JPH06160872A - 液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネル - Google Patents
液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネルInfo
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- JPH06160872A JPH06160872A JP4308515A JP30851592A JPH06160872A JP H06160872 A JPH06160872 A JP H06160872A JP 4308515 A JP4308515 A JP 4308515A JP 30851592 A JP30851592 A JP 30851592A JP H06160872 A JPH06160872 A JP H06160872A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
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- C08F299/028—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from the reaction products of polyepoxides and unsaturated monocarboxylic acids, their anhydrides, halogenides or esters with low molecular weight photopolymerisable compositions
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一対の透明基板間に液晶組成物を保持させ、
両基板の周縁を下記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含
有するシール材で封止した液晶表示パネル。 （ａ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基の
当量の１０〜９０％を（メタ）アクリル化した部分エス
テル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）光重合開始剤 （ｃ）熱硬化剤 【効果】 基板の接着強度が優れ、水分等の透過性が極
めて低く、液晶への影響がほとんどないため配向不良、
電気抵抗の低下等が生じることがない。
両基板の周縁を下記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含
有するシール材で封止した液晶表示パネル。 （ａ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基の
当量の１０〜９０％を（メタ）アクリル化した部分エス
テル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）光重合開始剤 （ｃ）熱硬化剤 【効果】 基板の接着強度が優れ、水分等の透過性が極
めて低く、液晶への影響がほとんどないため配向不良、
電気抵抗の低下等が生じることがない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示パネル用シー
ル材及びそれを用いた液晶表示パネルに関する。
ル材及びそれを用いた液晶表示パネルに関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に液晶表示パネルとしては、大別し
て、一対のストライプ状透明電極を形成した基板を一定
の間隙を保つように貼り合せ、該基板間に液晶組成物を
保持させた単純マトリックス型液晶表示パネルと、少な
くとも一方の基板に、ＴＦＴ、ＭＩＭ、ダイオード等の
液晶制御素子を備えた一対の基板を一定の間隙を保つよ
うに貼り合せ、該基板間に液晶組成物を保持させたアク
ティブマトリックス型液晶表示パネルとがある。特にア
クティブマトリックス型液晶表示パネルは、コントラス
トや中間調の制御性能が優れているため、カラー画像表
示用あるいは投射型ディスプレイ用として使用されてい
る。
て、一対のストライプ状透明電極を形成した基板を一定
の間隙を保つように貼り合せ、該基板間に液晶組成物を
保持させた単純マトリックス型液晶表示パネルと、少な
くとも一方の基板に、ＴＦＴ、ＭＩＭ、ダイオード等の
液晶制御素子を備えた一対の基板を一定の間隙を保つよ
うに貼り合せ、該基板間に液晶組成物を保持させたアク
ティブマトリックス型液晶表示パネルとがある。特にア
クティブマトリックス型液晶表示パネルは、コントラス
トや中間調の制御性能が優れているため、カラー画像表
示用あるいは投射型ディスプレイ用として使用されてい
る。
【０００３】アクティブマトリックス型液晶表示パネル
は、隣接絵素間の混色、コントラストの低下やＴＦＴ特
性の低下を防止するため、ＴＦＴ、ダイオード等の素子
やバスライン電極等を形成したアクティブマトリックス
基板と、該アクティブマトリックス基板の上記素子を強
い光から保護するための遮光パターンを形成した対向電
極基板とを貼り合せる際、高精度でアライメントする必
要がある。
は、隣接絵素間の混色、コントラストの低下やＴＦＴ特
性の低下を防止するため、ＴＦＴ、ダイオード等の素子
やバスライン電極等を形成したアクティブマトリックス
基板と、該アクティブマトリックス基板の上記素子を強
い光から保護するための遮光パターンを形成した対向電
極基板とを貼り合せる際、高精度でアライメントする必
要がある。
【０００４】従来、これらの一対の基板を一定の間隙を
保つように貼り合せるシール材として、熱硬化型エポキ
シ樹脂が用いられている。しかしながら、熱硬化型エポ
キシ樹脂系シール材を用いる場合には、基板を貼合わせ
たシール材を硬化するための加圧工程と加熱工程に長時
間を要するので、大量連続生産に適さないという問題点
があった。また、一対の基板の材質が互いに異なる場合
には、加熱工程で熱膨張係数の違いにより、アライメン
トがずれ、さらにはセルの厚さが不均一になり、得られ
た液晶表示パネルの表示品位が低下するという欠点があ
った。
保つように貼り合せるシール材として、熱硬化型エポキ
シ樹脂が用いられている。しかしながら、熱硬化型エポ
キシ樹脂系シール材を用いる場合には、基板を貼合わせ
たシール材を硬化するための加圧工程と加熱工程に長時
間を要するので、大量連続生産に適さないという問題点
があった。また、一対の基板の材質が互いに異なる場合
には、加熱工程で熱膨張係数の違いにより、アライメン
トがずれ、さらにはセルの厚さが不均一になり、得られ
た液晶表示パネルの表示品位が低下するという欠点があ
った。
【０００５】また、最近ではシール材として、紫外線硬
化型樹脂を使用した液晶表示パネルが報告されている
（特開平１−２４３０２９号公報）。しかしながら、紫
外線硬化型樹脂を用いる場合には、紫外線硬化型樹脂の
水分透過性が高く、またイオン性又は未反応性物質が液
晶中に溶出することにより、シール付近の液晶配向状態
が乱れ、液晶組成物が劣化して電気抵抗が著しく低下す
るという欠点、又は熱硬化型エポキシ樹脂系シール材よ
り基板の接着強度が弱いという欠点があり、信頼性と接
着強度とを両立するものはなかった。
化型樹脂を使用した液晶表示パネルが報告されている
（特開平１−２４３０２９号公報）。しかしながら、紫
外線硬化型樹脂を用いる場合には、紫外線硬化型樹脂の
水分透過性が高く、またイオン性又は未反応性物質が液
晶中に溶出することにより、シール付近の液晶配向状態
が乱れ、液晶組成物が劣化して電気抵抗が著しく低下す
るという欠点、又は熱硬化型エポキシ樹脂系シール材よ
り基板の接着強度が弱いという欠点があり、信頼性と接
着強度とを両立するものはなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、短時
間で硬化させることができるので、生産効率を向上させ
ることができ、基板に対する接着強度が優れ、水分等の
透過性が極めて低く、液晶への影響がほとんどないため
配向不良、電気抵抗の低下等が生じることがない、信頼
性と接着強度の向上を両立させた液晶表示パネル用シー
ル材及びそれを用いた液晶表示パネルを提供することに
ある。
間で硬化させることができるので、生産効率を向上させ
ることができ、基板に対する接着強度が優れ、水分等の
透過性が極めて低く、液晶への影響がほとんどないため
配向不良、電気抵抗の低下等が生じることがない、信頼
性と接着強度の向上を両立させた液晶表示パネル用シー
ル材及びそれを用いた液晶表示パネルを提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記成
分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含有する液晶表示パネル
用シール材である。 （ａ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基の
当量の１０〜９０％を（メタ）アクリル化した部分エス
テル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）光重合開始剤 （ｃ）熱硬化剤
分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含有する液晶表示パネル
用シール材である。 （ａ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基の
当量の１０〜９０％を（メタ）アクリル化した部分エス
テル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）光重合開始剤 （ｃ）熱硬化剤
【０００８】本発明の第二は、一対の透明基板間に液晶
組成物を保持し、該基板の少なくとも一方の内面に透明
電極又は液晶制御素子を備えた液晶表示パネルにおい
て、両基板の周縁を上記シール材で封止した液晶表示パ
ネルである。
組成物を保持し、該基板の少なくとも一方の内面に透明
電極又は液晶制御素子を備えた液晶表示パネルにおい
て、両基板の周縁を上記シール材で封止した液晶表示パ
ネルである。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いる（ａ）成分は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
のエポキシ基の当量の１０〜９０％を、好ましくは、２
０〜８０％を、（メタ）アクリル化した部分エステル化
エポキシ（メタ）アクリレート樹脂であり、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂に（メタ）アクリル酸を所定の当
量比でエステル化反応させて得ることができる。得られ
た樹脂の（メタ）アクリロイル基の当量の比率が、全当
量の１０％未満のときにはシール材の紫外線硬化性が不
十分となり、基板を貼合わせるときに位置ずれを防止で
きない。また９０％を超えるときにはシール材の硬化後
の基板に対する接着強度が低下する。
用いる（ａ）成分は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
のエポキシ基の当量の１０〜９０％を、好ましくは、２
０〜８０％を、（メタ）アクリル化した部分エステル化
エポキシ（メタ）アクリレート樹脂であり、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂に（メタ）アクリル酸を所定の当
量比でエステル化反応させて得ることができる。得られ
た樹脂の（メタ）アクリロイル基の当量の比率が、全当
量の１０％未満のときにはシール材の紫外線硬化性が不
十分となり、基板を貼合わせるときに位置ずれを防止で
きない。また９０％を超えるときにはシール材の硬化後
の基板に対する接着強度が低下する。
【００１０】上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とし
ては、特に限定されるものではないが、例えばエピコー
ト８２８、エピコート８３４、エピコート１００１、エ
ピコート１００４（以上、油化シェルエポキシ（株）、
商品名）、ＤＥＲ３３１、ＤＥＲ３３２、ＤＥＲ３３
７、ＤＥＲ６６１、ＤＥＲ６６９、ＱＵＡＴＲＥＸ１０
１０、ＱＵＡＴＲＥＸ１４１０（以上、ダウ・ケミカル
日本（株）、商品名）等を挙げることができる。これら
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は１種または２種以
上が用いられる。
ては、特に限定されるものではないが、例えばエピコー
ト８２８、エピコート８３４、エピコート１００１、エ
ピコート１００４（以上、油化シェルエポキシ（株）、
商品名）、ＤＥＲ３３１、ＤＥＲ３３２、ＤＥＲ３３
７、ＤＥＲ６６１、ＤＥＲ６６９、ＱＵＡＴＲＥＸ１０
１０、ＱＵＡＴＲＥＸ１４１０（以上、ダウ・ケミカル
日本（株）、商品名）等を挙げることができる。これら
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂は１種または２種以
上が用いられる。
【００１１】本発明に用いる（ｂ）成分の光重合開始剤
は、紫外線又は光の照射によって活性化し、上記（ａ）
成分を重合させるものであれば特に制限はなく、例え
ば、紫外線（光）照射によりラジカルを発生し、（メ
タ）アクリロイル基を反応させるラジカル型光重合開始
剤と、ルイス酸触媒を遊離しエポキシ基を反応させるカ
チオン型光重合開始剤とを挙げることができる。なお、
カチオン型光重合開始剤は、酸触媒と同時に一部ラジカ
ルも発生し、（メタ）アクリロイル基を反応させること
もできる。
は、紫外線又は光の照射によって活性化し、上記（ａ）
成分を重合させるものであれば特に制限はなく、例え
ば、紫外線（光）照射によりラジカルを発生し、（メ
タ）アクリロイル基を反応させるラジカル型光重合開始
剤と、ルイス酸触媒を遊離しエポキシ基を反応させるカ
チオン型光重合開始剤とを挙げることができる。なお、
カチオン型光重合開始剤は、酸触媒と同時に一部ラジカ
ルも発生し、（メタ）アクリロイル基を反応させること
もできる。
【００１２】ラジカル型光重合開始剤としては、例え
ば、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベン
ジル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチ
ルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ジエチルチオキサントン、２−エチルアンスラキ
ノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−
２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−
メチル−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフ
ォリノ−１−プロパン等を挙げることができる。
ば、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベン
ジル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチ
ルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ジエチルチオキサントン、２−エチルアンスラキ
ノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−
２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−
メチル−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフ
ォリノ−１−プロパン等を挙げることができる。
【００１３】カチオン型光重合開始剤としては、ルイス
酸の芳香族ジアゾニウム塩、トリアリルスルホニウム
塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリルセレニウム
塩、メタロセン化合物等を用いることができ、市販品と
しては、例えば、アデカオプトマー ＳＰ−１５０、ア
デカオプトマー ＳＰ−１７０（以上、旭電化工業
（株）、商品名）、サイラキュアー ＵＶＩ−６９５
０、サイラキュアー ＵＶＩ−６９７０（以上、ユニオ
ンカーバイド日本（株）、商品名）、ＧＣ２４−６１
（日本チバガイギー（株）、商品名）等を挙げることが
できる。
酸の芳香族ジアゾニウム塩、トリアリルスルホニウム
塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリルセレニウム
塩、メタロセン化合物等を用いることができ、市販品と
しては、例えば、アデカオプトマー ＳＰ−１５０、ア
デカオプトマー ＳＰ−１７０（以上、旭電化工業
（株）、商品名）、サイラキュアー ＵＶＩ−６９５
０、サイラキュアー ＵＶＩ−６９７０（以上、ユニオ
ンカーバイド日本（株）、商品名）、ＧＣ２４−６１
（日本チバガイギー（株）、商品名）等を挙げることが
できる。
【００１４】これらの光重合開始剤はラジカル型、カチ
オン型にかかわりなく１種または２種以上が用いられ
る。（ｂ）成分の光重合開始剤の配合割合は、（ａ）成
分１００重量部（以下「部」は全て「重量部」を表わ
す）に対して０．１〜１５部、好ましくは０．５〜１０
部である。この割合が０．１部未満のときには、シール
材の紫外線硬化性が不充分となり、基板を貼合わせたと
きに位置ずれを防止できない場合があり、これを防止す
るためには、非常に長時間の紫外線照射が必要となる。
またこの割合が１５部を超えるときには、シール材の硬
化物物性が低下し、基板に対する接着強度が不充分とな
り、さらに残留光重合開始剤が液晶に悪影響を及ぼす場
合がある。
オン型にかかわりなく１種または２種以上が用いられ
る。（ｂ）成分の光重合開始剤の配合割合は、（ａ）成
分１００重量部（以下「部」は全て「重量部」を表わ
す）に対して０．１〜１５部、好ましくは０．５〜１０
部である。この割合が０．１部未満のときには、シール
材の紫外線硬化性が不充分となり、基板を貼合わせたと
きに位置ずれを防止できない場合があり、これを防止す
るためには、非常に長時間の紫外線照射が必要となる。
またこの割合が１５部を超えるときには、シール材の硬
化物物性が低下し、基板に対する接着強度が不充分とな
り、さらに残留光重合開始剤が液晶に悪影響を及ぼす場
合がある。
【００１５】本発明に用いる（ｃ）成分の熱硬化剤は、
加熱により（ａ）成分を重合させるものであれば、特に
制限されるものではなく、例えば、（ａ）成分のエポキ
シ基を反応させる熱硬化剤として、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４
−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５
−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−シアノエチル−
２−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート、２，４
−ジアミノ−６−［２−メチルイミダゾリル−（１）］
−エチル−Ｓ−トリアジン等のイミダゾール類；コハク
酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、サリチル酸
ジヒドラジド等の有機酸ヒドラジド類；酸無水物類；ア
ミン類；ルイス酸塩類；ジシアンジアミドなどを挙げる
ことができ、（ａ）成分の（メタ）アクリロイル基を反
応させる熱硬化剤として、１，１−ビス（ｔ−ブチルペ
ルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
クメンヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
ド、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、ラウロイルペ
ルオキシド、ベンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物
類を挙げることができる。これらの熱硬化剤は１種また
は２種以上が用いられる。
加熱により（ａ）成分を重合させるものであれば、特に
制限されるものではなく、例えば、（ａ）成分のエポキ
シ基を反応させる熱硬化剤として、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４
−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５
−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−シアノエチル−
２−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート、２，４
−ジアミノ−６−［２−メチルイミダゾリル−（１）］
−エチル−Ｓ−トリアジン等のイミダゾール類；コハク
酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、サリチル酸
ジヒドラジド等の有機酸ヒドラジド類；酸無水物類；ア
ミン類；ルイス酸塩類；ジシアンジアミドなどを挙げる
ことができ、（ａ）成分の（メタ）アクリロイル基を反
応させる熱硬化剤として、１，１−ビス（ｔ−ブチルペ
ルオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、
クメンヒドロペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシ
ド、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、ラウロイルペ
ルオキシド、ベンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物
類を挙げることができる。これらの熱硬化剤は１種また
は２種以上が用いられる。
【００１６】（ｃ）成分の熱硬化剤の割合は、（ａ）成
分１００部に対して０．１〜２０部、好ましくは０．５
〜１５部である。この割合が０．１部未満のときには、
シール材の加熱後の硬化が不十分となり、基板の接着強
度が低下する場合がある。また２０部を超えるときに
は、シール材の硬化物の物性が低下し、基板の接着強度
が不充分となり、さらに残留熱硬化剤が液晶に悪影響を
及ぼす場合がある。
分１００部に対して０．１〜２０部、好ましくは０．５
〜１５部である。この割合が０．１部未満のときには、
シール材の加熱後の硬化が不十分となり、基板の接着強
度が低下する場合がある。また２０部を超えるときに
は、シール材の硬化物の物性が低下し、基板の接着強度
が不充分となり、さらに残留熱硬化剤が液晶に悪影響を
及ぼす場合がある。
【００１７】本発明のシール材には、上記（ａ）〜
（ｃ）成分の他、必要に応じて、粘度を調整する反応性
希釈剤、接着強度及びスクリーン印刷性を向上させる無
機質充填剤、さらに接着強度を向上させるカップリング
剤、その他添加剤等を本発明の効果を妨げない範囲で使
用することができる。
（ｃ）成分の他、必要に応じて、粘度を調整する反応性
希釈剤、接着強度及びスクリーン印刷性を向上させる無
機質充填剤、さらに接着強度を向上させるカップリング
剤、その他添加剤等を本発明の効果を妨げない範囲で使
用することができる。
【００１８】反応性希釈剤としては、例えば２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、カルビトール（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等を挙
げることができる。反応性希釈剤の配合量は、（ａ）成
分１００部に対して、１００部以下であるのが好まし
い。
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、カルビトール（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソボルニル
（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等を挙
げることができる。反応性希釈剤の配合量は、（ａ）成
分１００部に対して、１００部以下であるのが好まし
い。
【００１９】無機質充填剤としては、例えばタルク、カ
オリン、クレー、硫酸バリウム、石英、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、シリカ、微粒シリカ、酸化チタ
ン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸ア
ルミニウム等を挙げることができる。無機質充填剤の配
合量は、（ａ）成分１００部に対して、１００部以下で
あるのが好ましい。
オリン、クレー、硫酸バリウム、石英、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、シリカ、微粒シリカ、酸化チタ
ン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸ア
ルミニウム等を挙げることができる。無機質充填剤の配
合量は、（ａ）成分１００部に対して、１００部以下で
あるのが好ましい。
【００２０】カップリング剤としては、例えば、ビニル
トリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン等のシランカップリング剤；イソプロピルト
リイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス
（ジオクチルピロホスフェート）チタネート、イソプロ
ピルトリ（Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネー
ト、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）
チタネート等のチタネート系カップリング剤；アセトア
ルコキシアルミニウムジイソプロピオネート等のアルミ
ニウム系カップリング剤などを挙げることができる。カ
ップリング剤の配合量は、（ａ）成分１００部に対し
て、１０部以下であるのが好ましい。
トリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、β
−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン等のシランカップリング剤；イソプロピルト
リイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス
（ジオクチルピロホスフェート）チタネート、イソプロ
ピルトリ（Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネー
ト、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）
チタネート等のチタネート系カップリング剤；アセトア
ルコキシアルミニウムジイソプロピオネート等のアルミ
ニウム系カップリング剤などを挙げることができる。カ
ップリング剤の配合量は、（ａ）成分１００部に対し
て、１０部以下であるのが好ましい。
【００２１】その他添加剤としては、例えばレベリング
剤、消泡剤、重合禁止剤等を挙げることができる。ま
た、本発明のシール材は、液晶表示パネルの基板間のギ
ャップに一致した粒径のスペーサーを添加したものが好
ましい。スペーサーとしては、公知のものを用いること
ができ、例えば、ポリマービーズ、ガラスファイバー等
を挙げることができるが、同等の粒度分布、硬度を有す
るものであれば、これに限定されるものではない。スペ
ーサーの配合量は、シール材組成物１００部に対して、
１〜５０部が好ましい。
剤、消泡剤、重合禁止剤等を挙げることができる。ま
た、本発明のシール材は、液晶表示パネルの基板間のギ
ャップに一致した粒径のスペーサーを添加したものが好
ましい。スペーサーとしては、公知のものを用いること
ができ、例えば、ポリマービーズ、ガラスファイバー等
を挙げることができるが、同等の粒度分布、硬度を有す
るものであれば、これに限定されるものではない。スペ
ーサーの配合量は、シール材組成物１００部に対して、
１〜５０部が好ましい。
【００２２】本発明の液晶表示パネルは、透過型の場合
には、一対の透明基板間に液晶組成物を保持させ、両基
板の周縁を上記シール材で封止したパネルである。透明
基板の少なくとも一方の内面には、透明電極又は液晶制
御素子を備える。透明基板としては、ガラス基板、石英
基板、プラスチック基板等を用いることができる。液晶
制御素子としては、液晶の電気光学効果を制御する公知
の素子を用いることができ、例えばアモルファスシリコ
ンＴＦＴ、多結晶シリコンＴＦＴ、ＭＩＭ、ダイオー
ド、単結晶のＭＯＳＦＥＴ等を挙げることができる。反
射型の場合には、上記基板の一方にシリコン基板を用い
ることができる。
には、一対の透明基板間に液晶組成物を保持させ、両基
板の周縁を上記シール材で封止したパネルである。透明
基板の少なくとも一方の内面には、透明電極又は液晶制
御素子を備える。透明基板としては、ガラス基板、石英
基板、プラスチック基板等を用いることができる。液晶
制御素子としては、液晶の電気光学効果を制御する公知
の素子を用いることができ、例えばアモルファスシリコ
ンＴＦＴ、多結晶シリコンＴＦＴ、ＭＩＭ、ダイオー
ド、単結晶のＭＯＳＦＥＴ等を挙げることができる。反
射型の場合には、上記基板の一方にシリコン基板を用い
ることができる。
【００２３】本発明の液晶表示パネルは、例えば図１に
示すように、液晶制御素子１を基板３上に設ける場合
に、基板３上に形成した絵素電極２を、対向基板４上に
マトリックス状に配列された赤、緑、青色の三原色カラ
ーフィルター５を設けることができる。カラーフィルタ
ーは、染色法、印刷法、蒸着法、電着法、顔料分散法等
の公知の方法で形成することができる。カラーフィルタ
ー５上には、透明電極７を形成することができる。ま
た、上記２枚の基板の対向する両面には、更に有機高分
子膜６を形成した後、所定の方向に液晶組成物が配向す
るようにラビング処理を行うのが好ましい。また、コモ
ン転移１０をシール材８の外側に設けることができる。
示すように、液晶制御素子１を基板３上に設ける場合
に、基板３上に形成した絵素電極２を、対向基板４上に
マトリックス状に配列された赤、緑、青色の三原色カラ
ーフィルター５を設けることができる。カラーフィルタ
ーは、染色法、印刷法、蒸着法、電着法、顔料分散法等
の公知の方法で形成することができる。カラーフィルタ
ー５上には、透明電極７を形成することができる。ま
た、上記２枚の基板の対向する両面には、更に有機高分
子膜６を形成した後、所定の方向に液晶組成物が配向す
るようにラビング処理を行うのが好ましい。また、コモ
ン転移１０をシール材８の外側に設けることができる。
【００２４】本発明に用いる液晶組成物としては、公知
の液晶組成物を用いることができ、例えば、フッ素系、
シアノ系、シクロヘキサン系、フェニルシクロヘキサン
系、ビフェニル系、シッフベース系、強誘電性液晶、反
強誘電性液晶等を挙げることができる。
の液晶組成物を用いることができ、例えば、フッ素系、
シアノ系、シクロヘキサン系、フェニルシクロヘキサン
系、ビフェニル系、シッフベース系、強誘電性液晶、反
強誘電性液晶等を挙げることができる。
【００２５】本発明の液晶表示パネルは、このような基
板の一方に上記シール材８を基板の周縁に、液晶組成物
の注入口を残すように、スクリーン印刷等の公知の方法
で塗布し、カラーフィルター５と素子１の画素が対応す
るようにアライメントして両基板を重ね合せ、これに紫
外線を照射してシール材を硬化させた後、さらに熱硬化
させて液晶セルを作製し、これに液晶組成物９を注入口
から充填した後、好ましくは上記シール材８で注入口を
封止し、さらに封止部分のシール材８を同様に硬化して
得ることができる。
板の一方に上記シール材８を基板の周縁に、液晶組成物
の注入口を残すように、スクリーン印刷等の公知の方法
で塗布し、カラーフィルター５と素子１の画素が対応す
るようにアライメントして両基板を重ね合せ、これに紫
外線を照射してシール材を硬化させた後、さらに熱硬化
させて液晶セルを作製し、これに液晶組成物９を注入口
から充填した後、好ましくは上記シール材８で注入口を
封止し、さらに封止部分のシール材８を同様に硬化して
得ることができる。
【００２６】紫外線の照射時間は、２kWの高圧水銀灯を
用いた場合には、１〜６０秒、熱硬化時間は、８０〜２
００℃で１〜６０分加熱するのが好ましい。なお、液晶
組成物注入口を封止するのに、公知の封止剤を用いても
よい。
用いた場合には、１〜６０秒、熱硬化時間は、８０〜２
００℃で１〜６０分加熱するのが好ましい。なお、液晶
組成物注入口を封止するのに、公知の封止剤を用いても
よい。
【００２７】
実施例１液晶表示パネル用シール材の調製 （ａ）成分として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂エ
ピコート８２８（油化シェルエポキシ（株）、商品名）
のエポキシ基の当量の７０％をアクリル酸によってアク
リルエステル化した、７０％エステル化エポキシアクリ
レート樹脂１００部に対し、（ｂ）成分の光重合開始剤
として、ベンジルジメチルケタール３部、（ｃ）成分の
熱硬化剤として、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシ
メチルイミダゾール４部、さらにアジピン酸ジヒドラジ
ド４部、無機質充填剤として、タルク５０部及び微粒シ
リカ１０部、並びにカップリング剤としてγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン１部を三本ロールミル
で混練した後、さらにシール材組成物１００部に対し、
セルスペーサー５部を混合し、液晶表示パネル用シール
材を調製した。
ピコート８２８（油化シェルエポキシ（株）、商品名）
のエポキシ基の当量の７０％をアクリル酸によってアク
リルエステル化した、７０％エステル化エポキシアクリ
レート樹脂１００部に対し、（ｂ）成分の光重合開始剤
として、ベンジルジメチルケタール３部、（ｃ）成分の
熱硬化剤として、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシ
メチルイミダゾール４部、さらにアジピン酸ジヒドラジ
ド４部、無機質充填剤として、タルク５０部及び微粒シ
リカ１０部、並びにカップリング剤としてγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン１部を三本ロールミル
で混練した後、さらにシール材組成物１００部に対し、
セルスペーサー５部を混合し、液晶表示パネル用シール
材を調製した。
【００２８】液晶表示パネルの作製 図１に示すように、石英板上に、絵素電極２、液晶制御
素子１としての多結晶シリコンＴＦＴを形成し、その上
に有機高分子膜６を塗布した後、表面をラビング処理し
たアクティブマトリックス基板３と、ガラス板上に、三
原色カラーフィルター５を形成し、その上に有機高分子
膜６を塗布した後、表面をラビング処理した対向基板４
を作製した。次に、本実施例で調製したシール材８をア
クティブマトリックス基板３の周縁に、液晶組成物の注
入口を残すようにスクリーン印刷した後、カラーフィル
ター５と液晶制御素子１（ＴＦＴ）の画素が対応するよ
うにアライメントして対向基板４を重ね合せた。
素子１としての多結晶シリコンＴＦＴを形成し、その上
に有機高分子膜６を塗布した後、表面をラビング処理し
たアクティブマトリックス基板３と、ガラス板上に、三
原色カラーフィルター５を形成し、その上に有機高分子
膜６を塗布した後、表面をラビング処理した対向基板４
を作製した。次に、本実施例で調製したシール材８をア
クティブマトリックス基板３の周縁に、液晶組成物の注
入口を残すようにスクリーン印刷した後、カラーフィル
ター５と液晶制御素子１（ＴＦＴ）の画素が対応するよ
うにアライメントして対向基板４を重ね合せた。
【００２９】これに高圧水銀灯（２kw）を用いて３０秒
間紫外線を照射した後、１５０℃で３０分間加熱してシ
ール材８を硬化させて液晶セルを作製した。次に、液晶
セルの注入口からフッ素系液晶組成物９をセル内に充填
した後、注入口を上記シール材８で封止し、さらに封止
部分のシール材８を同様にして硬化させ液晶表示パネル
を得た。得られた液晶表示パネルについて、水分の透過
性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板の接着強度
を評価した。結果を表１に示す。
間紫外線を照射した後、１５０℃で３０分間加熱してシ
ール材８を硬化させて液晶セルを作製した。次に、液晶
セルの注入口からフッ素系液晶組成物９をセル内に充填
した後、注入口を上記シール材８で封止し、さらに封止
部分のシール材８を同様にして硬化させ液晶表示パネル
を得た。得られた液晶表示パネルについて、水分の透過
性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板の接着強度
を評価した。結果を表１に示す。
【００３０】比較例１ 実施例１で調製したシール材に代えて、エポキシアクリ
レート（全エステル）系紫外線硬化型シール材を用いた
外は、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製し、
水分の透過性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板
の接着強度を評価した。結果を表１に示す。
レート（全エステル）系紫外線硬化型シール材を用いた
外は、実施例１と同様にして液晶表示パネルを作製し、
水分の透過性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板
の接着強度を評価した。結果を表１に示す。
【００３１】比較例２ 実施例１で調製したシール材に代えて、ポリウレタンア
クリレート系紫外線硬化型シール材を用いた外は、実施
例１と同様にして液晶表示パネルを作製し、水分の透過
性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板の接着強度
を評価した。結果を表１に示す。
クリレート系紫外線硬化型シール材を用いた外は、実施
例１と同様にして液晶表示パネルを作製し、水分の透過
性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板の接着強度
を評価した。結果を表１に示す。
【００３２】比較例３ 実施例１で調製したシール材に代えて、ポリブタジエン
アクリレート系紫外線硬化型シール材を用いた外は、実
施例１と同様にして液晶表示パネルを作製し、水分の透
過性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板の接着強
度を評価した。結果を表１に示す。
アクリレート系紫外線硬化型シール材を用いた外は、実
施例１と同様にして液晶表示パネルを作製し、水分の透
過性、液晶の配向性、液晶の電気抵抗及び基板の接着強
度を評価した。結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１から明らかなように、ポリウレタンア
クリレート系紫外線硬化型シール材及びポリブタジエン
アクリレート系紫外線硬化型シール材を用いた液晶表示
パネルでは、接着強度は比較的良好であるが、シール材
の硬化性が不十分なために残留した未反応物が液晶中に
溶出し、また水分の透過性が高いため液晶が劣化し、液
晶の配向不良及び電気抵抗の低下が認められた。またエ
ポキシアクリレート（全エステル）系紫外線硬化型シー
ル材を用いた液晶表示パネルでは、シール材の硬化性が
優れているため未反応物の残留がなく、また水分の透過
性が低く、液晶の配向不良及び電気抵抗の低下は認めら
れなかったが、接着強度が不十分であった。これに対
し、実施例１で作製した液晶表示パネルは、特定の部分
エステル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂を含む、
硬化性に優れるシール材を用いているので、未反応物の
残留がなく、また水分の透過性が低く、液晶の配向性が
良好であり、電気抵抗の低下が認められず、さらに接着
強度及び信頼性を十分に両立するものである。
クリレート系紫外線硬化型シール材及びポリブタジエン
アクリレート系紫外線硬化型シール材を用いた液晶表示
パネルでは、接着強度は比較的良好であるが、シール材
の硬化性が不十分なために残留した未反応物が液晶中に
溶出し、また水分の透過性が高いため液晶が劣化し、液
晶の配向不良及び電気抵抗の低下が認められた。またエ
ポキシアクリレート（全エステル）系紫外線硬化型シー
ル材を用いた液晶表示パネルでは、シール材の硬化性が
優れているため未反応物の残留がなく、また水分の透過
性が低く、液晶の配向不良及び電気抵抗の低下は認めら
れなかったが、接着強度が不十分であった。これに対
し、実施例１で作製した液晶表示パネルは、特定の部分
エステル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂を含む、
硬化性に優れるシール材を用いているので、未反応物の
残留がなく、また水分の透過性が低く、液晶の配向性が
良好であり、電気抵抗の低下が認められず、さらに接着
強度及び信頼性を十分に両立するものである。
【００３５】
【発明の効果】本発明の液晶表示パネル用シール材は、
基板を貼り合せるときに、長時間熱処理する必要がな
く、紫外線照射するだけで液晶セルが得られるため、大
量連続処理が可能になり大幅にコストが低減できると同
時に、熱処理時に、すでに紫外線照射により硬化してい
るので、シール材の粘度低下による上下基板の滑り、あ
るいは異種基板の熱膨張の違いが原因となる上下基板の
位置ずれ、あるいはセル厚不良が本質的に発生しないた
め、パネル製造コストが大幅に低減できる。
基板を貼り合せるときに、長時間熱処理する必要がな
く、紫外線照射するだけで液晶セルが得られるため、大
量連続処理が可能になり大幅にコストが低減できると同
時に、熱処理時に、すでに紫外線照射により硬化してい
るので、シール材の粘度低下による上下基板の滑り、あ
るいは異種基板の熱膨張の違いが原因となる上下基板の
位置ずれ、あるいはセル厚不良が本質的に発生しないた
め、パネル製造コストが大幅に低減できる。
【００３６】特に、上下基板の材質が異なるような液晶
表示パネル（例えば石英基板を用いた多結晶シリコンＴ
ＦＴ基板とガラス基板を用いたカラーフィルター基板と
を組み合わせたセル等）においてその効果は、非常に大
きい。また、本発明の液晶表示パネルは、高温高湿下の
通電試験、高温、低温の放置試験、及びヒートサイクル
試験において十分な耐性を有することから、外部からの
水分の透過に対して十分な耐性を有するとともに、熱応
力に対してもクラッキング等を起こすこともなく液晶表
示パネルとして十分な信頼性を保持している。また本発
明のシール材を用いたことにより、十分な接着強度が得
られると同時に液晶組成物を劣化させることがないの
で、液晶の配向不良及び電気抵抗の低下が生じることが
なく、表示特性が優れる。
表示パネル（例えば石英基板を用いた多結晶シリコンＴ
ＦＴ基板とガラス基板を用いたカラーフィルター基板と
を組み合わせたセル等）においてその効果は、非常に大
きい。また、本発明の液晶表示パネルは、高温高湿下の
通電試験、高温、低温の放置試験、及びヒートサイクル
試験において十分な耐性を有することから、外部からの
水分の透過に対して十分な耐性を有するとともに、熱応
力に対してもクラッキング等を起こすこともなく液晶表
示パネルとして十分な信頼性を保持している。また本発
明のシール材を用いたことにより、十分な接着強度が得
られると同時に液晶組成物を劣化させることがないの
で、液晶の配向不良及び電気抵抗の低下が生じることが
なく、表示特性が優れる。
【図１】本発明の液晶表示パネルを例示する断面図であ
る。
る。
【符号の説明】 １ 液晶制御素子 ２ 絵素電極 ３ 基板 ４ 対向基板 ５ カラーフィルター ６ 有機高分子膜 ７ 透明電極 ８ シール材 ９ 液晶組成物 １０ コモン転移
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坪田 耕次郎 奈良県奈良市南紀寺町２丁目349−１ ネ オハイツ南紀寺305号 (72)発明者 藤岡 和巧 大阪府東大阪市稲田本町３−８−２ (72)発明者 高藤 裕 奈良県奈良市神功３丁目13−８
Claims (2)
- 【請求項１】 下記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含
有する液晶表示パネル用シール材。 （ａ）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のエポキシ基の
当量の１０〜９０％を（メタ）アクリル化した部分エス
テル化エポキシ（メタ）アクリレート樹脂 （ｂ）光重合開始剤 （ｃ）熱硬化剤 - 【請求項２】 一対の透明基板間に液晶組成物を保持
し、該基板の少なくとも一方の内面に透明電極又は液晶
制御素子を備えた液晶表示パネルにおいて、両基板の周
縁を請求項１記載のシール材で封止した液晶表示パネ
ル。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30851592A JP3200481B2 (ja) | 1992-11-18 | 1992-11-18 | 液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネル |
| TW082109553A TW287244B (ja) | 1992-11-18 | 1993-11-16 | |
| KR1019930024696A KR100238018B1 (ko) | 1992-11-18 | 1993-11-17 | 액정 표시패널용 시일재 및 그를 사용한 액정 표시패널 |
| GB9323733A GB2272906B (en) | 1992-11-18 | 1993-11-18 | Sealing material for liquid crystal display panel, and liquid crystal display panel using it |
| US08/392,400 US5596023A (en) | 1992-11-18 | 1995-02-22 | Sealing material for liquid crystal display panel, and liquid crystal display panel using it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30851592A JP3200481B2 (ja) | 1992-11-18 | 1992-11-18 | 液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06160872A true JPH06160872A (ja) | 1994-06-07 |
| JP3200481B2 JP3200481B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=17981958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30851592A Expired - Lifetime JP3200481B2 (ja) | 1992-11-18 | 1992-11-18 | 液晶表示パネル用シール材及びそれを用いた液晶表示パネル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5596023A (ja) |
| JP (1) | JP3200481B2 (ja) |
| KR (1) | KR100238018B1 (ja) |
| GB (1) | GB2272906B (ja) |
| TW (1) | TW287244B (ja) |
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| WO2018181421A1 (ja) * | 2017-03-29 | 2018-10-04 | 味の素株式会社 | 硬化性組成物および構造物 |
Families Citing this family (64)
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|---|---|---|---|---|
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| TW312700B (ja) * | 1994-05-17 | 1997-08-11 | Sony Co Ltd | |
| JP2900229B2 (ja) * | 1994-12-27 | 1999-06-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 半導体装置およびその作製方法および電気光学装置 |
| JP3364081B2 (ja) | 1995-02-16 | 2003-01-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 半導体装置の作製方法 |
| US5757456A (en) * | 1995-03-10 | 1998-05-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device and method of fabricating involving peeling circuits from one substrate and mounting on other |
| US5834327A (en) * | 1995-03-18 | 1998-11-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for producing display device |
| JP3276833B2 (ja) * | 1995-12-13 | 2002-04-22 | 太陽インキ製造株式会社 | 光硬化性・熱硬化性艶消しレジストインキ組成物 |
| JP3672125B2 (ja) * | 1996-01-26 | 2005-07-13 | ソニー株式会社 | 光学的素子の製造方法 |
| JP3907804B2 (ja) * | 1997-10-06 | 2007-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 液晶表示装置 |
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