JPH04335048A - 難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

難燃性熱可塑性樹脂組成物

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JPH04335048A
JPH04335048A JP3135547A JP13554791A JPH04335048A JP H04335048 A JPH04335048 A JP H04335048A JP 3135547 A JP3135547 A JP 3135547A JP 13554791 A JP13554791 A JP 13554791A JP H04335048 A JPH04335048 A JP H04335048A
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flame
bromine
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JP3135547A
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Setsuo Nishibori
西堀 節夫
Hideto Kondo
秀人 近藤
Toshiichi Nabeshima
敏一 鍋島
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DKS Co Ltd
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Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
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    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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    • C09K21/10Organic materials containing nitrogen

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、難燃性、耐熱性、耐光
性及び耐衝撃性に優れた難燃性熱可塑性樹脂組成物に関
するものである。
【0002】
【従来の技術】熱可塑性樹脂は成型加工性、物理的特性
に優れ、一般産業用、家庭用品用などの各方面に多量に
使用されている。しかし、熱可塑性樹脂は極めて燃え易
く、その使用範囲に制限がある。この欠点を改良するた
め種々の難燃剤が使用されている。従来から使用されて
いる難燃剤としてはハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、
リン−ハロゲン系難燃剤などがある。しかし、こような
難燃剤においても、熱可塑性樹脂の利用分野が多岐にわ
たるため、適切なものを選定できないのが実状である。 難燃剤を熱可塑性樹脂に使用した場合、難燃剤の種類に
よっては樹脂との相溶性が悪く、加熱溶融時あるいは成
型加工時にブリ−ドを生じる他、溶融混練時における樹
脂の着色不良及び経時変化による成型体の変色等の問題
点がある。また、これらの問題点を改良するため種々の
化合物の併用が試みられているが、完全に改良されてい
ない。
【0003】例えば、特開昭53−79941号公報に
は、含臭素フタルイミド化合物を使用する方法が記載さ
れているが、この方法において使用する含臭素フタルイ
ミド化合物自身高融点を有し、熱可塑性樹脂成形温度範
囲内で溶融しないため均一な分散、混合が困難であり樹
脂物性を大巾に低下させる。さらに、特開昭61−21
1354号公報には、含臭素エポキシ重合体とテトラブ
ロモビスフェノ−ルAとを使用する方法が記載されてい
るが、このような方法では、成形時に含臭素エポキシ重
合体とテトラブロモビスフェノ−ルAが反応し、テトラ
ブロモビスフェノールA単独添加の場合より、耐熱性及
び耐候性等が改善されるものの、フェノ−ル性水酸基あ
るいはテトラブロモビスフェノールA自体の残存により
、耐熱性、耐候性及びその他物理的特性などが充分なも
のは得られない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、上記
の問題を解決し、難燃性及び、耐衝撃性に優れた熱可塑
性樹脂組成物を提供することを課題とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、熱可塑性樹脂
100重量部に、融点225〜235℃の2,4,6−
トリス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3
,5−トリアジン5〜50重量部、下記一般式(1)で
示される含臭素フタルイミド化合物(以下、含臭素フタ
ルイミド化合物と称す)5〜50重量部、分子量1,0
00〜50,000の含臭素エポキシ重合体0〜50重
量部及び三酸化アンチモン1〜20重量部を配合するこ
とを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂組成物である。
【化2】 (ただし、式中Rはアルキル基、ハロゲン化アルキル基
、アリ−ル基またはハロゲン化アリ−ル基を示す。)

0006】本発明に使用する熱可塑性樹脂は、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリブテン系のポリオレフィン
、ポリスチレン、AS、ABS等のスチレン系樹脂、ナ
イロン6、ナイロン6,6等のポリアミド系樹脂、ポリ
ブチレンテレフタレ−ト(以下、PBTと称す)、ポリ
エチレンテレフタレ−ト等のポリエステル系樹脂、ポリ
カ−ボネ−ト系樹脂等であり、その中で特にポリスチレ
ンを主成分とするスチレン系樹脂が好ましい。なお、こ
れらの熱可塑性樹脂は単独または二種以上の混合物であ
ってもよい。
【0007】熱可塑性樹脂に配合する2,4,6−トリ
ス(2,4,6−トリブロモフェノキシ)−1,3,5
−トリアジン(以下、TBP−TAと称す)は融点22
5〜235℃を有する化合物である。融点224℃以下
のもの、あるいは236℃以上の温度で融解しない不純
物を含む臭素化芳香族S−トリアジンは、耐光性及び耐
熱性が悪く、成形樹脂の機械的強度を大幅に低下するた
め使用出来ない。
【0008】融点225〜235℃を有する高純度TB
P−TAは、例えば、トリブロモフェノラート水溶液を
、相関移動触媒を添加した塩化シアヌル非親水性溶剤溶
液中に使用溶剤の沸点以下の温度で添加し、さらに反応
系溶剤組成の沸点以下で1〜5時間熟成反応を行ない、
その後、減圧下又は常圧下で親水性溶剤を反応系より除
去することにより得られる。
【0009】なお、TBP−TAの融点は測定機種によ
り多少変動するが、示差熱分析では228〜234℃の
範囲に1つのシャープな吸熱ピークが見られるものであ
る。
【0010】含臭素フタルイミド化合物は、例えばエチ
レンビステトラブロモフタルイミド、プロピレンビステ
トラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモエチレンビ
ステトラブロモフタルイミド、2,3−ジブロモブチレ
ンビステトラブロモフタルイミド、ヘキサメチレンビス
テトラブロモフタルイミド、フェニレンビステトラブロ
モフタルイミド、ブロモフェニレンビステトラブロモフ
タルイミド、キシリレンビステトラブロモフタルイミド
等で、平均粒径が10μm以下のものである。
【0011】さらに含臭素エポキシ重合体は、テトラブ
ロモビスフェノールA(以下、TBAと称す)とエピク
ロルヒドリンとの縮合により得られる重合体、前記重合
体にトリブロモフェノール、トリクロロフェノール、ペ
ンタブロモフェノール、フェニルフェノール、テトラブ
ロモフェニルフェノール、オクタブロモフェニルフェノ
ール等のフェノール類を反応させて得られる重合体等で
あって、かつ分子量が1,000〜50,000の重合
体であることが必要である。
【0012】なお、三酸化アンチモンは通常市販されて
いるもので、平均粒径1.5μm以下のものである。
【0013】前記四成分の配合割合は、熱可塑性樹脂1
00重量部に、TBP−TA  5〜50重量部、含臭
素フタルイミド化合物5〜50重量部、含臭素エポキシ
重合体0〜50重量部及び三酸化アンチモン1〜20重
量部である。この範囲より外れた場合、本発明の目的は
達成されない。
【0014】次に熱可塑性樹脂に対する他の四成分の配
合方法は、いずれの方法であってもよいが、TBP−T
Aと含臭素エポキシ重合体を溶融し均一に混合した後、
さらに溶融状態で含臭素フタルイミド化合物及び三酸化
アンチモンを添加し、均一に分散、混合した後、冷却、
粉砕またはフレ−ク状としたものを樹脂に配合する方法
が好ましい。なお、溶融混合においては、無溶剤のまま
、あるいは溶剤を使用し溶解後溶剤を除去し混合物を得
る等の方法でもよい。
【0015】成形加工温度は、150〜310℃の範囲
が適当である。150℃未満では樹脂の流動性が低下し
、また310℃になると着色及び分解が生じる恐れがあ
る。
【0016】さらに本発明においては、使用に際し、適
宜酸化防止剤及び紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、帯電防
止剤、無機充填剤、溶剤、可塑剤、結晶核剤、顔料等を
併用してもよい。
【0017】
【作用】本発明による難燃性熱可塑性樹脂組成物は、難
燃剤及び難燃助剤の相溶性あるいは分散性がよく、また
化学的にも物理的にも相乗効果を発揮し、耐光性、耐熱
性及び機械的強度に優れた難燃性熱可塑性樹脂組成物が
得られる。
【0018】
【実施例】以下実施例により、本発明実施の態様及び効
果につき述べるが、例示は単に説明用のものであって、
発明思想の限定又は制限を意図したものではない。なお
、実施例中『部』及び『%』は重量基準を表す。
【0019】実施例1.所定量のTBP−TAと含臭素
エポキシ重合体を220℃で溶融混合し、さらに含臭素
フタルイミド化合物及び三酸化アンチモンを添加し、均
一に混合、分散した後冷却粉砕した。得られた混合物を
バーチカルミキサーに仕込み、次に所定量のHIポリス
チレン樹脂(エスチレンH65;新日鉄化学工業(株)
製)を加えて混合した後、220℃に調温された内径2
0m/mφの押し出し機で混練後、口径3m/mφのダ
イスより押し出した。得られたストランドを切断してペ
レットを得た。
【0020】次にそのペレットを230℃に調温された
射出成形機を用いて射出成型することによりテストピー
スを得た。このテストピースを用いて難燃性及び物性を
測定した。又230℃に調温された射出成形機内で20
分間滞留後、射出成形を再開し、滞留後のテストピース
を採り、滞留前のテストピースとの色調変化を測定した
。結果を以下表1に示す。
【0021】
【表1】
【0022】但し、表1(続表2〜表4でも同じ)中の
略号の意味及び物性評価法は、下記の通りである。 ・TBP−TA:融点232℃(TG−DTA;理学電
機(株)製示差熱分析機器)。 ・含臭素フタルイミド化合物(A):平均粒径2.0μ
mのエチレンビステトラブロモフタルイミド。 ・含臭素フタルイミド化合物(B):平均粒径3.0μ
mのヘキサメチレンビステトラブロモフタルイミド。 ・含臭素エポキシ重合体(A):TBAとエピクロルヒ
ドリンとの縮合体にトリブロモフェノールを反応させて
得られる分子量1500の含臭素エポキシ重合体。 ・含臭素エポキシ重合体(B):TBAとエピクロルヒ
ドリンを縮合させて得られる分子量5000の含臭素エ
ポキシ重合体。 ・含臭素エポキシ重合体(C):TBAとエピクロルヒ
ドリンを縮合させて得られる分子量10000の含臭素
エポキシ重合体。 三酸化アンチモン:平均粒径1.0μm
【0023】・
耐熱性:230 ℃で30分間射出成形機で滞留させた
後色調変化を色差計で測定。 ・難燃性:UL−94(1/16インチ)に従って実施
。 ・熱変形温度及び衝撃強度;JIS−6871に従って
実施。 ・耐光性:テストピースをフェ−ドメ−タ−(63℃)
で48時間照射後、色調変化を色差計で測定。
【0024】実施例2.所定量のTBP−TAと含臭素
エポキシ重合体を220℃で溶融混合し、さらに含臭素
フタルイミド化合物及び三酸化アンチモンを添加し、均
一に混合、分散した後冷却粉砕した。得られた混合物を
バーチカルミキサーに仕込み、次に所定量のABS樹脂
(サイコラックT;宇部サイコン(株)製)を加えて混
合した後、220℃に調温された内径20m/mφの押
し出し機で混練後、口径3m/mφのダイスより押し出
した。 得られたストランドを切断してペレットを得た。
【0025】次にそのペレットを230℃に調温された
射出成形機を用いて射出成型することによりテストピー
スを得た。このテストピースを用いて難燃性及び物性を
測定した。又230℃に調温された射出成形機内で30
分間滞留後、射出成形を再開し、滞留後のテストピース
を採り、滞留前のテストピースとの色調変化を測定した
。結果を以下表2に示す。
【0026】
【表2】
【0027】実施例3.所定量のTBP−TAと含臭素
エポキシ重合体を220℃で溶融混合し、さらに含臭素
フタルイミド化合物及び三酸化アンチモンを添加し、均
一に混合、分散した後冷却粉砕した。得られた混合物を
バーチカルミキサーに仕込み、次に所定量のPBT樹脂
(ノバド−ル5010G−30;三菱化成(株)製)を
加えて混合した後、250℃に調温された内径20m/
mφの押し出し機で混練後、口径3m/mφのダイスよ
り押し出した。得られたストランドを切断してペレット
を得た。
【0028】次にそのペレットを260℃に調温された
射出成形機を用いて射出成型することによりテストピー
スを得た。このテストピースを用いて難燃性及び物性を
測定した。結果を以下表3に示す。
【0029】
【表3】
【0030】実施例4.所定量のTBP−TAと含臭素
エポキシ重合体を220℃で溶融混合し、さらに含臭素
フタルイミド化合物及び三酸化アンチモンを添加し、均
一に混合、分散した後冷却粉砕した。得られた混合物を
バーチカルミキサーに仕込み、次に所定量の6,6ナイ
ロン樹脂(レオナ1300G;旭化成(株)製)を加え
て混合した後、280℃に調温された内径20m/mφ
の押し出し機で混練後、口径3m/mφのダイスより押
し出した。得られたストランドを切断してペレットを得
た。
【0031】次にそのペレットを280℃に調温された
射出成形機を用いて射出成型することによりテストピー
スを得た。このテストピースを用いて難燃性及び物性を
測定した。結果を以下表4に示す。
【0032】
【表4】
【0033】
【発明の効果】以上説明しかつ実証した通り、本発明は
、熱可塑性樹脂における射出成型、押出成型又は圧延等
の一般的な作業温度において、金型腐食の懸念なしに、
熱劣化の少ない耐熱性、耐光性及び物理的特性に優れた
成型物を与える難燃性熱可塑性樹脂を提供しうる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  熱可塑性樹脂100重量部に、融点2
    25〜235℃の2,4,6−トリス(2,4,6−ト
    リブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン5〜5
    0重量部、下記一般式(1)で示される含臭素フタルイ
    ミド化合物5〜50重量部、分子量1,000〜50,
    000の含臭素エポキシ重合体0〜50重量部及び三酸
    化アンチモン1〜20重量部を配合することを特徴とす
    る難燃性熱可塑性樹脂組成物。 【化1】 (ただし、式中Rはアルキル基、ハロゲン化アルキル基
    、アリ−ル基またはハロゲン化アリ−ル基を示す。)
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