JP2013221034A - 紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物およびそれを用いた画像表示装置、並びに画像表示装置の製法 - Google Patents

Abstract

【課題】映像品位に関して輝度やコントラストに悪影響を及ぼさず、透明性等に優れるとともに、小さい紫外線積算光量で硬化することが可能な紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物、およびそれを用いた画像表示装置、並びに画像表示装置の製法を提供する。
【解決手段】画像表示パネルと保護カバープレートとの間等の隙間を埋めるための光学樹脂接着剤組成物であって、下記の一般式（１’）に示す（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と光重合開始剤（Ｂ）とを必須成分とする紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物である。

【選択図】なし

Description

本発明は、画像表示装置における保護カバープレートと画像表示パネルとの間の隙間を埋めるために用いられる接着剤組成物であって、紫外線硬化性，光透過性等に優れた特性を示す紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物、およびそれを用いた画像表示装置、並びに画像表示装置の製法に関するものである。

従来、液晶表示装置，有機ＥＬ表示装置等の画像表示装置における、画像表示パネル（ＬＣＤモジュール等）、タッチセンサー、保護カバープレート（フロントカバー：ガラスやアクリル樹脂等からなる）の相互間には、画像表示パネル表面やタッチセンサーを保護するため、０．５〜１．５ｍｍ程度の空隙からなるエアーギャップ構造（中空構造）が構成されている（特許文献１参照）。

しかし、上記エアーギャップ構造部分の空気の屈折率が約１であるのに対して、画像表示パネルの偏光板や保護カバープレートの屈折率が１．５近傍にあることから、画像表示パネルから発した映像光がパネル内で拡散・散乱したり、太陽光等の外光が反射したりしやすく、総じて輝度の低下やコントラストの悪化が避けられないといった問題がある。

上記のような問題を解消するため、近年、上記エアーギャップ構造部分に、ガラスやアクリル樹脂と屈折率が近い透明な光学樹脂を充填することが提案されている（例えば、特許文献２，３参照）。このように、光学樹脂を用いて上記エアーギャップを埋め、画像表示パネル，タッチセンサーおよび保護カバープレートの相互間の光学的界面を無くすことによって、映像光の拡散・散乱等が減少し、輝度の向上やコントラストの向上に大きく貢献するため、従来よりも高品位の映像を映し出すことが可能となる。また、上記エアーギャップに光学樹脂を充填することにより、画像表示装置全体の強度が増すため、万が一、保護カバープレートが破損した場合であっても、形成材料であるガラスが飛散することを防ぐといった効果も得られる。

特開２００９−８８５１号公報 特開２００８−２８１９９７号公報 特開２０１２−４１４９９号公報

上記光学樹脂には、その用途上、透明性、低硬化収縮性、接着性等の特性が求められるが、近年、これに加えて、製造コスト削減、環境保全の観点から、より小さい紫外線積算光量で硬化するといった特性も求められている。

しかしながら、上記特許文献に開示されているような従来の光学樹脂接着剤組成物は、紫外線硬化するのに、通常５０００ｍＪ／ｃｍ²以上の積算光量が要求される。そのため、より小さい紫外線積算光量で硬化することが可能となるような光学樹脂接着剤組成物の開発が強く要望されている。

本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、映像品位に関して輝度やコントラストに悪影響を及ぼさず、透明性等に優れるとともに、小さい紫外線積算光量で硬化することが可能な紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物、およびそれを用いた画像表示装置、並びに画像表示装置の製法の提供をその目的とする。

上記の目的を達成するために、本発明は、画像表示パネルと保護カバープレートとの間に用いられる光学樹脂接着剤組成物であって、下記の一般式（１）に示す（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と光重合開始剤（Ｂ）とを必須成分とする紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物を、第一の要旨とする。

また、本発明は、画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとを備えた画像表示装置であって、上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間が、上記第一の要旨の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物からなる樹脂硬化物層で埋められている画像表示装置を、第二の要旨とする。

さらに、本発明は、画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとの間を、上記第一の要旨の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物で埋めた後、紫外線照射によって上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させる工程を備えている画像表示装置の製法を、第三の要旨とする。

本発明者は、透明性等に優れるとともに、小さい紫外線積算光量で硬化することが可能な、層間充填用の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物を得るために一連の研究を重ねた。その結果、前記一般式（１）に示す（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）とを必須構成成分とする光学樹脂組成物を用いると、所期の目的が達成できることを見いだし、本発明に到達した。

このように、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、前記一般式（１）に示す（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）とを必須成分として含有するものである。このため、透明性等に優れるとともに、小さい紫外線積算光量であっても硬化することができる。したがって、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置等の画像表示パネルと保護カバープレートとの間の隙間を埋めるための層間充填用材料として、非常に有用である。

また、本発明の画像表示装置は、画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとを備えた画像表示装置であって、上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間が、上記特定の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物からなる樹脂硬化物層で埋められている。このため、映像光の拡散・散乱等が少なく、輝度の向上やコントラストの向上がみられ、その結果、従来品よりも高品位の映像を映し出すことができる。さらに、上記樹脂硬化物層により画像表示装置全体の強度が増すため、例えば、万が一、保護カバープレートが破損した場合であっても、形成材料であるガラスが飛散することを防ぐといった効果も得られる。

さらに、本発明の画像表示装置の製法は、画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとの間を、上記特定の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物で埋めた後、紫外線照射によって上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させる工程を備えている。そして、上記特定の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物の特性より、小さい紫外線積算光量であっても硬化することから、製造コストの削減、環境保全等の点において優れた効果が得られる。

つぎに、本発明の実施の形態について詳しく説明する。ただし、本発明は、この実施の形態に限られるものではない。

本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、下記の一般式（１）に示す（メタ）アクリレート化合物（Ａ成分）と、光重合開始剤（Ｂ成分）とを必須成分として用いて得られるものである。なお、本発明において、（メタ）アクリレート化合物とは、アクリレート化合物あるいはメタクリレート化合物を意味するものである。

特に、上記一般式（１）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基であることが、紫外線硬化性が良好になる点から好ましい。また、上記一般式（１）において、Ｘ₁およびＸ₂が炭素数３〜４のアルキレン基であることが、光透過性が良好になる点から好ましい。さらに、上記一般式（１）において、ｍ＋ｎ＝１０〜２０であることが、光透過性が良好になる点から好ましい。

さらに、上記一般式（１）において、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−であり、Ｙが単結合であることが、光透過性が良好になる点から好ましい。

上記特定の（メタ）アクリレート化合物（Ａ成分）の配合量は、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物全体の０．１〜５０重量％の範囲に設定することが好ましく、より好ましくは１〜４０重量％の範囲である。すなわち、上記特定の（メタ）アクリレート化合物の配合量が少な過ぎると、紫外線硬化性に劣る傾向がみられ、逆に多過ぎると、低硬化収縮性に劣る傾向がみられるからである。

そして、上記特定の（メタ）アクリレート化合物（Ａ成分）とともに用いられる光重合開始剤（Ｂ成分）は、紫外線（ＵＶ）硬化剤として作用するものであり、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤等の各種光重合開始剤が用いられる。本発明では、液晶表示装置にＩＴＯ（酸化インジウム−スズ）等の透明電極が形成されているタッチパネルが使用される場合には、光重合開始剤由来のイオン（特に対アニオン）によるＩＴＯ腐食を避ける目的から、より好適には、光ラジカル重合開始剤が用いられる。

上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、ベンゾフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニルエトキシ−ホスフィンオキサイド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１，２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−２−メチル−〔４−（１−メチルビニル）フェニル〕プロパノールオリゴマー、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノン、イソプロピルチオキサントン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、〔４−（メチルフェニルチオ）フェニル〕フェニルメタン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス（２，６−ジメチルベンゾイル）−２，４，４−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、１，４−ジベンゾイルベンゼン、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２,２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４′，５′−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１,２′−ビイミダゾール、２,２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４′，５′−テトラフェニル−１,２′−ビイミダゾール、２−ベンゾイルナフタレン、４−ベンゾイルビフェニル、４−ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス〔２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル〕チタニウム、ｏ−メチルベンゾイルベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、アルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。

上記光重合開始剤の配合量は、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物全体の０．１〜２０重量％の範囲に設定することが好ましく、より好ましくは０．２〜２０重量％の範囲である。すなわち、光重合開始剤の配合量が少な過ぎると、紫外線硬化性に劣り、逆に多過ぎると、光透過性に劣る傾向がみられるからである。

本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、前記特定の（メタ）アクリレート化合物（Ａ成分）と、光重合開始剤（Ｂ成分）とを必須成分とするものであるが、必要に応じて、これらとともに、１分子当たり平均１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する共役ジエン系ポリマー（Ｃ成分）を含有することが、光透過性が良好になる点から好ましい。ここで、（メタ）アクリロイル基とは、アクリロイル基あるいはメタクリロイル基を意味する。

そして、上記共役ジエン系ポリマー（Ｃ成分）が、ポリブタジエン，ポリイソプレン，およびブタジエンとイソプレンとの共重合体からなる群から選ばれた少なくとも一つからなり、かつ１分子当たり平均１個以上の（メタ）アクリロイル基を備えたポリマーであることが、光透過性が良好になる点から好ましい。

上記共役ジエン系ポリマー（Ｃ成分）の配合量は、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物全体の０〜９９重量％の範囲に設定することが好ましい。すなわち、上記共役ジエン系ポリマーの配合量が多過ぎると、紫外線硬化性に劣る傾向がみられるからである。

また、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物には、上記各成分に加え、可塑剤として、数平均分子量が２０００〜２００００の液状ポリブタジエンを配合することが、光透過性が良好になる点から好ましい。

上記液状ポリブタジエンの配合量は、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物全体の０〜９０重量％の範囲に設定することが好ましい。すなわち、上記液状ポリブタジエンの配合量が多過ぎると、接着性が劣る傾向がみられるからである。

さらに、本発明の紫外線硬化型光学樹脂組成物には、上記各成分以外の（メタ）アクリレートモノマーを配合することができる。

上記（メタ）アクリレートモノマーとしては、例えば、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、アルキル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−へキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノルボルネン（メタ）アクリレートを例示できる。これらの（メタ）アクリレートフェノキシエチル（メタ）アクリレート（ＰＯ）、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート（ＣＨ）、ノニルフェノールＥＯ付加物（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート及びテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。

上記（メタ）アクリレートモノマーの配合量は、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物全体の０〜５０重量％の範囲に設定することが好ましい。すなわち、上記（メタ）アクリレートモノマーの配合量が多過ぎると、低硬化収縮性に劣る傾向がみられるからである。

また、本発明の紫外線硬化型光学樹脂組成物には、上記各成分に加え、酸化防止剤を配合することができる。

上記酸化防止剤としては、例えば、ＢＨＴ、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル・テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、トリエチレングリコール−ビス〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−へキサンジオール−ビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ′−へキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）べンゼン、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、オクチル化ジフェニルアミン、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジブチルヒドロキシトルエン等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。

上記酸化防止剤の配合量は、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物全体の０〜５重量％の範囲に設定することが好ましく、より好ましくは０．０２〜３重量％の範囲である。

さらに、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物には、上記各成分以外に、その用途等に応じて、消泡剤、界面活性剤、着色剤、有機質充填剤、各種スペーサー、粘着・接着付与剤等を必要に応じて適宜配合することができる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。

本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、例えば、特定の（メタ）アクリレート化合物（Ａ成分），光重合開始剤（Ｂ成分）および他の配合成分を配合し、自公転型遊星撹拌混合機やガラス撹拌容器による撹拌によって、混合，混練することにより製造することができる。

このようにして得られる本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、例えば、ＵＶランプ等を用いての紫外線照射により硬化体として供される。また、上記紫外線照射等の光照射後、必要に応じて所定の温度でのポストキュアを行ってもよい。

本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、主として、画像表示パネルと保護カバープレート（フロントカバー）等の隙間を埋めるために用いられる。具体的には、例えば、ガラスやアクリル樹脂等の保護カバープレート（フロントカバー）に本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物を必要量塗布し、常圧または真空下で画像表示パネルと位置合わせをして貼り合わせる。この際、貼り合わせ圧力や高さを制御することにより、保護カバープレートと表示パネル間の距離を保ちながら部分的に紫外線照射を行い仮固着を行う。その後必要に応じて外観検査を実施した後、再度紫外線照射を行い上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させることにより、目的とする画像表示装置を製造することができる。

上記のように、画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとの間を、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物で埋めた後、紫外線照射によって上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させることにより、目的とする画像表示装置を製造することができる。なお、上記画像表示装置にタッチセンサーを設ける場合は、上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間に、タッチセンサーを配置し、上記画像表示パネルとタッチセンサーとの間および上記保護カバープレートとタッチセンサーとの間の少なくとも一方を、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物で埋めた後、紫外線照射によって上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させることにより、目的とする画像表示装置を製造することができる。また、上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間には、必要に応じ、タッチセンサーの他、レンズプレート、偏光板等を積層することもできる。

上記紫外線照射に際して用いられる光源としては、公知の各種光源、例えば、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ等の紫外線を有効に照射するものが用いられる。

そして、本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物の特性より、小さい紫外線積算光量であっても硬化することから、上記画像表示装置を製造するに際し、製造コストの削減、環境保全等の点において優れた効果が得られる。

また、上記のようにして得られた画像表示装置は、映像光の拡散・散乱等が少なく、輝度の向上やコントラストの向上がみられ、その結果、従来品よりも高品位の映像を映し出すことができる。さらに、上記樹脂硬化物層により画像表示装置全体の強度が増すため、例えば、万が一、保護カバープレートが破損した場合であっても、形成材料であるガラスが飛散することを防ぐといった効果も得られる。

つぎに、実施例について、比較例と併せて説明する。ただし、本発明は、その要旨を超えない限り、これら実施例に限定されるものではない。

まず、実施例および比較例に先立ち、下記に示す材料を準備した。

〔ポリマーａ１〕
クラプレンＵＣ−１０２（クラレ社製、メタクリロイル基含有ポリイソプレン、１分子当たりのメタクリロイル基数：２、重量平均分子量：１９０００）

〔ポリマーａ２〕
クラプレンＵＣ−２０３（クラレ社製、メタクリロイル基含有ポリイソプレン、１分子当たりのメタクリロイル基数：３、重量平均分子量：３５０００）

〔液状ポリブタジエンｂ１〕
ポリベスト１１０（エボニック社製、数平均分子量：２６００）

〔（メタ）アクリレートｃ１〕
下記の一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが単結合、ｍ＋ｎ＝３．５となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ２〕
上記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが下記のＹ₁、ｍ＋ｎ＝１０となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ３〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが単結合、ｍ＋ｎ＝１７となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ４〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが単結合、ｍ＋ｎ＝３４．５となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ５〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−Ｃ₄Ｈ₈−、Ｙが単結合、ｍ＋ｎ＝９となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ６〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−Ｃ₂Ｈ₄−、Ｙが単結合、ｍ＋ｎ＝７となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ７〕
２−ヒドロキシ―３―フェノキシプロピルアクリレート

〔（メタ）アクリレートｃ８〕
ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート

〔（メタ）アクリレートｃ９〕
Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド

〔（メタ）アクリレートｃ１０〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がＨ（水素原子）、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが単結合、ｍ＋ｎ＝１７となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ１１〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが下記のＹ₂、ｍ＋ｎ＝１０となる（メタ）アクリレート化合物。

〔（メタ）アクリレートｃ１２〕
前記一般式（１′）において、Ｒ₁およびＲ₂がメチル基、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、Ｙが下記のＹ₃、ｍ＋ｎ＝１０となる（メタ）アクリレート化合物。

〔光重合開始剤〕
１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン

〔実施例１〜１０、比較例１〜３〕
上記各成分を、後記の表１に示す割合で配合し、遮光下、遊星撹拌脱泡機にて混合することにより、目的とする紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物を作製した。

このようにして得られた各紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物について、下記に示す方法に従って各種特性試験を行い評価した。その結果を後記の表１に併せて示す。

〔全光線透過率〕
厚み１５０μｍのスペーサーを介した２枚のスライドガラス板（厚み１ｍｍ）間に紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物を充填し挟み込んだ後、スライドガラス板越しに水銀ランプ（１０ｍＷ／ｃｍ²）を照射（積算光量で１００００ｍＪ／ｃｍ²）照射することにより紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物を硬化させ、測定用試料を作製した。得られたこの両面スライドガラス板の試料について、日本電色工業社製のＮＨＭ−２０００型ヘイズメーターを用いて、全光線透過率を測定した。

〔紫外線硬化性〕
レオロジカインスツルメンツ社製の粘弾性測定装置ＶＡＲ−２００ＡＤを用いて、照度１０ｍＷ／ｃｍ²、周波数：１Ｈｚで、積算光量１００００ｍＪ／ｃｍ²になるまで光照射しながら貯蔵弾性率を測定し、以下の式を満たす積算光量の最低値Ｘを算出し、Ｘが２０００ｍＪ／ｃｍ²未満のものを○、Ｘが２０００ｍＪ／ｃｍ²以上５０００ｍＪ／ｃｍ²未満のものを△、Ｘが５０００ｍＪ／ｃｍ²以上のものを×とした。
Ｅｘ／Ｅ１≧０．９８
Ｅ１：積算光量１００００ｍＪ／ｃｍ²照射時の貯蔵弾性率
Ｅｘ：積算光量ＸｍＪ／ｃｍ²照射時の貯蔵弾性率

上記表の結果から、実施例では、全光線透過率が高く、紫外線硬化性も良好な評価結果が得られた。このことから、実施例の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、透明性に優れるとともに、小さい紫外線積算光量で硬化することが可能であることは明らかである。

これに対して、比較例１では、紫外線硬化性に優れるものの、全光線透過率が低く、透明性に劣る結果となった。比較例２，３では、全光線透過率は高かったが、紫外線硬化性に劣る結果となった。

本発明の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物は、液晶表示装置，有機ＥＬ表示装置等の画像表示パネルと保護カバープレート（フロントカバー）との隙間等を埋める光学充填樹脂材料として有用であるが、それ以外にも、例えば、有機ＥＬ照明装置，光学素子，光導波路等の光学デバイス、薄膜シリコン太陽電池，有機薄膜太陽電池や色素増感型太陽電池等の太陽電池等、多くの機能性デバイスへの適用が可能である。

Claims (9)

1. 画像表示パネルと保護カバープレートとの間に用いられる光学樹脂接着剤組成物であって、下記の一般式（１）に示す（メタ）アクリレート化合物（Ａ）と光重合開始剤（Ｂ）とを必須成分とすることを特徴とする紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物。
   

   
2. 上記（メタ）アクリレート化合物（Ａ）が、上記一般式（１）において、Ｘ₁およびＸ₂が−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−となり、Ｙが単結合となる化合物である、請求項１記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物。
3. 上記（メタ）アクリレート化合物（Ａ）および光重合開始剤（Ｂ）とともに、１分子当たり平均１個以上の（メタ）アクリロイル基を有する共役ジエン系ポリマー（Ｃ）を含有する、請求項１または２記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物。
4. 上記共役ジエン系ポリマー（Ｃ）が、ポリブタジエン，ポリイソプレン，およびブタジエンとイソプレンとの共重合体からなる群から選ばれた少なくとも一つからなり、かつ１分子当たり平均１個以上の（メタ）アクリロイル基を備えたポリマーである、請求項３記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物。
5. 上記（メタ）アクリレート化合物（Ａ）および光重合開始剤（Ｂ）とともに、数平均分子量が２０００〜２００００の液状ポリブタジエンを含有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物。
6. 画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとを備えた画像表示装置であって、上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間が、請求項１〜５のいずれか一項に記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物からなる樹脂硬化物層で埋められていることを特徴とする画像表示装置。
7. 上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間に、タッチセンサーが配置され、上記画像表示パネルとタッチセンサーとの間および上記保護カバープレートとタッチセンサーとの間の少なくとも一方が、請求項１〜５のいずれか一項に記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物からなる樹脂硬化物層で埋められている、請求項６記載の画像表示装置。
8. 画像表示パネルと、上記画像表示パネル上に配置された透光性の保護カバープレートとの間を、請求項１〜５のいずれか一項に記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物で埋めた後、紫外線照射によって上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させる工程を備えていることを特徴とする画像表示装置の製法。
9. 上記画像表示パネルと保護カバープレートとの間に、タッチセンサーを配置し、上記画像表示パネルとタッチセンサーとの間および上記保護カバープレートとタッチセンサーとの間の少なくとも一方を、請求項１〜５のいずれか一項に記載の紫外線硬化型光学樹脂接着剤組成物で埋めた後、紫外線照射によって上記光学樹脂接着剤組成物を硬化させる工程を備えている、請求項８記載の画像表示装置の製法。