KR100942311B1 - 자외선 경화형 접착제, 이의 제조 방법, 및 이를 이용한 평판 디스플레이 전면부 접착 방법 - Google Patents

자외선 경화형 접착제, 이의 제조 방법, 및 이를 이용한 평판 디스플레이 전면부 접착 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 평판 디스플레이 전면부에 커버 플레이트를 접착하기 위한 자외선 경화형 접착제로서, 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함하는 자외선 경화형 접착제를 제공한다. 또한, 본 발명은 자외선 경화형 접착제의 제조 방법, 그리고 자외선 경화형 접착제를 이용하여 평판 디스플레이 전면부네 커버 플레이트를 접착하는 방법에 관한 것이다.
접착제, 자외선, 평판디스플레이, 폴리우레탄

Description

자외선 경화형 접착제, 이의 제조 방법, 및 이를 이용한 평판 디스플레이 전면부 접착 방법{Ultraviolet Hardening Type Adhesive, Making Method Thereof, and Flat Panel Display Front Adhesion Method Using It}
본 발명은 평판 디스플레이 전면부에 커버 플레이트를 접착하기 위한 자외선 경화형 접착제, 자외선 경화형 접착제의 제조 방법, 그리고 자외선 경화형 접착제를 이용하여 평판 디스플레이 전면부네 커버 플레이트를 접착하는 방법에 관한 것이다.
평판 디스플레이는 액정 디스플레이(Liquid Crystal Display, LCD), 플라즈마 디스플레이(Plasma Display Panel, PDP), 유기 발광 다이오드 디스플레이(Organic Light Emitting Diode Display, OLED), 전계 발광 디스플레이(Electroluminescent Display, ELD) 등을 포함하고, 종래에 사용되는 음극선관에 비하여 가볍고 두께가 얇은 장점을 가지기 때문에 근래에 컴퓨터, 텔레비젼, 휴대 전화, 디지털 카메라 등의 표시 장치를 갖는 전자 제품에 널리 사용되고 있다.
일반적으로, 평판 디스플레이 전면부에는 다양한 기능을 수행하는 커버 플레이트가 구비되어 있다. 커버 플레이트의 예로는 반사 방지용 유리, 반사 방지용 플 라스틱, 터치 센서 등이 있으며, 이 중 반사 방지용 유리와 반사 방지용 플라스틱이 가장 많이 사용되고 있고, 터치 센서의 사용량도 많아지고 있다.
종래에는 평판 디스플레이 전면부에 커버 플레이트를 접착할 때 양면 테이프를 주로 사용하였다. 그러나, 양면 테이프를 사용하는 공정에서는 양면 테이프 사용에 의한 공기층이 형성되고, 공기층의 낮은 굴절률 때문에 빛의 산란이 발생하여 시인성 및 명암비가 감소하며, 공기층의 두께만큼 박막화를 저해하는 문제점을 가지고 있고, 형성된 공기층에서 물이 응축되는 현상이 발생할 수 있는 단점이 있다.
이러한 문제점을 극복하기 위해 평판 디스플레이 전면부와 커버 플레이트의 접착에 있어서 자외선 경화형 접착제를 사용하는 것을 고려할 수 있다. 그러나, 자외선 경화형 접착제의 경화시 발생하는 수축에 의해 평판 디스플레이의 최외각층에 존재하는 편광 필름이 수축할 수 있다. 또한, 경화된 접착제의 굴절률은 커버 플레이트에 사용되는 유리 또는 플라스틱의 굴절률인 1.52 정도이어야 하지만, 일반적으로 자외선 경화형 접착제에 사용되는 우레탄 아크릴레이트 중량체, 아크릴레이트 단량체, 메타크릴레이트 단량체는 굴절률이 1.48 미만인 경우가 대부분이다. 일부 굴절률이 높은 단량체가 존재하지만, 이들은 점도, 접착력 등의 이유로 적용하기가 어렵다. 이러한 문제점으로 인하여 평판 디스플레이 전면부와 커버 플레이트의 접착에 자외선 경화형 접착제는 사용되고 있지 않다.
본 발명은 상술한 문제점을 극복하기 위해 안출된 것으로서, 낮은 수축률을 갖고 굴절률은 1.52에 가까우며 점도와 접착력이 우수한 자외선 경화형 접착제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 이러한 자외선 경화형 접착제를 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 그리고, 본 발명은 이러한 자외선 경화형 접착제를 이용하여 평판 디스플레이 전면부에 커버 플레이트를 접착하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함하는 자외선 경화형 접착제를 제공한다.
또한 본 발명은, 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 혼합하는 단계를 포함하는 자외선 경화형 접착제 제조 방법을 제공한다.
또한 본 발명은, 평판 디스플레이의 전면부에 자외선 경화형 접착제를 도포하는 단계; 평판 디스플레이의 전면부에 커버 플레이트를 적층하는 단계; 및 적층된 평판 디스플레이와 커버 플레이트에 자외선을 조사하는 단계를 포함하거나, 평 판 디스플레이의 전면부에 커버 플레이트를 적층하는 단계; 평판 디스플레이와 커버 플레이트 사이에 자외선 경화성 접착제를 주입하는 단계; 및 적층된 평판 디스플레이와 커버 플레이트에 자외선을 조사하는 단계를 포함하고, 자외선 경화형 접착제는 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함하는 평판 디스플레이 전면부 접착 방법을 제공한다.
상술한 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제는 수축률이 낮고 굴절률은 1.52이며 접착력이 우수하다. 그러므로, 자외선 경화형 접착제는 종래의 양면 테이프가 갖는 단점을 극복하면서 평판 디스플레이와 커버 플레이트를 접착하는데 사용될 수 있다.
이하에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 기술한다.
도 1은 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제를 이용하여 평판 디스플레이의 전면부에 커버 플레이트를 접착한 상태를 도시하는 단면도이다. 도 1을 참조하면, 평판 디스플레이(100)의 전면부에는 커버 플레이트(110)가 자외선 경화형 접착제(120)에 의해 접착되어 있다. 평판 디스플레이(100)와 커버 플레이트(110)의 외곽에는 케이스(130)가 조립되어 있다.
커버 플레이트(110)로는 반사 방지용 유리, 반사 방지용 플라스틱 또는 터치 센서가 사용될 수 있고, 반사 방지용 플라스틱의 경우 폴리메틸메타크릴레이트(Poly Methyl Methacrylate, PMMA)로 만들어진 것이 바람직하다. 커버 플레이트(110)로 반사 방지용 유리 또는 반사 방지용 플라스틱이 사용되는 경우, 평판 디스플레이(100)로부터 발생한 화면은 사용자에게 시인성과 명암비가 향상된 상태로 제공된다. 커버 플레이트(110)로 터치 센서가 사용되는 경우, 평판 디스플레이는 터치 패널로서 사용될 수 있다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 자외선 경화형 접착제(120)를 이용하여 평판 디스플레이(100) 전면부에 커버 플레이트(110)를 접착하는 방법의 흐름도이다. 도 2를 참조하면, 우선 평판 디스플레이(100) 전면부에 자외선 경화형 접착제(120)가 도포된다(S21 단계). 다음으로 평판 디스플레이(100) 전면부에 도포된 자외선 경화형 접착제(120) 상에 커버 플레이트(110)가 적층된다(S22 단계). 다음으로, 자외선을 조사하여 자외선 경화형 접착제(120)를 경화시킨다(S23 단계).
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 자외선 경화형 접착제(120)를 이용하여 평판 디스플레이(100) 전면부에 커버 플레이트(110)를 접착하는 방법의 흐름도이다. 도 3을 참조하면, 우선 평판 디스플레이(100) 전면부에 커버 플레이트(110)가 적층된다(S31 단계). 다음으로 적층된 평판 디스플레이(100)와 커버 플레이트(110) 사이에 자외선 경화형 접착제(120)가 주입된다(S32 단계). 다음으로, 자외선을 조사하여 자외선 경화형 접착제(120)를 경화시킨다(S33 단계).
상술한 S23 및 S33 단계에서 자외선 경화형 접착제(120)를 경화시키는 자외선 파장은 254nm 내지 420nm인 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명에서 사용되는 자외선 경화형 접착제에 대하여 상세하게 기술한다.
본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제는 폴리우레탄 아크릴레이트 단량체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함한다.
자외선 경화형 접착제에 포함되는 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체는 수평균 분자량이 1,000 내지 10,000 g/mol인 것이 바람직하다. 저중합체의 분자량이 1,000 g/mol 미만인 경우, 자외선 경화시 높은 경화 밀도에 의해 고경도, 고수축을 유발할 수 있다. 고수축은 평판 디스플레이의 최외각에 위치하는 편광 필름의 수축을 유발한다. 또한, 이로 인해 접착력 감소를 초래할 수 있다. 저중합체의 분자량이 10,000 g/mol 초과인 경우, 기포 제거가 어렵고 고점도의 저중합체에 의해 피착재와의 젖음성이 저하될 수 있다.
폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체는 디이소시아네이트와 폴리올을 반응기에서 혼합하고 반응시켜 우레탄 저중합체 또는 우레탄 프레폴리머를 합성하는 단계와 아크릴레이트 단량체를 반응기 내부에 투입하여 우레탄 저중합체 또는 우레탄 프레폴리머와 반응시켜 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체를 합성하는 단계에 의해 합성된다.
디이소시아네이트와 폴리올이 반응하여 생성된 우레탄 저중합체 또는 우레탄 프레폴리모의 구조식은 화학식 1과 같다. 화학식 1에서 m, n은 정수이다.
Figure 112009062971424-pat00001
자외선에 의해 분해된 광개시제로부터 발생되는 라디칼과의 반응으로 아크릴 반응을 유도할 수 있도록 우레탄 저중합체 또는 우레탄 프레폴리머의 말단에 이중 결합을 도입하는 방법으로서, 우레탄 저중합체 또는 우레탄 프레폴리머 1몰에 대하여 1~2몰의 아크릴레이트 단량체를 투입하여 반응시키는 프레폴리머법을 이용한다.
합성된 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체의 구조식은 화학식 2와 같다. 화학식 2에서 m, n은 정수이다.
Figure 112009062971424-pat00002
상기 반응에서, 아크릴레이트 단량체로는 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-하이드록시부틸아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 중 하나를 사용하는 것이 바람직하다.
디이소시아네이트로는 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 및 이성질체, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 라이신디이소시아네이트, 트리메틸 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-비스-4'-프로판디이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 비스(2-이소시아네이트에틸)-퓨마레이트, 1,6-헥산디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메닐페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3-자일렌디이소시아네이트 중 하나를 사용하는 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는, 디이소시아네이트로는 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 및 이성질체, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3-자일렌디이소시아네이트 중 하나를 사용할 수 있다.
폴리올은 단분자 디올류로서 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,4-사이클로헥산 디메타놀, 비스페놀A, 비스페놀F, 환원비스페놀A, 환원비스페놀F, 디사이클로펜타 디올, 트리사이클로데칸디올 중 하나를 사용할 수 있다.
또는, 폴리올은 분자 내에 3개 이상의 수산기를 갖는 화합물, 즉 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨(pentaerythritol), 솔보스(sorbose), 솔비톨(sorbitol) 중에서 선택되는 하나 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또는, 폴리올은 폴리에스테르 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올 또는 폴리카프로락톤 폴리올 중 하나이거나 또는 2 이상의 혼합이 된 것, 또는 폴리에스테르 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올 중 하나가 단분자 디올과 혼 합된 것을 사용할 수 있다.
폴리에스테르 폴리올로는 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 3-메틸-1,8-옥탄다이올 중 하나인 것 또는, 산과 단분자디올이 반응되어 생성된 폴리에스테르 폴리올 또는, 그들의 공중합체를 사용할 수 있다. 상기 산은 프탈릭산, 이소프탈릭산, 테레프탈릭산, 말레익산, 퓨말릭산, 아디픽산, 세바식산 중 하나이다.
폴리카보네이트 폴리올로는 1,6-헥산(펜탄,부탄)폴리카보네이트를 사용할 수 있다.
그리고, 폴리카프로락톤 폴리올로는 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 테트라메틸렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 글리콜, 1,2-폴리부틸렌글리콜, 1,6-헥산다이올, 네오펜틸글리콜, 1,4-사이클로헥산디메타놀 중 하나의 다이올과 ε-카프로락톤이 반응하여 생성된 것을 사용할 수 있다.
자외선 경화형 접착제에 포함되는 아크릴레이트 단량체 중 단관능성 단량체로는, 디에틸아미노에틸아크릴레이트, 디메틸아미노에틸아크릴레이트, t-옥틸아크릴레이트, N,N-디메틸아크릴아마이드, N-비닐카프로락탐, N-비닐피롤리돈, 아크릴로일 모폴린, 이소부톡시메틸아크릴아마이드, 디아세톤아크릴아마이드, 보닐아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 트리사이클로테카닐아크릴레이트, 디사이클로펜타닐아크릴레이트, 디사이클로펜타디엔아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜아크 릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 사이클로헥실아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 에폭시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 스티어릴아크릴레이트, 옥타데실아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 운데실아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트, 데실아크릴레이트, 노닐아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 이소아밀아크릴레이트, 펜틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 아밀아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 7-아미노-3,7-디메틸옥틸아크릴레이트, N,N-디에틸아크릴아마이드, N,N'-디메틸-아미노프로필아크릴레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.
자외선 경화형 접착제에 포함되는 아크릴레이트 단량체 중 다관능성 단량체로는, 트리메틸올 프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 에틸렌그리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸아크릴레이트, 트리사이클로데칸디메타놀디아크릴레이트와 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트 디아크릴레이트 중 하나 이상을 사용할 수 있다.
자외선 경화형 접착제에 포함되는 자외선 비반응성 수지는 자외선 경화형 접착제에 자외선을 조사할 때 광개시제로부터 발생하는 라디칼에 반응하지 않는 수지이다. 라디칼에 반응하는 경우 수축을 동반하기 때문에, 라디칼에 반응하지 않는 자외선 비반응성 수지는 자외선 경화형 접착제의 수축률을 저하시킨다. 자외선 비반응성 수지는 상온에서 액상을 유지하는 것이 바람직하다. 자외선 비반응성 수지가 상온에서 액상을 유지하지 않으면, 접착제 제조시 원료의 투입 시간 및 교반 시간의 증가로 작업성이 저하된다.
자외선 비반응성 수지의 구조식은 아래의 화학식 3과 같다. 화학식 3에서 m, n은 정수이다.
Figure 112009062971424-pat00003
자외선 경화형 접착제에 포함되는 광개시제로는, 2,2-디메톡시-2-페닐-아세토페논, 잔톤, 1-히드록시사이클로헥실페닐 케톤, 벤즈알데하이드, 안트라퀴논, 3-메틸아세토페논, 1-(4-이소프로필-페놀)-2-히드록시-2-메틸 프로판-1-온, 티오잔톤, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 벤조인 프로필 에테르, 벤조인에틸에테르 중 하나 이상을 사용할 수 있다.
광개시제로는 상업용으로 공급되는 제품인 Ciba Geigy사(Klybecstrasse 141, Basle, Baslestadt, 4002, Switzerland)의 Irgacure 127, 184, 250, 369, 379, 651, 500, 754, 784, 819, 819DW, 907, 1300, 1700, 1800, 2022, 2100, 2959 등이 있으며, 이들 중 하나 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
자외선 경화형 접착제는 또한 디에틸아민과 같은 광증감제를 포함할 수 있다.
자외선 경화형 접착제는 또한 접착 증진제(coupling agent)를 포함할 수 있다. 접착 증진제로는 실란(silane)이 사용되고, 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4 에폭실로로헥실)-에틸트리메톡시실란, 3-글리독시프로필트리메톡시실란, 3-글리독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리독시프로필트리에틸실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프르필메틸디메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프르필트리메톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프르필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실리-N-(1,3디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캡토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캡토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실리프로필)테트라설파이드, 3-이소씨야나토프로필트리에톡시실란 중 하나가 사용될 수 있다.
또한, 자외선 경화형 접착제는 열중합 금지제, 습윤제, 소포제 등을 더 포함할 수 있다.
열중합 금지제는 열에 의한 라디칼의 생성으로 보관 중에 반응이 진행되어 겔화되는 것을 방지하기 위한 것으로서 메톡시에틸하이드록시퀴논, 하이드로퀴논 등을 사용할 수 있다.
습윤제는 피착면에 표면 장력이 낮을 때 접착제의 표면 장력을 저하시켜 퍼짐성을 향상시키기 위해 첨가되는 것이다.
소포제는 접착제를 도포하는 과정 중 발생할 수 있는 와류에 의해 발생되는 기포의 제거를 위해 첨가되는 것이다. 소포제로서는 변성 실리콘 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
<실시예>
3리터의 둥금 바닥 플라스크에 348.0g(2 mole)의 2,4-톨루엔 디이소시아네이트와 이를 교반하면서 0.15g의 디부틸틴라우레이트를 넣었다. 반응 온도를 70℃로 유지한 후, 여기에 수평균 분자량 1,000 g/mol의 폴리에테르폴리올 1,000.0g(1 mole)을 1시간 40분 동안 반응기에 투입한 후 반응 온도를 50℃까지 떨어뜨리고, 합성 중 열에 의해 발생할 수 있는 중합 반응 억제제로 1g의 메틸하이드로퀴논을 투입하였다. 다음으로, 260.0g(2 mole)의 2-하이드록시에틸아크릴레이트를 서서히 투입하면서 반응을 진행시켰다. 투입이 완료된 후 2시간 동안은 70 ℃로 반응 온도 를 유지하였다. 적외선 분광기로 2270 cm-1의 NCO 피크가 사라지는 것을 확인하여 반응이 종료되고 하이드록시기가 이소시아네이트와 반응한 것을 알 수 있었다. 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)를 이용하여 측정한 결과 저중합체의 수평균 분자량은 1,600 g/mol임을 확인하였다. 그리하여, 평균 우레탄 결합수가 4인 우레탄 아크릴레이트 저중합체를 합성하였다.
교반이 가능한 배합기에 합성된 우레탄 아크릴레이트 저중합체 24g을 투입하고 아이소보닐아크릴레이트 5g, 하이드록시에틸아크릴레이트 9.5g, 자외선 비반응성 수지 60g, 광증감제 0.25g, 접착 증진제 0.25g, 광개시제(미원 BP) 1g을 투입하여 전체 중량은 100g이 되며, 상온에서 30분 동안 300rpm으로 교반하면서 배합시켰다.
30분 교반 후 200 mesh 필터를 이용하여 여과시켰다. 25℃에서 1,000cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<비교예 1>
상술한 실시예와 동일한 방법이고, 다만 폴리에테르폴리올 대신에 수평균분자량 1,000 g/mol의 폴리에스테르폴리올을 이용하여 우레탄 아크릴레이트 저중합체 및 자외선 경화형 접착제 조성물을 합성하였다. 그리하여, 25℃에서 1,700cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<비교예 2>
교반이 가능한 배합기에 상술한 실시예에서 합성한 우레탄 아크릴레이트 저중량체 8g을 투입하고 아이소보닐아크릴레이트 5g, 하이드록시에틸아크릴레이트 9.5g, 자외선 비반응성 수지 60g, 광증감제 0.25g, 접착 증진제 0.25g, 광개시제(미원 BP) 1g을 투입하여 전체 중량은 84g이 되며, 상온에서 30분 동안 300rpm으로 교반하면서 배합하였다.
30분 교반 후 200 mesh 필터를 이용하여 여과시켰다. 25℃에서 400cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<비교예 3>
교반이 가능한 배합기에 상술한 실시예에서 합성한 우레탄 아크릴레이트 저중량체 24g을 투입하고 아이소보닐아크릴레이트 5g, 하이드록시에틸아크릴레이트 9.5g, 자외선 비반응성 수지 30g, 광증감제 0.25g, 접착 증진제 0.25g, 광개시제(미원 BP) 1g을 투입하여 전체 중량은 70g이 되며, 상온에서 30분 동안 300rpm으로 교반하면서 배합하였다.
30분 교반 후 200 mesh 필터를 이용하여 여과시켰다. 25℃에서 1,800cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<비교예 4>
교반이 가능한 배합기에 상술한 실시예에서 합성한 우레탄 아크릴레이트 저 중량체 24g을 투입하고 아이소보닐아크릴레이트 5g, 하이드록시에틸아크릴레이트 9.5g, 광증감제 0.25g, 접착 증진제 0.25g, 광개시제(미원 BP) 1g을 투입하여 전체 중량은 40g이 되며, 상온에서 30분 동안 300rpm으로 교반하면서 배합하였다.
30분 교반 후 200 mesh 필터를 이용하여 여과시켰다. 25℃에서 2,500cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<비교예 5>
교반이 가능한 배합기에 상술한 실시예에서 합성한 우레탄 아크릴레이트 저중량체 24g을 투입하고 아이소보닐아크릴레이트 5g, 하이드록시에틸아크릴레이트 9.5g, 자외선 비반응성 수지 60g, 접착 증진제 0.25g, 광개시제(미원 BP) 1g을 투입하여 전체 중량은 99.5g이 되며, 상온에서 30분 동안 300rpm으로 교반하면서 배합하였다.
30분 교반 후 200 mesh 필터를 이용하여 여과시켰다. 25℃에서 1,000cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<비교예 6>
교반이 가능한 배합기에 상술한 실시예에서 합성한 우레탄 아크릴레이트 저중량체 24g을 투입하고 아이소보닐아크릴레이트 5g, 하이드록시에틸아크릴레이트 9.5g, 자외선 비반응성 수지 60g, 광증감제 0.25g, 광개시제(미원 BP) 1g을 투입하여 전체 중량은 99.5g이 되며, 상온에서 30분 동안 300rpm으로 교반하면서 배합하 였다.
30분 교반 후 200 mesh 필터를 이용하여 여과시켰다. 25℃에서 1,000cps의 점도를 갖는 자외선 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
<접착력 측정>
ASTM(American Society for Testing Materials, 미국 재료 시험 협회) D1002 기준에 의거하여 시편 제조 및 평가를 진행하였다. 유리 시편의 한쪽 끝에 길이 0.5인치, 너비 1인치로 자외선 경화형 접착제를 도포 후, 다른 유리 시편의 한쪽 끝을 압착하고 자외선 조사를 실시하여 유리 시편들을 접착시킨다. 각각의 유리 시편은 길이 4인치, 너비 1인치이다. 12회 실시하여 최고치와 최저치를 제외한 10회의 평균값을 수치로 한다.
<수축률 측정>
한국 산업 규격 KSM 0004와 KSM 0602에 의거하여 자외선 경화형 접착제의 액상 비중과 고상 비중을 측정하고, 두 수치 사이의 차이를 이용하여 부피 수축률을 측정한다.
<굴절률 측정>
굴절계를 이용하여 굴절률을 측정한다.
<경화도 측정>
자외선 경화형 접착제 조성물을 바코터(Bar Coater)를 이용하여 50㎛ 두께로 도막을 형성한 후 2,000 mJ/cm2의 광량으로 경화시킨다. 적외선 분광기를 이용하여 아크릴레이트 그룹의 특성 파장수인 1,435cm-1의 분광 피크의 크기 비교를 이용하여 경화도를 측정한다.
<수분 침투 여부 측정>
자외선 경화형 접착제 조성물을 이용하여 2장의 유리를 접착한 후, 온도 85℃, 습도 85% 조건에서 24시간 방치한다. 상온에서 1시간 건조 후, 현미경을 통하여 수분 침투 발생 유무를 평가한다.
실시예와 각 비교예의 접착력, 수축률, 굴절률, 경화도, 수분 침투 여부의 측정 결과는 다음의 표 1과 같다.
Figure 112009062971424-pat00004
표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 실시예에 따른 자외선 경화성 접착제는 유리와의 접착력이 8kgf이고, 수축률이 낮으며, 굴절률이 유리의 굴절률(1.52)과 같고, 경화율이 높으며, 수분 침투가 발생하지 않는 것을 보여주고 있다.
폴리에스테르폴리올을 이용하여 우레탄 아크릴레이트 저중량체를 합성한 비교예 1의 경우, 다른 특성은 우수하지만 수축률이 실시예에 비하여 높은 것을 볼 수 있다. 이는 평판 디스플레이의 편광 필름의 수축을 유발할 수 있는 수치이다.
실시예에 비하여 우레탄 아크릴레이트 저중량체의 함량이 감소한 비교예 2의 경우, 접착제 자체의 응집력이 줄어들어 접착력이 감소하는 것을 볼 수 있다.
실시예에 비하여 자외선 비반응성 수지의 함량이 감소한 비교예 3 및 4의 경우, 수축률이 증가하고 굴절률이 감소하는 현상을 보인다.
실시예와 비교예 5 및 6의 비교로부터, 광증감제 및 접착 증진제의 사용은 접착력을 향상시키고 수분 침투를 방지할 수 있음을 알 수 있다.
비록 본 발명이 상기에서 언급한 바람직한 실시예와 관련하여 설명되었지만, 본 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정 및 변형이 가능한 것은 당업자라면 용이하게 인식할 수 있을 것이며, 이러한 변경 및 수정은 모두 첨부된 특허청구의 범위에 속함은 자명하다.
도 1은 본 발명에 따른 자외선 경화형 접착제를 이용하여 평판 디스플레이의 전면부에 커버 플레이트를 접착한 상태를 도시하는 단면도, 및
도 2 및 3은 본 발명의 실시예에 따른 자외선 경화형 접착제를 이용하여 평판 디스플레이 전면부에 커버 플레이트를 접착하는 방법의 흐름도.

Claims (13)

  1. 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함하고,
    상기 자외선 비반응성 수지는 m 및 n은 정수인 다음의 일반식 (I)의 물질인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제.
    Figure 112009078123442-pat00009
    (I)
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체는 수평균 분자량이 1,000 내지 10,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 아크릴레이트 단량체는,
    디에틸아미노에틸아크릴레이트, 디메틸아미노에틸아크릴레이트, t-옥틸아크릴레이트, N,N-디메틸아크릴아마이드, N-비닐카프로락탐, N-비닐피롤리돈, 아크릴로일모폴린, 이소부톡시메틸아크릴아마이드, 디아세톤아크릴아마이드, 보닐아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 트리사이클로테카닐아크릴레이트, 디사이클로펜타닐아크릴레이트, 디사이클로펜타디엔아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 사이클로헥실아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 에폭시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트, 스티어릴아크릴레이트, 옥타데실아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 도데실아크릴레이트, 운데실아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트, 데실아크릴레이트, 노닐아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 헵틸아크릴레이트, 헥실아크릴레이트, 이소아밀아크릴레이트, 펜틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 아밀아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 이소프로필아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히도록시에틸아크릴레이트, 7-아미노-3,7-디메틸옥틸아크릴레이트, N,N-디에틸아크릴아마이드, N,N'-디메틸-아미노프로필아크릴레이트, 트리메 틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥사디올디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸아크릴레이트, 트리사이클로데칸디메타놀디아크릴레이트, 및 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디아크릴레이트 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 광개시제는,
    2,2-디메톡시-2-페닐-아세토페논, 잔톤, 1-히드록시사이클로헥실페닐케톤, 벤즈알데하이드, 아트라퀴논, 3-메틸아세토페논, 1-(4-이소프로필-페놀)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 티오잔톤, 4-클로로벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 벤조인프로필에테르, 및 벤조인에틸에테르 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    열중합 금지제, 습윤제, 및 소포제 중 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제.
  7. 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 혼합하는 단계를 포함하고,
    상기 자외선 비반응성 수지는 m 및 n은 정수인 다음의 일반식 (I)의 물질인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 제조 방법.
    Figure 112009078123442-pat00010
    (I)
  8. 제 7 항에 있어서,
    디이소시아네이트 및 폴리올을 반응기에서 혼합 반응시켜 우레탄프레폴리머 또는 우레탄 저중합체를 합성하는 단계; 및
    아크릴레이트 단량체를 상기 반응기 내부에 투입하여 우레탄프레폴리머 또는 우레탄 저중합체와 반응시켜 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체를 합성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 제조 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 폴리올은,
    폴리에스테르 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 솔보스, 솔비톨 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 제조 방법.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 디이소시아네이트는,
    이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 및 이성질체, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 라이신디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아 네이트, 2,2-비스-4'-프로판디이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 비스(2-이소시아네이트에틸)-퓨마레이트, 1,6-헥산디이소시아네이트, 4,4'-바이페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메닐페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3-자일렌디이소시아네이트 중 하나인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 제조 방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 디이소시아네이트는,
    이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트 및 이성질체, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3-자일렌디이소시아네이트 중 하나인 것을 특징으로 하는 자외선 경화형 접착제 제조 방법.
  12. 평판 디스플레이의 전면부에 자외선 경화형 접착제를 도포하는 단계;
    상기 평판 디스플레이의 전면부에 커버 플레이트를 적층하는 단계; 및
    적층된 상기 평판 디스플레이와 커버 플레이트에 자외선을 조사하는 단계를 포함하고,
    상기 자외선 경화형 접착제는 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함하며,
    상기 자외선 비반응성 수지는 m 및 n은 정수인 다음의 일반식 (I)의 물질인 것을 특징으로 하는 평판 디스플레이 전면부 접착 방법.
    Figure 112009078123442-pat00011
    (I)
  13. 평판 디스플레이의 전면부에 커버 플레이트를 적층하는 단계;
    상기 평판 디스플레이와 커버 플레이트 사이에 자외선 경화성 접착제를 주입하는 단계; 및
    적층된 상기 평판 디스플레이와 커버 플레이트에 자외선을 조사하는 단계를 포함하고,
    상기 자외선 경화형 접착제는 폴리우레탄 아크릴레이트 저중합체 5 내지 50 중량%, 아크릴레이트 단량체 1 내지 30 중량%, 자외선 비반응성 수지 30 내지 90 중량%, 광개시제 0.1 내지 5 중량%, 광증감제 0.05 내지 5 중량%, 및 접착 증진제 0.05 내지 5 중량%를 포함하며,
    상기 자외선 비반응성 수지는 m 및 n은 정수인 다음의 일반식 (I)의 물질인 것을 특징으로 하는 평판 디스플레이 전면부 접착 방법.
    Figure 112009078123442-pat00012
    (I)
KR1020090097755A 2009-10-14 2009-10-14 자외선 경화형 접착제, 이의 제조 방법, 및 이를 이용한 평판 디스플레이 전면부 접착 방법 KR100942311B1 (ko)

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