TWI606074B - 密封劑組成物 - Google Patents

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Description

密封劑組成物
本發明係關於一種密封劑組成物，明確而言該密封劑組成物最適合用於具有一塑膠基板之液晶顯示器。
玻璃基板已被用作為液晶顯示器(LCD)之基板。該玻璃基板具有極佳性能。然而，於最近應用中由於其硬度、無撓性、易破碎並且不易用於製造較薄面板以及費用較高而遭遇到更多限制。
一種撓性塑膠基板被引入以解決這些問題。然而，由於塑料和玻離基板間之差異過大，特別指其熱膨脹性和固化溫度之限制而使目前可用密封劑材料無法被用於撓性塑膠基板與液晶面板之組裝中。
因此，亟需具有良好可靠性能和適合用於撓性塑膠基板之一種新型密封技術。
曾經嘗試降低固化溫度，但仍無法獲得滿意之結果。專利文獻1(WO2001/098411；JP-B-4358505)中，其熱固性可達到80℃，但是於實際面板組裝過程中不易處理其雙成份組成物。就專利文獻2(JP-A-2001-174099；JP-B-3968208)和專利文獻3(JP-A-2001-142086；JP-B-3920511)所披露組成物而言，固化溫度必須達到至少110℃，其對大部分撓性塑膠基板仍過高。此外，這些已建議組成物仍無法達到滿意之撓性度。
引證表
專利文獻
PTL1：WO2001/098411
PTL2：JP-A-2001-174099
PTL3：JP-A-001-142086
發明之摘要
本發明之目的為提供一種適合用於塑膠基板密封應用上，特別指具有一塑膠基板之液晶顯示器(LCD)之密封劑組成物。
本發明係關於下列所述項目。
1.一種密封劑組成物含有：一部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂；一具有撓性疏水性主鏈基團以及至少一與該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂共固化官能基之疏水性寡聚物；以及一潛伏性環氧-固化劑。
2.根據上述第1項所述之密封劑組成物，其進一步含有一馬來醯亞胺化合物及/或一光引發劑，其條件為若疏水性寡聚物具有一馬來醯亞胺化合物時該馬來醯亞胺係選自不同於疏水性寡聚物之化合物。
3.根據上述第1項或第2項所述之密封劑組成物，其中該疏水性寡聚物之主鏈基團含有一段可為任選部分或完全氫化之1,3-共軛雙烯單體單位。
4.根據上述第1項至第3項中任一項所述之密封劑組成物，其中該疏水性寡聚物之官能基係選自由甲基丙烯醯基、環氧基和馬來醯亞胺基所組成之基。
5.根據上述第4項所述之密封劑組成物，其中該疏水性寡聚 物係選自由(甲基)丙烯酸改性聚丁二烯、馬來醯亞胺改性聚丁二烯、環氧樹脂改性或環氧化聚丁二烯所組成之基，其中一聚丁二烯主鏈基團可選擇性地部分或完全被氫化。
6.根據上述第1項至第5項中任一項所述之密封劑組成物，其中所選擇潛伏性環氧-固化劑能使該密封劑組成物於100℃或以下被固化。
7.根據上述第1項至第6項中任一項所述之密封劑組成物，其被用於密封一塑膠基板。
8.根據上述第7項所述之密封劑組成物，其被用於密封一液晶顯示器之塑膠基板。
9.根據上述第1項至第6項中任一項所述之密封劑組成物其應用於密封一塑膠基板之用途。
10.根據上述第9項所述之密封劑組成物其應用於密封一液晶顯示器塑膠基板之用途。
11.一種藉由滴注式液晶注入法製造於第一基板和第二基板間具有一液晶層之液晶顯示器之方法，其中該第一基板和第二基板係由塑料所形成；此方法之步驟包含：(a)於第一基板表面之密封區周圍上塗佈根據上述第1項至第10項中任一項所述密封劑組成物；(b)於包圍第一基板表面之密封區中央區域滴注液晶組成物；(c)將第二基板層疊於第一基板上；(d)藉由光照該密封劑組成物進行暫時固定；以及(e)藉由加熱該密封劑組成物進行最後固定。
12.一種根據上述第11項所述之方法，其中該加熱係於100℃ 或更低溫度下進行。
根據本發明，提供一種適合應用於密封塑膠基板，特別指具有塑膠基板之LCDs之密封劑組成物。
本發明之密封劑組成物係一種疏水性寡聚物和於較低溫(但較高於室溫)可固化環氧樹脂系之組合物，其可形成一具有撓性以及防潮性之固化產品。由於其具有光可固化和熱可固化性，因而適用於傳統滴注式注入法(LCD製造中之灌注充填製程)。此外，其在普通限溫塑膠基板中可於不高於約100℃，較佳為不高於約80℃以及在特定具體實施例中甚至於約60℃之下進行熱固化。
在某些具體實施例中，與過往比較，組成物內不使用任何變成污染物之光引發劑，或僅使用極少量。因而，此亦將減少液晶之劣化。
具體實施例之說明
如上所述，本發明之密封劑組成物含有：一部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂；一具有撓性疏水性主鏈基團和至少一官能基與該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂共固化之疏水性寡聚物；以及一潛伏性環氧-固化劑。
其分子內，該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂具有至少一(甲基)丙烯酸基(亦即(甲基)丙烯醯氧基)以及至少一環氧基。如下式所示，該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂係該環氧樹脂內具有一部分環氧基內引入(甲基)丙烯酸基構造之樹脂。於本發明應用中，(甲基)丙烯酸代表一般使用之丙烯酸基和甲基丙烯酸基。其他(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯氧基等亦相同。
(式中，R係氫或CH3)
當該樹脂其(甲基)丙烯酸基被引入一環氧樹脂之全部環氧基時通常被稱為「環氧丙烯酸酯」，該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂係其已達到部分(甲基)丙烯酸化之樹脂。
用作為該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂基礎之環氧樹脂包括，但不侷限於，雙酚型環氧樹脂，例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂和雙酚S型環氧樹脂；酚醛清漆型環氧樹脂，例如酚系酚醛清漆型環氧樹脂和甲酚酚醛清漆型環氧樹脂；聯苯型環氧樹脂；氫化雙酚型環氧樹脂(指其苯環於雙酚型環氧樹脂內者，例如被氫化之雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂和雙酚S型環氧樹脂)；雙環戊二烯型環氧樹脂，例如雙環戊二烯酚系樹脂之縮水甘油醚和環己烷二甲醇縮水甘油醚。該環氧樹脂分子內具有二或多個環氧基，及該樹脂可選擇適當之環氧當量(epoxy equivalent)。
該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂較佳為具有可使該樹脂成為液態之分子量。其於25℃時較佳為液體以及具有範圍從1,000至1,000,000 cps之黏度，更佳為範圍從2,000至700,000 cps之黏度。
該疏水性寡聚物於其分子主鏈內具有一撓性疏水性主鏈基團。該撓性疏水性主鏈基團較佳為撓性羥基，最佳為脂族碳氫鏈。該撓性疏水性主鏈基團較佳為無具有易呈現親水性之基，例如極性基團諸如氧、一氧化碳和硫。最佳為其相鄰碳原子能相互形成一雙鍵以及其鏈具有一脂族懸垂基之亞甲基鏈。該撓性疏水性主鏈基團提供本發明密封劑組成物經固 化產品之撓性，並且於同時降低其透水性。此將使本發明之密封劑組成物特別適合用於密封一撓性塑膠基板，其對LCD而言具有防潮之保護液晶效果。
雖然具有上述性質該疏水性主鏈基團並無特殊限制，但是該基團較佳為含有由1,3-共軛雙烯單體單位組成之嵌段以及全部疏水性主鏈基團可由該1,3-共軛雙烯單體單位所構成。此時，「單體單位」一詞意指以聚合單體所形成之重複單位。該由1,3-共軛雙烯單體單位所組成之嵌段可選擇性地部分或完全被氫化。
形成疏水性主鏈基團之該1,3-共軛雙烯單體較佳為丁二烯及/或異戊二烯。於寡聚物嵌段中，該1,3-共軛雙烯單體單位可為1,4-加成單元型或1,2-加成單元型，以及當存在兩種單元時其各自單元可形成次嵌段或隨機併存。
該疏水性寡聚物亦具有至少一個官能基。該官能基使疏水性寡聚物與該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂共同固化。因此，此基係一種光聚合反應中能與(甲基)丙烯酸基之基或能參與環氧基共固化反應之基。作為官能基之特定實例較佳為(甲基)丙烯醯基(特別指(甲基)丙烯酸基)、環氧基(特別指二縮水甘油醚基、二縮水甘油酯基等)以及馬來醯亞胺基。
疏水性寡聚物內該官能基之數目較佳為2或多個以及通常為，例如不超過20個以及最佳為約2至6個。該官能基可位於寡聚物末端或存在於垂懸自主鏈之懸垂基，其需要時可經由一中介基(mediating group)，或兩種方法共存。在一特定較佳具體實施例中，該官能基係位於寡聚物之末端。
該疏水性寡聚物較佳為具有約10 Pa-s至約1,000 Pa-s之黏度，更佳為約20 Pa-s至約700 Pa-s。或者，一疏水性寡聚 物較佳為具有範圍約300至約50,000之分子量，更佳為約1,000至約50,000。
「寡聚物」一詞於「疏水性寡聚物」內與「聚合物」無明顯差異，但是其用於指具有極低分子量之聚合物(如能使其成為液態)。
該官能基可直接結合至疏水性主鏈基團或其結合可經由一聯結基(linking group)。如下文所述，由於液態聚丁二烯等具有被用於疏水性主鏈基團材料來源之羥基或羧基，因此該聯結基包括藉由與羥基或羧基反應所形成之基，例如胺基甲酸酯鍵、酯鍵等。
其嵌段具有作為疏水性主鏈基團之聚丁二烯和作為官能基之(甲基)丙烯酸基之疏水性寡聚物包括，以特定實施例為例，藉由2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯與具有羥基之液態聚丁二烯通過2,4-二異氰酸甲伸苯酯之胺基甲酸酯加成反應獲得液態聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯；藉由2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯與馬來酸化聚丁二烯其以烯加成反應附加馬來酸酐之酯化反應獲得液態聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯；藉由(甲基)丙烯酸縮水甘油酯與液態聚丁二烯之環氧-酯化反應獲得液態聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯；藉由(甲基)丙烯酸與液態聚丁二烯上以環氧化劑反應獲得環氧化聚丁二烯之酯化反應獲得液態聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯；藉由甲基丙烯醯氯與具有羥基液態聚二丁烯之脫氯化氫反應獲得液態聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯；藉由液態1,2-聚丁二烯二醇與聚胺酯-(甲基)丙烯酸酯之修飾獲得液態氫化1,2-聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯等等。
下列所示係該液態聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯特定實例之分子式。
其中，R代表H或CH3；x代表[ ]內單體單位之重複數，以及選擇能使寡聚物呈現液態之0或更大整數，較佳為具有上述較佳黏度及/或分子量。
具有作為疏水性主鏈基團之聚異戊二烯嵌段和作為官能基之(甲基)丙烯酸基之該疏水性寡聚物包括上述其聚丁二烯已被聚異戊二烯嵌段取代者。
可購得該上述疏水性寡聚物，例如，來自Nippon Soda有限公司之產品TEA-1000和TE-2000；來自Osaka有機化學工業有限公司之產品BAC-45、BAC-15、SPBDA-30、Spbda-50；以及來自Sartomer公司之產品CN301、CN303、CN307、CN9014。
此外，其(甲基)丙烯醯氧基直接連接至聚丁二烯嵌段之疏水性寡聚物包括下列構造： 其x、y和z代表單體單位之重複數，以及其為0或更大整數，其中x+y+z大於0並且選擇能使寡聚物呈現液態，較佳為具有上述較佳黏度及/或分子量。R代表氫或CH3。括弧[ ]內之構造為可用丁二烯單體單位之構造，以及可存在全部三種構造或僅存在一或兩種構造。此外，當括弧[ ]內有二或多種構造時，x、y和z代表各別單位重複數之總數以及其可為嵌段型或隨機型。
其(甲基)丙烯醯氧基直接連接至異戊二烯嵌段之疏水性寡聚物包括下列構造： 其x代表單體單位之重複數，以及其為不小於1之整數並且選擇能使寡聚物呈現液態，較佳為具有上述較佳黏度及/或分子量。R代表氫或CH3。括弧[ ]內之構造為可用異戊二烯單體單位之代表性構造，以及該構造可為1,4-順式或另一型為1,2-反式構造。當存在二或多種不同構造時，該構造可為嵌段型或隨機型。
具有聚丁二烯或聚異戊二烯嵌段作為疏水性主鏈基團和環氧基作為官能基之疏水性寡聚物包括，例如，藉由環氧樹脂與液態聚丁二烯或具有羥基之聚異戊二烯反應所獲得環氧 樹脂改性聚丁二烯或聚異戊二烯寡聚物。亦可藉由環氧化聚丁二烯或聚異戊二烯嵌段之雙鍵部分所獲得具有環氧基作為官能基之疏水性寡聚物。這些寡聚物可購自Nippon Soda有限公司之商品EPB-13和JP-200。
具有聚丁二烯或聚異戊二烯嵌段作為疏水性主鏈基團和馬來醯亞胺基作為官能基之疏水性寡聚物包括其馬來醯亞胺基通過例如氧羰基伸烷基(-O-CO-伸烷基-)結合至聚丁二烯或聚異戊二烯嵌段之寡聚物及其氫化產物。下列為其代表性構造： 其括弧[ ]內聚丁二烯嵌段可為雖顯示氫化產物但未氫化之構造，以及x和y代表單體單位之重複數，以及其分別為0或更大整數，其中x+y大於0並且選擇能使寡聚物呈現液態，較佳為具有上述較佳黏度及/或分子量。當括弧[]內有二或多種構造時，x和y代表各別單位重複數之總數以及其可為嵌段型或隨機型。
這些聚丁二烯二馬來醯亞胺可購自漢高公司。
密封劑組成物內之疏水性寡聚物含量在100份重量比該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂之基礎上較佳為不低於4份重量比，更佳為不低於6份重量比，又更佳為不低於10份重量比，以及較佳為不超過2,000份重量比，更佳為不超過1,000份重量比，又更佳為不超過500份重量比，最佳為不超過200份重量比。
被用於本發明之潛伏性環氧-固化劑(即潛伏性硬化劑)當加熱(即溫度上升超過室溫)時可固化該環氧樹脂。由於本發明特別意圖用作為塑膠基板密封劑之應用，該潛伏性環氧固化劑較佳為用於溫度不超過100℃時可被固化者，更佳為溫度不超過80℃時可被固化者。其亦較佳為於40℃或更高時發生固化者，更佳指於45℃或更高時發生固化者。
明確而言，用於本發明之較佳潛伏性環氧固化劑包括胺系化合物硬化劑、細粉型改性胺系和改性咪唑系潛伏性硬化劑。該改性胺系和改性咪唑系潛伏性硬化劑包括核殼型硬化劑，其胺系化合物(或胺加合物)核心表面包覆改性胺系產物(表面內收等)和色母粒型(master-batch type)硬化劑而成為核殼型固化劑與環氧樹脂之滲混料。
這些潛伏性環氧固化劑已為熟習本技藝之人士所習知(例如見於JP-A-2010-20286)，以及可選擇有用於上述溫度範圍內者並且使用於本發明之目的。例如，市售有用之潛伏性固化劑包括「Adeca硬化劑EH-4357S」(ADEKA公司之商標；改性胺型)；「Adeca硬化劑EH-4357PK」(ADEKA公司之商標；改性胺型)；「Adeca硬化劑EH-4380S」(ADEKA公司之商標；特殊混合型)；「Fujicure硬化劑FXR-1081」(T&K TOKA公司之商標；改性胺型)；「Fujicure硬化劑FXR-1020」(T&K TOKA公司之商標；改性胺型)；「Sunmide硬化劑LH-210」(日本Air Products有限公司之商標；改性咪唑型)；「Sunmide硬化劑LH-2102」(日本Air Products有限公司之商標；改性咪唑型)；「Sunmide硬化劑LH-2100」(日本Air Products有限公司之商標；改性咪唑型)；「Ajicure硬化劑PN-23」(Ajinomoto精密技術股份有限公司之商標；改性咪唑 型)；「Ajicure硬化劑PN-F」(Ajinomoto精密技術股份有限公司之商標；改性咪唑型)；「Ajicure硬化劑PN-23J」(Ajinomoto精密技術股份有限公司之商標；改性咪唑型)；「Ajicure硬化劑PN-31」(Ajinomoto精密技術股份有限公司之商標；改性咪唑型)；「Ajicure硬化劑PN-31J」(Ajinomoto精密技術股份有限公司之商標；改性咪唑型)等等。
可視該潛伏性硬化劑之種類適當地選擇密封劑組成物內之潛伏性環氧固化劑含量。例如，根據100份重量比之部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂以及，若存在環氧樹脂時該潛伏性環氧固化劑含量為0.5至500份重量比，較佳為1至200份重量比，更佳為1至100份重量比，以及最佳為2至50份重量比。
本發明之潛伏性組成物較佳為進一步含有一馬來醯亞胺化合物及/或一光引發劑。其最佳為含有馬來醯亞胺化合物。當疏水性寡聚物不具有馬來醯亞胺基時，該密封劑組成物最佳為含有一馬來醯亞胺化合物。
該馬來醯亞胺化合物具有以光輻射，特別指紫外線引發聚合反應之功能，以及亦具有與該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂之(甲基)丙烯酸基進行光聚合(共聚合)反應之功能。光輻射過程中未反應部分最後於加熱中被固化。
因此，當存在馬來醯亞胺化合物時該密封劑組成物內不需使用光引發劑。當該具有馬來醯亞胺基之疏水性寡聚物被用作為疏水性寡聚物時，組成物內不需使用馬來醯亞胺化合物以及光引發劑。儘管如此，就整體性質而言可加入更多該馬來醯亞胺化合物及/或光引發劑，特別指馬來醯亞胺化合物。
一光引發劑通常係一種低分子量分子，其藉由光碎片化 產生分解物質。基於此理由，一光引發劑對液晶可能有不良影響。因此，當該密封劑含具有馬來醯亞胺基及/或馬來醯亞胺化合物之疏水性寡聚物時，不需使用光引發劑或甚至使用亦極為少量。在一特定較佳具體實施例中，本發明之密封劑組成物不含有光固化引發劑。
該馬來醯亞胺化合物具有一或多個，較佳為一或兩個以基團(I)代表之次結構： 於其分子內。R1和R2代表氫或具有1至6個碳原子之烷基，或R1和R2共同代表具有2至6個碳原子之亞烷基。較佳為R1和R2均代表氫，或R1和R2共同代表1,4-丁烯基。
用於本發明之馬來醯亞胺化合物不具有衍生自雙酚-S(即苯基-SO2-苯基構造)之基團。
該馬來醯亞胺化合物於室溫下較佳為液體，因此該基團(I)結合至允許該馬來醯亞胺化合物為液體之基，例如，具有足夠長度和分枝以使該馬來醯亞胺化合物成為液態之含分技烷基、亞烷基、氧化烷烯、羧亞烷或亞烷醯胺構造之有機基。該馬來醯亞胺化合物含有一或二或多個次結構(I)。該具有兩個這些基之化合物係雙馬來醯亞胺化合物。此外，若密封劑組成物為液體時，即使一馬來醯亞胺化合物非為液體亦可與其他馬來醯亞胺化合物混合，或與其他成分相混合。
基團(I)結合至烷基或亞烷基(這些基含有雙鍵和飽和脂環族)之馬來醯亞胺化合物包括下列化合物：
最佳實例包括供應自漢高公司之硬脂基馬來醯亞胺、油烯基馬來醯亞胺、山萮基馬來醯亞胺和X-BMI(X-雙馬來醯亞胺，式(X-1)至(X-4))及其組合。X-BMI係根據US 5,973,166所述之方法(藉由引述將US 5,973,166之揭示併入本發明說明書內)合成自1,20-二胺-10,11-二辛基廿烷酯及/或其環狀異構二胺。X-BMI含有一、二或多個1,20-雙馬來醯亞胺-10,11-二辛基廿烷酯(以式(X-1)代表之化合物)、1-庚烯馬來醯亞胺 -2-辛烯馬來醯亞胺-4-辛基-5-庚基環已烷(以式(X-2)代表之化合物)、1,2-二辛烯馬來醯亞胺-3-辛基-4-己基環已烷(以式(X-3)代表之化合物)、4,5-二辛烯馬來醯亞胺-1,2-二庚基環己烯(以式(X-4)代表之化合物)等等。亦較佳為完全使用以式(X-1)至(X-4)代表之雙馬來醯亞胺化合物。
其他有用馬來醯亞胺化合物之實例包括下式化合物：
(3,4,5,6-四氫鄰苯二甲醯亞胺丙烯酸乙酯)
(3,4,5,6-tetrahydrophthaloimideethylacrylate)
當該含馬來醯亞胺化合物之密封劑組成物，其馬來醯亞胺化合物含量在100份重量比該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂之基礎上具有廣泛可決範圍，較佳為0.1至1,000份重量比，更佳為0.3至300份重量比，又更佳為1至100份重量比。當使用具有馬來醯亞胺基之疏水性寡聚物時，如上所述之低限範圍為0份重量比。
在本發明之較佳具體實施例中，該密封劑組成物含有下列比例之成分：5至80%重量比之部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂；5至80%重量比之疏水性寡聚物；1至40%重量比之潛伏性環氧固化劑；以及0.5至50%重量比之馬來醯亞胺化合物(或者，當該疏水性寡聚物具有馬來醯亞胺基時為0至50%重量比)；其中上述成分之總含量為100%重量比。
當該疏水性寡聚物不具有馬來醯亞胺基以及不含有馬來醯亞胺化合物時，該密封劑組成物含有一光引發劑。該密封劑組成物即使疏水性寡聚物具有馬來醯亞胺基及/或含馬來醯亞胺化合物亦可能含有少量光引發劑。
光引發劑為可藉由紫外線或可見光照射而產生基團之化合物。
該光自由基引發劑包括苯乙酮基引發劑例如二乙氧基苯乙酮(diethoxyacetophenone)和二甲基縮酮芐酯(benzyl dimethyl ketal)；苯偶姻醚基引發劑例如苯偶姻(benzoin)和苯偶姻乙醚；二苯甲酮基引發劑例如二苯甲酮和鄰二苯甲酮甲酯(methyl o-benzoylbenzoate)；α-二酮基引發劑例如丁二酮、芐基和乙醯萘并苯酮(aceto naphthophenone)；以及硫醇類化合物例如甲基硫雜蒽酮(methylthioxanthone)。
更特定實例包括苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙醚、苯偶姻正丁基醚、苯偶姻異丁基醚、苯乙酮、二甲基胺基苯乙酮(dimethylaminoacetophenone)、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、4-(2-羥乙氧基)苯基-2(羥基-2-丙基)酮、二苯甲酮(benzophenone)、對苯基二苯甲酮、4,4'-二乙胺基二苯甲酮、二氯二苯甲酮(dichlorobenzophenone)、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、2-胺基蒽醌、2-甲基硫雜蒽酮、2-乙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、二甲基縮酮芐酯、二甲基縮酮苯乙酮、二甲基縮酮苯乙酮、對二甲胺基苯甲酸酯、寡(2-羥基-2-甲基-1-[4-(1- 丙烯基)苯基]丙酮)等等。
波長區不短於350 nm內具有強吸附力之最佳引發劑包括，例如Ciba公司製造之Irgacure 369(2-芐基-2-(二甲胺基)-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮)；Irgacure 907(2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-嗎啉基)-1-丙酮)；Irgacure 819(苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦)；Darocure TPO(二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦)等等。
除了光引發劑之外，亦可使用已知光敏劑。
密封劑組成物內之光引發劑含量在總量100份重量比該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂以及，若存在(甲基)丙烯酸酯化合物之基礎上通常為0.1至20份重量比，以及較佳為0.2至5份重量比。
該密封劑組成物可進一步視需要含有能進行光聚合反應之成分例如(甲基)丙烯酸酯化合物(單聚體及/或寡聚體)及/或乙烯醚化合物，及/或以熱固化成分例如環氧樹脂。
該密封劑組成物可進一步含有可改善或修改性質例如固化後流動性、使用性、保持性、固化性和物理性之添加劑、樹脂成分等。
需要時含於組成物內之成分包括，例如有機或無機填料、觸變劑、矽烷偶合劑、稀釋劑、改質劑、著色劑如色素和染料、表面活性劑、防腐安定劑、增塑劑、潤滑劑、消泡劑、均化劑等；然而其不僅侷限於上述物質。明確而言，該組成物較佳為含有選自由填料、觸變劑和矽烷偶合劑等群組所構成之添加劑。
該填料在無特別限制下包括，例如無機填料，如二氧化矽、矽藻土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、 氧化鈦、氫氧化鎂、氫氧化鋁、碳酸鎂、硫酸鋇、石膏、矽酸鈣、滑石粉、玻璃球、絹雲母活化白堊土、膨潤土、氮化鋁、氮化矽等。
該觸變劑在無特別限制下包括例如滑石粉、二氧化矽微粒、超細表面處理碳酸鈣、氧化鋁微粒、片狀氧化鋁；層狀化合物如蒙脫土(montmorillonite)；針狀化合物(spicular compound)例如硼酸鋁晶鬚等。這些之中以滑石粉、二氧化矽微粒、氧化鋁微粒等較佳。
該矽烷偶合劑在無特別限制下包括例如γ-胺丙基三乙氧基矽烷、γ-巰丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、SH6062、SZ6030(上述均來自Toray Dow Corning矽膠公司)、KBE903、KBM803(上述均來自Shin-Etsu矽膠公司)等等。
根據本發明之密封劑組成物可藉由例如於一混合器，如具有攪拌刀和三滾輪研磨機之攪拌機內混合上述各種成分而獲得。該密封劑組成物於施加溫度，較佳為室內溫度(工作環境溫度)下為液體，以及該被配製材料特別指全部樹脂材料並不必然為液體，但是全部樹脂材料較佳為液體。
本發明密封劑組成物之經固化產品具有撓曲性，以及因此其適合應用於密封塑膠基板。
該密封劑組成物可經由光輻照被固化，使用紫外線(UV)時其照射能量為高於5,000 mJ/cm2，較佳為不高於2,000 mJ/cm2。通常，其較佳為短照射時間，例如不超過5分鐘，較佳為不超過3分鐘，更佳為不超過1分鐘。該密封劑組成物亦可藉由熱被固化，其溫度範圍較佳為高至100℃，更佳為高至80℃。可任意地選擇加熱時間，例如不超過3小時， 較佳為不超過2小時，又更佳為不超過1.5小時(一般為1小時)。在一特定具體實施例中，其最高加熱溫度為60℃或更低下加熱更長時間。
根據本發明之密封劑組成物可暫時經由光輻照被固化，然後再藉由加熱進行最終固化。因此，根據本發明之密封劑適合用於製造LCDs，特別指具有以液晶滴入製程(ODF)製造塑膠基板之LCDs。
因此，本發明亦係關於一種藉由滴注式液晶注入法製造於第一基板和第二基板間具有一液晶層之液晶顯示器之方法，其中該第一基板和第二基板係由塑料所形成； 此方法之步驟包含：(a)於第一基板表面之密封區周圍上塗佈所述密封劑組成物；(b)於包圍第一基板表面之密封區中央區域滴注液晶組成物；(c)將第二基板層疊於第一基板上；(d)藉由光照該密封劑組成物進行暫時固定；以及(e)藉由加熱該密封劑組成物進行最後固定。
該用於本發明之第一基板和第二基板通常為透明塑膠基板。通常，於該二基板之至少一相反面上形成透明電極、主動陣列元件(如TFT)、配向膜(alignment film(s))、一彩色濾光片等。這些構造可根據LCD類型被修改。根據本發明之製造方法可被應用於任何類型之LCD。
塑膠基板包括由塑料，如由聚酯、由聚丙烯酸酯、由聚碳酸酯以及由聚(醚碸)製成之基板。
在步驟(a)中，該密封劑組成物被塗佈於其中一基板之第 一基板表面周圍部分另一基板之背面而可疊於圍繞基板框狀之周圍。如此處所述，該被塗佈密封劑組成物之框狀部分被稱為密封區域。此時，該密封劑組成物為液態因而其可藉由一已知方法例如網版印刷法和點膠法易於塗佈。
在步驟(b)中，將液晶滴注於包圍第一基板表面中央區域之框狀密封區上。此步驟較佳為在減壓下進行。
在步驟(c)中，將第二基板置於該第一基板上，然後於步驟(d)中進行光照。藉由此光照作用，該密封劑組成物暫時被固化並且達到不易被移動之強度為止，此時兩塊基板已被暫時地固定。
在步驟(d)之光照過程中，至少使該密封劑組成物可暴露於光照下，但是並不需要使整個基板受到照射。通常，其較佳為短照射時間，例如不超過5分鐘，較佳為不超過3分鐘，更佳為不超過1分鐘。
在步驟(e)中，加熱密封劑組成物而使該密封劑組成物達到最固化強度(最後固化)，同時該兩片基板被最終固定。
在步驟(e)熱固化過程中通常根據加熱曲線進行加熱包括較佳為高至100℃之最高溫度，以及更佳為高至80℃。可任意地選擇加熱時間，例如不超過3小時，較佳為不超過2小時，又更佳為不超過1.5小時(一般為1小時)。加熱設備並無特殊限制，可選擇能暫時固定基板內部之加熱設備。
藉由上述方法，可完成LCD面板之主要部分。
用於本發明之密封劑組成物亦可被用於需不易被移動之液晶滴入製程精確組裝以外之應用上。
表1所示材料藉由一攪拌器充份混合後獲得該組成物。 評估光固化性時，將20 mg組成物置於兩片聚酯(PET)基板之間製備樣本。以高壓水銀燈光將該樣本照射20秒。高壓水銀燈係使用Technoflux IH-153以及其照射強度設定於100 mW/cm2。於輻射光照射之後，檢查樣本之兩片聚酯基板是否已被固定。
藉由微差掃描熱量計(DSC)測定其熱固化性。一樣本於80℃固化1小時顯示可達到90%熱轉換時被評定為具有「良好」低溫固化性。一樣本於100℃固化1小時顯示低於50%熱轉換時被評定為具有「不良」低溫固化性。
評估撓性時，藉由使用Technoflux IH-153高壓水銀燈於100 mW/cm2之紫外線(UV)固化20秒以及於80℃後加熱1小時(比較實例2則於120℃加熱1小時)以製備厚度約10 μm之經固化樣本。當於室溫下彎曲時未發生斷裂則該樣本被評定為具有「良好」撓性，以及當形成斷裂時則被評定為具有「不良」撓性。
1. Cytec工業公司製造之部分丙烯酸雙酚A環氧樹脂。
2.漢高公司製造之聚丁二烯雙馬來醯亞胺。
3. Sartomer LLC製造之疏水性聚丁二烯-聚胺酯丙烯酸酯寡聚物。
4. Nippon Soda股份公司製造之疏水性聚丁二烯-聚胺酯丙烯酸酯寡聚物。
5.漢高公司製造之X-二馬來醯亞胺。
6. BASF製造之光引發劑。
7. ADEKA公司製造之潛伏性固化劑；進一步研磨成細粉狀。
8. Ajinomoto精密技術股份有限公司製造之肼化合物。
如表1所示，全部樣本均具有良好紫外線固化性。實例1至3全部係於80℃被固化1小時，同時比較實例2則於100 ℃下未被固化。實例1至3之全部經固化產品具有極佳撓性。其可被彎曲或甚至被捲繞而不斷裂。比較實例則缺乏撓性。其在彎曲時易斷裂。
產業利用性
本發明密封劑組成物適合用於塑膠基板之密封應用上，其特別指具有一塑膠基板之液晶顯示器(LCDs)。

Claims (11)

  1. 一種密封劑組成物含有：一部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂；一具有撓性疏水性主鏈基團以及至少一與該部分(甲基)丙烯酸環氧樹脂共固化之一官能基之疏水性寡聚物，其中該疏水性寡聚物之主鏈基團含有一段可為任選部分或完全氫化之1,3-共軛雙烯單體單位；以及一潛伏性環氧-固化劑。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述之密封劑組成物，其進一步含有一馬來醯亞胺化合物及/或一光引發劑，其條件為若疏水性寡聚物具有一馬來醯亞胺基時該馬來醯亞胺化合物係選自不同於疏水性寡聚物之化合物。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述之密封劑組成物，其中該疏水性寡聚物之官能基係選自由(甲基)丙烯醯基、環氧基和馬來醯亞胺基所組成之群組。
  4. 根據申請專利範圍第3項所述之密封劑組成物，其中該疏水性寡聚物係選自由(甲基)丙烯酸改性聚丁二烯、馬來醯亞胺改性聚丁二烯、環氧樹脂改性或環氧化聚丁二烯所組成之群組，其中一聚丁二烯主鏈基團可選擇性地部分或完全被氫化。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述之密封劑組成物，其中所選擇潛伏性環氧-固化劑能使該密封劑組成物於100℃或更低溫度下被固化。
  6. 根據上述申請專利範圍第1項所述之密封劑組成物，其被用於密封一塑膠基板。
  7. 根據申請專利範圍第6項所述之密封劑組成物，其被用於密封一液晶顯示器之塑膠基板。
  8. 一種根據申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之密封劑組成物於密封一塑膠基板之用途。
  9. 根據申請專利範圍第8項所述之密封劑組成物其應用於密封一液晶顯示器塑膠基板之用途。
  10. 一種藉由滴注式液晶注入法製造於第一基板和第二基板間具有一液晶層之液晶顯示器之方法，其中該第一基板和第二基板係由塑料所形成；此方法之步驟包含：(a)於第一基板表面之密封區周圍上塗佈根據申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述密封劑組成物；(b)於包圍第一基板表面之密封區中央區域滴注液晶組成物；(c)將第二基板層疊於第一基板上；(d)藉由光照該密封劑組成物進行暫時固定；以及(e)藉由加熱該密封劑組成物進行最後固定。
  11. 根據申請專利範圍第10項所述之方法，其中該加熱係於100℃或更低溫度下進行。
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