WO2020100936A1 - 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Definitions
- (B) preferably contains 3 or more siloxane units from the viewpoint of easy synthesis.
- the number of siloxane units in (B) is preferably 6 to 200, because it does not volatilize even when heated to the curing temperature, has excellent fluidity, and is easily mixed with (A). It is particularly preferable that the number is 150.
- Q 1 is preferably an ethylene group or a 2-methylethylene group because it is easy to synthesize and handle.
- Q 2 is preferably a trimethylene group because it is easy to synthesize and handle.
- R 3 is preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group, since it gives good adhesiveness and the alcohol produced by hydrolysis is easily volatilized.
- the composition may contain (H) a further component within a range that does not impair the effects of the present invention.
- the (H) further components may each be a single type or a combination of two or more types.
- the composition may further contain (H4) another adhesiveness-providing agent (provided that (D) does not include the adhesiveness-providing agent), as long as it does not inhibit the catalytic ability of (C).
- (H4) As other adhesion-imparting agents (however, (D) does not include the adhesion-imparting agent), aluminum alkoxides such as aluminum triethoxide, aluminum tripropoxide, and aluminum tributoxide; titanium tetraethoxide, Metal alkoxides (however, zirconium alkoxide is not included) such as titanium alkoxide such as titanium tetrapropoxide, titanium tetraisopropoxide, titanium tetrabutoxide, titanium tetraisobutoxide, and titanium tetraisopropenyl oxide can be mentioned.
- the combined use of such metal alkoxides can further increase the adhesive strength.
- the siloxane skeleton in (H5) may be linear, branched or cyclic, and is preferably linear. Further, in (H5), both terminals are independently blocked with R 6 3 SiO 1/2 units, and the intermediate unit is composed of only R 6 2 SiO 2/2 units (wherein R 6 is They are each independently a monovalent hydrocarbon group having no hydrogen atom or aliphatic unsaturated bond, provided that two of R 6 are hydrogen atoms), and a linear polyorganohydrogensiloxane. Is more preferable.
- the hydrogen atom bonded to the silicon atom may be present at the terminal or in the intermediate unit, but is preferably present at the terminal. Therefore, as (H5), a polymethyl hydrogen siloxane in which both terminals are blocked with MH units (dimethyl hydrogen siloxane units) and an intermediate unit is composed of only D units (dimethyl siloxane units) is particularly preferable.
- composition may further contain (H6) organosilazane (excluding (E) hexamethyldisilazane).
- Siloxane A-2 Branched polymethylvinylsiloxane (M weight average molecular weight of 4,000, average of 4 per molecule, consisting of only M units, M vi units and Q units and having a molar unit ratio of M 5 M vi Q 8).
- Second Part 900 parts by weight of A, 40 parts by weight of E and 15 parts by weight of F were transferred to a universal kneader and stirred at room temperature (23 ° C.) for 10 minutes. 200 parts by weight of G was added, and the mixture was stirred at room temperature for 60 minutes and at 150 ° C. for 60 minutes under reduced pressure. After cooling to 50 ° C. or lower, 536 parts by weight of A was added and stirred for 30 minutes. 57 parts by weight of B was added and stirred at room temperature for 10 minutes. Add 0.75 parts by weight of H-2, 240 parts by weight of D-1, 40 parts by weight of D-2, 35 parts by weight of D-3, and 25 parts by weight of D-4, and add 10 at room temperature.
- the "second part” was prepared by stirring for a minute.
- (3) Preparation of polyorganosiloxane composition (mixture of the first part and the second part) By mixing the “first part” and the “second part” prepared in advance and rapidly kneading under reduced pressure for 10 minutes. Then, defoaming was performed to prepare a polyorganosiloxane composition (a mixture of the first part and the second part).
- the H / Vi in the composition was 0.50.
Abstract
Description
[1](A)アルケニル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(C)白金系触媒;
(D)下記(D1)~(D4):
(D1)ケイ素原子に結合した水素原子と、ケイ素原子に結合した下記式(I):
で示される側鎖とを有する有機ケイ素化合物、
(D2)Si(OR3)n基とエポキシ基含有基を有する有機ケイ素化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(D3)Si(OR3)n基と脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、並びに
(D4)Si(OR4)4で示されるテトラアルコキシシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(上記各式中、Q1は、ケイ素原子とエステル結合の間に2個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し;Q2は、酸素原子と側鎖のケイ素原子の間に3個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し;R3は、炭素数1~4のアルキル基又は2-メトキシエチル基を表し;R4は、炭素数1~3のアルキル基を表し;nは、1~3の整数である)
からなる群より選択される少なくとも2種の接着性付与剤;
(E)ヘキサメチルジシラザン;
(F)水;及び
(G)(G1)及び(G2)の少なくとも1種:
(G1)BET比表面積が50~500m2/gである、表面処理されていない無機充填剤、
(G2)前記(G1)をヘキサメチルジシラザンで表面処理した無機充填剤
を含む、接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
[2](A)が、(A1)両末端がR3SiO1/2単位で封鎖され、中間単位がR2 2SiO2/2単位であり、23℃における粘度が、0.1~500Pa・sである直鎖状ポリオルガノシロキサン:並びに、(A2)必須の単位としてSiO4/2単位とR3SiO1/2単位を含み、任意の単位としてR2SiO2/2単位及び/又はRSiO3/2単位からなる群より選択される1種以上の単位を含む、分岐状のポリオルガノシロキサンの組合せ(上記各式中、Rは、R1又はR2であり、R1は、アルケニル基であり、R2は、脂肪族不飽和結合を有しない1価の炭化水素基であり、分子中に2個以上のR1を含有する)である、[1]の接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
[3](C)が、白金-ビニルシロキサン錯体である、[1]又は[2]の接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
[4]更に、(H1)ジルコニウム化合物を含む、[1]~[3]のいずれかの接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
[5]更に、(H2)反応抑制剤を含む、[1]~[4]のいずれかの接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
シロキサン化合物の構造単位を、以下のような略号によって記載することがある(以下、これらの構造単位をそれぞれ「M単位」「DH単位」等ということがある)。
M :Si(CH3)3O1/2
MH:SiH(CH3)2O1/2
MVi:(CH=CH2)(CH3)2SiO1/2
D :Si(CH3)2O2/2
DH:SiH(CH3)O2/2
DVi:Si(CH=CH2)(CH3)O2/2
T :Si(CH3)O3/2
Q :SiO4/2(四官能性)
1価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルケニル基が挙げられる。脂肪族不飽和結合を有しない1価の炭化水素基としては、アルケニル基以外の前記1価の炭化水素基が挙げられる。
アルケニル基は、炭素原子数2~6の直鎖又は分岐状の基であり、ビニル基、アリル基、3-ブテニル基及び5-ヘキセニル基等が挙げられる。
アルキル基は、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐状の基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基等が挙げられる。
シクロアルキル基は、炭素原子数3~20の単環又は多環の基であり、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基は、炭素原子数6~20の単環又は多環の基を含む芳香族基であり、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
アラルキル基は、アリール基で置換されたアルキル基であり、2-フェニルエチル基、2-フェニルプロピル基等が挙げられる。
アルキレン基は、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐状の基であり、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、2-メチルエチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
アルケニル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルキレン基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン;シアノ基等で置換されていてもよい。ハロゲン又はシアノ基で置換された基としては、クロロメチル基、クロロフェニル基、2-シアノエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基等が挙げられる。
接着性ポリオルガノシロキサン組成物(以下、「組成物」ともいう。)は、(A)アルケニル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(C)白金系触媒;
(D)下記(D1)~(D4):
(D1)ケイ素原子に結合した水素原子と、ケイ素原子に結合した下記式(I):
で示される側鎖とを有する有機ケイ素化合物、
(D2)Si(OR3)n基とエポキシ基含有基を有する有機ケイ素化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(D3)Si(OR3)n基と脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、及び
(D4)Si(OR4)4で示されるテトラアルコキシシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(上記各式中、Q1は、ケイ素原子とエステル結合の間に2個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し;Q2は、酸素原子と側鎖のケイ素原子の間に3個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し;R3は、炭素数1~4のアルキル基又は2-メトキシエチル基を表し;R4は、炭素数1~3のアルキル基を表し;nは、1~3の整数である)
からなる群より選択される少なくとも2種の接着性付与剤;
(E)ヘキサメチルジシラザン;
(F)水;並びに
(G)(G1)及び(G2)の少なくとも一種:
(G1)BET比表面積が50~500m2/gである、表面処理されていない無機充填剤、
(G2)前記(G1)をヘキサメチルジシラザンで表面処理した無機充填剤
を含む。
(A)アルケニル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン(以下、「(A)アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン」ともいう。)は、組成物において、ベースポリマーとなる成分である。(A)は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を一分子中に平均で2個以上有し、(B)のヒドロシリル基(Si-H基)との付加反応により、網状構造を形成することができるものであれば、特に限定されない。(A)は、代表的には、一般式(II):
(R1)a(R2)bSiO(4-a-b)/2 (II)
(式中、
R1は、アルケニル基であり;
R2は、脂肪族不飽和結合を有しない1価の炭化水素基であり;
aは、1~3の整数であり;
bは、0~2の整数であり、ただし、a+bは1~3である)
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に、少なくとも2個有する。(A)におけるケイ素原子に結合したアルケニル基の数は、一分子中、2~100個であることが好ましく、2~50個であることがより好ましい。
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン(以下、「(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサン」ともいう。)は、分子中に含まれるヒドロシリル基が、(A)のR1との間で付加反応することにより、(A)の架橋剤として機能するものである。(B)は、硬化物を網状化するために、該付加反応に関与するケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に3個以上有しているものであれば、特に限定されない。
(R5)cHdSiO(4-c-d)/2 (III)
(式中、
R5は、脂肪族不飽和結合を有しない1価の炭化水素基を表し;
cは、0~2の整数であり;
dは、1~3の整数であり、ただし、c+dは1~3の整数である)
で示される単位を分子中に3個以上有する。
(B)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(C)白金系触媒は、(A)中のアルケニル基と(B)中のヒドロシリル基との間の付加反応を促進させ、また同様の付加反応によって、架橋重合体のシロキサン網状構造に、後述する(D1)及び/又は(D3)を導入するための触媒である。
(C)は、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(D)接着性付与剤は、下記(D1)~(D4)からなる群より選択される少なくとも2種である。
(D1)ケイ素原子に結合した水素原子と、ケイ素原子に結合した下記式(I):
で示される側鎖とを有する有機ケイ素化合物、
(D2)Si(OR3)n基とエポキシ基含有基を有する有機ケイ素化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(D3)Si(OR3)n基と脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、並びに
(D4)Si(OR4)4で示されるテトラアルコキシシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(上記各式中、Q1、Q2、R3、R4及びnは、前記のとおりである。)
(D1)は、組成物の硬化のための付加反応の際に、(A)及び(B)との付加反応によって、架橋したシロキサン構造に導入され、式(I)の側鎖が接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性に寄与する成分である。また、(D1)の側鎖に存在するアルコキシ基((D1)において、OR3に関しては、2-メトキシエトキシ基を包含する又は包含しない)は、(D2)、(D3)及び/又は(D4)のアルコキシ基との共加水分解・縮合反応により、(D2)、(D3)及び/又は(D4)をシロキサン骨格に導入するにも寄与する。
(D2)は、ケイ素原子に結合したアルコキシ基(以下、OR3に関しては、2-メトキシエトキシ基を包含する)と、(D1)、(D3)及び/又は(D4)のケイ素原子に結合したアルコキシ基との共加水分解・縮合反応によって、これらを架橋したシロキサン構造に導入され、エポキシ基が接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性、特にプラスチックに対する接着性の向上に寄与する成分である。
(D3)は、ケイ素原子に結合したアルコキシ基と、(D1)、(D2)及び/又は(D4)分子のケイ素原子に結合したアルコキシ基との加水分解・縮合反応によって、架橋したシロキサン構造に導入され、又は(D3)の有する脂肪族不飽和炭化水素基が、組成物の硬化のための付加反応の際に、(B)との付加反応によって、架橋したシロキサン構造に導入される。また、(D3)のアルコキシ基が、他の(D3)のアルコキシ基と、及び(D2)と併用する場合は(D2)のアルコキシ基との共加水分解・縮合反応によって、他の(D3)及び/又は(D2)をシロキサン構造に導入する。そして、残存するアルコキシ基が、接着性を発現する部分として、組成物の室温における接着性、特に金属に対する接着性の向上に寄与する成分である。
(D4)は、組成物の室温における金属への接着性を、さらに向上させる成分である。R4としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルのような、直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられ、容易に入手でき、取扱いが容易で、接着性の向上効果が著しいことから、メチル基、エチル基が好ましい。また、加水分解性に優れる、毒性が低くなる点から、(D4)は、テトラアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物であることが好ましい。
(D)は、(D1)、(D2)、(D3)及び/又は(D4)の組合せを含むことが好ましい。
(E)ヘキサメチルジシラザンは、後述する(G)の表面処理剤として機能する。組成物が(E)ヘキサメチルジシラザンを含むことで、(G1)及び(G2)の残存シラノール基(Si-OH)が、組成物に含まれる他の成分(例えば、(A))の存在下で、(E)によって処理される。言い換えれば、組成物において、(G1)及び/又は(G2)は、(E)以外の成分(例えば、(A))と(E)との混合物で処理される。よって、(G2)と、組成物中で(E)によって表面処理された(G1)とは、後者が(E)以外の成分(例えば、(A))と(E)との混合物で表面処理される点において異なる。これにより、(G)と、(A)、(B)、(C)及び/又は(D)等との相溶性が増加するため、得られる組成物の接着性及び室温での速硬化性が高まる。
(F)水は、(E)を加水分解して、(E)が(G)の表面処理剤としての機能を発揮させる成分である。(F)水としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水等が挙げられ、イオン交換水が好ましい。
(G)は、(G1)及び(G2)の少なくとも一方である。ここで、(G1)は、BET比表面積(本明細書において、単に「比表面積」ともいう。)が50~500m2/gである、表面処理されていない無機充填剤(以下、「(G1)未表面処理の無機充填剤」ともいう。)であり、(G2)は、前記(G1)をヘキサメチルジシラザンで表面処理した無機充填剤である。
組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、(H)更なる成分を含むことができる。このような成分として、(H1)ジルコニウム化合物、(H2)反応抑制剤、(H3)(G)以外の無機充填剤、(H4)他の接着性付与剤(但し、(D)接着性付与剤を含まない)、(H5)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン、(H6)オルガノシラザン(但し、(E)ヘキサメチルジシラザンを除く)、(H7)各種の添加剤等が挙げられ、(H1)ジルコニウム化合物及び(F2)反応抑制剤が好ましい。(H)更なる成分は、それぞれ、1種又は2種以上の組合せであってもよい。
(H1)ジルコニウム化合物は、ジルコニウムを有する化合物であれば特に制限されない。(H1)としては、オクタン酸ジルコニウム、テトラ(2-エチルヘキサン酸)ジルコニウム、ステアリン酸ジルコニウム等のジルコニウムアシレート;n-プロピルジルコネート、n-ブチルジルコネート等のジルコニウムアルコキシド(但し、ジルコニウムキレートを除く。);トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート、ジブトキシジルコニウムビス(エチルアセトアセテート)、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムエチルアセトアセテート等のジルコニウムキレート等が挙げられる。なお、ジルコニウムキレートは、分子中に1つ以上のキレート配位子(例えば、C5H7O2、C6H9O3等)を有する限り、アルコキシ基を有していてもよい。様々な基材に対する接着性により優れる点から、(H1)は、ジルコニウムキレート化合物であることが好ましい。
(H2)反応抑制剤としては、マレイン酸ジアリル等の分子中に極性基を有する有機化合物;アセチレンアルコール類やその誘導体等の不飽和結合を有する有機化合物;等が挙げられる。(H2)反応抑制剤は、組成物の硬化反応速度を抑制して、取扱いの作業性、及び接着性の発現と硬化速度とのバランスの向上にも寄与する。
(H3)(G)以外の無機充填剤としては、煙霧質シリカ、焼成シリカ、シリカエアロゲル、沈殿シリカ、煙霧質酸化チタン等の表面を、(E)ヘキサメチルジシラザン以外の疎水化剤(後述する(H6)オルガノシラザン(但し、(E)ヘキサメチルジシラザンを除く)、ポリオルガノシロキサン類等)で疎水化したもののような補強性充填剤が挙げられ、押出し作業性と、硬化して得られるゴム状弾性体に必要な物性に応じて選択される。(H3)(G)以外の無機充填剤のBET比表面積は、50~500m2/gであることが好ましく、100~400m2/gであることが特に好ましい。また、目的に応じてカーボンブラックのような導電性充填剤を配合してもよい。組成物が、(H3)(G)以外の無機充填剤を含む場合、硬化前の段階で適度の流動性を与え、硬化して得られるゴム状弾性体に、高い機械的強度が付与される。
組成物は、(C)の触媒能を阻害しない範囲で、さらに(H4)他の接着性付与剤(但し、(D)接着性付与剤を含まない)を含むことができる。(H4)他の接着性付与剤(但し、(D)接着性付与剤を含まない)としては、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブトキシドのようなアルミニウムアルコキシド;チタンテトラエトキシド、チタンテトラプロポキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソブトキシド、チタンテトライソプロペニルオキシドのようなチタンアルコキシド等の金属アルコキシド類(但し、ジルコニウムアルコキシドを含まない)が挙げられる。このような金属アルコキシド類の併用により、さらに接着強さを高めることができる。
組成物は、更に、(H5)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを含むことができる。(H5)は、(A)等と反応して付加反応することにより、鎖延長剤として機能し得る。このような(H5)は、ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に2個有すること以外は、(B)において説明したとおりである。(H5)は、(B)において前記した一般式(III)で示される単位を分子中に2個有する。
組成物は、更に、(H6)オルガノシラザン(但し、(E)ヘキサメチルジシラザンを除く)を含むことができる。(H6)は、ヘキサメチルジシラザン以外の有機基を有するシラザン結合(Si-N)を有するオルガノシラザン化合物であれば特に制限されず、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシラザン等のアルケニル基含有アルキルシラザン、及び、1,1,3,3-テトラメチルジシラザン等のケイ素原子に直接結合した水素原子を持つアルキルシラザン等が挙げられる。
組成物は、目的に応じて、更に、有機溶媒、顔料(但し、(G)を除く)、チクソトロピー性付与剤、押出し作業性を改良するための粘度調整剤、紫外線防止剤、防かび剤、耐熱性向上剤、難燃化剤等の(H7)各種の添加剤を含むことができる。(H7)各種の添加剤は、それぞれ、1種又は2種以上の組合せであってもよい。なお、用途によっては、組成物を、トルエン、キシレンのような有機溶媒に溶解ないし分散させてもよい。
組成物中の各成分の含有量は以下のとおりである。
(A)の含有量は、(B)、(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100重量部に対し、10~5,000重量部であることが好ましく、50~4,000重量部であることがより好ましく、100~3,000重量部であることが特に好ましい。このような範囲であると、室温において接着性を効率的に高めることができる。
組成物は、必須成分である(A)~(G)及び任意成分である(H)他の成分を、万能混練機、ニーダーなどの混合手段によって均一に混練して製造することができる。また、(E)による(G)の表面処理の効率がより高まるため、組成物の製造方法は、(A)に、(E)及び(F)を加えて混合した後に、(G)を加えて混合する工程を含むことが好ましい。(B)、(C)及び(D)の添加順番は、任意であるが、前記(G)を加えて混合する工程の後に、(B)、(C)及び(D)を加えて混合することが好ましい。
安定に長期間貯蔵するために、(B)と(D)に対して、(C)が別の容器になるように、適宜、2個の容器に配分して保存しておき、使用直前に混合し、減圧で脱泡して使用に供してもよい。この場合の組成物は、(A)~(G)を含む、第1部分及び第2部分のみからなる組成物であって、第1部分が(C)を含み、第2部分が(B)及び(D)を含み、(A)、(E)、(F)及び(G)は、それぞれ独立に、第1部分及び/又は第2部分に含まれる。この場合の組成物の製造方法は、工程(1a)(A)に、(E)及び(F)を加えて混合した後に、(G)を加えて混合する工程と、工程(1b)(C)及び任意成分である(H1)、必要に応じて(D2)~(D4)を加えて混合する工程と、含む第1部分を得る工程;及び、工程(2a)(A)に、(E)及び(F)を加えて混合した後に、(G)を加えて混合する工程と、工程(2b)(B)及び(D)、任意成分である(H1)、(H2)を加えて混合する工程と、含む第2部分を得る工程;を含むことが好ましい。
組成物は、接着すべき部位に注入、滴下、流延、注型、容器からの押出しなどの方法により、又はトランスファー成形や射出成形による一体成形によって、接着対象物に付着させ、室温(例えば、23℃)で放置して、硬化させることにより、同時に接着対象物に接着させることができる。また、より高温で硬化させた場合であっても、接着性及び柔軟性に優れたシリコーンゴムを得ることができる。また、より高温で硬化させる場合は、室温よりも短時間で硬化させることができ、作業効率の向上を図ることができる。加熱条件は、組成物が適用される部材の耐熱温度に合わせて適宜調整することができ、硬化時間を決めることができる。例えば、室温(23℃)超120℃以下の熱を、1分~2週間、好ましくは5分~72時間の範囲で加えることができる。加熱温度は、操作性の観点から、40~120℃であることが好ましく、50~110℃であることが特に好ましい。加熱時間は、硬化工程の簡便さの観点から、5分~72時間であることが好ましく、5分~24時間であることが特に好ましい。また、室温で硬化させる場合、硬化時間は、1週間以下であることが好ましく、72時間以下であることがより好ましく、24時間以下が特に好ましい。
組成物は、電気電子用及び自動車用部品の実装又は封止、半導体又は汎用プラスチックの接着等に用いることができる。具体的には、組成物は、光学素子又は半導体モジュールや各種部品用のシール剤又はポッティング剤に用いることができる。
実施例及び比較例にて用いた成分は、以下のとおりである。
(A)アルケニル基含有ポリオルガノシロキサン
A:A-1及びA-2の混合物。A-1及びA-2の重量比は、A-1:A-2=7:3である。
A-1:MviDnMvi(式中、nは、23℃における粘度が10Pa・sであるような値である)で示され、粘度が10Pa・sである直鎖状ポリメチルビニルシロキサン
A-2:M単位、Mvi単位及びQ単位のみからなり、モル単位比がM5MviQ8で示される分岐状ポリメチルビニルシロキサン(重量平均分子量4,000、1分子当たり平均4個のビニル基)
(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサン
B:MDH 20D20Mで示される直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン
(C)白金系触媒
C:塩化白金酸をMviMviで示されるシロキサン二量体と加熱することによって得られる白金ビニルシロキサン錯体(PT-MviMvi錯体)及びA-1((MviDnMvi(10Pa・s)))の混合物(Pt量5.0重量%)
(D)接着性付与剤
D-1:式:
で示される環状シロキサン
D-2:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
D-3:ビニルトリメトキシシラン
D-4:テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(4量体)
(E)ヘキサメチルジシラザン
E:ヘキサメチルジシラザン
(F)水
F:イオン交換水
(G)無機充填剤
(G1)BET比表面積が50~500m2/gである、表面処理されていない無機充填剤
G1-1:比表面積300m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理、アエロジル300、日本アエロジル株式会社製)
G1-2:比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理、アエロジル200、日本アエロジル株式会社製)
G1-3:比表面積130m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理、レオロシールQS-10、株式会社トクヤマ製)
(G2)前記(G1)をヘキサメチルジシラザンで表面処理した無機充填剤
G2-1:比表面積300m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)をヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカ(レオロシールHM-30S、比表面積200m2/g、炭素量3.5重量%、株式会社トクヤマ製)
G2-2:比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)をヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカ(シリカ1、比表面積150m2/g、炭素量3.8重量%)
G2-3:比表面積130m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)をヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカ(シリカ2、比表面積100m2/g、炭素量2.0重量%)
(G3)その他の無機充填剤(なお、(G3)その他の無機充填剤は、「(H3)(G)以外の無機充填剤」に相当する。)
G3-1:比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)をオクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)で処理したシリカ(シリカ3、比表面積160m2/g、炭素量2.1重量%)
G3-2:比表面積130m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)をジメチルジクロロシラン((CH3)2SiCl2)で処理したシリカ(アエロジルR-972、比表面積120m2/g、炭素量1.0重量%、日本アエロジル株式会社製)
G3-3:比表面積300m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)をポリジメチルシロキサンで処理したシリカ(レオロシールX-30、比表面積120m2/g、炭素量7.5重量%、株式会社トクヤマ製)
(H)その他の成分
H-1:ジルコニウム化合物:(n-C4H9O)3Zr(C5H7O2) トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート(マツモトファインケミカル株式会社製、ZC-540)、有効成分45重量%、金属含有量10.2重量%
H-2:反応抑制剤:マレイン酸ジアリル
(1)第1部分の調製
900重量部のA、40重量部のE及び15重量部のFを万能混練機に移して、室温(23℃)で10分間撹拌した。200重量部のGを加えて、室温で60分間撹拌し、150℃で60分間減圧下に撹拌した。50℃以下まで冷却して、923重量部のAを加えて30分間撹拌した。第1部分の全重量に対して白金量が100ppmとなる量のCを加えて、室温で10分間撹拌した。6.6重量部のH-1を加えて、室温で10分間撹拌して、第1部分を調製した。
(2)第2部分の調製
900重量部のA、40重量部のE及び15重量部のFを万能混練機に移して、室温(23℃)で10分間撹拌した。200重量部のGを加えて、室温で60分間撹拌し、150℃で60分間減圧下に撹拌した。50℃以下まで冷却して、536重量部のAを加えて30分間撹拌した。57重量部のBを加えて、室温で10分間撹拌した。0.75重量部のH-2、240重量部のD-1、40重量部のD-2、35重量部のD-3、及び、25重量部のD-4を加えて、室温で10分間撹拌して、「第2部分」を調製した。
(3)ポリオルガノシロキサン組成物(第1部分及び第2部分の混合物)の調製
あらかじめ調製しておいた「第1部分」及び「第2部分」を混合し、10分間すばやく減圧混練することにより、脱泡を行って、ポリオルガノシロキサン組成物(第1部分及び第2部分の混合物)を調製した。なお、組成物におけるH/Viは、0.50であった。
実施例1に準じる手順により、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお、表2~表4における「工程中表面処理」が「無」の場合は、E及びFを加えないこと以外は、実施例1と同様にして、「第1部分」及び「第2部分」を調製した。実施例1を含めて、各実施例及び比較例の配合比を、表1に示す。
<炭素量>
表面処理した無機充填剤を、1300℃、酸素雰囲気中で、シリカ表面に化学結合する疎水性基をCO2に熱分解した後、微量炭素分析装置(HORIBA製「EMIA-110」)を用いて、CO2の量を測定することにより、表面処理した無機充填剤の炭素含有量を求めた。
接着試験の評価には、次のような方法を用いた。
各例の組成物を、それぞれコーカーに充填した。表2~表4に示す各種材質の試験片(80mm×25mm×2mm)に、組成物をコーカーから、直径10mm、長さ60mmのビードを形成するように押出して塗布した。50℃で30分間放置するか、23℃50%RHで1日若しくは3日放置して、硬化・接着させて、硬化物を得た。その後、室温(23℃)において、硬化物と試験片との界面の端にナイフで20mmの切込みを入れ、破断するまで、上90°の方向に硬化物を引っ張って、破断状況によって接着性を評価した。
◎:接着性優(硬化物が破断し、試験片との接着面の100%に、硬化物が付着している)
○:接着性やや優(硬化物が破断し、試験片との接着面100%に、硬化物の薄層が付着している)
△:接着性良(試験片との接着面に、部分的に硬化物が付着し、一部が剥離する)
×:接着性なし(試験片から硬化物が剥離し、接着面への硬化物の付着がない)
アルミダイキャスト:ADC-12(JIS H 5302:2006):Al-Si-Cu系合金
PPS:ポリフェニレンスルフィド樹脂(東ソー製、サスティール GS-40%)
PBT:ポリブチレンテレフタレート樹脂(ポリプラスチックス製、ジュラネックス2002)
比較例1の組成物は、(E)及び(F)を含まない。そのため、(G)の表面処理が行われないため、様々な基材に対する接着性が劣っていた。
比較例2~4の組成物は、(G2)である(G)を含むが、(E)及び(F)を含まない。そのため、(G)の表面処理が不十分であり、様々な基材(特に、アルミダイキャスト及びPPS)に対する接着性が劣っていた。
比較例5~10の組成物は、(G)を含まない。比較例5と6、比較例7と8、及び、比較例9と10の比較により、組成物が(E)及び(F)を含む場合(即ち、無機充填剤が、組成物を調製する工程中に、(A)の存在下で、ヘキサメチルジシラザンで表面処理される場合)であっても、様々な基材(特に、PPS)に対する接着性が劣っていた。
Claims (5)
- (A)アルケニル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン;
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を、分子中に3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(C)白金系触媒;
(D)下記(D1)~(D4):
(D1)ケイ素原子に結合した水素原子と、ケイ素原子に結合した下記式(I):
で示される側鎖とを有する有機ケイ素化合物、
(D2)Si(OR3)n基とエポキシ基含有基を有する有機ケイ素化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(D3)Si(OR3)n基と脂肪族不飽和炭化水素基を有するシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、並びに
(D4)Si(OR4)4で示されるテトラアルコキシシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物
(上記各式中、Q1は、ケイ素原子とエステル結合の間に2個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し;Q2は、酸素原子と側鎖のケイ素原子の間に3個以上の炭素原子を有する炭素鎖を形成する、直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し;R3は、炭素数1~4のアルキル基又は2-メトキシエチル基を表し;R4は、炭素数1~3のアルキル基を表し;nは、1~3の整数である)
からなる群より選択される、少なくとも2種の接着性付与剤;
(E)ヘキサメチルジシラザン;
(F)水;並びに
(G)(G1)及び(G2)の少なくとも一種:
(G1)BET比表面積が50~500m2/gである、表面処理されていない無機充填剤、
(G2)前記(G1)をヘキサメチルジシラザンで表面処理した無機充填剤
を含む、接着性ポリオルガノシロキサン組成物。 - (A)が、(A1)両末端がR3SiO1/2単位で封鎖され、中間単位がR2 2SiO2/2単位であり、23℃における粘度が、0.1~500Pa・sである直鎖状ポリオルガノシロキサン:並びに、(A2)必須の単位としてSiO4/2単位とR3SiO1/2単位を含み、任意の単位としてR2SiO2/2単位及び/又はRSiO3/2単位からなる群より選択される1種以上の単位を含む、分岐状のポリオルガノシロキサンの組合せ(上記各式中、Rは、R1又はR2であり、R1は、アルケニル基であり、R2は、脂肪族不飽和結合を有しない1価の炭化水素基であり、分子中に2個以上のR1を含有する)である、請求項1記載の接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- (C)が、白金-ビニルシロキサン錯体である、請求項1又は2記載の接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 更に、(H1)ジルコニウム化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項記載の接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 更に、(H2)反応抑制剤を含む、請求項1~4のいずれか1項記載の接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
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