JP3784394B2 - 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通用材料及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
近年の液晶表示素子用の液晶は低電圧駆動の面から低極性液晶になってきており、特に液晶滴下工法用シール剤による液晶の汚染の防止に対する要求が厳しくなってきており、滴下工法に用いた場合にでも液晶を汚染しない液晶滴下工法用シール剤が求められていた。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、鋭意検討の結果、滴下工法等により液晶表示素子を製造した場合に液晶を汚染しているのは、主に液晶滴下工法用シール剤に含有されている液状のエポキシ樹脂であることを見出した。即ち、滴下工法による液晶表示装置の製造方法では、本硬化工程において加熱を開始してからエポキシ樹脂が完全に硬化するまでの間に若干のタイムラグが生じ、その間は加熱により液状エポキシ樹脂の流動性の増し、これが液晶に溶出してしまうことを見出した。更に検討の結果、液状エポキシ樹脂の代わりに融点が50℃以上である結晶性エポキシ樹脂を用いれば、このような液晶汚染を最小限に抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。これは、結晶性エポキシ樹脂は、樹脂組成物中においてエポキシ樹脂−エポキシ樹脂間の相互作用が強くいことから、液晶中に流出しにくいためと考えられる。
上記結晶性エポキシ樹脂の融点が50℃未満であると、本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物を液晶滴下工法用シール剤として用い、滴下工法により液晶表示素子を製造した場合に、得られる液晶表示素子にエポキシ樹脂による液晶の汚染に起因する色むら等が認められることがある。融点の上限としては特に限定されないが、120℃以下であることが好ましい。120℃を超えると、他の構成成分との混合時の作業性が低下することがある。
上記エポキシ/(メタ)アクリル樹脂としては特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂、ウレタン変性(メタ)アクリルエポキシ樹脂等が、水素結合性官能基を有することにより液晶への溶出が少ないことから好適である。
上記(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂としては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂; ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリス(ヒドロキシフェニル)アルキル型エポキシ樹脂、テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルキル型エポキシ樹脂等等を部分(メタ)アクリル化したものが好適である。
上記熱硬化剤は、加熱により液晶表示素子用硬化性樹脂組成物中のエポキシ基や(メタ)アクリル基を反応させ、架橋させるためのものであり、硬化後の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物の接着性、耐湿性を向上させる役割を有する。上記熱硬化剤としては、融点が100℃以上の潜在性硬化剤が好適に用いられる。融点が100℃以下の硬化剤を使用すると保存安定性が著しく悪くなることがある。
上記光ラジカル重合開始剤としては特に限定されないが、反応性二重結合と光反応開始部とを有するものが好適である。このような光ラジカル重合開始剤を用いれば、本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物に充分な反応性を付与することができるとともに、液晶中に溶出して液晶を汚染することがない。なかでも、反応性二重結合と水酸基及び/又はウレタン結合とを有するベンゾイン(エーテル)類化合物が好適である。なお、ベンゾイン(エーテル)類化合物とは、ベンゾイン類及びベンゾインエーテル類を表す。
本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物において、結晶性エポキシ樹脂と(メタ)アクリル樹脂との合計量100重量部に対する熱硬化剤の配合量の好ましい下限は3重量部、好ましい上限は40重量部である。3重量部未満であると、硬化性が不充分となることがあり、40重量部を超えると、信頼性が低下することがある。より好ましい下限は4重量部、より好ましい上限は20重量部である。
本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物において、結晶性エポキシ樹脂と(メタ)アクリル樹脂との合計量100重量部に対する光ラジカル重合開始剤の配合量の好ましい下限は0.1重量部、好ましい上限は20重量部である。0.1重量部未満であると、硬化性が不充分となることがあり、20重量部を超えると、液晶を汚染してしまうことがある。より好ましい下限は0.5重量部、より好ましい上限は5重量部である。
上記シランカップリング剤としては特に限定されないが、透明基板等との接着性向上効果に優れ、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶材料中への流出を防止するとができることから、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等や、スペーサー基を介してイミダゾール骨格とアルコキシシリル基とが結合した構造を有するイミダゾールシラン化合物からなるもの等が好適に用いられる。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物からなる液晶滴下工法用シール剤もまた、本発明の1つである。
なお、上記ガラス転移温度は、DMA法により昇温速度5℃/分、周波数10Hzの条件で測定した値である。ただし、DMA法によるガラス転移点温度の測定には大量の試料を要することから、少量の試料しか得られない場合にはDSC法により昇温速度10℃/分の条件で測定を行うことが好ましい。一般に、DSC法によって測定したガラス転移点温度は、DMA法によって測定したガラス転移点温度よりも30℃程度低くなる。したがって、DSC法によってガラス転移点温度を測定する場合には、本発明の液晶滴下工法用シール剤は、硬化後におけるガラス転移温度の好ましい下限が50℃、好ましい上限が120℃である。
本発明の液晶表示素子用硬化性樹脂組成物及び/又は本発明の液晶滴下工法用シール剤と、導電性微粒子とを含有する上下導通用材料もまた、本発明の1つである。
表1に記載した量の各材料を遊星式撹拌機を用いて混合後、更に3本ロールを用いて混合して、液晶表示素子用硬化性樹脂組成物を調製し、これを液晶滴下工法用シール剤とした。
得られた液晶滴下工法用シール剤及び液晶表示用素子について、以下の方法により評価を行った。結果を表1に示した。
液晶滴下工法用シール剤100重量部に対して平均粒径5μmのシリカ(積水化学工業社製「ミクロパールSI」)3重量部を遊星式撹拌装置によって分散させ均一な液とし、得られたシール剤は、20mm×50mm×1.1mmtの大きさのガラス板(コーニング社製、1737)を十字型に重ね合わせ、その中央部に直径約4mmの円形にシール剤を塗布した。メタルハライドランプを用いて紫外線を100mW/cm2の強度で30秒間照射した後、120℃、1時間加熱して、接着試験片を得た。
得られた接着試験片についてオートグラフ(島津製作所社製)を用いて接着強度を測定した。
得られた液晶表示素子についてシール部周辺の液晶に生じる色むらを目視にて観察し、下記の基準にて評価した。
◎:色むらが全く認められない
○:色むらがほとんど認められない
△:少し色むらが認められる
×:色むらがかなり認められる
得られた液晶表示素子に、5Vの直流電圧を印加した状態で、80℃、100時間放置してエージングを行った。エージング後のシール部周辺の液晶に生じる色むらを目視にて観察し、下記の基準にて評価した。
◎:色むらが全く認められない
○:色むらがほとんど認められない
△:少し色むらが認められる
×:色むらがかなり認められる
Claims (3)
- 未硬化の(メタ)アクリル樹脂は、1分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とをそれぞれ少なくとも1つ以上有するエポキシ/(メタ)アクリル樹脂であることを特徴とする請求項1記載の液晶滴下工法用シール剤。
- 請求項1又は2記載の液晶滴下工法用シール剤を用いてなることを特徴とする液晶表示素子。
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