JP2005281594A - 熱硬化性接着剤および接着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明に係る熱硬化性接着剤は、(A)1分子中にグリシジル基とラジカル反応性基とを有するアクリル樹脂、(B)前記ラジカル反応性基と反応可能な官能基を有する反応性希釈剤、(C)ラジカル重合開始剤、および(D)エポキシ樹脂用硬化剤を含有する。また、本発明に係る接着シートは、上記熱硬化性接着剤から形成される。
【選択図】 なし
Description
本発明に係る接着シートは、上記熱硬化性接着剤がシート状に賦形されていることを特徴としている。
本発明に係る熱硬化性接着剤は、グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂(A)、反応性希釈剤(B)、ラジカル重合開始剤(C)、および(D)エポキシ樹脂用硬化剤を含有しする。このような熱硬化性接着剤は、上記成分を従来公知の方法により混合することにより製造できる。以下、各成分について詳細に説明する。
グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂(A)(以下、「アクリル樹脂(A)」という)は、1分子中にグリシジル基とラジカル反応性基とを含有する。これらの基が1分子中に存在するアクリル樹脂(A)を用いることによって、熱硬化性接着剤は低温、短時間での熱硬化が可能となり、かつ優れた耐久性および耐湿耐熱性、高接着性を示す。
ラジカル反応性基としては、(メタ)アクリロイル基などの炭素−炭素間不飽和二重結合を有する基が挙げられる。これらのうち、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
レンおよびヨードスチレンなどのハロゲン化スチレン;ニトロスチレン、アセチルスチレンおよびメトキシスチレンなどが挙げられる。
グリシジル基含有アクリル樹脂が共重合体の場合、原料モノマー合計100重量部に対してグリシジル(メタ)アクリレートを通常5〜80重量部、これ以外のモノマーを20〜95重量部の量で共重合させて製造される。
この反応は、上記グリシジル基含有アクリル樹脂の製造に引き続いて、有機溶剤中において、反応温度が通常40〜100℃、反応時間が通常1〜10時間、好ましくは1〜5時間の条件で行なうことが望ましい。
、かつ基材の端部から接着剤がはみ出すことなく、基材を接着することができる。なお、分子量は、GPC法(カラム:HXL−H、G7000HXL、GMHXL−L、G2500HXL(以上、商品名、東ソー(株)製)、検出器:示差屈折計)により測定された標準ポリスチレン換算の分子量である。また、バインダー樹脂(A)のガラス転移温度は、下記式で表されるFox式により求められる。
式中、Wiはモノマーiの質量分率(%)、Tgiはモノマーiのホモポリマーのガラス転移温度(K)、Wは全モノマーの質量分率の合計(=100%)、Tgはバインダー樹脂(A)のガラス転移温度(K)を表す。
(B)反応性希釈剤
反応性希釈剤(B)は、熱圧着によりアクリル樹脂(A)中のラジカル反応性基と反応可能な官能基を有する化合物であって、熱圧着処理までは溶剤の役割を果たす化合物である。このような反応性希釈剤(B)としては、単官能および多官能のいずれの希釈剤を用いることができる。また、単官能および多官能の希釈剤を混合して使用することもできる。
ルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルメタアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタアクリレート、および下記式
多官能反応性希釈剤としては、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート等のトリ(メタ)アクリレート類;
ペンタエリスルトールテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート類などが挙げられる。
反応性希釈剤(B)は、アクリル樹脂(A)の固形分100重量部に対して通常1〜100重量部、好ましくは5〜50重量部の量で含有される。反応性希釈剤(B)を上記量で含有することにより、上述した作用を十分に発現させることができる。
ラジカル重合開始剤(C)としては、有機過酸化物、無機過酸化物およびアゾ系熱重合開始剤などの熱重合開始剤;アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、チオキサンソン類、ホスフィン酸化物、ケタール類、キノン類などの光重合開始剤を挙げることができる。
タノイルパーオキサイドおよび3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイドを挙げることができる。また、無機過酸化物としては、過硫酸カリウムおよび過硫酸アンモニウムを挙げることができる。さらに、アゾ系熱重合開始剤としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル吉草酸ニトリル)および4,4−アゾビス−4−シアノバレリックアシッドを挙げることができる。これらの熱重合開始剤は、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができ、また、熱圧着時の加熱温度に依存して適宜選定することにより、短時間硬化が可能になる。
ホスフィン酸化物としては、ビスアシルホスフィンオキサイド、ベンゾイルホスフィンオキサイドなどを挙げることができる。
キノン類としては、カンファン−2,3−ジオン、フェナントレンキノンなどを挙げることができる。
ラジカル重合開始剤(C)は、アクリル樹脂(A)の固形分100重量部に対して通常0.1〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部の量で含有される。ラジカル重合開始剤(C)を上記量で含有することにより、接着剤が熱圧着時に適度な流動性を保ちながら反応するため、基材の端部から接着剤がはみ出すことなく、優れた接着力で基材を接着できる。ここで「適度な流動性」とは、熱圧着時において基材の接合面の隅々にまで接着剤成分が十分に広がるが、基材の端から接着剤がはみ出さない程度の流動性をいう。
エポキシ樹脂用硬化剤(D)としては、ポリアミン、ポリカルボン酸、酸無水物などが挙げられる。ポリアミンとしては、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ビス−(ヘキサメチレン)トリアミン、ジシアンジアミド、ジアセトンアクリルアミド、ポリオキシプロピレンジアミン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3−
アミノ−1−シクロへキシルアミノプロパン、4,4’−ジアミノジシクロへキシルメタン、イソホロンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、N−ジメチルシクロへキシルアミノプロパンと4,4’−ジアミノジシクロへキシルアミノプロパンの混合物、4,4’−ジアミノジフェニルメタン(メチレンジアニリン)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフェニルスルホン、m−フェニレンジアミン、2,4−トルイレンジアミン、2,6−トルイレンジアミン、2,3−トルイレンジアミン、3,4−トルイレンジアミン、メタキシリレンジアミン、キシリレンジアミンなどが挙げられる。
ポリカルボン酸としては、フタル酸、ヒドロキシイソフタル酸、コハク酸、セバシン酸、マレイン酸、ドデセニルコハク酸、クロレンデック酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、メチルナジック酸などが挙げられる。
酸無水物としては、無水マレイン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水クロレンデック酸、無水セバシン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、シクロペンタン・テトラカルボン酸二水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラメチレン無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロキシフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、無水メチルナジック酸などが挙げられる。
本発明に係る熱硬化性接着剤は、必要に応じて無機粒子および/または樹脂粒子を含有してもよい。無機粒子としては、シリカ、酸化チタン、二酸化珪素、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウムおよび三酸化アンチモンを挙げることができる。樹脂粒子としては、シリコーン樹脂粒子を挙げることができる。これらの粒子は単独であるいは組み合わせて使用することができる。また、これらの粒子は平均粒子径が通常0.01
〜5μmである。
本発明に係る接着シートは、上記熱硬化性接着剤を支持フィルムに塗工して乾燥することにより製造される。通常、形成された接着シートの上にさらに支持フィルムを貼り合わせて保存される。このようにして形成された塗膜(接着シート)は、厚さが通常10〜100μm、好ましくは10〜50μm、より好ましくは10〜30μmである。
持フィルムに塗工される。得られた塗膜は、通常100℃以下、好ましくは80℃以下の温度で乾燥させる。
上記方法により製造された接着シートは、剥離フィルム/接着シート/剥離フィルムからなり、まず、これを所望の大きさに裁断する。次いで、一方の剥離フィルムを剥がして基材表面に貼り付け、基材と接着シートとを仮接合する。
[実施例]
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。なお、本実施例において、「部」および「%」は特に断りのない限り「重量部」および「重量%」を示す。
(グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂の合成)
窒素置換可能な四つ口フラスコに、メチルアクリレート50部、イソブチルメタクリレート30部、グリシジルメタクリレート20部およびトルエン70部を仕込み、窒素雰囲気下で80℃まで昇温した。この混合液に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1部をトルエン5部に溶解した溶液を5分間かけて滴下した。この滴下開始時を反応開始時とし、反応開始から300分の時点で反応を終了させた。このようにして得た反応溶液に、ジメチルアミノエチルメタクリレート2部を添加した後、85℃で120分間加熱し、グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂(A1)のトルエン溶液を得た。
上記グリシジル基含有アクリル樹脂(A1)のトルエン溶液の樹脂固形分100部に対して、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル吉草酸ニトリル)(和光純薬工業(株)製、商品名:V−65)0.2部をラジカル重合開始剤として混合した。この混合物をポリエステル製剥離フィルムMRX38(商品名、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)上に塗布して乾燥し、膜厚15μmのアクリル樹脂塗膜を形成した。その後、この塗膜の表面にポリエステル製剥離フィルムMRF25(商品名、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)を貼り付け、MRF25/アクリル樹脂膜/MRX38の3層からなる試験片を得た。この試験片を温度130℃、圧力0.2MPaで5秒間加熱し、アクリル樹脂(A1)を硬化させた。
プル瓶の内容物を目開き74μmのステンレス製金網でろ過し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥重量を測定した。次式によりアクリル樹脂(A1)のゲル分率を求めたところ、80%であった。
〔合成例2〕
(グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂の合成と反応性評価)
トルエン70部の代わりにトルエン55部と酢酸エチル15部を用いた以外は合成例1と同様にしてグリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂(A2)のトルエン溶液を得た。このグリシジル基含有アクリル樹脂(A2)のGPC法により測定された重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で230,000、Tgは29℃であった。また、合成例1と同様にしてゲル分率を求めたところ、85%であった。
(グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂の合成と反応性評価)
イソブチルメタクリレート30部とグリシジルメタクリレート20部の代わりに、グリシジルメタクリレート50部を用いた以外は合成例1と同様にしてグリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂(A3)のトルエン溶液を得た。このグリシジル基含有アクリル樹脂(A3)のGPC法により測定された重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で100,000、Tgは27℃であった。また、合成例1と同様にしてゲル分率を求めたところ、81%であった。
(グリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂の合成と反応性評価)
イソブチルメタクリレートを30部から43部に変更し、グリシジルメタクリレートを20部から7部に変更した以外は合成例1と同様にしてグリシジル基含有ラジカル反応性アクリル樹脂(A4)のトルエン溶液を得た。このグリシジル基含有アクリル樹脂(A4)のGPC法により測定された重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で90,000、Tgは30℃であった。また、合成例1と同様にしてゲル分率を求めたところ、80%であった。
(アクリル樹脂の合成)
窒素置換可能な四つ口フラスコに、メチルアクリレート80部、イソブチルメタクリレート20部、トルエン35部、および酢酸エチル35部を仕込み、窒素雰囲気下で80℃まで昇温した。この混合液に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.5部をトルエン5部に溶解した溶液を5分間かけて滴下した。この滴下開始時を反応開始時とし、反応開始から300分の時点で反応を終了させ、アクリル樹脂(a1)のトルエン溶液を得た。
〔調製例1〕
(1)単官能反応性希釈剤の合成
窒素置換可能な四つ口フラスコに、t−ブチルアルコール32.5部と2−メタクリロキシエチルイソシアネート67.5部とトルエン100部とを仕込み、窒素雰囲気下で80℃まで昇温し、12時間反応させて単官能反応性希釈剤(B1)のトルエン溶液を得た
。この単官能反応性希釈剤(B1)はGPC法(カラム:HXL−H、G7000HXL、GMHXL−L、G2500HXL(以上、商品名、東ソー(株)製)、検出器:示差屈折計)により測定された重量平均分子量が標準ポリスチレン換算で230であった。
t−ブチルアルコールの代わりにフェニルグリコール45.5部を用い、2−メタクリロキシエチルイソシアネートを67.5部から55.5部に変更した以外は調製例1と同様にして単官能反応性希釈剤(B2)のトルエン溶液を得た。この単官能反応性希釈剤(B2)のGPC法により測定された重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で293であった。
にしてMRF25/接着シート(7)/MRX38からなるシートを得た。
アクリル樹脂(a1)のトルエン溶液の樹脂固形分100部に対して、多官能反応性オリゴマーTMP−A(商品名、共栄社化学(株)製、3官能アクリレート)を20部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル吉草酸ニトリル)(和光純薬工業(株)製、商品名:V−65)を0.2部、およびシリコーン樹脂粒子(トスパール120、粒子径2.0μm、東芝シリコーン(株)製)を40部混合し、熱硬化性接着剤を調製した。この接着剤を使用した以外は、実施例1と同様にしてMRF25/接着シート(a)/MRX38からなるシートを得た。
グリシジル基含有アクリル樹脂(A1)のトルエン溶液の樹脂固形分100部に対して、単官能反応性希釈剤(B1)を固形分で20部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル吉草酸ニトリル)(和光純薬工業(株)製、商品名:V−65)を0.2部、およびシリコーン樹脂粒子(トスパール120、粒子径2.0μm、東芝シリコーン(株)製)を40部混合し、熱硬化性接着剤を調製した。この接着剤を使用した以外は、実施例1と同様にしてMRF25/接着シート(b)/MRX38からなるシートを得た。
グリシジル基含有アクリル樹脂(A1)のトルエン溶液の樹脂固形分100部に対して、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル吉草酸ニトリル)(和光純薬工業(株)製、商品名:V−65)を0.2部、エポキシ樹脂用硬化剤(変性脂肪族アミン、住友化学工業(株)製、商品名:スミキュアAF)を3部、およびシリコーン樹脂粒子(トスパール120、粒子径2.0μm、東芝シリコーン(株)製)を40部混合し、熱硬化性接着剤を調製した。この接着剤を使用した以外は、実施例1と同様にしてMRF25/接着シート(c)/MRX38からなるシートを得た。
グリシジル基含有アクリル樹脂(A1)のトルエン溶液の代わりにアクリル樹脂(a1)のトルエン溶液を樹脂固形分で100部用い、反応性希釈剤として単官能反応性希釈剤(B1)を固形分で20部と多官能反応性オリゴマーTMP−Aを20部とを用いた以外は実施例1と同様にしてMRF25/接着シート(d)/MRX38からなるシートを得た。
、プリント配線板とチップ部品の固定、DVD等の光ディスク板の貼り合わせ、ICカードのフィルム積層、スピーカー等の音響部材の接着、磁気ヘッドや光ヘッド等の光学部剤と筐体との接着などに使用することができる。
Claims (5)
- (A)1分子中にグリシジル基とラジカル反応性基とを有するアクリル樹脂、(B)前記ラジカル反応性基と反応可能な官能基を有する反応性希釈剤、(C)ラジカル重合開始剤、および(D)エポキシ樹脂用硬化剤を含有する熱硬化性接着剤。
- 前記ラジカル反応性基が(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性接着剤。
- 前記アクリル樹脂(A)が、グリシジル(メタ)アクリレートの単独重合体または共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性接着剤。
- 前記反応性希釈剤(B)の分子量が150〜1000の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性接着剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化性接着剤がシート状に賦形されていることを特徴とする接着シート。
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