TWI555774B - An aromatic polyamide and a film-forming composition containing the same - Google Patents
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Description
本發明係關於芳香族聚醯胺及含其之膜形成用組成物，更詳言之，係關於具有超分支(hyperbranched)構造之高折射率且高溶解性之芳香族聚醯胺，以及含其之膜形成用組成物。
芳香族聚醯胺由於耐熱性、透明性及機械物性等優異，故已廣泛使用於纖維、成型材料、複合材料、電性．電子零件等之領域中。
然而，一般芳香族聚醯胺由於分子內氫鍵及芳香族基間之重疊，故而分子間之凝聚力大，會有對有機溶劑之溶解性顯著下降之問題，或有反應中不溶化等之問題。
直鏈狀(線性)芳香族聚醯胺中，提高其溶解性之方法已知有使用導入氧、SO2及亞甲基等之撓曲性構造單位之單體之方法(專利文獻1)，或使用具有如茀基之分子尺寸較大之基之二胺的方法(專利文獻2)等。
然而，超分支聚合物一般期望發揮與直鏈狀聚合物相較之較良好之溶解性。
該聚合物之製造法已知有AB2方法或A2+B3方法兩種方法，A與B相當於單體中之官能基。
例如，AB2路徑係使具有一個官能基A與兩個官能基B之官能性單體反應而獲得超分支聚合物。
另一方面，A2+B3路徑係使具有兩個官能基A之單體與具有三個官能基B之單體反應，獲得超分支聚合物。該路徑中，理想之情況下，係生成僅具有一個官能基A及兩個官能基B之兩種單體之1：1加成物，再使該加成物反應，獲得超分支聚合物。
關於該超分支型之聚醯胺已報導有分子內具有羧酸與胺基之AB2型聚縮合(非專利文獻1)，及由苯三羧酸與二胺化合物所成之A2+B3型聚縮合(非專利文獻2)。
然而，該等方法之不溶化控制困難，且會有反應時間長之問題。
又，如後述之比較例中所示，至少以非專利文獻2之方法獲得之超分支型芳香聚醯胺對有機溶劑之溶解性仍不足。
[專利文獻1]特開2005-23106號公報
[專利文獻2]特開2006-77185號公報
[非專利文獻1]J.POLYM.SCI.PART A：POLYM.CHEM.2004,42,pp.1293-1309.
[非專利文獻2]Macromolecules.1999,32,pp.2061-2064
本發明係鑑於該問題而完成者，其目的係提供一種可維持耐熱性或透明性，改良對有機溶劑之溶解性之芳香族聚醯胺，及含其之膜形成用組成物。
本發明人等為達上述目的而重複積極檢討之結果，發現使苯三羧酸與二胺反應製造超分支型芳香族聚醯胺之過程中，添加可與苯三羧酸之羧基等反應之一官能物質，阻斷反應末端之一部份而可控制高分支化之芳香族聚醯胺可維持耐熱性化透明性，且對有機溶劑之溶解性變好，可較好地使用作為製作電子裝置時之膜形成用組成物之基材聚合物，因而完成本發明。
亦即，本發明提供下列：
1.一種芳香族聚醯胺，其特徵係使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應而得，含有以下述式(1)表示之重複單位構造，且利用凝膠滲透層析儀以聚苯乙烯換算測定之重量平均分子量為1,000~100,000，
{式中，R及R’相互獨立表示氫原子、烷基、烷氧基
、芳基或芳烷基，A表示由以式(2)~(26)表示之群組選出之至少一種，
[式中，R1~R81相互獨立表示氫原子、鹵素原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有分支構造之烷基、碳數1~10之可具有分支構造之烯基、或碳數1~10之可具有分支構造之烷氧基，R82~R89相互獨立表示碳數1~10之可具
有分支構造之伸烷基，R90及R91相互獨立表示氫原子或碳數1~10之可具有分支構造之烷基(但，R90及R91可一起形成環)，W1及W2相互獨立表示單鍵、-(CR92R93)m-(R92及R93相互獨立表示氫原子或碳數1~10之可具有分支構造之烷基(其中，該等可一起形成環)，m表示1~10之整數)、O、S、SO、SO2、NR94、C=O、C(=O)O、OC(=O)、OC(=O)O、CONR95、NR96CO、NR97CONR98(R94~R98相互獨立表示氫原子或碳數1~10之可具有分支構造之烷基)，X1及X2相互獨立表示單鍵、碳數1~10之可具有分支構造之伸烷基、或以下式(27)表示之基，
(式中，R99~R102相互獨立表示氫原子、鹵素原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有分支構造之烷基、或碳數1~10之可具有分支構造之烷氧基，Y1及Y2相互獨立表示單鍵或碳數1~10之可具有分支構造之伸烷基)，n表示1~20之整數]}。
2.如第1項之芳香族聚醯胺，其中前述A為由以前述式(2)、(5)、(6)、(7)、(11)、(13)及(26)表示之群組選出之至少一種。
3.如第1項之芳香族聚醯胺，其中前述A為由以下述式表示之群組選出之至少一種，
4.如第1~3項中任一項之芳香族聚醯胺，其中前述一官能性物質為具有胺基、羥基、硫醇基、異氰酸酯基或異硫代氰酸酯基之物質。
5.如第4項之芳香族聚醯胺，其中前述一官能性物質為苯胺、苯酚或甲醇。
6.一種膜形成用組成物，其含有如第1~5項中任一項之芳香族聚醯胺。
7.一種膜，其含有如第1~5項中任一項之芳香族聚醯胺。
8.一種電子裝置，其具備基材及於該基材上形成之如第7項之膜。
9.一種光學構件，其具備基材及於該基材上形成之如第7項之膜。
10.一種芳香族聚醯胺之製造方法，其特徵為使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物，在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應。
11.一種如第1項之芳香族聚醯胺之製造方法，其特徵為使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物，在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應。
本發明之芳香族聚醯胺由於溶解性優異，而可溶解於各種有機溶劑中，故容易成形，活用其優異之物性，而可期待展開對纖維、成型材料、複合材料、電性．電子零件等各種領域之用途。
又，本發明之芳香族聚醯胺由於對有機溶劑之溶解性優異，故可利用塗佈方式容易薄膜化，其薄膜具有高耐熱性、高透明性、高折射率之特性。
使用具有該特性之本發明芳香族聚醯胺所製作之膜可較好地利用作為製備液晶顯示器、有機電致發光(EL)元件、光半導體(LED)元件、固體攝像元件、有機薄膜太陽能電池、色素增感太陽能電池、有機薄膜電晶體(TFT)等電子裝置時之一構件。
以下，針對本發明更詳細說明。
本發明之芳香族聚醯胺為使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應而得之含有以式(1)表示之重複單位構造者，
上述式中，R及R’相互獨立表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或芳烷基。
此處，烷基之碳數並無特別限制，較好為1~20，但考慮使聚醯胺之耐熱性更高時，更好為1~10，又更好為1~3。又，其構造可為鏈狀、分支狀、環狀之任一種。
烷基之具體例列舉為甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、
1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-正丙基-環丙基、2-正丙基-環丙基、1-異丙基-環丙基、2-異丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-3-甲基-環丙基等。
上述烷氧基之碳數並無特別限制，較好為1~20，考慮使聚醯胺之耐熱性更高時，更好為碳數1~10，又更好為1~3。又，其烷基部分之構造可為鏈狀、分支狀、環狀之任一種。
烷氧基之具體例舉例有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己氧基、1-甲基-正戊氧基、2-甲基-正戊氧基、3-甲基-正戊氧基、4-甲基-正戊氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙
基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基、1-乙基-2-甲基-正丙氧基等。
上述芳基之碳數並無特別限制，較好為6~40，但考慮使聚醯胺之耐熱性更高時，更好為6~16，又更好為6~13。
芳基之具體例列舉為苯基、鄰-氯苯基、間-氯苯基、對-氯苯基、鄰-氟苯基、對-氟苯基、鄰-甲氧基苯基、對-甲氧基苯基、對-硝基苯基、對-氰基苯基、α-萘基、β-萘基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
芳烷基之碳數並無特別限制，但較好為7~20，其烷基部分可為直鏈、分支、環狀之任一種。
其具體例列舉為苄基、對-甲基苯基甲基、間-甲基苯基甲基、鄰-乙基苯基甲基、間-乙基苯基甲基、對-乙基苯基甲基、2-丙基苯基甲基、4-異丙基苯基甲基、4-異丁基苯基甲基、α-萘基甲基等。
且，式(1)中之A係表示以式(2)~(26)表示之至少一種。
上述R1~R81相互獨立表示氫原子、鹵素原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有分支構造之烷基、碳數1~10之可具有分支構造之烯基、或碳數1~10之可具有分支構造之烷氧基，R82~R89相互獨立表示碳數1~10之可具有分支構造之伸烷基，R90及R91相互獨立表示氫原子或碳數1~10之可具有分支構造之烷基(但，R90及R91可一起形成環)，W1及W2相互獨立表示單鍵、-(CR92R93)m-(R92及R93相互獨立表示氫原子或碳數1~10之可具有分支
構造之烷基(其中，該等可一起形成環)，m表示1~10之整數)、O、S、SO、SO2、NR94、C=O、C(=O)O、OC(=O)、OC(=O)O、CONR95、NR96CO、NR97CONR98(R94~R98相互獨立表示氫原子或碳數1~10之可具有分支構造之烷基)。
鹵素原子列舉為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
上述碳數1~10之可具有分支構造之烯基列舉為乙烯基、烯丙基(2-丙烯基)、3-丁烯基、4-戊烯基等。
碳數1~10之可具有分支構造之伸烷基列舉為亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基等。
又，上述烷基、烷氧基列舉為與上述相同者。
另外，X1及X2相互獨立表示單鍵、碳數1~10之可具有分支構造之伸烷基、或以下式(27)表示之基。
上述R99~R102相互獨立表示氫原子、鹵素原子、羧基、磺基、碳數1~10之可具有分支構造之烷基、或碳數1~10之可具有分支構造之烷氧基，Y1及Y2相互獨立表示單鍵或碳數1~10之可具有分支構造之伸烷基。
該等鹵素原子、烷基、烷氧基、伸烷基列舉為與上述相同者。
本發明中較佳之A特別列舉為由以式(2)、(5)、(6)、(7)、(11)、(13)及(26)表示之至少一種。其具體例列舉為以下述式表示者，但並不限於該等。
本發明中之芳香族聚醯胺之重量平均分子量為1,000~100,000，但就更提高耐熱性之觀點而言，較好為2,000以上，就更提高溶解性，降低所得溶液黏度之觀點而言，較好為50,000以下，更好為20,000以下。
又，本發明中之重量平均分子量係以凝膠滲透層析法(以下稱為GPC)分析，以標準聚苯乙烯換算獲得之平均分子量。
本發明之芳香族聚醯胺之製造方法列舉一例加以說明。
例如，如下述反應流程圖1所示，具有重複構造(28)之芳香族聚醯胺可在一官能性物質的苯胺(31)存在下，使1,3,5-苯三羰基三鹵化物(29)及間-苯二胺(30)在適當有機溶劑中反應而獲得。
(式中，X相互獨立表示鹵素原子)。
本發明之製法中，各原料之饋入量只要是可獲得目的聚合物則可為任意量，但相對於1,3,5-苯三羰基三鹵化物(29)等之苯三羧酸或其衍生物1當量，較好間-苯二胺等之二胺化合物0.01~10當量，更好為0.1~5當量。
又，苯胺等一官能性物質之饋入量並無特別限制，但考慮提高所得芳香族聚醯胺之溶解性時，相對於苯三羧酸或其衍生物1當量，較好為0.01~10當量，更好為0.1~5當量。
又，各成分之調配順序並無特別限制，可一次全部混合，亦可以逐個成分依序饋入並混合，亦可使任二成分之混合物與剩餘一成分混合，但較佳為使二胺化合物與一官能性物質之混合物與苯三羧酸(衍生物)混合之方法。
又，上述反應流程圖1中記載在超分支型之芳香族聚醯胺中，苯三羧酸末端之羧基之一個以苯胺予以封阻而成之重複構造(28)，但本發明之芳香族聚醯胺之製法由於係在可與苯三羧酸或其衍生物反應之一官能性物質之存在下進行反應，故一官能性物質與苯三羧酸等產生反應，認為亦與僅具有2個反應點之中間體之聚合反應有關。
因此，即使以上述反應流程圖1之反應所得之芳香族聚醯胺中，除超分支型之上述重複構造(28)以外，認為亦存在使苯胺反應並使中間體聚合而成之直線型之下述重複構造(28’)，但本說明書中為方便起見將如重複構造(28)之超分支型之重複構造記為主構造。
至於上述有機溶劑，可使用該種反應中通常使用之各種溶劑，例舉為四氫呋喃、二噁烷、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基-2-吡啶烷酮、四甲基脲、六甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-哌啶酮、N,N-二甲基伸乙基脲、N,N,N’,N’-四甲基丙二酸醯胺、N-甲基己內醯胺、N-乙醯基吡咯啶、N,N-二乙基乙醯胺、N-乙基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基丙酮酸醯胺、N,N-二甲基異丁基醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N’-二甲基伸丙基脲等醯胺系溶劑，及該等之混合溶劑。
其中以N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、及該等之混合溶劑較佳，最好為N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
上述聚合反應中，反應溫度只要設定在所用溶劑之熔點至沸點之範圍內即可，但尤其較好為-50~150℃左右，更
好為-30~100℃，又更好為-30~50℃。
上述反應中可使用通常使用之各種鹼。
該鹼之具體例列舉為碳酸鉀、氫氧化鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、乙氧化鈉、乙酸鈉、碳酸鋰、氫氧化鋰、氧化鋰、乙酸鉀、氧化鎂、氧化鈣、氫氧化鋇、磷酸三鋰、磷酸三鈉、磷酸三鉀、氟化銫、氧化鋁、三甲基胺、三乙基胺、二異丙基胺、二異丙基乙基胺、N-甲基哌啶、2,2,6,6-四甲基-N-甲基哌啶、吡啶、4-二甲胺基吡啶、N-甲基嗎啉等。
鹼之添加量相對於苯三羧酸或其衍生物1當量，較好為1~100當量，更好為1~10當量。又，該等鹼亦可以水溶液使用。
反應結束後，生成物可以再沉澱法等容易地純化。
上述反應流程圖1之反應中，苯三羧酸(衍生物)可使用1,3,5-取代體，但並不限於該等，亦可使用1,2,4-取代體等。
又，構成苯三羧酸三鹵化物之鹵素原子較好為氯原子、溴原子。
且，一官能性物質只要是可與所用之苯三羧酸或其衍生物之羧基或其衍生物基反應之物質即無特別限制。
該種物質列舉為分子中具有胺基、羥基、硫醇(巰)基、異氰酸酯基、異硫代氰酸酯基等之物質，但本發明中較好為具有胺基或羥基之一官能性物質。
具有胺基之一官能性物質之具體例列舉為甲基胺、乙
基胺、正丙基胺、異丙基胺、正丁基胺等脂肪族單胺；苯胺、鄰-、間-或對-甲苯胺、鄰-、間-或對-苯二胺，1-或2-萘基胺等之芳香族單胺；苄基胺等芳香脂肪族單胺；環己基胺等之脂環式單胺等。
具有羥基之一官能性物質之具體例列舉為甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇等脂肪族單醇；苯酚、鄰-、間-或對-甲酚、1-或2-萘酚等芳香族單醇；苄基醇等芳香脂肪族單醇等。
具有硫醇基之一官能性物質之具體例列舉為甲烷硫醇、乙烷硫醇、1-丙烷硫醇、2-丙烷硫醇、1-丁烷硫醇、2-丁烷醇等脂肪族單硫醇；噻吩等芳香族單硫醇；苯甲烷硫醇等芳香脂肪族單硫醇等。
具有異氰酸酯基之一官能性物質之具體例列舉為異氰酸丁酯、異丁酸己酯等脂肪族單異氰酸酯；異氰酸苯酯等芳香族單異氰酸酯；異氰酸苄酯等芳香脂肪族單異氰酸酯、異氰酸環己酯等脂環式單異氰酸酯等。
具有異硫代氰酸酯基之一官能性物質之具體例列舉為異硫代氰酸丁酯、異硫代氰酸十二烷酯等脂肪族單異硫代氰酸酯；異硫代氰酸苯酯等芳香族單異硫代氰酸酯；異硫代氰酸苄酯等芳香族單異硫代氰酸酯；異硫代氰酸環己酯等脂環式單異硫代氰酸酯等。
又，製造本發明之芳香族聚醯胺時，為了增加所得聚醯胺中之線性成分並賦予柔軟性，故除苯三羧酸或其衍生物與一官能性物質以外，亦可調配苯二羧酸二鹵化物等芳
香族二羧酸或其衍生物。
芳香族二羧酸及其衍生物列舉為1,4-苯二羧酸二鹵化物(對苯二甲醯鹵)、1,3-苯二羧酸二鹵化物(間苯二甲醯鹵)、1,2-苯二羧酸二鹵化物(鄰苯二甲醯鹵)等。此處之鹵化物較好為氯化物、溴化物。
芳香族二羧酸及其衍生物之調配量只要是可生成超分支構造即無特別限制，但相對於苯三羧酸及其衍生物之總量1當量，較好為0.01~0.5當量，更好為0.1~0.4當量。
上述本發明之芳香族聚醯胺由於對有機溶劑之溶解性優異，故可使用作為溶解於各種溶劑中之膜形成用組成物(亦稱為聚合物漆料)。
使芳香族聚醯胺溶解用之溶劑可與聚合時使用之溶劑相同者亦可為不同者。
該溶劑之具體例列舉為甲苯、對-二甲苯、鄰-二甲苯、苯乙烯、乙二醇二甲基醚、丙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚、丙二醇、丙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、丙二醇單丁基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二乙二醇單乙基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇、1-辛醇、乙二醇、己二醇、三亞甲基二醇、1-甲氧基-2-丁醇、環己醇、二丙酮醇、糠醇、四氫糠醇、丙二醇、苄基醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-
丁二醇、γ-丁內酯、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、甲基正丁基酮、環己酮、乙酸乙酯、乙酸異丙基酮、乙酸正丙酯、乙酸異丁酯、乙酸正丁酯、甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁醇、烯丙基醇、正丙醇、2-甲基-2-丁醇、異丁醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、1-辛醇、乙二醇、己二醇、三亞甲基二醇、1-甲氧基-2-丁醇、二丙酮醇、糠醇、四氫糠醇、丙二醇、苄基醇、異丙基醚、1,4-二噁烷、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、二甲基亞碸、N-環己基-2-吡咯啶酮等。該等可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
該等中就聚合物之溶解性及儲存安定性之觀點而言，較好為N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、二甲基亞碸、四氫呋喃、環己酮等。
此時，膜形成組成物中之固體成分濃度只要不對儲存安定性造成影響之範圍內即無特別限制，且只要依據成為目的之膜厚適當設定即可。具體而言，就溶解性及儲存安定性之觀點而言，固體成分濃度較好為0.1~50質量%，更好為0.1~20質量%。
本發明中，只要不損及本發明效果，亦可含有芳香族聚醯胺及溶劑以外之其他成分，例如平流劑、界面活性劑、交聯劑等。
界面活性劑列舉為例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚類；聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚類；聚氧乙烯．聚氧丙基嵌段共聚物類；山梨糖醇酐單月桂酸酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐硬脂酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、山梨糖醇酐三硬脂酸酯等山梨糖醇酐脂肪酸酯類；聚氧乙烯山梨糖醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯等聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯類等非離子系界面活性劑，商品名EF TOP EF301、EF303、EF352(三菱材料電子化成(股)製造(原JEMCO(股)製造))、商品名MEGAFAC F171、F173、R-08、R-30(DIC(股)製造)、FLORARD FC430、FC431(住友3M(股)製造)、商品名ASAHI GUARD AG710、SURFLON S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(股)製造)等氟系界面活性劑，有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製造)、BYK-302、BYK-307、BYK-322、BYK-323、BYK-330、BYK-333、BYK-370、BYK-375、BYK-378(日本BYK(股)製造)等。
該等界面活性劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。界面活性劑之使用量相對於芳香族聚醯胺100質量份，較好為0.0001~5質量份，更好為0.001~1質量份，又更好
為0.01~0.5質量份。
交聯劑只要是具有可與本發明之芳香族聚醯胺反應之取代基之化合物即無特別限制。
該化合物列舉為具有羥甲基、甲氧基甲基等之形成交聯取代基之三聚氰胺系化合物、取代之脲系化合物、含有環氧基或氧雜環丁烷基等之形成交聯取代基之化合物、含有經封端之異氰酸酯之化合物、具有酸酐之化合物等，但就耐熱性或儲存安定性之觀點而言，較好為含有環氧基或氧雜環丁烷基之化合物。
又，該等化合物在用於芳香族聚醯胺之末端處理時只要具有至少一個形成交聯取代基即可，用於芳香族聚醯胺彼此之交聯處理時則必須具有至少兩個形成交聯取代基。
交聯劑之具體例列舉為參(2,3-環氧基丙基)異氰尿酸酯、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,2-環氧基-4-(環氧基乙基)環己烷、丙三醇三縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、2,6-二縮水甘油基苯基縮水甘油醚、1,1,3-參[對-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙烷、1,2-環己烷二羧酸二縮水甘油酯、4,4'-亞甲基雙(N,N-二縮水甘油基苯胺)、3,4-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷羧酸酯、三羥甲基乙烷參縮水甘油醚、雙酚A-二縮水甘油醚、季戊四醇聚縮水甘油醚等。
且，作為市售品，亦可使用至少具有兩個環氧基之環氧樹脂的YH-434、YH434L(東都化成(股)製造)、具有氧化環己烯構造之環氧樹脂的EPL GT-401、EPL GT-
403、EPL GT-301、EPL GT-302、CEL 2021、CEL 3000(Daicel化學工業(股)製造)、雙酚A型環氧樹脂的Epicote(現為jER)1001、Epicote 1002、Epicote 1003、Epicote 1004、Epicote 1007、Epicote 1009、Epicote 1010、Epicote 828(以上為日本環氧樹脂(股)製造)、雙酚F型環氧樹脂的Epicote(現為jER)807(日本環氧樹脂(股)製造)、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂的Epicote(現為jER)152、Epicote 154(以上為日本環氧樹脂(股)製造)、EPPN 201、EPPN 202(以上為日本化藥(股)製造)、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂的EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027(以上為日本化藥(股)製造)、Epicote(現為jER)180S75(日本環氧樹脂(股)製造)、脂環式環氧樹脂的Dynacol EX-252(Nagasechemtex(股)製造)、CY175、CY177、CY179(以上為CIBA-GEIGY A.G.製造)、ARALDITE CY-182、ARALDITE CY-192、ARALDITE CY-184(以上為CIBA-GEIGY A.G.製造)、Epiclon 200、Epiclon 400(以上為大日本油墨工業(股)製造)、Epicote(現為jER)871、Epicote 872(以上為日本環氧樹脂(股)製造)、ED-5661、ED-5662(以上為Celanese coating(股)製造)、脂肪族聚縮水甘油醚的Dynacol EX-611、Dynacol EX-612、Dynacol EX-614、Dynacol EX-622、Dynacol EX-411、Dynacol EX-512、Dynacol EX-522、Dynacol EX-421、Dynacol EX-313、Dynacol EX-314、
Dynacol EX-321(Nagaseehemtex(股)製造)等。
又，酸酐化合物之具體例列舉為苯二甲酸酐、四氫苯二甲酸酐、六氫苯二甲酸酯、甲基四氫苯二甲酸酯、甲基六氫苯二甲酸酯、納迪克酸酐(nadic acid anhydride)、甲基納迪克酸酐、馬來酸酐、琥珀酸酐、辛基琥珀酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐等分子內具有一個酸酐基者；1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、均苯四酸酐、3,4-二羧基-1,2,3,4-四氫-1-萘琥珀酸二酐、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐等分子內具有兩個酸酐基者等。
該等交聯劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。交聯劑之使用量相對於芳香族聚醯胺100質量份，較好為0.0001~20質量份，更好為0.001~10質量份之範圍。藉由使用交聯劑，使交聯劑與芳香族聚醯胺所具有之反應性未端取代基反應，有可展現膜密度之提高、耐熱性之提高、熱緩和能力之提高等效果之情況。
又，上述其他成分可於芳香族聚醯胺與溶劑混合之同時添加，亦可隨後添加，並無特別限制。
本發明之膜形成用組成物可塗佈於基材上，隨後視需要形成所需之膜。
組成物之塗佈方法可為任意，例如可採用旋轉塗佈法、浸漬法、流動塗佈法、噴墨法、噴霧法、棒塗佈法、凹版印刷法、狹縫塗佈法、輥塗法、轉印印刷法、刷毛塗佈法、刮刀塗佈法、空氣刀塗佈法等方法。
且，基材可列舉為由矽、成膜有銦錫氧化物(ITO)之玻璃、成膜有銦鋅氧化物(IZO)之玻璃、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、塑膠、玻璃、石英、陶磁等所成之基材，亦可使用具有可撓性之可撓性基材。
燒成溫度只要達使蒸發溶劑之目的即無特別限制，例如可在40~400℃進行。該情況下，為於展現更高均勻之製膜性，亦依在基材上進行反應之目的進行兩階段以上之溫度變化。
燒成方法並無特別限制，只要使用例如加熱板或烘箱，在大氣、氮氣等惰性氣體、真空中等適當之環境下蒸發即可。
燒成溫度及燒成時間只要選擇適於目的之電子裝置之製程步驟之條件即可，且只要選擇所得膜之物性值適合於電子裝置之要求特性之燒成條件即可。
如此獲得之由本發明之芳香族聚醯胺所成之膜由於可單獨達成高耐熱性、高透明性及高折射率等，可使較好地使用作為製作液晶顯示器、有機電致發光(EL)顯示器、光半導體(LED)元件、固體攝像元件、有機薄膜太陽能電池、色素增感太陽能電池、有機薄膜電晶體(TFT)等電子裝置時之一構件。
以下列舉實施例及比較例，更具體說明本發明，但本發明並不限於下述之實施例。又，實施例中使用之各測定裝置等如下。
裝置：島津公司製造SCL-10Avp改造成GPC
管柱：Shodex K-804L+K-805L
管柱溫度：60℃
溶劑：N-甲基-2-吡咯烷酮(添加1%LiCl)
偵測器：UV(254nm)
校正線：標準聚苯乙烯
裝置：日本電子DATUM(股)製造JNM-ECA700
溶劑：DMSO-d6
內部標準：四甲基矽烷
裝置：日本電色工業(股)製造NDH5000
裝置：J.A.Woollam Japan製造多入射角分光橢圓
分光計VASE
裝置：RIGAKU(股)製造TG-8120
升溫速度：10℃/分鐘
測定溫度：20~500℃
裝置：NETZSCH製造DSC 204F1 Phoenix
升溫速度：30℃/分鐘
測定溫度：25~300℃
裝置：安田精機製作所(股)製造鉛筆硬度計No.553-M藉助嵌比之膜硬度測試計
測定法：依據JIS-K5600-5-4記載，以相對於薄膜面成角度45°，以荷重750g將鉛筆推拉7mm之距離，依序增加鉛筆硬度測定直至因缺陷而產生壓痕為止。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(3g，11.3mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(13.3g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫12℃下於30分鐘內滴加將1,3-苯二胺(0.92g，8.48mmol，Dupont(股)製造)及苯胺(0.79g，8.48mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(13.3g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(3g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(24g，關東化學(股)製造)與純水(1.8g)之混合溶劑中，將其添加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為TmPDA-An)3.3g。TmPDA-An之1H-NMR光譜之測定結果示於圖1。
TmPDA-An之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為12600，多分散度Mw/Mn為2.38。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(3g，11.3mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(16.7g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫-10℃下於30分鐘內滴加將3,3’-二胺基二苯基碸(2.1g，8.48mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(0.79g，8.48mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(16.7g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(3g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(24g，關東化學(股)製造)與純水(1.8g)之混合溶劑中，將其添加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃下乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為TAS-An)4.4g。TAS-An之1H-NMR光譜之測定結果示於圖2。
TAS-An之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為8090，多分散度Mw/Mn為4.19。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(3g，11.3mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(19.1g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫-10℃下於30分鐘內滴加將9,9-雙(4-胺基苯基)茀(2.96g，8.48mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(0.79g，8.48mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(19.1g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(3g)後再攪拌1小時後，將反應液加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃下乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為TFdA-An)3.0g。TFdA-An之1H-NMR光譜之測定結果示於圖3。
TFdA-An之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為12900，多分散度Mw/Mn為1.87。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(5g，18.8mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(29.4g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫-15℃下於30分鐘內滴加將1,3-苯二胺(1.53g，14.1mmol，Dupont(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(29.4g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，添加純水(10g)與N-甲基吡咯烷酮(10g，純正化學(股)製造)且攪拌1小時後，將反應液加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為TmPDA)4.4g。TmPDA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖4。
TmPDA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為2717，多分散度Mw/Mn為2.77。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(2g，7.53mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(13.2g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫-20℃下滴加將3,3’-二胺基二苯基碸(0.94g，3.77mmol，東京化成工業(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(13.2g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，滴加純水(2g)且在室溫下攪拌1小時。過濾反應液後，將其添加於純水(300g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為TAS)1.35g。TAS之1H-NMR光譜之測定結果示於圖5。
TAS之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為85551，多分散度Mw/Mn為38.81。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(1g，3.77mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(8.93g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫-20℃下滴加將9,9-雙(4-胺基苯基)茀(0.98g，2.83mmol，東京化成工業(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮
(8.93g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌1小時後，將反應液加於純水(150g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為TFdA)2.0g。TFdA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖6。
TFdA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為12900，多分散度Mw/Mn為1.87。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(5g，18.8mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(25.9g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫20℃於30分鐘內滴加將4,4’-二胺基二苯基醚(2.8g，14.1mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(1.32g，14.1mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(25.9g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(5g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(40g，關東化學
(股)製造)與純水(3g)之混合溶劑中，將其添加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPODA)6.63g。HPODA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖7。
HPODA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為14700，多分散度Mw/Mn為4.60。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(8g，30.1mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(41.3g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫20℃下於30分鐘內滴加將3,4’-二胺基二苯基甲烷(4.5g，22.6mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(2.10g，22.6mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(41.3g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(gg)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(1200g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(64g，關東化學(股)製造)與純水(4.8g)之混合溶劑中，將其添加
於純水(1200g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPDDM)12.08g。HPDDM之1H-NMR光譜之測定結果示於圖8。
HPDDM之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為14600，多分散度Mw/Mn為4.12。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(8g，30.1mmol，東京化成工業(股)製造)與二甲基乙醯胺(42.2g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫20℃於30分鐘內滴加將2,2’-伸乙基二苯胺(4.8g，22.6mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(2.10g，22.6mmol，純正化學(股)製造)溶解於二甲基乙醯胺(42.2g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(8g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(1200g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(64g，關東化學(股)製造)與純水(4.8g)之混合溶劑中，將其添加於純水(1200g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在
150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPEDA)10.43g。HPEDA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖9。
HPEDA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為7600，多分散度Mw/Mn為2.79。
在氮氣中，將4,4’-二胺基苯甲醯苯胺(1.93g，8.48mmol，日本純良藥品(股)製造)、苯胺(0.80g，8.48mmol，純正化學(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(17.1g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，且在內溫-10℃下於3分鐘內滴加將1,3,5-苯三羰基三氯(3g，11.3mmol，東京化成工業(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(17.1g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(3g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(420g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時。再次溶解於二甲基乙醯胺(24g，純正化學(股)製造)中，以矽藻土過濾不溶成分且將其添加於純水
(420g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPDABA)2.23g。HPDABA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖10。
HPDABA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為11300，多分散度Mw/Mn為5.03。
在氮氣中，將2,7-二胺基茀(1.11g，5.66mmol，東京化成工業(股)製造)、苯胺(0.53g，566mmol，純正化學(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(10.3g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫-10℃下於10分鐘內滴加將1,3,5-苯三羰基三氯(2g，7.54mmol，東京化成工業(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(10.3g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(2g)後再攪拌30分鐘。攪拌後，過濾反應液以去除不溶成分，且將其添加於純水(300g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPDAF)2.23g。HPDAF之
1H-NMR光譜之測定結果示於圖11。
HPDAF之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為8600，多分散度Mw/Mn為4.29。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(3g，11.3mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(14.2g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，在內溫20℃下於30分鐘內滴加將1,3-雙(胺基甲基)環己烷(1.21g，8.48mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(0.79g，8.48mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(14.2g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(3g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(24g，關東化學(股)製造)與純水(1.8g)之混合溶劑中，將其添加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPAMC)1.25g。HPAMC之1H-NMR光譜之測定結果示於圖12。
HPAMC之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為2500。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(5g，18.8mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(23.7g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫20℃下於30分鐘內滴加將1,8-二胺基辛烷(2.04g，14.1mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(1.32g，14.1mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(23.7g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(5g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(40g，關東化學(股)製造)與純水(3g)之混合溶劑中，將其添加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPOA)2.93g。HPOA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖13。
HPOA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為3000，多分散度Mw/Mn為2.40。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(10g，37.7mmol，東京化成工業(股)製造)與對苯二甲醯氯(1.91g，9.42mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(49.9g，純正化學(股)製造)饋入50mL四頸燒瓶中，且在內溫-10℃下於30分鐘內滴加將1,3-苯二胺(3.06g，28.3mmol，Dupont(股)製造)及苯胺(2.63g，28.3mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(49.9g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(11.9g)後再攪拌60分鐘，於純水(1500g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(80g，關東化學(股)製造)與純水(6g)之混合溶劑中，將其添加於純水(1500g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥2小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為LPmDA)12.6g。LPmDA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖14。
LPmDA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為8800，多分散度Mw/Mn為2.09。
針對上述實施例1~11及比較例1~3中所得之聚合物，分別以DSC測定玻璃轉移溫度(Tg)，以TG-DTA測定5%重量減少溫度(Td5%)。結果示於表1。
又，針對上述實施例1~3及比較例1~3中獲得之三羰基苯系高分支聚合物，檢討對以下各溶劑之溶解性，且以下列基準進行評價。又，以使聚合物濃度成為10質量%之方式調製溶液，溶解性係以110rpm之混練轉子攪拌1小
時後，在25℃下以目視確認。
N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)
N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)
N,N-二甲基甲醯胺(DMF)
二甲基亞碸(DMSO)
含5質量%純水之四氫呋喃(THF)
含5質量%純水之環己酮(CYH)
○：聚合物完全溶解，成為透明溶液
△：聚合物雖溶解，但成為白色溶液
×：聚合物完全不溶，或一部分膨潤其餘溶解
如表2所示，在一官能性物質之苯胺存在下聚合獲得之實施例1~3之三羰基苯系高分支聚合物與未使用苯胺之
比較例1~3之該等比較，可知對有機溶劑之溶解性獲得提高。
在空氣中，於10mL之樣品瓶中分別添加上述實施例1~11中獲得之三羰基苯系高分支聚合物0.2000g，於該等中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))1.8000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫下攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為10質量%之聚合物漆料。
使用旋轉塗佈器，以2000rpm(30秒)之條件將調製之各聚合物漆料旋轉塗佈於石英基板上，在大氣下，以150℃之加熱板燒成10分鐘，獲得三羰基苯系高分支聚合物之薄膜。
針對所得各薄膜，測定霧濁值、全光線透過率及折射率。該等結果示於表3。
如表3所示，上述實施例1~11中獲得之三羰基苯系高分支聚合物之透明性非常高，其平均折射率顯示為1.70以上，可知為高折射率材料。
使上述實施例12、15、16、18及19中在150℃燒成10分鐘之薄膜進而在300℃燒成10分鐘，獲得熱硬化薄膜。測定燒成後薄膜之霧濁值、全光線透過率及折射率之結果示於表4。
且，將在300℃燒成後之薄膜浸漬於DMAc中1分鐘後，以空氣乾燥，以150℃之加熱板燒成10分鐘。使殘留溶劑完全蒸發後，測定膜厚。以300℃燒成後之膜厚作為初期膜厚(100%)時之殘膜率一併示於表4。
如表4所示，可知加熱後之膜之透明性及折射率均未受損，且所得硬化膜具有良好的耐溶劑性。
在氮氣下，將1,3,5-苯三羰基三氯(5g，18.8mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(22.2g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫20℃下於30分鐘內滴加將1,4-苯二胺(1.53g，14.1mmol，東京化成工業(股)製造)及苯胺(1.32g，14.1mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(22.2g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。
滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(5g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(40g，關東化學(股)製造)與純水(3g)之混合溶劑中，將其添加於純水(750g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在150℃乾燥3小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPpDA)5.48g。HPpDA之1H-NMR光譜之測定結果示於圖15。
HPpDA之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為12900，多分散度Mw/Mn為3.91。
在氮氣中，將1,3,5-苯三羰基三氯(3g，11.3mmol，東京化成工業(股)製造)與N-甲基-2-吡咯烷酮(17.6g，純正化學(股)製造)饋入100mL四頸燒瓶中，在內溫20℃下於20分鐘內滴加將1,5-雙(4-胺基苯氧基)戊烷(2.43g，8.48mmol，和歌山精化(股)製造)及苯胺(0.79g，8.48mmol，純正化學(股)製造)溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮(17.6g，純正化學(股)製造)中而成之溶液進行聚合。滴加後，在室溫下攪拌30分鐘，滴加純水(
3g)後再攪拌30分鐘後，將反應液加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，再度溶解於THF(24g，關東化學(股)製造)與純水(1.8g)之混合溶劑中，將其添加於純水(450g)中再沉澱。過濾所得沉澱物，以減壓乾燥機在50℃乾燥5小時，獲得目的之三羰基苯系高分支聚合物(以下簡稱為HPDA5MG)5.18g。HPDA5MG之1H-NMR光譜之測定結果示於圖16。
HPDA5MG之以GPC測量以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw為19300，多分散度Mw/Mn為6.90。
使用上述實施例28、29中獲得之三羰基苯系高分支聚合物，與上述實施例12~22同樣，調製固體成分總質量為10質量%之聚合物漆料，且製作薄膜。
針對所得各薄膜測定霧濁值、全光線透過率及折射率。其結果示於表5。
在空氣下，於10mL之樣品瓶中分別添加上述實施例1~7、9、28及29中獲得之三羰基苯系高分支聚合物0.4000g，於其中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))1.6000g，且使用混練轉子(110rpm)，在室溫攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。
使用旋轉塗佈器，以1000rpm(30秒)之條件將調製之各聚合物漆料旋轉塗佈於石英基板上，在大氣下，以150℃之加熱板燒成10分鐘，獲得三羰基苯系高分支聚合物之薄膜。
針對所得薄膜，使用稜鏡耦合器(METRICON(註冊商標)型號2010/M稜鏡耦合器，METRICON公司製造)測定雙折射率。其等結果示於表6。
如表6所示，可知具有高折射率之上述實施例1~7、9、28及29中獲得之三羰基苯系高分支聚合物為雙折射率較小之高折射率材料。
在空氣下，於10mL之樣品瓶中分別添加上述實施例1、2、6及28中獲得之三羰基苯系高分支聚合物0.4000g，於其中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))1.6000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫下攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。
使用旋轉塗佈器，以1000rpm(30秒)之條件將調製之各聚合物漆料旋轉塗佈於石英基板上，且在大氣下，以150℃之加熱板燒成10分鐘，獲得三羰基苯系高分支聚合物之薄膜。
針對所得各薄膜，蒸鍍直徑6mm、厚度70nm之鋁，且使用LCR計(Agilent E4980A Precision LCR meter，Agilent Technologies公司製造)測定介電率。其等結果示於表7。
如表7所示，可知上述實施例1、2、6及28中所得之三羰基苯系高分支聚合物在100Hz下之介電率約4以上而與一般聚醯胺相同，相對於折射率大致顯示成比例關係。
在空氣下，於10mL之樣品瓶中添加上述實施例1中獲得之三羰基苯系高分支聚合物TmPDA-An 0.4000g，於其中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))1.6000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。
使用旋轉塗佈器，以1000rpm(30秒)之條件將調製之聚合物漆料旋轉塗佈於石英基板上，在大氣下，以300℃之加熱板燒成10分鐘，獲得熱硬化之薄膜。進而針對經熱硬化之薄膜，在300~350℃燒成30分鐘且檢討耐熱
性。測定燒成後之薄膜之霧濁值、全光線透過率及折射率，結果示於表8。且將於各溫度燒成後之膜厚與初期膜厚(100%)進行比較時之殘膜率一併示於表8。
在空氣下，於10mL之樣品瓶中添加上述實施例1中獲得之三羰基苯系高分支聚合物TmPDA-An 0.4000g，於其中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))1.6000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫下攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。接著，於該20質量%之聚合物漆料1.0000g中添加N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))0.293g，隨後添加作為交聯劑之含環氧基之化
合物EHPE3150(DAICEL化學工業(股)製造)0.040g(相對於聚合物之固體成分100質量份為20.0質量份)。攪拌至溶質完全溶解成為均勻溶液為止，獲得固體成分總質量%為15質量%之聚合物漆料(以下稱為TmPDA-AnEP1)。
使用旋轉塗佈器，以200rpm(5秒)，隨後2000rpm(30秒)之條件將上述獲得之聚合物漆料(TmPDA-AnEP1)旋轉塗佈於石英基板上，且在大氣下，以200℃之加熱板燒成20分鐘，獲得薄膜。所得薄膜之膜厚為293.8nm。
以上述薄膜之膜厚293.8nm作為初期膜厚。將該薄膜完全浸漬於為良溶劑之一的N,N-二甲基乙醯胺中1分鐘。接著，以空氣乾燥後，以200℃之加熱板燒成1分鐘，使殘留溶劑完全蒸發後，測定膜厚，與初期膜厚比較。以初期膜厚作為100%時，所得薄膜之殘膜率為100%，可知有高耐溶劑性。
又，所謂耐溶劑性試驗為正式燒成後之被膜對於與溶劑接觸，顯示不溶化之試驗。耐溶劑性係將光阻等再塗佈於被膜上，進行圖型化之後步驟時所需之特性，沒有耐溶劑性時，會溶解於再塗佈時之光阻溶劑中，使被膜與光阻
劑相互混合，有無法展現本來特性之情況。
測定上述中獲得之薄膜折射率後，在589nm下之折射率為1.6907，在633nm下之折射率為1.6836。據此，即使是由添加熱硬化性交聯劑之組成物獲得之薄膜，其折射率亦接近1.7，可知具有高折射率。
使用旋轉塗佈器，以200rpm(5秒)，隨後1000rpm(30秒)之條件，將上述獲得之聚合物漆料(TmPDA-AnEP1)旋轉塗佈於石英基板上，在大氣下，以200℃之加熱板燒成20分鐘，獲得膜厚1μm左右之厚膜。
使所得厚膜以220、240、260℃之加熱板燒成1小時，且於其前後進行透過率測定，評價耐熱性。結果示於圖17~19。
如圖19所示，在260℃之高溫下燒成1小時之際，在可見光區域(400~800nm)之透過率亦維持90%以上，可知具有高的耐熱黃變性。
在空氣下，於10mL之樣品瓶中添加上述實施例1中獲得之三羰基苯系高分支聚合物TmPDA-An 1.0000g，於
其中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))4.0000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。接著，於該20質量%之聚合物漆料3.0000g中添加N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))0.7000g，隨後添加作為交聯劑之胺基塑料系交聯劑之Cymel 303(日本CYTEC INDUSTRIES(股)製造)之以PGME稀釋為60質量分之溶液0.300g(相對於以聚合物之固體成分作為100質量份為30.0質量份)。攪拌至溶質完全溶解成為均勻溶液為止，獲得固體成分總質量%為15質量%之聚合物漆料(以下簡稱為TmPDA-AnCy1)。
使用旋轉塗佈器，先以200rpm(5秒)，隨後以1500rpm(30秒)之條件將上述獲得之聚合物漆料(TmPDA-AnCy1)旋轉塗佈於石英基板上，且在大氣下，以200℃之加熱板燒成5分鐘，獲得薄膜。所得薄膜之膜厚為691.1nm。
以上述薄膜之膜厚691.1nm作為初期膜厚。將該薄膜
完全浸漬於N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))中1分鐘。接著，以空氣乾燥後，以150℃之加熱板燒成1分鐘，使殘留溶劑完全蒸發後，測定膜厚，且與初期膜厚比較。以初期膜厚作為100%時，所得薄膜之殘膜率為100%，可知藉由加熱使薄膜交聯而具有高耐溶劑性。
測定上述中獲得之薄膜之折射率後，在589nm之折射率為1.7105，在633nm之折射率為1.7032。據此，可知由添加熱硬化性交聯劑之組成物獲得之薄膜，其折射率亦具有如1.7以上之高折射率。
在空氣下，於10mL之樣品瓶中分別添加上述實施例1中獲得之三羰基苯系高分支聚合物TmPDA-An 1.0000g，於其中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))4.0000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。接著，於該20質量%之聚合物漆料3.0000g中添加N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(
=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))0.8200g，隨後添加作為交聯劑之胺基塑料系交聯劑之TM-BIP-A(旭有機材工業(股)製造)0.1800g(相對於聚合物之固體成分設為100質量份時為30.0質量份)。攪拌至溶質完全溶解成為均勻溶液為止，獲得固體成分總質量%為15質量%之聚合物漆料(以下稱為TmPDA-AnTM1)。
使用旋轉塗佈器，先以200rpm(5秒)，隨後以1500rpm(30秒)之條件將上述獲得之聚合物漆料(TmPDA-AnTM1)旋轉塗佈於石英基板上，且在大氣下，以200℃之加熱板燒成5分鐘，獲得薄膜。所得薄膜之膜厚為809.8nm。
以所得薄膜之膜厚809.8nm作為初期膜厚。將該薄膜完全浸漬於N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))中1分鐘。接著，以空氣乾燥後，以150℃之加熱板燒成1分鐘，使殘留溶劑完全蒸發後，測定膜厚，且與初期膜厚比較。以初期膜厚作為100%時，所得薄膜之殘膜率為100%，可知藉由加熱使薄膜交聯而具有高耐溶劑性。
測定上述獲得之薄膜之折射率後，在589nm之折射率為1.6935，在633nm之折射率為1.6867。據此，可知由添加熱硬化性交聯劑之組成物獲得之薄膜，其折射率接近1.7，而具有高折射率。
測定上述實施例48、49中製作之TmPDA-AnCy1及TmPDA-AnTM1之薄膜之鉛筆硬度。且為比較亦對實施例23中製作之TmPDA-An之薄膜同樣測定鉛筆硬度。所得結果示於表9。
如表9所示，可知以TmPDA-An單獨之膜經熱硬化獲得之實施例23之薄膜硬度低，另一方面，為提高分子間之交聯密度而添加交聯劑之實施例48、49之薄膜硬度大幅提高。
在空氣下，於10mL樣品瓶中添加上述實施例1中獲得之三羰基苯系高分支聚合物TmPDA-An 1.0000g，於其
中添加作為溶劑之N,N-二甲基乙醯胺與環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))4.0000g，使用混練轉子(110rpm)，在室溫下攪拌1小時直到完全溶解成為均勻溶液為止。攪拌後，獲得聚合物完全溶解成為淡黃色透明溶液之固體成分總質量%為20質量%之聚合物漆料。接著，於該20質量%之聚合物漆料3.0000g中添加N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))0.8800g，隨後添加作為交聯劑之雙酚M(東京化成工業(股)製造)0.120g(相對於聚合物之固體成分設為100質量份時為20.0質量份)。攪拌至溶質完全溶解成為均勻溶液為止，獲得固體成分總質量%為15質量%之聚合物漆料(以下簡稱為TmPDA-AnBP1)。
使用旋轉塗佈器，先以200rpm(5秒)，隨後以1500rpm(30秒)之條件將上述獲得之聚合物漆料(TmPDA-AnBP1)旋轉塗佈於石英基板上，且在大氣下，以300℃之加熱板燒成10分鐘，獲得薄膜。所得薄膜之膜厚為722.9nm。
以所得薄膜之膜厚722.9nm作為初期膜厚。將該薄膜完全浸漬於N,N-二甲基乙醯胺及環己酮之混合溶劑(=DMAc/CYH=1/0.6(質量比))中1分鐘。接著，以空
氣乾燥後，以150℃之加熱板燒成1分鐘，使殘留溶劑完全蒸發後，測定膜厚，且與初期膜厚比較。以初期膜厚作為100%時，所得薄膜之殘膜率為100%，可知藉由加熱使薄膜交聯而具有高耐溶劑性。
測定上述獲得之薄膜之折射率後，在589nm之折射率為1.7121，在633nm之折射率為1.7042。據此，可知由添加熱硬化性交聯劑之組成物獲得之薄膜，其折射率亦為1.7以上而具有高折射率。
圖1為實施例1中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖2為實施例2中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖3為實施例3中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖4為比較例1中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖5為比較例2中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖6為比較例3中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖7為實施例4中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖8為實施例5中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖9為實施例6中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖10為實施例7中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖11為實施例8中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖12為實施例9中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖13為實施例10中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖14為實施例11中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖15為實施例28中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖16為實施例29中獲得之芳香族聚醯胺之1H-NMR光譜圖。
圖17為顯示實施例47中製作之薄膜在220℃、1小時燒成前後之透過率之圖。
圖18為顯示實施例47中製作之薄膜在240℃、1小時燒成前後之透過率之圖。
圖19為顯示實施例47中製作之薄膜在260℃、1小時燒成前後之透過率之圖。
Claims (11)
- 一種芳香族聚醯胺，其特徵係使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應而得者，其中含有以下述式(1)表示之重複單位構造，同時苯三羧酸末端之羧基之一部分被前述一官能物質所封阻，且利用凝膠滲透層析儀以聚苯乙烯換算測定之重量平均分子量為1,000~100,000，
- 如申請專利範圍第1項之芳香族聚醯胺，其中前述A為由以前述式(2)、(5)、(6)、(7)、(11)、(13)及(26)表示之群組選出之至少一種。
- 如申請專利範圍第1項之芳香族聚醯胺，其中前述A為由以下述式表示之群組選出之至少一種，
- 如申請專利範圍第1~3項中任一項之芳香族聚醯胺，其中前述一官能性物質為具有胺基、羥基、硫醇基、異氰酸酯基或異硫代氰酸酯基之物質。
- 如申請專利範圍第4項之芳香族聚醯胺，其中前述一官能性物質為苯胺、苯酚或甲醇。
- 一種膜形成用組成物，其含有如申請專利範圍第1~5項中任一項之芳香族聚醯胺。
- 一種膜，其含有如申請專利範圍第1~5項中任一項之芳香族聚醯胺。
- 一種電子裝置，其具備基材及於該基材上形成之如申請專利範圍第7項之膜。
- 一種光學構件，其具備基材及於該基材上形成之如申請專利範圍第7項之膜。
- 一種芳香族聚醯胺之製造方法，其特徵為使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物，在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應，進而取得苯三羧酸末端之羧基之一部分被前述一官能物質所封阻之芳香族聚醯胺。
- 一種如申請專利範圍第1項之芳香族聚醯胺之製造方法，其特徵為使苯三羧酸或其衍生物與二胺化合物，在具有一個可與前述苯三羧酸或其衍生物反應之官能基之一官能物質存在下反應。
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