WO2015019936A1 - 着色感光性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents

着色感光性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 Download PDF

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陽樹 稲部
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Definitions

  • the present invention relates to a colored photosensitive resin composition suitable for producing a color filter used for a liquid crystal display element (LCD), a solid-state imaging element (CCD, CMOS, etc.), and a colored region produced by the above composition.
  • the present invention relates to a color filter, a solid-state imaging device including the color filter, and a liquid crystal display device for organic LEDs.
  • the colorant used in the color filter is commonly required to have the following characteristics. In other words, it has optical characteristics that are favorable for color reproducibility, optical scattering such as light scattering that causes a decrease in contrast of a liquid crystal display, and unevenness in optical density that causes color unevenness and roughness of a solid-state imaging device. There is a need for a high degree of fastness, such as heat resistance, light resistance, moisture resistance, and the like, a large molar extinction coefficient, and a thin film. For this reason, it is common to use a pigment as a colorant.
  • a color filter used in a liquid crystal display device LCD
  • a solid-state imaging device CCD, CMOS, etc.
  • an organic LED liquid crystal display device following the step of applying a colored photosensitive resin composition on a substrate,
  • a pattern exposure step and a development step using an alkali developer are performed.
  • the holding is performed for several days before the exposure / development step is performed.
  • Such placement after application is generally referred to as PCD (Post Coating Delay).
  • PCD Post Coating Delay
  • FIG. 1 is a schematic view of a colored pattern 1 formed when the colored photosensitive resin composition is applied on a substrate and then immediately exposed and developed, and observed from above the substrate.
  • the coloring pattern is formed in a rectangular shape.
  • the colored photosensitive resin composition is required to retain such a rectangular pattern even after PCD.
  • the colored pattern 1 after PCD may be greatly collapsed.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 disclose pigment compositions containing a triazine ring-containing basic compound having a specific structure and a specific acrylic resin.
  • Patent Document 3 discloses a pigment composition containing a triazine ring-containing basic compound having a specific structure and a carboxylic acid dispersant having a specific structure, and a color filter including the same.
  • Patent Documents 4 and 5 disclose pigment compositions containing a triazine ring-containing basic compound having a specific structure and a phosphoric acid dispersant having a specific structure.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 describe that a colored composition excellent in dispersion stability and the like can be obtained by using a triazine ring-containing basic compound having a specific structure and a specific acrylic resin in combination. Further, there was room for further improvement in terms of color unevenness (zara) when used as a color filter and stability over time. This is because, in the colored photosensitive resin composition as described in Patent Document 1 and Patent Document 2, the adsorption of the dispersed resin to the pigment particles is unstable, and the composition is in the process of being aged for a long time. This is presumably because the dispersion resin adsorbed on the pigment particle surface was detached from the pigment particle surface. For this reason, it is presumed that the pigment particles cause secondary agglomeration in the process of aging the composition for a long time, the pigment particle size becomes coarse, and the roughness of the color filter after the aging is deteriorated.
  • zara color unevenness
  • Patent Document 3 describes that a pigment composition excellent in viscosity stability can be obtained by using a basic dye derivative having a specific structure and a carboxylic acid dispersant having a specific structure.
  • a pigment composition excellent in viscosity stability can be obtained by using a basic dye derivative having a specific structure and a carboxylic acid dispersant having a specific structure.
  • Patent Documents 4 and 5 disclose that a pigment composition excellent in dispersion stability and the like can be obtained by using a triazine ring-containing basic compound having a specific structure and a phosphoric acid dispersant having a specific structure. Has been. However, even when the pigment compositions described in Patent Document 4 and Patent Document 5 are used as they are in the colored photosensitive resin composition, the color unevenness (zara) and the stability over time of the color filter are also obtained. Furthermore, there was room for further improvement in terms of pattern formation after PCD.
  • the present invention solves such a problem, and uses a colored photosensitive resin composition excellent in color unevenness, roughness stability over time, and pattern formation after PCD, and the colored photosensitive resin composition described above.
  • the present invention relates to a cured film, a color filter, a method for manufacturing a color filter, a solid-state imaging device, and an image display device.
  • the present inventors have found that the above-described problems can be solved by using a basic dye derivative and a predetermined dispersant. Specifically, the above-mentioned problem has been solved by the following means ⁇ 1>, preferably ⁇ 2> to ⁇ 15>.
  • A pigment, (B) basic dye derivative, (C-1) a phosphoric acid dispersant represented by the following general formula (II), or (C-2) a hydroxyl group at at least one terminal
  • a carboxylic acid-based dispersant obtained by reacting a polymer (POH) having an amino acid or a polymer having a primary amino group at one terminal (PNH 2 ) with a tricarboxylic acid anhydride or tetracarboxylic dianhydride (D) a resin binder, (E) a photopolymerization initiator, and (F) a colored photosensitive resin composition containing a polymerizable compound;
  • R 3 represents a polyester structure having a number average molecular weight of 400 to 30,000, y represents an integer of 1 or 2, and when y is 2, a plurality of R 3 may be the same , May be different.
  • the polyester structure represented by R 3 is a polyester structure obtained by ring-opening polymerization of two or more different lactone monomers.
  • a polymer (POH) having a hydroxyl group at at least one terminal or a polymer (PNH 2 ) having a primary amino group at at least one terminal is The colored photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, represented by general formula (II ′);
  • Y 1 represents a monovalent terminal group having 1 to 20 carbon atoms, 0 to 12 oxygen atoms, and 0 to 3 nitrogen atoms
  • X 2 represents —O—, —S -Or -N (R b )-, wherein R b represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms;
  • G 1 is represented by -R 11 O-
  • G 2 represents a repeating unit represented by —C ( ⁇ O) R 12 O—
  • G 3 represents —C ( ⁇ O) R 13 C ( ⁇ O) —OR
  • R 11 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, or a cycloalkylene group having 3 to 8 carbon atoms
  • R 12 represents a linear chain having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 13 is a straight chain of 2 to 6 carbon atoms Or branched alkylene group, a linear or branched alkenylene group, a cycloalkylene group, or a 6 to 20 arylene group having a carbon having 3 to 20 carbon atoms having 2 to 6 carbon atoms
  • R 14 is, -CH (R 15 ) —CH (R 16 ) —, wherein one of R 15 and R 16 is a hydrogen atom, the other is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Z 1 represents —OH or —NH 2
  • R 17 is a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 8 carbon atoms, —C ( ⁇ O) R 12 —, or —C ( ⁇ O) R 13.
  • the resin binder is a resin obtained by copolymerizing a compound (x) represented by the following general formula (IV) and a compound (y) having another ethylenically unsaturated double bond.
  • R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 represents an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms
  • R 6 represents a hydrogen atom or a benzene ring which may contain a benzene ring.
  • 20 represents an alkyl group
  • n represents an integer of 1 to 15; when n is 2 or more, a plurality of R 5 may be the same or different.
  • (G) A copolymer of a polymerizable monomer (p) having 2 or more and 6 or less hydroxyl groups and another polymerizable monomer (q) (resin having a polymerizable double bond in the side chain)
  • the colored photosensitive resin composition according to ⁇ 8> which is a resin obtained by reacting a) a functional group capable of reacting with a hydroxyl group and a compound (b) having an ethylenically unsaturated double bond.
  • ⁇ 10> The colored photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>, which is used for forming a colored region of a color filter.
  • ⁇ 11> A cured film obtained by curing the colored photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>.
  • ⁇ 12> A step of forming a colored photosensitive composition layer by applying the colored photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10> on a support, and patterning the colored photosensitive composition layer
  • a method for producing a color filter comprising: a step of exposing in a shape; and a step of developing and removing unexposed portions to form a colored pattern.
  • ⁇ 13> a step of applying the colored photosensitive resin composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10> onto a support to form a colored photosensitive composition layer and curing to form a colored layer; Forming a photoresist layer on the colored layer;
  • a method for producing a color filter comprising: a step of patterning a photoresist layer by exposure and development to obtain a resist pattern; and a step of dry etching a colored layer using the resist pattern as an etching mask.
  • ⁇ 15> A color filter manufactured by the method for manufacturing a color filter according to ⁇ 12> or ⁇ 13>.
  • ⁇ 16> A solid-state imaging device having the color filter according to ⁇ 14> or ⁇ 15>.
  • An image display device having the color filter according to ⁇ 14> or ⁇ 15>.
  • a colored photosensitive resin composition having excellent color unevenness (zara) and stability over time, and pattern formation after PCD, and a cured film and a color filter using the colored photosensitive resin composition It has become possible to provide a method for manufacturing a color filter, a solid-state imaging device, and an image display device.
  • the organic EL element in the present invention refers to an organic electroluminescence element.
  • the total solid content refers to the total mass of components excluding the solvent from the total composition of the colored photosensitive resin composition.
  • the description which does not describe substitution and unsubstituted includes the thing which has a substituent with the thing which does not have a substituent.
  • the “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • “radiation” in the present specification means, for example, an emission line spectrum of a mercury lamp, far ultraviolet rays represented by excimer laser, extreme ultraviolet rays (EUV light), X-rays, electron beams, and the like. In the present invention, light means actinic rays or radiation.
  • exposure in this specification is not only exposure with far-ultraviolet rays such as mercury lamps and excimer lasers, X-rays, EUV light, but also drawing with particle beams such as electron beams and ion beams. Are also included in the exposure.
  • (meth) acrylate represents both and / or acrylate and methacrylate
  • (meth) acryl represents both and / or acryl and “(meth) acrylic”
  • "Acryloyl” represents both and / or acryloyl and methacryloyl.
  • “monomer” and “monomer” are synonymous.
  • the monomer in this specification is distinguished from an oligomer and a polymer, and refers to a compound having a weight average molecular weight of 2,000 or less.
  • the polymerizable compound means a compound having a polymerizable functional group, and may be a monomer or a polymer.
  • the polymerizable functional group refers to a group that participates in a polymerization reaction.
  • the weight average molecular weight and the number average molecular weight can be determined by gel permeation chromatography (GPC).
  • Me in the chemical formula represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • the term “process” is not limited to an independent process, and is included in the term if the intended action of the process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes. .
  • the present invention has been made in view of the above situation, and an object thereof is to provide a coloring composition having excellent color characteristics.
  • a weight average molecular weight and a number average molecular weight are defined as a polystyrene conversion value by GPC measurement.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) are, for example, HLC-8220 (manufactured by Tosoh Corporation), and TSKgel Super AWM-H (manufactured by Tosoh Corporation, 6) as a column.
  • 0.0 mm ID ⁇ 15.0 cm can be determined by using a 10 mmol / L lithium bromide NMP (N-methylpyrrolidinone) solution as the eluent.
  • the colored photosensitive resin composition of the present invention includes (A) a pigment, (B) a basic dye derivative, (C-1) A phosphoric acid dispersant represented by the following general formula (II), or (C-2) a polymer (POH) having a hydroxyl group at at least one terminal or a polymer having a primary amino group at at least one terminal.
  • Carboxylic acid dispersant (hereinafter simply referred to as “(C-2) carboxylic acid dispersant”) obtained by reacting the compound (PNH 2 ) with tricarboxylic anhydride or tetracarboxylic dianhydride.
  • R 3 represents a polyester structure having a number average molecular weight of 400 to 30,000, y represents an integer of 1 or 2, and when y is 2, a plurality of R 3 may be the same , May be different.
  • R 3 represents a polyester structure having a number average molecular weight of 400 to 30,000, and y represents an integer of 1 or 2. When y is 2, the plurality of R 3 may be the same or different.
  • composition of the present invention By using the composition of the present invention, it is possible to obtain excellent color unevenness and roughness with time, and excellent pattern formation after PCD. The reason why such an effect of the present invention can be obtained is not clear, but the following reason is estimated.
  • the basic dye derivative functions as a kind of compatibilizing agent, and each component constituting the composition of the present invention is suppressed from causing phase separation in the leaving (PCD) process after coating. Presumed.
  • the present invention is considered to be excellent in color unevenness (roughness) and roughness over time, and further in pattern formation after PCD.
  • the composition of the present invention will be described in detail.
  • the composition of the present invention has (A) a pigment.
  • the pigment used in the present invention is preferably selected from the group consisting of a red pigment, a green pigment and a yellow pigment, and various conventionally known inorganic pigments or organic pigments can be used.
  • the pigment preferably has a high transmittance.
  • inorganic pigments include metal compounds represented by metal oxides, metal complex salts, and the like.
  • black pigments such as carbon black and titanium black, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper
  • metal oxides such as titanium, magnesium, chromium, zinc and antimony, and composite oxides of the above metals.
  • organic pigment for example, C. I. Pigment yellow 11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199; C. I. Pigment orange 36, 38, 43, 71; C. I. Pigment red 81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270; C. I. Pigment violet 19, 23, 32, 39; C. I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15: 1, 15: 3, 15: 6, 16, 22, 60, 66; C. I. Pigment green 7, 36, 37, 58; C. I. Pigment brown 25, 28; C. I. Pigment black 1; and the like.
  • organic pigments can be used alone or in various combinations in order to adjust the spectrum and increase the color purity. Specific examples of the above combinations are shown below.
  • a red pigment an anthraquinone pigment, a perylene pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment alone or at least one of them, a disazo yellow pigment, an isoindoline yellow pigment, a quinophthalone yellow pigment or a perylene red pigment , Etc.
  • an anthraquinone pigment C.I. I. Pigment red 177
  • perylene pigments include C.I. I. Pigment red 155, C.I. I.
  • Pigment Red 224, and diketopyrrolopyrrole pigments include C.I. I. Pigment Red 254, and C.I. I. Mixing with Pigment Yellow 139 is preferred.
  • the mass ratio of the red pigment to the yellow pigment is preferably 100: 5 to 100: 50. When the ratio is 100: 4 or less, it is difficult to suppress the light transmittance from 400 nm to 500 nm. When the ratio is 100: 51 or more, the main wavelength tends to be closer to the short wavelength, and the color resolution may not be improved. In particular, the mass ratio is optimally in the range of 100: 10 to 100: 30. In the case of a combination of red pigments, it can be adjusted in accordance with the required spectrum.
  • a halogenated phthalocyanine pigment can be used alone, or a mixture thereof with a disazo yellow pigment, a quinophthalone yellow pigment, an azomethine yellow pigment, or an isoindoline yellow pigment can be used.
  • a disazo yellow pigment e.g., a quinophthalone yellow pigment, an azomethine yellow pigment, or an isoindoline yellow pigment
  • C.I. I. Pigment Green 7, 36, 37, 58 and C.I. I. Pigment yellow 83 e. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180 or C.I. I. Mixing with Pigment Yellow 185 is preferred.
  • the mass ratio of green pigment to yellow pigment is preferably 100: 5 to 100: 150.
  • the mass ratio is particularly preferably in the range of 100: 30 to 100: 120.
  • a phthalocyanine pigment can be used alone, or a mixture of this with a dioxazine purple pigment can be used.
  • C.I. I. Pigment blue 15: 6 and C.I. I. Mixing with pigment violet 23 is preferred.
  • the mass ratio of the blue pigment to the violet pigment is preferably 100: 0 to 100: 100, more preferably 100: 10 or less.
  • the black pigment carbon, titanium black, iron oxide, titanium oxide alone or a mixture thereof is used.
  • a combination of carbon and titanium black is preferred, and the mass ratio of carbon to titanium black in that case is preferably in the range of 100: 0 to 100: 60.
  • G represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 1 represents an amino group, an aliphatic oxy group, or an aliphatic group that may have a substituent.
  • R 2 represents a substituent.
  • A represents a heterocyclic ring having at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • m represents an integer of 0 to 5
  • General formula (A2) does not have an ionic hydrophilic group.
  • A preferably represents any one of the following general formulas (A-1) to (A-32).
  • R 51 to R 59 each represent a hydrogen atom and a substituent, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a 5- to 6-membered ring.
  • Good. * Represents a bonding position with the azo group of the general formula (A2).
  • the azo pigment By having a specific structure represented by the general formula (A2), the azo pigment exhibits excellent characteristics in color characteristics such as coloring power and hue, and also has excellent durability such as light resistance and ozone resistance. Characteristics can be shown. For example, a red pattern of a color filter formed using the colored composition of the present invention containing an azo pigment represented by the general formula (A2) exhibits better spectral characteristics as red.
  • “spectral characteristics favorable as red” refers to at least one of the following properties, for example. The spectral characteristics satisfying all the following three properties are particularly excellent.
  • the transmittance curve rises sharply in the wavelength region of 540 nm or more.
  • the substituent in the present invention may be any group that can be substituted, for example, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an acyloxy group, an acylamino group, an aliphatic oxy group, an aryloxy group, a heterocyclic ring.
  • the aliphatic group represented by G may have a substituent and may be saturated or unsaturated.
  • Preferred examples of the substituent that the aliphatic group represented by G may have include a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, and an aliphatic amino group.
  • the aliphatic group represented by G is preferably an aliphatic group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl, ethyl, cyclohexyl, etc. Can be mentioned.
  • the aryl group represented by G may be condensed, may have a substituent, and may be substituted.
  • preferred substituents include nitro groups, halogen atoms, aliphatic oxy groups, carbamoyl groups, aliphatic oxycarbonyl groups, aliphatic thio groups, amino groups, An aliphatic amino group, an acylamino group, and a carbamoylamino group;
  • the aryl group represented by G is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, such as phenyl, 4-nitrophenyl, 4-acetylamino. Phenyl, 4-methanesulfonylphenyl and the like.
  • the heterocyclic group represented by G may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be condensed.
  • the group that may be substituted may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • Preferred substituents include halogen atoms, hydroxy groups, aliphatic oxy groups, carbamoyl groups, An aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group, and a carbamoylamino group;
  • the heterocyclic group represented by G is preferably a heterocyclic group bonded with carbon atoms having 2 to 12 carbon atoms in total, and more preferably 5 to 6 having 2 to 10 carbon atoms bonded with carbon atoms.
  • a membered heterocycle such as 2-tetrahydrofuryl, 2-pyrimidyl and the like.
  • G is preferably a hydrogen atom. This is because it is easy to form an intramolecular hydrogen bond or an intramolecular cross hydrogen bond.
  • the amino group represented by R 1 may have a substituent, and the group which may be substituted may be any of the groups described in the above-mentioned substituent group, and may be substituted. Any substituent may be used, and preferred examples of the substituent include an aliphatic group, an aryl group, and a heterocyclic group. These substituents may further have a substituent, and the substituent is preferably a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond, and the like.
  • a substituent having a bond between a hetero atom and a hydrogen atom is more preferable from the viewpoint of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bonding.
  • the amino group represented by R 1 is preferably an unsubstituted amino group, an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms in total, a dialkylamino group having 2 to 10 carbon atoms in total (a dialkyl group is bonded to each other, and 5 An arylamino group having 6 to 12 carbon atoms in total, a saturated or unsaturated heterocyclic amino group having 2 to 12 carbon atoms in total.
  • an unsubstituted amino group an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms in total, a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms in total, an arylamino group having 6 to 10 carbon atoms in total, Heterocyclic amino group having 2 to 12 carbon atoms which may be saturated or unsaturated, such as methylamino, N, N-dimethylamino, N-phenylamino, N- (2-pyrimidyl) Amino and the like. More preferred are an arylamino group having 6 to 13 carbon atoms in total and a heterocyclic amino group having 2 to 12 carbon atoms which may be saturated or unsaturated.
  • R 1 is an arylamino group
  • the substituent on the aryl group preferably has a substituent at the para position from the bonding position with the amino group, and most preferably has a substituent only at the para position.
  • the substituent may be any group that can be substituted with the group described in the above-mentioned substituent group, and is preferably a fatty acid having 1 to 7 carbon atoms in total, more preferably 1 to 4 carbon atoms in total.
  • a ureido group having 1 to 4 carbon atoms in total for example, ureido, N-methylureido, N, N-dimethylureido, N-4-pyridylureido, N-phenylureido, etc.
  • a heterocyclic group condensed with an aryl group having 1 to 7 carbon atoms in total for example, imidazolone), a hydroxy group, an aliphatic thio group having 1 to 7 carbon atoms in total, more preferably 1 to 4 carbon atoms in total;
  • acylamino groups having 2 to 7 total carbon atoms, more preferably 2 to 4 total carbon atoms for example, acetamino, propionylamino, Pivaloylamino, benzoy
  • An acyl group having 2 to 7 acyl atoms more preferably an acyl group having 2 to 4 carbon atoms in total, and examples thereof include acetyl, propanoyl, benzoyl, 3-pyridinecarbonyl, and the like.
  • the substituent on the aryl group of the arylamino group is substituted from the bonding position with the amino group to the para position, the substituent is located at the end of the molecule, so intermolecular interactions such as intermolecular hydrogen bonding are likely to occur. Because of this, the hue becomes sharper.
  • the substituent on the aryl group further has a substituent
  • a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond or the like is preferable, and a bond between a hetero atom and a hydrogen atom is formed.
  • the substituent which it has is more preferable from the viewpoint of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bonding.
  • R 1 is a heterocyclic amino group
  • the substituent may be any group that can be substituted with the group described in the above-mentioned substituent group, and preferably the same substituent as in the case of the arylamino group.
  • substituent on the heterocyclic group further has a substituent
  • a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond, or the like is preferable.
  • a substituent having a hydrogen atom bond is more preferable from the viewpoint of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bonding.
  • R 1 is an arylamino group or a heterocyclic amino group
  • substituents when R 1 is an arylamino group or a heterocyclic amino group include an aliphatic group, an aliphatic oxy group, a halogen atom, a carbamoyl group, a heterocyclic ring condensed with an aryl group, and an aliphatic oxycarbonyl group It is. More preferably, the substituent is an aliphatic group having 1 to 4 carbon atoms, an aliphatic oxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, a carbamoyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a total carbon atom. An aliphatic oxycarbonyl group having 2 to 4 atoms.
  • the aliphatic oxy group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent is any of the groups described in the above-mentioned substituent group and can be substituted. Of these, preferred substituents are a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group, and a carbamoylamino group.
  • the aliphatic oxy group for R 1 is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in total, such as methoxy, ethoxy, (t) -Butoxy, methoxyethoxy, carbamoylmethoxy and the like.
  • the aliphatic group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent may be any group as long as it is a group described in the above-mentioned substituent group and can be substituted.
  • Preferred substituents are a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group, and a carbamoylamino group.
  • the aliphatic group for R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the aryl group represented by R 1 may have a substituent, and the substituent may be any group as long as it is a group described in the above-mentioned substituent section and can be substituted.
  • substituents include an aliphatic group, an aliphatic oxy group, a halogen atom, a carbamoyl group, a heterocyclic ring condensed with an aryl group, and an aliphatic oxycarbonyl group.
  • the aryl group for R 1 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • phenyl, 4-methylphenyl, 3- Examples include chlorophenyl.
  • the heterocyclic group represented by R 1 may be a saturated heterocyclic ring or an unsaturated heterocyclic group, and may have a substituent.
  • substituents include the substituents described above. Any group can be used as long as it is a group that can be substituted, and preferred substituents include aliphatic groups, aliphatic oxy groups, carbamoyl groups, heterocycles condensed with hetero groups, and aliphatic oxy groups. It is a carbonyl group.
  • the heterocyclic group of R 1 is preferably a heterocyclic group having 2 to 10 carbon atoms in total, more preferably a 5- to 6-membered non-aromatic group bonded by a nitrogen atom having 2 to 8 carbon atoms in total.
  • a heterocyclic group for example, 1-piperidyl, 4-morpholinyl, 1-quinoyl, 2-pyrimidyl, 4-pyridyl and the like;
  • R 1 is preferably an amino group, an aliphatic oxy group, or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group bonded by a nitrogen atom, more preferably an amino group, an aliphatic oxy group, or still more preferably. Is an amino group. R 1 is preferably an amino group.
  • the substituent represented by R 2 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group, and is preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group.
  • substituents further have a substituent
  • a substituent having an aliphatic group, a hydroxy group, an amide bond, an ether bond, an oxycarbonyl bond, a thioether bond, or the like is preferable, and a substituent having a heteroatom-hydrogen atom bond is preferable.
  • the group is more preferable from the viewpoint of facilitating intermolecular interaction such as intermolecular hydrogen bonding.
  • n is preferably 1 or 2.
  • the aliphatic group represented by R 2 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group that may be substituted includes the above-mentioned substituent group. Any group can be used as long as it is a substitutable group.
  • the aliphatic group for R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl, ethyl, i-propyl, cyclohexyl, Examples include t-butyl.
  • the aryl group represented by R 2 may have a substituent, and the group that may be substituted is any group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section. Good.
  • the aryl group for R 2 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, such as phenyl, 3-methoxyphenyl, 4-carbamoylphenyl. Etc.
  • the heterocyclic group represented by R 2 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, may be condensed, and may be substituted. Can be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the heterocyclic group for R 2 is preferably a heterocyclic group having 2 to 16 carbon atoms in total, more preferably a 5 to 6-membered heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms in total, such as 1- Examples include pyrrolidinyl, 4-morpholinyl, 2-pyridyl, 1-pyrrolyl, 1-imidazolyl, 1-benzoimidazolyl and the like.
  • the aliphatic oxycarbonyl group represented by R 2 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and the group that may be substituted includes the above-described substituents Any group can be used as long as it is a substitutable group among the groups described in the section.
  • the aliphatic oxycarbonyl group for R 2 is preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methoxycarbonyl, i-propyl Examples include oxycarbonyl, carbamoylmethoxycarbonyl and the like.
  • the carbamoyl group represented by R 2 may have a substituent, and as the group that may be substituted, any group can be used as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group. Of these, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • the carbamoyl group for R 2 is preferably a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group having 2 to 9 carbon atoms in total, a dialkylcarbamoyl group having 3 to 10 carbon atoms in total, an arylcarbamoyl group having 7 to 13 carbon atoms in total, or a total carbon atom.
  • a heterocyclic carbamoyl group having 3 to 12 atoms more preferably a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group having 2 to 7 carbon atoms, a dialkylcarbamoyl group having 3 to 6 carbon atoms, and 7 to 11 carbon atoms.
  • the acylamino group represented by R 2 may have a substituent, may be aliphatic, aromatic, heterocyclic, or may be substituted. Can be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the acylamino group for R 2 is preferably an acylamino group having 2 to 12 carbon atoms in total, more preferably an acylamino group having 1 to 8 carbon atoms in total, and still more preferably an alkyl having 1 to 8 carbon atoms in total.
  • Examples of the carbonylamino group include acetylamino, benzoylamino, 2-pyridinecarbonylamino, propanoylamino and the like.
  • the sulfonamide group represented by R 2 may have a substituent, and may be aliphatic, aromatic, or heterocyclic. As the group which may be substituted, any group may be used as long as it is a group which can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the sulfonamido group of R 2 is preferably a sulfonamido group having 1 to 12 carbon atoms in total, more preferably a sulfonamido group having 1 to 8 carbon atoms in total, and still more preferably 1 to 1 carbon atoms in total. 8 alkylsulfonamide groups such as methanesulfonamide, benzenesulfonamide, 2-pyridinesulfonamide and the like.
  • the carbamoylamino group represented by R 2 may have a substituent, and as the group that may be substituted, any group can be used as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituents section. Of these, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • the carbamoylamino group for R 2 is preferably a carbamoylamino group, an alkylcarbamoylamino group having 2 to 9 carbon atoms in total, a dialkylcarbamoylamino group having 3 to 10 carbon atoms in total, or an arylcarbamoyl having 7 to 13 carbon atoms in total.
  • An amino group a heterocyclic carbamoylamino group having 3 to 12 carbon atoms in total, more preferably a carbamoylamino group, an alkylcarbamoylamino group having 2 to 7 carbon atoms in total, and a dialkylcarbamoylamino group having 3 to 6 carbon atoms in total.
  • the sulfamoyl group represented by R 2 may have a substituent, and the group that may be substituted may be any group as long as it can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group. Of these, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group and the like are preferable.
  • the sulfamoyl group for R 2 is preferably a sulfamoyl group, an alkylsulfamoyl group having 1 to 9 carbon atoms in total, a dialkylsulfamoyl group having 2 to 10 carbon atoms in total, an arylsulfamo group having 7 to 13 carbon atoms in total.
  • the aliphatic oxy group represented by R 2 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be substituted. Any group can be used as long as it is a substitutable group.
  • the aliphatic oxy group for R 2 is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methoxy, ethoxy, i-propyloxy, Examples include cyclohexyloxy and methoxyethoxy.
  • the aliphatic thio group represented by R 2 may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and may be substituted. Any group can be used as long as it is a substitutable group.
  • the aliphatic thio group for R 2 is preferably an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methylthio, ethylthio, carbamoylmethylthio, t- Examples include butylthio.
  • the halogen atom represented by R 2 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • R 2 is preferably an aliphatic oxycarbonyl group or a carbamoyl group.
  • m is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the sites represented by the general formulas (A-1) to (A-32) preferably have 2 to 15 total carbon atoms, and more preferably 2 to 12 total carbon atoms.
  • the substituent represented by R 51 to R 54 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an acylamino group, a sulfonamide group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, cyano More preferably an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic oxy group, a cyano group, or the like.
  • R 51 to R 54 are a hydrogen atom, aliphatic group, aryl group, heterocyclic group, aliphatic oxycarbonyl group, carbamoyl group, acylamino group, sulfonamido group, aliphatic oxy group, aliphatic group.
  • a thio group, a cyano group, and the like are preferable, and a hydrogen atom, an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic oxy group, and a cyano group are more preferable.
  • the substituent represented by R 55 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • the substituent for R 55 is preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group or the like, more preferably an aromatic group, an aryl group, or an aromatic group containing a nitrogen atom adjacent to the bonding site with the nitrogen atom.
  • R 55 is preferably an aliphatic group, an aryl group, or a heterocyclic group, and an aromatic group containing an aromatic group, aryl group, or aromatic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site with the nitrogen atom.
  • the group is more preferably a 5- to 6-membered heterocyclic group, and more preferably an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site with the nitrogen atom.
  • R 55 is an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site with the nitrogen atom, so that not only the intermolecular interaction of the dye molecule but also the intramolecular interaction is firmly formed.
  • the aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site with the nitrogen atom may have a substituent
  • the group which may be substituted any group may be used as long as it is a group which can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • Preferred substituents are a hydroxy group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, an acylamino group, and a carbamoylamino group, which is a saturated heterocyclic ring. It may be an unsaturated heterocyclic ring or a condensed heterocyclic ring, and preferably has an aromatic 5 to 5 containing a nitrogen atom adjacent to the binding site with the nitrogen atom having 2 to 12 carbon atoms in total.
  • 2-thiazolyl, 2-benzothiazolyl, 2-oxazolyl, 2-benzoxazolyl, 2-pyridyl, 2-pyrazinyl, 3-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 2-imidazolyl, 2-benzimidazolyl, 2-triazinyl and the like, and these heterocyclic groups may have a tautomeric structure together with a substituent.
  • the aryl group preferable as R 55 may have a substituent, and the group which may be substituted may be substituted with the group described in the above-mentioned substituent group.
  • substituents are hydroxy group, nitro group, aliphatic group, aliphatic oxy group, carbamoyl group, aliphatic oxycarbonyl group, aliphatic thio group, amino group, aliphatic amino group An acylamino group and a carbamoylamino group.
  • the aryl group of R 55 is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms in total, more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms in total, such as phenyl, 3-methoxyphenyl, 4-carbamoylphenyl.
  • the phenyl group is preferable.
  • the aliphatic group preferable as R 55 may have a substituent, and the group which may be substituted includes the group described in the above-mentioned substituent group.
  • any possible group may be used, and preferred substituents include a hydroxy group, a nitro group, an aliphatic oxy group, a carbamoyl group, an aliphatic oxycarbonyl group, an aliphatic thio group, an amino group, an aliphatic amino group, and an acylamino group.
  • the aliphatic group of R 55 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, more preferably an aliphatic group having 1 to 4 carbon atoms in total, such as methyl, ethyl, methoxyethyl, carbamoylmethyl. And a methyl group is preferable.
  • R 55 is preferably any one of the following (Y-1) to (Y-13), and is a 6-membered ring in order to make it easy to form an intramolecular hydrogen bond structure.
  • Any of the following (Y-1) to (Y-6) is more preferable, and any of the following (Y-1), (Y-3), (Y-4), (Y-6) Some cases are more preferable, and the following cases (Y-1) or (Y-4) are particularly preferable.
  • * In the general formulas (Y-1) to (Y-13) represents a bonding site with the N atom of the pyrazole ring.
  • Y 1 to Y 11 each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • G 11 in G 11 represents a nonmetallic atom group that can form a 5- to 6-membered heterocycle, and the heterocycle represented by G 11 may be unsubstituted or substituted.
  • the ring may be monocyclic or condensed.
  • Formulas (Y-1) to (Y-13) may have a tautomer structure together with a substituent.
  • any group can be used as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • substituent for Y 1 to Y 11 an aliphatic group, aryl group, heterocyclic group, aliphatic oxycarbonyl group, carbamoyl group, acylamino group, sulfonamido group, aliphatic oxy group, aliphatic thio group, cyano More preferably an aliphatic group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, a cyano group, or the like.
  • Y 1 to Y 11 two adjacent substituents may form a 5- to 6-membered ring.
  • Y 1 to Y 11 are hydrogen atoms, aliphatic groups, aryl groups, heterocyclic groups, aliphatic oxycarbonyl groups, carbamoyl groups, acylamino groups, sulfonamido groups, aliphatic oxy groups, aliphatic groups in terms of the effects of the present invention.
  • a thio group, a cyano group, and the like are preferable, and a hydrogen atom, an aliphatic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an aliphatic oxy group, and a cyano group are more preferable.
  • a in the general formula (A2) is preferably a 5-membered heterocyclic ring from the viewpoint of hue, more preferably a nitrogen-containing or sulfur-containing 5-membered heterocyclic ring.
  • a 5-membered heterocycle containing 2 or more atoms is more preferred.
  • the substituent represented by R 56 to R 57 and R 59 may be any group as long as it can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • a substituent for R 56 to R 57 and R 59 an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, an aliphatic oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an acylamino group, a sulfonamide group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group are preferable.
  • R 56 to R 57 and R 59 are aliphatic groups, aryl groups, heterocyclic groups, aliphatic oxycarbonyl groups, carbamoyl groups, acylamino groups, sulfonamido groups, aliphatic oxy groups, aliphatic groups.
  • the group is preferably an aliphatic thio group, a cyano group, or the like, and more preferably an aliphatic group, an aliphatic oxy group, an aliphatic thio group, or a cyano group.
  • R 58 may be any group as long as it is a group that can be substituted with the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • R 58 is preferably a heterocyclic group or an electron-withdrawing group having Hammett's substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more, and ⁇ p value of 0.3 or more. It is preferably an attractive group.
  • the upper limit is 1.0 or less electron withdrawing group.
  • R 58 which is an electron-attracting group having a ⁇ p value of 0.2 or more include acyl group, acyloxy group, carbamoyl group, alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, cyano group, nitro group, dialkylphosphonic group Group, diarylphosphono group, diarylphosphinyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, alkyl halide Groups, halogenated alkoxy groups, halogenated aryloxy groups, halogenated alkylamino groups, halogenated alkylthio groups, aryl groups substituted with other electron-withdrawing groups having a ⁇ p value of 0.20
  • R 58 is preferably (Y-1) to (Y-13) as described above, and a 6-membered ring having the following structure in order to easily form an intramolecular hydrogen bond structure: Any of (Y-1) to (Y-6) is more preferable, and any of (Y-1), (Y-3), (Y-4), and (Y-6) above The case of (Y-1) or (Y-4) is particularly preferred.
  • heterocyclic rings (A-1) to (A-32) listed as A in the general formula (A2) if the atom adjacent to the carbon atom bonded to the azo group is a heteroatom, the light fastness The heat fastness tends to be high, and it is preferable to use a pigment having such a structural feature for a color filter because a color filter exhibiting high contrast can be obtained.
  • the azo pigment represented by the general formula (A2) is a saturated heterocyclic group in which G is a hydrogen atom and R 1 is bonded with an amino group or a nitrogen atom, and m Is 0 or 1, and m is 1, R 2 is an aliphatic oxycarbonyl group, carbamoyl group, or aliphatic oxy group, and A is (A-1), (A-10) Any one of (A-17), (A-20) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-30) to (A-32), and n Is preferably 1 or 2.
  • R 1 is an amino group or a saturated heterocyclic group bonded with a nitrogen atom
  • m is 0 or 1
  • R 2 Is an aliphatic oxycarbonyl group, carbamoyl group, or aliphatic oxy group
  • A is (A-1), (A-10), (A-11), (A-13) to (A-17) ), (A-20), (A-22) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-30) to (A-32), This is a case where n is 1 or 2.
  • G is a hydrogen atom
  • R 1 is an amino group or a saturated heterocyclic group bonded with a nitrogen atom
  • m is 0, and A is (A-10), (A -11), (A-13) to (A-17), (A-20), (A-22) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-30) ) To (A-32), where n is 1 or 2.
  • G is a hydrogen atom
  • R 1 is an amino group
  • m is 0, and A is (A-16) to (A-17), (A-20), ( A-28) or (A-32) wherein n is 1 or 2 is particularly preferred
  • G is a hydrogen atom
  • R 1 is an amino group
  • m is 0. In this case, A is (A-16) and n is 1 or 2.
  • the azo pigment represented by the general formula (A2) is more preferably an azo pigment represented by the following general formula (A3).
  • the azo pigment represented by the general formula (A3) forms a cross-hydrogen bond between Z or R 55 and the hydroxy group of the naphthalene ring and the azo group to improve the planarity of the pigment structure, and the intramolecular and intermolecular interactions. As a result, light fastness, heat fastness, solvent resistance and the like are greatly improved.
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 59 , m, and n are R 1 , R 2 , R 55 , R 59 , m, and n defined in General Formula (A2), respectively. It is synonymous with n.
  • General formula (A3) does not have an ionic hydrophilic group.
  • Examples of the substituent having a Hammett ⁇ p value represented by Z of 0.2 or more include the groups described in the description of R 58 in the general formula (A2).
  • R 21 , R 22 , R 55 , R 59 , m, and n of the azo pigment represented by the general formula (A3) are R 1 , R 2 , R 55 , Same as R 59 , m, and n.
  • Z is preferably an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, or a sulfamoyl group, more preferably a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, or a cyano group. Particularly preferred is the group.
  • R 21 is an amino group which may have a substituent
  • m is 0 or 1
  • m is In the case of 1
  • R 22 is an aliphatic oxycarbonyl group, carbamoyl group, or aliphatic oxy group
  • R 55 is an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group containing a nitrogen atom adjacent to the binding site
  • R 59 is a hydrogen atom or an aliphatic group
  • Z is an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, or a sulfamoyl group
  • n is 1 or 2
  • R 21 is an amino group that may have a substituent, m is 0, and R 55 is any one of (Y-1) to (Y-13) , R 59 is a hydrogen atom or an aliphatic group, Z is a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, or a cyano group, and n is 1 or 2. More preferably, R 21 is an amino group which may have a substituent, m is 0, and R 55 is any one of (Y-1) to (Y-6) , R 59 is a hydrogen atom or an aliphatic group, Z is a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, or a cyano group, and n is 1 or 2.
  • R 21 is an amino group which may have a substituent, m is 0, and R 55 is (Y-1), (Y-4), or (Y-6).
  • R 59 is a hydrogen atom, Z is a cyano group, and n is 1 or 2.
  • the azo pigment represented by the general formula (A2) or the general formula (A3) preferably has “total carbon number / number of azo groups” of 40 or less, and 30 or less. It is more preferable. In terms of the effects of the present invention, the azo pigment represented by the general formula (A2) or the general formula (A3) preferably has “molecular weight / number of azo groups” of 700 or less. In view of the effects of the present invention, the azo pigment represented by the general formula (A2) or the general formula (A3) is preferably not substituted with an ionic substituent such as a sulfo group or a carboxyl group.
  • the azo compound represented by the general formula (A2) is, in other embodiments, A is (A-1) to (A-9), (A-11) to (A-13), (A-17) ), (A-20) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-30) to (A-32), preferably (A-11) to (A A-13), (A-17), (A-20) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-30) to (A-32) More preferably, (A-17), (A-20), (A-22) to (A-23), (A-27), (A-28), (A-31), (A-32) More preferably, (A-20), (A-28), and (A-32) are more preferable, and (A-20) is particularly preferable. More preferably, R 56 in (A-20) is R 59 .
  • the present invention includes in its scope tautomers of the azo pigments represented by formula (A2) or formula (A3).
  • the general formula (A2) or the general formula (A3) is shown in the form of an extreme structural formula among several tautomers that can be taken in terms of chemical structure, but is a tautomer other than the described structure. It may be used as a mixture containing a plurality of tautomers.
  • the azo pigment represented by the general formula (A2) may be an azo-hydrazone tautomer represented by the following general formula (A1 ′).
  • the present invention includes within its scope the pigment represented by the following general formula (A1 ′), which is a tautomer of the azo pigment represented by the general formula (A2).
  • G, R 1 , R 2 , m, n, and A have the same meanings as G, R 1 , R 2 , m, and n in general formula (A2), respectively.
  • azo pigments represented by the general formula (A2) examples of particularly preferred azo pigments as described above include azo pigments represented by the following general formulas (A4-1) to (A4-4). Can be mentioned.
  • the azo pigment represented by the general formula (A2) is preferably an azo pigment represented by the following general formulas (A4-1) to (A4-4).
  • R 1, R 2, m, and n are generally R 1 in formula (A2), R 2, m , and n synonymous .
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • Ax forms an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group with X and an adjacent carbon atom
  • Bx forms an aromatic 5- to 6-membered heterocyclic group with an adjacent carbon atom
  • Yx represents what the heterocyclic group formed together with the nitrogen atom and adjacent carbon atom, the appropriate one of the heterocyclic groups defined R 55 in the general formula (A2).
  • R 23 represents a substituent corresponding to a group obtained by removing the carbonyl group from the corresponding substituent among the substituents such as R 51 , R 54 , R 57 , and R 58 defined in the general formula (A2).
  • R ′ 1 represents a corresponding substituent obtained by removing —NH— from the amino group of R 1 defined by formula (A2).
  • the azo pigment represented by formula (A2) preferably has a substituent that forms an intramolecular hydrogen bond or an intramolecular cross-hydrogen bond. It is more preferable to have at least one substituent that forms an intramolecular hydrogen bond, and it is particularly preferable to have at least one substituent that forms an intramolecular cross-hydrogen bond.
  • Factors in which this structure is preferable include, as represented by the general formulas (A4-1) to (A4-4), a nitrogen atom constituting a heterocyclic group contained in the azo pigment structure, a hydrogen atom of the hydroxy group of the naphthalene substituent, and Oxygen atom, nitrogen atom of azo group or its tautomer hydrazone group, carbonyl group substituted for azo component contained in azo pigment structure, hydrogen atom and oxygen atom of hydroxy group of naphthalene substituent, and azo It is mentioned that the nitrogen atom of the hydrazone group which is a group or a tautomer thereof easily forms a cross-hydrogen bond in the molecule.
  • the planarity of the molecule is increased, the intramolecular / intermolecular interaction is further improved, and the crystallinity of the azo pigments represented by the general formulas (A4-1) to (A4-4) is increased ( It is more preferable because it is easy to form a higher order structure), and the required performance as a pigment is greatly improved in light fastness, heat stability, wet heat stability, water resistance, gas resistance and / or solvent resistance.
  • the azo pigment represented by the general formula (A2) is preferably a pigment represented by the general formula (A3) or (A4-1) to (A4-4). ), (A4-1) or (A4-2) is more preferred, and azo pigments represented by formula (A3) are particularly preferred.
  • azo pigment used in the present invention for example, compounds described in paragraphs 0094 to 0116 of JP2011-162760A can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the pigment in the present invention is selected from the following general formula (1A), general formula (1B), and quinophthalone compounds represented by the general formula (1C) (hereinafter sometimes referred to as “specific quinophthalone compounds”). It is also possible to use one or more pigments. By using a quinophthalone compound, it has high brightness and a high contrast ratio, excellent coloring power, and excellent effects for reducing the viscosity of the colored composition for color filters.
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 , and R 44 to R 60 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted alkyl.
  • a phthalimidomethyl group which may have a substituent or a sulfamoyl group which may have a substituent is shown.
  • examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • alkyl group which may have a substituent examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, neopentyl, n-hexyl, and n-octyl.
  • stearyl group linear or branched alkyl group such as 2-ethylhexyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2-dibromoethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2-nitropropyl group, benzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4- Examples thereof include an alkyl group having a substituent such as a methoxybenzyl group, a 4-nitrobenzyl group, and a 2,4-dichlorobenzyl group.
  • examples of the aryl group which may have a substituent include an aryl group such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a p-methylphenyl group, a p-bromophenyl group, a p-nitrophenyl group, a p- Methoxyphenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2-aminophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 6-methyl-2-naphthyl group, 4 , 5,8-trichloro-2-naphthyl group, anthraquinonyl group, 2-aminoanthraquinonyl group and the like aryl groups having a substituent.
  • an aryl group such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl
  • Examples of acidic groups include —SO 3 H and —COOH.
  • Examples of monovalent to trivalent metal salts of these acidic groups include sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, iron salts, and aluminum salts. Etc.
  • alkyl ammonium salt of acidic group quaternary alkyl such as ammonium salt of long-chain monoalkylamine such as octylamine, laurylamine, stearylamine, palmityltrimethylammonium, dilauryldimethylammonium, distearyldimethylammonium salt, etc. An ammonium salt is mentioned.
  • R 14 to R 28 , R 29 to R 43 , and R 44 to R 60 in the general formulas (1A) to (1C) are hydrogen atoms or halogen atoms. From the viewpoint of making it more preferable.
  • quinophthalone compound examples include the following quinophthalone compounds (a) to (r), but the present invention is not limited thereto.
  • a phthalocyanine dye represented by the following general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “specific phthalocyanine dye”) can also be used.
  • a 1 to A 16 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen atom, hydroxy group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or an -OR 3, and R 1 R 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 3 is an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • a diketopyrrolopyrrole pigment represented by the following formula (2) can also be used.
  • a and B are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an iodine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group,- CF 3 , —OR 1 , —SR 2 , —N (R 3 ) R 4 , —COOR 5 , —CONH 2 , —CONHR 6 , —CON (R 7 ) R 8 , —SO 2 NH 2 , —SO 2 NHR 9 or —SO 2 N (R 10 ) R 11 , wherein R 1 to R 11 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, Or an aralkyl group which may have a substituent, provided that A and B do not simultaneously become hydrogen
  • the formula (2-1), the formula (2-2), the formula (2-3), the formula (2) -4) is preferable from the viewpoints of brightness, contrast, and crystal precipitation suppression effect.
  • R 6 to R 8 in the formulas (2-3) and (2-4) are an alkyl group having 4 or more carbon atoms, or a phenyl group which may have a substituent. From the point of view, it is preferable.
  • R 6 to R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group. .
  • the primary particle size of the pigment is preferably 100 nm or less from the viewpoint of color unevenness and contrast, and is preferably 5 nm or more from the viewpoint of dispersion stability.
  • the primary particle size of the pigment is more preferably 5 to 75 nm, further preferably 5 to 55 nm, and particularly preferably 5 to 35 nm.
  • the specific dispersion resin according to the present invention can exhibit particularly good effects in combination with a pigment having a primary particle size in the range of 5 to 35 nm.
  • the primary particle size of the pigment can be measured by a known method such as an electron microscope.
  • the pigment is preferably a pigment selected from anthraquinone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, phthalocyanine pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, azomethine pigments, and dioxazine pigments.
  • Pigment yellow 139,185 isoindoline pigment
  • C.I. I. Pigment yellow 150 azomethine pigment
  • C.I. I. Pigment violet 23 is most preferred.
  • the composition of this invention may contain well-known dyes other than (A) pigment.
  • dyes other than (A) pigment For example, JP-A-64-90403, JP-A-64-91102, JP-A-1-94301, JP-A-6-11614, Tokuho 2592207, U.S. Pat. No. 4,808,501, U.S. Pat. No., US Pat. No. 505950, US Pat. No.
  • the chemical structure includes pyrazole azo, pyromethene, anilinoazo, triphenylmethane, anthraquinone, benzylidene, oxonol, pyrazolotriazole azo, pyridone azo, cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, etc.
  • Dyes can be used.
  • a dye multimer may be used as the dye. Examples of the dye multimer include compounds described in JP2011-213925A and JP2013-041097A.
  • the content of the pigment in the composition of the present invention is preferably 10% by mass to 70% by mass, more preferably 20%, based on all components (solid content) excluding the solvent contained in the colored photosensitive resin composition.
  • the mass is from 60% by mass to 60% by mass, and more preferably from 30% by mass to 60% by mass. Only one kind of pigment may be contained in the composition of the present invention, or two or more kinds thereof may be contained. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • the composition of the present invention has a basic dye derivative.
  • the basic dye derivative is preferably a compound having an amino group.
  • A represents a component capable of forming an azo pigment together with XY.
  • A can be arbitrarily selected as long as it is a compound capable of coupling with a diazonium compound to form an azo pigment. Specific examples of A above are shown below, but the present invention is not limited to these specific examples.
  • X is selected from a single bond (meaning that Y is directly connected to —N ⁇ N—) or a divalent linking group represented by the following structural formula. Represents a group.
  • Y represents a group represented by the following general formula (P2).
  • Z represents a lower alkylene group.
  • Z is represented as — (CH 2 ) b —, wherein the above b represents an integer of 1 to 5, preferably 2 or 3.
  • —NR 2 represents a lower alkylamino group or a 5- to 6-membered saturated heterocyclic ring containing a nitrogen atom.
  • —NR 2 represents a lower alkylamino group, it is represented as —N (C n H 2n + 1 ) 2, and n represents an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • —NR 2 represents a 5- to 6-membered saturated heterocycle containing a nitrogen atom, a heterocycle represented by the following structural formula is preferable.
  • Z and —NR 2 may each have a lower alkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • a represents 1 or 2, preferably 2.
  • the basic dye derivative (B) is also preferably a dye derivative represented by the general formula (I).
  • a pigment derivative works as a kind of compatibilizer. The reason is not clear, but the following mechanism is presumed. That is, the (C-1) component and the (C-2) component of the present invention tend to aggregate and crystallize their steric repulsion groups (polyester structure, etc.), and other components (for example, (E There was a tendency that only the components (C-1) and (C-2) were aggregated and crystallized due to phase separation with the polymerization initiator (F) and the polymerizable compound (F).
  • the sterically bulky aromatic ring part of component (B) (having a substituent represented by Dye of general formula (I)
  • the quinophthalone residue portion or the portion represented by X 2 may enter the steric repulsive group portion of the component (C-1) or (C-2) to aggregate and crystallize the steric repulsive groups.
  • the effect of suppressing the phase separation of the components (C-1) and (C-2) is exhibited.
  • Dye represents an optionally substituted quinophthalone residue
  • X 1 represents —NR′SO 2 —, —SO 2 NR′—, —CONR′—, —CH 2 NR′COCH 2 NR′— or —NR′CO—
  • X 2 may have a substituent, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent Represents a heteroaromatic group having 1 to 20 carbon atoms, and these groups are bonded to each other by a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 — or —CO—. May be.
  • X 3 represents —NR′— or —O—.
  • R ′ has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. And an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may be present.
  • a and B are each a group represented by the following general formula (1) or the following general formula (2): —O— (CH 2 ) n —R 8 , —OR 9 , —NR 10 R 11 , — Represents a group selected from Cl, —F or —X 3 —X 2 —X 1 —Dye, R 8 represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic residue, and R 9 , R 10 and R 11 represent Each having a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituent. Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 20.
  • a and B is a group represented by the following general formula (1) or (2), —O— (CH 2 ) n—R 8 , —OR 9 , or —NR 10 R 11 , t represents an integer of 1 to 3.
  • t represents 2 or more, the plurality of X 1 , X 2 , X 3 , A, and B may be the same or different.
  • Y 1 represents —NR′— or —O—
  • Y 2 represents an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent and these groups are represented by —NR′—, —O—, —SO They may be bonded to each other through a divalent linking group selected from 2- and -CO-.
  • R ′ has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may be present
  • R 1 and R 2 each represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent (R 1 and R 2 may be combined to form a heterocyclic structure, and the heterocyclic structure may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, or may have a substituent.
  • Z 1 is a single bond connecting a triazine ring and a nitrogen atom, —NR′—, —NR′—G—CO—, NR′—G—CONR ′′ —, —NR′—G—.
  • SO 2 -, - NR'-G -SO 2 NR '' -, - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - O-G-SO 2 - or -O-G-SO 2 G represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An arylene group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted, and R ′ and R ′′ are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, or 2 carbon atoms that may have a substituent.
  • Dye represents a quinophthalone residue which may have a substituent.
  • the quinophthalone residue is specifically represented by the following general formula (II).
  • Formula (II) In the general formula (II), D and E are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a benzene ring to which D and E are bonded, and an aromatic ring which may have a substituent.
  • each of R ′ and R ′′ is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted alkenyl having 2 to 20 carbon atoms.
  • p represents an integer of 0 to 4, and q represents an integer calculated by 4-p. * Represents a binding site with X 1 in the general formula (I).
  • D and E are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a benzene ring to which D and E are bonded, an aromatic or heterocyclic group which may have a substituent, hydroxyl group Groups, alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms (for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group), carboxyl groups or salts thereof, esters having 1 to 20 carbon atoms, amides having 1 to 20 carbon atoms, sulfone groups or salts thereof , A sulfamoyl group, —NR′R ′′ —, and a nitro group.
  • R ′ and R ′′ are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted group.
  • An aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, and an n-octyl group.
  • the aromatic ring group or the heterocyclic group include a phenyl group, a naphthyl group, a thiophene ring group, a pyridine ring group, and a pyrrole ring group.
  • the aromatic or heterocyclic group represented by D and E, the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms and the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R ′ and R ′′ are:
  • the group may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described in the section of the substituent. Among these, it is preferable that D and E are a hydrogen atom and a halogen atom.
  • P represents an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 1 to 4, and still more preferably 4.
  • q represents an integer calculated by 4-p, specifically, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 2 to 3, and still more preferably 4.
  • the binding site with X 1 in the general formula (I) is not particularly limited, but the 5th or 8th position of the quinoline skeleton in the quinophthalone residue is preferably a binding site, and the 8th position is a binding site. Is more preferable.
  • X 1 is, -NR'SO 2 -, - SO 2 NR '-, - CONR' -, - CH 2 NR'COCH 2 NR'-, or -NR'CO- represent, —NR′SO 2 — is preferred.
  • t is 2 or more, the plurality of X 1 may be the same or different.
  • R ′ in X 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, Alternatively, it represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a hydrogen atom is preferable.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, and an n-octyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is preferably an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group, and a hexenyl group.
  • the aryl group having 6 to 20 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group. These may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described in the section of the substituent.
  • X 2 is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a heteroaromatic ring having 4 to 20 carbon atoms which may have a substituent. And these groups may be bonded to each other by a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 — or —CO— (R ′ represents the above X 1). It is synonymous with R ′ in the same, and the preferred range is also the same.).
  • R ′ represents the above X 1). It is synonymous with R ′ in the same, and the preferred range is also the same.).
  • the plurality of X 2 may be the same or different.
  • the arylene group having 6 to 20 carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenylene group, a naphthylene group, and an anthracenylene group.
  • the heteroaromatic group having 4 to 20 carbon atoms is preferably a heteroaromatic group having 4 to 10 carbon atoms, and specific examples include a thiophene ring group, a pyridine ring group, and a pyrrole ring group. These may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described in the section of the substituent.
  • X 3 represents —NR′— or —O—, preferably —NR′—.
  • t is 2 or more, the plurality of X 3 may be the same or different.
  • R ′ has the same meaning as R ′ above, and the preferred range is also the same.
  • a and B are each a group represented by the following general formula (1) or the following general formula (2), -O- (CH 2 ) n -R 8, -OR 9, -NR 10 R 11, - Represents a group selected from Cl, —F or —X 3 —X 2 —X 1 —Dye, and one of A and B is a group represented by the following formula (1) or (2), —O -(CH 2 ) n-R 8 , -OR 9 , or -NR 10 R 11 .
  • a and B are preferably groups represented by the following general formula (1) or the following general formula (2).
  • R 8 represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic residue, and specific examples thereof include a pyrrole ring residue and a pyridine ring residue.
  • R 9 , R 10 and R 11 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent. Represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a group or a substituent.
  • R 9 , R 10 and R 11 have the same meaning as R ′ described above, and the preferred ranges are also the same.
  • Y 1 represents —NR′— or —O—
  • Y 2 represents an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and these groups are represented by —NR′—, —O—, —SO They may be bonded to each other through a divalent linking group selected from 2- and -CO-.
  • R ′ has a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. And an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may be present.
  • R 1 and R 2 each represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent (R 1 and R 2 may be combined to form a heterocyclic structure, and the heterocyclic structure may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, or may have a substituent. .
  • Y 1 represents —NR′— or —O—, preferably —NR′—.
  • R ′ has the same meaning as R ′ above, and the preferred range is also the same.
  • Y 2 may have an optionally substituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted group. And an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, which are bonded to each other through a divalent linking group selected from —NR′—, —O—, —SO 2 —, and —CO—.
  • R ′ has the same meaning as R ′ above, and the preferred range is also the same).
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and further preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. Specific examples include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, and a hexylene group.
  • the alkylene group may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described in the section of the substituent.
  • the alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms is preferably an alkenylene group having 2 to 10 carbon atoms, more preferably an alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms, and further preferably an alkenylene group having 2 to 3 carbon atoms. Specific examples include vinylene group, propynylene group, butynylene group, pentynylene group, hexynylene group and the like.
  • the alkenylene group may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described in the section of the substituent.
  • the arylene group having 6 to 20 carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably an arylene group having 6 to 10 carbon atoms.
  • arylene group may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described in the above-mentioned substituent group.
  • R 1 and R 2 each represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent (R 1 and R 2 may be combined to form a heterocyclic structure, and the heterocyclic structure may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, or may have a substituent.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is preferably an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group, and a hexenyl group. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include the groups described above in the section of the substituent.
  • R 1 and R 2 preferably represent the same group.
  • Z 1 is a single bond connecting a triazine ring and a nitrogen atom, —NR′—, —NR′—G—CO—, NR′—G—CONR ′′ —, —NR′—G—.
  • SO 2 -, - NR'-G -SO 2 NR '' -, - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - O-G-SO 2 - or -O-G-SO 2 G represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • R ′ and R ′′ are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, or 2 carbon atoms that may have a substituent.
  • Z 1 is a single bond connecting a triazine ring and a nitrogen atom, —NR′—, —NR′—G—CO—, NR′—G—CONR ′′ —, —NR′—G—SO 2 —, —NR ′.
  • -G-SO 2 NR '' - , - O-G-CO -, - O-G-CONR '-, - O-G-SO 2 - or -O-G-SO 2 NR'- represent single Bonding is preferred.
  • R ′ and R ′′ are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, Alternatively, it represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R ′ and R ′′ are synonymous with R ′ in the general formula (1), and preferred ranges thereof are also the same.
  • G represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an optionally substituted carbon. It represents an arylene group having a number of 6 to 20.
  • G has the same meaning as Y 2 in the general formula (1), and preferred ranges are also the same.
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may have a substituent, or 2 carbon atoms that may have a substituent. Represents an alkenyl group having ⁇ 20 or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have the same meaning as R ′ in the general formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 7 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 7 has the same meaning as R 1 in the general formula (1), and the preferred range is also the same.
  • T in the general formula (I) represents an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • (B) pigment derivative in this invention As content of (B) pigment derivative in this invention, it is preferable that it is 0.5 to 40 mass% as solid content, and it is more preferable that it is 1 to 15 mass%. Moreover, it is preferable that they are 0.5 mass part or more and 50 mass parts or less with respect to 100 mass parts of (A) pigment, and it is more preferable that they are 1 mass part or more and 25 mass parts or less. Only 1 type may be contained in the composition of this invention, and 2 or more types may be contained for the pigment derivative. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • the composition of the present invention comprises (C-1) a phosphoric acid dispersant represented by the general formula (II), a polymer (POH) having a hydroxyl group at at least one terminal (P-2) or at least one described later. It has a carboxylic acid-based dispersant obtained by reacting a polymer having a primary amino group at one end (PNH 2 ) with a tricarboxylic acid anhydride or tetracarboxylic dianhydride.
  • the dispersant is strongly adsorbed to the pigment particles, and it becomes possible to suppress the deterioration of roughness with the lapse of time of the composition.
  • the dispersant used in the present invention tends to have poor compatibility with other components, has a large roughness over time, and has a very poor pattern forming property after PCD.
  • (B) a basic dye derivative is used. (In particular, this point is eliminated by using together with the pigment derivative represented by the general formula (I)).
  • composition of the present invention has (C-1) a phosphoric acid dispersant represented by the general formula (II).
  • R 3 represents a polyester structure having a number average molecular weight of 400 to 30,000, and y represents 1 or 2. When y is 2, the plurality of R 3 may be the same or different.
  • R 3 represents a polyester structure having a number average molecular weight of 400 to 30,000, and when y is 2, a plurality of R 3 may be the same or different.
  • the number average molecular weight of the polyester structure is more preferably 1900 to 10000, still more preferably 400 to 3000, and particularly preferably 2000 to 3000. If it is less than 400, it cannot be used because it lacks pigment dispersibility.
  • polyester structure examples include polyester structures having a polyester group obtained by ring-opening polymerization of a lactone monomer, a styrene group, an acryloyl group, a cyanoacryloyl group, a methacryloyl group, a vinyl ether group, and the like. The resulting polyester group is preferred.
  • R 3 may be a single type of phosphate ester, or a plurality of types of phosphate esters composed of different R 3 may be used.
  • R 3 of the phosphoric acid-based dispersant represented by the general formula (II) has a polyester structure having a number average molecular weight of 400 to 10,000 because the pigment dispersibility is good. More preferably, it is 400 to 3000. Further, when the phosphoric acid dispersant R 3 represented by the general formula (II) has a polyester structure obtained by ring-opening polymerization of two or more different lactone monomers, the effect of the present invention is improved. Very preferred.
  • R 3 of the phosphoric acid dispersant represented by the general formula (II) is preferably represented by the following general formula (11).
  • Formula (11) R 12 —O—R 13 — (O—R 14 ) S (In the formula, R 12 represents an alkylene group, R 13 represents a trihydric or higher polyhydric alcohol structure, R 14 represents an acryloyl group, a cyanoacryloyl group, or a methacryloyl group, and s represents 2 or more.)
  • R 12 is preferably an alkylene group having 8 or less carbon atoms. Further, from the viewpoint of pigment dispersibility, s is preferably 2 or more. In this case, R 14 may use different groups. s is more preferably 2 to 5, and 2 is particularly preferable.
  • Examples of the trihydric or higher polyhydric alcohol used in R 13 include glycerin, propyl alcohol, pentaerythritol, and dipentaerythritol. Particularly preferred are trivalent to hexavalent ones.
  • the acid value of the phosphoric acid dispersant is preferably 10 to 300 mgKOH / g, more preferably 30 to 200 mgKOH / g, and further preferably 40 to 150 mgKOH / g.
  • the phosphoric acid dispersant can be produced by a known method.
  • the description in paragraphs 0037 to 0051 of JP-A-2007-231107 can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • a phosphoric acid dispersant obtained by ring-opening addition of ⁇ -caprolactone and ⁇ -valerolactone is preferably used.
  • composition of the present invention comprises (C-2) a polymer having at least one terminal hydroxyl group (POH) or a polymer having at least one terminal primary amino group (PNH 2 ), and a tricarboxylic acid anhydride.
  • POH hydroxyl group
  • PNH 2 primary amino group
  • carboxylic acid dispersant obtained by reacting with tetracarboxylic dianhydride.
  • the carboxylic acid-based dispersant is composed of a polymer having a hydroxyl group at at least one terminal (POH) or a polymer having a primary amino group at at least one terminal (PNH 2 ), a tricarboxylic acid anhydride or a tetracarboxylic acid dicarboxylic acid. It can be obtained by reacting with an anhydride.
  • Polymer having at least one terminal hydroxyl group (POH), polymer having at least one terminal primary amino group (PNH 2 )) A preferred form of the polymer having at least one terminal hydroxyl group (POH) or the polymer having at least one terminal primary amino group (PNH 2 ) is, for example, represented by the general formula (II ′) Those are preferred.
  • Y 1 represents a monovalent terminal group having 1 to 20 carbon atoms, 0 to 12 oxygen atoms, and 0 to 3 nitrogen atoms
  • X 2 represents —O—, —S — Or —N (R b ) —, where R b represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • G 1 represents a repeating unit represented by —R 11 O—
  • G 2 represents a repeating unit represented by —C ( ⁇ O) R 12 O—
  • G 3 represents —C ( ⁇ O) R.
  • R 13 represents a repeating unit represented by C ( ⁇ O) —OR 14 O—, and R 11 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms or a cycloalkylene group having 3 to 8 carbon atoms.
  • R 12 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a cycloalkylene group having 4 to 8 carbon atoms, and R 13 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 14 represents —CH (R 15 ) —.
  • CH (R 16) - represents, R 15 and R 16 are, One of them is a hydrogen atom, and the other is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the alkyl portion.
  • Z 1 represents —OH or —NH 2
  • R 17 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 8 carbon atoms, —C ( ⁇ O) R 12 — or —C ( ⁇ O) R 13 C ( ⁇ O) —OR 14 — is represented.
  • m1 represents an integer of 0 to 100
  • m2 represents an integer of 0 to 60
  • m3 represents an integer of 0 to 30.
  • m1 + m2 + m3 is 1 or more and 100 or less.
  • the arrangement of the repeating units G 1 to G 3 in the general formula (II ′) does not limit the order.
  • the group X 2 and the group R 17 It is shown that the repeating units G 1 to G 3 are included in any order, and the repeating units G 1 to G 3 may be either random type or block type.
  • Y 1 represents a monovalent end group having 1 to 20 carbon atoms, 0 to 12 oxygen atoms, and 0 to 3 nitrogen atoms.
  • a chain or branched alkyl group is preferred from the viewpoints of lowering the viscosity and storage stability of the pigment dispersion.
  • Y 1 preferably has an ethylenically unsaturated double bond.
  • active energy ray curability can be imparted to the (C-2) dispersant.
  • Y 1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or has an ethylenically unsaturated double bond.
  • a group having an ethylenically unsaturated double bond examples include a vinyl group and a (meth) acryloyl group, and a (meth) acryloyl group is preferable.
  • the type of the group having a double bond may be one type or a plurality of types.
  • X 2 represents —O—, —S—, or —N (R b ) —, and preferably —O— or —N (R b ) —.
  • R b represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group and the like.
  • Z 1 represents —OH or —NH 2 and is preferably —OH.
  • G 1 represents a repeating unit represented by —R 11 O—
  • R 11 represents a linear or branched alkylene group having 2 to 8 carbon atoms or a cycloalkylene group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkylene group or cycloalkylene group represented by R 11 include an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
  • G 2 represents a repeating unit represented by —C ( ⁇ O) R 12 O—, wherein R 12 is a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkylene having 4 to 8 carbon atoms. Represents a group.
  • R 12 is a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkylene having 4 to 8 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkylene group or cycloalkylene group represented by R 12 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
  • G 3 represents a repeating unit represented by —C ( ⁇ O) R 13 C ( ⁇ O) —OR 14 O—, wherein R 13 is a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, carbon A linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms is represented.
  • alkylene group or cycloalkylene group represented by R 13 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
  • alkenylene group represented by R 13 include vinylene group, propynylene group, butynylene group, pentynylene group, hexynylene group and the like.
  • arylene group represented by R 13 include a phenylene group, a naphthylene group, and an anthracenylene group.
  • R 14 represents —CH (R 15 ) —CH (R 16 ) —.
  • One of R 15 and R 16 is a hydrogen atom, and the other is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an alkyl moiety having 1 carbon atom.
  • An alkyloxymethylene group of -20, an alkenyloxymethylene group having 2-20 carbon atoms in the alkenyl moiety, an aryloxymethylene group in which the aryl moiety has 6-20 carbon atoms, and the aryl moiety may be substituted with a halogen atom, Or represents an N-methylene-phthalimide group.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a neopentyl group, an n-hexyl group, and an n-octyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is preferably an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include an ethynyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group, and a hexenyl group.
  • the aryl group having 6 to 20 carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the alkyloxymethylene group having 1 to 20 carbon atoms in the alkyl moiety is an embodiment in which an oxymethylene group is bonded to the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 14 , and the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is , R 14 represents the same as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the preferred range is also the same.
  • the alkenyloxymethylene group having 2 to 20 carbon atoms in the alkenyl moiety is an embodiment in which an oxymethylene group is bonded to the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 14 , and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is , R 14 represents the same as the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and the preferred range is also the same.
  • the aryloxymethylene group having 6 to 20 carbon atoms in the aryl moiety is an embodiment in which an oxymethylene group is bonded to the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 14 , and the aryl group having 6 to 20 carbon atoms is , R 14 represents the same as the aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the preferred range is also the same.
  • Specific examples of the alkylene group or cycloalkylene group represented by R 17 include an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a cyclopentylene group, and a cyclohexylene group.
  • R 12 and R 13 have the same meanings as R 12 and R 13 described above, and the preferred ranges are also the same.
  • m1 represents an integer of 0 to 100, preferably an integer of 0 to 60, and more preferably an integer of 0 to 40.
  • m2 represents an integer of 0 to 60, preferably an integer of 2 to 50, more preferably an integer of 3 to 40.
  • m2 is preferably an integer of 3 to 15 from the viewpoints of lowering the viscosity and storage stability of the pigment dispersion.
  • m3 represents an integer of 0 to 30, preferably an integer of 0 to 25, and more preferably an integer of 0 to 20.
  • M1 + m2 + m3 is preferably 1 or more and 100 or less, more preferably 2 to 60, and further preferably an integer of 3 to 40.
  • the carboxylic acid dispersant used in the present invention a carboxylic acid dispersant obtained by ring-opening addition of an ⁇ -caprolactone compound and a ⁇ -valerolactone compound is preferably used.
  • a preferred form of the polymer having at least one terminal hydroxyl group (POH) or the polymer having at least one terminal primary amino group (PNH 2 ) is, for example, represented by the general formula (III). Those are more preferable.
  • Y 1 represents a monovalent terminal group having 1 to 20 carbon atoms, 0 to 12 oxygen atoms, and 0 to 3 nitrogen atoms
  • X 2 represents —O—, —S—
  • —N (R b ) — is represented, and R b represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • Z 1 represents —OH or —NH 2 .
  • G 4 and G 5 each represent a repeating unit represented by C ( ⁇ O) R 12 O—, wherein R 12 is a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or 4 to 8 carbon atoms Represents a cycloalkylene group.
  • R 12 in R 12 and G 5 in G 4 are mutually different groups.
  • R 20 represents —C ( ⁇ O) R 12 .
  • m4 represents an integer of 5 to 60
  • m5 represents an integer of 5 to 60.
  • the arrangement of the repeating units G 4 and G 5 in the general formula (III) does not limit the order thereof, and in the polymer represented by the general formula (III), between the group X 2 and the group Z 1 Indicates that the repeating units G 4 and G 5 are included in an arbitrary order, and these repeating units G 4 and G 5 may be either random type or block type, respectively.
  • Y 1 has the same meaning as Y 1 in General Formula (II ′), and the preferred range is also the same.
  • Y 1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or has an ethylenically unsaturated double bond.
  • X 2 has the general formula (II ') in the same definition as X 2, and preferred ranges are also the same.
  • Z 1 has the general formula (II ') in the same meaning as Z 1 in the preferred range is also the same.
  • G 4 and G 5 each represent a repeating unit represented by C ( ⁇ O) R 12 O—, wherein R 12 is a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or 4 to 8 carbon atoms Represents a cycloalkylene group.
  • R 12 in R 12 and G 5 in G 4 are mutually different groups.
  • G 4 and G 5 are synonymous with G 2 in the general formula (II ′), and preferred ranges thereof are also the same.
  • R 12 in the general formula (III) general formula (II ') in the same definition as R 12, and preferred ranges are also the same.
  • R 20 represents —C ( ⁇ O) R 12 .
  • R 12 has the same meaning as R 12 in formula (II ′), and the preferred range is also the same.
  • m4 represents an integer of 5 to 60, preferably an integer of 5 to 50, more preferably an integer of 10 to 40.
  • m5 represents an integer of 5 to 60, preferably an integer of 5 to 50, more preferably an integer of 10 to 40.
  • m5 is preferably an integer of 10 to 20 from the viewpoints of lowering the viscosity and storage stability of the pigment dispersion.
  • the compound represented by the general formula (III) As a method for synthesizing the compound represented by the general formula (III), it can be synthesized by a known method. For example, the description in paragraphs 0047 to 0082 of JP-A-2007-131832 can be referred to, and the contents thereof are described herein. Embedded in the book.
  • the carboxylic acid dispersant used in the present invention a carboxylic acid dispersant obtained by ring-opening addition of an ⁇ -caprolactone compound and a ⁇ -valerolactone compound is preferably used.
  • a polymer represented by the following general formula (6) may be used as a polymer having a hydroxyl group at one end (POH) or a polymer having a primary amino group at one end (PNH 2 ). it can.
  • Y 2 represents a polymerization termination group of the vinyl polymer
  • Z 2 represents —OH or —NH 2
  • R 21 and R 22 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • Each of R 23 and R 24 is a hydrogen atom, the other is an aromatic group, or —C ( ⁇ O) —X 6 —R 25 (where X 6 is —O— or — N (R 26 ) — and R 25 and R 26 each represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and optionally having an aromatic group as a substituent. ),
  • X 4 represents —O—R 27 — or —S—R 27 —, R 27 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, and n is an integer of 2 to 50 Represents.
  • Y 2 represents a polymerization termination group of the vinyl polymer, and is any known polymerization termination group introduced when polymerization of a normal ethylenically unsaturated monomer is carried out by a usual method.
  • it can be a group derived from a polymerization initiator, a group derived from a chain transfer agent, a group derived from a solvent, or a group derived from an ethylenically unsaturated monomer. Even if Y 2 has any of these chemical structures, the dispersant of the present invention can exert its effect without being affected by the polymerization termination group Y 2 .
  • the polymerization termination group include a carboxylic acid residue and an alcohol residue, and a carboxylic acid residue is preferable.
  • Z 2 represents —OH or —NH 2 .
  • R 21 and R 22 each represent a hydrogen atom or a methyl group, preferably a hydrogen atom.
  • R 23 and R 24 represents a hydrogen atom and the other one is an aromatic group, or —C ( ⁇ O) —X 6 —R 25 (where X 6 represents —O— or —N (R 26 )-).
  • the aromatic group is preferably an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an aromatic group having 6 to 14 carbon atoms, and further preferably an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms. Specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, etc. are mentioned.
  • X 6 represents —O— or —N (R 26 ) —, and each of R 25 and R 26 has a hydrogen atom or a linear or branched group having 1 to 18 carbon atoms and has an aromatic group as a substituent.
  • the linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • the aromatic group as a substituent of the alkyl group is preferably an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably an aromatic group having 6 to 14 carbon atoms, and further an aromatic group having 6 to 10 carbon atoms. preferable. Specifically, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, etc. are mentioned.
  • X 4 represents a single bond, —O—R 27 — or S—R 27 —.
  • R 27 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the alkylene group having 1 to 18 carbon atoms an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, a butylene group, an isobutylene group, a pentylene group, and a hexylene group.
  • N represents an integer of 2 to 50, preferably an integer of 2 to 40, more preferably an integer of 2 to 30.
  • Tricarboxylic anhydride or tetracarboxylic dianhydride examples include an aliphatic tricarboxylic acid anhydride or an aromatic tricarboxylic acid anhydride.
  • Examples of the aliphatic tricarboxylic acid anhydride include 3-carboxymethylglutaric acid anhydride, 1,2,4-butanetricarboxylic acid-1,2-anhydride, cis-propene-1,2,3-tricarboxylic acid- 1,2-anhydride, 1,3,4-cyclopentanetricarboxylic acid anhydride and the like.
  • aromatic tricarboxylic acid anhydride examples include benzene tricarboxylic acid anhydride (1,2,3-benzenetricarboxylic acid anhydride, trimellitic acid anhydride (1,2,4-benzenetricarboxylic acid anhydride), etc.), Naphthalene tricarboxylic acid anhydride (1,2,4-naphthalene tricarboxylic acid anhydride, 1,4,5-naphthalene tricarboxylic acid anhydride, 2,3,6-naphthalene tricarboxylic acid anhydride, 1,2,8-naphthalene tricarboxylic acid Acid anhydride, etc.), 3,4,4′-benzophenone tricarboxylic acid anhydride, 3,4,4′-biphenyl ether tricarboxylic acid anhydride, 3,4,4′-biphenyl tricarboxylic acid anhydride, 2′-biphenyltricarboxylic acid anhydride,
  • an aromatic tricarboxylic acid anhydride is preferable among the above.
  • tetracarboxylic dianhydride examples include aliphatic tetracarboxylic dianhydrides, aromatic tetracarboxylic dianhydrides, and polycyclic tetracarboxylic dianhydrides.
  • Examples of the aliphatic tetracarboxylic dianhydride include 1,2,3,4-butanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, and 1,3-dimethyl.
  • aromatic tetracarboxylic dianhydride examples include pyromellitic dianhydride, ethylene glycol ditrimellitic anhydride ester, propylene glycol ditrimellitic anhydride ester, butylene glycol ditrimellitic anhydride ester, 3, 3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 2,2', 3,3'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 3,3 ', 4,4'-biphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride 2,2 ′, 3,3′-biphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride, 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, 2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylic dianhydride Anhydride, 3,3 ′, 4,4′-biphenyl ether tetracarboxylic dianhydride
  • polycyclic tetracarboxylic dianhydride examples include 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalene succinic dianhydride, 3,4-dicarboxy-1,2 , 3,4-tetrahydro-6-methyl-1-naphthalene succinic dianhydride.
  • aromatic tetracarboxylic dianhydride is preferable among the above.
  • the tricarboxylic anhydride or tetracarboxylic dianhydride used in the present invention is not limited to the compounds exemplified above, and may have any structure. These may be used alone or in combination. What is preferably used in the present invention is an aromatic tricarboxylic acid anhydride or an aromatic tetracarboxylic acid dianhydride from the viewpoint of reducing the viscosity of the pigment dispersion or various inks.
  • pyromellitic dianhydride 3,3 ′, 4,4′-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 9,9-bis (3,4-dicarboxyphenyl) fluorene dianhydride, 2, 3,6,7-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, ethylene glycol ditrimellitic anhydride ester and trimellitic anhydride are preferred.
  • the carboxylic acid-based dispersant in the present invention is a hydroxyl group of “polymer having a hydroxyl group at at least one terminal (POH)” or the above-mentioned polymer having a primary amino group at at least one terminal (PNH 2 ).
  • POH polymer having a hydroxyl group at at least one terminal
  • PNH 2 polymer having a primary amino group at at least one terminal
  • the number of moles of the hydroxyl group of the polymer (POH) or the primary amino group of the polymer (PNH 2 ) is ⁇ H>, and the number of moles of the carboxylic acid anhydride group of the tricarboxylic acid anhydride or tetracarboxylic dianhydride is ⁇ N. >,
  • the remaining acid anhydride may be hydrolyzed with a necessary amount of water and used.
  • a catalyst may be used for the reaction of the polymer (POH) or the polymer (PNH 2 ) with the tricarboxylic anhydride or tetracarboxylic dianhydride.
  • a tertiary amine compound can be used.
  • triethylamine, triethylenediamine, N, N-dimethylbenzylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7- Examples include undecene and 1,5-diazabicyclo- [4.3.0] -5-nonene.
  • the reaction of the polymer (POH) or polymer (PNH 2 ) with the tricarboxylic acid anhydride or tetracarboxylic dianhydride may be performed without a solvent, or an appropriate dehydrated organic solvent may be used. After completion of the reaction, the solvent used in the reaction can be removed by an operation such as distillation, or can be used as it is as a part of the product of the dispersant.
  • the reaction temperature of the polymer (POH) or polymer (PNH 2 ) and the tricarboxylic acid anhydride or tetracarboxylic acid dianhydride is the case where “polymer having at least one hydroxyl group (POH)” is used. Is preferably performed in the range of 80 ° C. to 180 ° C., more preferably 90 ° C. to 160 ° C. When the reaction temperature is less than 80 ° C., the reaction rate is slow. When the reaction temperature exceeds 180 ° C., the acid anhydride that has reacted and opened a ring may form a cyclic anhydride again, and the reaction may be difficult to complete.
  • a “polymer having a primary amino group at at least one terminal (PNH 2 )” it is preferably carried out in the range of 0 to 150 ° C., more preferably 10 to 100 ° C. If it is less than 0 ° C., the reaction may not proceed, and if it exceeds 150 ° C., imidation may occur.
  • the content of the dispersant in the composition of the present invention is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 2 to 20% by mass, and further preferably 4 to 15% by mass with respect to the total solid content. Further, the content of the dispersant is preferably 5 to 60 parts by mass, more preferably 9 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment (A). Only 1 type of dispersing agent may be contained in the composition of this invention, and may be contained 2 or more types. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range. In addition to the above, other dispersants may be included, and dispersants described in JP-A-2013-073104, 0338 to 0333 may also be included, the contents of which are incorporated herein.
  • the composition of the present invention has (D) a resin binder.
  • (D) By adding a resin binder, it is possible to impart appropriate dispersion stability and alkali developability to the colored photosensitive resin composition of the present invention.
  • the type of (D) resin binder used in the composition of the present invention is not particularly limited.
  • the compound (x) represented by the following general formula (IV) and another compound having an ethylenically unsaturated double bond A resin obtained by copolymerizing (y) is preferable.
  • R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 represents an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms
  • R 6 represents a hydrogen atom or a benzene ring which may contain a benzene ring.
  • 20 represents an alkyl group
  • n represents an integer of 1 to 15. When n is 2 or more, the plurality of R 5 may be the same or different. When n is 2 or more, the plurality of R 5 may be the same or different.
  • R 5 represents an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms, and when n is 2 or more, the plurality of R 5 may be the same or different.
  • R 6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a benzene ring.
  • the alkyl group represented by R 6 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. When the carbon number of the alkyl group represented by R 6 is 1 to 10, the alkyl group becomes an obstacle and suppresses the approach between the resins and promotes adsorption / orientation to the pigment.
  • the steric hindrance effect increases, and the adsorption / orientation of the benzene ring to the pigment tends to be hindered. This tendency becomes more prominent as the carbon chain length of the alkyl group of R 6 becomes longer. When the carbon number exceeds 20, the adsorption / orientation of the benzene ring is extremely reduced.
  • the alkyl group represented by R 6 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group.
  • alkyl group containing a benzene ring represented by R 6 examples include 1-phenylethyl group, 1-phenylpropoxy group, 1-phenylbutyl group, 1-phenylpentyl group, 1-phenylhexyl group, 1-phenylheptyl group. Group, 1-phenyloctyl group, 1-phenylnonyl group, 1-phenyldecyl group, benzyl group, 2-phenyl (iso) propyl group and the like. Of these, a benzyl group and a 2-phenyl (iso) propyl group are preferable.
  • Compound (x) includes phenol ethylene oxide (EO) modified (meth) acrylate, paracumylphenol EO or propylene oxide (PO) modified (meth) acrylate, nonylphenol EO modified (meth) acrylate, nonylphenol PO modified (Meth) acrylate etc. are mentioned.
  • EO or PO-modified (meth) acrylate of paracumylphenol has not only the effect of the ⁇ -electron of the benzene ring, but also its steric effect, and has a better adsorption / orientation surface for the pigment. Since it can form, it is more effective.
  • (meth) acrylic acid methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (iso) propyl (meth) acrylate, (iso) butyl (meth) Acrylate, (iso) pentyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, isobonyl (meth) ) Acrylate, acid phosphooxyethyl (meth) acrylate, acid phosphooxypropyl (meth) acrylate, 3-chloro-2-acid phosphooxyethyl (meth) acrylate, acid phosphooxypolyethylene glycol (Meth) acrylate.
  • the ratio of the compound (x) in the (D) resin is 0.1 to 50% by mass, more preferably 10 to 35% by mass.
  • the proportion of the compound (x) is less than 10% by mass, the pigment dispersing effect is lowered, and when it is less than 0.1% by mass, a sufficient dispersing effect cannot be obtained.
  • the amount is more than 35% by mass, the hydrophobicity increases, and the developability of the colored photosensitive resin composition may be lowered or a residue may be caused. Compatibility with other components in the composition may be significantly reduced, and precipitation of monomers and photopolymerization initiators may occur.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the (D) resin (copolymer) in the present invention is preferably 5000 to 100,000, more preferably 10,000 to 50,000.
  • Compound (y) includes acid phosphooxyethyl (meth) acrylate, acid phosphooxypropyl (meth) acrylate, 3-chloro-2-acid phosphooxyethyl (meth) acrylate, acid phosphooxypolyethylene glycol mono (meth) acrylate, and the like
  • a (meth) acrylic acid ester containing a phosphoric acid group is used, a higher pigment dispersion effect may be obtained.
  • the ratio of the phosphate group-containing (meth) acrylic acid ester is 0.05 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass.
  • the proportion of the phosphoric acid group-containing (meth) acrylic acid ester is less than 0.05% by mass, a sufficient dispersion effect cannot be obtained.
  • the amount exceeds 10% by mass the polarity of the resin increases, the development speed is remarkably increased, or the compatibility with other hydrophobic components is lowered and the resin is precipitated.
  • the ethylenic double bond is introduce
  • a reactive functional group such as a hydroxyl group
  • the functional group that reacts with the reactive functional group such as glycidyl (meth) acrylate and 2- (meth) acryloyloxyisocyanate and an ethylenic group.
  • An ethylenic double bond is introduced into the side chain by reacting a compound having a saturated group.
  • the resin can be produced by a known method.
  • the description in paragraphs 0041 to 0045 of JP-A No. 2004-101728 can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • the content of the resin (D) in the composition of the present invention is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 3 to 40% by mass, and further preferably 5 to 30% by mass with respect to the total solid content. is there.
  • (D) 1 type of resin may be contained in the composition of this invention, and may be contained 2 or more types. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • the composition of this invention contains a photoinitiator from a viewpoint of the further sensitivity improvement.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it has the ability to initiate polymerization of a polymerizable compound described later, and can be appropriately selected from known photopolymerization initiators. For example, those having photosensitivity to visible light from the ultraviolet region are preferable. Further, it may be an activator that generates some action with a photoexcited sensitizer and generates an active radical, or may be an initiator that initiates cationic polymerization according to the type of monomer.
  • the photopolymerization initiator preferably contains at least one compound having a molecular extinction coefficient of at least about 50 within a range of about 300 nm to 800 nm (more preferably 330 nm to 500 nm).
  • Examples of the photopolymerization initiator include halogenated hydrocarbon derivatives (for example, those having a triazine skeleton, those having an oxadiazole skeleton, etc.), acylphosphine compounds such as acylphosphine oxide, hexaarylbiimidazole, oxime.
  • Examples include oxime compounds such as derivatives, organic peroxides, thio compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, ketoxime ethers, aminoacetophenone compounds, and hydroxyacetophenones.
  • trihalomethyltriazine compounds trihalomethyltriazine compounds, benzyldimethylketal compounds, ⁇ -hydroxyketone compounds, ⁇ -aminoketone compounds, acylphosphine compounds, phosphine oxide compounds, metallocene compounds, oxime compounds, triarylimidazole dimers, oniums
  • compounds selected from the group consisting of compounds, benzothiazole compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds and derivatives thereof, cyclopentadiene-benzene-iron complexes and salts thereof, halomethyloxadiazole compounds, and 3-aryl substituted coumarin compounds are preferred.
  • a commercially available product can be used as the trihalomethyltriazine compound, for example, TAZ-107 (manufactured by Midori Chemical Co., Ltd.) can also be used.
  • TAZ-107 manufactured by Midori Chemical Co., Ltd.
  • an oxime compound as the photopolymerization initiator.
  • stepper exposure is used for curing exposure, but this exposure machine may be damaged by halogen, and the amount of photopolymerization initiator added must be kept low. Therefore, in view of these points, it is most preferable to use an oxime compound as the photopolymerization initiator (E) to form a fine pattern such as a solid-state imaging device.
  • hydroxyacetophenone compounds As the photopolymerization initiator, hydroxyacetophenone compounds, aminoacetophenone compounds, and acylphosphine compounds can also be suitably used. More specifically, for example, aminoacetophenone initiators described in JP-A-10-291969 and acylphosphine oxide initiators described in Japanese Patent No. 4225898 can also be used.
  • hydroxyacetophenone-based initiator IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959, IRGACURE-127 (trade names: all manufactured by BASF) can be used.
  • aminoacetophenone-based initiator commercially available products IRGACURE-907, IRGACURE-369, IRGACURE-379, IRGACURE-OXE379 (trade names: all manufactured by BASF) can be used.
  • aminoacetophenone-based initiator compounds described in JP-A-2009-191179 whose absorption wavelength is matched with a long wave light source of 365 nm or 405 nm can also be used.
  • acylphosphine initiator commercially available products such as IRGACURE-819 and DAROCUR-TPO (trade names: both manufactured by BASF) can be used.
  • More preferred examples of the photopolymerization initiator include oxime compounds.
  • Specific examples of the oxime compound include compounds described in JP-A No. 2001-233842, compounds described in JP-A No. 2000-80068, and compounds described in JP-A No. 2006-342166.
  • Examples of the oxime compound include J.M. C. S. Perkin II (1979) pp. 1653-1660), J.M. C. S. Perkin II (1979) pp. 156-162, Journal of Photopolymer Science and Technology (1995), pp. 156-162. 202-232, compounds described in JP-A No. 2000-66385, compounds described in JP-A Nos. 2000-80068, JP-T 2004-534797, JP-A No.
  • IRGACURE-OXE01 manufactured by BASF
  • IRGACURE-OXE02 manufactured by BASF
  • TR-PBG-304 manufactured by Changzhou Strong Electronic New Materials Co., Ltd.
  • oxime compound such as an oxime derivative suitably used as a photopolymerization initiator in the present invention
  • the compounds described in paragraphs 0080 to 0116 of JP2013-077009A can be referred to, and the contents thereof are described in the present specification. Incorporated into.
  • the oxime compound has a maximum absorption wavelength in a wavelength region of 350 nm to 500 nm, preferably has an absorption wavelength in a wavelength region of 360 nm to 480 nm, and particularly preferably has a high absorbance at 365 nm and 455 nm.
  • the molar extinction coefficient at 365 nm or 405 nm of the oxime compound is preferably 1,000 to 300,000, more preferably 2,000 to 300,000, and more preferably 5,000 to 200,000 from the viewpoint of sensitivity. 000 is particularly preferred.
  • the molar extinction coefficient of the compound can be measured by using a known method. Specifically, for example, in an ultraviolet-visible spectrophotometer (Varian Inc., Cary-5 spcphotometer), an ethyl acetate solvent is used. It is preferable to measure at a concentration of 0.01 g / L.
  • the photopolymerization initiator used in the present invention may be used in combination of two or more as required.
  • the content of (E) the photopolymerization initiator is 0.1% by mass or more and 50% by mass or less based on the total solid content of the composition. More preferably, it is 0.5 mass% or more and 30 mass% or less, More preferably, it is 1 mass% or more and 20 mass% or less. Within this range, better sensitivity and pattern formability can be obtained.
  • the composition of the present invention contains (F) a polymerizable compound.
  • a polymerizable compound known polymerizable compounds that can be cross-linked by radicals, acids, and heat can be used, and examples thereof include polymerizable compounds containing an ethylenically unsaturated bond, cyclic ether (epoxy, oxetane), methylol and the like.
  • the polymerizable compound is preferably selected from compounds having at least one terminal ethylenically unsaturated bond, preferably two or more, from the viewpoint of sensitivity. Among them, a polyfunctional polymerizable compound having 4 or more functional groups is preferable, and a polyfunctional polymerizable compound having 5 or more functional groups is more preferable.
  • Such a group of compounds is widely known in the above-mentioned industrial field, and these can be used without particular limitation in the present invention. These may be in any chemical form such as, for example, monomers, prepolymers, ie dimers, trimers and oligomers or mixtures thereof and oligomers thereof.
  • the polymeric compound in this invention may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • examples of monomers and prepolymers thereof include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), esters thereof, amides, And multimers thereof, preferably esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohol compounds, amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amine compounds, and multimers thereof. is there.
  • unsaturated carboxylic acids for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • esters thereof for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • esters thereof for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • a dehydration condensation reaction product with a functional carboxylic acid is also preferably used.
  • an addition reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having an electrophilic substituent such as an isocyanate group or an epoxy group with a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine, or thiol, and a halogen group A substitution reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having a detachable substituent such as a tosyloxy group and a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol is also suitable.
  • compounds described in paragraphs [0095] to [0108] of JP-A-2009-288705 can be preferably used in the present invention.
  • a compound having an ethylenically unsaturated group having at least one addition-polymerizable ethylene group and having a boiling point of 100 ° C. or higher under normal pressure is also preferable.
  • the compound described in paragraph 0124 of JP2013-077009A can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • radical polymerizable monomers represented by general formulas (MO-1) to (MO-5) described in paragraphs 0126 to 0129 of JP2013-077009A can be referred to, and the contents thereof are described in the present specification. Incorporated into.
  • dipentaerythritol triacrylate (KAYARAD D-330 as a commercial product; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetraacrylate (as a commercial product, KAYARAD D-320; Nippon Kayaku) Dipentaerythritol penta (meth) acrylate (commercially available) KAYARAD D-310 (commercially available product), dipentaerythritol hexa (meth) acrylate (commercially available KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd.)
  • a structure manufactured by A-DPH-12E (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) and these (meth) acryloyl groups via ethylene glycol and propylene glycol residues are preferred.
  • These oligomer types can also be used.
  • Preferred embodiments of the polymerizable compound are shown below.
  • the polymerizable compound is a polyfunctional monomer and may have an acid group such as a carboxyl group, a sulfonic acid group, or a phosphoric acid group. If the ethylenic compound has an unreacted carboxyl group as in the case of a mixture as described above, this can be used as it is. Non-aromatic carboxylic acid anhydrides may be reacted to introduce acid groups.
  • non-aromatic carboxylic acid anhydride examples include tetrahydrophthalic anhydride, alkylated tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, alkylated hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, anhydrous Maleic acid is mentioned.
  • the monomer having an acid group is an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and a non-aromatic carboxylic acid anhydride is reacted with an unreacted hydroxyl group of the aliphatic polyhydroxy compound.
  • a polyfunctional monomer having an acid group is preferred, Particularly preferably, in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is pentaerythritol and / or dipentaerythritol.
  • examples of commercially available products include M-510 and M-520 as polybasic acid-modified acrylic oligomers manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • a preferable acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is 0.1 mgKOH / g to 40 mgKOH / g, and particularly preferably 5 mgKOH / g to 30 mgKOH / g.
  • the acid value of the polyfunctional monomer is too low, the developing dissolution properties are lowered, and if it is too high, the production and handling are difficult, the photopolymerization performance is lowered, and the curability such as the surface smoothness of the pixel is deteriorated. Accordingly, when two or more polyfunctional monomers having different acid groups are used in combination, or when a polyfunctional monomer having no acid group is used in combination, the acid groups as the entire polyfunctional monomer should be adjusted so as to fall within the above range. Is preferred.
  • polyfunctional monomer having a caprolactone structure is not particularly limited as long as it has a caprolactone structure in the molecule.
  • Examples of such commercially available polymerizable compounds include SR-494, a tetrafunctional acrylate having 4 ethyleneoxy chains manufactured by Sartomer, and 6 having 6 pentyleneoxy chains manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Examples thereof include DPCA-60, which is a functional acrylate, and TPA-330, which is a trifunctional acrylate having three isobutyleneoxy chains.
  • Examples of the polymerizable compound include urethane acrylates as described in JP-B-48-41708, JP-A-51-37193, JP-B-2-32293, and JP-B-2-16765. Also suitable are urethane compounds having an ethylene oxide skeleton as described in JP-B-58-49860, JP-B-56-17654, JP-B-62-39417, and JP-B-62-39418. Further, as the polymerizable compound, addition polymerization having an amino structure or a sulfide structure in the molecule described in JP-A-63-277653, JP-A-63-260909, and JP-A-1-105238 is described.
  • curable compounds By using curable compounds, it is possible to obtain a curable composition having an extremely excellent photosensitive speed.
  • Commercially available products of the above polymerizable compounds include urethane oligomers UAS-10, UAB-140 (manufactured by Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd.), UA-7200 ”(manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., DPHA-40H (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), UA -306H, UA-306T, UA-306I, AH-600, T-600, AI-600 (manufactured by Kyoeisha), trimethylolpropane triacrylate (commercially available products are A-TMPT; Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), etc. Can be mentioned.
  • cyclic ether examples include those having an epoxy group such as bisphenol A type epoxy resin, JER-827, JER-828, JER-834, JER-1001, JER-1002, JER-1003.
  • JER-1055, JER-1007, JER-1009, JER-1010 manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.
  • EPICLON 860, EPICLON 1050, EPICLON 1051, EPICLON 1055 manufactured by DIC Corporation
  • bisphenol F As type epoxy resins, JER-806, JER-807, JER-4004, JER-4005, JER-4007, JER-4010 (above, manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), EPICLON83 EPICLON 835 (above, manufactured by DIC Corporation), LCE-21, RE-602S (above, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), etc., and phenol novolac type epoxy resins such as JER-152, JER-154, JER -157S70, JER-157S65 (above, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), EPICLON N-740, EPICLON N-770,
  • the details of usage methods can be arbitrarily set according to the final performance design of the colored photosensitive resin composition.
  • a structure having a high unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or higher functionality is preferable.
  • those having three or more functional groups are preferable, and further, different functional groups / different polymerizable groups (for example, acrylic ester, methacrylate ester, styrene). It is also effective to adjust both sensitivity and strength by using a compound of a vinyl compound or a vinyl ether compound).
  • the developability of the colored photosensitive resin composition can be adjusted, and an excellent pattern forming ability can be obtained.
  • the selection of the polymerizable compound is also possible with respect to the compatibility and dispersibility with other components (for example, a photopolymerization initiator, a dispersion, an alkali-soluble resin, etc.) contained in the colored photosensitive resin composition.
  • the method of use is an important factor. For example, compatibility may be improved by using a low-purity compound or using two or more kinds in combination.
  • a specific structure may be selected from the viewpoint of improving adhesion to a hard surface such as a support.
  • the content of the polymerizable compound (F) in the composition of the present invention is preferably from 0.1% by mass to 90% by mass, preferably from 1.0% by mass to the total solid content in the colored photosensitive resin composition. 50% by mass is more preferable, and 2.0% by mass to 30% by mass is particularly preferable.
  • composition of the present invention is a range that does not impair the effects of the present invention, and (G) a resin having a polymerizable double bond in the side chain, an organic solvent, a crosslinking agent, etc. May be included.
  • a resin having a polymerizable double bond in the side chain (hereinafter also referred to as “(G) resin”) may be contained. (G) By further containing a resin having a polymerizable double bond in the side chain, the composition of the present invention can be cured more effectively.
  • the polymerizable double bond is preferably (meth) acrylate.
  • the resin having a polymerizable double bond in the side chain is not particularly limited as long as it has a polymerizable double bond in the side chain, but the polymerizable monomer having 2 to 6 hydroxyl groups (p) And a copolymer (a) with other polymerizable monomer (q), a resin obtained by reacting a functional group capable of reacting with a hydroxyl group and a compound (b) having an ethylenically unsaturated double bond Is preferred.
  • the polymerizable monomer having 2 to 6 hydroxyl groups constituting the resin having a polymerizable double bond in the side chain (p) has 2 to 6 hydroxyl groups and an ethylenically unsaturated double bond.
  • a monomer represented by the following general formula (1) can be used.
  • General formula (1) (Wherein R 1 and R 4 each represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R 3 represents 1 carbon atom) Represents an alkylene group of 1 to 4 or a single bond, and n represents an integer of 2 to 6.
  • Examples of the monomer represented by the general formula (1) include monoesters of polyhydric alcohols having an ethylenically unsaturated double bond, and glycerol mono (meth) acrylate is preferred.
  • the other polymerizable monomer (q) is a polymerizable monomer copolymerizable with the polymerizable monomer (p) having 2 to 6 hydroxyl groups.
  • Esters N-vinylpyrrolidone; styrene and its derivatives, styrenes such as ⁇ -methylstyrene; acrylamides such as (meth) acrylamide, methylol (meth) acrylamide, alkoxymethylol (meth) acrylamide, and diacetone (meth) acrylamide; Examples include (meth) acrylonitrile, other vinyl compounds such as ethylene, propylene, butylene, vinyl chloride, and vinyl acetate, and macromonomers such as polymethyl methacrylate macromonomer and polystyrene macromonomer. These monomers can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
  • the copolymerization ratio of the polymerizable monomer (p) having 2 to 6 hydroxyl groups and the other polymerizable monomer (q) is preferably 5 to 95% by mass: 95 to 5% by mass, 70% by mass: More preferably, it is 70 to 30% by mass.
  • the copolymerization ratio of the polymerizable monomer (p) is less than 5% by mass, the number of ethylenically unsaturated double bonds that can be introduced is small, and the double bond equivalent (double bond equivalent defined by the following formula) The numerical value becomes large and sufficient sensitivity cannot be obtained.
  • the copolymerization ratio of the polymerizable monomer (p) exceeds 95% by mass, it becomes possible to introduce many ethylenically unsaturated double bonds, but the ratio of the polymerizable monomer (q) becomes low. It is difficult to maintain physical properties such as dispersion stability, solubility, and chemical resistance.
  • a copolymer (a) of a polymerizable monomer (p) having 2 to 6 hydroxyl groups and another polymerizable monomer (q) can be produced by a known method. No. 156930, paragraph 0013 can be referred to, the contents of which are incorporated herein.
  • the resin having a polymerizable double bond in the side chain is obtained by reacting the copolymer (a) with a functional group capable of reacting with a hydroxyl group and a compound (b) having an ethylenically unsaturated double bond. Is obtained.
  • the functional group capable of reacting with a hydroxyl group of the compound (b) having a functional group capable of reacting with a hydroxyl group and an ethylenically unsaturated double bond include an isocyanate group and a carboxyl group. Groups are preferred.
  • Specific examples of the compound having an isocyanate group and an ethylenically unsaturated double bond include 2-acryloylethyl isocyanate and 2-methacryloylethyl isocyanate.
  • Specific examples of the compound having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated double bond include acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride.
  • the amount of ethylenically unsaturated double bonds introduced into the copolymer (a) via a hydroxyl group is indicated by the “double bond equivalent” of the resulting resin.
  • the double bond equivalent of the (G) resin is preferably 200 to 2,000, and more preferably 300 to 900.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin (G) is preferably 2000 to 200000, more preferably 5000 to 50000, from the viewpoint of good dispersibility of the composition of the present invention.
  • the reaction between the copolymer (a) and the compound (b) having a functional group capable of reacting with a hydroxyl group and an ethylenically unsaturated double bond can be carried out by a known method, for example, JP-A-2005-156930. Reference can be made to the description of paragraph 0016 of the publication, the contents of which are incorporated herein.
  • the content of the resin having a polymerizable double bond in the side chain (G) in the composition of the present invention is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.3 to 40% by mass with respect to the total solid content. %, And more preferably 0.5 to 30% by mass.
  • (G) 1 type of resin which has a polymerizable double bond in a side chain may be contained in the composition of this invention, and may be contained 2 or more types. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • composition of the present invention may further contain an alkali-soluble resin as a binder.
  • component contained in the composition of this invention as an dispersing agent component is not contained in alkali-soluble resin here.
  • the alkali-soluble resin is a linear organic polymer, and promotes at least one alkali-solubility in a molecule (preferably a molecule having an acrylic copolymer or a styrene copolymer as a main chain). It can be suitably selected from alkali-soluble resins having a group. From the viewpoint of heat resistance, polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, acrylic resins, acrylamide resins, and acryl / acrylamide copolymer resins are preferable. From the viewpoint of development control, acrylic resins and acrylamide resins are preferable. Resins and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferred.
  • alkali-soluble resin for example, an alkali-soluble resin described in paragraphs 0179 to 0208 of JP2013-077009A can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 30 mgKOH / g to 200 mgKOH / g, more preferably 50 mgKOH / g to 150 mgKOH / g, and most preferably 70 mgKOH / g to 120 mgKOH / g.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the alkali-soluble resin is preferably 2,000 to 50,000, more preferably 5,000 to 30,000, and most preferably 7,000 to 20,000.
  • the content of the alkali-soluble resin in the coloring composition is preferably 1% by mass to 15% by mass, more preferably based on the total solid content of the coloring composition. Is 2% by mass to 12% by mass, and particularly preferably 3% by mass to 10% by mass.
  • the composition of the present invention may contain only one kind of alkali-soluble resin, or may contain two or more kinds. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • the composition of the present invention may contain an organic solvent.
  • the organic solvent is basically not particularly limited as long as the solubility of each component and the coating property of the colored photosensitive resin composition are satisfied, but in particular, the solubility and coating of ultraviolet absorbers, alkali-soluble resins and dispersants, etc. Is preferably selected in consideration of safety and safety.
  • organic solvents examples include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, and oxyacetic acid.
  • esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, and oxyacetic acid.
  • Alkyl eg, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (eg, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate)
  • 3-oxypropionic acid alkyl esters Examples: methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate etc.
  • 2-Oxypropio Acid alkyl esters eg, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, etc.
  • organic solvents are preferably mixed in two or more types from the viewpoints of solubility of the ultraviolet absorber and the alkali-soluble resin, improvement of the coated surface, and the like.
  • It is a mixed solution composed of two or more selected from carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether, and propylene glycol methyl ether acetate.
  • the content of the organic solvent in the composition is preferably such that the total solid concentration of the composition is 5% by mass to 80% by mass from the viewpoint of applicability, and is further 5% by mass to 60% by mass. 10% by mass to 50% by mass is particularly preferable.
  • the crosslinking agent is not particularly limited as long as the film can be cured by a crosslinking reaction.
  • at least selected from (a) an epoxy resin, (b) a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group.
  • the blending amount of the crosslinking agent is not particularly defined, but is preferably 2 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, based on the total solid content of the composition. preferable.
  • the composition of the present invention may contain only one type of cross-linking agent, or may contain two or more types. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • -Polymerization inhibitor- In the composition of the present invention, it is desirable to add a small amount of a polymerization inhibitor in order to prevent unnecessary thermal polymerization of the polymerizable compound during the production or storage of the composition.
  • the polymerization inhibitor that can be used in the present invention include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis (3-methyl-6- tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), N-nitrosophenylhydroxyamine primary cerium salt and the like.
  • the addition amount of the polymerization inhibitor is preferably about 0.01% by mass to about 5% by mass with respect to the mass of the whole composition.
  • the composition of the present invention may contain only one type of polymerization inhibitor, or may contain two or more types. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • Various surfactants may be added to the composition of the present invention from the viewpoint of further improving coatability.
  • various surfactants such as a fluorine-based surfactant, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an anionic surfactant, and a silicone-based surfactant can be used.
  • the composition of the present invention contains a fluorosurfactant
  • the liquid properties (particularly fluidity) when prepared as a coating liquid are further improved. Sex can be improved more. That is, when a film is formed using a coating liquid to which a composition containing a fluorosurfactant is applied, the wettability to the coated surface is reduced by reducing the interfacial tension between the coated surface and the coating liquid. Is improved, and the coating property to the coated surface is improved. For this reason, even when a thin film of about several ⁇ m is formed with a small amount of liquid, it is effective in that it is possible to more suitably form a film having a uniform thickness with small thickness unevenness.
  • the fluorine content in the fluorosurfactant is preferably 3% by mass to 40% by mass, more preferably 5% by mass to 30% by mass, and particularly preferably 7% by mass to 25% by mass.
  • a fluorine-based surfactant having a fluorine content within this range is effective in terms of uniformity of coating film thickness and liquid-saving properties, and has good solubility in the composition.
  • fluorosurfactant examples include Megafac F171, F172, F173, F176, F176, F177, F141, F142, F143, F144, R30, F437, F475, F479, F482, F554, F780, F780, F781 (above DIC Corporation), Florard FC430, FC431, FC171 (above, Sumitomo 3M Limited), Surflon S-382, SC-101, SC-103, SC-104, SC-105, SC1068, SC-381, SC-383, S393, KH-40 (above, manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and the like.
  • nonionic surfactant examples include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane, and ethoxylates and propoxylates thereof (for example, glycerol propoxylate, glycerol ethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene Stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester (Pluronic L10, L31, L61, L62 manufactured by BASF, 10R5, 17R2, 25R2, Tetronic 304, 701, 704, 901, 904, 150R1) Solsperse 20000 (Lubrizol Japan Co., Ltd.), and the like.
  • cationic surfactant examples include phthalocyanine derivatives (trade name: EFKA-745, manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.), organosiloxane polymer KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (meth) acrylic acid ( Co) polymer polyflow no. 75, no. 90, no. 95 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) and W001 (manufactured by Yusho Co., Ltd.).
  • phthalocyanine derivatives trade name: EFKA-745, manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.
  • organosiloxane polymer KP341 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • (meth) acrylic acid ( Co) polymer polyflow no. 75, no. 90, no. 95 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • W001 manufactured by Yusho Co., Ltd.
  • anionic surfactants include W004, W005, W017 (manufactured by Yusho Co., Ltd.) and the like.
  • silicone surfactant examples include “Toray Silicone DC3PA”, “Toray Silicone SH7PA”, “Toray Silicone DC11PA”, “Tore Silicone SH21PA”, “Tore Silicone SH28PA”, “Toray Silicone” manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.
  • the addition amount of the surfactant is preferably 0.001% by mass to 2.0% by mass, more preferably 0.001% by mass with respect to the total mass of the composition. 005 mass% to 1.0 mass%.
  • the composition of the present invention may contain only one type of surfactant or two or more types of surfactant. When two or more types are included, the total amount is preferably within the above range.
  • additives for example, fillers, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents, and the like can be blended with the composition of the present invention as necessary.
  • these additives include those described in paragraphs 0155 to 0156 of JP-A No. 2004-295116.
  • the composition of the present invention may contain a sensitizer and a light stabilizer described in paragraph 0078 of JP-A No. 2004-295116, and a thermal polymerization inhibitor described in paragraph 0081 of the same publication.
  • the following compounds are preferably used as the ultraviolet absorber.
  • Organic carboxylic acid, organic carboxylic anhydride-- may contain an organic carboxylic acid having a molecular weight of 1000 or less and / or an organic carboxylic acid anhydride.
  • Specific examples of the organic carboxylic acid compound include aliphatic carboxylic acids and aromatic carboxylic acids.
  • aliphatic carboxylic acids include monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, glycolic acid, acrylic acid, methacrylic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Examples thereof include dicarboxylic acids such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexenedicarboxylic acid, itaconic acid, citraconic acid, maleic acid and fumaric acid, and tricarboxylic acids such as tricarbaryl acid and aconitic acid.
  • monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, glycolic acid, acrylic acid, methacrylic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid
  • aromatic carboxylic acid examples include carboxylic acids in which a carboxyl group is directly bonded to a phenyl group such as benzoic acid and phthalic acid, and carboxylic acids in which a carboxyl group is bonded to the phenyl group through a carbon bond.
  • carboxylic acids in which a carboxyl group is directly bonded to a phenyl group such as benzoic acid and phthalic acid
  • carboxylic acids in which a carboxyl group is bonded to the phenyl group through a carbon bond examples of the aromatic carboxylic acid.
  • those having a molecular weight of 600 or less, particularly those having a molecular weight of 50 to 500 specifically maleic acid, malonic acid, succinic acid, and itaconic acid are preferred.
  • organic carboxylic acid anhydrides include aliphatic carboxylic acid anhydrides and aromatic carboxylic acid anhydrides. Specific examples include acetic anhydride, trichloroacetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride. Succinic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, glutaric anhydride, 1,2-cyclohexene dicarboxylic anhydride, n-octadecyl succinic anhydride, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, etc. An aliphatic carboxylic acid anhydride is mentioned.
  • aromatic carboxylic acid anhydride examples include phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, and naphthalic anhydride. Of these, those having a molecular weight of 600 or less, particularly those having a molecular weight of 50 to 500, specifically maleic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride, and itaconic anhydride are preferred.
  • the amount of these organic carboxylic acid and / or organic carboxylic acid anhydride is usually 0.01 to 10 mass in the total solid content. %, Preferably 0.03 to 5% by mass, more preferably 0.05 to 3% by mass.
  • the composition of the present invention is prepared by mixing the aforementioned components.
  • the components constituting the composition may be combined at once, or may be sequentially combined after each component is dissolved and dispersed in a solvent.
  • the composition may be prepared by dissolving and dispersing all components in a solvent at the same time. If necessary, each component may be suitably used as two or more solutions / dispersions at the time of use (at the time of application). ) May be mixed to prepare a composition.
  • the composition prepared as described above is preferably subjected to use after being filtered using a filter having a pore size of about 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m, more preferably about 0.05 ⁇ m to 0.5 ⁇ m. be able to.
  • the composition of the present invention can form a cured film having excellent heat resistance and color characteristics, it is suitably used for forming a color pattern (colored layer) of a color filter.
  • the composition of the present invention is preferably used for forming a colored pattern such as a color filter used in a solid-state imaging device (for example, CCD, CMOS, etc.) or an image display device such as a liquid crystal display device (LCD). it can. Furthermore, it can be suitably used as a production application for printing ink, inkjet ink, paint, and the like.
  • a color filter for a solid-state imaging device such as a CCD and a CMOS can be suitably used as a production application.
  • the colored photosensitive resin composition of the present invention is applied onto a support to form a colored photosensitive composition layer (hereinafter also referred to as “colored composition layer”).
  • a composition layer forming step; an exposure step of exposing the colored composition layer in a pattern; and a pattern forming step of developing and removing an unexposed portion to form a colored pattern can be suitably applied to the formation of a colored pattern (pixel) included in a color filter.
  • the support for forming a pattern by the pattern forming method of the present invention is not particularly limited as long as it is a support applicable to pattern formation in addition to a plate-like material such as a substrate.
  • the manufacturing method of the color filter of this invention applies the pattern formation method of this invention, and includes the process of forming a colored pattern on a support body using a pattern formation method. That is, the method for producing a color filter of the present invention applies the pattern forming method of the present invention, and forms the colored photosensitive composition layer by applying the colored photosensitive composition of the present invention on a support. It includes a step, a step of exposing the colored photosensitive composition layer in a pattern, and a step of developing and removing the unexposed portion to form a colored pattern. Furthermore, you may provide the process (prebaking process) of baking a colored composition layer, and the process (post-baking process) of baking the developed coloring pattern as needed.
  • the colored photosensitive composition layer is formed on the support by applying the composition of the present invention.
  • a solid-state imaging device in which an imaging element (light-receiving element) such as a CCD (Charge Coupled Device) or a CMOS (Complementary Metal-Oxide Semiconductor) is provided on a substrate (for example, a silicon substrate).
  • An element substrate can be used.
  • the colored pattern in the present invention may be formed on the imaging element forming surface side (front surface) of the solid-state imaging element substrate, or may be formed on the imaging element non-forming surface side (back surface).
  • a light shielding film may be provided between the colored patterns in the solid-state image sensor or on the back surface of the substrate for the solid-state image sensor.
  • an undercoat layer may be provided on the support for improving adhesion with the upper layer, preventing diffusion of substances, or flattening the substrate surface.
  • composition of the present invention on the support, various coating methods such as slit coating, ink jet method, spin coating, cast coating, roll coating, screen printing method and the like can be applied.
  • the colored photosensitive composition layer coated on the support can be dried (prebaked) at a temperature of 50 ° C. to 140 ° C. for 10 seconds to 300 seconds using a hot plate, oven, or the like.
  • the colored photosensitive composition layer formed in the colored photosensitive composition layer forming step is subjected to pattern exposure through a mask having a predetermined mask pattern using an exposure apparatus such as a stepper, for example. Thereby, a cured film is obtained.
  • an exposure apparatus such as a stepper, for example.
  • a cured film is obtained.
  • radiation (light) that can be used for exposure ultraviolet rays such as g-line and i-line are particularly preferable (particularly preferably i-line).
  • Irradiation dose is more preferably 30mJ / cm 2 ⁇ 1500mJ / cm 2 is preferably 50mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2, and most preferably 80mJ / cm 2 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the thickness of the cured film is preferably 1.0 ⁇ m or less, more preferably 0.1 ⁇ m to 0.9 ⁇ m, and further preferably 0.2 ⁇ m to 0.8 ⁇ m. It is preferable to set the film thickness to 1.0 ⁇ m or less because high resolution and high adhesion can be obtained.
  • a cured film having a thin film thickness of 0.7 ⁇ m or less can also be suitably formed, and the obtained cured film is developed in a pattern forming process described later, thereby forming a thin film.
  • the coloring pattern excellent in developability, surface roughness suppression, and pattern shape can be obtained.
  • the colored photosensitive composition layer of the light non-irradiated portion in the exposure step is eluted in the alkaline aqueous solution, and only the photocured portion remains.
  • the developer is preferably an organic alkali developer that does not cause damage to the underlying image sensor or circuit.
  • the development temperature is usually 20 ° C. to 30 ° C., and the development time is conventionally 20 seconds to 90 seconds. In order to remove the residue more, in recent years, it may be carried out for 120 seconds to 180 seconds. Furthermore, in order to further improve residue removability, the process of shaking off the developer every 60 seconds and further supplying a new developer may be repeated several times.
  • alkaline agent used in the developer examples include ammonia water, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide.
  • Organic alkaline compounds such as choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene, and the concentration of these alkaline agents is 0.001 to 10% by mass
  • An alkaline aqueous solution diluted with pure water so as to be preferably 0.01% by mass to 1% by mass is preferably used as the developer.
  • an inorganic alkali may be used for the developer, and as the inorganic alkali, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium oxalate, sodium metaoxalate and the like are preferable.
  • a developer composed of such an alkaline aqueous solution it is generally washed (rinsed) with pure water after development.
  • post-bake heat treatment after drying. If a multicolor coloring pattern is to be formed, a cured film can be produced by sequentially repeating the above steps for each color. Thereby, a color filter is obtained.
  • the post-baking is a heat treatment after development for complete curing, and a heat curing treatment is usually performed at 100 ° C. to 240 ° C., preferably 200 ° C. to 240 ° C.
  • This post-bake treatment is performed continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), a high-frequency heater, or the like so that the coating film after development is in the above-described condition. be able to.
  • Step of Forming Photoresist Layer, Step of Obtaining Resist Pattern, and Step of Dry Etching can be performed using an etching gas with the patterned photoresist layer as a mask.
  • a positive or negative radiation sensitive composition is applied on a colored layer obtained by curing a colored photosensitive composition layer, and dried to form a photoresist layer.
  • a mode in which heat treatment after exposure (PEB) and heat treatment after development (post-bake treatment) are desirable.
  • the photoresist for example, a positive type radiation sensitive composition is used.
  • the positive-type radiation-sensitive composition includes a positive-type photoresist that is sensitive to radiation such as ultraviolet rays (g-rays, h-rays, i-rays), deep ultraviolet rays including excimer lasers, electron beams, ion beams, and X-rays.
  • a positive resist composition suitable for use can be used.
  • the radiation g-line, h-line and i-line are preferable, and i-line is particularly preferable.
  • a composition containing a quinonediazide compound and an alkali-soluble resin is preferable.
  • a positive radiation-sensitive composition containing a quinonediazide compound and an alkali-soluble resin indicates that a quinonediazide group is decomposed by irradiation with light having a wavelength of 500 nm or less to produce a carboxyl group, resulting in alkali-solubility from an alkali-insoluble state. It is what you use. Since this positive photoresist has remarkably excellent resolution, it is used for manufacturing integrated circuits such as ICs and LSIs.
  • the quinonediazide compound include a naphthoquinonediazide compound.
  • Examples of commercially available products include FHi622BC (manufactured by FUJIFILM Electronics Materials).
  • the thickness of the photoresist layer is preferably from 0.1 to 3 ⁇ m, preferably from 0.2 to 2.5 ⁇ m, and more preferably from 0.3 to 2 ⁇ m.
  • the formation of the photoresist layer by coating can be suitably performed using the coating method for the colored layer described above.
  • a resist pattern (patterned photoresist layer) provided with a group of resist through holes is formed.
  • the formation of the resist pattern is not particularly limited, and can be performed by appropriately optimizing a conventionally known photolithography technique.
  • a resist through hole group in the photoresist layer By providing a resist through hole group in the photoresist layer by exposure and development, a resist pattern as an etching mask used in the next etching is provided on the colored layer.
  • the exposure of the photoresist layer is performed by exposing the positive-type or negative-type radiation-sensitive composition with g-line, h-line, i-line, etc., preferably i-line, through a predetermined mask pattern. Can do. After the exposure, the photoresist is removed in accordance with a region where a colored pattern is to be formed by developing with a developer.
  • any developer can be used as long as it dissolves the exposed portion of the positive resist and the uncured portion of the negative resist without affecting the colored layer containing the colorant.
  • Combinations of solvents and alkaline aqueous solutions can be used.
  • an alkaline aqueous solution prepared by dissolving an alkaline compound so as to have a concentration of 0.001 to 10% by mass, preferably 0.01 to 5% by mass is suitable.
  • alkaline compounds include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline, Examples include pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene.
  • alkaline aqueous solution is used as a developing solution, generally a washing process is performed with water after development.
  • the resist pattern as an etching mask, patterning is performed by dry etching so that a through hole group is formed in the colored layer. Thereby, a colored pattern is formed.
  • the through hole group is provided in a checkered pattern in the colored layer. Therefore, the first colored pattern in which the through hole group is provided in the colored layer has a plurality of square-shaped first colored pixels in a checkered pattern.
  • Dry etching is preferably performed in the following manner from the viewpoint of forming a pattern cross section closer to a rectangle and reducing damage to the support.
  • a mixed gas of fluorine-based gas and oxygen gas (O 2 ) a first stage etching is performed to a region (depth) where the support is not exposed, and a nitrogen gas ( N 2 ) and oxygen gas (O 2 ), and a second stage etching is preferably performed to the vicinity of the region (depth) where the support is exposed, and over-etching is performed after the support is exposed.
  • N 2 nitrogen gas
  • O 2 oxygen gas
  • a second stage etching is preferably performed to the vicinity of the region (depth) where the support is exposed
  • over-etching is performed after the support is exposed.
  • the form containing these is preferable.
  • Dry etching is performed by obtaining etching conditions in advance by the following method.
  • (1) The etching rate (nm / min) in the first stage etching and the etching rate (nm / min) in the second stage etching are calculated respectively.
  • (2) The time for etching the desired thickness in the first stage etching and the time for etching the desired thickness in the second stage etching are respectively calculated.
  • (3) The first stage etching is performed according to the etching time calculated in (2) above.
  • the second stage etching is performed according to the etching time calculated in (2) above. Alternatively, the etching time may be determined by endpoint detection, and the second stage etching may be performed according to the determined etching time.
  • Overetching time is calculated with respect to the total time of (3) and (4) above, and overetching is performed.
  • the mixed gas used in the first stage etching step preferably contains a fluorine-based gas and an oxygen gas (O 2 ) from the viewpoint of processing the organic material that is the film to be etched into a rectangular shape.
  • the first stage etching process can avoid damage to the support body by etching to a region where the support body is not exposed.
  • the second etching step and the over-etching step are performed in the first etching step after etching to a region where the support is not exposed by the mixed gas of fluorine-based gas and oxygen gas. From the viewpoint of avoidance, it is preferable to perform the etching process using a mixed gas of nitrogen gas and oxygen gas.
  • the ratio between the etching amount in the first stage etching process and the etching amount in the second stage etching process is preferably in the range of more than 0% and not more than 50%. 10 to 20% is more preferable.
  • the etching amount is an amount calculated from the difference between the remaining film thickness to be etched and the film thickness before etching.
  • the etching preferably includes an over-etching process.
  • the overetching process is preferably performed by setting an overetching ratio. Moreover, it is preferable to calculate the overetching ratio from the etching process time to be performed first.
  • the over-etching ratio can be arbitrarily set, but it is preferably 30% or less of the etching processing time in the etching process, and preferably 5 to 25% from the viewpoint of etching resistance of the photoresist and maintaining the rectangularity of the pattern to be etched. Is more preferable, and 10 to 15% is particularly preferable.
  • the resist pattern that is, etching mask
  • the removal of the resist pattern preferably includes a step of applying a stripping solution or a solvent on the resist pattern so that the resist pattern can be removed, and a step of removing the resist pattern using cleaning water.
  • Examples of the step of applying a stripping solution or solvent on the resist pattern so that the resist pattern can be removed include, for example, a step of applying a stripping solution or solvent on at least the resist pattern and stagnating for a predetermined time to perform paddle development Can be mentioned.
  • time to make stripping solution or a solvent stagnant It is preferable that it is several dozen seconds to several minutes.
  • examples of the step of removing the resist pattern using the cleaning water include a step of removing the resist pattern by spraying the cleaning water onto the resist pattern from a spray type or shower type spray nozzle.
  • the washing water pure water can be preferably used.
  • examples of the injection nozzle include an injection nozzle in which the entire support is included in the injection range, and an injection nozzle that is a movable injection nozzle and in which the movable range includes the entire support. When the spray nozzle is movable, the resist pattern is more effectively removed by moving the support pattern from the center of the support to the end of the support more than twice during the process of removing the resist pattern and spraying the cleaning water. be able to.
  • the stripping solution generally contains an organic solvent, but may further contain an inorganic solvent.
  • organic solvents include 1) hydrocarbon compounds, 2) halogenated hydrocarbon compounds, 3) alcohol compounds, 4) ether or acetal compounds, 5) ketones or aldehyde compounds, and 6) ester compounds.
  • the stripping solution preferably contains a nitrogen-containing compound, and more preferably contains an acyclic nitrogen-containing compound and a cyclic nitrogen-containing compound.
  • the acyclic nitrogen-containing compound is preferably an acyclic nitrogen-containing compound having a hydroxyl group.
  • Specific examples include monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, N-ethylethanolamine, N, N-dibutylethanolamine, N-butylethanolamine, monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine.
  • they are monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine, and more preferably monoethanolamine (H 2 NCH 2 CH 2 OH).
  • cyclic nitrogen-containing compounds include isoquinoline, imidazole, N-ethylmorpholine, ⁇ -caprolactam, quinoline, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, 2- Preferred examples include pipecoline, 3-pipecoline, 4-pipecoline, piperazine, piperidine, pyrazine, pyridine, pyrrolidine, N-methyl-2-pyrrolidone, N-phenylmorpholine, 2,4-lutidine, and 2,6-lutidine.
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • the stripping solution preferably contains an acyclic nitrogen-containing compound and a cyclic nitrogen-containing compound.
  • acyclic nitrogen-containing compound at least one selected from monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine, and cyclic
  • the nitrogen-containing compound preferably includes at least one selected from N-methyl-2-pyrrolidone and N-ethylmorpholine, and more preferably includes monoethanolamine and N-methyl-2-pyrrolidone.
  • a deposit means an etching product deposited and deposited on the side wall of a colored layer.
  • the content of the non-cyclic nitrogen-containing compound is 9 parts by weight or more and 11 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the stripping solution, and the content of the cyclic nitrogen-containing compound is 100 parts by weight of the stripping solution. On the other hand, what is 65 to 70 mass parts is desirable. Further, the stripping solution is preferably obtained by diluting a mixture of an acyclic nitrogen-containing compound and a cyclic nitrogen-containing compound with pure water.
  • the manufacturing method of this invention may have a well-known process as a manufacturing method of the color filter for solid-state image sensors as a process other than the above as needed.
  • a curing step of curing the formed colored pattern by heating and / or exposure may be included as necessary.
  • the composition according to the present invention when used, for example, clogging of a nozzle or a piping part of a coating apparatus discharge part, contamination due to adhesion, sedimentation, or drying of a colored composition or pigment in the coating machine may occur. . Therefore, in order to efficiently clean the contamination caused by the composition of the present invention, it is preferable to use the solvent related to the present composition as the cleaning liquid.
  • the solvent related to the present composition as the cleaning liquid.
  • JP-A-7-128867, JP-A-7-146562, JP-A-8-278737, JP-A-2000-273370, JP-A-2006-85140, JP-A-2006-291191 The cleaning liquids described in JP2007-2101A, JP2007-2102A, JP2007-281523A, etc.
  • alkylene glycol monoalkyl ether carboxylates and alkylene glycol monoalkyl ethers are preferred.
  • These solvents may be used alone or in combination of two or more. When mixing 2 or more types, it is preferable to mix the solvent which has a hydroxyl group, and the solvent which does not have a hydroxyl group.
  • the mass ratio of the solvent having a hydroxyl group and the solvent having no hydroxyl group is from 1/99 to 99/1, preferably from 10/90 to 90/10, more preferably from 20/80 to 80/20.
  • the ratio is particularly preferably 60/40.
  • a surfactant related to the present composition described above may be added to the cleaning liquid.
  • the color filter of the present invention uses the composition of the present invention, the exposure can be performed with excellent exposure margin, and the formed colored pattern (colored pixel) is excellent in pattern shape, and the pattern surface is rough and developed. Since the residue in the portion is suppressed, the color characteristics are excellent.
  • the color filter of the present invention can be suitably used for a solid-state imaging device such as a CCD or CMOS, and is particularly suitable for a CCD or CMOS having a high resolution exceeding 1 million pixels.
  • the color filter for a solid-state imaging device of the present invention can be used as a color filter disposed between, for example, a light receiving portion of each pixel constituting a CCD or CMOS and a microlens for condensing light.
  • the size (pattern width) of the colored pattern (colored pixel) is preferably 2.5 ⁇ m or less, more preferably 2.0 ⁇ m or less, and particularly preferably 1.7 ⁇ m or less.
  • the solid-state imaging device of the present invention includes the above-described color filter of the present invention.
  • the configuration of the solid-state imaging device of the present invention is a configuration provided with the color filter in the present invention, and is not particularly limited as long as it is a configuration that functions as a solid-state imaging device. .
  • a transfer electrode made of a plurality of photodiodes and polysilicon constituting a light receiving area of a solid-state imaging device (CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.) is provided on a support, and the photodiode and the transfer electrode are provided on the support.
  • light collecting means for example, a microlens, etc., the same shall apply hereinafter
  • the color filter of the present invention can be used not only for the solid-state imaging device but also for image display devices such as liquid crystal display devices and organic EL display devices, and is particularly suitable for use in liquid crystal display devices.
  • the liquid crystal display device provided with the color filter of the present invention can display a high-quality image with a good display image color and excellent display characteristics.
  • display devices For the definition of display devices and details of each display device, refer to, for example, “Electronic Display Device (Akio Sasaki, Kogyo Kenkyukai, 1990)”, “Display Device (Junsho Ibuki, Industrial Books Co., Ltd.) Issued in the first year).
  • the liquid crystal display device is described, for example, in “Next-generation liquid crystal display technology (edited by Tatsuo Uchida, Industrial Research Co., Ltd., published in 1994)”.
  • the liquid crystal display device to which the present invention can be applied is not particularly limited, and can be applied to, for example, various types of liquid crystal display devices described in the “next generation liquid crystal display technology”.
  • the color filter of the present invention may be used in a color TFT liquid crystal display device.
  • the color TFT liquid crystal display device is described in, for example, “Color TFT liquid crystal display (issued in 1996 by Kyoritsu Publishing Co., Ltd.)”.
  • the present invention is applied to a liquid crystal display device with a wide viewing angle, such as a horizontal electric field driving method such as IPS and a pixel division method such as MVA, STN, TN, VA, OCS, FFS, and R-OCB. it can.
  • the color filter in the present invention can be used for a bright and high-definition COA (Color-filter On Array) system.
  • COA Color-filter On Array
  • the required characteristics for the color filter layer require the required characteristics for the interlayer insulating film, that is, the low dielectric constant and the resistance to the stripping solution, in addition to the normal required characteristics as described above.
  • the color filter of the present invention since a dye multimer excellent in hue is used, the color purity, light transmittance, etc. are good and the color pattern (pixel) is excellent in hue, so the resolution is high and the long-term durability is excellent.
  • a COA type liquid crystal display device can be provided.
  • a resin film may be provided on the color filter layer.
  • the liquid crystal display device provided with the color filter of the present invention includes various members such as an electrode substrate, a polarizing film, a retardation film, a backlight, a spacer, and a viewing angle guarantee film.
  • the color filter of the present invention can be applied to a liquid crystal display device composed of these known members.
  • these components for example, “'94 Liquid Crystal Display Peripheral Materials / Chemicals Market (Kentaro Shima CMC 1994)”, “2003 Liquid Crystal Related Markets Current Status and Future Prospects (Volume 2)” Fuji Chimera Research Institute, Ltd., published in 2003) ”.
  • backlights SID meeting Digest 1380 (2005) (A. Konno et.al), Monthly Display December 2005, pages 18-24 (Yasuhiro Shima), pages 25-30 (Takaaki Yagi), etc. Are listed.
  • the color filter according to the present invention When the color filter according to the present invention is used in a liquid crystal display device, a high contrast can be realized when combined with a conventionally known three-wavelength tube of a cold cathode tube, and further, red, green and blue LED light sources (RGB-LED).
  • RGB-LED red, green and blue LED light sources
  • the disappearance of the lactone monomer was confirmed by 1 H-NMR.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, mixed with 8.45 g of polyphosphoric acid having an orthophosphoric acid content of 116%, gradually heated, heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours, R in the general formula (II)
  • the acid value of the obtained phosphoric acid dispersant was 166.
  • Synthesis Examples 2-4 The phosphoric acid dispersant (C-2) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the type and amount of monoalcohol used and the type and amount of lactone monomer used were changed as shown in Table 1. ) To (C-4) were obtained.
  • Synthesis example 5 In a separable four-necked flask, a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, and a stirrer is charged with propylene glycol monomethyl ether acetate and heated to 100 ° C. while introducing nitrogen gas into the reaction vessel, At the same temperature, a mixture of 123.3 g of benzyl methacrylate, 25.8 g of methacrylic acid, and 10.0 g of azobisisobutyronitrile was dropped from the dropping tube over 1 hour to carry out a polymerization reaction. After cooling the obtained resin solution to room temperature, about 3 g was sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content, and propylene glycol so that the nonvolatile content was 40% by mass in the previously synthesized resin solution. Acetate was added to obtain a resin binder 1 solution.
  • red pigment dispersion composition A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then mixed and dispersed for 3 hours by a bead mill to prepare a red pigment dispersion composition (Ra).
  • Diketopyrrolopyrrole red pigment CI Pigment Red254
  • Isoindoline yellow pigment CI Pigment Yellow 139
  • B-1 Diketopyrrolopyrrole red pigment
  • C-1 Phosphoric dispersant
  • Resin binder 1 5.3 parts by mass (non-volatile content)
  • PMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • red pigment dispersion compositions (Rb) to (Rq) were prepared in the same manner as the preparation of the red pigment dispersion composition (Ra) except that the composition was changed to the composition shown in Table 2 below. ) Was prepared.
  • each symbol means the following compound.
  • PR254 diketopyrrolopyrrole red pigment (CI Pigment Red254)
  • PY139 Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 139)
  • PR177 ... anthraquinone red pigment (CI Pigment Red177)
  • PR122 quinacridone red pigment (CI Pigment Red122) PO71 ... diketopyrrolopyrrole orange pigment (CI Pigment Orange 71)
  • Red-a azo red pigment of the following structural formula
  • Green pigment dispersion composition A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then mixed and dispersed by a bead mill for 3 hours to prepare a green pigment dispersion composition (Ga).
  • Halogenated copper phthalocyanine green pigment CI Pigment Green 36
  • Isoindoline-based yellow pigment CI Pigment Yellow 139
  • Pigment derivative represented by the above chemical formula B-1)
  • Phosphoric acid dispersant C-1
  • Resin binder 1 6.9 parts by mass (nonvolatile content)
  • PEGMA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • the green pigment dispersion compositions (Gb) to (Gp) were prepared in the same manner as in the preparation of the green pigment dispersion composition (Ga) except that the composition was changed to the composition shown in Table 3 below. ) Was adjusted.
  • each symbol means the following compound.
  • PG7 Chlorinated copper phthalocyanine green pigment (CI Pigment Green 7)
  • PG36 Copper halide phthalocyanine green pigment (CI Pigment Green 36)
  • PG58 zinc halide phthalocyanine green pigment (CI Pigment Green 58)
  • PY139 Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 139) PY150 ... Nickel azo yellow pigment (CI Pigment Yellow 150)
  • PY185 Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 185)
  • ⁇ Preparation of yellow pigment dispersion composition> A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then mixed and dispersed for 3 hours by a bead mill to prepare a yellow pigment dispersion composition (Ya).
  • Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 139) 14.2 parts by mass Pigment derivative represented by the above chemical formula (B-1) 1.6 parts by mass Phosphoric acid dispersant (C-1) 3.5 parts by mass Resin binder (D-1) 5.7 parts by mass (Non-volatile content)
  • Phosphoric acid dispersant C-1
  • Resin binder D-1) 5.7 parts by mass (Non-volatile content)
  • PMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • red photosensitive resin composition (RR-a) was prepared by uniformly stirring and mixing a mixture having the following composition.
  • Red pigment dispersion composition (Ra) 50.0 parts by mass
  • Resin binder 1 2.6 parts by mass (as 40% by mass resin solution)
  • Photopolymerization initiator (E-1) ...
  • Ethylenically unsaturated compound (F-1) ethylene oxide modified product of dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., NK ester A-DPH-12E) 0.7 parts by mass Fluorosurfactant (Dainippon Ink Co., Ltd., MegaFac F-781F) 4.2 parts by mass (as a propylene glycol monomethyl ether acetate solution having a nonvolatile content of 1% by mass) p-Methoxyphenol 0.0003 parts by mass Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 42.2 parts by mass
  • the red photosensitive resin compositions (RR-b) to (RR-) were prepared in the same manner as the preparation of the red photosensitive resin composition (RR-a) except that the composition was changed to the composition shown in the table below. w) was prepared.
  • A The shape of the colored pattern after PCD does not change at all compared to the shape of the colored pattern without PCD.
  • B There is no problem with the shape of the colored pattern after PCD, but there is no problem.
  • C Color after PCD The shape of the pattern is broken and there is a problem
  • D The shape of the colored pattern after PCD is greatly broken.
  • Each colored coating obtained was placed between the observation lens and the light source of the optical microscope, irradiated with light toward the observation lens, and transmitted through an optical microscope in which a digital camera with a magnification of 1000 was installed. The light state was observed.
  • the digital camera installed in the optical microscope is equipped with a CCD with 1.28 million pixels, and the surface of the colored coating film in the transmitted light state was photographed with the digital camera.
  • the photographed image was stored as digitally converted data (digital image) in an 8-bit bitmap format.
  • photography of the surface of a colored coating film was performed with respect to 20 area
  • the digitally converted data was digitized and stored as a density distribution of 256 gradations in which the luminance of each of the three primary colors RGB was 0 to 255.
  • the stored digital image was divided into a grid shape so that one grid size corresponds to 0.5 ⁇ m square on the actual substrate, and the luminance in one section was averaged.
  • a 1.times.820,000 pixel digital camera took an image with a magnification of 1000 times, 0.5 ⁇ m on the actual substrate was 0.5 mm on the photographed image, and the image size on the display was 452 mm ⁇ 352 mm. Therefore, the total number of sections in one area was 636416.
  • the average total number of textures of the colored coating film 1 is the value of the texture immediately after the preparation
  • the average total number of textures of the colored film 2 is the value of the texture after 6 months of room temperature, and further from the value of the texture immediately after the preparation to the room temperature of 6 months. Table 4 below shows the increase rate of the texture over time.
  • Ethylenically unsaturated compound (F-2) Mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD DPHA) Ethylenically unsaturated compound (F-3) Trimethylolpropane triacrylate (A-TMPT, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • the red photosensitive resin compositions (RR-s) and (RR-u) of Comparative Examples 1 and 3 are (C-1) phosphorus which is an essential component in the composition of the present invention. Although it contains an acid-based dispersant, it does not contain (B) a dye derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention, so that it is greatly inferior in pattern formation after PCD, and the increase in zara over time is also somewhat large. .
  • the red photosensitive resin compositions (RR-t) and (RR-v) of Comparative Examples 2 and 4 contain (B) a pigment derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention.
  • the red photosensitive resin composition (RR-a) of the present invention shown in Example 1 is a component essential to the composition of the present invention (B) and a pigment derivative having a specific structure (C-1 ) Since the phosphoric acid-based dispersant is contained, it is understood that the increase in zara over time is suppressed and the pattern forming property after PCD is greatly improved.
  • Green photosensitive resin composition (GR-a) was prepared by uniformly stirring and mixing a mixture having the following composition.
  • Green pigment dispersion composition (Ga) 50.7 parts by mass Resin binder 1 4.7 parts by mass (as 40% by mass resin solution)
  • Photopolymerization initiator (E-1) ...
  • Ethylenically unsaturated compound (F-1) ethylene oxide-modified product of dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., NK ester A-DPH-12E) 4.9 parts by mass Fluorosurfactant (Dainippon Ink Co., Ltd., MegaFuck F-781F) 4.2 parts by mass (as a propylene glycol monomethyl ether acetate solution having a nonvolatile content of 1% by mass) Ultraviolet absorber (the above-mentioned compound) 0.3 part by mass p-methoxyphenol 0.0003 part by mass Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 34.7 parts by mass
  • the green photosensitive resin compositions (GR-b) to (GR-v) were prepared in the same manner as in the preparation of the green photosensitive resin composition (GR-a) except that the composition was changed to the composition shown in the following table. ) Was prepared.
  • the green photosensitive resin compositions (GR-s) and (GR-u) of Comparative Examples 5 and 7 are (C-1) phosphorus which is an essential component in the composition of the present invention. Although it contains an acid-based dispersant, it does not contain (B) a dye derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention, so that it is greatly inferior in pattern formation after PCD, and the increase in zara over time is also somewhat large. .
  • the green photosensitive resin compositions (GR-t) and (GR-v) of Comparative Examples 6 and 8 contain (B) a pigment derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention.
  • the green photosensitive resin composition (GR-a) of the present invention shown in Example 20 includes (B) a dye derivative having a specific structure and (C-1) which are essential components for the composition of the present invention. ) Since the phosphoric acid-based dispersant is contained, increase in roughness after 6 months at room temperature is suppressed, and it can be seen that the pattern formability after PCD is greatly improved.
  • Synthesis example 8 In a reaction vessel equipped with a thermometer, a condenser tube, a nitrogen gas inlet tube, and a stirrer in a four-necked round bottom flask, 6.26 g of 1-dodecanol, 28.74 g of ⁇ -caprolactone, and 0.1% of monobutyltin (IV) oxide as a catalyst. After charging 01 g and replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen, the mixture was heated and stirred at 120 ° C. for 4 hours.
  • Blemmer PP-500 Polypropylene glycol monomethacrylate (manufactured by NOF Corporation: Trade name Blemmer PP-500, hydroxyl value: 95.1 mgKOH / g) PMA ... pyromellitic dianhydride BPAF ... 9,9-bis (3,4-dicarboxyphenyl) fluorene dianhydride NPDA ... 2,3,6,7-naphthalene tetracarboxylic acid
  • Anhydride TMEG Ethylene glycol ditrimellitic anhydride (manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd .: trade name Guatemalacid TMEG-100) TMA ... Trimellitic anhydride DMBA ... Dimethylbenzylamine
  • Synthesis Example 14 In a reaction vessel similar to Synthesis Example 5, 35.0 g of Jeffamine XTJ-506 (manufactured by Mitsui Chemicals Fine Co., Ltd .: one-end methoxylated polyoxyethylene polyoxypropyleneamine, number average molecular weight 1000, amine value 56 mgKOH / g) And 7.18 g of ethylene glycol ditrimellitic anhydride ester (manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd .: trade name Guatemalacid TMEG-100) were added and reacted at 50 ° C. for 3 hours. By measuring the acid value, it was confirmed that 97% or more of the acid anhydride was half-amidated, and the reaction was completed to obtain a carboxylic acid dispersant (C-17).
  • C-17 carboxylic acid dispersant
  • Synthesis Example 15 A reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 6.26 g of 1-dodecanol, 28.74 g of ⁇ -caprolactone, and 0.1 part of monobutyltin (IV) oxide as a catalyst. The inside was replaced with nitrogen gas, and then heated and stirred at 120 ° C. for 4 hours.
  • Synthesis Example 16 A reaction vessel equipped with a gas introduction tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 10.0 g of n-butyl methacrylate, 10.0 g of benzyl methacrylate and 1.0 g of 2-mercaptoethanol, and replaced with nitrogen gas. The reaction vessel was heated to 80 ° C. and reacted for 12 hours. The disappearance of the monomer component was confirmed by 1 H-NMR measurement. Pyromellitic dianhydride 1.4 g, cyclohexanone 9.59 g, and 1,8-diazabicyclo- [5.4. 0] -7-undecene (0.04 g) was added, and the mixture was reacted at 130 ° C.
  • red pigment dispersion composition A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then mixed and dispersed for 3 hours by a bead mill to prepare a red pigment dispersion composition (R-1a).
  • Diketopyrrolopyrrole red pigment CI Pigment Red254
  • Isoindoline yellow pigment CI Pigment Yellow 139
  • B-1 1.5 parts by mass
  • Carboxylic acid dispersant C-11
  • Resin binder 1 5.3 parts by mass (nonvolatile content)
  • PMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • the red pigment dispersion compositions (R-1b) to (R-1v) were prepared in the same manner as the preparation of the red pigment dispersion composition (R-1a) except that the composition was changed to the composition described in the following table. Was prepared.
  • each symbol means the following compounds.
  • PR254 diketopyrrolopyrrole red pigment (CI Pigment Red254)
  • PY139 Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 139)
  • PR177 ... anthraquinone red pigment (CI Pigment Red177)
  • PR122 quinacridone red pigment (CI Pigment Red122) PO71 ... diketopyrrolopyrrole orange pigment (CI Pigment Orange 71)
  • Red-a azo red pigment of the following structural formula
  • Green pigment dispersion composition A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then mixed and dispersed by a bead mill for 3 hours to prepare a green pigment dispersion composition (G-1a).
  • Halogenated copper phthalocyanine green pigment CI Pigment Green 36
  • Isoindoline-based yellow pigment CI Pigment Yellow 139
  • Pigment derivative represented by the above chemical formula (B-1) 2.0 parts by mass
  • Carboxylic acid dispersant (C-11) 1.6 parts by mass
  • Resin binder 1 6.9 parts by mass (nonvolatile content)
  • PMEA Propylene glycol monomethyl ether acetate
  • the green pigment dispersion compositions (G-1b) to (G-1u) were prepared in the same manner as in the preparation of the green pigment dispersion composition (G-1a) except that the composition was changed to the composition shown in Table 8 below. ) Was prepared.
  • each symbol means the following compound.
  • PG7 Chlorinated copper phthalocyanine green pigment (CI Pigment Green 7)
  • PG36 Halogenated copper phthalocyanine green pigment (CI Pigment Green 36)
  • PG58 zinc halide phthalocyanine green pigment (CI Pigment Green 58)
  • PY139 Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 139) PY150 ... Nickel azo yellow pigment (CI Pigment Yellow 150) PY185 ... Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 185)
  • ⁇ Production of yellow pigment dispersion composition> A mixture having the following composition was uniformly stirred and mixed, and then mixed and dispersed for 3 hours by a bead mill to prepare a yellow pigment dispersion composition (Ya).
  • Isoindoline yellow pigment (CI Pigment Yellow 139) 14.2 parts by mass Pigment derivative represented by the above chemical formula (B-1) 1.6 parts by mass Phosphoric acid dispersant (C-1) 3.5 parts by mass Resin binder (D-1) 5.7 parts by mass (Non-volatile content) Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 58.0 parts by mass Cyclohexanone 17.0 parts by mass
  • red photosensitive resin composition (RR-1a) was prepared by uniformly stirring and mixing a mixture having the following composition.
  • Red pigment dispersion composition (R-1a) 50.0 parts by mass
  • Resin binder 1 2.6 parts by mass (as 40% by mass resin solution)
  • Photopolymerization initiator (E-1) ...
  • the red photosensitive resin compositions (RR-1b) to (RR-) were prepared in the same manner as the preparation of the red photosensitive resin composition (RR-1a) except that the composition was changed to the composition shown in the following table. 1z), (RR-1aa) to (RR-1ab) were prepared.
  • Ethylenically unsaturated compound (F-2) Mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD DPHA) Ethylenically unsaturated compound (F-3) Trimethylolpropane triacrylate (A-TMPT, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • the red photosensitive resin compositions (RR-1x) and (RR-1z) of Comparative Examples 101 and 103 are (C-2) carboxylic acid which is an essential component in the composition of the present invention. Although it contains a dispersant, it does not contain (B) a dye derivative having a specific structure, which is an essential component of the composition of the present invention, it is greatly inferior in pattern formation after PCD, and the time-dependent increase in roughness is somewhat large.
  • the red photosensitive resin compositions (RR-1y) and (RR-1aa) of Comparative Examples 102 and 104 contain (B) a pigment derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention.
  • the red photosensitive resin composition (RR-1a) of the present invention shown in Example 101 includes (B) a dye derivative having a specific structure and (C-2) which are essential components for the composition of the present invention. ) Since the carboxylic acid-based dispersant is contained, it is understood that the increase in zara over time is suppressed, and the pattern formability after PCD is greatly improved.
  • Examples 104 to 124 in which the resin (G-1) having a polymerizable double bond in the side chain was used as the (G) resin the increase rate of zara was further suppressed.
  • Examples 105, 108, and 123 using carboxylic acid-based dispersants (C-12) and (C-15) are more effective in pattern formation after PCD than examples using other carboxylic acid-based dispersants. I found it excellent.
  • Green photosensitive resin composition (GR-1a) was prepared by uniformly stirring and mixing a mixture having the following composition.
  • Green pigment dispersion composition (G-1a) 50.7 parts by mass Resin binder 1 4.7 parts by mass (as 40% by mass resin solution)
  • Photopolymerization initiator (E-1) ...
  • Ethylenically unsaturated compound (F-1) ethylene oxide-modified product of dipentaerythritol hexaacrylate (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., NK ester A-DPH-12E) 4.9 parts by mass Fluorosurfactant (Dainippon Ink Co., Ltd., MegaFuck F-781F) 4.2 parts by mass (as a propylene glycol monomethyl ether acetate solution having a nonvolatile content of 1% by mass) Ultraviolet absorber (the above-mentioned compound) 0.3 part by mass p-methoxyphenol 0.0003 part by mass Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) 34.7 parts by mass
  • the green photosensitive resin compositions (GR-1b) to (GR-1b) to (GR) were prepared in the same manner as the preparation of the green photosensitive resin composition (GR-1a) described above except that the composition was changed to the composition shown in Table 10 below. -1z) and (GR-1aa) were prepared.
  • the green photosensitive resin compositions (GR-1x) and (GR-1z) of Comparative Examples 105 and 107 are (C-2) carvone which is an essential component in the composition of the present invention. Although it contains an acid-based dispersant, it does not contain (B) a dye derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention, so that it is greatly inferior in pattern formation after PCD, and the increase in zara over time is also somewhat large. .
  • the green photosensitive resin compositions (GR-1y) and (GR-1aa) of Comparative Examples 106 and 108 contain (B) a pigment derivative having a specific structure, which is an essential component in the composition of the present invention.
  • the green photosensitive resin composition (GR-1a) of the present invention shown in Example 125 includes (B) a pigment derivative having a specific structure and (C-2) which are essential components for the composition of the present invention. ) Since the carboxylic acid-based dispersant is contained, it is understood that the increase in zara over time is suppressed, and the pattern formability after PCD is greatly improved.
  • a photosensitive resin composition was prepared in the same manner except that (B) the basic dye derivative was changed to an equal amount of the following compound.
  • (B) the basic dye derivative was changed to an equal amount of the following compound.

Abstract

　着色感光性樹脂組成物は、（Ａ）顔料、（Ｂ）塩基性色素誘導体、（Ｃ－１）下記一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤、または、（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤、（Ｄ）樹脂バインダー、（Ｅ）光重合開始剤、および（Ｆ）重合性化合物を含有する。

Description

着色感光性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
　本発明は、液晶表示素子（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳなど）等に用いられるカラーフィルタを作製するのに好適な着色感光性樹脂組成物、上記組成物により作製された着色領域を有するカラーフィルタ、および、上記カラーフィルタを備える固体撮像素子、有機ＬＥＤ用液晶表示装置に関する。
　近年、パーソナルコンピュータ、特に大画面液晶テレビの発達に伴い、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、とりわけカラー液晶ディスプレイの需要が増加する傾向にある。更なる高画質化の要求から有機ＥＬディスプレイの普及も待ち望まれている。一方、デジタルカメラ、カメラ付き携帯電話の普及から、ＣＣＤイメージセンサーなどの固体撮像素子も需要が大きく伸びている。
　これらのディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタが使用されており、更なる高画質化の要求とともにコストダウンへの要求が高まっている。このようなカラーフィルタは、通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、および青（Ｂ）の３原色の着色パターンを備えており、表示デバイスや撮像素子において、通過する光を３原色へ分画する役割を果たしている。
　カラーフィルタに使用されている着色剤には、共通して次のような特性が求められる。
　即ち、色再現性上好ましい分光特性を有すること、液晶ディスプレイのコントラスト低下の原因である光散乱や固体撮像素子の色ムラ・ザラツキ感の原因となる光学濃度の不均一性といった光学的な乱れがないこと、使用される環境条件下における堅牢性、例えば、耐熱性、耐光性、耐湿性等が良好であること、モル吸光係数が大きく薄膜化が可能なこと、等が必要とされている。
　このため、着色剤としては顔料を用いることが一般的である。
　液晶表示素子（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳなど）および有機ＬＥＤ用液晶表示装置に用いられるカラーフィルタを形成する際は、基板上に着色感光性樹脂組成物を塗布する工程に引き続き、パターン露光を行う工程、アルカリ現像液で現像を行う工程が行われるのが一般的である。この時、着色感光性樹脂組成物を塗布する工程の後、露光・現像工程が行われるまでの間に数日間にわたる引き置きが発生することがある。このような塗布後の引き置きを一般的にＰＣＤ（Ｐｏｓｔ　Ｃｏａｔｉｎｇ　Ｄｅｌａｙ）と呼ぶ。これは、カラーフィルタ製造過程において、着色感光性樹脂組成物を塗布した基板を貯めておき、露光・現像装置が空き次第、次の露光・現像工程をまとめて行う方が効率的に処理を行える場合があるためである。
　上述のような背景により、着色感光性樹脂組成物はＰＣＤ後も着色パターンの形成に問題を起こさないことが求められている。具体的には、図１は、基板上に着色感光性樹脂組成物を塗布した後、直ちに露光・現像を行った場合に形成される着色パターン１を基板上方から観察した模式図である。ここでは、着色パターンが矩形に形成されている。着色感光性樹脂組成物には、ＰＣＤ後もこのような矩形パターンの形成が保持されることが求められる。
　しかし、着色感光性樹脂組成物の種類によっては、図２に示すように、ＰＣＤ後の着色パターン１が大きく崩れてしまう場合があった。
　例えば、特許文献１および特許文献２には、特定構造のトリアジン環含有塩基性化合物と特定のアクリル樹脂を含有する顔料組成物が開示されている。
　また、特許文献３には、特定構造のトリアジン環含有塩基性化合物と特定構造のカルボン酸系分散剤を含有する顔料組成物およびそれを含むカラーフィルタが開示されている。特許文献４および特許文献５には、特定構造のトリアジン環含有塩基性化合物と特定構造のリン酸系分散剤を含有する顔料組成物が開示されている。
特開２００６－２９１１９４号公報 特開２００７－１５６３９５号公報 特開２００７－１３１８３２号公報 特開２００７－２３１１０６号公報 特開２００７－２３１１０７号公報
　特許文献１および特許文献２には、特定構造のトリアジン環含有塩基性化合物と特定のアクリル樹脂を併用することで、分散安定性等に優れた着色組成物を得られることが記載されているが、カラーフィルタとした時の色ムラ（ザラ）やザラの経時安定性の点で更なる改良の余地があった。これは、特許文献１や特許文献２に記載されているような着色感光性樹脂組成物においては、顔料粒子に対する分散樹脂の吸着が不安定であり、組成物を長期経時させている過程で、顔料粒子表面に吸着していた分散樹脂が顔料粒子表面から離脱してしまっていたためと考えられる。このため、組成物を長期経時させている過程で顔料粒子が二次凝集を引き起こして顔料粒径が粗大化し、経時後のカラーフィルタのザラツキ悪化につながっていたものと推定される。
　特許文献３には、特定構造の塩基性色素誘導体と特定構造のカルボン酸系分散剤を用いることで、粘度安定性に優れた顔料組成物が得られることが記載されている。しかしながら、特許文献３に記載されている顔料組成物をそのまま着色感光性樹脂組成物に用いた場合、やはりカラーフィルタとした際の色ムラ（ザラ）やザラの経時安定性、さらにＰＣＤ後のパターン形成性の点で更なる改良の余地があった。これは、特許文献３に記載されている顔料組成物を着色感光性樹脂組成物として用いると、上記着色感光性樹脂組成物を構成する各成分の相溶性が悪く、塗布後の引き置き（ＰＣＤ）過程で塗膜を形成する一部成分が相分離をひき起こし、その後の露光・現像で得られる着色パターンが大きく崩れていたためと考えられる。
　また、特許文献４および特許文献５では、特定構造のトリアジン環含有塩基性化合物と特定構造のリン酸系分散剤を用いることで、分散安定性等に優れた顔料組成物が得られる事が開示されている。しかしながら、特許文献４および特許文献５に記載されている顔料組成物をそのまま着色感光性樹脂組成物に用いた場合においても、やはりカラーフィルタとした際の色ムラ（ザラ）やザラの経時安定性、さらにＰＣＤ後のパターン形成性の点で更なる改良の余地があった。これは、特許文献４および特許文献５に記載されている顔料組成物を着色感光性樹脂組成物として用いると、上記着色感光性樹脂組成物を構成する各成分の相溶性が悪く、塗布後の引き置き（ＰＣＤ）過程で塗膜を形成する一部成分が相分離をひき起こし、その後の露光・現像で得られる着色パターンが大きく崩れていたためと考えられる。
　本発明はかかる課題を解決するものであって、色ムラ（ザラ）やザラの経時安定性、さらにＰＣＤ後のパターン形成性に優れる着色感光性樹脂組成物、上記着色感光性樹脂組成物を利用した、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置に関する。
　本発明者らは詳細に検討した結果、塩基性色素誘導体および所定の分散剤を用いることにより、上記課題を解決しうることを見出した。
　具体的には、下記手段＜１＞により、好ましくは、＜２＞～＜１５＞により、上記課題は解決された。
＜１＞（Ａ）顔料、（Ｂ）塩基性色素誘導体、（Ｃ－１）下記一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤、または、（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤、（Ｄ）樹脂バインダー、（Ｅ）光重合開始剤、および（Ｆ）重合性化合物を含有する着色感光性樹脂組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は数平均分子量４００～３００００のポリエステル構造を表し、ｙは１または２の整数を表す；ｙが２のとき、複数のＲ３は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
＜２＞（Ａ）顔料が、赤色顔料、緑色顔料、および黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞に記載の着色感光性樹脂組成物。
＜３＞一般式（ＩＩ）中、Ｒ３で表されるポリエステル構造の数平均分子量が１９００～１００００である、＜１＞または＜２＞に記載の着色感光性樹脂組成物。
＜４＞一般式（ＩＩ）中、Ｒ３で表されるポリエステル構造が２種以上の異なるラクトンモノマーを開環重合して得られるポリエステル構造である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
＜５＞（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤における、少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）が、下記一般式（ＩＩ’）で表される、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　一般式（ＩＩ’）中、Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３を有する１価の末端基を表し、Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、Ｒｂは水素原子又は炭素原子数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す；Ｇ１は、－Ｒ１１Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｇ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｇ３は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１１は炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数３～８のシクロアルキレン基を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表し、Ｒ１３は炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基、炭素数３～２０のシクロアルキレン基、又は炭素数６～２０アリーレン基を表し、Ｒ１４は、－ＣＨ（Ｒ１５）－ＣＨ（Ｒ１６）－を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、どちらか一方が水素原子であり、もう一方が炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、アルキル部分の炭素数が１～２０のアルキルオキシメチレン基、アルケニル部分の炭素数が２～２０のアルケニルオキシメチレン基、アリール部分の炭素数が６～２０でアリール部分がハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシメチレン基、またはＮ－メチレン－フタルイミド基を表す；Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表し、Ｒ１７は、炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数３～８のシクロアルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４－を表す；ｍ１は０～１００の整数を表し、ｍ２は０～６０の整数を表し、ｍ３は０～３０の整数を表す；但し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は１以上１００以下である；一般式（ＩＩ’）における前記繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式（ＩＩ’）で表される重合体において、基Ｘ２と基Ｒ１７との間に繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。
＜６＞（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤において、少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体であるＰＯＨもしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体であるＰＮＨ２が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　一般式（ＩＩＩ）中、Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３の１価の末端基を表し、Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、Ｒｂは水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す；Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表す；
　Ｇ４およびＧ５は、それぞれ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表す；ただし、Ｇ４中のＲ１２およびＧ５中のＲ１２は互いに異なる基である；Ｒ２０は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２－を表す；
　ｍ４は５～６０の整数を表し、ｍ５は５～６０の整数を表す；
　一般式（ＩＩＩ）における前記繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式（ＩＩＩ）で表される重合体において、基Ｘ２と基Ｚ１との間に繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。
＜７＞（Ｄ）樹脂バインダーが、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物（ｘ）と、他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｙ）を共重合してなる樹脂である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　一般式（ＩＶ）中、Ｒ４は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５は炭素数２または３のアルキレン基を表し、Ｒ６は水素原子またはベンゼン環を含んでいても良い炭素数１～２０のアルキル基を表し、ｎは１～１５の整数を表す；ｎが２以上の場合、複数のＲ５は同一であってもよく、異なっていてもよい。
＜８＞さらに、（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂を含む、＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
＜９＞（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂が、２個以上６個以下の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）と他の重合性モノマー（ｑ）との共重合体（ａ）に、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）を反応させてなる樹脂である、＜８＞に記載の着色感光性樹脂組成物。
＜１０＞カラーフィルタの着色領域形成に用いられる＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
＜１１＞＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
＜１２＞＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を支持体上に適用して着色感光性組成物層を形成する工程と、着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法。
＜１３＞＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を支持体上に適用して着色感光性組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、
着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、
露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、およびレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む、カラーフィルタの製造方法。
＜１４＞＜１１＞に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
＜１５＞＜１２＞または＜１３＞に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタ。
＜１６＞＜１４＞または＜１５＞に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
＜１７＞＜１４＞または＜１５＞に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
　本発明によれば、色ムラ（ザラ）やザラの経時安定性、さらにＰＣＤ後のパターン形成性に優れる着色感光性樹脂組成物、上記着色感光性樹脂組成物を利用した、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置の提供が可能となった。
基板上に着色感光性樹脂組成物を塗布した後、直ちに露光・現像を行った場合に形成される着色パターンを基板上方から観察した模式図である。 基板上に着色感光性樹脂組成物を塗布しＰＣＤ後に露光・現像を行った場合に形成される着色パターンを基板上方から観察した模式図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。尚、本願明細書において「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。また、本発明における有機ＥＬ素子とは、有機エレクトロルミネッセンス素子のことをいう。
　本明細書において、全固形分とは、着色感光性樹脂組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
　本明細書における基（原子団）の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、Ｘ線、ＥＵＶ光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
　また、本明細書において、“（メタ）アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、“（メタ）アクリル”はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、“（メタ）アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が２，０００以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
　重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めることができる。
　本明細書において、化学式中のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ示す。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、色特性に優れたな着色組成物を提供することを目的とする。
　本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、ＨＬＣ－８２２０（東ソー（株）製）を用い、カラムとしてＴＳＫｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ　ＡＷＭ―Ｈ（東ソー（株）製、６．０ｍｍＩＤ×１５．０ｃｍを、溶離液として１０ｍｍｏｌ／Ｌ　リチウムブロミドＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリジノン）溶液を用いることによって求めることができる。
＜着色感光性樹脂組成物＞
　本発明の着色感光性樹脂組成物（以下、「本発明の組成物」、「着色組成物」ということがある）は、（Ａ）顔料、（Ｂ）塩基性色素誘導体、（Ｃ－１）下記一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤、または、（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤（以下、単に、「（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤」ということがある）、（Ｄ）樹脂バインダー、（Ｅ）光重合開始剤、および（Ｆ）重合性化合物を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は数平均分子量４００～３００００のポリエステル構造を表し、ｙは１または２の整数を表す；ｙが２のとき、複数のＲ３は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は数平均分子量４００～３００００のポリエステル構造を表し、ｙは１または２の整数を表す。ｙが２のとき、複数のＲ３は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
　本発明の組成物を用いることにより、色ムラ（ザラ）やザラツキの経時安定性、さらにＰＣＤ後のパターン形成性に優れるようになる。このような本発明の効果が得られる理由は定かではないが、以下のような理由が推定される。
　（Ｂ）塩基性色素誘導体（特に、後述する一般式（Ｉ）で表される色素誘導体）と、（Ｃ－１）または（Ｃ－２）の分散剤を併用すると、（Ｃ－１）または（Ｃ－２）の分散剤は、顔料粒子に対して分散剤が強力に吸着し、組成物の経時に伴うザラの悪化を抑制する効果が得られたものと推定される。また、（Ｂ）塩基性色素誘導体が一種の相溶化剤として機能し、本発明の組成物を構成する各成分が塗布後の引き置き（ＰＣＤ）過程で相分離を起こすのが抑制されたためと推定される。これにより、本発明は、色ムラ（ザラ）やザラツキの経時安定性、さらにＰＣＤ後のパターン形成性に優れるようになると考えられる。
　以下、本発明の組成物について詳細に説明する。
＜＜（Ａ）顔料＞＞
　本発明の組成物は、（Ａ）顔料を有する。本発明で使用する顔料としては、赤色顔料、緑色顔料および黄色顔料からなる群から選ばれることが好ましく、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができる。上記顔料としては、高透過率であることが好ましい。
　無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、カーボンブラック、チタンブラック等の黒色顔料、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、および上記金属の複合酸化物を挙げることができる。
　有機顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，３１，５３，８３，９３，９９，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５４，１５５，１６７，１８０，１８５，１９９，；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１，１０５，１２２，１４９，１５０，１５５，１７１，１７５，１７６，１７７，２０９，２２０，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，２７０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，３９；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７，５８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１；等を挙げることができる。
　本発明において好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し本発明は、これらに限定されるものではない。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，７１，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６，
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７，５８；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１
　これら有機顔料は、単独もしくは、分光の調整や色純度を上げるために種々組合せて用いることができる。上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独またはそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料またはペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が挙げられ、ペリレン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が挙げられ、色分解性の点でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９との混合が好ましい。また、赤色顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５～１００：５０が好ましい。１００：４以下では４００ｎｍから５００ｎｍの光透過率を抑えることが困難であり、また１００：５１以上では主波長が短波長寄りになり、色分解能を上げることができない場合がある。特に、上記質量比としては、１００：１０～１００：３０の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、求める分光に併せて調整することができる。
　また、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を単独で、または、これとジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料との混合を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、３７、５８とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５～１００：１５０が好ましい。上記質量比としては１００：３０～１００：１２０の範囲が特に好ましい。
　青の顔料としては、フタロシアニン系顔料を単独で、若しくはこれとジオキサジン系紫色顔料との混合を用いることができる。例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３との混合が好ましい。青色顔料と紫色顔料との質量比は、１００：０～１００：１００が好ましく、より好ましくは１００：１０以下である。
　また黒色の顔料としては、カーボン、チタンブラック、酸化鉄、酸化チタン単独または混合が用いられる。これらを混合して使用する場合、カーボンとチタンブラックの組合せが好ましく、その場合のカーボンとチタンブラックとの質量比は、１００：０～１００：６０の範囲が好ましい。
　また、本発明における顔料としては、下記一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を用いることも可能である。
一般式（Ａ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（Ａ２）中、Ｇは、水素原子、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアミノ基、脂肪族オキシ基、脂肪族基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ２は置換基を表す。
　Ａは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも１つ以上の原子を有する複素環を表す。
　ｍは０～５の整数を表し、ｎは１～４の整数を表す。
　ｎ＝２の場合は、Ｒ１、Ｒ２、ＡまたはＧを介した２量体を表す。
　ｎ＝３の場合はＲ１、Ｒ２、ＡまたはＧを介した３量体を表す。
　ｎ＝４の場合はＲ１、Ｒ２、ＡまたはＧを介した４量体を表す。
　一般式（Ａ２）がイオン性親水性基を有することはない。
　一般式（Ａ２）中、Ａは、下記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）のいずれかを表すことが好ましい。一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）中、Ｒ５１～Ｒ５９はそれぞれ水素原子、置換基を表し、隣接する置換基は互いに結合し、５～６員環を形成していてもよい。＊は一般式（Ａ２）のアゾ基との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　アゾ顔料が一般式（Ａ２）で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。例えば、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料を含有する本発明の着色組成物を用いて形成されたカラーフィルタの赤色パターンは、赤色としてより良好な分光特性を示す。ここで、「赤色として良好な分光特性」とは、例えば以下の性質の少なくとも１つを指す。下記３つの性質を全て満たす分光特性が特に優れている。
・６５０ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域における透過率が高い。
・５４０ｎｍ以上の波長領域において、透過率曲線がシャープに立ち上がる。
・５４０ｎｍ未満の波長領域（特に、３５０ｎｍ～４００ｎｍ）における透過率が低い。
　本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基等を挙げることができる。以下、「置換基の項で述べた基」とは、上記置換基のことをいう。
　Ｇで表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。
　Ｇで表される脂肪族基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。
　Ｇで表される脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８の脂肪族基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
　一般式（Ａ２）中、Ｇで表されるアリール基としては、縮環していてもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ニトロ基、ハロゲン原子、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表されるアリール基として、好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、４－ニトロフェニル、４－アセチルアミノフェニル、４－メタンスルホニルフェニル等が挙げられる。
　一般式（Ａ２）中、Ｇで表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｇで表されるヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１２の炭素原子で結合したヘテロ環基であり、より好ましくは炭素原子で結合した総炭素原子数２～１０の５～６員のヘテロ環であり、例えば２－テトラヒドロフリル、２－ピリミジル等が挙げられる。
　Ｇとして好ましくは、水素原子である。これは分子内水素結合又は分子内交差水素結合を形成しやすくなるためである。
　Ｒ１で表されるアミノ基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、置換基として好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等が挙げられる。
　これらの置換基は、更に置換基を有していてもよく、その置換基としては、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　Ｒ１で表されるアミノ基として、好ましくは無置換のアミノ基、総炭素原子数１～１０のアルキルアミノ基、総炭素原子数２～１０のジアルキルアミノ基（ジアルキル基が互いに結合し、５～６員環を形成していても良い）、総炭素原子数６～１２のアリールアミノ基、総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、より好ましくは、無置換のアミノ基、総炭素原子数１～８のアルキルアミノ基、総炭素原子数２～８のジアルキルアミノ基、総炭素原子数６～１０のアリールアミノ基、総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基であり、例えばメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ－フェニルアミノ、Ｎ－（２－ピリミジル）アミノ等が挙げられる。
　更に好ましくは、総炭素原子数６～１３のアリールアミノ基及び総炭素原子数２～１２の飽和であっても、不飽和であってもよいヘテロ環アミノ基である。
　Ｒ１がアリールアミノ基の場合、アリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換基を有する場合が好ましく、パラ位にのみ置換基を有する場合が最も好ましい。その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、総炭素原子数１～７、より好ましくは総炭素原子数１～４の脂肪族基（例えばメチル、エチル、アリル、（ｉ）－プロピル、（ｔ）－ブチル等）、総炭素原子数１～７の脂肪族オキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、（ｉ）－プロピルオキシ、アリルオキシ等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素等）、総炭素原子数１～７のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ－フェニルカルバモイル、Ｎ－メチルカルバモイル等）、総炭素原子数１～７、より好ましくは総炭素原子数１～４のウレイド基（例えばウレイド、Ｎ－メチルウレイド、Ｎ，Ｎ－ジメチルウレイド、Ｎ－４－ピリジルウレイド、Ｎ－フェニルウレイド等）、ニトロ基、総炭素原子数１～７のアリール基と縮環したヘテロ環（例えばイミダゾロン）、ヒドロキシ基、総炭素原子数１～７、より好ましくは総炭素原子数１～４の脂肪族チオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、（ｉ）－プロピルチオ、アリルチオ、（ｔ）－ブチルチオ等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４のアシルアミノ基（例えばアセトアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４の脂肪族オキシカルボニルアミノ基（例えばメトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４の脂肪族オキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、総炭素原子数２～７、より好ましくは総炭素原子数２～４のアシル基（脂肪族カルボニル基であっても、アリールカルボニル基であっても、ヘテロ環カルボニル基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましくは総炭素原子数２～７のアシル基であり、より好ましくは総炭素原子数２～４のアシル基であり、例えばアセチル、プロパノイル、ベンゾイル、３－ピリジンカルボニル等が挙げられる。）等が挙げられる。
　アリールアミノ基のアリール基上の置換基が、アミノ基との結合位置からパラ位に置換した場合、置換基が分子の末端にあるために、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易く、そのために色相がシャープになる。アリール基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　Ｒ１がヘテロ環アミノ基の場合、その置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で置換可能な基であればなんでも良く、好ましくは、上記アリールアミノ基の場合と同じ置換基が好ましいが、ヘテロ環基上の置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　Ｒ１がアリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基の場合のより好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アリール基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。置換基として更に好ましくは総炭素原子数１～４の脂肪族基、総炭素原子数１～４の脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、総炭素原子数１～４のカルバモイル基、総炭素原子数２～４の脂肪族オキシカルボニル基である。
　Ｒ１で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ１の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシ基であって、より好ましくは総炭素原子数１～４のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、（ｔ）－ブトキシ、メトキシエトキシ、カルバモイルメトキシ等が挙げられる。
　Ｒ１で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ１の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であって、より好ましくは総炭素数数１～４のアルキル基である。
　Ｒ１で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子、カルバモイル基、アリール基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ１のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であって、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えば、フェニル、４－メチルフェニル、３－クロルフェニル等が挙げられる。
　Ｒ１で表されるヘテロ環基としては、飽和ヘテロ環であっても、不飽和ヘテロ環基であってもよく、置換基を有していてもよく、置換基としては、前述の置換基の項で述べた基であって、置換可能な基であればなんでもよく、好ましい置換基としては、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、ヘテロ基と縮環したヘテロ環、脂肪族オキシカルボニル基である。Ｒ１のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１０のヘテロ環基であって、より好ましくは総炭素原子数２～８の窒素原子で結合した５～６員環の非芳香族ヘテロ環基であり、例えば、１－ピペリジル、４－モルホリニル、１－キノイル、２－ピリミジル、４－ピリジル等が挙げられる。
　Ｒ１として好ましくは、アミノ基、脂肪族オキシ基、窒素原子で結合した５～６員環の非芳香族ヘテロ環基の場合であり、より好ましくは、アミノ基、脂肪族オキシ基、更に好ましくはアミノ基である。
　Ｒ１として好ましくは、アミノ基の場合である。
　Ｒ２で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であればなんでもよく、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイルアミノ基、スルファモイル基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、脂肪族オキシ基、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、脂肪族オキシ基である。
　これらの置換基が更に置換基を有する場合は、脂肪族基、ヒドロキシ基、アミド結合、エーテル結合、オキシカルボニル結合、チオエーテル結合等を有する置換基が好ましく、ヘテロ原子と水素原子の結合を有する置換基が、分子間水素結合等の分子間相互作用をし易くする観点でより好ましい。
　ｍは、０～３である場合が好ましく、０～１である場合はより好ましく、０である場合は更に好ましい。
　ｎは１又は２である場合が好ましい。
　Ｒ２で表される脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉ－プロピル、シクロヘキシル、ｔ－ブチル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、３－メトキシフェニル、４－カルバモイルフェニル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、縮環していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のヘテロ環基として、好ましくは総炭素原子数２～１６のヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２～１２の５～６員環のヘテロ環基であり、例えば１－ピロリジニル、４－モルホリニル、２－ピリジル、１－ピロリル、１－イミダゾリル、１－ベンゾイミダゾリル等が挙げられる。
　Ｒ２で表される脂肪族オキシカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族オキシカルボニル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシカルボニル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニル、ｉ－プロピルオキシカルボニル、カルバモイルメトキシカルボニル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるカルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２のカルバモイル基として、好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２～９のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３～１０のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１３のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３～１２のヘテロ環カルバモイル基であり、より好ましくはカルバモイル基、総炭素原子数２～７のアルキルカルバモイル基、総炭素原子数３～６のジアルキルカルバモイル基、総炭素原子数７～１１のアリールカルバモイル基、総炭素原子数３～１０のヘテロ環カルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、フェニルカルバモイル、４－ピリジンカルバモイル等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるアシルアミノ基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のアシルアミノ基として、好ましくは総炭素原子数２～１２のアシルアミノ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～８のアシルアミノ基であり、更に好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルカルボニルアミノ基であって、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、２－ピリジンカルボニルアミノ、プロパノイルアミノ等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるスルホンアミド基としては、置換基を有していてもよく、脂肪族であっても、芳香族であっても、ヘテロ環であってもよい。置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２のスルホンアミド基として、好ましくは総炭素原子数１～１２のスルホンアミド基であり、より好ましくは総炭素原子数１～８のスルホンアミド基であり、更に好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルスルホンアミド基であって、例えばメタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、２－ピリジンスルホンアミド等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるカルバモイルアミノ基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２のカルバモイルアミノ基として、好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２～９のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１０のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７～１３のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１２のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、より好ましくはカルバモイルアミノ基、総炭素原子数２～７のアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～６のジアルキルカルバモイルアミノ基、総炭素原子数７～１１のアリールカルバモイルアミノ基、総炭素原子数３～１０のヘテロ環カルバモイルアミノ基であり、例えば、カルバモイルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、４－ピリジンカルバモイルアミノ等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるスルファモイル基としては置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等である。Ｒ２のスルファモイル基として、好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１～９のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数２～１０のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数７～１３のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２～１２のヘテロ環スルファモイル基であり、より好ましくはスルファモイル基、総炭素原子数１～７のアルキルスルファモイル基、総炭素原子数３～６のジアルキルスルファモイル基、総炭素原子数６～１１のアリールスルファモイル基、総炭素原子数２～１０のヘテロ環スルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル、４－ピリジンスルファモイル等が挙げられる。
　Ｒ２で表される脂肪族オキシ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族オキシ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルコキシ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メトキシエトキシ等が挙げられる。
　Ｒ２で表される脂肪族チオ基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ２の脂肪族チオ基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキルチオ基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エチルチオ、カルバモイルメチルチオ、ｔ－ブチルチオ等が挙げられる。
　Ｒ２で表されるハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは塩素原子が挙げられる。本発明の効果の点で、Ｒ２は、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基である場合が好ましい。本発明の効果の点で、ｍは０又は１である場合が好ましく、０である場合は更に好ましい。
　Ａで表される一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）について説明する。一般式（Ａ－１）～（Ａ－３２）で表される部位は、好ましくは、総炭素原子数２～１５であって、より好ましくは総炭素原子数２～１２である。
　Ｒ５１～Ｒ５４で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５１～Ｒ５４の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基等である。
　本発明の効果の点でＲ５１～Ｒ５４は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　Ｒ５５で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５５の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基等であり、より好ましくは脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基である場合が好ましく、脂肪族基、アリール基、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である場合はより好ましく、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である場合は更に好ましい。Ｒ５５が窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基あることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる。それにより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性（耐光・ガス・熱・水等）を示す点で好ましい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましい、窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基であり、飽和ヘテロ環であっても不飽和ヘテロ環であっても、縮環ヘテロ環であってもよく、好ましくは総炭素原子数２～１２の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であり、より好ましくは総炭素原子数２～１０の窒素原子との結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基である。例えば、２－チアゾリル、２－ベンゾチアゾリル、２－オキサゾリル、２－ベンゾオキサゾリル、２－ピリジル、２－ピラジニル、３－ピリダジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、２－イミダゾリル、２－ベンズイミダゾリル、２－トリアジニル等が挙げられ、これらのヘテロ環基は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましいアリール基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ５５のアリール基として、好ましくは総炭素原子数６～１２のアリール基であり、より好ましくは総炭素原子数６～１０のアリール基であり、例えばフェニル、３－メトキシフェニル、４－カルバモイルフェニル等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　本発明の効果の点で、Ｒ５５として好ましい脂肪族基としては、置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよく、好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ニトロ基、脂肪族オキシ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、脂肪族チオ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基である。Ｒ５５の脂肪族基として、好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～４の脂肪族基であり、例えばメチル、エチル、メトキシエチル、カルバモイルメチル等が挙げられ、メチル基が好ましい。
　一般式（Ａ２）中、Ｒ５５としては、下記（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）のいずれかである場合が好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ－１）～（Ｙ－６）のいずれかである場合がより好ましく、下記（Ｙ－１）、（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－６）のいずれかである場合が更に好ましく、下記（Ｙ－１）、又は（Ｙ－４）である場合が特に好ましい。一般式（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）中の＊は、ピラゾール環のＮ原子との結合部位を表す。Ｙ１～Ｙ１１は水素原子又は置換基を表す。（Ｙ－１３）
におけるＧ１１は５～６員ヘテロ環を構成する事ができる非金属原子群を表し、Ｇ１１で表されるヘテロ環は無置換であっても、置換基を有していてもよく、ヘテロ環は単環であっても縮環していてもよい。式（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）は置換基と共に互変異性体構造であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　Ｙ１～Ｙ１１で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｙ１～Ｙ１１の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。Ｙ１～Ｙ１１中、隣接する２つの置換基は５～６員環を形成していても良い。
　本発明の効果の点でＹ１～Ｙ１１は水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、水素原子、脂肪族基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族オキシ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）中のＡは、色相の点から５員環ヘテロ環である場合が好ましく、含窒素あるいは含硫黄５員ヘテロ環である場合がより好ましく、ヘテロ原子を２個以上含有する５員ヘテロ環である場合は更に好ましい。
　Ｒ５６～Ｒ５７、Ｒ５９で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。Ｒ５６～Ｒ５７、Ｒ５９の置換基として、好ましくは脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等であり、より好ましくは脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である。
　本発明の効果の点で、Ｒ５６～Ｒ５７、Ｒ５９は脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基等である場合が好ましく、脂肪族基、脂肪族オキシ基、脂肪族チオ基、シアノ基である場合はより好ましい。
　Ｒ５８で表される置換基としては、前述の置換基の項で述べた基で、置換可能な基であれば何でもよい。本発明の効果の点で、Ｒ５８として、好ましくは、ヘテロ環基、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の電子求引性基であり、σｐ値が０．３以上の電子求引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子求引性基である。
　σｐ値が０．２以上の電子求引性基であるＲ５８の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σｐ値が０．２０以上の他の電子求引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。
　また、本発明の効果の点で、Ｒ５８として、上記（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）である場合も好ましく、分子内水素結合構造をとり易い構造にするために６員環の下記（Ｙ－１）～（Ｙ－６）のいずれかである場合がより好ましく、上記（Ｙ－１）、（Ｙ－３）、（Ｙ－４）、（Ｙ－６）のいずれかである場合が更に好ましく、上記（Ｙ－１）、又は（Ｙ－４）である場合が特に好ましい。
　一般式（Ａ２）中のＡとして挙げられた（Ａ－１）～（Ａ－３２）の複素環の中でも、アゾ基に結合する炭素原子に隣接する原子がヘテロ原子であれば、光堅牢性、熱堅牢性が高くなる傾向があり、このような構造的特徴を有する顔料をカラーフィルタに用いることで、高いコントラストを示すカラーフィルタを得ることができるため好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、Ｇが水素原子であって、Ｒ１がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ａが、（Ａ－１）、（Ａ－１０）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が好ましい。
　より好ましくは、Ｇが水素原子であって、Ｒ１がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ａが、（Ａ－１）、（Ａ－１０）、（Ａ－１１）、（Ａ－１３）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合である。
　さらに好ましくは、Ｇが水素原子であって、Ｒ１がアミノ基、又は窒素原子で結合した飽和ヘテロ環基であって、ｍが０であって、Ａが、（Ａ－１０）、（Ａ－１１）、（Ａ－１３）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合である。
　特に好ましくは、Ｇが水素原子であって、Ｒ１がアミノ基であって、ｍが０であって、Ａが、（Ａ－１６）～（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２８）、（Ａ－３２）のいずれかであって、ｎが１又は２である場合が特に好ましく、Ｇが水素原子であって、Ｒ１がアミノ基であって、ｍが０であって、Ａが（Ａ－１６）であってｎが１又は２である場合である。
　本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、下記一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料であることがより好ましい。
　一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、ＺあるいはＲ５５とナフタレン環のヒドロキシ基と、アゾ基で交叉水素結合を形成し、顔料構造の平面性を上げ、分子内、分子間相互作用が強くなり、その結果、光堅牢性、熱堅牢性、耐溶剤性等が大幅に向上するため好ましい。
　以下、一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
一般式（Ａ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（Ａ３）中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、及びｎは、それぞれ、一般式（Ａ２）で定義したＲ１、Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、及びｎと同義である。Ｚはハメットのσｐ値が０．２以上の電子求引性基を表す。ｎ＝２の場合は、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９又はＺを介した２量体を表す。ｎ＝３の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９又はＺを介した３量体を表す。ｎ＝４の場合はＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９又はＺを介した４量体を表す。一般式（Ａ３）がイオン性親水性基を有することはない。
　Ｚで表されるハメットのσｐ値が０．２以上の置換基としては前述の一般式（Ａ２）のＲ５８の説明で述べた基が挙げられる。
　一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、ｎの好ましい置換基、範囲は、一般式（Ａ２）のＲ１、Ｒ２、Ｒ５５、Ｒ５９、ｍ、及びｎと同じである。
　本発明の効果の点で、Ｚとしては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、スルファモイル基が好ましく、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基がより好ましく、シアノ基である場合が特に好ましい。
　本発明の効果の点で、一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０又は１であって、ｍが１の場合は、Ｒ２２が脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、又は脂肪族オキシ基であって、Ｒ５５が、結合部位の隣接位に窒素原子を含有する芳香族５～６員ヘテロ環基であって、Ｒ５９が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、又はスルファモイル基であって、ｎが１又は２である場合が好ましい。
　より好ましくは、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）～（Ｙ－１３）のいずれかであって、Ｒ５９が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、ｎが１又は２である場合である。
　さらに好ましくは、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）～（Ｙ－６）のいずれかであって、Ｒ５９が水素原子又は脂肪族基であって、Ｚがカルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、又はシアノ基であって、ｎが１又は２である場合である。
　特に好ましくは、Ｒ２１が置換基を有していてもよいアミノ基であって、ｍが０であって、Ｒ５５が、（Ｙ－１）、（Ｙ－４）、又は（Ｙ－６）であって、Ｒ５９が水素原子であって、Ｚがシアノ基であって、ｎが１又は２である場合である。
　本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、「総炭素数／アゾ基の数」が４０以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましい。本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、「分子量／アゾ基の数」が７００以下であることが好ましい。本発明の効果の点で、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料は、スルホ基、カルボキシル基等イオン性置換基が置換していない場合が好ましい。
　上記一般式（Ａ２）で表されるアゾ化合物は、他の態様においては、Ａが（Ａ－１）～（Ａ－９）、（Ａ－１１）～（Ａ－１３）、（Ａ－１７）、（Ａ－２０）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）であることが好ましく、（Ａ－１１）～（Ａ－１３）、（Ａ－１７）、（Ａ－２０）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３０）～（Ａ－３２）であることがより好ましく、（Ａ－１７）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２３）、（Ａ－２７）、（Ａ－２８）、（Ａ－３１）、（Ａ－３２）であることがより好ましく、（Ａ－２０）、（Ａ－２８）、（Ａ－３２）であることが更に好ましく、（Ａ－２０）であることが特に好ましい。また、（Ａ－２０）のＲ５６がＲ５９であることがさらに好ましい。
　本発明は、一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式（Ａ２）又は一般式（Ａ３）は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。
　例えば、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料には、下記一般式（Ａ１’）で表されるアゾ－ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
　本発明は、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式（Ａ１’）で表される顔料もその範囲に含むものである。
一般式（Ａ１’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（Ａ１’）中、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｎ、及びＡは、それぞれ、一般式（Ａ２）中のＧ、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎと同義である。
　一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料のうち、前述したように特に好ましいアゾ顔料の一般式の例としては、下記一般式（Ａ４－１）～（Ａ４－４）で表されるアゾ顔料を挙げることができる。上記一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、下記一般式（Ａ４－１）～（Ａ４－４）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
　以下、一般式（Ａ４－１）～（Ａ４－４）により表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（Ａ４－１）～（Ａ４－４）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、及びｎは、それぞれ、一般式（Ａ２）中のＲ1、Ｒ2、ｍ、及びｎと同義である。Ｘは炭素原子又は窒素原子を表し、Ａｘは、Ｘ及び隣接する炭素原子と共に芳香族５～６員ヘテロ環基を形成し、Ｂｘは、隣接する炭素原子と共に芳香族５～６員ヘテロ環基を形成し、詳しくは一般式（Ａ２）のＡで定義した（Ａ－１）～（Ａ－３２）の中で該当するものを表す。Ｙｘは窒素原子及び隣接する炭素原子と共にヘテロ環基を形成し、一般式（Ａ２）のＲ５５で定義したヘテロ環基のうち該当するものを表す。Ｒ２３は一般式（Ａ２）で規定したＲ５１、Ｒ５４、Ｒ５７、Ｒ５８等の置換基の内、該当する置換基からカルボニル基を除いた基に相当する置換基を表す。Ｒ’１は一般式（Ａ２）で規定したＲ１のアミノ基から－ＮＨ－を除いた相当する置換基を表す。
　上記一般式（Ａ２）、（Ａ３）、（Ａ４－１）～（Ａ４－４）で表されるアゾ顔料において多数の互変異性体が考えられる。
　また、本発明において、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも１個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも１個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが特に好ましい。
　この構造が好ましい要因としては、一般式（Ａ４－１）～（Ａ４－４）で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子、あるいはアゾ顔料構造に含有するアゾ成分に置換するカルボニル基、ナフタレン置換基のヒドロキシ基の水素原子及び酸素原子、及びアゾ基又はその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子が分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
　その結果、分子の平面性が高まり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、一般式（Ａ４－１）～一般式（Ａ４－４）で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり（高次構造を形成し易くなり）、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及び又は耐溶剤性が大幅に向上するため、更に好ましい例となる。
　この観点からも、一般式（Ａ２）で表されるアゾ顔料は、一般式（Ａ３）、（Ａ４－１）～（Ａ４－４）で表される顔料であることが好ましく、一般式（Ａ３）、（Ａ４－１）又は（Ａ４－２）で表される顔料がより好ましく、一般式（Ａ３）で表されるアゾ顔料が特に好ましい。
　本発明に用いられるアゾ顔料の具体例としては、例えば特開２０１１－１６２７６０号公報の段落００９４～０１１６に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、本発明における顔料としては、下記一般式（１Ａ）、一般式（１Ｂ）、および一般式（１Ｃ）で表されるキノフタロン化合物（以下、「特定キノフタロン化合物」と称すことがある）から選ばれる１種以上の顔料を用いることも可能である。キノフタロン化合物を用いることで、高明度かつ高コントラスト比であって、着色力が優れ、カラーフィルタ用着色組成物の低粘化に優れた効果を有するものとなる。
一般式（１Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 一般式（１Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 一般式（１Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　一般式（１Ａ）～（１Ｃ）中、Ｒ１４～Ｒ２８、Ｒ２９～Ｒ４３、Ｒ４４～Ｒ６０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、－ＳＯ３Ｈ；－ＣＯＯＨ；およびこれら酸性基の１価～３価の金属塩；アルキルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
　ここで、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　また、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、ステアリル基、２－エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２－ジブロモエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－ニトロプロピル基、ベンジル基、４－メチルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－ニトロベンジル基、２，４－ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
　また、置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチル－３－ペントキシ、ｎ－へキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２－ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。
　また、置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ－メチルフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２－アミノフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、４－ヒドロキシ－１－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、４，５，８－トリクロロ－２－ナフチル基、アントラキノニル基、２－アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
　また、酸性基としては、－ＳＯ３Ｈ、－ＣＯＯＨが挙げられ、これら酸性基の１価～３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
　置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ６Ｈ４（ＣＯ）２Ｎ－ＣＨ２－）、および、置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ２ＮＳＯ２－）における「置換基」としては、上記のハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。
　さらに、キノフタロン化合物は、一般式（１Ａ）～（１Ｃ）のＲ１４～Ｒ２８、Ｒ２９～Ｒ４３、Ｒ４４～Ｒ６０が、水素原子またはハロゲン原子であることが、分散体の低粘度化の観点から、より好ましい。
　キノフタロン化合物の具体例として、下記に示すキノフタロン化合物（ａ）～（ｒ）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　また、本発明における顔料としては、下記一般式（１）で表されるフタロシアニン色素（以下、「特定フタロシアニン色素」と称すことがある）を用いることも可能である。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　一般式（１）中、Ａ１～Ａ１６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または－ＯＲ３を表し、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ３は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基である。
　本発明に使用できる特定フタロシアニン色素の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　本発明における顔料としては、下記式（２）で表されるジケトピロロピロール系顔料を用いることも可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（２）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数１～１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、－ＣＦ３、－ＯＲ１、－ＳＲ２、－Ｎ（Ｒ３）Ｒ４、－ＣＯＯＲ５、－ＣＯＮＨ２、－ＣＯＮＨＲ６、－ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８、－ＳＯ２ＮＨ２、－ＳＯ２ＮＨＲ９、または、－ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ１１であり、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。ただし、ＡおよびＢが同時に水素原子になることはない。）
　本発明における顔料に用いられる式（２）で表される特定へテロジケトピロロピロール顔料の中でも、式（２－１）、式（２－２）、式（２－３）、式（２－４）が明度、コントラスト、および結晶析出抑制効果の点から好ましい。また、式（２－３）、式（２－４）のＲ６～Ｒ８は、炭素数４以上のアルキル基、または置換基を有しても良いフェニル基が、コントラストおよび結晶析出抑制効果の点から好ましい。これらが高コントラスト化、および結晶析出抑制に効果を発揮する理由は、炭素数４以上のアルキル基を有するカルボアミド基、フェニル基、ｔ－ブチル基等のかさ高い置換基による立体障害効果によって、顔料の凝集が抑制されるためと考えられる。また、カルボアミド基、フェニル基、ｔ－ブチル基を有する特定へテロジケトピロロピロール顔料は、色特性も優れているため、臭素化ジケトピロロピロール顔料の優れた明度を損なうことがない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（２－３）および式（２－４）中、Ｒ６～Ｒ８は、それぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。）
　本発明に用いることができる式（２）の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　顔料の一次粒子サイズは、カラーフィルタ用として用いる場合には、色ムラやコントラストの観点から、１００ｎｍ以下であることが好ましく、また、分散安定性の観点から５ｎｍ以上であることが好ましい。顔料の一次粒子サイズとしてより好ましくは、５～７５ｎｍであり、さらに好ましくは５～５５ｎｍであり、特に好ましくは５～３５ｎｍである。本発明に係る特定分散樹脂は、５～３５ｎｍの範囲の一次粒子サイズを有する顔料との組み合わせにおいて、特に良好な効果を発揮することができる。
　顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
　顔料としては、アントラキノン顔料、ジケトピロロピロール顔料、フタロシアニン顔料、キノフタロン顔料、イソインドリン顔料、アゾメチン顔料、およびジオキサジン顔料から選ばれる顔料であることが好ましい。特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（アントラキノン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ジケトピロロピロール顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（フタロシアニン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（キノフタロン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９，１８５（イソインドリン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（アゾメチン顔料）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ジオキサジン顔料）が最も好ましい。
　また、本発明の組成物は、（Ａ）顔料以外の公知の染料を含んでいてもよい。例えば特開昭６４－９０４０３号公報、特開昭６４－９１１０２号公報、特開平１－９４３０１号公報、特開平６－１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許４８０８５０１号明細書、米国特許５６６７９２０号明細書、米国特許５０５９５０号明細書、米国特許５６６７９２０号明細書、特開平５－３３３２０７号公報、特開平６－３５１８３号公報、特開平６－５１１１５号公報、特開平６－１９４８２８号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、ピロメテン系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
　また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開２０１１－２１３９２５号公報、特開２０１３－０４１０９７号公報に記載されている化合物が挙げられる。
　本発明の組成物における顔料の含有量は、着色感光性樹脂組成物に含有される溶剤を除いた全成分（固形分）に対して、１０質量％～７０質量％が好ましく、より好ましくは２０質量％～６０質量％であり、さらに好ましくは３０質量％～６０質量％である。
　顔料は、本発明の組成物中に１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜（Ｂ）塩基性色素誘導体＞＞
　本発明の組成物は、塩基性色素誘導体を有する。また、塩基性色素誘導体はアミノ基を有する化合物であることが好ましい。
（Ｂ）塩基性色素誘導体の一態様として、一般式（Ｐ１）で表される色素誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　一般式（Ｐ１）中、Ａは、Ｘ－Ｙとともにアゾ顔料を形成しうる成分を表す。上記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングしてアゾ顔料を形成しうる化合物であれば、任意に選択することができる。以下に、上記Ａの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　上記一般式（Ｐ１）中、Ｘは、単結合（Ｙが－Ｎ＝Ｎ－に直結していることを意味する。）、又は下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　上記一般式（Ｐ１）中、Ｙは、下記一般式（Ｐ２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（Ｐ２）中、Ｚは、低級アルキレン基を表す。Ｚは、－（ＣＨ２）ｂ－と表されるが、上記ｂは１～５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式（Ｐ２）中、－ＮＲ２は、低級アルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。上記－ＮＲ２は、低級アルキルアミノ基を表す場合、－Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２と表され、ｎは１～４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。一方、上記－ＮＲ２は、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表されるヘテロ環が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記一般式（Ｐ２）における、Ｚ及び－ＮＲ２は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。上記一般式（Ｐ２）中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。
　以下に、上記一般式（Ｐ１）で表される化合物の具体例（具体例１～２２）を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　また、（Ｂ）塩基性色素誘導体は一般式（Ｉ）で表される色素誘導体であることも好ましい。このような色素誘導体は、一種の相溶化剤として働く。その理由は明確でないが、以下のようなメカニズムが推定される。すなわち、本発明の（Ｃ－１）成分や（Ｃ－２）成分は、その立体反発基（ポリエステル構造など）同士が凝集・結晶化しやすく、組成物を構成する他の成分（例えば、（Ｅ）重合開始剤や（Ｆ）重合性化合物など）と相分離して（Ｃ－１）成分や（Ｃ－２）成分だけが凝集し結晶化してしまう傾向があった。ここに（Ｂ）一般式（Ｉ）で表される色素誘導体を添加すると、（Ｂ）成分の立体的に嵩高い芳香環部位（一般式（Ｉ）のＤｙｅで表される置換基を有していても良いキノフタロン残基部分やＸ２で表される部分）が、（Ｃ－１）成分や（Ｃ－２）成分の立体反発基部分に入り込んで立体反発基同士の凝集・結晶化を防止し、結果として（Ｃ－１）成分や（Ｃ－２）成分が相分離するのを抑制する効果を発揮しているものと推察される。
一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　一般式（Ｉ）中、Ｄｙｅは置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表し、Ｘ１は、－ＮＲ’ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＲ’－、－ＣＯＮＲ’－、－ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’－、または－ＮＲ’ＣＯ－を表し、Ｘ２は、置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基、または置換基を有していてもよい炭素数が１～２０の複素芳香環基を表し、これらの基は、－ＮＲ’－、－Ｏ－、－ＳＯ２－または－ＣＯ－から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。Ｘ３は、－ＮＲ’－または－Ｏ－を表す。Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。ＡおよびＢは、それぞれ、下記一般式（１）、もしくは下記一般式（２）で表される基、－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒ８、－ＯＲ９、－ＮＲ１０Ｒ１１、－Ｃｌ、－Ｆまたは－Ｘ３－Ｘ２－Ｘ１－Ｄｙｅから選ばれる基を表し、Ｒ８は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表し、ｎは０～２０の整数を表す。ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式（１）もしくは（２）で表される基、－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒ８、－ＯＲ９、または－ＮＲ１０Ｒ１１であり、ｔは１～３の整数を表す。ｔが２以上の場合、複数のＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａ、およびＢは同一であってもよく、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　一般式（１）中、Ｙ１は－ＮＲ’－または－Ｏ－を表し、Ｙ２は置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニレン基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基を表し、これらの基は、－ＮＲ’－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基を表す（Ｒ１とＲ２が一体となって複素環構造を形成してもよく、上記複素環構造は、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも、置換基を有していてもよい。）
一般式（２）中、Ｚ１はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯ－、ＮＲ’－Ｇ－ＣＯＮＲ’’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’’－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯ－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２－または－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－を表し、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基を表し、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表し、Ｒ７は置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基を表す。
　一般式（Ｉ）中、Ｄｙｅは、置換基を有していてもよいキノフタロン残基を表す。キノフタロン残基としては、具体的には以下の一般式（ＩＩ）で表される。
一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　一般式（ＩＩ）中、ＤおよびＥはそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、ＤおよびＥが結合したベンゼン環とともに形成し、置換基を有してもよい芳香環基または複素環基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のアルコキシル基、カルボキシル基あるいはその塩あるいは炭素数１～２０のエステルあるいは炭素数１～２０のアミド、スルホン基あるいはその塩、スルファモイル基、－ＮＲ’Ｒ’’－、ニトロ基から選ばれるいずれかの基を表す。式中、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を表す。ｐは０～４の整数を表し、ｑは４－ｐで算出される整数を表す。＊は、一般式（Ｉ）におけるＸ１との結合部位を表す。
　ＤおよびＥはそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、ＤおよびＥが結合したベンゼン環とともに形成し、置換基を有してもよい芳香環基または複素環基、ヒドロキシル基、炭素数１～３のアルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基）、カルボキシル基あるいはその塩あるいは炭素数１～２０のエステルあるいは炭素数１～２０のアミド、スルホン基あるいはその塩、スルファモイル基、－ＮＲ’Ｒ’’－、ニトロ基から選ばれるいずれかの基を表す。Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよく炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数６～２０のアリール基を表す。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　芳香環基または複素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、チオフェン環基、ピリジン環基、ピロール環基などが挙げられる。
　ＤおよびＥが表わす芳香環基または複素環基、Ｒ’およびＲ’’が表わす炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、および炭素数６～２０のアリール基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。
　これらの中でも、ＤおよびＥは、水素原子、ハロゲン原子であることが好ましい。
　ｐは、０～４の整数を表し、１～４の整数がより好ましく、４がさらに好ましい。ｑは、４－ｐで算出される整数を表し、具体的には、０～３の整数が好ましく、２～３がより好ましく、４がさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるＸ１との結合部位としては、特に制限はないが、キノフタロン残基中のキノリン骨格の５位または８位が結合部位であることが好ましく８位が結合部位であることがより好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｘ１は、－ＮＲ’ＳＯ２－、－ＳＯ２ＮＲ’－、－ＣＯＮＲ’－、－ＣＨ２ＮＲ’ＣＯＣＨ２ＮＲ’－、または－ＮＲ’ＣＯ－を表し、－ＮＲ’ＳＯ２－が好ましい。なお、ｔが２以上の場合、複数のＸ１は同一であってもよく、異なっていてもよい。
　上記Ｘ１中のＲ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表し、水素原子が好ましい。
　上記炭素数が１～２０のアルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　上記炭素数２～２０のアルケニル基としては、炭素数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２～６のアルケニル基がより好ましい。具体的には、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。
　上記炭素数６～２０のアリール基としては、炭素数６～１０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
　これらは、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）中、Ｘ２は、置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基、または置換基を有していてもよい炭素数が４～２０の複素芳香環基を表し、これらの基は、－ＮＲ’－、－Ｏ－、－ＳＯ２－または－ＣＯ－から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい（Ｒ’は上記Ｘ１中のＲ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。）。なお、ｔが２以上の場合、複数のＸ２は同一であってもよく、異なっていてもよい。
　炭素数６～２０のアリーレン基は、炭素数６～１０のアリーレン基が好ましく、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。
　炭素数４～２０の複素芳香環基は、炭素数４～１０の複素芳香環基が好ましく、具体的には、チオフェン環基、ピリジン環基、ピロール環基などが挙げられる。
　これらは、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。
　Ｘ３は、－ＮＲ’－または－Ｏ－を表し、－ＮＲ’－が好ましい。なお、ｔが２以上の場合、複数のＸ３は同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ’は上記Ｒ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ＡおよびＢは、それぞれ、下記一般式（１）、もしくは下記一般式（２）で表される基、－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒ８、－ＯＲ９、－ＮＲ１０Ｒ１１、－Ｃｌ、－Ｆまたは－Ｘ３－Ｘ２－Ｘ１－Ｄｙｅから選ばれる基を表し、ＡおよびＢのいずれか一方は、下記一般式（１）もしくは（２）で表される基、－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ－Ｒ８、－ＯＲ９、または－ＮＲ１０Ｒ１１である。中でも、ＡおよびＢは、ともに下記一般式（１）、もしくは下記一般式（２）で表される基が好ましい。
　Ｒ８は置換されていてもよい含窒素複素環残基を表し、具体的には、ピロール環残基、ピリジン環残基などが挙げられる。
　Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は、上記Ｒ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　一般式（１）中、Ｙ１は－ＮＲ’－または－Ｏ－を表し、Ｙ２は置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニレン基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基を表し、これらの基は、－ＮＲ’－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基を表す（Ｒ１とＲ２が一体となって複素環構造を形成してもよく、上記複素環構造は、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも、置換基を有していてもよい。）。
　Ｙ１は－ＮＲ’－または－Ｏ－を表し、－ＮＲ’－が好ましい。Ｒ’は上記Ｒ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｙ２は置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニレン基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基を表し、これらの基は、－ＮＲ’－、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい（Ｒ’は上記Ｒ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。）。
　上記炭素数が１～２０のアルキレン基としては、炭素数１～１０のアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアルキレン基がより好ましく、炭素数１～３のアルキレン基がさらに好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。
　上記炭素数が２～２０のアルケニレン基としては、炭素数２～１０のアルケニレン基が好ましく、炭素数２～６のアルケニレン基がより好ましく、炭素数２～３のアルケニレン基がさらに好ましい。具体的には、ビニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基などが挙げられる。アルケニレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。
　上記炭素数が６～２０のアリーレン基としては、炭素数６～２０のアリーレン基が好ましく、炭素数６～１０のアリーレン基がより好ましい。具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。アリーレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基を表す（Ｒ１とＲ２が一体となって複素環構造を形成してもよく、上記複素環構造は、更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでも、置換基を有していてもよい。）。
　上記炭素数が１～２０のアルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　上記炭素数２～２０のアルケニル基としては、炭素数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２～６のアルケニル基がより好ましい。具体的には、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。
　これらの基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、上記置換基の項で述べた基が挙げられる。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基を表すことが好ましい。
一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　一般式（２）中、Ｚ１はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯ－、ＮＲ’－Ｇ－ＣＯＮＲ’’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’’－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯ－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２－または－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－を表し、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基を表し、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表し、Ｒ７は置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基を表す。
　Ｚ１はトリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＣＯ－、ＮＲ’－Ｇ－ＣＯＮＲ’’－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２－、－ＮＲ’－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’’－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯ－、－Ｏ－Ｇ－ＣＯＮＲ’－、－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２－または－Ｏ－Ｇ－ＳＯ２ＮＲ’－を表し、単結合が好ましい。
　Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ’およびＲ’’は、一般式（１）中のＲ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｇは置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニレン基または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリーレン基を表す。Ｇは、一般式（１）におけるＹ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基、または置換基を有していてもよい炭素数が６～２０のアリール基を表す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、一般式（１）中のＲ’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ７は置換基を有していてもよい炭素数が１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数が２～２０のアルケニル基を表す。Ｒ７は、一般式（１）中のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｉ）におけるｔは、１～３の整数を表し、１または２が好ましく、１がより好ましい。
　以下、本発明に用いられる色素誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　本発明における（Ｂ）色素誘導体の含有量としては、固形分として０．５質量％以上４０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上１５質量％以下であることがより好ましい。
　また、（Ａ）顔料の１００質量部に対して、０．５質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、１質量部以上２５質量部以下であることがより好ましい。
　色素誘導体は、本発明の組成物中に１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜（Ｃ）分散剤＞＞
　本発明の組成物は、（Ｃ－１）一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤または後述する（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤を有する。上記分散剤を含有させることで、顔料粒子に対して分散剤が強力に吸着し、組成物の経時に伴うザラの悪化を抑制することが可能となる。本発明で用いる分散剤は、他の成分との相溶性が悪い傾向にあり、経時のザラが大きく、ＰＣＤ後のパターン形成性が非常に悪かったが、本発明では（Ｂ）塩基性色素誘導体（特に、一般式（Ｉ）で表される色素誘導体）と併用することによりこの点を解消している。
－（Ｃ－１）一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤－
　本発明の組成物は、（Ｃ－１）一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤を有する。上記分散剤を含有させることで、顔料粒子に対して分散剤が強力に吸着し、組成物の経時に伴うザラの悪化を抑制することが可能となる。
一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は数平均分子量４００～３００００のポリエステル構造を表し、ｙは１または２を表す。ｙが２の場合、複数のＲ３は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ３は数平均分子量４００～３００００のポリエステル構造を表し、ｙが２の場合、複数のＲ３は同一であっても異なっていてもよい。上記ポリエステル構造の数平均分子量は、より好ましくは１９００～１００００であり、更に好ましくは４００～３０００であり、特に好ましくは２０００～３０００である。４００未満の場合は顔料分散能に欠けるため、用いることができない。
　ポリエステル構造としては、ラクトンモノマーを開環重合して得られるポリエステル基、スチレン基、アクリロイル基、シアノアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルエーテル基等を有するポリエステル構造が挙げられ、ラクトンモノマーを開環重合して得られるポリエステル基が好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤は、Ｒ３が単一種のリン酸エステルでも良いし、異なるＲ３からなるリン酸エステルを複数種用いても良い。また、ｙ＝１のリン酸系分散剤単独でも良いし、ｙ＝１のリン酸系分散剤とｙ＝２のリン酸系分散剤との混合物でもよい。
　一般式（ＩＩ）で示されるリン酸エステルはｙ＝１のリン酸系分散剤とｙ＝２のリン酸系分散剤との存在比が１００：０～１００：３０であると、顔料分散性が良好になり好ましい。
　また、一般式（ＩＩ）で示されるリン酸系分散剤のＲ３が、数平均分子量４００～１００００のポリエステル構造であると、顔料分散性が良好になり好ましい。より好ましくは４００～３０００である。
　更に、一般式（ＩＩ）で示されるリン酸系分散剤のＲ３が、２種以上の異なるラクトンモノマーを開環重合して得られるポリエステル構造であると、本発明の効果に優れるようになり、非常に好ましい。
　更に一般式（ＩＩ）で示されるリン酸系分散剤のＲ３は、好ましくは下記一般式（１１）で示される。
一般式（１１）
Ｒ１２－Ｏ－Ｒ１３－（Ｏ－Ｒ１４）Ｓ
（式中、Ｒ１２はアルキレン基、Ｒ１３は３価以上の多価アルコール構造を表し、Ｒ１４はアクリロイル基、シアノアクリロイル基、メタクリロイル基を表し、ｓは２以上を表す。）
　Ｒ１２は炭素数８以下のアルキレン基が好ましい。また、顔料分散性の観点からｓは２以上が好ましい。この場合、Ｒ１４は互いに異なる基を用いても良い。ｓは２～５が更に好ましく、２が特に好ましい。
　Ｒ１３で用いられる３価以上の多価アルコールとしてはグリセリン、プロピルアルコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。特に３～６価のものが好ましい。
　リン酸系分散剤の酸価は、１０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、４０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。
　リン酸系分散剤の製造は、公知の方法で製造することができ、例えば特開２００７－２３１１０７号公報の段落００３７～００５１の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明で用いるリン酸系分散剤としては、ε－カプロラクトンとδ－バレロラクトンとの開環付加によって得られるリン酸系分散剤を用いることが好ましい。
－（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤－
　本発明の組成物は、（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤を有する。上記分散剤を含有させることで、顔料粒子に対して分散剤が強力に吸着し、組成物の経時に伴うザラの悪化を抑制することが可能となる。
　カルボン酸系分散剤は、少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得ることができる。
（少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）、少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２））
　少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）の好ましい形態としては、例えば、一般式（ＩＩ’）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　一般式（ＩＩ’）中、Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３を有する１価の末端基を表し、Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、Ｒｂは水素原子又は炭素原子数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。Ｇ１は、－Ｒ１１Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｇ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｇ３は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１１は炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数３～８のシクロアルキレン基を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表し、Ｒ１３は炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基、炭素数３～２０のシクロアルキレン基、又は炭素数６～２０アリーレン基を表し、Ｒ１４は、－ＣＨ（Ｒ１５）－ＣＨ（Ｒ１６）－を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、どちらか一方が水素原子であり、もう一方が炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、アルキル部分の炭素数が１～２０のアルキルオキシメチレン基、アルケニル部分の炭素数が２～２０のアルケニルオキシメチレン基、アリール部分の炭素数が６～２０でアリール部分がハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシメチレン基、またはＮ－メチレン－フタルイミド基を表す。Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表し、Ｒ１７は、炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数３～８のシクロアルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４－を表す。ｍ１は０～１００の整数を表し、ｍ２は０～６０の整数を表し、ｍ３は０～３０の整数を表す。但し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は１以上１００以下である。一般式（ＩＩ’）における上記繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式（ＩＩ’）で表される重合体において、基Ｘ２と基Ｒ１７との間に繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。
　Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３を有する１価の末端基を表し、酸素数および窒素数が０であり、炭素数が１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが、顔料分散体の低粘度化及び保存安定性の観点から好ましい。
　また別の形態として、Ｙ１がエチレン性不飽和二重結合を有することが好ましい。この場合、（Ｃ－２）分散剤に活性エネルギー線硬化性を付与することができる。また、ｍ２＝０、ｍ３＝０の場合、Ｙ１は炭素数１～７の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であるか、もしくはエチレン性不飽和二重結合を有することが好ましい。
　エチレン性不飽和二重結合を有するにはエチレン性不飽和二重結合を有する基を有する必要がある。このような基としては例えば、ビニル基、又は（メタ）アクリロイル基などが挙げられるが、好ましいのは（メタ）アクリロイル基である。これら二重結合を有する基の種類は、一種類でもよいし、複数種類でもよい。
　Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒｂ）－が好ましい。
　Ｒｂは水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表し、－ＯＨが好ましい。
　Ｇ１は、－Ｒ１１Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１１は炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数３～８のシクロアルキレン基を表す。Ｒ１１が表わす具体的なアルキレン基またはシクロアルキレン基は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。
　Ｇ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表す。Ｒ１２が表わす具体的なアルキレン基またはシクロアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。
　Ｇ３は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１３は炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基、炭素数３～２０のシクロアルキレン基、又は炭素数６～２０アリーレン基を表す。Ｒ１３が表わす具体的なアルキレン基またはシクロアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。Ｒ１３が表わす具体的なアルケニレン基としては、ビニレン基、プロピニレン基、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基などが挙げられる。Ｒ１３が表わす具体的なアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる。
　Ｒ１４は、－ＣＨ（Ｒ１５）－ＣＨ（Ｒ１６）－を表す。Ｒ１５およびＲ１６は、一方が水素原子であり、他方が炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、アルキル部分の炭素数が１～２０のアルキルオキシメチレン基、アルケニル部分の炭素数が２～２０のアルケニルオキシメチレン基、アリール部分の炭素数が６～２０でアリール部分がハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシメチレン基、またはＮ－メチレン－フタルイミド基を表す。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　上記炭素数２～２０のアルケニル基としては、炭素数２～１０のアルケニル基が好ましく、炭素数２～６のアルケニル基がより好ましい。具体的には、エチニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などが挙げられる。
　上記炭素数６～２０のアリール基としては、炭素数６～１０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
　上記アルキル部分の炭素数が１～２０のアルキルオキシメチレン基は、Ｒ１４が表わす炭素数１～２０のアルキル基にオキシメチレン基が結合した態様であり、上記炭素数１～２０のアルキル基は、Ｒ１４が表わす炭素数１～２０のアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　上記アルケニル部分の炭素数が２～２０のアルケニルオキシメチレン基は、Ｒ１４が表わす炭素数２～２０のアルケニル基にオキシメチレン基が結合した態様であり、上記炭素数２～２０のアルケニル基は、Ｒ１４が表わす炭素数２～２０のアルケニル基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　上記アリール部分の炭素数が６～２０のアリールオキシメチレン基は、Ｒ１４が表わす炭素数６～２０のアリール基にオキシメチレン基が結合した態様であり、上記炭素数６～２０のアリール基は、Ｒ１４が表わす炭素数６～２０のアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ１７は、炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数３～８のシクロアルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４－を表す。Ｒ１７が表わす具体的なアルキレン基またはシクロアルキレン基は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。Ｒ１２およびＲ１３は、前述のＲ１２およびＲ１３と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ｍ１は０～１００の整数を表し、０～６０の整数が好ましく、０～４０の整数がより好ましい。
　ｍ２は０～６０の整数を表し、２～５０の整数が好ましく、３～４０の整数がより好ましい。ｍ２が３～１５の整数であることが、顔料分散体の低粘度化及び保存安定性の観点から好ましい。
　ｍ３は０～３０の整数を表し、０～２５の整数が好ましく、０～２０の整数がより好ましい。
　なお、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は１以上１００以下が好ましく、２～６０がより好ましく、３～４０の整数がさらに好ましい。
　一般式（ＩＩ’）で表される化合物の合成方法としては、公知の方法で合成することができ、例えば特開２００７－１３１８３２号公報の段落００４７～００８２の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明で用いるカルボン酸系分散剤としては、ε－カプロラクトン系化合物、およびδ－バレロラクトン系化合物の開環付加によって得られるカルボン酸系分散剤を用いることが好ましい。
　また、少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）の好ましい形態としては、例えば、一般式（ＩＩＩ）で表されるものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　一般式（ＩＩＩ）中、Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３の１価の末端基を表し、Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、Ｒｂは水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す。Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表す。
Ｇ４およびＧ５は、それぞれＣ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表す。ただし、Ｇ４中のＲ１２およびＧ５中のＲ１２は互いに異なる基である。Ｒ２０は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２を表す。ｍ４は５～６０の整数を表し、ｍ５は５～６０の整数を表す。一般式（ＩＩＩ）における上記繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式（ＩＩＩ）で表される重合体において、基Ｘ２と基Ｚ１との間に繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｙ１は、一般式（ＩＩ’）中のＹ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｍ５＝０の場合、Ｙ１は炭素数１～７の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であるか、もしくはエチレン性不飽和二重結合を有することが好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ２は、一般式（ＩＩ’）中のＸ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｚ１は、一般式（ＩＩ’）中のＺ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｇ４およびＧ５は、それぞれＣ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表す。ただし、Ｇ４中のＲ１２およびＧ５中のＲ１２は互いに異なる基である。Ｇ４およびＧ５は、一般式（ＩＩ’）中のＧ２と同義であり、好ましい範囲も同様である。一般式（ＩＩＩ）中のＲ１２は、一般式（ＩＩ’）中のＲ１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ｒ２０は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２を表す。上記Ｒ１２は、一般式（ＩＩ’）中のＲ１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ｍ４は５～６０の整数を表し、５～５０の整数が好ましく、１０～４０の整数がより好ましい。
　ｍ５は５～６０の整数を表し、５～５０の整数が好ましく、１０～４０の整数がより好ましい。ｍ５が１０～２０の整数であることが、顔料分散体の低粘度化及び保存安定性の観点から好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の合成方法としては、公知の方法で合成することができ、例えば特開２００７－１３１８３２号公報の段落００４７～００８２の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明で用いるカルボン酸系分散剤としては、ε－カプロラクトン系化合物、およびδ－バレロラクトン系化合物の開環付加によって得られるカルボン酸系分散剤を用いることが好ましい。
　また、本発明は、片末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）若しくは片末端に１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）として、下記一般式（６）で示される重合体を用いることもできる。
一般式（６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　一般式（６）中、Ｙ２は、ビニル重合体の重合停止基を表し、Ｚ２は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表し、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、Ｒ２３およびＲ２４は、いずれか一方が水素原子、他の一方が芳香族基、又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ６－Ｒ２５（但し、Ｘ６は、－Ｏ－若しくは－Ｎ（Ｒ２６）－を表し、Ｒ２５、Ｒ２６は水素原子又は炭素原子数１～１８の直鎖状若しくは分岐状の、置換基として芳香族基を有していてもよいアルキル基を表す）、Ｘ４は、－Ｏ－Ｒ２７－または－Ｓ－Ｒ２７－を表し、Ｒ２７は炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、ｎは２～５０の整数を表す。
　Ｙ２は、ビニル重合体の重合停止基を表し、通常のエチレン性不飽和単量体の重合を通常の方法で実施した場合に導入される任意の公知重合停止基である。例えば、重合開始剤由来の基、連鎖移動剤由来の基、溶剤由来の基、又はエチレン性不飽和単量体由来の基であることができる。Ｙ２がこれらのいずれの化学構造を有していても、本発明の分散剤は、重合停止基Ｙ２の影響を受けずに、その効果を発揮することができる。重合停止基としては、カルボン酸残基、アルコール残基などが挙げられ、カルボン酸残基であることが好ましい。
　Ｚ２は、－ＯＨ、又は－ＮＨ２を表す。
　Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ水素原子又はメチル基を表し、水素原子が好ましい。
　Ｒ２３及びＲ２４は、いずれか一方が水素原子を表し、他の一方が芳香族基、又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ６－Ｒ２５（但し、Ｘ６は、－Ｏ－若しくは－Ｎ（Ｒ２６）－）を表す。
　芳香族基は、炭素数６～２０の芳香族基が好ましく、炭素数６～１４の芳香族基がより好ましく、炭素数６～１０の芳香族基がさらに好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
　Ｘ６は、－Ｏ－または－Ｎ（Ｒ２６）－を表し、Ｒ２５及びＲ２６は、それぞれ水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状、置換基として芳香族基を有していてもよいアルキル基を表す。炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状アルキル基としては、炭素数１から１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。上記アルキル基が有する置換基としての芳香族基は、炭素数６～２０の芳香族基が好ましく、炭素数６～１４の芳香族基がより好ましく、炭素数６～１０の芳香族基がさらに好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
　Ｘ４は、単結合、－Ｏ－Ｒ２７－又はＳ－Ｒ２７－を表す。
　Ｒ２７は、炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。炭素数１～１８のアルキレン基としては、炭素数１～１０のアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のアルキレン基がより好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。
　ｎは、２～５０の整数を表し、２～４０の整数が好ましく、２～３０の整数がより好ましい。
　（トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物）
　トリカルボン酸無水物としては、まず、脂肪族トリカルボン酸無水物、又は芳香族トリカルボン酸無水物が挙げられる。
　脂肪族トリカルボン酸無水物としては、例えば、３－カルボキシメチルグルタル酸無水物、１，２，４－ブタントリカルボン酸－１，２－無水物、ｃｉｓ－プロペン－１，２，３－トリカルボン酸－１，２－無水物、１，３，４－シクロペンタントリカルボン酸無水物などが挙げられる。
　芳香族トリカルボン酸無水物としては、例えば、ベンゼントリカルボン酸無水物（１，２，３－ベンゼントリカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物（１，２，４－ベンゼントリカルボン酸無水物）など）、ナフタレントリカルボン酸無水物（１，２，４－ナフタレントリカルボン酸無水物、１，４，５－ナフタレントリカルボン酸無水物、２，３，６－ナフタレントリカルボン酸無水物、１，２，８－ナフタレントリカルボン酸無水物など）、３，４，４’－ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルエーテルトリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルトリカルボン酸無水物、２，３，２’－ビフェニルトリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルメタントリカルボン酸無水物、３，４，４’－ビフェニルスルホントリカルボン酸無水物などが挙げられる。
　トリカルボン酸無水物を使用する場合、上記のうち芳香族トリカルボン酸無水物が好ましい。
　テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物、又は多環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
　脂肪族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５－トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、２，３，５，６－テトラカルボキシシクロヘキサン二無水物、２，３，５，６－テトラカルボキシノルボルナン二無水物、３，５，６－トリカルボキシノルボルナン－２－酢酸二無水物、２，３，４，５－テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］－オクト－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
　芳香族テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’－ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’－ビス（３，４－ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’－パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、Ｍ－フェニレン－ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４’－ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）－４，４’－ジフェニルメタン二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二無水物、９，９－ビス［４－（３，４－ジカルボキシフェノキシ）フェニル］フルオレン二無水物などを挙げることができる。
　多環式テトラカルボン酸二無水物としては、例えば、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－６－メチル－１－ナフタレンコハク酸二無水物などを挙げることができる。
　テトラカルボン酸二無水物を使用する場合、上記のうち芳香族テトラカルボン酸二無水物が好ましい。
　本発明で使用されるトリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物は、上記に例示した化合物に限らず、どのような構造をしていてもかまわない。これらは単独で用いても、併用してもかまわない。本発明に好ましく使用されるものは、顔料分散体又は各種インクの低粘度化の観点から芳香族トリカルボン酸無水物若しくは芳香族テトラカルボン酸二無水物である。更には、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、９，９－ビス（３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二酸無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、トリメリット酸無水物が好ましい。
（少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物との反応）
　本発明におけるカルボン酸系分散剤は、「少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）」の水酸基、又は上記の「少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）」の１級アミノ基と、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物の無水物基とを反応させることによって得ることができる。
　重合体（ＰＯＨ）の水酸基又は重合体（ＰＮＨ２）の１級アミノ基のモル数を＜Ｈ＞、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物のカルボン酸無水物基のモル数を＜Ｎ＞としたとき、反応比率は０．５＜＜Ｈ＞／＜Ｎ＞＜１．２が好ましく、更に好ましくは０．７＜＜Ｈ＞／＜Ｎ＞＜１．１、最も好ましくは＜Ｈ＞／＜Ｎ＞＝１の場合である。＜Ｈ＞／＜Ｎ＞＜１で反応させる場合は、残存する酸無水物を必要量の水で加水分解して使用してもよい。
　重合体（ＰＯＨ）又は重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物との反応には触媒を用いてもかまわない。触媒としては、例えば、３級アミン系化合物が使用でき、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等が挙げられる。
　重合体（ＰＯＨ）又は重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物との反応は無溶剤で行ってもよいし、適当な脱水有機溶媒を使用してもよい。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま分散剤の製品の一部として使用することもできる。
　重合体（ＰＯＨ）又は重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物またはテトラカルボン酸二無水物との反応温度は、「少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）」を使用する場合は好ましくは８０℃～１８０℃、より好ましくは９０℃～１６０℃の範囲で行う。反応温度が８０℃未満では反応速度が遅く、１８０℃を超えると反応して開環した酸無水物が、再度環状無水物を生成し、反応が終了しにくくなる場合がある。また、「少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）」を使用する場合は、好ましくは０～１５０℃、より好ましくは１０℃～１００℃の範囲で行う。０℃未満では反応が進まない場合があり、１５０℃を超えるとイミド化する場合があり好ましくない。
　本発明の組成物における分散剤の含有量は、全固形分に対して、１～３０質量％が好ましく、より好ましくは２～２０質量％であり、さらに好ましくは４～１５質量％である。
　また、分散剤の含有量は、（Ａ）顔料の１００質量部に対して、５～６０質量部であることが好ましく、９～４０質量部であることがより好ましい。
　分散剤は、本発明の組成物中に１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
　上記のほか、他の分散剤を含んでいても良く、特開２０１３－０７３１０４号公報の０３３８～０３３３に記載の分散剤も含んでいても良く、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
＜＜（Ｄ）樹脂バインダー＞＞
　本発明の組成物は、（Ｄ）樹脂バインダーを有する。（Ｄ）樹脂バインダーを添加することで、本発明の着色感光性樹脂組成物に適切な分散安定性やアルカリ現像性を付与する事が可能となる。
　本発明の組成物で用いる（Ｄ）樹脂バインダーの種類は特に制限はないが、例えば下記一般式（ＩＶ）で表される化合物（ｘ）と、他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｙ）を共重合してなる樹脂であることが好ましい。
一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　一般式（ＩＶ）中、Ｒ４は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５は炭素数２または３のアルキレン基を表し、Ｒ６は水素原子またはベンゼン環を含んでいても良い炭素数１～２０のアルキル基を表し、ｎは１～１５の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＲ５は同一であってもよく、異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、複数のＲ５は同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ５は、炭素数２または３のアルキレン基を表し、ｎが２以上の場合、複数のＲ５は同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒ６は水素原子またはベンゼン環を含んでいても良い炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒ６が表わすアルキル基は、炭素数が１～２０のアルキル基であり、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基である。Ｒ６が表わすアルキル基の炭素数が１～１０のときはアルキル基が障害となり樹脂同士の接近を抑制し、顔料への吸着／配向を促進するが、炭素数が１０を超えると、アルキル基の立体障害効果が高くなり、ベンゼン環の顔料への吸着／配向までをも妨げる傾向を示す。この傾向は、Ｒ６のアルキル基の炭素鎖長が長くなるに従い顕著となり、炭素数が２０を超えると、ベンゼン環の吸着／配向が極端に低下する。
　Ｒ６で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を挙げることができる。
　Ｒ６で表されるベンゼン環を含むアルキル基としては、１－フェニルエチル基、１－フェニルプロプル基、１－フェニルブチル基、１－フェニルペンチル基、１－フェニルヘキシル基、１－フェニルヘプチル基、１－フェニルオクチル基、１－フェニルノニル基、１－フェニルデシル基、ベンジル基、２－フェニル（イソ）プロピル基等を挙げることができる。
これらの中でも、ベンジル基、２－フェニル（イソ）プロピル基が好ましい。
　化合物（ｘ）としては、フェノールのエチレンオキサイド（ＥＯ）変性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのＥＯまたはプロピレンオキサイド（ＰＯ）変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールのＰＯ変性（メタ）アクリレート等が挙げられる。これら化合物のうち、パラクミルフェノールのＥＯまたはＰＯ変性（メタ）アクリレートは、上記ベンゼン環のπ電子の効果ばかりでなく、その立体的な効果も加わり、顔料に対しより良好な吸着／配向面を形成することができるので、より効果が高い。
　エチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｙ）としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、（イソ）プロピル（メタ）アクリレート、（イソ）ブチル（メタ）アクリレート、（イソ）ペンチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　本発明における（Ｄ）樹脂中の化合物（ｘ）の割合は、０．１～５０質量％、より好ましくは１０～３５質量％である。化合物（ｘ）の割合が１０質量％より少ないと顔料の分散効果が低下し、さらに０．１質量％より少なくなると充分な分散効果を得ることができない。また、３５質量％より多いと疎水性が大きくなり、着色感光性樹脂組成物の現像性が低下したり、残渣の原因になったりすることがあり、さらに５０質量％より多くなると着色感光性樹脂組成物中の他の構成成分との相溶性が著しく低下し、モノマーや光重合開始剤の析出が起こることもある。
本発明における（Ｄ）樹脂（共重合体）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５０００～１０００００であり、さらに好ましくは１００００～５００００である。
　化合物（ｙ）として、アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のリン酸基を含有する（メタ）アクリル酸エステルを用いた場合、さらに高い顔料分散効果が得られることがある。
　このリン酸基含有（メタ）アクリル酸エステルの割合は、０．０５～１０質量％、より好ましくは０．１～５質量％である。リン酸基含有（メタ）アクリル酸エステルの割合が０．０５質量％より少ないと充分な分散効果が得られない。また、１０質量％を超えると樹脂の極性が増大し、現像速度が著しく速くなったり、他の疎水性成分との相溶性が低下し樹脂が析出したりしてしまう。
　また、本発明における（Ｄ）樹脂（共重合体）の側鎖には、モノマーまたは樹脂同士を反応させ、着色感光性樹脂組成物の感度を向上させるため、エチレン性二重結合を導入することができる。具体的には、樹脂が水酸基等の反応性官能基を有する場合には、グリシジル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシイソシアネート等の上記反応性官能基と反応する官能基およびエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させることにより、側鎖にエチレン性二重結合を導入する。
　（Ｄ）樹脂の製造は、公知の方法で製造することができ、例えば特開２００４－１０１７２８号公報の段落００４１～００４５の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の組成物における（Ｄ）樹脂の含有量は、全固形分に対して、１～５０質量％が好ましく、より好ましくは３～４０質量％であり、さらに好ましくは５～３０質量％である。
　（Ｄ）樹脂は、本発明の組成物中に１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜（Ｅ）光重合開始剤＞
　本発明の組成物は、さらなる感度向上の観点から光重合開始剤を含有する。
　上記光重合開始剤としては、後述する重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
　また、上記光重合開始剤は、約３００ｎｍ～８００ｎｍ（３３０ｎｍ～５００ｎｍがより好ましい。）の範囲内に少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも１種含有していることが好ましい。
　上記光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有するもの、オキサジアゾール骨格を有するもの、など）、アシルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム誘導体等のオキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、ケトオキシムエーテル、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノンなどが挙げられる。
　また、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体およびその塩、ハロメチルオキサジアゾール化合物、３－アリール置換クマリン化合物からなる群より選択される化合物が好ましい。
　トリハロメチルトリアジン化合物としては、市販品も使用でき、例えば、ＴＡＺ－１０７（みどり化学社製）を用いることもできる。
　特に、本発明の組成物を固体撮像素子が備えるカラーフィルタの作製に使用する場合には、微細なパターンをシャープな形状で形成する必要があるために、硬化性とともに未露光部に残渣がなく現像されることが重要である。このような観点からは、光重合開始剤としてはオキシム化合物を使用することが特に好ましい。特に、固体撮像素子において微細なパターンを形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される場合があり、光重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細パターンを形成するには（Ｅ）光重合開始剤としては、オキシム化合物を用いるのが最も好ましい。
　上記トリアジン骨格を有するハロゲン化炭化水素誘導体、上記ケトン化合物、および上記以外の光重合開始剤としては、特開２０１３－０７７００９号公報の段落００７４～００７７に記載の化合物を参照することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　光重合開始剤としては、ヒドロキシアセトフェノン化合物、アミノアセトフェノン化合物、および、アシルホスフィン化合物も好適に用いることができる。より具体的には、例えば、特開平１０－２９１９６９号公報に記載のアミノアセトフェノン系開始剤、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィンオキシド系開始剤も用いることができる。
　ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１８４、ＤＡＲＯＣＵＲ－１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－５００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－２９５９，ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１２７（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３６９、および、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ３７９（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、３６５ｎｍまたは４０５ｎｍ等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開２００９－１９１１７９公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－８１９やＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（商品名：いずれもＢＡＳＦ社製）を用いることができる。
　光重合開始剤として、より好ましくはオキシム化合物が挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、特開２００１－２３３８４２号公報記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報記載の化合物を用いることができる。また、オキシム化合物としては、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年）ｐｐ．１６５３－１６６０）、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年）ｐｐ．１５６－１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５年）ｐｐ．２０２－２３２、特開２０００－６６３８５号公報記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報、特表２００４－５３４７９７号公報、特開２００６－３４２１６６号公報の各公報に記載の化合物等が挙げられる。
　市販品ではＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４（常州強力電子新材料有限公司社製）も好適に用いられる。
　本発明における光重合開始剤として好適に用いられるオキシム誘導体等のオキシム化合物としては、特開２０１３－０７７００９号公報の段落００８０～０１１６に記載の化合物を参照することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　オキシム化合物は、３５０ｎｍ～５００ｎｍの波長領域に極大吸収波長を有するものであり、３６０ｎｍ～４８０ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものであることが好ましく、３６５ｎｍおよび４５５ｎｍの吸光度が高いものが特に好ましい。
　オキシム化合物の３６５ｎｍまたは４０５ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、１，０００～３００，０００であることが好ましく、２，０００～３００，０００であることがより好ましく、５，０００～２００，０００であることが特に好ましい。
　化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製Ｃａｒｒｙ－５　ｓｐｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）にて、酢酸エチル溶媒を用い、０．０１ｇ／Ｌの濃度で測定することが好ましい。
　本発明に用いられる光重合開始剤は、必要に応じて、２種以上を組み合わせて使用しても良い。
　本発明の組成物に（Ｅ）光重合開始剤が含有する場合、（Ｅ）光重合開始剤の含有量は、組成物の全固形分に対し０．１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％以上３０質量％以下、さらに好ましくは１質量％以上２０質量％以下である。この範囲で、より良好な感度とパターン形成性が得られる。
＜＜（Ｆ）重合性化合物＞＞
　本発明の組成物は、（Ｆ）重合性化合物を含有する。本発明では、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル（エポキシ、オキセタン）、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。（Ｆ）重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、４官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、５官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
　このような化合物群は上記産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体およびオリゴマーまたはそれらの混合物並びにそれらのオリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　より具体的には、モノマーおよびそのプレポリマーの例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの多量体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、および不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの多量体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、さらに、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン等のビニルベンゼン誘導体、ビニルエーテル、アリルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
　これらの具体的な化合物としては、特開２００９－２８８７０５号公報の段落番号〔００９５〕～〔０１０８〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
　また、上記重合性化合物としては、少なくとも１個の付加重合可能なエチレン基を有する、常圧下で１００℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物も好ましい。その例としては、特開２０１３－０７７００９号公報の段落０１２４に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、常圧下で１００℃以上の沸点を有し、少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を持つ化合物としては、特開２００８－２９２９７０号公報の段落番号［０２５４］～［０２５７］に記載の化合物も好適である。
　上記のほか、特開２０１３－０７７００９号公報の段落０１２６～０１２９に記載の一般式（ＭＯ－１）～（ＭＯ－５）で表されるラジカル重合性モノマーを参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、特開平１０－６２９８６号公報において一般式（１）および（２）としてその具体例と共に記載の上記多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に（メタ）アクリレート化した化合物も、上記重合性化合物として用いることができる。
　中でも、上記重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬株式会社製）ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ；日本化薬株式会社製、Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学社製）、およびこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。以下に好ましい上記重合性化合物の態様を示す。
　上記重合性化合物としては、多官能モノマーであって、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等の酸基を有していてもよい。エチレン性化合物が、上記のように混合物である場合のように未反応のカルボキシル基を有するものであれば、これをそのまま利用することができるが、必要において、上述のエチレン性化合物のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を導入してもよい。この場合、使用される非芳香族カルボン酸無水物の具体例としては、無水テトラヒドロフタル酸、アルキル化無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、アルキル化無水ヘキサヒドロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸が挙げられる。
　本発明において、酸基を有するモノマーとしては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能モノマーが好ましく、
　特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトールおよび／またはジペンタエリスリトールであるものである。市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製の多塩基酸変性アクリルオリゴマーとして、Ｍ－５１０、Ｍ－５２０などが挙げられる。
　これらのモノマーは１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を用いることは難しいことから、２種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じてモノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇ～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを２種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
　また、重合性モノマーとして、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体を含有することも好ましい態様である。
　カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、（メタ）アクリル酸およびε－カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε－カプロラクトン変性多官能（メタ）アクリレートを挙げることができる。なかでも特開２０１３－０７７００９号公報段落０１３５～０１５３に記載の化合物を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　このような上記重合性化合物の市販品としては、例えばサートマー社製のエチレンオキシ鎖を４個有する４官能アクリレートであるＳＲ－４９４、日本化薬株式会社製のペンチレンオキシ鎖を６個有する６官能アクリレートであるＤＰＣＡ－６０、イソブチレンオキシ鎖を３個有する３官能アクリレートであるＴＰＡ－３３０などが挙げられる。
　また、上記重合性化合物としては、特公昭４８－４１７０８号公報、特開昭５１－３７１９３号公報、特公平２－３２２９３号公報、特公平２－１６７６５号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８－４９８６０号公報、特公昭５６－１７６５４号公報、特公昭６２－３９４１７号公報、特公昭６２－３９４１８号公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。さらに、上記重合性化合物として、特開昭６３－２７７６５３号公報、特開昭６３－２６０９０９号公報、特開平１－１０５２３８号公報に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによって、非常に感光スピードに優れた硬化性組成物を得ることができる。
　上記重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーＵＡＳ－１０、ＵＡＢ－１４０（山陽国策パルプ社製）、ＵＡ－７２００」（新中村化学社製、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬社製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００（共栄社製）、トリメチロールプロパントリアクリレート（市販品としてはＡ－ＴＭＰＴ；新中村化学社製）、などが挙げられる。
　環状エーテル（エポキシ、オキセタン）としては、例えば、エポキシ基を有するものとしては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂として、ＪＥＲ－８２７、ＪＥＲ－８２８、ＪＥＲ－８３４、ＪＥＲ－１００１、ＪＥＲ－１００２、ＪＥＲ－１００３、ＪＥＲ－１０５５、ＪＥＲ－１００７、ＪＥＲ－１００９、ＪＥＲ－１０１０（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５５（以上、ＤＩＣ（株）製）等であり、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂として、ＪＥＲ－８０６、ＪＥＲ－８０７、ＪＥＲ－４００４、ＪＥＲ－４００５、ＪＥＲ－４００７、ＪＥＲ－４０１０（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、ＥＰＩＣＬＯＮ８３５（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＬＣＥ－２１、ＲＥ－６０２Ｓ（以上、日本化薬（株）製）等であり、フェノールノボラック型エポキシ樹脂として、ＪＥＲ－１５２、ＪＥＲ－１５４、ＪＥＲ－１５７Ｓ７０、ＪＥＲ－１５７Ｓ６５、（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７４０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７５（以上、ＤＩＣ（株）製）等であり、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂として、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６５、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７３、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６８０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＥＯＣＮ－１０２０（以上、日本化薬（株）製）、脂肪族エポキシ樹脂として、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰ－４０８０Ｓ、同ＥＰ－４０８５Ｓ、同ＥＰ－４０８８Ｓ（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、ＥＨＰＥ－３１５０（２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物）、ＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　３６００、同ＰＢ　４７００（以上、ダイセル化学工業（株）製）、デナコール　ＥＸ－２１１Ｌ、ＥＸ－２１２Ｌ、ＥＸ－２１４Ｌ、ＥＸ－２１６Ｌ、ＥＸ－３２１Ｌ、ＥＸ－８５０Ｌ（以上、ナガセケムテックス（株）製）、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰ－４０００Ｓ、同ＥＰ－４００３Ｓ、同ＥＰ－４０１０Ｓ、同ＥＰ－４０１１Ｓ（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＮＣ－２０００、ＮＣ－３０００、ＮＣ－７３００、ＸＤ－１０００、ＥＰＰＮ－５０１、ＥＰＰＮ－５０２（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＪＥＲ－１０３１Ｓ（ジャパンエポキシレジン（株）製）等が挙げられる。このような重合性化合物は、ドライエッチング法でパターンを形成する場合に好適である。
　これらの重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、着色感光性樹脂組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、着色感光性樹脂組成物により形成された硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、さらに、異なる官能基数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。さらに、３官能以上のものでエチレンオキサイド鎖長の異なる重合性化合物を併用することが、着色感光性樹脂組成物の現像性を調節することができ、優れたパターン形成能が得られるという点で好ましい。
　また、着色感光性樹脂組成物に含有される他の成分（例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
　本発明の組成物中における（Ｆ）重合性化合物の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の全固形分に対して０．１質量％～９０質量％が好ましく、１．０質量％～５０質量％がさらに好ましく、２．０質量％～３０質量％が特に好ましい。
＜＜他の成分＞＞
　本発明の組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂、有機溶剤、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
－（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂－
　本発明では、さらに、必要に応じて（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂（以下、「（Ｇ）樹脂」ともいう。）を含有させてもよい。（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂をさらに含有させることで、本発明の組成物をより効果的に硬化させることが可能となる。重合性二重結合は、（メタ）アクリレートが好ましい。
　（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂としては、側鎖に重合性二重結合を有していれば特に制限はないが、２～６の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）と、他の重合性モノマー（ｑ）との共重合体（ａ）に、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）を反応させてなる樹脂であることが好ましい。
　（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂を構成する２～６の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）は、２個以上６個以下の水酸基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、例えば下記一般式（１）で示されるモノマーを用いることができる。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 （式中、Ｒ１及びＲ４はそれぞれ水素原子、炭素数１～５の置換されてもよいアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～４のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素数１～４のアルキレン基、または単結合を表し、ｎは２以上６以下の整数を表す。）
　上記一般式（１）で示されるモノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を有する多価アルコールのモノエステルなどが挙げられるが、好ましいのはグリセロールモノ（メタ）アクリレートである。
　他の重合性モノマー（ｑ）は、２～６の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）と共重合可能な重合性モノマーであり、例えば、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；Ｎ－ビニルピロリドン；スチレンおよびその誘導体、α－メチルスチレン等のスチレン類；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、アルコキシメチロール（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のアクリルアミド類；（メタ）アクリロニトリル、エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等のその他のビニル化合物、およびポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ポリスチレンマクロモノマーなどのマクロモノマー類などが挙げられる。これらのモノマーは、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
　また、２～６の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）と他の重合性モノマー（ｑ）との共重合比は、５～９５質量％：９５～５質量％であることが好ましく、３０～７０質量％：７０～３０質量％であることがより好ましい。重合性モノマー（ｐ）の共重合比が５質量％未満の場合は、導入できるエチレン性不飽和二重結合の数が少なく、二重結合当量（下記式で定義される二重結合当量）の数値が大きくなり、十分な感度を得ることができない。重合性モノマー（ｐ）の共重合比が９５質量％を越える場合は、多くのエチレン性不飽和二重結合を導入することが可能となるが、重合性モノマー（ｑ）の比率が低くなるため、分散安定性、溶解性、耐薬品性等の物性を維持することが困難となる。
　２～６の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）と、他の重合性モノマー（ｑ）との共重合体（ａ）の製造は、公知の方法で製造することができ、例えば特開２００５－１５６９３０号公報の段落００１３の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂は、上記共重合体（ａ）に、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）を反応させることにより得られる。水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）の水酸基と反応可能な官能基としては、イソシアネート基、カルボキシル基等が挙げられるが、特に反応性の点でイソシアネート基が好ましい。
　イソシアネート基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物として具体的には、２－アクリロイルエチルイソシアネート、２－メタクリロイルエチルイソシアネート等が挙げられる。また、カルボキシル基及びエチレン性不飽和二重結合を有する化合物として具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸が挙げられる。
　共重合体（ａ）に水酸基を介して導入されるエチレン性不飽和二重結合の量は、得られる樹脂の「二重結合当量」により示される。二重結合当量とは、分子中に含まれる二重結合量の尺度となるものであり、同じ分子量の感光性樹脂であれば、二重結合当量の数値が小さいほど二重結合の導入量が多くなる。
［二重結合当量］＝［繰り返し構成単位の分子量］／［繰り返し構成単位中の二重結合の数］
　本発明における（Ｇ）樹脂の二重結合当量は２００～２，０００であることが好ましく、３００～９００であることがより好ましい。（Ｇ）樹脂の二重結合当量が２００未満の場合は、エチレン性不飽和二重結合を導入させる重合性モノマー（ｐ）の比率が高くなり、諸特性を維持するのに十分な量の重合性モノマー（ｑ）を共重合させることができない。２，０００を越える場合は、エチレン性不飽和二重結合の数が少ないため十分な感度を得ることができない。
　また、上記（Ｇ）樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の組成物の分散性が良好な点から、好ましくは２０００～２０００００、より好ましくは５０００～５００００である。
　共重合体（ａ）と、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）との反応は、公知の方法で行うことができ、例えば特開２００５－１５６９３０号公報の段落００１６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の組成物における（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂の含有量は、全固形分に対して０．１～５０質量％が好ましく、より好ましくは０．３～４０質量％であり、更に好ましくは０．５～３０質量％である。
　（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂は、本発明の組成物中に１種のみ含まれていても良いし、２種以上含まれていても良い。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
－アルカリ可溶性樹脂－
　本発明の組成物は、さらに、バインダーとしてアルカリ可溶性樹脂を含有していてもよい。なお、ここでいうアルカリ可溶性樹脂には、分散剤成分として本発明の組成物に含有される成分は含まれない。
　アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、特開２０１３－０７７００９号公報の段落０１７９～０２０８に記載のアルカリ可溶性樹脂を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、アルカリ可溶性樹脂としては、特開２０１２－２０８４９４号公報段落０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の［０６８５］～［０７００］）以降の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　さらに、特開２０１２－３２７６７号公報に記載の段落番号００２９～００６３に記載の共重合体（Ｂ）および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開２０１２－２０８４７４号公報の段落番号００８８～００９８に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２－１３７５３１号公報の段落番号００２２～００３２に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１３－０２４９３４号公報の段落番号０１３２～０１４３に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１１－２４２７５２号公報の段落番号００９２～００９８および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開２０１２－０３２７７０号公報の段落番号００３０～００７２の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
　アルカリ可溶性樹脂の酸価としては好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ～２００ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが最も好ましい。
　また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、２，０００～５０，０００が好ましく、５，０００～３０，０００がさらに好ましく、７，０００～２０，０００が最も好ましい。
　着色組成物中にアルカリ可溶性樹脂を含有する場合、アルカリ可溶性樹脂の着色組成物中における含有量としては、着色組成物の全固形分に対して、１質量％～１５質量％が好ましく、より好ましくは、２質量％～１２質量％であり、特に好ましくは、３質量％～１０質量％である。
　本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
－有機溶剤－
　本発明の組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
　有機溶剤は、各成分の溶解性や着色感光性樹脂組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における組成物を調製する際には、少なくとも２種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
　有機溶剤としては、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチル等（例えば、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル等））、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例：２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル等（例えば、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル））、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチルおよび２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル（例えば、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル等）、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、シクロペンタノン等が好適に挙げられる。
　これらの有機溶剤は、紫外線吸収剤およびアルカリ可溶性樹脂の溶解性、塗布面状の改良などの観点から、２種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、上記の３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、およびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される２種以上で構成される混合溶液である。
　有機溶剤の組成物中における含有量は、塗布性の観点から、組成物の全固形分濃度が５質量％～８０質量％になる量とすることが好ましく、５質量％～６０質量％がさらに好ましく、１０質量％～５０質量％が特に好ましい。
－架橋剤－
　本発明の組成物に補足的に架橋剤を用い、組成物を硬化させてなる硬化膜の硬度をより高めることもできる。
　架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
　架橋剤の具体例などの詳細については、特開２００４－２９５１１６号公報の段落０１３４～０１４７の記載を参照することができる。
　本発明の組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の配合量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の２～３０質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましい。
　本発明の組成物は、架橋剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
－重合禁止剤－
　本発明の組成物においては、上記組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
　本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
　本発明の組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約０．０１質量％～約５質量％が好ましい。
　本発明の組成物は、重合禁止剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
－界面活性剤－
　本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
　特に、本発明の組成物は、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性（特に、流動性）がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
　即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
　フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、３質量％～４０質量％が好適であり、より好ましくは５質量％～３０質量％であり、特に好ましくは７質量％～２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、組成物中における溶解性も良好である。
　フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７、同Ｆ４７５、同Ｆ４７９、同Ｆ４８２、同Ｆ５５４、同Ｆ７８０、同Ｆ７８１（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ－３８１、同ＳＣ－３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ－４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
　ノニオン系界面活性剤として具体的には、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレートおよびプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセリンエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１）、ソルスパース２００００（日本ルーブリゾール（株））等が挙げられる。
　カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体（商品名：ＥＦＫＡ－７４５、森下産業（株）製）、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社化学（株）製）、Ｗ００１（裕商（株）製）等が挙げられる。
　アニオン系界面活性剤として具体的には、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商（株）社製）等が挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、例えば、東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ」、「トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ」，「トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ」，「トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ」、「トーレシリコーンＳＨ８４００」、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「ＴＳＦ－４４４０」、「ＴＳＦ－４３００」、「ＴＳＦ－４４４５」、「ＴＳＦ－４４６０」、「ＴＳＦ－４４５２」、信越シリコーン株式会社製「ＫＰ３４１」、「ＫＦ６００１」、「ＫＦ６００２」、ビックケミー社製「ＢＹＫ３０７」、「ＢＹＫ３２３」、「ＢＹＫ３３０」等が挙げられる。
　界面活性剤は、１種のみを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせてもよい。
　本発明の組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、組成物の全質量に対して、０．００１質量％～２．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５質量％～１．０質量％である。
　本発明の組成物は、界面活性剤を、１種類のみを含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。２種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
－その他の添加物－
　本発明の組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開２００４－２９５１１６号公報の段落０１５５～０１５６に記載のものを挙げることができる。
　本発明の組成物においては、特開２００４－２９５１１６号公報の段落００７８に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落００８１に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
　紫外線吸収剤としては、具体的に以下の化合物を用いることが好ましい。
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－－有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物－－
　本発明の組成物は、分子量１０００以下の有機カルボン酸、および／または有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
　有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量６００以下、とりわけ分子量５０～５００のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
　有機カルボン酸無水物としては、例えば、脂肪族カルボン酸無水物、芳香族カルボン酸無水物が挙げられ、具体的には、例えば、無水酢酸、無水トリクロロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水１，２－シクロヘキセンジカルボン酸、無水ｎ－オクタデシルコハク酸、無水５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸等の脂肪族カルボン酸無水物が挙げられる。芳香族カルボン酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、無水ナフタル酸等が挙げられる。これらの中では、特に分子量６００以下、とりわけ分子量５０～５００のもの、具体的には、例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水イタコン酸が好ましい。
　本発明の組成物に有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物を含有する場合、これらの有機カルボン酸および／または有機カルボン酸無水物の添加量は、通常、全固形分中０．０１～１０質量％、好ましくは０．０３～５質量％、より好ましくは０．０５～３質量％の範囲である。
　これら分子量１０００以下の有機カルボン酸、および／または有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
＜着色感光性樹脂組成物の調製方法＞
　本発明の組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
　なお、組成物の調製に際しては、組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
　上記のようにして調製された組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ～３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ～０．５μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
　本発明の組成物は、耐熱性および色特性に優れた硬化膜を形成することができるため、カラーフィルタの着色パターン（着色層）を形成するために好適に用いられる。また、本発明の組成物は、固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）や、液晶表示装置（ＬＣＤ）などの画像表示装置に用いられるカラーフィルタなどの着色パターン形成用として好適に用いることができる。さらに、印刷インキ、インクジェットインキおよび塗料などの作製用途としても好適に用いることができる。なかでも、ＣＣＤおよびＣＭＯＳ等の固体撮像素子用のカラーフィルタを作製用途として好適に用いることができる。
＜硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法＞
　次に、本発明における着色硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
　本発明のパターン形成方法は、本発明の着色感光性樹脂組成物を支持体上に付与して着色感光性組成物層（以下、「着色組成物層」ともいう。）を形成する着色感光性組成物層形成工程と、上記着色組成物層をパターン様に露光する露光工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成するパターン形成工程と、を含む。
　本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色パターン（画素）の形成に好適に適用することができる。
　本発明のパターン形成方法によりパターンを形成する支持体としては、基板等の板状物の他、パターン形成に適用しうる支持体であれば特に限定されない。
　以下、本発明のパターン形成方法における各工程については、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法を通じて詳細に説明するが、本発明はこの方法に限定されるものではない。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用するものであり、パターン形成方法を用いて、支持体上に着色パターンを形成する工程と、を含む。
　即ち、本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用するものであり、本発明の着色感光性成物を支持体上に適用して着色感光性組成物層を形成する工程と、上記着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むことを特徴とする。
　さらに、必要に応じて、着色組成物層をベークする工程（プリベーク工程）、および、現像された着色パターンをベークする工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。以下、これらの工程をあわせて、パターン形成工程ということがある。
　本発明のカラーフィルタは、上記製造方法により好適に得ることができる。
　以下、固体撮像素子用カラーフィルタを単に「カラーフィルタ」ということがある。
　本発明のパターン形成方法における各工程については、本発明のカラーフィルタの製造方法を通じて以下に詳述する。
＜着色感光性組成物層を形成する工程＞
　着色感光性組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の組成物を適用して着色感光性組成物層を形成する。
　本工程に用いうる支持体としては、例えば、基板（例えば、シリコン基板）上にＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ　Ｃｏｕｐｌｅｄ　Ｄｅｖｉｃｅ）やＣＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ　Ｍｅｔａｌ－Ｏｘｉｄｅ　Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）等の撮像素子（受光素子）が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
　本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側（おもて面）に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側（裏面）に形成されてもよい。
　固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
　また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
　支持体上への本発明の組成物の適用方法としては、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種の塗布方法を適用することができる。
　支持体上に塗布された着色感光性組成物層の乾燥（プリベーク）は、ホットプレート、オーブン等で５０℃～１４０℃の温度で１０秒～３００秒で行うことができる。
＜＜着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程（フォトリソグラフィ法でパターン形成する場合）＞＞
－露光工程－
　露光工程では、着色感光性組成物層形成工程において形成された着色感光性組成物層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。これにより、硬化膜が得られる。
　露光に際して用いることができる放射線（光）としては、特に、ｇ線、ｉ線等の紫外線が好ましく（特に好ましくはｉ線）用いられる。照射量（露光量）は３０ｍＪ／ｃｍ２～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく５０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、８０ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
　硬化膜の膜厚は１．０μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ～０．９μｍであることがより好ましく、０．２μｍ～０．８μｍであることがさらに好ましい。
　膜厚を、１．０μｍ以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
　また、本工程においては、０．７μｍ以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
＜＜＜着色パターンを形成する工程＞＞＞
　次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色感光性組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
　現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常２０℃～３０℃であり、現像時間は、従来２０秒～９０秒であった。より残渣を除去するため、近年では１２０秒～１８０秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
　現像液に用いるアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５、４、０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物が挙げられ、これらのアルカリ剤を濃度が０．００１質量％～１０質量％、好ましくは０．０１質量％～１質量％となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。
　なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
　なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄（リンス）する。
　次いで、乾燥を施した後に加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。多色の着色パターンを形成するのであれば、色ごとに上記工程を順次繰り返して硬化皮膜を製造することができる。これによりカラーフィルタが得られる。
　ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常１００℃～２４０℃、好ましくは２００℃～２４０℃の熱硬化処理を行う。
　このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
＜＜フォトレジスト層を形成する工程、レジストパターンを得る工程、およびドライエッチングする工程（ドライエッチング法でパターン形成する場合）＞＞
　ドライエッチングは、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。具体的には、着色感光性組成物層を硬化して得られる着色層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成する。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理（ＰＥＢ）、現像後の加熱処理（ポストベーク処理）を実施する形態が望ましい。
　フォトレジストとしては、例えば、ポジ型の感放射線性組成物が用いられる。このポジ型の感放射線性組成物としては、紫外線（ｇ線、ｈ線、ｉ線）、エキシマーレーザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビームおよびＸ線等の放射線に感応するポジ型フォトレジスト用に好適なポジ型レジスト組成物が使用できる。放射線のうち、ｇ線、ｈ線、ｉ線が好ましく、中でもｉ線が好ましい。
　具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、５００ｎｍ以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ＩＣやＬＳＩ等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えばＦＨｉ６２２ＢＣ」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）などが挙げられる。
　フォトレジスト層の厚みとしては、０．１～３μｍが好ましく、０．２～２．５μｍが好ましく、０．３～２μｍがさらに好ましい。なお、フォトレジスト層の塗布による形成は、既述の着色層における塗布方法を用いて好適に行なえる。
　次いで、フォトレジスト層を露光、現像することにより、レジスト貫通孔群が設けられたレジストパターン（パターニングされたフォトレジスト層）を形成する。レジストパターンの形成は、特に制限なく、従来公知のフォトリソグラフィーの技術を適宜最適化して行なうことができる。露光、現像によりフォトレジスト層に、レジスト貫通孔群が設けられることによって、次のエッチングで用いられるエッチングマスクとしてのレジストパターンが、着色層上に設けられる。
　フォトレジスト層の露光は、所定のマスクパターンを介して、ポジ型またはネガ型の感放射線性組成物に、ｇ線、ｈ線、ｉ線等、好ましくはｉ線で露光を施すことにより行なうことができる。露光後は、現像液で現像処理することにより、着色パターンを形成しようとする領域に合わせてフォトレジストが除去される。
　上記現像液としては、着色剤を含む着色層には影響を与えず、ポジレジストの露光部およびネガレジストの未硬化部を溶解するものであればいずれも使用可能であり、例えば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性の水溶液を用いることができる。アルカリ性の水溶液としては、アルカリ性化合物を濃度が０．００１～１０質量％、好ましくは０．０１～５質量％となるように溶解して調製されたアルカリ性水溶液が好適である。アルカリ性化合物は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム，硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。尚、アルカリ性水溶液を現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄処理が施される。
　次に、レジストパターンをエッチングマスクとして、着色層に貫通孔群が形成されるようにドライエッチングによりパターニングする。これにより、着色パターンが形成される。貫通孔群は、着色層に、市松状に設けられている。よって、着色層に貫通孔群が設けられてなる第１着色パターンは、複数の四角形状の第１着色画素を市松状に有している。
　ドライエッチングとしては、パターン断面をより矩形に近く形成する観点や支持体へのダメージをより低減する観点から、以下の形態で行なうのが好ましい。
　フッ素系ガスと酸素ガス（Ｏ２）との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域（深さ）までエッチングを行なう第１段階のエッチングと、この第１段階のエッチングの後に、窒素ガス（Ｎ２）と酸素ガス（Ｏ２）との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域（深さ）付近までエッチングを行なう第２段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第１段階のエッチング、第２段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
　ドライエッチングは、下記手法により事前にエッチング条件を求めて行なう。
　（１）第１段階のエッチングにおけるエッチングレート（ｎｍ／ｍｉｎ）と、第２段階のエッチングにおけるエッチングレート（ｎｍ／ｍｉｎ）とをそれぞれ算出する。（２）第１段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第２段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。（３）上記（２）で算出したエッチング時間に従って第１段階のエッチングを実施する。（４）上記（２）で算出したエッチング時間に従って第２段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第２段階のエッチングを実施してもよい。（５）上記（３）、（４）の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
　上記第１段階のエッチング工程で用いる混合ガスとしては、被エッチング膜である有機材料を矩形に加工する観点から、フッ素系ガスおよび酸素ガス（Ｏ２）を含むことが好ましい。また、第１段階のエッチング工程は、支持体が露出しない領域までエッチングする形態にすることで、支持体のダメージを回避することができる。また、上記第２段階のエッチング工程および上記オーバーエッチング工程は、第１段階のエッチング工程でフッ素系ガスおよび酸素ガスの混合ガスにより支持体が露出しない領域までエッチングを実施した後、支持体のダメージ回避の観点から、窒素ガスおよび酸素ガスの混合ガスを用いてエッチング処理を行なうのが好ましい。
　第１段階のエッチング工程でのエッチング量と、第２段階のエッチング工程でのエッチング量との比率は、第１段階のエッチング工程でのエッチング処理による矩形性を損なわないように決定することが重要である。なお、全エッチング量（第１段階のエッチング工程でのエッチング量と第２段階のエッチング工程でのエッチング量との総和）中における後者の比率は、０％より大きく５０％以下である範囲が好ましく、１０～２０％がより好ましい。エッチング量とは、被エッチング膜の残存する膜厚とエッチング前の膜厚との差から算出される量のことをいう。
　また、エッチングは、オーバーエッチング処理を含むことが好ましい。オーバーエッチング処理は、オーバーエッチング比率を設定して行なうことが好ましい。また、オーバーエッチング比率は、初めに行なうエッチング処理時間より算出することが好ましい。オーバーエッチング比率は任意に設定できるが、フォトレジストのエッチング耐性と被エッチングパターンの矩形性維持の点で、エッチング工程におけるエッチング処理時間の３０％以下であることが好ましく、５～２５％であることがより好ましく、１０～１５％であることが特に好ましい。
　次いで、エッチング後に残存するレジストパターン（すなわちエッチングマスク）を除去する。レジストパターンの除去は、レジストパターン上に剥離液または溶剤を付与して、レジストパターンを除去可能な状態にする工程と、レジストパターンを洗浄水を用いて除去する工程とを含むことが好ましい。
　レジストパターン上に剥離液または溶剤を付与し、レジストパターンを除去可能な状態にする工程としては、例えば、剥離液または溶剤を少なくともレジストパターン上に付与し、所定の時間停滞させてパドル現像する工程を挙げることができる。剥離液または溶剤を停滞させる時間としては、特に制限はないが、数十秒から数分であることが好ましい。
　また、レジストパターンを洗浄水を用いて除去する工程としては、例えば、スプレー式またはシャワー式の噴射ノズルからレジストパターンに洗浄水を噴射して、レジストパターンを除去する工程を挙げることができる。洗浄水としては、純水を好ましく用いることができる。また、噴射ノズルとしては、その噴射範囲内に支持体全体が包含される噴射ノズルや、可動式の噴射ノズルであってその可動範囲が支持体全体を包含する噴射ノズルを挙げることができる。噴射ノズルが可動式の場合、レジストパターンを除去する工程中に支持体中心部から支持体端部までを２回以上移動して洗浄水を噴射することで、より効果的にレジストパターンを除去することができる。
　剥離液は、一般には有機溶剤を含有するが、無機溶媒をさらに含有してもよい。有機溶剤としては、例えば、１）炭化水素系化合物、２）ハロゲン化炭化水素系化合物、３）アルコール系化合物、４）エーテルまたはアセタール系化合物、５）ケトンまたはアルデヒド系化合物、６）エステル系化合物、７）多価アルコール系化合物、８）カルボン酸またはその酸無水物系化合物、９）フェノール系化合物、１０）含窒素化合物、１１）含硫黄化合物、１２）含フッ素化合物が挙げられる。剥離液としては、含窒素化合物を含有することが好ましく、非環状含窒素化合物と環状含窒素化合物とを含むことがより好ましい。
　非環状含窒素化合物としては、水酸基を有する非環状含窒素化合物であることが好ましい。具体的には、例えば、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ－エチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン、Ｎ－ブチルエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられ、好ましくはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンであり、より好ましくはモノエタノールアミン（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）である。また、環状含窒素化合物としては、イソキノリン、イミダゾール、Ｎ－エチルモルホリン、ε－カプロラクタム、キノリン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピリジン、ピロリジン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－フェニルモルホリン、２，４－ルチジン、２，６－ルチジンなどが挙げられ、好ましくは、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチルモルホリンであり、より好ましくはＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）である。
　剥離液は、非環状含窒素化合物と環状含窒素化合物とを含むことが好ましいが、中でも、非環状含窒素化合物として、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミンから選ばれる少なくとも１種と、環状含窒素化合物として、Ｎ－メチル－２－ピロリドンおよびＮ－エチルモルホリンから選ばれる少なくとも１種とを含むことがより好ましく、モノエタノールアミンとＮ－メチル－２－ピロリドンとを含むことがさらに好ましい。
　剥離液で除去するときには、第１着色パターンの上に形成されたレジストパターンが除去されていればよく、第１着色パターンの側壁にエッチング生成物であるデポ物（析出物）が付着している場合でも、上記デポ物が完全に除去されていなくてもよい。デポ物とは、エッチング生成物が着色層の側壁に付着し堆積したものをいう。
　剥離液としては、非環状含窒素化合物の含有量が、剥離液１００質量部に対して９質量部以上１１質量部以下であって、環状含窒素化合物の含有量が、剥離液１００質量部に対して６５質量部以上７０質量部以下であるものが望ましい。また、剥離液は、非環状含窒素化合物と環状含窒素化合物との混合物を純水で希釈したものが好ましい。
　なお、本発明の製造方法は、必要に応じ、上記以外の工程として、固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法として公知の工程を有していてもよい。例えば、上述した、着色感光性組成物層形成工程、露光工程およびパターン形成工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを加熱および／または露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。
　また、本発明に係る組成物を用いる場合、例えば、塗布装置吐出部のノズルや配管部の目詰まりや塗布機内への着色組成物や顔料の付着・沈降・乾燥による汚染等が生じる場合がある。そこで、本発明の組成物によってもたらされた汚染を効率よく洗浄するためには、前掲の本組成物に関する溶剤を洗浄液として用いることが好ましい。また、特開平７－１２８８６７号公報、特開平７－１４６５６２号公報、特開平８－２７８６３７号公報、特開２０００－２７３３７０号公報、特開２００６－８５１４０号公報、特開２００６－２９１１９１号公報、特開２００７－２１０１号公報、特開２００７－２１０２号公報、特開２００７－２８１５２３号公報などに記載の洗浄液も本発明に係る組成物の洗浄除去として好適に用いることができる。
　上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
　これら溶媒は、単独で用いても２種以上を混合して用いてもよい。２種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、１／９９～９９／１、好ましくは１０／９０～９０／１０、さらに好ましくは２０／８０～８０／２０である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）とプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）の混合溶剤で、その比率が６０／４０であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
　本発明のカラーフィルタは、本発明の組成物を用いているため、露光マージンに優れた露光ができる共に、形成された着色パターン（着色画素）は、パターン形状に優れ、パターン表面の荒れや現像部における残渣が抑制されていることから、色特性に優れたものとなる。
　本発明のカラーフィルタは、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に１００万画素を超えるような高解像度のＣＣＤやＣＭＯＳ等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、ＣＣＤまたはＣＭＯＳを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
　なお、本発明のカラーフィルタにおける着色パターン（着色画素）の膜厚としては、２．０μｍ以下が好ましく、１．０μｍ以下がより好ましく、０．７μｍ以下がさらに好ましい。
　また、着色パターン（着色画素）のサイズ（パターン幅）としては、２．５μｍ以下が好ましく、２．０μｍ以下がより好ましく、１．７μｍ以下が特に好ましい。
［固体撮像素子］
　本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　支持体上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサー、ＣＭＯＳイメージセンサー、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、上記フォトダイオードおよび上記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、上記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
　さらに、上記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
［画像表示装置］
　本発明のカラーフィルタは、上記固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
　表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木　昭夫著、（株）工業調査会　１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹　順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田　龍男編集、（株）工業調査会　１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
　本発明のカラーフィルタは、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に用いてもよい。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。さらに、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、およびＲ－ＯＣＢ等にも適用できる。
　また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Ｃｏｌｏｒ－ｆｉｌｔｅｒ　Ｏｎ　Ａｒｒａｙ）方式にも供することが可能である。ＣＯＡ方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた染料多量体を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン（画素）の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたＣＯＡ方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
　これらの画像表示方式については、例えば、「ＥＬ、ＰＤＰ、ＬＣＤディスプレイ－技術と市場の最新動向－（東レリサーチセンター調査研究部門　２００１年発行）」の４３ページなどに記載されている。
　本発明におけるカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、本発明におけるカラーフィルタ以外に、電極基板、偏光フィルム、位相差フィルム、バックライト、スペーサ、視野角保障フィルムなど様々な部材から構成される。本発明のカラーフィルタは、これらの公知の部材で構成される液晶表示装置に適用することができる。これらの部材については、例えば、「’９４液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場（島　健太郎　（株）シーエムシー　１９９４年発行）」、「２００３液晶関連市場の現状と将来展望（下巻）（表良吉（株）富士キメラ総研、２００３年発行）」に記載されている。
　バックライトに関しては、ＳＩＤ　ｍｅｅｔｉｎｇ　Ｄｉｇｅｓｔ　１３８０（２００５）（Ａ．Ｋｏｎｎｏ　ｅｔ．ａｌ）や、月刊ディスプレイ　２００５年１２月号の１８～２４ページ（島　康裕）、同２５～３０ページ（八木隆明）などに記載されている。
　本発明におけるカラーフィルタを液晶表示装置に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、さらに、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ－ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」および「部」は質量基準である。
＜リン酸系分散剤（Ｃ－１）の合成＞
合成例１
　三口丸底フラスコに冷却管、窒素ガス導入管、撹拌機を取り付けた反応容器に、ラウリルアルコール１８．６ｇ（ナカライテスク株式会社製）、ε－カプロラクトンモノマー５７．１ｇ（和光純薬株式会社製）、テトラブチルチタネート０．０６ｇ（東京化成株式会社製）を仕込み、反応容器内を窒素ガスで置換した後、１２０℃で３時間、加熱攪拌した。ラクトンモノマーの消失を１Ｈ－ＮＭＲで確認した。反応溶液を室温まで冷却した後、オルトリン酸換算含有量１１６％ポリリン酸８．４５ｇと混合し、徐々に昇温し、８０℃で６時間、加熱攪拌して、一般式（ＩＩ）中のＲ３の数平均分子量７６０、ｙ＝１と２の存在比が１００：１２のリン酸系分散剤（Ｃ－１）を得た。得られたリン酸系分散剤の酸価は１６６であった。
合成例２～４
　使用するモノアルコールの種類・仕込み量、および使用するラクトンモノマーの種類・仕込み量を表１に示すとおりに変えた以外は上記合成例１と同様の方法で、リン酸系分散剤（Ｃ－２）～（Ｃ－４）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
＜樹脂バインダー１の合成＞
合成例５
　セパラブル四口フラスコに、温度計、冷却管、窒素ガス導入管、攪拌装置を取り付けた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、反応容器に窒素ガスを導入しながら１００℃に加熱して、同温度で滴下管よりベンジルメタクリレート１２３．３ｇ、メタクリル酸２５．８ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１０．０ｇの混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。
　得られた樹脂溶液を室温まで冷却した後、約３ｇサンプリングして１８０℃２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が４０質量％となるようにプロピレングリコールアセテートを添加して、樹脂バインダー１の溶液を得た。
＜（Ｄ）樹脂バインダーの合成＞
合成例６
　セパラブル四口フラスコに、温度計、冷却管、窒素ガス導入管、攪拌装置を取り付けた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、反応容器に窒素ガスを導入しながら８０℃に加熱して、同温度で滴下管よりベンジルメタクリレート１２３．３ｇ、メタクリル酸１７．２ｇ、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）３１．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１０．０ｇの混合物を２時間かけて滴下し、重合反応を行った。
　得られた樹脂溶液を室温まで冷却した後、約３ｇサンプリングして１８０℃２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が４０質量％となるようにプロピレングリコールアセテートを添加して、樹脂バインダー（Ｄ－１）の溶液を得た。
＜（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂の合成＞
合成例７
　セパラブル四口フラスコに、温度計、冷却管、窒素ガス導入管、攪拌装置を取り付けた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを入れ、反応容器に窒素ガスを導入しながら８０℃に加熱して、同温度で滴下管よりベンジルメタクリレート１２３．３ｇ、メタクリル酸１７．２ｇ、グリセロールモノメタクリレート１４．６ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１０．０ｇの混合物を２時間かけて滴下し、重合反応を行った。
　得られた樹脂溶液に対して、２－メタクリロイルエチルイソシアネート（昭和電工株式会社製「カレンズＭＯＩ」）２３．３ｇ、ラウリン酸ジブチル錫０．３ｇ、シクロヘキサノン９０ｇの混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。
　得られた樹脂溶液を室温まで冷却した後、樹脂溶液を約３ｇサンプリングして１８０℃２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が４０質量％となるようにプロピレングリコールアセテートを添加して、樹脂バインダー（Ｇ－１）の溶液を得た。
＜赤色顔料分散組成物の製造＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、ビーズミルにより３時間混合・分散して赤色顔料分散組成物（Ｒ－ａ）を調製した。
　ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ２５４）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．３質量部
　イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．７質量部
　下記化学式（Ｂ－１）で表される色素誘導体　　　　　１．５質量部
　リン酸系分散剤（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　　　１．２質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　　５．３質量部（不揮発分）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０．０質量部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　組成を下記表２に記載の組成に変えた以外は、上述の赤色顔料分散組成物（Ｒ－ａ）の調製と同様の方法で、赤色顔料分散組成物（Ｒ－ｂ）～（Ｒ－ｑ）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　上記表２において、各記号は以下の化合物を意味する。
ＰＲ２５４…ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ２５４）
ＰＹ１３９…イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
ＰＲ１７７…アントラキノン系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ１７７）
ＰＲ１２２…キナクリドン系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ１２２）
ＰＯ７１…ジケトピロロピロール系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ７１）
Ｒｅｄ－ａ…下記構造式のアゾ系赤色顔料
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
色素誘導体（Ｂ－２）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
色素誘導体（Ｂ－３）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
色素誘導体（Ｂ－４）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
＜緑色顔料分散組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、ビーズミルにより３時間混合・分散して緑色顔料分散組成物（Ｇ－ａ）を調製した。
　ハロゲン化銅フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ３６）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．４質量部
　イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．４質量部
　上記化学式（Ｂ－１）で表される色素誘導体　　　　　　２．０質量部
　リン酸系分散剤（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　　　　１．６質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．９質量部（不揮発分）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．７質量部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　２４．０質量部
　組成を下記表３に記載の組成に変えた以外は、上述の緑色顔料分散組成物（Ｇ－ａ）の調製と同様の方法で、緑色顔料分散組成物（Ｇ－ｂ）～（Ｇ－ｐ）を調整した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　上記表３において、各記号は以下の化合物を意味する。
ＰＧ７…塩素化銅フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ７）
ＰＧ３６…ハロゲン化銅フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ３６）
ＰＧ５８…ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ５８）
ＰＹ１３９…イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
ＰＹ１５０…ニッケルアゾ系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１５０）
ＰＹ１８５…イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１８５）
色素誘導体（Ｂ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
色素誘導体（Ｂ－４）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
＜黄色顔料分散組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、ビーズミルにより３時間混合・分散して黄色顔料分散組成物（Ｙ－ａ）を調製した。
　イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．２質量部
　上記化学式（Ｂ－１）で表される色素誘導体　　　　　　１．６質量部
　リン酸系分散剤（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　　　　３．５質量部
　樹脂バインダー（Ｄ－１）　　　　　　　　　　　　　　５．７質量部（不揮発分）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５８．０質量部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　１７．０質量部
＜赤色感光性樹脂組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合して、赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ａ）を調製した。
　赤色顔料分散組成物（Ｒ－ａ）　　　　　　　　　　　５０．０質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．６質量部（４０質量％樹脂溶液として）
　光重合開始剤（Ｅ－１）…１．２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３質量部
　エチレン性不飽和化合物（Ｆ－１）…ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのエチレンオキシド変性品（新中村化学工業株式会社製、ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　フッ素系界面活性剤（大日本インキ株式会社製、メガファックＦ－７８１Ｆ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２質量部（不揮発分１質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として）
　ｐ－メトキシフェノール　　　　　　　　　　　０．０００３質量部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．２質量部
　組成を下記表に記載の組成に変えた以外は、上述の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ａ）の調製と同様の方法で、赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ｂ）～（ＲＲ－ｗ）を調製した。
＜評価＞
（ＰＣＤ後のパターン形成性の評価）
（１）透明レジスト溶液Ａの調製（ネガ型）
　下記の成分を混合して溶解し、透明レジスト溶液Ａを調製した。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　５．２０部
・シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２．６０部
・バインダー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０．５０部
（メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸／メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル共重合体、モル比＝６０：２０：２０、平均分子量３０２００（ポリスチレン換算）、４１％シクロヘキサノン溶液）
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート　　　　　　１０．２０部
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）　　　　　　　　０．００６部
・フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ（株）、Ｆ－４７５）　　　　０．８０部
・光重合開始剤：４－ベンズオキソラン－２，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン（みどり化学（株）　、ＴＡＺ－１０７）　　　　　　　　　０．５８部
（２）下塗り層付ガラス基板の作製
　ガラス基板（コーニング１７３７）を０．５％ＮａＯＨ水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク（２００℃／２０分）を行った。次いで、上記（１）で得た透明レジスト溶液Ａを、洗浄したガラス基板上に乾燥後の膜厚が２μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、２２０℃で１時間加熱乾燥させて下塗り層を形成することにより、下塗り層付ガラス基板を調製した。
（３）着色感光性樹脂組成物の露光・現像（着色パターン形成）
　上記要領で得た赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ａ）～（ＲＲ－ｗ）を、上記（２）で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に乾燥後の膜厚が０．６μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃で１２０秒間プリベークした基板を２枚用意した。
　上記基板のうちの片方は、赤色感光性樹脂組成物の塗布後直ちにｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－ｉ５＋（キヤノン（株）製）を使用して、塗布膜に３６５ｎｍの波長で線幅１．１μｍのマスクを通して、一辺の長さが１．１μｍの市松模様パターンが形成される最適な露光量で照射した。露光後、現像液ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を使用して、２５℃４０秒間の条件で現像した。その後、流水で３０秒間リンスした後、スプレー乾燥し、着色パターンを得た。
　次いで、上記基板のうちのもう片方は、赤色感光性樹脂組成物の塗布後、室温のクリーンルーム内で７２時間引き置いた（ＰＣＤ）後、上記と同様の方法で着色パターンを得た。
　このようにして得られた２種の着色パターンをＳＥＭで観察し、塗布後直ち（ＰＣＤ無し）に露光・現像を行って得られた着色パターンと、ＰＣＤ後に露光・現像を行って得られた着色パターンとの、形状を比較し、以下の基準で評価した。
Ａ：ＰＣＤ後の着色パターンの形状が、ＰＣＤ無しの着色パターンの形状と比べて全く変化していない
Ｂ：ＰＣＤ後の着色パターンの形状に多少変化が見られるが問題無い
Ｃ：ＰＣＤ後の着色パターンの形状が崩れており問題がある
Ｄ：ＰＣＤ後の着色パターンの形状が大きく崩れている
　このＰＣＤ評価結果をまとめて下記表に示す。
（４）ザラ（色ムラ）の評価
　上記要領で得た赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ａ）～（ＲＲ－ｗ）を、ガラス基板上に乾燥後の膜厚が０．６μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃で１２０秒間プリベークして着色塗膜１を得た。
　また、上記要領で得た赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ａ）～（ＲＲ－ｗ）を室温で６ヶ月間経時させた後、ガラス基板上に乾燥後の膜厚が０．６μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃で１２０秒間プリベークして着色塗膜２を得た。
　得られた各着色塗膜を光学顕微鏡の観測レンズと光源との間に設置して光を観測レンズに向けて照射し、倍率が１０００倍のデジタルカメラが設置された光学顕微鏡を用いてその透過光状態を観察した。光学顕微鏡に設置されたデジタルカメラには１２８万画素のＣＣＤが搭載されており、上記デジタルカメラで透過光状態にある着色塗膜表面を撮影した。撮影画像は８ビットのビットマップ形式でデジタル変換したデータ（デジタル画像）として保存した。
　なお、着色塗膜の表面の撮影は任意に選択した２０の領域に対して行った。また、デジタル変換したデータは、撮影画像をＲＧＢの３原色それぞれの輝度を０～２５５までの２５６階調の濃度分布として数値化して保存した。
　次いで、保存されたデジタル画像について、１つの格子サイズが実基板上の０．５μｍ四方に相当するように、格子状に区分し、一つの区画内での輝度を平均化した。本実施例においては、１２８万画素のデジタルカメラで光学１０００倍の画像を撮影したため、実基板上の０．５μｍは撮影画像上の０．５ｍｍとなり、ディスプレイ上における画像サイズが４５２ｍｍ×３５２ｍｍであったことから、一つの領域における総区画数は６３６４１６個であった。
　各領域の全区画について、任意の１区画とそれに隣接する全ての隣接区画の平均輝度とを計測した。隣接区画の平均輝度との差が５以上の区画を有意差区画と認定し、全領域の有意差区画の平均総数を算出した。この数値が小さいほど、隣接する区画との濃度差が小さく、ザラが少なく、カラーフィルタとしての特性に優れる事を表す。
　着色塗膜１のザラの平均総数を調製直後のザラの値として、着色塗膜２のザラの平均総数を室温６ヶ月経時後のザラの値として、さらに調製直後のザラの値から室温６ヶ月経時後にかけてのザラの増大率を下記表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
　上記表４において、各記号は以下の化合物を意味する。
光重合開始剤（Ｅ－２）…エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（０－アセチルオキシム）　　（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０２）
光重合開始剤（Ｅ－３）…２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９）
エチレン性不飽和化合物（Ｆ－２）…ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物（日本化薬株式会社製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ）
エチレン性不飽和化合物（Ｆ－３）…トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学工業株式会社製、Ａ－ＴＭＰＴ）
紫外線吸収剤…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　上記表４に示す結果より、比較例１および３の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ｓ）および（ＲＲ－ｕ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－１）リン酸系分散剤は含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含まないため、ＰＣＤ後のパターン形成性に大きく見劣りし、ザラの経時増大もやや大きい。また、比較例２および４の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ｔ）および（ＲＲ－ｖ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－１）リン酸系分散剤を含まないため、ザラ経時増大が非常に大きく、ＰＣＤ後のパターン形成性にも改善の余地があった。
　これらに対し、例えば実施例１に示す本発明の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－ａ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体と（Ｃ－１）リン酸系分散剤を含むため、ザラ経時増大が抑えられ、ＰＣＤ後のパターン形成性が大幅に改善されている事が判る。
　また、（Ｇ）樹脂として、側鎖に重合性二重結合を有する樹脂（Ｇ－１）を用いた実施例５～１９は、ザラの増大率がより抑制されていることもわかった。
　リン酸系分散剤（Ｃ－３）を用いた実施例１１、１８は、他のリン酸系分散剤を用いた実施例よりもＰＣＤ後のパターン形成性に優れることがわかった。
＜緑色感光性樹脂組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合して、緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ａ）を調製した。
　緑色顔料分散組成物（Ｇ－ａ）　　　　　　　　　　　５０．７質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．７質量部（４０質量％樹脂溶液として）
　光重合開始剤（Ｅ－１）…１．２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５質量部
　エチレン性不飽和化合物（Ｆ－１）…ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのエチレンオキシド変性品（新中村化学工業株式会社製、ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．９質量部
　フッ素系界面活性剤（大日本インキ株式会社製、メガファックＦ－７８１Ｆ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２質量部（不揮発分１質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として）
　紫外線吸収剤（上記の化合物）　　　　　　　　　　　　０．３質量部
　ｐ－メトキシフェノール　　　　　　　　　　　　０．０００３質量部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．７質量部
　組成内容を下記表の組成に変えた以外は、上述の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ａ）の調製と同様の方法で、緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ｂ）～（ＧＲ－ｖ）を調製した。
　得られた緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ａ）～（ＧＲ－ｖ）を、実施例１と同様の方法で、調製直後と室温６ヶ月経時後のザラの値およびＰＣＤ後のパターン形成性の評価を行った。結果をまとめて下記表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　上記表５に示す結果より、比較例５および７の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ｓ）および（ＧＲ－ｕ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－１）リン酸系分散剤は含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含まないため、ＰＣＤ後のパターン形成性に大きく見劣りし、ザラの経時増大もやや大きい。また、比較例６および８の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ｔ）および（ＧＲ－ｖ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－１）リン酸系分散剤を含まないため、ザラ経時増大が非常に大きく、ＰＣＤ後のパターン形成性にも改善の余地があった。
　これらに対し、例えば実施例２０に示す本発明の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－ａ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体と（Ｃ－１）リン酸系分散剤を含むため、室温６ヶ月経時後のザラ増大が抑えられ、ＰＣＤ後のパターン形成性が大幅に改善されている事が判る。
　また、（Ｇ）樹脂として、側鎖に重合性二重結合を有する樹脂（Ｇ－１）を用いた実施例２４～３７は、ザラの増大率がより抑制されていることもわかった。
　リン酸系分散剤（Ｃ－３）を用いた実施例３０、３７は、他のリン酸系分散剤を用いた実施例よりもＰＣＤ後のパターン形成性に優れることがわかった。
＜（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤の合成＞
合成例８
　四口丸底フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌機を取り付けた反応容器に、１－ドデカノール６．２６ｇ、ε－カプロラクトン２８．７４ｇ、触媒としてモノブチルスズ（ＩＶ）オキシド０．０１ｇを仕込み、反応容器内を窒素置換した後、１２０℃で４時間、加熱攪拌した。１Ｈ－ＮＭＲ測定によってカプロラクトンモノマーの消失を確認した後、ここへ無水ピロメリット酸３．６６ｇを加え、１２０℃で２時間反応させた。酸価を測定することにより９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認して反応を終了し、分散剤（Ｃ－１１）を得た。得られた分散剤（Ｃ－１１）の酸価は４９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
合成例９～１３
　使用するモノアルコール、アルキレンオキサイド、ラクトンモノマー、カルボン酸無水物の種類・仕込み量を表６に示すとおりに変えた以外は上記合成例８と同様の方法で、カルボン酸系分散剤（Ｃ－１２）～（Ｃ－１６）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　上記表６において、各記号は以下の化合物を意味する。
ブレンマーＰＰ－５００・・・ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（日本油脂株式会社製：　商品名ブレンマーＰＰ－５００、水酸基価：９５．１ｍｇＫＯＨ／ｇ）
ＰＭＡ・・・ピロメリット酸二無水物
ＢＰＡＦ・・・９，９－ビス（　３，４－ジカルボキシフェニル）フルオレン二酸無水物
ＮＰＤＡ・・・２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
ＴＭＥＧ・・・エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル（新日本理化株式会社製：　商品名リカシッドＴＭＥＧ－１００）
ＴＭＡ・・・トリメリット酸無水物
ＤＭＢＡ・・・ジメチルベンジルアミン
合成例１４
　合成例５と同様の反応容器に、ジェファーミンＸＴＪ－５０６（三井化学ファイン株式会社製：　片末端メトキシ化ポリオキシエチレンポリオキシプレピレンアミン、数平均分子量１０００、アミン価５６ｍｇＫＯＨ／ｇ）３５．０ｇ、およびエチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル（新日本理化株式会社製：　商品名リカシッドＴＭＥＧ－１００）７．１８ｇを加え、５０℃で３時間反応させた。酸価を測定することにより９７％以上の酸無水物がハーフアミド化していることを確認し反応を終了しカルボン酸系分散剤（Ｃ－１７）を得た。
合成例１５
　ガス導入管、温度計、コンデンサー、および攪拌機を備えた反応容器に、１－ドデカノール６．２６ｇ、ε－カプロラクトン２８．７４ｇ、および触媒としてモノブチルスズ（ＩＶ）オキシド０．１部を仕込み、反応容器内を窒素ガスで置換した後、１２０℃で４時間加熱撹拌した。１Ｈ－ＮＭＲ測定によりカプロラクトンモノマーの消失を確認した後、そこへ無水コハク酸３．３６ｇ、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル　６．２５ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン　０．２ｇを加え８０℃で８時間反応させた。
　得られた反応溶液にピロメリット酸二無水物２．８８ｇを追加し１００℃で５時間反応させた。酸価を測定することにより９７％以上の酸無水物がハーフアミド化していることを確認し反応を終了しカルボン酸系分散剤（Ｃ－１８）を得た。
合成例１６
　ガス導入管、温度計、コンデンサー、および攪拌機を備えた反応容器に、ｎ－ブチルメタクリレート１０．０ｇ、ベンジルメタクリレート１０．０ｇおよび２－メルカプトエタノール　１．０ｇを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して１２時間反応した。１Ｈ－ＮＭＲ測定によりモノマー成分の消失を確認した。
得られた反応溶液にピロメリット酸二無水物１．４ｇ、シクロヘキサノン９．５９ｇ、および触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４　．０］－７－ウンデセン０．０４ｇを追加し、１３０℃で７時間反応させた。酸価を測定することにより９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、反応溶液にシクロヘキサノン１２．８ｇを加え反応を終了しカルボン酸系分散剤（Ｃ－１９）を得た。
＜赤色顔料分散組成物の製造＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、ビーズミルにより３時間混合・分散して赤色顔料分散組成物（Ｒ－１ａ）を調製した。
　ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ２５４）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．３質量部
　イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．７質量部
　下記化学式（Ｂ－１）で表される色素誘導体　　　　１．５質量部
　カルボン酸系分散剤（Ｃ－１１）　　　　　　　　　１．２質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　５．３質量部（不揮発分）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０．０質量部
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　組成を下記表に記載の組成に変えた以外は、上述の赤色顔料分散組成物（Ｒ－１ａ）の調製と同様の方法で、赤色顔料分散組成物（Ｒ－１ｂ）～（Ｒ－１ｖ）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　上記表７において、各記号は以下の化合物を意味する。
ＰＲ２５４…ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ２５４）
ＰＹ１３９…イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
ＰＲ１７７…アントラキノン系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ１７７）
ＰＲ１２２…キナクリドン系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ１２２）
ＰＯ７１…ジケトピロロピロール系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ７１）
Ｒｅｄ－ａ…下記構造式のアゾ系赤色顔料
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
色素誘導体（Ｂ－２）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
色素誘導体（Ｂ－３）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
色素誘導体（Ｂ－４）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
＜緑色顔料分散組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、ビーズミルにより３時間混合・分散して緑色顔料分散組成物（Ｇ－１ａ）を調製した。
　ハロゲン化銅フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ３６）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．４質量部
　イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．４質量部
　上記化学式（Ｂ－１）で表される色素誘導体　　　　　２．０質量部
　カルボン酸系分散剤（Ｃ－１１）　　　　　　　　　　１．６質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　　６．９質量部（不揮発分）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０．７質量部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　２４．０質量部
　組成を下記表８に記載の組成に変えた以外は、上述の緑色顔料分散組成物（Ｇ－１ａ）の調製と同様の方法で、緑色顔料分散組成物（Ｇ－１ｂ）～（Ｇ－１ｕ）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
　上記表８において、各記号は以下の化合物を意味する。
ＰＧ７…塩素化銅フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ７）ＰＧ３６…ハロゲン化銅フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ３６）
ＰＧ５８…ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ５８）
ＰＹ１３９…イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
ＰＹ１５０…ニッケルアゾ系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１５０）ＰＹ１８５…イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１８５）
色素誘導体（Ｂ－２）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
色素誘導体（Ｂ－４）…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
＜黄色顔料分散組成物の製造＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合した後、ビーズミルにより３時間混合・分散して黄色顔料分散組成物（Ｙ－ａ）を調製した。
　イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ１３９）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４．２質量部
　上記化学式（Ｂ－１）で表される色素誘導体　　　　１．６質量部
　リン酸系分散剤（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　　３．５質量部
　樹脂バインダー（Ｄ－１）　　　　　　　　　　　　５．７質量部（不揮発分）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５８．０質量部
　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　１７．０質量部
＜赤色感光性樹脂組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合して、赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ａ）を調製した。
　赤色顔料分散組成物（Ｒ－１ａ）　　　５０．０質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　２．６質量部（４０質量％樹脂溶液として）
　光重合開始剤（Ｅ－１）…１．２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３質量部
　エチレン性不飽和化合物（Ｆ－１）…ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのエチレンオキシド変性品（新中村化学工業株式会社製、ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　フッ素系界面活性剤（大日本インキ株式会社製、メガファックＦ－７８１Ｆ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２質量部（不揮発分１質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として）
　ｐ－メトキシフェノール　　　　　　　　　　　０．０００３質量部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２．２質量部
　組成を下記表に記載の組成に変えた以外は、上述の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ａ）の調製と同様の方法で、赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ｂ）～（ＲＲ－１ｚ）、（ＲＲ－１ａａ）～（ＲＲ－１ａｂ）を調製した。
　得られた赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ａ）～（ＲＲ－１ａｂ）を、実施例１と同様の方法で、調製直後と室温６ヶ月経時後のザラの値およびＰＣＤ後のパターン形成性の評価を行った。結果をまとめて下記表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
　上記表９において、各記号は以下の化合物を意味する。
光重合開始剤（Ｅ－２）…エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（０－アセチルオキシム）　（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０２）
光重合開始剤（Ｅ－３）…２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］－１－ブタノン（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３７９）
エチレン性不飽和化合物（Ｆ－２）…ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物（日本化薬株式会社製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ）
エチレン性不飽和化合物（Ｆ－３）…トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学工業株式会社製、Ａ－ＴＭＰＴ）
紫外線吸収剤…下記構造式の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　上記表に示す結果より、比較例１０１および１０３の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ｘ）および（ＲＲ－１ｚ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤は含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含まないため、ＰＣＤ後のパターン形成性に大きく見劣りし、ザラの経時増大もやや大きい。また、比較例１０２および１０４の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ｙ）および（ＲＲ－１ａａ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤を含まないため、ザラ経時増大が非常に大きく、ＰＣＤ後のパターン形成性にも改善の余地があった。
　これらに対し、例えば実施例１０１に示す本発明の赤色感光性樹脂組成物（ＲＲ－１ａ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体と（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤を含むため、ザラ経時増大が抑えられ、ＰＣＤ後のパターン形成性が大幅に改善されている事が判る。
　また、（Ｇ）樹脂として、側鎖に重合性二重結合を有する樹脂（Ｇ－１）を用いた実施例１０４～１２４は、ザラの増大率がより抑制されていることもわかった。
　カルボン酸系分散剤（Ｃ－１２）および（Ｃ－１５）を用いた実施例１０５、１０８、および１２３は、他のカルボン酸系分散剤を用いた実施例よりもＰＣＤ後のパターン形成性に優れることがわかった。
＜緑色感光性樹脂組成物の調製＞
　下記の組成の混合物を均一に攪拌混合して、緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ａ）を調製した。
　緑色顔料分散組成物（Ｇ－１ａ）　　　　　　　　５０．７質量部
　樹脂バインダー１　　　　　　　　　　　　　　　　４．７質量部（４０質量％樹脂溶液として）
　光重合開始剤（Ｅ－１）…１．２－オクタンジオン，１－［４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）］（ＢＡＳＦ社製、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５質量部
　エチレン性不飽和化合物（Ｆ－１）…ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのエチレンオキシド変性品（新中村化学工業株式会社製、ＮＫエステル　Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．９質量部
　フッ素系界面活性剤（大日本インキ株式会社製、メガファックＦ－７８１Ｆ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２質量部（不揮発分１質量％のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液として）
　紫外線吸収剤（上記の化合物）　　　　　　　　　　０．３質量部
　ｐ－メトキシフェノール　　　　　　　　　　０．０００３質量部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．７質量部
　組成を下記表１０に記載の組成に変えた以外は、上述の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ａ）の調製と同様の方法で、緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ｂ）～（ＧＲ－１ｚ）、および（ＧＲ－１ａａ）を調製した。
　得られた緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ａ）～（ＧＲ－１ａａ）を、実施例１と同様の方法で、調製直後と室温６ヶ月経時後のザラの値およびＰＣＤ後のパターン形成性の評価を行った。結果をまとめて下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　上記表１０に示す結果より、比較例１０５および１０７の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ｘ）および（ＧＲ－１ｚ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤は含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含まないため、ＰＣＤ後のパターン形成性に大きく見劣りし、ザラの経時増大もやや大きい。また、比較例１０６および１０８の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ｙ）および（ＧＲ－１ａａ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体を含むものの、本発明の組成物に必須の成分である（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤を含まないため、ザラ経時増大が非常に大きく、ＰＣＤ後のパターン形成性にも改善の余地があった。
　これらに対し、例えば実施例１２５に示す本発明の緑色感光性樹脂組成物（ＧＲ－１ａ）は、本発明の組成物に必須の成分である（Ｂ）特定構造の色素誘導体と（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤を含むため、ザラ経時増大が抑えられ、ＰＣＤ後のパターン形成性が大幅に改善されている事が判る。
　また、（Ｇ）樹脂として、側鎖に重合性二重結合を有する樹脂（Ｇ－１）を用いた実施例１２８～１４７は、ザラの増大率がより抑制されていることもわかる。
　カルボン酸系分散剤（Ｃ－１２）および（Ｃ－１５）を用いた実施例１２９、１３２、および１４７は、他のカルボン酸系分散剤を用いた実施例よりもＰＣＤ後のパターン形成性に優れることがわかった。
　上記各実施例において、（Ｂ）塩基性色素誘導体を、等量の下記化合物に変えた以外は同様にして感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物のパターン形成性を評価したところ、良好なパターンを形成できることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086

Claims (17)

  1. （Ａ）顔料、（Ｂ）塩基性色素誘導体、（Ｃ－１）下記一般式（ＩＩ）で表されるリン酸系分散剤、または、（Ｃ－２）少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）と、トリカルボン酸無水物もしくはテトラカルボン酸二無水物とを反応させてなるカルボン酸系分散剤、（Ｄ）樹脂バインダー、（Ｅ）光重合開始剤、および（Ｆ）重合性化合物を含有する着色感光性樹脂組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（ＩＩ）中、Ｒ３は数平均分子量４００～３００００のポリエステル構造を表し、ｙは１または２の整数を表す；
    　ｙが２のとき、複数のＲ３は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
  2. 前記（Ａ）顔料が、赤色顔料、緑色顔料、および黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の着色感光性樹脂組成物。
  3. 前記一般式（ＩＩ）中、前記Ｒ３で表されるポリエステル構造の数平均分子量が１９００～１００００である、請求項１または２に記載の着色感光性樹脂組成物。
  4. 前記一般式（ＩＩ）中、前記Ｒ３で表されるポリエステル構造が２種以上の異なるラクトンモノマーを開環重合して得られるポリエステル構造である、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物。
  5. 前記（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤における、前記少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体（ＰＯＨ）もしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体（ＰＮＨ２）が、下記一般式（ＩＩ’）で表される、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　一般式（ＩＩ’）中、Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３を有する１価の末端基を表し、Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、Ｒｂは水素原子又は炭素原子数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す；
    　Ｇ１は、－Ｒ１１Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｇ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｇ３は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１１は炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数３～８のシクロアルキレン基を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表し、Ｒ１３は炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基、炭素数３～２０のシクロアルキレン基、又は炭素数６～２０アリーレン基を表し、Ｒ１４は、－ＣＨ（Ｒ１５）－ＣＨ（Ｒ１６）－を表し、Ｒ１５およびＲ１６は、どちらか一方が水素原子であり、もう一方が炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、アルキル部分の炭素数が１～２０のアルキルオキシメチレン基、アルケニル部分の炭素数が２～２０のアルケニルオキシメチレン基、アリール部分の炭素数が６～２０でアリール部分がハロゲン原子で置換されていてもよいアリールオキシメチレン基、またはＮ－メチレン－フタルイミド基を表す；
    　Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表し、Ｒ１７は、炭素数２～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、炭素数３～８のシクロアルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲ１４－を表す；
    　ｍ１は０～１００の整数を表し、ｍ２は０～６０の整数を表し、ｍ３は０～３０の整数を表す；
    　但し、ｍ１＋ｍ２＋ｍ３は１以上１００以下である；
    　一般式（ＩＩ’）における前記繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式（ＩＩ’）で表される重合体において、基Ｘ２と基Ｒ１７との間に繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位Ｇ１～Ｇ３は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。
  6. 前記（Ｃ－２）カルボン酸系分散剤において、前記少なくとも一つの末端に水酸基を有する重合体であるＰＯＨもしくは少なくとも一つの末端に第１級アミノ基を有する重合体であるＰＮＨ２が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される請求項１～４のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（ＩＩＩ）中、Ｙ１は、炭素数１～２０、酸素数０～１２、および窒素数０～３の１価の末端基を表し、Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｎ（Ｒｂ）－を表し、Ｒｂは水素原子又は炭素数１～１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表す；
    　Ｚ１は、－ＯＨ、または－ＮＨ２を表す；
    Ｇ４およびＧ５は、それぞれ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２Ｏ－で示される繰り返し単位を表し、Ｒ１２は炭素数１～８の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数４～８のシクロアルキレン基を表す；ただし、Ｇ４中のＲ１２およびＧ５中のＲ１２は互いに異なる基である；
    　Ｒ２０は－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２－を表す；
    　ｍ４は５～６０の整数を表し、ｍ５は５～６０の整数を表す；
    　一般式（ＩＩＩ）における前記繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５の配置は、その順序を限定するものではなく、一般式（ＩＩＩ）で表される重合体において、基Ｘ２と基Ｚ１との間に繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５が任意の順序で含まれていることを示し、更に、それらの繰り返し単位Ｇ４、Ｇ５は、それぞれランダム型又はブロック型のどちらでもよい。
  7. 前記（Ｄ）樹脂バインダーが、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物（ｘ）と、他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｙ）を共重合してなる樹脂である、請求項１～６のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（ＩＶ）中、Ｒ４は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ５は炭素数２または３のアルキレン基を表し、Ｒ６は水素原子またはベンゼン環を含んでいても良い炭素数１～２０のアルキル基を表し、ｎは１～１５の整数を表す；
    　ｎが２以上の場合、複数のＲ５は同一であってもよく、異なっていてもよい。
  8. さらに、（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物。
  9. 前記（Ｇ）側鎖に重合性二重結合を有する樹脂が、２個以上６個以下の水酸基を有する重合性モノマー（ｐ）と他の重合性モノマー（ｑ）との共重合体（ａ）に、水酸基と反応可能な官能基とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）を反応させてなる樹脂である、請求項８に記載の着色感光性樹脂組成物。
  10. カラーフィルタの着色領域形成に用いられる請求項１～９のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物。
  11. 請求項１～９のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
  12. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物を支持体上に適用して着色感光性組成物層を形成する工程と、前記着色感光性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法。
  13. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の着色感光性樹脂組成物を支持体上に適用して着色感光性組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、
    前記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、
    露光および現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、および前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記着色層をドライエッチングする工程を含む、カラーフィルタの製造方法。
  14. 請求項１１に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ。
  15. 請求項１２または１３に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタ。
  16. 請求項１４または１５に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
  17. 請求項１４または１５に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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