WO2009089722A1 - Procédé pour préparer une polyétheréthercétone - Google Patents

Procédé pour préparer une polyétheréthercétone Download PDF

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WO2009089722A1
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hydroquinone
reaction
difluorobenzophenone
product
polyetheretherketone
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Inventor
Guirong Wu
Yuning Xie
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Jilin Zhong Yan High Performance Engineering Plastics Co., Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
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    • C08G65/4093—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group characterised by the process or apparatus used

Definitions

  • the present invention relates to a process for preparing a special functional engineering resin, and more particularly to a process for preparing a polyetheretherketone.
  • Polyetheretherketone is an aromatic linear polymer which not only has good processing properties, but also has excellent high temperature resistance, and its load heat distortion temperature is as high as 315 ° C, continuous use. The temperature can reach 260 ° C, and the polymer also has many excellent properties such as good wear resistance, chemical resistance, flame retardancy, hydrolysis resistance, and radiation resistance. In view of this, PEE has been widely used in many fields such as aerospace, automobile manufacturing, electronics, medical and food, in addition to its application in national defense.
  • PEE is a polymer composed of an ether bond and a ketone-linked aromatic ring.
  • the simple form is:
  • R group between the two ether linkages can be benzene, biphenyl or terphenyl, so that the preparation of PEE can be carried out from hydroquinone, biphenyldiol and tritphenol as starting materials.
  • US6566484 discloses the process of preparing PEEE3 ⁇ 4 scoop with phenoxy-phenoxybenzoic acid as the sole monomer and sulfhydryl sulfonic acid as solvent in the lower temperature of 40-160 ° C;
  • Chinese patent CN1050615C uses Na 2 C0 3 I 3 ⁇ 4C0 3 I 3 ⁇ 4C0 3 three-component mixed salt system as a condensing agent, 4,4-difluorobenzophenone, hydroquinone and biphenyldiol were prepared by high temperature polycondensation to prepare PEEK. Random copolymer.
  • the prior art for preparing PEEK using Na 2 CO 3 as a condensing agent alone has not been found so far.
  • the diphenol needs to first form a corresponding sodium phenolate or potassium phenate with sodium carbonate or potassium carbonate, wherein the phenol potassium salt has higher activity than the phenol sodium salt, and thus undergoes polycondensation with difluorobenzophenone.
  • the viscosity of the polyetheretherketone product can be well controlled, and the impurities in the obtained polyetheretherketone product are lowered, the molecular weight of the product is high and the molecular weight distribution is narrow, and the batch stability of the product is improved. .
  • the invention provides a method for preparing polyetheretherketone, which is characterized in that the method is adopted separately
  • Na 2 C0 3 is used as a condensing agent, and a method of adding hydroquinone stepwise is adopted.
  • the specific preparation process includes the following steps:
  • the invention has the following features: (1) When the salt is formed by using Na 2 CO 3 and the diol, the activity is low, and the polycondensation reaction with the difluorobenzophenone first prepares the prepolymer having a uniform molecular weight, and then adds the chain extension. Monomer, which makes the molecular weight doubled, and produces PEEK ⁇ with higher molecular weight and narrow molecular weight distribution; (2) Na 2 C0 3 is the only condensing agent, which reduces the production of PEEK products and reduces the introduction of impurities.
  • the reactor equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a condenser is evacuated, and then filled with high-purity nitrogen gas. After repeated three times, the air in the system is completely replaced with nitrogen gas, and a certain nitrogen flow rate is maintained to prevent air from entering, and 500 g is added.
  • Phenyl sulfone after heating to dissolve, 172.2 g of 4,4'-difluorobenzophenone (0.79 mol) was added to dissolve it, and 72.6 g of biphenyldiol (0.39 mol) was added to dissolve it, and 42.9 g of p-benzoic acid was dissolved.
  • the phenol (0.39 mol) was dissolved, and the previously dried Na 2 CO 3 was pulverized and sieved, and 95.4 g (0.9 mol) of the powder was accurately weighed and immediately added to the reaction system, and stirred 30 In minutes, it is salted with diphenol and dissolved.
  • the temperature of the system is quickly raised to 190 °C. After 30 minutes of reaction, the temperature of the system is raised to 300 ° C in 10 minutes, and the reaction is carried out for 1 hour.
  • immediately add 1.1 g of hydroquinone (0.01 mol) as a chain extender increase the stirring speed for 1 hour, stop heating, and immediately pour the hot polymer solution into the ice water bath to cool it.
  • Example 2 Example 3
  • Example 4 Hydroquinone (molar) 0.39 0.26 0.19 0.39 Biphenyldiol (molar) 0.39 0.52 0.57 0.39

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Description

一种聚醚醚酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种制备特种功能工程树脂的方法， 更确切地说是涉及一 种制备聚醚醚酮的方法。
背景技术 o 聚醚醚酮 (PEEK)是一种芳香线型高分子聚合物， 它不仅具有良好的加 工性能， 还有优异的抗高温性， o其负载热变形温度高达 315°C， 连续使用 温度可以达到 260°C， 同时这种聚合物还有良好的耐磨性、 耐化学品性、 阻燃性、 耐水解性、 耐辐射性等许多优异性能。 鉴于此， 使得 PEE 除在国 防军事中应用外， 还在航空航天、 汽车制造、 电子电器、 医疗和食品等许 多领域得到广泛使用。
从结构上来看， PEE 是一种由醚键和酮基连接芳香环组成的聚合物， 其简式为：
1 其中连接两个醚键之间的 R基团， 可为苯、 联苯或者三联苯， 因而可 以由对苯二酚、 联苯二酚和三苯二酚为起始物来进行 PEE 的制备。
英国 Vic tie X公司在 20世纪 70年代末首次开发成功了 PEEK的合成方 法， 并于 1987年投入工业生产， 他们以 4,4' -二氟二苯酮 (或 4,4' -二氯 二苯酮)与对苯二酚为原料， 在 KC03 / Na2C03的混盐体系中， 以二苯砜为 溶剂， 发生溶液缩聚反应来实现 PEEE¾¾制备； 而后世界各国对此进行了深 入研究， 欧洲专利 EP 0174207报导了以 AlCls为催化剂，经 Rie del~Crarts 反应制备 PEEK的过程， 印度 Charda公司申请的美国专利 US6881816 和
US6566484则公开了以苯氧基一苯氧苯甲酸为唯一单体， 以垸基磺酸为溶 剂，在 40-160°C的较低温度下来制备 PEEE¾勺过程； 中国专利 CN1050615C 使用 Na2C03 I ¾C03 I ¾C03三组分的混盐体系作为缩合剂，将 4,4-二氟二 苯酮、 对苯二酚和联苯二酚三种单体， 经高温缩聚反应制备了 PEEK的无规 共聚物。到目前为止还没有发现单独以 Na2C03为缩合剂来制备 PEEK的现有 技术。
在现有的 PEEE¾U备技术中，无论从产品质量还是工艺成熟程度上来看， 二羟基酚与二氟二苯酮发生缩聚反应制备 PEEK的工艺仍然占有很大的优 势， 但从公开的实验结果来看， 大多采用 KC03 / Na2C03或者 KC03 / Na2C03 1 aco3混盐体系作为缩合剂， 而且是以 KC03为主体的复合缩合 剂， 但该复合缩合剂存在的问题是： 碳酸钾吸水性强、 粉碎过筛困难， 导 致产品中的杂质含量高； 一次性加料不能很好地控制聚醚醚酮产品的粘度， 由此影响了产品的批次稳定性， 同时也给工业生产造成一定的影响。 在缩 合反应中， 二酚需要首先与碳酸钠或碳酸钾形成相应的酚钠或酚钾盐， 其 中酚钾盐的活性要比酚钠盐的活性高， 因此在与二氟二苯酮发生缩聚反应 时容易形成分子量较大的 PEEK产品， 但在反应后期， 由于体系粘度较高， 分子碰撞几率下降， 分子量难以增长到足够大， 分子量分布也很宽； 而单 独使用碳酸钠为缩合剂时， 由于其活性较低， 在分子量增长到一定程度时 就难以继续反应， 因此通常情况下不能制备出高分子量的 PEEK产品， 只能 发明内容
本发明的目的是提供一种制备聚醚醚酮的方法。 通过该方法能够很好 地控制聚醚醚酮产品的粘度， 而且制得的聚醚醚酮产品中的杂质降低， 产 品的分子量较高且分子量分布较窄， 同时提高了产品的批次稳定性。
本发明提供了一种制备聚醚醚酮的方法， 其特征在于该方法单独采用
Na2C03作为缩合剂， 并且采用了分步加入对苯二酚的方式， 具体的制备过 程包括如下步骤：
(1)在持续搅拌下， 向反应器中迅速加入溶剂二苯砜， 加热溶解后， 依 次加入 4,4' -二氟二苯酮、 对苯二酚和联苯二酚， 其中 4,4' -二氟二苯酮 / (对苯二酚 +联苯二酚 )=1: 1.1〜1.2(摩尔比)， 每次加料后均需待其溶解 后再加入后一种物质；
(2)将预先干燥的无水碳酸钠粉碎过筛， 按照 4,4' -二氟二苯酮 /碳酸 钠 =1: 1〜3的摩尔比率将碳酸钠迅速加入到反应体系中， 在 150〜160°C 下继续搅拌 30〜50分钟， 使得体系中的酚与碳酸钠反应形成钠盐， 然后将 反应温度升高到 180〜195°C， 生成的钠盐随后与 4,4' -二氟二苯酮发生聚 合反应，反应 30〜50分钟后，在 10分钟内将反应体系的温度升高到 300〜 320°C， 反应速度加快， 粘度增加；
(3)反应 1〜1.5 小时后， 当体系粘度变化不大时， 将反应温度升高到 320〜330°C， 按照 4,4， -二氟二苯酮 /对苯二酚 =1: 0.01〜0.5 的摩尔比 率立即向反应体系中再次加入对苯二酚， 反应体系的粘度迅速增加， 同时 加大搅拌速度， 反应 1〜2小时后停止加热；
(4)最后将聚合粘液直接迅速倒入冰水中， 使得产物冷却成大块固体， 经粉碎， 乙醇洗涤和干燥后得到 PEE 产品。其中再次加入的对苯二酚是作 为扩链剂； 对苯二酚与联苯二酚的摩尔比为 80: 20〜20： 80。
本发明的特点是： （1)利用 Na2C03与二酚成盐时， 活性较低的特点， 与 二氟二苯酮发生缩聚反应首先制备出分子量均匀的预聚体， 再加入扩链单 体， 使得分子量成倍增加， 制备出分子量较高且分子量分布较窄的 PEEK^ 品； （2)采用 Na2C03为唯一缩合剂， 使得 PEEK产品的生产原料减少， 减少 了杂质的引入， 提高了产品质量； （3)Na2C03价廉易得， 降低了生产成本; (4)与 KC03相比， Na2C03的吸水性较差， 避免了使用 KC03在 PEEK产品生 产当中经常发生的粉碎、 过筛、 加料困难的问题； （5)采用分段加料方式， Na2C03为唯一缩合剂时， 反应条件较为温和， 生产过程容易控制。 因此本 发明采用分段加料方式， 以 Na2C03为唯一缩合剂的 PEEK产品制备过程， 是 进行该产品生产的一种理想方法。
具体实施方式
下述实施例只是对本发明作进一步的解释说明， 但并非穷举， 不对本 发明作任何限制。
实施例 1
将装有机械搅拌器、 温度计和冷凝器的反应器抽成真空， 然后充入高 纯氮气， 反复三次后则将体系中空气完全置换成氮气， 维持一定的氮气流 量防止空气进入， 加入 500g二苯砜， 加热待其溶解后， 加入 172.2克 4,4' -二氟二苯酮 (0.79摩尔)使其溶解，加入 72.6克联苯二酚 (0.39摩尔)使其溶 解， 42.9克对苯二酚 (0.39摩尔)使其溶解， 将事先干燥好的 Na2C03粉碎、 过筛后， 准确称量 95.4克 (0.9摩尔)粉末立即加到反应体系当中， 搅拌 30 分钟使其与二酚成盐并溶解， 迅速将体系温度升高到 190 °C， 反应 30分钟 后， 在 10分钟内将体系温度升高到 300°C， 反应 1小时， 迅速升高温度到 325 °C , 并立即加入 1.1克对苯二酚 (0.01摩尔)作为扩链剂， 加大搅拌速度 反应 1小时， 停止加热， 立即将热的聚合物粘溶液倒入冰水浴中， 使其冷 却为大块固体， 然后将固体取出晾干后粉碎成细小粉末， 用大量乙醇回流 煮沸 1小时， 除去乙醇， 用蒸馏水回流煮沸 1小时， 如此重复 3次， 将体 系中的二苯砜和无机盐除净， 得到纯的 PEEK产品， 并测试其物理性质， 结 果如表 1所示。
实施例 2
在与实施例 1相同的反应条件下， 将第一次加料时对苯二酚和联苯二 酚的摩尔比为 1: 2， 其它条件不变化， 即第一次加料时对苯二酚为 28.6 克 (0.26摩尔)， 联苯二酚为 96.7克 (0.52摩尔)， 实验结果如表 1所示。
实施例 3
在与实施例 1相同的反应条件下， 将第一次加料时对苯二酚和联苯二 酚的摩尔比改变为 1: 3，其它条件不变化，即第一次加料时对苯二酚为 20.9 克 (0.19摩尔)， 联苯二酚为 110克 (0.57摩尔)， 实验结果如表 1所示。
实施例 4
在与实施例 1相同的反应条件下， 将第一次加料时 4， 4' -二氟二苯酮 的量增加为 0.791摩尔， 第二次加料时对苯二酚的投入量变为 0.011摩尔， 其它条件不变化， 即第一次加料时 4， 4' -二氟二苯酮的量为 172.4克， 第 二次加料时对苯二酚为 1.21克 (0.011摩尔)， 实验结果如表 1所示。 第一次加料 例 1 例 2 例 3 例 4 对苯二酚（摩尔） 0.39 0.26 0.19 0.39 联苯二酚（摩尔） 0.39 0.52 0.57 0.39 第二次加料 对苯二酚（摩尔） 0.01 0.01 0.01 0.015 ηιν 1.29 1.34 1.47 1.30
Tg (。c) 162 167 175 164 性质 Tm (。C) 340 369 411 350 拉伸强度（Mpa) 84 88 94 87 断裂伸长率（％) 102 105 112 104

Claims

权 利 要 求 书
1、 一种制备聚醚醚酮产品的方法， 其特征在于该方法单独采用 Na2C03作为缩合剂， 并且采用了分步加入对苯二酚的方式， 具体的制备 过程包括如下步骤：
(1)在持续搅拌下， 向反应器中加入溶剂二苯砜， 加热溶解后， 依次加入 4,4' -二氟二苯酮、 对苯二酚和联苯二酚， 其中 4,4' -二氟二苯酮 / (对苯 二酚 +联苯二酚 )=1: 1.1〜1.2(摩尔比)， 每次加料后均需待其溶解后再加 入后一种物质；
(2)将预先干燥的无水碳酸钠粉碎过筛，按照 4,4' -二氟二苯酮 I碳酸钠 =1: 1〜3的摩尔比率将碳酸钠迅速加入到反应体系中， 在 150〜160°C下继续 搅拌 30〜50分钟， 使得体系中的酚与碳酸钠反应形成钠盐， 然后将反应 温度升高到 190〜195°C， 生成的钠盐与 4,4' -二氟二苯酮发生聚合反应， 在 30〜50分钟后， 在 10分钟内将反应体系的温度升高到 300〜320°C， 反应速度加快， 粘度增加；
(3)反应 1〜1.5小时后，当体系粘度变化不大时，将反应温度升高到 320〜 330°C， 按照 4,4， -二氟二苯酮 /对苯二酚 =1: 0.01〜0.5的摩尔比率立即 向反应体系中再次加入对苯二酚， 反应体系的粘度迅速增加， 同时加大搅 拌速度， 反应 1〜2小时后停止加热；
(4)最后将聚合物粘液直接迅速倒入冰水中， 使得产物冷却成大块固体， 经 粉碎， 乙醇洗涤和干燥后得到聚醚醚酮产品。
2、 按照权利要求 1所述的制备聚醚醚酮产品的方法， 其中再次加入 的对苯二酚是作为扩链剂。 3、 按照权利要求 1所述的制备聚醚醚酮产品的方法， 对苯二酚与联 苯二酚的摩尔比为 80: 20〜20： 80。
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