UA75598C2 - Спосіб одержання анілінових сполук, проміжна сполука та її застосування - Google Patents

Спосіб одержання анілінових сполук, проміжна сполука та її застосування Download PDF

Info

Publication number
UA75598C2
UA75598C2 UA20021210145A UA20021210145A UA75598C2 UA 75598 C2 UA75598 C2 UA 75598C2 UA 20021210145 A UA20021210145 A UA 20021210145A UA 20021210145 A UA20021210145 A UA 20021210145A UA 75598 C2 UA75598 C2 UA 75598C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
nitro
formula
methyl
preparation
isobenzofuran
Prior art date
Application number
UA20021210145A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Готфрід Сайферт
Томас РАПОЛЬД
Original Assignee
Сінгента Партісіпейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сінгента Партісіпейшнс Аг filed Critical Сінгента Партісіпейшнс Аг
Publication of UA75598C2 publication Critical patent/UA75598C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C07C209/365—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst by reduction with preservation of halogen-atoms in compounds containing nitro groups and halogen atoms bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

У заявці описаний спосіб одержання анілінової похідної формули (І), у якій n і R мають такі ж значення, як вказані в п. 1, реакцією нітросполук формули (II), у якій n і R мають такі ж значення, як вказані, з гідразином при підвищеній температурі в присутності водної фази. Сполуки формули (І) прийнятні для застосування як проміжні продукти при приготуванні гербіцидів ізобензофуранонового типу.

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується нового способу одержання анілінових похідних і їх застосування як проміжних 2 продуктів при приготуванні гербіцидів ізобензофуранонового типу.
Вже в (Вегіспіе дег децівспеп спетізспеп СезеїІвспай, 1893, стор.2060ї, наведене згадування про відновлення нітробензолу до аніліну з використанням гідразингідрату в спиртовому розчині. У |Уоигпаї! Тиг ргакіізспе Спетіе", 1896, стор.433-447), описане застосування фенілгідразину при відновленні нітробензолів до відповідних анілінових похідних. Інший опис дії гідразину на нітро- і хлорнітробензоли уміщено в (Уоигпаї 70 ти ргакізспе СПпетіє", 1925, стор.277-284|. Усі такі реакції без винятку проводять при підвищеній температурі, а в деяких випадках процес проходить у спиртовому розчині.
Було встановлено, що здійснення процесу відновлення нітробензолів до анілінових похідних можна значно поліпшити, якщо замість спирту як розчинник використовувати водну основу. 18 Таким чином, об'єктом даного винаходу є спосіб одержання анілінових похідних формули
КН. ай я. 2 йк ї і см я у якій о п означає ціле число відіЇдо5,а
К означає водневий атом, алкіл, гідроксіалкіл, алкіламіно-, діалкіламіногрупу, алкеніл, алкініл, алкокси, алкілтіо, феніл, нафтил, фенокси, фенілтіо, атом галогену, аміногрупу, гідроксил, меркаптогрупу, карбоксил, о сульфо-, нітро-, нітрозо-, гідроксиламіногрупу або гетероцикліл, реакцією нітросполук формули о жк і: й; Іо)
Мо, о
Її, м
ЇЇ -- в
І Ж ее є 40 Кк щі тя т . "» у якій п і К мають такі ж значення, як вказані, з гідразином при підвищеній температурі в середовищі розчинника і виділенням сполук формули І, при здійсненні якого як розчинник використовують водну основу.
Для сполук формули | кращим значенням п є ціле число від 1 до З, а переважним значенням п є 2. Було -І встановлено, що особливо прийнятні й особливу цінність представляють ті сполуки формули І, які містять карбоксильні або сульфогрупи або залишки їх солей. Особливо ефективною виявилася, зокрема, сполука і-й формули І, яка містить карбоксильну групу в орто-положенні і гідроксіалкільну групу, особливо групу СНУСН(ОН), сл у мета-положенні (3-є положення). Нітросполука формули ІІ, що відповідає цій сполуці, знаходиться у водному розчині в залежній від рН гідролітичній рівновазі з відповідною циклічною, лактоновою формою о З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-ону. Ця остання сполука, яка може бути також отримана, наприклад, со відновленням 2-нітро-б-ацетилбензойної кислоти, відомої з робіт Ногії і ін, Макидаки 7авз8Пйі, 1954, 466, і
ВакКег і ін. У.Огд.Спет. 1952, 17 164), з використанням боргідриду натрію, є новою, тому вона також складає об'єкт даного винаходу. Цю сполуку також можна ефективно використовувати при приготуванні гербіцидів ізобензофуранонового типу.
Звичайно сполуки формул І і Ії, які містять прилеглі один до одного замісники, здатні разом утворювати іФ) (при об'єднанні) кільце, наприклад карбоксильна група в оорто-положенні і гідроксіалкільна група в ко мета-положенні, знаходяться у водному розчині в залежній від рН рівновазі з відповідною циклічною формою, наприклад з лактоновою формою, 5-членною кільцевою лактоновою формою, зокрема у вигляді во 0 7-аміно-З-метил-ЗН-ізобензофуран-1-ону, особливо легко утворюються в кислому розчині. Як правило із збільшенням розміру кільця тенденція до утворення циклів послаблюється, причому 6- і 7-ч-ленні кільця звичайно утворюються менш легко, ніж 5-членні кільця.
Таким чином, спосіб відповідно до винаходу охоплює також одержання сполук формули І тих циклічних форм, у яких два замісники К мають утворене при об'єднанні кільце. 65 Кращі алкільні радикали, наведені як значення К, містять від 1 до 4 вуглецевих атомів кожний; ними є, наприклад, метил, етил, пропіл, бутил і їх розгалужені ізомери. Кращі алкокси, алкілтіо- і гідроксіалкільні радикали дериватизують із згаданих алкільних радикалів. Кращі алкенільні й алкінільні радикали К містять від 2 до 4 вуглецевих атомів кожний; ними є, наприклад, етеніл, пропеніл, етиніл, пропініл, і їх розгалужені ізомери, а також бутеніл, бутиніл і їх розгалужені і диненасичені ізомери. Поняття "гідроксил (-ОН)", "меркапто- (-5Н)", "сульфогрупа (-503Н)" і "карбоксил (-СО2Н)" у кожному випадку поширюються також на їх сольові форми, наприклад на залишки солей лужних металів, лужноземельних металів і амонію. Термін "гетероцикліл" у кращому варіанті розуміють як такий, що означає насичене або ненасичене кільце, яке включає від 4 до 8 членів, що містить принаймні один гетероатом, вибраний з атомів азоту, сірки і кисню. Його прикладами служать піридил, фураніл, тіофураніл, оксетаніл, тіазиніл, морфолініл, піперазиніл, піридазиніл, 70 піразиніл, тіопіраніл, піразоліл, піримідиніл, тіазиніл, ізофураніл, піраніл, піперидил, піколініл, тіадіазолініл, тієтаніл, триазоліл, оксазоланіл, тіоланіл, азепініл, тіазоліл, ізотіазоліл, імідазоліл і піроліл.
Гідразин може бути використаний як такий або, що переважно, у формі його гідрату. Перевагу віддають застосуванню від 1,4 до З молів, переважно від 1,6 до 2 молів, гідразинової сполуки на моль нітросполуки.
У кращому варіанті вираз "підвищена температура" означає температурний інтервал від ЗО до 15020. 75 Особливо переважно здійснювати процес в інтервалі від 70 до 1002С, оскільки для підтримання реакційних температур понад 1002С потрібно створення підвищеного тиску.
Придатною водною основою є переважно водний розчин гідроксиду лужного металу, гідроксиду лужноземельного металу, карбонату лужного металу або карбонату лужноземельного металу. Прийнятні також органічні аміни, наприклад алкілендіаміни, уротропін і хінуклідин. Перевагу віддають використанню від 0,5 до 5 молів, переважно від 1 до 2 молів, основи на моль нітросполуки. Якщо нітросполука формули ІЇ як замісники уже містить кислотні групи, на кожну кислотну групу потрібно додатковий моль основи.
Основна перевага способу відповідно до винаходу полягає в тому, що його можна здійснювати у великому, промисловому масштабі. Звичайно процес здійснюють введенням сполуки формули ІІ у воду і додаванням основи. Після нагрівання утвореної суміші до необхідної реакційної температури в неї дозують гідразин або Ге гідразингідрат. о
Спосіб відповідно до винаходу можна здійснювати проведенням або безперервного, або переривчастого (небезперервного, періодичного) процесу, причому перевагу віддають переривчастому процесу. У кращому варіанті як переривчастий, так і безперервний реакційні процеси проводять у посудині змішування або в каскаді посудин змішування. (се)
Процес виділення анілінових похідних залежить від будови і природи конкретної сполуки, його проводять, коли це доречно, після підкислення реакційної суміші додаванням, наприклад, соляної кислоти до рН в інтервалі б від 1 до 9, переважно від 5 до 8, шляхом або кристалізації, або, якщо при кімнатній температурі продуктом є юю рідина, екстракції органічним розчинником, наприклад толуолом.
Звичайно вихід виділеного анілінового похідного знаходиться в інтервалі від 80 до 10095. Хімічний вихід у о реакційній суміші звичайно перевищує 97965. -
Перед відомим у даній галузі техніки способом запропонований відповідно до винаходу спосіб має наступні переваги: його можна здійснювати у великому, промисловому масштабі, « перебіг реакції можна значною мірою регулювати шляхом дозованого додавання, що з погляду безпеки є перевагою, - с на відміну від процесу в етанолі як розчиннику реакція відбувається швидко і дуже селективно, а коли вихідними є сполуки формули ІІ, особливо ті, у яких К означає сульфо- або карбоксильну групу, або "» залишок відповідної солі, у формі водного розчину, що можливо, наприклад, у випадку проведення безперервного процесу, ці сполуки можна відновлювати безпосередньо шляхом додавання основи разом з гідразином, -| результатом його здійснення є продукти з виходом до 100905, с його можна здійснювати в багатоцільовому апараті.
Анілінові похідні формули І, отримані відповідно до винаходу, використовують, зокрема, як проміжні (9) продукти при приготуванні гербіцидів ізобензофуранонового типу. с 50 Винахід додатково проілюстрований наступними прикладами.
Приклад 1. Одержання 2-аміно-6-(1-гідроксіетил)бензойної кислоти (натрієва сіль)
ІЧ е) О0,7бмоля водного розчину гідроксиду натрію (З09о-ний) вводять у водний розчин 0,бмоля 2-нітро-6-(1-гідроксіетил)бензойної кислоти (натрієва сіль) і при температурі від 90 до 959С впродовж год дозують 50Ог гідразингідрату (1,О0моля). При температурі від 90 до 9523 перемішування здійснюють протягом від 4 22 до бгод, до повного перетворення нітросполуки, а після виділення з 9790-ним виходом від теоретичного в
Ге! перерахунку на 2-ацетил-б-нітробензойну кислоту (РХ аналіз) одержують 2-аміно-6-(1-гідроксіетил)бензойну кислоту. де Приклад 2. Одержання 2-аміно-4-хлорбензойної кислоти
У 1-літрову тефлонову посудину з мішалкою вводять 201,5г 4-хлор-2-нітробензойної кислоти (Імоль) у Х0Омл 60 води і при перемішуванні дозують Змоля водного розчину гідроксиду натрію (3З090о-ний). Реакційну суміш нагрівають і при температурі від 90 до 9593 впродовж бохв дозують 100г гідразингідрату (2моля). Перемішування здійснюють протягом від З до й4год, до повного перетворення 4-хлор-2-нітробензойної кислоти в 2-аміно-4-хлорбензойну кислоту. Потім з використанням соляної кислоти (32905-на) рН реакційної суміші доводять до 6, осаджуючи в кристалічній формі амінобензойну кислоту. Суспензію кристалів охолоджують до кімнатної бо температури, фільтрують, продукт промивають водою і сушать під вакуумом. Одержують 166г 2-аміно-4-хлорбензойної кислоти з 9990-ним вмістом основної речовини (за методом РХ), що відповідає
9690-ному виходу від теоретичного в перерахунку на 4-хлор-2-нітробензойну кислоту.
Приклад 3. Одержання 7-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)тіол|-3-метил-ЗН-ізобензофуран-1-ону
У 2,5-літровій колбі для сульфанування 5095-ний водний розчин 2-аміно-6-(1-гідроксіетил)бензойної кислоти (натрієва сіль, тмоль) при температурі від О до 39С діазотують у З,/5моля соляної кислоти (32905-на) з використанням 1,05моля розчину нітриту натрію (4095-ний). Потім цей розчин діазопродукту з перемішуванням при 502 впродовж бохв дозують у суміш 500мл води, 66бг розчину гідроксиду натрію (3095-ний, 5молів) і 176бг етилксантогенату калію (1,1моля). При 502С з використанням 32905-ної соляної кислоти рН реакційної суміші доводять до 3; у вигляді масла виділяється проміжний 7-меркапто-3-метил-ЗН-ізобензофуран-1-он, який 70 відокремлюють від водної фази. При 709 цей проміжний продукт дозують у суміш 1,Омоля 2-хлор-4,6-диметоксипіримідину з 1,05моля карбонату калію в 1600мл ацетонітрилу і перемішують протягом від 4 до бгод, до завершення перетворення. У реакційну суміш додають 700мл води і водний сольовий розчин виділяють з органічної фази, що містить 7-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)тіол|---метилфталіду. В органічну фазу додають 7Обмл води і суміш охолоджують до кімнатної температури. 75. 7-МК4,6-диметоксипіримідин-2-іл)тіол|-3-метил-ЗН-ізобензофуран-1-он, що випадає в осад у кристалічній формі, відфільтровують і промивають ЗООмл ізопропанолу. Після сушіння під вакуумом при 70 Фі 7-К4,6-диметоксипіримідин-2-іл)тіол|-3-метил-ЗН-ізобензофуран-1-он одержують з виходом 7095 від теоретичного в перерахунку на натрієву сіль 2-аміно-6-(1-гідроксіетил)бензойної кислоти при ступені чистоти 98905 (за методом РХ).
Приклад 4. Одержання З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-ону 10,0г (4вммолів) 2-нітро-б-ацетилбензойної кислоти |див. роботи Ногії і ін., МакидаКки 7аз5йі, 1954, 466, і Вакег і ін., У.Огуд.Спет. 1952, 17, 164) при 402С розчиняють у 5Омл 2н. розчину гідроксиду натрію й обробляють додаванням порціями 1,87г (4в8ммолів) боргідриду натрію. Через 40хв реакційну суміш, яку попередньо охолоджують, підкисляють, а кристали, які випадають в осад, відфільтровуть і сушать під вакуумом. Продукт с включає 8В4г утвореної суміші 82965 2-нітро-6-(1-гідроксіетилубензойної кислоти; "Н-ЯМР (ДМСО-О6): Ге) 8,0Очаст./млн, т, 2Н; 7,бвчаст./млн, Її, 1Н; 5,бчаст./млн, Б, ОН; 4,92част./млн, 4, 1Н; 1,32част./млн, а, ЗН; і 1895 З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-ону; ТН-ЯМР (ДМСО-Ов): 8,02част./млн, т, 2Н; 7,6бвчаст./млн, Її, 1Н; 5,8Очаст./млн, 4, 1ТН; 1,62част./млн, 4, ЗН. Потім кислу водну фазу також екстрагують етилацетатом, об'єднують з отриманими за вищевикладеним кристалами, ретельно сушать над сульфатом магнію і со випарюванням концентрують до повного висихання. У такий спосіб одержують 9,14г (вихід: 98,6905) (Ге)
З-метил-7-нітрофталіду (З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-он); 'Н-ЯМР (СОСІв): 7,92част/млн, а, 1Н; ою 7 8вчаст./млн, ї, 1Н; 7,72част./млн, а, 1Н; 5,6Зчаст./млн, а, 1Н; 1,72част./млн, а, ЗН.
Приклад 5. Одержання 7-аміно-3-метил-ЗН-ізобензофуран-1-ону ІФ) з 2,37г (12,2ммоля) З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-ону (із Прикладу 4) витримують у БбБмл З095-ного М розчину гідроксиду натрію (49У9ммолів) при 9023 впродовж год, до можливості продемонструвати за допомогою
ТРХ (рухома фаза: етилацетат/гексан у співвідношенні 3:11 плюс 1 крапля мурашиної кислоти) майже кількісне утворення 2-нітро-6-(1-гідроксіетил)бензойної кислоти. Потім повільно, по краплях додають 1,2мл (24,5ммоля) гідразингідрату і температуру підтримують протягом наступних 4год. Потім рН охолодженої реакційної суміші « 70 Доводять до 2 і екстрагують етилацетатом. Одержують 1,8г (вихід: 90,490) сирого - с 7-аміно-3-метил-ЗН-ізобензофуран-1-ону; ТН-ЯМР (СОС): 7,37част/млн, її 1Н; б,бЗ3част/млн, а, 1нН; . 6,61част./млн, 4, 1Н; 5,44част./млн, ад, 1Н; 5,22част./млн, Б, 2Н; 1,58част./млн, а, ЗН. и?

Claims (3)

Формула винаходу -І
1. Спосіб одержання анілінової похідної формули Мн Мн, и 1 Ше о 50 | В, со д" в якій п означає ціле число відіЇдо5,а 59 К означає водневий атом, алкіл, гідроксіалкіл, алкіламіно-, діалкіламіногрупу, алкеніл, алкініл, алкокси, Ф! алкілтіо, феніл, нафтил, фенокси, фенілтіо, атом галогену, гідроксил, меркаптогрупу, карбоксил, сульфо-, нітро-, нітрозо-, гідроксиламіногрупу або гетероцикліл, або, о якщо п означає число більше 1, то два розташовані поруч один з одним залишки К можуть разом також означати кільце, 60 реакцією нітросполуки формули МО ЇЇ Ше - 65 ща у якій п і К мають такі ж значення, як вказані вище, з гідразином при підвищеній температурі в середовищі розчинника, при здійсненні якого як розчинник використовують водну основу.
2. Сполука З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-он.
3. Застосування З-метил-7-нітро-ЗН-ізобензофуран-1-ону при приготуванні гербіциду ізобензофуранонового типу. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 5, 15.05.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і /о науки України. с (8) с (22) ІС) ІС) і - -
с . и? -І 1 1 о 50 ІЧ е) Ф) іме) 60 б5
UA20021210145A 2000-05-17 2001-05-15 Спосіб одержання анілінових сполук, проміжна сполука та її застосування UA75598C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH9792000 2000-05-17
CH16712000 2000-08-28
PCT/EP2001/005529 WO2001087806A2 (en) 2000-05-17 2001-05-15 Process for the preparation of aniline compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA75598C2 true UA75598C2 (uk) 2006-05-15

Family

ID=25738841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20021210145A UA75598C2 (uk) 2000-05-17 2001-05-15 Спосіб одержання анілінових сполук, проміжна сполука та її застосування

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6657085B2 (uk)
EP (1) EP1286949A2 (uk)
JP (1) JP4949590B2 (uk)
KR (1) KR100795712B1 (uk)
CN (1) CN1250516C (uk)
AU (2) AU2001267442B2 (uk)
BR (1) BR0110805B1 (uk)
CA (1) CA2405972C (uk)
HU (1) HUP0302051A3 (uk)
IL (2) IL152151A0 (uk)
PL (1) PL202548B1 (uk)
RU (1) RU2270186C2 (uk)
UA (1) UA75598C2 (uk)
WO (1) WO2001087806A2 (uk)
ZA (1) ZA200208253B (uk)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100074949A1 (en) 2008-08-13 2010-03-25 William Rowe Pharmaceutical composition and administration thereof
RS53895B1 (en) 2004-06-24 2015-08-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORT MODULATORS
PL3219705T3 (pl) 2005-12-28 2020-08-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Kompozycje farmaceutyczne amorficznych postaci n-[2,4-bis(1,1-dimetyloetylo)-5-hydroksyfenylo]-1,4-dihydro-4-oksochinolino-3-karboksyamidu
SI2821400T1 (en) 2009-03-20 2018-02-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated A process for the manufacture of a transmembrane conductivity regulator in cystic fibrosis
CN101665436B (zh) * 2009-09-27 2013-08-07 池州方达科技有限公司 一种对苯二胺的合成方法
EP2316818A1 (en) 2009-11-03 2011-05-04 Active Biotech AB Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
CN101962374A (zh) * 2010-10-21 2011-02-02 上海应用技术学院 一种芹菜甲素的制备方法
EP2819670A1 (en) 2012-02-27 2015-01-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical composition and administration thereof
JP6746569B2 (ja) 2014-10-07 2020-08-26 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ 嚢胞性線維症膜貫通コンダクタンス制御因子のモジュレーターの共結晶
KR101983364B1 (ko) 2017-12-20 2019-05-28 주식회사 창발켐텍 할로겐이 치환된 n-메틸아닐린의 제조방법
CN115960002A (zh) * 2022-12-14 2023-04-14 江西凌富生物科技有限公司 一种还原亚硝基苯类化合物的方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3359315A (en) * 1964-10-15 1967-12-19 Du Pont Reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines
CH573394A5 (uk) * 1973-05-28 1976-03-15 Sandoz Ag
JPS5726652A (en) * 1980-07-24 1982-02-12 Nitto Riken Kogyo Kk Reduction of nitrobenzoic acid
JPS61189251A (ja) * 1985-02-19 1986-08-22 Mitsui Toatsu Chem Inc アミノベンジルアミンの製造方法
JP2565394B2 (ja) * 1989-02-21 1996-12-18 日本化薬株式会社 ｐーフエニレンジアミン類の製法
DE59007567D1 (de) 1989-10-12 1994-12-01 Ciba Geigy Ag Pyrimidin- und triazin-derivate mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung.
DE4033099A1 (de) * 1990-10-18 1992-04-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-bis-(aminophenyl)-propan
JPH0558974A (ja) * 1991-08-27 1993-03-09 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd アントラニル酸誘導体の製造法
DE4312708A1 (de) * 1993-04-20 1994-10-27 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen und Diazoniumsalzen
JP3430705B2 (ja) * 1994-04-28 2003-07-28 日産化学工業株式会社 新規なジアミノベンゼン誘導体及びそれを用いたポリイミド
JPH11106367A (ja) * 1997-08-04 1999-04-20 Nippon Kayaku Co Ltd ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）類の製造方法
US5977413A (en) * 1997-08-04 1999-11-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Method for producing bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2405972A1 (en) 2001-11-22
HUP0302051A2 (hu) 2003-09-29
ZA200208253B (en) 2003-10-08
KR100795712B1 (ko) 2008-01-21
EP1286949A2 (en) 2003-03-05
US20030114690A1 (en) 2003-06-19
WO2001087806A2 (en) 2001-11-22
AU2001267442B2 (en) 2004-07-01
PL202548B1 (pl) 2009-07-31
CN1250516C (zh) 2006-04-12
HUP0302051A3 (en) 2007-02-28
BR0110805B1 (pt) 2014-10-14
JP4949590B2 (ja) 2012-06-13
PL358832A1 (en) 2004-08-23
JP2003533497A (ja) 2003-11-11
CA2405972C (en) 2010-03-23
IL152151A0 (en) 2003-05-29
WO2001087806A3 (en) 2002-02-14
BR0110805A (pt) 2003-12-30
US6657085B2 (en) 2003-12-02
KR20020094061A (ko) 2002-12-16
RU2270186C2 (ru) 2006-02-20
CN1429196A (zh) 2003-07-09
AU6744201A (en) 2001-11-26
IL152151A (en) 2007-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2836201T3 (es) Proceso para la preparación de ácidos 4-alcoxi-3-hidroxipicolínicos
UA79157C2 (en) Method for the synthesis of thiophenecarboxylic acid esters and the use thereof
UA75598C2 (uk) Спосіб одержання анілінових сполук, проміжна сполука та її застосування
AU2001267442A1 (en) Process for the preparation of aniline compounds
SU622399A3 (ru) Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов
UA53678C2 (uk) Спосіб одержання n-заміщених 3-гідроксипіразолів
JP2007246396A (ja) ５−ジフルオロメトキシ−４−チオメチルピラゾール化合物の製造方法
US5550237A (en) Process for the preparation of carboxyarenesulfonic acids and their carboxylic acid derivatives
RU2307123C1 (ru) Способ получения 2-амино-2-цианоадамантана или его производных
PL117840B1 (en) Process for preparing amides of alpha-ketocarboxylic acids
AU766368B2 (en) Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
IL186564A (en) Method for producing nicotinic acid derivative or salt thereof
CA3036936A1 (en) Optimized production method for a 2-acyliminopyridine pest control agent
SU1761745A1 (ru) Способ получени 1,1,4,4-тетранитробутандиола-2,3
RU2084441C1 (ru) Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот
JP2009221185A (ja) トルイジン化合物の製造方法
WO2006115237A1 (ja) ４－アミノ－２－アルキルチオ－５－ピリミジンカルバルデヒドの製法
WO1999002489A1 (en) Process for the preparation of 2-alkylthio benzoic acid derivatives
JPS58128356A (ja) ２−アルコキシメチレン−３，３−ジアルコキシブロパンニトリル類
WO2010045352A2 (en) Methods for producing aminonitrobenzoic acids
JP2005255597A (ja) ３，３，３−トリアルコキシプロピオン酸アルキルの製造方法
JP2006347889A (ja) ２−アルキルマロン酸化合物の製法
UA13563U (en) A method for the utilization of hydrazine-containing liquid rocket fuels
PL216764B1 (pl) Nowe sposoby wytwarzania estrów kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego
UA24545U (en) A method for obtaining substituted 3,4-dihydroisocumarines