JP5762743B2 - 線虫を制御するための組成物および方法 - Google Patents
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Description
線虫(Nematode)(糸というギリシャ語に由来する)は、湿った表面上または液体環境中、例えば、土壌中の水の層やその他の生物中の湿った組織中に生息する活動性で柔軟な細長い生物である。20,000種のみの線虫しか同定されていないが、40,000から1000万種が実際に存在すると見積もられている。多くの線虫の種は植物および動物に対する非常に成功した寄生生物へと進化しており、農業および畜産における重要な経済的ロスならびにヒトにおける疾病率および死亡率に責任がある(Whitehead (1998) Plant Nematode Control. CAB International, New York)。
線虫、例えば、植物または植物の位置に寄生する線虫を制御するための組成物および方法が本明細書において記載される。動物に寄生する線虫も、本明細書において記載される方法および化合物を用いて制御することが出来る。
[式中、
Aは、それぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいフェニル、ピリジル、またはピラジル: ハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)O;
Bは、C(H)またはC(CH3); および
Cは、それぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: フッ素、塩素、CH3、OCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択されるが、ただし、R1およびR5は同時に水素にはなり得ない;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される:
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、C(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、水素およびフッ素から選択される;
R9は、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
Bは、C(H)またはC(CH3);および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、COから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
BはC(H)、C(CH3);および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
Aは、それぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいフェニル、ピリジル、およびピラジルから選択される: ハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)O;
Bは、C(H)またはC(CH3);
Cは、それぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリルから選択される: フッ素、塩素、CH3、およびOCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、H、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択されるが、ただし、R1およびR5は同時にHにはなり得ない;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、H、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、C(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、HおよびFから選択される;
R9 は、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
Bは、C(H)またはC(CH3);および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、BrおよびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3およびOCF3から選択される;
Bは、C(H)またはC(CH3);および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
Aは、それぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいフェニル、ピリジル、およびピラジル: ハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)O;
Cは、それぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: フッ素、塩素、CH3およびOCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択されるが、ただし、R1およびR5は同時に水素にはなり得ない;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、C(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、水素およびフッ素から選択される;
R9 は、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
Aはそれぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ピラジル オキサゾリルまたはイソキサゾリル: ハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、C(H)O; および、
Cはそれぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: フッ素、塩素、CH3、OCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3 および OCF3から選択されるが、ただし、R1およびR5は同時に水素にはなり得ない;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、水素およびフッ素から選択される;
R9 は、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3から選択される;
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択されるが、ただし、R1およびR5は同時に水素にはなり得ない;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3から選択される;および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
Aはそれぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: ハロゲン、CF3、CH3、OCF3、OCH3、CN、C(H)O; および
Cはそれぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: フッ素、塩素、CH3、OCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択されるが、ただし、R1およびR5は同時に水素にはなり得ない;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、水素およびフッ素から選択される;
R9 は、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3から選択される;および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3から選択される;および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
Aは置換されていてもよいアリールまたは独立に一置換または複数置換されていてもよい アリールアルキルまたは独立に一置換または複数置換されていてもよい ヘテロアリールまたは独立に一置換または複数置換されていてもよい ヘテロアリールアルキル、ここで、置換基は以下からなる群から選択される: ハロ、C1-C6 ハロアルキル、C6-C10 アリール、C4-C7 シクロアルキル、C2-C6 アルキル、C2-C6 アルケニル、C2-C6 アルキニル、C6-C10 アリール(C1-C6)アルキル、C6-C10 アリール(C2-C6)アルケニル、C6-C10 アリール(C2-C6) アルキニル、C1-C6 ヒドロキシアルキル、アミノ、ウレイド、シアノ、C1-C6 アシルアミノ、ヒドロキシ、チオール、C1-C6 アシルオキシ、アジド、C1-C6 アルコキシおよびカルボキシ、およびC(H)O;
Cはそれぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: フッ素、塩素、CH3、OCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、水素およびフッ素から選択される;
R9 は、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3から選択される;および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、C(H)Oから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;および、
Eは、OまたはS]。
[式中、
Aは置換されていてもよいアリールまたは独立に一置換または複数置換されていてもよい アリールアルキル (例えば、アリールC1-3アルキルまたはアリールC1-C6)または独立に一置換または複数置換されていてもよい ヘテロアリールまたは独立に一置換または複数置換されていてもよい ヘテロアリールアルキル(例えば、ヘテロアリールC1-3アルキルまたはヘテロアリールC1-C6)、ここで、置換基は以下からなる群から選択される: ハロ、C1-C6 ハロアルキル、C6-C10 アリール、C4-C7 シクロアルキル、C2-C6 アルキル、C2-C6 アルケニル、C2-C6 アルキニル、C6-C10 アリール(C1-C6)アルキル、C6-C10 アリール(C2-C6)アルケニル、C6-C10 アリール(C2-C6) アルキニル、C1-C6 ヒドロキシアルキル、アミノ、ウレイド、シアノ、C1-C6 アシルアミノ、ヒドロキシ、チオール、C1-C6 アシルオキシ、アジド、C1-C6 アルコキシおよびカルボキシ、C(H)O;
Cはそれぞれが以下から選択される1以上の置換基によって独立に置換されていてもよいチエニル、フラニル、オキサゾリルまたはイソキサゾリル: フッ素、塩素、CH3、OCF3]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、C(H)Oから選択される;
R7およびR8は独立に、水素およびフッ素から選択される;
R9 は、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
Eは、OまたはS]。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3およびOCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CNおよびC(H)Oから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3から選択される;
Eは、OまたはS]。
(a)有効量の本明細書において記載される式のいずれか、例えば以下の式の1つを有する化合物または化合物の混合物:
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、COから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
BはC(H)、C(CH3);
Eは、OまたはS]。
(a) 飼料; および
(b)殺線虫組成物、例えば、本明細書において記載される殺線虫組成物。
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、OCF3から選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、CF3から選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、COから選択される;
R8は、水素およびフッ素から選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、OCF3から選択される;
BはC(H)、C(CH3);
Eは、OまたはS]。
特定の化合物が本明細書において記載され、そのなかのいくつかは、強力な広域スペクトルの殺線虫活性を有するオキサゾール、オキサジアゾールおよびチアジアゾール類似体である。
概観:
被験化合物をアセトン溶液に溶解し、水に添加する。発芽したキュウリ実生を乾燥砂が入ったバイアルに入れ、水-化学物質溶液をすぐに添加する。24時間後、ネコブセンチュウの卵をバイアルに添加し、10から12日後、根を線虫のこぶ(galling)について評価する。
キュウリの種子を湿ったペーパータオルにおいて3 日間発芽させる。許容可能な芽(スプラウト)は現れたばかりのいくつかの側根を有する3から4 cmの長さのものであるべきである。化学物質のストック溶液をアセトンとTriton X100との混合物中に準備し(500 mL中412 mg)、終濃度を5 mg/mLとする。化学物質ストック溶液を10 mLの脱イオン水+0.015% Triton X100に添加し、徹底的に混合する。これは各条件を三連で試験すれば十分である。10mLの乾燥砂を各バイアルに添加する。この時点で化学物質の溶解度が可視的に決定され、ppt (大きな沈殿物)または濁度(cloudy)(微細な沈殿物)として記録する。バイアルを傾けて、実生を子葉が砂のすぐ上になるよう正しい方向に置くことによって実生を植え、次いで、幼根を砂で覆うように傾けて戻す。3.3 ml 水/化学物質混合物を各バイアルに添加し、バイアルを蛍光灯の列の下のラックに入れる。バイアルを、各バイアルに50 uLの脱イオンまたは天然水中の500の蟯虫状の(vermiform)ネコブセンチュウ(M. incognita) 卵を添加することによって、植え付けの2日後に接種する。バイアルを次いで周囲室温で蛍光灯下に維持し、必要に応じて、通常は試験期間の間に2回、1mLの脱イオン水を給水する。キュウリ植物の収穫は接種の10から12 日後に根から砂を洗い流すことによって行う。根こぶ評価および可視的な植物毒性評価を以下のスケールを用いて割り当てる: こぶ評価スケール (こぶ: % こぶとなった根のマス): 0 = 0-5%; 1 = 6-20%; 2 = 21-50%; および 3 = 51-100%。三連のこぶ評価の平均を次いで算出する: 緑色 = 0.00-0.33 (こぶ無し); 黄色 = 0.67-1.33 (わずかなこぶ形成); 橙色 = 1.67-2.33 (中程度のこぶ形成); 赤色 = 2.67-3.00 (重度のこぶ形成)。 可視的植物毒性スケールもわりあてる(可視的毒性(Vis. tox);対照と比較した根のマスの可視的低下): rs1 =わずかな成長阻害; rs2 = 中程度の成長阻害; rs3 = 重度の成長阻害。
ダイズ植え付けおよび成長:
ダイズ種子を2インチ平方のプラスチックポット中の100%砂に植える。植え付けの約 10から12 日後にダイズにおいて最初の三つ葉が現れはじめたら、化学物質処理を行う。化学物質適用の少なくとも4時間後に、線虫であるダイズシスト線虫 (SCN) 卵を適用し、卵の接種の28 日後に、試験を収穫する。
キュウリ種子を2インチ平方のプラスチックポット中の砂質土混合物に植える。子葉が完全に展開し、第一葉が現れはじめると、通常植え付けの7 日後に、7日間処理のための化学物質を適用する。1週間後に、0日処理のための化学物質を適用する。別々の植物を各適用に用いる。植物は一般的にその時点で1-2葉の段階である。化学物質適用の少なくとも4時間後に、ポットに根瘤線虫 (RKN) 卵を接種する。植物をこぶ評価について卵接種の14 日後にランク付けする。
4つのポットあたり1mgの化学物質は1ヘクタールあたり化学物質1kgに相当する。標準試験は4つの複製を用いる。2 kg/haを超える割合については、所望の量の化学物質を計量して30 ml バイアルに入れる (例: 8 kg/haの割合= 30 ml バイアル中8 mgの化学物質)。化学物質を2 mlの適当な溶媒、一般的にはアセトンに溶解する。2 kg/haを下回る割合については、2 mgの化学物質を計量してバイアルに入れ、2 mlの溶媒に溶解する。適当な量の化学物質濃縮液をピペットで別々の30 ml バイアルに入れ、溶媒を添加して体積を2 mlにする (例 0.5 kg/ha = 0.5 mlの濃縮液+ 1.5 ml 溶媒)。それぞれの溶解した濃縮液をついで0.05% Triton X 100 界面活性剤溶液を用いて全部で20mlとする。
処理すべきポットは湿っているが飽和してはいない。4つのポットのそれぞれに、5mlの適当な化学物質溶液をピペットで培地表面に入れ、植物の基部と接触しないようにする。化学物質適用の直後に、霧ノズルを用いて、ポット表面をポットの化学物質中の水を十分に飽和させるように湿らせる。化学物質適用は朝に行う。
表2A:ダイズ植物に対するSCN 温室砂アッセイ
刺毛(Belonolaimus longicaudatus) 線虫の集団は、15-cmのポット中の土壌上のSt. Augustine 芝草上に維持される。 試験開始時に芝をポットから取り出し、線虫の卵、幼虫および成虫を含む土壌をそれぞれ125 cm3の体積のポットに分ける。被験化合物を3、6、または15 mg用いて3 mlの アセトンに溶解し、2、4、または10 kg/haに相当するそれぞれの表面領域適用量を達成する。3 ml アセトンストック溶液を 30 mlの水に添加し、5 ml のその溶液を用いて上記の6連のテストポットのそれぞれに灌注(drench)する。線虫を含む処理されたポットをおよそ25℃の周囲温度にて研究室においてインキュベートする。3 日後、各ポットからの土壌を洗浄して改変Baermann装置に移し、該装置は、土壌 サンプルが上に載っている濾紙の層を支持するスクリーンから構成され水の皿に配置される。サンプルは次いで25℃で24時間インキュベートされて生きた線虫が濾紙およびスクリーンを通って水貯蔵所へ移動できるようにされ、貯蔵所が光学顕微鏡での計数のために回収される。被験化合物によって死んだまたは固定化された線虫は貯蔵所へと移動することができない。
#11.1 kg フェナミホスが陽性対照として用いられ、アセトン製剤ブランクが陰性対照において化合物を溶解させるために用いられた。
様々な化合物をウェルにおける接触アッセイを用いてシノラブディス・エレガンスに対する殺線虫活性について試験した。アッセイは以下に記載するようにして行った。被験化合物を DMSOに10 mg/mlにて溶解し、100X ストック溶液を作成した。希釈段階をストック溶液を DMSOで希釈することによって作成した。各ウェルのアッセイについて 4 ulの適当な希釈液を試験プレートのウェルに添加する。
急性経口毒性試験を Eurofins/Product Safety Laboratories (Dayton、New Jersey)によって投与されるように試験方法 P203.UDPにしたがってマウスにおいて行った。CD-1/スイス由来アルビノマウスを得て、懸濁物 (suspended solid)底部ケージ中で集団飼育した。マウスにげっ歯類飼料を与え、ろ過した水道水を自由に与えた。研究室設定への順化の後、1群の動物をケージから食物を除くことによって一晩絶食させた。絶食期間の後、3匹の雌性マウスを活動性および初期体重に基づいて選択した。個々の化合物の用量は体重から計算した。
50 mg/kgの用量においてすべての動物は生存し、体重が増加し、活動的および健康にみえた。総毒性、有害薬理作用、または異常な挙動の兆候はみられなかった。500mg/kgの用量においてすべての動物は被験物質投与の3日間以内に死亡した。
プレ-植物組込み試験 (PPI)
PPI試験は、化合物の土壌における前組込みおよびより長いエイジングの効果を調べるものであり、圃場での殺線虫剤適用の畝間方法を模倣する。PPI試験は化合物をより多量の土壌に曝露し、乾燥させ、その結果、より重篤な土壌結合が起こりうる。化合物はまたより長い期間エイジングされ、それによりより徹底的な生物および非生物分解が導かれ得、さらに活性が制限される。
同じ文字を有するデータは、同じ試験からのものである。
部位確立
試験部位は、 3511 Highway F、New Melle、MO、Saint Charles郡に位置していた。土壌は天然のプレーリー/牧草に覆われたシルト質粘度ローム層の土壌であった。12-インチの刃を有するBobcat 763 スキッドローダーを用いて18インチの深さまでの穴を掘った。各穴の総体積は約 1.2 立方フィートであった。6立方ヤードの表土と9 トンの 川砂をDardenne Farms Topsoilから購入した。4体積の砂と1体積の土壌の比での混合をトレーラーに積んだ9立方フィートのコンクリートミキサーを用いて達成した。 穴を埋め、沈下した後5 日後に再び埋めた。混合物は92.5%の砂、2.5%のシルト質、および5%の粘度であった。有機物は 0.2%でありpH は6.8であった。
処理はブロック計画にてアレンジし、ブロックは一次スロープに対して直角に、二次スロープに対して平行に設置した。7つの接種対照と5つの非接種対照があり、疾患重篤度の分布は位置と非依存的にした。
NT = 非処理 (即ち、線虫を接種したが化学物質で処理しなかった)
NI = 非接種 (即ち、化学物質で処理せず、線虫を接種しなかった)
処理の2日後、 わずかな植物毒性が4417の 2 kg/ha 処理についてみられた。罹患した実生の胚軸を土壌の列にて水に浸した。処理の5日後 (5 DAT)に測定した最初の本葉の葉の直径は4417 処理についてはわずかな低下を示した。いずれの化合物も開花には影響は無いようであった。
TW28 =処理の28 日後の地上部重量(top weight)
RG28 =処理の28 日後の% 根こぶ
TW28 =処理の28 日後の根重量
RG43 =処理の43 日後の% 根こぶ
TW43 =処理の43 日後の根重量
NT = 非処理 (即ち、線虫を接種したが化学物質で処理しなかった)
NI = 非接種 (即ち、化学物質で処理せず線虫を接種しなかった)
オキサミル5およびオキサミル2はそれぞれ、5 kg ai/haおよび2 kg ai/haのオキサミル。
33 cmの直径の穴を有する試験区画(plot)を粘土土壌まで41 cmの深さまで掘り、80%の砂および 20%シルト質ローム層土壌の混合物により満たした。各処理のための技術的化合物を250 ulのTriton X-100 界面活性剤を含む50 ml アセトンに溶解した。この溶液を 450 ml の水に添加し、95リットルの砂/土壌混合物に回転ドラムミキサー中で注いだ。ミキシングドラムを回転させ続けながら、66 グラムの、切った、こぶを有する、トマトの根を添加し、徹底的に分散させた。処理した土壌は6つの複製区画(plot)のそれぞれの表層の15 cmを満たすのに十分であり、したがってPPI 処理を模倣する。区画(plot)をわずかに給水し、ネコブセンチュウ(M. incognita) 卵および幼虫の混合物を区画(plot) のなかの5地点で5 cm の深さに注入した(区画(plot)あたり10ml中100k 卵/幼虫)。1枚の完全に展開した本葉を有する3週齡カボチャ (cv. Liberator III)を土壌処理の4 日後に、区画(plot)あたり1つ植えた。
所与の濃度の化学物質を500 ulのアセトンに溶解し、1gのキュウリ種子 (RKN試験) またはダイズ種子 (SCN試験)を添加する(例えば、500 ul アセトン中の20 mg 活性成分+1 gの種子)。種子溶液をすべての種子が完全に化学物質溶液により被覆されるまで撹拌する。アセトンを次いで種子の風乾によって蒸発させる。種子を砂質土を含む2-インチのポットに植え、次いでポットに 1ポットあたり1000のネコブセンチュウ (RKN) または1000のHeterodera glycines (SCN) 卵を植え付けの3日後に接種する。植物をRKNについては卵接種の14 日後に、SCN については卵接種の28 日後にこぶ形成について評価する。
#アベルメクチン(abamectin) 陽性対照は、10 mg ai/グラム種子である。
以前の研究により特定の蛍光性物質の切断を介するアポトーシス誘発性 カスパーゼ-3 プロテアーゼの誘導がアポトーシスの誘導の測定の信頼できる方法であることが示されており、特定のクロロおよびブロモ置換チオフェンおよびフランオキサジアゾールが、哺乳類細胞におけるカスパーゼ-3 誘導のためのハイスループットスクリーニングの後に同定された(Zhang HZ, Kasibhatla S, Kuemmerle J, Kemnitzer W, Ollis-Mason K, Qiu L, Crogan-Grundy C, Tseng B, Drewe J, Cai SX. Discovery and structure-activity relationship of 3-aryl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as a new series of apoptosis inducers and potential anticancer agents. J Med Chem. 2005 48(16):5215-23)。
式IからVIIの本発明の化合物は、当業者に知られた方法を用いて調製することが出来る。具体的には、式IaおよびIbを有する本発明の化合物は、スキーム 1における例示的反応によって示されるようにして調製することが出来る 。アルファアミノケトン3は、4(-ジメチルアミノ)ピリジントリブロミドの臭素化および続くブロミド中間体2のナトリウムジホルミルアミドによるアミノ化を伴う2工程手順においてアセトフェノン1から調製される。アミノケトン 3は次いで適当な アシル クロリド 4 と反応すると、アシルアミノケトン 5が生じる。直鎖状前駆体 5 の2,5-ジ置換-1,3-オキサゾール 類似体 6への環化は、DMF中のオキシ塩化リンにより良好な収率にて達成される。
4’−クロロ−2’−フルオロアセトフェノン (17.5 g、100 mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジントリブロミド (40.0 g、110 mmol)および酢酸 (100 mL)の混合物を室温で24時間撹拌した。水 (150 mL) を添加し、30分間の撹拌の後、沈殿した固体をろ過により回収し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させ、所望の ブロミド 中間体を白色固体(24 g、95%) として得た。
分子式: C13H7ClFNOS; MW 279.72
HPLC-ESMS: tR = 6.04 分; m/z: 279.9 (M+H); HPLC 純度 98.0% (216nm); 99% (250nm)
1H-NMR (300MHz、CDCl3): 7.74-7.85 (m、2H)、7.52-7.56 (m、1H)、7.46- 7.51 (m、1 H)、7.21-7.31 (m、2H)、7.14-7.20 (m、1H)
2-(2-ブロモアセチル)チオフェン (2.05 g、10 mmol)、ナトリウム ジホルミル アミド (1.05 g、11 mmol)およびアセトニトリル (20 mL)の混合物を4時間還流させて加熱した。混合物を 室温まで冷却し、ろ過してNaBrを除いた。ろ液を 減圧下で濃縮し褐色油状物、2.0 gを得た。EtOH (930 mL) を添加し、次いで、濃HCl (30%、10 mL)を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。減圧下での濃縮により粘着性固体、2.1 gを得た。結果として得られた アミノケトン ヒドロクロリドにはいくらか NH4Clが混入していたが (H1-NMR スペクトルに基づく)、次の工程においてそのまま用いた。
分子式: C13H7ClFNOS、MW 279.72; LC-MS: tR =9.46 分 m/z: 279.9 (M+H)。
1H-NMR (300MHz、CDCl3): 7.98-8.08 (m、1H)、7.22-7.42 (m、5H)、7.08-7.14 (m、1H)
250 mL の丸底フラスコに100 mL のアミレン(amelene)安定化したクロロホルム中の2.0g (11.7 mmol、1 当量)の4-クロロベンズヒドラジド (1)を添加し、次いで、4 mL (29.25 mmol、2.5当量)のTEAを添加した。次いで、1.4 mL (12.87 mmol、1.1当量)の2-チオフェンカルボニルクロリド (2) を滴下し、混合物 を周囲温度で1時間撹拌した。反応進行 を20分間のグラジエントでのLCMSによりモニターした。形成した白色沈殿をろ過し、クロロホルムで洗浄し、高減圧下で 2時間乾燥させた。結果として得られた物質を所望のジアシルヒドラジドであると確認し、次の工程においてさらに精製せずに用いた。 粗ジアシル -ヒドラジド を60 mLの POCl3に過熱下で溶解した。結果として得られた 混合物を次いで油浴 (100-110℃)中で5-7時間還流して加熱した。反応進行 を20分間のグラジエントでのLCMSによりモニターした。LCMSによって判定して 環化反応が完了したら、POCl3 を注意深く減圧下で蒸発させ、反応 を次いで水酸化アンモニウムの1 N 溶液で中和した。生成物 をNaHCO3 (200 mL)の飽和溶液から酢酸エチル (300 mL) で抽出し、塩水 (2 x 200 mL) で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発して乾燥させた。生成物 をフラッシュカラムクロマトグラフィー (ヘキサン→12% 酢酸エチル/ヘキサン) により精製し、次いでヘキサン/酢酸エチル (5:1)の混合物から再結晶させて1.3 gの所望の 化合物 2-(4-クロロ-フェニル)-5-チオフェン-2-イル-[1,3,4]オキサジアゾール (42 %)を白色固体として得た。
化学式: C12H7ClN2OS; MW 262.71; ESMS: m/z 263 (M+H);
1H-NMR (250 MHz、D6-DMSO): 8.08-8.12 (m、2H)、7.96-7.99 (m、2H)、7.69-7.72 (m、2H)、7.32-7.35 (m、1H)
500 mLの丸底フラスコ中で、4-クロロ-2-メチルベンゾニトリル (10 g、66 mmol) を200 mLのメタノールに溶解した。混合物にヒドロキシル塩化アンモニウム (4.56 g、66 mmol)、次いで、 DIEA (ジイソプロピルエチルアミン) (23 mL、132 mmol) を添加した。混合物を一晩還流して加熱した。溶媒を除いた。残渣 を200 mL のCHCl3に溶解した。混合物に2-フロイル クロリド (10.5 ml、66 mmol)、次いで、 DIEA (23 mL、132 mmol) を添加した。反応完了後、混合物をクロロホルムおよび水で抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発して乾燥させた。残渣 を200 mLのジオキサンに溶解した。混合物に1当量の DIC (N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド)、次いで、 1当量の DIEA を添加した。混合物を次いで一晩還流して加熱した。反応完了後、混合物を冷却した。溶媒を減圧下で除いた。残渣を次いで酢酸エチルおよび水で抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発して乾燥させた。粗生成物を0-20% 酢酸エチル/ ヘキサングラジエントでのシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、4.96 gの所望の化合物、 3-(4-クロロ-2-メチル-フェニル)-5-フラン-2-イル-[1,2,4-]オキサジアゾールを白色粉末として、総収率28.8 %にて得た。
分子式: C13H9ClN2O2; MW 260.04; HPLC 純度 99.9% (254 nm); LC-ESMS: tR = 7.55 分; m/z 261.1 (M+1);
1H-NMR (250 MHz、D6-DMSO): 8.18-8.19 (m、1H)、7.98-8.01 (d、J=8.3,1H)、7.64-7.65 (m、1H)、7.52-7.56 (m、1H)、7.46-7.50 (m、1H)、6.87-6.89 (m、1H)、2.59 (s、3H)
500 mLの丸底フラスコ中で、4-ブロモ-2-メチルベンゾニトリル (5 g、25 mmol) を200 mLのメタノールに溶解した。混合物にヒドロキシル塩化アンモニウム (1.72 g、25 mmol)、次いで、 DIEA (ジイソプロピルエチルアミン) (8.7 mL、50 mmol) を添加した。混合物を一晩還流して加熱した。溶媒を除いた。残渣を200 mLのCHCl3に溶解した。混合物に 2-フロイル クロリド (3.97 ml、25 mmol)、次いで、 DIEA (8.7 mL、50 mmol) を添加した。反応完了後、混合物をクロロホルムおよび水で抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発して乾燥させた。残渣 を200 mLのジオキサンに溶解した。混合物に1当量の DIC (N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド)、次いで、 1当量の DIEAを添加した。混合物 を次いで一晩還流して加熱した。反応完了後、混合物を冷却した。溶媒を減圧下で除いた。残渣 を次いで酢酸エチルおよび水で抽出した。有機層を 分離し、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発して乾燥させた。粗生成物を0-20% 酢酸エチル/ ヘキサングラジエントでのシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し 、2.23 g の所望の化合物、3-(4-ブロモ-2-メチル-フェニル)-5-フラン-2-イル-[1,2,4]-オキサジアゾールを白色粉末として総収率36%にて得た。
化学式: C13H9BrN2O2; MW: 305.13; HPLC 純度 > 99.0%; (254 nm) ESMS: tR = 7.81 分; m/z 305.1 (M+1);
1H-NMR (250 MHz、D6-DMSO): 8.18-8.19 (m、1 H)、7.92 (d、J= 8.3、1H)、7.58-7.70 (m、3H)、6.86 - 6.90 (m、1H)、2.59 (s、3H)
MeOH (50 mL)中の2-フロニトリル (1.9 g、20 mmol)の溶液にヒドロキシルアミンヒドロクロリド (1.4 g、20 mmol)およびトリエチルアミン (2.1 g、20 mmol) を添加した。混合物を一晩還流させて加熱した。室温まで冷却した後、混合物を減圧下で濃縮した。残渣をEtOAc (50 mL)とともに撹拌した。固体をろ別し、ろ液を 濃縮して濃厚な油状物、2.5 g (99%)を得た。H-NMR スペクトルは所望の ヒドロキシアミジン 化合物と一致し、それには Et3N.HClが混入していた。この反応の結果得られた粗生成物を次の工程において精製せずに用いた。
分子式: C13H9ClN2O2; MW 260.04; HPLC 純度: >99.9 % (216 nm); 99.9% (324 nm); LC-ESMS: tR = 9.46 分; m/z 261.1 (M+1);
1H-NMR (300MHz、CDCl3): 8.10 (dd、J=8.1、1H)、7.63-7.66 (m、1H)、7.32-7.42 (m、2H)、7.18-7.22 (d d、J=2.7、0.9、1H)、6.58-6.62 (m、1H)、2.89 (s、3H)
トルエン (150 mL)中の2,4-ジクロロベンズアミド (25 g、131.5 mmol)およびクロロカルボニルスルフェニルクロリド (19 g、145 mmol)の混合物を4時間還流させて加熱した(HCl-ガス形成がpH試験紙によって観察された)。室温まで冷却した後、混合物を減圧下で濃縮し、所望の オキサチアゾロン 化合物をオフホワイトの 固体 (32.4g、99%)として得、これを次において精製せずに用いた。20 mLのバイアル中でオキサチアゾロン 8a (2 g、8 mmol)および2-フロニトリル (10 g、107 mmol)の混合物をマイクロ波で190℃で20 分間加熱した。反応を10回行い、合わせた混合物を100℃/20 mbarで蒸留し (Kugerrohr)、過剰の2-フロニトリルを除いた(回収された2-フロニトリルは再び用いた)。混合物をさらに150℃/10 mbar で蒸留して副生成物である ニトリル 10 (黄色 固体、6.5 g、47%)を除いた。蒸留残渣(およそ10 g)をジクロロメタン (50 mL)中に取り、ろ過し、ろ液を濃縮して褐色固体、8 gを得た。熱 MeOH (50 mL)中への溶解および水 (10 mL) の添加による再結晶により純粋な(2,4-ジクロロフェニル)-5-(フラン-2-イル)-1,2,4-チアジアゾール を褐色固体、4.7 g、として20%の収率にて得た。
化学式: C12H6Cl2N2OS; MW: 297.16; HPLC-ESMS: tR = 6.5; m/z: 296.96; 298.95 (M+1); HPLC 純度 >99% (221nm),>99% (263 nm)、> 99.0 % (306 nm)
1H-NMR (300MHz、CDCl3): 7.90 (dd、J=8.4、1H)、7.57-7.58 (m、1H)、7.29 (dd、J=8.4、1.8) 7,48、d、J=1.8、1H)、7.15-7.20 (m、1H)、6.55-6.59 (m、1H)
マグネティックスターラーで撹拌した、酸4-クロロ-2-メチル安息香酸 (50 g、0.29 mol)、ジクロロメタン (200 mL)、および0.5 mL DMFの混合物を氷浴中で冷却した。冷却器にガス吸着トラップを連結させた。塩化オキサリル (44.5 g、0.35mmol) を1時間かけて滴下した。混合物を室温で一晩撹拌し、その間にすべての固体が溶解した。溶液を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンで処理し(stripped)、過剰の塩化オキサリルを除いた。残渣をTHF (200 mL)中に入れ、氷水浴中で機械的に撹拌した。25% アンモニア水溶液(100 mL) を15 分かけて添加し、その結果、沈殿が形成した。THFをロータリーエバポレーターで除き、さらなる水 (100 mL) を添加した。懸濁液を室温で一晩撹拌した。 固体をろ過により回収し、減圧下で乾燥させ、2-メチル-4-クロロベンズアミド (43.7 g、収率 89%)を得、これを次の工程において精製せずに用いた。
化学式: C13H9ClN2OS; MW: 278.7; HPLC-ESMS: tR = 6.36 分および m/z 277.0 (M+1); HPLC 純度: >95% (220nm) 95% (270 nm)
1H-NMR (300MHz、CDCl3): 8.06、(dd、J=7.8、1H)、7.62-7.63 (m、1H)、7.22-7.31 (m、3H)、6.61-6.63 (m、1H)、2.66 (s、3H)
機械的に撹拌した、4-クロロベンズアミド (20.23 g、130 mmol)、トルエン (150 mL)、およびクロロカルボニルスルフェニルクロリド (19 g、145 mmol)の混合物を3時間還流させて加熱した。室温まで冷却した後、混合物を減圧下で濃縮して 黄色 固体泡状物、27.65 g (100%)を得た。H-NMRはこれはほぼ純粋なオキサチアゾロン 化合物であることを示し、これをそのまま次の工程において用いた。オキサチアゾロン 化合物 (1.71g、8 mmol)および2-フロニトリル (15 g、160 mmol)を混合し、マイクロ波で190℃で20 分間加熱した。10のバッチを合わせ、Kugelrohrで100℃/ 30 mbar で蒸留して過剰の2-フロニトリルを除いた(次のマイクロ波反応で再び用いた)。残渣をさらに150℃/20 mbarで蒸留してニトリル副生成物を除いた。残渣、5 g、をMeOHから再結晶させて3.5 gの固体を得た。これを別の5マイクロ波反応の残渣(2.6 g)と合わせ、 カラムクロマトグラフィーにより精製した。結果として得られた 4.4 g (HPLC により純度90%y)をヘプタン/EtOAc = 7/1 (50 mL) から再結晶させて純粋な3-(4-クロロフェニル)-5-(フラン-2-イル)-1,2,4-チアジアゾールを明褐色固体、3.35 g (10% 収率)として得た。
化学式: C12H7ClN2OS; 分子量: 262.71; HPLC- ESMS: tR = 6.06 分; m/z: 263.00、264.99 (M+1)
1H-NMR (300MHz、CDCl3): 8.24-8.33 (m、2H)、7.63-7.65 (m、1H)、7.42-7.50 (m、2H)、7.23-7.28 (m、1H)、6.62-64 (m、1H)
マグネティックスターラーで撹拌した、2-フロイルアミド (2-フロイルクロリドおよびアンモニア水溶液から調製、1.13 g、10 mmol)およびクロロカルボニルスルフェニルクロリド (2.0 g、15 mol)のトルエン (20 mL)中の混合物を4時間還流させて加熱した。室温まで冷却した後、混合物を濃縮して1.7 g の所望の オキサチアゾロンを黄色 固体 (ほぼ定量的収率) として得、これを次の工程において さらに精製せずに用いた。
Claims (17)
- Aがフェニルである請求項1の方法。
- Aがピラジルである請求項1の方法。
- BがC(H)である請求項1〜3のいずれかの方法。
- BがC(CH3)である請求項1〜3のいずれかの方法。
- Cがフラニルである請求項1〜5のいずれかの方法。
- Cがオキサゾリルである請求項1〜5のいずれかの方法。
- Cがイソキサゾリルである請求項1〜5のいずれかの方法。
- 組成物が、式Ibの化合物またはその塩:
[式中、
R1およびR5は独立に、水素、CH3、F、Cl、Br、CF3、およびOCF3からなる群より選択される;
R2およびR4は独立に、水素、F、Cl、Br、およびCF3からなる群より選択される;
R3は、水素、CH3、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OCH3、CN、およびC(H)Oからなる群より選択される;
R8は、水素およびフッ素からなる群より選択される;
R6およびR9は独立に、水素、F、Cl、CH3、およびOCF3からなる群より選択される;
Bは、C(H)、またはC(CH3)である;および、
Eは、Oである]
を含む、請求項1の方法。 - 組成物が界面活性剤を含む請求項1〜10のいずれかの方法。
- 組成物が、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、または他の農薬の1以上を含む請求項1〜11のいずれかの方法。
- 殺虫剤、殺菌剤、除草剤または農薬が、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、イミダクロプリド、アルジカルブ、オキサミル、フェナミホス、ホスチアゼート、メタム−ナトリウム、エトリジアゾール、ペンタ−クロロ−ニトロベンゼン(PCNB)、フルトラニル、メタラキシル、メフェノキサム、ホセチル−アルミニウム、シルチオファム、フルジオキソニル、ミクロブタニル、アゾキシストロビン、クロロタロニル、プロピコナゾール、テブコナゾール、ピラクロストロビン、トリフロキシスルフロン、グリホサート、およびハロスルフロンからなる群より選択される、請求項12の方法。
- 組成物が共溶媒を含む、請求項1〜13のいずれかの方法。
- 植物寄生性線虫が、Pratylenchus spp、Heterodera spp、Globodera spp、Meloidogyne spp、Rotylenchulus spp、Hoplolaimus spp、Belonolaimus spp、Longidorus spp、Paratrichodorus spp、Ditylenchus spp、Xiphinema spp、Helicotylenchus spp、Radopholus spp、Hirschmanniella spp、Tylenchorhynchus spp、およびTrichodorus sppから選択される、請求項1〜14のいずれかの方法。
- 組成物が種子に投与される、請求項1〜15のいずれかの方法。
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