JP4888612B2 - 環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
1.一般式(I)で表される環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを60重量%以上含む組成物であって、該環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンが、異なる繰り返し数mを有する環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの混合物であり、かつ、該組成物の融点が270℃以下である環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
2.環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンが、少なくとも異なる3つ以上の整数mからなる混合物であることを特徴とする1記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
3.環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンが少なくとも連続する異なる3つ以上の整数mからなる混合物であることを特徴とする1〜2のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
4.環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の、硫酸中、25℃で測定した還元粘度が0.1dL/g以下であることを特徴とする1〜3のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
5.1〜4のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を加熱開環重合することを特徴とするポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
6.加熱開環重合を、得られるポリフェニレンエーテルエーテルケトンの融点以下の温度で行うことを特徴とする5記載のポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
7.加熱開環重合を触媒の存在下または非存在下に行うことを特徴とする5〜6のいずれかに記載のポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
8.触媒がアニオン重合開始剤であることを特徴とする7に記載のポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
9.少なくともジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)および有機極性溶媒を含む混合物(ア)を加熱して反応させて環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を製造するに際し、混合物(ア)中のベンゼン環成分1.0モルに対して有機極性溶媒を1.20リットル以上用いることを特徴とする1〜4のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
10.少なくとも一般式(II)で表される線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、ジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)、および有機極性溶媒を含む混合物(イ)を加熱して反応させて環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を製造するに際し、混合物(イ)中のベンゼン環成分1.0モルに対して有機極性溶媒を1.20リットル以上用いることを特徴とする1〜4いずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
12.少なくとも一般式(II)で表される線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、塩基性化合物(B)および有機極性溶媒を含む混合物(ウ)を加熱して反応させることを特徴とする1〜4のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
14.混合物(ウ)に含まれる塩基性化合物(B)がアルカリ金属ハロゲン化物であることを特徴とする12〜13のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
15.混合物(ウ)に含まれる塩基性化合物(B)がアルカリ金属炭酸塩および/またはアルカリ金属重炭酸塩であることを特徴とする12〜13のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
本発明における環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンとは、パラフェニレンケトン、およびパラフェニレンエーテルを繰り返し構造単位に持つ、下記一般式(I)で表される環式化合物である。
η={(t/t0)−1}/C
(ここでのtはサンプル溶液の通過秒数、t0は溶媒(98重量%濃硫酸)の通過秒数、Cは溶液の濃度を表す。)。
本発明で用いられるジハロゲン化芳香族ケトン化合物は一般式(III)で表される芳香族ケトン化合物である。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造において用いる塩基(A)としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウムなどのアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウムなどのアルカリ金属の重炭酸塩、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウムなどのアルカリ土類金属の重炭酸塩、または水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属の水酸化物を挙げることができ、なかでも取り扱いの容易さ・反応性の観点から炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩、および炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの重炭酸塩が好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムがさらに好ましく、炭酸カリウムがよりいっそう好ましく用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種類以上を混合して用いても問題ない。また、これら塩基(A)は無水物の形で用いることが好ましいが、水和物または水性混合物として用いることも可能である。なお、ここでの水性混合物とは水溶液、もしくは水溶液と固体成分の混合物、もしくは水と固体成分の混合物のことを指す。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造の好ましい手法において用いられるジヒドロキシ芳香族化合物は、一般式(IV)で表される芳香族化合物である。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法において用いる有機極性溶媒としては、反応の阻害や生成した環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの分解などの好ましくない副反応を実質的に引き起こさないものであれば特に制限はない。このような有機極性溶媒の具体例としては、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N−メチルカプロラクタム、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N、N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラメチル尿素などの含窒素極性溶媒、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン、スルホランなどのスルホキシド・スルホン系溶媒、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ジフェニルエーテルなどのジアリールエーテル類、ベンゾフェノン、アセトフェノンなどのケトン類、およびこれらの混合物などが挙げられる。これらはいずれも反応の安定性が高いため好ましく使用されるが、なかでもN−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドが好ましく、N−メチル−2−ピロリドンが特に好ましく用いられる。これら有機極性溶媒は高温領域での安定性に優れ、さらに入手性の観点からも好ましい有機極性溶媒であると言える。
本発明における線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンとは、パラフェニレンケトン、およびパラフェニレンエーテルを繰り返し構造単位に持つ、下記一般式(II)で表される線状化合物である。
本発明における塩基性化合物(B)としては、公知の無機塩基および有機塩基を広く使用できる。無機塩基としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の重炭酸塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ルビジウム、リン酸セシウム、リン酸カルシウム、リン酸ストロンチウム、リン酸バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のリン酸塩、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビジウム、塩化セシウム、塩化カルシウム、塩化ストロンチウム、塩化バリウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化ルビジウム、臭化セシウム、臭化カルシウム、臭化ストロンチウム、臭化バリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化セシウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化ストロンチウム、ヨウ化バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化ルビジウム、水素化セシウム、水素化カルシウム、水素化ストロンチウム、水素化バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属、アンモニアなどが挙げられる。また、有機塩基としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドまたはフェノキシド、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ルビジウム、酢酸セシウムなどのアルカリ金属酢酸塩、メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミンなどの第一級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミンなどの第二級アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどの第三級アミンやアニリン、ピリジンなどの有機アミン化合物を具体例として挙げることができる。これらのなかでも、反応性の観点から、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビジウム、塩化セシウム、臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化ルビジウム、臭化セシウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ルビジウム、ヨウ化セシウムなどのアルカリ金属ハロゲン化物が好ましく、これらの中でもフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属フッ化物がより好ましい具体例として挙げることができる。これらは単独で用いても良いし、2種類以上を混合して用いても問題ない。
また、他の好ましい具体例としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の重炭酸塩を挙げることができ、これらのなかでも炭酸ナトリウム、炭酸カリウムがさらに好ましく、炭酸カリウムがよりいっそう好ましい具体例として挙げることができる。これらも単独で用いても良いし、2種類以上を混合して用いても問題ない。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法としては、上記した特徴を有する環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を製造できれば如何なる方法でも問題ないが、好ましい方法として(a)少なくともジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)、および有機極性溶媒を含む混合物(ア)を加熱して反応させることによる製造方法、(b)少なくとも線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、ジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)および有機極性溶媒を含む混合物(イ)を加熱して反応させることによる製造方法、(c)少なくとも線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、塩基性化合物(B)、有機極性溶媒を含む混合物(ウ)を加熱して反応させることによる製造方法を用いることが強く望まれる。以下、これら環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの好ましい製造方法につき詳細を記す。
環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の好ましい製造方法として、少なくともジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)、および有機極性溶媒を含む混合物(ア)を加熱して反応させる方法(a)、少なくとも線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、ジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)、および有機極性溶媒を含む混合物(イ)を加熱して反応させる方法(b)が例示できる。
環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の別の好ましい製造方法として、少なくとも線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、塩基性化合物(B)、有機極性溶媒を含む混合物(ウ)を加熱して反応させることによる製造方法(c)を挙げることができる。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物は、(8)項に記した製造方法により得られた反応混合物から分離回収することにより得ることが可能である。上記製造方法により得られた反応混合物には少なくとも環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン、線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン及び有機極性溶媒が含まれ、その他成分として未反応原料や副生塩、水、共沸溶媒などが含まれる場合もある。この様な反応混合物から環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを回収する方法に特に制限はなく、例えば必要に応じて有機極性溶媒の一部もしくは大部分を蒸留などの操作により除去した後に、ポリフェニレンエーテルエーテルケトン成分に対する溶解性が低く且つ有機極性溶媒と混和し、副生塩に対して溶解性を有する溶剤と必要に応じて加熱下で接触させて、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンとの混合固体として回収する方法が例示できる。このような特性を有する溶剤は一般に比較的極性の高い溶剤であり、用いた有機極性溶媒や副生塩の種類により好ましい溶剤は異なるので限定はできないが、例えば水やメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノールに代表されるアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンに代表されるケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどに代表される酢酸エステル類が例示でき、入手性、経済性の観点から水、メタノール及びアセトンが好ましく、水が特に好ましい。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物はポリフェニレンエーテルエーテルケトンプレポリマーとして用いて、加熱開環重合することによりポリフェニレンエーテルエーテルケトンへと転化することができる。なお、ここでのポリフェニレンエーテルエーテルケトンとは、パラフェニレンケトン、およびパラフェニレンエーテルを繰り返し構造単位に持つ、前記一般式(II)で表される線状化合物である。また、本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を加熱開環重合することにより得られるポリフェニレンエーテルエーテルケトンの還元粘度(η)に特に制限はないが、好ましい範囲として0.1〜2.5dL/g、より好ましくは0.2〜2.0dL/g、さらに好ましくは0.3〜1.8dL/gを例示できる。
また、加熱方法としては、通常の重合反応装置を用いる方法で行うのはもちろんのこと、成形品を製造する型内で行っても良いし、押出機や溶融混練機を用いて行うなど、加熱機構を具備した装置であれば特に制限なく行うことが可能であり、バッチ式、連続式など公知の方法が採用できる。
本発明の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物は、熱可塑性樹脂に配合することにより、熱可塑性樹脂の溶融粘度を大幅に低減させる傾向が強く、熱可塑性樹脂の流動性向上の効果を発現する。これは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンが、通常の線状化合物や線状ポリマーと異なり末端構造を持たないため、分子間の絡み合いが小さくなることに起因する効果である。
装置 :島津株式会社製 LC−10Avpシリーズ
カラム :Mightysil RP−18GP150−4.6
検出器 :フォトダイオードアレイ検出器(UV=270nmを使用)
カラム温度 :40℃
サンプル :0.1重量%THF溶液
移動相 :THF/0.1w%トリフルオロ酢酸水溶液。
装置 :セイコーインスツル株式会社製 ロボットDSC。
装置 :Perkin Elmer System 2000 FT−IR
サンプル調製:KBr法。
粘度計 :オストワルド型粘度計
溶媒 :98重量%硫酸
サンプル濃度:0.1g/dL(サンプル重量/溶媒容量)
測定温度 :25℃
還元粘度計算式 :η={(t/t0)−1}/C
t :サンプル溶液の通過秒数
t0 :溶媒の通過秒数
C :溶液の濃度。
攪拌機、窒素吹き込み管、ディーン・スターク装置、冷却管、温度計を具備した4つ口フラスコに、4、4’−ジフルオロベンゾフェノン2.40g(11mmol)、ヒドロキノン1.10g(10mmol)、無水炭酸カリウム1.52g(11mmol)、ジメチルスルホキシド100mL、トルエン10mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するジメチルスルホキシドの量は3.13リットルである。窒素を通じながら140℃まで昇温し、140℃で1時間保持、その後160℃にまで昇温し160℃で4時間保持して反応を行った。反応終了後、室温にまで冷却して反応混合物を調製した。
攪拌機、窒素吹き込み管、ディーン・スターク装置、冷却管、温度計を具備した4つ口フラスコに、4、4’−ジクロロベンゾフェノン2.76g(11mmol)、ヒドロキノン1.10g(10mmol)、無水炭酸カリウム1.52g(11mmol)、ジメチルスルホキシド100mL、トルエン20mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するジメチルスルホキシドの量は3.13リットルである。窒素を通じながら140℃まで昇温し140℃で1時間保持、その後160℃にまで昇温し160℃で3時間保持、さらに175℃にまで昇温し175℃で5時間保持して反応を行った。反応終了後、室温にまで冷却し反応混合物を調製した。
攪拌機、窒素吹き込み管、ディーン・スターク装置、冷却管、温度計を具備した4つ口フラスコに、4、4’−ジフルオロベンゾフェノン2.18g(10mmol)、ヒドロキノン1.10g(10mmol)、無水炭酸カリウム1.38g(10mmol)、N−メチル−2−ピロリドン100mL、トルエン20mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するN−メチル−2−ピロリドンの量は3.33リットルである。窒素を通じながら140℃まで昇温し、140℃で1時間保持、その後160℃にまで昇温し160℃で3時間保持、さらに195℃にまで昇温し195℃で2時間保持して反応を行った。反応終了後、室温にまで冷却して反応混合物を調製した。
攪拌機、窒素吹き込み管、ディーン・スターク装置、冷却管、温度計を具備した4つ口フラスコに、4、4’−ジフルオロベンゾフェノン6.98g(32mmol)、ヒドロキノン3.30g(30mmol)、無水炭酸カリウム4.42g(32mmol)、ジメチルスルホキシド140mL、トルエン20mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するジメチルスルホキシドの量は1.49リットルである。窒素を通じながら140℃まで昇温し140℃で1時間保持、その後160℃にまで昇温し160℃で4時間保持し反応を行った。反応終了後、室温にまで冷却し反応混合物を調製した。
攪拌機を具備した1リットルのオートクレーブに4、4’−ジフルオロベンゾフェノン10.91g(50mmol)、ヒドロキノン5.51g(50mmol)、無水炭酸カリウム6.91g(50mmol)、N−メチル−2−ピロリドン500mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するN−メチル−2−ピロリドンの量は3.33リットルである。
攪拌機を具備した1リットルのオートクレーブに4、4’−ジフルオロベンゾフェノン10.91g(50mmol)、ヒドロキノン5.51g(50mmol)、無水炭酸カリウム6.91g(50mmol)、N−メチル−2−ピロリドン500mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するN−メチル−2−ピロリドンの量は3.33リットルである。
攪拌機を具備した1リットルのオートクレーブに4、4’−ジフルオロベンゾフェノン10.91g(50mmol)、ヒドロキノン5.51g(50mmol)、無水炭酸カリウム6.91g(50mmol)、N−メチル−2−ピロリドン500mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するN−メチル−2−ピロリドンの量は3.33リットルである。
ここでは、特許公表2007−506833の実施例に記載の一般的な方法によるポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法に準じた合成について記す。
攪拌機、窒素吹き込み管、ディーン・スターク装置、冷却管、温度計を具備した4つ口フラスコに、4、4’−ジフルオロベンゾフェノン22.5g(103mmol)、ヒドロキノン11.0g(100mmol)、無水炭酸カリウム13.8g(100mmol)、およびジメチルスルホキシド50mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するジメチルスルホキシドの量は0.16リットルである。窒素を通じながら140℃まで昇温し、140℃で1時間保持、その後160℃にまで昇温し160℃で3時間保持、次いで175℃にまで昇温し175℃で5時間保持して反応を行ったが、反応初期の段階で多量のポリマーが析出し、十分な撹拌が困難な状態であった。
攪拌機を具備した100mLのオートクレーブに、4、4’−ジフルオロベンゾフェノン22.5g(103mmol)、ヒドロキノン11.0g(100mmol)、無水炭酸カリウム13.8g(100mmol)、およびN−メチル−2−ピロリドン50mLを仕込んだ。混合物中のベンゼン環成分1.0モルに対するN−メチル−2−ピロリドンの量は0.16リットルである。
ここでは、比較例1による方法で得られた線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン(還元粘度;0.75dL/g)を用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、比較例1による方法で得られた線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン(還元粘度;0.75dL/g)を用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、比較例1による方法で得られた線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン(還元粘度;0.75dL/g)を用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、比較例1による方法で得られた線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン(還元粘度;0.75dL/g)を用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
の融点を有することが分かった。また、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の還元粘度は0.02dL/g未満であることも分かった。
ここでは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法により副生する線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法により副生する線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法により副生する線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法により副生する線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(b)について記す。
ここでは、比較例1による方法で得られた線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン(還元粘度;0.75dL/g)を用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(c)について記す。
ここでは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法により副生する線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(c)について記す。
ここでは、比較例1による方法で得られた線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトン(還元粘度;0.75dL/g)を用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(c)について記す。
ここでは、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法により副生する線状ポリフェニレンエーテルエーテルケトンを用いた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法(c)について記す。
実施例1で得られた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物に、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの主要構成単位である式−(O−Ph−O−Ph−CO−Ph)−の繰り返し単位に対してフッ化セシウムを5モル%混合した粉末100mgを、ガラス製アンプルに仕込み、アンプル内を窒素で置換した。350℃に温調した電気炉内にアンプルを設置し60分間加熱した後、アンプルを取り出し室温まで冷却し、黒色固体を得た。
実施例1で得られた環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物に、環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンの主要構成単位である式−(O−Ph−O−Ph−CO−Ph)−の繰り返し単位に対してフッ化セシウムを5モル%混合した粉末100mgを、ガラス製アンプルに仕込み、アンプル内を窒素で置換した。300℃に温調した電気炉内にアンプルを設置し60分間加熱した後、アンプルを取り出し室温まで冷却し、黒色固体を得た。
Claims (15)
- 環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンが、少なくとも異なる3つ以上の整数mからなる混合物であることを特徴とする請求項1記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
- 環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトンが少なくとも連続する異なる3つ以上の整数mからなる混合物であることを特徴とする請求項1〜2のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
- 環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の、硫酸中、25℃で測定した還元粘度が0.1dL/g以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を加熱開環重合することを特徴とするポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
- 加熱開環重合を、得られるポリフェニレンエーテルエーテルケトンの融点以下の温度で行うことを特徴とする請求項5記載のポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
- 加熱開環重合を触媒の存在下または非存在下に行うことを特徴とする請求項5〜6のいずれかに記載のポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
- 触媒がアニオン重合開始剤であることを特徴とする請求項7に記載のポリフェニレンエーテルエーテルケトンの製造方法。
- 少なくともジハロゲン化芳香族ケトン化合物、ジヒドロキシ芳香族化合物、塩基(A)および有機極性溶媒を含む混合物(ア)を加熱して反応させて環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物を製造するに際し、混合物(ア)中のベンゼン環成分1.0モルに対して有機極性溶媒を1.20リットル以上用いることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
- ジヒドロキシ芳香族化合物がヒドロキノンであることを特徴とする請求項9〜10のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法
- 混合物(ウ)がさらに水を含むことを特徴とする請求項12に記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
- 混合物(ウ)に含まれる塩基性化合物(B)がアルカリ金属ハロゲン化物であることを特徴とする請求項12〜13のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
- 混合物(ウ)に含まれる塩基性化合物(B)がアルカリ金属炭酸塩および/またはアルカリ金属重炭酸塩であることを特徴とする請求項12〜13のいずれかに記載の環式ポリフェニレンエーテルエーテルケトン組成物の製造方法。
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