JP2009084290A - 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009084290A JP2009084290A JP2008291297A JP2008291297A JP2009084290A JP 2009084290 A JP2009084290 A JP 2009084290A JP 2008291297 A JP2008291297 A JP 2008291297A JP 2008291297 A JP2008291297 A JP 2008291297A JP 2009084290 A JP2009084290 A JP 2009084290A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- pentachloropropane
- process according
- telomerization
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン又は1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの部分的フッ素化の生成物をヒドロフルオロ化触媒の存在下でフッ化水素と反応させることによる、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンの製造方法。
【選択図】なし
Description
国際出願WO95/04022では、第1段階におけるテトラクロロメタン及び塩化ビニリデンの反応による1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロプロパンの製造、第2段階での得られたヘキサクロロプロパンのフッ化水素との反応による1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-3-クロロプロパンへの変換、及び第3段階での得られたペンタフルオロクロロプロパンの水素との反応による1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンへの還元からなる3段階方法により1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを製造することを提案している。この方法は、第2段階中に大量の1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンを生ずるという欠点を有する。
出願EP-A-611744では、1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-2,3-ジクロロプロパンと水素の間の反応により1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを製造することを提案している。この公知の方法で原料として使用される1,1,1,3,3-ペンタフルオロ-2,3-ジクロロプロパンは、一般的な製品ではなく容易に調製することができない。
実施例1−1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの製造
4.43モルのアセトニトリル、6.57モルのテトラクロロメタン、0.11モルの塩化銅(I)及び2.21モルの塩化ビニルを、機械的攪拌機及び温度探針を備えたテフロン(登録商標)フルオロカーボン樹脂で覆われた1.5リットルのオートクレーブに導入した。そのオートクレーブをその後、連続的な攪拌とともに66時間120℃の温度に維持されたサーモスタット浴に浸漬した。自己圧力が減少して8.5バールに達した後、24時間の反応で6バールに達し、及び66時間後に5.9バールに達した。オートクレーブをその後冷却し、次いで反応混合物を減圧で蒸留した。380gの1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンが得られ、使用された塩化ビニルに対して80%の収率を表した。
アセトニトリル(AcN)、テトラクロロメタン、塩化銅(I)及び塩化ビニル(VC)を実施例1に記載したオートクレーブへ、表1に記載されている割合で導入した。
自己圧力下の反応条件及び得られた結果もまた表1に表す。
0.21モルの1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン、0.076モルの5塩化アンチモン及び10モルのフッ化水素を、羽根付機械的攪拌機、温度探針及び試験中に液相サンプルを取り出すことのできる浸漬パイプを備えたハステロイB2ステンレス鋼製の0.5リットルのオートクレーブへ導入した。そのオートクレーブをその後、連続的な攪拌とともに21時間120℃の温度に維持されたサーモスタット浴に浸漬した。圧力を25バールに制御した。2時間の反応後に取り出されたサンプルは、使用された1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの99モル%以上がすでに転化して、そのうち66%が1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンとなっていた。21時間の反応後、明らかに使用した全ての1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンが転化され、その92モル%が1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンに、及び約6%が1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパンの不完全なフッ素化によって形成された中間体クロロフルオロプロパンに転化されていた。
Claims (17)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9512558A FR2740132B1 (fr) | 1995-10-23 | 1995-10-23 | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09516231A Division JP2000513705A (ja) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009084290A true JP2009084290A (ja) | 2009-04-23 |
Family
ID=9483881
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09516231A Pending JP2000513705A (ja) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2007154930A Pending JP2007262084A (ja) | 1995-10-23 | 2007-06-12 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2008291297A Pending JP2009084290A (ja) | 1995-10-23 | 2008-11-13 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09516231A Pending JP2000513705A (ja) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2007154930A Pending JP2007262084A (ja) | 1995-10-23 | 2007-06-12 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6730817B1 (ja) |
EP (1) | EP0858440B1 (ja) |
JP (3) | JP2000513705A (ja) |
KR (1) | KR19990066942A (ja) |
CN (1) | CN1079787C (ja) |
AR (1) | AR004079A1 (ja) |
AT (1) | ATE211723T1 (ja) |
AU (1) | AU722645B2 (ja) |
BR (1) | BR9611223A (ja) |
CA (1) | CA2232421C (ja) |
CZ (1) | CZ291762B6 (ja) |
DE (1) | DE69618476T2 (ja) |
DK (1) | DK0858440T3 (ja) |
EA (1) | EA001416B1 (ja) |
ES (1) | ES2171228T3 (ja) |
FR (1) | FR2740132B1 (ja) |
HU (1) | HU222560B1 (ja) |
IL (1) | IL124086A (ja) |
MX (1) | MX9803175A (ja) |
NO (1) | NO309716B1 (ja) |
NZ (1) | NZ320161A (ja) |
PL (1) | PL186534B1 (ja) |
PT (1) | PT858440E (ja) |
RO (1) | RO120193B1 (ja) |
SK (1) | SK282636B6 (ja) |
UA (1) | UA61895C2 (ja) |
WO (1) | WO1997015540A1 (ja) |
ZA (1) | ZA968481B (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
KR100552273B1 (ko) * | 1997-05-05 | 2006-02-20 | 솔베이(소시에떼아노님) | 할로탄화수소의 제조방법 |
DE69810099T2 (de) | 1997-05-05 | 2003-07-10 | Solvay (Societe Anonyme), Bruessel/Bruxelles | Neue arzneimittel auf der basis von polymeren aus mit methacrylamid modifizierter gelatine |
BE1011319A3 (fr) | 1997-05-05 | 1999-07-06 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
WO1999007659A1 (fr) | 1997-08-08 | 1999-02-18 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes |
BE1011188A3 (fr) * | 1997-06-02 | 1999-06-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
BE1011249A3 (fr) * | 1997-07-03 | 1999-06-01 | Solvay | Pentachlorobutane, son procede de fabrication et son utilisation, procede de preparation du 1,1-difluoro-2-trifluoromethylpropane et utilisation de ce compose. |
FR2768727A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
FR2768726A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
FR2768717B1 (fr) | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
BE1012268A3 (fr) | 1998-11-05 | 2000-08-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
PL208572B1 (pl) * | 1998-12-18 | 2011-05-31 | Solvay | Sposób wytwarzania hydrofluoroalkanu, którym jest 1,1,1,3,3- pentafluorobutan |
ATE420063T1 (de) | 1999-10-06 | 2009-01-15 | Solvay | Verfahren zur herstellung von halogenierten kohlenwasserstoffen in gegenwart eines cokatalysators |
CN100467093C (zh) | 2001-06-01 | 2009-03-11 | 霍尼韦尔国际公司 | 1,1,1,3,3-五氟丁烷与氟化氢的类共沸组合物 |
US6500995B1 (en) | 2001-06-14 | 2002-12-31 | Vulcan Chemicals | Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane |
US20040249225A1 (en) * | 2001-10-24 | 2004-12-09 | Tatsuya Hirata | Method an system for recovery of catalysts and process and unit for production of perfluoroalkyl iodide telomers |
US7214839B2 (en) * | 2003-05-23 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
US7371363B2 (en) * | 2003-07-15 | 2008-05-13 | Honeywell International Inc. | Methods of purifying hydrogen fluoride |
US8645709B2 (en) * | 2006-11-14 | 2014-02-04 | Cfph, Llc | Biometric access data encryption |
WO2010055146A2 (en) * | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Solvay Fluor Gmbh | Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins |
EP2370385B1 (en) * | 2008-11-25 | 2016-01-27 | Solvay Fluor GmbH | Process for the preparation of chlorofluoroalkenes |
CN102491871B (zh) * | 2011-12-12 | 2013-12-18 | 南京信息工程大学 | 一种七氟丙烷的制备方法 |
US9353029B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-31 | Honeywell International, Inc. | Fluorination process and reactor |
CN104230649A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 林卫荃 | 五氯丙烷制备方法 |
BR112016019246A2 (pt) * | 2014-02-19 | 2017-10-10 | Arkema Inc | processo paraa fabricação de hidroclorofluoro-olefinas |
WO2018237142A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Westfahl Erick | PORTABLE CLOSURE SYSTEM |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05201892A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-08-10 | Solvay & Cie | 1−クロロ−1,1,3,3,3− ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの製造法 |
JPH08104655A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-23 | Elf Atochem Sa | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの合成 |
JPH08239334A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH09110737A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-04-28 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH09508138A (ja) * | 1994-07-11 | 1997-08-19 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
JPH09268141A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH10101593A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH10101594A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
JP2007262084A (ja) * | 1995-10-23 | 2007-10-11 | Solvay (Sa) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3862978A (en) * | 1967-08-24 | 1975-01-28 | Dow Chemical Co | Catalytic synthesis of organic halogen compounds from an ethylenically unsaturated compound and a halogenated organic compound |
DE4305164A1 (de) | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
JP2690200B2 (ja) | 1993-07-29 | 1997-12-10 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US5395997A (en) * | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
AU7559194A (en) | 1993-08-16 | 1995-03-14 | Allied-Signal Inc. | Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products |
EP0729932A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
-
1995
- 1995-10-23 FR FR9512558A patent/FR2740132B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-04-10 UA UA98042033A patent/UA61895C2/uk unknown
- 1996-10-04 NZ NZ320161A patent/NZ320161A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 US US09/051,746 patent/US6730817B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-04 CN CN96199236A patent/CN1079787C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 DK DK96934532T patent/DK0858440T3/da active
- 1996-10-04 EP EP96934532A patent/EP0858440B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 CA CA002232421A patent/CA2232421C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 PL PL96326367A patent/PL186534B1/pl unknown
- 1996-10-04 KR KR1019980702865A patent/KR19990066942A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-10-04 RO RO98-00880A patent/RO120193B1/ro unknown
- 1996-10-04 DE DE69618476T patent/DE69618476T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 ES ES96934532T patent/ES2171228T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 BR BR9611223A patent/BR9611223A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 CZ CZ19981254A patent/CZ291762B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 IL IL12408696A patent/IL124086A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 WO PCT/EP1996/004315 patent/WO1997015540A1/fr active Search and Examination
- 1996-10-04 JP JP09516231A patent/JP2000513705A/ja active Pending
- 1996-10-04 SK SK489-98A patent/SK282636B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 PT PT96934532T patent/PT858440E/pt unknown
- 1996-10-04 AT AT96934532T patent/ATE211723T1/de active
- 1996-10-04 HU HU9802978A patent/HU222560B1/hu active IP Right Grant
- 1996-10-04 AU AU72849/96A patent/AU722645B2/en not_active Expired
- 1996-10-04 EA EA199800322A patent/EA001416B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-10-08 ZA ZA968481A patent/ZA968481B/xx unknown
- 1996-10-23 AR ARP960104867A patent/AR004079A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-04-22 NO NO981800A patent/NO309716B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-04-23 MX MX9803175A patent/MX9803175A/es unknown
-
2003
- 2003-07-03 US US10/613,546 patent/US6930215B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-19 US US11/184,353 patent/US20050256348A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-06-12 JP JP2007154930A patent/JP2007262084A/ja active Pending
-
2008
- 2008-11-13 JP JP2008291297A patent/JP2009084290A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05201892A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-08-10 | Solvay & Cie | 1−クロロ−1,1,3,3,3− ペンタフルオロプロパン及び1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの製造法 |
JPH09508138A (ja) * | 1994-07-11 | 1997-08-19 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
JPH08104655A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-23 | Elf Atochem Sa | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの合成 |
JPH08239334A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH09110737A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-04-28 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2007262084A (ja) * | 1995-10-23 | 2007-10-11 | Solvay (Sa) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH09268141A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH10101593A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JPH10101594A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6010028074; Martin Kotora, Milan Hajek: 'Addition of tetrachloromethane to halogenated ethenes catalyzed by transition metal complexes' Journal of Molecular Catalysis vol.77, No.1, 19921101, p.51-60, Elsevier Science Publishers B.V. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009084290A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
TW499407B (en) | Process for the separation of a mixture comprising at least one hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, processes for the preparation of a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions | |
US6362383B1 (en) | Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons | |
RU2547440C2 (ru) | Способ получения 2,3,3,3-тетрафторпропена | |
US6689924B1 (en) | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon | |
CA2333472C (en) | Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine | |
JP2013545715A (ja) | ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO1233xf)の製造方法 | |
JP2014503496A (ja) | ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(hcfo1233xf)の製造方法 | |
JPH11158089A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの合成 | |
JP3130656B2 (ja) | 1,1−ジクロロ−1,3,3,3− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
JPH10310541A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの分離方法 | |
JPH08268931A (ja) | ジフルオロメタンの製造方法 | |
JP2009530354A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
JP6360084B2 (ja) | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを製造する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111101 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120131 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120501 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120918 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121217 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121220 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130409 |