KR20110104761A - 자외선 경화형 접착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것으로서, 폴리카보네이트 폴리올과 폴리 카프로락톤 폴리올 및 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 포함하는 본 발명의 조성물은, 접착이 쉽고 빠르며 우수한 내약품성과 접착강도를 갖는다.

Description

자외선 경화형 접착제 조성물{UV CURABLE ADHESIVE COMPOSITION}
본 발명은 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것으로써, 보다 상세하게는 유리와 유리, 혹은 폴리카보네이트(PC), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등 다른 기재와의 접착에 사용하는 자외선 경화형 접착제 조성물에 관한 것이다.
현재의 전자 기기에서 터치 스크린 및 윈도우 등으로 사용되는 유리는, 플라스틱, 필름 혹은 다른 유리 등과의 부착성이 좋으면서 충격에 잘 견딜 수 있는 특성이 요구된다.
이러한 전자부품에서 유리의 부착에 사용되는 방법으로는 양면테이프를 이용하거나 실리콘 고무를 이용한 접착이 일반적이다. 그러나 양면테이프를 이용하는 경우 비용이 저렴하지만 그 작업공정에서 많은 단계가 필요하며, 접착제의 경우 공정상의 문제로 인해 많은 제약을 받고 있다. 예를 들어 종래의 유리용 접착제인 실온 경화형 액상 실리콘 고무를 이용한 접착제는 넓은 면적에 사용시 장시간의 경화 시간을 필요로 하여 적용범위에 많은 한계가 있다.
이에 대한 대안으로 광경화형 접착제의 개발이 이루어지고 있으며, 근래 들어서는 경화형 실리콘 고무 조성물에 대한 연구가 진행되고 있다. 이러한 기술들은 높은 온도, 혹은 매우 높은 광량이나 긴 경화 시간을 이용하는 것이 일반적이다.
그러나 높은 온도를 이용하여 1차 반응 후 광(자외선)경화되는 접착제의 경우 단순한 유리와 유리의 부착에는 적용이 가능하나 유리와 플라스틱 등의 소재에는 사용이 제한되는 단점이 있다. 그리고 높은 광량을 이용하는 경우 출력이 4 kW의 램프가 필요하여 액화 질소에 의한 냉각 없이는 높은 램프 조사열에 의해 플라스틱과 유리 등의 부착에 제약이 따르는 문제점이 있다. 그리고 이러한 높은 램프 조사열을 피하기 위해 적은 출력의 램프을 사용하는 경우에는 10 분 이상의 광조사를 실시해야만 유리와 플라스틱이 부착되는 문제점이 있다.
이러한 종래의 공정은 자외선 경화 방식의 장점인 높은 생산성과는 반대되는 것이며, 따라서 이를 해결할 수 있는 새로운 경화형 접착제가 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 높은 온도나 광량 또는 긴 경화 시간 없이도 유리와 유리 또는 다른 기재와 우수한 접착 강도의 부착이 이루어지는 신규의 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적에 따라, 본 발명에서는 Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, Mw 500~4,000인 PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 30 내지 85 중량%; 자외선 반응성 모노머 5 내지 60 중량%; 및 광중합 개시제 1 내지 10 중량%;를 포함하는, 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공한다.
또한, 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트; 자외선 반응성 모노머; 및 광중합 개시제를 포함하여 이루어지는 자외선 경화형 접착제 조성물로서, 투명 기재(두께 2mm 이하)에 1~5 ㎛ 두께로 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포한 후 또 하나의 투명기재(두께 2mm 이하)를 이용하여 도포면을 덮고, 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여 10 초간 자외선 경화를 실시하였을 때, JIS K 6850 시험법을 적용하여 접착강도를 측정하면 3.0 kgf/cm2 이상인 특성을 갖는, 자외선 경화형 접착제 조성물을 제공한다.
또한, 투명한 제1기재를 포함하는 제1피접착부재와 투명한 제2기재를 포함하는 제2피접착부재를 제1항 내지 제4항, 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항의 자외선 경화형 접착제 조성물로 접착하여 이루어진 접착물을 제공한다.
본 발명의 자외선 경화형 조성물은 유리와 유리 또는 플라스틱 등의 다른 기재와의 부착이 우수한 접착제 조성물로서, 특히 자외선 경화 방식으로 수초만에 경화가 이루어져 접착이 완료되는 특성을 가지고 있어 매우 높은 생산성을 가지고 있으며, 내약품성 및 접착강도 등도 매우 우수하다.
이하에서는 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은, 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, 자외선 반응성 모노머, 및 광중합 개시제로 이루어져 있다. 상기 자외선 반응성 모노머는 점도 조절을 위한 희석형 모노머로 사용될 수 있으며 이 경우 용제를 사용하지 않아도 되는 장점이 있다.
본 발명자는 아크릴기가 2개 존재하는 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트를 적어도 하나 이상 선택하여 포함하여야 물성에서 매우 만족스러운 결과를 얻을 수 있음을 발견하였다. 3관능 이상의 경우에는 겔화되는 등 접착제 조성물로서의 물성이 떨어지는 것을 확인하였다.
이러한 접착제 조성물에서 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트의 경우, 폴리카보네이트 폴리올과 다이이소시아네이트의 몰수비에 따라 서로 동일 혹은 상이한 기재에 대해 부착 및 물성의 변화가 나타나는 것을 확인할 수 있고, 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트의 경우, 폴리카보네이트 폴리올과 다이이소시아네이트의 몰수비에 따라 동일 혹은 상이한 기재에 대한 부착 및 물성의 변화가 나타나는 것을 확인할 수 있다.
마찬가지로 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트의 경우, 폴리테트라메틸렌 글리콜의 중량평균분자량에 따라 내수에 관한 부분에서 유리 접착에 많은 영향을 미치는 것으로 확인이 되었다.
상기 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 폴리올이나 글리콜 등의 2개 이상의 알코올기가 존재하는 알코올 화합물, 다이이소시아네이트, 및 하이드록시기가 존재하는 (메타)아크릴모노머로부터 합성되며, 알코올 화합물 : 다이이소시아네이트: 하이드록시기가 존재하는 (메타)아크릴모노머의 바람직한 몰비는 1 : 2 : 2 ~ 5 : 6 : 2 범위내인 것이 좋다. 상기 범위를 넘어서 폴리올이나 이소시아네이트를 더 사용하는 경우에는 경도가 떨어지는 문제점이 있으며, 반대로 상기 범위보다 적게 폴리올이나 이소시아네이트를 사용하는 경우에는 부착성에서 문제가 발생할 수 있다.
이들 폴리카보네이트 폴리올과 폴리카프로락톤 폴리올, 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트를 이용하여, 유리와 유리, 유리와 PC, PMMA, PET 등에 대한 부착성 및 내후성이 우수한 접착제 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 상기 Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올; 다이이소시아네이트; 및 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA), 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 하이드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 하이드로카프로락톤 (메타)아크릴 레이트(미원상사. SC-1020) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 모노머로부터 합성된 것이 바람직하다.
또한 Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올; 다이이소시아네이트; 및 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA), 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 하이드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA),
하이드록시 카프로락톤 아크릴레이트(미원상사. SC-1020) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 모노머로부터 합성된 것이 바람직하다.
또한 상기 Mw 500~4,000인 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 Mw 500~4,000인 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜; 다이이소시아네이트; 및 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA), 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 하이드록시에틸 메타 아크릴레이트(2-HEMA), 하이드록시 카프로락톤 아크릴 레이트(미원상사. SC-1020) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 모노머로부터 합성된 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 상기 다이이소시아네이트는 헥사메틸렌 다이이소시아네이트, 4,4-다이시클로헥실메탄 다이이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 다이이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌 다이이소시아네이트, 이소포론 다이이소시아네이트, 1,4-시클로헥산 다이이소시아네이트, 톨루엔-2,4-다이이소시아네이트, 톨루엔-2,6-다이이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 다이이소시아네이트, 4-메톡시-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 4-클로로-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 2,4-다이메틸-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 4,4-다이이소시아네이트 디페닐에테르, 4,4-다이이소시아네이트 다이벤질, 메틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트)-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 일실시예에서, 자외선 경화형 접착제 조성물의 각 성분의 함량은 조성물 전체 중량을 기준으로, Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, Mw 500~4,000인 PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 30 내지 85 중량%, 자외선 반응성 모노머는 5 내지 60 중량%, 및 광중합 개시제는 1 내지 10 중량%인 것이 좋다.
특히, 유리와 유리 등의 무기소재 부착을 위해서는, 상기 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트에는 자외선 경화형 접착제 조성물 전체 중량을 기준으로, 상기 Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 5 내지 60중량%, 상기 Mw 500~5,000인 폴리 카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 5 내지 60중량%, 상기 Mw 500~4,000인 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 5 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
그리고 유리와 PMMA, PET, PC 등의 플라스틱 기재와의 부착을 위해서는,
상기 Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 5 내지 70 중량%, 상기 Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 5 내지 60중량%, 로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 상기 자외선 반응성 모노머는 트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트(TMPTA), 헥사메틸렌 다이아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트(TPGDA) 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA), 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 이소보닐 아크릴레이트(IBOA), 아크릴로일 모르폴린(ACMO), 테트라하이드로퍼퓨릴 아크릴레이트(THFA), 하이드로카프로락톤 (메타)아크릴 레이트(미원상사. SC-1020) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 자외선 반응성 모노머는 특히 희석제 겸용으로 사용할 수 있으며, 이에 따라 별도의 용제를 사용하지 않아도 되며, 자외선 반응성 모노머는 자외선 경화 반응에 참여하게 되므로 별도의 건조 과정을 거치지 않아도 된다. 따라서 높은 생산성을 제공할 수 있다.
그리고 상기 광중합 개시제는 2-하이드록시-1-4-[4-(2-하이드록시-2-메틸프로피오닐)-벤질]페닐-2-2-메틸프로판-1-온, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐케톤, 2-벤질-2-(다이메틸아미노)-1-[4-(4-몰포리닐)페닐]-1-부타논, 비스(2,4,6-트라이메틸 벤조일)페닐 포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸 벤조일 다이페닐 포스핀(TPO), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판, 벤조페논(BP) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
그 외, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은 소재 습윤제 등의 소량의 첨가제가 더 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시예에 따른 자외선 경화형 접착제 조성물은, 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트; 자외선 반응성 모노머; 및 광중합 개시제를 포함하여 이루어지는 자외선 경화형 접착제 조성물로서, 투명 기재(두께 2mm 이하)에 1~5 ㎛ 두께로 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포한 후 또 하나의 투명기재(두께 2mm 이하)를 이용하여 도포면을 덮고, 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여 10 초간 자외선 경화를 실시하였을 때, JIS K 6850 시험법을 적용하여 접착강도를 측정하면 3.0 kgf/cm2 이상인 특성을 갖는 것을 특징으로 한다.
즉, 기존의 자외선 경화형 접착제 조성물과는 달리 상온에서 짧은 시간 광조사하여도 경화되는 특성을 갖는다. 이러한 특성은 후술하는 실시예에서 잘 나타나 있다.
본 발명은 또한, 투명한 제1기재를 포함하는 제1피접착부재와 투명한 제2기재를 포함하는 제2피접착부재를 상기 자외선 경화형 접착제 조성물로 접착하여 이루어진 접착물을 제공한다. 상기 제1피접착부재는 투명한 제1기재 자체일 수도 있다. 마찬가지로 제2피접착부재는 투명한 제2기재 자체일 수도 있다. 상기 제1기재와 제2기재는 유리, PET, PC, PMMA 중에서 각각 독립적으로 선택될 수 있다. 즉, 다양한 조합이 가능하다. 일례로 유리+유리, 유리+PET, 유리+PC 유리+PMMA, PET+PMMA, PET+PC, PMMA+PC 등일 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물은, 유리와 유리 혹은 유리와 다른 기재(PMMA, PC, PET 필름 등)와의 접착이 가능하고, 현재 사용되고 있는 일반적인 UV 램프 80 내지 100 W (900mJ)를 사용하여 수초 내에 경화시킬 수 있으며, 별도의 희석제를 사용하지 않아도 되므로 건조 과정이 필요 없다. 따라서 전자 제품에 많이 사용되고 있는 유리와 다른 필름간 또는 발광 소자 등의 접착에 사용할 경우 높은 생산성을 가질 수 있는 매우 유용한 기술이다. 또한, 잔존 용제 등에 의해 접착부의 투명도가 떨어지는 경우가 없어 선명도가 매우 뛰어나며, 기포의 형성도 적다. 그리고 접착 강도가 강하고 내약품성이 높아서 전자 부품등에 사용되는 유리 등의 실링제로 사용하기에도 적합하다.
<실시예>
이하 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
자외선 경화형 접착제 조성물의 제조
본 발명의 실시예에서는 각각의 하기 성분으로서, 다음의 제품을 사용하였다:
실험에 실시한 합성품의 경우 통상적인 방법을 이용하여 합성을 하였다.
Mw 1,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 - 한국 SSCP사의 Oligomer-1;
Mw 1,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 - 한국 SSCP사의 Oligomer-2;
Mw 3,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 - 한국 SSCP사의 Oligomer-3;
Mw 3,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 - 한국 SSCP사의 Oligomer-4;
Mw 1,000인 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 - 한국 SSCP사의 KDS-1; 및
광중합 개시제 - 시바 스페셜티 케미칼스사의 Irgacure 184.
제조예 1 내지 4. 자외선 경화형 접착제 조성물의 제조
하기 표 1과 같은 조성을 이용하여, 통상적인 방법으로 제조예1~6까지 제조를 하였다.
구 분 제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4 제조예 5 제조예 6
Oligomer-1 50 50 50 0 0 0
Oligomer-2 20 0 0 50 50 0
Oligomer-3 0 20 0 20 0 50
Oligomer-4 0 0 20 0 20 20
KDS-1 0 0 0 0 0 10
반응성 모노머 (2-HBA) 10 10 10 10 10 10
(TPGDA) 15 15 15 15 15 5
광중합 개시제 5 5 5 5 5 5
합계 100 100 100 100 100 100
자외선 경화형 접착제 조성물을 이용한 접착의 실시
실시예 1. 유리-유리 접착
제조예 1~6의 접착제 조성물을 일반적인 현미경에 사용되는 슬라이드 글라스 (25 x 75 x 1 ㎜)에 1~5 ㎛ 두께로 얇게 도포한 후 다른 슬라이드 글라스를 이용하여 도포면을 덮었다. 이후, 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하여 900 mJ이 되도록 10 초간 자외선 경화를 실시하였다.
실시예 2. 유리-PMMA 접착
제조예 1~6의 접착제 조성물을 일반적인 현미경에 사용되는 슬라이드 글라스 (25 x 75 x 1 ㎜)에 1~5 ㎛ 두께로 얇게 도포한 후 투명한 PMMA (두께 2 ㎜, NITTO)를 이용하여 도포면을 덮었다. 이후 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여, 900 mJ이 되도록 10 초간 자외선 경화를 실시하였다.
실시예 3. 유리-PET 접착
제조예 1~6의 접착제 조성물을 일반적인 현미경에 사용되는 슬라이드 글라스 (25 x 75 x 1 ㎜)에 1~5 ㎛ 두께로 얇게 도포한 후 투명한 PET (두께 0.7 ㎜)를 이용하여 도포면을 덮었다. 이후, 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여, 900 mJ이 되도록 10 초간 자외선 경화를 실시하였다.
실시예 4. 유리-PC 접착
제조예 1~6의 접착제 조성물을 일반적인 현미경에 사용되는 슬라이드 글라스 (25 x 75 x 1 ㎜)에 1~5 ㎛ 두께로 얇게 도포한 후 PC (일반적으로 칼라가 들어간 소재에도 무방함)를 이용하여 도포면을 덮었다. 이후, 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여, 900 mJ이 되도록 10 초간 자외선 경화를 실시하였다.
비교예 1. 유리-유리 접착
시중의 유기계 자외선 경화형 접착제(포트본드 100, 선라이즈 메이세이사)를 이용하여, 일반적인 현미경에 사용되는 슬라이드 글라스 (25 x 75 x 1 ㎜)에 1~5 ㎛ 두께로 얇게 도포한 후 다른 슬라이드 글라스를 이용하여 도포면을 덮었다. 이후, 4 kW의 고압수은 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여, 10 초간 자외선 경화를 실시하였다.
시험예
상기의 비교예 및 실시예를 통해 접착된 각각의 결과물에 대해 다음과 같이 평가를 실시하였다.
시험예 1. 접착강도 측정
각각의 접착물을 JIS K 6850 시험법을 적용하여 접착강도를 측정하였다.
시험예 2. 고온 시험
각각의 접착물을 97 ℃의 끓는물에 1 시간 동안 침적시켰다. 이후 상온까지 식힌 후에 JIS K 6850 시험법으로 접착강도를 측정하였다.
시험예 3. 항온 항습 시험
각각의 접착물을 85 ℃, 습도 95 %의 조건으로 72 시간 방치하였다. 이후 상온까지 식힌 후에 JIS K 6850 시험법으로 접착강도를 측정하였다.
시험예 4. MEK 침적 시험
각각의 접착물을 3 시간 동안 MEK 용액에 담가두었다. 이후 JIS K 6850 시험법으로 접착강도를 측정하였다.
상기 각각의 시험예 진행시 유리가 깨지지 않도록 PC 소재를 이용하여 보강하였다. 평가 결과는 하기 표 2에 나타내었다 (단위: kgf/cm2)
구 분 시험예 1 시험예 2 시험예 3 시험예 4


제조예 1		 실시예 1 3.5 3.2 3.2 3.4
실시예 2 3.5 3.2 3.2 3.4
실시예 3 3.5 3.2 3.2 3.4
실시예 4 3.5 3.2 3.2 3.4


제조예 2		 실시예 1 3.8 3.5 3.5 3.8
실시예 2 3.8 3.5 3.5 3.8
실시예 3 3.8 3.5 3.5 3.8
실시예 4 3.8 3.5 3.5 3.8


제조예 3		 실시예 1 3.7 3.4 3.4 3.7
실시예 2 3.7 3.4 3.4 3.7
실시예 3 3.7 3.4 3.4 3.7
실시예 4 3.7 3.4 3.4 3.7


제조예 4		 실시예 1 3.6 3.5 3.5 3.5
실시예 2 3.6 3.5 3.5 3.5
실시예 3 3.6 3.5 3.5 3.5
실시예 4 3.6 3.5 3.5 3.5


제조예 5		 실시예 1 3.8 3.6 3.6 3.5
실시예 2 3.8 3.6 3.6 3.5
실시예 3 3.8 3.6 3.6 3.5
실시예 4 3.8 3.6 3.6 3.5


제조예 6		 실시예 1 3.9 3.9 3.9 3.9
실시예 2 3.9 3.9 3.9 3.9
실시예 3 3.9 3.9 3.9 3.9
실시예 4 3.9 3.9 3.9 3.9
비교예 1 비교예 1 3.9 접착강도를 측정할 수 없을 정도로
매우 쉽게 떨어짐
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 자외선 경화형 접착제 조성물을 이용하여 접착한 경우(제조예 1 내지 6)에는 매우 안정적인 접착강도를 나타냈으며, 특히 내용제성에 대해서도 크게 문제가 없는 것이 나타났다. 반면, 시중에 판매중인 접착제를 이용한 경우(비교예 1)에는 초기 접착강도는 우수하였으나, 접착시 매우 높은 광량이 필요로 할 뿐만 아니라, 내후성과 관련된 시험예 2 내지 4에서는 접착강도를 측정할 수 없을 정도(손으로도 매우 쉽게 떨어지는)의 결과를 가져 왔다.
위의 결과를 살펴보면 본 발명의 유리 접착용 자외선 경화형 접착제 조성물은 매우 낮은 광량에서도 유리와 유리 그리고 다른 기재와의 접착이 우수하며 내후성에서도 우수함을 나타내고 있음을 알 수 있다. 이에 따라 높은 생산성에 우수한 물성을 가져서 전자 제품의 품질향상에 많은 도움을 주리라 생각한다.
이상, 본 발명을 상기 실시예를 중심으로 하여 설명하였으나 이는 예시에 지나지 아니하며, 본 발명은 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 다양한 변형 및 균등한 기타의 실시예가 첨부된 청구범위 내에서 수행될 수 있다는 사실을 이해하여야 한다.

Claims (13)

  1. 조성물 전체 중량을 기준으로,
    Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, Mw 500~4,000인 PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 30 내지 85 중량%;
    자외선 반응성 모노머 5 내지 60 중량%; 및
    광중합 개시제 1 내지 10 중량%;를 포함하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는,
    Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올;
    다이이소시아네이트; 및
    하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA) 및 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 하이드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 하이드로 카프로락톤 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 모노머;로부터 합성된 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는,
    Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올;
    다이이소시아네이트; 및
    하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA) 및 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 하이드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 하이드로 카프로락톤 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 모노머;로부터 합성된 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Mw 500~4,000인 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는,
    Mw 500~4,000인 PO가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜;
    다이이소시아네이트; 및
    하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA), 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 하이드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA), 하이드록시 카프로락톤 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 모노머;로부터 합성된 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 다이이소시아네이트는,
    헥사메틸렌 다이이소시아네이트, 4,4-다이시클로헥실메탄 다이이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 다이이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌 다이이소시아네이트, 이소포론 다이이소시아네이트, 1,4-시클로헥산 다이이소시아네이트, 톨루엔-2,4-다이이소시아네이트, 톨루엔-2,6-다이이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 다이이소시아네이트, 4-메톡시-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 4-클로로-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 2,4-다이메틸-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트, 4,4-다이이소시아네이트 디페닐에테르, 4,4-다이이소시아네이트 다이벤질, 메틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트)-1,3-페닐렌 다이이소시아네이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트에는 상기 Mw 500~5,000인 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트가 포함되며, 상기 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트의 첨가량은, 자외선 경화형 접착제 조성물 전체 중량을 기준으로 10 내지 70 중량%인 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트에는 Mw 500~5,000인 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트가 포함되며, 상기 폴리카프로락톤 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트의 첨가량은, 자외선 경화형 접착제 조성물 전체 중량을 기준으로 10 내지 70 중량%인 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 자외선 반응성 모노머는,
    트라이메틸올프로판 트라이아크릴레이트(TMPTA), 헥사메틸렌 다이아크릴레이트(HDDA), 트리프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트(TPGDA) 하이드록시에틸 아크릴레이트(HEA), 하이드록시프로필 아크릴레이트(HPA), 하이드록시부틸 아크릴레이트(HBA), 이소보닐 아크릴레이트(IBOA), 아크릴로일 모르폴린(ACMO), 테트라하이드로퍼퓨릴 아크릴레이트(THFA) 하이드록시 카프로락톤 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는,
    2-하이드록시-1-4-[4-(2-하이드록시-2-메틸프로피오닐)-벤질]페닐-2-2-메틸프로판-1-온, 1-하이드록시 사이클로헥실 페닐케톤, 2-벤질-2-(다이메틸아미노)-1-[4-(4-몰포리닐)페닐]-1-부타논, 비스(2,4,6-트라이메틸 벤조일)페닐 포스핀 옥사이드, 2,4,6-트라이메틸 벤조일 다이페닐 포스핀(TPO), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판, 벤조페논(BP) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  10. 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트; 자외선 반응성 모노머; 및 광중합 개시제를 포함하여 이루어지는 자외선 경화형 접착제 조성물로서,
    투명 기재(두께 2mm 이하)에 1~5 ㎛ 두께로 자외선 경화형 접착제 조성물을 도포한 후 또 하나의 투명기재(두께 2mm 이하)를 이용하여 도포면을 덮고, 80 W의 자외선 경화 램프를 이용하고 유리를 자외선 경화램프 쪽으로 하여 10 초간 자외선 경화를 실시하였을 때, JIS K 6850 시험법을 적용하여 접착강도를 측정하면 3.0 kgf/cm2 이상인 특성을 갖는, 자외선 경화형 접착제 조성물.
  11. 폴리카보네이트 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, 폴리올로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트, PO(산화프로필렌)가 부가된 폴리테트라메틸렌 글리콜로 합성된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군에서 적어도 하나 이상 선택된 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트; 자외선 반응성 모노머; 및 광중합 개시제를 포함하여 이루어지는 자외선 경화형 접착제 조성물로서,
    상기 2관능 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 2개 이상의 알코올기가 존재하는 알코올 화합물, 다이이소시아네이트, 및 하이드록시기가 존재하는 (메타)아크릴모노머로부터 합성되며, 알코올 화합물 : 다이이소시아네이트: 하이드록시기가 존재하는 (메타)아크릴모노머의 몰비는 1 : 2 : 2 ~ 5 : 6 : 2 범위내인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 조성물.
  12. 투명한 제1기재를 포함하는 제1피접착부재와 투명한 제2기재를 포함하는 제2피접착부재를 제1항 내지 제4항, 및 제6항 내지 제11항 중 어느 한 항의 자외선 경화형 접착제 조성물로 접착하여 이루어진 접착물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 제1기재와 제2기재는 유리, PET, PC, PMMA 중에서 각각 독립적으로 선택되는 것을 특징으로 하는 접착물.
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