TWI535807B - 供高溫應用之輻射可固化暫時層合黏合劑 - Google Patents

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Description

供高溫應用之輻射可固化暫時層合黏合劑
本發明係依據Army Research Laboratories所授予合約No. RFP05-115接受美國政府的支持。美國政府具有本發明之某些權利。
本發明係關於供高溫應用之輻射可固化暫時層合黏合劑，及特定言之關於撓性基板與剛性基板上之附著。
開發薄膜電晶體(TFT)上的進展可促進主動式矩陣液晶顯示器之商業化，成為筆記型PC、平面螢幕電視及監視器之關鍵推手技術。隨著基於TFT技術之剛性玻璃平面基板的發展，亦逐漸注意到用於大面積及小面積電子產品(諸如用於顯示器、顯影器、感應器、光電池及RFID應用)之撓性TFT背板。
薄塑料基板為撓性基板的主要候選物。聚酯膜(諸如購自DuPont Teijin Film(DTF)的聚對苯二甲酸乙二酯(PET)及聚萘二甲酸乙二酯(PEN))係熟知廣泛用於電子應用的基板。基於PEN之基板提供極佳之尺寸穩定性、低吸濕量、良好耐溶劑性、高透明度及非常良好之表面平滑度。然而，大多數撓性基板(例如，彼等由聚萘二甲酸乙二酯或聚醯亞胺類所製備者)太薄而無法在微電子或半導體機器或工具中自由控制。因此當撓性基板通過製造過程所使用的工具、機械、烤爐及清潔器件移動時，需要一種可以暫時將撓性基板結合至剛性載體上之方法。
可以讓該等撓性基板暫時結合且不破壞該等基板之操作或性能的層合黏合劑將加速提高撓性電子之需求。開發此類黏合劑可讓目前之製造方法(諸如半導體、主動式矩陣薄膜電晶體或光電池)使用目前製造工具及機器已安裝之基礎。
此等用於電子製造程序之層合黏合劑必須在溫度等於或大於200℃且在10-6 mmHg之真空條件下維持黏性數小時，且無變形及缺損。在一實施例中，該黏合劑必須在溫度等於或大於150℃下維持黏性。當前最普遍之層合黏合劑不具熱穩定性且無法耐受製造步驟之最高處理溫度下。為解決此等問題，本發明者已發現某種適於高溫暫時結合應用之樹脂組合。
本發明係供高溫應用(150℃或更高，且一般在200℃或更高)之輻射可固化暫時層合黏合劑組合物，該層合黏合劑包括(A)液體氫化聚丁二烯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯；(B)自由基光引發劑；及(C)稀釋劑。
在本說明書及專利請求範圍內，術語「丙烯酸酯」包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯，術語輻射意指可引起物質中化學變化之光化電磁輻射(最適用為紫外光波長(UV)及/或光譜之可見區)，及電子束輻射。
該液體氫化聚丁二烯丙烯酸酯具有約500至約10000之數量平均分子量。在一項實施例中，該數量平均分子量為1000至5000。該丙烯酸酯在其結構中無胺基甲酸酯鍵，且在一項實施例中，每分子具有1至3個丙烯酸酯。該等液體氫化聚丁二烯丙烯酸酯係購自(例如)Sartomer之商品。
該自由基光引發劑係波長在300 nm以上時可引發聚合作用者，且選自由α-胺基酮及單-醯基膦氧化物所組成之群中。熟習輻射固化之技術者熟悉如何選擇用於本發明輻射固化材料的光引發劑。示例性自由基光引發劑揭示於Radiation Curing: Science and Technology,1992,Plenum Press;New York;S.P. Pappas編輯及Encyclopedia of Polymer Science and Engineering,11,187,1988,John Wiley and Sons,New York;H.F. Mark,N.M. Bikales,C.G. Overberger,G. Menges編輯中。合適光引發劑為於輻射可固化系統中展現不同於樹脂、填料及其他添加劑之吸收光譜者。若該層合黏合劑必須透過罩蓋或基板固化，則該光引發劑將為可吸收罩蓋或基板對其為透明之波長的輻射者。例如，若一種層合黏合劑欲透過PEN膜固化，則該光引發劑必需具有高於約300 nm之顯著UV吸收率。
合適的光引發劑包括(但不限於)α-胺基酮，諸如購自Ciba Specialty Chemicals的Irgacure 369、Irgacure 907、Irgacure 1300；購自Chitec的R-Gen 998及Chivacure 169；購自IGM Resins的Omnipol 910及Omnipol SZ；及單-醯基膦氧化物，諸如購自Ciba Specialty Chemicals的Darocur TPO、Darocur 4265、Irgacure 2022及Irgacure 2100；及購自Chitec的Chivacure 1256。熟習自由基UV固化技術者咸了解如何選擇有效的自由基光引發劑。
該稀釋劑可為反應性或非反應性稀釋劑。非反應性稀釋劑一般係指溶劑。在一項實施例中，反應性稀釋劑係選自由在直鏈或分支烷基鏈中具有6-14個碳原子之單官能基低極性丙烯酸酯所組成之群。示例性單體係(甲基)丙烯酸己基酯、(甲基)丙烯酸辛基酯、(甲基)丙烯酸異辛基酯、(甲基)丙烯酸癸基酯、(甲基)丙烯酸異癸基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯。非反應性稀釋劑係選自由具有介於95至200℃間之沸點的非極性直鏈或分支鏈烷烴溶劑所組成之群。在一項實施例中，該沸點係介於95至155℃之間。示例性非反應性稀釋劑或溶劑係庚烷、辛烷及其異構物、及壬烷及其異構物。
多種添加劑可包括於層合黏合劑調配物中，用於獲得所需性能。此等包括(但不限於)矽烷黏合促進劑、抗氧化劑、流變性改質劑、填料(包括奈米填料)。特定言之，使用黏合促進劑可改變黏合劑之失效模式，自該黏合劑與該剛性基板之界面處的失效改變成該黏合劑與該撓性基板之界面處的失效。
此等暫時結合黏合劑可在撓性基板之製造過程期間用於結合撓性基板與剛性載體。製造之後，該等撓性基板必須自其等之剛性載體釋離。一般藉由在黏合劑與撓性基板之界面處啟動黏合失效來完成釋離。
實例
實例1：基於溶劑之輻射可固化暫時層合黏合劑。此實例揭示暫時層合黏合劑之合成法及其自剛性基板之失效檢測。
稱取133.6克氫化聚丁二烯丙烯酸酯(Sartomer NTX 10333)、1.35克單-醯基膦氧化物光引發劑(Darocur TPO,Ciba Specialty Chemicals)加至燒瓶中，並加溫至60℃使溶解。然後，添加辛烷(沸點126℃，20克)至以上混合溶液中(約87%固體)，均勻混合並過濾。將小樣品旋轉塗覆於矽晶圓上並乾燥。將PEN膜(Teones Q65，購自DTF)層合於晶圓上，並將該層合複合物於3J UVA下完全固化，接著在200℃下老化3小時。接著將PEN膜自晶圓上剝離，並記下黏合失效處。在兩種情況中黏合劑於PEN及黏合層之界面處完全失效，亦即其仍在剛性晶圓上，且無黏合劑殘留在PEN上。
採用Irgacure 651(Ciba)(一種α-甲氧基酮)作為光引發劑進行類似研究。與單-醯基膦氧化物引發劑不同，此引發劑在UVA範圍內不具有足夠吸收性並因此使得固化完成性不佳。
採用Irgacure 819(一種雙-醯基膦氧化物)作為光引發劑進行另一研究。此引發劑不能充分溶解於黏合劑組合物。
實例2：比較多種溶劑。將層合黏合劑調配物製備成含有(A) 100重量份(pbw)之分子量約2,000之氫化聚丁二烯二丙烯酸酯(CN 308,Sartomer)，及(B) 1.24重量份之單-醯基膦氧化物(Irgacure,2100,Ciba)，及(C)獨立地為25重量份之多種稀釋劑。該等稀釋劑揭示於表1中。將該等調配物旋轉塗覆於5.08 cm X 7.62 cm(2in x 3in)玻片之上，並在室溫下乾燥10分鐘，在80℃下30分鐘，且在130℃下15分鐘。使該玻片及PEN撓性基板在100℃與137895 N/m2(20 psi)下層合。使樣品透過PEN曝光於1J UVA，並在200℃下再老化3小時。接著剝離該PEN基板，並記錄該黏合劑之膜品質及黏合失效(AF)模式。全部樣品均顯示自PEN黏合失效，亦即黏合劑自PEN剝離，且仍留在剛性載體上。使用較高沸點(b.p.)溶劑(諸如癸烷及十二烷)使得老化樣品中出現氣泡，而較低沸點的壬烷則不會產生氣泡。結果示於表1中。
實例3。使用多種聚丁二烯主鏈之對照實例。將層合黏合調配物製備成分別含有40重量份之如表2揭示之各種不同聚丁二烯二丙烯酸酯、10重量份之丙烯酸異癸酯(SR395,Sartomer)作為稀釋劑，及0.5重量份之單-醯基膦光引發劑(Irgacure 2100,Ciba)。組合物4含有非氫化聚丁二烯二甲基丙烯酸酯(CN 301,Sartomer)；組合物5含有非氫化聚丁二烯二丙烯酸酯(CN 307,Sartomer)；組合物6含有氫化聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯(胺基甲酸酯鍵)(CN 9014,Sartomer)；及組合物7含有氫化聚丁二烯胺基甲酸酯甲基丙烯酸酯(胺基甲酸酯鍵)，其係由具有羥基末端之氫化聚丁二烯(MW 2,000)(Krasol HLBH-P2000,Cray Valley)與異氰酸2-甲基丙烯醯基氧乙基酯(Karenz MOI,Showa Denko)經由羥基-異氰酸根加成反應製得。
將該等調配物旋轉塗覆於5.08cm X 7.62cm(2in x 3in)玻片上。將該等玻片及PEN撓性基板在100℃及137895 N/m2(20 psi)層合。樣品透過PEN曝光於1J UVA並在200℃下再老化3小時。接著剝離該PEN基板，並記錄該黏合劑之膜品質及黏合失效(AF)模式。
非氫化聚丁二烯二甲基丙烯酸酯(組合物4)及非氫化聚丁二烯二丙烯酸酯(組合物5)之應用造成老化後黏合性顯著增強，使得PEN極難自剛性玻璃基板上剝離。具有胺基甲酸酯鍵之氫化聚丁二烯丙烯酸酯(組合物6)顯示老化後黏合性顯著增強。氫化聚丁二烯胺基甲酸酯甲基丙烯酸酯(組合物7)具有更高的黏合性及固化後不良之失效模式(自玻璃處黏合失效，而不是自PEN處黏合失效)。此等樣品均未具有實例1之所需性質，亦即其顯示在PEN撓性基板界面處黏合失效且上面無殘留。
實例4：比較各種不同單官能基丙烯酸系稀釋劑。將層合黏合劑組合物製備成含72重量份之氫化聚丁二烯二丙烯酸酯(CN 308,Sartomer)、分別占18重量份之表3顯示之各種不同單官能基低極性丙烯酸系稀釋劑、及0.9重量份單-醯基膦氧化物光引發劑(Irgacure,2100)。
將該調配物旋轉塗覆至5.08cm X 7.62cm(2in x 3in)玻片上。該玻璃片及PEN撓性基板在100℃及137895 N/m2(20 psi)層合。該等樣品透過PEN曝光於1J UVA並在200℃下再老化3小時。接著剝離該PEN基板，並記錄該黏合劑之膜品質及黏合失效(AF)模式。
除了稀釋劑丙烯酸十六烷基酯、丙烯酸異冰片基酯及丙烯酸十八烷基酯以外，所有反應稀釋劑均產生良好效果。此等結果示於表3中。
實例5。熱穩定性。依據表3，組合物11(除單-醯基膦光引發劑為Darocur TPO(Ciba))製備調配物。將1.25 mm樣品在1J UVA下固化並用RSA III動態分析儀(TA Instruments儀器公司)在200℃檢測3小時。如圖1顯示，在延長加熱時，該固化樣品顯示儲存模量輕微下降(自8.27E+6 Pa下降至7.37E+6 Pa)。
實例6。其他替代之反應性稀釋劑之不相容性。除表3中所記錄之調配物外，檢測其他可作為稀釋劑之其他單-或雙官能基極性丙烯酸單體，但發現與該氫化聚丁二烯二丙烯酸酯不相容。當採用稀釋之反應性丙烯酸四氫呋喃基酯(SR 285,Sartomer)、四乙二醇二丙烯酸酯(SR 268,Sartomer)、烷氧基化己二醇二丙烯酸酯(CD 561,Sartomer)、聚乙二醇二丙烯酸酯(SR-610,Sartomer)、三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(SR 833S,Saratomer)、1,6-己二醇二丙烯酸酯(SR 238B,Saratomer)時，所有組合物均混濁且不相容。儘管此等極性稀釋劑在該等調配物中之使用量低，但仍比低極性單丙烯酸酯不適用。
實例7：黏合促進劑的影響。經不同表面處理的PEN基板具有使用實例1-5所述之暫時黏合劑時之不同釋離性能。在此實例中採用專屬PEN基板(與以上所用Teonex Q65不同)。採用實例4為對照組，使用組合物11時觀察到PEN上的黏合劑殘留，證明其具有不佳之釋離特徵。將基於組合物11之層合黏合劑組合物製備成含有72重量份之氫化聚丁二烯二丙烯酸酯(CN 308,Sartomer)、18重量份丙烯酸異癸酯(SR395,Sartomer)作為稀釋劑、0.9重量份單-醯基膦光引發劑(Irgacure,2100)及0.09重量份甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷作為黏合促進劑。
將該調配物旋轉塗覆至5.08cm X 7.62cm(2in x 3in)玻璃片上。該等玻璃片及PEN撓性基板在100及137895 N/m2(20 psi)下層合。將樣品透過PEN曝光於1J UVA。接著自晶圓剝離PEN膜並標記黏合失效性。在兩種情況下，該黏合劑均明顯自PEN失效，亦即其仍留在剛性基板上且無黏合劑殘留在PEN上。
圖1為固化黏合劑(1.25 mm厚，實例5)在200℃用RSAIII動態分析儀(TA Instruments儀器公司)分析3小時之儲存模量對時間圖。
圖2顯示可自塑料膜上完全剝離黏合層，黏合劑仍留在剛性載體上。
(無元件符號說明)

Claims (9)

  1. 一種用於高溫應用之輻射可固化層合黏合劑組合物，其包括(A)具有約500至約10,000之數量平均分子量的無胺基甲酸酯鍵之氫化聚丁二烯丙烯酸酯；(B)可在300nm及以上之波長下引發聚合的自由基光引發劑，其係選自由α-胺基酮及單-醯基膦氧化物所組成之群；(C)選自由於直鏈或分支烷基鏈中具有6-14個碳原子之單官能基低極性丙烯酸酯，及具有介於95℃至200℃間之沸點的非極性直鏈或分支鏈烷烴所組成之群的稀釋劑。
  2. 如請求項1之組合物，其進一步包括黏合促進劑。
  3. 一種利用包括以下成分之黏合劑黏附至剛性基板之撓性基板：(A)具有約500至約10,000之數量平均分子量的無胺基甲酸酯鍵之氫化聚丁二烯丙烯酸酯；(B)可在300nm及以上之波長下引發聚合的自由基光引發劑，其係選自由α-胺基酮及單-醯基膦氧化物所組成之群；(C)選自由於直鏈或分支烷基鏈中具有6-14個碳原子之單官能基低極性丙烯酸酯，及具有介於95℃至200℃間之沸點的非極性直鏈或分支鏈烷烴所組成之群的稀釋劑；及 (D)視需要選用之黏合促進劑。
  4. 一種使用層合黏合劑在溫度大於150℃下製造之塑料薄膜電晶體背板，該層合黏合劑包括：(A)具有約500至約10,000之數量平均分子量的無胺基甲酸酯鍵之氫化聚丁二烯丙烯酸酯；(B)可在300nm及以上之波長下引發聚合的自由基光引發劑，其係選自由α-胺基酮及單-醯基膦氧化物所組成之群；(C)選自由於直鏈或分支烷基鏈中具有6-14個碳原子之單官能基低極性丙烯酸酯，及具有介於95℃至200℃間之沸點的非極性直鏈或分支鏈烷烴所組成之群的稀釋劑；及(D)視需要選用之黏合促進劑。
  5. 一種使塑料基板暫時黏附至剛性基板上之方法，包括將該塑料基板與剛性基板以黏合劑組合物層合，該黏合劑包含(A)具有約500至約10,000之數量平均分子量的無胺基甲酸酯鍵之氫化聚丁二烯丙烯酸酯；(B)可在300nm及以上之波長下引發聚合的自由基光引發劑，其係選自由α-胺基酮及單-醯基膦氧化物所組成之群；(C)選自由於直鏈或分支烷基鏈中具有6-14個碳原子之單官能基低極性丙烯酸酯，及具有介於95℃至200℃間之沸點的非極性直鏈或分支鏈烷烴所組成之群的稀釋劑；及 (D)視需要選用之黏合促進劑。
  6. 如請求項5之方法，其進一步包括光固化及老化層合至該塑料及剛性基板之該黏合劑組合物；及從該剛性基板剝離該塑料基板。
  7. 如請求項6之方法，其中老化該黏合劑組合物在等於或高於150℃之溫度下進行。
  8. 如請求項6之方法，其中老化該黏合劑組合物在等於或高於200℃之溫度下進行。
  9. 一種用於高溫應用之輻射可固化層合黏合劑組合物，其實質上由下列組成：(A)具有約500至約10,000之數量平均分子量的無胺基甲酸酯鍵之氫化聚丁二烯丙烯酸酯；(B)可在300nm及以上之波長下引發聚合的自由基光引發劑，其係選自由α-胺基酮及單-醯基膦氧化物所組成之群；(C)選自由於直鏈或分支烷基鏈中具有6-14個碳原子之單官能基低極性丙烯酸酯，及具有介於95℃至200℃間之沸點的非極性直鏈或分支鏈烷烴所組成之群的稀釋劑。
TW100129276A 2010-08-18 2011-08-16 供高溫應用之輻射可固化暫時層合黏合劑 TWI535807B (zh)

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