JP2014148644A - 光硬化性エラストマー組成物、シール材、及び装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の光硬化性エラストマー組成物は、(A)分子内に(メタ)アクリロイル基を少なくとも2個有する第1のポリマーと、(B)主骨格がイソブチレン骨格を含み、数平均分子量が1,000〜15,000である第2のポリマーと、(C)分子内に光硬化性官能基を有するモノマーと、(D)光重合開始剤と、を含む光硬化性エラストマー組成物であって、前記第1のポリマーの含有量と前記第2のポリマーの含有量との質量比(第1のポリマー:第2のポリマー)が、20:80〜80:20であり、前記モノマーの含有量が、前記第1のポリマー、前記第2のポリマー及び前記モノマーの総量に対して、40質量%〜70質量%であることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
柔軟性が求められるシール材としては、例えば、フレキシブルディスプレイ関連の封止材又はパッキン、太陽電池関連の封止材又はパッキン、などのように曲げられる可能性のある材料が挙げられる。
また、シール材には、特に、フレキシブルディスプレイや太陽電池に用いられる場合、曲げた際に元に戻る特性が必要であり、この特性を確保するために、圧縮永久歪を低減することが必要である。
さらに、シール材には、特に、フレキシブルディスプレイや太陽電池に用いられる場合、薄膜に成形可能であることが必要であり、粘度が低いことが求められる。
また、本発明の目的は、柔軟性、水蒸気バリア性、加工性、及び圧縮永久歪に優れたシール材を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、柔軟性、水蒸気バリア性、加工性、及び圧縮永久歪に優れる前記シール材を用いた装置を提供することにある。
この構成によれば、硬化させた際の、柔軟性、水蒸気バリア性、及び圧縮永久歪と、加工性とに優れる。
本明細書において、「数平均分子量」は、特に断らない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によって測定される標準ポリスチレン換算の値で表される数平均分子量を意味する。
本明細書において、「液状」は、室温(25℃)において、流動性を有することを意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルのうち少なくとも1つを意味し、アクリロイル基は、(CH2=CHCO−)を意味し、メタクリロイル基は、(CH2=C(CH3)CO−)を意味する。
本明細書において、「主骨格」は、ポリマーの主鎖を形成する主な骨格(骨格の中で占める割合が最も多い骨格)を意味する。なお、主骨格は、例えば、NMR測定を用いて判定することができる。
本明細書において、「イソブチレン骨格」は、−[CH2−C(CH3)2]−単位からなる骨格を意味し、「ブタジエン骨格」は、(i)−[CH2−CH=CH−CH2]−単位(シス−1,4結合)、(ii)−[CH2−CH=CH−CH2]−単位(トランス−1,4結合)、及び(iii)−[CH2−CH(CH=CH2)]−単位(1,2結合)からなる群より選択される少なくとも1種からなる骨格を意味し、「イソプレン骨格」は、(i)−[CH2−C(CH3)=CH−CH2]−単位(シス−1,4結合)、(ii)−[CH2−C(CH3)=CH−CH2]−単位(トランス−1,4結合)、(iii)−[CH2−C(CH3)(CH=CH2)]−単位(1,2結合)、及び(iv)−[CH2−C(C(CH3)=CH2)]−単位(3,4結合)からなる群より選択される少なくとも1種からなる骨格を意味する。
本明細書において、「環状炭化水素」は、脂肪族環状炭化水素のみならず、芳香族環状炭化水素も含むものとする。
本明細書において、「シール材」は、封止材、密封材、ガスケット及びパッキンを含む概念とする。また、本明細書において、シール材、ガスケット及びパッキンは、特に断りのない限り、固定用シール(静止用シール)と運動用シールの両方を含むものとする。
また、本発明によれば、柔軟性、水蒸気バリア性、加工性、及び圧縮永久歪に優れたシール材を提供することができる。
さらに、本発明によれば、シール性、水蒸気バリア性、及び、加工性に優れた装置を提供することができる。
本発明の光硬化性エラストマー組成物は、少なくとも、(A)第1のポリマーと、(B)第2のポリマーと、(C)モノマーと、(D)光重合開始剤と、を含んでなり、さらに必要に応じて、その他の成分、を含んでなる。
(A)第1のポリマーは、分子内に(メタ)アクリロイル基を少なくとも2個有するポリマーであり、シール性を保持する働きを有する。(A)第1のポリマーとしては、分子内に(メタ)アクリロイル基を少なくとも2個有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、水添物(主骨格が水素添加されている)であってもよい。前記(A)第1のポリマーの具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、(1)ウレタン系アクリレートポリマー(例えば、日本合成化学社製UV−2000B、重量平均分子量13,000、(メタ)アクリロイル基を両末端に2個有する)、(2)メタクリル変性イソプレンゴム(例えば、株式会社クラレ製の商品名UC−102、数平均分子量17,000、(メタ)アクリロイル基を側鎖に2個有する)、(3)水添ポリブタジエンジアクリレート(例えば、(i)サートマー社製の商品名CN9014(数平均分子量6,500、(メタ)アクリロイル基を両末端に有する、主骨格が水添)、(ii)日本曹達社製の商品名TEAI−1000(数平均分子量2,000、(メタ)アクリロイル基を両末端に有する、主骨格が水添)、(4)メタクリル変性イソプレンゴム(例えば、クラレ製の商品名UC−203、数平均分子量27,000、(メタ)アクリロイル基を側鎖に3個有する、主骨格が非水添)などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(B)第2のポリマーは、主骨格がイソブチレン骨格を含み、数平均分子量が1,000〜15,000であるポリマーであり、硬化後の光硬化性エラストマー組成物の、水蒸気バリア性を向上させる働きを有する。前記(B)第2のポリマーとしては、主骨格がイソブチレン骨格を含み、数平均分子量が1,000〜15,000である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、液状ポリイソブチレン(例えば、カネカ製EPION 200A、400A、600A)等の液状ポリマーが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、カネカ製EPION200Aが、低粘度の点で好ましい。
前記(A)第1のポリマーの含有量と前記(B)第2のポリマーの含有量との質量比((A)第1のポリマー:(B)第2のポリマー)としては、20:80〜80:20である限り、特に制限はなく、用途、使用状態、要求される性能等に応じて適宜調節すればよいが、30:70〜70:30が好ましく、40:60〜60:40がより好ましい。前記質量比((A)第1のポリマー:(B)第2のポリマー)が、20以上:80以下であると、硬化させた際の圧縮永久歪を良化することができ、80以下:20以上であると、硬化させた際の高水蒸気バリア性を発現させることができる。一方、前記質量比((A)第1のポリマー:(B)第2のポリマー)が、前記好ましい範囲内、又は、前記より好ましい範囲内であると、硬化させた際の高水蒸気バリア及び良圧縮永久歪を両立できる点で、有利である。
(C)モノマーは、本発明の光硬化性エラストマー組成物に光硬化性(成型性)を付与する働きを有する。前記(C)モノマーとしては、分子内に光硬化性官能基を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。前記光硬化性官能基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、マレイミド基、ビニリデン基、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、(メタ)アクリロイル基が、容易に調達可能である分子骨格の豊富さの点で、好ましい。前記(メタ)アクリロイル基を分子内に有するモノマーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フェノキシエチルアクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリン、シクロへキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシ化フェニル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート(例えば、2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート)、n−オクタデシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸と多価アルコールとのエステル、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これら(メタ)アクリロイル基を分子内に有するモノマーの中でも、環状炭化水素骨格を有するモノマー(特に、イソボルニル(メタ)アクリレート)が、硬化した際の水蒸気バリアの点で、好ましい。
(D)光重合開始剤は、光硬化性成分の光重合又は硬化を開始ないし促進する働きを有する。前記(D)光重合開始剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル系光重合開始剤;2,2−ジエトキシアセトフェノン、4’−フェノキシ−2,2−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン系光重合開始剤;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4’−ドデシル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン等のプロピオフェノン系光重合開始剤;ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のアルキルフェノン系光重合開始剤;2−エチルアントラキノン、2−クロロアントラキノン等のアントラキノン系光重合開始剤;2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム等のチタノセン系光重合開始剤;α−アルキルアミノケトン系光重合開始剤;オキシムエステル系光重合開始剤;オキシフェニル酢酸エステル系光重合開始剤;カチオン系光重合開始剤;が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイドが好ましい。前記(D)光重合開始剤としては、この他、ベンゾフェノン/アミン系光重合開始剤、ミヒラーケトン/ベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサントン/アミン系光重合開始剤を挙げることができる。さらに、前記(D)光重合開始剤としては、上記以外のものでも、例えば、特許文献1〜2に記載のものなど、従来公知の光硬化性組成物に用いられているものを適宜選択して用いることもできる。
本発明の光硬化性エラストマー組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、必要に応じて、無機充填材(チキソトロピー化剤);有機系チクソ性付与剤(チキソトロピー化剤);カップリング剤;酸化防止剤(老化防止剤);光安定剤;カルボジイミド類;ステアリン酸等の脂肪酸;ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸金属塩;ステアリン酸アマイド等の脂肪酸アミド;脂肪酸エステル;ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等の内部離型剤;プロセスオイル等の軟化剤;着色剤;レベリング剤;溶媒;などを含有させることができる。
本発明の光硬化性エラストマー組成物の調製方法は、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、前記の(A)第1のポリマー、(B)第2のポリマー、(C)モノマー、(D)光重合開始剤、及び前記その他の成分を、混練機(例えば、一軸押出機、二軸押出機、プラネタリーミキサー、二軸ミキサー、高剪断型ミキサー等)を用いて混練することにより、調製することができる。
本発明の光硬化性エラストマー組成物の粘度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、8Pa・s以下が好ましい。前記粘度が8Pa・s超であると、薄膜コーティングに適さない。なお、ディスプレイ封止材用の光硬化性エラストマー組成物としては、薄膜塗布(100μm厚程度)のケースが多く、低粘度が好ましい。
本発明のシール材は、本発明の光硬化性エラストマー組成物を少なくとも一部に用いることにより製造することができる。すなわち、本発明のシール材は、本発明の光硬化性エラストマー組成物に、紫外線等の光を照射して硬化させた硬化物を少なくとも一部に含むシール材である。本発明のシール材は、本発明の光硬化性エラストマー組成物を少なくとも一部に用いたことにより、柔軟性(低硬度性)、水蒸気バリア性(低透湿性)、加工性、及び圧縮永久歪に優れる。
本発明の光硬化性エラストマー組成物を被着体に塗布し、光を照射して硬化させることにより、シール材付き部材を製造することができる。被着体としては、例えば、用途に応じて適宜選択することができる。被着体は、無機物であってもよいし、樹脂であってもよい。被着体は、特に制限はなく、従来公知の被着体を用いることができる。例えば、冷延鋼板、亜鉛めっき鋼板、アルミニウム/亜鉛合金めっき鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板、マグネシウム板、マグネシウム合金板等の金属や、アルミナ、シリカ、ITO等の無機蒸着等やセラミックス等、PET、PEN、PP、PE、PC等のフィルム等を挙げることができる。
例えば、本発明の光硬化性エラストマー組成物を専用のシリンジに充填し、これをエアー(空気)又は機械で押し出して細い針先から吐出し、カバープレート(被着体)に塗布し、この塗布した光硬化性エラストマー組成物に対して、紫外線等の光を照射することにより、光硬化性エラストマー組成物を硬化させ、成形する。また、上述した成形方法以外(例えば、スピンコート、ダイコート、グラビア印刷、シルクスクリーン、など)によっても、成形することができる。
本発明の装置は、本発明のシール材を少なくとも一部に有することを特徴とし、この構成によれば、シール性、水蒸気バリア性、及び、加工性に優れる。
本発明の装置としては、例えば、液晶表示装置、有機ELディスプレイ、電子ペーパー及びプラズマディスプレイ等の各種表示装置(特に、フレキシブルディスプレイ);太陽電池;デスクトップ型、ノート型、タブレット型等の各種コンピュータ;携帯電話;カメラ;HDD;インクタンク;自動車部品;水浄化装置;空気浄化装置;撹拌機;スピーカー;ポンプ;防振装置;防水装置;ダンパー;土木及び建築等の構造物;の用途に用いることができる。
これらの中でも、本発明の装置は、シール性、水蒸気バリア性、及び加工性に優れるので、フレキシブルディスプレイ、太陽電池に好適に用いることができる。
光硬化性エラストマー組成物について、25℃で、粘度計により粘度を測定した。なお、チクソ(チキソ)性を持たない材料にて検討したため、ほぼニュートン流体とみなすことができ、回転数は任意で設定した。
なお、粘度は、小さい方が良好であり、8(Pa・s)以下が好ましい。
光硬化性エラストマー組成物を厚さ約2mmに製膜し、これにメタルハライドランプを使用して光照射を行い硬化させ、シートを得た。光照射は、空気雰囲気下で照度約150mW/cm2、積算光量約9,000mJ/cm2の条件で行った。
このシートについて、硬度計(高分子計器製)により硬度(ショアD)を測定した。試験体として厚さが約2mmのシート3枚を積層した厚さが約6mmのものを用いた。
なお、硬度は、小さい方が良好であり、60以下が好ましい。
厚さ約1mmの前記シートについて、JIS L 1099記載のA法の透湿カップを使用し、JIS Z 0208に準拠して、60℃相対湿度90%の条件で測定した。
なお、透湿度は、小さい方が良好であり、10[g/m2・day]以下が好ましい。
JIS K 6262に準拠して、2cm四方に裁断した厚み2mmの前記シートを5枚重ねて測定用サンプルとし、試験温度70℃、22時間後、圧縮解放、30分後の圧縮永久歪を測定した。
なお、圧縮永久歪は、小さい方が良好であり、80%以下が好ましい。
※1 水添アクリル変性ブタジエンゴム:サートマー社製 CN−9014(数平均分子量6,500、(メタ)アクリロイル基を両末端に有する、主骨格が水添)
※2 メタクリル変性イソプレンゴム:クラレ社製 UC−102 (数平均分子量17,000、(メタ)アクリロイル基を側鎖に2個有する)
※3 水添アクリル変性ブタジエンゴム:日本曹達社製 TEAI−1000(数平均分子量2,000、(メタ)アクリロイル基を両末端に有する、主骨格が水添)
※4 アクリル変性ブタジエンゴム:クラレ製の商品名L1253(重量平均分子量7,000、(メタ)アクリロイル基を片末端に有する、主骨格が水添)
※5 メタクリル変性イソプレンゴム:クラレ製の商品名UC−203(数平均分子量27,000、(メタ)アクリロイル基を側鎖に3つ有する、主骨格が非水添)
※6 ウレタン系アクリレートポリマー:日本合成化学社製の商品名UV−2000B(重量平均分子量13,000、(メタ)アクリロイル基を両末端に有する)
※6−2 イソプレンゴム:クラレ製LIR−700(数平均分子量28,000、(メタ)アクリロイル基を有さない)
※7 ポリイソブチレン:(PIB、EPION 200A、数平均分子量3,000、鐘淵化学工業(株)製)
※8 ポリイソブチレン:(PIB、テトラックス3T、数平均分子量30,000、JX日鉱日石エネルギー(株)製)
※9 ポリイソブチレン:(PIB、商品名:600A、数平均分子量15,000、鐘淵化学工業(株)製)
※10 大阪有機化学工業社製 IBXA(イソボルニルアクリレート、分子量208、1官能アクリレートモノマー)
※11 共栄社化学社製 ライトアクリレートL−A(ラウリルアクリレート、分子量240、1官能アクリレートモノマー)
※12 日立化成工業社製 ファンクリルFA−513AS(ジシクロペンタニルアクリレート、分子量206、1官能アクリレートモノマー)
※12−2 花王製ラウリルアルコール「カコナール2098」(光硬化性官能基を有さないモノマー)
※13 2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製 Lucirin TPO)
※14 1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製 Irgacure 184)
※15 2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(BASF社製 Irgacure 379)
※16 (A)は(A’)を含み、(B)は(B’)を含む。
※17 (A)は(A’)を含み、(B)は(B’)を含み、(C)は(C’)を含む。
なお、前記(A)は、本明細書で規定された第1のポリマーであり、前記(A’)は、本明細書で規定された第1のポリマー以外のポリマーであり、前記(B)は、本明細書で規定された第2のポリマーであり、前記(B’)は、本明細書で規定された第2のポリマー以外のポリマーであり、前記(C)は、本明細書で規定されたモノマーであり、前記(C’)は、本明細書で規定されたモノマー以外のモノマーである。
Claims (8)
- (A)分子内に(メタ)アクリロイル基を少なくとも2個有する第1のポリマーと、
(B)主骨格がイソブチレン骨格を含み、数平均分子量が1,000〜15,000である第2のポリマーと、
(C)分子内に光硬化性官能基を有するモノマーと、
(D)光重合開始剤と、を含む光硬化性エラストマー組成物であって、
前記第1のポリマーの含有量と前記第2のポリマーの含有量との質量比(第1のポリマー:第2のポリマー)が、20:80〜80:20であり、
前記モノマーの含有量が、前記第1のポリマー、前記第2のポリマー及び前記モノマーの総量に対して、40質量%〜70質量%であることを特徴とする光硬化性エラストマー組成物。 - 前記第1のポリマーは、主骨格が、水添されたブタジエン骨格であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性エラストマー組成物。
- 前記第1のポリマーが、(メタ)アクリロイル基を両末端に有することを特徴とする請求項1に記載の光硬化性エラストマー組成物。
- 前記モノマーは、環状炭化水素骨格を有し、前記光硬化性官能基が(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性エラストマー組成物。
- 前記モノマーは、イソボルニルアクリレートであることを特徴とする請求項4に記載の光硬化性エラストマー組成物。
- シール材に用いられることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性エラストマー組成物。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の光硬化性エラストマー組成物を少なくとも一部に用いたことを特徴とするシール材。
- 請求項7に記載のシール材を少なくとも一部に有することを特徴とする装置。
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