CZ291762B6 - Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu - Google Patents
Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291762B6 CZ291762B6 CZ19981254A CZ125498A CZ291762B6 CZ 291762 B6 CZ291762 B6 CZ 291762B6 CZ 19981254 A CZ19981254 A CZ 19981254A CZ 125498 A CZ125498 A CZ 125498A CZ 291762 B6 CZ291762 B6 CZ 291762B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- pentachloropropane
- catalyst
- process according
- pentafluoropropane
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Zp sob v²roby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu, p°i n m se 1,1,1,3,3-pentafluorpropan uvede v reakci s fluorovod kem v p° tomnosti hydrofluora n ho katalyz toru. Jako v²choz 1,1,1,3,3-pentachlorpropan se v²hodn pou ije 1,1,1,3,3-pentachlorpropan p°ipraven² reakc vinylchloridu s tetrachlormethanem.\
Description
1.1.1.3.3- pentafluorpropan, označovaný zkráceně jako HFC-245fa, představuje sloučeninu, která je schopna částečně nebo zcela nahradit chlorfluorované uhlovodíky CFC a HCFC, o kterých bylo zjištěno, že rozkládají ozónovou vrstvu. Obzvláště zajímavou aplikací 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu je jeho použití ve funkci nadouvadla používaného při výrobě pěnových polymemích hmot.
Ve zveřejněné mezinárodní patentové přihlášce WO 95/05 353 byla navržena výroba 1,1,1,3,3pentafluorpropanu reakcí l,l-dichlor-2,2,2-trifluorethanu (HCFC-123) a dichlordifluormethanu (CFC-12) a následnou hydrogenací získaného l,l,l,3,3-pentafluorpropan-2-enu. Nicméně výtěžek prvního stupně tohoto způsobu výroby, při kterém se připraví 1,1,1,3,3-pentafluorpropan-2-enový meziprodukt, je velmi nízký.
Ve zveřejněné mezinárodní patentové přihlášce WO 95/04 022 byl navržen způsob výroby
1.1.1.3.3- pentafluorpropanu třístupňovým postupem. V prvním stupni tohoto způsobu se připraví
1.1.1.3.3.3- hexachlorpropan reakcí tetrachlormethanu a vinylchloridu, ve druhém stupni se provede konverze získaného hexachlorpropanu na l,l,l,3,3-pentafluor-3-chlorpropan reakcí s fluorovodíkem a ve třetím stupni se provede redukce získaného pentafluorchlorpropanu na
1.1.1.3.3- pentafluorpropan reakcí s vodíkem. Nevýhodou tohoto způsobu je hromadění velkého množství 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu v průběhu druhého stupně.
Ve zveřejněné evropské patentové přihlášce EP-A-611 744 byl navržen způsob výroby
1.1.1.3.3- pentafluorpropanu reakcí l,l,l,3,3-pentafluor-2,3-dichlorpropanu a vodíku. Nicméně
1.1.1.3.3- pentafluor-2,3-dichlorpropan použitý při tomto způsobu jako výchozí produkt není běžně dostupnou látkou a způsob přípravy této látky je relativně obtížný.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu, jehož podstata spočívá vtom, že se 1,1,1,3,3-pentachlorpropan uvede v reakci s fluorovodíkem v přítomnosti hydrofluoračního katalyzátoru.
Způsob podle vynálezu se výhodně provádí kontinuálně, přičemž se udržuje molámí poměr katalyzátoru a 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu v rozmezí od 0,001 do 1000. Výhodněji se molámí poměr katalyzátoru a 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu udržuje vyšší než 0,5. Způsob podle vynálezu se výhodně provádí při teplotě a tlaku, při kterých je 1,1,1,3,3-pentafluorpropan v plynném stavu, a z plynné fáze se odebírají vznikající 1,1,1,3,3-pentafluorpropan a chlorovodík. Hydrofluorační katalyzátor se výhodně zvolí z množiny zahrnující sloučeniny kovů ze skupin lila, IVa, IVb, Va, Vb aVIb Periodického systému prvků a jejich směsi. Hydrofluorační katalyzátor se výhodněji zvolí z množiny zahrnující chloridy, fluoridy a chlorfluoridy cínu a antimonu. Obzvláště výhodně je hydrofluoračním katalyzátorem chlorid antimoničný. Při způsobu podle vynálezu se výhodně používá 5 až 100 mol fluorovodíku na mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu. Způsob podle vynálezu se výhodně provádí při teplotě 50 až 150 °C a tlaku 0,2 až 4,0 MPa. Jako výchozí 1,1,1,3,3-pentachlorpropan se výhodně použije 1,1,1,3,3-pentachlorpropan připravený reakcí vinylchloridu a tetrachlormethanu.
-1 CZ 291762 B6
Jak již bylo uvedeno je v rámci vynálezu hydrofluoračním katalyzátorem výhodně sloučenina kovů ze skupin lila, IVa, IVb, Va, Vb aVIb Periodického systému prvků. Pod pojmem sloučenina uvedených kovů se zde rozumí hydroxidy, oxidy a organické i anorganické soli těchto 5 kovů, jakož i jejich směsi. Používají se zvláště sloučeniny titanu, tantalu, molybdenu, boru, cínu a antimonu. Hydrofluorační katalyzátor je výhodně zvolen z množiny zahrnující sloučeniny kovů IVa aVa Periodického systému prvků, přičemž je zejména zvolen z množiny zahrnující sloučeniny cínu a antimonu. Při způsobu podle vynálezu se jako hydrofluorační katalyzátor použijí soli uvedených kovů, přičemž tyto soli jsou výhodně zvoleny z množiny zahrnující 10 halogenidy uvedených kovů, zejména z množiny zahrnující chloridy, fluoridy a chlorfluoridy uvedených kovů. Obzvláště výhodnými hydrofluoračními katalyzátory jsou v rámci vynálezu chloridy, fluoridy a chlorfluoridy cínu a antimonu, zejména chlorid cíničitý a chlorid antimoničný a nejvýhodněji chlorid antimoničný.
V případě, že je hydrofluorační katalyzátor zvolen z množiny zahrnující fluoridy a chlorfluoridy uvedených kovů, potom mohou být tyto sloučeniny získány z chloridů, které se podrobí částečné nebo úplné fluoraci. Tato fluorace může být například provedena za použití fluorovodíku předtím, než byl 1,1,1,3,3-pentachlorpropan uveden do styku s katalyzátorem. Fluorace může být případně provedena in šitu v průběhu reakce 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu s fluorovodíkem.
Množství použitého katalyzátoru se může pohybovat v širokém rozmezí. Výhodně je toto množství alespoň rovné 0,001 mol katalyzátoru na mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu. Výhodněji se používá alespoň 0,01 mol katalyzátoru na mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu. V podstatě neexistuje žádná horní hranice množství použitého katalyzátoru. Například při způsobu 25 prováděném kontinuálně v kapalné fázi může molámí poměr mezi katalyzátorem a 1,1,1,3,3pentachlorpropanem dosáhnout hodnoty 1000. V praxi se nicméně obecně používá nejvýše přibližně 5 mol katalyzátoru na mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu. S výhodou toto množství nepřekračuje přibližně 1 mol. Podle zvláště výhodného provedení nepřekračuje toto množství přibližně 0,5 mol katalyzátoru na mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu.
Molámí poměr mezi fluorovodíkem a použitým 1,1,1,3,3-pentachlorpropanem je obecně nejméně 5. S výhodou se pracuje s molámím poměrem nejméně 8. Molámí poměr mezi fluorovodíkem a použitým 1,1,1,3,3-pentachlorpropanem obvykle nepřekračuje hodnotu 100. S výhodou tento poměr nepřekračuje hodnotu 50.
Teplota, při které se tato hydrofluorace provádí, je v obvyklém provedeni nejméně 50 °C. Ve výhodném provedení je tato teplota nejméně 80 °C. Tato teplota obvykle nepřekračuje 150 °C. Ve výhodném provedení tato teplota nepřekračuje 130 °C. Při použití chloridu antimoničného jako katalyzátoru se dobré výsledky dosáhnou při teplotě 100 až 120 °C.
Postup podle vynálezu se s výhodou provádí v kapalné fázi. V tom případě je tlak zvolen tak, aby udržel reakční prostředí v kapalné formě. Použitý tlak se mění v závislosti na teplotě reakčního prostředí. Obecně se pohybuje v rozmezí 2 až 40 barů (což odpovídá 0,2 až 4 MPa). Ve výhodném provedení podle vynálezu se pracuje při teplotě a tlaku, při kteiých je kromě toho 45 vyráběný 1,1,1,3,3-pentafluorpropan nejméně částečně v plynné formě, což dovoluje jeho snadnou separaci z reakčního prostředí.
Postup podle vynálezu může být realizován kontinuálním nebo diskontinuálním způsobem. Rozumí se, že množství použitého katalyzátoru je vyjádřeno v diskontinuálním postupu vzhle50 dem k počátečnímu množství použitého 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu a v kontinuálním postupu vzhledem ke stacionárnímu množství 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu v kapalné fázi.
Doba zdržení reakčních složek v reaktoru musí být dostatečná, aby reakce 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu s fluorovodíkem proběhla s přijatelným výtěžkem. Doba zdržení může být snadno 55 stanovena v závislosti na udržovaných provozních podmínkách.
-2CZ 291762 B6
I
Postup podle vynálezu může být realizován v jakémkoli reaktoru, který je vyroben z materiálu odolného proti teplotě, tlaku a použitým chemikáliím, zvláště proti fluorovodíku. Z reakčního prostředí je výhodné separovat 1,1,1,3,3-pentafluorpropan a chlorovodík postupně tak jak vznikají a udržovat nebo vracet do reaktoru nezreagované výchozí látky a chlorfluorpropany případně vzniklé neúplnou fluorací 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu. Za tímto účelem je postup podle vynálezu s výhodou prováděn v reaktoru, který je vybaven zařízením pro odběr plynného toku, přičemž toto zařízení je tvořeno například destilační kolonou a zpětným chladičem, který je zabudován v horní částí reaktoru. Toto zařízení dovoluje pomocí příslušné regulace odebírat v plynné fázi vzniklý 1,1,1,3,3-pentafluorpropan a chlorovodík, zatímco v kapalné fázi v reaktoru zůstávají nezreagovaný 1,1,1,3,3-pentachlorpropan avětši část fluorovodíku a případně větší část produktů částečné fluorace 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu.
1,1,1,3,3-pentachlorpropan použitý v postupu podle vynálezu může být s výhodou získán reakcí vinylchloridu s tetrachlormethanem, jak je tento postup popsán v literatuře, viz například: Kotora M. a kol., Joumal of Molecular Catalysis, (1992), vol. ΊΊ, p.51-60. 1,1,1,3,3-pentafluorpropan je rovněž možné vyrobit ve dvou etapách ze snadno dostupných produktů.
Podle jedné výhodné varianty zahrnuje postup výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu etapu telomerizace, ve které se nechá reagovat vinylchlorid s tetrachlormethanem v přítomnosti telomerizačního katalyzátoru, tak, aby byl získán 1,1,1,3,3-pentachlorpropan, a následnou etapu hydrofluorace, ve které se nechá reagovat 1,1,1,3,3-pentachlorpropan získaný v etapě telomerizace s fluorovodíkem v přítomnosti hydrofluoračního katalyzátoru.
Katalyzátor telomerizace může být vybrán ze souboru zahrnujícího sloučeniny kovů skupin 8 až 11 periodické tabulky prvků (IUPAC 1988) a jejich směsi. S výhodou používané jsou sloučeniny kovů skupin 8 až 11. Jedná se zvláště o sloučeniny železa a mědi, přičemž zvláště výhodné jsou sloučeniny mědi. Sloučeninami kovů skupin 8 až 11 se rozumí organické a anorganické sloučeniny těchto kovů a jejich směsí. S výhodou používané sloučeniny jsou anorganické soli, přičemž zvláště výhodné jsou chloridy. Katalyzátory telomerizace, zvláště výhodné podle tohoto vynálezu, jsou chlorid měďný, chlorid mědnatý a jejich směsi. Velmi dobrých Výsledků bylo dosaženo za použití chloridu mědi (I) (chloridu měďného).
Množství použitého katalyzátoru telomerizace se může pohybovat v širokém rozmezí. Obvykle je toto množství nejméně 0,001 mol katalyzátoru na mol vinylchloridu. S výhodou nejméně 0,005 mol katalyzátoru na mol vinylchloridu. V postupu prováděném kontinuálně v kapalné fázi můžemolámí poměr katalyzátoru k vinylchloridu v reakčním prostředí dosáhnout 1000.
V postupu prováděném diskontinuálně se používá obvykle maximálně přibližně 0,5 mol katalyzátoru, s výhodou nejvýše 0,2 mol katalyzátoru, nejčastěji nejvýše 0,1 mol katalyzátoru, na mol použitého vinylchloridu.
V etapě telomerizace může být použit ko-katalyzátor. Jako ko-katalyzátor mohou být použity aminy, s výhodou v koncentraci 0,1 až 20 mol na mol katalyzátoru telomerizace. Jako příklad aminů použitelných jako ko-katalyzátor v etapě telomerizace je možno uvést alkanolaminy, alkylaminy a aromatické aminy, například ethanolamin, n-butylamin, n-propylamin, izopropylamin, benzylamin a pyridin.
Molámí poměr použitého tetrachlormethanu a vinylchloridu v etapě telomerizace je obecně nejméně 1,5. S výhodou se pracuje s molámím poměrem nejméně 2. V principu neexistuje horní limit molámího poměru tetrachlormethanu a vinylchloridu. Například v postupu prováděném kontinuálně v kapalné fázi může molámí poměr stacionárních množství tetrachlormethanu a vinylchloridu v reakčním prostředí dosáhnout hodnoty 1000. V postupu prováděném diskontinuálně se obvykle používá nejvýše přibližně 50 mol, s výhodou nejvýše 20 mol a nejčastěji nejvýše 10 mol tetrachlormethanu na mol vinylchloridu.
-3CZ 291762 B6
Teplota, při které se provádí telomerizace vinylchloridu pomocí tetrachlormethanu je obvykle nejméně 25 °C. S výhodou je tato teplota nejméně 70 °C. Teplota telomerizace nepřekračuje obecně 200 °C. S výhodou tato teplota nepřekračuje 160 °C. V případě použití chloridu měďného jako katalyzátoru je možno dosáhnout dobrých výsledků při teplotě 100 až 140 °C, zvláště pak pří teplotě 110 až 130 °C.
Telomerizační reakce se obvykle provádí v kapalné fázi, s výhodou v přítomnosti rozpouštědla. Mezi rozpouštědla, která jsou použitelná v etapě telomerizace, je možno zařadit zvláště alkoholy, například methanol, ethanol, izopropanol a terc-butanol, a nitrily, zvláště acetonitril a propionitril. Ve výhodném provedení se používají nitrily molámí poměr rozpouštědla a katalyzátoru telomerizace obecně nepřekračuje hodnotu 1 000. Dobrých výsledků bylo dosaženo s molámím poměrem rozpouštědla a katalyzátoru telomerizace v rozmezí hodnot 20 až 400.
Příklady provedení vynálezu
Postup výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu bude podrobněji popsán s pomocí konkrétních příkladů provedení, které jsou ovšem pouze ilustrativní a nijak neomezují rozsah tohoto vynálezu.
Příklad 1
Postup výroby 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu.
Do autoklávu o objemu 1,5 litru potaženého fluorouhlovodíkovou (fluoruhlíkatou) pryskyřicí TEFLON, vybaveného mechanickým míchadlem a teplotní sondou, bylo zavedeno 4,43 mol acetonitrilu, 6,57 mol tetrachlormethanu, 0,11 mol chloridu mědi (I) a 2,21 mol vinylchloridu. Autokláv byl poté ponořen do termostatované lázně se stálou teplotou 120 °C po dobu 66 hodin za stálého míchání. Jakmile autogenní tlak dosáhl 8,5 baru (což odpovídá 0,85 MPa), snížil se takovým způsobem, že po 24 hodinách reakce dosáhl 6 barů (neboli 0,6 MPa) a po 66 hodinách 5,9 baru (neboli 0,59 MPa). Potom byl autokláv ochlazen a reakční prostředí bylo poté destilováno za sníženého tlaku. Při provádění tohoto postupu bylo získáno 380 gramů
1,1,1,3,3-pentachlorpropanu, což znamená výtěžek 80 % vzhledem k použitému vinylchloridu.
Příklady 2 až 3
Postup výroby 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu
Do autoklávu popsaného v příkladu 1 byl zaveden acetonitril (AcN), tetrachlormethan, chlorid mědi (I) a vinylchlorid (VC) v poměrech uvedených v tabulce I. Podmínky reakce pod autogenním tlakem a získané výsledky jsou rovněž uvedeny v tabulce I.
Tabulka I
| příklad | 2 | 3 |
| molámí poměr | 1/6/2/0,07 | 1/3,1/2,2/0,03 |
| VC/CC14/AcN/CuC1 | ||
| Reakční teplota | 120 °C | 115 °C |
| Reakční doba | 36 h | 96 h |
| Konverze vinylchloridu (použitého VC) | 83% | 99% |
| Selektivita pro 1,1,1,3,3-pentachlorpropan (% konvertovaného VC | ||
| přeměněného na 1,1,1,3,3-pentachlorpropan | 91 % | 85% |
I
Příklad 4
Postup hydrofluorace 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu
Do autoklávu o objemu 0,5 litru z nerezové oceli HASTELLOY B2, vybaveného mechanickým lopatkovým míchadlem, teplotní sondou a ponornou trubicí, která dovoluje odběr vzorků z kapalné fáze v průběhu pokusu, bylo zavedeno 0,21 mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu, 0,076 mol chloridu antimoničného a 10 mol fluorovodíku. Autokláv byl poté ponořen do termostatované lázně se stálou teplotou 120 °C za stálého míchání po dobu 21 hodin. Tlak byl regulován na 25 barů (což představuje 2,5 MPa). Odběr vzorku realizovaný po 2 hodinách reakce ukázal, že více než 99molámích% použitého 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu bylo již zreagováno, z toho 66 % na 1,1,1,3,3-pentafluorpropan. Po 21 hodinách reakce byl téměř všechen použitý 1,1,1,3,3pentachlorpropan zreagován, přičemž 92 molámích % bylo přeměněno na 1,1,1,3,3-pentafluorpropan a přibližně 6 % na chlorfluorpropany, meziprodukty vzniklé neúplnou fluorací
1,1,1,3,3-pentachlorpropanu.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (10)
1. Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu, vyznačený tím, že se 1,1,1,3,3-pentachlorpropan uvede v reakci s fluorovodíkem v přítomnosti hydrofluoračního katalyzátoru.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že se provádí kontinuálně v kapalné fázi, přičemž se udržuje molámí poměr katalyzátoru a 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu v rozmezí od 0,001 do 1000.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačený tím, že molámí poměr katalyzátoru a 1,1,1,3,3pentachlorpropanu se udržuje vyšší než 0,5.
4. Způsob podle některého z nároků 1 až 3, vyznačený tím, že se provádí při teplotě a tlaku, při kteiých je 1,1,1,3,3-pentafluorpropan v plynném stavu, a z plynné reakční fáze se odebírají vznikající 1,1,1,3,3-pentafluorpropan a chlorovodík.
5. Způsob podle některého z nároků laž4, vyznačený tím, že se hydrofluorační katalyzátor zvolí z množiny zahrnující sloučeniny kovů ze skupin lila, IVa, IVb, Va, Vb aVIb Periodického systému prvků a jejich směsi.
6. Způsob podle některého z nároků laž5, vyznačený tím, že se hydrofluorační katalyzátor zvolí z množiny zahrnující chloridy, fluoridy a chlorfluoridy cínu a antimonu.
7. Způsob podle některého z nároků laž6, vyznačený tím, že hydrofluoračním katalyzátorem je chlorid antimoničný.
8. Způsob podle některého z nároků 1 až 6, vyznačený tím, že se použije 5 až 100 mol fluorovodíku na mol 1,1,1,3,3-pentachlorpropanu.
9. Způsob podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že se provádí při teplotě 50 až 150 °C a tlaku 0,2 až 4,0 MPa.
10. Způsob podle některého z nároků laž8, vyznačený tím, že se jako výchozí
1,1,1,3,3-pentachlorpropan použije 1,1,1,3,3-pentachlorpropan připravený reakcí vinylchloridu a tetrachlormethanu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9512558A FR2740132B1 (fr) | 1995-10-23 | 1995-10-23 | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ125498A3 CZ125498A3 (cs) | 1998-07-15 |
| CZ291762B6 true CZ291762B6 (cs) | 2003-05-14 |
Family
ID=9483881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981254A CZ291762B6 (cs) | 1995-10-23 | 1996-10-04 | Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6730817B1 (cs) |
| EP (1) | EP0858440B1 (cs) |
| JP (3) | JP2000513705A (cs) |
| KR (1) | KR19990066942A (cs) |
| CN (1) | CN1079787C (cs) |
| AR (1) | AR004079A1 (cs) |
| AT (1) | ATE211723T1 (cs) |
| AU (1) | AU722645B2 (cs) |
| BR (1) | BR9611223A (cs) |
| CA (1) | CA2232421C (cs) |
| CZ (1) | CZ291762B6 (cs) |
| DE (1) | DE69618476T2 (cs) |
| DK (1) | DK0858440T3 (cs) |
| EA (1) | EA001416B1 (cs) |
| ES (1) | ES2171228T3 (cs) |
| FR (1) | FR2740132B1 (cs) |
| HU (1) | HU222560B1 (cs) |
| IL (1) | IL124086A (cs) |
| MX (1) | MX9803175A (cs) |
| NO (1) | NO309716B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ320161A (cs) |
| PL (1) | PL186534B1 (cs) |
| PT (1) | PT858440E (cs) |
| RO (1) | RO120193B1 (cs) |
| SK (1) | SK282636B6 (cs) |
| UA (1) | UA61895C2 (cs) |
| WO (1) | WO1997015540A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA968481B (cs) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2748473B1 (fr) * | 1996-05-13 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane |
| US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
| AU7760998A (en) * | 1997-05-05 | 1998-11-27 | Solvay | Method for preparing halogenated hydrocarbons |
| BE1011319A3 (fr) | 1997-05-05 | 1999-07-06 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| ES2189172T3 (es) | 1997-05-05 | 2003-07-01 | Solvay | Pprocedimiento de preparacion de 1,1,1,2,2-pentaclorobutano. |
| BE1011188A3 (fr) * | 1997-06-02 | 1999-06-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| BE1011249A3 (fr) * | 1997-07-03 | 1999-06-01 | Solvay | Pentachlorobutane, son procede de fabrication et son utilisation, procede de preparation du 1,1-difluoro-2-trifluoromethylpropane et utilisation de ce compose. |
| CA2300278C (fr) | 1997-08-08 | 2009-05-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes |
| FR2768727A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2768726A1 (fr) * | 1997-09-23 | 1999-03-26 | Atochem Elf Sa | Synthese du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropane |
| FR2768717B1 (fr) | 1997-09-24 | 1999-11-12 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene de ses melanges avec un hydrofluoroalcane contenant de 3 a 6 atomes de carbone |
| BE1012268A3 (fr) | 1998-11-05 | 2000-08-01 | Solvay | Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes. |
| BR9916345B1 (pt) | 1998-12-18 | 2011-08-23 | Processos de separação de uma mistura compreendendo pelo menos um hidrofluoroalcano e fluoreto de hidrogênio, de preparação de um hidrofluoroalcano, e, para a manufatura de 1,1,1,3,3,-pentafluorobutano. | |
| DE60041346D1 (de) | 1999-10-06 | 2009-02-26 | Solvay | Verfahren zur herstellung von halogenierten kohlenwasserstoffen in gegenwart eines cokatalysators |
| ATE428671T1 (de) | 2001-06-01 | 2009-05-15 | Honeywell Int Inc | Azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1,1,1,3,3- pentafluorbutan und fluorwasserstoff |
| US6500995B1 (en) | 2001-06-14 | 2002-12-31 | Vulcan Chemicals | Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane |
| US20040249225A1 (en) * | 2001-10-24 | 2004-12-09 | Tatsuya Hirata | Method an system for recovery of catalysts and process and unit for production of perfluoroalkyl iodide telomers |
| US7214839B2 (en) * | 2003-05-23 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
| US7371363B2 (en) * | 2003-07-15 | 2008-05-13 | Honeywell International Inc. | Methods of purifying hydrogen fluoride |
| US8645709B2 (en) * | 2006-11-14 | 2014-02-04 | Cfph, Llc | Biometric access data encryption |
| US20110215273A1 (en) * | 2008-11-13 | 2011-09-08 | Solvay Fluor Gmbh | Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins |
| US8609907B2 (en) * | 2008-11-25 | 2013-12-17 | Solvay Fluor Gmbh | Process for the preparation of chlorofluoroalkenes |
| CN102491871B (zh) * | 2011-12-12 | 2013-12-18 | 南京信息工程大学 | 一种七氟丙烷的制备方法 |
| US9353029B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-31 | Honeywell International, Inc. | Fluorination process and reactor |
| CN104230649A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 林卫荃 | 五氯丙烷制备方法 |
| WO2015126584A1 (en) * | 2014-02-19 | 2015-08-27 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
| WO2018237142A1 (en) | 2017-06-22 | 2018-12-27 | Westfahl Erick | PORTABLE CLOSURE SYSTEM |
| CN117886665A (zh) * | 2023-12-11 | 2024-04-16 | 江西中欣埃克盛新材料有限公司 | 合成1,1,1,3,3-五氟丙烷的全流程连续工艺 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862978A (en) * | 1967-08-24 | 1975-01-28 | Dow Chemical Co | Catalytic synthesis of organic halogen compounds from an ethylenically unsaturated compound and a halogenated organic compound |
| BE1005096A3 (fr) * | 1991-07-10 | 1993-04-20 | Solvay | Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane. |
| DE4305164A1 (de) | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
| JP2690200B2 (ja) | 1993-07-29 | 1997-12-10 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5395997A (en) * | 1993-07-29 | 1995-03-07 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms |
| EP0714384A1 (en) | 1993-08-16 | 1996-06-05 | AlliedSignal Inc. | Process for combining chlorine-containing molecules to synthesize fluorine-containing products |
| EP0770048B1 (en) * | 1994-07-11 | 1998-12-30 | AlliedSignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| FR2724928B1 (fr) * | 1994-09-26 | 1996-10-31 | Atochem Elf Sa | Synthese de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| EP0729932A1 (en) * | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
| JPH08239334A (ja) * | 1995-03-03 | 1996-09-17 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP3414562B2 (ja) * | 1995-10-13 | 2003-06-09 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| FR2740132B1 (fr) * | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JPH09268141A (ja) * | 1996-04-03 | 1997-10-14 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JPH10101594A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
| JP3831987B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2006-10-11 | 旭硝子株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
-
1995
- 1995-10-23 FR FR9512558A patent/FR2740132B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-04-10 UA UA98042033A patent/UA61895C2/uk unknown
- 1996-10-04 WO PCT/EP1996/004315 patent/WO1997015540A1/fr active Search and Examination
- 1996-10-04 KR KR1019980702865A patent/KR19990066942A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-10-04 EA EA199800322A patent/EA001416B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 AU AU72849/96A patent/AU722645B2/en not_active Expired
- 1996-10-04 CZ CZ19981254A patent/CZ291762B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 PL PL96326367A patent/PL186534B1/pl unknown
- 1996-10-04 BR BR9611223A patent/BR9611223A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 IL IL12408696A patent/IL124086A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 NZ NZ320161A patent/NZ320161A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 SK SK489-98A patent/SK282636B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 CN CN96199236A patent/CN1079787C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 US US09/051,746 patent/US6730817B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-04 EP EP96934532A patent/EP0858440B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 ES ES96934532T patent/ES2171228T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 CA CA002232421A patent/CA2232421C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 DE DE69618476T patent/DE69618476T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 HU HU9802978A patent/HU222560B1/hu active IP Right Grant
- 1996-10-04 AT AT96934532T patent/ATE211723T1/de active
- 1996-10-04 DK DK96934532T patent/DK0858440T3/da active
- 1996-10-04 PT PT96934532T patent/PT858440E/pt unknown
- 1996-10-04 JP JP09516231A patent/JP2000513705A/ja active Pending
- 1996-10-04 RO RO98-00880A patent/RO120193B1/ro unknown
- 1996-10-08 ZA ZA968481A patent/ZA968481B/xx unknown
- 1996-10-23 AR ARP960104867A patent/AR004079A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-04-22 NO NO981800A patent/NO309716B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-04-23 MX MX9803175A patent/MX9803175A/es unknown
-
2003
- 2003-07-03 US US10/613,546 patent/US6930215B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-19 US US11/184,353 patent/US20050256348A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-06-12 JP JP2007154930A patent/JP2007262084A/ja active Pending
-
2008
- 2008-11-13 JP JP2008291297A patent/JP2009084290A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291762B6 (cs) | Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu | |
| KR101354492B1 (ko) | 플루오르화 유기 화합물 제조 방법 | |
| US6362383B1 (en) | Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons | |
| US5969198A (en) | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| TW499407B (en) | Process for the separation of a mixture comprising at least one hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, processes for the preparation of a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions | |
| US20130267740A1 (en) | Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene | |
| US20080108852A1 (en) | Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF | |
| JP2001503771A (ja) | ハイドロクロロカーボン及びハイドロクロロフルオロカーボンの液相接触フッ素化 | |
| US20130041190A1 (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HFCO 1233xf) BY LIQUID PHASE FLUORINATION OF PENTACHLOROPROPANE | |
| US7947856B2 (en) | Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of iron and a phosphite | |
| GB2329386A (en) | Synthesis of 1,1,1,3,3-Pentafluoropropane | |
| JP3130656B2 (ja) | １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
| US7629496B2 (en) | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| AU3861089A (en) | Catalyzed hydrofluorination of alkenes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MC4A | Patent revocation (annulment) |
Effective date: 20061110 |