JP2005227366A - 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】 液晶表示素子の製造において、液晶の液滴が未硬化の状態のシール剤と接触し
た場合であっても、その成分が液晶中に溶け出して液晶汚染を引き起こすことがないため
液晶表示において色むら等の表示不良を発生することが少ないことから、特に滴下工法に
よる液晶表示素子の製造に使用するシール剤用途として最適である液晶表示素子用シール
剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子を提供する。
【解決手段】 三級アミン構造を有する硬化性樹脂を含有する液晶表示素子用シール剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、液晶表示素子の製造において、その成分が液晶中に溶け出して液晶汚染を引き
起こすことがないため液晶表示において色むらが少ないことから、特に滴下工法による液
晶表示素子の製造に最適である液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示
素子に関する。

従来、液晶表示セル等の液晶表示素子は、２枚の電極付き透明基板を、所定の間隔をおい
て対向させ、その周囲をシール剤で封着してセルを形成し、その一部に設けられた液晶注
入口からセル内に液晶を注入し、その液晶注入口をシール剤又は封口剤を用いて封止する
ことにより作製されていた。

この方法では、まず、２枚の電極付き透明基板のいずれか一方に、スクリーン印刷により
熱硬化性シール剤を用いた液晶注入口を設けたシールパターンを形成し、６０〜１００℃
でプリベイクを行いシール剤中の溶剤を乾燥させる。次いで、スペーサーを挟んで２枚の
基板を対向させてアライメントを行い貼り合わせ、１１０〜２２０℃で１０〜９０分間熱
プレスを行いシール近傍のギャップを調整した後、オーブン中で１１０〜２２０℃で１０
〜１２０分間加熱しシール剤を本硬化させる。次いで、液晶注入口から液晶を注入し、最
後に封口剤を用いて液晶注入口を封止して、液晶表示素子を作製していた。

しかし、この作製方法によると、熱歪により位置ズレ、ギャップのバラツキ、シール剤と
基板との密着性の低下等が発生する；残留溶剤が熱膨張して気泡が発生しキャップのバラ
ツキやシールパスが発生する；シール硬化時間が長い；プリベイクプロセスが煩雑；溶剤
の揮発によりシール剤の使用可能時間が短い；液晶の注入に時間がかかる等の問題があっ
た。とりわけ、近年の大型の液晶表示装置にあっては、液晶の注入に非常に時間がかかる
ことが大きな問題となっていた。

これに対して、光硬化熱硬化併用型シール剤を用いた滴下工法と呼ばれる液晶表示素子の
製造方法が検討されている。滴下工法では、まず、２枚の電極付き透明基板の一方に、ス
クリーン印刷により長方形状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤未硬化の状
態で液晶の微小滴を透明基板の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の透明基板を重ねあわ
せ、シール部に紫外線を照射して仮硬化を行う。その後、液晶アニール時に加熱して本硬
化を行い、液晶表示素子を作製する。基板の貼り合わせを減圧下で行うようにすれば、極
めて高い効率で液晶表示素子を製造することができる。今後はこの滴下工法が液晶表示装
置の製造方法の主流となると期待されている。

このような滴下工法に用いる液晶表示素子用シール剤としては、高い接着性が得られるこ
とから、熱硬化性成分としてエポキシ樹脂を用いるのが一般的である（例えば、特許文献
１）。しかし、滴下工法による液晶表示装置の製造方法では、本硬化工程において加熱を
開始してからエポキシ樹脂が完全に硬化するまでの間に若干のタイムラグが生じ、その間
は加熱により流動性の増したエポキシ樹脂と液晶とが直接接してしまう。このとき、エポ
キシ樹脂の一部が液晶中に流出して汚染してしまうことがあるという問題があった。液晶
が汚染されたときには、液晶の配向乱れが生じ、色むら等の表示不良を引き起こすことが
ある。

これに対して、イミダゾール等の三級アミン成分を熱硬化剤として添加して、エポキシ樹
脂の硬化速度を向上させることにより、硬化前の流動性の高いエポキシ樹脂が液晶に直接
接する時間を短縮して液晶の汚染を防止することが行われている。しかしながら、イミダ
ゾール等の三級アミン成分を添加した場合、この三級アミン成分に由来する遊離のイオン
性不純物が発生し、かえって液晶を汚染してしまうことがあるという問題があった。

特開２００１−１３３７９４号公報

本発明は、上記現状に鑑み、液晶表示素子の製造において、その成分が液晶中に溶け出し
て液晶汚染を引き起こすことがないため液晶表示において色むらが少ないことから、特に
滴下工法による液晶表示素子の製造に最適である液晶表示素子用シール剤、上下導通材料
、及び、液晶表示素子を提供することを目的とする。

本発明は、三級アミン構造を有する硬化性樹脂を含有する液晶表示素子用シール剤である
。
以下に本発明を詳述する。

本発明者らは、鋭意検討の結果、液晶表示素子の製造に使用するシール剤として三級アミ
ン構造を有するものを用いることにより、三級アミン構造の有するエポキシ樹脂の熱硬化
反応の促進効果により、上記シール剤中にエポキシ基を有する場合、及び／又は、エポキ
シ樹脂を併用した場合に、本硬化工程においてもエポキシ樹脂の流出による液晶汚染を抑
制することができるとともに、反応に供された三級アミン構造は、遊離のイオン性不純物
を発生することなく、硬化された樹脂中に取り込まれることを見出し、本発明を完成する
に至った。

上記三級アミン構造を有する硬化性樹脂としては特に限定されないが、例えば、三級アミ
ン構造を有するエポキシ樹脂及び／又は三級アミン構造を有するラジカル重合性樹脂が好
適である。
上記三級アミン構造を有するエポキシ樹脂としては特に限定されず、例えば、１，３−ビ
ス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン（三菱ガス化学社製「ＴＥＴＲ
ＡＤ−Ｃ」）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルｍ−キシレンジアミン（三菱ガス
化学社製「ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ」）、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン（ジャパ
ンエポキシレジン社製「エピコート６０４」）、トリグリシジルｐ−アミノフェノール（
ジャパンエポキシレジン社製「エピコート６３０」）、ジグリシジルアニリン（日本化薬
社製「ＧＡＮ」）、ジグリシジルトルイジン（日本化薬社製「ＧＯＴ」）、トリグリシジ
ルイソシアヌレート（日産化学社製「ＴＥＰＩＣ」）等が挙げられる。

上記三級アミン構造を有するラジカル重合性樹脂としては特に限定されず、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアクリルアミド、モルフォリンアクリレート、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミド等が挙げられる。

本発明の液晶表示素子用シール剤（以下、単に本発明のシール剤ともいう）においては、
必要に応じてエポキシ樹脂及び／又はラジカル重合性樹脂を併用することが好ましい。
上記エポキシ樹脂を併用することで、本発明のシール剤を高い接着性を有するものとする
ことができる。
上記エポキシ樹脂としては特に限定されず、ノボラック型としてはフェノールノボラック
型、クレゾールノボラック型、ビフェニルノボラック型、トリスフェノールノボラック型
、ジシクロペンタジエンノボラック型等が挙げられ、また、ビスフェノール型としてはビ
スフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型、ビス
フェノールＳ型、水添ビスフェノール型、ポリオキシプロピレンビスフェノールＡ型等が
挙げられる。

上記エポキシ樹脂としては、また、１分子内にエポキシ基と（メタ）アクリル基とをそれ
ぞれ少なくとも１つ以上有するエポキシ／（メタ）アクリル樹脂も好適に用いることがで
きる。上記エポキシ樹脂としてこのようなエポキシ／（メタ）アクリル樹脂を用いる場合
には、本発明のシール剤を光硬化と熱硬化との併用タイプとすることができ、後述するよ
うなラジカル重合性樹脂を併用することなく滴下工法に好適に用いることができる。
なお、本明細書において（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸のことを
いう。

上記エポキシ／（メタ）アクリル樹脂としては特に限定されず、例えば、（メタ）アクリ
ル酸変性エポキシ樹脂、ウレタン変性（メタ）アクリルエポキシ樹脂等が挙げられる。
上記（メタ）アクリル酸変性エポキシ樹脂としては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂
、ビスフェノール型エポキシ樹脂； ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ
樹脂、トリス（ヒドロキシフェニル）アルキル型エポキシ樹脂、テトラキス（ヒドロキシ
フェニル）アルキル型エポキシ樹脂を部分（メタ）アクリル化したもの等が好適である。

上記エポキシ樹脂の部分（メタ）アクリル化物は、例えば、エポキシ樹脂と（メタ）アク
リル酸とを、常法に従って塩基性触媒の存在下で反応することにより得られる。エポキシ
樹脂と（メタ）アクリル酸との配合量を適宜変更する事により所望のアクリル化率のエポ
キシ樹脂を得る事が可能である。

上記ウレタン変性（メタ）アクリルエポキシ樹脂は、例えば、以下の方法によって得られ
るものである。すなわち、ポリオールと２官能以上のイソシアネートとを反応させ、更に
これに水酸基を有する（メタ）アクリルモノマー及びグリシドールを反応させる方法；ポ
リオールを用いずに２官能以上のイソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリルモノ
マーやグリシドールを反応させる方法；イソシアネート基を有する（メタ）アクリレート
にグリシドールを反応させる方法等により作製することができる。具体的には、例えば、
まずトリメチロールプロパン１モルとイソホロンジイソシアネート３モルとをスズ系触媒
下で反応させ、得られた化合物中に残るイソシアネート基と、水酸基を有するアクリルモ
ノマーであるヒドロキシエチルアクリレート及び水酸基を有するエポキシであるグリシド
ールとを反応させることにより作製することができる。

また、上記三級アミン構造を有する硬化性樹脂が三級アミン構造を有するエポキシ樹脂で
ある場合、及び／又は、上記エポキシ樹脂を併用した場合、上記ラジカル重合性樹脂を併
用することにより、本発明のシール剤を光硬化と熱硬化との併用タイプとすることができ
る。
上記ラジカル重合性樹脂としては特に限定されないが、（メタ）アクリル樹脂が好適であ
る。
上記（メタ）アクリル樹脂としては特に限定されが、例えば、エポキシアクリレート、ウ
レタンアクリレート、ポリエステルアクリレート等が挙げられる。なかでも、エポキシア
クリレートが好ましく、上記エポキシアクリレートとしては、例えば、ノボラック型、ナ
フタレン型、ビスルフィド型、レゾルシノール型、ビフェニル型等が挙げられる。また、
上記（メタ）アクリル樹脂として、上記エポキシ／（メタ）アクリル樹脂を用いることも
できる。

本発明のシール剤において、上記エポキシ樹脂及び／又はラジカル重合性樹脂等の必要に
応じて併用する樹脂は、本発明のシール剤の反応性を向上させる面から三級アミン構造を
有することが好ましい。
また、本発明のシール剤において、上記エポキシ樹脂及び／又はラジカル重合性樹脂が併
用されている場合、上記三級アミン構造を有する硬化性樹脂、エポキシ樹脂及び／又はラ
ジカル重合性樹脂の配合比としては特に限定されないが、含有される全ての樹脂量に対し
て、上記三級アミン構造を有する硬化性樹脂の配合量の好ましい下限は５重量％、好まし
い上限は８０重量％である。５重量％未満であると、エポキシ樹脂の反応促進効果が得ら
れず、エポキシ樹脂による液晶汚染を防止できないことがあり、８０重量％を超えると、
エポキシ樹脂の反応が起こりやすくなり得られるシール剤の保存性等が劣ることがある。
より好ましい下限は１０重量％、より好ましい上限は６０重量％である。

本発明のシール剤は、光重合開始剤を含有することが好ましい。上記光重合開始剤として
は特に限定されないが、反応性二重結合と光反応開始部とを有するものが好適である。こ
のような光重合開始剤を用いれば、シール剤に充分な反応性を付与することができるとと
もに、液晶中に溶出して液晶を汚染することがない。なかでも、反応性二重結合と水酸基
及び／又はウレタン結合とを有するベンゾイン（エーテル）類化合物が好適である。なお
、ベンゾイン（エーテル）類化合物とは、ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類を表す
。

上記反応性二重結合としては、アリル基、ビニルエーテル基、（メタ）アクリル基等の残
基が挙げられるが、反応性の高さから（メタ）アクリル残基が好適である。このような反
応性二重結合を有することにより、本発明のシール剤の耐候性が向上する。

上記ベンゾイン（エーテル）類化合物は、水酸基とウレタン結合とのどちらか１つを有し
ていればよく、両方を有していてもよい。上記ベンゾイン（エーテル）類化合物が水酸基
とウレタン結合のいずれも有していない場合には、液晶に溶出してしまうことがある。

上記ベンゾイン（エーテル）類化合物において、上記反応性二重結合及び水酸基及び／又
はウレタン結合は、ベンゾイン（エーテル）骨格のどの部分に位置していてもよいが、下
記一般式（１）で表される分子骨格を有するものが好適である。かかる分子骨格を有する
化合物を、光重合開始剤として用いれば、残存物が少なくなり、アウトガスの量を少なく
することができる。

式中、Ｒは水素、炭素数４以下の脂肪族炭化水素残鎖を表す。Ｒが炭素数４を超える脂肪
族炭化水素残鎖であると、光重合開始剤を配合したときの保存安定性は増加するものの、
置換基の立体障害により反応性が低下することがある。

一般式（１）で表される分子骨格を有するベンゾイン（エーテル）類化合物としては、例
えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。

式中、Ｒは水素又は炭素数４以下の脂肪族炭化水素残基を表し、Ｘは炭素数１３以下の２
官能イソシアネート誘導体の残基を表し、Ｙは炭素数４以下の脂肪族炭化水素残基又は残
基を構成する炭素と酸素の原子数比が３以下の残基を表す。Ｘが炭素数１３を超える２官
能イソシアネート誘導体の残基であると、液晶に溶解しやすくなることがあり、Ｙが炭素
数４を超える脂肪族炭化水素基又は炭素と酸素の原子数比が３を超える残基であると、液
晶に溶解しやすくなることがある。

上記光重合開始剤としては、他にも例えば、ベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセト
フェノン、ベンジル、ベンゾイルイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チオキサントン等を用いることができる。
これらの光重合開始剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

上記光重合開始剤の添加量としては、硬化性樹脂１００重量部に対して好ましい下限が０
．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。０．１重量部未満であると、光重合を開
始する能力が不足して効果が得られないことがあり、１０重量部を超えると、未反応の光
重合開始剤が多く残ることがあり、耐候性が悪くなることがある。より好ましく下限は１
重量％、より好ましい上限は５重量％である。

本発明のシール剤は、熱硬化剤を含有してもよい。
上記熱硬化剤は、加熱によりシール剤中の（メタ）アクリル基等を反応させ、架橋させる
ためのものであり、硬化後のシール剤の接着性、耐湿性を向上させる役割を有する。上記
熱硬化剤としては、融点が１００℃以上の潜在性硬化剤が好適に用いられる。融点が１０
０℃以下の硬化剤を使用すると保存安定性が著しく悪くなることがある。

このような熱硬化剤としては、１，３−ビス［ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロ
ピルヒダントイン］等のヒドラジド化合物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体、１−
シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、N−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル
）エチル］尿素、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エ
チル−ｓ−トリアジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）尿素、
Ｎ，Ｎ’−（２−メチル−１−イミダゾリルエチル）−アジポアミド、２−フェニル−４
−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメ
チルイミダゾール等のイミダゾール誘導体、変性脂肪族ポリアミン、テトラヒドロ無水フ
タル酸、エチレングリコールービス（アンヒドロトリメリテート）等の酸無水物、各種ア
ミンとエポキシ樹脂との付加生成物等が挙げられる。これらは、単独で用いても、２種類
以上が用いられてもよい。

上記熱硬化剤としては、固体硬化剤粒子の表面が微粒子により被覆されている被覆硬化剤
も好適である。このような被覆硬化剤を用いれば、予め熱硬化剤を配合していても高い保
存安定性を有するシール剤が得られる。

本発明のシール剤は、シランカップリング剤を含有していてもよい。シランカップリング
剤は、主に本発明のシール剤と透明基板との接着性を向上させる接着助剤としての役割を
有する。
上記シランカップリング剤としては特に限定されないが、透明基板等との接着性向上効果
に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶材料中への流出を防止するとができる
ことから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネート
プロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシ
シリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用
いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用しても
よい。

本発明のシール剤は、応力分散効果による接着性の改善、線膨張率の改善等の目的にフィ
ラーを含有してもよい。上記フィラーとしては特に限定されず、例えば、シリカ、珪藻土
、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネ
シウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム
、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム、窒化
珪素等の無機フィラー等が挙げられる。

本発明のシール剤は、また、硬化後おけるガラス転移温度の好ましい下限が８０℃、好ま
しい上限が１５０℃である。８０℃未満であると、本発明のシール剤を用いて液晶表示素
子を製造した場合に、耐湿性（耐高温高湿性）に劣ることがあり、１５０℃を超えると、
剛直に過ぎ基板との密着性に劣ることがある。
なお、上記ガラス転移温度は、ＤＭＡ法により昇温速度５℃／分、周波数１０Ｈｚの条件
で測定した値である。ただし、ＤＭＡ法によるガラス転移点温度の測定には大量の試料を
要することから、少量の試料しか得られない場合にはＤＳＣ法により昇温速度１０℃／分
の条件で測定を行うことが好ましい。一般に、ＤＳＣ法によって測定したガラス転移点温
度は、ＤＭＡ法によって測定したガラス転移点温度よりも３０℃程度低くなる。したがっ
て、ＤＳＣ法によってガラス転移点温度を測定する場合には、本発明のシール剤は、硬化
後におけるガラス転移温度の好ましい下限が５０℃、好ましい上限が１２０℃である。

本発明のシール剤は、硬化後における水との接触角の好ましい下限が２０度、好ましい上
限が８０度である。２０度未満であると、耐湿性に劣ることがあり、８０度を超えると、
硬化前に液晶に溶出することがある。
なお、上記水との接触角は、本発明のシール剤をガラスプレート上に薄く均一に塗布し硬
化させた後、この上に水滴を形成して、接触角測定装置（例えば、協和界面科学社製等）
を用いて測定することができる。

本発明のシール剤を製造する方法としては特に限定されず、上記硬化性樹脂及び光重合開
始剤等を、従来公知の方法により混合する方法等が挙げられる。このとき、イオン性の不
純物を除去するために層状珪酸塩鉱物等のイオン吸着性固体と接触させてもよい。

本発明のシール剤は、三級アミン構造を有する硬化性樹脂を含有することにより、三級ア
ミン構造の有するエポキシ樹脂の熱硬化反応の促進効果により、上記硬化性樹脂中にエポ
キシ基を有する場合、及び／又は、エポキシ樹脂を併用した場合に、エポキシ樹脂の流出
による液晶の汚染を防止できるとともに、三級アミンに由来する遊離のイオン性不純物に
より液晶が汚染されることも防止することができる。本発明のシール剤は、特に滴下工法
により液晶表示素子を製造する場合に好適に用いることができる。

また、本発明の液晶表示素子用シール剤に、導電性微粒子を配合することにより、上下導
通材料を製造することができる。このような上下導通材料を用いれば、液晶を汚染するこ
となく透明基板の電極を導電接続することができる。
本発明の液晶表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発
明の１つである。

上記導電性微粒子としては特に限定されず、金属ボール、樹脂微粒子の表面に導電金属層
を形成したもの等を用いることができる。なかでも、樹脂微粒子の表面に導電金属層を形
成したものは、樹脂微粒子の優れた弾性により、透明基板等を損傷することなく導電接続
が可能であることから好適である。

本発明の液晶表示素子用シール剤及び／又は本発明の上下導通材料を用いてなる液晶表示
素子もまた、本発明の１つである。

本発明によれば、液晶表示素子の製造において、その成分が液晶中に溶け出して液晶汚染
を引き起こすことがないため液晶表示において色むらが少ないことから、特に滴下工法に
よる液晶表示素子の製造に最適である液晶表示素子用シール剤、及び、上下導通材料を提
供できる。

以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。

（実施例１）
ビスＡ型エポキシアクリレート（ダイセルユービーシー社製、ＥＢ３７００）４０重量部
、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルｍ−キシレンジアミン（三菱ガス化学社製、Ｔ
ＥＴＲＡＤ−Ｘ）２０重量部、ヒドラジド系硬化剤（味の素ファインテクノ社製、アミキ
ュアＶＤＨ）１０重量部、２，２−ジエトキシアセトフェノン１重量部、平均粒子径１．
５μｍのシリカ粒子２３重量部、及び、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１
重量部とを、三本ロールを用いて充分に混合して、液晶表示素子用シール剤を得た。

得られた液晶表示素子用シール剤１００重量部に対して、スチレン−ジビニルベンゼン樹
脂からなる樹脂微粒子の表面に金からなる導電金属層が形成された導電性微粒子（積水化
学工業社製、ミクロパールＡＵ）５重量部を添加し、充分に混練して上下導通材料を得た
。

透明電極付きの２枚の透明基板の一方に、得られた液晶表示素子用シール剤を長方形の枠
を描くようにディスペンサーを用いて塗布した。また透明基板の電極の位置に得られた上
下導通材料を塗布した。次いで、液晶（チッソ社製、ＪＣ−５００４ＬＡ）の微小滴を透
明基板上に、シール剤による枠内全面に滴下し、すぐに他方の透明基板を重ね合わせて、
高圧水銀ランプを用いて紫外線を１００ｍＷ／ｃｍ^２の強度で３０秒間照射して仮固定を
行った。その後、１２０℃、１時間加熱して、本硬化を行った。
本硬化後の液晶表示素子について、目視により評価を行ったところ、表示むらは全く認め
られなかった。

（実施例２）
ビスＡ型エポキシアクリレート（ダイセルユービーシー社製、ＥＢ３７００）の配合量、
３５重量部、Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート５重量部、ビスＡ型エポキシ樹脂（
ジャパンエポキシレジン社製、エピコート８２８）２０重量部、ヒドラジド系硬化剤（味
の素ファインテクノ社製、アミキュアＶＤＨ）１０重量部、２，２−ジエトキシアセトフ
ェノン１重量部、平均粒子径１．５μｍのシリカ粒子２３重量部、及び、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン１重量部とを、三本ロールを用いて充分に混合して、液晶
表示素子用シール剤を得た。

得られた液晶表示素子用シール剤を用いた以外は実施例１と同様の方法により、上下導通
材料及び液晶表示素子を作製した。
本硬化後の液晶表示素子について、目視により評価を行ったところ、表示むらは全く認め
られなかった。

（比較例１）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルｍ−キシレンジアミン（三菱ガス化学社製、ＴＥ
ＴＲＡＤ−Ｘ）２０重量部の代わりにビスＡ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社
製、エピコート８２８）２０重量部を用いた以外は実施例１と同様の方法により、液晶表
示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子を作製した。
本硬化後の液晶表示素子について、目視により評価を行ったところ、液晶表示素子用シー
ル剤と上下導通材料の周りに表示むらが認められた。

（比較例２）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジルｍ−キシレンジアミン（三菱ガス化学社製、ＴＥ
ＴＲＡＤ−Ｘ）２０重量部の代わりにビスＡ型エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン社
製、エピコート８２８）２０重量部を用い、更にイミダゾール系促進剤（四国化成社製、
２ＭＺＡ−ＰＷ）５重量部を用いた以外は実施例１と同様の方法により、液晶表示素子用
シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子を作製した。
本硬化後の液晶表示素子について、目視により評価を行ったところ、液晶表示素子用シー
ル剤と上下導通材料の周りに表示むらが認められた。

本発明によれば、液晶表示素子の製造において、その成分が液晶中に溶け出して液晶汚染
を引き起こすことがないため液晶表示において色むらが少ないことから、特に滴下工法に
よる液晶表示素子の製造に最適である液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液
晶表示素子を提供できる。

Claims (7)

1. 三級アミン構造を有する硬化性樹脂を含有することを特徴とする液晶表示素子用シール剤
   。
2. 三級アミン構造を有する硬化性樹脂は、三級アミン構造を有するエポキシ樹脂及び／又は
   三級アミン構造を有するラジカル重合性樹脂であることを特徴とする請求項１記載の液晶
   表示素子用シール剤。
3. 更に、エポキシ樹脂及び／又はラジカル重合性樹脂を含有することを特徴とする請求項１
   又は２記載の液晶表示素子用シール剤。
4. エポキシ樹脂は、１分子内にエポキシ基と（メタ）アクリル基とをそれぞれ少なくとも１
   つ以上有するエポキシ／（メタ）アクリル樹脂であることを特徴とする請求項３記載の液
   晶表示素子用シール剤。
5. ラジカル重合性樹脂は、（メタ）アクリル樹脂であることを特徴とする請求項３記載の液
   晶表示素子用シール剤。
6. 請求項１、２、３、４又は５記載の液晶表示素子用シール剤と、導電性微粒子とを含有す
   ることを特徴とする上下導通材料。
7. 請求項１、２、３、４又は５記載の液晶表示素子用シール剤及び／又は請求項６記載の上
   下導通材料を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。