JPH0218336B2 - - Google Patents
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- JPH0218336B2 JPH0218336B2 JP15637882A JP15637882A JPH0218336B2 JP H0218336 B2 JPH0218336 B2 JP H0218336B2 JP 15637882 A JP15637882 A JP 15637882A JP 15637882 A JP15637882 A JP 15637882A JP H0218336 B2 JPH0218336 B2 JP H0218336B2
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Description
本発明は難燃性ポリアミド又はポリカーボネー
ト組成物に関する。更に詳しくは、ポリアミド又
は芳香族ポリカーボネートに、レゾルシンポリホ
スフエート化合物を配合して成る難燃性ポリアミ
ド又はポリカーボネート組成物に関する。 ポリアミドは、そのすぐれた加工性、紡糸性、
機械的性質、電気特性などにより、広い範囲の樹
脂および繊維としての用途が開かれていることは
周知の通りである。 ポリアミドは、本来自己消火性がある部類に属
する合成高分子材料であるが、近来厳しさを増し
ている電気部品或いは建材分野における樹脂とし
て、この用途での難燃性の要求、或いは糸、布、
カーペツトなどとして使用される繊維材料として
の難燃性の付与要請に対しては不充分である。こ
れら高度な難燃性を要求される分野の用途に対応
するために、数多くの技術が開発されつつある。
一般的手段として、難燃剤を添加する方法は公知
であり、ポリアミドに対しても、含ハロゲン有機
化合物、含リン有機化合物、含イオウ化合物、含
窒素化合物或いはヒ素、アンチモン、鉛などを含
む無機化合物などが、単独または併用により添加
型難燃剤として使用しうることが知られている。 従来知られているポリアミドへの難燃剤の添加
による自己消火性の付与は、難燃剤の添加量が多
いこと、ポリアミドとの親和性が不充分なこと等
により、ポリアミド自体の特徴である機械的性質
が大幅に低下してしまうという欠点がある。また
一方、ポリアミドとの親和性の大きい添加剤を難
燃剤として使用した場合には、成形加工時等に、
ポリアミドの分子量低下を来たして糸或いは成形
品としての強度を保持しえなくなつたり、ポリア
ミドの可塑剤として作用して耐熱性を著しく低下
せしめたりするという欠点がある。 又、芳香族ポリカーボネートは、そのすぐれた
機械的性質、電気特性、耐候性、外観などによ
り、合成樹脂としての広い範囲の用途が開かれて
いることは周知の通りである。 芳香族ポリカーボネートは、合成高分子材料の
中では、自己消化性の付与し易い部類に属する
が、電気部品或いは建材分野における樹脂として
の用途での難燃性の要求は近来厳しさを増してお
り、より良い性能を保持し続ける難燃性ポリカー
ボネートが要望されている。これら高度な難燃性
を要求される分野の用途に対応するために、数多
くの技術が開発されつつある。一般的手法として
難燃剤を添加する方法は公知であり、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に対しても、含ハロゲン有機化
合物、含イオウ有機化合物、含窒素有機化合物或
いは、アンチモン、鉛などを含む無機化合物など
が、単独または併用により添加剤難燃剤として使
用しうることが知られている。 従来知られている芳香族ポリカーボネートへの
難燃剤の添加による自己消火性の付与は、難燃剤
の添加量が多いこと、難燃剤と芳香族ポリカーボ
ネートとの親和性が不充分なこと等により、ポリ
カーボネート自体の特徴である機械的性質、外観
特に透明性などが、大幅に低下してしまうという
欠点を有している。 本発明者らは、ある種のレゾルシンポリホスフ
エートがポリアミド及び芳香族ポリカーボネート
に対して特異的な親和性を有すると共に機械的強
度、外観、耐熱性などを犠性にすることなく、難
燃性を付与しうることを見出し、本発明に到達し
た。 即ち、本発明の難燃性組成物は、次の一般式
()で表わされるポリホスフエート化合物をポ
リアミド又はポリカーボネートに混入せしめるこ
とによつて得られる。 (式中、R1及びR2は各々独立して水素原子又は
低級アルキル基を示し、nは1〜5を示す。) 一般式()において、R1及びR2で示される
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、t−ブチルなどがあげられる。 具体的には、フエニル・レゾルシン・ポリホス
フエート、クレジル・レゾルシン・ポリホスフエ
ート、フエニル・クレジル・レゾルシン・ポリホ
スフエート、キシリル・レゾルシン・ポリホスフ
エート、フエニル、p−t−ブチルフエニル・レ
ゾルシン・ポリホスフエート、フエニル・イソプ
ロピルフエニル・レゾルシン・ポリホスフエー
ト、クレジン・キシリル・レゾルシン・ポリホス
フエート、フエニル・イソプロピルフエニル・ジ
イソプロピルフエニル・レゾルシン・ポリホスフ
エートなどがあげられる。 本発明にいうポリアミドとは、数平均分子量が
5000〜70000の範囲にあり、カルボンアミド結合
を繰返し有する合成高分子材料を指す。具体的に
は、ラクタムを開環重合させて得られるポリ(ω
−アミノカルボン酸)或いは、ジアミンとジカル
ボン酸との縮合体であるアミド結合を交互に有す
るポリアミド等、合成樹脂、合成繊維として使用
できるものの全般を包括して指す。 本発明にいう芳香族ポリカーボネートとは、数
平均分子量が、6000〜70000の範囲にある一般式 で表わされる合成高分子材料を指す。具体的に
は、二官能性フエノール(HO−Ar−OH)をカ
ーボネート結合の繰り返しにより連結せしめたポ
リマーで、二官能性フエノールの例としては、ハ
イドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニ
ル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフエニル)エ
タン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)
プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニ
ル)ブタン、ビス(4−ヒドロキシフエニル)ス
ルホン、4,4′−ジヒドロキシジフエニルエーテ
ルなどが挙げられる。特に本発明にとつて好まし
い二官能性フエノールは、広く市販されているポ
リカーボネート樹脂にも主として使用されている
2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ン(ビスフエノールAと略称する)である。 本発明の達成に必要な燐酸エステルの添加量
は、その用途又は、ポリアミド種又は芳香族ポリ
カーボネート種と難燃剤との組合せによつても異
なるが、1〜30重量%、好ましくは2〜25重量%
の範囲から選ばれる。1%より少ない添加量では
難燃化は達成されず、30%より多い量を添加する
とポリアミド又はポリカーボネート本来の特性が
損われるので好ましくない。 本発明の組成物は、ポリアミドにとつて、難燃
性が付与されるばかりでなく、紡糸性、延伸性の
改良、染色性の改善、日光堅牢度の向上、熱安定
性の付与、脱色効果、酸化防止効果、紫外線劣化
防止効果など又芳香族ポリカーボネートの場合も
難燃性のみならず、耐候性の向上、熱安定性の付
与、脱色効果、酸化防止効果、紫外線劣化防止効
果など付加的な性質の改良がもたらされる場合が
あり、工業的に極めて有用な素材を提供するもの
である。 本発明の組成物を得るための方法には格別の制
限はなく、如何なる方法によつて混合しても差支
えない。好ましい方法の一例を挙げれば、組成物
を形成すべきポリアミドおよび有機リン化合物を
ドライブレンダーで良く混合した後、直接溶融紡
糸して繊維とするか、又組成物を形成すべきポリ
アミド又は芳香族ポリカーボネートと有機リン化
合物および必要ならば他の添加剤とをドライブレ
ンダーで良く混合した後、押出機を用いて溶融混
練しペレツト状に切断する。 本発明の効果が発揮される範囲において、他の
添加剤、例えば、ガラス繊維などの補強剤、充填
剤、増量剤、安定剤、可塑剤、潤滑剤、帯電防止
剤、発泡剤などを併用することができる。又、必
要に応じ他のポリマーの添加ブレンドも妨げるも
のでは無い。 以下、実施例により、本発明を更に詳しく説明
する。 実施例中、部は、重量部を表わす。 難燃性の評価はUL−94に規定された試験法に
準じて行い、各々5個の試験片に対し最初の着火
から消炎までの時間を求めてその平均値を記し
た。又、熱変形温度はASTMD648に準じて測定
した。 実施例 1 数平均分子量が15000であるナイロン11を90部
と第1表に記載の有機ホスフエート化合物10部と
をブレンダーによつて良く混合した後、押出機に
よつてペレツト化した。UL−94に定める試験片
を射出成形により成形し、燃焼テストを実施し
た。 結果を第1表に示す。
ト組成物に関する。更に詳しくは、ポリアミド又
は芳香族ポリカーボネートに、レゾルシンポリホ
スフエート化合物を配合して成る難燃性ポリアミ
ド又はポリカーボネート組成物に関する。 ポリアミドは、そのすぐれた加工性、紡糸性、
機械的性質、電気特性などにより、広い範囲の樹
脂および繊維としての用途が開かれていることは
周知の通りである。 ポリアミドは、本来自己消火性がある部類に属
する合成高分子材料であるが、近来厳しさを増し
ている電気部品或いは建材分野における樹脂とし
て、この用途での難燃性の要求、或いは糸、布、
カーペツトなどとして使用される繊維材料として
の難燃性の付与要請に対しては不充分である。こ
れら高度な難燃性を要求される分野の用途に対応
するために、数多くの技術が開発されつつある。
一般的手段として、難燃剤を添加する方法は公知
であり、ポリアミドに対しても、含ハロゲン有機
化合物、含リン有機化合物、含イオウ化合物、含
窒素化合物或いはヒ素、アンチモン、鉛などを含
む無機化合物などが、単独または併用により添加
型難燃剤として使用しうることが知られている。 従来知られているポリアミドへの難燃剤の添加
による自己消火性の付与は、難燃剤の添加量が多
いこと、ポリアミドとの親和性が不充分なこと等
により、ポリアミド自体の特徴である機械的性質
が大幅に低下してしまうという欠点がある。また
一方、ポリアミドとの親和性の大きい添加剤を難
燃剤として使用した場合には、成形加工時等に、
ポリアミドの分子量低下を来たして糸或いは成形
品としての強度を保持しえなくなつたり、ポリア
ミドの可塑剤として作用して耐熱性を著しく低下
せしめたりするという欠点がある。 又、芳香族ポリカーボネートは、そのすぐれた
機械的性質、電気特性、耐候性、外観などによ
り、合成樹脂としての広い範囲の用途が開かれて
いることは周知の通りである。 芳香族ポリカーボネートは、合成高分子材料の
中では、自己消化性の付与し易い部類に属する
が、電気部品或いは建材分野における樹脂として
の用途での難燃性の要求は近来厳しさを増してお
り、より良い性能を保持し続ける難燃性ポリカー
ボネートが要望されている。これら高度な難燃性
を要求される分野の用途に対応するために、数多
くの技術が開発されつつある。一般的手法として
難燃剤を添加する方法は公知であり、芳香族ポリ
カーボネート樹脂に対しても、含ハロゲン有機化
合物、含イオウ有機化合物、含窒素有機化合物或
いは、アンチモン、鉛などを含む無機化合物など
が、単独または併用により添加剤難燃剤として使
用しうることが知られている。 従来知られている芳香族ポリカーボネートへの
難燃剤の添加による自己消火性の付与は、難燃剤
の添加量が多いこと、難燃剤と芳香族ポリカーボ
ネートとの親和性が不充分なこと等により、ポリ
カーボネート自体の特徴である機械的性質、外観
特に透明性などが、大幅に低下してしまうという
欠点を有している。 本発明者らは、ある種のレゾルシンポリホスフ
エートがポリアミド及び芳香族ポリカーボネート
に対して特異的な親和性を有すると共に機械的強
度、外観、耐熱性などを犠性にすることなく、難
燃性を付与しうることを見出し、本発明に到達し
た。 即ち、本発明の難燃性組成物は、次の一般式
()で表わされるポリホスフエート化合物をポ
リアミド又はポリカーボネートに混入せしめるこ
とによつて得られる。 (式中、R1及びR2は各々独立して水素原子又は
低級アルキル基を示し、nは1〜5を示す。) 一般式()において、R1及びR2で示される
低級アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イ
ソブチル、t−ブチルなどがあげられる。 具体的には、フエニル・レゾルシン・ポリホス
フエート、クレジル・レゾルシン・ポリホスフエ
ート、フエニル・クレジル・レゾルシン・ポリホ
スフエート、キシリル・レゾルシン・ポリホスフ
エート、フエニル、p−t−ブチルフエニル・レ
ゾルシン・ポリホスフエート、フエニル・イソプ
ロピルフエニル・レゾルシン・ポリホスフエー
ト、クレジン・キシリル・レゾルシン・ポリホス
フエート、フエニル・イソプロピルフエニル・ジ
イソプロピルフエニル・レゾルシン・ポリホスフ
エートなどがあげられる。 本発明にいうポリアミドとは、数平均分子量が
5000〜70000の範囲にあり、カルボンアミド結合
を繰返し有する合成高分子材料を指す。具体的に
は、ラクタムを開環重合させて得られるポリ(ω
−アミノカルボン酸)或いは、ジアミンとジカル
ボン酸との縮合体であるアミド結合を交互に有す
るポリアミド等、合成樹脂、合成繊維として使用
できるものの全般を包括して指す。 本発明にいう芳香族ポリカーボネートとは、数
平均分子量が、6000〜70000の範囲にある一般式 で表わされる合成高分子材料を指す。具体的に
は、二官能性フエノール(HO−Ar−OH)をカ
ーボネート結合の繰り返しにより連結せしめたポ
リマーで、二官能性フエノールの例としては、ハ
イドロキノン、4,4′−ジヒドロキシジフエニ
ル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフエニル)エ
タン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)
プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニ
ル)ブタン、ビス(4−ヒドロキシフエニル)ス
ルホン、4,4′−ジヒドロキシジフエニルエーテ
ルなどが挙げられる。特に本発明にとつて好まし
い二官能性フエノールは、広く市販されているポ
リカーボネート樹脂にも主として使用されている
2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ン(ビスフエノールAと略称する)である。 本発明の達成に必要な燐酸エステルの添加量
は、その用途又は、ポリアミド種又は芳香族ポリ
カーボネート種と難燃剤との組合せによつても異
なるが、1〜30重量%、好ましくは2〜25重量%
の範囲から選ばれる。1%より少ない添加量では
難燃化は達成されず、30%より多い量を添加する
とポリアミド又はポリカーボネート本来の特性が
損われるので好ましくない。 本発明の組成物は、ポリアミドにとつて、難燃
性が付与されるばかりでなく、紡糸性、延伸性の
改良、染色性の改善、日光堅牢度の向上、熱安定
性の付与、脱色効果、酸化防止効果、紫外線劣化
防止効果など又芳香族ポリカーボネートの場合も
難燃性のみならず、耐候性の向上、熱安定性の付
与、脱色効果、酸化防止効果、紫外線劣化防止効
果など付加的な性質の改良がもたらされる場合が
あり、工業的に極めて有用な素材を提供するもの
である。 本発明の組成物を得るための方法には格別の制
限はなく、如何なる方法によつて混合しても差支
えない。好ましい方法の一例を挙げれば、組成物
を形成すべきポリアミドおよび有機リン化合物を
ドライブレンダーで良く混合した後、直接溶融紡
糸して繊維とするか、又組成物を形成すべきポリ
アミド又は芳香族ポリカーボネートと有機リン化
合物および必要ならば他の添加剤とをドライブレ
ンダーで良く混合した後、押出機を用いて溶融混
練しペレツト状に切断する。 本発明の効果が発揮される範囲において、他の
添加剤、例えば、ガラス繊維などの補強剤、充填
剤、増量剤、安定剤、可塑剤、潤滑剤、帯電防止
剤、発泡剤などを併用することができる。又、必
要に応じ他のポリマーの添加ブレンドも妨げるも
のでは無い。 以下、実施例により、本発明を更に詳しく説明
する。 実施例中、部は、重量部を表わす。 難燃性の評価はUL−94に規定された試験法に
準じて行い、各々5個の試験片に対し最初の着火
から消炎までの時間を求めてその平均値を記し
た。又、熱変形温度はASTMD648に準じて測定
した。 実施例 1 数平均分子量が15000であるナイロン11を90部
と第1表に記載の有機ホスフエート化合物10部と
をブレンダーによつて良く混合した後、押出機に
よつてペレツト化した。UL−94に定める試験片
を射出成形により成形し、燃焼テストを実施し
た。 結果を第1表に示す。
【表】
【表】
実施例 2
数平均分子量が19000であるナイロン66の64部、
ガラス繊維28部及び第2表に記載の有機ホスフエ
ート化合物8部をブレンダーで混合し、押出機を
用いて溶融混練した。射出成形試験片はUL−94
の方法によつて燃焼テストを行つた。 又、熱変形温度を測定した。 得られた結果を第2表に示す。
ガラス繊維28部及び第2表に記載の有機ホスフエ
ート化合物8部をブレンダーで混合し、押出機を
用いて溶融混練した。射出成形試験片はUL−94
の方法によつて燃焼テストを行つた。 又、熱変形温度を測定した。 得られた結果を第2表に示す。
【表】
実施例 3
数平均分子量が21000であるパラキシリレンイ
ソフタルアミド88部と第3表に記載の有機ホスフ
エート化合物6部及び三酸化アンチモン6部を混
合し、押出機を用いて溶融混練した。UL−94の
試験法による燃焼テストを行つた。 結果を第3表に示す。
ソフタルアミド88部と第3表に記載の有機ホスフ
エート化合物6部及び三酸化アンチモン6部を混
合し、押出機を用いて溶融混練した。UL−94の
試験法による燃焼テストを行つた。 結果を第3表に示す。
【表】
実施例 4
ナイロン11の代りに、数平均分子量が24000で
あるナイロン6を用いて、実施例1と同一の試験
を行なつた。 又熱変形温度を測定した。結果を第4表に示
す。
あるナイロン6を用いて、実施例1と同一の試験
を行なつた。 又熱変形温度を測定した。結果を第4表に示
す。
【表】
実施例 5
数平均分子量が25000であるビスフエノールA
からのポリカーボネート93部と第5表に記載の有
機ホスフエート化合物7部をブレンダーで良く混
合した後、押出機によりペレツトとした。UL−
94の方法による燃焼性テストを行つた。又、樹脂
の熱変形温度を測定した。結果を第5表に示す。
からのポリカーボネート93部と第5表に記載の有
機ホスフエート化合物7部をブレンダーで良く混
合した後、押出機によりペレツトとした。UL−
94の方法による燃焼性テストを行つた。又、樹脂
の熱変形温度を測定した。結果を第5表に示す。
【表】
実施例 6
数平均分子量が21000であるビスフエノールA
からのポリカーボネート96部、三酸化アンチモン
1部及び第6表に記載の有機ホスフエート化合物
3部をブレンダーで良く混合した後、押出機によ
りペレツトとした。UL−94の方法による燃焼テ
ストを行つた。 又、樹脂組成物の熱変形温度を測定した。結果
を第6表に示す。
からのポリカーボネート96部、三酸化アンチモン
1部及び第6表に記載の有機ホスフエート化合物
3部をブレンダーで良く混合した後、押出機によ
りペレツトとした。UL−94の方法による燃焼テ
ストを行つた。 又、樹脂組成物の熱変形温度を測定した。結果
を第6表に示す。
【表】
【表】
実施例 7
数平均分子量が33000であるビスフエノールA
からのポリカーボネート95部に、デカブロモジフ
エニルエーテル3部及び第7表に記載の有機ホス
フエート化合物2部を加え、ブレンダーで良く混
合した後、押出機により溶融混練してペレツト化
した。UL−94の方法による燃焼テストを行つた。 結果を第7表に示す。
からのポリカーボネート95部に、デカブロモジフ
エニルエーテル3部及び第7表に記載の有機ホス
フエート化合物2部を加え、ブレンダーで良く混
合した後、押出機により溶融混練してペレツト化
した。UL−94の方法による燃焼テストを行つた。 結果を第7表に示す。
【表】
実施例 8
ポリカーボネートとして、数平均分子量が、
16000である2,2−ビス(4−ヒドロキシフエ
ニル)ブタンからのポリカーボネートを用いて実
施例5を繰返し、樹脂組成物を得た。UL−94の
方法による燃焼テストを行つた。 結果を第8表に示す。
16000である2,2−ビス(4−ヒドロキシフエ
ニル)ブタンからのポリカーボネートを用いて実
施例5を繰返し、樹脂組成物を得た。UL−94の
方法による燃焼テストを行つた。 結果を第8表に示す。
【表】
【表】
実施例 9
数平均分子量が42000であるビスフエノールA
からのポリカーボネート76部と第9表に記載の有
機ホスフエート化合物24部とをブレンダーで良く
混合した後、押出機により溶融混練してペレツト
化した。UL−94の方法による燃焼テストを行つ
た。 結果を第9表に示す。
からのポリカーボネート76部と第9表に記載の有
機ホスフエート化合物24部とをブレンダーで良く
混合した後、押出機により溶融混練してペレツト
化した。UL−94の方法による燃焼テストを行つ
た。 結果を第9表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリアミド又はポリカーボネートに対して、
次の一般式()で表わされるポリホスフエート
化合物を配合して成る難燃性ポリアミド又は難燃
性ポリカーボネート組成物。 (式中R1及びR2は各々独立して水素原子又は低
級アルキル基を示し、nは1〜5を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15637882A JPS5945351A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 難燃性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15637882A JPS5945351A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 難燃性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5945351A JPS5945351A (ja) | 1984-03-14 |
JPH0218336B2 true JPH0218336B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=15626437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15637882A Granted JPS5945351A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 難燃性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5945351A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6794528B2 (en) | 2000-04-26 | 2004-09-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Phosphorus compound |
Families Citing this family (19)
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US5204394A (en) * | 1988-09-22 | 1993-04-20 | General Electric Company | Polymer mixture having aromatic polycarbonate, styrene I containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom |
USRE36188E (en) * | 1989-09-20 | 1999-04-06 | General Electric Company | Polymer mixture having aromatic polycarbonate styrene I containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom |
DE4328656A1 (de) * | 1993-08-26 | 1995-03-02 | Bayer Ag | Flammwidrige, spannungsrißbeständige Polycarbonat-ABS-Formmassen |
US5837760A (en) * | 1994-03-16 | 1998-11-17 | Elastogran Gmbh | Self-extinguishing thermoplastic polyurethanes and their preparation |
TW287181B (ja) * | 1994-05-10 | 1996-10-01 | Taishl Kagaku Kogyo Kk | |
CA2202164C (en) * | 1994-10-13 | 2007-09-04 | Paul Y. Moy | Polycarbonate-containing polymers flame retarded with oligomeric phosphate esters |
KR0150766B1 (ko) * | 1995-08-19 | 1998-10-15 | 유현식 | 난연성을 갖는 열가소성 수지 조성물 |
US5663280A (en) * | 1995-10-23 | 1997-09-02 | The Dow Chemical Company | Carbonate polymer resins containing low volatility aromatic phosphate ester compounds |
US6359043B1 (en) | 1998-09-24 | 2002-03-19 | General Electric Company | Mica as flame retardant in glass filled noryl |
US6258879B1 (en) | 1999-04-02 | 2001-07-10 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates containing organic phosphates |
US6096821A (en) * | 1999-04-02 | 2000-08-01 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates |
US6319432B1 (en) | 1999-06-11 | 2001-11-20 | Albemarle Corporation | Bisphenol-A bis(diphenyl phosphate)-based flame retardant |
KR100372569B1 (ko) | 2000-10-31 | 2003-02-19 | 제일모직주식회사 | 난연성 열가소성 수지조성물 |
US6399685B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-06-04 | Albemarle Corporation | Purification of arylene polyphosphate esters |
JP3680083B2 (ja) | 2003-09-26 | 2005-08-10 | バンドー化学株式会社 | 伝動ベルト用プーリ及びベルト伝動装置 |
JP3927959B2 (ja) | 2003-09-26 | 2007-06-13 | バンドー化学株式会社 | 伝動ベルト用プーリ及びベルト伝動装置 |
JP3641482B1 (ja) | 2004-05-27 | 2005-04-20 | バンドー化学株式会社 | ベルト伝動システム |
JP5580523B2 (ja) | 2008-08-29 | 2014-08-27 | バンドー化学株式会社 | ベルト伝動装置及びこれに用いる伝動用ベルト |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15637882A patent/JPS5945351A/ja active Granted
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6794528B2 (en) | 2000-04-26 | 2004-09-21 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Phosphorus compound |
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Publication number | Publication date |
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JPS5945351A (ja) | 1984-03-14 |
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