WO2003035748A1 - Composition de resine styrenique ignifuge - Google Patents

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Definitions

  • the polyhalogenated diphenyl alkane has a problem in dispersing in the resin, and even though the organic polysiloxane is added, stable physical properties may not be obtained or the fluidity may be deteriorated. (Summary of the present invention)
  • the flame-retardant styrenic resin composition of the present invention will be specifically described based on examples and comparative examples. However, the examples are merely for explanation, and are not intended to limit or limit.
  • Compound (D) -3 Tris (2,3-dibromopropyl) isocyanurate, TAIC-6B (Nippon Kasei Co., Ltd.)

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Description

明 糸田 難燃スチレン系樹脂組成物 〔本発明の分野〕
本発明は、 優れた難燃性を有し、 着火時に溶融滴下により自消す るスチレン系樹脂組成物に関する。 組成物は、 複合して用いた時難 燃性に相乗効果を示す複数の特定の難燃剤を含む。 これらの難燃剤 は少ない添加量でも所望の難燃性を発揮し、 高度に熱安定性で、 樹 脂の外観および強度性質を損ねることが少ないので、 家電製品や 0 Α機器ハウジングゃ部品のみならず、 溶融滴下型の難燃性物体の成 形に使用するための加工性にすぐれた難燃性スチレン系樹脂組成物 を経済的に提供することができる。
〔背景技術〕
スチレン樹脂は優れた成形加工性及び成形品の外観や物性を生か して、 家電製品や O A機器のハウジングや部品として広く使用され ている。 しかし、 これらの用途においては火災による危険回避のた めに難燃性の付与が要求される。 これに対して従来からスチレン系 樹脂にハロゲン系難燃剤を配合した難燃性スチレン系樹脂が使用さ れている。 また、 近年はそれぞれの用途において熱安定性、 耐熱性 、 流動性、 耐衝撃性などの向上がより一層要求されている。
着火時に滴下性を示して自消する難燃性の要求例としては、 アン ダーライターズラボラ ト リーズの u L— 9 4垂直試験における V—
2が該当する。 これに適した難燃化技術としては少量の難燃剤で効 果を示すへキサブ口モシク口 ドデカンの添加が特公昭 5 9— 4 3 0 6 0号公報および特公昭 6 2 — 3 4 7 8 4号公報などに記載されて いる。 しかし、 へキサブ口モシクロ ドデカンは分解温度が低いため に、 樹脂に混練した場合に熱安定性が著しく低下して成形品が着色 する問題を有している。 そこで、 へキサブ口モシクロ ドデカンより も熱安定性が改良された難燃剤と してテ トラブロモビスフヱノ一ル Aビス （ 2， 3 —ジブロモプロピル） エーテルがドィッ国特許 2 1 5 0 7 0 0号に記載されている。 しかし、 成形サイクルの短縮をは かり効率化を目的としたホッ トランナ一成形等においてはャケが発 生するなど熱安定性が不足していた。 この問題を解決するため、 特 開平 5 _ 1 4 0 3 8 9号公報にはテ トラブロモビスフヱノール Aビ ス （ 2， 3 —ジブロモプロピル） エーテルに熱安定性剤を添加して 熱安定性を改良しょう と しているが、 十分改良されるまでには至つ ていない。 また、 テ トラブロモビスフエノ ール Aビス （ 2， 3 —ジ ブロモプロピル） ェ一テルと他の難燃剤を併用したものと して、 特 開平 4 一 2 3 9 ' 5 4 8号公報では臭素含有有機リ ン化合物を併用す ることが提案されているが、 熱安定性が十分に改良されたとは言え ない。 特開平 4 一 2 9 2 6 4 6号公報では含臭素エポキシ重合体と の併用が提案されているが、 添加量が未だ多く樹脂の耐熱性ゃ耐衝 撃性が低下するなどの物性を低下を引き起こす。 また、 特開平 8 — 2 0 8 9 3 9公報にはポリハロゲン化ジフヱニルアルカンと有機ポ リ シロキサンを併用することにより、 耐熱性、 耐衝撃性、 熱安定性 のバラ ンスに優れたスチレン系樹脂組成物が提案されている。 しか しながら、 ポリハロゲン化ジフエニルアルカ ンは樹脂中への分散に 問題があり、 有機ポリ シロキサンを添加しているといえども安定し た物性が得られなかったり流動性を悪化させることがある。 〔本発明の概要〕
本発明は従来の技術が有するこのような問題点を解決することを 課題とし、 熱安定性、 耐熱性、 流動性、 耐衝撃性などの物性バラ ン スと経済性に優れた難燃スチレン系樹脂組成物を提供する。
本発明は，
(A) スチレン系樹脂 1 0 0重量部、
(B ) すべての臭素原子が芳香環へ結合している融点 2 0 0 °Cな いし 2 6 0 °Cの含臭素芳香環化合物、
(C) すべての臭素原子が芳香環へ結合している融点 3 0 0 °C以 上の含臭素芳香環化合物、
(D) 2 , 3 _ジブロモプロピル基を有する含臭素有機化合物、 および任意に
(E ) 三酸化アンチモン 0〜 3重量部を含み、
(B) + (C) + (D) が 3〜 1 0重量部であり、 かつ （B + C ) 中の （C ) の割合が 1 0ないし 6 0 %、 （B + C + D) 中の （D ) の割合が 2 0ないし 8 0 %であることを特徴とする難燃スチレン 系樹脂組成物を提供する。
〔好ま しい実施態様〕
本発明に使用するスチレン系樹脂 （A) は、 ポリ スチレン、 — メ チルスチレンとスチレンモノマー共重合体等の一般的にスチレン 系樹脂と称される熱可塑性樹脂である。 本樹脂はその他の成分とし て少割合のブタジェン、 メチルメ タク リ レー 卜、 アク リ ロニ ト リル 、 無水マレイ ン酸若しく はその誘導体、 ィタコン酸等を含んでも良 い。
化合物 （B ) は融点 2 0 0 °Cないし 2 6 0 °Cを有し全ての臭素原 子が芳香環に結合した構造を有するものであり、 例えば、 ト リス （ ト リ ブロモフヱノキシ） ト リ アジン ： 融点 2 3 1 °Cおよびプロモフ エノキシビス （ ト リ ブロモフヱノキシ） ト リアジンまたは/および ビス （ジブロモフヱノキシ） ト リ プロモフエノキシ ト リアジンとの 混合物、 ビス （ トリ ブロモフヱノキシ） ェタン ： 融点約 2 2 5 °C、 臭素化ト リ メチルフヱ二ルイ ンダン ： 融点 2 3 5〜 2 5 5 °C等が挙 げられる。 融点が 2 0 0でより も低い場合、 得られた難燃スチレン 系樹脂の耐熱性が低下するので好ま しく ない。
化合物 （ C ) はすべての臭素原子が芳香環に結合した構造で融点 3 0 0 °C以上を有するものであり、 例えば、 デカブ口モジフヱニル メ タ ン、 ノ ナブ口モジフヱニルメ タ ン、 デカブ口モジフエニルエタ ン、 ノナブロモジフエニルエタンのような臭素化ジフヱ二ルアルカ ン、 エチレンビステ トラブロモフタルイ ミ ドのようなエチレンビス 臭素化フタルイ ミ ド、 デカブロモジフェニルェ一テルおよびノナブ ロモジフエニルエーテルのような臭素ィヒジフヱニルエーテル、 ペン タブロモフヱニルぺンタブロモベンジルエーテルのような臭素ィ匕フ ェニルベンジルェ一テルなどが挙げられる。
2 , 3 —ジブロモプロピル基を有する含臭素有機化合物 （D ) の 例は、 クロル化またはブロム化単環フヱノールもしく は双環フエノ —ル類の 2 , 3 —ジブロモプロピルエーテルおよび ト リ ス （ 2， 3 —ジブロモプロ ピル） イソシァヌ レー トを含む。 例えば、 1 — ( 2 ， 3 —ジブロモプロポキシ） 一 2， 4 , 6 — ト リ ブロモベンゼン、 1 一 （ 2， 3 —ジブロモプロポキシ） 一 2， 4 _ジブロモベンゼン 、 4， 4， 一ビス （ 2 , 3 —ジブロモプロピルォキシ） — 3 , 3 ' , 5 , 5 ， ーテ トラブロモビフエニル、 ビス 〔 4 _ ( 2 , 3 —ジブ ロモプロピル才キシ） 一 3， 5一ジブ口モフヱニル〕 メ タ ン、 1， 1 _ビス 〔 4— ( 2 , 3—ジブロモプロピルォキシ） 一 3 , 5—ジ ブロモフエニル〕 ェタ ン、 2， 2—ビス 〔 4— ( 2， 3 _ジブロモ プロピルォキシ） 一 3， 5—ジブ口モフヱニル〕 プロノ ン、 ビス 〔 4 - ( 2 , 3 一ジブロモプロピルォキシ） — 3， 5—ジクロロフエ ニル〕 メ タン、 1， 1一ビス 〔4 _ ( 2， 3 _ジブロモプロピルォ キシ） 一 3 , 5—ジクロロフエニル〕 ェタ ン、 2， 2—ビス 〔 4一 ( 2， 3一ジブロモプロピルォキシ） - 3， 5—ジクロロフェニル 〕 プロパン、 ビス 〔 4— ( 2 , 3—ジブロモプロピルォキシ） 一 3 ， 5—ジブ口モフヱニル〕 スルホン、 ビス 〔 4— ( 2 , 3—ジブ口 モプロ ピルォキシ） 一 3， 5—ジブ口モフヱニル〕 サルフアイ ド、 ビス 〔 4一 （ 2 , 3—ジブロモプロピルォキシ） _ 3， 5 _ジブ口 モフエ二ル〕 スルホキシ ド、 ビス 〔 4一 （ 2， 3一ジブロモプロ ピ ルォキシ） 一 3， 5—ジクロ口フエニル〕 スルホン、 ト リ ス （ 2 , 3一ジブロモプロピル） イソシァヌ レ一 トなどがこれに該当する。 三酸化アンチモン （E) はハロゲン含有難燃剤の難燃効果を増強 する難燃助剤として広く用いられている。 平均粒径 0. 4〜 1. 2 mのものが樹脂に均一に分散し易い。
配合量は、 スチレン系樹脂 （A) 1 0 0重量部に対して化合物 （ B) と （C) と （D) の合計量は 3 ~ 1 0重量部である。 3重量部 未満では十分な難燃性が得られず、 1 0重量部を越えた場合は経済 的ではなく、 また耐衝撃性、 流動性が大幅に低下するなどの問題が 生じる。
また、 難燃助剤として使用する三酸化ァンチモンは添加する場合 3重量部を越えると難燃性における相乗効果を害するとともに熱安 定性、 耐衝撃性、 流動性などの物性低下を招く 。
化合物 （B + C) と （D) の配合割合は、 良好な溶融滴下性を示 し自消性を発現するためには、 （D) / (B + C + D) が 0. 8〜 0. 2 となるようにする必要がある。 この割合を外れた場合、 難燃 性と物性をバラ ンスする相乗効果が失われ、 化合物 （B) + (C) のみまたは （D) 単独を添加した時と有意差を殆どなく なってしま い本発明の目的が達成されない。 化合物 （c) の配合割合は、 良好 な耐熱性と耐衝撃性や流動性のバランスを取るために、 （B + C) 中の （C) の割合が 1 0ないし 6 0 %であることが肝要である。 こ の割合を外れると耐衝撃性、 流動性および耐熱性のバランスが不良 となる。 .
本発明の難燃性スチレン系樹脂組成物を混練する際の加工温度は 1 8 0〜 2 6 0 °Cの範囲が適当である。 化合物 （B) がスチレン系 樹脂 （A) に均一に溶融分散することが物性を保持する上で重要で あるとともに、 溶融した化合物 （B) は化合物 （C) の分散性を助 ける作用を示す。 従って、 化合物 （B) の融点付近で加工するのが 適当である。 化合物 （D) の融点は、 通常 1 5 0°C以下であり特に 注意を払わずとも分散性に問題はない。 但し、 化合物 （D) はジブ ロモプロピル基を含有することから、 高温では熱分解して樹脂を着 色させたりすることもあるので、 2 6 0で以上の温度での加工は避 けるのがよい。
本発明の難燃スチレン系樹脂組成物には本発明の効果を損なわな い範囲内で他の成分を配合することができる。 例えば、 溶融滴下促 進剤、 熱安定剤、 酸化防止剤、 紫外線吸収剤、 光安定剤、 充塡剤、 着色剤、 滑剤、 離型剤、 帯電防止剤などである。
〔実施例〕
以下、 実施例および比較例に基づいて、 本発明の難燃スチレン系 樹脂組成物を具体的に述べるが、 例示は単に説明用のものであつて 、 限定又は制限を意図したものではない。
実施例 1〜 8、 比較例 1〜 1 0
表 1 (実施例） と表 2 (比較例） に示した配合処方のうちまず、 化合物 （B) 、 化合物 （C) 、 化合物 （D) 、 三酸化アンチモン及 び酸化防止剤をバーチカルミキサ一で 3分間混合し、 さらに所定量 のスチレン系樹脂 （A) を加えて混合した。 これを 2 3 0 °Cに調温 された胴部内径 2 0 mmの 2軸押出機で混練し、 口径 3 mm のダ イスより押出し、 ス トラン ドを水にく ぐらせ冷却した後べレツ ト化 して、 試験配合の難燃樹脂組成物を得た。 得られた難燃樹脂組成物 を 2 0 0 °Cに調温された射出成形機を用いて射出成形し試験片を作 成した。 次の試験方法に従って難燃性、 熱変形温度、 落球衝撃値、 アイゾッ ト衝撃値、 熱安定性を調べた。 尚、 流動性. （MF R) は成 形する前のペレツ 卜を使用して測定した。
表中の使用原料の説明
スチレン系樹脂 （A) — 1 ： H I — P S、 ト一ョ一スチロール H 6 5 0 (東洋スチレン （株） 製）
スチレン系樹脂 （A) — 2 : H I — P S、 ト一ョ一スチロール H 4 0 0 (東洋スチレン （株） 製）
化合物 （B) — l : 2 , 4 , 6— ト リス （ 2， 4 , 6— ト リ ブロモ フエノキシ） 一 1 , 3， 5— ト リ アジン、 融点 2 3 1 °C、 ピロガ一 ド S R - 2 4 5 (第一工業製薬 （株） 製） 化合物 （B) — 2 ：臭素化 1 , 1， 3— ト リ メチル— 3—フヱニル イ ンダン、 融点 2 3 4〜 2 5 3 ° ( 、 F R - 1 8 0 8 ( D S B G製） 化合物 （ C ) 一 1 ： デカブ口モジフヱニルェタン、 融点〉 3 0 0 °C 、 S AY T E X 8 0 1 0 (A l b e m a r l e社製）
化合物 （ C ) 一 2 ： ェチレンビステ トラプロモフ夕ルイ ミ ド、 融点 > 3 0 0 °C、 S AYTEX B T— 9 3 (A l b e m a r l e社製
)
化合物 （ D ) — 1 ： 2， 2 _ビス 〔 4一 （ 2， 3—ジブロモプロピ ルォキシ） 一 3， 5—ジブロモフエニル〕 プロパン、 ファイア一ガ — ド F G - 3 1 0 0 (帝人化成 （株） 製）
化合物 (D ) - 2 ： ビス 〔 4一 ( 2， 3一ジブロモプロピルォキシ ) — 3 , 5 —ジブロモフエニル〕 スルホン、 ノ ンネン P R— 2 (丸 菱油化 （株） 製）
化合物 （ D ) — 3 ： ト リ ス （ 2， 3 _ジブロモプロピル） イソシァ ヌ レー ト、 TA I C— 6 B (日本化成 （株） 製）
参考化合物 （A) ： 末端ト リ ブロモフエノ ール変性含臭素エポキシ 重合体、 T B - 6 0 (東都化成 （株） 製） 、 融点 < 2 0 0 °C
S b 2 03 ： 三酸化ァンチモン、 ピロガー ド AN— 8 0 0 (T) ( 第一工業製薬 （株） 製）
酸化防止剤 ： ィルガノ ッ クス 1 0 1 0 (チバスペシャルティ ケ ミ カ ル社製）
表中の試験方法の説明
難燃性 ： UL— 9 4垂直試験法に従って実施した。 試験片の厚みは 3. 2 m mとした。 MF R ： メルトフ口一イ ンデックステスタ一 （型式 ： 1 2 0— F W P、 安田精機製作所製） を使用して測定した。 温度 2 0 0 °C, 荷重 5 k g f , 移動距離 4 mmの条件で測定した。
熱変形温度 ：試験片は、 幅 3. 2 mm、 高さ 1 2. 7 mmを使用し て、 J I S K— 6 8 7 1に準じて実施した。 荷重は 8. 4 k g、
0. 2 6 mm変性に達した時の温度とした。
1 z 0 d衝撃値 ： ノ ッチ付き、 ノ ッチ長は 3. 2 mmとして、 J I S K一 6 8 7 1にしたがって実施した。
落球衝撃値 ： デュポン式。 試験片の厚みは 3. 2 mmとし、 半径 1 Z4イ ンチ球をのせ、 5 0 0 gの錘を落下させた。 試験片の裏側に 割れの生じない最大の錘落下位置 （高さ） を読んだ。
熱安定性 ： 2 3 0 °Cで 3 0分間射出成形機で滞留させた後に射出成 形して、 得られた成形体の着色度合いを滞留直前に射出成形した成 形体との色差で表した。 表中の記号は次のとおり。
O ： Δ E < 3 (着色が殆ど認められない） '
X ： Δ E≥ 3 (着色がある）
単 冥通例 1 実施例 2 実施例 3 実施例 4 実 Bfl例。 吴她例り 実施例 7 実施例 8
100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 70.0 70.0
(A)— 2 30.0 30.0
(B)— 1 直 部 1.0 5.0 2.0 3.0 4.5 1.5 1.5
(B)-2 直 部 2.0
(C)一 1 盧重部 1.0 1.0 1.5 1.0 1.0 0.5 虛¾部 1.5 1.5
(D)- l 5.0 2.0 3.5 4.0 3.0 2.0 直量咅 15 3.0
重量部 2.5
合計 ;t 重量部 6.5 8.0 7.0 7.5 8.5 7.0 5.5 4.0
(D)/(B+C+D) 0.71 0.25 0.50 0.40 0.29 0.57 0.55 0.50
(C)/(B+C) 0.50 0.17 0.43 0.33 0.25 0.33 0.40 0.33
Sbz03 重量部 2.0 2.5 2.5 2.5 3.0 2.0 0.0 0.5 酸化防止剤 重量部 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
UL-94 V-2 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 溶融滴下 あり あり あり あり あり あり あり あり
MFR gZio分 5.5 5.4 5.5 5.4 5.3 5.8 10.5 10.8 熱変形温度 。c 80 81 81 81 81 80 74 76
Izod衝撃値 ]/ 69 68 66 65 64 68 62 63 落球衝搫 mm 850 800 750 750 700 850 850 850 熱安定性 Δ Ε o 〇 O 〇 〇 〇 〇 〇
単位 比較例 1 比較例 2 比較例 3 比較例 4 比較例 5 比較例 6 比較例 7 比較例 8 比較例 9 比較例 10
(A)— 1 重量部 100.0 100.0 100,0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 70.0 70.0 重量部 30.0 30.0
(B)— 1 重量部 8.0 11.0 _ 5.5
(B)-2 重量部 10.0
重量咅 9.0 3.0 5.0 4.0 重量部 5.5
参考化合物 (A) 重量部 « n
(D)- l 重量部 5.0
8.0 10.0 0 8.0 n 10. Ω
(D)/(B + C+D) 0.00 0.00 0.00 0.00 i.oo 0.63 0.00 0.40 π ππ 0 on
(C)/(B+C) ο.οο Q QQ on 0 00 i.oo Q_50 1 n un
Sb2Oa 2.5 2.0 2.0 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0 ο.ο 0.5 酸化防止剤 重量部 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
UL-94 V-2 X 〇 〇 X 〇 〇 〇 〇 X 〇 溶融滴下 あり あり あり なし あり あり あり あり あり あり
MFR g/10分 5.3 5.5 4.2 5.0 5.9 4.5 4.5 6.2 11.2 11.0 熱変形温度 °c 80 78 81 81 77 79 80 75 70 71
Izod衝搫値 j/m 65 62 60 62 64 62 60 58 60 62 落球衝撃 mm 500 400 300 400 800 500 300 250 750 850 熱安定性 ΔΕ 〇 〇 〇 〇 X O O o X X 比較例 6では表中に記載の材料の他に、有機ポリシロキサン (TSF451— 100、東芝シリコン (株)製） 0.01重量部を配合した。
表 1および表 2の結果から、 実施例の難燃性樹脂組成物は、 化合 物 （B ) および （C ) のそれぞれを単独に配合した比較例樹脂組成 物に比較して耐衝撃性において優れ、 化合物 （D ) 単独を配合した 比較例 5組成物に比較して熱安定性において優れていることがわか る。 比較例 6 の化合物 （C ) と化合物 （D ) との併用においては所 望の難燃性レベルを達成することが出来るものの流動性および耐衝 撃性において実施例組成物より低い。 比較例 7 にあっては所望の難 燃性レベルを達成するに必要な量で化合物 （B ) と （C ) を併用使 用すると耐衝撃性において実施組成物より低い。 更に、 比較例 8 に あっては参考化合物 （A ) を配合すると熱変形温度および耐衝撃性 において実施例組成物より低い。
実施例 7および 8は、 三酸化アンチモンの添加は臭素含有難燃剤 全体の少ない添加量において三酸化ァンチモンを添加しない組成物 に匹敵する性能が得られることを示し、 比較例 9および 1 0は三酸 化ァンチモンの添加により所望の難燃レベルを達成できるものの化 合物 （C ) 単独の使用による不満足な熱安定性は改善されないこと を示している。

Claims

言青 求 の 範 囲
1. ( A) スチレン系樹脂、
(B ) すべての臭素原子が芳香環へ結合している融点 2 0 0 °Cな いし 2 6 0 °Cの含臭素芳香環化合物、
(C) すべての臭素原子が芳香環へ結合している融点 3 0 0 °C以 上の含臭素芳香環化合物、
(D) 2 , 3 —ジブロモプロピル基を有する含臭素有機化合物、 および任意に
(E ) 三酸化アンチモンを含む、 難燃性スチレン系樹脂組成物で あつ 、
組成物中の化合物 （B ) 、 化合物 （D) および化合物 （D) の割 合は合計してスチレン系樹脂 1 0 0重量部あたり 3ないし 1 0重量 部であり、 該合計量の 2 0ないし 8 0 %を化合物 （D) がそして残 りを化合物 （B ) と化合物 （C) が占め、 かつ化合物 （B ) と化合 物 （C ) の合計量の 1 0ないし 6 0 %を化合物 （C ) が占め、 組成 物中の三酸化アンチモンの割合はスチレン系樹脂 1 0 0重量部あた り 0ないし 3重量部であることを特徴とする前記組成物。
2. 融点 2 0 0 °Cないし 2 6 0 °Cの含臭素芳香環化合物 （B) は、 ト リ ス （ ト リ ブロモフエノキシ） ト リ ァジン、 そのジブロモフ エノキシビス （ ト リプロモフエノキシ） 卜 リアジンおよび/または ビス （ジブロモフエノキシ） ト リ プロモフエノキシ ト リアジンと混 合物、 ビス （ ト リブロモフヱノキシ） ェタンおよび臭素化ト リメチ ルフヱ二ルイ ンダンよりなる群から選ばれる請求項 1の組成物。
3. 融点 3 0 0 °C以上の含臭素芳香環化合物 （ C) は、 臭素化 ジフヱニルアルカン、 エチレンビス臭素化フタルイ ミ ド、 臭素化ジ フェニルェ一テルおよび臭素化フヱニルベンジルェ一テルよりなる 群から選ばれる請求項 1 または 2 の組成物。
4 . 融点 3 0 0 °C以上の含臭素芳香環化合物 （C ) は、 デカブロモフヱニルメ タ ン ；
ノナブ口モジフヱニルメ タ ン
デカブ口モジフヱニルエタ ン
ノナブ口モジフヱニルエタン
エチレンビステ トラブロモフタルイ ミ ド ；
デカブロモジフエ二ルェ一テル ；
ノナブ口モジフヱニルエーテル ； および
ペンタブ口モフヱ二ルペンタブロモベンジルェ一テル
よりなる群から選ばれる請求項 1 または 2の組成物。
5 . 前記 2， 3 _ジブロモプロピル基を含臭素有機化合物 （D ) は、 クロル化またはブロム化単環もしく は双環フヱノール類の 2 ， 3 —ジブロモプロ ピルエーテルまたは ト リ ス ( 2， 3 —ジブロモ プロピル） イソシァヌ レー トから選ばれる請求項 1 ないし 4のいず れかの組成物。
6 . 前記 2 , 3 —ジブロモプロピル基を有する含臭素有機化合 物 （D ) は、
1— ( 2 , 3 _ジブロモプロピル） — 2 , 4 , 6 — ト リ ブロモベ ンゼン ；
1 - ( 2， 3 —ジブロモプロボキシ） - 2 ， 4 一ジブロモベンゼ ン ；
4， 4 ' —ビス （ 2， 3 —ジブロモプロポキシ） — 3， 3， ， 5 ， 5 ' —テ トラブロモビフエニル ；
ビス 〔 4 — ( 2， 3 _ジブロモプロポキシ） 一 3， 5 —ジブロモ フエニル〕 メ タ ン ；
1 ' 1 一ビス 〔 4 一 （ 2， 3 _ジブロモプロポキシ） 一 3， 5 - ジブロモフエニル〕 ェタン ；
2 ' 2 — ビス 〔 4 — ( 2 , 3 —ジブロモプロボキシ） 一 3， 5 - ジブ口モフヱニル〕 プロノ、。ン ；
ビス 〔 4 — ( 2 , 3 —ジブロモプロポキシ） — 3， 5 —ジクロロ フエニル〕 メ タ ン ；
1 , 1 — ビス 〔 4 _ ( 2 , 3 —ジブロモプロボキシ） _ 3 , 5 — ジクロロフヱニル〕 ェタ ン ；
2 , 2 — ビス 〔 4 一 ( 2 , 3 —ジブロモプロボキシ） _ 3 , 5 - ジクロロフエニル〕 プロパン ；
ビス 〔 4 — ( 2， 3 —ジブロモプロポキシ） — 3， 5 —ジブロモ フエニル〕 スルホン ；
ビス 〔 4 _ ( 2， 3 —ジブロモプロポキシ） 一 3 , 5 —ジブロモ フエニル〕 サフレフアイ ド ；
ビス 〔 4 — ( 2， 3 —ジブロモプロボキシ） 一 3 , 5 —ジブロモ フエニル〕 スルホキシ ド ；
ビス 〔 4 — ( 2， 3 —ジブロモプロポキシ） _ 3， 5 —ジブロモ フエニル〕 スルホン ； および
ト リ ス ( 2， 3 —ジブロモプロ ピル） イソシァヌ レー トよりなる 群から選ばれる請求項 1 ないし 4のいずれかの組成物。
7 . 請求項 1 ないし 6 のいずれかの組成物から製造した難燃性 プラスチッ ク成形物。
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