CN106349232A - 一种噁二唑化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种噁二唑化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN106349232A CN201610771378.0A CN201610771378A CN106349232A CN 106349232 A CN106349232 A CN 106349232A CN 201610771378 A CN201610771378 A CN 201610771378A CN 106349232 A CN106349232 A CN 106349232A
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杨中军
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Abstract

本发明为一种噁二唑化合物及其制备方法和应用，涉及农药领域，本发明提供一种新的噁二唑化合物及其制备方法和在制备杀线虫剂中的应用，尤其用于植物、种子或土壤线虫的防治，本发明的噁二唑化合物活性高、毒性低、用量少、对环境污染小的新的噁二唑化合物，本发明的噁二唑化合物的结构式为：

Description

一种噁二唑化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及农药领域，具体涉及一种噁二唑化合物及其制备方法和应用。
背景技术
我国是农业大国，农作物种植面积大约4亿公顷。但是由于农作物病虫草害常年发生，每年需生产和使用农药约80万吨，农药已成为农业生产中不可缺少的生产要素。然而，化学农药的长期不合理使用，同时也带来了诸多弊端如环境污染、对非靶标生物的直接毒害、植物抗药性等负面影响。因此，研究环境兼容性好、安全、低残留、经济的新型农药成为未来的发展趋势。
随着现代农业的不断发展，各种病虫害在农业上的发生频率也不断加大，其中，线虫病成为农业上发生最为严重的病害之一。目前对植物有害线虫约3000多种，在我国多达40种，线虫主要危害花生、水稻、小麦、大豆、烟草及多种蔬菜。优质、高效、无污染的线虫防治方法的发掘成为国内外学者的重要研究内容，其中生物杀线虫剂的研究越来越受青睐。但是生物杀线虫剂由于生产周期长，成本高，不利于推广普及。
现有的化学合成杀线虫剂主要有：杀线虫剂tioxazafen，化学名称：3-苯基-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑，由孟山都公司报道的噁二唑类的杀线虫剂，主要用于土壤的防治害虫与线虫处理。中国专利CN201410202851公开了一种3-苯基-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成工艺；CN201480014723公开了一种控制线虫的N-、C-二取代的唑类化合物，但是该类化合物的杀线虫活性达不到理想效果。
现需要开发一种活性高、毒性低、用量少、对环境污染小的新的杀线虫化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种活性高、毒性低、用量少、对环境污染小的新的噁二唑化合物。
一种噁二唑化合物，其结构式为：
其中，X为Cl、Br或I，优选Cl或Br,Y为F、Cl、Br或I。
优选的，噁二唑化合物为：
优选的，噁二唑化合物为：
优选的，噁二唑化合物为：
优选的，噁二唑化合物为：
优选的，噁二唑化合物为：
优选的，噁二唑化合物为：
优选的，噁二唑化合物为：
本发明的另一目的是提供一种新的噁二唑化合物的制备方法。
上述噁二唑化合物的制备方法，其制备路线如下：
其中，X为Cl、Br和I，优选Cl和Br,Y为F、Cl、Br或I。
当化合物Ⅰ中的X为Cl时，其制备方法，包括如下步骤：
1)(Z)-氯取代-N′-羟基苯甲脒的合成
N′-羟基苯甲脒的合成过程为：在反应瓶中加入盐酸羟胺和溶剂，充分搅拌并在一定温度条件下滴加碱溶液，再加入氯代苯腈，滴加完成后在一定温度下搅拌1-5h，升温至回流状态，氯代苯腈、碱与盐酸羟胺的摩尔配比为1:1-2:1-3，中控至原料全无，反应完全后除去溶剂，得到含盐的(Z)-氯取代-N′-羟基苯甲脒。
2)2-噻吩甲酰氯的合成
在反应瓶中加入噻吩羧酸和氯化亚砜，并加入合适的溶剂，加热到一定温度下搅拌，噻吩羧酸与氯化亚砜反应的摩尔配比为1:2-5，中控至原料全无，蒸除氯化亚砜，得到2-噻吩甲酰氯；
3)3-氯代苯基-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成
将含盐的(Z)-氯取代-N′-羟基苯甲脒溶于溶剂中，过滤除去盐，滤液中加入一定量的碱溶液，在一定温度下搅拌生成沉淀，滴加2-噻吩甲酰氯，滴完后升温回流反应，(Z)-氯取代 -N′-羟基苯甲脒与2-噻吩甲酰氯的摩尔配比为1:1-2，中控至原料全无，蒸除溶剂，加水充分搅拌后过滤加水洗，得到3-氯代苯基-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑。
优选的，步骤1)中所述溶剂为水，甲醇和乙醇中的一种，所用的碱为氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠、碳酸钾中的一种，所述氯代苯腈为4-氯苯腈和2,6-二氯苯腈。
优选的，步骤2)中所述溶剂为二甲基甲酰胺，二氯甲烷，二氯乙烷，四氯化碳和氯仿中的一种。
优选的，步骤3)中所述溶剂为二甲基甲酰胺，四氢呋喃，2-甲基四氢呋喃，乙酸乙酯，乙酸丁酯，丙酮和丁酮中的一种，所用的碱为氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠和碳酸钾中的一种。
本发明的再一目的是提供一种化合物Ⅰ噁二唑化合物的用途。
化合物Ⅰ在制备杀线虫剂中的应用。
所述杀线虫剂包括：化合物Ⅰ、稀释剂和/或表面活性剂，其中化合物Ⅰ占总重量的重量百分比为65-75％。
所述杀线虫剂中的稀释剂浓度为10％的二甲苯、10％的乙醇或65％的醋酸仲丁酯中的至少一种。
所述杀线虫剂用于植物、种子或土壤线虫的防治。
化合物Ⅰ及其制备的杀线虫剂可用于防治由以下示例性但非限制性属的线虫引起的疾病或侵染：球胞囊属(Globodera)粒线虫属(Anguina)、茎线虫属(Ditylenchus)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus)、短体线虫属(Pratylenchus)、穿孔线虫属(Radopholus)、潜根线虫属(Hirschmanniella)、珍珠线虫属(Nacobbus)、纽带线虫属(Hoplolaimus)、盾线虫属(Scutellonema)、盘旋线虫属(Rotylenchus)、螺旋线虫属(Helicotylenchus)、肾状线虫属(Rotylenchulus)、刺线虫属(Belonolaimus)、异皮线虫属(Heterodera)、其他胞囊线虫、根结线虫属(Meloidogyne)、轮线虫属(Criconemoides)、鞘线虫属(Hemicycliophora)、针线虫属(Paratylenchus)、垫刃线虫属(Tylenchulus)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)、细杆滑刃线虫属(Rhadinaphelenchus)、长针线虫属(Longidorus)、剑线虫属(Xiphinema)、毛刺线虫属(Trichodorus)和拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)、恶丝虫属(Dirofilaria)、盘尾线虫属(Onchocerca)、布鲁格氏丝虫属(Brugia)、棘唇线虫属、猫圆线虫属(Aelurostrongylus)、钩口线虫属(Anchlostoma)、血管圆线虫属(Angiostrongylus)、蛔虫属(Ascaris)、仰口线虫属(Bunostomum)、毛细线虫属(Capillaria)、夏伯特线虫属(Chabertia)、古柏线虫属(Cooperia)、环体线虫属(Crenosoma)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、膨结线虫属(Dioctophyme)、双瓣线虫属(Dipetalonema)、龙线虫属(Dracunculus)、蛲虫属(Enterobius)、类丝虫属(Filaroides)、血矛线虫属(Haemonchus)、兔唇蛔属(Lagochilascaris)、 罗阿线虫属(Loa)、曼森氏线虫属(Manseonella)、缪勒线虫属(Muellerius)、板口线虫属(Necator)、细颈线虫属(Nematodirus)、食道口线虫属(Oesophagostomum)、奥斯特线虫属(Ostertagia)、副丝虫属(Parafilaria)、副蛔虫属(Parascaris)、泡翼线虫属(Physaloptera)、原圆线虫属(Protostrongylus)、丝状线虫属(Setaria)、尾旋线虫属(Spirocerca)、冠丝虫属(Stephanogilaria)、类圆线虫属(Strongyloides)、圆线虫属(Strongylus)、吸吮线虫属(Thelazia)、弓蛔线虫属(Toxascaris)、弓首蛔虫属(Toxocara)、旋毛线虫属(Trichinella)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、毛首线虫属(Trichuris)、弯口线虫属(Uncinaria)和吴策线虫属(Wuchereria)。在一些实施方案中，本文所述的杀线虫组合物用于治疗由线虫引起的疾病或侵染，所述线虫包括恶丝虫属(Dirofiliaria)、盘尾丝虫属(Onchocerca)、布鲁格氏丝虫属(Brugia)、棘唇线虫属(Acanthocheilonema)、双辧线虫属(Dipetalonema)、罗阿线虫属(Loa)、曼森氏线虫属(Manseonella)、副丝虫属(Parafilaria)、丝状线虫属(Setaria)、冠丝虫属(StephanofiIaria)和吴策线虫属(Wucheria)、短体线虫属(Pratylenchus)、异皮线虫属(Heterodera)、根结线虫属(Meloidogyne)以及针线虫属(Paratylenchus)。非限制性物种的实例包括：犬钩口线虫(Ancylostoma caninum)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、旋毛线虫(Trichinellaspiralis)、鼠鞭虫(Trichuris muris)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)、细恶丝虫(Dirofilaria tenuis)、匍行恶丝虫(Dirofilaria repens)、厄氏恶丝虫(Dirofilariaursi)、猪蛔虫(Ascaris suum)、犬弓首线虫(Toxocara canis)、猫弓首线虫(Toxocaracati)、鼠类圆线虫(Strongyloides ratti)、冠状副类圆线虫(Parastrongyloidestrichosuri)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)和花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)、香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)、逸去长针线虫(Longidorus elongatus)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)和穿剌短体线虫(Pratylenchuspenetrans)。
所述杀线虫剂用于防治甘薯茎线虫的用量以化合物Ⅰ计为60-70g/公顷；用于防治黄瓜根结线虫的用量以化合物Ⅰ计为15-20g/公顷。
有益效果：
1、从本发明的实施例4和5的防治线虫试验可看出，本发明的噁二唑化合物活性很高，与同类产品相比，在相同用量的情况下，本发明的噁二唑化合物的杀线虫活性较之提高了10％左右。
2、本发明由于活性较高，因此要达到相同的杀虫效果，用量减少。
3、从实施例4和5还可看出，本发明的噁二唑化合物对环境影响较小，几乎没有影响， 安全性很高。
4、本发明的噁二唑化合物对农作物或其他应用产品的质量和产量没有任何影响。
5、本发明的噁二唑化合物的专属性很强，对除线虫外的其他病虫害没有影响。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚的理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中图1是实施例1制得的化合物的核磁谱图。
具体实施方式
以下实施例用以对本发明作进一步解释，且以下实施例仅仅是对本发明最佳实施方式的描述，并不对本发明的范围有任何限制。
实施例1：3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成，具体合成步骤如下：
1)(Z)-4-氯-N′-羟基苯甲脒的合成
40ml乙醇做溶剂，于250ml四口瓶中加入盐酸羟胺12.23g(0.18mol)充分搅拌并在室温下开始滴加9.33g(0.088mol)碳酸钠溶液，再加12.27g(0.08mol)4-氯苯腈滴完后室温搅拌2h，再升温至回流状态，中控至原料全无，反应完全后减压旋蒸至无乙醇溢出，得到含盐的(Z)-4-氯-N′-羟基苯甲脒，熔点117-119℃。
2)2-噻吩甲酰氯的合成
于250ml的四口瓶中，加入10g(0.08mol)2-噻吩甲酸和41g(0.34mol)氯化亚砜，并滴加三滴二甲基甲酰胺，再加热到50-60℃下搅拌反应；中控至原料全无，再蒸发除去氯化亚砜，得到2-噻吩甲酰氯。
3)3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成
将含盐的(Z)-4-氯-N′-羟基苯甲脒溶于100ml丙酮中，过滤除去盐，滤液中加入3.2g(0.08mol)氢氧化钠溶液，室温搅拌生成沉淀，滴加5.86g(0.04mol)2-噻吩甲酰氯，滴完后升温回流反应，中控至原料全无，后旋蒸除去丙酮，加水充分搅拌后过滤加水洗，得到18.1g的3-(4-氯苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑，总收率82.3％。
实施例2：3-(2,6-二氯苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成，具体合成步骤如下：
1)(Z)-2,6-二氯-N′-羟基苯甲脒的合成
40ml乙醇做溶剂，于250ml四口瓶中加入盐酸羟胺12.23g(0.18mol)充分搅拌并在室温下开始滴加12.16g(0.088mol)碳酸钾溶液，再加13.76g(0.08mol)2,6-二氯苯腈滴完后室温搅拌2h，再升温至回流状态，中控至原料全无，反应完全后减压旋蒸至无乙醇溢出，得到含盐的(Z)-2,6-二氯-N′-羟基苯甲脒，熔点147-149℃。
2)2-噻吩甲酰氯的合成
于250ml的四口瓶中，加入10g(0.08mol)2-噻吩甲酸和41g(0.34mol)氯化亚砜，并滴加三滴二氯甲烷，再加热到50-60℃下搅拌反应；中控至原料全无，再蒸发除去氯化亚砜，得到2-噻吩甲酰氯。
3)3-(2,6-二氯苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成
将含盐的(Z)-2,6-二氯-N′-羟基苯甲脒溶于100ml丁酮中，过滤除去盐，滤液中加入4.5g (0.08mol)氢氧化钾溶液，室温搅拌生成沉淀，滴加5.86g(0.04mol)2-噻吩甲酰氯，滴完后升温回流反应，中控至原料全无，后旋蒸除去丁酮，加水充分搅拌后过滤加水洗，得到23.3g的3-(2,6-二氯苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑，总收率84.6％。
实施例3：3-(4-溴苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成，具体合成步骤如下：
1)(Z)-4-溴-N′-羟基苯甲脒的合成
60ml水做溶剂，于250ml四口瓶中加入盐酸羟胺12.23g(0.18mol)充分搅拌并在室温下开始滴加3.2g(0.088mol)氢氧化钠溶液，再加14.56g(0.08mol)4-溴苯腈滴完后室温搅拌2h，再升温至回流状态，中控至原料全无，反应完全后减压旋蒸至无水溢出，得到含盐的(Z)-4-溴-N′-羟基苯甲脒，熔点142-144℃。
2)2-噻吩甲酰氯的合成
于250ml的四口瓶中，加入10g(0.08mol)2-噻吩甲酸和41g(0.34mol)氯化亚砜，并滴加三滴四氯化碳，再加热到50-60℃下搅拌反应；中控至原料全无，再蒸发除去氯化亚砜，得到2-噻吩甲酰氯。
3)3-(4-溴苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑的合成
将含盐的(Z)-4-溴-N′-羟基苯甲脒溶于100ml四氢呋喃中，过滤除去盐，滤液中加入8.48g(0.08mol)碳酸钠溶液，室温搅拌生成沉淀，滴加5.86g(0.04mol)2-噻吩甲酰氯，滴完后升温回流反应，中控至原料全无，后旋蒸除去四氢呋喃，加水充分搅拌后过滤加水洗，得到20.3g的3-(4-溴苯基)-5-(噻吩-2基)-1,2,4-噁二唑，总收率78.9％。
实施例4：
制备方法同实施例1。
实施例5：
制备方法同实施例2。
实施例6：
制备方法同实施例3。
实验例7：5％供试乳油防治甘薯茎线虫
1实验目的
本实验研究5％供试乳油防治甘薯茎线虫的田间效果，旨在明确5％供试乳油不同剂量对甘薯茎线虫的防治效果及对甘薯和非靶标有益昆虫等的安全性，明确其适宜的施药时期、用量、持效期及其方法。
2实验条件
2.1实验对象、作物及品种的选择
实验对象：甘薯茎线虫；实验作物：甘薯。
2.2环境或设施栽培条件
实验设在河北省唐山市玉田县，甘薯田占地约100亩，水电设施齐全，土壤肥力较高，栽培和管理条件较好，常年种植。地势平整，保水性能好，排灌方便，所有试验小区的栽培条件(土壤类型、施肥数量、浇水等)均匀一致，并符合当地农业生产实际。
3实验设计及安排
3.1药剂
3.1.1实验药剂
5％供试乳油1号(实施例1制备得到的化合物制得的乳油)，河北蓝泰化工科技有限公司；
5％供试乳油2号(实施例5制备得到的化合物制得的乳油)，河北蓝泰化工科技有限公司。
3.1.2对照药剂
5％含tioxazafen乳油，其配制成乳油方法同实验药剂；
10％噻唑膦颗粒，日本石原产业株式会社；
1.8％阿维菌素乳油，河北威远生化农药有限公司。
3.1.3药剂用量及编号
供试药剂的实验设计如表1所示。
表1供试药剂实验设计
3.2小区安排
3.2.1小区排列
供试药剂和对照药剂共8个药剂处理，再加之空白对照，共计9个处理，各处理小区随机排列，具体排列样式如表2所示。
表2各处理小区田间排列样式
3.2.2小区面积和重复
小区面积：30m2；
重复数：重复4次，周围设置保护行。
3.3施药方法
3.3.1使用方法
噻唑膦颗粒剂采用开沟撒施，阿维菌素、含tioxazafen乳油、供试乳油1号及供试乳油2号配成药液均匀喷雾。
3.3.2施药器械
喷雾器为新加坡利农私人有限公司生产的背负式喷雾器(JACTO HD400型)。
3.3.3施药时间和次数
2015年8月5日下午喷药，共施药1次。
3.3.4使用容量
用药液量为600L/hm2。
3.3.5防治其他病虫害的药剂资料
本实验地在实验前及实验期间未喷施其它药剂。
4调查、记录和测量方法
4.1气象及土壤资料
4.1.1气象资料
施药当日天气晴，无风，平均气温32℃，最高气温33℃,最低气温31℃，相对湿度42％。
4.1.2土壤资料
实验地为壤土，地力较肥沃，有机质含量1.23％，地势平整，排灌良好，栽培管理水平较高且管理条件一致。
4.2调查方法、时间和次数
4.2.1调查时间和次数
施药前调查各小区虫口基数，在药后3、7天调查残虫数，共调查3次。
4.2.2调查方法
采用对角线5点取样法，每点一穴，每穴4株，每重复共计20株，统计鳞茎内外线虫数，以此作为施药前虫口基数。在每次调查的同时，观察实验药剂对甘薯的安全性。
4.2.3药效计算方法
以校正虫口减退率表示防治效果，按照“农药田间药效实验准则(一)”规定方法进行统 计计算，计算公式为：
虫口减退率(％)＝[(施药前活虫数-施药后活虫数)/施药前活虫数]×100
防治效果(％)＝[(处理区虫口减退率-对照区虫口减退率)/(100-对照区虫口减退率)]×100
4.3对作物的直接影响
实验药剂和对照药剂各处理对实验甘薯无明显的影响，未发现有药害和刺激生长作用。
4.4产品的质量和产量
对甘薯的质量和产量未发现有影响。
4.5对其他生物影响
4.5.1对其他病虫害的影响
未观察到供试药剂对其他病虫害的影响。
4.5.2对其他非靶标生物的影响
无。
5结果与分析
5％供试乳油对甘薯茎线虫防治实验结果如表3所示。
表3 5％供试乳油防治甘薯茎线虫实验结果
注：上表中的防效(％)为各重复平均值。
数据处理方法：
采用DPS数据处理软件对实验数据进行单因素方差分析。
药剂评价：
综合上述实验结果可以看出，5％供试乳油2号用剂量为有效成分67.5克/公顷时，施药7天后药效最好，达到94.85％。
推荐剂量：
5％供试乳油防治甘薯茎线虫推荐剂量为有效成分67.5克/公顷。
安全性：
田间观察表明，在所用剂量下5％供试乳油防治甘薯茎线虫时对甘薯生长、有益天敌种类和数量等无不良影响。
技术要点：
在甘薯茎线虫发生高峰初期，虫口密度不断增加时施药，药液均匀喷洒。
实施例8：5％供试乳油防治黄瓜根结线虫
1实验目的
本实验研究5％供试乳油防治黄瓜根结线虫的田间效果，旨在明确5％供试乳油不同剂量对黄瓜根结线虫的防治效果及对黄瓜和非靶标有益昆虫等的安全性，明确其适宜的施药时期、用量、持效期及其方法。
2实验条件
2.1实验对象、作物及品种的选择
实验对象：黄瓜根结线虫；实验作物：黄瓜。
2.2环境或设施栽培条件
实验设在河北省保定市徐水县，黄瓜田占地约300亩，水电设施齐全，土壤肥力较高，栽培和管理条件较好，常年种植。
3实验设计及安排
3.1药剂
3.1.1实验药剂
5％供试乳油1号(实施例1制备得到的化合物制得的乳油)，河北蓝泰化工科技有限公司；
5％供试乳油2号(实施例2制备得到的化合物制得的乳油)，河北蓝泰化工科技有限公司。
3.1.2对照药剂
5％含tioxazafen乳油，其配制成乳油方法同实验药剂；
10％噻唑膦颗粒，日本石原产业株式会社；
3.2％阿维菌素乳油，山东京博农化有限公司。
3.1.3药剂用量及编号
供试药剂的实验设计如表4所示。
表4供试药剂实验设计
3.2小区安排
3.2.1小区排列
供试药剂和对照药剂共8个药剂处理，再加之空白对照，共计9个处理，各处理小区随机排列，具体排列样式如表5所示。
表5各处理小区田间排列样式
3.2.2小区面积和重复
小区面积：30m2；
重复数：重复4次，周围设置保护行。
3.3施药方法
3.3.1使用方法
噻唑磷颗粒剂采用开沟撒施，阿维菌素、5％含tioxazafen乳油、5％供试乳油灌药液均匀 灌于受害黄瓜根部。
3.3.2施药器械
喷雾器为新加坡利农私人有限公司生产的背负式喷雾器(JACTO HD400型)。
3.3.3施药时间和次数
2015年8月26日下午喷药，共施药1次。
3.3.4使用容量
用药液量为600L/hm2。
3.3.5防治其他病虫害的药剂资料
本实验地在实验前及实验期间未喷施其它药剂。
4调查、记录和测量方法
4.1气象及土壤资料
4.1.1气象资料
施药当日天气晴，无风，平均气温32℃，最高气温33℃,最低气温31℃，相对湿度42％。
4.1.2土壤资料
实验地为壤土，地力较肥沃，pH值7左右，有机质含量1.9％，地势平整，排灌良好，栽培管理水平较高且管理条件一致。
4.2调查方法、时间和次数
4.2.1调查时间和次数
施药前调查基数，在药后4天调查防治效果，共调查2次。
4.2.2调查方法
田间五点取样，每点一穴，每穴4株，每重复共计20株，统计鳞茎内外线虫数，以此作为施药前虫口基数。
4.2.3药效计算方法
以校正虫口减退率表示防治效果，按照“农药田间药效实验准则(一)”规定方法进行统计计算，计算公式为：
虫口减退率(％)＝[(施药前活虫数-施药后活虫数)/施药前活虫数]×100
防治效果(％)＝[(处理区虫口减退率-对照区虫口减退率)/(100-对照区虫口减退率)]×100
4.3对作物的直接影响
实验药剂和对照药剂各处理对实验黄瓜无明显的影响，未发现有药害和刺激生长作用。
4.4产品的质量和产量
对黄瓜的质量和产量未发现有影响。
4.5对其他生物影响
4.5.1对其他病虫害的影响
未观察到供试药剂对其他病虫害的影响。
4.5.2对其他非靶标生物的影响
无。
5结果与分析
5％供试品乳油对黄瓜根结线虫防治实验结果如表6所示。
表6 5％供试品乳油防治黄瓜根结线虫实验结果
注：上表中的防效(％)为各重复平均值。
数据处理方法：
采用DPS数据处理软件对实验数据进行单因素方差分析。
药剂评价：
综合上述实验结果可以看出，5％供试乳油2号用剂量为有效成分12克/公顷时，施药4天后药效最好，达到94.68％。
推荐剂量：
5％供试乳油防治黄瓜根结线虫推荐剂量为有效成分12克/公顷。
安全性：
田间观察表明，在所用剂量下5％供试乳油防治黄瓜根结线虫时对黄瓜生长、有益天敌种类和数量等无不良影响。
技术要点：
在黄瓜根结线虫发生高峰初期，虫口密度不断增加时施药，药液均匀喷洒。
上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种噁二唑化合物，其结构式为：
其中，X为Cl、Br或I，Y为F、Cl、Br或I。
2.根据权利要求1所述的噁二唑化合物，其特征为：X为Cl或Br。
3.根据权利要求2所述的噁二唑化合物，其特征为：噁二唑化合物为：
4.根据权利要求2所述的噁二唑化合物，其特征为：噁二唑化合物为：
5.上述任意权利要求所述的噁二唑化合物的制备方法，其制备路线如下：
其中，X为Cl、Br或I，Y为F、Cl、Br或I。
6.权利要求1-4所述的噁二唑化合物在制备杀线虫剂中的应用。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征为：所述杀线虫剂包括：噁二唑化合物、稀释剂和/或表面活性剂，其中噁二唑化合物占总重量的重量百分比为65-75％。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征为：所述稀释剂浓度为10％的二甲苯、10％的乙醇或65％的醋酸仲丁酯中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的用途，其特征为：所述杀线虫剂用于植物、种子或土壤线虫的防治。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征为：所述杀线虫剂用于防治甘薯茎线虫的用量以化合物Ⅰ计为60-70g/公顷；用于防治黄瓜根结线虫的用量以化合物Ⅰ计为15-20g/公顷。
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