TWI794500B - 蝕刻劑組合物、蝕刻絕緣膜的方法、製造半導體裝置的方法、及矽烷化合物 - Google Patents
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Abstract
一種蝕刻劑組合物，其包括由下列化學式1所表示之矽烷化合物：
其中R1至R6各自獨立為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烴基、苯基、C1至C20烷氧基、羧基、羰基、硝基、三(C1至C20)烷基矽基、磷醯基、或氰基；L為直接鍵結或C1至C3伸烴基；A為n價基團；以及n為1至4之整數。
Description
本申請案主張在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)於2018年5月26日提出申請之第10-2018-0060001號韓國專利申請案及於2018年10月24日提出申請之10-2018-0127497號韓國專利申請案之優先權與權利，其揭露全文併於此以供參考。
本發明係關於一種蝕刻劑組合物、一種蝕刻絕緣膜(insulating film)的方法及一種製造半導體裝置的方法，且更特定而言，係關於一種具有高選擇比(selection ratio)的蝕刻劑組合物，其可選擇性地移除氮化物膜而同時最小化氧化物膜的蝕刻速率。此外，本發明係關於一種矽烷化合物，其係適合作為蝕刻劑組合物之添加劑而使用。
如氧化矽(SiO2)膜等氧化物膜以及如氮化矽(SiNx)膜等氮化物膜係代表性的絕緣膜，且在半導體製造過程中，氧化矽膜或氮化矽膜係單獨使用或以積層物(laminate)之形式使用，於積層物中一或多個膜 係交互堆疊。此外，氧化物膜或氮化物膜亦可作為用於形成如金屬佈線(metal wiring)等導電圖案(conductive pattern)的硬遮罩(hard mask)而使用。
在用於移除氮化物膜之濕式蝕刻製程中，通常使用磷酸與去離子水的混合物。去離子水係為了防止蝕刻速率之降低與對氧化物膜之蝕刻選擇性的變化而添加；然而，存在有以下問題：即使所供應之去離子水在含量上僅有微小的變化，仍會在氮化物膜蝕刻移除製程中出現缺陷。此外，磷酸係一種強酸且有腐蝕性(corrosive)，因此在處理上具有難度。
為了解決問題，用於移除氮化物膜的一種傳統上已知的技術係使用於磷酸(H3PO4)中包括氟酸(HF)、硝酸(HNO3)等的蝕刻劑組合物，但會導致抑制氮化物膜與氧化物膜之蝕刻選擇比的結果。此外，亦已知一種使用包括磷酸與矽酸鹽(silicate)或矽酸的蝕刻劑組合物之技術；然而，矽酸鹽或矽酸具有產生可能影響基材之顆粒的問題，因此對半導體製造過程而言在某種程度上並不適合。
同時，當在用於移除氮化物膜的濕式蝕刻製程中使用磷酸時，由於在氮化物膜與氧化物膜之間的蝕刻選擇比降低，不僅氮化物膜被蝕刻且SOD氧化物膜亦會被蝕刻，從而難以調整有效場區氧化物高度(effective field oxide height，EFH)。因此，可能無法確保足夠的用於移除氮化物膜的濕式蝕刻時間，或者需要額外的製程，其係導致變化且對裝置特性具有不良影響。
因此，目前仍需要一種具有高選擇比的蝕刻劑組合物，其係相對於氧化物膜而選擇性地蝕刻氮化物膜且不會具有在半導體製造過程中的顆粒產生等問題。
本發明之一態樣可提供一種具有高選擇比的蝕刻劑組合物，其可選擇性地移除氮化物膜而同時最小化氧化物膜的蝕刻速率，且不會具有對裝置特性有不良影響之顆粒產生等問題；以及提供一種用於蝕刻劑組合物之矽烷化合物。
根據本發明之一態樣，一種蝕刻劑組合物可包括磷酸及一由下列化學式1所表示之矽烷化合物：
其中R1至R6各自獨立為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烴基(hydrocarbyl group)、C1至C20烷氧基、羧基、羰基、硝基、三(C1至C20)烷基矽基(tri(C1-C20)alkylsilyl group)、磷醯基(phosphoryl group)、或氰基；L為直接鍵結(direct bond)或C1至C3伸烴基(hydrocarbylene)；A為n價基團(n-valent radical)；以及n為1至4之整數。
根據一實例性實施態樣，該經取代或未經取代之C1至C20烴基為經取代或未經取代之C1至C20烷基或者為經取代或未經取代之C6至C20芳基，且該經取代之C1至C20烴基可經鹵素取代。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中A為C1至C20烷基、C2至C20烯基、C6至C20芳基、C2至C20伸烷基、具有N作為結 合位置之基團(a radical having N as a binding site)、具有S作為結合位置之基團、或具有P作為結合位置之基團。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中該具有N作為結合位置之基團為*-NR11R12、*-NR13-*、*-NR14CONR15-*、*- NR16CSNR17-*、或
，其中R11與R12各自獨立為氫、C1至C20烷基、C1至C20胺基烷基、或CONH2；R13至R17各自獨立為氫或C1至C20烷基；以及L1為C1至C20伸烷基。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中該具 有S作為結合位置之基團為*-S-*、*-S-S-*、
、或
。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中該具 有P作為結合位置之基團為
、
、
、或
，其中R18與R19各自獨立為氫、C1至C20烷基、C6至C20芳基、或(C1至C20)烷基(C1至C20)烷氧基。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中於化學式1中，n為1；L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；A為經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烯基、*-NH2、*-NH-(CH2)l-NH2、*-NH-CO-NH2、或*-(CH2)m-C6H5，以及l與m各自獨立為0至10之整數。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中於化學式1中，n為2；L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；A為C1至C20伸烷基、*-NR13- *、*-NR14-CO-NR15-*、*-S-*、*-S-S-*、
、
、
、或 
，R13至R15、R18與R19各自獨立為氫、C1至C20烷基、C6至C20芳基、或(C1至C20)烷基(C1至C20)烷氧基。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中於化 學式1中，n為3；L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；以及A為
或
。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中於化 學式1中，n為4；L為C1至C3伸烷基；A為
，其中L1為C1至C10伸烷基。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中該矽 烷化合物係選自結構式(1)至(28)所表示之化合物：
、
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其中以蝕刻劑組合物之總重量為基準，該矽烷化合物的含量為0.001重量%至1重量%。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其進一步包含由下列化學式2所表示之矽烷化合物。
根據一實例性實施態樣，較佳為在化學式1中，R1至R6為氫；又，R1為經取代或未經取代之烴基，而R2至R6為氫。
根據一實例性實施態樣，係提供該蝕刻劑組合物，其進一步包含銨鹽。
根據本發明之另一態樣，係提供一種蝕刻絕緣膜的方法，其係使用該蝕刻劑組合物。
根據本發明之另一態樣，一種製造半導體裝置的方法可包括該蝕刻絕緣膜的方法。
根據本發明之另一態樣，係提供一種由下列化學式1所表示之矽烷化合物，其係適合添加至蝕刻劑組合物。
根據本發明之另一態樣，係提供一種由下列化學式1所表示之矽烷化合物：
其中R1至R6各自獨立為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烴基、C1至C20烷氧基、羧基、羰基、硝基、三(C1至C20)烷基矽基、磷醯基、或氰基； L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；n為4；A為
作為四價基團；以及L1為C1至C10伸烷基。
根據一實例性實施態樣，係提供該矽烷化合物，其中化學式1係由下列結構所表示：
10‧‧‧基材
11‧‧‧穿隧氧化物膜
12‧‧‧多晶矽膜
13‧‧‧緩衝氧化物膜
14‧‧‧襯墊氮化物膜
15‧‧‧SOD氧化物膜
15A‧‧‧裝置分離膜
本發明之上述及其他態樣、特徵及其他優點將從以下之詳細說明連同所附圖式而可被更清楚地理解，其中：第1圖及第2圖係製程剖視圖(process sectional view)，顯示出快閃記憶體裝置(flash memory device)的裝置分離製程(device separation process)。
以下，將參考所附圖式對本發明中之實例性實施態樣進行詳細說明。
由於本發明可以各種方式修改且具有數種實例性實施態樣，在實施方式中特定的實例性實施態樣將以實施態樣顯示且進行詳細說明。然而，應理解，本發明並不限於特定的實例性實施態樣，而是包括所有不背離本發明範疇及精神之修改、等效物、與替代物。
本發明中所使用之用語係僅用於描述特定的實例性實施態樣而非用於限制本發明。除非前後文有指出不同，否則單數形式係意欲包括多數形式。應進一步理解，於本說明書所使用之用語「包含」或「具有」，係指明所列特徵、步驟、操作、元件、部件或其組合之存在，但不排除一 或多個其他特徵、數值(numerals)、步驟、操作、元件、部件或其組合之存在或添加。
根據本發明之一實例性實施態樣的蝕刻劑組合物係包括磷酸及一矽烷化合物。
磷酸可與氮化矽反應而蝕刻氮化物。氮化矽與磷酸可如下列方程式(1)所示而進行反應及蝕刻：3Si3N4+27H2O+4H3PO4 → 4(NH4)3PO4+9SiO2H2O (1)
舉例言之，磷酸可為以80%之濃度含有磷酸的水性磷酸溶液，但不限於此。水性磷酸溶液中所使用之水並無特別限定，但較佳為去離子水。
矽烷化合物可由下列化學式1所表示：
於化學式1中，R1至R6可各自獨立為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烴基、C1至C20烷氧基、羧基、羰基、硝基、三(C1至C20)烷基矽基、磷醯基、或氰基。更佳地，於化學式1中，R1至R6可為氫；又，R1可為經取代或未經取代之C1至C20烴基，而R2至R6可為氫。
經取代或未經取代之C1至C20烴基可為經取代或未經取代之C1至C20烷基或者經取代或未經取代之C6至C20芳基，其中經取代之烴基可為經鹵素取代之烴基，例如烷基鹵化物(alkyl halide)。
L可為直接鍵結或C1至C3伸烴基，更特定而言為C1至C3伸烷基。
A表示一n價基團，其中n為1至4之整數。舉例言之，A可為烴基、伸烴基、具有N作為結合位置之基團、具有S作為結合位置之基團、具有P作為結合位置之基團等。
舉例言之，烴基可為經取代或未經取代之C1至C20烷基、C2至C20烯基、或C6至C20芳基，且更特定而言，例如可為-CH3、-(CH2)3、-(CH2)2CH3、-(CH2)7CH3、-CH2CH(CH3)2、CHCH2、苯基等。在此，n為1之整數。此外，當n為2時，伸烴基可為C2至C20伸烷基，例如(CH2)2。
於具有N作為結合位置之基團的情況下，舉例言之，當n為1時，A可為例如*-NH2或*-NR11R12等未經取代之胺，或者舉例言之，可為例如*-NH(CH2)2NH2或NHCONH2等經取代之胺。此外，當n為2時，A可為：*-NR13-*，例如*-NH-*；*-NR14CONR15-*，例如*-NHCONH-*；*-NR16CSNR17-*，例如*-NHCSNH-*；等。另外，當n為4時，A可為
在此，R11與R12可各自獨立為氫、C1至C20烷基、C1至C20胺基烷基、CONH2等；R13至R17可各自獨立為氫或C1至C20烷基；且L1可為C1至C20伸烷基。
具有S作為結合位置之基團可為例如*-S-*、*-S-S-*、 
、或
，且在此情況下，n為2之整數。
同時，具有P作為結合位置之基團可為例如
、 
、
、或
，且在此情況下，n為2或3之整數，其中R18與R19各自獨立為氫、C1至C20烷基、C6至C20芳基、或(C1至C20)烷基(C1至C20)烷氧基。
於本發明中，當化學式1中的n為1時則化學式1之矽烷化合物為例如以下之矽烷化合物：其中L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；A為經取代或未經取代之C1至C20烷基、*-NH2、*-NH-(CH2)l-NH2、*-NH-CO-NH2、*-C6H5、或*-(CH2)m-C6H5；l與m各自獨立為1至10之整數。
此外，當化學式1中的n為2時則化學式1之矽烷化合物可為以下之矽烷化合物：其中L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；A為C1至C20伸烷基、*-NH-*、或*-C(O)-*。
另外，當化學式1中的n為4時則化學式1之矽烷化合物可為以 下之矽烷化合物：其中A為
，其中L1為C1至C10伸烷基。
由化學式1所表示之矽烷化合物可更特定而言例如為由下列結構式(1)至(28)所表示之矽烷化合物：
矽烷化合物中所包含之氧係鍵結至氧化物膜之表面以保護氧化物膜，且可為經氫鍵結(hydrogen-bonded)至氧化物膜的表面，藉此可在於蝕刻劑組合物中蝕刻氮化物的過程中最小化氧化物膜之蝕刻。
此外，如上所述之矽烷化合物係環狀矽烷化合物，且可在蝕刻劑組合物中以最穩定的形式存在，且因此，相較於歷來習用的短鏈矽添加劑(short chain silicon additive)可顯著地增加蝕刻選擇比。另外，於蝕刻劑組合物中之活性矽基添加劑(active silicon-based additive)的結構穩定性(structural stability)係藉由包括如上所述之環狀化合物而被改善，從而能夠一致地維持氧化矽膜之蝕刻速度。
同時，在上述方程式1中，SiO2H2O可沉澱於氧化物膜之表面以增加氧化物膜之厚度。該現象被稱為不正常生長(abnormal growth)。 特定言之，當該現象係藉由在蝕刻劑組合物中的氮化物之蝕刻製程的蓄積(accumulation)而進展時，在蝕刻劑組合物中的SiO2H2O的濃度可能增加，且所增加之SiO2H2O的濃度係引起不正常生長之發生率的增加。此即，即使在初始的蝕刻劑組合物中由SiO2H2O引起的不正常生長並未發生，不正常生長的發生率係隨著蓄積的製程的數量的增加而增加。然而，當包括有根據本發明之矽烷化合物時，此種不正常生長現象的發生可被阻遏。
以蝕刻劑組合物之總重量為基準，本發明之矽烷化合物可以0.001重量%至1重量%的含量被添加。由於本發明中所使用之矽烷化合物具有二或更多個如上所述之矽烷基團，即使在蝕刻劑組合物中本發明所建議之矽烷化合物係以少量被添加，本發明所建議之矽烷化合物仍可有效地保護氧化矽膜，從而增加氮化物膜對氧化物膜的蝕刻選擇性。具體言之，當矽烷化合物的使用量小於0.001重量%時，其難以獲得氮化物膜對氧化物膜的高選擇性的效果，而當使用量大於1重量%時，矽烷化合物係膠化(gelled)，此為不欲的。舉例言之，矽烷化合物可以0.001重量%至0.1重量%、0.001重量%至0.7重量%、0.002重量%至0.7重量%、0.002重量%至0.5重量%、0.005重量%至0.5重量%等被使用。
本發明之蝕刻劑組合物可進一步包括由下列化學式2所表示之矽烷化合物：
其中R51至R54係相互各自獨立為氫、烴基、或雜烴基，其中R51至R54係分別存在或者R51至R54之二或多者係形成一經由雜元素而彼此連接的環。舉例言之，R51至R54可為氫、C1至C20烷基、C1至C20雜烷基等。在此，雜元素係不受特別限定，但舉例言之，可為N、S、O、P等。
以蝕刻劑組合物之總重量為基準，由化學式2所表示之矽烷化合物的含量可為0.005重量%至1重量%。
此外，可添加銨鹽。銨鹽可避免蝕刻劑組合物的凝膠化(gelation)，且基於總重量可以0.5重量%至10重量%的含量被添加。當銨鹽以少於0.5重量%被添加時，則減少膠凝化的物理性質改善效應係不明顯；而當以大於10重量%被添加時，則銨鹽可能成為膠凝化的原因。舉例言之，銨鹽可以0.5重量%至7重量%、0.5重量%至5重量%、0.5重量%至3重量%、1重量%至5重量%、1重量%至3重量%等之含量被添加。
銨鹽係一具有銨離子的化合物，且本發明所屬技術領域中通常所使用之銨鹽亦可適用於本發明中。舉例言之，銨鹽可為氨水、氯化銨、乙酸銨、磷酸銨、過氧二硫酸銨(ammonium peroxydisulfate)、硫酸銨、氟酸銨(ammonium fluorate)等，但不限於此，且該等可單獨使用或者以二或多者之組合使用。
另外，本發明之蝕刻劑組合物可進一步包括本領域中通常所使用之額外添加劑，以進一步改善蝕刻性能。添加劑可包括界面活性劑、金屬離子螯隔劑(metal ion sequestrant)、腐蝕抑制劑(corrosion inhibitor)等。
本發明之蝕刻劑組合物係用於藉由從包括氧化物膜與氮化物膜之半導體裝置蝕刻而選擇性地移除氮化物膜，且氮化物膜可包括氮化矽膜，例如SiN膜、SiON膜等。
此外，氧化物膜可為選自以下群組之至少一種膜：氧化矽膜，例如旋塗式介電(spin on dielectric，SOD)膜、高密度電漿(high density plasma，HDP)膜、熱氧化物(thermal oxide)膜、硼磷矽酸鹽玻璃(borophosphate silicate glass，BPSG)膜、磷矽酸鹽玻璃(phosphosilicate glass，PSG)膜、硼矽酸鹽玻璃(borosilicate glass，BSG)膜、聚矽氮烷(polysilazane，PSZ)膜、氟化矽酸鹽玻璃(fluorinated silicate glass，FSG)膜、低壓四乙基正矽酸鹽(low pressure tetraethyl orthosilicate，LPTEOS)膜、電漿增強四乙基正矽酸鹽(plasma enhanced tetraethyl orthosilicate，PETEOS)膜、高溫氧化物(high temperature oxide，HTO)膜、中溫氧化物(medium temperature oxide，MTO)膜、無摻雜矽酸鹽玻璃(undopped silicate glass，USG)膜、旋塗式玻璃(spin on glass，SOG)膜、前置平面化層(advanced planarization layer，APL)膜、原子層沉積(atomic layer deposition，ALD)膜、電漿增強氧化物(plasma enhanced oxide，Pe-oxide)膜、O3-四乙基正矽酸鹽(O3-tetraethyl orthosilicate，O3-TEOS)膜、或其組合。
使用本發明之蝕刻劑組合物的蝕刻製程可藉由本領域中習知的濕式蝕刻方法來進行，例如：浸漬(dipping)、噴塗(spraying)等。
第1圖及第2圖係製程剖視圖，顯示出快閃記憶體裝置的裝置分離製程。
首先，如第1圖所示，穿隧氧化物膜(tunnel oxide film)11、多晶矽膜(polysilicon film)12、緩衝氧化物膜(buffer oxide film)13、及襯墊氮化物膜(pad nitride film)14係依序形成於基材10上，且隨後多晶矽膜12、緩衝氧化物膜13、及襯墊氮化物膜14係被選擇性地蝕刻以形成溝槽(trench)。其後，SOD氧化物膜15係經形成直到溝槽被填縫(gap-filled)，且隨後使用襯墊氮化物膜14作為拋光停止膜(polishing stop film)而在SOD氧化物膜15上進行CMP製程。
其次，如第2圖所示，襯墊氮化物膜14係藉由使用磷酸溶液之濕式蝕刻而移除，且隨後緩衝氧化物膜13係藉由洗滌製程(washing process)而移除。結果，裝置分離膜(device separation film)15A係形成於場區區域(field area)中。
在蝕刻製程中，製程溫度可在50℃至300℃的範圍內，較佳為100℃至200℃，更佳為156℃至163℃，且合適的溫度可在考量到其他製程與其他因素的情況下依據需求而變化。
如此一來，根據包括有使用本發明之蝕刻劑組合物所進行之蝕刻程序的半導體裝置的製造方法，當氮化物膜與氧化物膜係交互堆疊或混合時，能夠選擇性地蝕刻氮化物膜。此外，在傳統蝕刻製程中可能造成問題的顆粒的產生可被避免以確保穩定性及可靠性。
因此，該方法可有效率地應用至在半導體裝置製造製程中要求氮化物膜對氧化物膜的選擇性蝕刻的各種製程中。
實施例
以下，本發明將經由實例而詳細地描述。下列實施例係關於本發明之一實例，但本發明並不限定於此。
合成實施例1
矽烷化合物A
將14.9公克之三乙醇胺與23.4毫升之胺基丙基三乙氧基矽烷(aminopropyl triethoxysilane)添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至130℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓(reduced pressure)條件下移除乙醇，冷卻至常溫(normal temperature)，並在減壓下蒸餾以合成21.9公克之經純化的矽烷化合物A[3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙烷-1-胺(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propane-1-amine)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)3.66(t,J=5.5Hz,6H),2.71(t,J=5.5Hz,6H),2.52(t,J=7.0Hz,2H),1.42(qui,J=9.0Hz,2H),1.19(br,2H),2.00(t,J=8.5Hz,2H)
合成實施例2
矽烷化合物B
將14.9公克之三乙醇胺與20.0毫升之甲基三乙氧基矽烷(methyltriethoxysilane)添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至130℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除乙醇，冷卻至常溫，並用甲苯再漿化(re-slurried)以合成14.4公克之經純化的矽烷化合物B[1-甲基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷(1-methyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)3.68(t,J=5.5Hz,6H),2.73(t,J=5.5Hz,6H),-0.21(s,3H)
合成實施例3
矽烷化合物C
將14.9公克之三乙醇胺、9.7毫升之1-[3-(三甲氧基矽基)丙基]脲(1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]urea)、與20.0毫升之甲苯添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至110℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥(vacuum-dried)以合成2.4公克之矽烷化合物C[1-(3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環 [3.3.3]十一烷-1-基)丙基)脲(1-(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl)urea)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)3.69(t,J=5.5Hz,6H),3.39(t,J=7.0Hz,2H),2.73(t,J=5.5Hz,6H),1.47(qui,J=9.0Hz,2H),2.03(t,J=8.5Hz,2H)
合成實施例4
矽烷化合物D
將9.5公克之三乙醇胺、12.5公克之三甲氧基苯基矽烷(trimethoxyphenylsilane)、與50毫升之甲苯添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至110℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成12公克之矽烷化合物D[1-苯基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷(1-phenyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)7.79-7.77(m,1H)7.32-7.20(m,4H),3.9(m,2H),2.89(m,2H)
合成實施例5
矽烷化合物E
將15.0公克之三乙醇胺、117.1公克之雙[3-(三甲氧基矽基)丙基]胺(bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amine)、50毫升之甲苯、與0.01公克之氫氧化鉀添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至120℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成21公克之矽烷化合物E[雙(3-(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)丙基)胺(bis(3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl)amine)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)3.75(t,J=5.5Hz,12H),2.79(t,J=5.5Hz,12H),2.62(t,J=7.0Hz,4H),1.61(qui,J=9.0Hz,4H),0.40(m,4H)
合成實施例6
矽烷化合物F
將5.9公克之三乙醇胺、5.3公克之雙(三甲氧基矽基)乙烷(bis(trimethoxysilyl)ethane)、50毫升之甲苯、與0.01公克之氫氧化鉀添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至120℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成14公克之矽烷化合物F[1,2-二(2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-1-基)乙烷(1,2-di(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)ethane)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)3.73(t,J=5.5Hz,12H),2.73(t,J=5.5Hz,12H),0.52(s,4H)
合成實施例7
矽烷化合物G
將19.7公克之1-[雙(2-羥基乙基)胺基]-3-氯-2-丙醇(1-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-3-chloro-2-propanol)、15公克之乙基三甲氧基矽烷(ethyltrimethoxysilane)、50毫升之甲苯、0.01公克之氫氧化鉀添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至120℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成7公克之矽烷化合物G[3-(氯甲基)-1-乙基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一 烷(3-(chloromethyl)-1-ethyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)4.53(m,1H),3.73(t,J=5.5Hz,4H),3.38(m,2H),3.02(m,2H),2.73(t,J=5.5Hz,4H),1.40(q,J=9.0Hz,2H),0.90(t,J=9.0Hz,3H)
合成實施例8
矽烷化合物H
將21.7公克之3-[雙(2-羥基乙基)胺基]1,1,1-三氟-2-丙醇(3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]1,1,1-trifluoro-2-propanol)、13.6公克之甲基三甲氧基矽烷、50毫升之甲苯、0.01公克之氫氧化鉀添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至120℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成11公克之矽烷化合物H[1-甲基3-(三氟甲基)-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷(1-methyl 3-(trifluoromethyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)6.32(m,1H),3.73(t,J=5.5Hz,4H),3.07(d,J=6.0Hz,2H),2.73(t,J=5.5Hz,4H),0.67(s,3H)
合成實施例9
矽烷化合物I
將22.5公克之a-[[雙(2-羥基乙基)胺基]甲基]苯甲醇(a-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]benzenemethanol)、15公克之乙基三甲氧基矽烷、50毫升之甲苯、0.01公克之氫氧化鉀添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至120℃並攪拌2小時。
之後，將反應物進一步攪拌2小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成5公克之矽烷化合物I[1-乙基-3-苯基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷(1-ethyl-3-phenyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)7.32(m,2H),7.25(m,3H),5.50(m,1H),3.74(t,J=5.5Hz,4H),2.95(m,2H),2.77(t,J=5.5Hz,4H),1.43(q,J=9.0Hz,2H),0.85(t,J=9.0Hz,3H)
合成實施例10
矽烷化合物J
將2.0公克之1-乙烯基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]-十一烷(1-ethenyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]-undecane)、6.5公克之氰化鉀、20毫升之DMF、與20毫升之乙腈添加至100毫升之圓底燒瓶，並在常溫下攪拌24小時。
之後，在減壓條件下將溶劑全部移除。此時，確認到製造了白色固體。
將固體用20毫升之甲苯再漿化、過濾、並真空乾燥以合成1.5公克之矽烷化合物J[1-乙烯基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]-十一烷-4-羰腈(1-ethenyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane-4-carbonitrile)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)5.45(d,J=7.5Hz 1H),5.30(d,J=7.5Hz,1H),5.09(d,J=7.5Hz,1H),4.42(d,J=5.5Hz,2H),3.78(t,J=5.5Hz,4H),3.07(m,1H),2.73(t,J=5.5Hz,4H)
合成實施例11
矽烷化合物K
將19.3公克之N,N-雙(2-羥基乙基)-L-絲胺酸(N,N-bis(2-hydroxyethyl)-L-serine)、13.6公克之甲基三甲氧基矽烷、與50毫升之甲苯添加至100毫升之圓底燒瓶，加熱至120℃並攪拌48小時。
之後，將反應物進一步攪拌12小時同時在減壓條件下移除甲醇，並冷卻至常溫。此時，確認到製造了白色固體。
將固體過濾、用甲苯洗滌、並真空乾燥以合成10公克之矽烷化合物K[1-甲基-2,8,9-三氧雜-5-氮雜-1-矽雜雙環[3.3.3]十一烷-4-羧酸(1-methyl-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane-4-carboxylic acid)]，其由下式表示：
1H-NMR(CDCl3)12.22(br,1H),4.35(d,J=5.5Hz,2H),3.74(t,J=5.5Hz,4H),2.99(m,1H),2.73(t,J=5.5Hz,4H),0.65(s,3H)
實施例1至11及比較例1
將合成實施例1至11中所獲得之矽烷化合物A至K各自添加至85%磷酸並隨之混合，從而如表1所示使其含量為100重量%，藉此製備蝕刻劑溶液(實施例1至11)。
作為比較例1，如表1所示，將0.5重量%之3-胺基丙基矽烷三醇(3-aminopropylsilanetriol)(比較矽烷化合物1)添加至99.5重量%之85%磷酸並隨之混合，藉此製備蝕刻劑溶液(比較例1)。
製備一基材，於基材中以500埃(Å)之厚度沉積的氧化矽(SiOx)膜與以5000埃之厚度沉積的氮化矽(SiN)膜係形成於半導體晶圓上，並在達到156℃或163℃之溫度下用實施例1至11與比較例1之蝕刻溶液來蝕刻基材。
將濕式蝕刻組合物添加至圓形燒瓶，加熱60秒，且當浸漬係在上述範圍內進行時，將矽晶圓分別浸漬在蝕刻劑組合物中720秒及6000秒。
其上形成有圖案之矽晶圓的表面係經選擇性蝕刻，且在蝕刻之前與蝕刻之後使用薄膜厚度測量設備(NANO VIEW，SEMG-1000)來測量氧化矽膜的膜厚度及氮化矽膜的膜厚度。
選擇比係表示氮化物膜蝕刻速度(SiN E/R)對氧化物膜蝕刻速度(SiO E/R)的比，且為藉由在蝕刻之前與蝕刻之後的膜厚度的差異除以蝕刻時間(分鐘)而計算得到的值。
實施例12
將合成實施例5中所得到之矽烷化合物E添加至85%磷酸並隨之混合，從而如表1所示使其含量為100重量%，藉此製備蝕刻劑溶液(實施例12)。
依照如實施例1所示之同樣的方式在如實施例1所示之同樣的基材上使用實施例12的蝕刻劑溶液來蝕刻氮化矽膜與氧化矽膜。
依照如實施例1所示之同樣的方式來測量選擇比，並將其結果示於表1。
如上述表1所示，可認知到，相較於包括具有短鏈結構之矽烷化合物的比較例1，在實施例1至12中，係包括有能以穩定形式存在於蝕刻劑組合物中的環狀矽烷化合物以改善活性矽基添加劑的結構穩定性，藉此顯著地增加蝕刻選擇比。因此，氧化矽膜的蝕刻速度可被一致地改善。
根據本發明之蝕刻劑組合物係藉由包括矽烷化合物而具有氮化物膜對氧化物膜的高蝕刻選擇比，該矽烷化合物係與氧化物膜之表面反應而形成能夠保護氧化物膜的保護膜。
此外，使用本發明之蝕刻劑組合物係防止在移除氮化物膜時氧化物膜的膜品質的損害或者因蝕刻氧化物膜而導致的電學性質的衰退，藉此可改善裝置特性。
特定言之，本發明係使用具有雜氮矽三環(silatrane)結構之矽烷化合物以維持在蝕刻劑組合物中的穩定結構，藉此即使僅少量添加仍可獲得優異的選擇比。
雖然實例性實施態樣已顯示並描述如上述，對本領域技藝人士而言顯而易見的是，在不背離本發明之範疇的情況下，可進行修改及變形，如後附申請專利範圍所定義。
10‧‧‧基材
11‧‧‧穿隧氧化物膜
12‧‧‧多晶矽膜
13‧‧‧緩衝氧化物膜
14‧‧‧襯墊氮化物膜
15‧‧‧SOD氧化物膜
Claims (19)
- 一種蝕刻劑組合物，其包含：磷酸以及由下列化學式1所表示之矽烷化合物：
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中該經取代或未經取代之C1至C20烴基為經取代或未經取代之C1至C20烷基或者經取代或未經取代之C6至C20芳基。
- 如請求項2所述之蝕刻劑組合物，其中該經取代之C1至C20烴基係經鹵素取代。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中A為烴基、伸烴基、具有N作為結合位置之基團(a radical having N as a binding site)、具有S作為結合位置之基團、或具有P作為結合位置之基團。
- 如請求項4所述之蝕刻劑組合物，其中該烴基為C1至C20烷基、C2至C20烯基、或C6至C20芳基。
- 如請求項4所述之蝕刻劑組合物，其中該具有N作為結合位置之基團為*-NR11R12、*-NR13-*、*-NR14CONR15-*、*-NR16CSNR17-*、或，其中R11與R12各自獨立為氫、C1至C20烷基、C1至C20胺基烷基、或CONH2；R13至R17各自獨立為氫或C1至C20烷基；以及L1為C1至C20伸烷基。
- 如請求項4所述之蝕刻劑組合物，其中該具有S作為結合位置 之基團為*-S-*、*-S-S-*、、或
。
- 如請求項4所述之蝕刻劑組合物，其中該具有P作為結合位置之基團為、
、
、或
，其中R18與R19各自獨立為氫、C1至C20烷基、C6至C20芳基、或(C1至C20)烷基(C1至C20)烷氧基。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中n為1；L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；A為經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烯基、*-NH2、*-NH-(CH2)l-NH2、*-NH-CO-NH2、或*-(CH2)m-C6H5，以及l與m各自獨立為0至10之整數。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中n為2；L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；A為C1至C20伸烷基、*-NR13-*、*-NR14-CO-NR15-*、*-S-*、*- S-S-*、、
、
、或
，以及R13至R15、R18與R19各自獨立為氫、C1至C20烷基、C6至C20芳基、或(C1至C20)烷基(C1至C20)烷氧基。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中n為3；L為直接鍵結或C1至C3伸烷基；以及A為或
。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中n為4； L為C1至C3伸烷基；以及A為，其中L1為C1至C10伸烷基。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中R1為氫或為經取代或未經取代之烴基，且R2至R6為氫。
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，其中該矽烷化合物係選自以下結構：、
、
、
- 如請求項1所述之蝕刻劑組合物，進一步包含由下列化學式2所表示之矽烷化合物：[化學式2]
- 如請求項15所述之蝕刻劑組合物，進一步包含銨鹽。
- 一種蝕刻絕緣膜的方法，其係使用如請求項1所述之蝕刻劑組合物。
- 一種製造半導體裝置的方法，其係包含如請求項17所述之蝕刻絕緣膜的方法。
- 一種矽烷化合物，其係由下列結構所表示：
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