WO2006134964A1

WO2006134964A1 - 接着剤用液状硬化性樹脂組成物

Info

Publication number: WO2006134964A1
Application number: PCT/JP2006/311920
Authority: WO
Inventors: Satoshi Futami; Shinji Tonsho; Takayoshi Tanabe
Original assignee: Jsr Corporation
Priority date: 2005-06-16
Filing date: 2006-06-14
Publication date: 2006-12-21
Also published as: TW200710192A; JP2006348170A

Abstract

　次の成分（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）及び(Ｄ）：（Ａ）下記式（１）で示される構造を有するウレタン（メタ）アクリレート［Ｒ１－Ｏ－ＣＯＮＨ－Ｒ２－ＮＨＣＯ－Ｏ］ｎＲ３　　　（１）［式中、Ｒ１は、（メタ）アクリロイル基又は炭素数１～４のアルキル基である。Ｒ２は、環状構造を有する２価の有機基、Ｒ３は、炭素数３５～３８０の２～６価の有機基である。ｎは、２～６の整数である。複数存在するＲ１は、それぞれ独立であってよいが、（Ａ）成分全体として、Ｒ１の４０～８５モル％が（メタ）アクリロイル基であり、１５～６０モル％が炭素数１～４のアルキル基である。］　（Ｂ）ラジカル重合性化合物　（Ｃ）下記式（２）で示される部分構造を有するフェノール性化合物（式中、Ｒ４は炭素数１～８の炭化水素基を示す）を含有する接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

Description

明細書

接着剤用液状硬化性樹脂組成物

技術分野

[0001] 本発明は、高分子材料等の接着剤に適した液状硬化性樹脂組成物に関する。詳細には、各種建装材料、包装材料、印刷材料、表示材料、電気電子部品材料、光学部品材料、液晶パネル等の分野における接着剤用液状硬化性組成物に関する。背景技術

[0002] 情報通信機器の発展に伴って、種々の表示装置が提案されている。例えば、 CRT によるもの、液晶パネルによるもの、スクリーンへの投光により映写をおこなうもの、 P DPパネルによるもの等が挙げられる。これらの表示装置では、種々の光学的特性を持つ高分子フィルム、高分子レンズ等を張り合わせて表示性能を確保することが必要である。また、レンズでは表面の光学的処理を高分子フィルムで行う方法が提案されており、レンズ基材と高分子フィルムの接着が必要となってきている。

[0003] 高分子材料の接着には種々の接着剤を用いることが可能であり、例えば、（a)数平均分子量の小さレ、（5000〜 15000)ウレタン（メタ）アタリレート、 (b)アタリロイルモルホリン、ジメチルアクリルアミド、ジェチルアクリルアミド及びジイソプロピルアクリルアミド力選ばれる化合物及び（c)フエノキシポリエチレングリコール（PEG= 1〜5)アタリレートを含有する液状硬化性粘 ·接着剤組成物が PVCや PETに対して優れた接着性を有することが報告されている（特許文献 1参照)。このような高分子材料の接着には、生産性の向上や、溶媒を使用しない環境保護に優れた無溶媒系接着剤を望む傾向が、近年は強まってきている。放射線、特に UV光を照射して接着させることができる無溶媒系の接着剤はこのような要望を満たす材料として期待されている。

[0004] 光学的特性を持つ材料を張り合わせる場合、その接着剤は加熱や紫外線暴露等で色相が変化しなレ、ことが必要である力この要望を十分に満たす材料は得られていない。

[0005] 一方、（1)ウレタン (メタ）アタリレート、（2)メルカプト基を有するシラン化合物、（3) 光重合開始剤、（4)アミノ基を有するエチレン性不飽和モノマー及び（5) (メタ）アタリレート化合物を含有する光硬化性樹脂組成物が、光ファイバユニットのテンションメンバとして用いられる銅被覆された銅線に対する被覆層として有用であることが報告されている（特許文献 2参照)。

[0006] さらに、特許文献 3には、多層被覆において特定のフエノール性化合物を使用すると蛍光灯黄変が改善されることが記載されているが、接着剤での使用は記載されていない。

[0007] 特許文献 1 :特開平 7— 310067号公報

特許文献 2：特開 2000— 198824号公報

特許文献 3：特開 2002— 264276号公報

[0008] し力、しながら、特許文献 1、 2の組成物は接着力が十分でない等の問題があった。

本発明の目的は、屈折率が高ぐ接着性に優れ黄変の少ない接着剤用液状硬化性樹脂組成物、特に、メタタリルスチレン樹脂（MS樹脂）との密着性に優れた、プロジェクシヨンテレビのフレネルレンズ用接着剤を提供することである。

発明の開示

[0009] 上記目的を達成するため、本発明者らは、鋭意研究を重ね、ウレタン (メタ）アタリレートの末端の一部をメタノールで封止し、さらに、脂肪族系ジイソシァネートを用いることにより、屈折率が高ぐ基材との密着性に優れ、さらには耐候性 (黄変度）にも優れる接着剤用液状硬化性樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた

[0010] 本発明によれば、以下の接着剤用液状硬化性樹脂組成物が得られる。

[1]次の成分 (A) (B) (C)及び (D)：

(A)下記式（1)で示される構造を有するウレタン (メタ）アタリレート

[R' - O - CONH-^-NHCO - O] R³ (1)

[式中、 R¹は、（メタ）アタリロイル基又は炭素数 1〜4のアルキル基である。 R²は、環状構造を有する 2価の有機基、 R³は、炭素数 35〜380の2〜6価の有機基である。 n は、 2〜6の整数である。複数存在する R¹は、それぞれ独立であってよいが、（A)成分全体として、 R¹の 40〜85モル⁰ /₀が（メタ）アタリロイル基であり、 15〜60モル⁰ /₀力 S 炭素数 1〜4のアルキル基である。 ] (B)ラジカル重合性化合物

(C)下記式（2)で示される部分構造を有するフエノール性化合物

[化 1]

(式中、 R⁴は炭素数 1〜8の炭化水素基を示す）

を含有する接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[2]前記化学式（1)の R³が、環式ポリエーテル構造又は脂肪族ポリエーテル構造を有する、上記 [1]に記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[3]さらに、（E)光重合開始剤を含む上記 [1]又は [2]記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[4]前記化学式（1)の R³部分の数平均分子量が 2， 000-12, 000である上記 [1] 〜 [3]のレ、ずれかに記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[5]さらに、 (F)シランカップリング剤を含む上記 [1]〜 [4]のレ、ずれかに記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[6]前記式（1)において、 R³が、下記式（3)で示される構造である、上記 [1]〜[5] のいずれかに記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

- [R^h-D] -R^s- (3)

k

(式中、 R^hはハードセグメント構造を有するポリオール残基であり、 Dはジイソシァネート残基であり、はソフトセグメント構造を有するポリオール残基であり、 kは 2〜5の整数である。

本発明によれば、無溶媒で塗布に適度な粘度を持ち、高屈折率であり、高分子材料に対して十分な接着性を持ち、加熱や紫外線暴露に対して色相変化が少ない接着剤用液状硬化性樹脂組成物が得られる。

発明を実施するための最良の形態 [0012] 以下、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物 (以下、本発明の組成物ということがある）を構成する各成分について説明する。

[0013] 成分 (A) :

成分 (A)であるウレタン (メタ）アタリレートは、下記式（1)で示される構造を有する（以下、「一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレート」とレ、う）。

[R' - O - CONH-^-NHCO - O] R³ (1)

[式中、 R¹は、（メタ）アタリロイル基又は炭素数 1〜4のアルキル基であり、（メタ）アタリロイル基である場合には、（b)水酸基含有 (メタ）アタリレートに由来し、炭素数 1〜4 のアルキル基である場合には、下記（d)炭素数 1〜4のアルコールに由来する。 R²は、環状構造を有する 2価の有機基であり、下記 (a)ジイソシァネート成分に由来する。 R³は、炭素数 35〜380の 2〜6価の有機基であり、下記（c)ポリオール成分に由来する。 nは、 2〜6の整数である。複数存在する R¹は、それぞれ独立であってよいが、 (A)成分全体として、 R¹の 40〜85モル％が（メタ）アタリロイル基であり、 15〜60モル％が炭素数 1〜4のアルキル基である。 ]

[0014] (a)成分のジイソシァネートとしては、例えば、 2, 4 トリレンジイソシァネート、 2, 6 トリレンジイソシァネート、 1, 3—キシリレンジイソシァネート、 1 , 4 キシリレンジィソシァネート、 1 , 5—ナフタレンジイソシァネート、 m フエ二レンジイソシァネート、 p フエ二レンジイソシァネート、 3, 3 '—ジメチルー 4, 4'ージフエニルメタンジイソシァネート、 4, 4'ージフエニルメタンジイソシァネート、 3, 3 '—ジメチルフエ二レンジィソシァネート、 4, 4'ービフエ二レンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、メチレンビス（4—シクロへキシルイソシァネート）、ビス（2—イソシァネートェチル）フマレート、 6 _イソプロピル一1 , 3—フエニルジイソシァネート、 4—ジフエニルプロパンジイソシァネート、水添ジフヱニルメタンジイソシァネート、水添キシリレンジイソシァネート、テトラメチルキシリレンジイソシァネート、 2, 5 (又は 6)—ビス（イソシァネートメチル )—ビシクロ [2. 2. 1]ヘプタン、 3 _イソシァネートメチル一3, 5, 5—トリメチルシクロへキシルイソシァネート等が挙げられる。これらのうち、特に、脂肪族系化合物である 2, 4_トリレンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、キシリレンジイソシァネート、メチレンビス（4—シクロへキシルイソシァネート）、 3 _イソシァネートメチル一3, 5 , 5—トリメチルシクロへキシルイソシァネートが好ましレ、。ジイソシァネート成分に脂肪族系化合物を用いることで、加熱時の黄変が抑制される。より良好な加熱時の低黄変性を求める場合は、イソホロンジイソシァネート、メチレンビス（4ーシクロへキシノレイソシァネート）が好ましい。

[0015] これらのジイソシァネートは、単独であるいは二種類以上を組み合わせて用いることができる。

[0016] (b)成分の水酸基含有 (メタ）アタリレートとしては、例えば 2—ヒドロキシェチル (メタ )アタリレート、 2—ヒドロキシプロピル（メタ）アタリレート、 2—ヒドロキシブチル（メタ）ァタリレート、 2—ヒドロキシ一 3 _フエニルォキシプロピル（メタ）アタリレート、 1 , 4—ブタンジオールモノ（メタ）アタリレート、 2—ヒドロキシアルキル（メタ）アタリロイルフォスフエート、 4—ヒドロキシブチル（メタ）アタリレート、 4—ヒドロキシシクロへキシル（メタ）アタリレート、 1 , 6—へキサンジオールモノ（メタ）アタリレート、ネオペンチルグリコールモノ (メタ）アタリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アタリレート、トリメチロールエタンジ (メタ）アタリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アタリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アタリレート、アルキルグリシジルエーテル、ァリルグリシジルエーテル、グリシジル (メタ）アタリレートの如きグリシジル基含有化合物と、（メタ）アクリル酸との付加反応により得られる化合物等を挙げることができる。これら水酸基含有 (メタ）ァクリレートのうち、特に、 2—ヒドロキシェチル（メタ）アタリレート、 2—ヒドロキシプロピル（メタ）アタリレート等が好ましレ、。

[0017] これらの、水酸基含有 (メタ）アタリレートイ匕合物は、単独であるいは、二種類以上組み合わせて用いることができる。

[0018] さらに、（c)ポリオールとしては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、 1 , 4_ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、 3_メチル一1 , 5_ペンタンジォール、 1 , 3 _ブタンジオール、シクロへキサンジメチロール、トリシクロデカンジメチ口ール、 1 , 6—へキサンジオール、 2_ブチル _ 2_ェチル—プロパンジオール、ビスフエノーノレ Aポリエトキシグリコール、ビスフエノーノレ Aポリプロポキシグリコール、ビスフエノーノレ Aポリエトキシプロポキシグリコール、ビスフエノール Fポリエトキシグリコーノレ、ビスフエノール Fポリプロポキシグリコール、ビスフエノール Fポリエトキシプロポキシグリコール、ビスフエノール Sポリエトキシグリコール、ビスフエノール Sポリプロポキシグリコーノレ、ビスフエノール sポリエトキシプロポキシグリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレンダリコール、ポリエチレンブチレングリコール、ポリ力プロラタトンジオール、ポリエステルジオール、ポリカーボネートジォール等を挙げることができる。

[0019] (c)ポリオールとしては、これらの化合物の 1種を単独で用いてもよいし、 2種以上を併用することもできる。ビスフヱノール骨格等のハードセグメント構造を有する化合物を用いることにより高屈折率化を図ることでき、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレンダリコール等に代表されるポリエーテルポリオール等のソフトセグメント構造を有する化合物を用いると基材との接着性を改善することができる。そこで、これらのノヽードセグメント構造とソフトセグメント構造を有する化合物を使用することにより、高い屈折率と良好な接着性を両立させることができる。このような例としては、例えば、前記式（1)において、 R³が、下記式（3)で示す構造を与える（c)ジオールを挙げることができる。

- [R^h-D] -R^s- (3)

k

このような例において、特に、 R^hがビスフエノール Aポリエトキシプロポキシグリコールであり、ジイソシァネート化合物がイソホロンジイソシァネートであり、がポリプロピレングリコールである（c)ジオールが好ましい。

[0020] 特に、屈折率の点でビスフエノール Aポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜4 0)エトキシグリコール、ビスフエノール Aポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜 40)プロポキシグリコール、ビスフエノール Aポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜40)エトキシプロポキシグリコール、ビスフエノール Fポリ（好ましくは重合度：平均値として n = 2〜40)エトキシグリコール、ビスフエノール Fポリ（好ましくは重合度：平均値として n = 2〜40)プロポキシグリコール、ビスフエノール Fポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜40)エトキシプロポキシグリコール、ビスフエノール Sポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜40)エトキシグリコール、ビスフエノール Sポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜40)プロポキシグリコール及びビスフエノール Sポリ（好ましくは重合度：平均値として n= 2〜40)エトキシプロボキシグリコールから選ばれる一種又は二種以上を使用することが好ましい。

特に好ましレ、ハードセグメント構造を有するポリオールとしては、下記式 (4) [化 2]

(式中、 mは：!〜 5であり、 2〜4が好ましレ、。 )

で示されるビスフエノール Aのアルキレンオキサイド付加ジオールが挙げられる。ビスフエノール Aのアルキレンオキサイド付加ジオールの市販品としては、例えば、 DA400 (日本油脂社製、 m= 2)が挙げられる。

[0022] 成分 (A)は、ポリオール残基が前記式（3)の構造において、 kが 3程度なるように、 ( c)ポリオールと（a)ジイソシァネートとを反応割合等を調整して反応させることが好ましレ、。具体的には、ジイソシァネートのモル比は、ポリオール 1モルに対して、ジィソシァネートは 1. 5モル以下になるように調整する。水酸基含有 (メタ）アタリレートはポリオールとジイソシァネートのモル比から計算される過剰のイソシァネート当量に対して 1. 0〜： 1. 5当量となるように調整することが好ましい。

[0023] (d)炭素数 1〜4のアルコールは、得られるウレタン (メタ）アタリレートの末端の一部を封止し、本発明の組成物を硬化させるための重合反応に関与しないようにするために添加される。（d)炭素数 1〜4のアルコールとしては、メタノールが好ましレ、。ウレタン (メタ）アタリレートの一部末端を封止することにより、各種プラスチック基材との密着性を向上させることができる。

[0024] 一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートの原料のうち、イソシァネート基と反応しうる水酸基を有する（a)水酸基含有 (メタ）アタリレート及び（d)メタノールは、 (a)水酸基含有（メタ）アタリレート： (d)メタノールのモル比率力 85： 15〜40： 60の範囲内で反応させることが必要であり、 85 : 15〜70 : 30の範囲内で反応させることが好ましぐ 76 : 24で反応させることが特に好ましい。上記範囲外では、基材との密着性が低下したり、耐候性が低下したりする。

[0025] 上記成分 (A)の一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートの製造方法としては、ポリオール及び有機ポリイソシァネートを反応させ、次いで水酸基含有 (メタ）ァタリレート及びメタノールを反応させる方法;有機ポリイソシァネート、水酸基含有 (メタ )アタリレート及びメタノールを反応させ、次レ、でポリオールを反応させる方法；ポリオール、有機ポリイソシァネート、水酸基含有 (メタ）アタリレート及びメタノールを一括に仕込んで反応させる方法が挙げられる。これらのうちで本発明で用いる一部末端ァルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートを得るためには、レ、ずれの方法を用いてもよいが、好ましくは有機ポリイソシァネート、水酸基含有 (メタ）アタリレート及びメタノールを反応させ、次レ、でポリオールを反応させる方法がょレ、。

[0026] 成分 (A)の一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートを製造する際、水酸基含有 (メタ）アタリレート、有機ポリイソシァネート、ポリオール及びメタノールのそれぞれの使用割合は、ポリオールに含まれる水酸基 1当量に対して有機ポリイソシァネ一トイヒ合物に含まれるイソシァネート基が 1.：!〜 2当量、水酸基含有 (メタ）アタリレート及びメタノールの水酸基の合計が 0.：!〜 1当量となるようにするのが好ましい。さらに、ポリオールに含まれる水酸基 1当量に対して有機ポリイソシァネー H匕合物に含まれるイソシァネート基が 1. 3〜2当量、水酸基含有 (メタ）アタリレート及びメタノールの水酸基の合計が 0. 3〜1当量となるようにするのが特に好ましい。この好適範囲から外れると、粘度が高くなる等して液状での取り扱いが困難になる。

[0027] 成分 (A)の一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートを製造する際、通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、ジラウリル酸ジ— n_ブチル錫、トリェチルァミン、トリエチレンジァミン一 2_メチルトリエチレンァミン等のウレタン化触媒が反応原料の総量に対して 0.01〜1質量％の量で用いられる。尚、反応温度は通常、 10〜90°C、特に 30〜80°Cで行うのが好ましい。

[0028] 成分 (A)の一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートの好ましレ、数平均分子量は 500力ら 20, 000であり、特に 1 , 000〜15， 000であること力 S好ましレヽ。成分 (A)の一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートの数平均分子量が 500 未満であると、本樹脂組成物を硬化して得られる硬化物の基材への密着性が低下し、逆に数平均分子量が 20, 000を超えると樹脂組成物の粘度が高くなり取り扱いにくくなり易い。

[0029] 成分 (A)の一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートは、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物全量に対して:!〜 80質量％配合されることが好ましぐ 1 〜60質量％配合されることがさらに好ましい。 1質量％未満や 80質量％を越えると塗工性を損ねる可能性がある。成分 (A)を用レ、ることで粘着性の高レ、硬化物 (接着剤）が得られる。

[0030] 本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物には、さらに、ジイソシァネート 1モルに対して水酸基含有 (メタ）アタリレートイ匕合物 2モルを反応させたウレタン (メタ）アタリレートを配合することもできる。力、かるウレタン (メタ）アタリレートとしては、例えば、ヒドロキシェチル (メタ）アタリレートと 2, 4—トリレンジイソシァネートの反応物、ヒドロキシェチル (メタ）アタリレートと 2, 5 (又は 6)—ビス（イソシァネートメチル）一ビシクロ [2· 2. 1]ヘプタンの反応物、ヒドロキシェチル（メタ）アタリレートとイソホロンジイソシァネートの反応物、ヒドロキシプロピル (メタ）アタリレートと 2, 4—トリレンジイソシァネートの反応物、ヒドロキシプロピル (メタ）アタリレートとイソホロンジイソシァネートの反応物が挙げられる。

[0031] 成分 (B) :

本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物には、成分 (B)のラジカル重合性化合物を配合する。当該ラジカル重合性化合物のうち単官能性化合物としては、例えば N—ビュルピロリドン、 N—ビュル力プロラタタムの如きビュル基含有ラタタム、イソボルニル (メタ）アタリレート、ボルニル (メタ）アタリレート、トリシクロデカニル (メタ）アタリレート、ジシクロペンタニル (メタ）アタリレートの如き脂環式構造含有 (メタ）アタリレート、ベンジル（メタ）アタリレート、 4—ブチルシクロへキシル（メタ）アタリレート、アタリロイノレモノレホリン、ビュルイミダゾール、ビュルピリジン、 2—ヒドロキシェチル（メタ）アタリレート、 2—ヒドロキシプロピル（メタ）アタリレート、 2—ヒドロキシブチル（メタ）アタリレート、メチル (メタ）アタリレート、ェチル (メタ）アタリレート、プロピル (メタ）アタリレート、 '一ト、プチル (メタ）アタリレート、ァミル (メタ）アタリレート、ィ '一ト、 t—ブチル (メタ）アタリレート、ペンチル (メタ）アタリレート、イソアミル (メタ）アタリレート、へキシル (メタ）アタリレート、ヘプチル (メタ）アタリレート、ォクチル（メタ）アタリレート、イソォクチル（メタ）アタリレート、 2_ェチルへキシル（メタ）アタリレート、ノニル (メタ）アタリレート、デシル (メタ）アタリレート、イソデシル (メタ )アタリレート、ゥンデシル (メタ）アタリレート、ドデシル (メタ）アタリレート、ラウリノレ (メタ )アタリレート、ステアリノレ (メタ）アタリレート、イソステアリノレ (メタ）アタリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アタリレート、ブトキシェチル（メタ）アタリレート、エトキシジェチレングリコール（メタ）アタリレート、ベンジル（メタ）アタリレート、フエノキシェチル（メタ）ァタリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アタリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アタリレート、メトキシエチレングリコール (メタ）アタリレート、エトキシェチル (メタ）アタリレート、メトキシポリエチレングリコール (メタ）アタリレート、メトキシポリプロピレングリコール (メタ）アタリレート、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメチル (メタ）アクリルアミド、 N, N—ジメチル (メタ）アクリルアミド、 tーォクチル (メタ）アクリルァミド、ジメチルアミノエチル (メタ）アタリレート、ジェチルアミノエチル (メタ）アタリレート、 7—アミノー 3, 7—ジメチルォクチル（メタ）アタリレート、 N, N—ジェチル（メタ）ァクリルアミド、 N, N—ジメチルァミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシブチルビ二ノレエーテノレ、ラウリノレビニノレエーテノレ、セチノレビニノレエーテノレ、 2—ェチノレへキシノレビエルエーテル、ポリオキシエチレンパラクミノレフェニルエーテル（メタ）アタリレート及び下記式（5)、 (6)で表される化合物を挙げることができる。

[化 3]

(式中、 R⁵は水素原子又はメチル基を示し、 R⁶は炭素数 2〜6、好ましくは 2〜4のァルキレン基を示し、 R⁷は水素原子又は炭素数 1〜12、好ましくは 1〜9のアルキル基を示し、 1は 0〜： 12、好ましくは 1〜8の数を示す）

[化 4]

(式中、 R⁸は水素原子又はメチル基を示し、は炭素数 2〜8、好ましくは 2〜5のァルキレン基を示し、 R^1C>は水素原子又はメチル基を示し、 pは好ましくは:!〜 4の数を示す。）

[0033] これら単官能性化合物のうち N—ビニルピロリドン、 N—ビニルカプロラタタムの如きビエル基含有ラタタム、イソボルニル (メタ）アタリレート、ラウリルアタリレート、アタリ口イノレモノレホリン、及び上記式（6)の化合物が好ましレ、。

[0034] これら単官能性化合物は、市販品 IBXA (大阪有機化学工業 (株)社製）、ァロニッタス M— 111、 M— 113、 M114、 M— 117、 TO— 1210、ァロニックス M— 110 (以上、東亞合成 (株)社製)等として入手することができる。

[0035] 上記のごとく調製された接着剤用液状硬化性樹脂組成物の硬化物の高分子製材料に対する接着力は、たとえば、 PETフイノレムでは、 10N/m以上のピール強度が得られる。

[0036] 本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物には、さらに成分 (B)として、重合性多官能化合物を配合することができる。重合性多官能性化合物としては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アタリレート、トリメチロールプロパントリオキシェチル（メタ）アタリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アタリレート、エチレングリコールジ（メタ）ァタリレート、トリエチレングリコールジアタリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ァクリレート、トリシクロデカンジィルジメタノールジ（メタ）アタリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アタリレート、 1, 4—ブタンジオールジ（メタ）アタリレート、 1 , 6—へキサンジオールジ（メタ）アタリレート、ネオペンチルダリコールジ（メタ）アタリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アタリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アタリレート、ポリォキシエチレンノエルフエニルエーテル（メタ）アタリレート、ビスフエノーノレ Aジグリシジノレエーテルの両末端 (メタ）アクリル酸付カロ、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アタリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アタリレート、ポリエステルジ（メタ）アタリレート、トリス（2—ヒドキシェチル）イソシァヌレートトリ（メタ）アタリレート、トリス（2—ヒドロキシェチル)イソシァヌレートジ (メタ）アタリレート、トリシクロデカンジメタノールジ (メタ）アタリレート、ビスフエノーノレ Aのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドの付加体であるジオールのジ（メタ）アタリレート、水添ビスフエノール Aのエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドの付加体であるジオールのジ（メタ）アタリレート、ビスフエノール Aのジグリシジルエーテルに（メタ）アタリレートを付加させたエポキシ (メタ）アタリレート、トリエチレングリコールジビュルエーテル等が挙げられる。

[0037] 成分 (B)に含まれる重合性多官能化合物のうち、トリシクロデカンジィルジメタノールジ（メタ）アタリレート、エチレンオキサイドを付加させたビスフエノーノレ Aのジ（メタ）アタリレート、トリス（2—ヒドロキシェチル)イソシァヌレートトリ（メタ）アタリレート、 1 , 6 —へキサンジオールジ（メタ）アタリレートが好ましい。

[0038] 成分 (B)に含まれる重合性多官能性化合物の市販品としては、例えばュピマー U V、 SA_ 1002 (以上、三菱化学（株）社製）、ァロニックス M— 103、 M _ 215、 M _ 315、M— 325、T〇ー1210 (以上東亞合成(株)製）、GX—8345 (第ーェ業製薬（株)製)を使用すること力 Sできる。

[0039] 尚、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物中における、成分 (B) (単官能及び多官能のラジカル重合性化合物の合計）の配合量は、通常 15〜95質量％、好ましくは 25〜95質量％の範囲内である。また、成分）に含まれる多官能のラジカル重合性化合物の配合量は、成分 (B)の全量を 100質量％として、好ましくは 0〜： 10質量 %、さらに好ましくは 0〜5質量％である。多官能のラジカル重合性化合物の配合量力成分 (B)の全量の 10質量％を超えると、硬化物のガラス転移温度が上昇して接着力が低下する傾向がある。

[0040] 成分 (C) :

本発明で使用される成分（C)である、フエノール性化合物は、下記式（2)で示される構造を有する。

[化 5]

(式中、 R⁴は炭素数 1〜8の炭化水素基を示す）

[0041] フエノールのヒドロキシ基が結合した炭素原子の両隣の炭素原子に、メチル基及び炭素数が 1〜8の炭化水素基 R⁴が結合した構造を有するヒンダードフエノール基を有する化合物であり、好ましくはこのヒンダードフエノール基を 1〜6個有する。炭素数が：!〜 8の炭化水素基 R⁴は、好ましくは炭素数が 1〜6のアルキル基であり、メチル基、ェチル基、 n プロピル基 i プロピル基、 n ブチル基、 i ブチル基、 tret ブチル基等が挙げられる。好ましくはメチル基、 tert ブチル基であり、さらに好ましくは、 te rt ブチル基である。

[0042] ヒンダードフエノール性化合物としては、例えば、ベンゼンプロパン酸 3, 5 ビス

(1 , 1—ジメチノレエチノレ） _4—ヒドロキシ、エチレンビス（ォキシエチレン）ビス [3— ( 5_tert_ブチル _4—ヒドロキシ _m—トリル）プロピオネート] (ィルガノックス 245 )、 3, 9 _ビス [2_ { 3_ (3_tert_ブチル _4—ヒドロキシ一 5 _メチルフエニル）プ口ピオ二ロキシ } _ 1， 1 _ジメチルェチル]— 2, 4， 8， 10—テトラオキサスピロ [5. 5] ゥンデカン（スミライザ一 GA— 80)、トリエチレングリコール一ビス { 3— (3— tert— ブチル _ 5 _メチル _4—ヒドロキシフヱニル）プロピオネート }等が挙げられる。（上記において、ィルガノックスは、チバ 'スペシャルティ'ケミカルズ (株）の登録商標、スミラィザ一は、住友化学工業 (株)の登録商標である。 )

[0043] 本発明で用いる成分（C)は、下記の式（7)のヒンダードフエノール基を有するフエノール性化合物が好ましい。

[化 6]

また、本発明で用いる成分 (C)は、 2価の有機基の両端に、上記式（7)のヒンダ一ドフエノール基をそれぞれ 1つ結合した、下記の式 (8)で表される化合物であることが特に好ましい。

[化 7]

[0045] 式（8)中の 2価の有機基（-R¹¹ - )は、炭素数 2以上の炭化水素鎖、エステル構造を含む、炭素原子、水素原子及び酸素原子からなる。

[0046] 上記の化合物の好ましい例として、 3, 9 ビス [2— { 3—（3— tert ブチルー 4 ヒドロキシー 5—メチルフエニル）プロピオ二ロキシ } 1, 1ージメチルェチル ]—2, 4 , 8, 10—テトラオキサスピロ [5· 5]ゥンデカン、トリエチレングリコール一ビス { 3— (3 — tert ブチルー 5—メチルー 4ーヒドロキシフエニル）プロピオネート }、 2, 2 チォ —ジエチレンビス { 3— (3, 5—ジ一 tert ブチル 4—ヒドロキシフエニル）プロピオネート }が挙げられるが、中でも特に好ましいィ匕合物は、 3, 9 ビス [2— { 3—（3— te rt ブチル 4—ヒドロキシ一 5—メチルフエニル）プロピオ二ロキシ 1—ジメチノレェチル ] _ 2, 4， 8， 10—テトラオキサスピロ [5. 5]ゥンデカンである。

[0047] 成分 (C)のヒンダードフエノール性化合物は、熱的安定性及び蛍光灯下での色安定性の点から本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物中に、好ましくは 0. 01〜3 質量％、さらに好ましくは 0. 03〜：!質量％、特に好ましくは 0. 05〜0. 5質量％配合する。

[0048] 成分 (D) : 本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物には、本願発明の効果を損なわない範囲で、成分（D)として亜リン酸エステル基とフエノール性水酸基を有する化合物を添カロすることもできる。成分 (D)は、硬化膜の黄変抑制に効果的である。成分 (D)の具体例は例えば下記式（9)で表わすことができる。

(R¹²0) P (〇R¹³) (9)

q 3-q

(式中、 qは 1〜3の整数を示し、 R¹²はフヱノール性水酸基を有する有機基を示し、 R 1³はリン原子を含んでいてもよい有機基を示す。 )

[0049] R¹²及び R¹³は炭素以外の元素を有しても良ぐ当該炭素以外の元素としては例えば、窒素、硫黄、酸素、ハロゲン、リンが挙げられる。また、二以上の R¹²及び R¹³が連結して環状の有機基になっても良い。

[0050] R¹²で示されるフエノール性水酸基を有する有機基の例としては、ベンゼン又はナフタレン環上に 1〜3個のアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子が置換していてもよレ、ヒドロキシフエニル、ヒドロキシナフチル又はヒドロキシフエニルアルキル基が挙げられる。また R¹³で示される有機基としては、アルキル基、ァリール基、ァラルキル基等が挙げられる。ここでァリール基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が置換してレ、てもよレ、フエニル又はナフチル基が挙げられる。ァリールアルキノレ基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が置換していてもよいフエニルアルキル基が挙げられる。また、 R¹²及び R¹³は連結していてもよレ、。 R¹³がリン原子を含む場合としては、 2〜4価のアルカン残基又は 2〜4価の芳香族炭化水素残基等にフエノール性水酸基を有する亜リン酸エステルが 2〜4個結合している場合が挙げられる。

[0051] (D)亜リン酸エステル基とフエノール性水酸基を有する化合物の具体例としては、 2 —メチル _4—ヒドロキシフヱ二ルジェチルホスファイト、 2_t_ブチル _4—ヒドロキシフヱ二ルジェチルホスファイト、 2, 5—ジ _t_ブチル _4—ヒドロキシフヱ二ルジェチルホスファイト、ビス（2, 5—ジ _t_ブチル _4—ヒドロキシフエニル）ェチルホスフアイト、トリス（2, 5—ジ一 t—ブチル一4—ヒドロキシフエニル）ホスファイト、テトラキス（ 2, 5—ジ一 t—ブチル一4—ヒドロキシフエ二ル）一 2， 5—ジ一 t—ブチル一ヒドロキシキノンジィル一ホスファイト等が挙げられる。 [0052] 本発明で用いる（C)亜リン酸エステル基とフエノール性水酸基を有する化合物は、 Polymer Degradation and Stability 77 (2002) p29に記載されている方法で合成することができる。これら亜リン酸エステル基とフエノール性水酸基を有する化合物の市販品としてはスミライザ一 GP (住友化学）が挙げられる。

[0053] 上記成分 (D)は、前記安定性、耐久性及び樹脂液保存安定性向上の点から、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物中に 0.：!〜 10質量％含有することが好ましぐ 0.：!〜 5質量％がさらに好ましぐ 0.：!〜 3質量％が特に好ましい。成分 (D)を用レ、ることで、紫外線と加熱による黄変が抑制される。

[0054] 成分）：

また、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物を光硬化させる場合には、成分（ E)として光重合開始剤を用レ、、必要に応じて、さらに光増感剤を添加するのが好ましレ、。ここで、光重合開始剤としては、例えば 1—ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、 2, 2—ジメトキシ一 2—フエニルァセトフエノン、キサントン、フルォレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフエニルァミン、カルバゾール、 3—メチルァセトフエノン、 4 クロ口べンゾフエノン、 4, 4'ージメトキシベンゾフエノン、 4, 4' ジァミノべンゾフエノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインェチノレエーテル、ベンジルジメチルケタール、 1一（4 イソプロピルフエニル） 2—ヒドロキシー2—メチルプロパン 1 オン、 2—ヒドロキシ 2—メチルー 1 フエニルプロパン 1 オン、チォキサントン、ジェチルチオキサントン、 2—イソプロピルチオキサントン、 2—クロ口チォキサントン、 2—メチル 1—〔4— (メチルチオ）フエ二ル〕一 2— モルホリノ一プロパン 1 オン、 2, 4, 6 トリメチルベンゾィルジフエニルフォスフィンオキサイド、ビス一（2, 6—ジメトキシベンゾィル） _ 2， 4, 4_トリメチルペンチルフオフフィンォキシド；イノレガキュア一 184、 369、 651、 500、 907、 CGI1700, CGI1 750、 CGI1850, CG24- 61 (以上、チバスぺシャリティーケミカルズ (株）製）；ノレシリン LR8728 CBASF製）； Darocurel l l6、 1173 (以上、メノレク製）；ュベタリノレ P36 (UCB製)等が挙げられる。また、光増感剤としては、例えばトリェチルァミン、ジェチノレアミン、 N メチルジェタノールァミン、エタノールァミン、 4—ジメチルァミノ安息香酸、 4—ジメチルァミノ安息香酸メチル、 4—ジメチルァミノ安息香酸ェチル、 4—ジメチルァミノ安息香酸イソァミル；ュべクリル P102、 103、 104、 105 (以上、 UCB製）等が挙げられる。

上記成分 (E)は、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物中に 0. 1〜： 10質量 %、好ましくは 0. 3〜5質量％、さらに好ましくは 0. 5〜3質量％配合する。

[0055] 成分 (F) :

本発明の組成物には、さらに接着力を上げることを目的として成分 (F)としてシランカップリング剤を添カ卩することができる。シランカップリング剤の例としては、 γ (メタラン、ビュルトリアルコキシシラン、テトラアルコキシシラン、 γ—メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、 _γ—クロ口プロピルトリアルコキシシラン等が挙げられる。これらの中では、炭素数 1〜2のアルコキシシリル基を有するシランカップリング剤が好ましレ、。とくに γ (メタ）アタリロキシプロピルトリメトキシシラン、 γ (メタ）アタリロキシプロピノレトリエトキシシラン、 _Ί メルカプトプロピルトリアルコキシシランが高い接着性を発現する上で好ましい。

上記成分 (F)は、本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物中に 0〜： 10質量％、好ましくは 0〜5質量％、さらに好ましくは 0〜3質量％配合する。

[0056] その他の任意添加成分：

本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で種々の添加剤等を含有させることができる。例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、塗面改良剤、熱重合禁止剤、レべリング剤、界面活性剤、着色剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィラー、老化防止剤、濡れ性改良剤等を必要に応じて配合することができる。ここで、酸化防止剤としては、例えば、 I rganoxlOlO, 1035、 1076、 1222 (以上、チノ 'スぺシヤノレティ'ケミカノレズ（株）製 )、 Antigen P、 3C、 FR、 Sumilizer GA_80 (住友化学工業（株）製）等が挙げられ、紫外線吸収斉' Jとしては、 ί列えは、、 Tinuvin P、 234、 320、 326、 327、 328、 32 9、 213 (以上、チノ ·スぺシヤノレティ ·ケミカノレズ（株）製）、 Seesorbl02、 103、 110 、 501、 202、 712、 704 (以上、シプロイ匕成（株）製）、サノーノレ LS_ 765 (三共ライフテック株式会社)等が挙げられ、光安定剤としては、例えば、 Tinuvin 292、 144 、 622LD (以上、チバ'スペシャルティ'ケミカルズ（株）製）、サノール LS770 (三共（株)製）、 Sumisorb TM— 061 (住友化学工業 (株)製）等が挙げられる。

[0057] 本発明の組成物は、従来の接着剤組成物に比べて粘度が低いため、容易、かつ、より均一に基材上に塗布することができる。

本発明の組成物は、屈折率が 1. 50以上、好ましくは 1. 53以上である。本発明の組成物を、プロジヱクシヨンテレビ用フレネルレンズを透明樹脂基板（特に、メチノレメタクリル'スチレン共重合体からなる基板）に接着するための接着剤として用いた場合、屈折率が高いため、フレネルレンズの屈折率を低下させることなぐ高い接着力を発揮すること力 Sできる。

また、本発明の組成物は、耐候性にも優れ、黄変することが少ない。

[実施例]

[0058] 以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。

[0059] 合成例 1：ウレタン (メタ）アタリレート（UA，— 1)の合成

撹拌機を備えた反応容器に 3—イソシァネートメチル— 3, 5, 5—トリメチルシクロへキシルイソシァネート 13. 7質量⁰ /₀、ジラウリル酸ジー n—ブチル錫 0. 05質量⁰ /₀、 2, 6—ジ—tーブチルー p—タレゾール 0. 01質量⁰ /₀及びイソボルニルアタリレート 42. 8 質量％を仕込んだ。撹拌しながら温度が 30°C以下に保たれるように 2—ヒドロキシェチルアタリレート 2. 9質量％を滴下した。滴下終了後、 30°Cで 1時間反応させた。次に、ビスフエノール Aエチレンォキシド付加ジオール（エチレンォキシド構造単位の数 =4 ;平均分子量 =400)を 14. 8質量％加え、 40°Cで 1時間反応させた。次にポリテトラメチレングリコールジオール（平均分子量 = 2000)を 25. 8質量⁰ /₀加え、 50〜70 °Cで 2時間反応を続けた。残留イソシァネートが 0. 1質量％以下になった時を反応終了とした。

このようにして、前記式（1)で示されるウレタン (メタ）アタリレート UA' _ 1 (式（1)の R¹ 力 Sメタノールの割合が 0モル％である。 )を得た。

[0060] 合成例 2：一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレート（UA' - 2)の合成

合成例 1のヒドロキシェチルアタリレートに替えて、メタノーノレ 0. lg及びヒドロキシェチルアタリレート 2. 5gの両方を添加した他は、合成例 1と同様にして、一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレート（UA'— 2；式（1)の R¹がメタノールである割合、 12モノレ％である。）を得た。

[0061] 合成例 3：一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレート（UA_ 1)の合成

合成例 1のヒドロキシェチルアタリレートに替えて、メタノーノレ 0. 2g及びヒドロキシェチルアタリレート ₂. 2gの両方を添加した他は、合成例 1と同様にして、一部末端アルコ一ル封止ウレタン (メタ）アタリレート（UA— 1；式（1)の R¹がメタノールである割合が、 24モル⁰ /₀である。 )を得た。

[0062] 合成例 4：一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレート（UA_ 2)の合成

合成例 1のヒドロキシェチルアタリレートに替えて、メタノーノレ 0. 3g及びヒドロキシェチルアタリレート 1. 9gの両方を添加した他は、合成例 1と同様にして、一部末端アルコ一ル封止ウレタン（メタ）アタリレート（UA— 2；式（1)の R¹がメタノールである割合が、 36モル⁰ /₀である。）を得た。

[0063] 実施例 1

合成例 3で得られたウレタン (メタ）アタリレート（UA— 1)の反応液 (UA— 1の量として 23g)の液温度を 50〜60°Cに保ちながらァロニックス M— 110 (東亞合成 (株）製） 40. 5g、イソボニノレアタリレート 21. 5g、ラウリノレアタリレート 15. 5g、ノレシリン TPO (B ASF (株)製）を lg、スミライザ一 GA— 80 (住友化学 (株)製） 0· 3g、 γ —メルカプトプロピルトリメトキシシラン（SH6062、東レダウ（株）製） lg、サノール LS— 765 (三井ライフテック (株)製) 0. 3gを加え均一な樹脂液になるまで撹拌し接着剤用液状硬化性樹脂組成物を得た。

[0064] 実施例 2及び比較例:!〜 2

表 1に示したウレタン (メタ）アタリレートを用いた他は、実施例 1と同様にして、それぞれ接着剤用液状硬化性樹脂組成物を得た。

[0065] 試験例

[粘度]

樹脂液の 25°Cにおける粘度を B型粘度計を用いて測定した（単位： mPa · s)。

[0066] [ Δ ΥΙ] スライドガラス上に 253 μ m厚のアプリケーターを用いて樹脂液を塗布し、メタルノヽライドランプを用いて 0. lj/cm²の紫外線を照射して、厚さ約 130 /i mの硬化フィノレムを得た。スライドガラス上の硬化フィルムを温度 23°C、湿度 50%RHの環境下において、蛍光灯光を 50時間照射した。蛍光灯管は東芝製 FL20SSN/18を使用し、硬化フィルム上での照度は 1 2001UXであった。蛍光灯光照射前後に色相変化を、色差計（日本電色工業 (株)製 SZ—∑ 80分光色差計)を用いて YI (イェローインデックス）で評価した。 YI値が小さいほど黄色度が低ぐ色相の変化が小さいことを示す。

[0067] [接着力]

254 μ m厚のアプリケータバーを用いて 100 μ m厚の 3mm厚のスチレン一メタタリル酸メチル共重合体 (MS)板上に樹脂液を塗布し、その上に 100 μ m厚の透明な P ETフィルムを気泡が入らぬように張り合わせた。透明フィルム側力、らメタルノヽライドランプを用いて 1. Oj/cm²の紫外線を照射して硬化した。硬化後試験片を 23°C、湿度 50%RHで 24時間状態調整し、接着力評価用試験片とした。 23°C、湿度 50%R Hの環境中で、引っ張り試験機にて上記試験片の接着力を JISK6854に準拠し、引つ張り速度 50mm/分の条件下、 PETフィルムどうしの接着力は Tピール法で、 PE Tフィルムと MS板の接着力は 180度ピール法でそれぞれ測定した（単位： N/cm)。

[0068] [屈折率]

589nmでの屈折率をアッベ屈折率計にて 25°Cで測定した。

実施例と比較例の組成物の評価結果を表 1に示す。

[0069] [表 1]

表 1

[0070] 表 1中の商品名は下記のものを示す。

ァロニックス Μ— 110：東亞合成 (株)製単官能ラジカル重合性化合物スミライザ一 GA_ 80 : 3, 9 _ビス [2_ { 3_ (3_tert_ブチル _4—ヒドロキシ一 5_メチルフエニル）プロピオ二ロキシ } _ 1， 1 _ジメチルェチル]— 2, 4， 8， 10—テトラォキサスピロ [5. 5]ゥンデカン;住友化学 (株)製ヒンダードフエノール性化合物ルシリン TPO： BASF (株）製シランカップリング剤

SH6062 : y—メルカプトプロピルトリメトキシシラン；東レダウ（株）製シランカツプリング剤

サノール LS - 765 :三井ライフテック (株)製紫外線吸収剤

[0071] 表 1の結果から、一部末端アルコール封止ウレタン (メタ）アタリレートを用いることにより、粘度が低ぐ色相変化が少なぐかつ接着力に優れる接着剤用樹脂組成物が得られることがわ力る。

産業上の利用可能性

[0072] 本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物は、高分子フィルム、樹脂板等の接着剤で、光学特性が要求されるフィルム、樹脂板、特にプロジヱクシヨンテレビ用フレネルレンズの接着に適している。また本発明の接着剤用液状硬化性樹脂組成物は、優れた接着性を有し、耐熱性、耐水性に優れかつ成形加工性にも優れ、接着剤用組成物として有用である。特にガラス、プラスチック基板、特に MSフィルムや PETフィルムに対し優れた接着性を有するので塩ビシートに MSフィルムや PETフィルムをラミネートするのに適している力この他各種、建装材料、包装材料、印刷材料、表示材料、電気電子部品材料、光学部品材料、液晶パネル等の分野においても有用なものである。

Claims

請求の範囲

次の成分 (A) (B) (C)及び (D)：

[R' - O - CONH-^-NHCO - O] R³ (1)

[式中、 R¹は、（メタ）アタリロイル基又は炭素数 1〜4のアルキル基である。 R²は、環状構造を有する 2価の有機基、 R³は、炭素数 35〜380の 2〜6価の有機基である。 n は、 2〜6の整数である。複数存在する R¹は、それぞれ独立であってよいが、（A)成分全体として、 R¹の 40〜85モル⁰ /₀が（メタ）アタリロイル基であり、 15〜60モル⁰ /₀力 S 炭素数 1〜4のアルキル基である。 ]

(B)ラジカル重合性化合物

[化 8]

(式中、 R⁴は炭素数 1〜8の炭化水素基を示す）

を含有する接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[2] 前記化学式（1)の R³が、環式ポリエーテル構造又は脂肪族ポリエーテル構造を有する、請求項 1に記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[3] さらに、（E)光重合開始剤を含む請求項 1に記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[4] 前記化学式（1)の R³部分の数平均分子量が 2, 000〜： 12， 000である請求項 1に記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[5] さらに、（F)シランカップリング剤を含む請求項 1に記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。

[6] 前記式（1)において、 R³が、下記式（3)で示される構造である、請求項:!〜 5のいずれか 1項に記載の接着剤用液状硬化性樹脂組成物。 - [R^h-D] -R^s- (3)

k