UA61895C2 - A method for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane - Google Patents
A method for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane Download PDFInfo
- Publication number
- UA61895C2 UA61895C2 UA98042033A UA98042033A UA61895C2 UA 61895 C2 UA61895 C2 UA 61895C2 UA 98042033 A UA98042033 A UA 98042033A UA 98042033 A UA98042033 A UA 98042033A UA 61895 C2 UA61895 C2 UA 61895C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- catalyst
- pentachloropropane
- item
- items
- telomerization
- Prior art date
Links
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 40
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 44
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 10
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical group Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical group [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N fluoridochlorine Chemical class ClF OMRRUNXAWXNVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl BBEAZDGZMVABIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)F QAERDLQYXMEHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAHBEACGJQDUPF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)C(F)(F)Cl XAHBEACGJQDUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)CCl SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHMWWIKRVZTBBR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)Cl UHMWWIKRVZTBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLJWABOOFANACB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)Cl LLJWABOOFANACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoropropane Chemical class CCC(F)Cl OPLWDQVQIWKMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Опис винаходу
Цей винахід належить до способу одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану /НЕС-245Га/. Він стосується, більш конкретно, способу одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану виходячи з 1,1,1,3,3-пентахлорпропану. 1,1,1,5,3-пентафторпропан є можливим замінником повністю або частково галогенованих хлорфторованих вуглеводнів /СЕСв та НСЕСз/, які, як вважається, мають негативну дію на озоновий шар. Він являє собою, зокрема, особливий інтерес як порошкоутворююча речовина для одержання полімерних спінених матеріалів.
В заявці МУО 95/06363 описано одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану шляхом взаємодії 70 1,1-дихлор-2,2,2--ржторетану /НСЕС-123/ з дихлордифториетаном /СЕС-12/, з наступним гідруванням одержуваного 1,1,1,3,3-пентафторпроп.-2-ену. Продуктивність першої стадії цього відомого процесу /синтезу проміжного 1,1,1,3,3-пентафторпроп-2-ену/ все ж дуже незначна.
В заявці МО 95/04022 описано одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану за допомогою тристадінного способу, який полягає в тому, що на першій стадії одержують 1,1,1,3,3,3-гексахлорпропан за, допомогою реакції між 12 тетрахлорметаном та вініліденхлоридом, на другій стадії здійснюють конверсію одержуваного гексахлорпропану в 1,1,1,3,3-пентафтор-3-хлорпропан за допомогою реакції з фтористим воднем, та на третій стадії відновлюють пентафторхлорпропан, що утворюється, до 1,1,1,3,3-пентафторпропану за допомогою водню" Цей спосіб незадовільний з погляду на те, що в процесі проведення другої стадії утворюється значна кількість 1,1,1,3,3,3-гексахлорпропану.
В заявці ЕР-А-611744 пропонується одержувати 1,1,1,3,3-пентафторпропан шляхом здійснення реакції між 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3-дихлорпропаном та воднем. Однак 1,1,1,3.3-пентафтор-2,3-дихлорпропан, що використовується як вихідний продукт в цьому процесі, не є легксодоступним продуктом та його одержання також не є простим.
Мета цього винаходу полягає в розробленні способу одержання 1,1,1,3,3-пентафтерпропану, що усував би с 29 згадані вище недоліки відомих способів та дозволяє би використовувати відомі або легкодоступні реактиви, Ге) досягаючи при цьому високої продуктивності, що відповідало б економічним потребам промисловості.
Такий чином, винахід стосується способу одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану, згідно з яким здійснюють реакцію 1,1,1,3,3-пентахлорпропану з фтористим воднем в присутності каталізатора гідрофіторування.
В способі згідно з винаходом каталізатор гідрофторування переважно вибирається серед похідних металів о груп З, 4, 5, 13, 14 і 15 періодичної таблиці елементів ЛОРАС 1988/ та їх сумішей /груп періодичної таблиці Ф) елементів, які раніше позначалися як Ша, Ма, Мо, Ма, Мо і МІО/. Під похідними металів розуміють гідроксиди, оксиди та органічні і неорганічні солі цих металів, а також їх суміші. Можна назвати, зокрема, со похідні титану, танталу, молібдену, бору, олова і стибію. Переважно каталізатор вибирають з похідних металів - пе груп 14 Л/Ма/ і 15 Л/а/ періодичної таблиці елементів та, більш конкретно, з похідних олова та стибію. В 32 способі згідно з винаходом переважними похідними металів е солі, а серед останніх надають перевагу ке, галогенідам, зокрема, хлоридам, фторидам та хлорфторидам. Особливо переважними каталізаторами гідрофторування згідно з винаходом, є хлориди, фториди та хлорфториди олова і стибію, наприклад, тетрахлорид олова та пентахлорид стибію. Особливо рекомендується використовувати пентахлорид стибію. «
В разі, коли каталізатор вибирається поміж фторидів і хлорфторидів металів, вони можуть бути одержані, З 740 виходячи з хлориду, який піддають фторуванню, принаймні, частковому. Це фторування може бути здійснене, с наприклад за допомогою фтористого водню, проводячи цю реакцію перед контактом каталізатора з
Із» 1,1,1,53,3-пентахлорпропаном. Як варіант, вона може здійснюватися ін о сіту в ході реакції 1,1,1,3,3-пентахлорпропану з фтористим воднем.
Кількість використовуваного каталізатора може змінюватися в широких межах. Звичайно вона складає не менше 0,001 моля каталізатора на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропану. Переважно вона складає не менше 0,01 б моля каталізатора на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропайу. В принципі не існує верхньої меж для кількості - каталізатора, що вводиться. Наприклад, при безперервному здійсненні способу в рідкій фазі молярне співвідношення між каталізатором та 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном може досягати 1000. На практиці все ж бо використовують в більшості випадків максимально біля 5 молей каталізатора на моль (Те) 20 1,1,1,5,3-пен-тахлорпропану. Переважно є не перевищувати кількість приблизно 1 моль. Особливо переважно - не перевищувати приблизно 0,5 моля каталізатора на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропану. сл Молярне співвідношення між фтористим воднем та 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном, що вводиться, складає звичайно не менше 5. Переважне працювати з молярним співвідношенням не менше 8. Молярне співвідношення між фтористим воднем та 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном, що вводиться, звичайно не перевищує 100. Переважне, 29 щоб воно не перевищувало 50.
ГФ) Температура, при якій здійснюється гідрофторування, звичайно не менша 50"С. Переважне, щоб вона була не менша 80"С. Температура звичайно не перевищує 1507"С. Переважне, щоб вона не перевищувала 130"С. о Використовуючи пентахлорид стибію як каталізатор, добрі результати досягаються при температурі від 100 до 12076. 60 Спосіб згідно з винаходом здійснюють переважно в рідкій фазі. В цьому випадку тиск вибирається такт:, щоб підтримувати реакційне середовище в рідкій фазі. Тиск процесу змінюєтеся в залежності від температури реакційного середовища. Звичайно він складає від 2 до 40 бар. Переважно працюють при такій температурі і при такому тиску, при яких, крім іншого, 1,1,1,3,3-пентафторпропан, що виробляється, знаходиться, принаймні частково, в газоподібній формі, що дозволяє легко виділяти його з реакційного середовища. бо Спосіб згідно з винаходом може здійснюватися в безперервному або періодичному режимі. Кількість каталізатора, що вводиться, виражається при періодичному режимі реалізації відносно до початкової кількості 1,1,1,53,3-пентахдорпропану, що вводиться, а при безперервному процесі відносно до стаціонарної кількості 1,1,1,5,3-пентахлорпропану, присутнього в рідкій фазі.
Час знаходження реактивів в реакторі повинен бути достатнім для того, щоб реакція 1,1,1,5,3-пентахлорпропану з фтористим воднем здійснювалась з прийнятною продуктивністю. Вона легко може бути визначена в залежності від вибраних робочих умов.
Спосіб згідно з винаходом може здійснюватися в будь-яку реакторі, який виготувано з матеріалу стійкого до температури, тиску та використовуваних реактивів і, зокрема, до фтористого водню. Рекомендується вилучати з 70 реакційного середовища 1,1,1,3,3-пентафторпропан та хлорид водню в міру їх утворення і підтримувати або повертати в реактор неперетворені реактиви, а також хлорфторпропани, які можуть утворюватись через неповне фторування 1,1,1,3,3-пентахлорпропану, З цією метою спосіб згідно з винаходом доцільно здійснювати в реакторі, обладнаному пристроєм виводу газового потоку, наприклад, пристроєм, що складається з дистиляційної колонки та рефлюкс-конденсатора, змонтованих над реактором. Цей пристрій дозволяє, шляхом 7/5 Відповідного регулювання, виводити газоподібну фазу, утворену 1,1,1,3,3-пентафторпропаном та хлоридом водню, при підтриманні в реакторі в рідкому стані неперетворених 1,1,1,3,3-пентахлорпропану та більшої частини хлориду водню, а також, в разі необхідності, більшої частини продуктів часткового вторування 1,1,1,3,3-пентахлорпропану.
Використовуваний в способі за винаходом 1,1,1,3,3-пентахлорпропан краще всього одержувати шляхом взаємодії вінілхлориду з тетрахлорметаном, як це, наприклад, описано Коїога М., еї аї., дУоигпа! ої Моїіесшаг
Сагаїувів, /1992/, т.77, с.51-60. Таким чином можна одержувати 1,1,1,3,3-пентафторпропан в дві стадії, виходячи з легкодоступних продуктів.
В переважному варіанті, спосіб згідно з винаходом одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану містить стадію теломеризації, на якій здійснюють реакцію взаємодії вінілхлориду і тетрахлорметану в присутності каталізатора сч об теломеризації з метою одержання 1,1,1,3,3-пентахлорпропану, та наступну стадію гі-дрофторування, на якій 1,1,1,5,3-пентахлорпропан, одержаний на стадії теломеризації, піддають взаємодії з фтористим воднем в (8) присутності каталізатора гідрофторування.
Каталізатор теломеризації може бути вибраний серед сполук металів груп з 8 до 11 періодичної таблиці елементів ЛОРАС 1988/ та їх сумішей. Сполуки металів груп з 8 по 11 періодичної таблиці елементів є ю зо переважними. Вибирають, зокрема, сполуки заліза та міді, при цьому особливо переважними е сполуки міді. Під сполуками металів груп з 8 по 11 розуміють органічні та неорганічні похідні цих металів, а також їх суміші. Ме
Переважними похідними є неорганічні солі, при цьому особливо переважними є хлориди. Найбільш со переважними каталізаторами теломеризації згідно з цим винаходом є хлориста мідь, хлорна мідь та їх суміші.
Дуже добрі результати одержані з хлоридом міді Л/ /хлористою міддю/. --
Кількість використовуваного каталізатора теломеризації може змінюватися в широких межах. Звичайно вона «о не менше 0,001 моля каталізатора на. моль вінілхлориду. Переважно, щоб вона була не менше 0,005. моля каталізатора на моль вінілхлориду. В реакційному середовищі при. способі роботи, що здійснюється безперервно в рідкій фазі, молярне співвідношення каталізатора і вінілхлориду може досягати 1000. При способі роботи, що здійснюється періодично, звичайно максимально використовується біля 0,5 моля каталізатора, « переважно не більше 0,2 моля каталізатора, і найбільш переважно - 0,1 моля каталізатора або менше на моль з с використовуваного вінілхлориду.
На стадії теломеризації може використовуватися співкаталізатор. Як співкаталізатор можуть ;» використовуватися аміни, переважно концентрацією від 0,1 до 20 молей на моль каталізатора теломеризації. В ролі амінів, що використовуються як слівкаталізатори на стадії теломеризації в способі згідно з винаходом,
Можна назвати алканоламіни, алкіламіни та ароматичні аміни, наприклад, етаноламіни, н-бутиламін,
Ге» н-пропіламін, ізопропіламік, бензиламін та піридин.
Молярне співвідношення між тетрахлорметаном та вінілхлоридом, що вводяться на стадії теломеризації, - звичайно складає не менше 1,5. Переважно працюють при молярному співвідношенні не менше 2. В принципі не
Го! існує верхньої межі для молярного співвідношення між тетрахлорметаном та вінілхлоридом. Наприклад, при безперервному способі реалізації в рідкій фазі, молярне співвідношення між стаціонарними кількостями ік тетраюіорметану та вінілхлориду в реакційному середовищі може досягати 1000. При періодичному способі сп звичайно вводять максимально біля 50 молей, переважно 20 моль максимально, найбільш переважно максимально 10 молей тетрахлорметану на моль вінілхлориду.
Температура, при якій здійснюється реакція теломеризації вінілхлориду за допомогою тетрахлорметану, звичайно не менше 257"С. Переважно вона складає не менше 707"С. Звичайно температура теломеризації не перевищує 2007С. Переважне, щоб вона була не вища 160". З хлоридом міді як каталізатором добрі результати
Ф) досягаються при температурі від 100 до 140"С, зокрема при температурі від 110 до 13070. ка Реакція теломеризації звичайно здійснюється в рідкій сназі і протікає сприятливо в присутності розчинника. Розчинниками, що використовуються на стадії теломеризації, е, зокрема, спирти, такі як метанол, бо етанол, ізопропанол та трет-бутанол; і нітрили, зокрема, ацетонітрил та пропіонітрил. Нітрили є переважними.
Молярне співвідношення між розчинником та каталізатором теломеризації звичайно не перевищує 1000. Добрі результати досягають з молярним співвідношенням між розчинником та каталізатором теломеризації від 20 до 400.
Згідно з винаходом присутність нітрилу є особливо сприятливою, і особливо в тих випадках, коли 65 каталізатором теломеризації є хлорид, зокрема, хлорид міді" Винахід належить також до способу одержання 1,.1,1,3,3-пентахлорпропану, в якому здійснюється взаємодія вінілхлориду з тетрахлорметаном в присутності хлориду металу груп з 8 по ІІ періодичної таблиці елементів ЛОРАС 1986/ та нітрилу, таких, які описані вище, і в умовах указаних вище.
Приклади, які подано нижче, ілюструють винахід, не обмежуючи його.
Приклад 1. Одержання 1,1,1,3,3-пентахлорпропану
В автоклав ємністю 1,5л, який облицьований фторвуглецевою смолою ТЕР ОМ, обладнаний механічною мішалкою та температурним зондом, вводять 4,43 моля ацетонітрилу, 6,57 моля тенрахлорметану, 0,11 моля хлориду міді /Л/ та 2,21 моля вінілхлориду. Автоклав потім занурюють в термостатичну баню, в якій підтримують температуру 1207С, на 66 годин при безперервному переміщуванні. Після досягнення 8,5бар автогенний тиск 7/0 Зменшується, досягаючи ббар після 24 годин реакції та 5,9бар після 66 годин. Автоклав потім охолоджують, а реакційна середовище відганяють, при зниженому тиску. Одержують З380г 1,1,1,3,3-пентахлорпропану, що відповідає продуктивності 80905 відносно до введеного вінілхлориду.
Приклади 2-3. Одержання 1,1,1,3,3-пентахлорпропану
В автоклав, описаний в прикладі 1, вводять ацетонітркл /АсМ/, тетрахлормстан, хлорид міді Л/ та 7/5 Вінілхлорид //С/ в пропорції, указаній в таблиці 1. Умови реакції під автогенним тиском та одержані результати також наведені в таблиці 1. го сч
Приклад 4. Гідрофторування 1,1,1,3,3-пентахлорпропану о)
В автоклав ємністю 0,5л з нержавіючої сталі НАЗТЕ ГОМ 82, обладнаний механічною мішалкою з лопатями, температурним зондом та зануреною трубкою, яка дозволяє проводити відбір проб з рідкої бази в ході роботи, вводять 0,21 моля 1,1,1,3,3-пентахлорпропану, 0.076 моля пентахлориду стибію та 10 молей фтористого водню. ю зо Автоклав потім занурюють в термостатичну баню, в якій підтримують температуру 1207"С при переміщуванні безперервному, на 21 годину. Встановлюють тиск 25бар. Аналіз проби взятої через 2 години реакції, показує, що /Ф) більше 9995 мол. введеного 1,1,1,3,3-пентахлорпропану було перетворено, з них 665 «в со 1,1,1,53,3-пентафторпропан. Після 21 години реакції був перетворений майже весь введений 1,1,1,3,3-пентахлорпропан 9295 мол. якого в 1,1,1,3,3-пентафторпропан та біля 695 в проміжні хлорфторпропани, -- які утворюються внаслідок неповного фторування 1,1,1,3,3-пентахлорпропану. «о
Claims (15)
- Формула винаходу « 20 1. Спосіб одержання 1,1,1,3,3-пентафторпропану, в якому здійснюють взаємодію 1,1,1,3,3-пентахлорпропану -в с з фтористим воднем в присутності каталізатора гідрофторування.
- 2. Спосіб за пунктом 1, в якому каталізатор гідрофторування вибирають серед похідних металів груп 3, 4, :з» 5, 13, 14 і 15 періодичної таблиці елементів ЛОРАС 1988/ та їх сумішей.
- 3. Спосіб за пунктом 1 або 2, в якому каталізатор гідрофторування вибирають серед хлоридів, фторидів та хлорфторидів олова і стибію. бо
- 4. Спосіб за будь-яким з пунктів з 1 по З, в якому використовуваним каталізатором є пентахлорид стибію.
- 5. Спосіб за будь-яким з пунктів з 1 по 4, в якому використовують каталізатор в кількості від 0,01 до 1 - моля каталізатора на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропану. со
- 6. Спосіб за будь-яким з пунктів з 1 по 5, в якому використовують від 5 до 100 молей фтористого водню на моль 1,1,1,3,3-пентахлорпропану. (Се)
- 7. Спосіб за будь-яким з пунктів з 1 по 6, в якому реакцію здійснюють при температурі приблизно від 50 до с 1509 та при тиску від 2 до 40 бар.
- 8. Спосіб за будь-яким з пунктів з 1 по 7, в якому використовуваний 1,1,1,3,3-пентахлорпропан одержують шляхом реакції між вінілхлоридом та тетрахлорметаном.
- 9. Спосіб за пунктом 8, в якому здійснюють взаємодію вінілхлориду з тетрахлорметаном в присутності каталізатора теломеризації.
- (Ф. 10. Спосіб за пунктом 9, в якому каталізатор теломеризації вибирають серед сполук металів груп з 8 по 11 ко періодичної таблиці елементів.
- 11. Спосіб за пунктом 10, в якому каталізатор теломеризації вибирається серед сполук заліза та міді. во
- 12. Спосіб за пунктом 10 або 11, в якому каталізатор теломеризації є хлоридом.
- 13. Спосіб за пунктом 11 або 12, в якому каталізатор теломеризації є хлоридом міді Л/.
- 14. Спосіб за будь-яким з пунктів з 9 по 13, в якому взаємодію вінілхлориду з тетрахлорметаном здійснюють в присутності розчинника.
- 15. Спосіб за пунктом 14, в якому розчинником є нітрил. 65 16. Спосіб за пунктом 15, в якому нітрил вибирають з ацетонітрилу та пропіонітрилу.Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 12, 15.12.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України.с о ІС) Фо с «- (Се) ші с ;»(22) - (ее) о 50 слФ) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9512558A FR2740132B1 (fr) | 1995-10-23 | 1995-10-23 | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| PCT/EP1996/004315 WO1997015540A1 (fr) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA61895C2 true UA61895C2 (en) | 2003-12-15 |
Family
ID=9483881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA98042033A UA61895C2 (en) | 1995-10-23 | 1996-04-10 | A method for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6730817B1 (uk) |
| EP (1) | EP0858440B1 (uk) |
| JP (3) | JP2000513705A (uk) |
| KR (1) | KR19990066942A (uk) |
| CN (1) | CN1079787C (uk) |
| AR (1) | AR004079A1 (uk) |
| AT (1) | ATE211723T1 (uk) |
| AU (1) | AU722645B2 (uk) |
| BR (1) | BR9611223A (uk) |
| CA (1) | CA2232421C (uk) |
| CZ (1) | CZ291762B6 (uk) |
| DE (1) | DE69618476T2 (uk) |
| DK (1) | DK0858440T3 (uk) |
| EA (1) | EA001416B1 (uk) |
| ES (1) | ES2171228T3 (uk) |
| FR (1) | FR2740132B1 (uk) |
| HU (1) | HU222560B1 (uk) |
| IL (1) | IL124086A (uk) |
| MX (1) | MX9803175A (uk) |
| NO (1) | NO309716B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ320161A (uk) |
| PL (1) | PL186534B1 (uk) |
| PT (1) | PT858440E (uk) |
| RO (1) | RO120193B1 (uk) |
| SK (1) | SK282636B6 (uk) |
| UA (1) | UA61895C2 (uk) |
| WO (1) | WO1997015540A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA968481B (uk) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
| US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
| KR100552273B1 (ko) * | 1997-05-05 | 2006-02-20 | 솔베이(소시에떼아노님) | 할로탄화수소의 제조방법 |
| DE69810099T2 (de) | 1997-05-05 | 2003-07-10 | Solvay (Societe Anonyme), Bruessel/Bruxelles | Neue arzneimittel auf der basis von polymeren aus mit methacrylamid modifizierter gelatine |
| BE1011319A3 (fr) | 1997-05-05 | 1999-07-06 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| WO1999007659A1 (fr) | 1997-08-08 | 1999-02-18 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes |
| BE1011188A3 (fr) * | 1997-06-02 | 1999-06-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| BE1011249A3 (fr) * | 1997-07-03 | 1999-06-01 | Solvay | Pentachlorobutane, son procede de fabrication et son utilisation, procede de preparation du 1,1-difluoro-2-trifluoromethylpropane et utilisation de ce compose. |
| FR2768727A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2768726A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| FR2768717B1 (fr) | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| BE1012268A3 (fr) | 1998-11-05 | 2000-08-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| PL208572B1 (pl) * | 1998-12-18 | 2011-05-31 | Solvay | Sposób wytwarzania hydrofluoroalkanu, którym jest 1,1,1,3,3- pentafluorobutan |
| ATE420063T1 (de) | 1999-10-06 | 2009-01-15 | Solvay | Verfahren zur herstellung von halogenierten kohlenwasserstoffen in gegenwart eines cokatalysators |
| CN100467093C (zh) | 2001-06-01 | 2009-03-11 | 霍尼韦尔国际公司 | 1,1,1,3,3-五氟丁烷与氟化氢的类共沸组合物 |
| US6500995B1 (en) | 2001-06-14 | 2002-12-31 | Vulcan Chemicals | Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane |
| US20040249225A1 (en) * | 2001-10-24 | 2004-12-09 | Tatsuya Hirata | Method an system for recovery of catalysts and process and unit for production of perfluoroalkyl iodide telomers |
| US7214839B2 (en) * | 2003-05-23 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
| US7371363B2 (en) * | 2003-07-15 | 2008-05-13 | Honeywell International Inc. | Methods of purifying hydrogen fluoride |
| US8645709B2 (en) * | 2006-11-14 | 2014-02-04 | Cfph, Llc | Biometric access data encryption |
| WO2010055146A2 (en) * | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Solvay Fluor Gmbh | Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins |
| EP2370385B1 (en) * | 2008-11-25 | 2016-01-27 | Solvay Fluor GmbH | Process for the preparation of chlorofluoroalkenes |
| CN102491871B (zh) * | 2011-12-12 | 2013-12-18 | 南京信息工程大学 | 一种七氟丙烷的制备方法 |
| US9353029B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-31 | Honeywell International, Inc. | Fluorination process and reactor |
| CN104230649A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 林卫荃 | 五氯丙烷制备方法 |
| BR112016019246A2 (pt) * | 2014-02-19 | 2017-10-10 | Arkema Inc | processo paraa fabricação de hidroclorofluoro-olefinas |
| WO2018237142A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Westfahl Erick | PORTABLE CLOSURE SYSTEM |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862978A (en) * | 1967-08-24 | 1975-01-28 | Dow Chemical Co | Catalytic synthesis of organic halogen compounds from an ethylenically unsaturated compound and a halogenated organic compound |
| BE1005096A3 (fr) * | 1991-07-10 | 1993-04-20 | Solvay | Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane. |
| DE4305164A1 (de) | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
| JP2690200B2 (ja) | 1993-07-29 | 1997-12-10 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5395997A (en) * | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
| AU7559194A (en) | 1993-08-16 | 1995-03-14 | Allied-Signal Inc. | Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products |
| AU688925B2 (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-19 | Honeywell International, Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2724928B1 (fr) * | 1994-09-26 | 1996-10-31 | Atochem Elf Sa | Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| EP0729932A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
| JPH08239334A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3414562B2 (ja) * | 1995-10-13 | 2003-06-09 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JPH09268141A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3831987B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2006-10-11 | 旭硝子株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JPH10101594A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
-
1995
- 1995-10-23 FR FR9512558A patent/FR2740132B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-04-10 UA UA98042033A patent/UA61895C2/uk unknown
- 1996-10-04 NZ NZ320161A patent/NZ320161A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 US US09/051,746 patent/US6730817B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-04 CN CN96199236A patent/CN1079787C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 DK DK96934532T patent/DK0858440T3/da active
- 1996-10-04 EP EP96934532A patent/EP0858440B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 CA CA002232421A patent/CA2232421C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 PL PL96326367A patent/PL186534B1/pl unknown
- 1996-10-04 KR KR1019980702865A patent/KR19990066942A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-10-04 RO RO98-00880A patent/RO120193B1/ro unknown
- 1996-10-04 DE DE69618476T patent/DE69618476T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 ES ES96934532T patent/ES2171228T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 BR BR9611223A patent/BR9611223A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 CZ CZ19981254A patent/CZ291762B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 IL IL12408696A patent/IL124086A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 WO PCT/EP1996/004315 patent/WO1997015540A1/fr active Search and Examination
- 1996-10-04 JP JP09516231A patent/JP2000513705A/ja active Pending
- 1996-10-04 SK SK489-98A patent/SK282636B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 PT PT96934532T patent/PT858440E/pt unknown
- 1996-10-04 AT AT96934532T patent/ATE211723T1/de active
- 1996-10-04 HU HU9802978A patent/HU222560B1/hu active IP Right Grant
- 1996-10-04 AU AU72849/96A patent/AU722645B2/en not_active Expired
- 1996-10-04 EA EA199800322A patent/EA001416B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-10-08 ZA ZA968481A patent/ZA968481B/xx unknown
- 1996-10-23 AR ARP960104867A patent/AR004079A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-04-22 NO NO981800A patent/NO309716B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-04-23 MX MX9803175A patent/MX9803175A/es unknown
-
2003
- 2003-07-03 US US10/613,546 patent/US6930215B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-19 US US11/184,353 patent/US20050256348A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-06-12 JP JP2007154930A patent/JP2007262084A/ja active Pending
-
2008
- 2008-11-13 JP JP2008291297A patent/JP2009084290A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA61895C2 (en) | A method for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| AU755404B2 (en) | Hydrofluorination of chlorinated hydrocarbons | |
| US6689924B1 (en) | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon | |
| US20050020862A1 (en) | Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| US20120119139A1 (en) | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with hf | |
| US20060235248A1 (en) | Method of making 1,1,3,3,3-pentafluoropropene | |
| GB2313118A (en) | Synthesis of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| US7947856B2 (en) | Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of iron and a phosphite | |
| KR100235757B1 (ko) | 퍼클로로에틸렌으로 부터 하이드로플루오로카본을 제조하는 일단계방법 | |
| AU8614998A (en) | Synthesis of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| JP3130656B2 (ja) | １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
| JP2846713B2 (ja) | 高められた圧力の下に１，１，１‐トリフルオロ‐２，２‐ジクロロエタンを製造する方法 | |
| KR19980018424A (ko) | 수소 함유 플루오르화된 알칸의 제조 방법 | |
| US7629496B2 (en) | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| JP4551504B2 (ja) | １−クロロ−１，１−ジフルオロエタンのフッ素化による１，１，１−トリフルオロエタンの合成 | |
| JPH08268931A (ja) | ジフルオロメタンの製造方法 | |
| US5283382A (en) | Fluorination process | |
| US5866730A (en) | Process for enriching 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane from a mixture of dichlorotetrafluoroethane isomers |