CN111100640B - 用于蚀刻组合物的添加剂、其制备方法和包含其的蚀刻组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种具有高选择比的蚀刻组合物及其制备方法，所述蚀刻组合物能够选择性地去除氮化物膜并使氧化物膜的蚀刻速率最小化。本发明还提供了一种通过使磷酸酐与下式1表示的硅烷化合物反应而制备的蚀刻组合物添加剂，所述蚀刻组合物添加剂的制备方法和包含所述蚀刻组合物添加剂的蚀刻组合物：[式1]
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年10月25日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0128248号韩国专利申请的优先权，其全部内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本发明涉及蚀刻组合物添加剂、其制备方法和包括该蚀刻组合物添加剂的蚀刻组合物。具体地，本发明涉及可提供高选择比的、能够选择性地去除氮化物膜同时使蚀刻速率最小化并防止蚀刻剂凝胶化的蚀刻组合物添加剂，该蚀刻组合物添加剂的制备方法以及包含该蚀刻组合物添加剂的蚀刻组合物。
背景技术
诸如氧化硅(SiO2)膜的氧化物膜和诸如氮化硅(SiNx)膜的氮化物膜是代表性的绝缘体膜，并且在半导体制造过程中，氧化硅膜或氮化硅膜可单独使用或以层叠体(laminate)的形式使用，在层叠体中一层或多层薄膜交替堆叠。此外，氧化物膜或氮化物膜也用作用于形成诸如金属布线的导电图案的硬掩模。
在用于去除氮化物膜的湿式蚀刻工艺中，通常使用磷酸和去离子水的混合物。添加去离子水是为了防止蚀刻速率的降低和氧化物膜的蚀刻选择性的改变。但是，即使去离子水的供给量发生微小变化，也可能在氮化物膜蚀刻去除工序中产生缺陷。此外，磷酸是强酸并且具有腐蚀性，因此难以处理。
为了解决这些问题，有一种使用包含溶于磷酸(H3PO4)的氢氟酸(HF)，硝酸(HNO3)等的蚀刻组合物来去除氮化物膜的常规已知技术，该蚀刻组合物可能导致抑制氮化物膜和氧化物膜的蚀刻选择比(etching selection ratio)。此外，还有一种使用包含磷酸和硅酸盐(silicate)或硅酸的蚀刻组合物的已知技术。然而，硅酸或硅酸盐具有导致可能影响基板的颗粒的问题，因此在某种程度上不适用于半导体制造工艺。
然而，当在湿法蚀刻工艺中使用磷酸来去除氮化物膜时，由于减小了氮化物膜和氧化物膜之间的蚀刻选择比，因此不但氮化物膜而且SOD氧化物膜也被蚀刻，因此难以调节有效场氧化物高度(EFH)。因此，可能无法确保用于去除氮化物膜的足够的湿法蚀刻时间，或者需要额外的处理，这可能引起变化并且对器件特性产生负面影响。
因此，目前需要具有高选择比的蚀刻组合物，其选择性地蚀刻氮化物膜至氧化物膜，并且不存在诸如在半导体制造过程中出现颗粒之类的问题，并且需要用于蚀刻组合物的添加剂。
发明内容
本发明的一个方面可以提供一种具有高选择比的蚀刻组合物，其可以在使氧化物膜的蚀刻速率最小化的同时选择性地去除氮化物膜，并且不存在诸如对器件特性造成不良影响的颗粒产生的问题；一种用于该蚀刻组合物的添加剂和制备该添加剂的方法。
根据本发明的一个方面，蚀刻组合物添加剂可以包含磷酸酐与由下式1表示的硅烷化合物的反应产物：
[式1]
在式1中，A为n价基团；L是直接键或C1-C3亚烃基；R1-R3独立地为氢、羟基、C1-C20烃基或C1-C20烷氧基；n为2-5的整数。式1的硅烷化合物不包括硅氧烷。
在式1中，R1-R3可以独立地为C1-C20烷氧基。
在式1中，A可以为C1-C20亚烃基、胺盐基团、具有N作为结合位点的基团、具有O作为结合位点的基团、具有S作为结合位点的基团或具有P作为结合位点的基团。
A可以为*-N+(R11R12)X1 --*、
*-NR13-*、*-NR14L1R15-*、*-NR16CONR17-*、*-NR18CSNR19-*、*-NR20CONR21L2NR22CONR23-*、*-NR24CONL3L4NCONR25-*、
*-O-*、*-S-*、*-S-S-*、
X1-X3独立地为卤素或C1-C20的烷基碳酸盐基团，并且R11-R26独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，而R27和R28独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C1-C20烷氧基或C1-C20烷基C1-C20烷氧基。L1-L4为C1-C20亚烷基、C6-C20亚芳基或R31(OR32)p，其中R31和R32独立为C1-C20亚烷基，p为1-5的整数。L5为直接键或(CH2)qNR33NR34，其中R33和R34独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，q为1-5的整数，优选为2或3。
式1的硅烷化合物可以是选自以下结构式1-26中的至少一种：
其中，在上式中，R为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
磷酸酐可以是选自以下的至少一种：正磷酸(orthophosphoric acid)、焦磷酸、具有至少3个P的聚磷酸(polyphosphoric acid)和偏磷酸。
蚀刻组合物添加剂是通过100重量份的磷酸酐，与0.1重量份-10重量份的硅烷化合物反应来制备的，该蚀刻组合物添加剂优选含有甲硅烷基磷酸酯(silyl phosphate)。
另一方面，提供了一种制备用于蚀刻组合物添加剂的甲硅烷基磷酸酯的方法。该方法包括制备包含磷酸酐和式1的硅烷化合物的混合物，并使该混合物反应以制备甲硅烷基磷酸酯化合物：
[式1]
在式1中，A为n价基团，且L为直接键或C1-C3亚烃基，而R1-R3独立地为氢、羟基、C1-C20烃基或C1-C20烷氧基；n为2-5的整数。式1的硅烷化合物不包括硅氧烷。
优选在式1中，R1-R3可以独立地为C1-C20烷氧基。
在式1中，A可以为C1-C20亚烃基、胺盐基团、具有N作为结合位点的基团、具有O作为结合位点的基团、具有S作为结合位点的基团、具有P作为结合位点的基团。
在式1中，A可以为*-N+(R11R12)X1 --*、
*-NR13-*、*-NR14L1R15-*、*-NR16CONR17-*、*-NR18CSNR19-*、*-NR20CONR21L2NR22CONR23-*、*-NR24CONL3L4NCONR25-*、
*-O-*、*-S-*、*-S-S-*、
X1-X3独立地为卤素或C1-C20的烷基碳酸盐基团，并且R11-R26独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，而R27和R28独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C1-C20烷氧基或C1-C20烷基C1-C20烷氧基。L1-L4为C1-C20亚烷基、C6-C20亚芳基或R31(OR32)p，其中R31和R32独立为C1-C20亚烷基，p为1-5的整数。L5为直接键或(CH2)qNR33NR34，其中R33和R34独立为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，q为1-5的整数。
更优选在式1中，n可以为2或3。
硅烷化合物可以是选自以下结构式1-26的至少一种：
其中，在上式中，R为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
磷酸酐可以是选自以下的至少一种：除水的纯磷酸、焦磷酸、具有至少3个P的聚磷酸和偏磷酸。
磷酸酐可以是通过在180℃-220℃范围内的温度下加热而从中除去水的磷酸。
基于100重量份的磷酸酐，混合物可包含100重量份的磷酸酐，和0.1重量份-10重量份的硅烷化合物。
反应可以在20℃-200℃范围内的温度下进行。
还提供了一种蚀刻组合物。该蚀刻组合物包含磷酸，用于上述蚀刻组合物添加剂的甲硅烷基磷酸酯或通过上述方法制备的用于蚀刻组合物添加剂的甲硅烷基磷酸酯，和溶剂。
蚀刻组合物添加剂可以包含0.01重量％-10重量％的甲硅烷基磷酸酯。
蚀刻组合物可以包含70重量％-89重量％的磷酸、0.01重量％-10重量％的蚀刻组合物添加剂和11重量％-30重量％的溶剂。
蚀刻组合物可以进一步包含由下式2表示的硅烷化合物：
[式2]
在式2中，R71-R74独立地为氢、烃基或杂烃基，并且R71-R74可以单独存在或它们中的两个或更多个形成通过杂原子连接的环。
此外，蚀刻组合物可进一步包含铵盐。
附图说明
通过以下详细描述并结合附图，将更清楚地理解本发明的上述和其他方面、特征和其他优点，其中：
图1和图2是示出闪存器件的器件隔离工艺的截面图。
具体实施方式
本发明提供了一种蚀刻组合物，该蚀刻组合物具有高选择比，使得能够选择性地去除氮化物膜，同时使氧化物膜的蚀刻速率最小化，并且还具有优异的存储稳定性。
本发明的蚀刻组合物包含磷酸、添加剂和溶剂。
磷酸通过与氮化硅的反应来蚀刻氮化物。磷酸通过如下式(1)所示的反应来蚀刻氮化硅：
3Si3N4+27H2O+4H3PO4→4(NH4)3PO4+9SiO2H2O(1)。
优选地，基于蚀刻组合物的总重量，磷酸的含量为70重量％-89重量％。在含量小于70重量％的情况下，难以除去氮化物膜，而在含量大于89重量％的情况下，对于氮化物膜，无法获得高的选择比。
本发明的蚀刻组合物包含通过使磷酸酐与下式1表示的硅烷化合物反应而产生的产物作为添加剂。
[式1]
在式1中，R1-R3可以独立地为氢、羟基、C1-C20烃基或C1-C20烷氧基。更具体地，R1-R3可以为C1-C20烷氧基。
L可以是直接键或C1-C3亚烃基，更具体地，为C1-C3亚烷基。
此外，n可以是2-5的整数。
同时，A代表n价基团。例如，A可以为C1-C20亚烃基、胺盐基团、具有N作为结合位点的基团、具有O作为结合位点的基团、具有S作为结合位点的基团、具有P作为结合位点的基团等。这种硅烷化合物具有包括两个或更多个硅(silicone)的结构，从而提供了对氮化物膜的高选择比并且显著地防止了蚀刻剂的凝胶化(gelation)，因此是优选的。
A可以是胺盐基团，具体地为*-N+(R11R12)X1 --*或
X1-X3独立地为卤素或C1-C20烷基碳酸盐基团。
尽管没有特别限制，但是具有胺盐基团并且n为整数2的硅烷化合物可以具有以下结构式(1)或结构式(2)：
A可以是具有N作为结合位点的基团。当n为整数2时，具有N作为结合位点的基团可以是*-NR13-*，例如*-NH-*和*-NCH2CHOHCH3-*；*-NR14L1NR15-*，例如*-NH(CH2)3NH-*或*-NCH3(CH2)3NCH3-*；*-NR16CONR17-*，例如*-NHCONH-*；*-NR18CSNR19-*，例如*-NHCSNH-*；*-NR20CONR21L2NR22CONR23-*，例如*-NHCONH(CH2)2NHCONH-*、*-NHCONH(C6H4)NHCONH-*或*-NHCONH(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2NHCONH-*；*-NR24CONL3L4NCONR25-*，例如*-NHCON(CH2)2(CH2)2NCONH-*等。
R13-R25可以独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，并且L1-L4为C1-C20亚烷基、C6-C20亚芳基或R31(OR32)p。R31和R32独立地为C1-C20亚烷基，并且p为1-5的整数。
其中n为整数2并且包含具有N作为结合位点的基团的这种硅烷化合物，例如，可以具有以下结构式(3)-结构式(13)：
同时，当n为整数3时，具有N作为结合位点的基团可以是
R26可以为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，并且L5是直接键或(CH2)qNR33NR34，其中R33和R34独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，并且q是1-5的整数。
其中n为整数3并且包含具有N作为结合位点的基团的这种硅烷化合物可以具有以下结构式(14)和结构式(15)：
此外，A可以是具有O作为结合位点的基团，并且可以具体地是*-O-*。尽管没有限制，但是n是整数2并且包含具有O作为结合位点的基团的硅烷化合物可以具有以下结构式(16)：
A可以是具有S作为结合位点的基团，并且具体地可以是*-S-*、*-S-S-*、
尽管没有限制，但是其中n是整数2并且包含具有S作为结合位点的基团的硅烷化合物可以具有以下结构式(17)-(20)：
其中在以上结构式中，R为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
A可以是具有P作为结合位点的基团，并且具体地可以是
其中在以上结构式中，R为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
使用这种具有至少2个硅原子的硅烷化合物会增加连接到其上的氢氧根基团的数量，这将在蚀刻过程中使氧化硅的表面钝化，从而降低氧化物膜的蚀刻速率。
同时，优选硅烷化合物不是硅氧烷。硅氧烷化合物在溶剂中的溶解度低，因此不会溶解，而是会沉淀，或引起蚀刻组合物的凝胶化，因此不是优选的。因此，不包括在上式1中L为直接键且A为具有O作为结合位点的基团的硅氧烷化合物。
本发明的蚀刻组合物包括通过使式1的化合物与磷酸酐反应而产生的产物作为添加剂。尽管没有特别限制，但是磷酸酐可以是正磷酸、焦磷酸、具有至少3个P的聚磷酸和偏磷酸中的任何一种，只要它是从中完全去除水的磷酸即可，且可以单独使用或者以两种或多种的组合使用。磷酸酐可以通过在180℃-220℃的温度下加热磷酸以除去水而获得。
此外，可以通过使磷酸酐与硅烷化合物反应来生产甲硅烷基磷酸酯。磷酸酐与式1的硅烷化合物的反应可以在20℃-200℃范围内的温度下进行，同时除去反应副产物例如甲醇或乙醇。
优选地，100重量份的磷酸酐与0.1重量份-10重量份的式1的硅烷化合物混合以进行反应。当硅烷化合物的含量小于0.1重量份时，硅烷化合物的量过少，从而对于氮化物膜不能获得高选择比，而当硅烷化合物的含量大于10重量份时，该化合物不溶于磷酸酐，并且可能沉淀为颗粒。基于100重量份的磷酸酐，硅烷化合物的含量可以为，例如，0.1重量份-7重量份、0.5重量份-7重量份、1重量份-7重量份、1重量份至5重量份、3重量份-5重量份等。
在将亲水性官能团连接到式1的硅烷化合物的硅原子的情况下，硅烷化合物与水反应并被羟基取代而形成硅羟基基团(-Si-OH)。这种硅羟基基团通过聚合产生硅氧烷基团(-Si-O-Si-)，导致硅基颗粒的异常生长和沉淀。
通过在蚀刻组合物中包含本发明的甲硅烷基磷酸酯，可以防止由溶剂水引起的由于水解和缩聚而导致的基于硅烷的添加剂的不溶(undissolving)和沉淀，从而可以提高溶液的稳定性。此外，甲硅烷基磷酸酯具有两个以上的硅烷官能团，即使使用很少的量也可以有效地保护氧化硅膜，从而提高相对于氧化物膜对氮化物膜的蚀刻选择性。
基于蚀刻组合物的总重量，甲硅烷基磷酸酯的含量可以为0.001重量％-1重量％。当甲硅烷基磷酸酯的含量小于0.001重量％时，硅烷含量太低，从而使得难以获得对氮化物的高选择比，而当甲硅烷基磷酸酯的含量大于1重量％时，不会随着甲硅烷基磷酸酯的添加量的增加而提高效果。甲硅烷基磷酸酯的添加量可以为，例如，0.001重量％以上、0.002重量％以上、0.003重量％以上、0.005重量％以上、0.01重量％以上、0.03重量％以上、0.05重量％以上或0.1重量％以上，且0.3重量％以下、0.5重量％以下、0.7重量％以下、1重量％以下、5重量％以下或10重量％以下。
本发明的蚀刻组合物除了包括甲硅烷基磷酸酯之外还可以包含磷酸酐，甲硅烷基磷酸酯是磷酸酐和式1的硅烷化合物之间的反应产物。例如，甲硅烷基磷酸酯是通过磷酸酐与式1的硅烷化合物之间的反应而产生的，并且可以在含有未反应的磷酸酐的情况下作为蚀刻组合物的添加剂而添加。
用于蚀刻组合物的添加剂可以包含0.01重量％-10重量％的量的甲硅烷基磷酸酯。当甲硅烷基磷酸酯的含量小于0.01重量％时，对于氮化物膜的选择比会降低，而甲硅烷基磷酸酯的含量大于10重量％会导致溶液的凝胶化。更优选地，甲硅烷基磷酸酯的含量可以为0.05重量％以上、0.1重量％以上、0.5重量％以上或0.7重量％以上，且1.2重量％以下、1.5重量％以下、3重量％以下、5重量％以下或7重量％以下。
基于蚀刻组合物的总重量，用于包含甲硅烷基磷酸酯和磷酸酐的蚀刻组合物的添加剂的含量可以为0.01重量％-10重量％。这是优选的，因为在所述范围内可以防止蚀刻组合物的凝胶化。作为具体实例，蚀刻组合物添加剂的含量可以为0.01重量％以上、0.05重量％以上、0.1重量％以上、0.3重量％以上、0.5重量％以上、0.7重量％以上或1重量％以上，且1重量％以下、3重量％以下、5重量％以下、7重量％以下或10重量％以下。
本发明的蚀刻组合物可以进一步包含由下式2表示的硅烷化合物：
[式2]
在式2中，R71-R74可以独立地为氢、烃基或杂烃基，并且R71-R74可以单独存在或它们中的两个或更多个形成通过杂原子连接的环。例如，R71-R74可以为氢、C1-C20烷基、C1-C20杂烷基等。对杂原子没有特别限制，但是可以为氮(N)、硫(S)、氧(O)、磷(P)等。
基于蚀刻组合物的总重量，由式2表示的硅烷化合物的含量可以为0.005重量％-10重量％。
此外，也可以将铵盐添加到本发明的蚀刻组合物中。铵盐可以防止蚀刻组合物的凝胶化，并且以总重量为基准计，可以以0.001重量％-10重量％的量添加。当铵盐的添加量少于0.001重量％时，凝胶化降低的物理性能改善是不明显的。当以大于10重量％的量添加时，铵盐可能会引起凝胶化。
铵盐是具有铵离子的化合物，并且本领域中常规使用的那些也可以适当地用于本发明中。尽管没有特别限制，但是具有铵离子的化合物可以是，例如，氨水、氯化铵、乙酸铵、磷酸铵、过氧二硫酸铵、硫酸铵、氟化铵(ammonium fluorate)等。这些铵盐可以单独使用或以两种以上的组合使用。
此外，本发明的蚀刻组合物还可包含本领域常规使用的任选添加剂，以进一步改善蚀刻性能。添加剂可以是表面活性剂、金属离子螯合剂、腐蚀抑制剂等。
蚀刻组合物包括溶剂，并且可以包括11重量％-30重量％的溶剂。对溶剂没有特别限制，但是可以是水。
本发明的蚀刻组合物用于通过蚀刻从包括氧化物膜和氮化物膜的半导体器件选择性地除去氮化物膜。氮化物膜可以包括氮化硅膜，例如，SiN膜、SiON膜等。
此外，氧化物膜可以是选自以下的至少一种膜：氧化硅膜，例如，旋涂式电介质(SOD)膜)、高密度等离子体(HDP)膜、热氧化膜、硼磷酸盐硅酸盐玻璃(BPSG)膜、磷硅酸盐玻璃(PSG)膜、硼硅酸盐玻璃(BSG)膜、聚硅氮烷(PSZ)膜、氟化硅酸盐玻璃(FSG)膜、低压原硅酸四乙酯(LPTEOS)膜、等离子增强原硅酸四乙酯(PETEOS)膜、高温氧化物(HTO)膜、中温氧化物(MTO)膜、未掺杂的硅酸盐玻璃(USG)膜、旋涂玻璃(SOG)膜、高级平坦化层(APL)膜、原子层沉积(ALD)膜、等离子增强氧化物(PE-氧化物)膜、O3-原硅酸四乙酯(O3-TEOS)膜或它们的组合。
使用本发明的蚀刻组合物的蚀刻工艺可以通过湿式蚀刻法(例如浸渍法、喷涂法)等来进行。
在图1和图2中示意了使用本发明的蚀刻组合物的蚀刻工艺的实例。图1和图2是示出闪存器件的器件隔离工艺的示例工艺截面图。
如图1所示，在基材10上依次形成隧道氧化物膜11、多晶硅膜12、缓冲氧化物膜13和垫氮化物膜14，然后选择性地蚀刻多晶硅膜12、缓冲氧化物膜13和垫氮化物膜14膜以形成沟槽。随后，形成SOD氧化物膜15直到沟槽间隙被填充(gap-filled)，然后使用垫氮化物膜14作为抛光停止膜在SOD氧化物膜15上执行化学机械抛光(CMP)工艺。
如图2所示，使用前述蚀刻组合物通过湿式蚀刻去除垫氮化物膜14，然后通过清洗工艺去除缓冲氧化物膜13。结果，在场区域中形成器件隔离膜15A。
使用蚀刻组合物的蚀刻工艺可以通过本领域公知的湿式蚀刻方法来进行，例如，浸渍、喷涂等。
蚀刻工艺的温度可以在50℃-300℃的范围内，优选为100℃-200℃，更优选为156℃-163℃，必要时，考虑到其他工艺和因素，可适当改变温度。
如此，根据包括使用本发明的蚀刻组合物进行的蚀刻工艺的半导体器件制造方法，当氮化物膜和氧化物膜交替堆叠或混合时，对氮化物膜进行选择性蚀刻是可行的。此外，通过防止颗粒的出现可以确保稳定性和可靠性，这在常规蚀刻工艺中是难以解决的。
因此，这样的方法可以有效地应用于在半导体器件制造过程中需要选择性蚀刻氮化物膜至氧化物膜的各种工艺中。
实施例
在下文中，将通过实施例的方式详细描述本发明。以下实施例涉及本发明的实例，但是本发明不限于此。
合成实施例1–硅烷化合物1的制备
将搅拌棒加入到100mL圆底烧瓶中，并安装回流冷凝器。向其中加入7.29g的1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、15mL的DMF和37mL的(3-氯丙基)三乙氧基硅烷。
在保持氮气气氛的同时，将温度升高至105℃。搅拌24小时后，将混合物冷却至室温。
向其中添加50mL的正己烷并重新浆化(re-slurried)，然后过滤。
过滤后，将固体用50mL正己烷洗涤并真空干燥，得到32.8g如下式所示的硅烷化合物(硅烷化合物1)：
1H-NMR(CDCl3)3.81～3.76(m,12H),3.66～3.63(m,4H),3.55(t,J＝7.0Hz,4H),3.44～3.41(m,4H),3.25(t,J＝7.0Hz,4H),1.94～1.79(m,4H),1.19(t,J＝2.5Hz,18H),0.60(t,J＝7.0Hz,4H)。
合成实施例2–硅烷化合物2的制备
将搅拌棒加入到50mL圆底烧瓶中，然后添加3.4g的双(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺和15mL的二氯甲烷。
在保持氮气气氛的同时，将混合物冷却至0℃。在30分钟内向其中添加2.5g的3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯，并搅拌1小时。将混合物升至室温。
减压干燥后，得到5.7g具有以下结构式的硅烷化合物(硅烷化合物2)：
1H-NMR(CDCl3)4.91(br,1H),3.82(q,J＝7.0Hz,6H),3.58(s,18H),3.21(quint,J＝7.0Hz,2H),3.17(t,J＝8.0Hz,4H),1.66～1.60(m,6H),1.22(t,J＝7.0Hz,9H),0.66～0.59(m,6H)。
合成实施例3–硅烷化合物3的制备
将搅拌棒加入到100mL圆底烧瓶中。向其中加入11.1g的3-(氨基丙基)三乙氧基硅烷和30mL的二氯甲烷。
在保持氮气气氛的同时，将混合物冷却至0℃。在30分钟内向其中添加12.4g的3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯，并搅拌1小时。将混合物升至室温。
减压干燥后，得到23.0g具有以下结构式的硅烷化合物(硅烷化合物3)：
1H-NMR(CDCl3)4.48(br,2H),3.81(q,J＝7.0Hz,12H),3.15(q,J＝7.0Hz,4H),1.16(五重峰,J＝7.5Hz,4H),1.22(t,J＝7.0Hz,18H),0.63(t,J＝8.5Hz,4H)。
合成实施例4–硅烷化合物4的制备
将搅拌棒加入到50mL的圆底烧瓶中。加入2.0g的1,3-二溴丙烷和5.8g的三甲氧基[3-(甲基氨基)丙基]硅烷(trimethoxy[3-(methylamino)propyl]silane)。
搅拌6小时后，添加50mL的甲苯。然后加入10mL的饱和碳酸氢钠溶液，并搅拌10分钟。
分离有机层后，将有机层用硫酸钠干燥，并在减压下进一步干燥，得到1.1g具有以下结构式的硅烷化合物(硅烷化合物4)：
1H-NMR(CDCl3)3.57(s,18H),2.33(五重峰,J＝7.0Hz,8H),2.21(s,6H),1.67～1.54(m,6H),0.64～0.61(m,4H)。
合成实施例5–硅烷化合物5的制备
将搅拌棒加入到100mL圆底烧瓶中。向其中加入4.2g乙二胺和50mL二氯甲烷。
在保持氮气气氛的同时，将混合物冷却至0℃。在30分钟内向其中加入34.4g的3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯。
搅拌一个小时后，将温度升至室温。减压干燥后，得到38.4g具有以下结构式的硅烷化合物(硅烷化合物5)：
1H-NMR(CDCl3)5.34(br,2H),4.89(br,2H),3.81(q,J＝7.0Hz,12H),3.27(br,4H),3.13(q,J＝7.0Hz,4H),1.60(五重峰,J＝7.5Hz,4H),1.22(t,J＝7.0Hz,18H),0.63(t,J＝8.5Hz,4H)。
实施例
比较例1
将3-氨基丙基硅烷三醇作为蚀刻添加剂添加至磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的蚀刻添加剂和余量的水组成，如表1所示。
参考例1
将合成实施例1中获得的硅烷化合物1作为蚀刻添加剂加入到磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的硅烷化合物1的蚀刻添加剂和余量的水组成，如表1所示。
实施例1
将偏磷酸在200℃加热以完全除去水，从而制备偏磷酸酸酐(anhydride ofmetaphosphoric acid)。
将5重量份的在合成实施例1中获得的硅烷化合物1添加到100重量份的偏磷酸酸酐中，然后在120℃的温度下加热以除去反应副产物乙醇，以制备含甲硅烷基磷酸酯的蚀刻组合物添加剂(添加剂1)。
将如此制备的添加剂1添加至磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的添加剂1和余量的水组成，如表1所示。
实施例2
将偏磷酸在200℃加热以完全除去水，从而制备偏磷酸酸酐。
将5重量份的在合成实施例2中获得的硅烷化合物2添加到100重量份的偏磷酸酸酐中，然后在120℃的温度下加热以除去反应副产物乙醇，以制备含有甲硅烷基磷酸酯的添加剂2。
将如此制备的添加剂2添加至磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的添加剂2和余量的水组成，如表1所示。
实施例3
将偏磷酸在200℃加热以完全除去水，从而制备偏磷酸酸酐。
将5重量份的在合成实施例3中获得的硅烷化合物3添加到100重量份的偏磷酸酸酐中，然后在120℃的温度下加热以除去反应副产物乙醇，以制备含有甲硅烷基磷酸酯的添加剂3。
将如此制备的添加剂3添加至磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的添加剂3和余量的水组成，如表1所示。
实施例4
将偏磷酸在200℃加热以完全除去水，从而制备偏磷酸酸酐。
将5重量份的在合成实施例4中获得的硅烷化合物4添加到100重量份的偏磷酸酸酐中，然后在120℃的温度下加热以除去反应副产物乙醇，以制备包含甲硅烷基磷酸酯的添加剂4。
将如此制备的添加剂4添加至磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的添加剂4和余量的水组成，如表1所示。
实施例5
将偏磷酸在200℃加热以完全除去水，从而制备偏磷酸酸酐。
将5重量份的在合成实施例5中获得的硅烷化合物5添加到100重量份的偏磷酸酸酐中，然后在120℃的温度下加热以除去反应副产物乙醇，以制备包含甲硅烷基磷酸酯的添加剂5。
将如此制备的添加剂5添加至磷酸水溶液中以制备蚀刻组合物。
该蚀刻组合物由85重量％的磷酸、0.5重量％的添加剂5和余量的水组成，如表1所示。
[表1]
实验例1：选择比的测量
一种基材，其中在图案化的硅半导体晶片上形成沉积厚度为
的氧化硅膜(SiOx)和沉积厚度为
的氮化硅膜(SiN)。
将比较例1、参考例1和实施例1-5的用于蚀刻的组合物添加至圆底烧瓶中，并加热60分钟至表2所示的温度，随后将上述基材浸入以对其进行蚀刻。
用蚀刻组合物对硅半导体晶片进行720秒和6000秒的蚀刻。
选择性地蚀刻图案化的硅晶片的表面，以使用椭圆偏光法(ellipsometry)和薄膜厚度测量装置(NANO VIEW，SEMG-1000)，在蚀刻之前和蚀刻之后测量氧化硅膜和氮化物膜的薄膜厚度，其结果示于表2。
选择比表示氮化物膜蚀刻速率(SiN E/R)与氧化物膜蚀刻速率(SiO E/R)的比，蚀刻速率通过用初始厚度与蚀刻后的厚度之差除以蚀刻时间(分钟)计算得出。
[表2]
如表2所示，与比较例1和参考例1相比，在其中添加了蚀刻添加剂1-5(通过磷酸酐和硅烷化合物的反应获得的甲硅烷基磷酸酯作为添加剂)的诸如实施例1-5的蚀刻组合物显示出明显更高的蚀刻选择比。基于此，可以看出，实施例的蚀刻用组合物作为氮化硅膜的蚀刻用组合物是优异的。此外，就蚀刻速率(SiN E/R)而言，实施例的蚀刻组合物与比较例1相比显示出更好的效果，从而表明可以提供最优的用于氮化硅膜的蚀刻工艺的蚀刻用组合物。
比较例1中使用的添加剂3-氨基丙基硅烷三醇在结构上包括单个硅原子。相反，参考例1和实施例1-5中使用的硅烷化合物在结构上包括2个硅原子。在蚀刻过程中，硅烷化合物随氢氧根(hydroxide)数量的增加而钝化氧化硅的表面，从而降低了氧化物膜的蚀刻速率，并明显提高了氮化物膜的选择比。
当使用这种硅烷化合物时，通过包含通过磷酸酐与硅烷化合物反应而获得的甲硅烷基磷酸酯作为添加剂，可以防止由溶剂水引起的由于水解和缩聚而导致的基于硅烷的添加剂的不溶和沉淀。
因此，证实了使用本发明提供的甲硅烷基磷酸酯作为添加剂可以提高氮化硅膜的蚀刻速率、蚀刻选择比和蚀刻稳定性，从而提高蚀刻工艺效率。
根据本发明的蚀刻组合物包含基于硅烷的添加剂，该基于硅烷的添加剂与氧化物膜的表面反应以形成保护该氧化膜的保护膜，因此具有高的相对于氧化膜的氮化物膜蚀刻选择比。
本发明的蚀刻组合物通过使用磷酸酐可以防止由溶剂引起的由于其水解和缩聚而导致的基于硅烷的添加剂的不溶和沉淀。
此外，可以通过增加氮化硅膜的蚀刻速率、蚀刻选择比和蚀刻稳定性来提高蚀刻工艺效率。
本发明的蚀刻组合物的使用防止了由去除氮化物膜时对氧化物膜的损坏或氧化物膜的蚀刻以及颗粒产生而导致的电特性的劣化，从而改善了器件特性。特别地，本发明使用包含两个或更多个硅烷的硅烷化合物，这使得即使使用少量的硅烷化合物也能够获得优异的选择比。
尽管前面已经示出和描述了示例性实施方案，但是对于本领域技术人员而言显而易见的是，在不脱离由所附权利要求限定的本发明的范围的情况下，可以进行修改和改变。
Claims (21)
1.一种蚀刻组合物，其包含70重量％-89重量％的磷酸、0.01重量％-10重量％的蚀刻组合物添加剂和11重量％-30重量％的溶剂，
所述蚀刻组合物添加剂是从磷酸中除去水而获得的磷酸酐和以下式1表示的硅烷化合物的反应产物：
[式1]
其中，在式1中，
A是n价基团；
L是直接键或C1-C3亚烃基；
R1-R3独立地为氢、羟基、C1-C20烃基或C1-C20烷氧基；
n是2-5的整数，
其中式1的硅烷化合物不包括硅氧烷。
2.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中所述R1-R3独立地为C1-C20烷氧基。
3.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中，所述A为C1-C20亚烃基、胺盐基团、具有N作为结合位点的基团、具有O作为结合位点的基团、具有S作为结合位点的基团或具有P作为结合位点的基团。
4.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中，所述A为*-N+(R11R12)X1 --*、
*-NR13-*、*-NR14L1R15-*、*-NR16CONR17-*、*-NR18CSNR19-*、*-NR20CONR21L2NR22CONR23-*、*-NR24CONL3L4NCONR25-*、
*-O-*、*-S-*、*-S-S-*、
其中
X1-X3独立地为卤素或C1-C20烷基碳酸盐基团，
R11-R26独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，
R27和R28独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C1-C20烷氧基或(C1-C20)烷基(C1-C20)烷氧基，
L1-L4为C1-C20亚烷基、C6-C20亚芳基或R31(OR32)p，
其中R31和R32独立地为C1-C20亚烷基，p为1-5的整数，并且
L5是直接键或(CH2)qNR33NR34，
其中R33和R34独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，q是1-5的整数。
5.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中n为2或3。
6.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中，所述硅烷化合物是选自以下结构式1-26中的至少一种：
其中，在上式中，R为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
7.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中，所述磷酸酐是从选自以下的至少一种磷酸中除去水而获得的：正磷酸、焦磷酸、具有至少3个P的聚磷酸和偏磷酸。
8.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其中，通过100重量份的磷酸酐，与0.1重量份-10重量份的所述硅烷化合物反应来制备所述蚀刻组合物添加剂。
9.根据权利要求8所述的蚀刻组合物，其中，所述蚀刻组合物添加剂包括0.01重量％-10重量％的量的甲硅烷基磷酸酯。
10.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其进一步包含由下式2表示的硅烷化合物：
[式2]
其中，在式2中，
R71-R74独立地为氢、烃基或杂烃基，并且R71-R74可以单独存在或它们中的两个或更多个形成通过杂原子连接的环。
11.根据权利要求1所述的蚀刻组合物，其进一步包含铵盐。
12.一种制备蚀刻组合物添加剂的方法，其包括：
在180℃-220℃范围内的温度下加热磷酸以除去水而制备磷酸酐；
制备包含所述磷酸酐和式1的硅烷化合物的混合物；以及
使所述混合物反应以制备甲硅烷基磷酸酯化合物：
[式1]
其中，在式1中，
A是n价基团；
L是直接键或C1-C3亚烃基；
R1-R3独立地是氢、羟基、C1-C20烃基或C1-C20烷氧基；
n是2-5的整数，
其中式1的硅烷化合物不包括硅氧烷。
13.根据权利要求12所述的方法，其中R1-R3独立地为C1-C20烷氧基。
14.根据权利要求12所述的方法，其中A为C1-C20亚烃基、胺盐基团、具有N作为结合位点的基团、具有O作为结合位点的基团、具有S作为结合位点的基团或具有P作为结合位点的基团。
15.根据权利要求14所述的方法，其中，所述A为*-N+(R11R12)X1 --*、
*-NR13-*、*-NR14L1R15-*、*-NR16CONR17-*、*-NR18CSNR19-*、*-NR20CONR21L2NR22CONR23-*、*-NR24CONL3L4NCONR25-*、
*-O-*、*-S-*、*-S-S-*、
其中，
X1-X3独立地为卤素或C1-C20烷基碳酸盐基团，
R11-R26独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，
R27和R28独立地为氢、C1-C20烷基、C6-C20芳基、C1-C20烷氧基或(C1-C20)烷基(C1-C20)烷氧基，
L1-L4为C1-C20亚烷基、C6-C20亚芳基或R31(OR32)p，
其中R31和R32独立地为C1-C20亚烷基，p为1-5的整数，并且
L5是直接键或(CH2)qNR33NR34，
其中R33和R34独立地为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基，q是1-5的整数。
16.根据权利要求12所述的方法，其中，n为2或3。
17.根据权利要求12所述的方法，其中所述硅烷化合物是选自以下结构式1-26的至少一种：
其中，在上式中，R为氢、C1-C20烷基或C6-C20芳基。
18.根据权利要求12所述的方法，其中，所述磷酸是选自以下的至少一种：正磷酸、焦磷酸、具有至少3个P的聚磷酸和偏磷酸。
19.根据权利要求12所述的方法，其中基于100重量份的所述磷酸酐，所述蚀刻组合物添加剂包含100重量份的所述磷酸酐，和0.1重量份-10重量份的所述式1的硅烷化合物。
20.根据权利要求12所述的方法，其中所述反应在20℃-200℃范围内的温度下进行。
21.一种蚀刻组合物，其包含：
磷酸；
通过权利要求12-20中任一项所述的方法制备的蚀刻组合物添加剂；和
溶剂。
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