JP3017035B2 - 蛋白質含有食品の改質剤及び改質剤組成物、並びに改質剤で処理した小麦粉製品 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、蛋白質含有食品の改質
剤などとして有用なジグリセリンジ脂肪酸エステル組成
物に関する。更に詳しくは、本発明は、特に小麦粉を使
用した食品に添加することで、生地の性質や製品の食感
を更に改良することができるジグリセリンジ脂肪酸エス
テル組成物、蛋白質含有食品の改質剤及び改質剤組成
物、並びに改質剤で処理した小麦粉製品に関する。

【０００２】

【従来の技術】パン、めん類、ケーキ類のような小麦粉
を使用した食品は、主原料である小麦粉に、食塩、そし
て水を加えて作られる（パンの製造の場合は、更にイー
ストが添加される）。中でもパンについては、高品質あ
るいは特徴のあるパンを製造するために、あるいは作業
性を改善するために上記の配合に、更に油脂類、糖類、
乳製品、種々の添加剤が配合される場合が多い。

【０００３】製パン用の添加剤としては、特開昭６１−
２３４７３３号、同６４−２５２３号、特開平２−１２
４０５２号、あるいは同４−２３９４０号の各公報にも
記載さているように、モノグリセリン脂肪酸エステルが
広く使用されているが、他にレシチン、ショ糖脂肪酸エ
ステル、有機酸脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステルなども提案されている。これらの添加剤は、製
造時の生地中に直接添加する、あるいは乳化物の状態で
添加するなどの方法で使用される。添加剤の使用により
生地の表面のべたつきが抑制され、これにより作業性の
低下（機械耐性の低下）が改良される、また製品には柔
らかさが付与され、口どけ感などの食感も改良されると
される。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者の検討では、上記のような従来の添加剤の使用による
生地の性質や食感の改良は、まだ十分満足できるもので
はなく、更に改良の余地がある。本発明の目的は、蛋白
質含有食品の改質剤として有利に用いることができるジ
グリセリンジ脂肪酸エステル組成物を提供することであ
る。特に、製造時の生地の表面のべたつきを更に抑制
し、機械耐性を改良することにより、良好な作業性を実
現させると共に、製品には、柔らかさを付与し、それと
共に口溶け感、歯切れ感などの食感が更に改良されたパ
ン、めん類などを得ることができる小麦粉を主成分とし
た蛋白質含有食品の改質剤及び改質剤組成物、並びに該
改質剤で処理した小麦粉製品を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記添加剤
のうちポリグリセリンジ脂肪酸エステルに着目し、その
使用を検討した。それによると、ジグリセリンジ脂肪酸
エステルにおいては、ジグリセリンの一方のグリセリン
の二つの水酸基が脂肪酸によりエステル化されてなる構
造のジグリセリンジ脂肪酸エステルに比べ、ジグリセリ
ンの一つの末端の水酸基もしくはそれに隣接する水酸基
のいずれか一方、及び他の一つの末端の水酸基もしくは
それに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪酸によ
りエステル化された構造を有するジグリセリンジ飽和脂
肪酸エステルを８０重量％以上含有するような、特定の
構造を有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを高濃
度で含有するジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物、特
に前記式（Ｉ）〜（III)で示されるような構造のジグリ
セリンジ飽和脂肪酸エステルを６０重量％以上を含有す
るジグリセリン脂肪酸エステル組成物を、蛋白質を含有
した生地、特に小麦蛋白質中に添加することにより、上
記の目的とする生地の性質や良好な食感の製品が得られ
ることを見い出し、本発明を完成させたものである。こ
のような良好な生地の性質や食感が得られる理由は明ら
かではないが、生地に含有されている蛋白質（小麦蛋白
質、及び他の成分として含まれている蛋白質）と、上記
のような特定の構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸エステ
ルとの相互作用があるためと推定される。その結果、生
地の弾性が増加し、べたつきが抑えられたり、麺などの
場合には、コシがでたり、また口どけ感、歯切れ感の良
い小麦粉製品が製造できると考えられる。

【０００６】本発明は、ジグリセリンの一つの末端の水
酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽
和脂肪酸によりエステル化され、かつ他の一つの末端の
水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が
飽和脂肪酸によりエステル化された構造を有するジグリ
セリンジ脂肪酸エステルを０．５重量％以上含有する蛋
白質含有食品の改質剤にある。なお、本発明の上記の特
定の構造を有するジグリセリンジ脂肪酸エステルは、他
の構造を有するジグリセリンジ脂肪酸エステルとの混合
物の状態で、蛋白質含有食品の改質剤に用いてもよい
が、その場合においては、本発明の上記の特定の構造を
有するジグリセリンジ脂肪酸エステルは、ジグリセリン
ジ脂肪酸エステル混合物中に３７重量％以上含まれてい
ることが好ましく、特に６０重量％以上、また８０重量
％以上含まれていることがさらに好ましい。

【０００７】本発明で用いるジグリセリンジ脂肪酸エス
テルは下記の式（Ｉ）、（II）、および（III）のうちの
いずれかの式で表わされる化合物であることが好まし
い。

【０００８】

【０００９】

【００１０】

【００１１】上記の各式において、Ｒ¹〜Ｒ⁶はそれぞれ
独立に炭素数１０〜２４のアシル基を表わす。Ｒ¹〜Ｒ⁶
で表わされるアシル基は、直鎖状の炭素数１０〜２４
（好ましくは１２〜２２）の脂肪族アシル基であること
が好ましい。

【００１２】本発明で用いるジグリセリンジ脂肪酸エス
テルは、ジグリセリン−１，６−ジ脂肪酸エステルであ
ることが好ましい。

【００１３】本発明の蛋白質含有食品の改質剤には、上
記のジグリセリンジ脂肪酸エステルが１．０重量％以上
の含有量で含まれていることが好ましい。

【００１４】本発明は、ジグリセリンの一つの末端の水
酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽
和脂肪酸によりエステル化され、かつ他の一つの末端の
水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が
飽和脂肪酸によりエステル化された構造を有するジグリ
セリンジ脂肪酸エステルが水もしくは油脂に溶解もしく
は分散されてなる蛋白質含有食品の改質剤組成物にもあ
る。

【００１５】本発明は、ジグリセリンの一つの末端の水
酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽
和脂肪酸によりエステル化され、かつ他の一つの末端の
水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が
飽和脂肪酸によりエステル化された構造を有するジグリ
セリンジ脂肪酸エステル１〜５０重量％、食用油脂及び
／又はジグリセリド５〜５０重量％、および水２０〜８
５重量％を含む水中油型乳化油脂組成物の状態にある蛋
白質含有食品の改質剤組成物にもある。

【００１６】本発明はまた、ジグリセリンの一つの末端
の水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方
が飽和脂肪酸によりエステル化され、かつ他の一つの末
端の水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一
方が飽和脂肪酸によりエステル化された構造を有するジ
グリセリンジ脂肪酸エステル１〜５０重量％、食用油脂
及び／又はジグリセリド５〜５０重量％、糖５〜４０重
量％、および水２０〜８５重量％を含む水中油型乳化油
脂組成物の状態にある蛋白質含有食品の改質剤組成物に
もある。

【００１７】本発明は、ジグリセリンの一つの末端の水
酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽
和脂肪酸によりエステル化され、かつ他の一つの末端の
水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が
飽和脂肪酸によりエステル化された構造を有するジグリ
セリンジ脂肪酸エステル１〜５０重量％、食用油脂及び
／又はジグリセリド３０〜９９重量％、および水０．１
〜６０重量％を含む油中水型乳化油脂組成物の状態にあ
る蛋白質含有食品の改質剤組成物にもある。

【００１８】本発明は、前記の本発明の蛋白質含有食品
の改質剤で処理した小麦粉製品にもある。

【００１９】本発明は特に、前記の本発明の蛋白質含有
食品の改質剤で処理した小麦粉を含むパンもしくは麺製
品製品にある。

【００２０】本発明は、前記の本発明の蛋白質含有食品
の改質剤組成物で処理した小麦粉製品にもある。

【００２１】本発明は、前記の本発明の蛋白質含有食品
の改質剤組成物で処理した小麦粉を含むパンもしくは麺
製品製品にもある。

【００２２】前記の本発明の蛋白質含有食品の改質剤に
は、前記の特定の化学構造を有するジグリセリンジ脂肪
酸エステルを８０重量％以上含有するジグリセリンジ脂
肪酸エステル組成物で含まれることが好ましい。

【００２３】本発明の蛋白質含有食品の改質剤は、小麦
粉１００重量部に対して、０．０１〜５重量部（特に、
０．１〜１重量部）の範囲の量で添加されていることが
好ましい。

【００２４】本発明の蛋白質含有食品の改質剤組成物に
ついては、小麦粉１００重量部に対して、０．０２〜２
０重量部（特に、０．０２〜１０重量部、さらには０．
５〜１０重量部）の範囲の量で添加されていることが好
ましい。

【００２５】以下に、本発明のジグリセリンジ脂肪酸エ
ステル組成物、及び蛋白質含有食品の改質剤（又は改質
剤組成物）について説明する。ジグリセリンと飽和脂肪
酸とを用いたジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルの通常
の化学的な合成法においては、その反応生成物（ジグリ
セリン飽和脂肪酸エステル組成物）中のジグリセリンジ
飽和脂肪酸エステルの含有量は、高々４０重量％程度で
あり、これ以上の濃度で得ることは困難であり、その他
の成分として、ジグリセリン、飽和脂肪酸、ジグリセリ
ンモノ飽和脂肪酸エステル、ジグリセリントリ飽和脂肪
酸エステル、及びジグリセリンテトラ飽和脂肪酸エステ
ルが含まれてくる。

【００２６】ここで使用される飽和脂肪酸は、炭素数１
０〜２４の直鎖型のもので、これらの例としては、カプ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、アラキジン酸、及びベヘン酸を挙げること
ができる。またジグリセリンとは、グリセリン２分子か
ら脱水縮合した構造を有するグリセリンの２量体で、一
般には、グリセリンの１級水酸基同士で脱水縮合した形
の直鎖型ジグリセリン、グリセリンの１級水酸基と２級
水酸基、あるいは２級水酸基同士で脱水縮合した分岐型
ジグリセリン、ジグリセリンから分子内脱水した形の環
状型のジグリセリンなどの異性体を意味するが、この比
率は、製造法によって異なり、本発明においては、直鎖
型ジグリセリンを主体に含むものが好ましく使用でき、
工業的に合成されているものが使用できる。なお、これ
らのジグリセリン成分は、グリシドールエピクロロヒド
リン等のグリセリン類似化合物から合成したり、アセタ
ール等の誘導体に変換した後、分画する、あるいはそれ
自身の分画操作でそれぞれ単離することができる。トリ
グリセリンが約２０％程度入っていてもよい。

【００２７】上記のジグリセリン飽和脂肪酸エステルか
ら分取したジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルには、例
えば、ジグリセリンとして直鎖型のジグリセリンを用い
た場合には、ジグリセリン−１，６−ジ飽和脂肪酸エス
テル（以下、単に１，６体と称する場合がある。以下同
様である。）、ジグリセリン−１，５−ジ飽和脂肪酸エ
ステル（１，５体）、ジグリセリン−２，５−ジ飽和脂
肪酸エステル（２，５体）、そしてジグリセリン−１，
２−ジ飽和脂肪酸エステル（１，２体）の異性体が含ま
れている。

【００２８】またジグリセリンとして、直鎖型ジグリセ
リンと分岐型ジグリセリンとを含むものを用いた場合に
は、その生成物であるジグリセリンジ飽和脂肪酸エステ
ルの中には、上記の異性体以外に、分岐型ジグリセリン
ジ飽和脂肪酸エステル（分岐体）のものが含まれてく
る。

【００２９】本発明のジグリセリンジ脂肪酸エステル組
成物には、ジグリセリンの一つの末端の水酸基もしくは
それに隣接する水酸基のいずれか一方、及び他の一つの
末端の水酸基もしくはそれに隣接する水酸基のいずれか
一方が飽和脂肪酸によりエステル化された構造を有する
ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステル、すなわち、上記
１，６体、１，５体、２，５体、そして分岐体の特定の
構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルが８０重量％
以上含有されていることを特徴とする。本発明におい
て、上記特定の構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸エステ
ルは、ジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物中に９０重
量％〜１００重量％含有されていることが好ましい。

【００３０】また、本発明のジグリセリンジ脂肪酸エス
テル組成物には、上記１，６体が４０重量％以上含まれ
ており、好ましくは、５０重量％以上含有されている。

【００３１】さらに、本発明のジグリセリンジ脂肪酸エ
ステル組成物には、下記式（Ｉ）、（II）及び（III)で
示されるジグリセリンジ飽和脂肪酸エステル（即ち、
１，６体、１，５体、及び２，５体）からなる群より選
ばれる少なくとも一種のジグリセリンジ飽和脂肪酸エス
テルを６０重量％以上（好ましくは７０重量％、更に好
ましくは、８０〜１００重量％）含有されている。

【００３２】

【化４】 上記Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ で表されるアシル基は、それぞれ同一で
あっても異なっていてもよい、直鎖状の炭素数１０〜２
４（更に好ましくは、炭素数１２〜２２、特に炭素数１
６〜２０）の脂肪族アシル基が好ましい。

【００３３】また、ジグリセリン飽和脂肪酸エステル組
成物として見た場合、上記特定の構造のジグリセリンジ
飽和脂肪酸エステル（すなわち、１，６体、１，５体、
２，５体、そして分岐体）は、ジグリセリン脂肪酸エス
テル組成物中に、３７重量％以上（好ましくは、４５重
量％以上、更に好ましくは５５重量％〜１００重量％）
含有されている。

【００３４】なお、本発明において、ジグリセリンジ飽
和脂肪酸エステル中の１，２体の含有量は少ないことが
有利であり、その含有量は好ましくは２０重量％未満
で、更に好ましくは、１５重量％以下、特に、１０重量
％以下である。

【００３５】本発明において、直鎖型ジグリセリンジ飽
和脂肪酸エステルは、２０〜１００重量％（更に好まし
くは４０〜９０重量％）のジグリセリン−１，６−ジ飽
和脂肪酸エステル、０〜５０重量％（更に好ましくは２
５〜４５重量％）のジグリセリン−１，５−ジ飽和脂肪
酸エステル、及び０〜１０重量％（更に好ましくは、０
〜５重量％）のジグリセリン−２，５−ジ飽和脂肪酸エ
ステルの組成であることが好ましい。

【００３６】また分岐ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステ
ルのものが含まれる場合には、ジグリセリンジ飽和脂肪
酸エステルは、２０〜９０重量％（更に好ましくは４０
〜７０重量％）のジグリセリン−１，６−ジ飽和脂肪酸
エステル、及びジグリセリン−１，５−ジ飽和脂肪酸エ
ステルとジグリセリン−２，５−ジ飽和脂肪酸エステル
と分岐型ジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルとの合計量
が１０〜６０重量％（更に好ましくは３０〜５０重量
％）の組成であることが好ましい。

【００３７】本発明のジグリセリンジ脂肪酸エステル組
成物は、化学的合成法、酵素反応による合成法を利用し
て製造することができるが、酵素反応による合成法は、
前記特定の構造のジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルが
高濃度で効率よく得られると言う利点がある。化学的合
成法を利用する場合には、本発明のジグリセリンジ脂肪
酸エステル組成物は、ジグリセリンと飽和脂肪酸又は飽
和脂肪酸の低級アルキルエステルとを、生成する水又は
低級アルコールを系外に除去しながら反応させ、次いで
得られた反応生成物から未反応物質を蒸留除去すること
により、得ることができる。また更に、得られたジグリ
セリンジ脂肪酸エステルをクロマトグラフィーなどの分
離、分画方法を利用して精製することで、特定の構造を
有するジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを高濃度で含
有したジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを得ることが
できる。

【００３８】また酵素反応による合成法を利用する場合
には、本発明のジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物
は、ジグリセリンと飽和脂肪酸又は飽和脂肪酸の低級ア
ルキルエステルとを、グリセリンのα位を選択的にエス
テル化する酵素（固定化リパーゼ、あるいは菌体内リパ
ーゼ）の存在下で生成する水又は低級アルコールを系外
に除去しながら反応させ、得られた反応生成物から酵素
を除いた後、次いで未反応物質を蒸留除去することによ
り、得ることができる。また更に、得られたジグリセリ
ンジ脂肪酸エステルをクロマトグラフィーなどの分離、
分画方法を利用して精製することで、特定の構造を有す
るジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを高濃度で含有し
たジグリセリンジ飽和脂肪酸エステルを得ることができ
る。

【００３９】上記特定の構造を有するジグリセリンジ脂
肪酸エステルを含有する本発明のジグリセリンジ脂肪酸
エステル組成物、あるいは上記特定の構造を有するジグ
リセリンジ脂肪酸エステルを含有する本発明のジグリセ
リン脂肪酸エステル組成物は、蛋白質含有食品の改質剤
として有利に用いることができる。本発明において、上
記特定の構造を有するジグリセリンジ脂肪酸エステルを
８０重量％以上含有するジグリセリンジ脂肪酸エステル
組成物、あるいはジグリセリン−１，６−ジ飽和脂肪酸
エステルを４０重量％以上含有するジグリセリンジ脂肪
酸エステル組成物を用いる場合が特に有利であり、その
場合、これらを１重量％以上（好ましくは、５〜５０重
量％）含有する改質剤として使用する。またジグリセリ
ン−１，６−ジ飽和脂肪酸エステルは、０．５重量％以
上（好ましくは、２〜５０重量％）含有する改質剤とし
て使用する。

【００４０】本発明のジグリセリンジ脂肪酸エステル組
成物等を利用して改質剤（又は改質剤組成物）を調製す
る際には、対象とする蛋白質含有食品に応じて種々の使
用形態をとることができる。好ましい形態としては、上
記組成物を適当な乳化剤を用いて水に分散させてなる分
散物の形態、上記組成物を含む水中油型の乳化油脂組成
物の形態、上記組成物を食用油脂に溶解又は分散させて
なる形態、及び上記組成物を含む油中水型の乳化油脂組
成物の形態を挙げることができる。

【００４１】上記ジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物
が水に分散させてなる形態においては、該組成物と水と
の混合重量比は、１：１〜１：１０００（更に好ましく
は、１：２〜１：５０）であることが好ましい。

【００４２】水中油型の乳化油脂組成物（改質剤組成
物）としては、例えば、以下の組成のものが好ましい。
上記ジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物１〜５０重量
％（好ましくは、５〜２０重量％）、食用油脂及び／又
はジグリセリド５〜５０重量％（好ましくは、５〜３０
重量％）、及び水２０〜８５重量％（好ましくは、２０
〜７０重量％）からなるもの。

【００４３】上記ジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物
１〜５０重量％（好ましくは、５〜２０重量％）、食用
油脂及び／又はジグリセリド５〜５０重量％（好ましく
は、５〜３０重量％）、糖５〜４０重量％（好ましく
は、１５〜３５重量％）、及び水２０〜８５重量％（好
ましくは、２０〜７０重量％）からなるもの。

【００４４】上記ジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物
が食用油脂に溶解又は分散させてなる形態にある改質剤
組成物においては、該組成物と食用油脂との混合重量比
は、１：２〜１：１０００（更に好ましくは、１：２〜
１：１００）であることが好ましい。

【００４５】また油中水型の乳化油脂組成物（改質剤組
成物）としては、例えば、以下の組成のものが好まし
い。上記ジグリセリンジ脂肪酸エステル組成物１〜５０
重量％（好ましくは、２〜５０重量％）、食用油脂及び
／又はジグリセリド３０〜９９重量％（好ましくは、５
０〜９８重量％）、及び水０．１〜６０重量％（好まし
くは、１〜４０重量％）からなるもの。なお、上記改質
剤又は改質剤組成物の調製において、ジグリセリン脂肪
酸エステル組成物を用いた場合でも上記ジグリセリンジ
脂肪酸エステル組成物と同様な組成で構成することがで
きる。

【００４６】上記形態の改質剤組成物の調製に用いる食
用油脂としては、通常食用に供する油脂でよく、例え
ば、菜種油、大豆油、コーン油、サフラワー油、オリー
ブ油、綿実油、ゴマ油、ハイエルシンナタネ油、パーム
油、パーム核油、椰子油、乳脂、ラード、牛脂、魚油、
鯨油及びこれらの硬化油、分別油、ランダム化油などか
ら選ばれた一種以上の油脂を挙げることができる。また
ジグリセリドは、上記のような食用油脂を原料としてエ
ステル交換反応などの公知の方法で得られたジグリセリ
ドを用いることができる。本発明の改質剤組成物の調製
には、上記のような食用油脂とジグリセリドとの混合物
を使用することが好ましい。そしてこの場合の食用油脂
とジグリセリドとの混合重量比は、１０：１〜１：２
（特に、５：１〜１：１）であることが好ましい。

【００４７】上記水中油型の乳化油脂組成物に用いる糖
としては、例えば、砂糖、麦芽糖、乳糖、ブドウ糖、果
糖、ガラクトース、水飴、異性化糖、転化糖、プルラン
などの糖類；ソルビトール、マルチトール、キシリトー
ルなどの糖アルコール類；澱粉加水分解物などの還元糖
類；及び澱粉、デキストラン、グリコーゲン、セルロー
ス、デキストリン、イヌリン、ガラクタン、キチン、ア
ルギン酸、ペクチンなどの多糖類を挙げることができ
る。これらは、一種または二種以上を組み合わせて使用
することができる。上記の中では、二糖類以上の糖類及
び糖アルコール類が好ましい。

【００４８】上記のような改質剤又は改質剤組成物は、
常法に従い調製することができる。その際必要により、
乳化剤を使用することができる。乳化剤としては、例え
ば、モノグリセリン脂肪酸エステル、レシチン、ショ糖
脂肪酸エステル、有機酸脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルなどを挙げることができる。これらの乳化
剤は、改質剤又は改質剤組成物の形態により選ばれる。
例えば、乳化油脂組成物の場合は、油相部には親油性の
乳化剤が、また水相部には親水性の乳化剤が一種または
二種以上を使用できる。親油性の乳化剤は、通常食用油
脂及び／又はジグリセリド１００重量部に対して、０．
１〜５０重量部（好ましくは、０．５〜１０重量部）、
親水性の乳化剤は、水１００重量部に対して、０．１〜
２０重量部（好ましくは、１〜１０重量部）使用それぞ
れされる。

【００４９】本発明の改質剤あるいは改質剤組成物は、
蛋白質を含有する食品のうちでも、パン、めん類、更に
は、パスタ類、餃子、春巻の皮、などの小麦粉を主体と
した小麦蛋白含有食品（小麦粉製品）において特に有利
に使用できる。ここで、「パン」とは、主原料としての
小麦粉に、食塩、水（捏水）、イーストフード、その
他、油脂類（ショートニング、ラード、マーガリン、バ
ター、液状油等）、乳製品、糖類、親水性乳化剤、調味
料（グルタミン酸類、核酸類）、化学膨張剤、フレーバ
ー等の一種または二種以上を添加混捏し、発酵工程を経
て焼成したものを言う。勿論、フィリング等の詰め物を
したパンでも良い。即ち、本発明で言うパンは、食パ
ン、特殊パン、菓子パン、蒸しパン、ホットケーキなど
を意味する。

【００５０】例えば、食パンとしては、白パン、黒パ
ン、フランスパン、バラエティブレッド、ロール（テー
ブルロール）、バンズ、バターロール等）を挙げること
ができる。特殊パンとしては、グリッシーニ、マフィ
ン、ラスク等、調理パンとしては、ホットドッグ、ハン
バーガー、ピザパイ等、菓子パンとしては、ジャムパ
ン、アンパン、クリームパン、レーズンパン、メロンパ
ン、スイートロール、リッチグッズ（クロワッサン、ブ
リオッシュ、デニッシュペストリー）などが挙げられ
る。蒸しパンとしては、肉まん、あんまん等が挙げられ
る。

【００５１】また「めん類」とは、主原料としての小麦
粉に、食塩、水（捏水）、その他、油脂類（ショートニ
ング、ラード、マーガリン、バター、液状油等）、蛋白
質、糖類、親水性乳化剤、フレーバー等の一種または二
種以上を添加混捏したものを言う。めん類としては、例
えば、うどん（きしめんなども含む）、素麺（冷や麦な
どもを含む）、中華麺、そばなどを挙げることができ
る。

【００５２】本発明の改質剤は、目的とする食品によっ
て異なるが、該改質剤を小麦粉１００重量部に対して、
０．０１〜５重量部（更に好ましくは、０．１〜１重量
部）の範囲で添加することが好ましい。また改質剤組成
物として使用する場合は、該組成物を小麦粉１００重量
部に対して、０．０２〜２０重量部（更に好ましくは
０．０２〜１０重量部、特に０．５〜５重量部）の範囲
で添加することが好ましい。

【００５３】なお、本発明の改質剤あるいは改質剤組成
物は、他の改質剤あるいは改質剤組成物として公知のも
のと組み合わせて使用することもできる。このような公
知の改質剤としては、例えば、モノグリセリド、有機酸
モノグリセリド、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、リン脂質類、アスコルビン
酸、及びその誘導体、有機酸類、アミノ酸類、塩類、酵
素製剤（アミラーゼ、プロテアーゼなど）を挙げること
ができる。

【００５４】

【実施例】以下に、実施例、及び比較例を記載し、本発
明を更に具体的に説明する。なお、「％」は重量％を表
わす。 ［実施例１］ （ジグリセリンジステアリン酸エステルの調製）ステア
リン酸１００重量部を７０℃で溶解し、これにムコール
・ミーハイ由来のリパーゼを陰イオン交換樹脂に固定し
た固定化リパーゼ製剤（商品名：Lipozyme，ＩＭ２０，
ＮＯＶＯ社製）１０重量部と直鎖型ジグリセリン２９重
量部を加え、減圧（２Ｔｏｒｒ）下、７０℃で４時間反
応させた。反応生成物から濾過によって固定化酵素を除
いた後、薄膜式連続蒸留装置によって未反応の脂肪酸、
ジグリセリンとモノエステルを除去した。更にシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによってトリエステルを除
去し、ジグリセリン−１，６−ジステアレート（約５０
％）、ジグリセリン−１，５−ジステアレート（約４５
％）、及びジグリセリン−２，５−ジステアレート（約
５％）の混合物を得た。

【００５５】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ａの調製）上記で得たジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物１２重量部、グリセリンジオレイン酸エ
ステル７重量部、菜種白絞油１５重量部を混合し、８０
℃にて加熱、融解、分散させて油性液を調製した（油相
部）。一方、Ｄ−ソルビット液（７０％）４０重量部、
水２３重量部、及びショ糖エステルＳ−１１７０Ｓ（Ｈ
ＬＢ１１、三菱化成（株）製）３重量部を６０℃で混合
して水性液を調製した（水相部）。上記油性液に水性液
を添加しながら７０℃でディスパーサー（商品名：ヒス
コトロン、日音医理科機械制作所（株）製）で乳化し、
本発明に従う水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成物）
Ａを得た。

【００５６】［実施例２］ （ジグリセリンジベヘン酸エステルの調製）上記実施例
１において、ジグリセリンジステアリン酸エステルの調
製において、ステアリン酸の代わりにベヘン酸を用い、
直鎖型ジグリセリンを２４重量部、反応温度を８０℃と
したこと以外は、同様にしてジグリセリン−１，６−ジ
ベヘネート（約４２％）、ジグリセリン−１，５−ジベ
ヘネート（約４９％）、及びジグリセリン−２，５−ジ
ベヘネート（約９％）の混合物を得た。

【００５７】 （水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成物）Ｂの調製）
実施例１のジグリセリンジステアリン酸エステル混合物
の代わりに上記で得たジグリセリンジベヘン酸エステル
混合物を用いること以外は、実施例１と同様にして本発
明に従う水中油型乳化油脂組成物Ｂを得た。

【００５８】［実施例３］ （ジグリセリンジラウリン酸エステルの調製）上記実施
例１において、ジグリセリンジステアリン酸エステルの
調製において、ステアリン酸の代わりにラウリン酸を用
い、直鎖型ジグリセリンを４１重量部、反応温度を５０
℃としたこと以外は、同様にしてジグリセリン−１，６
−ジラウレート（約５１％）、ジグリセリン−１，５−
ジラウレート（約４６％）、及びジグリセリン−２，５
−ジラウレート（約３％）の混合物を得た。

【００５９】 （水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成物）Ｃの調製）
実施例１のジグリセリンジステアリン酸エステル混合物
の代わりに上記で得たジグリセリンジラウリン酸エステ
ル混合物を用いること以外は、実施例１と同様にして本
発明に従う水中油型乳化油脂組成物Ｃを得た。

【００６０】［実施例４］ （蛋白質含有食品の改質剤を含む水分散物Ｄの調製）実
施例１の水中油型乳化油脂組成物Ａの調製で用いたジグ
リセリンジステアリン酸エステル混合物１０重量部、シ
ョ糖脂肪酸エステル（商品名：Ｓ−１１７０Ｓ、三菱化
成（株）製）１重量部、及び水８９重量部を７０℃でデ
ィスパーサーで分散し、本発明に従う改質剤を含む水分
散物Ｄを得た。

【００６１】［実施例５］ （油脂中に溶解又は分散された形態の改質剤組成物Ｅの
調製）実施例１の水中油型乳化油脂組成物Ａの調製で用
いたジグリセリンジステアリン酸エステル混合物５重量
部、ショートニング（ニューエコナＶ、花王（株）製）
９０重量部、及びナタネ油５重量部を７０℃に加熱し、
溶解させて、均一化した。その後、これを０℃に冷却し
た容器に移し、攪拌させながら急冷固化し、本発明に従
う改質剤組成物Ｅ（ショートニング組成物）を得た。

【００６２】［実施例６］ （油中水型乳化油脂組成物（改質剤組成物）Ｆの調製）
実施例１の水中油型乳化油脂組成物Ａの調製で用いたジ
グリセリンジステアリン酸エステル混合物２重量部、シ
ョートニング（ニューエコナＶ、花王（株）製）８１重
量部、及びモノグリセリン脂肪酸エステル（Ｔ−９５、
花王（株）製）０．５重量部を７０℃に加熱し、溶解さ
せて、均一化した。その後、これを攪拌させながら水１
６．５重量部を少しずつ加え、油中水型乳化油脂組成物
を調製した。得られた油中水型乳化油脂組成物を混練し
ながら急冷し、本発明に従う改質剤組成物Ｆ（マーガリ
ン組成物）を得た。

【００６３】［実施例７］ステアリン酸１００重量部を
７０℃で溶解し、これにムコール・ミーハイ由来のリパ
ーゼを陰イオン交換樹脂に固定した固定化リパーゼ製剤
（商品名：Lipozyme，ＩＭ２０，ＮＯＶＯ社製）１０重
量部とジグリセリン２９重量部（直鎖型ジグリセリン６
９％と分岐型ジグリセリン３１％）を加え、減圧（２Ｔ
ｏｒｒ）下、７０℃で４時間反応させた。反応生成物か
ら濾過によって固定化酵素を除いた後、薄膜式連続蒸留
装置によって未反応のステアリン酸、ジグリセリンとモ
ノエステルの大部分を除去し、粗ジグリセリンジステア
リン酸エステル８６重量部を得た。得られた粗ジグリセ
リンジステアリン酸エステルを３５０重量部のアセトン
に加熱して溶かした後、０℃まで冷却し、結晶を析出さ
せた。結晶を濾過により採取し、減圧乾燥し、白色固体
（アセトン晶析品）を得た。得られた白色固体（アセト
ン晶析品）をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、エステル部分の組成は、ジグリセリンモノステアリ
ン酸エステル１．９％、ジグリセリンジステアリン酸エ
ステル６７．４％、ジグリセリントリステアリン酸エス
テル２６．５％、及びジグリセリンテトラステアリン酸
エステル４．２％であった。

【００６４】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ｇの調製）実施例１のジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物の代わりに上記で得た白色固体（アセト
ン晶析品）を１９重量部用いること以外は、実施例１と
同様にして本発明に従う水中油型乳化油脂組成物Ｇを得
た。

【００６５】［実施例８］上記実施例７で得た白色固体
（アセトン晶析品）をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーでジエステル画分を分取し、ジグリセリンジステア
リン酸エステルを得た。得られたジグリセリンジステア
リン酸エステルをガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ、その組成は、ジグリセリン−１，６−ジステアリ
ン酸エステルが５０．９重量％、ジグリセリン−１，２
−ジステアリン酸エステル１．１％、ジグリセリン−
１，５−ジステアリン酸エステルとジグリセリン−２，
５−ジステアリン酸エステルと分岐型ジグリセリンのジ
ステアリン酸エステルの合計が４８重量％であった。

【００６６】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ｈの調製）実施例１のジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジス
テアリン酸エステルを１２重量部用いること以外は、実
施例１と同様にして本発明に従う水中油型乳化油脂組成
物Ｈを得た。

【００６７】［実施例９］直鎖型ジグリセリン２００重
量部とステアリン酸６８４．７重量部を２４０℃、窒素
気流下で生成する水を系外に除去しながら４時間攪拌し
た。その後冷却し、反応終了品とした。このものの一部
を簿膜式蒸留器による減圧蒸留によってジグリセリン、
ステアリン酸、及びジグリセリンモノステアリン酸エス
テルを除去し、粗ジグリセリンジステアリン酸エステル
（高温エステル化品）を得た。得られた高温エステル化
品２００重量部に活性白土６重量部を加え、１１０℃、
３Ｔｏｒｒ、３０分攪拌した後、濾過し、脱色した。脱
色品を更に１５０℃、１時間、１Ｔｏｒｒの条件で水蒸
気蒸留による脱臭を行い、白色固体１８３重量部を得
た。このものの組成をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、その組成は、ジグリセリンモノステアリン酸
エステル２．２％、ジグリセリンジステアリン酸エステ
ル５３．２％、ジグリセリントリステアリン酸エステル
３６．５％、及びジグリセリンテトラステアリン酸エス
テル７．９％であった。

【００６８】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ｉの調製）実施例１のジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジス
テアリン酸エステルを２６重量部用いること以外は、実
施例１と同様にして本発明に従う水中油型乳化油脂組成
物Ｉを得た。

【００６９】［実施例１０］上記実施例９で得られた粗
ジグリセリンジステアリン酸エステル（高温エステル化
品）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
ジエステル画分を分取した。このジエステルの組成は、
ジグリセリン−１，２−ジステアリン酸エステル２９．
８％、ジグリセリン−１，６−ジステアンリン酸エステ
ル４１．９％、ジグリセリン−１，５−ジステアリン酸
エステル２５％、及びジグリセリン−２，５−ジステア
リン酸エステル３．４％であった。

【００７０】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ｊの調製）実施例１のジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジス
テアリン酸エステルを１２重量部用いること以外は、実
施例１と同様にして本発明に従う水中油型乳化油脂組成
物Ｊを得た。

【００７１】［実施例１１］直鎖型ジグリセリン６９％
及び分岐型ジグリセリン３１％を含有するジグリセリン
２４９．３重量部とステアリン酸８５３．４重量部を２
４０℃、窒素気流下で生成する水を系外に除去しながら
４．５時間攪拌した。その後冷却し、反応終了品とし
た。このものの組成をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、反応終了品は、ジグリセリン１．２％、ジグ
リセリンモノステアリン酸エステル１６．９％、ジグリ
セリンジステアリン酸エステル４３．３％、ジグリセリ
ントリステアリン酸エステル３１．４％、及びジグリセ
リンテトラステアリン酸エステル７．２％を含んでい
た。得られた反応終了品を薄膜式蒸留器による減圧蒸留
によってジグリセリン、ステアリン酸、およびジグリセ
リンモノステアリン酸エステルの大部分を除去し、粗ジ
グリセリンジステアリン酸エステル（高温エステル化
品）３５７重量部を得た。このもの２００重量部に活性
白土６重量部を加え、１１０℃、３Ｔｏｒｒ、３０分攪
拌した後、濾過し、脱色した。脱色品を更に１５０℃、
１時間、１Ｔｏｒｒの条件で水蒸気蒸留による脱臭を行
い、白色固体１８３重量部を得た。このものの組成をガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、その組成は、
ジグリセリンモノステアリン酸エステル２．２％、ジグ
リセリンジステアリン酸エステル５２．０％、ジグリセ
リントリステアリン酸エステル３７．３％、及びジグリ
セリンテトラステアリン酸エステル８．５％であった。

【００７２】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ｋの調製）実施例１のジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジス
テアリン酸エステルを２６重量部用いること以外は、実
施例１と同様にして本発明に従う水中油型乳化油脂組成
物Ｋを得た。

【００７３】［実施例１２］上記実施例１１で得られた
粗ジグリセリンジステアリン酸エステル（高温エステル
化品）をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、ジエ
ステル画分を分取した。このジエステルの組成は、ジグ
リセリン−１，２−ジステアリン酸エステル２２．７
％、ジグリセリン−１，６−ジステアンリン酸エステル
２２．４％、ジグリセリン−１，５−ジステアリン酸エ
ステルとジグリセリン−２，５−ジステアリン酸エステ
ルと分岐型ジグリセリンのジステアリン酸エステルの合
計が５４．７％の組成であった。

【００７４】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）Ｌの調製）実施例１のジグリセリンジステアリン酸
エステル混合物の代わりに上記で得たジグリセリンジス
テアリン酸エステルを１２重量部用いること以外は、実
施例１と同様にして本発明に従う水中油型乳化油脂組成
物Ｌを得た。

【００７５】［比較例１］ （水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成物）ａの調製）
実施例１のジグリセリンジステアリン酸エステル混合物
の代わりにグリセリンモノステアリン酸エステル（商品
名：エキセルＴ−９５、花王（株）製）を用いること以
外は、実施例１と同様にして水中油型乳化油脂組成物ａ
を得た。

【００７６】［比較例２］ （ジグリセリン−１，２−ジステアリン酸エステルの調
製）直鎖型ジグリセリン１００重量部とアセトン２２重
量部、硫酸０．２重量部と脱水のためのモレキラーシー
ブス４Ａ８重量部を８時間加熱還流した。冷却後モノエ
タノールアミン０．１重量部で中和した。この反応生成
物を減圧蒸留し、ジグリセリンモノイソプロピリデンを
得た。上記で得たジグリセリンモノイソプロピリデン４
２重量部とステアリン酸クロライド１３４重量部、及び
ピリジン３５重量部を室温で２７時間混合した後、この
混合物に水と酢酸エチルを加え、抽出した。酢酸エチル
層を分取した後、酢酸エチルを減圧留去した。この物
を、再度ジエチルエーテル２００重量部に溶解し、これ
に濃塩酸３００重量部を加え、室温で１時間攪拌した
後、水相を分液し、水で水相が中性になるまで洗浄し
た。ジエチルエーテル層を分取し、ジエチルエーテルを
減圧で留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、ジグリセリン１，２−ジステアリン酸エス
テル（約９０重量％含有）を得た。

【００７７】（水中油型乳化油脂組成物（改質剤組成
物）ｂの調製）上記実施例１の水中油型乳化油脂組成物
Ａの調製において、ジグリセリンジステアリン酸エステ
ル混合物の代わりに、上記で調製したジグリセリン−
１，２−ジステアリン酸エステルを用いること以外は、
実施例１と同様にして比較用の水中油型乳化油脂組成物
ｂを得た。

【００７８】［改質剤を食パンに使用した場合の評価］ 上記のように調製した各改質剤組成物（又は改質剤を含
む分散物）Ａ〜Ｅ、Ｇ〜Ｌ、そしてａ、ｂを用いて、以
下のような７０％中種法に従う食パンの生地を調製し、
食パンを作った。なお、配合は下記の表１にまとめて示
した。 （中種生地の調製） 中種配合材料（強力小麦粉１４００重量部、イースト４
０重量部、イーストフード２重量部、水８００重量部、
及び改質剤組成物４０重量部）をボールにいれ、縦型ミ
キサー（１０コート、フック、関東混合機（株）製）を
用いて混捏し（低速２分、中高速１分）、中種生地を調
製した。中種生地の捏上げ温度は、２４℃であった。次
に、これを温度２７．５℃、相対湿度７５％の条件下
で、４時間３０分発酵させた（発酵最終品温度２９．５
℃）。

【００７９】（本捏生地の調製） 次に、この中種発酵生地に、本捏配合材料（強力小麦粉
６００重量部、食塩４０重量部、砂糖１００重量部、脱
脂粉乳４０重量部、水５００重量部）を添加し、混捏し
た（低速３分、中高速４分）。更にこれに、ショートニ
ング１００重量部添加し、混捏（低速２分、中高速３
分）して、本捏生地を得た（生地温度約２７．５℃）。

【００８０】

【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 中種配合（重量部） 本捏配合（重量部） ──────────────────────────────────── 強力小麦粉 １４００ ６００ イースト ４０ イーストフード ２ 水 ８００ ５００ 食塩 ４０ 砂糖 １００ 脱脂粉乳 ４０ 改質剤組成物（又は分散物）４０ （小麦粉１００重量部に対して２重量部添加） ショートニング １００ ──────────────────────────────────── なお、実施例５で得た改質剤組成物Ｅは、本捏配合材料
のショートニング（１００重量部）の代わりに用いた
（すなわち、改質剤組成物Ｅを小麦粉１００重量部に対
して５重量部添加した）。

【００８１】次に、混捏でダメージを受けた上記生地を
回復させるためにフロアータイムを２０分とった。その
後、該生地を４５０ｇの生地に分割した。分割でダメー
ジを受けた生地を回復させるためにベンチタイムを室温
で２０分とり、分割生地をモルダーで整形した。次に、
整形物をワンローフのパン型に入れ、温度３７．５℃、
相対湿度８０％に設定したホイロで、４０分間発酵させ
た。このようにして調製したパン生地をオーブン（２１
０℃）で４０分間焼成し、食パンを得た。

【００８２】上記食パンの製造時における「生地のべた
つき」、及び「食感（口溶け、歯切れ）」について調
べ、評価した。なお、「生地のべたつき」及び「食感
（口溶け、歯切れ）」は、３１名のパネラーを用いて以
下の基準で評価した。 （１）生地のべたつきについて、 Ａ：生地のべたつきがほとんどない。 Ｂ：生地のべたつきがわずかに生じる。 Ｃ：生地のべたつきが生じたが、作業上問題となるほど
ではない。 Ｄ：生地のべたつきが生じ、作業上支障が生じる。 Ｅ：生地のべたつきがかなり生じ、作業に困難を生じ
る。

【００８３】（２）食感について、 Ａ：口溶け、歯切れが極めて良い。 Ｂ：口溶け、歯切れが良い。 Ｃ：口溶け、歯切れが少し劣るが、許容できる範囲であ
る。 Ｄ：口溶け、歯切れが余り良くない。 Ｅ：口溶け、歯切れが悪い。 以上の結果を下記の表２に示す。なお、表２には、改質
剤として粉末状（結晶）グリセリンモノ脂肪酸エステル
（商品名：ＭＭ−１００、理研ビタミン（株）製）を小
麦粉２０００重量部に対して６重量部添加した場合（比
較例４）と改質剤を添加しなかった場合（比較例５）の
結果も併せて記載した。

【００８４】

【表２】 表２ ──────────────────────────────────── 改質剤組成物（又は分散物） 評価結果（生地の性質、製品の食感） あるいは改質剤 生地のべたつき 口溶け 歯切れ ──────────────────────────────────── 水中油型乳化組成物Ａ（実施例１） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｂ（実施例２） Ａ Ｂ Ａ 水中油型乳化組成物Ｃ（実施例３） Ｂ Ｂ Ｂ 水分散物Ｄ （実施例４） Ｂ Ｂ Ｂ 油に溶解又は分散物Ｅ（実施例５） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｇ（実施例７） Ａ Ｂ Ａ 水中油型乳化組成物Ｈ（実施例８） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｉ（実施例９） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｊ（実施例１０） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｋ（実施例１１） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｌ（実施例１２） Ｂ Ｂ Ｃ ──────────────────────────────────── 水中油型乳化組成物ａ（比較例１） Ｂ Ｃ Ｄ 水中油型乳化組成物ｂ（比較例２） Ｂ Ｃ Ｄ ＭＭ−１００ （比較例４） Ｃ Ｅ Ｅ 無添加 （比較例５） Ｅ Ｄ Ｄ ────────────────────────────────────

【００８５】上記表２に示された結果から明らかなよう
に、本発明の改質剤組成物（又は分散物）を添加して食
パンを製造すると、生地の品質が改良されると共に、食
感も向上する。特に、食感については、口溶け、歯切れ
が顕著に向上する。

【００８６】［改質剤をロールパンに使用した場合の評
価］上記食パンと同様にして下記の表３に示す配合のロ
ールパンを作り、食パンと同様に評価した。なお、ロー
ルパンの製造に際してホイロ発酵の条件を温度３８．５
℃、４５分間に、及び焼成条件を１８０℃、９分間にそ
れぞれ変更した。結果を下記の表４に示す。

【００８７】

【表３】 表３ ──────────────────────────────────── 中種配合（重量部） 本捏配合（重量部） ──────────────────────────────────── 強力小麦粉 １４００ ６００ イースト ５０ イーストフード ２ 卵 ２００ 水 ７２０ ４６０ 食塩 ３４ 砂糖 ２４０ 脱脂粉乳 ４０ 改質剤組成物（又は分散物）４０ （小麦粉１００重量部に対して２重量部） マーガリン ３００ ──────────────────────────────────── なお、実施例６で得た改質剤組成物Ｆは、本捏配合材料
のマーガリン（３００重量部）の代わりに用いた（すな
わち、改質剤組成物Ｆを小麦粉１００重量部に対して１
５重量部添加した）。

【００８８】

【表４】 表４ ──────────────────────────────────── 改質剤組成物（又は分散物） 評価結果（生地の性質、製品の食感） あるいは改質剤 生地のべたつき 口溶け 歯切れ ──────────────────────────────────── 水中油型乳化組成物Ａ（実施例１） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｂ（実施例２） Ａ Ｂ Ａ 水中油型乳化組成物Ｃ（実施例３） Ｂ Ｂ Ｂ 水分散物Ｄ （実施例４） Ｂ Ｂ Ｂ 油に溶解又は分散物Ｆ（実施例６） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｇ（実施例７） Ａ Ｂ Ａ 水中油型乳化組成物Ｈ（実施例８） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｉ（実施例９） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｊ（実施例１０） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｋ（実施例１１） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｌ（実施例１２） Ｂ Ｂ Ｃ ──────────────────────────────────── 水中油型乳化組成物ａ（比較例１） Ｂ Ｃ Ｄ 水中油型乳化組成物ｂ（比較例２） Ｂ Ｃ Ｄ ＭＭ−１００ （比較例４） Ｃ Ｅ Ｅ 無添加 （比較例５） Ｅ Ｄ Ｄ ────────────────────────────────────

【００８９】上記表４に示された結果から明らかなよう
に、本発明の改質剤組成物を添加してロールパンを製造
すると、上記の食パンと同様に、生地の品質が改良され
ると共に、食感も向上する。特に、食感については、口
溶け、歯切れが顕著に向上する。

【００９０】［改質剤を菓子パンに使用した場合の評
価］上記食パンと同様にして下記の表５に示す配合の菓
子パンを作り、食パンと同様に評価した。なお、菓子パ
ンを製造する際にフロアータイムの条件を２７℃、１時
間に、ホイロ発酵の条件を温度３８℃、５０分間に、そ
して焼成条件を１８０℃、９分間にそれぞれ変更した。
結果を下記の表６に示す。

【００９１】

【表５】 表５ ──────────────────────────────────── 中種配合（重量部） 本捏配合（重量部） ──────────────────────────────────── 強力小麦粉 ７００ ３００ イースト ３０ イーストフード １ 卵 ５０ グルコース ５０ 水 ３８０ １８２ 食塩 １０ 砂糖 ２００ 脱脂粉乳 ２０ 改質剤組成物（又は分散物）２０ （小麦粉１００重量部に対して２重量部） ショートニング １００ ──────────────────────────────────── なお、実施例５で得た改質剤組成物Ｅは、本捏配合材料
のショートニング（１００重量部）の代わりに用いた
（すなわち、改質剤組成物Ｆを小麦粉１００重量部に対
して５重量部添加した）。

【００９２】

【表６】 表６ ──────────────────────────────────── 改質剤組成物（又は分散物） 評価結果（生地の性質、製品の食感） あるいは改質剤 生地のべたつき 口溶け 歯切れ ──────────────────────────────────── 水中油型乳化組成物Ａ（実施例１） Ｂ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｂ（実施例２） Ｂ Ｂ Ａ 水中油型乳化組成物Ｃ（実施例３） Ｃ Ｂ Ｂ 水分散物Ｄ （実施例４） Ｂ Ｂ Ｂ 油に溶解又は分散物Ｅ（実施例５） Ｂ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｇ（実施例７） Ａ Ｂ Ａ 水中油型乳化組成物Ｈ（実施例８） Ａ Ａ Ａ 水中油型乳化組成物Ｉ（実施例９） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｊ（実施例１０） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｋ（実施例１１） Ｂ Ｂ Ｃ 水中油型乳化組成物Ｌ（実施例１２） Ｂ Ｂ Ｃ ──────────────────────────────────── 水中油型乳化組成物ａ（比較例１） Ｃ Ｃ Ｄ 水中油型乳化組成物ｂ（比較例２） Ｃ Ｃ Ｄ ＭＭ−１００ （比較例４） Ｄ Ｅ Ｅ 無添加 （比較例５） Ｅ Ｄ Ｄ ────────────────────────────────────

【００９３】上記表６に示された結果から明らかなよう
に、本発明の改質剤組成物（又は分散物）を添加して菓
子パンを製造すると、上記の食パンと同様に生地の品質
が改良されると共に、食感も向上する。特に、食感につ
いては、口溶け、歯切れが顕著に向上する。

【００９４】［改質剤を麺に使用した場合の評価］以下
の方法で麺を製造し、評価した。実施例５で得られた改
質剤２０重量部、食塩５０重量部を水３７５重量部に溶
解した食塩水、小麦粉（中力粉）１０００重量部を横形
のピンミキサーで１０分間混捏した後、ローラー圧延、
麺切りを行って、麺を製造した。これを沸騰水中で１０
分間茹でた後、評価した。評価は、茹でた後の製品の肌
荒れ（ささくれ）の状態を目視により下記の基準で、ま
た食感（コシ、歯切れ）については、前記のパンの場合
の食感の評価と同様な基準でそれぞれ評価した。 （１）肌荒れの状態について、 Ａ：肌荒れがほとんどない。 Ｂ：肌荒れがわずかにある。 Ｃ：肌荒れが部分的にあるが、許容できる範囲である。 Ｄ：肌荒れが全体に広がってある。 Ｅ：肌荒れがかなりある。 以上の結果を下記の表７に示す。なお、表７には、改質
剤を添加しない場合（比較例５）の結果も併記した。

【００９５】

【表７】 表７ ──────────────────────────────────── 茹でた後の製品 食感 改質剤 表面の肌荒れ コシ 歯切れ ──────────────────────────────────── 水分散物Ｄ（実施例４） Ｂ Ｂ Ｂ 無添加 （比較例５） Ｃ Ｃ Ｃ ────────────────────────────────────

【００９６】上記表７に示された結果から明らかなよう
に、本発明の改質剤（分散物）を添加することにより、
麺にはコシが出て、歯切れも良くなり、また肌荒れも抑
えられ製品の品質も向上する。

【００９７】

【発明の効果】本発明のジグリセリンジ脂肪酸エステル
組成物は、蛋白質含有食品の改質剤として有利に用いる
ことができる。そして特に小麦粉を使用した食品におい
て、その生地の弾性が増加し、生地自体が伸び易くな
り、べたつきも抑えられる。この結果、機械耐性が向上
すると共に、製品の品質も向上する。また柔らかさと共
に、口溶け、歯切れ感などの食感が向上した製品を得る
ことができる。また麺などの場合には、コシもでて、一
層良好な食感となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/33 Ｃ０７Ｃ 69/33 (72)発明者 福永 朋子 茨城県鹿島郡波崎町土合本町１−8762− 23 (72)発明者 麻布 佳秀 茨城県鹿島郡波崎町土合本町１−8762− 23 (72)発明者 安増 毅 茨城県鹿島郡波崎町柳川4081 (72)発明者 前田 秀夫 千葉県印旛郡富里町日吉台４−３−１ (56)参考文献 特開 平４−145046（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−23940（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−63337（ＪＰ，Ａ) Ａ．Ｐ．Ｊ．Ｍａｎｋ ｅｔ ａ ｌ．，’Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ａ ｃｙｌ ｄｉ−ａｎｄ ｔｒｉｇｌｙｃ ｅｒｏｌｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌ ｉｐｉｄｓ，1989，50，ｐ．63−70 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A21D 2/16 A23L 1/16 C07C 69/33 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (11)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジグリセリンの一つの末端の水酸基もし
   くはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪酸
   によりエステル化され、かつ他の一つの末端の水酸基も
   しくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪
   酸によりエステル化された構造を有するジグリセリンジ
   脂肪酸エステルを０．５重量％以上含有する蛋白質含有
   食品の改質剤。
2. 【請求項２】 ジグリセリンジ脂肪酸エステルがジグリ
   セリン−１，６−ジ脂肪酸エステルである請求項１に記
   載の改質剤。
3. 【請求項３】 ジグリセリンジ脂肪酸エステルの含有量
   が１．０重量％以上である請求項１もしくは２に記載の
   改質剤。
4. 【請求項４】 ジグリセリンの一つの末端の水酸基もし
   くはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪酸
   によりエステル化され、かつ他の一つの末端の水酸基も
   しくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪
   酸によりエステル化された構造を有するジグリセリンジ
   脂肪酸エステルが水もしくは油脂に溶解もしくは分散さ
   れてなる蛋白質含有食品の改質剤組成物。
5. 【請求項５】 ジグリセリンの一つの末端の水酸基もし
   くはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪酸
   によりエステル化され、かつ他の一つの末端の水酸基も
   しくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪
   酸によりエステル化された構造を有するジグリセリンジ
   脂肪酸エステル１〜５０重量％、食用油脂及び／又はジ
   グリセリド５〜５０重量％、および水２０〜８５重量％
   を含む水中油型乳化油脂組成物の状態にある蛋白質含有
   食品の改質剤組成物。
6. 【請求項６】 ジグリセリンの一つの末端の水酸基もし
   くはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪酸
   によりエステル化され、かつ他の一つの末端の水酸基も
   しくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪
   酸によりエステル化された構造を有するジグリセリンジ
   脂肪酸エステル１〜５０重量％、食用油脂及び／又はジ
   グリセリド５〜５０重量％、糖５〜４０重量％、および
   水２０〜８５重量％を含む水中油型乳化油脂組成物の状
   態にある蛋白質含有食品の改質剤組成物。
7. 【請求項７】 ジグリセリンの一つの末端の水酸基もし
   くはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪酸
   によりエステル化され、かつ他の一つの末端の水酸基も
   しくはそれに隣接する水酸基のいずれか一方が飽和脂肪
   酸によりエステル化された構造を有するジグリセリンジ
   脂肪酸エステル１〜５０重量％、食用油脂及び／又はジ
   グリセリド３０〜９９重量％、および水０．１〜６０重
   量％を含む油中水型乳化油脂組成物の状態にある蛋白質
   含有食品の改質剤組成物。
8. 【請求項８】 請求項１乃至３のうちのいずれかの項に
   記載の改質剤で処理した小麦粉製品。
9. 【請求項９】 請求項１乃至３のうちのいずれかの項に
   記載の改質剤で処理した小麦粉を含むパンもしくは麺製
   品。
10. 【請求項１０】 請求項４乃至７のうちのいずれかの項
    に記載の改質剤組成物で処理した小麦粉製品。
11. 【請求項１１】 請求項４乃至７のうちのいずれかの項
    に記載の改質剤組成物で処理した小麦粉を含むパンもし
    くは麺製品。