WO2006001522A1 - 光硬化性組成物 - Google Patents

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WO2006001522A1
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photocurable composition
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PCT/JP2005/012170
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Katsuhiko Kishi
Hiroyuki Mikuni
Kazuhiro Hirabayashi
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Three Bond Co., Ltd.
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/04Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06Butadiene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Definitions

  • the present invention relates to a curable composition, and more particularly to a photocurable composition that is rapidly polymerized by irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays and visible light, and is useful as a natural sealant for various members.
  • an anaerobic liquid sealant mainly composed of room temperature curable silicone material (silicone RTV) and urethane (meth) acrylate is cured on the flange surface by reacting with moisture in the atmosphere.
  • a method of assembly and sealing is also used.
  • these do not always have sufficient curing time for the sealant after assembly, and the so-called low initial pressure resistance that uncured liquid sealant is pushed away by the internal pressure to cause leakage is a problem. It has become.
  • various techniques for rapidly curing with light and forming a sealant composition have been proposed and used in recent years.
  • photocurable resin compositions comprising a polyfunctional (meth) acrylate ester, a bifunctional (meth) acrylate ester having a bridged ring structure and a photopolymerization initiator (Patent No. 2 9 5 3 5 9 8 No. 1), a light and moisture curable composition comprising a polyisobutylene having a (meth) acrylic group and a hydrolyzable group in the molecule, a photopolymerization development agent and a moisture curing catalyst. 8 5 3 No.
  • Thermosetting composed of epoxy resin, rubber-like polymer fine particles, organic filler, thermal latent epoxy curing agent and high softening point polymer fine particles Composition (Japanese Patent Laid-Open No. 2000-347203) Urethane (meth) acrylate (meth) Photocurable sealant composition comprising acrylic acid ester monomer, photopolymerization initiator, and filler as main components -No. 163931).
  • the sealant is excellent in solvent resistance and moisture permeability barrier properties while its cured product maintains sufficient flexibility and does not impair its function even under severe conditions such as high temperatures. .
  • An object of the present invention is to provide a curable composition exhibiting excellent performance as a sealant.
  • a further object of the present invention is that the cured product is particularly excellent in solvent resistance, moisture permeability barrier property, flexibility and impact resistance, liquid crystal display device, organic EL device, dye-sensitized solar cell, electronic paper.
  • An object of the present invention is to provide a photocurable resin composition that is particularly useful as a sealant for lithium ion batteries, polyacene batteries, oxide batteries, capacitors, fuel cells and the like.
  • a further object of the present invention is to provide a photo-curable resin composition that is particularly useful as a sealant for a member that has a sufficient sealing function even under high-temperature conditions, and that is subject to high heat, such as an automobile engine part. It is in.
  • the present invention firstly comprises (A) a hydrogenated polybutadiene having a (meth) acryloyl group, (B) a saturated aliphatic hydrocarbon elastomer, and (C) a photopolymerization initiator. It is a composition.
  • the present invention secondly,
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, R 3 and R 4 are each independently a linking group, an oxygen atom or a divalent organic group having 1 to 16 carbon atoms)
  • X: y 0 to: L 00: 100 to 0, n is 15 to 150
  • the present invention further provides (D) a chain aliphatic or alicyclic monofunctional group having 5 or more carbon atoms.
  • the first and second photocurable compositions containing (meth) acrylate are described in detail below.
  • the present invention relates to (A) component 100 parts by weight, (B) component 20 to 80 parts by weight, (C) component 0.5 to 5 parts by weight, and (D) component 0 to It is the said 1st-3rd photocurable composition which is 80 weight part or less.
  • the present invention provides the first to fourth photocurable compositions wherein the component (B) is at least one selected from hydrogenated polybutadiene and polyisobutylene.
  • the present invention provides the first to fifth photocurable compositions wherein the component (B) has a molecular weight of 5,000 or less.
  • (B) component is polyisobutylene having a molecular weight of 500 to 50,000, (B) component is 100 parts by weight, and (A) component is 20 to 60 parts by weight. And a second photocurable composition.
  • the present invention provides the seventh photocurable composition, wherein the cured product of the photocurable composition has a compression set at 150 ° C. of 20% or less in a JIS K6262 test.
  • the component (B) is represented by the general formula:
  • the present invention provides the seventh to ninth photocurable compositions, wherein the molecular weight of the component (B) is 2,000 to 50,000.
  • the present invention relates to any one of the first to tenth above on the solid base material to be bonded and sealed. It is a sealing method characterized in that any one of the photo-curable compositions is applied and light is irradiated to cure the composition.
  • the component (A) of the curable composition of the present invention is a hydrogenated polybutadiene having a (meth) acryloyl group.
  • (meth) acryloyl group means acryloyl group and Z or acryloyl group.
  • Component (A) has a polybutadiene skeleton with a hydrogenated (hydrogenated) main skeleton as the molecular structure, and has a (meth) acryloyl group at the end.
  • the hydrogenated polybutadiene molecule and the (meth) acryloyl group Are bonded directly or with an appropriate divalent linking group.
  • a typical example is shown by the general formula (1).
  • the component (A) is usually produced by polymerizing butadiene by an anion polymerization method using a sodium catalyst or a caton polymerization method using a Friedel-Craft catalyst to produce liquid polybutadiene. It is a liquid substance produced by adding a (meth) acryloyl group to the terminal after being converted, and can be appropriately selected from commercially available products.
  • the component (B) component saturated aliphatic hydrocarbon elastomer refers to an elastomer whose main skeleton is a saturated aliphatic hydrocarbon, and the molecular end may be an unsaturated group such as an aryl group depending on the production method.
  • the component (B) preferably has excellent compatibility with the component (A) and exhibits rubber elasticity even at room temperature, and hydrogenated polybutadiene and polysoptylene are particularly preferable.
  • photopolymerization initiator for the component (C) generally known radical photopolymerization initiators can be appropriately used. These photopolymerization initiators are classified into intramolecular cleavage type (P1 type) and hydrogen abstraction type (P2 type), depending on the difference in chemical structure (molecular bond energy).
  • P type 1 examples include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4 1 t —Ptyl monodichloroacetophenone, 4-t-butyl-trichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-1,2-methyl-1,1-phenylpropane — 1-one, 1 (4-isopropylphen 1-one, 1- (4-dodecylphenyl) 1 2-hydroxy-1 2-methylpropane-1 1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) 1 phenyl (2) —Hydroxy 2-propyl) Ketophenones such as 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzoins such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ether, benzyldimethyl ketal, Examples include xides and titanocene compounds.
  • P 2 type examples include benzophenone, benzoylbenzoic acid, benzoylbenzoic acid, methyl ether, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, and 4-benzoyl-4.
  • the radical photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more, and P 1 types, P 2 types, or P 1 and P 2 types may be used in combination.
  • the photopolymerization initiator may be used in an amount sufficient to carry out photopolymerization, and 0.1 to 10 parts by weight, particularly 0.5 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the resin component in the composition. Part is preferably used.
  • the component (D) is a chain aliphatic or alicyclic monofunctional (meth) acrylate monomer having 5 or more simple primes, and preferably has 5 to 20 straight chain carbon atoms in the aliphatic chain portion, 8 to 16 is more preferable.
  • a monofunctional (meth) acrylate used in the present invention is not suitable for a polar structure such as a hydroxyl group or an amino group. Accordingly, it is preferable that the chain aliphatic and alicyclic moieties which are ester moieties are composed of hydrocarbons.
  • chain aliphatic monofunctional (meth) acrylate monomers include 2-ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, lauryl ( (Meta) acrylate, decyl (meth) acrylate, dodeci (Meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, and the like.
  • alicyclic (meth) acrylate component examples include cyclohexyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isopolonyl (meta) ) Acrylate.
  • the photocurable composition of the present invention may be blended with an appropriate amount of other additives as long as the properties of the resin composition of the present invention are not impaired.
  • other additives include sensitizers, pigments, colorants such as dyes, polymerization inhibitors, facial agents, antifoaming agents, coupling agents, organic and inorganic fillers, and the like.
  • the photocurable composition of the present invention is suitably used as a sealant in various fields by applying it to a substrate to be joined as a liquid sealant and curing it by light irradiation in a conventional manner. It is desirable to select ingredients and amounts according to the required characteristics.
  • the cured product has excellent solvent resistance, moisture permeability barrier property, flexibility and impact resistance, liquid crystal display element, organic EL element, dye-sensitized solar cell, electronic paper, lithium-ion battery, polyacene It is a photocurable composition particularly useful as a sealant for batteries, oxyride batteries, capacitors, fuel cells and the like.
  • (A) component is 100 parts by weight, and (B) component is 20 to 80 parts by weight,
  • Component (C) is a catalyst amount, particularly 0.5 to 5 parts by weight
  • Component (D) is preferably 0 to 80 parts by weight, more preferably 20 to 60 parts by weight
  • (A) It is preferable to use a low molecular weight substance having a molecular weight of 500 to 5,00.
  • the photocurable composition according to the first aspect provides a cured product having solvent resistance, moisture permeability barrier property, flexibility and impact resistance, and is used for bonding in dye-sensitized solar cells and the like.
  • a sealant When used as a sealant, it can follow the expansion and contraction of the adherend due to heat cycle, and can absorb and relieve stress generated at the adhesive interface.
  • the component (D) When the component (D) is used in combination, the surface tack property can be reduced at the time of curing, so that it can be suitably used for the part where the C IPG or the sealant surface is open.
  • the second aspect is a photo-curable composition that is particularly useful as a sealant for parts that are subject to high heat, such as automobile engine parts, where the cured product has a sufficient sealing function even under high temperature conditions. is there.
  • the composition comprises (A) component to (C) component, and (B) component is polyisobutylene having a molecular weight of 500 to 50,000, preferably 2,000 to 50,000, (B) It is preferred that (A) component is 20 to 60 parts by weight, and (C) component is a catalyst amount, particularly 0.5 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component.
  • a typical example of polyisobutylene is represented by the above general formula (2), and can be appropriately selected from commercially available products.
  • composition of this second aspect can provide an elastic sealant whose cured product has a compression set of 20% or less at 150 ° C. in JIS K6262 test, and particularly seeks heat resistance such as automobile engine parts. It is effectively used for sealing of a member to be manufactured.
  • the materials used are as follows.
  • “TEA I 1000” (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.)
  • SPB DA (manufactured by Osaka Organic Chemicals)
  • component (A) “TEA 1000” (Nippon Soda Co., Ltd., unhydrogenated polybutadiene having (meth) acryloyl group)
  • UE 8200 (Dainippon Ink Epoxy acrylate)
  • UE 8001 Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • each composition based on the examples and comparative examples was placed in a 5 OmL glass bottle with about 2 Og, and the separation state after standing for 24 hours at 25 ° C was visually confirmed. X was determined to be separated.
  • the resin hardness is about 2 g of each composition based on the examples and comparative examples, put in a 25 ⁇ polycap, cured by irradiating UV rays with 300 OmJZcm 2, and using a hardness meter (Du-Machometer one type A). Arbitrary 5 points were measured and taken as the average of the values. The target value was 50 or less.
  • Measurement was performed based on JISZ 0208 (measurement conditions: 60% to 95 %%).
  • the measurement film is made by coating a resin on a polyfluorinated titanium plate (thickness of about 100 microns), curing it by irradiating it with 300 Om J / cm 2 of ultraviolet light, and cutting it into a specified container shape. About 1 g of calcium was put in a container and cured. The measurement was based on the weight after 24 hours and the end point when the weight change was saturated over time. Eyes Shirubechi is 80 g / cm 2 - was set to 24h. table 1
  • Example of the second aspect The materials used are as follows. EP 600A (terminally arylated polyisobutylene (Molecular weight 20, 000)) manufactured by Kaneka Chemical Co., Ltd., EP 400A (terminally arylated polyisoptylene (Molecular weight 10,000) manufactured by Kaneka Chemical Co., Ltd.), EP 200A (Kaneka Chemical Industry) Terminally arylated polyisobutylene (Molecular weight 5,000)), G3000 (BASF polyisobutylene (Molecular weight 2,200)), EP 100 S (Kaneboshi Chemical Co., Ltd., terminal alkoxysilylated polyisobutylene), SPBDA ( End organic acryloylated hydrogenated polybutadiene (molecular weight 6,000)), L- 1253 (single-end methacryloylated hydrogenated polybutylene produced by Clayton Polymer Japan), BAC-45 (endosaka organic end acryloyl) UC-102 (terminal acryloylated hydrogenated polyisopre
  • the resin hardness was the average of the measured values of any 5 points using a hardness meter (Du-Machometer Type A or C) with two cured products used in the photo-curing confirmation test.
  • the compression set test was performed by the following operation (JIS K6262 test). sand In other words, each composition cured in a disk shape with a diameter of 29.0 ⁇ 0.5 mm and a thickness of 12.5 ⁇ 0.3 mm is sandwiched between stainless steel plates with a smooth surface. Compress to a thickness of 9.38 ⁇ 0.0 lmm mild steel spencer. After leaving this specimen in a thermostatic chamber at 150 ° C for 72 hours, quickly remove it from the compressor and leave it at 23 ⁇ 5 ° C for about 30 minutes. After a predetermined time, observe the appearance and measure the thickness of the cured product. The compression set was calculated by the following formula.

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Abstract

(A)末端に(メタ)アクリロイル基を有する水添ポリブタジエン、(B)飽和脂肪族炭化水素系エラストマー及び(C)光重合開始剤からなる光硬化性組成物が弾性シール剤として優れた性能を示す。

Description

明 細 書
光硬化性組成物
技術分野
本発明は硬化性組成物に関し、 特に紫外線や可視光などの活性エネルギー線の照 射により速やかに重合し、 各種部材の弹性シール剤として有用な光硬化性組成物に 関する。
背景技術
電気 ·電子機器部品、 自動車部品 ·光学機器部品、 各種機械部品などを組み立て ライン接合し、 シールする方法としては、 従来、 ゴムなどからつくられた成形ガス ケットをシール面間に介在させて圧接する方法や液状シール剤をシール面間に介在 させてシールする方法が採られていた。 このうち成形ガスケットを用いる方法は、 打ち抜きによる材料ロスやガスケットの成形加工費が高いという問題や、 ガスケッ トを長時間使うとへたりが生じてボルトの締付けトルクダウンや接面から漏れが発 生するなどの問題がある。 またフランジ面に大気中の水分と反応して硬化する室温 硬化形シリコーン材料 (シリコーン R T V) やウレタン (メタ) アタリレートを主 成分とした嫌気性液状シール剤を自動塗布機などで塗布しながらそのまま組み付け てシールを行う手法も用いられている。 しかしながら、 これらは組み付け後のシー ル剤硬化時間が十分に取れるとは限らず、 未硬化の液状シール剤が内圧によって押 し流されて漏れが生じるという、 いわゆる初期耐圧性の低さが問題となっている。 上記問題を解決するため、 近年、 光により速やかに硬化し、 シール剤組成物を形成 する手法が種々提案され、 用いられてきている。
このような光硬化性樹脂組成物としては種々のタイプのものが知られている。 その一例としては、多官能 (メタ) アクリル酸エステル、橋かけ環構造を有する 2 官能 (メタ) アクリル酸エステル及び光重合開始剤からなる光硬化性組成物 (特許 第 2 9 5 3 5 9 8号公報) 、分子中に (メタ) アクリル基と加水分解性基を有するポ リイソブチレン、 光重合開発剤及び湿気硬化触媒からなる光及び湿気硬化性組成物 (特開 2 0 0 0—1 7 8 5 3 5号公報、 ) エポキシ樹脂、 ゴム状ポリマー微粒子、無 機充填剤、 熱潜在性エポキシ硬化剤及び高軟化点ポリマー微粒子からなる熱硬化性 組成物 (特開 2000-347203号公報) ウレタン (メタ) ァクリレート (メ 夕) アクリル酸エステルモノマー、光重合開始剤、 充填剤を主成分とする光硬化性シ ール剤組成物 (特開 2001- 163931号公報) などがある。
シール剤は一般にその硬化物が十分な柔軟性を維持しながら、 耐溶剤性や透湿バ リャ性などに優れ、 また高温などの過酷な条件下にもその機能を損なわないことが 望まれる。 .
発明の開示
発明の目的
本発明の目的は、 シール剤として優れた性能を示す硬化性組成物を提供すること にある。
本発明の更なる目的は、 硬化物が特に耐溶剤性、 透湿バリヤ性、 柔軟性及び耐衝 撃性に優れ、 液晶表示素子、 有機 EL素子、 色素増感型太陽電池、 電子ペ
リチウムイオン電池、 ポリアセン電池、 ォキシライド電池、 キャパシタ、 燃料電池 などのシール剤として特に有用な光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
本発明の更なる目的は、 硬化物が高温条件下でも十分なシール機能をもち、 自動 車エンジン部などの高熱がかかりやすい部材のシール剤として特に有用な光硬化性 樹脂組成物を提供することにある。
発明の要約
本発明は、 第 1に、 (A) (メタ) ァクリロイル基を有する水添ポリブタジエン、 (B) 飽和脂肪族炭化水素系エラストマ 及び (C) 光重合開始剤からなることを 特徴とする光硬化性組成物である。
本発明は、 第 2に、
(A) 成分が一般式:
(1)
Figure imgf000003_0001
(式中、 R1及び R 2はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を、 R3及び R4 はそれぞれ独立して単なる連結基、 酸素原子または炭素数 1〜16の二価の有機基 を示し、 x : y=0〜: L 00 : 100〜0、 nは 15〜150である)
で示される上記第 1の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 3に、 さらに (D) 炭素数 5以上の鎖状脂肪族または脂環式単官能
(メタ) ァクリレートを含有する上記第 1及び第 2の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 4に、 (A) 成分 100重量部に対し、 (B) 成分が 20〜80重 量部、 (C) 成分が 0. 5〜 5重量部及び (D) 成分が 0〜 80重量部以下である 上記第 1〜第 3の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 5に、 (B) 成分が水添ポリブタジエン及びポリイソプチレンから 選ばれる少なくとも 1種である上記第 1〜第 4の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 6に、 (B) 成分が 5, 000以下の分子量をもつ上記第 1〜第 5 の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 7に、 (B ) 成分が分子量 500〜 50, 000のポリイソブチレ ンであり、 (B) 成分 100重量部に対し、 (A) 成分が 20〜60重量部である 上記第 1及び第 2の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 8に、 光硬化性組成物の硬化物の J I S K6262試験における 150°Cの圧縮永久歪みが 20%以下である上記第 7の光硬化性組成物である。 本発明は、 第 9に、 (B) 成分が一般式:
(2)
Figure imgf000004_0001
(Rl、 R 2はアルキル基またはアルケニル基を示し、 mは 8〜800を示す。 で示されるポリイソプチレンである上記第 7及び第 8の光硬化組成物である。
本発明は、 第 10に、 (B) 成分の分子量が 2, 000〜50, 000である上 記第 7〜第 9の光硬化性組成物である。
本発明は、 第 11に、 接合しシールすべき固体基材上に上記第 1〜第 10のいず れかの光硬化性組成物を塗布し、 光を照射して該組成物を硬化させることを特徴と するシール方法である。
発明の実施の態様
本発明の硬化性組成物の (A) 成分は (メタ) ァクリロイル基を有する水添ポリ ブタジエンである。 ここで 「 (メタ) ァクリロイル基」 なる用語は、 ァクリロイル 基及び Zまたはァクリロイル基を意味する。
(A) 成分は、 分子構造として主骨格が水添 (水素化) されたポリブタジエン骨 格をもち、 末端に (メタ) ァクリロイル基をもつものであり、 水添ポリブタジエン 分子と (メタ) ァクリロイル基とは直接または適宜の 2価の結合基で結合されてい る。 その典型例は前記の一般式 (1 ) で示される。 主骨格の水添ポリブタジエンの 反復単位を構成する水添ブタジエン単位は、 水添 1, 2 _ブタジエン単位単独、 水 添 1, 4一ブタンジェン単位単独または両者の併用のいずれでもよい (即ち x : y = 0〜: L 0 0 : 1 0 0〜0 ) が、 水添 1, 2—ブタジエン単位 (X ) :水添 1, 4 —ブタジエン単位 (y ) = 1 0〜1 0 0 : 9 0〜0が好ましく、 特に 2 0〜9 5 : 8 0 : 5の併用系が好ましい。 (A) 成分は、 通常、 ブタジエンをナトリウム触媒 によるァニォン重合法やフリーデルクラフト触媒によるカチォン重合法などで重合 させて液状ポリブタジエンをつくり、 これを遷移金属などの水添触媒の存在化に水 素化した後、 末端に (メタ) ァクリロイル基を付加することによって製造される液 状物質であり、 市販品から適宜選択して用いることができる。
(B ) 成分の飽和脂肪族炭化水素エラストマ一は、 主骨格が飽和脂肪族炭化水素 であるエラストマ一を言い、 分子末端は製造方法などに応じァリル基などの不飽和 基であってもよい。 (B ) 成分は (A) 成分との相溶性に優れ且つ常温でもゴム弾 性を示すものが好ましく、 特に水添ポリブ夕ジェン及びポリィソプチレンが好まし い。
( C ) 成分の光重合開始剤としては一般的に知られている光ラジカル重合開始剤 を適宜用いることができる。 これらの光重合開始剤は、 化学構造 (分子結合エネル ギー) の差により、 分子内開裂型 (P 1型) と水素引き抜き型 (P 2型) に分類さ れる。 P 1型の具体例としては、 4—フエノキシジクロロアセトフエノン、 4一 t —プチル一ジクロロアセトフエノン、 4— t—ブチルートリクロロアセトフエノン、 ジエトキシァセトフエノン、 2—ヒドロキシ一 2—メチル一 1—フエニルプロパン — 1—オン、 1一 (4—イソプロピルフエニル) —2—ヒドロキシー 2—メチルプ 口パン一 1—オン、 1— ( 4—ドデシルフェニル) 一 2—ヒドロキシ一 2—メチル プロパン— 1一オン、 4— ( 2—ヒドロキシエトキシ) 一フエニル (2—ヒドロキ シー 2—プロピル) ケトン、 1ーヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン等のァ セトフエノン類、 ベンゾイン、 ベンゾインメチル一テル、 ベンゾインェチルエーテ ル、 ベンジルジメチルケタールなどのべンゾイン類、 ァシルフオシフィンォキサイ ド類、 チタノセン化合物などが挙げられる。 また、 P 2型の具体例としては、 ベン ゾフエノン、 ベンゾィルベンゾイツクアツシド、 ベンゾィルベンゾイツクアツシド メチルエーテル、 4一フエニルベンゾフエノン、 ヒドロキシベンゾフエノン、 4 - ベンゾィル—4 ' ーメチルジフエ二ルサルファイド、 3, 3, —メチルー 4—メト キシベンゾフエノン等のベンゾフエノン類、 チォキサントン、 2—クロロチォキサ ントン、 2—メチルチオキサントン、 2, 4—ジメチルチオキサントン、 イソプロ ピルチオキサントン等のチォキサントンなどが挙げられる。 光ラジカル重合開始剤 は 1種で用いても 2種以上を併用してもよく、 P 1型同士、 P 2型同士あるいは P 1型と P 2型を併用してもよい。
光重合開始剤の使用量は光重合を行うに足る量であればよく、 組成物中の樹脂成 分 1 0 0重量部当り、 0 . 1〜1 0重量部、 特に 0 . 5〜5重量部が好ましく用い られる。
(D) 成分は単素数 5以上の鎖状脂肪族または脂環式単官能 (メタ) ァクリレー トモノマーであり、 脂肪族鎖部分の直鎖の炭素数が 5〜2 0のものが好ましく、 8 〜1 6のものがより好ましい。 本発明に用いる単官能 (メタ) ァクリレートには水 酸基ゃァミノ基などの極性を持った構造は適さない。 従ってエステル部分である鎖 状脂肪族及び脂環式の部分は炭化水素からなることが好ましい。 鎖状脂肪族単官能 (メタ) ァクリレートモノマーとしては、 具体的には、 2—ェチルへキシル (メ 夕) ァクリレート、 ォクチル (メタ) ァクリレリ一ト、 イソォクチル (メタ) ァク リレート、 ラウリル (メタ) ァクリレート、 デシル (メタ) ァクリレート、 ドデシ ル (メタ) ァクリレート、 ステアリル (メタ) ァクリレート、 へキサデシル (メ 夕) ァクリレートなどが挙げられる。 また脂環式 (メタ) ァクリレート成分の具体 例としては、 シクロへキシル (メタ) ァクリレート、 ノルボルニル (メタ) ァクリ レート、 ジシクロペンタニル (メタ) ァクリレート、 ジシクロペンテニル (メタ) ァクリレート、 イソポロニル (メタ) ァクリレートなどが挙げられる。
本発明の光硬化性組成物には、 本発明樹脂組成物の特性を損なわない範囲におい て他の添加剤を適量配合してもよい。 他の添加剤としては、 増感剤、 顔料、 染料な どの着色剤、 重合禁止剤、 顔剤、 消泡剤、 カップリング剤、 有機や無機充填剤など が例示される。
本発明の光硬化性組成物は液状のシール剤として接合すべき基材に塗布し、 常法 により光照射して硬化させることにより種々の分野のシール剤として好適に用いら れるが、 シール剤の要求特性に応じ、 成分や量を選択することが望ましい。
第 1の態様は、 硬化物が耐溶剤性、 透湿バリア性、 柔軟性及び耐衝撃性に優れ、 液晶表示素子、 有機 E L素子、 色素増感型太陽電池、 電子ペーパー、 リチウムィォ ン電池、 ポリアセン電池、 ォキシライド電池、 キャパシタ、 燃料電池などのシール 剤として特に有用な光硬化性組成物である。
この場合は、 (A) 成分 1 0 0重量部に対し、 (B ) 成分が 2 0〜8 0重量部、
( C ) 成分が触媒量、 特に 0 . 5〜5重量部、 (D) 成分が 0〜8 0重量部、 より 好ましくは 2 0〜 6 0重量部の配合割合が好ましく、 (A) 成分としては分子量が 5 0 0〜5, 0 0 0の低分子量体を用いることが好ましい。
この第 1の態様の光硬化性組成物は、 耐溶剤性、 透湿バリア性、 柔軟性、 耐衝撃 性を兼ね備えた硬化物を与え、 色素増感型太陽電池などでの張り合わせ用途におけ るシール剤として用いた場合、 ヒートサイクルによる被着材の膨張、 収縮に追従で き、 接着界面に生じる応力を吸収、 緩和することができる。 (D) 成分を併用した 場合は、 さらに硬化時における表面タック性の低減性から、 C I P Gや封止剤表面 がォープンとなる部位への好適な使用も可能となる。
第 2の態様は、 硬化物が高温条件下でも十分なシール機能をもち、 自動車ェンジ ン部などの高熱がかかりやすい部材のシール剤として特に有用な光硬化性組成物で ある。
この場合は、 組成物が (A) 成分〜 (C) 成分からなり、 (B) 成分が分子量 5 00〜50, 000、 好ましくは 2, 000〜50, 000のポリイソブチレンで あり、 (B) 成分 100重量部に対し、 (A) 成分が 20〜60重量部、 (C) 成 分が触媒量、 特に 0. 5〜5重量部の配合割合であることが好ましい。
ポリイソプチレンの典型例は前記の一般式 (2) で示され、 市販品から適宜選択 して用いることができる。
この第 2の態様の組成物は、 その硬化物が J I S K6262試験における 15 0°Cでの圧縮永久歪みが 20%以下である弾性シール剤を提供でき、 特に自動車ェ ンジン部等耐熱性を求められる部材のシールに有効に用いられる。
実施例
以下に実施例によって本発明について具体的に説明するが、 本発明は以下の実施 例により制約されるものではない。
第 1の態様の実施例:
用いた材料は以下のとおりである。 末端に (メタ) ァクリロイル基を有する水添 ポリブタジエン (A) として、 「TEA I 1000」 (日本曹達社製) 、 「SPB DA」 (大坂有機社製) 、 また、 成分 (A) の比較として、 「TEA 1000」 (日本曹達社製末端に (メタ) ァクリロイル基を有する未水添ポリブタジエン) 「UE 8200」 (大日本インキ社製エポキシァクリレート) 、 「UE 8001」 (共栄社化学社製ウレタンァクリレート) 、 飽和脂肪族エラストマ一 (B) として 水添ポリブタジエン ( 「B I 2000」 : 日本曹達社製) 、 ポリイソプチレン ( 「G 1000」 及び 「G3000」 : B AS Fジャパン社製、 成分 (C) の比較 として未水添ポリブタジエン 「B I 2000」 : 日本曹達社製) 、 ポリイソプレン (L I R— 30) :クラレ社製) 、 光重合開始剤 (C) として、 「ィルガキュア 1 84」 (# 184、 チバ ·スペシャルティ 'ケミカルズ社製) 、 炭素数が 5以上の 鎖状脂肪族及び脂環式単官能 (メタ) ァクリレート成分 (D) として、 イソポロ二 ルァクリレート (I BXA) 、 イソノニルァクリレート (INA) 、 ラウリルァク リレート (LA) 、 成分 (D) の比較として、 n—ブチルァクリレート (n— B A) 、 2—ヒドロキシェチルァクリレート (HEMA) N、 N—ジメチルアミノエ チルメタクリレート (DMMA) 。
これらの材料を、 表 1〜3 (表中に記載の配合量は重量部を意味する) に示す通 りに配合し、 ミキサ一を用いて 50°Cで 1時間撹拌して各組成物を得た。 得られた 各組成物を次に示す各試験方法に従い評価し、 その意味を表 1〜表 3に併せて記載 した。
[相溶性試験]
相溶性の確認は実施例及び比較例に基づいた各組成物を 5 OmLガラス瓶に約 2 O g入れ、 25°Cにて 24時間放置後の分離状態を目視にて確認し、 分離なしを〇、 分離ありを Xとして判定した。
[硬さ試験]
樹脂硬さは実施例及び比較例に基づいた各組成物約 2 gを 25 φのポリキャップ に入れ、 紫外線を 300 OmJZcm2照射して硬化させ、 硬度計 (デュ口メータ 一 タイプ A) にて任意 5点測定しその値の平均とした。 目標値は 50以下とした。
[耐溶剤性試験]
実施例及び比較例に基づいた各組成物約 2 gを 25 φのポリキヤップに入れ、 紫 外線を 300 OmJZcm2照射して硬化させ、 ァセトニトリルに先の硬化物を重 量測定後に浸潰させた (条件: 60°CX 96時間) 。 その後、 硬化物を取り出し、 表面に軽くワイプして重量を測定し、 浸漬前との重量変化率を求めた。 目標値は重 量分率で土 15%以下とした。
[透湿度試験]
J I S Z 0208に基づき測定を行った (測定条件: 60Τ Χ 95%ΚΗ) 。 測定膜の作成は、 ポリフッ化工チレン製板上に樹脂をコーティングし (膜厚約 10 0ミクロン) 、 紫外線を 300 Om J /cm2照射して硬化させたものを指定容器 形状にカットし、 塩化カルシウムを約 1 g容器に入れて養生させた。 測定は 24時 間後の重量を基準値とし、 その後経時で重量変化が飽和した時点を終点とした。 目 標値は 80 g/cm2 - 24hとした。 表 1
Figure imgf000010_0001
表 2
Figure imgf000010_0002
表 1及び 2に示すように両末端に (メタ) ァクリロイル基を有する未水添ポリブ タンジェンの場合には、 耐溶剤性と透湿度が主鎖が水添ポリブタジエンの場合と比 較していずれも十分な結果は得られない。 一方、 重合体主鎖がウレタンァクリレー トゃエポキシァクリレートの場合は (B ) 成分との相溶性が悪くなる。 飽和脂肪族 エラストマ一が少ないと耐溶剤性が低下し、 また多すぎると透湿性が低下する。 ま た、 飽和脂肪族エラス卜マーの主鎖が、 炭素数 5の繰り返し単位から構成されるポ リィソプロプレンでは相溶性が悪くなる。 表 3
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
表 3に示すように、 炭素数が 5以上の鎖状脂肪族または脂環式単官能 (メタ) ァ クリレートを (A) 成分に対して 8 0重量部以上添加すると、 耐溶剤性及び透湿性 は優れているが柔軟性が得られない。 また、 炭素数が 5未満の (メタ) ァクリレー ト成分を添加すると、 樹脂の相溶性が悪くなり、 透湿性も低下する。
第 2の態様の実施例: 用いた材料は次のとおりである。 EP 600A (鐘淵化学工業社製末端ァリル化 ポリイソプチレン (分子量 20, 000) ) 、 EP 400A (鐘淵化学工業社製末 端ァリル化ポリイソプチレン (分子量 10, 000) ) 、 EP 200A (鐘淵化学 工業社製末端ァリル化ポリイソプチレン (分子量 5, 000) ) , G3000 (B AS F社製ポリイソプチレン (分子量 2, 200) ) 、 EP 100 S (鐘淵化学ェ 業社製末端アルコキシシリル化ポリイソプチレン) 、 SPBDA (大坂有機社製末 端ァクリロイル化水添ポリブタジエン (分子量 6, 000) ) 、 L一 1253 (ク レイトンポリマージャパン社製片末端メタァクリロイル化水添ポリブ夕ジェン) 、 BAC-45 (大坂有機社製末端ァクリロイル化未水添ポリブ夕ジェン) 、 UC- 102 (クラレ社製末端ァクリロイル化水添ポリイソプレン) 、 L— 207 (クレ ィトンポリマージャパン社製末端エポキシ化水添ポリブタジエン) 、 ダロキュア (Da r o c u r e) 1173 (日本チバガイギ一社製光ラジカル重合開始剤 (2 —ヒドロキシー 2—メチル— 1—フエ二ループロパン一 1—オン) ) 、 Rhodo r s i 1 2074 (R o d i a社製光力チオン重合開始剤 ( (トリクミル) ョ一 ドニゥムテトラキス (ペン夕フルオロフェニル) ポレート) )
これら材料を表 4に示すとおり混合撹拌しそれぞれの試料を調製した。 得られた 各試料について下記の項目に示す評価試験を行い、 その結果を表 5に示す。
[相溶性試験]
相溶性の確認は、 実施例及び比較例に基づいた各組成物を 5 OmLガラス瓶に約 20 g入れ、 25°Cにて 24時間放置後の液の状態を目視で観察した。
[光硬化性試験]
光硬化性は、 実施例及び比較例に基づいた各組成物約 3 gを 25 φのポリキヤッ プに入れ、 3, 000m J/cm2にて硬化させ、 硬化状態を目視にて観察した。
[硬さ試験]
樹脂硬さは光硬化性確認試験に用いた硬化物を 2枚重ね、 硬度計 (デュ口メータ 一 タイプ A又は C) にて任意 5点の測定値の平均とした。
[圧縮永久歪み試験後硬化物の状態、 圧縮永久歪み試験]
圧縮永久歪み試験は下記操作 (J I S K6262試験) によって行った。 すな わち、 直径 29. 0±0. 5mm、 厚さ 12. 5±0. 3 mmの円盤状に硬化させ た各組成物を、 表面を平滑に仕上げたステンレス鋼板の間にはさみ、 ポルト Zナツ トにより厚さ 9. 38±0. 0 lmmの軟鋼製スペンサ一の厚さにまで圧縮する。 この試験片を 150°Cの恒温槽に 72時間放置後、 圧縮装置から素早く取り出し、 23±5°Cで約 30分間放置する。 所定時間経過後、 硬化物の外観観察と厚さ測定 を行う。 なお圧縮永久歪みは下記式により計算した。
C s = { (t 0 - t j) / (t。一") } X 100
r c s : 圧縮永久歪み (%)
t o: 試験片の元の厚さ (mm)
t x : 試験片の圧縮装置取り出し後の厚さ (mm)
t 2 : スぺーサ一の厚さ (mm) ' 表 4
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0001
12170
13
表 5
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
一は未測定を表す 上記結果から明らかなように、 比較的高分子量のポリイソブチレン 1 0 0重量部 に (メタ) ァクリロイル基を有する水添ポリブタジエン 2 0〜 6 0重量部を配合す ると、 相溶性が良好であると共に、 光硬化性も良好で、 さらに圧縮永久歪み試験結 果も良 であることが分る。

Claims

請求の範囲
(A) (メタ) ァクリロイル基を有する水添ポリブタジエン、 (B) 飽和脂肪 族炭化水素系エラストマ一及び (C) 光重合開始剤からなることを特徴とする 光硬化性組成物。
(A) 成分が一般式:
Figure imgf000015_0001
(式中、 R1及び R2はそれぞれ独立した水素原子またはメチル基を、 R3及び R4はそれぞれ独立して単なる連結基、 酸素原子または炭素数 1〜16の二価 の有機基を示し、 x : y=0〜: L 00 : 100〜0、 nは 1 5〜: L 50であ る) で示される請求項 1記載の光硬化性組成物。
3 さらに (D) 炭素数 5以上の鎖状脂肪族または脂環式単官能 (メタ) ァクリレ 一トを含有する請求項 1または 2記載の光硬化性組成物。
4 (A) 成分 100重量部に対し、 (B) 成分が 20〜80重量部、 (C) 成分 が 0. 5〜5重量、 (D) 成分が 0〜80重量部以下である請求項 1〜3のい ずれか 1項記載の光硬化性組成物。
5 (B) 成分が水添ポリブタジエン及びポリイソプチレンから選ばれる少なくと も 1種である請求項 1〜 4のいずれか 1項記載の光硬化性組成物。
6 (B) 成分が 5, 000以下の分子量をもつ請求項 1~5のいずれか 1項記載 の光硬化性組成物。
7 (B) 成分が分子量 500〜50, 000のポリイソプチレンであり、 (B) 成分 100重量部に対し、 (A) 成分が 20〜60重量部である請求項 1また は 2記載の光硬化性組成物。
8 · 光硬化性組成物の硬化物の J I S K6262試験における 150 での圧縮 永久歪みが 20 %以下である請求項 7記載の光硬化性組成物。
9. (B) 成分が一般式:
Figure imgf000016_0001
(Rl、 R 2はアルキル基またはアルケニル基を示し、 mは 8〜800を示す。 で示されるポリイソプチレンである請求項 7または 8記載の光硬化組成物。
1 0. (B) 成分の分子量が 2, 000〜50, 000である請求項 7〜9のいず れか 1項記載の光硬化性組成物。
1 1. 接合しシールすべき固体基材上に請求項 1〜10のいずれか記載の光硬化性 組成物を塗布し、 光を照射して該組成物を硬化させることを特徴とするシール 方法。
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