WO1996019118A1

WO1996019118A1 - Produit de modification et composition de modification pour substances contenant des proteines

Info

Publication number: WO1996019118A1
Application number: PCT/JP1995/001242
Authority: WO
Inventors: Jun Kobori; Yoji Kameo; Naoki Hosoya; Tomoko Fukunaga; Yoshihide Azabu; Takeshi Yasumasu; Hideo Maeda
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 1994-12-22
Filing date: 1995-06-21
Publication date: 1996-06-27
Also published as: ES2194051T3; BR9506809A; EP0750848A4; EP0750848A1; DE69530483T2; US5789011A; DE69530483D1; EP0750848B1

Description

明細害蛋白質含有物の改質剤及び改質剤組成物発明の背景

発明の分野

本発明は、特定のジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物からなる蛋白質含有物の改質剤、特定のジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物及び他の成分からなる蛋白質含有物の改質剤組成物、特定のジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物を用いて作られた小麦粉製品、及び、特定のジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物を用いることからなる蛋白質含有物を改質する方法に関する。本発明の改質剤及び改質剤組成物を、小麦粉等の蛋白質含有物をその原料として用いて作られる食品に添加すると、生地の性質や製品の食感が改良される。

関連技術の記述

パン、めん類、ケーキ類のような小麦粉を使用した食品は、主原料である小麦粉に、食塩、そして水を加えて作られる（パンの製造の場台は、更にィーストが、ケーキ類の製造の場合は、更に卵や油脂が添加される）。これらの食品の内、バンを製造する場台には、高品質あるいは特徴のあるパンとするために、あるいは作業性を改善するために、上記の原料に加え、油脂類、糖類、乳製品、及び又は、種々の添加剤も使用される場台が多い。

特開昭 6 1 - 2 3 4 7 3 3号、同 6 4 - 2 5 2 3号、特開平 2 - 1 2 4 0 5 2 号及び同 4 一 2 3 9 4 0号の各公報にも記載されているように、製パン用の添加剤として、モノグリセリン脂肪酸エステルが広く使用されている。また、製パン用の添加剤として直接に、又は製パン材料の原料の一つとして、レシチン、ショ糖脂肪酸ヱステル、有機酸脂肪酸ヱステル、ポリグリセリン脂肪酸ヱステル ί米国特許第 3， 6 1 5 , 6 8 1 号（ 1 9 7 1. 1 0. 2 6特許、讓受人：アトラス化学工業社）及び同 4， 3 3 5 , 1 5 7号（ 1 9 8 2. 6. 1 5特許、譲受人： S C Μコーポレーション）参照] 等を使用することも提案されている。これらの添加剤は、製造時の生地中に、そのままの形態で、あるいは乳化物の状態で添加される。製パンに際し、これらの添加剤を使用すると、生地の表面のベたつきが抑制され、生地の機械耐性が向上するため、作業性が向上すると共に、製品に柔らかさが付与され、口どけ感などの食感も改良されると言われている。

しかし、本発明者らが、従来から使用されている種々の添加剤についてその性能を検討したところ、従来の添加剤の使用による生地の性質や食感の改良は、十分満足できるものではなく、更に改良の余地があることがわかった。発明の開示

発明の概要

本発明の目的は、特定のジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを特定の割合で含有するジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物からなる蛋白質含有物の改質剤及び当該改質剤を含む改質剤組成物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、前記ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物を用いて作られた小麦粉製品を提供することにある。さらに、本発明の他の目的は、前記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物を用いることからなる、蛋白質含有物を改質する方法を提供することにある。

本発明者らは、上記従来の添加剤のうち、ポリグリセリン脂肪酸ヱステルに着目し、その使用について検討した。その結果、ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステル、中でも、ジグリセリンを構成する 2 つのグリセリン基力；、それぞれ 1 つの水酸基と 1 つの飽和脂肪酸に由来するァシルォキシ基を有するという構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルが、蛋白質含有物の改質に有用であることを見い出した。本発明は、その知見を基に完成された。

即ち本発明は、実質的にジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物からなる蛋白質含有物の改質剤であって、 2 つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プ口ピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2 つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルを、当該混合物に含まれたのジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するものを提供する _c また、本発明は、実質的にジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物からなる蛋白質含有物の改質剤であって、ジグリセリン一 1， 6 — ジ飽和脂肪酸ヱステル (脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するものを提供する。

さらに、本発明は、実質的にジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物からなる蛋白質含有物の改質剤であって、下記式（ I ) 、（11) 及び（III) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するものを提供する：

( I ) C H₂— C H— C H_S— 0— C H₂— C H - C H

I I I I

O R ¹ O H O H O R

( ID C H₂ - C H - C H₂— O - C H ₂— C H - C H ₂ 及び

I I i I

O R" O H O R ⁴ O H

( III) C H ₂ - C H— C H ₂— O— C H ₂ - C H— C H ₂

I I ！ I

O H O R O R " O H 式中、 R '、 R ²、 R '、 R⁴、 R ^s及び R *は、それぞれ独立に、炭素数 1 0〜 2 ⁴ の飽和脂肪族ァシル基を表す。

上記蛋白質含有物の改質剤において、ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物は、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重量が、当該混合物の重量を基準にして 4 5重量％以上であることが好ましい。

本発明は、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物のうちのいずれか及び水からなり、当該混合物が水に分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物、及び、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物のうちのいずれか及び油脂からなり、当該混台物が油脂に溶解又は分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物を提供する。

これらの蛋白質含有物の改質剤組成物は、 2つのモノヒドロキシモノアシルォキシ（イソ）プロピル基を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 1 重量％以上の量で含有することが好ましい。

また、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物が、ジグリセリン一 1 , 6 一ジ飽和脂肪酸エステルを含有する場合、これらの蛋白質含有物の改質剤組成物は、ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸ヱステルを、組成物総重量を基準にして 0 . 5重量％以上の量で含有することが好ましい。

更に、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物が、上記式（ I ) 、（ 1 0 及び（ I 1 1 ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を含有する場合、これらの蛋白質含有物の改質剤組成物は、上記式（ I ) 、（ Π ) 及び（ 1 1 1 ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 1重量％以上の量で含有することが好ましい。本発明は、蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重量を基準にして、 1 〜 5 0重量％の上記ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物のうちのいずれか、 5 ~ 5 0重量％の食用油脂及びノ又はジグリセリド、及び、 2 0 ~ 8 5 重量％の水からなり、水中油型ェマルジョンの形態のものを提供する。

これらの蛋白質含有物の改質剤組成物は、更に、当該組成物総重量を基準にして 5〜 4 0重量％の糖を含有してもよい。

本発明は、蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重量を基準にして、 1 〜 5 0重量％の上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物のうちのいずれか、 3 0〜 9 9重量％の食用油脂及び/又はジグリセリド、及び、 0 . 1 〜 6 0重量％の水からなり、油中水型 Iマルジョンの形態のものを提供する。

また、本発明は、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物のうちのいずれかを用いて作られた小麦粉製品を提供する。

本発明は、小麦粉製品が、パン、麵又は焼き菓子である場台に特に有用である：更に、本発明は、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物のうちのいずれかを用いることからなる、蛋白質含有物を改質する方法を提供する。

本発明の蛋白質含有物の改質剤や改質剤組成物を、蛋白質を含有する物、特に小麦粉と共に使用することにより、当該蛋白質を含有する物を用いて作られた生地の性質が良好となり、製品の食感が改善される理由は明らかではない。しかし、それは、小麦蛋白質等の蛋白質と、上記のような特定の構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルとの間に何らかの相互作用が生じるためであると推定される。その相互作用の結果、生地の弾性が增加し、ベたつきが抑えられ、かつ、製品は、口どけ感ゃ歯切れ感が良くなると考えられる。

このように、本発明の蛋白質含有物の改質剤や改質剤組成物は、特に、小麦粉製品製造時の生地の表面のベたつきを抑制する作用に優れ、かつ、生地の機械耐性の改良に寄与する。その結果、小麦粉製品製造時の作業性が改善される。また、本発明の蛋白質含有物の改質剤や改質剤組成物は、製品に柔らかさを付与すると共に、口溶け感、歯切れ感などの食感の改良に寄与する。

従来、パンの製造に際しては、生地中の水の割合を多くすると、柔らかくかつしっとりとした製品が得られることが知られていた。しかし、生地中の水の割台を多くすると、生地がベたつき、作業性が著しく悪化し、パンの製造が困難となった。本発明の蛋白質含有物の改質剤や改質剤組成物を用いれば、生地中の水の割合が多い場合でも、生地の弾性が増し、ベたつきが抑制される。従って、本発明の蛋白質含有物の改質剤や改質剤組成物を用いれば、水分含有量の多い生地を製造することが可能となり、その結果、パンの風味も改良できる。

また、製品が麵の場合には、上記相互作用の結果、麵にコシがでるものと考えられる。

発明の詳細な説明

本発明において、 " ジグリセリン飽和脂肪酸ステル混台物" とは、ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを含み、ジグリセリンモノ飽和脂肪酸エステル、ジグリセリントリ飽和脂肪酸ェステル及びジグリセリンテトラ飽和脂肪酸ェステルを含んでいてもよいものであって、

( 1 ) 2 つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2 つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルを、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上、好ましくは 9 0〜 1 0 0重量％の量で含有するもの、

( 2 ) ジグリセリン一 1， 6 — ジ飽和脂肪酸ェステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上、好ましくは 5 0重量％以上の量で含有するもの、及び

( 3 ) 上記式（ 1 ) 、（ 1 1 ) 及び（ I I I ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上、好ましくは 7 0重量％以上、更に好ましくは 8 0〜 1 0 0重量％の量で含有するもの、をいう。

本発明における " ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物" として、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルを、その混台物の重量を基準にして ⁴ 5重量％以上の量で含有するものが好ましい。

ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの原料であるジグリセリンとは、グリセリソ 2分子が、水 1 分子を失って縮合した構造を有するグリセリンの 2量体である c ジグリセリンには、グリセリンの 1 級水酸基同士で脱水縮台した直鎖型ジグリセリン、グリセリンの 1 級水酸基と 2級水酸基、あるいは 2級水酸基同士で脱水縮台した分岐型ジグリセリン、ジグリセリンが分子内脱水した環状ジグリセリンなどの異性体がある。

ジグリセリンは、グリセリンの脱水縮合によって合成することができ、また、グリシドール、ェビクロロヒドリン等のグリセリン頹似化台物から合成することができる。反応生成物を、ァセタール等の誘導体に変換した後に分画したり、反応生成物それ自身を分画することで、ジグリセリンを単離することができる。本発明では、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物の原料として、工業的なジグリセリンの合成によって得られる、ジグリセリンを主成分とする混合物を使用できる。当該混台物は、トリグリセリンを 2 0重量％程度含んでいてもよい。

ジグリセリンの異性体の比率は、その製造法によって異なるが、本発明では、ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物の原料として、当該混台物に含有されるジグリセリンが、主に直鎞型ジグリセリンであるものを使用するのが好ましい。上記のジグリセリン又はジグリセリンを主成分とする混台物を、飽和脂肪酸と反応させ、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルを主成分とするジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物を得る。この際用いられる飽和脂肪酸は、その炭素数が 1 0〜 2 4 のものであり、好ましくは 1 2〜 2 2 のものであり、更に好ましくは 1 6〜2 0 のものである。また、飽和脂肪酸は、飽和直鎖脂肪酸であるのが好ましい。飽和脂肪酸の例としては、力プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ァラキジン酸、及びべヘン酸を挙げることができる。ジグリセリン飽和脂肪酸ステル混合物に含有されるジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルは、その原料として、直鎮型のジグリセリンを含有するものを用いた場合には、上記式（ I ) で示されるジグリセリン一 1， 6 — ジ飽和脂肪酸ェステル（以下、単に 1 , 6体と称する場台がある。）、上記式（ I I ) で示されるジグリセリン一 1 , 5 —ジ飽和脂肪酸エステル（以下、単に 1， 5体と称する場合がある。）、上記式（ I I I ) で示されるジグリセリン一 2 , 5 — ジ飽和脂肪酸エステル（以下、単に 2， 5体と称する場合がある。）、そしてジグリセリン一 1 , 2 - ジ飽和脂肪酸ヱステル（以下、単に 1 , 2体と称する場合がある。）の 4種類の異性体を含む。これらの異性体の内、 2つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2 つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルに該当するものは、 1， 6体、 1 , 5体及び 2 , 5体である。

本発明のジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物として、 1， 2体の含有量が少ないものが好ましい。より具体的には、 1 , 2体の含有量は、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして、好ましくは 2 0重量％未満であり、更に好ましくは 1 5重量％以下であり、特に好ましくは 1 0重量％以下である。また、ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物に含有されるジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルは、その原料として、分岐型ジグリセリンを含有するものを用いた場合には、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルとして、モノヒドロキシモノァシルォキシプロピル基とモノヒドロキシモノァシルォキシイソプロピル基を有するもの（グリセリンの 1 級水酸基と 2級水酸基で脱水縮台した分岐型ジグリセリンに由来するもの）と、 2 つのモノヒドロキシモノァシルォ牛シイッブ口ピル基を有するもの（グリセリンの 2級水酸基同士で脱水縮台した分岐型ジグリセリンに由来するもの）の 2種類の異性体を含む。これらの異性体は、いずれも、 2 つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロビル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2 つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルに該当する。なお、ジグリセリンが分子内脱水した環状ジグリセリンと飽和脂肪酸との反応で得られるジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルは、水酸基を有さないため、 2つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0 2 4の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルには該当しない。

本発明で改質剤として用いられるジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物は、その成分として、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルに加え、例えば未反応のジグリセリン、未反応の飽和脂肪酸、ジグリセリンモノ飽和脂肪酸エステル、ジグリセリントリ飽和脂肪酸ェステル及びジグリセリンテトラ飽和脂肪酸ヱステルを含んでいてもよい。

上記したように、ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物として、ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、その混合物の重量を基準にして 4 5重量％以上の量で含有するものが好ましい。即ち、本発明で用いるジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物として、

( 1 ' ) 2 つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0 2 4の飽和脂肪酸に由来し、 2 つのァシル基は、互いに同一でも異なつていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルを、ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物の重量を基準にして 3 6重量％以上の量で含有するもの、

( 2 ' ) ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数は 1 0 2 4 ) を、ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物の重量を基準にして 1 8重量％以上の量で含有するもの、及び

( 3 ' ) 上記式（ 1 ) 、（ 1 1 ) 及び（1 1 1 ) で示されたジグリセリンジ和脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物の重量を基準にして 2 7重量％以上の量で含有するもの、が好ましい。上記（ 1 ' ) の場合は、上記特定の構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステル (即ち、 1 , 6体、 1 , 5体、 2， 5体、そして分岐体）が、ジグリセリン脂肪酸エステル混合物中に、 4 5重量％以上の量で含有されていることが更に好ましく、 5 5重量％〜 1 0 0重量％の量で含有されていることが特に好ましい。

ジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルが、直鎮型ジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる場合、それは、 2 0〜 1 0 0重量％ (更に好ましくは 4 0〜 1 0 0 重量％) のジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステル、 0 ~ 5 0重量％ (更に好ましくは 2 5〜 4 5重量％) のジグリセリン一 1， 5 — ジ飽和脂肪酸ェステル、及び 0〜 1 0重量％ (更に好ましくは、 0〜 5重量％) のジグリセリン一 2 , 5 - ジ飽和脂肪酸ヱステル、及び任意に他の構造のもの（例えば 1 , 2 -体）、からなる組成であることが好ましい。

また、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルが、直鎖型ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルと分岐ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルからなる場合には、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルは、ジグリセリン— 1 , 6— ジ飽和脂肪酸ヱステルが 2 0〜 9 9 重量％ (更に好ましくは 4 0〜 9 9重量％ ) .であり、ジグリセリンー 1 . 5 — ジ飽和脂肪酸ヱステルとジグリセリン一 2， 5 — ジ飽和脂肪酸ェステルと分岐型ジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルとの台計量が 1 〜 8 0 重量％ (更に好ましくは 1〜 6 0重量％) であるという組成であることが好ましい。本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物は、化学的台成法、酵素反 IEによる台成法で製造することができる。酵素反応による台成法は、前記特定の構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルが、高澳度で効率よく得られるという利点がある。ただし、本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物の台成法は、特に限定されない。

本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸ュステル混合物を得るための化学的台成法として、一般的なエステル合成反応が利用できる。例えば、ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステル混合物は、ジグリセリンを、飽和脂肪酸又は飽和脂肪酸の低級アルキルエステルと、生成する水又は低級アルコールを系外に除去しながら反応させることにより、得られる。得られた反応生成物を蒸留し、未反応物質を除去することにより、及び Zまたは、クロマトグラフィ一等を利用して、分離、分画操作を行うことにより、特定の構造を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルを高濃度で含有するジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物を得ることができる。また、酵素反応による合成法を利用する場合には、ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物は、グリセリンの α位を選択的にエステル化する酵素（例えば、固定化リパーゼ、菌体内リパーゼ）の存在下で、ジグリセリンを飽和脂肪酸又は飽和脂肪酸の低級アルキルェステルと、生成する水又は低級アルコ一ルを系外に除去しながら反応させ、次いで、得られた反応生成物から酵素を除くことにより、得ることができる。得られた反応生成物を蒸留し、未反応物質を除去することにより、及び/または、クロマトグラフィ一等を利用して、分離、分画操作を行うことにより、特定の構造を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルを高濃度で含有するジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物を得ることができる。

ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物を得るために、いずれの方法を採用する埸合でも、特定の構造を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルを高濃度で含有するジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物を得ることが重要である。加えて、ジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステル含有率の高いジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物を得ることが好ましい。

上記特定の構造を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルを含有するジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物は、蛋白質含有物、特に蛋白質含有食品の改質剤として、有利に用いることができる。

本発明では、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物として、上記特定の構造を有するジグリセリンジ脂肪酸ェステルを、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するもの、あるいは、ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステルを、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するものを用いるのが、特に有利である。

前記した特定のジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルを、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物に含まれているジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物は、そのまま改質剤として用いることができる力;、当該エステル混台物に含まれている前記特定構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステル（即ち、 1， 6体、 1 , 5体、 2 , 5体、そして分岐体）の総量が、組成物全重量を基準にして 1 重量％以上、好ましくは 5〜 5 0.重量％となるような量で、当該ヱステル混合物を含有する改質剤組成物の形態で使用するのが好ましい。また、ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸ヱステルを、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物の場台は、ジグリセリンー 1， 6 - ジ飽和脂肪酸ヱステルの量が、組成物全重量を基準にして 0 . 5重量％以上、好ましくは 2〜 5 0重量％となるような量で、本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸ステル混合物を含有する改質剤組成物の形態で使用するのが好ましい。更に、前記式（ I ) 、（ I I ) 及び（ 1 1 I ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物の場台は、前記式（ I ) 、（1 1 ) 及び（Π 1 ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総量が、組成物全重量を基準にして 1重量％以上、好ましくは 5〜 5 0重量％となるような量で、本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物を含有する改質剤組成物の形態で使用するのが好ましい。

本発明のジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物を含有する改質剤組成物は、改質の対象である蛋白質含有物に応じて、種々の形態をとることができる。好ましい形態の例としては、上記エステル混合物が、水に分散されてなる分散物の形態（より具体的には、上記ヱステル混合物が、適当な乳化剤によって水に分散されてなる分散物の形態、上記エステル混合物と水からなる組成物が、適当な乳化剤の存在下又は非存在下に、ゲルを形成してなる形態）、上記エステル混合物を含む水中油型のェマルジヨンの形態、上記ヱステル混合物が、油脂、好ましくは食用油脂に溶解又は分散されてなる形態、及び、上記エステル混台物を含む油中水型のェマルジヨンの形態を挙げることができる。

上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物が水に分散されてなる形態の改質剤組成物の場合、該混合物の水に対する重量比（混台物：水）は、 1 : 0 . 5〜 1 ： 1 0 0 0であることが好ましく、 1 ： 1 ~ 1 : 5 0であることが更に好ましい。

上記ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物と水が、ゲルを形成してなる形態の改質剤組成物の場台、該混合物の水に対する重量比（混合物：水）は、 1 ： 0. 5〜 1 ： 1 0 0 0であることが好ましく、 1 ： 1 〜 1 : 5 0であることが更に好ましい。

上記ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物を含む水中油型のェマルジョンとしては、例えば、以下の組成のものが好ましい：

( 1 ) 当該ェマルジョン総重量を基準にして、 1 ~ 5 0重量％ (好ましくは 5〜 2 0重量％) のジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物、 5 ~ 5 0重量％ (好ましくは 5〜 3 0重量％) の食用油脂及び/又はジグリセリド、及び、 2 0〜 8 5 重量％ (好ましくは 2 0〜 7 0重量％) の水からなるもの、及び

( 2 ) 当該ェマルジョン総重量を基準にして、 1 〜 5 0重置％ (好ましくは 5〜 2 0重量％) のジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物、 5〜 5 0重量％ (好ましくは 5 ~ 3 0重量％) の食用油脂及び Z又はジグリセリド、 5〜 4 0重量％

(好ましくは 1 5〜 3 5重量％) の糖、及び、 2 0〜 8 5重量％ (好ましくは 2 0〜 7 0重量％〉の水からなるもの。

上記ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物が油脂に溶解又は分散されてなる形態の改質剤組成物の場台、該混台物の油脂に対する重量比（混合物：油脂）は、

1 ： 2 ~ 1 ： 1 0 0 0であることが好ましく、 1 : 2〜 1 ： 1 0 0であること力 ^; 更に好ましい。

また、上記ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物を含む油中水型のヱマルジョンとしては、例えば、以下の組成のものが好ましい：

当該ェマルジヨン総重量を基準にして、 1 〜 5 0重量％ (好ましくは 2〜 5 0 重量％) のジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物、 3 0 ~ 9 9重量％ (好ましくは 5 0 〜 9 8重量％) の食用油脂及び Z又はジグリセリド、及び、 0. 1 〜 6 0重量％ (好ましくは 1 〜 4 0重量％) の水からなるもの。

上記の改質剤組成物の調製に用いられる食用油脂は、通常食用に供される油脂であればよく、例えば、菜種油、大豆油、コーン油、サフラワー油、ォリーブ油、綿実油、ゴマ油、ハイエルシンナタネ油、パーム油、パ一ム核油、椰子油、乳脂、ラード、牛脂、魚油及び鲸油、及びこれらの硬化油、分別油、エステル交換油が挙げられる。これらは、 1種のみを使用してもよいし、 2種以上の混合物の形態で使用してもよい。

また、ジグリセリドとしては、上記のような食用油脂を原料として用い、エステル交換反応などの公知の方法で製造されたものを用いることができる。

本発明の改質剤組成物の調製には、上記のような食用油脂とジグリセリドとの混合物を使用することが好ましい。この場合、食用油脂とジグリセリドは、ジグリセリドに対する食用油脂の重量比（食用油脂：ジグリセリド）が 1 0 ： 1 ~ 1 ： 2 となるように用いることが好ましく、 5 ： 1〜 1 ： 1 となるように用いることが特に好ましい。

上記水中油型のヱマルジヨンに用いる糖の例としては、砂糖、麦芽糖、乳糖、ブドウ糖、果糖、ガラクトース、水飴、異性化糖、転化糖、プルラソなどの糖類；ソルビトール、マルチトール、キシリトールなどの糖アルコール類；殿粉加水分解物などの還元糖類：及び殺粉、デキストラン、グリコーゲン、セルロース、デ牛ストリン、ィヌリン、ガラクタン、キチン、アルギン酸、ぺクチンなどの多糖類を挙げることができる。これらは、一種のみを、又は二種以上を組み合わせて使用することができる。上記の中では、二糖以上の多糖類及び糖アルコール類が好ましい。

上記の改質剤組成物は、常法に従って調製することができる。その際、必要に応じ、乳化剤を使用することができる。本発明で用いられる乳化剤の例としては、モノグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、ショ糖脂肪酸ヱステル、有機酸脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルを挙げることができる。用いる乳化剤は、改質剤組成物の形態に応じて選ばれる。例えば、改質剤組成物がェマルジヨンの形態である場合は、油相部には親油性の乳化剤を、また、水相部には親水性の乳化剤を、それぞれ一種または二種以上用いることができる。親油性の乳化剤は、食用油脂及び又はジグリセリド 1 0 0重量部に対して、通常は 0 . 1 ~ 5 0重量部、好ましくは 0 . 5〜 1 0重量部用いられ、親水性の乳化剤は、水 1 0 0重量部に対して、通常は 0 . 1 〜 2 0重量部、好ましくは〗〜 1 0重量部用いられる o

本発明の改質剤あるいは改質剤組成物は、蛋白質を含有する物の改質のために使用されるが、特に食品、中でも、パン、めん類、パスタ類、餃子、春巻の皮などの小麦粉を主体とした小麦蛋白含有食品（小麦粉製品）に使用するのが特に有利である。ここで、「パン」とは、主原料としての小麦粉に、食塩、水（捏水）及びイーストフードと、その他の原料、例えば油脂類（ショートニング、ラード、マ—ガリン、バター、液状油等）、乳製品、糖類、親水性乳化剤、調味料（グル夕ミン酸類、核酸類）、化学膨張剤、フレーバーを添加し、得られた混合物を混捏して生地とし、その生地を発酵させ、焼成したものを言う。勿論、フィリング等の詰め物をしたパンでもよい。即ち、本発明で言うパンには、食パン、特殊パン、菓子パン、蒸しパン、ホットケーキなどが含まれる。

食ノ、'ンの例としては、白パン、黒パン、フランスノ、。ン、バ'ラエティブレツド、ロール（テーブルロール、ノ、'ンズ、ノ、'ターロール等）を挙げることができる。特殊パンの例としては、グリツシ一二、マフィン、ラスク力；、調理パンの例としては、ホッ卜ドッグ、ハンバーガー、ピザパイが、菓子パンの例としては、ジャムアンノヽ。ン、クリームノゝ⁰ ン、レース' ンノヽ。ン、メロンノヽ。ン、スイートローソレ、リッチグッズ（クロワッサン、ブリオッシュ、デニッシュペストリ一等）が挙げられる。また、蒸しパンの例としては、肉まん、あんまんが挙げられる。

「めん類」とは、主原料としての小麦粉に、食塩及び水（捏水）と、その他の原料、例えば油脂類（ショートニング、ラード、マーガリン、バタ一、液状油等）、蛋白質、糖類、親水性乳化剤、フレーバーを添加し、得られた混台物を混捏したものを言う。めん類の例としては、うどん（きしめんなども含む）、素麵（冷や麦などもを含む）、中華麵、そばを挙げることができる。

本発明の改質剤及び改質剤組成物は、焼き菓子の食感改良のために用いることもできる。そのような本発明の改質剤または改質剤組成物が添加される焼き菓子の例としては、ビスケット、クッキー、サブレ、クラッカー、パイが挙げられる _c 本発明の改質剤が添加される物によって異なるが、小麦粉製品の場合、当該改質剤は、小麦粉 1 0 0重量部に対して、好ましくは 0 . 0 1 〜 5重量部、更に好ましくは 0 . 1 〜 1 重量部添加される。小麦粉製品に使用する場合、本発明の改質剤組成物は、小麦粉 1 0 0重量部に対して、好ましくは 0 . 0 2 〜 2 0重量部、更に好ましくは 0 . 0 2 〜 1 0重量部、特に好ましくは 0 . 5 〜 5重量部の範囲で用いられる。

本発明の改質剤あるいは改質剤組成物は、他の改質剤あるいは改質剤組成物であって公知のものと共に使用することもできる。公知の改質剤の例としては、モノグリセリド、有機酸モノグリセリド、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸ヱステル、ショ糖脂肪酸ヱステル、リン脂質、ァスコルビン酸及びその誘導体、有機酸、アミノ酸、塩、酵素製剤 (アミラーゼ、プロテア一ゼなど）を挙げることができる。

ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを主成分として含有する、本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物は、蛋白質含有物の改質剤として、有利に用いることができる。特に、小麦粉を使用した食品の製造に際し、本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物を用いると、その生地の弾性が増加し、生地自体が伸び易くなり、かつ、生地のベたつきが抑えられる。その結果、生地の機械耐性が向上すると共に、製品の品質も向上する。さらに、本発明に係るジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物は、小麦粉を使用した食品に柔らかさを与えると共に、口溶け、歯切れ感などの食感を向上させる。特に、麵などには、コシを与え、一層良好な食感をもたらす。

実施例

以下に、実施例及び比較例を参照して、本発明を更に具体的に説明する。

なお、「％」は重量％を表わす。

[実施例 1 ]

( ジグリセリンジステアリン酸エステルの調製）

ステアリン酸 1 0 0重量部を 7 0 。Cに加温し、溶融させた。これに、ムコール ' ミーハイ由来のリパーゼを陰ィォン交換樹脂に固定してなる固定化リパーゼ製剤（商品名： L i p o z y m e 、 I M 2 0 、 N O V O社製） 1 0重量部と直鎖型ジグリセリン 2 9重量部を加え、その後、 '减圧（ 2 T o r r ) 下、 7 0てで 4 時間、ステアリン酸を直鎖型ジグリセリンと反応させた。反応生成物を濾過し、固定化酵素を除いた。得られた濾液を薄膜式連続蒸留装置に入れ、蒸留を行い、未反応のステアリン酸及びジグリセリン、及びモノエステルを除去した。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一に供し、トリエステルを除去し、ジグリセリン一 1 , 6 — ジステアレート（約 5 0 % ) 、ジグリセリン一 1， 5 — ジステアレート（約 4 5 % ) 、及びジグリセリン一 2 , 5 — ジステアレート（約 5 % ) からなるジグリセリンジステアリン酸ェステル混合物を得た。

(水中油型ェマルジョン（改質剤組成物） Aの調製）

上記で得たジグリセリンジステアリン酸エステル混合物 1 2重量部に、グリセリンジォレイン酸エステル 7重量部及び菜種白絞油 1 5重量部を加え、得られた混合物を、撹拌下、 8 0 てに加熱し、油性液（油相部）を調製した。

—方、 D—ソルビット液（ 7 0 % ) 4 0重量部に、水 2 3重量部、及びショ糖エステル S — 1 1 7 0 S ( H L B 1 1、三菱化成（株）製） 3重量部を加え、得られた混台物を 6 0てにて混合し、水性液（水相部）を調製した。

7 0てにて、上記油性液に上記水性液を添加しながら、デイスパーサー（商品名：ヒスコトロン、曰音医理科機械制作所（株）製）で乳化を行い、本発明に従う水中油型ェマルジョン Aを得た。

[実施例 2 ]

( ジグリセリンジべヘン酸エステルの調製）

ステアリン酸の代わりにベヘン酸を用い、直鎖型ジグリセリンを 2 4重量部用い、反応温度を 8 0 °Cとしたこと以外は、上記実施例 1 のジグリセリンジステアリン酸エステルの調製と同様にして、ジグリセリン一 1， 6 — ジベへネート（約 4 2 % ) 、ジグリセリン— 1 , 5 — ジベへネート（約 4 9 % ) 、及びジグリセリン一 2， 5 — ジベへネート（約 9 % ) からなるジグリセリンジべヘン酸エステル混台物を得た。

(水中油型ュマルジョン（改質剤組成物） Bの調製）

ジグリセリンジステアリン酸エステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジベへン酸ェステル混合物を用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型ェマルジョン A の調製と同様にして、本発明に従う水中油型エマルジョン Bを得た。 [実施例 3 ]

( ジグリセリンジラウリン酸エステルの調製）

ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用い、直鎖型ジグリセリンを 4 1重量部用い、反応温度を 5 0 °Cとしたこと以外は、上記実施例 1 のジグリセリンジステアリン酸エステルの調製と同様にして、ジグリセリン一 1， 6 — ジラウレート

(約 5 1 % ) 、ジグリセリン— 1 , 5 — ジラウレート（約 4 6 % ) 、及びジグリセリン一 2 , 5 — ジラウレート（約 3 % ) からなるジグリセリンジラウリン酸ェステル混合物を得た。

(水中油型ェマルジヨン（改質剤組成物） Cの調製）

ジグリセリンジステアリン酸ェステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジラウリン酸エステル混合物を用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型ェマルジョン Aの調製と同様にして、本発明に従う水中油型ヱマルジョンにを得た。

[実施例 4 ]

(蛋白質含有物の改質剤を含む水分散物（改質剤組成物） Dの調製〉

実施例 1 で調製したジグリセリンジステアリン酸エステル混台物 1 0重量部に、ショ糖脂肪酸ヱステル（商品名： S — 1 1 7 0 S、三菱化成（株）製） 1重量部及び水 8 9重量部を加えた。得られた混合物を、 7 0 Cにて、ディスバーサ一で攬拌して分散させ、本発明に従う改質剤を含む水分散物 Dを得た。

[実施例 5 ]

(油脂に改質剤が溶解又は分散された形態の改質剤組成物 Eの調製）

実施例 1 で調製したジグリセリンジステアリン酸ヱステル混台物 5重量部に、ショートニング（ニューェコナ _V、花王（株）製） 9 0重量部、及びナタネ油 5 重量部を加えた。得られた混台物を 7 0てに加熱し、搜拌下に溶解、均一化させた。その後、これを 0 °Cに冷却した容器に移し、携拌しながら急冷固化し、本発明に従う改質剤組成物（ショートニング組成物） Eを得た。

[実施例 6 ]

(油中水型ェマルジヨン（改質剤組成物） F の調製）

実施例 1 で調製したジグリセリンジステアリン酸エステル混台物 2重量部に、ショートニング（ニューェコナ V、花王（株）製） 8 1 重量部、及びモノグリセリン脂肪酸ヱステル（ T一 9 5、花王（株）製） 0. 5重量部を加えた。得られた混合物を 7 0てに加熱し、撹拌下に溶解、均一化させた。その後、攬拌下に、得られた均一溶液に水 1 6. 5重量部を少しずつ加え、油中水型ェマルジヨンを調製した。得られた油中水型ェマルジヨンを混練しながら急冷し、本発明に従う油中水型ヱマルジョン（マーガリン組成物） Fを得た。

[実施例 7 ]

ステアリン酸 1 0 0重量部を 7 0てに加温し、溶融させた。これに、ムコール . ミーハイ由来のリパーゼを陰ィォン交換樹脂に固定してなる固定化リパーゼ製剤（商品名： L i p o z y m e、 I M 2 0、 N O V O社製） 1 0重量部とジグリセリン 2 9重量部（直鑌型ジグリセリン 6 9 %と分岐型ジグリセリン 3 1 %) を加え、その後、减圧（ 2 T 0 r r ) 下、 7 0てで 4時間、ステアリン酸をジグリセリンと反応させた。反応生成物を濂過し、固定化酵素を除いた。得られた濾液を薄膜式連続蒸留装置に入れ、蒸留を行い、未反応のステアリン酸及びジグリセリン、及びモノエステルの大部分を除去した。このようにして、粗ジグリセリンジステアリン酸エステル 8 6重量部を得た。

得られた粗ジグリセリンジステアリン酸エステル 8 6重量部を、 3 5 0重量部のアセトンに添加し、加熱して、アセトンに溶解させた。その後、得られたァセトン溶液を 0てまで冷却し、結晶を析出させた。結晶を濾過により採取し、減圧乾燥し、白色固体（アセトン晶析品）を得た。

得られた白色固体（アセトン晶析品）をガスクロマトグラフィーで分析したところ、ジグリセリンモノステアリン酸エステル 1. 9 %、ジグリセリンジステアリン酸エステル 6 7. 4 %、ジグリセリントリステアリン酸エステル 2 6. 5 及びジグリセリンテトラステアリン酸エステル 4. 2 %であった。

得られた白色固体（ァセトン晶析品〉の一部を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ一に供し、ジエステル画分を分取した。得られたジエステル画分（ジグリセリンジステアリン酸エステル混合物〉をガスクロマトグラフィーで分折したところ、その組成は、ジグリセリン一 1， 6 — ジステアリン酸エステルが 5 0 · 9 重量％、ジグリセリン一 1 , 2 — ジステアリン酸エステル力； 1. 1 %、ジグリセリン一 1 , 5 — ジステアリン酸エステルとジグリセリン一 2 , 5 — ジステアリン酸エステルと分岐型ジグリセリンのジステアリン酸ヱステルの合計が 4 8重量％であった。

(水中油型ェマルジョン（改質剤組成物） Gの調製）

ジグリセリンジステアリン酸エステル混合物の代わりに上記で得た白色固体 (ァセトン晶析品）を 1 9重量部用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型ェマルジョン Aの調製と同様にして、本発明に従う水中油型エマルジョン Gを得た。

[実施例 8 ]

(水中油型ェマルジョン（改質剤組成物） Hの調製）

ジグリセリンジステアリン酸ェステル混合物の代わりに、実施例 7 で得られたジエステル画分（ジグリセリンジステアリン酸エステル混合物）を 1 2重量部用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型ヱマルジョン Aの調製と同様にして、本発明に従う水中油型ヱマルジョン Hを得た。

[実施例 9 ]

<ゲル状の改質剤組成物 Mの調製〉

ビーカ一に、上記実施例 7で得られた白色固体（ァセトン晶折品） 2 0重量部、ジグリセリンモノステアリン酸エステル（商品名：サンソフト Q— 1 8 D、太陽化学（株）製） 1 3重量部及び水 2 8重量部を入れた。得られた混合物を、 7 5 °Cにて 5分間攬拌した。その後、攬拌下、ビーカーを氷水で冷却し、ゲル状の改質剤組成物 Mを得た。

[実施例 1 0 ]

(ゲル状の改質剤組成物 Nの調製）

ビーカーに、上記実施例 1 で得られたジグリセリンジステアリン酸エステル 2 0重量部、ジグリセリンモノステアリン酸エステル（商品名：サンソフト Q— 1 8 D、太陽化学（株）製） 2 0重量部及び水 4 0重量部を入れた。得られた混台物を、 7 5 °Cにて 5分間携拌した。その後、撹拌下、ビーカーを氷水で冷却し、ゲル状の改質剤組成物 Nを得た。

[比較例 1 ]

(水中油型ェマルジョン（改質剤組成物） a の調製）

ジグリセリンジステアリン酸エステル混台物の代わりにグリセリンモノステアリン酸ヱステル（商品名：ェキセル T _ 9 5、花王（株）製）を用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型ェマルジヨン Αの調製と同様にして、比較例の水中油型ヱマルジヨン aを得た。

[比較例 2 ]

( ジグリセリン一 1， 2 — ジステアリン酸エステルの調製）

直鑌型ジグリセリン 1 0 0重量部、アセトン 2 2重量部、硫酸 0 . 2重量部及び脱水のためのモレキラーシーブス 4 A 8重量部を、コンデンサー付きフラスコに入れ、フラスコ内容物を 8時間加熱還流した。冷却後、モノヱタノールアミン 0 . 1重量部を用い、反応生成物を中和した。このようにして得られた反応生成物を減圧蒸留し、ジグリセリンモノイソプロピリデンを得た。

上記で得たジグリセリンモノィソプロピリデン 4 2 重置部に、ステアリン酸ク口ライド 1 3 4重量部及びピリジン 3 5重量部を加え、得られた混合物を室温で 2 7時間混合した。その後、この混台物に水と酢酸ェチルを加え、抽出した。酢酸ヱチル相を分取し、酢酸ヱチルを减圧留去した。残渣にジヱチルヱ一テル 2 0 0重量部を加え、それを溶解した。得られた溶液に濃塩酸 3 0 0重量部を加え、得られた混合物を室温で 1 時間携拌した。その後、当該混合物を分相させ、水相を取り去った。ジェチルエーテル相を、水相が中性になるまで、水で繰り返し洗净した。ジェチルエーテル相を分取し、ジェチルエーテルを減圧留去した。 ¾渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジグリセリン一 1， ² — ジステアリン酸エステル（約 9 0重量％含有）を得た。

(水中油型ェマルジョン（改質剤組成物） b の調製）

ジグリセリンジステアリン酸エステル混合物の代わりに上記で調製したジグリセリン— 1 , 2 — ジステアリン酸ェステルを用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型ェマルジョン Aの調製と同様にして、比較例の水中油型ヱマルジョン b を得た。

[比較例 3

(直 ίΜ型ジグリセリン及び分岐型ジグリセリンを含有するジグリセリンとステアリン酸からのジグリセリンステアリン酸エステル混台物の台成）

直鎮型ジグリセリン 6 9 %及び分岐型ジグリセリン 3 1 %からなるジグリセリン 2 4 9 . 3重量部を、ステアリン酸 8 5 3 . 4重量部と、 2 4 0。 (：、窒素気流下に、攪拌下、生成する水を系外に除去しながら 4 . 5時間反応させた。その後、得られた反応混合物を冷却し、反応終了品を得た。このものの組成をガスクロマトグラフィ一で分析したところ、反応終了品は、ジグリセリン 1 . 2 %、ジグリセリンモノステアリン酸エステル 1 6 . 9 %、ジグリセリンジステアリン酸エステル 4 3 . 3 %、ジグリセリントリステアリン酸エステル 3 1 . 4 %、及びジグリセリンテトラステアリン酸エステル 7 . 2 %を含んでいた。

(水中油型ュマルジヨン（改質剤組成物） c の調製〉

ジグリセリンジステアリン酸エステル混合物の代わりに、上記で調製された反応終了品を 3 4重量部用いること以外は、上記実施例 1 の水中油型エマルジョン Aの調製と同様にして、比較例の水中油型ヱマルジヨン c を得た。

[比較例 4 ]

改質剤として、粉末状（結晶）グリセリンモノ脂肪酸エステル（商品名： M M— 1 0 0、理研ビタミン（株）製）を用いた。

[比較例 5 ]

改質剤は、添加しなかった。

[比較例 6 ]

(ゲル状の改質剤組成物 d の調製）

ビーカーに、ジグリセリンモノステアリン酸エステル 2 0重量部と水 4 0重量部を入れた。得られた混合物を、 7 5 °Cにて 5分間混台し、その後、攬拌下、ビーカ一を氷水で冷却し、ゲル状の改質剤組成物 dを得た。

[改質剤組成物の評価]

上記実施例及び比較例の改質剤及び改質剤組成物を用いて、小麦粉製品を製造し、その生地及び製造された小麦粉製品を評価した。

1 . 改質剤組成物を食パンに使用した場合の評価

上記のように調製された改質剤組成物 A〜 E、 G、 H、 a〜 c の各々を用い、又は改質剤 M M - 1 0 0を用い、あるいは改質剤組成物及び改質剤を用いずに、 7 0 %中種法に従って食パンの生地を調製し、その生地を用いて食パンを作つた。その配合は、以下の表 1 に示す。 (中種生地の調製）

中種配台材料（強力小麦粉 1 4 0 0重量部、イースト 4 0重量部、イーストフード 2重量部、水 8 0 0重量部及び改質剤組成物 4 0重量部）をボールに入れ、縱型ミキサー（ 1 0 コート、フック、関東混合機（株）製）を用いてその材料を混捏（低速 2分、中高速 1分）し、中種生地を調製した。中種生地の捏上げ温度は、 2 4 °Cであった。次に、得られた中種生地を温度 2 7 . 5て、相対湿度 7 5 %の条件下で、 4時間 3 0分発酵させた（発酵最終品温： 2 9 . 5 °C ) 。

比較例 4 については、改質剤は、 4 0重量部ではなく 6重量部用いた（即ち、比較例 4の改質剤を、小麦粉 2 0 0 0重量部に対して 6重量部添加した）。

(本捏生地の調製）

次に、この中種発酵生地に、本捏配合材料（強力小麦粉 6 0 0重量部、食塩 4 0重量部、砂糖 1 0 0重置部、脱脂粉乳 4 0重量部、水 5 0 0重量部）を添加し、得られた混合物を混捏（低速 3分、中高速 4分）した。その後、これにショートニング 1 0 0重量部添加し、得られた混台物を混捏（低速 2分、中高速 3分）して、本捏生地を得た（生地温度：約 2 7 . 5て）。

実施例 5 で得た改質剤組成物 Eは、中種生地調製時には用いず、本捏配合材料のショートニング（ 1 0 0重量部〉の代わりに用いた（即ち、改質剤組成物 Eを、小麦粉 1 0 0重量部に対して 5重量部添加した）。

表 1

中種配合（重量部）本捏配台（重量部）強力小麦粉 1 4 0 0 6 0 0

イースト 4 0

ィーストフード 2

水 8 0 0 5 0 0

4 0

砂糖 1 0 0

脱脂粉乳 4 0

改質剤組成物 4 0

(又は改質剤）

ショートニング 1 0 0

* ：本捏時の小麦粉 1 0 0重量部に対して 2重量部 (食パンの焼成）

次に、混捏でダメージを受けた上記生地を回復させるために、フ πァータイムを 2 7. 5 °Cにて 2 0分間とつた。その後、該生地を分割し、各々 4 5 0 gとした。分割でダメージを受けた生地を回復させるために、ベンチタイムを室温で 2 0分間とり、その後、分割された生地をモルダ一で整形した。

次に、整形物をワンローフのパン型に入れ、温度 3 7. 5。 (：、相対湿度 8 0 % に設定したホイロに入れ、そこで 4 0分間発酵させた。

このようにして調製したパン生地を、オーブン（ 2 1 0 °C) で 4 0分間焼成し、食パンを得た。 (評価）

上記食パンの製造時における「生地のベたつき」及び「食感（口溶け、歯切れ）」について、評価した。

「生地のベたつき」及び「食感（口溶け、歯切れ）」は、 3 1 名のパネラーにより、下記の基準で評価された。

( 1 ) 生地のベたつきについて

A ：生地のベたつきがほとんどない、

B ：生地のベたつきがわずかに生じる、

C ：生地のベたつきが生じたが、作業上問題となるほどではない、

D ：生地のベたつきが生じ、作業上支障が生じる、及び

E ：生地のベたつきがかなり生じ、作業に困難を生じる。

( 2 ) 食感（口溶け）について

A ：口溶けが極めて良い、

B ：口溶けが良い、

C ：ロ溶けが少し劣るが、許容できる範囲内である、

D ：口溶けが余り良くない、及び

E ：口溶けが悪い。

( 3 ) 食感（歯切れ）について

A ：歯切れが極めて良い、

B ：歯切れが良い、

C ：歯切れが少し劣るが、許容できる範囲内である、

D ：歯切れが余り良くない、及び

E ：歯切れが悪い。

以上の結果を以下の表 2 に示す。表 2

改質剤組成物評価結果（生地の性質、製品の食感）あるいは改質剤生地のベたつき口溶け歯切れ水中油型ュマルジヨン A (実施例 1 ) A A A 水中油型ェマルジヨン B (実施例 2 ) A B A 水中油型ェマルジヨン C (実施例 3 ) B B B

水分散物 D (実施例 4〉 B B B 油に溶解又は分散物 E (実施例 5〉 A A A 水中油型ェマルジヨン G (実施例 7 ) A B A 水中油型エマルジョン H (実施例 8 ) A A A 水中油型ェマルジヨン a (比較例 1 ) B C D 水中油型ェマルジヨン b (比較例 2 ) B C D 水中油型ュマルジヨン c (比較例 3 ) D C C

MM - 1 0 0 (比較例 4 ) C E E 無添加（比較例 5 ) E D D

上記表 2 に示された結果から明らかなように、本発明の改質剤組成物を添加して食パンを製造すると、生地の品質が改良されると共に、食感も向上した。中でも、食感については、口溶け、歯切れが顕著に向上した。

2. 改質剤組成物を π—ルパンに使用した場台の評価

以下の表 3 に示す配合を採用したこと、ホイ口発酵の条件を温度 3 8. 5 °C. 4 5分間に、及び焼成条件を 1 8 0て、 9分間にそれぞれ変更したこと以外は、上記の食パンの場合と同様にして、改質剤組成物 A〜 D、 F〜H、 a〜 cの各々を用いて、又は改質剤 MM - 1 0 0を用いて、あるいは改質剤組成物及び改質剤を用いずに、ロールパンを作り、食パンの場合と同様に評価した。

実施伊 1 6で得た改質剤組成物 Fは、中種生地調製時には用いず、本捏配台材料のマーガリン（ 3 0 0重量部）の代わりに用いた（即ち、改質剤組成物 Fを、小麦粉 1 0 0重量部に対して 1 5重童部添加した）。

比較例 4 については、改質剤は、 4 0重量部ではなく 6重量部用いた（即ち、比較例 4の改質剤を、小麦粉 2 0 0 0重量部に対して 6重量部添加した）。結果を以下の表 4に示す。表 3

イースト 5 0

ィーストフード 2

卵 2 0 0

水 7 2 0 4 6 0

食塩 3 4

砂糖 2 4 0

脱脂粉乳 4 0

改質剤組成物 4 0 *

(又は改質剤）

マ一ガリン 3 0 0

* 本捏時の小麦粉 1 0 0重量部に対して 2重量部表 4

改質剤組成物評価結果（生地の性質、製品の食感）あるいは改質剤生地のベたつき口溶け歯切れ水中油型ヱマルジョン A (実施例 1 〉 A A A

水中油型ェマルジヨン B (実施例 2 ) A B A

水中油型ェマルジヨン C (実施例 3 ) B B B

水分散物 D (実施例 4 ) B B B

油中水型ェマルジヨン F (実施例 6 ) A A A

水中油型ェマルジョン G (実施例 7 ) A B A

水中油型ェマルジヨン H (実施例 8 ) A A A 水中油型ェマルジヨン a (比較例 1 ) B C D

水中油型ェマルジヨン b (比較例 2 ) B C D

水中油型ェマルジヨン c (比較例 3 ) D C C

M M— 1 0 0 (比較例 4 ) C E E

無添加（比較例 5 ) E D D

上記表 4 に示された結果から明らかなように、本発明の改質剤組成物を添加してロールパンを製造すると、食パンの場合と同様に、生地の品質が改良されると共に、食感も向上した。中でも、食感については、口溶け、歯切れが顕著に向上した。

3 . 改質剤組成物を菓子パンに使用した場合の評価

以下の表 5 に示す配合を採用したこと、フロアータイムの条件を 2 7 ° (：、 1 時間に、ホイ口発酵の条件を温度 3 8て、 5 0分間に、そして焼成条件を 1 8 0 て- 9分間にそれぞれ変更した以外は、上記食パンの場合と同様にして、菓子パンを作り、食パンの場合と同様に評価した。

実施例 5で得た改質剤組成物 Eは、中種生地調製時には用いず、本捏配合材料のショートニング（ 1 0 0重量部）の代わりに用いた（即ち、改質剤組成物 Eを, 小麦粉 1 0 0重量部に対して 1 0重量部添加した〉。

比較例 4 については、改質剤は、 2 0重量部ではなく 3重量部用いた（即ち、比較例 4の改質剤を、小麦粉 1 0 0 0重量部に対して 3重量部添加した）。

結果を以下の表 6に示す。表 5

中種配合（重量部）本捏配台（重量部）強力小麦粉 7 0 0 3 0 0

イースト 3 0

イーストフード 1

卵 5 0

グルコース 5 0

水 3 8 0 1 8 2

食 ^πη 1 0

砂糖 2 0 0

脱脂粉乳 2 0

改質剤組成物 2 0 *

(又は改質剤）

ショートニング 1 0 0

* ：本捏時の小麦粉 1 0 0重量部に対して 2重量部表 6

改質剤組成物評価結果（生地の性質、製品の食感）あるいは改質剤生地のベたつき口溶け歯切れ水中油型ヱマルジヨン A (実施例 1 ) B A A

水中油型ェマルジヨン B (実施例 2 ) B B A

水中油型ェマルジヨン C (実施例 3 ) C B B

水分散物 D (実施例 4 ) B B B

油に溶解又は分散物 E (実施例 5 ) B A A

水中油型ェマルジヨン G (実施例 7 ) A B A

水中油型ェマルジヨン H (実施例 8 ) A A A 水中油型ェマルジヨン a (比較例 1 ) C C D

水中油型ェマルジヨン b (比較例 2 ) C C D

水中油型ェマルジヨン c (比較例 3 ) D C C

MM - 1 0 0 (比較例 4 ) D E E

無添加（比較例 5 ) E D D

上記表 6 に示された結果から明らかなように、本発明の改質剤組成物を添加して菓子パンを製造すると、食パンの場台と同様に、生地の品質が改良されると共に、食感も向上した。中でも、食感については、口溶け、歯切れが顥著に向上した。

4. 改質剤組成物を麵に使用した場合の評価

実施例 4で得られた改質剤組成物 D用い、あるいは改質剤組成物を用いることなしに、以下の方法で麵を製造した。 (麵の製造）

実施例 4で得られた改質剤組成物 2 0重量部及び食塩 5 0重量部を、水 3 7 5 重量部に添加し、食塩水を調製した。この食塩水 4 4 5重量部と小麦粉（中力粉） 1 0 0 0重量部を、横形のピンミキサーで 1 0分間混捏して生地を得、得られた生地をローラ一圧延し、麵切りを行って、麵を製造した。また、改質剤組成物を用いず、水の量を 3 9 3重量部に変更した以外は、同様にして、比較例 5の麵を製造した。

(評価）

得られた麵を、沸騰水中で 1 0分間茹でた。その茹であがった麵の肌あれ及び食感を評価した。茹でた後の製品の肌荒れ（ささくれ）の状態は、目視により下記の基準で、また、食感（コシ、歯切れ）については、前記の食パンの場台の食感の評価と同様な基準で、それぞれ評価した。

( 1 ) 肌荒れの状態について

A ：肌荒れがほとんどない、

B ：肌荒れがわずかにある、

C ：肌荒れが部分的にあるが、許容できる範囲内である、

D ：肌荒れが全体に広がってある、及び

E ：肌荒れがかなりある。

結果を以下の表 7 に示す。

茹でた後の製食感

改質剤組成物表面の肌荒れコシ歯切れ水分散物 D (実施例 4 ) B

無添加（比較例 5 ) C C 上記表 7 に示された結果から明らかなように、本発明の改質剤組成物を添加することにより、麵にはコシが出て、歯切れも良くなり、また、肌荒れも抑えられて製品の品質が向上した。

5 . 改質剤組成物を髙加水パンに使用した場合の評価

以下の表 8 に示す配合を採用したこと以外は、上記の食パンの場合と同様にして、改質剤組成物 A、 D、 E、 M、 N、 a〜 dの各々を用いて、又は改質剤 M M - 1 0 0を用いて、あるいは改質剤組成物及び改質剤を用いずに、高加水バンを作った。

「生地のベたつき」及び「食感（口溶け、歯切れ）」を、食パンの場台と同様に評価した。また、「食感（ソフトさ）」を、下記の基準で評価した。

( 1 ) 食感（ソフ卜さ）について

A ：極めてソフトである、

B ：ソフトである、

C ：ややソフトである、

D ：あまりソフトではない、及び

E ：ソフトではない。

結果を以下の表 9 に示す。

表 8

中種配合（重量部）本捏配合（重量部）強力小麦粉 1 4 0 0 6 0 0

イースト 4 0

ィース卜フード 2

水 8 8 0 5 0 0

4 0 砂糖 1 0 0 脱脂粉乳 4 0 改質剤組成物氺

(又は改質剤）

* : 水中油型ヱマルジヨン A (実施例 1 ) 4 0重量部

水分散物 D (実施例 4 ) 4 0

油に溶解又は分散物 E (実施例 5 ) 4 0

改質剤組成物 M (実施例 9 ) 1 8

改質剤組成物 N (実施例 10) 1 6

水中油型ェマルジヨン a (比較例 1 ) 4 0

水中油型ェマルジヨン b (比較例 2 ) 4 0

水中油型ェマルジヨン c (比較例 3 ) 4 0

改質剤組成物 d (比較例 6 ) 1 6

M M - 1 0 0 (比較例 4 ) 6

無添加（比較例 5 ) 0 表 9

評価結果（生地の性質、製品の食感） QC哲 ^ Slリl ' H B ΡΧ物 ΎΆ it JT!l t J 西ノノあるいは改質剤ベたつき水中油型ェマルジョン A (実施例 1 ) B B B B 水分散物 D (実施例 4 ) C C B B 油に溶解又は分散物 E (実施例 5 ) B B A B 改質剤組成物 M (実施例 9 ) A A A A

リ， C ¾ «5 an 1 η 水中油型ェマルジョン a (比較例 1 ) E E E A

7K中油型ェマルジョン b (比較例 2 ) D E E B 水中油型ェマルジョン c (比較例 3 ) C E E A

改質剤組成物 d (比較例 6 ) E E E A

M - 1 0 0 (比較例 4 ) E E E A 無添加 (比較例 5 ) E E E C

上記表 9 に示された結果から明らかなように、本発明の改質剤組成物を添加して高加水パンを製造すると、食パンの場台と同様に、生地の品質が改良されると共に、食感も向上した。中でも、食感については、口溶け、歯切れが顕著に向上した。

Claims

請求の範囲

1. 実質的にジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物からなる蛋白質含有物の改質剤であって、 2つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルを、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するもの。

2. ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重量が、当該混合物の重量を基準にして 4 5重量％以上である、請求項 1記載の蛋白質含有物の改質剤。

3. 実質的にジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物からなる蛋白質含有物の改質剤であって、ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するもの。

4. ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重重が、当該混台物の重量を基準にして⁴ 5重量％以上である、請求項 3記載の蛋白質含有物の改質剤。

5. 実質的にジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物からなる蛋白質含有物の改質剤であって、下記式（ I ) 、（II) 及び（111) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するもの：

( I ) C H ₂- C H - C Hi- 0 - C H ₂- C H - C H ₂

i I ¹

O R ¹ O H O H O R ²

( II) C H ₂— C H - C H₂— 0 - C H ₂ - C H - C H ₂ 及び

O R ³ O H 0 R ⁴ 0 H ( III) C H j - C H - C H O - C H a - C H - C H

I I ！ I

O H 0 R ⁶ 0 R " O H 式中、 R '、 R R ^s、 R ⁴、 R '及び R ^eは、それぞれ独立に、炭素数 1 0〜 2 4の飽和脂肪族ァシル基を表す。

6. ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量が、当該混合物の重量を基準にして 4 5重量％以上である、請求項 5記載の蛋白質含有物の改質剤。

7. ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物であって、 2つのモノヒドロキシモノアシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルを、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するものと、水からなり、当該混合物が水に分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物。

8. 2 つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 1 重量％以上の量で含有する、請求項 7記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

9. 水に対するジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物の重量比が 2 〜 1 1 0 0 0である、請求項 7記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 0. ゲル状の形態である、請求項 7記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 1 . ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物であつて、ジグリセリン— 1 ,

6 - ジ飽和脂肪酸ュステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するものと、水からなり、当該混台物が水に分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 2. ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽手口脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 0. 5重量％以上の量で含有する、請求項 1 1 記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 3 . 水に対するジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物の重量比が 2 ~ 1 Z 1 0 0 0である、請求項 1 1 記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 4 . ゲル状の形態である、.請求項 1 1記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 5 . ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物であって、下記式（ I ) 、（ 10 及び（I I I ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するものと、水からなり、当該混合物が水に分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物：

( I ) C H J - C H - C H J - O - C H J - C H - C H

I I ！！

O R ¹ O H O H O R

( I I ) C H , - C H - C H _A - 0 - C H ₂ - C H - C H ₂ 及び

I I I I

O R " O H 0 R ⁴ 0 H

( I I I ) C H ₂— C H — C H ₂— O — C H ₂— C H — C H ₂

I I I I

O H O R ^S 0 R ⁶ O H 式中、 R '、 R '、 R '、 R R '及び R 'は、それぞれ独立に、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪族ァシル基を表す。

1 6 . 上記式（ I ) 、（ I I ) 及び（11 1) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 1重量％以上の量で含有する、請求項 1 5記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 7. 式（ I ) で示されたジグリセリン— 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 0 . 5重量％以上の量で含有する、請求項 1 5記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 8 . 水に対するジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物の重量比が 2 〜 1 1 0 0 0である、請求項 1 5記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

1 9 . ゲル状の形態である、請求項 1 5記載の蛋白質含有物の改質剤組成物 _c 2 0 . ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物であって、 2 つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロビル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の置で含有するものと、油脂からなり、当該混台物が油脂に溶解又は分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 1. 2 つのモノヒドロキンモノァシルォ丰シ（イソ）プロビル基を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸ュステルを、組成物総重量を基準にして 1 重量％以上の量で含有する、請求項 2 0記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 2. 油脂に対するジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物の重量比が 0. 5

〜 1 1 0 0 0である、請求項 2 0記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 3. ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物であつて、ジグリセリン一 1，

6 - ジ飽和脂肪酸ヱステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するものと、油脂からなり、当該混合物が油脂に溶解又は分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 4. ジグリセリン一 1 , 6—ジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 0. 5重量％以上の量で含有する、請求項 2 3記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 5. 油脂に対するジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物の重量比が 0. 5 〜 1 1 0 0 0である、請求項 2 3記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 6. ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物であって、下記式（ I ) 、（ Π) 及び（ 1 Π ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するものと、油脂からなり、当該混台物が油脂に溶解又は分散されている蛋白質含有物の改質剤組成物：

( I ) C H₂ - C H - C H₂- 0 - C H ₂ - C H - C H ₂

O R ¹ O H O H O R ² ( II) C H ₂— C H _ C H ₂— O — C H ₂— C H— C H ₂ 及び

I I I ί

O R ' O H 0 R ⁴ O H

( ] ] ]) C H ₂ - C H— C H ₂— 0 - C H ₂— C H - C H ₂

I I I I O H 0 R ⁵ 0 R " 0 H 式中、 R '、 R R R R ^s及び R ^eは、それぞれ独立に、炭素数 1 0 〜 2 4 の飽和脂肪族ァシル基を表す。

2 7. 上記式（ I ) 、（Π) 及び（111) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 1重量％以上の量で含有する、請求項 2 6記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 8. 式（ I ) で示されたジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステルを、組成物総重量を基準にして 0. 5重量％以上の量で含有する、請求項 2 6記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

2 9. 油脂に対するジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物の重量比が 0. 5 - 1 / 1 0 0 0である、請求項 2 6記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

3 0. 蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重置を基準にして、 1 〜 5 0重量％の、ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物であって、 2つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0 - 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2 つのァシル基は、互いに同一でも異なつていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するもの、 5〜 5 0重量％の食用油脂及び， '又はジグリセリド、及び、

2 0〜 8 5重量％の水からなり、水中油型エマルジョンの形態のもの。

3 1 . 更に、当該組成物総重量を基準にして 5〜 4 0重量％の糖を含有する、請求項 3 0記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

3 2. 蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重量を基準にして, 1 〜 5 0重量％の、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物であって、ジグリセリン一 1 , 6 - ジ飽和脂肪酸ヱステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混台物にまれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 4 0 重量％以上の量で含有するもの、 5〜 5 0重量％の食用油脂及び ^κ又はジグリセリド、及び、 2 0 ~ 8 5重量％の水からなり、水中油型ェマルジヨンの形態のもの。

3 3. 更に、当該組成物総重量を基準にして 5〜 4 0重量％の糖を含有する、請求項 3 2記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

3 4. 蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重量を基準にして- 1 〜 5 0重量％の、ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物であって、下記式 ( 1 ) 、（II) 及び（III) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するもの、 5〜 5 0重量％の食用油脂及び Z又はジグリセリド、及び、 2 0〜 8 5重量％の水からなり、水中油型ヱマルジョンの形態のもの：

( I ) C H₂— C H— C H₂— 0— C H ₂— C H— C H

I I ί I

O R ¹ O H O H O R

(ID C H₂ - C H - C H₂ - 0 - C H ₂ - C H - C H ₂ 及び

I I ！ I

O R⁵ O H 0 R ⁴ O H

( III) C H ₂ - C H - C H ₂ - O - C H ₂ - C H - C H ₂

O H O R ⁵ O R ⁶ O H 式中、 R '、 R²、 R \ R ⁴ , R ⁶及び R ⁶は、それぞれ独立に、炭素数 1 0〜 2 4の飽和脂肪族ァシル基を表す。

3 5. 更に、当該組成物総重量を基準にして 5〜 4 0重量％の糖を含有する、請求項 3 4記載の蛋白質含有物の改質剤組成物。

3 6. 蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重量を基準にして. 1 〜 5 0重量％の、ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混台物であって、 2つのモノヒドロキシモノァシルォキシ（イソ〉プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なつていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するもの、 3 0〜 9 9重量％の食用油脂及び/又はジグリセリド、及び、 0. 1 〜 6 0重量％の水からなり、油中水型ェマルジヨンの形態のもの。

3 7. 蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重重を基準にして、 1 〜 5 0重量％の、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物であって、ジグリセリン一 1 , 6 — ジ飽和脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして ⁴ 0 重量％以上の量で含有するもの、 3 0〜 9 9重量％の食用油脂及び又はジグリセリド、及び、 0. 1 〜 6 0重量％の水からなり、油中水型ェマルジヨンの形態のもの

3 8. 蛋白質含有物の改質剤組成物であって、当該組成物総重量を基準にして、 1 〜 5 0重量％の、ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物であつて、下記式 ( 1 ) 、（ 11) 及び（ 1Π) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するもの、 3 0〜 9 9重量％の食用油脂及び Z又はジグリセリド、及び、 0. 1 〜 6 0重量 %の水からなり、油中水型ェマルジョンの形態のもの：

( I ) C H ₂ - C H— C H ₂— 0— C H ₂ - C H - C H

I I i I

O R ¹ O H O H O R

( ID C H ₂— C H - C H ₂— O - C H ₂— C H - C H ₂ 及び

I I I I

O R ³ O H O R ⁴ O H

( II I) C H ₂ - C H - C H ₂ - 0 - C H ₂ - C H - C H ₂

O H O R O R ⁶ O H 式中、 R '、 R \ R \ R \ R '及び R ⁶は、それぞれ独立に、炭素数 1 0 〜 2 4 の飽和脂肪族ァシル基を表す。

3 9. ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物であって、 2 つのモノヒドロキシモ / ァシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0 〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するものを用いて作られた小麦粉製品。

4 0. 小麦粉製品が、パン、麵又は焼き菓子である請求項 3 9記載の小麦粉製 αοο

4 1. ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混合物であって、ジグリセリン一 1，

6 — ジ飽和脂肪酸ュステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するものを用いて作られた小麦粉製品。

4 2. 小麦粉製品が、パン、麵又は焼き菓子である請求項 4 1 記載の小麦粉製

□□ο

4 3. ジグリセリン飽和脂肪酸ヱステル混合物であって、下記式（ I ) 、（ I I) 及び（ Π 1 ) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 6 0重量％以上の量で含有するものを用いて作られた小麦粉製品：

( I ) C H ₂ - C H - C H ₂— 0 — C H ₂ - C H — C H

I ί I I

O R ¹ O H O H O R

( ID C H ₂— C H - C H ₂ - 0 - C H ₂— C H - C H ₂ 及び

I I ί ！

O R ³ O H 0 R ⁴ 0 H

( 111) C H ₂— C H - C H ₂— O - C H ₂ - C H - C H ₂

J j ！ j

O H O R ⁶ 0 R ⁶ O H 式中、 R '、 R ²、 R ³、 R R ⁶及び R ⁶は、それぞれ独立に、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪族ァシル基を表す。

4 4. 小麦粉製品が、パン、麵又は焼き菓子である請求項 4 3記載の小麦粉製

4 5. ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物であって、 2つのモノヒドロキシモノアシルォキシ（イソ）プロピル基、ここで、ァシル基は、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪酸に由来し、 2つのァシル基は、互いに同一でも異なっていてもよい、を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを、当該混合物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ヱステルの総重量を基準にして 8 0重量％以上の量で含有するものを用いることからなる、蛋白質含有物を改質する方法。

4 6. ジグリセリン飽和脂肪酸ェステル混合物であつて、ジグリセリン— 1 , 6一ジ飽和脂肪酸ェステル（脂肪酸の炭素数は 1 0〜 2 4 ) を、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 4 0重量％以上の量で含有するものを用いることからなる、蛋白質含有物を改質する方法。

4 7. ジグリセリン飽和脂肪酸エステル混台物であって、下記式（ I ) 、（ II) 及び〈 Π1) で示されたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルからなる群より選ばれた少なくとも一種を、当該混台物に含まれたジグリセリンジ飽和脂肪酸ェステルの総重量を基準にして 6 0重置％以上の量で含有するものを用いることからなる、蛋白質含有物を改質する方法：

( I ) C H ₂- C H - C H ₂- 0 - C H ₂- C H - C H

I I I I O R ' O H O H O R

( I D C H ₂— C H— C H ₂— 0 - C H ₂— C H - C H ₂ 及び

I I ¹ I

O R ³ O H 0 R ⁴ O H

( 111) C H ₂- C H - C H ₂- 0 - C H ₂- C H - C H ₂

ί I I

O H O R ⁸ O R ⁶ O H 式中、 R '、 R ²、 R '、 R ⁴. R ⁶及び R 'は、それぞれ独立に、炭素数 1 0〜 2 4 の飽和脂肪族ァシル基を表す。