TWI821173B - 電荷輸送性塗漆 - Google Patents

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Abstract

提供含有苯胺衍生物或噻吩衍生物等之電荷輸送性物質、與下述式所示般鎓硼酸鹽、與有機溶劑之電荷輸送性塗漆。

Description

電荷輸送性塗漆
本發明係關於電荷輸送性塗漆。
有機電致發光(以下，稱有機EL)元件中，作為發光層或電荷注入層可使用由有機化合物所構成的電荷輸送性薄膜。尤其，電洞注入層具有擔負陽極與電洞輸送層或者發光層的電荷之授受，且達成有機EL元件的低電壓驅動及高亮度之重要機能。 　　電洞注入層之形成方法，大抵分為以蒸鍍法為代表的乾製程與以旋轉塗佈法為代表的濕製程，比較此等各製程，濕製程可大面積有效率地製造平坦性高的薄膜。因此在有機EL顯示器大面積化不斷進展的現在，期望可以濕製程形成之電洞注入層。 　　有鑑於如此，本發明者們開發了能得到可適用各種濕製程，同時適用於有機EL元件的電洞注入層的場合，可實現優異的EL元件特性之薄膜之電荷輸送性材料或對用於其之有機溶劑溶解性良好的化合物(例如專利文獻1～4作為參考)。 　　但是、關於電洞注入層用的濕製程材料常被要求改善，尤其謀求賦予電荷輸送性優異的薄膜之濕製程材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2008/032616號 　　[專利文獻2]國際公開第2008/129947號 　　[專利文獻3]國際公開第2006/025342號 　　[專利文獻4]國際公開第2010/058777號 　　[專利文獻5]特開2014-205624號公報 　　[專利文獻6]特開2005-314682號公報 　　[專利文獻7]特開2006-233162號公報 　　[專利文獻8]特開2011-026325號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明為有鑑於上述情況而成者，以提供再現性佳地賦予電荷輸送性、平坦性及均勻性優異的電荷輸送性薄膜的電荷輸送性塗漆及成為該電荷輸送性塗漆的材料之化合物為目的。 [用以解決課題之手段]
本發明者們為了達成上述目的努力檢討之結果，發現由使電荷輸送性物質、與指定的鎓硼酸鹽溶於有機溶劑而得到的塗漆，可再現性佳地得到電荷輸送性、平坦性及均勻性優異的電荷輸送性薄膜、以及藉由使用該薄膜作為電洞注入層，可得到優異的亮度特性之有機EL元件，完成本發明。
即本發明，提供下述： 　　1、一種電荷輸送性塗漆，含有電荷輸送性物質、鎓硼酸鹽、與有機溶劑， 　　其特徵係上述鎓硼酸鹽包含式(a1)所表示之1價或2價陰離子與式(c1)～(c5)所表示之抗衡陽離子所構成的鎓硼酸鹽(但，為電中性的鹽)，(式中，Ar各自獨立，為可具有取代基的芳基或可具有取代基的雜芳基，L為伸烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+ -)。 　　2、如1記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述Ar為具有1個或2個以上之吸電子性取代基的芳基。 　　3、如2記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述吸電子性取代基為鹵素原子。 　　4、如1～3中任1項記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述陰離子以式(a2)表示，。 　　5、如4記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述鎓硼酸鹽以下述式表示，。 　　6、如1～5中任1項記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述電荷輸送性物質為苯胺衍生物及噻吩衍生物所選出的至少1種。 　　7、如6記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述電荷輸送性物質為苯胺衍生物。 　　8、一種由1～7中任1項記載之電荷輸送性塗漆所得到的電荷輸送性薄膜。 　　9、一種有機電致發光元件，其特徵係具有8記載之電荷輸送性薄膜。 　　10、一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係將1～7中任1項記載之電荷輸送性塗漆塗佈於基材上，使溶劑蒸發。 　　11、一種鎓硼酸鹽，其特徵係含有於有機電致發光元件中之電洞注入層、電洞輸送層及電洞注入輸送層之任一，且由式(a1)所表示之1價或2價陰離子與式(c1)～(c5)所表示之抗衡陽離子所構成(但，為電中性的鹽)，(式中，Ar各自獨立，為可具有取代基的芳基或可具有取代基的雜芳基，L為伸烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+ -)。 　　12、如11記載之鎓硼酸鹽，其中，上述Ar為具有1個或2個以上之吸電子性取代基的芳基。 　　13、如12記載之鎓硼酸鹽，其中，上述吸電子性取代基為鹵素原子。 　　14、如11～13中任1項記載之鎓硼酸鹽，其中，上述陰離子以式(a2)表示。。 　　15、如14記載之鎓硼酸鹽，其中，上述鎓硼酸鹽以下述式表示，。 [發明之效果]
藉由使用本發明之電荷輸送性塗漆，可得到電荷輸送性、平坦性及均勻性優異的電荷輸送性薄膜。 　　又，具有如此之特性的電荷輸送性薄膜可宜用作為包含有機EL元件之電子裝置用薄膜。尤其，藉由將該薄膜用於有機EL元件的電洞注入層，可得到低驅動電壓的有機EL元件。 　　進一步，本發明之電荷輸送性塗漆即使在使用旋轉塗佈法或狹縫塗佈法等可大面積成膜的各種濕製程之場合，仍可再現性佳地製造電荷輸送性優異的薄膜，所以亦可充分因應近年有機EL元件的領域之進展。 　　而本發明之電荷輸送性塗漆所得到的薄膜因為電荷輸送性優異，所以可期待用作為有機薄膜太陽能電池的陽極緩衝層、防靜電膜等。
以下、將本發明更詳細說明。 　　本發明之電荷輸送性塗漆含有電荷輸送性物質、與鎓硼酸鹽、與有機溶劑，鎓硼酸鹽為含有式(a1)所表示之1價或2價陰離子與式(c1)～(c5)所表示之抗衡陽離子所構成的鎓硼酸鹽(但，為電中性的鹽)者。 　　又，電荷輸送性與導電性同義，亦與電洞輸送性同義。又，本發明之電荷輸送性塗漆可為其本身有電荷輸送性者、亦可為於使用塗漆而得到的固體膜有電荷輸送性者。
式中，式中，Ar各自獨立，為可具有取代基的芳基或可具有取代基的雜芳基，L為伸烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+ -。
芳基方面，可舉例如碳數6～20的芳基等。其具體例方面，可舉例如苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等，以苯基、甲苯基及萘基為佳。
上述取代基方面，可舉例如鹵素原子、硝基、氰基、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基及碳數2～20的炔基等。
鹵素原子方面，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，以氟原子為佳。
碳數1～20的烷基方面，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一，其具體例方面，可舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一基、n-十二基、n-十三基、n-十四基、n-十五基、n-十六基、n-十七基、n-十八基、n-十九基、n-二十基等，但以碳數1～18的烷基為佳、碳數1～8的烷基更佳。
碳數2～20的烯基的具體例方面，可舉例如乙烯基、n-1-丙烯基、n-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、n-1-丁烯基、n-2-丁烯基、n-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、n-1-戊烯基、n-1-癸烯基、n-1-二十烯基等。
碳數2～20的炔基的具體例方面，可舉例如乙炔基、n-1-丙炔基、n-2-丙炔基、n-1-丁炔基、n-2-丁炔基、n-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、n-1-戊炔基、n-2-戊炔基、n-3-戊炔基、n-4-戊炔基、1-甲基-n-丁炔基、2-甲基-n-丁炔基、3-甲基-n-丁炔基、1,1-二甲基-n-丙炔基、n-1-己炔基、n-1-癸炔基、n-1-十五炔基、n-1-二十炔基等。
又，上述芳基即使在上述取代基中，以具有1個或2個以上之吸電子性基者為佳。上述吸電子性基方面，可舉例如鹵素原子、硝基、氰基等，以鹵素原子為佳、氟原子特別佳。
雜芳基方面，可舉例如較佳為碳數2～20的雜芳基。其具體例方面，可舉例如2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基等之含氧雜芳基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基等之含硫雜芳基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、5-吡嗪基、6-吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、5-噠嗪基、6-噠嗪基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4,5-四嗪-3-基、1,2,3,4-四嗪-5-基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、3-噌嗪基、4-噌嗪基、5-噌嗪基、6-噌嗪基、7-噌嗪基、8-噌嗪基等之含氮雜芳基等。
上述雜芳基具有的取代基方面，可舉例如與在上述芳基例示者同樣之取代基。
L為伸烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+ -，但以-CN+ -為佳。
伸烷基方面，可為直鏈、分枝、環狀之任一，可舉例如碳數1～20、較佳為碳數1～10的伸烷基。其具體例方面，可舉例如亞甲基、甲基亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、五亞甲基、楞亞甲基等。
本發明可適合使用的上述式(a1)的陰離子方面，可舉例如式(a2)所表示者，但不限於此。
另一方面，抗衡陽離子可舉例如式(c1)～(c5)所表示者。
本發明中，上述鎓硼酸鹽可1種單獨使用亦可2種以上組合使用。 　　又，因應必要可併用習知其他之鎓硼酸鹽。 　　又，上述鎓硼酸鹽，例如可參考特開2005-314682號公報等記載之習知方法來合成。
上述鎓硼酸鹽為了容易溶解於電荷輸送性塗漆，可預先溶於有機溶劑。 　　如此之有機溶劑方面，可舉例如丙烯碳酸酯、碳酸乙烯酯、1,2-丁烯碳酸酯、二甲基碳酸酯、二乙基碳酸酯等之碳酸酯類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基異戊基酮、2-庚酮等之酮類；乙二醇、乙二醇單乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇單乙酸酯的單甲基醚、單乙基醚、單丙基醚、單丁基醚或單苯基醚等之多元醇及其衍生物類；二噁烷等之環式醚類；蟻酸乙基酯、乳酸甲基酯、乳酸乙基酯、乙酸甲基酯、乙酸乙基酯、乙酸丁基酯、丙酮酸甲基酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酮酸乙基酯、乙氧基乙酸乙基酯、甲氧基丙酸甲基酯、乙氧基丙酸乙基酯、2-羥基丙酸甲基酯、2-羥基丙酸乙基酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙基酯、2-羥基-3-甲基丁烷酸甲基酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯等之酯類；甲苯、二甲苯、3-苯氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、安息香酸甲基酯、環己基苯、四氫化萘、異佛爾酮等之芳香族烴類等，此等可單獨使用或2種以上組合使用。 　　使用有機溶劑之場合，其使用比例相對上述鎓硼酸鹽100質量份，以15～1,000質量份為佳、30～500質量份更佳。
本發明使用的電荷輸送性物質方面，不特別限制，可由以往有機EL領域等已知者，適宜選擇使用。 　　其具體例方面，可舉例如寡苯胺衍生物、N,N’-二芳基聯苯胺衍生物、N,N,N’,N’-四芳基聯苯胺衍生物等之芳基胺衍生物、寡噻吩衍生物、噻吩並噻吩衍生物、噻吩並苯並噻吩衍生物等之噻吩衍生物、寡吡咯等之吡咯衍生物等之各種電洞輸送性物質，但其中以芳基胺衍生物、噻吩衍生物為佳、芳基胺衍生物更佳、式(1)或(2)所表示之苯胺衍生物更佳。
又，電荷輸送性物質的分子量亦未特別限定，但由調製賦予平坦性高的薄膜之均勻的塗漆觀點，以200～9,000為佳、由得到耐溶劑性高的電荷輸送性之觀點以300以上更佳、400以上又更佳、由調製再現性更佳地賦予平坦性高的薄膜之均勻的塗漆的觀點以8,000以下更佳、7,000以下又更佳、6,000以下再佳、5,000以下為最佳。 　　又，薄膜化場合，由防止電荷輸送性物質分離觀點，電荷輸送性物質以無分子量分布(分散度為1)為佳(即以單一分子量為佳)。
式(2)中，R1 及R2 各自獨立，為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可被鹵素原子取代的、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，此等之具體例方面，可舉例如與上述式(c1)說明之基同樣者。
其中，R1 及R2 以氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數6～20的芳基、可被鹵素原子取代的碳數2～20的雜芳基為佳，以氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～10的烷基、可被鹵素原子取代的苯基更佳，氫原子、氟原子、甲基、三氟甲基又更佳、氫原子為最佳。
上述式(1)及(2)中之Ph1 為式(P1)所表示之基。
在此，R3 ～R6 各自獨立，為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可被鹵素原子取代的、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，此等之具體例方面，可舉例如與上述式(c1)說明之基同樣者。 　　尤其，R3 ～R6 方面，以氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數6～20的芳基、可被鹵素原子取代的碳數2～20的雜芳基為佳，氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～10的烷基、可被鹵素原子取代的苯基更佳，氫原子、氟原子、甲基、三氟甲基又更佳、氫原子為最佳。
以下、舉例作為Ph1 之適宜之基的具體例，但不限於此。
上述式(1)中之Ar1 各自獨立，為式(B1)～(B11)之任一所表示之基，但尤以式(B1’)～(B11’)之任一所表示之基為佳。
在此，R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 各自獨立，為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或可被鹵素原子取代的、二苯基胺基、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，R28 及R29 各自獨立，為可被Z1 取代的碳數6～20的芳基或碳數2～20的雜芳基，R52 為氫原子、可被Z4 取代的碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基或者碳數2～20的炔基、或可被Z1 取代的碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，Z1 為鹵素原子、硝基、氰基、或可被Z2 取代的碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基或者碳數2～20的炔基，Z2 為鹵素原子、硝基、氰基、或可被Z3 取代的碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，Z3 為鹵素原子、硝基或氰基，Z4 為鹵素原子、硝基、氰基、或可被Z5 取代的碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，Z5 為鹵素原子、硝基、氰基、或可被Z3 取代的碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基或者碳數2～20的炔基，此等鹵素原子、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基及碳數2～20的雜芳基的具體例方面，可舉例如與上述式(a1)說明之基同樣者。
尤其，R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 方面，以氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的二苯基胺基、可被鹵素原子取代的碳數1～20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數6～20的芳基、可被鹵素原子取代的碳數2～20的雜芳基為佳、氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～10的烷基、可被鹵素原子取代的苯基更佳、氫原子、氟原子、甲基、三氟甲基又更佳、氫原子為最佳。 　　又，R28 及R29 方面，以可被Z1 取代的碳數6～14的芳基、可被Z1 取代的碳數2～14的雜芳基為佳、可被Z1 取代的碳數6～14的芳基更佳、可被Z1 取代的苯基、可被Z1 取代的1-萘基、可被Z1 取代的2-萘基更佳。 　　而R52 方面，以氫原子、可被Z1 取代的碳數6～20的芳基、可被Z1 取代的碳數2～20的雜芳基、可被Z4 取代的碳數1～20的烷基為佳、氫原子、可被Z1 取代的碳數6～14的芳基、可被Z1 取代的碳數2～14的雜芳基、可被Z4 取代的碳數1～10的烷基更佳、氫原子、可被Z1 取代的碳數6～14的芳基、可被Z1 取代的碳數2～14的含氮雜芳基、可被Z4 取代的碳數1～10的烷基又更佳、氫原子、可被Z1 取代的苯基、可被Z1 取代的1-萘基、可被Z1 取代的2-萘基、可被Z1 取代的2-吡啶基、可被Z1 取代的3-吡啶基、可被Z1 取代的4-吡啶基、可被Z4 取代的甲基又更佳。
又，Ar4 各自獨立，為可被二碳數6～20的芳基胺基取代的碳數6～20的芳基。 　　碳數6～20的芳基、二碳數6～20的芳基胺基的具體例方面，可舉例如與式(c1)說明之基同樣者。 　　Ar4 方面，以苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、p-(二苯基胺基)苯基、p-(1-萘基苯基胺基)苯基、p-(二(1-萘基)胺基)苯基、p-(1-萘基-2-萘基胺基)苯基、p-(二(2-萘基)胺基)苯基為佳、p-(二苯基胺基)苯基更佳。
以下、舉例作為Ar1 適宜之基的具體例，但不限於此等。
(式中，R52 與上述同意義。)
上述式(1)中之Ar2 各自獨立，為式(A1)～(A18)之任一所表示之基。
在此，式中，R155 為氫原子、可被Z4 取代的碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基或者碳數2～20的炔基、或可被Z1 取代的碳數6～20的芳基或者碳數2～20的雜芳基，R156 及R157 各自獨立，為可被Z1 取代的碳數6～20的芳基或碳數2～20的雜芳基，DPA為二苯基胺基，Ar4 、Z1 ，Z4 與上述同意義。此等鹵素原子、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基及碳數2～20的雜芳基的具體例方面，可舉例如與上述式(c1)說明之基同樣者。
尤其，R155 方面，以氫原子、可被Z1 取代的碳數6～20的芳基、可被Z1 取代的碳數2～20的雜芳基、可被Z4 取代的碳數1～20的烷基為佳、氫原子、可被Z1 取代的碳數6～14的芳基、可被Z1 取代的碳數2～14的雜芳基、可被Z4 取代的碳數1～10的烷基更佳、氫原子、可被Z1 取代的碳數6～14的芳基、可被Z1 取代的碳數2～14的含氮雜芳基、可被Z4 取代的碳數1～10的烷基又更佳、氫原子、可被Z1 取代的苯基、可被Z1 取代的1-萘基、可被Z1 取代的2-萘基、可被Z1 取代的2-吡啶基、可被Z1 取代的3-吡啶基、可被Z1 取代的4-吡啶基、可被Z4 取代的甲基又更佳。 　　又，R156 及R157 方面，以可被Z1 取代的碳數6～14的芳基、可被Z1 取代的碳數2～14的雜芳基為佳、可被Z1 取代的碳數6～14的芳基更佳、可被Z1 取代的苯基、可被Z1 取代的1-萘基、可被Z1 取代的2-萘基更佳。
以下、舉例作為Ar2 適宜之基的具體例，但不限於此等。
(式中，R155 與上述同意義。)
又，式(1)中，若考量得到的苯胺衍生物的合成難易性，以Ar1 為全部相同之基，Ar2 為全部相同之基為佳、以Ar1 及Ar2 為全部相同之基更佳。即、式(1)所表示之苯胺衍生物以式(1-1)所表示之苯胺衍生物更佳。 　　又，如後述般，由作為原料化合物使用比較便宜的雙(4-胺基苯基)胺，可比較簡便合成同時對有機溶劑溶解性優異，式(1)所表示之苯胺衍生物以式(1-1)所表示之苯胺衍生物為佳。
式(1-1)中，Ph1 及k與上述同意義，Ar5 同時為式(D1)～(D13)之任一所表示之基，尤其以式(D1’)～(D13’)之任一所表示之基為佳。 　　又，Ar5 的具體例方面，作為Ar1 適宜之基的具體例可舉例與上述者同樣者。
(式中，R28 、R29 、R52 、Ar4 及DPA與上述同意義。)
(式中，R28 、R29 、R52 、Ar4 及DPA與上述同意義。)
又，如後述般，因為作為原料化合物，使用比較便宜的雙(4-胺基苯基)胺，可比較簡便合成，同時得到的苯胺衍生物對有機溶劑之溶解性優異，所以式(1)所表示之苯胺衍生物以式(1-2)所表示之苯胺衍生物為佳。
上述Ar6 同時為式(E1)～(E14)之任一所表示之基。
(式中，R52 與上述同意義。)
上述式(2)中之Ar3 為式(C1)～(C8)之任一所表示之基，但尤以(C1’)～(C8’)之任一所表示之基為佳。
上述式(1)中之k為1～10的整數，但由使化合物對有機溶劑之溶解性提高觀點，以1～5為佳、1～3更佳、1或2又更佳、1為最佳。 　　上述式(2)中之l為1或2。
又，R28 、R29 、R52 及R155 ～R157 中，Z1 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z2 取代的碳數1～10的烷基、可被Z2 取代的碳數2～10的烯基、可被Z2 取代的碳數2～10的炔基為佳、鹵素原子、硝基、氰基、可被Z2 取代的碳數1～3的烷基、可被Z2 取代的碳數2～3的烯基、可被Z2 取代的碳數2～3的炔基更佳、氟原子、可被Z2 取代的碳數1～3的烷基、可被Z2 取代的碳數2～3的烯基、可被Z2 取代的碳數2～3的炔基更佳。
R28 、R29 、R52 及R155 ～R157 中，Z4 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z5 取代的碳數6～14的芳基為佳、鹵素原子、硝基、氰基、可被Z5 取代的碳數6～10的芳基更佳、氟原子、可被Z5 取代的碳數6～10的芳基又更佳、氟原子、可被Z5 取代的苯基又更佳。
R28 、R29 、R52 及R155 ～R157 中，Z2 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3 取代的碳數6～14的芳基為佳、鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3 取代的碳數6～10的芳基更佳、氟原子、可被Z3 取代的碳數6～10的芳基又更佳、氟原子、可被Z3 取代的苯基又更佳。
R28 、R29 、R52 及R155 ～R157 中，Z5 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3 取代的碳數1～10的烷基、可被Z3 取代的碳數2～10的烯基、可被Z3 取代的碳數2～10的炔基為佳、鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3 取代的碳數1～3的烷基、可被Z3 取代的碳數2～3的烯基、可被Z3 取代的碳數2～3的炔基更佳、氟原子、可被Z3 取代的碳數1～3的烷基、可被Z3 取代的碳數2～3的烯基、可被Z3 取代的碳數2～3的炔基更佳。
R28 、R29 、R52 及R155 ～R157 中，Z3 以鹵素原子為佳、氟原子更佳。
另一方面，R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 中，Z1 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z2 取代的碳數1～3的烷基、可被Z2 取代的碳數2～3的烯基、可被Z2 取代的碳數2～3的炔基為佳、鹵素原子、可被Z2 取代的碳數1～3的烷基更佳、氟原子、可被Z2 取代的甲基更佳。
R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 中，Z4 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z5 取代的碳數6～10的芳基為佳、鹵素原子、可被Z5 取代的碳數6～10的芳基更佳、氟原子、可被Z5 取代的苯基更佳。
R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 中，Z2 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3 取代的碳數6～10的芳基為佳、鹵素原子、可被Z3 取代的碳數6～10的芳基更佳、氟原子、可被Z3 取代的苯基更佳。
R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 中，Z5 以鹵素原子、硝基、氰基、可被Z3 取代的碳數1～3的烷基、可被Z3 取代的碳數2～3的烯基、可被Z3 取代的碳數2～3的炔基為佳、鹵素原子、可被Z3 取代的碳數1～3的烷基更佳、氟原子、可被Z3 取代的甲基更佳。
R7 ～R27 、R30 ～R51 及R53 ～R154 中，Z3 以鹵素原子為佳、氟原子更佳。
作為上述R52 及R155 適宜之基的具體例方面，可舉例如以下之基，但不限於此等。
上述烷基、烯基及炔基的碳數較佳為10以下，更佳為6以下，更較佳為4以下。 　　又，上述芳基及雜芳基的碳數較佳為14以下，更佳為10以下，更較佳為6以下。
上述式(1)所表示之苯胺衍生物可使式(3)所表示之胺化合物與式(4)所表示之芳基化合物在觸媒存在下進行反應來製造。
(式中，X為鹵素原子或擬鹵素基，Ar1 、Ar2 、Ph1 及k與上述同意義。)
尤其，式(1-1)所表示之苯胺衍生物可使式(5)所表示之胺化合物與式(6)所表示之芳基化合物在觸媒存在下進行反應來製造。
(式中，X、Ar5 、Ph1 及k與上述同意義。)
又，式(1-2)所表示之苯胺衍生物可使雙(4-胺基苯基)胺與式(7)所表示之芳基化合物在觸媒存在下進行反應來製造。
(式中，X及Ar6 與上述同意義。)
另一方面，上述式(2)所表示之苯胺衍生物可使式(8)所表示之胺化合物與式(9)所表示之芳基化合物在觸媒存在下進行反應來製造。
(式中，X、R1 、R2 、Ar3 、Ph1 及l與上述同意義。)
鹵素原子方面，可舉例如與上述同樣者。 　　擬鹵素基方面，可舉例如甲磺醯基氧基、三氟甲磺醯基氧基、九氟丁烷磺醯基氧基等之(氟)烷基磺醯基氧基；苯磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基等之芳香族磺醯基氧基等。
式(3)、(5)或者(8)所表示之胺化合物或雙(4-胺基苯基)胺與式(4)、(6)、(7)或(9)所表示之芳基化合物之添加比相對胺化合物或雙(4-胺基苯基)胺之全NH基的物質量，可使芳基化合物在等量以上，但以1～1.2當量左右為宜。
上述反應使用的觸媒方面，可舉例如氯化銅、溴化銅、碘化銅等之銅觸媒；Pd(PPh3 )4 (肆(三苯基膦)鈀)、Pd(PPh3 )2 Cl2 (雙(三苯基膦)二氯鈀)、Pd(dba)2 (雙(二亞苄基丙酮)鈀)、Pd2 (dba)3 (參(二亞苄基丙酮)二鈀)、Pd(P-t-Bu3 )2 (雙(三(t-丁基膦))鈀)、Pd(OAc)2 (乙酸鈀)等之鈀觸媒等。此等之觸媒可單獨使用亦可2種以上組合使用。又，此等之觸媒可與習知適當的配體一同使用。 　　如此之配體方面，可舉例如三苯基膦、三-o-甲苯基膦、二苯基甲基膦、苯基二甲基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三-tert-丁基膦、二-t-丁基(苯基)膦、二-tert-丁基(4-二甲基胺基苯基)膦、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷、1,4-雙(二苯基膦基)丁烷、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵等之3級膦、三甲基亞磷酸鹽、三乙基亞磷酸鹽、三苯基亞磷酸鹽等之3級亞磷酸鹽等。
觸媒的使用量相對式(4)、(6)、(7)或(9)所表示之芳基化合物1mol，可為0.2mol左右，但以0.15mol左右為宜。 　　又，使用配體時，其使用量相對使用的金屬錯合物可為0.1～5當量，但以1～2當量為宜。
原料化合物為全部固體時或者由有效率地得到目的苯胺衍生物之觀點，上述各反應在溶劑中進行。使用溶劑時，其種類為不對反應有負面影響者不特別限制。具體例方面，可舉例如脂肪族烴類(戊烷、n-己烷、n-辛烷、n-癸烷、萘烷等)、鹵素化脂肪族烴類(氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、芳香族烴類(苯、硝基苯、甲苯、o-二甲苯、m-二甲苯、p-二甲苯、均三甲苯等)、鹵素化芳香族烴類(氯苯、溴苯、o-二氯苯、m-二氯苯、p-二氯苯等)、醚類(二乙基醚、二異丙基醚、t-丁基甲基醚、四氫呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二-n-丁基酮、環己酮等)、醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、內醯胺及內酯類(N-甲基吡咯烷酮、γ-丁內酯等)、尿素類(N,N-二甲基咪唑啉酮、四甲基脲等)、亞碸類(二甲基亞碸、環丁碸等)、腈類(乙腈、丙腈、丁腈等)等，此等之溶劑可單獨使用亦可2種以上混合使用。
反應溫度雖在使用的溶劑之溶點到沸點為止之範圍適宜設定即可，尤其，以0～200℃左右為佳、20～150℃更佳。 　　反應完畢後依照常法進行後處理，可得到目的之苯胺衍生物。
上述的式(1)所表示之苯胺衍生物之製造方法中，用作為原料，得到的式(3’)所表示之胺化合物，可使式(10)所表示之胺化合物與式(11)所表示之芳基化合物在觸媒存在下進行反應有效率地製造。
(式中，X、Ar1 、Ph1 及k與上述同意義。但，2個Ar1 不同時為式(B1)所表示之基。)
式(3’)所表示之胺化合物的上述製造方法為使式(10)所表示之胺化合物與式(11)所表示之芳基化合物進行耦合反應者，但式(10)所表示之胺化合物與式(11)所表示之芳基化合物之添加，以物質量比計，相對胺化合物1，以芳基化合物2～2.4左右為宜。 　　其他關於該耦合反應中之觸媒、配體、溶劑、反應溫度等之諸條件，與式(1)所表示之苯胺衍生物之製造方法中說明的上述條件相同。
又，式(1)中，製造Ar1 為R52 係氫原子之式(B4)所表示之基或式(B10)所表示之基、或者、Ar2 為式(A12)所表示之基或R155 (包含式(1-1)中之R52 。)係氫原子之式(A16)所表示之基的苯胺衍生物時，上述的反應中，可使用胺基上具有習知保護基之芳基化合物。
以下、列舉式(1)或(2)所表示之苯胺衍生物的具體例，但不限於此等。又，式及表中，「Me」為甲基，「Et」為乙基，「Prn 」為n-丙基，「Pri 」為i-丙基，「Bun 」為n-丁基，「Bui 」為i-丁基，「Bus 」為s-丁基，「But 」為t-丁基，「DPA」為二苯基胺基，「SBF」為9,9’-螺雙[9H-茀]-2-基。
本發明中可適合使用的噻吩衍生物方面，可舉例如包含下述式(I)所表示之重複單位之聚噻吩。
(式中，R1a 及R2a 各自獨立，為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、碳數1～40的烷氧基、碳數1～40的氟烷氧基、碳數6～20的芳基氧基、-O-[Z-O]p -Re ，或者R1a 及R2a 一起形成-O-Z-O-，Z為可被Y取代的碳數1～40的亞烴基(在此，Y為鹵素原子、碳數1～10的烷基、或碳數1～10的烷氧基烷基，該烷基或烷氧基烷基為任意位置可被磺酸基取代)，p為1以上，Re 為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基。)
尤其，R1a 及R2a 各自獨立，以氫原子、碳數1～40的氟烷基、-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 、或-ORf 為佳。Ra ～Rd 各自獨立，為氫原子、鹵素原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基。Re 同上述。p以1、2、或3為佳。Rf 以碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基為佳。
碳數1～40的烷基方面，除上述例示的碳數1～20的烷基外，可舉例如二十二基、三十基、及四十基等。
碳數1～40的氟烷基方面，為碳原子上的至少1個之氫原子被氟原子取代的直鏈狀或分枝狀的烷基則不特別限定，例如二氟甲基、三氟甲基、全氟丙烯基、1H,1H,2H,2H-全氟辛基、全氟乙基、及-CH2 CF3 等。
碳數1～40的烷氧基方面，其中的烷基可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一者，例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、及tert-丁氧基等，但不限於此等。
碳數1～40的氟烷氧基方面，為碳原子上的至少1個之氫原子被氟原子取代的烷氧基則不特別限定，例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、1,2-二氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基、1-氟丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、1,1-二氟丙氧基、1,2-二氟丙氧基、1,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、3,3-二氟丙氧基、1,1,2-三氟丙氧基、1,1,3-三氟丙氧基、1,2,3-三氟丙氧基、1,3,3-三氟丙氧基、2,2,3-三氟丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、1,1,2,2-四氟丙氧基、1,1,2,3-四氟丙氧基、1,2,2,3-四氟丙氧基、1,3,3,3-四氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,3,3,3-四氟丙氧基、1,1,2,2,3-五氟丙氧基、1,2,2,3,3-五氟丙氧基、1,1,3,3,3-五氟丙氧基、1,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基等。
亞烴基(hydrocarbylene)為藉由從烴除去2個氫原子而形成之二價烴基。亞烴基可為直鏈、分枝或環狀，且可為飽和或不飽和。碳數1～40的亞烴基方面，可舉例如亞甲基、伸乙基、1-苯基伸乙基、伸丙基、三亞甲基、伸丁基、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、及2,6-伸萘基等，但不限於此等。
碳數6～20的芳基方面，可舉例如與上述例示者同樣者。
碳數6～20的芳基氧基的例，可舉例如苯氧基、蒽氧基、萘氧基、菲氧基、及芴氧基，但不限於此等。
碳數1～10的烷氧基烷基方面，可為直鏈狀、分支鏈狀、環狀之任一，其具體例方面，可舉例如甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基丁基等，以碳數1～6的烷氧基烷基為佳。
上述式(I)的聚噻吩之一態樣方面，可舉例如R1a 為氫原子，R2a 為氫原子以外之態樣。該場合，重複單位為由3-取代噻吩衍生。
聚噻吩可為Regio random型或Regioregular型化合物。因為其非對稱構造，由3-取代噻吩之聚合，生成含有重複單位間有3種可能性之位置化學鍵的聚噻吩構造之混合物。2個之噻吩環進行鍵結時，可利用的該3種配向為2,2’、2,5’、及5,5’耦合。2,2’(即、頭-頭)耦合及5,5’(即、尾-尾)耦合稱為Regio random型耦合。相比之下，2,5’(即、頭-尾)耦合稱為Regioregular型耦合。位置規則性(regioregularity)的程度可為例如約0～100%、或約25～99.9%、或約50～98%。位置規則性可藉由例如使用NMR分光法等之該業者習知標準法決定。
上述之3-取代噻吩所衍生的態樣中，聚噻吩以Regioregular型為佳。該場合，聚噻吩的位置規則性以至少約85%為佳、至少約95%更佳、至少約98%更佳。其他態樣中，位置規則性之程度以至少約70%為佳、至少約80%更佳。再其他態樣中，Regioregular型聚噻吩具有至少約90%左右的位置規則性，典型上具有至少約98%左右的位置規則性。
3-取代噻吩單體(包含該單體所衍生的聚合物)為市售或可以該業者習知方法製造。包含具有側基的Regioregular型聚噻吩之合成方法、摻雜法、及聚合物特性評估，記載於例如McCullough等之美國專利第6,602,974號及McCullough等之美國專利第6,166,172號。
作為上述式(I)的聚噻吩的另外態樣，可舉例如R1a 及R2a 兩者皆為氫原子以外之態樣。該場合，重複單位由3,4-二取代噻吩衍生。
上述之3,4-二取代噻吩所衍生的態樣中，R1a 及R2a 各自獨立，為-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 、或ORf 。該場合，R1a 及R2a 兩者皆為-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 更佳。R1a 及R2a 可為相同亦可為相異。
又，上述Ra ～Rd 以氫原子、碳數1～8的烷基、碳數1～8的氟烷基、或苯基為佳、Re 以碳數1～8的烷基、碳數1～8的氟烷基、或苯基為佳。
上述之3,4-二取代噻吩所衍生的態樣中，R1a 及R2a 以各自為-O[CH2 -CH2 -O]p -Re 或-O[CH(CH3 )-CH2 -O]p -Re 為佳。
更且，Re 以甲基、丙基、或丁基更佳。
又，R1a 及R2a 一起形成-O-Z-O-之態樣中，以含有下述式(Y1)及(Y2)所表示之基的重複單位之態樣為佳。
上述聚噻吩的較佳具體例方面，可舉例如含有1種以上之下述式(I-1)～(I-5)所表示之重複單位者。
上述式(I-1)所表示之重複單位為由具有下述式的3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)噻吩(以下、3-MEET)所表示之構造之單體所衍生。(在本說明書中，稱為聚(3-MEET)。)
上述式(I-2)所表示之重複單位為由具有下述式的3,4-雙(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)噻吩(以下、3,4-二BEET)所表示之構造之單體所衍生。
上述式(I-3)所表示之重複單位為由具有下述式的3,4-雙((1-丙氧基丙烷-2-基)氧基)噻吩(以下、3,4-二PPT)所表示之構造的單體所衍生。
上述式(I-4)所表示之重複單位為由具有下述式的3,4-乙烯二氧基噻吩所示之構造的單體所衍生。
上述式(I-5)所表示之重複單位為由具有下述式所示之構造的單體所衍生。
3,4-二取代噻吩單體(包含該單體所衍生的聚合物)為市售品或可藉由該業者習知方法製造。例如3,4-二取代噻吩單體可藉由使3,4-二溴噻吩與式：HO-[Z-O]p -Re 或HORf (式中，Z、Re 、Rf 及p與上述同意義。)所表示之化合物的金屬鹽、較佳為鈉鹽反應來生成。
3,4-二取代噻吩單體的聚合最初藉由使3,4-二取代噻吩單體的2及5位溴化，形成對應的3,4-二取代噻吩單體的2,5-二溴衍生物來實施。接著藉由在鎳觸媒存在下之3,4-二取代噻吩的2,5-二溴衍生物的GRIM(格里那試劑複分解)聚合，可得到聚合物。如此之方法例如美國專利第8,865,025號所記載。又，聚合噻吩單體之另外已知的方法方面，可舉例如作為氧化劑，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)般非含有金屬之有機氧化劑或氯化鐵(III)、氯化鉬(V)及氯化釕(III)般過渡金屬鹵素化物等的氧化聚合。
金屬鹽、較佳為轉化為鈉鹽，而可用於生成3,4-二取代噻吩單體之式：HO-[Z-O]p -Re 或HORf 所表示之化合物的例，可舉例如三氟乙醇、乙二醇單己基醚(己基溶纖劑)、丙二醇單丁基醚(Dowanol PnB)、二乙二醇單乙基醚(乙基卡必醇)、二丙二醇n-丁基醚(Dowanol DPnB)、二乙二醇單苯基醚(苯基卡必醇)、乙二醇單丁基醚(丁基溶纖劑)、二乙二醇單丁基醚(丁基卡必醇)、二丙二醇單甲基醚(Dowanol DPM)、二異丁基甲醇、2-乙基己基醇、甲基異丁基甲醇、乙二醇單苯基醚(Dowanol Eph)、丙二醇單丙基醚(Dowanol PnP)、丙二醇單苯基醚(Dowanol PPh)、二乙二醇單丙基醚(丙基卡必醇)、二乙二醇單己基醚(己基卡必醇)、2-乙基己基卡必醇、二丙二醇單丙基醚(Dowanol DPnP)、三丙二醇單甲基醚(Dowanol TPM)、二乙二醇單甲基醚(甲基卡必醇)、及三丙二醇單丁基醚(Dowanol TPnB)等，但不限於此等。
具有上述式(I)所表示之重複單位的聚噻吩在聚合後，可進而修飾。例如具有3-取代噻吩單體所衍生的1種以上之重複單位的聚噻吩，可具有氫原子可被磺化之磺酸基(-SO3 H)般取代基取代的1個以上之部位。
本發明中，上述之「磺化」用語係指該聚噻吩包含1個以上之磺酸基(-SO3 H)(該聚噻吩亦稱「磺化聚噻吩」。)。 　　典型上，-SO3 H基的硫原子直接鍵結於聚噻吩聚合物的基本骨架，不鍵結於側基。本發明中，側基係理論上或實際上即使由聚合物脫離，亦不縮短聚合物鏈之長度的一價基。磺化聚噻吩聚合物及/或共聚物可使用該業者習知任意方法製造。可舉例如聚合後的聚噻吩與發煙硫酸、乙醯硫酸鹽、吡啶SO3 等般磺化試藥反應進行磺化之方法。又，可舉例如使用以磺化試藥預先磺化的單體，藉由習知方法進行聚合之方法。又，上述磺酸基可在鹼性化合物、例如鹼金屬氫氧化物、氨及烷基胺(例如單-、二-及三烷基胺、例如三乙基胺等)的存在下，得到對應的鹽或加成體的形成。因此，有關聚噻吩聚合物之「磺化」用語，包含該聚噻吩可含1個以上之-SO3 M基(在此，M可為鹼金屬離子(例如Na+ 、Li+ 、K+ 、Rb+ 、Cs+ 等)、銨(NH4 + )、單-、二-、及三烷基銨(三乙基銨等))之意義。
共軛聚合物的磺化及磺化共軛聚合物(包含磺化聚噻吩)記載於Seshadri等之美國專利第8,017,241號。 　　又，關於磺化聚噻吩，記載於國際公開第2008/073149號及國際公開第2016/171935號。
磺化聚噻吩的具體例方面，可舉例如包含下述式(Is)所表示之重複單位的聚噻吩。(式中，R1b 及R2b 各自獨立，為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、碳數1～40的烷氧基、碳數1～40的氟烷氧基、碳數6～20的芳基氧基、-O-[Z-O]p -Re 、或-SO3 M，Z為可被鹵素原子取代的碳數1～40的亞烴基，p為1以上，Re 為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基，M為氫原子、鹼金屬離子、銨、單烷基銨、二烷基銨、或三烷基銨。但是，R1b 及R2b 之至少一者為-SO3 M。) 　　式中，R1b 及R2b 各自獨立，以氫原子、碳數1～40的氟烷基、-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 、-ORf 、或-SO3 M為佳。Ra ～Rd 各自獨立，為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基。Re 同上述。p以1、2、或3為佳。Rf 以碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基為佳。 　　上述磺化聚噻吩的較佳態樣方面，例如R1b 為-SO3 M，R2b 為-SO3 M以外之態樣。 　　上述磺化聚噻吩的另外較佳態樣方面，例如R1b 為 -SO3 M，R2b 為-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 或ORf 之態樣。 　　上述磺化聚噻吩的再另較佳態樣方面，例如R1b 為 -SO3 M，R2b 為-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 之態樣。 　　上述磺化聚噻吩的再另較佳態樣方面，例如R1b 為 -SO3 M，R2b 為-O-CH2 CH2 -O-CH2 CH2 -O-CH3 之態樣。
碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、碳數1～40的烷氧基、碳數1～40的氟烷氧基、碳數6～20的芳基氧基、碳數1～40的亞烴基、及碳數6～20的芳基方面，可舉例如與上述例示者同樣者。
上述式(Is)所表示之磺化聚噻吩，可藉由將含下述式(II)所表示之重複單位的聚噻吩磺化而得到。
(式中，R1c 及R2c 各自獨立，為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、碳數1～40的烷氧基、碳數1～40的氟烷氧基、碳數6～20的芳基氧基、或-O-[Z-O]p -Re ，Z為可被鹵素原子取代的碳數1～40的亞烴基，p為1以上，Re 為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基。)
碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、碳數1～40的烷氧基、碳數1～40的氟烷氧基、碳數6～20的芳基氧基、碳數1～40的亞烴基及碳數6～20的芳基方面，可舉例如與上述例示者同樣者。
式中，R1c 及R2c 各自獨立，以氫原子、碳數1～40的氟烷基、-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 、-ORf 為佳。Ra ～Rd 各自獨立，為氫原子、碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基。Re 同上述。p以1、2、或3為佳。Rf 以碳數1～40的烷基、碳數1～40的氟烷基、或碳數6～20的芳基為佳。
作為上述式(II)的聚噻吩的態樣，可舉例如R1c 為氫原子，R2c 為氫原子以外之態樣。該場合，重複單位為由3-取代噻吩所衍生。
磺化聚噻吩為由Regio random型或Regioregular型化合物的聚噻吩所得到。因其非對稱構造，由3-取代噻吩的聚合，生成含有重複單位間有3種可能性的位置化學鍵之聚噻吩構造的混合物。2個之噻吩環進行鍵結時，可利用的該3種配向為2,2’、2,5’、及5,5’耦合。2,2’(即、頭-頭)耦合及5,5’(即、尾-尾)耦合稱為Regio random型耦合。相比之下，2,5’(即、頭-尾)耦合稱為Regioregular型耦合。位置規則性(regioregularity)的程度可為例如約0～100%、或約25～99.9%、或約50～98%。位置規則性可藉由使用例如NMR分光法等之該業者習知標準法決定。
3-取代噻吩單體(包含該單體所衍生的聚合物)為市售品或可藉由該業者習知方法製造。含有具有側基的Regioregular型聚噻吩之合成方法、摻雜法、及聚合物特性評估由例如McCullough等之美國專利第6,602,974號及McCullough等之美國專利第6,166,172號提供。共軛聚合物的磺化及磺化共軛聚合物(包含磺化聚噻吩)記載於Seshadri等之美國專利第8,017,241號。
上述式(Is)中，以R1b 為氫原子，R2b 為 -O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 、或ORf 之態樣為佳、以R1b 為氫原子，R2b 為-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 之態樣更佳。
上述Ra ～Rd 各自獨立，以氫原子、碳數1～8的烷基、碳數1～8的氟烷基、或苯基為佳、Re 及Rf 各自獨立，以氫原子、碳數1～8的烷基、碳數1～8的氟烷基、或苯基為佳。
又，上述式(Is)中，以R2b 為-O[CH2 -CH2 -O]p -Re 、或-ORf 為佳。
金屬鹽、較佳可轉換為鈉鹽，可與噻吩單體鍵結形成3-取代噻吩(接著使用其，磺化生成聚噻吩)之式：-O[C(Ra Rb )-C(Rc Rd )-O]p -Re 或HORf 所表示之化合物的例，可舉例如三氟乙醇、乙二醇單己基醚(己基溶纖劑)、丙二醇單丁基醚(Dowanol PnB)、二乙二醇單乙基醚(乙基卡必醇)、二丙二醇n-丁基醚(Dowanol DPnB)、二乙二醇單苯基醚(苯基卡必醇)、乙二醇單丁基醚(丁基溶纖劑)、二乙二醇單丁基醚(丁基卡必醇)、二丙二醇單甲基醚(Dowanol DPM)、二異丁基甲醇、2-乙基己基醇、甲基異丁基甲醇、乙二醇單苯基醚(Dowanol Eph)、丙二醇單丙基醚(Dowanol PnP)、丙二醇單苯基醚(Dowanol PPh)、二乙二醇單丙基醚(丙基卡必醇)、二乙二醇單己基醚(己基卡必醇)、2-乙基己基卡必醇、二丙二醇單丙基醚(Dowanol DPnP)、三丙二醇單甲基醚(Dowanol TPM)、二乙二醇單甲基醚(甲基卡必醇)、及三丙二醇單丁基醚(Dowanol TPnB)等，但不限於此等。
又，上述Re 以氫原子、甲基、丙基、或丁基為佳、上述Rf 以-CH2 CF3 為佳。
本發明中，磺化聚噻吩可藉由使含上述式(I-1)～(I-5)所表示之重複單位的聚噻吩進行磺化而得到。
上述之各聚噻吩聚合物可為同聚物或共聚物(統計上包含隨機、梯度、及嵌段共聚物)。含有單體A及單體B之聚合物方面，嵌段共聚物包含例如A-B二嵌段共聚物、A-B-A三嵌段共聚物、及(AB)n -多嵌段共聚物。聚噻吩可含其他型的單體(例如噻吩並噻吩、硒吩、吡咯、呋喃、碲吩、苯胺、芳基胺、及伸芳基(例如伸苯基、伸苯基伸乙烯基、及茀等)等)所衍生的重複單位。
本發明中，聚噻吩中之式(I)或(Is)所表示之重複單位的含量相對重複單位的總重量，以超過50質量%為佳、超過80質量%更佳、超過90質量%又更佳、超過95質量%最佳。
本發明中，因應聚合所使用的起始單體化合物的純度，形成的聚合物可含有雜質所衍生的重複單位。本發明中，上述之「同聚物」用語雖指含有1型的單體所衍生的重複單位之聚合物者，但亦可含有雜質所衍生的重複單位。本發明中，上述聚噻吩以基本上全部的重複單位為上述式(I)或(Is)所表示之重複單位之同聚物為佳。
聚噻吩聚合物的數平均分子量以約1,000～1,000,000g/mol為佳、約5,000～100,000g/mol更佳、約10,000～約50,000g/mol更佳。上述數平均分子量可藉由例如膠體透過層析法等之該業者習知方法決定。
本發明中，可將上述之聚噻吩以還原劑處理後使用。 　　在聚噻吩，構成彼等的重複單位的一部份中，有其化學構造成為稱「奎諾構造」之氧化型構造之情形。用語「奎諾構造」為相對用語「Benzenoid構造」而使用者，相對於為含芳香環之構造的後者，前者為其芳香環內的雙鍵移動至環外(其結果、芳香環消失)，形成與環內剩下的其他雙鍵共軛之2個環外雙鍵的構造。對該業者，此等之兩構造的關係為由苯醌與氫醌構造的關係而可容易理解者。關於種種之共軛聚合物的重複單位之奎諾構造為該業者周知。一例方面，對應上述式(I)所表示之聚噻吩的重複單位的奎諾構造如下述式(I’)所示。
式(I’)中，R1a 及R2a 同上述式(I)中定義。
該奎諾構造為藉由上述式(I)所表示之聚噻吩受到摻雜劑所致之氧化反應的製程、所謂摻雜反應而生，成為稱為對聚噻吩賦予電荷輸送性之「極化子構造」及「雙極化子構造」之構造的一部份者。此等之構造為已知的。在有機EL元件之製作中，「極化子構造」及/或「雙極化子構造」的導入為必須，且實際上有機EL元件作成時、將由電荷輸送性塗漆所形成的電荷輸送性薄膜進行燒成處理時，有意引起上述之摻雜反應而達成其。引起該摻雜反應前之聚噻吩含有奎諾構造，認為係因為聚噻吩在其製造過程(磺化聚噻吩的場合，尤其在其中的磺化步驟)中，引起與摻雜反應同等之無意的氧化反應。
上述聚噻吩所含有的奎諾構造的量與聚噻吩對有機溶劑的分散性之間有相關，奎諾構造的量變多，則有其分散性降低之傾向。因此，在由電荷輸送性塗漆形成電荷輸送性薄膜後之奎諾構造的導入雖無問題產生，但藉由上述之無意的氧化反應，於聚噻吩導入過量奎諾構造，則有對電荷輸送性塗漆之製造產生障礙之情形。在聚噻吩中，雖已知對有機溶劑之分散性有不均，但其原因之1認為係藉由上述之無意的氧化反應導入聚噻吩之奎諾構造的量因應各個之聚噻吩之製造條件的差異而變動。 　　因此，將上述聚噻吩以使用還原劑之還原處理，則即使在聚噻吩導入過量奎諾構造，因還原而奎諾構造減少，聚噻吩對有機溶劑的分散性提高，故變得可安定製造賦予均質性優異的電荷輸送性薄膜之良好的電荷輸送性塗漆。
該還原處理使用的還原劑為可將上述奎諾構造還原，變換為非氧化型的構造、即、上述Benzenoid構造(例如上述式(I)所表示之聚噻吩中，將上述式(I’)所表示之奎諾構造變換為上述式(I)所表示之構造)者，不特別限制，以使用例如氨水、肼等為佳。還原劑的量相對於應處理的聚噻吩100質量份，以0.1～10質量份為佳、0.5～2質量份更佳。
還原處理的方法及條件不特別限制。例如可藉由在適當的溶劑之存在下或非存在下、僅使聚噻吩與還原劑接觸，進行該處理。通常藉由使聚噻吩在28%氨水中進行攪拌(例如以室溫整夜)等之比較溫和的條件下之還原處理，聚噻吩對有機溶劑的分散性充分提升。 　　磺化聚噻吩的場合，若有必要，亦可使磺化聚噻吩變換為對應的銨鹽、例如三烷基銨鹽(磺化聚噻吩胺加成體)後，進行還原處理。
又，經該還原處理聚噻吩對溶劑之分散性變化之結果，在處理開始時，不溶於反應系的聚噻吩有在處理完了時溶解之情形。在該場合，將與聚噻吩非相溶性之有機溶劑(磺化聚噻吩的場合，為丙酮，異丙基醇等)添加於反應系，使聚噻吩的沈澱生成，藉由過濾等之方法，可將聚噻吩回收。
本發明中，上述鎓硼酸鹽與電荷輸送性物質之比率，以物質量(莫耳)比計，可為電荷輸送性物質：鎓硼酸鹽=1：0.1～10左右。
又，本發明中，上述鎓硼酸鹽與電荷輸送性物質之比率，在不超過上述莫耳比範圍，質量比計為電荷輸送性物質：鎓硼酸鹽=1：0.01～20左右、較佳為1：0.01～10左右、更佳為1：0.01～2左右、再較佳為1：0.1～2左右，以1：0.15～1為最佳。
調製電荷輸送性塗漆時使用的有機溶劑方面，可使用能將電荷輸送性物質及鎓硼酸鹽良好溶解之高溶解性溶劑。 　　如此之高溶解性溶劑方面，例如環己酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚、3-苯氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、甲苯、苯甲醚、環己基苯、安息香酸甲基、四氫化萘、異佛爾酮等之有機溶劑，但不限於此等。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用，其使用量相對於塗漆使用之溶劑全體，可為5～100質量%。
又，本發明中，塗漆藉由含有至少1種類在25℃具有10～200mPa･s、尤其35～150mPa･s的黏度，在常壓(大氣壓)沸點50～300℃、尤其150～250℃的高黏度有機溶劑，塗漆的黏度調整變容易，其結果可調製因應再現性佳地賦予平坦性高的薄膜之塗佈方法的塗漆。 　　高黏度有機溶劑方面，例如環己醇、乙二醇、乙二醇二縮水甘油基醚、1,3-辛二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等，但不限於此等。此等之溶劑可單獨使用或2種以上混合使用。 　　對本發明之塗漆使用溶劑全體之高黏度有機溶劑之添加比例，在固體不析出範圍內為佳、固體不析出下，添加比例以5～90質量%為佳。
進一步，以對基板之潤濕性之提升、溶劑之表面張力之調整、極性之調整、沸點之調整等目的，相對於塗漆使用之溶劑全體，可以1～90質量%、較佳為1～50質量%之比例混合其他溶劑。 　　如此之溶劑方面，可舉例如丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚、二丙酮醇、γ-丁內酯、乙基乳酸酯、n-己基乙酸酯等，但不限於此等。此等之溶劑可1種單獨或2種以上混合使用。
本發明之塗漆的黏度雖為因應製作薄膜的厚度等或固形分濃度適宜設定者，通常在25℃為1～50mPa･s，其表面張力通常為20～50mN/m。 　　又，電荷輸送性塗漆的固形分濃度，雖為因應塗漆的黏度及表面張力等或製作之薄膜的厚度等而適宜設定者，通常為0.1～10.0質量%左右，考量使塗漆的塗佈性提升，則較佳為0.5～5.0質量%左右、更佳為1.0～3.0質量%左右。
作為塗漆的調製法，雖不特別限制，可舉例如使上述鎓硼酸鹽先溶於溶劑，於其依序加入電荷輸送性物質之手法或將上述鎓硼酸鹽與電荷輸送性物質之混合物溶於溶劑之手法。 　　又，有機溶劑有複數時，例如可於充分溶解上述鎓硼酸鹽與電荷輸送性物質之溶劑，首先將此等溶解，於其加入其他溶劑，亦可於複數有機溶劑之混合溶劑中依序溶解上述鎓硼酸鹽、電荷輸送性物質或者同時溶解此等。
本發明中，電荷輸送性塗漆由再現性佳地得到高平坦性薄膜觀點，以將上述鎓硼酸鹽、電荷輸送性化合物等溶於有機溶劑後，使用次微米等級的過濾器等進行過濾為佳。
本發明之電荷輸送性薄膜，藉由將上述說明電荷輸送性塗漆塗佈於基材上後進行燒成，可形成於基材上。 　　塗漆的塗佈方法方面，不特別限制，可舉例如浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、滾筒塗佈法、刷毛塗佈、噴墨法、噴霧法、狹縫塗佈法等，以因應塗佈方法調節塗漆的黏度及表面張力為佳。
又，使用本發明之塗漆時，燒成環境亦不特別限制，不僅大氣環境，即使在氮等之惰性氣體或真空中亦能得到具有均勻的成膜面及高電荷輸送性之薄膜，但因電荷輸送性化合物等之種類，有將塗漆在大氣環境下燒成者，可再現性佳地得到具有較高電荷輸送性的薄膜之情形。
燒成溫度，為考量得到的薄膜的用途、賦予得到的薄膜之電荷輸送性之程度、溶劑之種類或沸點等，在100～260℃左右之範圍內適宜設定者，但將得到的薄膜用作為有機EL元件的電洞注入層時，以140～250℃左右為佳、145～240℃左右更佳。 　　又，燒成時，以表現較高均勻成膜性、在基材上進行反應之目的，可設置2階段以上之溫度變化，加熱使用例如加熱板或烤箱等適當的機器進行即可。
電荷輸送性薄膜的膜厚雖不特別限制，用作為有機EL元件的電洞注入層、電洞輸送層或者電洞注入輸送層時，以5～200nm為佳。改變膜厚之方法方面，有改變塗漆中之固形分濃度、改變塗佈時基板上的溶液量等之方法。
本發明之有機EL元件為具有一對電極，且於此等電極間具有上述的本發明之電荷輸送性薄膜者。 　　有機EL元件的代表構成方面，可舉例如以下(a)～(f)，但不限於此等。又，下述構成中，因應必要可於發光層與陽極間設置電子阻隔層等，於發光層與陰極間設置電洞(Hole)阻隔層等。又，電洞注入層、電洞輸送層或者電洞注入輸送層可兼具作為電子阻隔層等之機能，電子注入層、電子輸送層或者電子注入輸送層亦可兼具作為電洞(Hole)阻隔層等之機能。 　　(a)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 　　(b)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極 　　(c)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 　　(d)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極 　　(e)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極 　　(f)陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極
「電洞注入層」、「電洞輸送層」及「電洞注入輸送層」係指形成於發光層與陽極間之層，為具有將電洞由陽極輸送至發光層之機能者，在發光層與陽極間，電洞輸送性材料之層僅設置1層時，其為「電洞注入輸送層」，在發光層與陽極間，電洞輸送性材料之層設置2層以上時，靠近陽極之層為「電洞注入層」，其以外之層為「電洞輸送層」。尤其，電洞注入(輸送)層使用不僅自陽極之電洞接受性，對電洞輸送(發光)層之電洞注入性亦優之薄膜。 　　「電子注入層」、「電子輸送層」及「電子注入輸送層」係指形成於發光層與陰極間之層，為具有將電子由陰極輸送至發光層之機能者，在發光層與陰極間，電子輸送性材料之層僅設置1層時，其為「電子注入輸送層」，在發光層與陰極間，電子輸送性材料之層設置2層以上時，靠近陰極之層為「電子注入層」，其以外之層為「電子輸送層」。 　　「發光層」係指具有發光機能之有機層，採用摻雜系統時，含有主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合，使激子封閉於發光層內之機能，摻雜劑材料具有使再結合所得到的激子有效率地發光之機能。為磷光元件時，主體材料主要具有將摻雜劑生成的激子封閉於發光層內之機能。
本發明之電荷輸送性薄膜，在有機EL元件中，宜用作為電洞注入層、電洞輸送層、電洞注入輸送層，更宜用作為電洞注入層。
使用本發明之電荷輸送性塗漆，製作有機EL元件時的使用材料或製作方法方面，可舉例如下述者，但不限於此等。 　　使用之電極基板，以預先進行洗劑、醇、純水等之液體洗淨進行淨化為佳，例如在陽極基板，使用前以進行UV臭氧處理、氧-電漿處理等之表面處理為佳。但陽極材料以有機物為主成分時，可不進行表面處理。
具有本發明之電荷輸送性塗漆所得到的薄膜所構成的電洞注入層之有機EL元件之製作方法例，如下。 　　藉由上述之方法，在陽極基板上塗佈本發明之電荷輸送性塗漆後進行燒成，在電極上製作電洞注入層。 　　在該電洞注入層上，依序設置電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極。電洞輸送層、發光層、電子輸送層及電子注入層因應使用材料之特性等，以蒸鍍法、塗佈法(濕製程)之任一形成即可。 　　陽極材料方面，可舉例如由銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)代表之透明電極或鋁代表之金屬或此等之合金等所構成之金屬陽極，以經進行平坦化處理者為佳。亦可使用具有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。 　　又，構成金屬陽極的其他金屬方面，可舉例如鈧、鈦、釩、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鎵、釔、鋯、鈮、鉬、釕、銠、鈀、鎘、銦、鈧、鑭、鈰、镨、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鉿、鉈、鎢、錸、鋨、銥、鉑、金、鈦、鉛、鉍或此等之合金等，但不限於此等。
形成電洞輸送層的材料方面，可舉例如(三苯基胺)二聚物衍生物、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、N,N’-雙(萘-2-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-螺雙茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-螺雙茀、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二甲基-茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二甲基-茀、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二苯基-茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-9,9-二苯基-茀、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-2,2’-二甲基聯苯胺、2,2’,7,7’-肆(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺雙茀、9,9-雙[4-(N,N-雙-聯苯基-4-基-胺基)苯基]-9H-茀、9,9-雙[4-(N,N-雙-萘-2-基-胺基)苯基]-9H-茀、9,9-雙[4-(N-萘-1-基-N-苯基胺基)-苯基]-9H-茀、2,2’,7,7’-肆[N-萘基(苯基)-胺基]-9,9-螺雙茀、N,N’-雙(菲-9-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺、2,2’-雙[N,N-雙(聯苯基-4-基)胺基]-9,9-螺雙茀、2,2’-雙(N,N-二苯基胺基)-9,9-螺雙茀、二-[4-(N,N-二(p-甲苯基)胺基)-苯基]環己烷、2,2’,7,7’-四(N,N-二(p-甲苯基))胺基-9,9-螺雙茀、N,N,N’,N’-四-萘-2-基-聯苯胺、N,N,N’,N’-四-(3-甲基苯基)-3,3’-二甲基聯苯胺、N,N’-二(萘基)-N,N’-二(萘-2-基)-聯苯胺、N,N,N’,N’-四(萘基)-聯苯胺、N,N’-二(萘-2-基)-N,N’-二苯基聯苯胺-1,4-二胺、N1 ,N4 -二苯基-N1 ,N4 -二(m-甲苯基)苯-1,4-二胺、N2 ,N2 ,N6 ,N6 -四苯基萘-2,6-二胺、參(4-(喹啉-8-基)苯基)胺、2,2’-雙(3-(N,N-二(p-甲苯基)胺基)苯基)聯苯、4,4’,4”-參[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-參[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等之三芳基胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’：5’,2”-三聯噻吩(BMA-3T)等之寡噻吩類等之電洞輸送性低分子材料等。
形成發光層之材料方面，可舉例如參(8-喹啉根)鋁(III)(Alq3 )、雙(8-喹啉根)鋅(II)(Znq2 )、雙(2-甲基-8-喹啉根)-4-(p-苯基酚鹽)鋁(III)(BAlq)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯、9,10-二(萘-2-基)蒽、2-t-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽、2,7-雙[9,9-二(4-甲基苯基)-茀-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)茀、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽、2-(9,9-螺雙茀-2-基)-9,9-螺雙茀、2,7-雙(9,9-螺雙茀-2-基)-9,9-螺雙茀、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-茀-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)茀、2,2’-二芘基-9,9-螺雙茀、1,3,5-參(芘-1-基)苯、9,9-雙[4-(芘基)苯基]-9H-茀、2,2’-雙(9,10-二苯基蒽)、2,7-二芘基-9,9-螺雙茀、1,4-二(芘-1-基)苯、1,3-二(芘-1-基)苯、6,13-二(聯苯基-4-基)並五苯、3,9-二(萘-2-基)苝、3,10-二(萘-2-基)苝、參[4-(芘基)-苯基]胺、10,10’-二(聯苯基-4-基)-9,9’-聯蒽、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-[1,1’：4’,1”：4”,1”’-四聯苯]-4,4”’-二胺、4,4’-二[10-(萘-1-基)蒽-9-基]聯苯、二苯並{[f,f’]-4,4’,7,7’-四苯基}二茚並[1,2,3-cd：1’,2’,3’-lm]苝、1-(7-(9,9’-聯蒽-10-基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)芘、1-(7-(9,9’-聯蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-茀-2-基)芘、1,3-雙(咔唑-9-基)苯、1,3,5-參(咔唑-9-基)苯、4,4’,4”-參(咔唑-9-基)三苯基胺、4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯基(CBP)、4,4’-雙(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基聯苯、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二甲基茀、2,2’,7,7’-肆(咔唑-9-基)-9,9-螺雙茀、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二(p-甲苯基)茀、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)-苯基]茀、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-螺雙茀、1,4-雙(三苯基矽烷基)苯、1,3-雙(三苯基矽烷基)苯、雙(4-N,N-二乙基胺基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷、2,7-雙(咔唑-9-基)-9,9-二辛基茀、4,4”-二(三苯基矽烷基)-p-聯三苯、4,4’-二(三苯基矽烷基)聯苯、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-雙(三苯基矽烷基)-9H-咔唑、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-二三苯甲基-9H-咔唑、9-(4-t-丁基苯基)-3,6-雙(9-(4-甲氧基苯基)-9H-茀-9-基)-9H-咔唑、2,6-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、三苯基(4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基)矽烷、9,9-二甲基-N,N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-茀-2-胺、3,5-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶、9,9-螺雙茀-2-基-二苯基-膦氧化物、9,9’-(5-(三苯基矽烷基)-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)、3-(2,7-雙(二苯基磷醯基)-9-苯基-9H-茀-9-基)-9-苯基-9H-咔唑、4,4,8,8,12,12-六(p-甲苯基)-4H-8H-12H-12C-氮雜二苯並[cd,mn]芘、4,7-二(9H-咔唑-9-基)-1,10-菲繞啉、2,2’-雙(4-(咔唑-9-基)苯基)聯苯、2,8-雙(二苯基磷醯基)二苯並[b,d]噻吩、雙(2-甲基苯基)二苯基矽烷、雙[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基矽烷、3,6-雙(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑、3-(二苯基磷醯基)-9-(4-(二苯基磷醯基)苯基)-9H-咔唑、3,6-雙[(3,5-二苯基)苯基]-9-苯基咔唑等，亦可藉由與發光性摻雜劑共蒸鍍，形成發光層。
發光性摻雜劑方面，可舉例如3-(2-苯並噻唑基)-7-(二乙基胺基)香豆素、2,3,6,7-四氫-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-10-(2-苯並噻唑基)喹嗪並[9,9a,1gh]香豆素、喹吖啶酮、N,N’-二甲基-喹吖啶酮、參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3 )、雙(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮)銥(III) (Ir(ppy)2 (acac))、參[2-(p-甲苯基)吡啶]銥(III) (Ir(mppy)3 )、9,10-雙[N,N-二(p-甲苯基)胺基]蒽、9,10-雙[苯基(m-甲苯基)胺基]蒽、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑根]鋅(II)、N10 ,N10 ,N10’ ,N10’ -四(p-甲苯基)-9,9’-聯蒽-10,10’-二胺、N10 ,N10 ,N10’ ,N10’ -四苯基-9,9’-聯蒽-10,10’-二胺、N10 ,N10’ -二苯基-N10 ,N10’ -二萘基-9,9’-聯蒽-10,10’-二胺、4,4’-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)-1,1’-聯苯、苝、2,5,8,11-四-t-丁基苝、1,4-雙[2-(3-N-乙基咔唑)乙烯基]苯、4,4’-雙[4-(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]聯苯、4-(二-p-甲苯基胺基)-4’-[(二-p-甲苯基胺基)苯乙烯基]茋、雙[3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)]銥(III)、4,4’-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]聯苯、雙(2,4-二氟苯基吡啶根)肆(1-吡唑基)硼酸鹽銥(III)、N,N’-雙(萘-2-基)-N,N’-雙(苯基)-參(9,9-二甲基伸茀基)、2,7-雙{2-[苯基(m-甲苯基)胺基]-9,9-二甲基-茀-7-基}-9,9-二甲基-茀、N-(4-((E)-2-(6((E)-4-(二苯基胺基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺、fac-銥(III)參(1-苯基-3-甲基苯並咪唑啉-2-叉-C,C2’ )、mer-銥(III)參(1-苯基-3-甲基苯並咪唑啉-2-叉-C,C2’ )、2,7-雙[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-螺雙茀、6-甲基-2-(4-(9-(4-(6-甲基苯並[d]噻唑-2-基)苯基)蒽-10-基)苯基)苯並[d]噻唑、1,4-二[4-(N,N-二苯基)胺基]苯乙烯基苯、1,4-雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯、(E)-6-(4-(二苯基胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺、雙(2,4-二氟苯基吡啶根)(5-(吡啶-2-基)-1H-四唑)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑)((2,4-二氟苄基)二苯基次磷酸酯)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑特)(苄基二苯基次磷酸酯)銥(III)、雙(1-(2,4-二氟苄基)-3-甲基苯並咪唑鎓)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)銥(III)、雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶基)吡唑特)(4’,6’-二氟苯基吡啶酯)銥(III)、雙(4’,6’-二氟苯基吡啶根)(3,5-雙(三氟甲基)-2-(2’-吡啶基)吡咯)銥(III)、雙(4’,6’-二氟苯基吡啶根)(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)銥(III)、(Z)-6-米基-N-(6-米基喹啉-2(1H)-叉)喹啉-2-胺-BF2 、(E)-2-(2-(4-(二甲基胺基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-叉)丙二腈、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-久洛尼定基-9-烯基-4H-吡喃、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基-9-烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基亞甲基)-2-t-丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃、參(二苯甲醯基甲烷)菲繞啉銪(III)、5,6,11,12-四苯基丁省、雙(2-苯並[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙醯丙酮)銥(III)、參(1-苯基異喹啉)銥(III)、雙(1-苯基異喹啉)(乙醯丙酮)銥(III)、雙[1-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-異喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、雙[2-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、參[4,4’-二-t-丁基-(2,2’)-雙吡啶]釕(III)･雙(六氟磷酸酯)、參(2-苯基喹啉)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(乙醯丙酮)銥(III)、2,8-二-t-丁基-5,11-雙(4-t-丁基苯基)-6,12-二苯基四並苯、雙(2-苯基苯並噻唑根)(乙醯丙酮)銥(III)、5,10,15,20-四苯基四苯並卟啉鉑、鋨(II)雙(3-三氟甲基-5-(2-吡啶)-吡唑特)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-t-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二苯基甲基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(2-吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、鋨(II)雙(3-(三氟甲基)-5-(4-t-丁基吡啶基)-1,2,4-三唑)二甲基苯基膦、雙[2-(4-n-己基苯基)喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、參[2-(4-n-己基苯基)喹啉]銥(III)、參[2-苯基-4-甲基喹啉]銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2-(3-甲基苯基)吡啶酯)銥(III)、雙(2-(9,9-二乙基-茀-2-基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑根)(乙醯丙酮)銥(III)、雙(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-歐尼)銥(III)、雙(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二歐尼)銥(III)、雙(苯基異喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二歐尼)銥(III)、銥(III)雙(4-苯基噻吩並[3,2-c]吡啶根-N,C2’ )乙醯丙酮、(E)-2-(2-t-丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氫-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-叉)丙二腈、雙(3-三氟甲基-5-(1-異喹啉基)吡唑特)(甲基二苯基膦)釕、雙[(4-n-己基苯基)異喹啉](乙醯丙酮)銥(III)、鉑(II)八乙基卟吩、雙(2-甲基二苯並[f,h]喹喔啉)(乙醯丙酮)銥(III)、參[(4-n-己基苯基)羥基喹啉]銥(III)等。
形成電子輸送層之材料方面，可舉例如8-羥基喹啉(Quinolinolate)-鋰、2,2’,2”-(1,3,5-石油精甲苯基)-參(1-苯基-1-H-苯並咪唑)、2-(4-聯苯基)5-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、雙(2-甲基-8-喹啉(Quinolinolate))-4-(苯基苯酚根)鋁、1,3-雙[2-(2,2’-雙吡啶-6-基)-1,3,4-惡二唑-5-基]苯、6,6’-雙[5-(聯苯基-4-基)-1,3,4-惡二唑-2-基]-2,2’-雙吡啶、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-t-丁基苯基-1,2,4-三唑、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、2,7-雙[2-(2,2’-雙吡啶-6-基)-1,3,4-惡二唑-5-基]-9,9-二甲基茀、1,3-雙[2-(4-t-丁基苯基)-1,3,4-惡二唑-5-基]苯、參(2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基)硼烷、1-甲基-2-(4-(萘-2-基)苯基)-1H-咪唑並[4,5f][1,10]菲繞啉、2-(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲繞啉、苯基-二芘基膦氧化物、3,3’,5,5’-四[(m-吡啶基)-苯-3-基]聯苯、1,3,5-參[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、4,4’-雙(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)聯苯、1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、二苯基雙(4-(吡啶-3-基)苯基)矽烷、3,5-二(芘-1-基)吡啶等。
形成電子注入層之材料方面，可舉例如氧化鋰(Li2 O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2 O3 )、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鎂(MgF2 )、氟化銫(CsF)、氟化鍶(SrF2 )、三氧化鉬(MoO3 )、鋁、Li(acac)、乙酸鋰、安息香酸鋰等。 　　陰極材料方面，可舉例如鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金、鋰、鈉、鉀、銫等。
又，具有由本發明之電荷輸送性塗漆所得到的薄膜所構成的電洞注入層之有機EL元件之製作方法的其他例如下。 　　上述EL元件製作中，取代進行電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層之真空蒸鍍操作，藉由依序形成電洞輸送層(以下、電洞輸送性高分子層)、發光層(以下、發光性高分子層)，可製作具有以本發明之電荷輸送性塗漆形成之電荷輸送性薄膜的有機EL元件。 　　具體上、於陽極基板上塗佈本發明之電荷輸送性塗漆，以上述之方法製作電洞注入層，於其上依序形成電洞輸送性高分子層、發光性高分子層，進而將陰極電極蒸鍍作成有機EL元件。
使用之陰極及陽極材料方面，可使用與上述者同樣者，且可進行同樣之洗淨處理、表面處理。 　　電洞輸送性高分子層及發光性高分子層之形成法方面，可舉例如於電洞輸送性高分子材料或者發光性高分子材料、或此等中添加有摻雜劑物質的材料中加入溶劑後進行溶解、或均勻分散，在電洞注入層或電洞輸送性高分子層上塗佈後，各自燒成以進行成膜之方法。
電洞輸送性高分子材料方面，可舉例如聚[(9,9-二己基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,1’-伸聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{p-丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]-以聚倍半矽氧烷封端、聚[(9,9-二二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(p-丁基苯基))二苯基胺)]等。
發光性高分子材料方面，可舉例如聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等之聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等之聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
溶劑方面，可舉例如甲苯、二甲苯、氯仿等，作為溶解或均勻分散法，可舉例如攪拌、加熱攪拌、超音波分散等之方法。 　　塗佈方法方面，不特別限制，可舉例如噴墨法、噴霧法、浸漬法、旋轉塗佈法、轉印印刷法、滾筒塗佈法、刷毛塗佈等。又，塗佈以在氮、氬等之惰性氣體下進行為佳。 　　燒成方法方面，可舉例如惰性氣體下或真空中以烤箱或加熱板進行加熱之方法。
具有由本發明之電荷輸送性塗漆所得到的薄膜所構成的電洞輸送層之EL元件之製作方法例如下。 　　在陽極基板上形成電洞注入層。在該層上以上述之方法塗佈本發明之電荷輸送性塗漆後進行燒成，製作電洞輸送層。 　　在該電洞輸送層上，依序設置發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極。發光層、電子輸送層及電子注入層之形成方法及具體例可舉例與上述同樣者。又，電洞注入層因應使用之材料的特性等，以蒸鍍法、塗佈法(濕製程)之任一形成即可。
形成電洞注入層之材料方面，可舉例如銅酞菁、氧化鈦酞菁、鉑酞菁、吡嗪並[2,3-f][1,10]菲繞啉-2,3-二甲腈、N,N,N’,N’-肆(4-甲氧基苯基)聯苯胺、2,7-雙[N,N-雙(4-甲氧基-苯基)胺基]-9,9-螺雙茀、2,2’-雙[N,N-雙(4-甲氧基-苯基)胺基]-9,9-螺雙茀、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二甲苯基胺基)苯基]聯苯胺、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二苯基胺基)苯基]聯苯胺、N4 ,N4’ -(聯苯基-4,4’-二基)雙(N4 ,N4’ ,N4’ -三苯基聯苯基-4,4’-二胺)N1 ,N1’ -(聯苯基-4,4’-二基)雙(N1 -苯基-N4 ,N4’ -二-m-甲苯基苯-1,4-二胺)、國際公開第2004/043117號、國際公開第2004/ 105446號、國際公開第2005/000832號、國際公開第2005/ 043962號、國際公開第2005/042621號、國際公開第2005/ 107335號、國際公開第2006/006459號、國際公開第2006/ 025342號、國際公開第2006/137473號、國際公開第2007/ 049631號、國際公開第2007/099808號、國際公開第2008/ 010474號、國際公開第2008/032617號、國際公開第2008/ 032616號、國際公開第2008/129947號、國際公開第2009/ 096352號、國際公開第2010/041701號、國際公開第2010/ 058777號、國際公開第2010/058776號、國際公開第2013/ 042623號、國際公開第2013/129249號、國際公開第2014/ 115865號、國際公開第2014/132917號、國際公開第2014/ 141998號及國際公開第2014/132834號記載之電荷輸送材料等。
陽極材料、發光層、發光性摻雜劑、形成電子輸送層及電子阻隔層之材料、陰極材料方面，可舉例與上述同樣者。
具有由本發明之電荷輸送性塗漆所得到的薄膜所構成的電洞注入輸送層的有機EL元件之製作方法例如下。 　　在陽極基板上形成電洞注入輸送層，在該電洞注入輸送層上，依序設置發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極。發光層、電子輸送層及電子注入層之形成方法及具體例可舉例與上述同樣者。
陽極材料、發光層、發光性摻雜劑、形成電子輸送層及電子阻隔層之材料、陰極材料方面，可舉例與上述同樣者。
又，在電極及上述各層間之任意之間，可因應必要設置電洞阻隔層、電子阻隔層等。例如形成電子阻隔層之材料方面，可舉例如參(苯基吡唑)銥等。
構成陽極與陰極及此等之間形成之層的材料，因是否製造具備底部發光構造、頂部發光構造任一的元件而異，故考量該點選擇適宜材料。 　　通常相對於在底部發光構造的元件，在基板側使用透明陽極，由基板側取出光，在頂部發光構造的元件，使用由金屬所構成的反射陽極，由位於與基板相反方向之透明電極(陰極)側取出光，故例如言及陽極材料，製造底部發光構造的元件時使用ITO等之透明陽極，製造頂部發光構造的元件時使用Al/Nd等之反射陽極。
本發明之有機EL元件為了防止特性惡化，可依據常法，因應必要與吸水劑等一起密封。 [實施例]
以下舉實施例及比較例，將本發明更具體說明，但本發明不限於下述實施例。又，使用之裝置如下。 　　(1)1 H，19 F-NMR：JEOL(股)製 核磁共振裝置AL-300 　　(2)基板洗淨：長州產業(股)製 基板洗淨裝置(減壓電漿方式) 　　(3)塗漆的塗佈：Mikasa(股)製 旋轉塗佈機MS-A100 　　(4)膜厚測定：(股)小坂研究所製 微細形狀測定機SurfcorderET-4000 　　(5)膜的表面觀察：LASERTEC公司製 共焦點雷射顯微鏡 即時掃描型雷射顯微鏡 1LM21D 　　(6)EL元件之製作：長州產業(股)製 多機能蒸鍍裝置系統C-E2L1G1-N 　　(7)EL元件的亮度等之測定：(股)EHC製 多通道IVL測定裝置(multi channel - IV measure) 　　(8)EL元件的壽命測定(亮度半衰期測定)：(股)EHC製 有機EL亮度壽命評估系統PEL-105S 　　(9)LDI-MS：Bruker 公司製AutoFlex
[1]鎓硼酸鹽的合成 [合成例1]鎓硼酸鹽(P-3)的合成 　　下式所示之P-3係用以下的方法合成。
在10L四口燒瓶中，加入二乙基醚6,068mL、下述式(Q-1)所表示之化合物151.7g、KCN9.4g，在34～36℃進行3小時反應。反應後，進行常壓濃縮，得到267.2g的褐色液體。使得到的褐色液體在55℃以蒸發器進行濃縮後，在35℃進行16小時減壓乾燥，得到157.7g的淡茶色的固體之式(Q-2)所表示之中間體。得到的中間體(Q-2)以LDI-MS進行鑑定。 　　LDI-MS m/Z found：1050.12([M]- calcd：1049.97)。
在300mL三角燒瓶，加入二苯基[4-(苯基硫基)苯基]鋶三氟甲磺酸酯11.043g、中間體(Q-2)22.000g、離子交換水110mL、二乙基醚110mL，在25℃進行16小時反應。反應後將燒瓶內容物移至300mL分液漏斗，並將水層分離。以離子交換水100mL將醚層進行5次洗淨。使醚層在40～45℃以蒸發器濃縮後，進行20小時減壓乾燥，得到24.000g的淡黃色的固體之目的物。得到的目的物以1 H-NMR及LDI-MS進行鑑定。1 H-NMR(300MHz、DMSO-D6)：δ7.40～7.80(19H，m) 　　LDI-MS m/Z found：371.04([M]+ calcd：371.09)。 　　LDI-MS m/Z found：1050.11([M]- calcd：1049.97)。
[比較合成例1]P-4的合成 　　下式所示之P-4依據國際公開第2006/025342號記載之方法進行合成。
[比較合成例2]鎓硼酸鹽(P-1)的合成 　　下式所示之P-1係購入東京化成工業(股)市售者來使用。
[比較合成例3]鎓硼酸鹽(P-2)的合成 　　下式所示之P-2係用以下的方法合成。
在2,000mL四口燒瓶中，加入三(4-t-丁基苯基鋶)三氟甲磺酸酯5.7g、中間體(Q-2)12.7g、離子交換水236.0g、二乙基醚704mL，在21～22℃進行16小時反應。將反應後燒瓶內容物移至1,000mL分液漏斗並使水層分離。接著，以離子交換水354.0g將醚層進行3次洗淨。於醚層加入無水硫酸鈉，將水分除去後，進行過濾，使濾液在50℃進行常壓濃縮後，在40℃進行18小時減壓乾燥，得到13.4g的白色的固體之式(P-2)所表示之目的物。得到的目的物(P-2)以1 H-NMR進行鑑定。1 H-NMR(300MHz、DMSO-D6)：δ7.79(12H，m)、1.32(27H、s)
[2]電荷輸送性塗漆的調製 [實施例1-1] 　　在依據國際公開第2015/050253號之製造例12記載之方法合成的下述式所示之T-1 160mg與合成例1所得到的P-3 149mg之混合物中，加入3-苯氧基甲苯8g及4-甲氧基甲苯2g，在室溫照射超音波邊攪拌使溶解，使得到的溶液以孔徑0.2μm之注射式過濾器進行過濾後，得到電荷輸送性塗漆。
[實施例1-2] 　　將依據美國專利第8,017,241號的實施例1記載之方法合成的電荷輸送性物質之S-聚(3-MEET)(磺化之聚(3-MEET))2.00g溶於28%氨水(純正化學(股)製)100mL，在室溫進行整夜攪拌。反應液以丙酮1,500mL進行再沈澱，使析出物以過濾回收。得到的析出物再度溶於水20mL及三乙基胺(東京化成工業(股)製)7.59g，在60℃進行1小時攪拌。將反應液冷卻後，於異丙基醇1,000mL及丙酮500mL之混合溶劑中進行再沈澱，使析出物以過濾回收。得到的析出物在0mmHg、50℃進行1小時真空乾燥，得到以氨水處理過的S-聚(3-MEET)-A 1.30g。 　　將得到的S-聚(3-MEET)-A 0.125g溶於乙二醇(關東化學(股)製)2.28g、二乙二醇(關東化學(股)製)2.28g、及丁基胺(東京化成工業(股)製)0.20g，使用熱攪拌器，在80℃進行1小時攪拌。接著加入三乙二醇二甲基醚(東京化成工業(股)製)1.25g，使用熱攪拌器，以400rpm、80℃進行1小時攪拌。最後加入P-3 0.125g，使用熱攪拌器，以400rpm、40℃進行10分鐘攪拌，將得到的溶液以孔徑0.2μm之PP注射式過濾器進行過濾，得到4質量%之電荷輸送性塗漆。
[比較例1-1] 　　在依據專利第5839203號的實施例4或實施例6～8記載之方法合成的下述式所示之T-2 0.208g與比較合成例1所得到的P-4 0.411g之混合物中，加入1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)6.6g與(2,3-BD)8.0g與二丙二醇單甲基醚(DPM) 5.4g，在室溫進行攪拌使溶解，於得到的溶液中，加入三甲氧基(3,3,3-三氟丙基)矽烷0.021g、三甲氧基苯基矽烷0.041g，以孔徑0.2μm之注射式過濾器進行過濾後，得到電荷輸送性塗漆。
[比較例1-2] 　　於上述式所示之T-1 158mg與比較合成例2所得到的P-1 105mg之混合物中，加入3-苯氧基甲苯4g及4-甲氧基甲苯1g，在室溫邊照射超音波邊攪拌後使溶解，將得到的溶液以孔徑0.2μm之注射式過濾器進行過濾後，得到電荷輸送性塗漆。
[比較例1-3] 　　在上述式所示之T-1 134mg與比較合成例3所得到的P-2 129mg之混合物中，加入3-苯氧基甲苯4g及4-甲氧基甲苯1g，在室溫邊照射超音波邊攪拌使溶解，將得到的溶液以孔徑0.2μm之注射式過濾器進行過濾後，得到電荷輸送性塗漆。
[3]有機EL元件之製作及特性評估 [實施例2-1] 　　將實施例1-1所得到的塗漆使用旋轉塗佈機，於ITO基板塗佈後，在大氣環境下、80℃進行1分鐘乾燥。接著，將經乾燥的ITO基板插入手套箱內，氮環境下、230℃進行30分鐘燒成，在ITO基板上形成50nm之薄膜。ITO基板方面，使用銦錫氧化物(ITO)在表面上以膜厚150nm圖型化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板，使用前以O2 電漿洗淨裝置(150W、30秒間)將表面上的雜質除去。 　　接著對形成有薄膜之ITO基板，使用蒸鍍裝置(真空度1.0×10-5 Pa)，將α-NPD(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺)以0.2nm/秒成膜30nm。接著，使關東化學(股)製的電子嵌段材料HTEB-01成膜為10nm。接著使新日鐵住金化學(股)製的發光層主體材料NS60與發光層摻雜劑材料Ir(PPy)3 進行共蒸鍍。共蒸鍍控制蒸鍍速度以使Ir(PPy)3 的濃度為6%，層合40nm。接著、依序層合Alq3 、氟化鋰及鋁之薄膜而得到有機EL元件。此時，蒸鍍速度各自以在Alq3 及鋁為0.2nm/秒、在氟化鋰為0.02nm/秒之條件進行，膜厚各自為20nm、0.5nm及80nm。 　　又，為了防止空氣中之氧、水等之影響而特性劣化，有機EL元件以密封基板密封後，評估其特性。密封用以下過程進行。在氧濃度2ppm以下、露點-76℃以下之氮環境中，將有機EL元件收納於密封基板間，使密封基板以接著劑((股)MORESCO製、Moresco Moisture cut WB90US(P))貼合。此時，使吸水劑(dynic(股)製，HD-071010W-40)與有機EL元件一同收納於密封基板內。對貼合的密封基板，照射UV光(波長：365nm、照射量：6,000mJ/cm2 )後，在80℃、1小時，進行退火處理後使接著劑硬化。
[實施例2-2] 　　除取代實施例1-1所得到的塗漆，使用實施例1-2所得到的塗漆，使用旋轉塗佈機塗佈於ITO基板後，以真空乾燥機進行15分鐘乾燥以外，以與實施例2-1同樣的方法形成各層，製作有機EL元件。
[比較例2-1～2-3] 　　除取代實施例1-1所得到的塗漆，使用比較例1-1～1-3所得到的塗漆以外，以與實施例2-1同樣的方法形成各層，製作有機EL元件。 　　又，關於比較例2-3，使用比較例1-3所得到的塗漆無法成膜，無法得到元件。
評估實施例2-1～2-2及比較例2-1～2-2元件的特性。使元件以10,000cd/m2 發光場合的驅動電壓、電流密度、電流效率、發光效率、外部發光量子收率(EQE)以表19表示。元件的亮度的半衰期(初期亮度10,000cd/m2 )以表20表示。
如表19及20所示，具備本發明之電荷輸送性薄膜的EL元件宜於驅動。又，壽命特性亦優。

Claims (10)

  1. 一種電荷輸送性塗漆，含有電荷輸送性物質、鎓硼酸鹽、與有機溶劑，上述有機溶劑為環己酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二乙二醇單甲基醚、3-苯氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、苯甲醚、環己基苯、安息香酸甲基、及異佛爾酮所成之群選出的2種以上之高溶解性溶劑，及/或在25℃具有10~200mPa．s的黏度、在常壓(大氣壓)沸點50~300℃的高黏度有機溶劑，其特徵係上述鎓硼酸鹽包含式(a1)所表示之1價或2價陰離子與式(c1)~(c5)所表示之抗衡陽離子所構成的鎓硼酸鹽(但，為電中性的鹽)，
    Figure 107104257-A0305-02-0108-1
     (式中，Ar各自獨立，為可具有取代基的芳基或可具有取代基的雜芳基，L為伸烷基、-NH-、氧原子、硫原子或-CN+-)
    Figure 107104257-A0305-02-0109-2
  2. 如請求項1記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述Ar為具有1個或2個以上之吸電子性取代基的芳基。
  3. 如請求項2記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述吸電子性取代基為鹵素原子。
  4. 如請求項1~3中任1項記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述陰離子以式(a2)表示，
    Figure 107104257-A0305-02-0110-3
  5. 如請求項4記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述鎓硼酸鹽以下述式表示，
    Figure 107104257-A0305-02-0110-5
  6. 如請求項1或2記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述電荷輸送性物質為苯胺衍生物及噻吩衍生物所選出的至少1種。
  7. 如請求項6記載之電荷輸送性塗漆，其中，上述電荷輸送性物質為苯胺衍生物。
  8. 一種由請求項1~7中任1項記載之電荷輸送性塗漆所得到的電荷輸送性薄膜。
  9. 一種有機電致發光元件，其特徵係具有請求項8記載之電荷輸送性薄膜。
  10. 一種電荷輸送性薄膜之製造方法，其特徵係將請求項1~7中任1項記載之電荷輸送性塗漆塗佈於基材上，使溶劑蒸發。
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