CN100582133C - 一种聚醚醚酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种制备聚醚醚酮产品的方法，其特点是单独采用Na2CO3作为缩合剂，将4，4’-二氟二苯酮、对苯二酚和联苯二酚三种单体进行聚合反应，生成相应的预聚物后，提高反应温度，再次加入对苯二酚作为扩链剂再反应一段时间制备出高粘度的聚醚醚酮产品。

Description

一种聚醚醚酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种制备特种功能工程树脂的方法，更确切地说是涉及一种制备聚醚醚酮的方法。
背景技术
聚醚醚酮(PEEK)是一种芳香线型高分子聚合物，它不仅具有良好的加工性能，还有优异的抗高温性，其负载热变形温度高达315℃，连续使用温度可以达到260℃，同时这种聚合物还有良好的耐磨性、耐化学品性、阻燃性、耐水解性、耐辐射性等许多优异性能。鉴于此，使得PEEK除在国防军事中应用外，还在航空航天、汽车制造、电子电器、医疗和食品等许多领域得到广泛使用。
从结构上来看，PEEK是一种由醚键和酮基连接芳香环组成的聚合物，其简式为：
其中连接两个醚键之间的R基团，可为苯、联苯或者三联苯，因而可以由对苯二酚、联苯二酚和三苯二酚为起始物来进行PEEK的制备。
英国Victrex公司在20世纪70年代末首次开发成功了PEEK的合成方法，并于1987年投入工业生产，他们以4，4’-二氟二苯酮(或4，4’-二氯二苯酮)与对苯二酚为原料，在K2CO3/Na2CO3的混盐体系中，以二苯砜为溶剂，发生溶液缩聚反应来实现PEEK的制备；而后世界各国对此进行了深入研究，欧洲专利EP 0174207报导了以AlCl3为催化剂，经Friedel-Crafts反应制备PEEK的过程，印度Charda公司申请的美国专利US 6881816和US 6566484则公开了以苯氧基-苯氧苯甲酸为唯一单体，以烷基磺酸为溶剂，在40-160℃的较低温度下来制备PEEK的过程；中国专利CN1050615C使用Na2CO3/K2CO3/SrCO3三组分的混盐体系作为缩合剂，将4，4’-二氟二苯酮、对苯二酚和联苯二酚三种单体，经高温缩聚反应制备了PEEK的无规共聚物。到目前为止还没有发现单独以Na2CO3为缩合剂来制备PEEK的现有技术。
在现有的PEEK制备技术中，无论从产品质量还是工艺成熟程度上来看，二羟基酚与二氟二苯酮发生缩聚反应制备PEEK的工艺仍然占有很大的优势，但从公开的实验结果来看，大多采用K2CO3/Na2CO3或者K2CO3/Na2CO3/SrCO3混盐体系作为缩合剂，而且是以K2CO3为主体的复合缩合剂，但该复合缩合剂存在的问题是：碳酸钾吸水性强、粉碎过筛困难，导致产品中的杂质含量高；一次性加料不能很好地控制聚醚醚酮产品的粘度，由此影响了产品的批次稳定性，同时也给工业生产造成一定的影响。在缩合反应中，二酚需要首先与碳酸钠或碳酸钾形成相应的酚钠或酚钾盐，其中酚钾盐的活性要比酚钠盐的活性高，因此在与二氟二苯酮发生缩聚反应时容易形成分子量较大的PEEK产品，但在反应后期，由于体系粘度较高，分子碰撞几率下降，分子量难以增长到足够大，分子量分布也很宽；而单独使用碳酸钠为缩合剂时，由于其活性较低，在分子量增长到一定程度时就难以继续反应，因此通常情况下不能制备出高分子量的PEEK产品，只能形成分子量较小的PEEK产品。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备聚醚醚酮的方法。通过该方法能够很好地控制聚醚醚酮产品的粘度，而且制得的聚醚醚酮产品中的杂质降低，产品的分子量较高且分子量分布较窄，同时提高了产品的批次稳定性。
本发明提供了一种制备聚醚醚酮的方法，其特征在于该方法单独采用Na2CO3作为缩合剂，并且采用了分步加入对苯二酚的方式，具体的制备过程包括如下步骤：
(1)在持续搅拌下，向反应器中迅速加入溶剂二苯砜，加热溶解后，依次加入4，4’-二氟二苯酮、对苯二酚和联苯二酚，其中4，4’-二氟二苯酮/(对苯二酚+联苯二酚)＝1∶1.1～1.2(摩尔比)，每次加料后均需待其溶解后再加入后一种物质；
(2)将预先干燥的无水碳酸钠粉碎过筛，按照4，4’-二氟二苯酮/碳酸钠＝1∶1～3的摩尔比率将碳酸钠迅速加入到反应体系中，在150～160℃下继续搅拌30～50分钟，使得体系中的酚与碳酸钠反应形成钠盐，然后将反应温度升高到180～195℃，生成的钠盐随后与4，4’-二氟二苯酮发生聚合反应，反应30～50分钟后，在10分钟内将反应体系的温度升高到300～320℃，反应速度加快，粘度增加；
(3)反应1～1.5小时后，当体系粘度变化不大时，将反应温度升高到320～330℃，按照4，4’-二氟二苯酮/对苯二酚＝1∶0.01～0.5的摩尔比率立即向反应体系中再次加入对苯二酚，反应体系的粘度迅速增加，同时加大搅拌速度，反应1～2小时后停止加热；
(4)最后将聚合粘液直接迅速倒入冰水中，使得产物冷却成大块固体，经粉碎，乙醇洗涤和干燥后得到PEEK产品。其中再次加入的对苯二酚是作为扩链剂；对苯二酚与联苯二酚的摩尔比为80∶20～20∶80。
本发明的特点是：(1)利用Na2CO3与二酚成盐时，活性较低的特点，与二氟二苯酮发生缩聚反应首先制备出分子量均匀的预聚体，再加入扩链单体，使得分子量成倍增加，制备出分子量较高且分子量分布较窄的PEEK产品；(2)采用Na2CO3为唯一缩合剂，使得PEEK产品的生产原料减少，减少了杂质的引入，提高了产品质量；(3)Na2CO3价廉易得，降低了生产成本；(4)与K2CO3相比，Na2CO3的吸水性较差，避免了使用K2CO3在PEEK产品生产当中经常发生的粉碎、过筛、加料困难的问题；(5)采用分段加料方式，Na2CO3为唯一缩合剂时，反应条件较为温和，生产过程容易控制。因此本发明采用分段加料方式，以Na2CO3为唯一缩合剂的PEEK产品制备过程，是进行该产品生产的一种理想方法。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细的描述。
下述实施例只是对本发明作进一步的解释说明，但并非穷举，不对本发明作任何限制。
实施例1
将装有机械搅拌器、温度计和冷凝器的反应器抽成真空，然后充入高纯氮气，反复三次后则将体系中空气完全置换成氮气，维持一定的氮气流量防止空气进入，加入500g二苯砜，加热待其溶解后，加入172.2克4，4’-二氟二苯酮(0.79摩尔)使其溶解，加入72.6克联苯二酚(0.39摩尔)使其溶解，42.9克对苯二酚(0.39摩尔)使其溶解，将事先干燥好的Na2CO3粉碎、过筛后，准确称量95.4克(0.9摩尔)粉末立即加到反应体系当中，搅拌30分钟使其与二酚成盐并溶解，迅速将体系温度升高到190℃，反应30分钟后，在10分钟内将体系温度升高到300℃，反应1小时，迅速升高温度到325℃，并立即加入1.1克对苯二酚(0.01摩尔)作为扩链剂，加大搅拌速度反应1小时，停止加热，立即将热的聚合物粘溶液倒入冰水浴中，使其冷却为大块固体，然后将固体取出晾干后粉碎成细小粉末，用大量乙醇回流煮沸1小时，除去乙醇，用蒸馏水回流煮沸1小时，如此重复3次，将体系中的二苯砜和无机盐除净，得到纯的PEEK产品，并测试其物理性质，结果如表1所示。
实施例2
在与实施例1相同的反应条件下，将第一次加料时对苯二酚和联苯二酚的摩尔比为1∶2，其它条件不变化，即第一次加料时对苯二酚为28.6克(0.26摩尔)，联苯二酚为96.7克(0.52摩尔)，实验结果如表1所示。
实施例3
在与实施例1相同的反应条件下，将第一次加料时对苯二酚和联苯二酚的摩尔比改变为1∶3，其它条件不变化，即第一次加料时对苯二酚为20.9克(0.19摩尔)，联苯二酚为110克(0.57摩尔)，实验结果如表1所示。
实施例4
在与实施例1相同的反应条件下，将第一次加料时4，4’-二氟二苯酮的量增加为0.791摩尔，第二次加料时对苯二酚的投入量变为0.011摩尔，其它条件不变化，即第一次加料时4，4’-二氟二苯酮的量为172.4克，第二次加料时对苯二酚为1.21克(0.011摩尔)，实验结果如表1所示。
表1

Claims (2)

1、一种制备聚醚醚酮产品的方法，其特征在于该方法单独采用Na2CO3作为缩合剂，并且采用了分步加入对苯二酚的方式，具体的制备过程包括如下步骤：
(1)将装有机械搅拌器、温度计和冷凝器的反应器抽成真空，然后充入高纯氮气，反复三次后则将体系中空气完全置换成氮气，维持一定的氮气流量防止空气进入，加入500g二苯砜，加热待其溶解后，加入172.2克4，4/-二氟二苯甲酮使其溶解，加入72.6克联苯二酚使其溶解，42.9克对苯二酚使其溶解；
(2)将事先干燥好的Na2CO3粉碎，过筛后，准确称量95.4克粉末立即加到反应体系当中，搅拌30分钟使其与二酚成盐并溶解，迅速将体系温度升高到190℃，反应30分钟后，在10分钟内将体系温度升高到300℃，反应1小时，迅速升高温度到325℃，并立即加入1.1克对苯二酚，加大搅拌速度反应1小时，停止加热，立即将热的聚合物粘溶液倒入冰水浴中，使其冷却为大块固体；
(3)将固体取出晾干后粉碎成细小粉末，用大量乙醇回流煮沸1小时，除去乙醇，用蒸馏水回流煮沸1小时，如此重复3次，将体系中的二苯砜和无机盐除去，得到纯的聚醚醚酮产品。
2、按照权利要求1所述的制备聚醚醚酮产品的方法，其中再次加入的对苯二酚是作为扩链剂。
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100582133C (zh) * 2008-01-11 2010-01-20 吉林金正高分子材料研发有限公司 一种聚醚醚酮的制备方法
CN102197064B (zh) 2008-10-24 2014-08-13 索维高级聚合物股份有限公司 使用高纯度4,4＇-二氟二苯甲酮制备聚(芳基醚酮)的改进方法
CN101580583B (zh) * 2009-06-26 2011-03-30 金发科技股份有限公司 采用四元共聚技术制备聚芳醚酮类共聚物的方法
CN102627747B (zh) * 2012-04-10 2014-01-15 赵延辉 一种聚醚醚酮的合成方法
CN103113573A (zh) * 2012-12-27 2013-05-22 吉林省中研高性能工程塑料有限公司 一种含双酚z的聚芳醚酮无规嵌段共聚物及其制备方法
US20160053107A1 (en) 2014-08-21 2016-02-25 Ticona Llc Composition Containing a Polyaryletherketone and Low Naphthenic Liquid Crystalline Polymer
US9512312B2 (en) 2014-08-21 2016-12-06 Ticona Llc Polyaryletherketone composition
CN104151543A (zh) * 2014-08-29 2014-11-19 天津格林泰克环保科技有限公司 一种特种工程塑料聚醚醚酮的合成工艺
WO2016042492A2 (en) * 2014-09-17 2016-03-24 Gharda Chemicals Limited Copolymers of peek and peek/pek and methods of preparation thereof
CN104788896B (zh) * 2015-04-27 2017-03-01 吉林省中研高性能工程塑料股份有限公司 一种防静电聚醚醚酮复合材料及其制备方法
CN105330838A (zh) * 2015-11-30 2016-02-17 江门市优巨新材料有限公司 一种高透明聚芳醚砜树脂的工业化合成方法
CN105331080A (zh) * 2015-11-30 2016-02-17 广东优巨先进材料研究有限公司 一种纤维增强聚芳醚砜树脂制备方法
CN105348774A (zh) * 2015-11-30 2016-02-24 广东优巨先进材料研究有限公司 一种纤维增强聚芳醚砜合金制备方法
CN106146771B (zh) * 2016-07-26 2018-05-18 佛山市珀力玛高新材料有限公司 一种高性能聚醚醚酮树脂及其制备方法
CN107663272A (zh) * 2016-11-18 2018-02-06 中国科学院海洋研究所 一种海洋腐蚀环境耐磨复合涂层中的对苯酚基聚醚醚酮树脂及其制备方法
CN106810652B (zh) * 2017-01-12 2019-02-26 苏州大学 一种聚醚醚酮及其制备方法
CN107459613A (zh) * 2017-08-16 2017-12-12 宜宾天原集团股份有限公司 一种聚醚醚酮类三元共聚物的制备方法
CN107573500A (zh) * 2017-08-16 2018-01-12 宜宾天原集团股份有限公司 一种高纯聚醚醚酮树脂的制备方法
CN107722203B (zh) * 2017-11-09 2019-12-10 大连九信精细化工有限公司 一种无溶剂制备聚醚醚酮的方法
CN113321800B (zh) * 2017-11-24 2023-05-23 江汉大学 一种以采用四甲基胍四氟硼酸盐制备的聚醚醚酮作为原料的选择性激光烧结的应用
CN108424501A (zh) * 2018-04-17 2018-08-21 成都师范学院 一种微波合成聚醚醚酮粉的制备方法
US11649323B2 (en) * 2020-06-09 2023-05-16 Ht Materials Corporation Semicrystalline poly(aryl ether ketone) copolymers
US11634542B2 (en) 2020-07-05 2023-04-25 Ht Materials Corporation High temperature semicrystalline poly(aryl ether ketone) copolymers
CN112175347A (zh) * 2020-08-20 2021-01-05 宁波聚泰源高分子材料有限公司 一种高性能复合改性材料以及制备工艺
US11692094B2 (en) 2020-09-17 2023-07-04 Ht Materials Corporation High temperature polyketone copolymers
CN113563576A (zh) * 2021-07-26 2021-10-29 中国科学院长春应用化学研究所 一种快速制备叔胺聚合物的方法
CN113929844B (zh) * 2021-08-13 2024-03-08 吉林省中研高分子材料股份有限公司 聚醚醚酮及其制备方法
CN113527661B (zh) * 2021-08-16 2022-07-15 吉林省中研高分子材料股份有限公司 一种聚（芳基醚酮）的制备方法及聚（芳基醚酮）
CN116003796B (zh) * 2023-03-23 2023-07-28 东营华联石油化工厂有限公司 亲核缩聚-阴离子开环聚合联用制备聚砜树脂的方法
CN117984463B (zh) * 2024-04-01 2024-06-25 江苏君华特种高分子材料股份有限公司 一种peek板用材料输送系统及其工作方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1266749A (en) 1984-09-06 1990-03-13 Viktors Jansons Preparation of poly(arylene ether ketones)
JPH01182322A (ja) * 1988-01-11 1989-07-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族ポリエーテルケトンおよびその製造法
US5119033A (en) 1989-09-29 1992-06-02 Rosemount Inc. Vernier voltage-to-digital converter with a storage capacitance selectable in magnitude
CN1050615C (zh) * 1997-02-26 2000-03-22 吉林大学 高粘度含联苯结构聚醚醚酮树脂的合成
GB2364319B (en) 2000-07-06 2003-01-15 Gharda Chemicals Ltd Melt processible polyether ether ketone polymer
WO2003050163A1 (fr) * 2001-12-11 2003-06-19 Mitsui Chemicals, Inc. Cetone de polyether et procede de production
CN1166719C (zh) * 2002-04-09 2004-09-15 吉林大学 含1，5－萘环聚醚醚酮类共聚物的合成方法
CN100582133C (zh) * 2008-01-11 2010-01-20 吉林金正高分子材料研发有限公司 一种聚醚醚酮的制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
特种工程塑料聚醚醚酮的生产应用及发展前景. 李玉芳，伍小明.化学推进剂与高分子材料，第2005年第3卷第3期. 2005
特种工程塑料聚醚醚酮的生产应用及发展前景. 李玉芳，伍小明.化学推进剂与高分子材料，第2005年第3卷第3期. 2005 *
聚醚醚酮的合成与表征. 徐利敏，赵剑锋，吴结丰，雷玉平，郭文勇.化工新型材料，第35卷第1期. 2007
聚醚醚酮的合成与表征. 徐利敏，赵剑锋，吴结丰，雷玉平，郭文勇.化工新型材料，第35卷第1期. 2007 *

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Publication number Publication date
EP2292673A4 (en) 2012-01-18
WO2009089722A1 (fr) 2009-07-23
US20110218315A1 (en) 2011-09-08
US8236919B2 (en) 2012-08-07
CN101215365A (zh) 2008-07-09
EP2292673A1 (en) 2011-03-09
EP2292673B1 (en) 2015-01-21

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