TWI580356B - 控制植物寄生性線蟲的化合物及方法以及被覆有該化合物之種子 - Google Patents

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Description

控制植物寄生性線蟲的化合物及方法以及被覆有該化合物之 種子
本發明係關於有用於控制不欲線蟲之噁唑、噁二唑及噻二唑化合物及包含該化合物之組成物。
線蟲(從希臘文中絲線衍生而來)為活性、柔軟、延長的生物體，其生活在潮濕表面或液體環境，包括土壤中之水膜，以及其他生物體中的潮濕組織。雖僅有20,000種線蟲被鑑定出來，但據估計實際上存在40,000至1000萬種。有許多種類的線蟲已演化為成功的植物及動物寄生蟲，並造成農業及家畜的重大經濟損失，以及人類中的發病及死亡(Whitehead (1998)Plant Nematode Control.CAB International,New York)。
植物之線蟲寄生蟲，可寄生於植物的所有部分，包括根、發育中的花苞、葉及莖。植物寄生蟲依據其食性大致分類為：遷移性外寄生蟲、遷移性內寄生蟲，及定棲性內寄生蟲。定棲性內寄生蟲，包括根瘤線蟲(Meloidogyne)及囊胞線蟲(Globodera及Heterodera)在根誘發飼育部位，並建立長期感染，時常對於作物非常損傷(Whitehead，如前揭)。依據一項跨 所有主要作物年度損失平均12%之估計，估計寄生性線蟲每年造成全球園藝業及農業多花費$780億美金。例如，據估計線蟲造成全球每年損失大豆約$32億美金(Barker et al.(1994)Plamt and Soil Nematodes：Societal Impact and Focus for the Future.The Committee on National Needs and Priorities in Nematology.Cooperative State Research Service,US Department of Agriculture and Society of Nematologists)。有數個因子使得安全且有效之線蟲控制的需求成為急迫的。持續的人口生長、饑荒，及環境的淪落，使得對於永續農業的關注提高，且新的政府規章可能阻止或重度地限制使用許多可得的農業驅蟲藥藥劑。
目前可得之有效控制線蟲的化學品名單非常少(Becker(1999)Agricultural Research Magazine 47(3)：22-24；US Pat.Nos.6,048,714)。一般，化學殺線蟲劑為高毒性化合物，已知會造成實質的環境損害，且能使用的量及位置愈來愈受限。例如，土壤燻蒸劑溴甲烷，已往使用於有效降低在多種特用作物中之線蟲寄生蟲侵擾，已在聯合國蒙特婁議定書中被規定為臭氧耗竭物質，並在美國及全球正在逐步淘汰(Carter(2001)California Agriculture,55(3)：2)。據推測，若沒有發現溴甲烷的適當替代物，將使草莓及其他有用作物產業受到重大影響。同樣地，廣效殺線蟲劑例如Telone(1,3-二氯丙烯之不同配方)，由於毒性的考慮，其用途受到重大的限制(Carter(2001)California Agriculture,55(3)：12-18)。有機磷劑及胺甲酸鹽殺蟲劑為目前正在法令審核中的另一類重要殺線 蟲劑，且數種此等化合物目前已被逐步淘汰(例如芬滅松(fenamiphos)、托福松(Terbufos)、硫線磷(Cadusafos))。
直到目前，在尋找對於有毒但有效的傳統殺線蟲劑的安全有效的替代品方面，僅有少數成功。針對有機磷劑及胺甲酸鹽的許多新有潛力的替代品，最近之一例，研究作為芬滅松(fenamiphos)之替代品來管理百慕達草(bermudagrass)之植物寄生性線蟲，效力不良。於此等試驗，沒有一個實驗處理使植物寄生性線蟲的族群密度降低，或者一致地促進草坪可見的表現或草坪根部產生(Crow(2005)Journal of Nematology,37(4)：477-482)。因此開發對環境安全、有效之控制植物寄生性線蟲之方法仍然是迫切的。
有些植物物種已知對於線蟲為高耐受性。其中最佳記錄包括金盞花(marigolds)(萬壽菊屬(Tagetes spp.))、野百合(紫花野百合(Crotalaria spectabilis))、菊花(菊屬(Chrysanthemum spp.)、蓖麻子(蓖麻(Ricinus communis))、楝樹(margosa)(Azardiracta indica)，及菊科(Asteraceae)(菊(Compositae)科的許多成員)(Hackney & Dickerson.(1975)J Nematol 7(1)：84-90)。於菊科(Asteraceae)之情形，光動力化合物alpha-三噻吩已顯示在根具強殺線蟲活性。在種子作物種下前，先耕下蓖麻子作為綠肥。然而，蓖麻植株的重大缺點為，其種子包含有毒化合物(例如蓖麻毒素)，能夠殺死人類、寵物及家畜，且為高致過敏性。然而於多數情形，針對植物殺線蟲活性之有效原理尚未被發現，且從此等耐受性植物得到商用的成功殺線蟲產物或者將該耐受性傳遞給具農藝重要性的作物 例如大豆及棉花，仍有困難。
對某些線蟲之遺傳耐受性，已在一些市售之培育植物品種為可得(例如大豆)，但此等受限於數目且同時具所望農藝特徵及耐受性之可培育植物品種有限。再者，通過有性雜交的遺傳重組方式的習知植物育種法，要生產線蟲耐受性市售變異種，為一緩慢的過程，且常會因為缺乏適當的種原(germplasm)而受阻。
控制植物寄生性線蟲之化學方式，對於許多欠缺足夠天然耐受性或基因轉殖耐受性來源的作物，一直是必要的。於特用市場，由於線蟲寄生而致之經濟艱難，尤其在草莓、香蕉及其他高價值蔬菜及水果特別高。於高英畝數作物市場，線蟲損害在大豆及棉花最大。然而，許多額外的遭受嚴重線蟲寄生之作物，包括馬鈴薯、辣椒、洋蔥、柑橘、咖啡、甘蔗、溫室觀賞植物，及高爾夫球場草坪草種。
成為有用的現代農業殺線蟲劑，必需具高效力、對於不同線蟲品系具廣效活性，且必需不應對於非目標生物體為有毒。
脊椎動物(例如人類、家畜及陪伴動物)之線蟲寄生蟲，包括腸道輪蟲、鉤蟲、蟯蟲、鞭蟲及絲蟲。其可為以多種方式傳播，包括藉受污染的水、皮膚穿透、昆蟲叮咬，或攝取受污染食物。
於馴養的動物，線蟲控制或“驅蟲”對於家畜生產者的經濟存活率為必要，且為陪伴動物之獸醫照顧的必要部分。寄生性線蟲，由於寄生蟲抑制受感染動物吸收養分，造成動物 死亡(例如犬及貓的心蟲)，以及發病。該寄生蟲導致的營養缺乏，導致家畜及陪伴動物生病以及阻礙生長。例如，於牛和乳牛群，一件棕色胃蟲的感染未處理，可能永遠限制動物將飼料轉換為肌肉質量或奶的能力。
有2個因子貢獻於控制動物寄生性線蟲之新穎的驅蟲藥及疫苗的需求。第一，有些較為盛行的家畜寄生性線蟲物種，正對於目前可得的驅蟲藥藥物產生耐受性，意指此等產物正在喪失效力。此等發展並不令人意外，因為目前只有很少有效的驅蟲藥藥物，且大多已持續在使用。有些寄生性物種，已對大多數驅蟲藥發展出耐受性(Geents et al。(1997)Parasitology Todauy 13：149-151；Prichard(1994)Veterinary Parasitology 54：259-268)。許多驅蟲藥藥物具類似作用模式的事實，使事情複雜化，因為寄生蟲對一種藥物喪失敏感性，常會伴隨副耐受性，即，對於同類的其他藥物具耐受性(Sangster & Gill(1999)Parasitology To天15(4)：141-146)。第二，目前可得的主要化合物有些毒性的課題。
寄生性線蟲蟲感染亦會造成實質人類死亡及發病，尤其在非洲、亞洲及美洲熱帶地區。世衛組織估計有290萬人受感染，且於一些地區85%的人口帶有蟲。雖死亡率與感染的比值低，發病為實質的，且已匹敵糖尿病及肺癌在全球殘疾經調整壽命(DALY)測量值。
人類寄生性線蟲之例，包括鉤蟲、絲蟲，及蟯蟲。鉤蟲(13億感染)，為百萬孩童貧血的主要原因，造成生長遲緩，且妨礙認知發育。絲蟲侵入淋巴，造成永久腫脹以及變形 肢(象皮病)，並侵入眼，造成非洲河盲症。大型的腸輪蟲Ascaris lumbricoides感染全球超過10億人，並造成營養不良，以及阻塞性腸道疾病。於已開發國家，蟯蟲常見且常經由日托的孩童傳播。
即便為無症狀的寄生性感染，線蟲仍會剝奪寄主珍貴的養分，並增加其他生物體建立二次感染的能力。於一些情形，感染會造成衰弱，且造成貧血、下痢、脫水、喪失食慾或死亡。
雖然於藥物取得性以及公衛基礎結構的進展，以及幾乎消滅一種熱帶線蟲(水生麥地那龍線蟲(Guinea worm))，大多數線蟲疾病仍為棘手的的問題。以驅蟲藥藥物處理例如鉤蟲疾病，並未在高發率地區提供有效控制，原因為處理後快速再感染。事實上，最近50年，雖線蟲感染率在美國、歐洲及日本已下降，但全球感染總數，仍跟隨成長的世界人口而升高。地區政府、世衛組織、基金會及藥廠，正進行大規模提議以企圖以現有工具控制線蟲感染，包括3個方案，用於使用伊維菌素(ivermectin)及載體控制，控制非洲及美國的Onchocereiasis(河盲症)；全球消滅淋巴絲蟲病聯盟(Global Alliance to Eliminate Lymphatic Filariasis)，使用DEC、阿苯達唑(albendazole)，及伊維菌素(ivermectin)，並在麥地那龍線蟲根除方案中高度成功。在發現安全有效的疫苗以預防寄生性線蟲感染前，驅蟲藥藥物將持續用於控制及處理於人類及馴養動物兩者的線蟲寄生性感染。
於該技術領域中，某些殺昆蟲性噁唑(US 4,791,124)及噻唑(US 4,908,357)及殺線蟲吡唑(US 6,310,049)已經揭露。本發明揭示其他噁唑、噁二唑及噻二唑，相較於市售標準，具驚人的有效殺線蟲活性。市售層級的殺線蟲效果先前尚未以噁唑、噁二唑及噻二唑被證明。重要的是，此等化合物對抗線蟲具廣泛活性，而對非目標生物體為安全。
US 4,791,124揭示某種噁唑及噻唑，於10ppm具對抗Meloidogyne incognita(根瘤線蟲)之殺線蟲活性。
US 6,310,049揭示某種殺線蟲吡唑，對抗根瘤線蟲具活性。數種吡唑化合物顯示在100ppm下於體外試驗具活性，小次組的該化合物於土壤系溫室，於50ppm下具活性。一化合物據揭示於溫室中20ppm下具活性，且一單一化合物於於溫室中5ppm下具活性。是否此等化合物任一種之效力可媲美於市售標準，即1ppm，尚不明瞭。
一些噁二唑化合物具經取代的呋喃或噻吩環，而非未經取代的呋喃或噻吩環，據揭示為細胞凋亡誘發劑，且對抗某種癌症為有用的化療劑(Zhang et al.2005 J Med Chem.48(16)：5215-23)。然而一些與本發明殺線蟲類似物表面上類似，但不誘發哺乳動物細胞凋亡，且對於野生型C.elegans線蟲及ced-3或ced-4欠缺之C.elegans突變種，於細胞凋亡具相同效力。此等類似物因此與Cai等人於US 7,041,685所揭示之誘導細胞凋亡之噁二唑，結構與功能不同。
在此敘述用於控制線蟲及組成物之處理，例如寄生於植物或植物位置之線蟲。寄生於動物之線蟲，亦可使用此 處所述方法及化合物控制。
此處所述為殺線蟲組成物，包含有效量之化合物或化合物之混合物，具以下所述任一式，例如以下所示化合物。
有用的化合物包括具式I或其鹽者，
其中，
A為一任意地經取代的苯基、吡啶基或吡唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO
B為C(H)、C(CH3)
C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3
有用的化合物尚包括式Ia之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
惟R1及R5不能同時為氫
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)
E為O或S
本發明所述有用的化合物，為式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氟及氯，惟R1及R5不能同時為氫。
於各種實施形態，式Ia化合物其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，及R3擇自於Cl、Br及F。
另一有用的化合物包括式Ia之化合物，其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，且R3擇自於Cl及Br。
有用的化合物尚包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F，且E為S。
另一有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，且R2、R4為氫。
有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇 自於Cl、Br、F且E為S，且R2、R4為氫。
另一有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl、Br、F，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫或氟。
其他尤其有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫。
其他尤其有用的化合物包括式Ia之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫。
另，有用者為式Ib化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)
E為O或S
本發明所述有用的化合物，為式Ib之化合物，其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氟及氯，惟R1及R5不能同時為氫。
於各種實施形態，式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，及R3擇自於Cl、Br及F。
有用的化合物包括式Ib之化合物，其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，且R3擇自於Cl及Br。
有用的化合物尚包括式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F，且E為S。
本發明有用的化合物尚包括具式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，且R2、R4為氫。
另，有用的化合物包括具式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，且R2、R4為氫。
另一有用的化合物包括式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl、Br、F,E為S，R2、R4為氫，且R6、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫及R6、R8，且R9為氫或氟。
有用的化合物包括式Ib化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫及R6、R8，且R9為氫或氟。
其他尤其有用的化合物包括式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl,E為S，R2、R4為氫，且R6、R8，且R9為氫。
其他尤其有用的化合物包括式Ib之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R6、R8，且R9為氫。
有用的化合物包括具式II之化合物或其鹽，
其中，
A為一任意地經取代的苯基、吡啶基或吡唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO.
B為C(H)、C(CH3)
C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3
有用的化合物尚包括式IIa之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
惟R1及R5不能同時為氫
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)
E為O或S
本發明所述有用的化合物，為式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氟及氯，惟R1及R5不能同時為氫。
於各種實施形態，式IIa之化合物其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，及R3擇自於Cl、Br及F。
另一有用的化合物包括式IIa之化合物，其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl及Br。
有用的化合物尚包括式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F，且E為S。
另一有用的化合物包括具式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，且R2、R4為氫。
有用的化合物包括具式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，且R2、R4為氫。
另一有用的化合物包括式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl、Br、F，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫或氟。
其他尤其有用的化合物包括式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫。
其他尤其有用的化合物包括式IIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R7、R8及R9為氫。
另，有用的化合物式IIb之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、 CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)
E為O或S。
本發明所述有用的化合物，為式IIb之化合物，其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氟及氯，惟R1及R5不能同時為氫。
於各種實施形態，式IIb之化合物其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，且R3擇自於Cl、Br及F。
有用的化合物包括式IIb之化合物，其中R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，且R3擇自於Cl及Br。
有用的化合物尚包括式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl、Br、F，且E為S。
本發明有用的化合物尚包括具式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，及R2、R4為氫。
有用的化合物尚包括具式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫及R3擇自於Cl、Br、F且E為S，及R2、R4為氫。
另一有用的化合物包括式IIb之化合物，其中，R1 及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl、Br、F，E為S，R2、R4為氫，且R6、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫，且R6、R8及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R6、R8及R9為氫或氟。
其他尤其有用的化合物包括式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Cl，E為S，R2、R4為氫，且R6、R8及R9為氫。
其他尤其有用的化合物包括式IIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、氯及氟，惟R1及R5不能同時為氫，R3擇自於Br，E為S，R2、R4為氫，且R6、R8及R9為氫。
有用的化合物包括具式III之化合物或其鹽，
其中，
A為一任意地經取代的苯基、吡啶基或吡唑基，具有擇自 於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO。
B為C(H)、C(CH3)或N
C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3
有用的化合物尚包括式IIIa之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
惟R1及R5不能同時為氫
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)或N
E為O或S
揭露於本發明之有用的化合物(新穎的)，為式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，且E為O。
有用的新穎的化合物尚包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的新穎的化合物尚包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及Cl，R3為氟、氯及溴，E為O及R9為氟。
揭露於本發明之有用的化合物，為式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴且E為O。
有用的新穎的化合物尚包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式IIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
另，有用的化合物為式IIIb之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Bf、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)或N
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物(新穎的)，為式IIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴且E為O。
有用的新穎的化合物尚包括式IIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式IIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為S及R9為氫或氟。
有用的化合物包括式(IV)之化合物或其鹽
其中，A為一任意地經取代的苯基、吡啶基、吡唑基噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO；C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3
有用的化合物尚包括式IVa之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、 CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物(新穎的)，為式IVa之化合物其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴且E為O。
有用的新穎的化合物尚包括式IVa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S及R9為氫或氟
有用的化合物包括式IVa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式IVa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為S及R9為氫或氟。
有用的新穎的化合物尚包括式IVa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及Cl，R3為氟、氯及溴，E為O及R9為氟。
又，有用的化合物為式IVb之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物(新穎的)，為式IVb之化合物其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，且E為O。
有用的新穎的化合物尚包括式IVb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的化合物包括式IVb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式IVb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2 及R4為氫，R3為氯及溴，E為S及R9為氫或氟。
有用的新穎的化合物尚包括式IVb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及Cl，R3為氟、氯及溴，E為O及R9為氟。
有用的化合物包括式(V)之化合物或其鹽
其中，
A為一任意地經取代的苯基、吡啶基、吡唑基噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO
C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3
有用的化合物尚包括式Va之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
有用的新穎的化合物尚包括式Va之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的化合物包括式Va之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式Va之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的新穎的化合物尚包括a化合物of the式Va其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及Cl，R3為氟、氯及溴，E為O及R9為氟。
又，有用的化合物為式Vb之化合物或其鹽，
其中， R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物(新穎的)，為式Vb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，且E為O。
有用的新穎的化合物尚包括式Vb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R3為氟、氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的化合物包括式Vb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為O。
有用的化合物包括式Vb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，惟R1及R5不能同時為氫，R2及R4為氫，R3為氯及溴，E為S，且R9為氫或氟。
有用的新穎的化合物尚包括式Vb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及Cl，R3為氟、氯及溴，E為O及R9為氟。
有用的化合物包括式(VI)之化合物或其鹽
其中，
A為一任意地經取代的芳基或任意地經取代的芳基烷基或任意地經取代的雜芳基烷基或任意地雜芳基，包括吡啶基、吡唑基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO。
C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3。
有用的化合物尚包括式VIa之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物為式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F及Cl。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl且E=O。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br且E為O。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Br，E為O，及R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，及R3為Cl，E為O，及R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R3為Br，E為O，及R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯，及R3為Cl，E為O，及R7、R8及 R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，R3為Cl，R2及R4為氫E為O，及R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，及R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯、R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
又，有用者為式VIb之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物，為式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F及Cl。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl且E=O。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br且E為O。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及 R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3、R3為Cl，R2及R4為氫E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯、R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式(VII)之化合物或其鹽
其中，A為一任意地經取代的芳基或任意地經取代的芳基烷基或任意地經取代的雜芳基烷基或任意地雜芳基，包括吡啶基、吡唑基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、CO；C為一任意地經取代的噻吩基、呋喃基、噁唑基或異噁唑基，具有擇自於以下基團之取代基：氫、氟、氯、CH3、OCF3。
有用的化合物尚包括式VIIa之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R7及R8獨立地擇自於：氫及氟
R9擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物，為式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F及Cl。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl且E=O。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br且E為O。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Br，E為O，及R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，及R3為Cl，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R3為Br，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯，及R3為Cl，E為O，且R7、R8及 R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3、R3為Cl，R2及R4為氫，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3,R2及R4為氫，R3為Br，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIa之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯、R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，且R7、R8及R9擇自於氫及氟。
又，有用的化合物為式VIIb之化合物或其鹽，
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
E為O或S。
揭露於本發明之有用的化合物，為式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F及Cl。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Cl且E=O。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、氟及Cl，及R3為Br且E為O。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，及R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及 R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯，及R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3、R3為Cl，R2及R4為氫E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及CH3，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氟，R2及R4為氫，R3為Br，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
有用的化合物包括式VIIb之化合物，其中，R1及R5獨立地擇自於：氫及氯、R2及R4為氫，R3為Cl，E為O，及R6、R8及R9擇自於氫及氟。
於一些情形，該殺線蟲組成物更包括一水性界面活性劑。可用之界面活性劑，例如包括：Span 20、Span 40、Span 80、Span 85、Tween 20、Tween 40、Tween 80、Tween 85、Triton X 100、Makon 10、Igepal CO 630、Brij 35、Brij 97、Tergitol TMN 6、Dowfax 3B2、Physan及Toximul TA 15。於一些情形，該殺線蟲組成物更包括一散佈增進劑(例如環糊精)。於一些情形，該殺線蟲組成物更包括一共溶劑。可用之共溶劑，例包括乳酸乙酯、黃豆油脂肪酸甲酯/乳酸乙酯共溶劑混合物(例如Steposol)、異丙醇、丙酮、1,2-丙二醇、正烷基吡咯酮(例如Agsolex系列)、石油系油(例如aromatic 200)或礦物油(例如石臘油))。於一些情形，該殺線蟲組成物更包括另一殺蟲劑(例如殺昆蟲劑或殺真菌劑)，例如阿維菌素(avermectin)(例如伊維菌素(ivermectin))、倍脈心(Milbemycin)、益達胺(imidacloprid)、得滅克(aldicarb)、歐殺滅(oxamyl)、芬滅松(fenamiphos)、福賽絕(fosthiazate)、斯美地(metam-sodium)、依得利(etridiazole)、五氯硝基苯(PCNB)、福多寧(flutolanil)、滅達樂(metalaxyl)、mefonoxam及福賽得(fosetyl-aluminium)。有用的殺真菌劑包括但不限於silthiofam、護汰寧(fludioxonil)、邁克尼(myclobutanil)、亞托敏(azoxystrobin)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、普克利(propiconazole)、得克利(tebuconazole)及百克敏(pyraclostrobin)。組成物可尚包含殺草劑(例如三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、嘉磷塞(glyphosate)、氯嘧磺隆(halosulfuron)，及其他用於疾病控制的化學品(例如幾丁聚糖)。
尚敘述一殺線蟲組成物，包含：噁唑、噁二唑或噻二唑類似物或擇自於以下所構成群組化合物之類似物的混合 物：3-苯基-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-溴-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氟-2-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(2,4-二氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-溴-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(噻吩-2-基)-3-(2,4,6-三氟苯基)-1,2,4-噁二唑、3-(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-溴-2-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(2-氯-4-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯苯基)-5-(3-甲基呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-氯-2-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、2-(4-氯-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑、5-(4-氯-2-氟苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-2-(呋喃-3-基)噁唑、3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑、3-(6-氯吡啶-3-基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(6-氯吡啶-3-基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(2,4-二氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、5-(2,4-二氟苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、5-(4-溴-2-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、5-(4-溴-2-氟苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、3-(2,4-二氟苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯 -2-氟苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-氟苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(2,4-二氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑、3-(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(2,6-二氯吡啶-3-基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(2,4-二氯苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-3-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-2-(呋喃-3-基)噁唑。
於各種實施形態，該組成物更包含一水性界面活性劑或擇自於以下群組之界面活性劑之混合物：乳酸乙酯、Span 20、Span 40、Span 80、Span 85、Tween 20、Tween 40、Tween 80、Tween 85、Triton X 100、Makon 10、Igepal CO 630、Brij 35、Brij 97、Tergitol TMN 6、Dowfax 3B2、Physan及Toximul TA 15；該組成物更包含一散佈增進劑(例如環糊精)；該組成物更包含一共溶劑(例如異丙醇、丙酮、1,2-丙二醇、石油系油(例如aromatic 200)或礦物油(例如石臘油))；該組成物更包含一殺線蟲劑，擇自於以下所構成之群組：阿維菌素(avermectin)(例如伊維菌素(ivermectin))、倍脈心(Milbemycin)、得滅克(aldicarb)、歐殺滅(oxamyl)、芬滅松(fenamiphos)、福賽絕(fosthiazate)，及斯美地(metam-sodium)。該組成物可尚包含一殺昆蟲劑(例如肉桂醛、蔗糖辛酸酯、賜諾殺(spinosad))，殺草劑(例如三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、 嘉磷塞(glyphosate)、氯嘧磺隆(halosulfuron))及/或其他用於疾病控制的化學品(例如幾丁聚糖)。
尚敘述一種用於控制不欲的線蟲寄生蟲的方法，該方法包括對脊椎動物、植物、種子或土壤投予一殺線蟲組成物，該殺線蟲組成物包括此處所述該殺線蟲組成物中，此處所述任一式的化合物。
於某些情形，該線蟲感染植物，且該殺線蟲組成物施用於土壤或植物。於某些情形，該殺線蟲組成物在種植前施用於土壤。於某些情形，該殺線蟲組成物於種植後施用於土壤。於某些情形，該殺線蟲組成物使用滴灑系統施用於土壤。於某些情形，該殺線蟲組成物使用浸液系統施用於土壤。於某些情形，該殺線蟲組成物施用於植物根或植物葉(例如葉、莖)。於某些情形，該殺線蟲劑組成物耕種進入土壤或施用在犁溝。於某些情形，該殺線蟲組成物施用於種子。於某些情形，該線蟲寄生蟲感染脊椎動物。於某些情形，該殺線蟲組成物對非人類脊椎動物投予。於某些情形，該殺線蟲組成物對人類投予。於某些情形，該殺線蟲組成物配方為浸液，以對非人類動物投予。於某些情形，該殺線蟲組成物配方成口服投予藥物。於某些情形，該殺線蟲組成物配方為可注射藥物。於某些情形，該殺線蟲組成物配方為外用施用，例如灑潑劑(pour-on)或用於標籤或項圈。
在此亦敘述一種治療由線蟲(例如南方根瘤線蟲(M.incognita)、大豆包囊線蟲(H.glycines)、刺線蟲(B.longicaudatus)、捻轉血矛線蟲(H.contortus)、豬蛔蟲(A.suum)、 馬來布魯線蟲(B.malayi)在一對象中，例如寄主植物、動物或人，造成病症(例如感染)之方法，。該方法包括對該對象投予有效量之一化合物，該化合物具式I、I、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb。該化合物可用數種方法傳遞，包括：種植前、種植後，及飼料添加物、浸液、外部施用、藥丸或注射。
於又一態樣，提供抑制線蟲(例如南方根瘤線蟲(M.incognita)、大豆包囊線蟲(H.glycines)、刺線蟲(B.longicaudatus)、捻轉血矛線蟲(H.contortus)、豬蛔蟲(A.suum)、馬來布魯線蟲(B.malayi)的方法。此方法可包括使線蟲(任意生長階段)接觸一化合物，例如已提供具式I、Ia、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb之化合物。
於另一態樣，提供一種減低線蟲存活率或繁殖力或減緩生長或發育或抑制感染的方法，係使用一殺線蟲化合物，例如具式I、Ia、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb之化合物。此等方法可包括使線蟲接觸特定化合物，例如具式I、Ia、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb之化合物；(c)降低線蟲寄生蟲之存活率或繁殖力。
亦敘述一種用於減低線蟲寄生蟲之存活率、生長或繁殖力之方法，該方法包含使線蟲暴露於一具式I、Ia、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、 VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb之化合物，及一種保護植物免於線蟲感染之方法，該方法包含對於植物、土壤或植物種子，施用一化合物，一具式I、Ia、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb之化合物。
亦敘述一種用於保護脊椎動物(例如鳥或哺乳動物)免於線蟲感染之方法，該方法包含對於該脊椎動物投予一化合物，該化合物具I、Ia、Ib、II、IIa、IIb、III、IIIa、IIIb、IV、IVa、IVb、V、Va、Vb、VI、VIa、VIb、VII、VIIa或VIIb。該鳥可為馴養的禽類(例如雞、火雞、鴨或鵝)。該哺乳動物可為馴養的動物，例如陪伴動物(例如貓、犬、馬或兔)或家畜(例如牛、羊、豬、山羊、駱駝或羊駝)或可為人類。
此處敘述用於控制線蟲寄生蟲之方法，藉由投予此處所述化合物。該等方法包括投予一殺線蟲組成物給脊椎動物、植物、種子或土壤，該殺線蟲組成物包含：(a)有效量之一此處所述任一式化合物或該化合物的混合物，該化合物例如下式中之一：
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)
E為O或S。
該組成物可尚包括1種以上殺線蟲劑，例如阿維菌素(avermectin)(例如伊維菌素(ivermectin))、倍脈心(Milbemycin)、得滅克(aldicarb)、歐殺滅(oxamyl)、芬滅松(fenamiphos)、福賽絕(fosthiazate)、或斯美地(metam-sodium)。該組成物可尚包括殺昆蟲劑(例如肉桂醛，蔗糖辛酸酯、賜諾殺(spinosad))、殺草劑(例如三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、嘉磷塞(glyphosate)、氯嘧磺隆(halosulfuron))，及其他用於疾病控制之化學品(例如幾丁聚糖)。該殺線蟲組成物亦可包含共溶劑、穿透促進劑及水性界面活性劑。
亦敘述一種用於控制不欲的線蟲之方法，包含對脊椎動物、植物、種子或土壤投予一殺線蟲組成物，該殺線蟲 組成物包含有效量之：(a)一化合物，擇自於以下所構成之群組：3-苯基-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-溴-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氟-2-甲基苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(2,4-二氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-溴-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(噻吩-2-基)-3-(2,4,6-三氟苯基)-1,2,4-噁二唑、3-(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-溴-2-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(2-氯-4-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯苯基)-5-(3-甲基呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-氯-2-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、2-(4-氯-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑、5-(4-氯-2-氟苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-2-(呋喃-3-基)噁唑、3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑、3-(6-氯吡啶-3-基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(6-氯吡啶-3-基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(2,4-二氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、5-(2,4-二氟苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、5-(4-溴-2-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、5-(4-溴-2-氟苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、 3-(2,4-二氟苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-氟苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(2,4-二氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(呋喃-2-基)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1,2,4-噻二唑、3-(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(4-溴-2-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、3-(2,6-二氯吡啶-3-基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑、5-(2,4-二氯苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-3-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-氯-2-甲基苯基)-2-(呋喃-3-基)噁唑。
亦敘述一種用於控制不欲線蟲之方法，包含對脊椎動物投予一殺線蟲組成物，該殺線蟲組成物包含有效量之：(a)一化合物，擇自於以下所構成之群組：5-(4-溴苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、2-(2-氟苯基)-5-(呋喃-2-基)噁唑、5-(異噁唑-5-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-噁二唑、2-苯基-5-對甲苯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、5-(呋喃-2-基)-3-對甲苯基-1,2,4-噁二唑、2-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑、2-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑、5-(4-溴苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、5-(4-氯苯基)-2-(噻吩-3-基)噁唑、2-(呋喃-2-基)-5-苯基噁唑、5-(4-氯苯基)-2-(呋喃-2-基)噁唑、5-(呋喃-2-基)-3-(4-碘苯基)-1,2,4-噁二唑、5-(呋喃-2-基)-3-(噁唑-2-基)-1,2,4-噁二唑、5-(4-丙基苯基)-3-(噻吩-2-基)-1,2,4-噁二唑、2-(4-溴苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑、3-(4-溴苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、2-(3-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑。
於該方法之某實施形態，該組成物更包含一水性界面活性劑或界面活性劑混合物，係擇自於以下所構成之群組：乳酸乙酯、Span 20、Span 40、Span 80、Span 85、Tween 20、Tween 40、Tween 80、Tween 85、Triton X 100、Makon 10、Igepal CO 630、Brij 35、Brij 97、Tergitol TMN 6、Dowfax 3B2、Physan及Toximul TA 15；該組成物可包含一散佈增進劑(例如環糊精)；該組成物可包含一共溶劑(例如異丙醇、丙酮、1,2-丙二醇、石油系油(例如aromatic 200)或礦物油(例如石臘油))；該方法包括投予(一殺線蟲劑，擇自於以下所構成之群組：阿維菌素(avermectin)(例如伊維菌素(ivermectin))、倍脈心(Milbemycin)、aldicarb，歐殺滅(oxamyl)、芬滅松(fenamiphos)、福賽絕(fosthiazate)及斯美地(metam-sodium)；一殺昆蟲劑(例如肉桂醛，蔗糖辛酸酯、賜諾殺(spinosad))；一殺草劑(例如三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、嘉磷塞(glyphosate)、氯嘧磺隆(halosulfuron))及/或其他用於疾病控制之化學品(例如幾丁聚糖)；該線蟲感染植物及該殺線蟲組成物施用於土壤或植物；該殺線蟲組成物於種植前施用於土壤；該殺線蟲組成物於種植後施用於土壤；該殺線蟲組成物，使用滴灑系統施用於土壤；該殺線蟲組成物使用浸液系統施用於土壤；該殺線蟲組成物施用於植物根；該殺蟲組成物施用於種子；該殺線蟲組成物使用施用於植物葉；該線蟲感染脊椎動物；該殺線蟲組成物投予給鳥或非人類哺乳動物；該殺線蟲組成物投予給人類；該殺線蟲組成物配方為浸液以供投予給非人類動物；該殺線蟲組成物配方為口服投予藥物；及該殺線蟲組成物配方為可注射藥物。
此處所述該等方法尤其對於攻擊所望作物植物、觀賞植物及草坪草之根部的線蟲控制，具有價值。所望作物植物可為例如大豆、棉花、玉米、煙草、小麥、草莓、番茄、香蕉、甘蔗、甜菜、馬鈴薯，或柑橘。
亦敘述用於非人類脊椎動物之殺線蟲飼料，包括：(a)一飼料；及(b)一殺線蟲組成物，包括一此處所述殺線蟲組成物。
於某些情形，該飼料擇自於以下所構成之群組：大豆、小麥、玉米、高粱、小米、苜蓿、三葉草，和黑麥。
亦敘述飼料，其中補充有包括1種以上此處所述化合物。
一種用於非人類脊椎動物之殺線蟲飼料，可包含：(a)一動物飼料；及(b)有效量之一殺線蟲化合物或化合物之混合物，具此處所述任一式，例如具下式之一：
其中，R1及R5獨立地擇自於：氫、CH3、F、Cl、Br、OCF3
R2及R4獨立地擇自於：氫、F、Cl、Br、CF3
R3擇自於：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、CO
R8擇自於：氫及氟
R6及R9獨立地擇自於：氫、F、Cl、CH3、OCF3
B為C(H)、C(CH3)
E為O或S。
該飼料可擇自於以下所構成之群組：大豆、小麥、玉米、高粱、小米、苜蓿、三葉草，和黑麥。
此處所使用“具驅蟲藥(anthelmintic)或驅蟲(anthelminthic)或驅蟲(antihelminthic)活性”之藥劑，係一藥劑其當測試時，具可測量之殺線蟲活性或造成減少線蟲生殖力或使不孕，以使得產生較少活體或無後代，或連累線蟲感染能力或其於寄主之生殖或干擾線蟲之生長或發育。該藥劑可尚展現線蟲排斥性。於試驗中，將該藥劑與線蟲，一起放置於例如微滴定皿之一井、於液體或固體培養基，或含該藥劑之土壤。分期的線蟲置於培養基上。測量存活時間、後代之存活率，及/或線蟲移動。具“驅蟲藥或驅蟲或驅蟲活性”之藥劑，可例如減少成體線蟲相對於未暴露之類似分期成蟲，例如約20%、40%、60%、80%或以上。或者，具“驅蟲藥或驅蟲或驅蟲活性”之藥劑，可尚造成線蟲停止複製、再生及/或產生活的後代，例如約20%、40%、60%、80%或以上。該效果可立即顯現或在後代呈現。
用語“鹵”或“鹵素”，代表氟、氯、溴或碘任一原子 團。
一散佈增進劑，通常為能促進本發明活性化合物之藥劑。
一共溶劑(即一潛伏溶劑或非直接溶劑)，係在存在一活性溶劑時成為有效溶劑之藥劑，且能改良初級(活性)溶劑之性質。
該組成物可以包括少量或無水之濃縮形式生產。該組成物可以水或一些其他溶劑，在用於處理植物、種子、土壤或脊椎動物前稀釋。
本發明1種以上實施形態之細節，揭示於以下說明。本發明其他特點、目的及優點，將從敘述、圖式及申請專利發明顯明。
第1圖：未施用化學品之植物中，所觀察到的根部蟲癭化(秋季試驗)。
第2圖：經以2kg/ha 4776處理之植物，所觀察到的典型根部蟲癭化(秋季試驗)。
第3圖：經以2kg/ha 4559處理之植物，所觀察到的典型根部蟲癭化(秋季試驗)。
第4圖：經以2kg/ha市售殺線蟲劑歐殺滅(oxamyl)處理之植物，所觀察到的典型根部蟲癭化(秋季試驗)。
第5圖：未施用化學品之植物中，所觀察到的根部蟲癭化(夏季試驗)。
第6圖：經以4kg/ha 5823處理之植物，所觀察到的典型根部蟲癭化(夏季試驗)。
第7圖：經以4kg/ha 5938處理之植物，所觀察到的典型根部蟲癭化(夏季試驗)。
此處敘述某種化合物，其中一些為噁唑、噁二唑及噻二唑類似物，具有效的廣效殺線蟲活性。
該殺線蟲化合物可外生性地對植物以例如噴霧補充。此等化合物可尚施用作為種子被覆。該化合物可對植物施用或對於需要線蟲控制之植物環境施用，或對需要線蟲寄生蟲控制之動物或動物食物施用。該組成物可藉例如浸液或滴灑技術施用。關於滴灑施用，化合物可直接施用在植物基部或緊鄰該植物的土壤。該組成物可利用既存的滴灑灌溉系統施用。此程序尤可施用於棉花、草莓、番茄，馬鈴薯，蔬菜及觀賞植物。或者，當施用足量殺線蟲組成物，可使用浸液施用，以使得排出到植物的根部地區。該浸液技術可用在多種作物及草坪草。該浸液技術亦可用在動物。較佳地，該殺線蟲組成物以口服投予，供促進對抗內寄生性線蟲之活性。在一些情形，殺線蟲組成物可尚藉進行寄主動物注射或外用而投予。
該殺線蟲組成物之濃度，應足以控制該寄生蟲而且對於所望植物不致造成重大植物毒性或對於動物寄主之過度毒性。揭露於本發明之該化合物，具良好的治療窗。
吾人驚訝地發現某種噁唑、噁二唑及噻二唑類似物(例如5-(4-氯-2-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁唑、3-(4-氯-2-甲基 苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑、3-(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑)，具有媲美於有機磷劑及胺甲酸鹽標準之殺線蟲效力，且展現對於在線蟲與植物及動物間的優異選擇性。因此此等類似物將提供線蟲寄生蟲控制用的有用的化合物。
此處所述殺線蟲藥劑，可與其他殺蟲藥劑一起使用。該等藥劑，可為例如同時施用或依序施用。此種殺蟲藥劑可包括例如供動物施用之阿維菌素(avermectin)。
前述殺線蟲組成物可用於治療以下非限定的例示屬的線蟲所致疾病或寄生蟲侵擾：腫癭線蟲(Anguina.)、莖線蟲(Ditylenchus)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus)、根腐線蟲(Pratylenchus)、穿孔線蟲(Radopholus)、穿根線蟲(Hirschmanniella)、假根瘤線蟲(Nacobbus)、冠線蟲(Hoplolaimus)、螺旋線蟲(Scutellonema)、螺旋線蟲(Rotylenchus)、螺旋線蟲(Helicotylenchus)、腎形線蟲(Rotylenchulus)、刺線蟲(Belonolaimus)、包囊線蟲(Heterodera)、其他囊胞線蟲、根瘤線蟲(Meloidogyne)、環紋線蟲(Criconemoides)、鞘線蟲(Hemicycliophora)、釘線蟲(Paratylenchus)、鴕形線蟲(Tylenchulus)、葉芽線蟲(Aphelenchoides)、松材線蟲(Bursaphelenchus)、紅輪線蟲(Rhadinaphelenchus)、針線蟲(Longidorus)、劍線蟲(Xiphinema)、殘根線蟲(Trichodorus)，及擬針線蟲(Paratrichodorus)、Dirofiliaria、蟠尾線蟲(Onchocerca)、Brugia、棘唇線蟲(Acanthocheilonema)、Aelurostrongylus、 Anchlostoma、住血線蟲(Angiostrongylus)、蛔蟲(Ascaris)、仰口線蟲(Bunostomum)、毛細線蟲(Capillaria)、Chabertia、古柏線蟲(Cooperia)、Crenosoma、網尾線蟲(Dictyocaulus)、Dioctophyme、Dipetalonema、Dracunculus、蟯蟲(Enterobius)、Filaroides、血線蟲(Haemonchus)、Lagochilascaris、Loa、Manseonella、毛細肺蟲(Muellerius)、鉤蟲(Necator)、細頸線蟲(Nematodirus)、食道口線蟲(Oesophagostomum)、奧斯特線蟲(Ostertagia)、Parafilaria、Parascaris(泡翼蟲)、Physaloptera、Protostrongylus、Setaria、Spirocerca、Stephanogilaria、糞桿線蟲(Strongyloides)、圓線蟲(Strongylus)、Thelazia、Toxascaris(弓首線蟲)、Toxocara、旋毛線蟲(Trichinella)、毛圓線蟲(Trichostrongylus)、鞭蟲(Trichuris)、Uncinaria，及Wuchereria。尤佳的線蟲，包括：Dirofilaria、蟠尾線蟲(Onchocerca)、Brugia、棘唇線蟲(Acanthocheilonema),Dipetalonema、Loa、Mansonella、Parafilaria、Setaria、Stephanofilaria及Wucheria、根腐線蟲(Pratylenchus)、包囊線蟲(Heterodera)，根瘤線蟲(Meloidogyne)，釘線蟲(Paratylenchus)。尤佳的品系為：犬鉤蟲(Ancylostoma caninum)、扭旋血線蟲(Haemonchus contortus)、旋毛蟲(Trichinella spiralis)、Trichurs muris、犬心絲蟲(Dirofilaria immitis)、Dirofilaria tenuis、Dirofilaria repens、Dirofilari ursi、豬蛔蟲(Ascaris suum)、犬蛔蟲(Toxocara canis)、貓蛔蟲(Toxocara cati)、鼠桿線蟲(Strongyloides ratti)、Parastrongyloides trichosuri、包囊線蟲(Heterodera glycines)、 馬鈴薯包囊線蟲(Globodera pallida)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)，及落花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、Longidorus elongatus、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)，及北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)。
以下實施例因此理解僅為說明，而絕非限制本發明揭示的其餘部分。所有此處引用的出版物，因此完整納於此作為參考。
實施例
實施例1：於微型溫室試驗中，數種殺線蟲化合物之南方根瘤線蟲(M.incognita)測試
概要：
將測試化合物溶解於一丙酮溶液，並加入水中。將一發芽的黃瓜幼苗置入一內有乾沙的藥瓶，並立即加入水-化學品溶液。24小時後，將Meloidogyne incognita卵加至此藥瓶，10至12天後，評量根的線蟲蟲癭化。
程序：
使黃瓜種子在濕紙巾上發芽3天。可接受之芽，應為長3至4cm，且有數條側根剛萌發。化學品的原溶液，於丙酮及Triton X100(412mg於500mL)之混合物中製備成最終濃度5mg/mL。然後將該化學品原溶液加至10mL去離子水+0.015% Triton X100，並充分混合。此足夠測試各條件三重複。將10mL乾沙加至各藥瓶。此時，以目視決定化學品溶解度，並以ppt(大 型沉澱物)或混濁(微細沉澱物)記載。將幼苗藉由傾斜藥瓶並且使幼苗躺在正確方向而種植，以使子葉恰在沙子上，然後傾斜回來將幼根以沙子蓋住。將3.3ml水/化學品混合物加至各藥瓶，將藥瓶在螢光組下置於支架。種植後2天，以添加500蠕蟲狀M.incognita卵至50uL去離子水或泉水之各藥瓶進行接種。然後將藥瓶保持在螢光燈下，於常溫，並以所需澆水1mL去離子水，通常在測試期間2次。收穫黃瓜植物，係在接種10至12天後，將根的沙子洗掉進行。使用以下尺度給予根部蟲癭評分及可見植物毒性評分：蟲癭評分尺度(蟲癭：蟲癭化之根部%)：0=0-5%；1=6-20%；2=21-50%；及3=51-100%。然後計算三重複蟲癭評分的平均：綠=0.00-0.33(無蟲癭)；黃=0.67-1.33(輕度蟲癭化)；橙=1.67-2.33(中度蟲癭化)；紅=2.67-3.00(重度蟲癭化)。亦給予可見植物毒性尺度(Vis.tox；相較於控制組，根部量可見減少)：rs1=輕度發育遲緩；rs2=中度發育遲緩；rs3=重度發育遲緩。
苯基-2-呋喃及苯基-2-噻吩噁二唑及噁唑之6員芳香環(例如吡啶代替苯基)上或內的各種單取代，兼具高殺線蟲活性。較佳單取代之例包括鹵素、CH3、CF3、OCF3，及OCH3，尤其苯環的對位(4-位)。該苯環亦可以兼具高殺線蟲效力之方式多取代。環編號系統如下所示。
表1B：具可匹敵市售標準之效力的殺線蟲噻二唑、噁二唑及噁唑類似物例
數種苯基-2-呋喃及苯基2-噻吩噁二唑、噁唑及噻二唑，具有等同於市售胺甲酸鹽殺線蟲劑歐殺滅(oxamyl)及市售有機磷劑殺線蟲劑芬滅松(fenamiphos)之殺線蟲效力。歐殺滅(oxamyl)及芬滅松(fenamiphos)為高毒性化合物，由美國環保署分類為毒性Class I化學品。另，值得注意的事實是，一些多取代類似物特別具殺線蟲性。
強殺線蟲活性不限於2-呋喃及2-噻吩類似物，且亦可見於3-呋喃及3-噻吩。此外，在5員噻吩或呋喃環上之某種取代，顯示耐受性佳。
本發明之噁唑及噁二唑類似物，顯示可媲美殺線蟲吡唑或殺線蟲噻唑，殺線蟲效力顯著提升。
實施例2：一般溫室測試草案
大豆種植及生長：
將大豆種子種植於100%沙子於2英吋方型塑膠盆。種植約10至12天後，當大豆顯示首片三葉開始萌發時，進行化學品處理。化學品施用至少4小時後，施用線蟲大豆囊胞線蟲(SCN)卵，卵接種28天後，收穫測試。
黃瓜種植及生長
將黃瓜種子種植在沙質土壤混合物，於2英吋方型塑膠盆。當子葉完全展開，且第一葉片正開始萌發，通常為種植後7天，施用7天處理用的化學品。1週後，施用0天處理用的化學品。各施用使用分別的植物。現在植物一般為1-2葉階段。施用化學品至少4小時後，對於盆接種根瘤線蟲(RKN)卵。卵接種14天後，對植物進行蟲癭化評分。
化學品配方及施用
每4盆1毫克化學品，相當於每公頃1公斤化學品。標準測試使用4重複。針對大於2kg/ha之比例，將所望量的化學品秤重於30ml藥瓶(實施例：8kg/ha比例=8mg化學品於30ml藥瓶)。將化學品溶解於2ml適當的溶劑，一般為丙酮。針對2kg/ha以下的比例，將2毫克化學品秤重到藥瓶中，並溶於2ml溶劑。然後將適當量化學品濃縮物定量滴入一分別的30ml藥瓶，並加入溶劑，使體積為2ml(實施例0.5kg/ha=0.5ml濃縮物+1.5ml溶劑)。然後將各溶解濃縮物使用0.05% Triton X 100界面活性劑溶液加成合計20毫升。
化學品及線蟲施用
欲處理的盆為潮濕但非飽和。對4盆的各盆，定量滴加5毫升適當的化學品溶液至培養基表面，確認避免接觸到植物基部。化學品施用後立即使用噴霧噴嘴，使盆表面充分濕透以使盆飽和於化學品中。化學品施用於早晨進行。
將線蟲卵，SCN或RKN其中之一，加至蒸餾水以得每公升水1000蠕蟲狀卵之濃度。化學品處理至少4小時後，將卵施用於經處理盆+未經處理的檢查植物。在盆表面打出深度約1cm的小孔。將1毫升線蟲卵漿定量滴加於此孔中。之後立即溫和的覆蓋此孔。然後限制測試植物的灑水，至僅供防止在24小時期間枯萎的程度。24小時限水後，在測試期間進行正常的補充灌溉。
本發明之噁唑、噁二唑及噻二唑，為對抗大豆囊胞線蟲高效力的殺線蟲劑，可媲美芬滅松(fenamiphos)，證明此區域的化學品具廣效殺線蟲性。
某種噁唑、噁二唑及噻二唑，於生物活性土壤為高效力的殺線蟲劑，可媲美於芬滅松(fenamiphos)，且活性能在至少一週的期間耐受於生物性或非生物性分解。
此區的化學品的該殺線蟲活性，不會受到從習知具高量丙酮之篩選配方至習知市售施用使用之可乳化濃縮形式而連累。
實施例3：Belonolaimus longicaudatus(刺線蟲)測試草案
將刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)族群，維持在St.Augustine草坪草，於15-cm盆之土壤上。測試開始時，將草坪從盆移走，將含線蟲卵、幼體及成蟲的土壤再分到各盆，使各含體積125cm3。將欲測試之化合物使用3、6或15mg溶於3ml丙酮，以達等同的表面積施用率2、4或10kg/ha。將3ml丙酮原溶液加至30ml水，並將5ml此溶液用於浸液如上述準備的6重複測試盆的每一個。將含線蟲的經處理盆，於常溫約25℃溫育在實驗室中。3天後，將從各盆得到的土壤洗到一經修飾的Baermann裝置，該裝置包含一篩網，其支持一濾紙層，將該土壤樣本置於該濾紙層上，並置於有水的皿中。然後將樣本於25℃溫育24小時使活線蟲通過紙及篩網，並進入水貯存器，以供收集光學顯微鏡計數。已被測試化合物殺死或固定化之線蟲，無法遷移到水貯存器中。
表3：桌上型土壤試驗中，對於刺線蟲之效力
某種噁唑及噁二唑對於刺線蟲為高效力殺線蟲劑，該刺線蟲對於草坪草為嚴重的害蟲。此等類似物具有可媲美於芬滅松(fenamiphos)之效力，證明此區的化學品具廣效殺線蟲性。
實施例4：C.elegans測試草案
將各種化合物用於測試對抗C.elegans之殺線蟲活性，使用於井中之接觸試驗。試驗如下述進行。將測試化合物溶於DMSO成10mg/ml，以製備100X原溶液。將原溶液以DMSO稀釋以製備稀釋系列。對各井試驗，將4ul的適當稀釋液加入測試盤的一井。
將400ul細菌菌種(於含安皮西林(ampicillin)及制黴菌素(nystatin)之M9緩衝液)，加至測試盤的各井。添加蟲並 且將該測試盤放在一旋轉振盪器，並維持在20℃。於4小時、24小時、48小時及72小時，將蟲檢驗並計分。
使用L1蟲及L4蟲於此試驗。L1蟲之製備，係藉由將卵放在一無細菌營養層之板。使卵孵化並抑止在L1階段。然後使用此L1階段族群來製作實驗用原劑。為了製作L4階段原劑，將小量的蟲從一過度生長且挨餓的盤的蟲中取出，接種在具細菌營養層的板上。試驗中，加入25ul蟲至各井。
游離生活的線蟲C.elegans，與墊刃目(tylenchid)寄生蟲，例如大豆囊胞線蟲及根瘤線蟲，在遺傳上高度分歧。因此此等噁唑、噁二唑及噻二唑對於C.elegans L1幼體及L4幼體之該殺線蟲活性，更確認了此化學品對於各種線蟲物種及階段為廣效。
實施例5：小鼠急毒性測試
依照由Eurofins/Product Safety Laboratories提供(Dayton,New Jersey)之測試方法P203.UDP，，於小鼠實施急性口服毒性測試。取得CD-1/Swiss來源的白化小鼠並且群體圈養在懸掛的硬底的籠子。使小鼠任食囓齒類用食物及過濾的自來水。適應實驗室環境後，將一群動物藉由從籠子移除食物而禁食整 夜。禁食期後，依照活力及起始體重選擇3隻雌鼠。各別的化合物給量，從此等體重計算。
將測試物質製備成1%(50mg/kg)或5%(500mg/kg)重量對重量(w/w)混合物，於羧基甲基纖維素(CMC)於蒸餾水之0.5% w/w溶液。使用組織均質機來製作均質混合物。將50或500mg/kg的劑量，以每劑量水平對於3隻健康小鼠投予，使用連接在針筒的球尖灌胃針(ball-tipped gavage needle)以口服插管方式進行。投予後使動物回到自己的籠子，並在給藥後立即更換飼料。
在給藥後前數小時，至少每日一次持續到最多14天，觀察動物的死亡率、總毒性徵兆，及行為變化。在開始前以及第7及14天，及死亡後儘快，記錄體重。
針對以下化合物，得到結果：
於50mg/kg之劑量，所有動物存活，體重增加，且展現出活力及健康。沒有嚴重毒性之徵兆、不利藥理效果或異常行為。於500mg/kg之劑量，所有動物在測試物質投予3天內死亡。
於500mg/kg之劑量，2隻動物展現出活力及健康，且在14天觀察期中體重增加。1隻動物在物質投予4天內死亡。
於500mg/kg之劑量，所有動物存活、體重增加，展現出活力及健康。沒有嚴重毒性之徵兆、不利藥理效果或異常行為。
於500mg/kg之劑量，2隻動物在物質投予3天內死亡。1隻動物在完整研究中展現出活力及健康，並在14天觀察期間重量增加。
於500mg/kg之劑量，所有動物存活，體重增加，且展現出活力及健康。沒有嚴重毒性之徵兆、不利藥理效果或異常行為。
依據此等小鼠研究，1822之口服毒性顯示介於50mg/kg及500mg/kg，4776之口服毒性稍低於500mg/kg，4417之口服毒性稍高於500mg/kg，4775及5960之口服毒性大於500mg/kg。相對比，得滅克(aldicarb)、歐殺滅(oxamyl)及芬滅松(fenamiphos)於小鼠之口服LD50，各為300ug/kg,2.3mg/kg及22.7mg/kg。
因此，雖本發明化學品噁唑及噁二唑，具廣效殺線蟲活性，此等化合物相比於市售有機磷劑及胺甲酸鹽標準，及相比於abamectin(口服小鼠LD50 13.6mg/kg)，該殺線蟲種 子處理AvictaTM之有效成分，仍顯示相當安全性改善。
實施例6：進階溫室測試草案
栽種前包含測試(PPI)
PPI測試檢驗預先包含化合物於土壤之效果，以及較長的陳化以模擬於犁溝方法中於田間施用殺線蟲劑。PPI測試將化合物暴露於較高體積的土壤，且將其乾燥以造成更重度的土壤結合。將化合物陳化較長期間，以導致更為廣大的生物及非生物降解，進一步限制活性。
將針對所有處理天(例如7天、14天、21天)之經化學品的土壤(沙質土壤混合物)，放到其適當的盆。於同一天，於7天處理盆放種子。1週後，加入卵，並且於卵加入14天後，收穫測試物。該14天處理，係於首次種植後7天種植。該14天種植及7天接種發生於同天。1週後，將14天處理接種卵。將此等於接種14天後收穫。該21天處理在首次種植後14天種植。該14天接種及21天種植於同天實施。1週後，將21天植物接種卵。該7天處理與21天接種者同天收獲。接種14天後，將21天植物收穫。
針對各化合物，使用4mg材料於4ml丙酮製備為原劑。將土壤混合，方式為將80ml田間土壤及320ml沙子放於一塑膠袋並充分混合。處理用配方係藉由添加2.13ml(8 kg/ha比例)、1.06ml(4kg/ha比例)或0.53ml(2kg/ha比例)於一藥瓶，並以0.05% X100加至10ml。然後將土壤藉由添加完整的10ml至袋中之400ml混合物以處理。將經處理的土壤立即在密封的袋中充分混合以使該化合物分布均勻。以一些土壤擠壓及平坦化，使用約95ml將各個2-英吋方型盆填充至上部。針對各化合物及針對控制處理，充填4個盆。所有盆灌溉直到潮濕，但水不通過底部漏出。
PPI測試模擬以8、4及2kg/ha比例於田間包含15cm深，且等同於標準2-英吋盆黃瓜溫室試驗於2、1及0.5kg/ha浸液施用比例。
實施例7：秋季殺線蟲田間測試
地點建立
測試地點位於New Melle，MO，Saint Charles線的3511高速公路F。土壤為天然草原/草地覆蓋的粉質粘壤土。孔洞使用Bobcat 763防滑裝載機來挖掘，以12-英吋鑽子挖深度為18英吋洞。各洞的總體積約1.2立方英呎。6立方碼的頂端土壤和9噸河沙，均購自Dardenne Farms Top Soil。4體積沙子比上1體積土壤之混合，係使用拖車式9立方英尺混凝土攪拌機。洞被填滿，並於安置後5天再填充。該混合物為92.5%沙子、2.5%淤泥及5%黏土。有機物質0.2%，pH 6.8。
於一區土地種植南瓜種子，且具有均勻直立的恰於處理前第1真葉萌發的南瓜幼苗(每區土地2株，距離10cm)。
處理及接種
處理安排成區集設計，區集垂直於初級斜率，且平行於第 2斜率。有7個接種的控制組，及5個非接種的控制組，且疾病嚴重度的分布顯然獨立於位置。
施用比例，以每公頃活性材料的kg數表示，且每區的mg數係依據鑽孔和填補孔洞的表面積(0.000008559Ha)。DC化合物在即將施用前配方如下：1)將需要處理所有6重複的量溶解於300ml丙酮，2)針對各區，將50ml該溶液加至一量筒，其中已有2ml 12.5% Triton X100，體積以自來水加至500ml。得到的混合物與標準溫室試驗中使用者相同(10%丙酮，0.05% X100)。歐殺滅(oxamyl)處理，以同樣方式從Vydate 2L製備。將500ml置於水罐，並且整個體積均勻地灑在該區表面。無徑流和集中發生，如果有的話，亦很短暫。最終浸液體積為0.58ml/cm2，相較於此，吾人的溫室使用0.2ml/cm2，然而由於微小區遠深於此，故對於單位土壤體積處理之浸液體積大約相同。
將南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)卵於2週期間收穫，並保存在約5℃直到需要時。將560萬蠕蟲狀卵之原濃度調整成9000/ml於620ml。處理1天後，在各區作出2個孔洞，分開約7cm，並且距南瓜植物為等距。將5ml卵懸浮液定量滴加於各孔，然後密封，且將該區稍微澆水。總共90,000蠕蟲狀卵加入了各區。
早期觀察
處理2天後，於4417 2kg/ha處理組，觀察到些微的植物毒性。受影響的幼苗的子葉，在土壤線泡水。針對4417處理，處理後5天(5 DAT)測量的第1真葉直徑，亦顯示些微減少。沒有化合物顯示影響開花。
初次根部評量在28 DAT進行。將長出地面部分切除，並在田間立即秤重，將根仔細鏟除以不干擾到其餘的植物。
稍早在4417觀察到的植物毒性，反映在28 DAT長出地面部分重量減少。然而28 DAT的根部重量未受影響，且從第2次收穫(43 DAT)的根重量記錄，顯示未受任一處理影響。
根部蟲癭損害，於28 DAT及43 DAT使用binning尺度百分比0、1、5、10、25、33、50、66、75、90及100%，代表顯著受蟲癭影響的根部質量%。於兩取樣時間，所有3化合物提供控制根部蟲癭化，於同比例在數字上優於歐殺滅(oxamyl)。4776統計上於28天及43天時間點均較歐殺滅(oxamyl)佳，而4559於43天時間點顯著較歐殺滅(oxamyl)為 佳。
總結之，所有3化合物於田間條件下，提供同等或更優於歐殺滅(oxamyl)的線蟲控制。因此，此等殺線蟲類似物優於許多較新的更具選擇性的殺線蟲劑候選者，該等候選者在合理使用比例欠缺田間效力，且欠缺成為市售品足夠的長效性。
實施例8：針對控制南瓜上的南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)，栽種前包含(PPI)化合物之夏季殺線蟲田間評量
在測試區，鑽孔33cm直徑41cm深孔洞到黏土土壤中，並填充80%沙子及20%淤泥壤土土壤之混合物。將針對各處理之技術化合物，溶解於含250ul Triton X-100界面活性劑之50ml丙酮。將此溶液加到450ml水中，並於一旋轉滾筒混合器中，倒在95公升沙子/土壤混合物上。一面持續旋轉此混合滾筒，一面將66克切碎的、蟲癭化、番茄根，加至其中，並均勻分布。經處理的土壤足以填滿6重複區中每一個高出地面15cm，因此，模擬一PPI處理。然後將此區稍微澆水，並在此區中5點將M.incognita卵及幼體混合物注射5cm深(100k卵/幼體於每10ml區)。土壤處理4天後，在每一區種植一棵3週大的具有一片完全展開真葉的南瓜(cv.Liberator III)。
切碎的蟲癭接種物合併卵/幼蟲提供高壓力及症狀快速發展。DC5823及DC5938之PPI施用，於4kg/ha提供優異控制。DC5523、DC5891，及DC5960於4kg/ha也提供顯著的控制。
實施例9：黃瓜植物上之根瘤線蟲的種子處理測試
針對一給定濃度，將化學品溶解於500ul丙酮，加入1克黃瓜種子(例如20mg有效成分於500ul丙酮加1克種子)。攪動種子溶液直到所有種子充分被化學品溶液覆蓋。然後以風乾種子，使丙酮蒸發。將種子種植在含沙質土壤的2-英吋盆，然後於種植後3天，於每盆盆中接種1000 Meloidogyne incognita(RKN)卵3天。卵接種後14天，對植物進行蟲癭化評分。
噁二唑、噻二唑及噁唑類似物為多功能殺線蟲劑，除了於浸液施用及土壤預先包含法，在種子處理顯示活性。
實施例10：所請求之結構於哺乳動物細胞不誘發細胞凋亡標記，且不會藉由誘發細胞凋亡殺死線蟲
先前的研究已顯示經由切開專一性產螢光基質以誘發原細胞凋亡性caspase-3蛋白酶，為一可靠的測量誘發細胞凋亡的方法，且某種經氯及溴取代的噻吩及呋喃噁二唑，在高量篩選哺乳動物細胞誘發caspase-3後被鑑別出來(Zhang HZ,Kasibhatla S,Kuemmerle J,Kemnitzer W,Ollis-Mason K,Qiu L,Crogan-Grundy C,Tseng B,Drewe J,Cai SX。Discovery and structure-activity relationship of 3-aryl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles new series of apoptosis inducers and potential anticancer agents。J Med Chem.2005 48(16)：5215-23)。
為了評估是否本發明之化合物類別能誘發細胞凋亡，於大鼠肝癌衍生H4IIE細胞暴露於化合物後，使用經標記螢光分子、7-胺基-4-甲基香豆素(AMC)之caspase基質(DEVD，Asp-Glu-Val-Asp)，決定caspase-3活性。Caspase 3切開D與AMC間的四胜肽，因而釋出發螢光性綠AMC。於96井盤中測試品暴露於細胞後，將培養基從盤中吸出，並在各井加入PBS。將盤保存在-80℃以溶解細胞，並保存樣本直到進一步分析。於分析之日，將盤從冷凍庫取出並解凍。將 Caspase緩衝液及螢光基質加至各井，並於室溫溫育1小時。於分光光度計測量AMC釋出，激發波長360nm，發射波長460nm。值以相對螢光單位(RFU)表示。相對於紫杉醇(paclitaxel)、喜樹鹼(camptothecin)及星形孢菌素(staurosporine)、及此等先前報告能在1μM或更低劑量，使許多細胞株誘發細胞凋亡，於此系統針對DC1822、DC5823、DC5915及DC5938直到濃度達300μM，未觀察到誘發caspase-3。
為了確認此等化合物不藉由誘發細胞凋亡影響線蟲，使用Caenorhabditis elegans突變株，ced-3(n717)及ced-4(N1162)，其在細胞凋亡路徑有所欠缺(Ellis HM,Horvitz HR.Genetic control of programmed cell death in the nematode C.elegans.1986 Cell 44：817-829)，在NGM瓊脂平盤上評估對於10μg/ml DC5823之感受性。在野生型C.elegans品系(N2 Bristol)及ced-3及ced-4突變株之間，在感受性，包括死亡時間，沒有可觀察到的表型不同。
此等數據顯示請求的結構在哺乳動物細胞或線蟲不影響細胞凋亡。
實施例11：敘述合成化合物式I至VII
本發明化合物式I至VII，可使用該技術領域之人士已知的方法製備。具體而言，本發明化合物式Ia及Ib，可由方案1之例示反應製備。alpha胺基酮3，由苯乙酮1以一2步驟程序製備，其涉及以4(-二甲基胺基)吡啶三溴化物溴化，接著以二甲醯胺鈉胺化該溴化中間體2。然後將胺基酮3與一適當的醯基溴4反應，以得醯基胺基酮5。伴隨羥基氯化磷於DMF，以 良好產率將該線形前驅體5環化為2,5-二取代-1,3-噁唑類似物6。
方案1：化合物式Ia及Ib之合成方案
具體而言，本發明化合物式IIa及IIb，可由方案2之例示反應製備。alpha胺基酮2，藉由以二甲醯胺鈉胺化從溴化前驅體1製備，然後與醯基氯3反應以得醯基胺基酮4。伴隨羥基氯化磷於DMF，以良好產率將該線形前驅體4環化為2,5-二取代-1,3-噁唑類似物5。
方案2：化合物式IIa及IIb之合成方案
具體而言，本發明化合物式IIIa及IIIb可由方案3之例示反應製備。
方案3：化合物式IIIa及IIIb之合成方案
具體而言，本發明化合物式IVa及IVb可由方案4之例示反應製備。
方案4：化合物式IVa及IVb之合成方案
具體而言，本發明化合物式Va及Vb可由方案5 之例示反應製備。
方案5：化合物式Va及Vb之合成方案
具體而言，本發明化合物式VIa及VIb可由方案6之例示反應製備。
方案6：化合物式VIa及VIb之合成方案
具體而言，本發明化合物式VIIa及VIIb可由方案7之例示反應製備。
方案7：化合物式VIIa及VIIb之合成方案
式Ia實施例：5-(4-氯-2-氟苯基)-2-(噻吩-2-基)噁 唑：
將4’-氯-2’-氟苯乙酮(17.5g,100mmol)、4-(二甲基胺基)吡啶三溴化物(40.0g,110mmol)及醋酸(100mL)之混合物，於室溫攪拌24小時。加入水(150mL)，並攪拌30min後，將沉澱固體以過濾收集，以水洗滌，並真空乾燥以得所望溴化中間體白色固體(24g,95%)。
對於該溴化化合物(24g,90mmol)溶於乙腈(300mL)之溶液，添加二甲醯胺鈉(9.0g,95mmol)。將該混合物加熱回流2小時，並冷卻至室溫整夜。將該混合物過濾以移除NaBr。將濾液濃縮以得二甲醯胺中間體棕色油23.6g。添加EtOH(300mL)及30% HCl(90mL)，並將該混合物於50℃攪拌5小時，並冷卻至室溫整夜，其間產物結晶析出。將該固體以過濾收集，以二氯甲烷洗滌，並乾燥至恆重以得所望胺基酮鹽酸鹽白色固體(6.3g,31%)。直接用於次一步驟。
醯基胺基酮之合成，依照文獻中所述(J.Med.Chem.1986,29,333-341)。將2-胺基-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮鹽酸鹽(6.3g,28mmol)於水(50mL)及EtOAc(100mL)之懸浮液，於冰浴冷卻。分部添加NaHCO3(11.9g,140mmol)，再添加2-噻吩羰基氯(4.25g,29mmol)。將混合物於室溫攪拌16小時。加水(50mL)，並將該混合物以EtOAc(2x50mL)萃取。將有機層合併，以鹽水洗滌，乾燥(MgSO4)，過濾並真空濃縮，以得醯基胺基酮5黃色固體(7.7g,92%)。將有機層合併，乾燥(MgSO4)，並真空濃縮以得粗製產物7.8g，以EtOH(25mL)結晶以精製。產量5.0g(69%)黃色固體。
分子式：C13H7ClFNOS；MW 279.72
HPLC-ESMS：tR=6.04min；m/z：279.9(M+H)；HPLC純度98.0%(216nm)；99%(250nm)
H-NMR光譜，與化學結構符合。
式IIa實施例：2-(4-氯-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑
將2-(2-溴乙醯基)噻吩(2.05g,10mmol)、二甲醯基醯胺鈉(1.05g,11mmol)及乙腈(20mL)之混合物加熱回流4小時。將混合物冷卻至室溫，並過濾以移除NaBr。將濾液於真空中濃縮以得棕色油2.0g。添加EtOH 930mL)，再添加濃HCl(30%,10mL)。將混合物於室溫攪拌整夜。於真空濃縮，得黏稠固體2.1g。得到的胺基酮鹽酸鹽受到一些NH4Cl污染(依據H1-NMR光譜)，直接用在次一步驟。
將粗製胺、鹽酸於EtOAc(40mL)及水(20mL)之混合物劇烈攪拌，並於冰水浴中冷卻。添加NaHCO3(8.3g,100mmol)，再添加4-氯-2-氟苯甲醯氯(1.9g,10mmol)。將該混合物於室溫攪拌整夜。將該層分離。將水層以EtOAc(50mL)萃取。將合併之有機層以水洗滌，乾燥(MgSO4)，並濃縮至棕色固體2.0g。將得到的粗製產物，為所望醯基胺基酮及4-氯-2-氟苯甲醯胺之混合物(由存在於起始胺基酮基化合物之氯化銨與醯基氯反應形成)。
將該醯基胺基酮中間體溶解於DMF(25mL)，然後添加POCl3(2.3g,15mmol)，並將混合物於室溫攪拌2.5天。添加冰水，並將該混合物以EtOAc(3x50mL)萃取。將有機層 以水洗滌(3x30ml)，乾燥(MgSO4)，並濃縮成棕色固體/油1.7g。進行管柱層析(Hep/EtOAc 2/1)得到1.0g固體，其仍為不純的。從MeOH(5mL)結晶得純的(0.6g,22%)2-(4-氯-2-氟苯基)-5-(噻吩-2-基)噁唑，HPLC純度>99.0%(215及254nm)。分子式：C13H7ClFNOS,MW 279.72；LC-MS：tR=9.46min m/z：279.9(M+H)。1H-NMR(300MHz，CDCl3)光譜，與化學結構符合。
式IIIa實施例：2-(4-氯-苯基)-5-噻吩-2-基-[1,3,4]噁二唑：
於250mL圓底燒瓶，添加2.0g(11.7mmol,1eq)4-苯甲醯肼(1)於100mL經amelene穩定化的氯仿，再添加4mL(29.25mmol,2.5eq)TEA。然後滴加1.4mL(12.87mmol,1.1eq)2-噻吩羰基氯(2)，並將該混合物於常溫攪拌1小時。反應進展以LCMS於20分鐘的間隔監控。將形成的白色沉澱過濾，以氯仿洗滌，然後於高真空乾燥2小時。得到之材料確認為所望二醯基肼，並用在次一而不更進一步純化。將粗製二醯基肼於加熱下溶解於60mL POCl3。然後將得到之混合物於回流下在油浴(100-110℃)中加熱5-7h。反應進展以LCMS，以20分鐘間隔監控。一旦LCMS決定成環反應完成，將POCl3小心地於真空中蒸發，然後將反應以1N氫氧化銨溶液中和。將產物以乙酸乙酯(300mL)從飽和NaHCO3(200mL)溶液萃取，以鹽水洗滌(2 x 200mL)，然後以硫酸鈉乾燥，過濾並蒸發至乾。將產物以閃式管柱層析精製(己烷→12%乙酸乙酯/己烷)，然後從再己烷/乙酸乙酯(5：1)之混合物結晶，以得1.3g所望化合物 2-(4-氯-苯基)-5-噻吩-2-基-[1,3,4]噁二唑(42%)白色固體。
化學式：C12H7ClN2OS；MW 262.71；ESMS：m/z 263(M+H)；H1-NMR，與化學結構符合。
式IVa實施例：3-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-呋喃-2-基-[1,2,4-]噁二唑：
於一500mL圓底燒瓶，將4-氯-2-甲基苄腈(10g,66mmol)溶解於200mL甲醇。對此混合物，添加羥基氯化銨(4.56g,66mmol)，再添加DIEA(二異丙基乙胺)(23mL,132mmol)。將混合物加熱回流整夜。將溶劑移除，將該殘渣溶於200mL的CHCl3。對此混合物，添加2-呋喃甲醯氯(10.5ml,66mmol)，再添加DIEA(23mL,132mmol)。反應完成後，將混合物以氯仿及水萃取。將有機層分離，以鹽水洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並蒸發至乾。將該殘渣溶於200mL二噁烷。對此混合物添加1eq DIC(N,N'-二異丙基碳二醯亞胺)，再添加1eq DIEA。然後將該混合物加熱回流整夜。反應完成後，將該混合物冷卻。將溶劑於真空中去除。然後將該殘渣以乙酸乙酯及水萃取。將有機層分離，以鹽水洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並蒸發至乾。將粗製品以閃式層析於矽膠上，於0-20%乙酸乙酯/己烷梯度精製，以提供4.96g所望化合物3-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-呋喃-2-基-[1,2,4-]噁二唑白色粉末，整體產率28.8%。
分子式：C13H9ClN2O2；MW 260.04；HPLC純度99.9%(254nm)；LC-ESMS：tR=7.55
min；m/z 261.1(M+1)；H1-NMR與化學結構符合。
式IVa實施例：3-(4-溴-2-甲基-苯基)-5-呋喃-2-基 -[1,2,4]-噁二唑：
於一500mL圓底燒瓶，將4-溴-2-甲基苄腈(5g,25mmol)溶解於200mL甲醇。於此混合物，添加羥基氯化銨(1.72g,25mmol)，再添加DIEA(二異丙基乙胺)(8.7mL、50mmol)。將混合物加熱回流整夜。將溶劑移除，將該殘渣溶於200mL CHCl3。於此混合物，添加2-呋喃甲醯氯(3.97ml,25mmol)，再添加DIEA(8.7mL、50mmol)。反應完成後，將混合物以氯仿及水萃取。將有機層分離，以鹽水洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並蒸發至乾。將該殘渣溶於200mL二噁烷。對此混合物，添加1eq DIC(N,N'-二異丙基碳二醯亞胺)，再添加1eq DIEA。然後將該混合物加熱回流整夜。反應完成後，將該混合物冷卻。將溶劑於真空中去除。然後將該殘渣以乙酸乙酯及水萃取。將有機層分離，以鹽水洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾並蒸發至乾。將該粗製物以閃式層析，於矽膠上於0-20%乙酸乙酯/己烷梯度中精製，以提供2.23g所望化合物3-(4-溴-2-甲基-苯基)-5-呋喃-2-基-[1,2,4]-噁二唑白色粉末，總體產率36.5%。
化學式：C13H9BrN2O2；MW：305.13；HPLC純度>99.0%；(254nm)ESMS：tR=7.81min；m/z
305.1(M+1)；H1-NMR，與化學結構符合。
式Va實施例：5-(4-氯-2-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑
對於2-糠腈(1.9g,20mmol)溶於MeOH(50mL)之溶液，添加羥基胺鹽酸鹽(1.4g,20mmol)及三乙基胺(2.1g,20 mmol)。將該混合物加熱回流整夜。冷卻至室溫後，將混合物於真空中濃縮。將該殘渣與EtOAc(50mL)一起攪拌。將固體濾除，並將濾液濃縮至稠油2.5g(99%)H-NMR光譜與所望羥基脒化合物符合，其中污染有Et3N.HCl。在此反應中產生的粗製產物，直接使用在次一步驟而不經精製。
對於4-氯-2-甲基苯甲酸(3.4g,20mmol)於二氯甲烷(50mL)之懸浮液，添加1滴DMF，再添加草醯氯(3.2g,25mmol)。將混合物攪拌整夜，期間所有固體溶解。將該混合物於真空中濃縮，並除去二氯甲烷以移除多餘草醯氯。將殘餘的酸氯化物加至二噁烷/吡啶(10/1、55mL)，並加入羥基脒化合物(2.5g,20mmol)。將該混合物加熱回流3小時。冷卻至室溫後，加水(100mL)，將得到之固體以過濾收集並乾燥以得6.2g粗製產物。從MeOH(40mL)再結晶，得純的5-(4-氯-2-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噁二唑2.6g(產率47%)。
分子式：C13H9ClN2O2；：MW 260.04；HPLC純度：>99.9%(216nm)；99.9%(324nm)；LC-ESMS：tR=9.46min；m/z 261.1(M+1)；H1-NMR與該化學品符合。
式VIa實施例：(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑：
將2,4,二氯苯甲醯胺(25g,131.5mmol)及氯羰基次磺醯(sulfenyl)氯(19g,145mmol)於甲苯(150mL)之混合物加熱回流4小時(以pH試紙觀察到HCl-氣體形成)。冷卻至室溫後，將混合物於真空中濃縮以得所望噁噻唑酮化合物灰白色固體(32.4g,99%)。將其用在次一步驟而不純化。於一20mL藥瓶， 將噁噻唑酮8a(2g,8mmol)及2-糠腈(10g,107mmol)之混合物，於微波中於190℃加熱20min。該反應實施10小時，將合併之混合物100℃/20mbar蒸餾(Kugerrohr)以移除多餘2-糠腈(回收的2-糠腈再次使用)。將該混合物於150℃/10mbar再次蒸餾以移除副產物腈10(黃色固體，6.5g,47%)。將蒸餾殘渣(約10g)加至二氯甲烷(50mL)中，過濾，並將濾液濃縮成棕色固體8g。藉溶解於熱MeOH(50mL)中再結晶，並添加水(10mL)，得純的(2,4-二氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑棕色固體4.7g，產率20%。
化學式：C12H6C12N2OS；MW：297.16；HPLC-ESMS：tR=6.5；m/z：296.96；298.95(M+1)；HPLC純度>99%(221nm),>99%(263nm),>99.0%(306nm)
H-NMR(300MHZ，CDCL3)，與化學結構符合
式VIa實施例：3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑
將經磁性攪拌的酸類4-氯-2-甲基苯甲酸(50g,0.29mol)、二氯甲烷(200mL)及0.5mL DMF之混合物於冰浴冷卻。該冷卻器係連接至一氣體吸收捕捉器。將草醯氯(44.5g,0.35mmol)於1小時內滴加。將混合物於室溫攪拌整夜，期間所有固體溶解。將溶液於真空中濃縮，去除二氯甲烷以移除多餘草醯氯。將該殘渣放入THF(200mL)中，並於冰水浴中機械式攪拌。將25%氨水(100mL)於15分鐘內添加，形成沉澱。以旋轉蒸發器移去THF，並加入額外的水(100mL)。將該懸浮 液於室溫攪拌整夜。將固體以過濾收集並真空乾燥以得2-甲基-4-氯苯甲醯胺(43.7g，產率89%)，使用在次一步驟而不純化。
將經機械混合之2-甲基-4-氯苯甲醯胺(31.35g,185mmol)、甲苯(400mL)，及氯羰基次磺醯氯(25g,190mmol)之混合物，加熱回流3h。冷卻至室溫後，將該混合物於真空中濃縮以得黃色固體40g(95%)。H-NMR顯示此為所望噁噻唑酮化合物及腈副產物及起始醯胺之混合物，比例為85：10：5。使用此混合物於次一步驟而不經進一步純化。
將粗製噁噻唑酮化合物(2.0g,8.8mmol)及2-糠腈(16g,170mmol)混合並於190℃於微波中加熱20分鐘。將10個批次合併，並於100℃/30mbar進行Kugelrohr蒸餾以回收多餘2-糠腈(在次一微波反應再次使用)。將該殘渣於150℃/20mbar更進一步蒸餾以移除該腈副產物。將殘渣5.5g合併其他10次微波反應之殘渣(4.5g)，並以管柱層析精製。將得到之4.5g(HPLC測定純度85%)，從MeOH(50mL)再結晶，以得純的3-(4-氯-2-甲基苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑淡棕色固體3.6g(7.5%產率)。
化學式：C13H9ClN2OS；MW：278.7；HPLC-ESMS：tR=6.36min及m/z 277.0(M+1)；HPLC純度：>95%(220nm)95%(270nm)
式VIa實施例：3-(4-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑
將經機械攪拌之4-氯苯甲醯胺(20.23g,130mmol)、甲苯(150mL)，及氯羰基次磺醯氯(19g,145mmol)之混合物加熱回 流3小時。冷卻至室溫後，將該混合物於真空中濃縮以得黃色固體泡沫27.65g(100%)。H-NMR顯示幾乎為純的噁噻唑酮化合物，直接使用在次一步驟。將噁噻唑酮化合物(1.71g,8mmol)及2-糠腈(15g,160mmol)混合並於190℃於微波中加熱20分鐘。將10個批次合併，並於100℃/30mbar進行Kugelrohr蒸餾以回收多餘2-糠腈(在次一微波反應再次使用)。將該殘渣於150℃/20mbar更進一步蒸餾以移除腈副產物。將該殘渣5g從MeOH再結晶以得3.5g固體。將其與另外5批次微波反應(2.6g)合併，並以管柱層析精製。將得到之4.4g(HPLC測定純度90%)，從庚烷/EtOAc=7/1(50mL)再結晶，以得純的3-(4-氯苯基)-5-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑淡棕色固體3.35g(10%產率)。
化學式：C12H7ClN2OS；分子量：262.71
HPLC-ESMS：tR=6.06min；m/z：263.00,264.99(M+1)
式VIIa實施例：5-(2-氯-4-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑：
將經磁性攪拌之2-糠醯胺(從2-糠醯氯及氨水製備，1.13g,10mmol)及氯羰基次磺醯氯(2.0g,15mol)於甲苯(20mL)之混合物加熱回流4小時。冷卻至室溫後，將該混合物濃縮以得1.7g所望噁噻唑酮黃色固體(幾乎為定量產率)，使用在次一步驟而不進一步純化。
將噁噻唑酮化合物(170mg,1mmol)及4-氯-2-甲基苄腈(3.03g,20mmol)之混合物，於微波中於190℃加熱20分鐘。實施第2反應，並將該混合物合併。將多餘的腈副產物 (糠腈)於真空中去除(120℃,0.3mbar)。將殘餘的棕色固體(100mg)放入熱MeOH(10mL)中，並從不溶性材料輕輕倒出(假設為硫)。將MeOH溶液留在室溫整夜。將沉澱的固體收集並乾燥以得化合物5-(2-氯-4-甲基苯基)-3-(呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑棕色固體40mg(7%)。NMR與結構符合。化學式：C13H9ClN2OS；MW：278.7；HPLC-ESMS：tR=6.36min及m/z 277.01(M+1)；HPLC純度：93.5(216nm)91%(324nm)；H1-NMR與化學結構符合。

Claims (14)

  1. 一種控制植物寄生性線蟲的方法，該方法包括對植物、種子或土壤投予一組成物，該組成物包含一有效量之式III化合物或其鹽， 其中，A為苯基，其可任意各自獨立地經一個或多個擇自於以下基團所組成群組之取代基所取代：鹵素、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、及C(H)O；以及C為噻吩基或呋喃基，其每一個可任意各自獨自地經一個或多個擇自於以下基團所組成群組之取代基所取代：氟、氯、CH3、及OCF3。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中C為噻吩基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中C為呋喃基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該組成物包括式IIIa化合物或其鹽， 其中， R1及R5獨立地擇自於以下基團所組成群組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3、及OCF3；R2及R4獨立地擇自於以下基團所組成群組：氫、F、Cl、Br、及CF3；R3擇自於以下基團所組成群組：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、及C(H)O；R7和R8獨立地擇自於以下基團所組成群組：氫及氟；R9擇自於以下基團所組成群組：氫、F、Cl、CH3、及OCF3；以及E為O或S。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該組成物包括式IIIa化合物或其鹽， 其中，R1及R5獨立地擇自於以下基團所組成群組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3及、OCF3；R2及R4獨立地擇自於以下基團所組成群組：氫、F、Cl、Br、及CF3；R3擇自於以下基團所組成群組：氫、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、及C(H)O； R8擇自於以下基團所組成群組：氫及氟；R6及R9獨立地擇自於以下基團所組成群組：氫、F、Cl、CH3、及OCF3；以及E為O或S。
  6. 如申請專利範圍第4或5項所述之方法，其中E為S。
  7. 如申請專利範圍第4或5項所述之方法，其中E為O。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該組成物包括2-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2-基)-1,3,4-噁二唑。
  9. 如申請專利範圍第1至5項任一項所述之方法，其中該組成物包括一界面活性劑。
  10. 如申請專利範圍第1至5項任一項所述之方法，其中該組成物包括一共溶劑。
  11. 如申請專利範圍第1至5項任一項所述之方法，其中該組成物包括一個或多個：殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺草劑、或其他農藥。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之方法，其中該殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺草劑、或其他農藥擇自於以下所組成群組：阿維菌素(avermectin)、伊維菌素(ivermectin)、倍脈心(milbemycin)、益達胺(imidacloprid)、得滅克(aldicarb)、歐殺滅(oxamyl)、芬滅松(fenamiphos)、福賽絕(fosthiazate)、斯美地(metam sodium)、依得利(etridiazole)、五氯硝基苯(penta-chloro-nitroobenzene；PCNB)、福多寧(flutolanil)、滅達樂(metalaxyl)、精甲霜靈(mefenoxam)、福賽得(fosetyl-al)、矽噻菌胺(silthiofam)、護汰寧(fludioxonil)、 邁克尼(myclobutanil)、亞托敏(azoxystrobin)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、普克利(propiconazole)、得克利(tebuconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、嘉磷塞(glyphosate)、及氯嘧磺隆(halosulfuron)。
  13. 如申請專利範圍第1至5項任一項所述之方法，其中該植物寄生性線蟲擇自於：南方根瘤線蟲(M.incognita)、大豆包囊線蟲(H.glycines)、刺線蟲(B.longicaudatus)、捻轉血矛線蟲(H.contortus)、豬蛔蟲(A.suum)、及馬來布魯線蟲(B.malayi)，或其中該植物寄生性線蟲為下列屬之一的線蟲：根腐線蟲(Pratylenchus)、包囊線蟲(Heterodera)、包囊線蟲(Globodera)、根瘤線蟲(Meloidogyne)、腎形線蟲(Rotylenchulus)、冠線蟲(Hoplolaimus)、刺線蟲(Belonolaimus)、針線蟲(Longidorus)、擬針線蟲(Paratrichodorus)莖線蟲(Ditylenchus)、劍線蟲(Xiphinema)、螺旋線蟲(Helicotylenchus)、穿孔線蟲(Radopholus)、穿根線蟲(Hirschmanniella)、矮化線蟲(Tylenchorhynchus)、及殘根線蟲(Trichodorus)。
  14. 如申請專利範圍第1至5項任一項所述之方法，其中該組成物被施予至種子。
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