TWI401297B - 光硬化性組成物 - Google Patents

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Description

光硬化性組成物
本發明係有關硬化性組成物，特別是由紫外線或可視光等的活性能量線的照射迅速聚合，有用於作為各種構材彈性密封劑之光硬化性組成物。
作為電氣、電子機械零件，汽車零件、光學機器零件，各種機械零件等的組合線接合、密封之方法，向來採用藉由橡膠所製作之成型墊片介於密封面壓接的方法或於密封面介由液狀密封劑密封的方法。其中使用墊片的方法，由於沖片之材料損失或墊片的成型加工費高的問題，或墊片長時間使用時產生陷痕，螺絲的緊固扭力下降或自接觸面產生洩漏等的問題。又，使用法蘭治面與大氣中的水分反應硬化之室溫硬化型聚矽氧烷材料(聚矽氧烷RTV)或氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯為主成分的嫌氣性液狀密封劑以自動塗佈機塗敷再原樣組合進行密封的方法。但是，此等組合後的密封劑硬化時間不僅不充分，未硬化的液化密封劑因內壓的擠壓而流動產生洩漏，所謂初期耐壓性低的問題。為解決上述問題，近年提案採用各種由光迅速硬化，形成密封劑組成物的方法。
如此的光硬化性樹脂組成物已知有很多的型式。
其一例為由多官能(甲基)丙烯酸酯、具有交聯環構造之2官能(甲基)丙烯酸酯及光聚合引發劑所成之光硬化性組成物(日本專利第2953598號公報)，於分子中具有(甲基)丙烯酸基與水解性基之聚異丁烯、光聚合引發劑及濕氣硬化觸媒所成之光及濕氣硬化性組成物(日本特開2000－178535號公報)環氧樹脂、橡膠狀聚合物微粒子，無機填充劑、熱潛在性氧硬化劑及高軟化點聚合物微粒子所成之熱硬化性組成物(日本特開2000－347203號公報)氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(甲基)丙烯酸酯單體、光聚合引發劑、填充劑為主成分之光硬化性密封劑組成物(日本特開2001－163931號公報)等。
密封劑一般硬化劑期望維持其充分的柔軟性，耐溶劑性或透濕隔離性優，又於過熱的嚴酷條件下亦不損及其功能。
 〔發明之目的〕
本發明的目的係提供顯示優良性能之密封劑之硬化性組成物。
本發明的另外目的提供硬化物特別是耐溶劑性、透濕隔離性、柔軟性及耐衝擊性優，特別有用於液晶顯示元件、有機EL元件、色素增感型太陽電池、電子紙、鋰離子電池、多併苯電池、OXYRIDE(OXY nickel hydoRIDE)電池、電容器、燃料電池等的密封劑之光硬化性樹脂組成物。
本發明的其他目的為提供硬化物於高溫條件下持有密封功能，特別有用於汽車引擎部等容易高熱構材的密封劑之光硬化性樹脂組成物。
〔發明摘要〕
本發明第1，由(A)具有(甲基)丙烯醯基之氫化聚丁二烯、(B)飽和脂肪族烴系彈性物及(C)光聚合引發劑所成為特徵之光硬化性組成物。
本發明第2，(A)成分為一般式： (R1 及R2 係分別獨立之氫原子或甲基，R3 及R4 係分別獨立之連結基、氧原子或碳數1~16的二價有機基，x：y＝0~100：100~0，n為15~150)。
所示之上述第1的光硬化性組成物。
本發明第3，更含有(D)碳數5以上的鏈狀脂肪族或脂環式單官能(甲基)丙烯酸酯之第1及第2之光硬化性組成物。
本發明第4，對(A)成分100重量份而言，(B)成分為20~80重量份，(C)成分為0.5~5重量份，(D)成分為0~80重量份以下之第1~第3的光硬化性組成物。
本發明第5，(B)成分為至少一種選自氫化聚丁二烯及聚異丁烯之第1~第4的光硬化性組成物。
本發明第6，(B)成分為具有5,000以下分子量之第1~第5的光硬化性組成物。
本發明第7，(B)成分為分子量500~50,000的聚異丁烯，對(B)成分100重量份而言，(A)成分為20~60重量份之第1及第2之光硬化性組成物。
本發明第8，光硬化性組成物的硬化物依JIS K6262試驗於150℃的壓縮永久變形為20%以下之第7之光硬化性組成物。
本發明第9，(B)成分為一般式： (R1、R2為烷基或鏈烯基，m為8~800)所示之聚異丁烯。
本發明第10，(B)成分為分子量2,000~50,000之第7~第9的光硬化性組成物。
本發明第11，於需要密封接合的固體基材上塗敷申請專利範圍1~10中任一項之光硬化性組成物，以光照射將組成物硬化為特徵的密封方法。
〔發明之實施型態〕
本發明的硬化性組成物的(A)成分為具有(甲基)丙烯醯基之氫化聚丁二烯。此處，「(甲基)丙烯醯基」之用語係意味丙烯醯基及/或甲基丙烯醯基。
(A)成分之分子構造係具有氫化之聚丁二烯骨幹為主骨幹，於末端具(有甲基)丙烯醯基，氫化聚丁二烯分子與(甲基)丙烯醯基以直接或適宜的2價結合基結合。其典型的例係如上述一般式(1)所示。構成主骨幹的氫化聚丁二烯的重複單元之氫化丁二烯單元係單獨氫化1,2－丁二烯單元，單獨氫化1,4－丁二烯單元或併用兩者之任一者均可(即x：y＝0~100：100~0)，氫化1,2－丁二烯單元(x)：氫化1,4－丁二烯單元(y)＝10~100：90~0為理想，特別以併用20~95：80~5為理想。(A)成分，通常將丁二烯以鈉觸媒的陰離子聚合法或由佛里德爾克拉夫茨觸媒(Fricdel Craft)之陽離子聚合法等聚合製造液狀聚丁二烯，將其在過渡金屬等的氫化觸媒存在下氫化後，於末端將(甲基)丙烯醯基加成而製造的液狀物質，可由市售品適當的選擇使用。
(B)成分的飽和脂肪族烴彈性物，係言主骨幹為飽和脂肪族烴之彈性物，分子末端依製造方法等可為芳基等的不飽和基。(B)成分與(A)成分的相溶性優且於常溫亦顯示橡膠彈性者為理想，特別是以氫化聚丁二烯及聚異丁烯為理想。
(C)成分的光聚合引發劑，一般所知的光自由基聚合引發劑可適合使用。此等的光聚合引發劑，因化學構造(分子結合能)之差，分類為分子內分裂型(P1型)與氫引發型(P2型)。P1的具體例，可列舉如4－苯氧基二氯苯乙酮、4－t－丁基－二氯苯乙酮、4－t－丁基－三氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮等的苯乙酮類，偶苯因、偶苯因甲醚、偶苯因乙醚、苄基二甲基縮酮等的偶苯因類，醯基膦氧化物(Acyl phosphine oxide)類，鈦烯(titanocene)化合物等。又，P2型的具體例，可列舉如二苯甲酮、苯醯苯甲酸，苯醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯醯-4’-甲基二苯基硫化物，3,3’-甲基-4-甲氧基二苯甲酮等的二苯甲酮類，巰氧基酮、2-氯巰氧基酮、2-甲基巰氧基酮、2,4-二甲基巰氧基酮、異丙基巰氧基酮等的巰氧基酮等。光自由基聚合引發劑可使用1種或2種以上併用，可併用P1型同類、P2型同類或P1型與P2型。
光聚合引發劑的使用量以能進行充分光聚合的量即可，組成物中的樹脂成分每100重量份為0.1~10重量份，特別以使用0.5~5重量份為理想。
(D)成分為碳數5以上的鏈狀脂肪族或脂環式單官能(甲基)丙烯酸酯單體，脂肪族鏈部份的直鏈的碳數以5~20者為理想，8~16更理想。本發明使用的單官能(甲基)丙烯酸酯不適於持有羥基或胺基等的極性構造。因此，酯部份之鏈狀脂肪族及脂環式部份以由烴所成者為理想。鏈狀脂肪單官能(甲基)丙烯酸酯單體，具體的可列舉如2-乙己基(甲基)丙烯酸酯、辛基(甲基)丙烯酸酯、異辛基(甲基)丙烯酸酯、月桂基(甲基)丙烯酸酯、癸基(甲基)丙烯酸酯、十二烷基(甲基)丙烯酸酯、十八烷基(甲基)丙烯酸酯、十六烷基(甲基)丙烯酸酯等。又脂環式(甲基)丙烯酸酯成分的具體例可列舉如環己基(甲基)丙烯酸酯、原菠烷基(甲基)丙烯酸酯、二環戊基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、異富爾酮基(甲基)丙烯酸酯等。
本發明的光硬化性組成物，在不損及本發明樹脂組成的特性範圍，亦可適量配合其他添加劑。其他添加可例示如增感劑、顏料、染料等的著色劑，聚合停止劑，顏劑、消泡劑、偶合劑、有機或無機填充劑等。
將本發明光硬化性組成物的密封劑塗佈於接合基材，依常法以光照射硬化可適合使用於各種領域的密封劑，因應密封劑特性的要求，選擇理想成分或量。
第1型態，硬化物為耐溶劑劑、透濕隔離性、柔軟性及耐衝擊性優，特別有用於作為液晶顯示元件、有機EL元件、色素增感型太陽電池、電子紙、鋰離子電池、多併苯電池、OXYRIDE(羥基鎳氫氧化物)電池、電容器、燃料電池等的密封劑之光硬化性樹脂組成物。
此時，對100重量份(A)成分而言，(B)成分為20~80重量份，(C)成分為觸媒量，特別以0.5~5重量份，(D)成分為0~80重量份，更理想為20~60重量份為佳，(A)成分以使用分子量為500~5,000的低分子量物為理想。
該第1型態的光硬化性組成物，賦予硬化物兼備耐溶劑、透濕隔離性、柔軟性及耐衝擊性，使用於色素增感型太陽電池等的裱糊用途的密封劑時，可吸收隨熱循環被黏貼材料的膨脹、收縮，緩和於接著界面的應力，併用(D)成分時，更於硬化時具表面黏沾性的減低性，亦可適合使用於CIPG或密封劑表面的開放部位置。
第2型態，硬化物於高溫條件下亦具有密封功能，特別有用於汽車引擎部等容易高熱構材的密封劑之光硬化性樹脂組成物。
此時，組成物由(A)~(C)成分所成，(B)成分分子量為500~50,000，理想為2,000~50,000的聚異丁烯，對100重量份(B)成分而言，(A)成分為20~60重量份，(C)成分為觸媒量，特別以0.5~5重量份，的配合比例為理想。
聚異丁烯的典型例如上述一般式(2)所示，可由市售品適當的選擇使用。
該第2型態的組成物，可提供其硬化物依JIS K6262試驗，於150℃的壓縮永久變形為20%以下之彈性密封劑，特別有效於汽車引擎等要求耐熱性的構材的密封。
以下以實施例具體說明本發明，本發明不限於實施例。
第1型態的實施例
使用材料如下。末端具有(甲基)丙烯醯基之氫化聚丁二烯(A)之「TEAI 1000」(日本曹達公司製)，「SPBDA」(日本有機公司製)，又比較成分(A)之「TEA 1000」(日本曹達公司製，於末端具有(甲基)丙烯醯基之氫化聚丁二烯)，「UE 8200」(日本大日本油墨公司製環氧基丙烯酸酯)、「UF 8001」(日本共榮化學公司製氨基甲酸酯丙烯酸酯)、飽和脂肪族彈性物(B)之氫化聚丁二烯(「BI 2000」：日本曹達公司製)、聚異丁烯(「G 1000」及「G 3000」：BASF日本公司製，成分(C)的比較之未氫化聚丁二烯(「BI 2000」：日本曹達公司製)、聚異丁烯(LIR－30)：KURARE公司製)，光聚合引發劑之「Iruka Cure 184」(#184，Ciba Speciality Chemicals公司製)，碳數5以上的鏈狀脂肪族及脂環族單官能(甲基)丙烯酸酯成分之(D)成分異富爾酮基丙烯酸酯(IBXA)，異壬基丙烯酸酯(INA)、月桂基丙烯酸酯(LA)，成分(D)比較之n－丁基丙烯酸酯(n－BA)、2－羥基丙烯酸乙酯(HEMA)，N,N’－基基丙烯酸乙酯(DMMA)。
將此等的材料依表1~3(表中記載之配合量為重量份)配合，使用混合機於50℃攪拌1小時得到各組成物。所得之各組成物依以下所示各種試驗方法評價，其結果合併記載於表1~3。
〔相溶性試驗〕相溶性的確認依實施例及比較例為基準將20 g各組成物投入50 mL玻璃瓶，於25℃放置24小時後以目視確認分離狀態，判定無分離為○，有分離為×。
〔硬度試驗〕硬度依實施例及比較例為基準將2 g各組成物投入25Φ塑膠蓋，照射3000 mJ/cm2 紫外線硬化，以硬度計(Duro Meter type A)測定任意5點之平均值。目標值為50下。
〔耐溶劑性試驗〕以實施例及比較為準之各組成物2 g投入25Φ塑膠蓋，照射3000 mJ/cm2 紫外線硬化，硬化物先測定重量後浸漬於乙醯腈(條件：60℃×96小時)。其後將硬化物取出，輕拭表面後測定重量，求浸漬前與浸漬後的重量變化率。目標值為重量百分率±15%以下。
〔透濕度試驗〕依JIS Z 0208為基準進行測定(測定條件：60℃×95% RH)。測定膜的製作係於聚氟化乙製板上將樹脂塗敷(膜厚約100微米)，經照射3000 mJ/cm2 紫外線之硬化物切取指定容器形狀，於容器投入約1 g之氯化鈣養生。測定24小時後重量為基準值，以其經時重量變化為飽和時作為終點。目標值為80 g/cm2 ．24h。
表1及表2所示兩末端具有(甲基)丙烯醯基之未氫化聚丁二烯時，耐溶劑及透濕度與主鏈為氫化聚丁二烯時的比較，任一者亦不能得到充分的結果。一方面聚合物主鏈為氨基甲酸酯或環氧丙烯酸酯時與(B)成分的相容性變差。飽和脂肪族彈性物少時耐溶劑性降低，又過多時透濕性降低。又，飽和脂肪彈性物的主鏈為由碳數5的重複單元所構成之聚異丁烯時相溶性變差。
如表3所示，碳數為5以上的鏈狀脂肪族或脂環式官能(甲基)丙烯酸酯添加相對於(A)成分為80重量份以上時，耐溶劑性及透濕性優不能得到柔軟性。又，添加碳數未達5的(甲基)丙烯酸酯成分時，樹脂的相溶性差，透濕性亦變低。
第2型態的實施例：
所使用的材料如下。EP 600 A(日本鐘淵化學工業公司製末端烯丙基化聚異丁烯(分子量20,000))，EP 400 A(日本鐘淵化學工業公司製末端烯丙基化聚異丁烯(分子量10,000))，EP 200 A(日本鐘淵化學工業公司製末端烯丙基化聚異丁烯(分子量5,000))，G 3000(BASF公司製聚異丁烯(子量2,200))，EP100 S(日本鐘淵化學工業公司製末端烷氧基烯丙基化聚異丁烯，SPBDA(日本大坂有機公司製末端丙烯醯化氫化聚丁二烯(分子量6,000))，L-1253(Creatone Polymer Japan公司製末端甲基丙烯醯化氫化聚丁二烯)，BAC-45(日本大坂有機公司製末端丙烯醯化未氫化聚丁二烯)，UC-102(Claray公司製末端丙烯醯化氫化聚異丁烯)，L-207(Creatone Polymer Japan公司製末端環氧化氫化聚丁二烯)，Darocure 1173(日本Ciba Geigy公司製光自由基聚合引發劑(2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮))，Rhodoresil 2074(Rhodia公司製光陽離子聚合引發劑((三枯基)碘四(五氟苯基)硼酸酯))。
將此等材料依表4所示混合攪拌分別調試料。所得各試料進行下述項目所示之評價試驗，其結果如表5所示。
〔相溶性試驗〕相溶性的確認依實施例及比較例為基準將20 g各組成物投入50 mL玻璃瓶，於25℃放置24小時後以目視確認分離狀態。
〔光硬化試驗〕硬度依實施例及比較例為基準將3 g各組成物投入25Φ塑膠蓋，照射3000 mJ/cm2 紫外線硬化，以目視觀察硬化狀態。
〔硬度試驗〕樹脂硬度使用光硬化性確認試驗之硬化物二片重疊，以硬度計(Duro Meter type A或C)測定任意5點之平均值。
〔壓縮永久變形試驗後硬化物的狀態，壓縮永久變形試驗〕壓縮永久變形試驗依下述操作(JIS K6262試驗)進行。即將硬化為直徑29.0±0.5 mm，厚度12.5±0.3 mm的圓盤狀之各組成物，挾於表面平滑加工之不鏽鋼板之間，以螺絲及螺絲帽壓縮至厚度9.38±0.01 mm之軟鋼製隔板的厚度。該試片於150℃恒溫槽放置72小時後，迅速由壓縮裝置取出，於23±5℃約放置30分鐘。經指定時間後，觀察硬化物的外觀及進行測定厚度。又壓縮永久變形由下述式計算。
Cs＝{(t0 －t1 )/(t0 －t2 )}×100
由上述結可知，於100重量份比較高分子量的聚異丁烯配合20~60重量份具有(甲基)丙烯醯基之氫化聚丁二烯時，知其相溶性良好同時光硬化性亦良好，又壓縮永久變形試驗結果亦良好。

Claims (6)

  1. 一種光硬化性組成物，其特徵為由(A)具有(甲基)丙烯醯基之氫化聚丁二烯、(B)選自氫化聚丁二烯及下述一般式(2)所表示的聚異丁烯之飽和脂肪族烴系彈性物及(C)光聚合引發劑所成， (R1、R2為烷基或鏈烯基，m為8~800)。
  2. 如申請專利範圍第1項之光硬化性組成物，其中更含有(D)脂肪鏈部分或脂環部分的碳數5以上的鏈狀脂肪族或脂環式單官能(甲基)丙烯酸酯。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性組成物，其中(B)成分為分子量500~50,000的聚異丁烯，相對於(B)成分100重量份，(A)成分為20~60重量份。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性組成物，其中(A)成分為一般式： (R1 及R2 係分別獨立之氫原子或甲基，R3 及R4 係分別獨立之二價連結基、氧原子或碳數1~16的二價有機基， x：y=0~100：100~0，n為15~150)所表示之化合物，且相對於(A)成分100重量份，(B)成分為20~80重量份，(C)成分為0.5~5重量份，(D)成分為0~80重量份。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性組成物，其中一般式(2)所表示的(B)成分中，為選自R1、R2皆為烷基之聚異丁烯、或R1、R2中任一個以上為烯基且其數平均分子量為5000~20000之聚異丁烯中的一種以上。
  6. 一種密封方法，其特徵為於需要密封結接合的固體基材上塗敷申請專利範圍1~5中任一項之光硬化性組成物，以光照射將組成物硬化者。
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