WO2010143434A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
正孔抑制層を共通層とすることによって製造工程を減らしているが、正孔抑制層を共通層として用いたことによって、正孔障壁層から各発光層への電子注入が課題となっていた。実際に、青色発光層と正孔抑制層とのアフィニティの差は0.2eV程度と小さいが、緑色発光層にCBPのようなアフィニティの小さい材料を用いているため、正孔抑制層とのアフィニティの差が大きく、0.6eV程度となっている。このため緑色発光層において電子注入性が低下し、駆動電圧が高くなっている。さらに、緑色燐光発光層と正孔抑制層の界面に結合領域が集中するために、励起子の拡散が大きく緑色発光層の発光効率が上がらなかった。
また、フルカラー素子における、青色蛍光発光層、緑色燐光発光層及び赤色燐光発光層のそれぞれのホストのアフィニティの関係に着目し、電子注入性を改善し、青色蛍光発光層、緑色燐光発光層及び赤色燐光発光層に共通して設けられる電子輸送層に用いられる材料の関係を見出し、フルカラー素子の高効率化を実現するに至った。
1.対向する陽極と陰極の間に、陽極側から、正孔輸送帯域と発光層と電子輸送帯域とをこの順に備え、
前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から形成され、
前記青色発光層は、ホストBHと蛍光発光性ドーパントFBDとを含み、
前記蛍光発光性ドーパントFBDの3重項エネルギーET fbdが前記ホストBHの3重項エネルギーET bhより大きく、
前記緑色発光層は、ホストGHと燐光発光性ドーパントPGDとを含み、
前記電子輸送帯域内に、前記赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層に隣接して共通の電子輸送層が設けられ、前記電子輸送層を構成する材料の3重項エネルギーET elがET bhより大きく、
前記ホストGHと前記電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記赤色発光層は、ホストRHと燐光発光性ドーパントPRDとを含み、
前記ホストRHと前記電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内である1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記ホストBHと前記電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内である1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記電子輸送層を構成する材料の電子移動度が、電界強度0.04~0.5MV/cmの範囲において10-6cm2/Vs以上である1乃至3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記電子輸送帯域内に、前記電子輸送層と前記陰極の間に電子注入層が設けられている1乃至4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記ホストGHのアフィニティAfghが2.6eV以上である1乃至5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記ドーパントGDのイオン化ポテンシャルIpgdが5.2eV以上である1乃至6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記青色発光層、前記緑色発光層、前記赤色発光層のうち少なくとも一つの発光層に第二ドーパントを含む1乃至7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記緑色発光層が第二ドーパントGD2を含む8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記第二ドーパントGD2のアフィニティAfgd2と前記ホストGHのアフィニティAfghの差が0.4eV以内である9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11.前記ホストBHが環式構造以外に二重結合を含まない化合物である1乃至10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
図1は、本発明の一実施形態にかかる有機EL素子の構成を示す図である。
有機EL素子1は、基板上60の対向する陽極10と陰極50の間に、陽極10側から、正孔輸送帯域20と発光層30と電子輸送帯域40とをこの順に備える。
発光層30は、青色発光層32、緑色発光層34及び赤色発光層36から形成される。前記発光層30は、基板面に対し垂直方向に、赤色発光層36、緑色発光層34、青色発光層32が並置して設けられる。青色発光層32は、ホストBHと蛍光発光性ドーパントFBDとを含み、緑色発光層34は、ホストGHと燐光発光性ドーパントPGDとを含み、好ましくは赤色発光層36は、ホストRHと燐光発光性ドーパントPRDとを含む。
さらに、電子輸送帯域40内に、青色発光層32、緑色発光層34及び赤色発光層36に隣接して共通の電子輸送層42が設けられる。好ましくは電子輸送帯域40内であって電子輸送層42と陰極50との間に、より好ましくは電子輸送層42に隣接して電子注入層44が設けられる。
正孔輸送帯域20には、正孔輸送層、又は正孔輸送層及び正孔注入層を設けることができる。
各発光層を、陽極の位置に対応して配置するように形成する。真空蒸着法を用いる場合、青色発光層32、緑色発光層34及び赤色発光層36をシャドウマスクを用いて微細パターン化する。
次に、電子輸送帯域40を青色発光層32、緑色発光層34及び赤色発光層36の全面にかけて積層する。
次に、陰極を積層し、有機EL素子が完成する。
基板としてはガラス基板又はTFT基板等を用いることができる。
陽極、陰極から注入された正孔、電子は発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、1重項励起子が25%、3重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の1重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の3重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の3重項励起子のうち、1/5即ち20%が1重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する1重項励起子は当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の3重項励起子のお互いが衝突して1重項励起子が生成した(2つの3重項励起子から1つの1重項励起子が生成した)とすると、当初生成する1重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られることとなる。このとき、TTF比率は37.5/62.5=60%となる。
図2の上図は、素子構成及び各層のHOMO、LUMOエネルギー準位を表す(尚、LUMOエネルギー準位はアフィニティ(Af)、HOMOエネルギー準位はイオン化ポテンシャル(Ip)という場合がある)である。下図は各層の最低励起1重項エネルギー準位及び最低励起3重項エネルギー準位を模式的に表す。なお、本発明で3重項エネルギーは、最低励起3重項状態におけるエネルギーと基底状態におけるエネルギーの差をいい、1重項エネルギーは(エネルギーギャップという場合もある)、最低励起1重項状態におけるエネルギーと基底状態におけるエネルギーの差をいう。
通常、緑色発光層の燐光発光性ドーパントPGDの3重項エネルギーは、電子輸送層を構成する材料の3重項エネルギーET elより大きい。従って、電子輸送層を構成する材料の3重項エネルギーET elを燐光発光性ドーパントPGDの3重項エネルギーより大きくすることが好ましい。しかしながら、3重項エネルギーの大きい電子輸送材料は、電極からの電子注入や正孔耐久性において課題を有しており、最適な燐光素子を得るためには、3重項エネルギーの大きい電子輸送材料を必ずしも採用できない。この場合、燐光発光性ドーパントPGD上の3重項励起子は、燐光発光前に、3重項エネルギーがより小さい電子輸送層を構成する材料に移り、緑色発光層の発光効率が低下してしまう。そこで、本発明のように、緑色発光層のホストGHと電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差を0.4eV以内とすると、電子輸送層から緑色発光層への電子注入性が向上するため、電子と正孔が、発光層の正孔輸送帯域側に、即ち、電子輸送帯域から離れて偏って再結合する。その結果、3重項励起子が緑色発光層から離れて発生するため、3重項励起子エネルギーが緑色発光層から電子輸送層に移りにくくなり、発光効率の低下を防ぐことができる。
さらに、再結合領域を電子輸送層から遠ざける観点から、発光層のホストの正孔移動度μh及び電子移動度μeはμe/μh>1が望ましい。特に望ましくはμe/μh>5である。
上記に記載したドーパントの他、JP2004-204238,WO05/108348,WO04/83162,WO09/84512,KR10-2008-79956,KR10-2007-115588,KR10-2010-24894記載のピレン化合物、WO04/44088記載のクリセン化合物、WO07/21117記載のアントラセン化合物も使用できる。
式(2)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1~20のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20のシクロアルキレン基、炭素数2~20の2価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の2価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数3~24でAr8と炭素-炭素結合で連結する置換若しくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1~20の3価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20の3価のシクロアルカン、炭素数1~20の3価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の3価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数3~24でAr8と炭素-炭素結合で連結する置換若しくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1~20の4価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数3~20の4価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6~24の4価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数3~24でAr8と炭素-炭素結合で連結する置換若しくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。
(Cz-)nA (3)
Cz(-A)m (4)
〔式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾイル基又はカルバゾイルアルキレン基、Aは、下記一般式で表される基である。n、mは、それぞれ1~3の整数である。
(M)p-(L)q-(M’)r
(M及びM’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2~40の窒素含有ヘテロ芳香族環であり、同一でも異なっていてもよい。Lは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6~30のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数5~30のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族環である。pは0~2、qは1~2、rは0~2の整数である。ただし、p+rは1以上である。)〕
このようなドーパント材料の具体例としては、例えば、PQIr(iridium(III)bis(2-phenylquinolyl-N,C2’)acetylacetonate)、Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)の他、下記の化合物が挙げられる。
第2のドーパントは、ホストGHのアフィニティAfghとの差が0.4eV以内のアフィニティAfgd2を有するものを選択することが好ましい。さらに、ドーパントPGDのエネルギーギャップは、第二ドーパントGD2のエネルギーギャップに比べて小さいものを選択することが望ましい。
Ra-Ar101-Rb ・・・(A)
Ra-Ar101-Ar102-Rb ・・・(B)
Ra-Ar101-Ar102-Ar103-Rb ・・・(C)
(式中、Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のベンゼン環、又は、置換若しくは無置換のナフタレン環、置換若しくは無置換のクリセン環、置換若しくは無置換のフルオランテン環、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のトリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾクリセン環、置換若しくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、及び、置換若しくは無置換のピセン環から選択される多環式縮合芳香族骨格部を表す。但し、Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbが同時に置換若しくは無置換のベンゼン環である場合はない。)
また、多環式縮合芳香族化合物の置換基は、例えばカルバゾール骨格を有しない基である。
酸化耐久性に優れる材料の具体例としては、炭化水素芳香族化合物、特に縮合多環芳香族環化合物が好ましい。BAlqのような有機錯体は分子内に極性をもち酸化耐性に劣る。
発光層と陰極の間は、例えば以下のように構成される。
発光層/電子輸送層/陰極
発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
発光層/電子輸送層/電子輸送層/電子注入層/陰極
赤色発光層のホストのアフィニティと発光層に隣接する電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内であることが好ましい。
青色発光層のホストのアフィニティと発光層に隣接する電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内であることが好ましい。
-0.3eV<(発光層に隣接する電子輸送層のアフィニティ)-(緑色発光層のホストのアフィニティ)<0.4
-0.2eV<(発光層に隣接する電子輸送層のアフィニティ)-(緑色発光層のホストのアフィニティ)<0.4
HAr-L1-Ar1-Ar2
式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3~40の含窒素複素環であり、L1は単結合、置換基を有していてもよい炭素数6~40のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数3~40のヘテロアリーレン基であり、Ar1は置換基を有していてもよい炭素数6~40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換基を有していてもよい炭素数6~40のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数3~40のヘテロアリール基である。
有機材料の電子移動度の測定方法としては、Time of Flight法等幾つかの方法が知られているが、本発明ではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
度を算出する。
電子移動度=(電子輸送層材料の膜厚)2/(応答時間・電圧)
アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属のハロゲン化物、酸化物が好ましいものとして挙げられる。さらに好ましくはアルカリ金属のフッ化物が好ましい。例えばLiFが好ましいものとして用いられる。
L1~L9は、各々独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表わす。
Ar1~Ar24、L1~L9が有してもよい置換基は、炭素数1~15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3~15のシクロアルキル基、炭素数1~15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6~14のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1~15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基及び環形成炭素数6~14のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6~50のアリール基、環形成原子数5~50のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接した複数の置換基は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
L10は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表わす。
L11は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表わす。
R1~R4は、各々独立して、炭素数1~15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3~15のシクロアルキル基、炭素数1~15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6~14のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1~15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基及び環形成炭素数6~14のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6~14のアリール基、環形成原子数5~50のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のR1~R4は互いに結合して環を形成してもよい。
a、c、dは0~4の整数を表わす。
bは0~3の整数を表わす。)
L12は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリーレン基を表わす。
Ar25及びAr26は、各々独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50のヘテロアリール基を表わす。)
e、fは0~4の整数を表わす。
L12、Ar25及びAr26は、式(8)におけるL12、Ar25及びAr26と同義である。)
g、hは0~4の整数を表わす。
R5、R6、e、f、Ar25及びAr26は、式(9)におけるR5、R6、e、f、Ar25及びAr26と同義である。)
(1)3重項エネルギー(ET)
市販の装置F-4500(日立社製)を用いて測定した。ETの換算式は以下の通りである。
換算式 ET(eV)=1239.85/λedge
「λedge」とは、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとって、りん光スペクトルを表したときに、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。単位:nm。
大気下光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC-1)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
イオン化ポテンシャルからエネルギーギャップの測定値を差し引いた。エネルギーギャップはベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
膜厚130nmのITOが成膜された基板上に、下記層を構成する材料を順次蒸着し、有機EL素子を得た。
陽極: ITO(膜厚130nm)
正孔注入層:HI(膜厚50nm)
正孔輸送層:HT(膜厚45nm)
発光層:(膜厚 青25nm,緑50nm,赤40nm)
青色発光層BH_1:BD_1(5wt%)、緑色発光層GH_1:Ir(Ph-ppy)3(10wt%)、赤色発光層RH_1:Ir(piq)3(10wt%)
電子輸送層(ETL):ET1(膜厚5nm)
LiF:(膜厚1nm)
陰極: Al(膜厚80nm)
表1に示す青色発光層、赤色発光層、緑色発光層のホスト、ドーパント、電子輸送層を用いた他は、実施例1と同様にして有機EL素子を得て、評価した。結果を表1に示す。
尚、実施例5の緑色発光層は、表1に示すように、第2のドーパントを追加した。第2のドーパントGH_10の濃度は20wt%、第1のドーパントIr(ppy)3の濃度は10wt%であった。
膜厚130nmのITOが成膜された基板上に、下記層を構成する材料を順次蒸着し、有機EL素子を得た。得られた有機EL素子を実施例1と同様にして評価した。結果を表1に示す。
陽極: ITO(膜厚130nm)
正孔注入層:HI(膜厚50nm)
正孔輸送層:HT(膜厚45nm)
発光層:(膜厚 青25nm,緑50nm,赤40nm)
青色発光層BH_2:BD_2(5wt%)、緑色発光層GH_1:Ir(ppy)3(10wt%)、赤色発光層RH_1:Ir(piq)3(10wt%)
電子輸送層(ETL):ET2(膜厚5nm)
電子注入層(EIL):EI1(膜厚20nm)
LiF:(膜厚1nm)
陰極: Al(膜厚80nm)
表1に示す青色発光層、赤色発光層、緑色発光層のホスト、ドーパント、電子輸送層、電子注入層を用いた他は、実施例6と同様にして有機EL素子を得て、評価した。結果を表1に示す。
尚、実施例10,15,16,21,22,27の緑色発光層は、表1に示すように、第2のドーパントを追加した。第2のドーパントの濃度は20wt%、第1のドーパントの濃度は10wt%であった。
Claims (11)
- 対向する陽極と陰極の間に、陽極側から、正孔輸送帯域と発光層と電子輸送帯域とをこの順に備え、
前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から形成され、
前記青色発光層は、ホストBHと蛍光発光性ドーパントFBDとを含み、
前記蛍光発光性ドーパントFBDの3重項エネルギーET fbdが前記ホストBHの3重項エネルギーET bhより大きく、
前記緑色発光層は、ホストGHと燐光発光性ドーパントPGDとを含み、
前記電子輸送帯域内に、前記赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層に隣接して共通の電子輸送層が設けられ、前記電子輸送層を構成する材料の3重項エネルギーET elがET bhより大きく、
前記ホストGHと前記電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記赤色発光層は、ホストRHと燐光発光性ドーパントPRDとを含み、
前記ホストRHと前記電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ホストBHと前記電子輸送層を構成する材料のアフィニティの差が0.4eV以内である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層を構成する材料の電子移動度が、電界強度0.04~0.5MV/cmの範囲において10-6cm2/Vs以上である請求項1乃至3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送帯域内に、前記電子輸送層と前記陰極の間に電子注入層が設けられている請求項1乃至4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホストGHのアフィニティAfghが2.6eV以上である請求項1乃至5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ドーパントGDのイオン化ポテンシャルIpgdが5.2eV以上である請求項1乃至6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色発光層、前記緑色発光層、前記赤色発光層のうち少なくとも一つの発光層に第二ドーパントを含む請求項1乃至7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記緑色発光層が第二ドーパントGD2を含む請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第二ドーパントGD2のアフィニティAfgd2と前記ホストGHのアフィニティAfghの差が0.4eV以内である請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホストBHが環式構造以外に二重結合を含まない化合物である請求項1乃至10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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