JP5592081B2 - 液晶滴下工法用シール剤および液晶表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
少なくともマレイミド化合物を含有し、光開始剤を含有せず、光照射により仮硬化が可能であり、光照射後に、加熱により最終硬化が可能であることを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。
(a)第1の基板表面の周辺部のシール領域に、上記1〜6のいずれかに記載のシール剤を塗布する工程、
(b)前記第1の基板表面の前記シール領域に囲まれる中央領域に液晶を滴下する工程、
(c)前記第1の基板に前記第2の基板を重ね合わせる工程、
(d)前記シール剤に光照射する仮固定工程、および
(e)前記シール剤を加熱する最終固定工程
を有することを特徴とする方法。
(a)第1の基板表面の周辺部のシール領域に、液状のシール剤を塗布する工程、
(b)前記第1の基板表面の前記シール領域に囲まれる中央領域に液晶を滴下する工程、
(c)前記第1の基板に前記第2の基板を重ね合わせる工程、
(d)前記シール剤に光照射する仮固定工程、および
(e)前記シール剤を加熱する最終固定工程
を有する。
で表される部分構造を、分子中に1個以上、好ましくは1または2個有する。R1およびR2は、H、炭素数1〜6のアルキル基、またはR1およびR2が一緒になって炭素数2〜6のアルキレン基を表す。好ましくは、R1およびR2が共にH、またはR1およびR2が一緒になって1,4−ブチレン基を表す。
式中、Rは、アルキレン基であり、好ましくはエチレンまたは1,2−プロピレンであり、nは2〜40程度の整数であり、好ましくはこの化合物が液状を示す程度の整数、およびnの分布が選ばれる。この化合物は、大日本インキ化学工業(株)製LUMICURE(登録商標) MIA200として入手可能である。
;水素化ビスフェノール型エポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂およびビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂のベンゼン環が水素化されたもの);ジシクロペンタジエンフェノールノボラックのグリシジルエーテル等のジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(cyclohexanedimethanol diglycidyl ether)、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の脂肪族アルキル−モノまたはジ−グリシジルエーテル;グリシジルメタクリレート、3級カルボン酸グリシジルエステル等のアルキルグリシジルエステル;スチレンオキサイド;フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、p−s−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル等の芳香族アルキルモノグリシジルエーテル;テトラヒドロフルフリルアルコールグリシジルエーテル等を挙げることができる。
2−ヘプタデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウム・トリメリート、2,4−ジアミノ−6−〔2−メチルイミダゾリル−(1)〕−エチル−S−トリアジン、1−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウムクロライド、2−フェニルイミダゾリウムイソシアヌレート、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール類;
三フッ化ホウ素−アミンコンプレックス;
ジシアンジアミド、およびo−トリルビグアニド、α−2,5−メチルビグアニド等のジシアンジアミドの誘導体;
カルボヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド等の有機酸ヒドラジド;
ジアミノマレオニトリルおよびその誘導体;
メラミンおよびジアリルメラミン等のメラミン誘導体を挙げることができる。
3本ロールミルを用いて表1に示す材料を充分に混合し、さらに5μmスペーサーを1重量%を混合し、実施例1〜4、および比較例1〜3のシール剤を得た。得られたシール剤2mgを、2cm×7cmのガラス基板の周囲にディスペンサにより枠状に塗布した。ガラス基板の中央付近に約7mgの液晶材料を滴下し、真空中で完全に脱ガスした。もう一枚のガラス基板を重ね合わせ、位置あわせをした。シールした2枚のガラス基板を、紫外線照射装置(100mW/cm2)にいれて、10秒間紫外線を照射した。紫外線照射後、外力を加えてガラス基板のずれの有無を確認し、紫外線照射により仮固定の良否を判断し、本発明の実施例では良好な固定が確認された。
実施例、比較例のシール剤100mgをガラス瓶にとり、蓋をしめ、100mW/cm2の強度の紫外線を30秒間照射し、日本電子株式会社製JMS−AM II 120型ガスクロマトグラフ質量分析装置にセットし、120℃で1時間加熱して、発生したガスを自動的に採取し、分析し定量した。
・配合の数値は、重量%である。
・ZX−1059 東都化成(株)製、ビスフェノールA型とF型ブレンドエポキシ樹脂
・EP828US ジャパンエポキシレジン(株)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂
・X−BMI ヘンケルコーポレイション製 ビスマレイミド樹脂
・Lumicure MIA−200 大日本インキ化学工業(株)、ビスマレイミド樹脂
・Ajicure VDH−J 味の素ファインテクノ(株)(Ajinomoto Fine−Techno Co., Inc.)製ジヒドラジド系エポキシ硬化剤、 1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−イソプロピルヒダントイン
・Uvacure 1561 Cytek Surface Specialties社 製、エポキシアクリレート;ビスフェノールA型エポキシのアクリレートエステル
Claims (7)
- 液晶滴下工法による液晶表示装置の製造方法に使用されるシール剤であって、
少なくともマレイミド化合物を含有し、光開始剤および(メタ)アクリレート化合物を含有せず、前記マレイミド化合物は、ステアリルマレイミド、オレイルマレイミド、ベヘニルマレイミド、および10,11−ジオクチルエイコサンの1,20−ビスマレイミド誘導体、並びにそれらの組み合わせからなる群より選ばれ、
光照射により仮硬化が可能であり、光照射後に、加熱により最終硬化が可能であることを特徴とする液晶滴下工法用シール剤。 - エポキシ樹脂、および潜在性エポキシ硬化剤をさらに含有することを特徴とする請求項1記載のシール剤。
- フィラー、チキソ性付与剤およびシランカップリング剤からなる群より選ばれる添加剤をさらに含有することを特徴とする請求項1または2に記載のシール剤。
- エポキシ樹脂、および潜在性エポキシ硬化剤を含有し、前記エポキシ樹脂が、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂およびビフェニル型エポキシ樹脂からなる群より選ばれるエポキシ樹脂を含有することを特徴とする請求項2または3に記載のシール剤。
- エポキシ樹脂、および潜在性エポキシ硬化剤を含有し、前記潜在性エポキシ硬化剤が、有機酸ジヒドラジド化合物から選ばれることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載のシール剤。
- 液晶滴下工法により、第1の基板と第2の基板の間に液晶層を有する液晶表示装置を製造する方法であって、
(a)第1の基板表面の周辺部のシール領域に、請求項1〜5のいずれかに記載のシール剤を塗布する工程、
(b)前記第1の基板表面の前記シール領域に囲まれる中央領域に液晶を滴下する工程、
(c)前記第1の基板に前記第2の基板を重ね合わせる工程、
(d)前記シール剤に光照射する仮固定工程、および
(e)前記シール剤を加熱する最終固定工程
を有することを特徴とする方法。 - 第1の基板と第2の基板の間に液晶層を有し、液晶滴下工法により製造された液晶表示装置であって、請求項1〜5のいずれかに記載のシール剤の硬化物によりシールされている液晶表示装置。
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