WO2008020635A1 - Composition de caoutchouc silicone pour l'enduction de tissu et tissu enduit - Google Patents

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Tsugio Nozoe
Yuichi Tsuji
Shinichi Yamamoto
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Dow Corning Toray Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a silicone rubber composition for coating a fabric suitable for coating a fabric, a coated fabric, and a method for producing the coated fabric. Specifically, a coated fabric that forms a tightly coated coating film on a difficult-to-adhere fabric such as a bag-woven fabric and maintains good adhesion of the coated film even after long-term storage under high temperature and high humidity conditions
  • the present invention relates to a silicone rubber composition for coating a fabric and a coated fabric suitable for the production of the fabric. Background art
  • a silicone rubber-coated fabric in which silicone rubber is coated on a fabric is suitably used for a vehicle airbag or the like.
  • the conventional silicone rubber composition for coating fabric is coated on a fabric with poor adhesion, such as a bag-woven fabric, the coating film has insufficient adhesion to the fabric, and the coating film peels off during use or storage. There was a problem of doing so.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-203 discloses a curable organopolysiloxane composition containing thermoplastic resin particles containing a specific organometallic compound.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. H8-209006 discloses an adhesion promoter comprising an epoxy group-containing alkoxysilane, an organic titanium compound, a metal chelate compound, and an alkenyl functional silanol-terminated polyorganosiloxane. A hydrosilylation reaction curable coating composition is described.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. HEI 9 7 5 8 5 discloses an organopolysiloxane resin. Hydrosilation reaction curable liquid silicone rubber coating composition containing gin, epoxy group-containing organosilicon compound, organotitanium compound is described
  • Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2002-2-88307 describes a coating composition for a fiber substrate containing an alkoxysilane, water, and a metal complex.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-82669 discloses an organic cadmium compound having a ureido group in one molecule, or an organic cadmium compound-modified isocyanuric acid ester and a hydrolysis condensate thereof.
  • a peroxide-curing type or addition reaction-curing type silicone rubber coating composition for an air bag is described.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and forms a coating film that is firmly adhered onto a difficult-to-adhere fabric such as a bag-woven fabric, and has a high temperature and humidity. It is an object of the present invention to provide a silicone rubber composition for coating a fabric and a coated fabric suitable for producing a coated fabric that maintains good adhesion of the coated film even after long-term storage under these conditions.
  • a coated fabric comprising a fabric coated with the silicone rubber composition for coating a fabric according to the above [1], [2], [3];
  • the silicone rubber composition for fabric coating of the present invention can form a coating film firmly adhered onto a hardly adhesive fabric such as a bag-woven fabric, and is also formed in this manner.
  • the coated film can maintain good adhesion even after long-term storage under high temperature and high humidity conditions.
  • the coated fabric of the present invention has a firmly adhered coating film, and can maintain good adhesion of the coating film even after long-term storage under conditions of high temperature and high humidity.
  • the method for producing the coated fabric of the present invention includes: The coated fabric can be produced efficiently.
  • the silicone rubber composition for covering a fabric of the present invention contains a methacryl group or acryl group-containing alkoxysilane and a zirconium chelate compound, or further contains an epoxy group-containing alkoxysilane, It is characterized by being a non-solvent hydrosilylation reaction curing type that does not contain a titanium compound and has a viscosity at 25 ° C. of 100 to 500 Pa ⁇ s.
  • a methacrylic group- or acrylic group-containing alkoxysilane is an essential component for imparting good adhesion on difficult-to-adhere fabrics such as bag-woven fabrics to the present invention composition.
  • the methacrylic group or acrylyl group-containing alkoxysilane known ones can be used.
  • Zirconium chelate compound is obtained by imparting good adhesiveness to difficult-to-adhere fabrics such as bag-woven fabrics to the composition of the present invention, and applying and curing the composition of the present invention on the fabric. It is a component for maintaining good adhesion of the coated film even after the coated fabric is stored for a long time under high temperature and high humidity conditions.
  • zirconium chelate compounds known compounds can be used.
  • Epoxy group-containing alkoxysilane is a good combination with the above-mentioned methacryl group- or acrylyl group-containing alkoxysilane and zirconium chelate compound. It works to further improve the adhesion.
  • an epoxy group-containing alkoxysilane known ones can be used.
  • 3-glycidoxypropyl trimethoxysilane 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyl dimethoxysilane , 4 1-Dalisidoxybutyltrimethyoxysilane, 5, 6-Epoxyhexyltritoxysilane, 2 -— (3, 4 1-Epoxycyclohexyl) Ethyltrimethoxysilane, 2 1 (3, 4-Epoxyxic Hexyl) Ethyltri An example is ethoxysilane.
  • the composition of the present invention is characterized by not containing an organic titanium compound.
  • an organotitanium compound is blended with the composition of the present invention, the adhesiveness on difficult-to-adhere fabrics such as bag-woven fabrics deteriorates, and the composition of the present invention is applied onto the fabrics.
  • organic titanium compounds examples include organic titanates such as tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate, and tetraoctyl titanate; organic acid titanium salts such as titanium acetate; diisopropoxybis (acetyl) Acetate) Titanium chelate compounds such as titanium and diisopropoxybis (acetoacetyl acetate) titanium are exemplified.
  • organic titanates such as tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate, and tetraoctyl titanate
  • organic acid titanium salts such as titanium acetate
  • Titanium chelate compounds such as titanium and diisopropoxybis (acetoacetyl acetate) titanium are exemplified.
  • the composition of the present invention has a viscosity in the range of 100 to 500 Pa ⁇ s at 25 ° C, and is a solvent-free hydrosilylation reaction-curable liquid that does not contain a solvent for viscosity adjustment. It is a silicone rubber composition. Silico for textile coating The rubber composition is advantageous in that it is excellent in handling workability when applied to a woven fabric, has good productivity, and is less prone to defects in the coating layer.
  • the alkenyl group-containing organopolysiloxane is the main ingredient of the composition of the present invention, and has at least two alkenyl groups in one molecule.
  • the molecular structure of the component (A) is preferably linear, but a part of the molecular chain may be branched as long as the object of the present invention is not impaired, and it is cyclic, branched, network, resinous. It may also be a mixture with an alkyle group-containing organopolysiloxane having the following molecular structure: The viscosity of component (A) at 25 ° C.
  • the alkenyl group in the component (A) is preferably less than 2% by mass. A range of 0 to 1.9% by mass is more preferable.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a allyl group, a ptur group, a penture group, a hexenyl group, and a heptul group, and a butyl group is preferable.
  • examples of the organic group bonded to the carbon atom other than the alkenyl group in the component (A) include an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a ptyl group, a pentyl group, and a hexyl group; -Aryl groups such as -l group, tolyl group, xylyl group, etc .; 3 halogenated aralkyl groups such as 1-cyclopropynole group, 3,3,3-triphenoleopropyl group, preferably methyl group,- Nyl group.
  • a small amount of a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or the like may be included at the molecular chain end.
  • Component (A) includes: dimethylpolysiloxane blocked with dimethylvinylsiloxy group at both ends of the molecular chain, dimethylvinylsiloxane blocked with dimethylvinylsiloxy group at both ends of the molecular chain, methylxane. Both ends trimethylsiloxy group-blocked dimethylsiloxane / methylvinylsiloxane copolymer, some or all of the methyl groups of these organopolysiloxanes are alkyl groups such as ethyl groups, propyl groups; phenyl groups, tolyl groups, etc.
  • Component (B) is an organohydrene polysiloxane having an average of at least two silicon atom-bonded hydrogen atoms in one molecule.
  • C Presence of a hydrosilyl reaction catalyst Below, (A) It is a hardening
  • the molecular structure of the component (B) is not particularly limited, and may be any of a linear, branched, cyclic, or three-dimensional network resinous material, for example.
  • Viscosity at 25 ° C is not limited. It is preferable to be within the range of ⁇ 10 0, O 2 OmP a • s.
  • the organic group bonded to the silicon atom in the component is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, or a hexyl group; a phenyl group, a tolyl group, or a xylyl group.
  • alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, or a hexyl group
  • a phenyl group, a tolyl group, or a xylyl group is exemplified, preferably methyl group and phenyl group.
  • the blending amount of component (B) is determined by the ratio of the number of moles of hydrogen atoms bonded to the silicon atom in the organohydrogenpolysiloxane to the number of moles of alkenyl groups in component (A). (0. 7: 1. 0) to (5. 0: 1. 0). The mole ratio is (0.9: 1. 0) to (2. 5: 1. 0). Preferably, (0.9: 1.0) to (2.0: 1.0) are more preferable. This is because if the blending amount of the component (B) is less than the lower limit of the above range, the composition of the present invention may not be cured sufficiently or may not adhere sufficiently when coated on a woven fabric. On the other hand, if the amount of component (B) exceeds the upper limit of the above range, physical properties after curing such as elongation of the composition of the present invention may be deteriorated.
  • Component (B) includes: trimethylsiloxy group-blocked methylhydroxide polysiloxane at both ends of the molecular chain, trimethylsiloxyblocked at both ends of the molecular chain, dimethylsiloxane / methylhydrogensiloxane copolymer, both ends of the molecular chain Dimethylpolysiloxane with dimethylhydroxy end-capped dimethylpolysiloxane, both ends of dimethylhydroxysiloxy-capped dimethylsiloxane with molecular chain ′ Methylhydride dienesiloxane siloxane copolymer, dimethylphenoloxyl-blocked with both ends of molecular chain Drogen siloxane copolymer, cyclic methylhydrene polysiloxane, consisting of a siloxane unit represented by the formula: (CH 3 ) 2 HS i 0 1/2 and a siloxane unit represented by the formula: S i 0 4/2 A
  • the hydrosilylation reaction catalyst of component (C) is a catalyst that promotes the hydrosilylation reaction between the alkenyl group in component (A) and the silicon atom-bonded hydrogen atom in component (B). is there.
  • a platinum compound is preferred because it facilitates hydrosilylation reaction and is relatively easy to obtain.
  • the platinum compounds include: platinum fine powder; chloroplatinic acid or chloroplatinic acid alcohol solution; chloroplatinic acid olefin complex; chloroplatinic acid and alkenylsiloxane complex; platinum diketone complex; silica, alumina, carbon, etc.
  • Metallic platinum supported on a thermoplastic resin powder containing a platinum compound is exemplified.
  • Platinum group metal catalysts other than platinum compounds include rhodium, ruthenium, iridium and palladium compounds such as R h C l (PP h 3 ) R h C 1 (CO) (PP h 3 ) R Examples include u 3 (CO) 12 , I r C 1 (C 0) (PP h 3 ) 2 , and P d (PP h 3 ) 4 .
  • Ph is a phenol group.
  • the amount of component (C) is usually 0.1 to 500 parts by weight, preferably 1 to 50 parts as platinum group metal with respect to 100 parts by weight of component (A). Within mass range. This is because the reaction does not proceed sufficiently below the lower limit of the above range, and it is uneconomical when the upper limit of the above range is exceeded.
  • the reinforcing silica fine powder is the above addition reaction curable liquid silicone. It is a component for improving the mechanical strength of a silicone rubber molded body obtained by curing a rubber composition.
  • the component (D) include dry silica, precipitated silica, and hydrophobic silica obtained by treating the surface of these reinforcing silica fine powders with an organic silicon compound.
  • reinforcing silica fine powder having a specific surface area of 50 m 2 / g or more is preferable.
  • the compounding amount of the reinforcing silica fine powder is preferably 1 to 50 parts by mass, more preferably 5 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A).
  • a methacryl group- or acryl group-containing alkoxysilane is a component for imparting good adhesion to a composition of the present invention on a hardly-adhesive fabric such as a bag-woven fabric.
  • a methacrylic group or acrylic group-containing alkoxysilane is as described above.
  • the compounding quantity of a component is 0.1-2 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, Preferably it is 0.5-2 mass parts. This is because if the blending amount of the component (E) is less than the above lower limit, the adhesiveness of the composition of the present invention on a difficult-to-adhere fabric such as a bag-woven fabric tends to be insufficient. On the other hand, if the blending amount of component (E) exceeds the above upper limit, it tends to cause discoloration.
  • (F) Zirconium chelate compound imparts good adhesion to the composition of the present invention on a difficult-to-adhere fabric such as a bag-woven fabric, and the composition of the present invention is applied to the fabric and cured. This is a component for maintaining good adhesion of the coated film even after the coated fabric is stored for a long time under high temperature and high humidity conditions.
  • a zirconium chelide compound is as described above.
  • the compounding quantity of a component is 0.01-0.5 mass part with respect to 100 mass parts of (A) component, Preferably it is 0.05-0.5 mass part.
  • the blending amount of the component (F) is less than the lower limit, the adhesion of the composition of the present invention to a difficult-to-adhere woven fabric such as a bag-woven fabric may be insufficient. This is because the coated fabric formed by applying and curing an article on the fabric tends to be unable to maintain good adhesion of the coated film after being stored for a long time under high temperature-high humidity conditions.
  • the blending amount of the component (F) exceeds the above upper limit, the physical properties of a cured product obtained by curing the composition of the present invention are deteriorated, or the present invention composition is applied to a fabric and cured. This is because the silicone coating layer tends to discolor.
  • the composition of the present invention has more adhesiveness to difficult-to-adhere fabrics such as woven fabrics There is work to improve.
  • Such an epoxy group-containing alkoxysilane is as described above, and is preferably blended in an amount of 0.1 to 2 parts by mass, and 0.5 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A). It is more preferable.
  • the content of these curing inhibitors is not limited, but is preferably in the range of 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A). It is preferable to contain a curing retarder in the range of 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A).
  • component (A) It is preferable that it exists in the range of 0.1-1 mass part with respect to 100 mass parts of component (A).
  • the viscosity of these organosiloxane compounds at 25 ° C. is not limited, but is preferably in the range of 0.5 to 50 mPa ⁇ s.
  • an organopolysiloxane comprising a siloxane unit represented by the formula: (CH 3 ) 2 V i S i 0 1/2 and a siloxane unit represented by the formula: S io 4/2 (wherein V i represents a vinyl group), white represented by the formula: (CH 3 ) 3 S i 0 1 2 Xane unit, siloxane unit represented by (CH 3 ) 2 V i S i 0 1/2
  • additives conventionally known as additives for silicone rubber compositions for example, fillers such as quartz powder, diatomaceous earth, calcium carbonate, magnesium carbonate; cerium oxide, cerium hydroxide, oxidation Heat-resistant agents such as iron; pigments such as bengara, titanium oxide, carbon black; flame retardants, and having no softening point It is possible to add
  • the method for preparing the silicone rubber composition of the present invention is not limited, and may be prepared by mixing the components (A) to (E) and other optional components as necessary. However, the remaining (A) component, (B) component, (C) component,
  • component (E) it is preferable to blend the component (E).
  • they may be mixed when preparing a silica masterbatch. When this is altered by heating and mixing, the remaining (A) component and (B ) Component, (C) component, and (E) component are preferably blended.
  • the surface of the component (D) may be subjected to in_situ treatment by blending the above organic silicon compound.
  • a known kneading apparatus such as a two-roll, a kneader mixer, or a loss mixer can be used.
  • the silicone rubber composition of the present invention contains the component (A), the component (C), and the component (D), and does not contain the component (B) (I).
  • a two-pack type silicone rubber composition for covering a fabric comprising the component (A), the component (B), and the composition (II) containing the component (D) and not the component (C). It is preferable from the viewpoint of storage stability.
  • the component (E) may be contained in one or both of the composition (I) and the composition (I I).
  • the coated fabric of the present invention is obtained by coating a fabric with the silicone rubber composition for coating a fabric.
  • the fabric include polyamide fiber fabrics such as nylon 6, nylon 6 6 and nylon 46; polyester fiber fabrics such as polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate; polyacrylonitrile fiber fabrics, polyamide fiber fabrics and polyether imides. Textile fabric, polysulfone fiber weave Products, carbon fiber fabrics, rayon fiber fabrics, polyethylene fiber fabrics, or non-woven fabrics made of these fibers. Of these, a polyamide fiber woven fabric or a polyester fiber woven fabric is preferable from the viewpoint of economy and strength.
  • the fabric structure is not particularly limited, and is generally a plain fabric in terms of productivity and thickness.
  • the composition of the present invention can form a coating film having good adhesiveness even on a difficult-to-adhere bag-woven fabric, a bag-woven fabric having a bag-like space at the center of the fabric structure is also suitable.
  • the fabric is preferably washed with water and dried before coating the composition of the present invention.
  • one reason for the poor adhesion of bag-woven fabrics is that it is difficult to completely wash and dry before covering due to the complicated structure of the bag-woven fabric.
  • Examples of the method for coating the fabric-coated silicone rubber composition on the fabric include known methods such as spraying, gravure coating, bar coating, knife coating, putting, screen printing, and dating.
  • the coating amount of the composition of the present invention it is 2 5 ⁇ 1 5 0 g / m 2 is typical.
  • the coating layer of the composition of the present invention is generally cured at 150 to 200 ° C. for 1 to 2 minutes.
  • the coated fabric of the present invention has a coating S composed of one layer of the composition of the present invention, and may be provided with an optional additional coating layer as required.
  • Such an additional covering layer is generally intended to improve the surface feel of the coated fabric, to further improve the surface abrasion, or to increase the strength of the coated fabric.
  • the coating layer are plastic film, woven fabric, non-woven fabric, and other elastic coating agents.
  • part means part by mass
  • viscosity is a value at 25 ° C.
  • Me represents the methyl tomb
  • V i represents the Bull group.
  • the silicone rubber composition was press vulcanized at 15 ° C. for 5 minutes under a pressure of 2 OMPa to obtain a cured rubber piece having a thickness of 2 mm.
  • the hardness of this silicone rubber is JISK Measured with a type A durometer specified in 6 25 3
  • the tensile strength and elongation were measured by the methods specified in JISK 6251.
  • the stress when the No. 3 dumbbell piece specified in JISK 6251 was extended by 100% was measured as 100% modulus.
  • Viscosity 40 00 OmP a ⁇ s molecular chain both ends dimethylvinylsiloxy group capped dimethylpolysiloxane 100 parts, BET specific surface area 225 in 2 / g fumed silica 40 parts, hexamethyldisilazane 7 parts, water 2 parts , viscosity 20 m P a s of both molecular chain terminals Jimechiruhi Dorokishishi port carboxymethyl group-blocked dimethylsiloxane Sa down-Mechirubi -.
  • Le copolymer (about 1 0.9 mass 0/0 Bulle group content) 0.2 parts After throwing into a Ross mixer and mixing until uniform at room temperature, heat-treated at 200 ° C under reduced pressure for 2 hours to prepare a fluid silica masterbatch 1.
  • silica masterbatch prepared in Preparation Example 1 100 parts of silica master patch contains 1 part of the following a-1 17 parts, 0.1 part of the following siloxane siloxane oligomer, and (D) component: 9 parts of fumed silica 2 parts.
  • a-1 dimethylpolysiloxane blocked with a dimethylvinylsiloxy group blocked at both ends of the molecular chain having a viscosity of 40,000 mPas.
  • Vinyl group content approx. 0.0 9% by mass
  • a-2 dimethylpolysiloxane blocked with dimethylvinylsiloxane at both ends of a molecular chain having a viscosity of 2,00 m0 a ⁇ s. Vinyl group content approx. 0.2 3 mass%
  • Platinum-based catalyst 1,3-Divinyltetramethyldisiloxane solution of 1,3-divinyltetramethyldisiloxane complex of platinum. Platinum metal content approx.
  • Adhesion imparting agents AD-1 to 10 were prepared by uniformly mixing the components in the compounding amounts shown in Table 1.
  • the abbreviations and components shown in Table 1 are as follows.
  • Component f-1 Zirconium tetraacetylacetonate (Brand name: ORGATICZ ZC—150, purchased from Matsumoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
  • m-1 Zirconium acetate (Brand name: ORGATICS Z B-1-15, purchased from Matsumoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
  • m-3 Titanium lactate (Brand name: ORGATICS TC-3101, purchased from Matsumoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
  • m—4 Tetraisopropyl titanate (Brand name: Olgatyx T A—10, purchased from Matsumoto Pharmaceutical Co., Ltd.)
  • Curing retarder 3, 5-dimethyl-1-octyne 3-ol.
  • Cyclic siloxane oligomer Cyclic methylvinyl polysiloxane with a viscosity of 3.5 mPa ⁇ s. Bulle group content of about 3 0.7 mass 0/0
  • Vinyl siloxane oligomer A dimethyl siloxane / methyl vinyl siloxane copolymer having a viscosity of 2 OmPa ⁇ s molecular chain at both ends dimethylhydroxyl-oxyl-blocked dimethylsiloxane. Bulle group content approx. 1 0.9% by mass
  • a silicone rubber composition was prepared by uniformly mixing the components in the amounts shown in Table 2.
  • the physical properties of each silicone rubber composition, adhesive strength, measurement results of adhesion durability of silicone rubber-coated plain woven fabric, and measurement results of adhesion durability of silicone rubber-coated bag-woven fabric were measured by the above methods, and are shown in Table 2.
  • a silicone rubber composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 1 part of the adhesion-imparting agent AD-1 was changed to 1. 7 parts of AD-8 shown in Table 1. The results of measuring the adhesion durability of the silicone rubber-coated bag woven fabric of each silicone rubber composition were measured by the above method and are shown in Table 1.
  • Example 1 Adhesion imparting agent AD-1 1. 1. 2 parts were changed to AD _ 2 to AD-1 10 shown in Table 1, and the respective compounding amounts were as shown in Table 3. Similarly, a silicone rubber composition was prepared. The adhesion durability measurement results of the silicone rubber-coated bag woven fabric of each silicone rubber composition were measured by the above method and are shown in Table 3.
  • the silicone rubber composition comprises (E) a methacryloxy group-containing alkoxysilane (G) an epoxy group-containing alkoxysilane, and (F) a silicone rubber composition for textile coating, which contains an organic titanium compound instead of a zirconium chelate compound.
  • the adhesion durability of the coating film on the bag woven fabric made of the composition is excellent both in the initial stage and after the wet heat test.
  • a silicone rubber composition for coating a fabric containing an appropriate amount of a zirconium chelate compound is: (F) a silicone rubber composition for coating a fabric containing an excess of a zirconium chelate compound Compared to a product, the physical properties of a cured product obtained by curing the composition are excellent, and the coating film on the bag woven fabric composed of the composition is not discolored and the appearance is excellent.
  • Example 1 From the comparison between Example 1 and Comparative Example 7, it was found that (E) a methacryloxy group-containing alkoxysilane, (F) a zirconium chelate compound opi (G) an epoxy group-containing alkoxysilane, and a silicone rubber for covering fabrics.
  • the composition does not include (E) a methacryloxy group-containing alkoxysilane, and comprises (F) a zirconium chelate compound and (G) a silicone rubber composition for covering a fabric containing an epoxy group-containing alkoxysilane.
  • the adhesion durability of the coating film on the bag woven fabric is excellent both in the initial stage and after the wet heat test.
  • the silicone rubber composition for covering a fabric of the present invention is used in applications where it is desirable that a pressurized fabric construction material maintain a constant fluid pressure for a relatively long period of time, for example, vehicle side curtain air. It can be suitably used for coated fabrics used for applications such as bags, emergency escape sheets for aircraft and inflatable squid.
  • the coated fabric of the present invention can be suitably used for a side curtain airbag for a vehicle, an emergency escape sheet for an aircraft, an inflatable squid, and the like.

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Description

明細書 織物被覆用シリコーンゴム組成物および被覆織物 技術分野
[ 0 0 0 1 ] 本発明は織物被覆に好適な織物被覆用シリコーンゴム組成物、 被覆織物、 および被覆織物の製造方法に関する。 詳しくは、 袋織織物のような 難接着性の織物上に強固に接着した被覆皮膜を形成し、 高温 ·高湿度の条件下 で長期間保存後も被覆皮膜の良好な接着性を維持する被覆織物の製造に好適な 織物被覆用シリコーンゴム組成物および被覆織物に関する。 背景技術
[ 0 0 0 2 ] 織物上にシリコーンゴムを被覆したシリコーンゴム被覆織物は 、 車両用エアバッグなどに好適に使用されている。 しかし、 従来の織物被覆用 シリコーンゴム組成物では、 袋織織物のような難接着性の織物に被覆した際、 被覆皮膜の織物への接着性が十分でなく、 被覆皮膜が使用時や保管時に剥離し てしまうという問題があった。
[ 0 0 0 3 ] また、 従来のシリコーンゴム被覆織物は、 高温 .高湿度の条件 下で長期間保存後には、 製造直後と比較して被覆の織物への接着性が低下する という問題があった。 例えば、 車両用エアバッグに使用した場合、 長期間折り たたまれた状態で保管された後であっても良好に展開し、 設計当初の加圧気体 保持機能を発揮する必要がある。
[ 0 0 0 4 ] 特開 2 0 0 6— 2 0 9 3号公報には、 特定の有機金属化合物を 含有する熱可塑性樹脂粒子を含有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物が 記載されている。
[ 0 0 0 5 ] 特開平 8— 2 0 9 0 6 8号公報には、 エポキシ基含有アルコキ シシラン、 有機チタン化合物、 金属キレート化合物、 およびアルケニル官能性 シラノール末端ポリオルガノシロキサンからなる接着促進剤を含有するヒ ドロ シリル化反応硬化型コーティング組成物が記載されている。
[ 0 0 0 6 ] 特開平 9一 8 7 5 8 5号公報には、 オルガノポリシロキサンレ ジン、 エポキシ基含有有機ケィ素化合物、 有機チタン化合物を含有するヒ ドロ シリル化反応硬化型液状シリコーンゴムコーティング組成物が記載されている
[0007] 特開 200 2— 8 8 30 7号公報には、 アルコキシシラン、 水 、 金属錯体を含有する繊維基材用コーティング組成物が記載されている。
[ 0008] 特開 2005— 8 266 9号公報には、 一分子中にゥレイ ド基 を有する有機ケィ素化合物、 または、 有機ケィ素化合物変性イソシァヌル酸ェ ステル及びその加水分解縮合物を含有する有機過酸化物硬化型もしくは付加反 応硬化型エアーバッグ用シリコーンゴムコーティング組成物が記載されている 。
[0009] しかし、 これらの組成物は、 袋織織物のような難接着性の織物 に被覆した際、 被覆皮膜の織物への接着性が十分ではなく、 さらに、 高温 '高 湿度条件下で保存した場合、 被覆皮膜の織物への接着性が低下してしまうとい う問題があった。 - 発明の開示
[00 1 0] 本発明は上記問題点を解消するために為されたものであり、 袋 織織物のような難接着性の織物上に強固に接着した被覆皮膜を形成し、 高温 · 髙湿度の条件下で長期間保存後も被覆皮膜の良好な接着性を維持する被覆織物 の製造に好適な織物被覆用シリコーンゴム組成物おょぴ被覆織物を提供するこ とをその目的とする。
[00 1 1] 上記目的は、
[ 1] メタクリル基またはァクリル基含有アルコキシシランおよぴジルコニゥ ムキレート化合物を含有し、 有機チタン化合物を含有せず、 25°Cにおける粘 度が 1 00〜500卩 & ' sの無溶剤ヒ ドロシリル化反応硬化型であることを 特徴とする織物被覆用シリコーンゴム組成物、 および、 さらにエポキシ基含有 アルコキシシランを含有する、 上記織物被覆用シリコーンゴム組成物；
[2] 下記成分からなることを特徴とする上記 [1] 記載の織物被覆用シリコ ーンゴム,袓成物；
(A) 1分子中に少なくとも 2個のアルケニル基を有し、 25°Cにおける粘度 力 S 1 0 0〜1， 0 0 0， 0 00 mP a · sであるァルケ-ル基含有オルガノポ リシロキサン 1 0 0質量部、
(B) オルガノハイ ドロジェンポリシロキサン [ (B) 成分中のケィ素原子 結合水素原子と （A) 成分中のアルケニル基とのモル比が （0. 7 : 1. 0) 〜 （5. 0 : 1. 0) となる量]
(C) ヒ ドロシリル化反応触媒 [本組成物を硬化させる量]
(D) 補強性シリカ微粉末 0. 1〜5 0質量部、
(E) メタクリル基またはアクリル基含有アルコキシシラン 0. 1〜2質量 部、 および、
(F) ジルコニウムキレート化合物 0. 0 1〜0. 5質量部
[3] さらに （G) エポキシ基含有アルコキシシラン （ （A) 成分 1 0 0質量 部に対して 0. 1〜2質量部） を含むことを特徵とする上記 [2] 記載の織物 被覆用シリ コーンゴム組成物；
[4] 上記 [ 1 ] 、 [2] 、 [3] に記載の織物被覆用シリコーンゴム組成物 で被覆された織物からなる被覆織物；
[5] 織物が袋織織物であることを特徴とする上記 [4] の被覆織物；
[6] エアバッグ用であることを特徴とする上記 [4] または [5] 記載の被 覆織物；
[7] 上記 [1 ] 、 [2] 、 [3] に記載の織物被覆用シリコーンゴム組成物 を織物上に塗布し、 次いで、 該組成物を硬化させて織物上にシリコーンゴム被 覆層を形成することを特徴とする被覆織物の製造方法；
[8] 織物が袋織織物であることを特徴とする上記 [7] 記載の被覆織物の製 造方法；
によって達成される。
[0 0 1 2] 本発明の織物被覆用シリ コーンゴム組成物は、 袋織織物のよう な難接着性の織物上に強固に接着した被覆皮膜を形成することができ、 またこ のようにして形成した被覆皮膜は、 高温 ·高湿度の条件下で長期間保存後も良 好な接着性を維持することができる。 また、 本発明の被覆織物は、 強固に接着 した被覆皮膜を有し、 高温 ·高湿度の条件下で長期間保存後も被覆皮膜の良好 な接着性を維持することができる。 また、 本発明の被覆織物の製造方法は、 上 記被覆織物を効率よく製造することができる。 発明を実施するための最良の形態
[ 0 0 1 3 ] 本発明の織物被覆用シリコーンゴム組成物は、 メタクリル基ま たはァクリル基含有アルコキシシランおよびジルコニウムキレート化合物を含 有し、 または、 さらにエポキシ基含有アルコキシシランを含有し、 有機チタン 化合物を含有せず、 2 5 °Cにおける粘度が 1 0 0〜5 0 0 P a · sである無溶 剤ヒ ドロシリル化反応硬化型であることを特徴とする。
[ 0 0 1 4 ] メタクリル基またはアクリル基含有アルコキシシランは、 本発 明組成物に袋織織物のような難接着性の織物上への良好な接着性を付与するた めに必須の成分である。 かかるメタクリル基またはァクリル基含有アルコキシ シランとしては、 公知のものが使用でき、 具体的には、 メタクリロキシメチル トリメ トキシシラン、 3—メタクリロキシプロピルトリメ トキシシラン、 3一 メタクリロキシプロピルメチルジメ トキシシラン、 3—メタクリロキシプロピ ルジメチルメ トキシシラン、 3—メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン 、 3—メタクリロキシプロピルメチ Λ·ジェトキシシラン、 3—メタクリロキシ ィソブチルトリメ トキシシランなどのメタクリ口キシ基置換アルキル基含有ァ ルコキシシラン ； 3ーァクリロキシプロピルトリメ トキシシラン、 3—ァクリ ロキシプロピルメチルジメ トキシシラン、 3—アタリ ロキシプロピルジメチノレ メ トキシシラン、 3—ァクリ ロキシプロピルトリエトキシシランなどのアタリ 口キシ基置換アルキル基含有アルコキシシランが例示される。
[ 0 0 1 5 ] ジルコニウムキレート化合物は、 本発明組成物に袋織織物のよ うな難接着性の織物に対する良好な接着性を付与するとともに、 本発明組成物 を織物上に塗布、 硬化してなる被覆織物を高温 ·高湿度の条件下で長期間保存 した後も、 該被覆皮膜の良好な接着性を維持するための成分である。 かかるジ ルコニゥムキレート化合物としては、 公知のものが使用できるが、 具体的には 、 ジルコニウム （ I V ) テトラァセチルァセトネート、 ジルコニウム （ I V ) へキサフルォロアセチノレアセトネ一ト、 ジルコニゥム ( I V ) トリフノレオロア セチルァセトネート、 テトラキス （ェチルトリフルォロアセチルァセトネート ) ジルコニウム、 テトラキス （2， 2 , 6 , 6 -テトラメチル-ヘプタンジォネ ート） ジルコニウム、 ジルコニウム （ I V) ジブトキシビス （ェチルァセトァ セテート） 、 ジイソプロポキシビス ( 2 , 2 , 6, 6 -テトラメチル-ヘプタン ジォネート） ジルコニウムなどの ]3—ジケトン （アルキル基置換体やフッ素原 子置換体も含む） を配以子とするジルコニウム錯体が例示される。 中でも、 ジ ルコユウムのァセチルァセトネート錯体 （ァセチルァセトネートのアルキル基 置換体やフッ素原子置換体も含む） が好ましい。
[00 1 6] これらに加えて、 さらにエポキシ基含有アルコキシシランを配 合することが好ましい。 エポキシ基含有アルコキシシランは、 上記のメタクリ ル基またはァクリル基含有アルコキシシランおよびジルコニウムキレ一ト化合 物と共同して、 本発明組成物に袋織織物のような難接着性の織物上への良好な 接着性をさらに向上させる働きがある。 かかるエポキシ基含有アルコキシシラ ンとしては、 公知のものが使用でき、 具体的には、 3—グリシドキシプロピル トリメ トキシシラン， 3—グリシドキシプロピルトリエトキシシラン, 3—グ リシドキシプロピルメチルジメ トキシシラン， 4一ダリシドキシブチルトリメ トキシシラン， 5， 6一エポキシへキシルトリェトキシシラン、 2— (3, 4 一ェポキシシクロへキシル) ェチルトリメ トキシシラン、 2一 (3， 4ーェポ キシシク口へキシル) ェチルトリエトキシシランが例示される。
[00 1 7] なお、 本発明組成物は有機チタン化合物を含有しないことを特 徴とする。 有機チタン化合物を本発明組成物に配合すると、 袋織織物のような 難接着性の織物上への接着性が悪化し、 さらに、 本発明組成物を織物上に塗布
、 硬化してなる被覆織物を高温 · 高湿度の条件下で長期間保存した後の被覆皮 膜の接着性が悪化するからである。
[00 1 8] かかる有機チタン化合物としては、 テトライソプロピルチタネ ート， テトラブチルチタネート , テトラオクチルチタネートなどの有機チタン 酸エステル類；酢酸チタンなどの有機酸チタン塩； ジイソプロポキシビス （ァ セチルァセトネート） チタン， ジイソプロポキシビス （ァセト酢酸ェチル） チ タンなどのチタンキレート化合物が例示される。
[00 1 9] 本発明組成物は、 25°Cにおいて 100〜 500 P a · sの範 囲内の粘度を有し、 粘度調整のための溶剤を含まない無溶剤のヒ ドロシリル化 反応硬化型液状シリ コーンゴム組成物である。 このような織物被覆用シリコー ンゴム組成物は、 織物に塗布する際の取扱い作業性に優れ、 生産性が良好であ り、 被覆層に欠陥が生じにくいという有利な特徴を有する。
[00 20] 以下に、 本発明組成物の好ましい態様について、 更に詳細に説 明する。
(A) ァルケ-ル基含有オルガノポリシロキサンは、 本発明組成物の主剤で あり、 1分子中に少なくとも 2個のァルケ-ル基を有する。 （A) 成分の分子 構造は直鎖状であることが好ましいが、 本発明の目的を損なわない範囲で分子 鎖の一部が分岐していてもよく、 環状、 分岐状、 網目状、 樹脂状の分子構造を 有するアルケュル基含有オルガノポリシロキサンとの混合物であってもよい。 (A)成分の 2 5°Cにおける粘度は限定されないが、 好ましくは、 1 0 0〜1 , 000， O O OmP a ' sの範囲内であり、 特に好ましくは、 3 0 0〜 1 00 ， 0 0 0 mP a · sの範囲内である。 組成物の低粘度化と、 本発明組成物の硬 化後の物理特性とを両立させる点から、 （A) 成分中のァルケ-ル基は、 2質 量％未満であることが好ましく、 0. 0 2〜1. 9質量％の範囲であることが より好ましい。
[00 2 1 ] アルケニル基としては、 ビニル基、 ァリル基、 プテュル基、 ぺ ンテュル基、 へキセニル基、 ヘプテュル基が例示され、 好ましくは、 ビュル基 である。 また、 （A)成分中のァルケ-ル基以外のケィ素原子に結合する有機基 としては、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 プチル基、 ペンチル基、 へキシ ル基等のアルキル基； フエ-ル基、 トリル基、 キシリル基等のァリール基； 3 一クロ口プロピノレ基、 3， 3， 3—トリフノレオ口プロピル基等のハロゲン化ァノレ キル基が例示され、 好ましくは、 メチル基、 フ -ニル基である。 また、 分子鎖 末端などに少量の水酸基ゃメ トキシ基、 エトキシ基などのアルコキシ基を含ん でもよい。
[0 0 2 2] (A)成分としては、 分子鎖両末端ジメチルビ-ルシロキシ基封 鎖ジメチルポリシロキサン、 分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメ チルシ Gキサン . メチルビュルシロキサン共重合体、 分子鎖両末端トリメチル シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン · メチルビニルシロキサン共重合体、 これ らのオルガノポリシロキサンのメチル基の一部または全部をェチル基、 プロピ ル基等のアルキル基； フエ-ル基、 トリル基等のァリール基； 3 , 3， 3— トリ フルォロプロピル基等のハロゲン化アルキル基で置換したオルガノポリシロキ サン、 これらのジオルガノポリシロキサンのビニル基の一部または全部をァリ ル基、 プロぺニル基等のアルケニル基で置換したオルガノポリシロキサン、 お ょぴこれらのオルガノポリシロキサンの二種以上の混合物が例示される。 中で も、 分子鎖両末端ジメチルビユルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンが好 ましい。 本発明組成物の低粘度化と、 本発明組成物の硬化後の物理特性の維持 とを両立させることが容易であるからである。
[0 0 2 3] (B)成分は、 1分子中に少なく とも平均 2個のケィ素原子結合 水素原子を有するオルガノハイ ドロジエンポリシロキサンであり、 後記する ( C) ヒ ドロシリル反応触媒の存在下、 （A) 成分と反応、 架橋する本発明組成 物の硬化剤である。 （B) 成分の分子構造は特に限定されないが、 例えば、 直 鎖状、 分岐状、 環状、 または三次元網状構造の樹脂状物のいずれでもよい。 （ • B)成分の 2 5°Cにおける粘度は限定されないが、 ：！〜 1 0 0 , O O OmP a • sの範囲内であることが好ましい。 （B)成分中のケィ素原子に結合する有機 基としては、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ブチル基、 ペンチル基、 へキ シル基等のアルキル基； フエ-ル基、 トリル基、 キシリル基等のァリール墓； 3—クロ口プロピル基、 3， 3， 3—トリフルォロプロピル基等のハロゲン化ァ ルキル基が例示され、 好ましくは、 メチル基、 フエニル基である。
[0 0 2 4] (B) 成分の配合量は、 このオルガノハイ ドロジェンポリシ口 キサン中のケィ素原子結合水素原子のモル数と（A)成分中のアルケニル基のモ ル数の比率が （0. 7 : 1. 0) 〜 （5. 0 : 1. 0) となる量であり、 該モ ル比は （0. 9 : 1. 0) 〜 （2. 5 : 1. 0) が好ましく、 （0. 9 : 1. 0) 〜 （2. 0 : 1. 0) がさらに好ましい。 （B) 成分の配合量が上記範囲 の下限未満であると、 本発明組成物が十分に硬化しなかったり織物に被覆する 際十分に接着しなかったりする場合があるからである。 一方、 （B) 成分の配 合量が上記範囲の上限を超えると本発明組成物の伸びなどの硬化後の物理特性 が悪化したりする場合があるからである。
[0 0 2 5] (B) 成分としては、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖 メチルハイ ドロジエンポリシロキサン、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ封鎖 ジメチルシロキサン · メチルハイ ドロジェンシロキサン共重合体、 分子鎖両末 端ジメチルハイ ドロジェンシ口キシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、 分子鎖両 末端ジメチルハイ ドロジェンシロキシ封鎖ジメチルシロキサン ' メチルハイ ド 口ジヱンシロキサン共重合体、 分子鎖両末端ジメチルフエ二ルシロキシ基封鎖 メチルフエ-/レシ口キサン · メチノレハイ ドロジェンシロキサン共重合体、 環状 メチルハイ ドロジエンポリシロキサン、 式： (CH3)2H S i 01/2で示される シロキサン単位と式： S i 04/2で示されるシロキサン単位からなるからなる 共重合体、 式： （CH3)2HS i 01/2で示されるシロキサン単位、 式： （CH 3)3 S i 01/2で示されるシロキサン単位、 と式： S i 04/2で示されるシロキ サン単位からなるからなる共重合体、 これらのオルガノポリシロキサンのメチ ル基の一部または全部をェチル基、 プロピル基等のアルキル基； フエニル基、 トリル基等のァリール基； 3， 3， 3 _ トリフルォロプロピル基等のハロゲン 化アルキル基で置換したオルガノポリシロキサン、 およびこれらのオルガノポ リシロキサンの二種以上の混合物が例示される。
[00 26] (C)成分のヒ ドロシリル化反応触媒は、 （A) 成分中のアルケ ニル基と （B) 成分中のケィ素原子結合水素原子とのヒ ドロシリル化反応を促 進する触媒である。 （C) 成分としては、 ヒ ドロシリル化反応促進作用と入手 が比較的容易である点から、 白金化合物が好ましい。 該白金化合物としては、 白金微粉末；塩化白金酸や塩化白金酸のアルコール溶液；塩化白金酸のォレフ イン錯体、 塩化白金酸とアルケニルシロキサンとの錯体； 白金のジケトン錯体 ； シリカ、 アルミナ、 カーボン等に担持された金属白金； 白金化合物を含有す る熱可塑性樹脂粉末が例示される。 白金化合物以外の白金族金属系触媒として は、 ロジウム、 ルテニウム、 ィ リジゥム及ぴパラジウム系化合物、 例えば、 R h C l (P P h3)い R h C 1 (C O) (P P h3)い R u3 (CO)12、 I r C 1 (C 0) (P P h3)2、 P d (P P h3)4が例示される。 なお、 前記式中、 P hはフエ 二ノレ基である。
[0 0 27] (C) 成分の配合量は、 通常、 （A) 成分 1 0 0万質量部に対 して白金族金属として 0. 1〜5 0 0質量部、 好ましくは 1〜5 0質量部の範 囲内である。 これは上記範囲の下限未満では反応が充分に進行せず、 上記範囲 の上限を超えると不経済であるためである。
[0 0 28] (D) 補強性シリカ微粉末は、 上記付加反応硬化型液状シリコ 一ンゴム組成物を硬化してなるシリコーンゴム成形体の機械的強度を向上させ るための成分である。 （D) 成分としては乾式法シリカ、 沈降法シリカ、 これ らの補強性シリカ微粉末表面が有機ケィ素化合物などで処理された疎水性シリ 力が例示される。 これらの中でも比表面積が 50 m2/g以上の補強性シリカ微 粉末が好ましい。 補強性シリカ微粉末の配合量は （A) 成分 1 00質量部に対 して◦. 1〜 50質量部が好ましく、 5〜40質量部の範囲内がより好ましい
[0029] (E) メタクリル基またはアクリル基含有アルコキシシランは 、 本発明組成物に袋織織物のような難接着性の織物上への良好な接着性を付与 するための成分である。 かかるメタクリル基またはアクリル基含有アルコキシ シランは、 上記の通りである。 （E) 成分の配合量は （A) 成分 1 00質量部 に対して、 0. 1〜 2質量部であり、 好ましくは 0. 5〜2質量部である。 こ れは、 （E) 成分の配合量が上記下限未満であると、 本発明組成物の袋織織物 のよ うな難接着性の織物上への接着性が十分でなくなる傾向があるからであり 、 一方、 （E) 成分の配合量が上記上限を超えると、 変色の原因となる傾向が あ o力、らでめる。
[00 30] (F) ジルコニウムキレート化合物は、 本発明組成物に袋織織 物のような難接着性の織物上への良好な接着性を付与し、 本発明組成物を織物 上に塗布、 硬化してなる被覆織物を高温 ·高湿度の条件下で長期間保存した後 も、 該被覆皮膜の良好な接着性を維持するための成分である。 かかるジルコ二 ゥムキレード化合物は、 上記の通りである。 （F) 成分の配合量は、 （A) 成 分 1 00質量部に対して、 0. 0 1〜0. 5質量部であり、 好ましくは 0. 0 5〜0. 5質量部である。 これは、 （F) 成分の配合量が上記下限未満である •と、 本発明組成物の袋織織物のような難接着性の織物上への接着性が十分でな くなつたり、 本発明組成物を織物上に塗布、 硬化してなる被覆織物を高温 -高 湿度の条件下で長期間保存した後、 該被覆皮膜の良好な接着性を維持できなく なったりする傾向があるからであり、 一方、 （F) 成分の配合量が上記上限を 超えると、 本発明組成物を硬化してなる硬化物の物理特性が低下したり、 本発 明組成物を織物上に塗布、 硬化してなるシリコーン被覆層が変色したりする傾 向があるからである。 [00 3 1] (G) エポキシ基含有アルコキシシランは、 上記 （E) , (F ) 成分と共に配合すると、 本発明組成物の袋織織物のような難接着性の織物上 への接着性をより向上させる働きがある。 かかるエポキシ基含有アルコキシシ ランは、 上記の通りであり、 （A) 成分 100質量部に対して、 0. 1〜2質 量部配合されることが好ましく、 0. 5〜2質量部配合されることがより好ま しい。
[0032] また、 本発明組成物の貯蔵安定性を向上させたり、 取扱作業性 を向上させたりするために、 3， 5一ジメチルー 1一へキシン一 3—オール、 3, 5一ジメチルー 1—ォクチン一 3—ォーノレ、 2一フエ-ノレ一 3—ブチン一 2—ォーノレ等のアセチレン系化合物 ； 3ーメチルー 3—ペンテン一 1一イン、 3 , 5一ジメチル一 3一へキセン一 1ーィン等のェンィン化合物 ； ；ベンゾト リアゾール等のトリァゾール類、 フォスフィン類、 メルカプタン類、 ヒ ドラジ ン類等の硬化抑制剤を含有することが好ましい。 これらの硬化抑制剤の含有量 は限定されないが、 (A)成分 1 00質量部に対して 0.00 1〜 5質量部の範 囲内であることが好ましい。 硬化遅延剤を（A)成分 1 00質量部に対して 0. 0 1〜 1 0質量部の範囲内で含有することが好ましい。
[00 33] また、 本発明組成物の硬化物の物理特性を向上するために、 1 , 3, 5, 7ーテトラメチルー 1， 3， 5 , 7—テトラビニルシクロテトラシロキサ ン、 1, 3, 5, 7—テトラメチル - 1， 3， 5， 7—テトラへキセニルシクロテト ラシロキサン、 分子鎖両末端ジメチルヒ ドロキシシ口キシ基封鎖メチルビュル ポリシロキサン、 分子鎖両末端ジメチルヒ ドロキシシロキシ基封鎖ジメチルシ ロキサン ' メチルビュルシロキサン共重合体、 分子鎖両末端トリメチルシロキ シ基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマ一等の 1分子中にビエル基を 5質量 %以上持つオルガノシロキサン化合物を含有してもよい。 （A) 成分 1 00質 量部に対して 0. 1〜 1質量部の範囲内であることが好ましい。 また、 これら のオルガノシロキサン化合物の 2 5°Cにおける粘度は限定されないが、 0. 5 〜50mP a · sの範囲内であることが好ましい。
[00 34] さらには、 式： （CH3)2V i S i 01/2で示されるシロキサン 単位と式： S i o4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキ サン （式中 V iはビニル基を表す） 、 式： （CH3)3 S i 01 2で示されるシロ キサン単位、 （CH3)2 V i S i 01/2で示されるシロキサン単位おょぴ式： S i 04/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサン （式中 V iはビュル基を表す） や、 シリコーンゴム組成物の添加剤として従来公知とさ れる各種添加剤、 例えば、 石英粉末、 珪藻土、 炭酸カルシウム、 炭酸マグネシ ゥム等の増量充填剤；酸化セリウム、 水酸化セリウム、 酸化鉄等の耐熱剤；ベ ンガラ、 酸化チタン、 カーボンブラック等の顔料；難燃剤、 軟化点を持たない アルケニル基を含有しないオルガノポリシロキサンレジンを配合することは、 本発明の目的を損なわない限り差し支えない。
[00 3 5] 本発明のシリコーンゴム組成物を調製する方法は限定されず、 (A)成分〜（E)成分、 および必要に応じてその他任意の成分を混合することに より調製することができるが、 予め（A)成分の一部と（D)成分を加熱混合して 調製したシリカマスターバッチに、 残余の (A) 成分と（B)成分、 (C)成分、
(E) 成分を配合することが好ましい。 なお、 その他任意の成分を配合する必 要がある場合、 シリカマスターバッチを調製する際に配合してもよく、 また、 これが加熱混合により変質する場合には、 残余の （A) 成分と（B)成分、 （C) 成分、 （E) 成分を配合する際に配合することが好ましい。 また、 このシリカ マスターバッチを調製する際、 前記の有機ケィ素化合物を配合して、 （D)成分 の表面を in_situ処理してもよい。 本発明組成物を調製する際、 2本ロール、 ニーダーミキサ一、 ロスミキサ一等の周知の混練装置を用いることができる。
[00 3 6] また、 本発明のシリ コーンゴム組成物は、 前記（A)成分、 前記 (C)成分、 および前記（D)成分を含み、 前記（B)成分を含まない組成物（I )と 、 前記（A)成分、 前記（B)成分、 および前記（D)成分を含み、 前記（C)成分を 含まない組成物 （ I I ) とからなる 2液型の織物被覆用シリ コーンゴム組成物 であることが、 貯蔵安定性の点から好ましい。 （E) 成分は組成物 （ I ) 、 組 成物 （ I I ) のいずれか一方または両方に含まれてもよい。
[0 0 3 7] 本発明被覆織物は、 織物が前記織物被覆用シリコーンゴム組成 物で被覆されてなる。 該織物としては、 ナイロン 6、 ナイロン 6 6、 ナイロン 46などのポリァミ ド繊維織物； ポリエチレンテレフタレート、 ポリプチレン テレフタレー トなどのポリエステル繊維織物； ポリアク リ ロニ ト リル繊維織物 、 ァラミ ド繊維織物、 ポリエーテルイミ ド繊維織物、 ポリサルフォン系繊維織 物、 炭素繊維織物、 レーヨン繊維織物、 ポリエチレン繊維織物あるいはこれら の繊維からなる不織物が例示される。 中でも、 経済性や強度の面から、 ポリア ミ ド繊維織物またはポリエステル繊維織物が好ましい。
[ 0 0 3 8 ] 織物組織は特に限定されず、 生産性や厚みの点から平織物であ ることが一般的である。 また、 本発明組成物は、 難接着性の袋織織物上にも良 好な接着性を有する被覆皮膜を形成することができるので、 織物構造の中央部 に袋状の空間を有する袋織織物も好適に使用することができる。 織物は本発明 組成物を被覆する前に水洗、 乾燥することが好適である。 なお、 袋織織物が難 接着性である一つの原因として、 袋織織物の織物組織が複雑であることから被 覆前の水洗と乾燥を完全に行うことが難しいことが挙げられる。
[ 0 0 3 9 ] 織物上に前記織物被覆用シリコーンゴム組成物を被覆する方法 としては、 スプレー、 グラビアコーティング、 バーコーティング、 ナイフコー ティング、 パッティング、 スクリーン印刷、 デイツビングなどの公知の方法が 挙げられる。 本発明組成物の塗布量は、 2 5〜 1 5 0 g /m2であることが一般 的である。 本発明組成物被覆層の硬化は 1 5 0〜2 0 0 °Cで、 1〜2分間加熱 硬化することが一般的である。
[ 0 0 4 0 ] 本発明被覆織物は 1層の本発明組成物からなる被覆層を有する 力 S、 必要に応じて任意の追加的被覆層を設けてもよい。 このような追加的な被 覆層は、 被覆織物の表面の感触を改善したり、 表面の磨耗性をさらに向上した り、 被覆織物の強度を向上したりすることを目的とすることが一般的であり、 プラスチックフィルム、 織物、 不織布、 他の弾性被覆剤からなる被覆層が例示 される。
[ 0 0 4 1 ] 実施例
以下に本発明を実施例にて説明する。 実施例中、 部とあるのは質量部のこと であり、 粘度は 2 5 °Cにおける値である。 また、 M eはメチル墓を示し、 V i はビュル基を示す。
[ 0 0 4 2 ] シリコーンゴムの物理的特性の測定方法
シリコーンゴム組成物を 2 O M P aの圧力下 1 5 0 °Cで 5分間プレス加硫し て厚さ 2 mmの硬化ゴム片を得た。 このシリ コーンゴムの硬さを J I S K 6 25 3に規定のタイプ Aデュロメータにより測定した。 また、 引張強さ、 伸 びを J I S K 6 25 1に規定の方法により測定した。 また、 J I S K 6 25 1に規定の 3号ダンべル片を 1 00%伸張したときの応力を 1 00 %モ ジュラスとして測定した。
[0043] 接着耐久性の測定方法
シリ コーンゴム組成物を 470デシテックスの経糸密度 46本/ィンチ、 緯 糸密度 46本/ィンチのナイロン 66製袋織織物上に厚さ 50 zmとなるよう 塗布し、 1 70。Cの加熱炉中で 2分間保持してシリコーンゴム被覆織物を調製 した。 得られたシリ コーンゴム被覆織物を、 スコッ ト揉み試験機を用い J I S K 6404— 6に準じて、 荷重 1 k g f の条件で 1、 000回の繰返し回数 の後、 シリコーンゴム被覆層の状態を目視で観察し、 全く異常が認められない ものを 5、 筋状の傷が極僅かに認められたものを 4、 シリコーンゴム被覆層の 剥離が部分的に僅かに認められたものを 3、 シリコーンゴム被覆層の剥離が部 分的に認められたものを 2、 全面に渡って著しい剥離が認められたものを 1と して評価した。 また 80 °C、 9 5 % R hで 1 0日間放置した後の接着耐久性も 同様にして評価した。
[0044〕 被覆織物の変色
上記の方法で得られたシリコーンゴム被覆織物のシリコーンゴム被覆層に黄 褐色の変色が認められるかどうか目視で観察した。 変色が認められなかった場 合を合格、 変色が認められた場合を不合格とした。
[0045] 調製例 1
粘度 40， 00 OmP a · sの分子鎖両末端ジメチルビ二ルシロキシ基封鎖 ジメチルポリ シロキサン 1 00部、 B E T比表面積 225 in2 /gのフュー ムドシリカ 40部、 へキサメチルジシラザン 7部、 水 2部、 粘度 20m P a . sの分子鎖両末端ジメチルヒ ドロキシシ口キシ基封鎖ジメチルシロキサ ン · メチルビ-ルシロキサン共重合体 （ビュル基含有量約 1 0. 9質量0 /0) 0. 2部をロスミキサーに投入し、 室温で均一になるまで混合した後、 減圧下 200°Cで 2時間加熱処理して流動性のあるシリカマスターバッチ 1を調製し た。
[0046] 以下の実施例と比較例で成分として使用した材料の内容と略 号は次のとおりである。
( 1 ) シリカマスターバッチ
調製例 1で調製したシリカマスターバッチ。 シリカマスターパッチ 1 0 0部あたり、 下記 a— 1 7 1部、 下記ビュルシロキサンオリゴマー 0. 1 部、 （D) 成分： フュームドシリカ 2 9部が含まれる。
(2) A成分
a— 1 ：粘度 4 0， 0 0 0 mP a - sの分子鎖両末端ジメチルビ二ルシロ キシ基封鎖ジメチルポリシロキサン。 ビニル基含有量約 0. 0 9質量％
a — 2 ：粘度 2 , 0 0 0 mP a · sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキ シ基封鎖ジメチルポリシロキサン。 ビニル基含有量約 0. 2 3質量％
a - 3 ：粘度 3 5 0 mP a · sの分子鎖两末端ジメチルビ-ルシロキシ基 封鎖ジメチルシロキサン ' メチルビニルシロキサン共重合体。 ビ ル基含有量 約 1. 1 7質量％
( 3) B成分
b— 1 :動粘度 5. 5 mm2 Zsの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封 鎖ジメチルシロキサン ' メチルハイ ドロジェンシロキサン共重合体。 ケィ素原 子結合水素原子含有量約 0. 7 3質量％
b— 2 ：動粘度 9. 5 mm2 / sの分子鎖両末端ジメチルハイ ドロジヱン シロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン。 ケィ素原子結合水素原子含有量約 0. 1 6質量0 /0
(4) C成分
白金系触媒： 白金の 1 , 3—ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の 1 ， 3—ジビエルテトラメチルジシロキサン溶液。 白金金属含有量約 4 0 0 ◦ p p m。
(5) 接着付与剤
表 1に示した成分の配合量で各成分を均一に混合して接着付与剤 AD— 1 〜1 0を調製した。 表 1に示した略号と成分の内容は下記である。
(E) 成分
E ： 3—メタク リ ロキシプロピルト リメ トキシシラン
(F) 成分 f - 1 ： ジルコニウムテトラァセチルァセトネート （商品名 ：オルガチ ックス Z C— 1 5 0、 松本製薬工業株式会社より購入）
f — 2 : テトラキス （ェチルトリフルォロアセチルアセテート） ジルコ二 ゥム
(G) 成分
G ： 3—グリシドキシプロピルトリメ トキシシラン
その他有機金属
m— 1 ：酢酸ジルコ-ゥム （商品名 ： オルガチックス Z B— 1 1 5、 松 本製薬工業株式会社より購入）
m— 2 ： アルミニウムコンプレックス （商品名 ：オルガチックス A L 1
3 5、 松本製薬工業株式会社より購入）
m— 3 ： チタンラクテート （商品名 ：オルガチックス TC— 3 1 0、 松 本製薬工業株式会社より購入）
m— 4 ： テトライソプロピルチタネート （商品名 ： オルガチックス T A — 1 0、 松本製薬工業株式会社より購入）
(6) 添加剤
硬化遅延剤： 3, 5—ジメチルー 1—ォクチン一 3—オール。
シリコーンレジン ： （Me3 S i Ol72)n (M e 2 V i S i 01/2)m (S i O 4/2 ^で示され、 数平均分子量が 4 3 0 0、 ビエル基含有量約 1. 9質量。/。、 ( n +m)/ r = 0. 7 1であるオルガノポリシロキサン。
環状シロキサンオリ ゴマー ：粘度 3. 5 mP a · sの環状メチルビニル ポリシロキサン。 ビュル基含有量約 3 0. 7質量0 /0
ビニルシロキサンオリゴマー ：粘度 2 OmP a · sの分子鎖両末端ジメチ ルヒ ドロキシシ口キシ基封鎖ジメチルシロキサン · メチルビ-ルシロキサン共 重合体。 ビュル基含有量約 1 0. 9質量％
[004 7] 実施例 1〜 5
表 2に示した成分の配合量で各成分を均一に混合してシリコーンゴム組成物 を調製した。 各シリコーンゴム組成物の物理的特性、 接着力、 シリコーンゴム 被覆平織り織物の接着耐久性測定結果、 シリコーンゴム被覆袋織織物の接着耐 久性測定結果を上記方法で測定し、 表 2に示した。 [0048] 比較例 1
実施例 1において接着付与剤 AD— 1 1. 2部を表 1に示した AD— 8 1. 7部に変えた他は同様にしてシリコーンゴム組成物を調製した。 各シリコ ーンゴム組成物のシリコーンゴム被覆袋織織物の接着耐久性測定結果を上記方 法で測定し、 表 1に示した。
[0 04 9] 実施例 6〜 7、 比較例 2〜 7
実施例 1において （E) 接着付与剤 AD— 1 1. 2部を表 1に示した AD _ 2〜AD— 1 0に変え、 それぞれの配合量を表 3に記載の配合量とした他は 同様にしてシリコーンゴム組成物を調製した。 各シリコーンゴム組成物のシリ コーンゴム被覆袋織織物の接着耐久性測定結果を上記方法で測定し、 表 3に示 した。
[表 1]
AD-1 AD-2 AD-3 AD-4 AD-5 AD-6 AD-7 AD-8 AD-9 AD-10
E ほ) 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
G (部） 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 f-1 ほ [5) 0.1 0.7 0.1 0.1 f-2 ほ) 0.1
m-1 ほ P) 0.1
m-2 ほ P) 0.1
m - 3 (部） 0.1
m - 4 (部） 0.1
[表 2〕
実施例 実施例 実施例 実施例 実施例 比較例
1 2 3 4 5 1 シリカマスタ- -バッチ 48 61.5 52.5 65 60 48
A-1 a-1 (部） 48 35 43.78 25 48 48 a-2 (部）
a-3 ほ 15) 3
B b - 1 ほ 15) 2.1 1.5 0.23 1.9 2.1 2.1 b-2 (部） 1.1 1.9
b - 3 (部） 0.18
C 白金系触媒 (部） 0.3 0.2 0.2 0.2 0.3 0.3 接着付与剤 AD-1 (部） 1.2 1.2 0.65 1.2 1.2
AD - 8 (部） 1.8 硬化遅延剤 ほ ) 0.04 0.04 1 0.04 0.04 0.04 シリコーンレジン (部） 8.5
環状シロキサンオリゴマー (部） 0.2 0.2 0.05 0.2 0.2 ビニルシロキサンオリゴマー (部） 0.3 0.15 0.1 0.15 0.15 0.3 占 ί¾ Pa-s 85 120 88 120 125 170 硬さ 26 29 18 11 26 27 密度 g/cc 1.05 1.09 1.06 1.1 1.1 1.05 引張強さ MPa 6 10 5 10 8 6 伸び % 830 940 1 100 1000 650 680 接着耐久性
初期 5 5 5 5 5 5
Figure imgf000018_0001
5 5 5 5 5 5 被覆層変色 合格 合格 合格 合格 合格 不合格
[表 3]
Figure imgf000019_0001
[0 0 50] 実施例 1〜 6 と比較例 4〜 5の対比から、 （E) メタクリロキ シ基含有アルコキシシラン、 （F) ジルコニウムキレート化合物および （G) エポキシ基含有アルコキシシランを含む織物被覆用シリコーンゴム組成物は、 (E) メタクリロキシ基含有アルコキシシランおょぴ （G) エポキシ基含有ァ ノレコキシシランを含み、 (F) ジルコニウムキレート化合物に替えて有機チタ ン化合物を含む織物被覆用シリコーンゴム組成物に比べて、 該組成物からなる 袋織織物上の被覆皮膜の接着耐久性が、 初期においても湿熱試験後においても 優れている。
[00 5 1] 実施例 1〜 6と比較例 6の対比から、 （E) メタクリロキシ基 含有アルコキシシラン、 （F) ジルコニウムキレー ト化合物および （G) ェポ キシ基含有アルコキシシランを含む織物被覆用シリコーンゴム組成物は、 （E ) メタクリロキシ基含有アルコキシシランおょぴ （G) エポキシ基含有アルコ キシシランを含み、 （F) ジルコニウムキレート化合物を含まない織物被覆用 シリコーンゴム組成物に比べて、 該組成物からなる袋織織物上の被覆皮膜の接. 着耐久性が、 初期においても湿熱試験後においても優れている。 [00 5 2] 実施例 1〜 6と比較例 2の対比から、 （E) メタクリロキシ基 含有アルコキシシラン、 （F) ジルコニウムキレート化合物および （G) ェポ キシ基含有アルコキシシランを含む織物被覆用シリ コーンゴム組成物は、 （E ) メタクリロキシ基含有アルコキシシラン、 （G) エポキシ基含有アルコキシ シランを含み、 (F) ジルコニウムキレート化合物に替えて有機ジルコニウム 化合物を含んだ織物被覆用シリコーンゴム組成物に比べて、 該組成物からなる 袋織織物上の被覆皮膜の接着耐久性が、 初期においても湿熱試験後においても 優れている。
[00 5 3] 実施例 1〜 6と比較例 3の対比から、 （E) メタクリロキシ基 含有アルコキシシラン、 （F) ジルコニウムキレート化合物および （G) ェポ キシ基含有アルコキシシランを含む織物被覆用シリコーンゴム組成物は、 （E ) メタクリロキシ基含有アルコキシシランおょぴ （G) エポキシ基含有アルコ キシシランを含み、 （F) ジルコニウムキレート化合物に替えてアルミニウム キレート化合物を含む織物被覆用シリコーンゴム組成物に比べて、 該組成物か らなる袋織織物上の被覆皮膜の接着耐久性が、 初期においても湿熱試験後にお いても優れている。
[00 54] 実施例 1 と比較例 1の対比から、 （F) ジルコニウムキレート 化合物を適正量含む織物被覆用シリ コーンゴム組成物は、 （F) ジルコニウム キレート化合物を過剰に含む織物被覆用シリコーンゴム組成物に比べて、 該組 成物を硬化してなる硬化物の物理特性が優れ、 該組成物からなる袋織織物上の 被覆皮膜の変色が認められず外観が優れる。
[00 5 5] 実施例 1 と比較例 7の対比から、 （E) メタクリロキシ基含有 アルコキシシラン、 （F) ジルコニウムキレー ト化合物おょぴ （G) エポキシ 基含有アルコキシシランを含む織物被覆用シリ コーンゴム組成物は、 （E) メ タクリロキシ基含有アルコキシシランを含まず、 （F) ジルコニウムキレート 化合物および （G) エポキシ基含有アルコキシシランを含む織物被覆用シリコ ーンゴム組成物に比べて、 該組成物からなる袋織織物上の被覆皮膜の接着耐久 性が、 初期においても湿熱試験後においても優れている。 産業上の利用可能性
[ 0 0 5 6 ] 本発明の織物被覆用シリコーンゴム組成物は、 加圧された布構 造材が比較的長い期間一定の流体圧力を維持することが望ましい用途、 例えば 車両用サイ ドカーテンエアバッグ、 航空機用緊急脱出シートや膨張性のイカダ などの用途に用いられる被覆織物に好適に用いることができる。 本発明の被覆 織物は、 車両用サイ ドカーテンエアバッグ、 航空機用緊急脱出シートや膨張性 のイカダなどに好適に用いることができる。

Claims

請求の範囲
1. メタクリル基またはァクリル基含有アルコキシシランおょぴジルコニウム キレート化合物を含有し、 有機チタン化合物を含有せず、 2 5°Cにおける 粘度が 1 0 0〜5 0 0 P a · sの無溶剤ヒ ドロシリル化反応硬化型である ことを特徴とする織物被覆用シリ コーンゴム組成物。 メタクリル基またはァクリル基含有アルコキシシラン、 ジルコニウムキレ 一ト化合物およびエポキシ基含有アルコキシシランを含有し、 有機チタン 化合物を含有せず、
2 5 °Cにおける粘度が 1 0 0〜5 00 P a · sの無溶 剤ヒ ドロシリル化反応硬化型であることを特徴とする織物被覆用シリコー ンゴム組成物。
3. 下記成分からなることを特徴とする請求項 2記載の織物被覆用シリコーン ゴム組成物。
(A) 1分子中に少なくとも 2個のアルケニル基を有し、 2 5°Cにおけ る粘度が 1 0 0〜1 , 0 0 0, 0 0 0 mP a · sであるアルケニル基含 有オルガノポリシロキサン 1 0 0質量部、
(B) オルガノハイ ドロジエンポリシロキサン [ (B) 成分中のケィ 素原子結合水素原子と （A) 成分中のアルケニル基とのモル比が （0.
7 : 1. 0) 〜 （5. 0 : 1. 0) となる量] 、
(C) ヒ ドロシリル化反応触媒 [本組成物を硬化させる量] 、
(D) 捕強性シリカ微粉末 0. 1〜5 0質量部、
(E) メタクリル基またはアクリル基含有アルコキシシラン 0. 1〜 2質量部、 および
(F) ジルコユウムキレート化合物 0. 0 1〜0. 5質量部
4. [請求項 1 ] さらに （G) エポキシ基含有アルコキシシラン （ （A) 成分 1 0 0質量部に対して 0. 1〜2質量部） .を含むことを特徴とする請求項 3記載の織物被覆用シリ コーンゴム組成物。 22
法
5. 請求項 1〜4のいずれか 1項に記載の織物被覆用シリコーンゴム組成物で 被覆された織物からなる被覆織物。
6. 織物が袋織織物であることを特徴とする請求項 5記載の被覆織物。
7. エアバッグ用であることを特徴とする請求項 5または請求項 6記載の被覆 織物。
8. 請求項 1〜4のいずれか 1項に記載の織物被覆用シリコーンゴム組成物を 織物上に塗布し、 該組成物を硬化させて織物上にシリ コーンゴム被覆層を 形成することを特徴とする被覆織物の製造方法。
9. 織物が袋織織物であることを特徴とする請求項 8記載の被覆織物の製造方
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