WO2010001855A1 - 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この方法で使用される接着剤組成物は、一般に組成物の塗布量を均一にするため溶剤を多く含むものであるが、このため乾燥時に多量の溶剤蒸気が揮散してしまい、毒性、作業安全性及び環境汚染性が問題となっている。
これらの問題を解決する接着剤組成物として、無溶剤系の接着剤組成物が検討されている。
2液型接着剤組成物としては、主に末端に水酸基を有するポリマーを主剤とし、末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を硬化剤とする、いわゆるポリウレタン系接着剤組成物が用いられている。しかしながら該組成物は、硬化に時間がかかりすぎるという欠点を有する。
これに対して、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、硬化速度が速いことから生産性に優れ、最近注目されている。
当該光学フィルムで使用される接着剤組成物には、高温及び高湿条件下における厳しい条件で、その接着力を維持できる性能が要求されている。しかしながら、従来の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の大部分は、初期の接着強度には優れるものの、高温又は高湿条件下で長時間使用し続けると、接着強度が低下して剥がれの原因となったり、吸湿により白化することがあった。
又、本発明者らは、ポリメチルメタクリレート(PMMA)板とフィルムとの接着剤を提案している(特許文献3)。
しかしながら、特許文献5記載の発明は、前記性能に優れているものの、寒冷地で保管する場合において、イオウ系酸化防止剤が析出してしまう恐れがあるものであった。
<1> (A)ポリエステル骨格又はポリカーボネート骨格を有するウレタン(メタ)アクリレート、(B)フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を表す)を有し、亜リン酸エステル基を有しないフェノール化合物、(C)フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を有しない亜リン酸エステル化合物(但し、組成物に溶解性を有するもの)及び、(D)前記(A)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物、を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
従って、本発明の組成物は、各種光学部材として用いられるプラスチックフィルム等の薄層被着体の接着に有効であり、特に液晶表示装置等に用いる、光学フィルムの製造に好適に使用できる。
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
以下、それぞれの成分について説明する。
尚、(A)~(D)成分としては、後記するそれぞれの化合物を単独で、又は2種以上を併用して使用することができる。
(A)成分は、ポリエステル骨格又はポリカーボネート骨格を有するウレタン(メタ)アクリレートである。本発明では、(A)成分を含むことにより、得られる硬化物が高温又は高湿のいずれの条件下においても接着力に優れるものとなる。
一方、(A)成分とは異なるポリエステル骨格又はポリカーボネート骨格以外の骨格を有するウレタン(メタ)アクリレートを含む組成物では、得られる硬化物の高温条件下及び高湿条件下における接着力が低下してしまう。
(A)成分としては、オリゴマー及びポリマーのいずれも使用可能であり、重量平均分子量500~5万のものが好ましく、より好ましく3,000~4万のものである。
尚、本発明において、重量平均分子量とは、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィーにより測定した分子量をポリスチレン換算した値である。
又、(A)成分としては、2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート〔以下、2官能ウレタン(メタ)アクリレートという〕であることが好ましく、ポリエステル骨格又はポリカーボネート骨格を有するジオールと有機ジイソシアネートとの反応物に、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートを反応させた2官能ウレタン(メタ)アクリレートであることがより好ましい。
低分子量ジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、及び、1,6-ヘキサンジオール等が挙げられる。
二塩基酸又はその無水物としては、アジピン酸、コハク酸、フタル酸、テトラヒドルフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等、並びにこれらの無水物等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、前記低分子量ジオール又は/及びビスフェノールA等のビスフェノールと、エチレンカーボネート及び炭酸ジブチルエステル等の炭酸ジアルキルエステルの反応物等が挙げられる。
(B)成分は、フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を表す)を有し、亜リン酸エステル基を有しないフェノール化合物である。本発明では、(B)成分を含むことにより、経時での着色を著しく低く抑えることができる。フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2Rを有し、さらに亜リン酸エステル基を有するフェノール化合物は、前記の通り長期間に渡る着色防止効果を発揮できない。
Rのアルキル基としては、炭素数1~10のものが挙げられ、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
フェニル基中の基-C(CH3)2Rの数としては、1個又は2個が好ましい。
また、式(1)のR1におけるアルキル基としては、炭素数1~20のアルキル基であることが好ましい。
式(1)の化合物としては、下記式(1)’又は/及び式(1)”で表される化合物が好ましい。
1価の基としては、アルキル基、1つ以上のエステル結合(-COO-及び/又は-OCO-)を有する基、ベンゾトリアゾイル基及びヒンダードアミノ骨格を含む基等が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数2以上のアルキル基が、硬化物の着色防止に優れる点で好ましい。
1つ以上のエステル結合を有する基としては、アルコキシカルボニルアルキル基が例示でき、-RACOORBで表される基であることが好ましい。ここで、RAは、エチレン基等の炭素数1~12のアルキレン基であり、RBは炭素数1~20のアルキル基を表す。RAとしては、炭素数2~6のアルキレン基が好ましい。
2価の基としては、アルキレン基及び1つ以上のエステル結合を有する基等が挙げられる。1つ以上のエステル結合を有する基としては、1価~4価のアルキル基、エステル結合、及び、エーテル結合よりなる群から選ばれた構造を2以上連結し、かつ1つ以上のエステル結合を有する2価の基が例示でき、スピロオルソエーテル環及び1つ以上のエステル結合を有する2価の基であることが好ましい。
3価の基としては、イソシアヌル基(1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン-1,3,5-トリイル基)等が挙げられる。
4価の基としては、1つ以上のエステル結合を有する基等が挙げられ、1価~4価のアルキル基、エステル結合、及び、エーテル結合よりなる群から選ばれた構造を2以上連結し、かつ1つ以上のエステル結合を有する4価の基が好ましく挙げられる。より具体的には、C(CH2OCORA-)4等が挙げられる。RAは、前記と同様に、炭素数1~12のアルキレン基を表し、前記と同様のものが好ましい。
式(2)において、R4の炭素数が1以上であると、組成物に対する溶解性が十分であり、又、炭素数が20以下であると、少量で所望の効果を得ることができ、均一な組成物が得られる。
(B2)成分としては、下記式(4)で表される化合物がより好ましい。
前記式(4)において、R7としては、炭素数が4のアルキル基又はフェニル基のものが市販されており好適に使用できる。
(B3)成分としては、下記式(5)の化合物がより好ましい。
(B)成分の好ましい使用形態としては、(B1)成分を必須とし、さらに(B2)成分又は/及び(B3)成分を併用することが、接着剤層を光が透過して基材に到達する場合に基材の着色を抑えることができるため好ましい。
(C)成分は、フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を有しない亜リン酸エステル化合物であり、組成物に溶解性を有する必要がある。本発明において「溶解性を有する」とは、組成物100重量部に0.1重量部の前記亜リン酸エステル化合物を添加し、これを-10℃で7日間静置し、目視により析出が見られないことを意味する。
「フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基」とは、前記(B)成分で挙げた基である。フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2Rを有するに亜リン酸エステル化合物は、前記の通り長期間に渡る着色防止効果を発揮できない。
(C)成分としては、下記式(6)~(8)で表される化合物等が挙げられる。
〔但し、式(6)において、R5はアルキル基又は芳香族基を表す。複数個のR5は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。〕
〔但し、式(7)において、R6はアルキル基を表し、R7は芳香環を有する2価の基を表す。複数個のR6は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。〕
R5、R6及びR8のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも良い。炭素数としては1~20のものが挙げられ、組成物に対する溶解性に優れるため炭素数としては6~14のものが好ましく、10~14のものがより好ましい。
R5及びR8の芳香族基としては、フェニル基、アルキル置換フェニル基等が挙げられる。アルキル置換フェニル基において、アルキル基としては、直鎖状でも分岐状でも良い。炭素数としては1~18のものが挙げられ、組成物に対する溶解性に優れるため炭素数としては6~15のものが好ましく、10~15のものがより好ましい。
P(ORal)3 ・・・(6-1)
RarOP(ORal)2 ・・・(6-2)
(RarO)2P(ORal) ・・・(6-3)
(RarO)3P ・・・(6-4)
また、式(6-1)~(6-4)において、複数個のRalは同一であることが好ましく、また、複数個のRarは同一であることが好ましい。
前記(6-1)~(6-4)で表される化合物において、組成物に対する溶解性と長期着色抑制効果とのが優れる点で、下記の順で好ましい。
(6-2)>(6-1)>(6-3)>(6-4)
上記式(6-1)~(6-4)で表される化合物の中でも、式(6-1)及び(6-2)で表される化合物がより好ましい。
(6-1):亜リン酸トリオクチル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸トリイソデシル、亜リン酸トリラウリル
(6-2):亜リン酸フェニルジアルキル(アルキル基としては炭素数8~12のもの)
(6-3):亜リン酸ジフェニルアルキル(アルキル基としては炭素数8~12のもの)
(6-4):亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリス(4-ノニルフェニル)、亜リン酸トリス(2,4-ジ-t-ブチル)
本発明の組成物には、組成物の粘度調整や目的の物性を調整する等の目的で、エチレン性不飽和基を有する化合物を配合する。
(D)成分としては、(A)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物であれば種々の化合物が使用できる。(D)成分としては、モノマー、オリゴマー及びポリマーがある。
モノマーとしては、(メタ)アクリロイル基を1個有する化合物が挙げられる。
当該化合物としては、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート及び2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート;ベンジル(メタ)アクリレート、o-フェニルフェニルエチル(メタ)アクリレート及びp-クミルフェニルエチル(メタ)アクリレート等の芳香族基含有(メタ)アクリレート;並びにイソボルニル(メタ)アクリレート等の脂環式(メタ)アクリレート等が挙げられる。
又、(メタ)アクリレート以外にも、N-メチルアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド及びアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド誘導体;N-ビニルホルムアミド、N-ビニル-N-メチルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルピロリドン及びN-ビニルカプロラクタム等のN-ビニル化合物等が挙げられる。
オリゴマーとしてはポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート及びポリエーテル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、ポリエステルポリオールと(メタ)アクリル酸との脱水縮合物等が挙げられる。
ここで、ポリエステルポリオールとしては、ポリオールとポリカルボン酸又はその無水物との反応物等が挙げられる。
ポリオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ポリブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトール等の低分子量ポリオール、並びにこれらのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
ポリカルボン酸又はその無水物としては、オルソフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸及びトリメリット酸等の多塩基酸又はその無水物等が挙げられる。
これら以外のポリエステルポリ(メタ)アクリレートとしては、前記文献「UV・EB硬化材料」の74~76頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を付加反応させた化合物であり、前記文献「UV・EB硬化材料」の74~75頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
エポキシ樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
これら以外にも、文献「エポキシ樹脂-最近の進歩-」(昭晃堂、1990年発行)2章や、文献「高分子加工」別冊9・第22巻増刊号エポキシ樹脂(高分子刊行会、昭和48年発行)の4~6頁、9~16頁に記載されている様な化合物を挙げることができる。
これら以外にも、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の3~6頁に記載されている化合物を挙げることができる。これら芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂以外にも、トリアジン核を骨格に持つエポキシ化合物、例えば、TEPIC(日産化学工業(株))、デナコールEX-310(ナガセケムテックス(株))等が挙げられ、又、前記文献「高分子加工」別冊エポキシ樹脂の289~296頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
上記において、アルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が好ましい。
ポリエーテル(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、ポリアルキレングリコール(メタ)ジアクリレートがあり、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリマーとしては、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリル系ポリマー、官能基を有する(メタ)アクリル系ポリマーに、側鎖に(メタ)アクリロイル基を導入したものであり、前記文献「UV・EB硬化材料」の78~79頁に記載されているような化合物等が挙げられる。
本発明において、(A)、(B)、(C)及び(D)成分の割合としては、(A)、(B)、(C)及び(D)成分の合計量を100重量%とした場合、(A)成分5~49重量%、(B)成分0.01~5重量%、(C)成分0.01~5重量%、(D)成分50~94重量%が好ましい。より好ましい範囲は(A)成分15~40重量%、(B)成分0.05~1重量%、(C)成分0.05~1重量%、(D)成分50~84重量%である。(A)成分の割合が5重量%以上であると、高温下での接着力に優れるものとなり、他方50重量%以下であると、初期の接着力や高湿度下での接着力に優れるものとなる。(B)及び(C)成分がそれぞれ0.01重量%以上であると、組成物を硬化した硬化物において、熱や光による着色が少なく、5重量%以下であると、析出が起こらず、均一な組成物が得られ、又、硬化性に優れる。(D)成分が94重量%以下であると、初期の接着力や高温又は高湿度下での接着力が優れる。
当該メタクリレート化合物は、前記した(A)及び(D)成分の中から適宜選択すればよい。
一方、硬化物の屈折率等が要求される用途においては、(A)成分及び(D)成分の合計量中に、芳香族基及びエチレン性不飽和基を有する化合物を50重量%以上80重量%以下とすることが好ましい。
当該芳香族基及びエチレン性不飽和基を有する化合物としては、前記した(D)成分の中から適宜選択すればよい。
本発明の組成物を紫外線により硬化させる場合には、必要に応じて光重合開始剤を配合することもできる。
光重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル;アセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、1-ヒドロキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン及び2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン等のアセトフェノン;2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-ターシャリ-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン及び2-アミルアントラキノン等のアントラキノン;2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び2,4-ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン;アセトフェノンジメチルケタール及びベンジルジメチルケタール等のケタール;2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のモノアシルホスフィンオキシド及びビスアシルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド;ベンゾフェノン等のベンゾフェノン;並びにキサントン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で使用することも、安息香酸系、アミン系等の光重合開始促進剤と組み合わせて使用することもできる。
光重合開始剤の好ましい配合割合は、組成物100重量%に対して0.1重量%以上10重量%以下であり、より好ましくは0.5重量%以上5重量%以下である。
経時的な着色が少ないという理由で、α-ヒドロキシアセトフェノン系又はホスフィンオキシド系の光重合開始剤が好ましい。
本発明の組成物の製造方法は特に限定されず、通常行われている方法により、本発明の必須成分を、又は必須成分及び必要に応じてその他の成分を撹拌又は混合することにより得られる。
尚、本発明において、Tgとは、1Hzにおいて測定した硬化物の粘弾性スペクトルの損失正接(tanδ)の主ピークが最大となる温度を意味する。
活性エネルギー線としては、紫外線、X線及び電子線等が挙げられるが、安価な装置を使用することができるため、紫外線が好ましい。紫外線により硬化させる場合の光源としては、様々のものを使用することができ、例えば、加圧或いは高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、無電極放電ランプ及びカーボンアーク灯等が挙げられる。電子線により硬化させる場合には、使用できるEB照射装置としては種々の装置が使用でき、例えばコックロフトワルトン型、バンデグラフ型及び共振変圧器型の装置等が挙げられ、電子線としては50~1,000eVのエネルギーを持つものが好ましく、より好ましくは100~300eVのエネルギーを持つものである。
この場合においては、前記の基材として、光学部材として用いられる薄層被着体とし、前記と同様の方法に従い積層体を製造することができる。
プラスチックフィルムにおける、プラスチックとしては、例えば、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、セルロース系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂(ABS樹脂)、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、エチレン-酢酸ビニル共重合体及び塩素化ポリプロピレン等が挙げられる。使用用途に応じて、表面に金属蒸着等の処理がなされているものも使用できる。
薄層被着体に対する塗工方法としては、従来知られている方法に従えばよく、ナチュラルコーター、ナイフベルトコーター、フローティングナイフ、ナイフオーバーロール、ナイフオンブランケット、スプレー、ディップ、キスロール、スクイーズロール、リバースロール、エアブレード、カーテンフローコーター及びグラビアコーター等の方法が挙げられる。
又、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは0.1~1,000μmであり、より好ましくは1~50μmである。
具体的には、組成物を偏光フィルム又は位相差フィルムに塗工し、塗工した偏光フィルム又は位相差フィルムに、それぞれ位相差フィルム又は偏光フィルムを貼り合わせた後、いずれかの基材の表面から活性エネルギー線を照射して製造される。
これら、ヨウ素系偏光フィルム、染料系偏光フィルム、塗布型偏光子は、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過し、他の一方向の直線偏光を吸収する機能を有するもので、吸収型偏光子と呼ばれている。
片面にのみ保護層を設けた偏光板は、位相差フィルムと接着する面が、保護層のある面であっても、保護層のない面であっても良い。
保護層としては、例えば、トリアセチルセルロースやジアセチルセルロースのようなセルロースアセテート樹脂フィルム、アクリル樹脂フィルム、ポリエステル樹脂フィルム、ポリアリレート樹脂フィルム、ポリエーテルサルホン樹脂フィルム、ノルボルネンのような環状オレフィンをモノマーとする環状ポリオレフィン樹脂フィルム等を貼合したものが挙げられる。
保護層はフィルム状のものに限定されない。例えば、コーティングによって形成された保護層であっても構わない。
本発明に用いる偏光フィルムは、前述した吸収型偏光フィルムだけではなく、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過し、他の一方向の直線偏光を反射又は散乱する機能を有する反射型偏光子、散乱型偏光子と呼ばれているものでも構わない。又、上記に具体的に挙げた偏光子は、必ずしもこれらによって限定されるものではなく、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過する機能を有するものであればよい。
これらの偏光フィルムの中でも、視認性に優れている吸収型偏光板を用いるのが好ましく、その中でも、偏光度、透過率が優れているヨウ素系偏光板を用いるのが最も好ましい。
前記した環状ポリオレフィンは、ノルボルネン、テトラシクロドデセンや、それらの誘導体等の環状オレフィンから得られる樹脂の一般的な総称であり、たとえば、特開平3-14882号公報、特開平3-122137号公報等に記載されているものが挙げられる。
具体的には環状オレフィンの開環重合体、環状オレフィンの付加重合体、環状オレフィンとエチレン、プロピレン等のα-オレフィンとのランダム共重合体、又これらを不飽和カルボン酸やその誘導体等で変性したグラフト変性体等が例示できる。さらには、これらの水素化物があげられる。商品としては、日本ゼオン(株)製のゼオネックス、ゼオノア、JSR(株)製のアートン、TICONA社製のトーパス等が挙げられる。
下記表1に示す(A)~(D)成分及び光重合開始剤を、60℃で1時間加熱撹拌して溶解させ、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を製造した。尚、表2には、各組成物の(A)及び(D)成分の合計部数中におけるメタクリレートの割合(重量%)(以下、「MA比率」ともいう。)をまとめた。また、表1における各成分の使用量は、(A)及び(D)成分の合計量を100重量%として記載した。
得られた組成物を、下記の試験方法に従い評価した。それらの結果を表3に示す。
1)M-1200:非芳香族系のポリエステル骨格を有するウレタンアクリレート、重量平均分子量約5,000〔東亞合成(株)製アロニックスM-1200〕
2)UN-9200:非芳香族系のポリカーボネート骨格を有するウレタンアクリレート、重量平均分子量約2万〔根上工業(株)製アートレジンUN-9200A〕
3)AO-50:オクタデシル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート〔(株)ADEKA製AO-50、式(3)においてR1がオクタデシル基である化合物〕
4)AO-80:3,9-ビス[2-{3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニロキシ}-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン〔(株)ADEKA製AO-80、式(4)の化合物〕
5)TV900:2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール〔チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製TINUVIN900、式(5)においてR4がフェニル基である化合物〕
6)TV928:2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1-ジメチル-3,3-ジメチルブチル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール〔チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製TINUVIN928、式(5)においてR4がメチル基である化合物〕
7)TV144:ビス(1,2,2,6,6-ペンタエチル-4-ピペリジル)[3,5-ビス(1,1-ジメチル)-4-ヒドロキシフェニル]ブチルマロネート〔チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製TINUVIN144、式(6)の化合物〕
8)135A:亜リン酸ジフェニルイソデシル〔(株)ADEKA製 アデカスタブ135A〕
9)3010:亜リン酸トリイソデシル〔(株)ADEKA製 アデカスタブ3010〕
10)IBX:イソボルニルメタクリレート〔共栄社化学(株)製ライトエステルIB-X〕
11)IBXA:イソボルニルアクリレート〔共栄社化学(株)製ライトアクリレートIB-XA〕
12)HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート〔共栄社化学(株)製ライトエステルHO〕
13)OPPA:オルトフェニルフェノールアクリレート〔東亞合成(株)製アロニックスTO-2344〕
14)Irg184:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン〔チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製イルガキュア184〕
15)TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド〔BASF社製ルシリンTPO〕
(1)低温安定性
組成物を-10℃の冷蔵庫にて7日間静置し、析出の有無を目視で確認し、以下の基準で判定した。
○:7日後も析出が見られない。△:7日後に析出が見られた。×:1~2日後に析出が見られた。××:組成物を配合すると、直ちに析出が見られた。
厚さ75μmのトリアセチルセルロース(以下TACと略す)フィルム上に、得られた組成物をバーコーターにより10μmの厚みに塗布した。これに厚さ75μmのTACフィルムをニップロールにより貼りあわせた後、これを120W/cm、集光型のメタルハライドランプの下から10cm位置で、コンベアスピード5m/minの条件でランプの下を2回繰り返し通過させ、フィルム同士を接着させ、ラミネートフィルムを製造した。これを試験体Aという。上記において、TACフィルムを、厚み50μmのポリエチレンテレフタレート(以下PETと略す)フィルムに変更し塗布厚みを50μmに変更した以外は同様にして、ラミネートフィルムを製造した。これを試験体Bという。得られた試験体Aを用い、以下の条件で放置した後、剥離強度を評価した。
・初期:室温で30分放置
・高温試験後:90℃で500時間
・高湿試験後:70℃、95%RHの条件で500時間
又、得られた試験体Bを用い、以下の条件で放置した後、着色の評価を行った。
・高温試験後:120℃で1000時間
・高湿試験後:70℃、95%RHの条件で500時間
・耐熱/耐光性サイクル試験:高圧水銀ランプを用いて、ラミネートフィルムに対して250J/cm2(UV-A)のUV照射を行った後に、120℃で100時間加熱するプロセスを繰り返し、加熱時間が1000時間となるまで試験を継続した。
試験体Aを、上記条件で高温試験又は高湿試験を行った後、下記の条件で剥離強度を引張試験機により測定した。
試験片:25mm×100mm
剥離角度:180度
剥離速度:200mm/min
尚、接着強度が十分強く、剥離強度測定時に基材が破れる場合は、母材破壊と記した。
又、剥離強度の測定単位:グラム重/インチ(gf/inch)は、1(gf/inch)=3.86×10-3(N/cm)である。
積分球式分光透過率測定器(村上色材技術研究所社製DOT-3C)を使用し、試験前の試験体BのYI値、並びに、高温試験、高湿試験及び耐熱/耐光性サイクル試験後の試験体BのYI値を測定した。尚、後記表においては、各試験後の着色について、ΔYI(各試験後の試験体BのYI値と各試験前の試験体BのYI値との差)で示した。
下記表4に示す成分を使用する以外は、実施例と同様の方法に従い、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を製造した。尚、表5には、各組成物のMA比率をまとめた。
得られた組成物を、実施例1と同様に評価を行った。それらの結果を表6に示す。
16)M-1600:ポリエーテル系ウレタンアクリレート、重量平均分子量約3,000〔東亞合成(株)製アロニックスM-1600〕
17)AO-412S:ペンタエリスリトール-テトラキス-(β-ラウリル-チオプロピオネート)〔(株)ADEKA製 AO-412S〕
18)6-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロポキシ]-2,4,8,10-テトラ-t-ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]-ジオキサホスフェピン 〔住友化学株式会社製 スミライザーGP〕
一方、比較例から明らかなように、(B)、(C)成分を含まない組成物では着色を低く抑えることができない。又、(A)成分を用いない組成物(比較例4及び同5)では十分な接着力を得ることができない。亜リン酸エステルの代わりにイオウ系化合物を含む組成物(比較例3)では、十分な低着色性は得られるものの、低温で貯蔵すると2日後に析出物が見られるという問題があった。一分子中に亜リン酸エステルとフェノール水酸基とを有する化合物含む組成物(比較例6)では、耐湿性は十分であったが、長期にわたり熱や光にさらされると、十分な着色低減効果は得られなかった。
Claims (14)
- [規則91に基づく訂正 08.09.2009]
(A)ポリエステル骨格又はポリカーボネート骨格を有するウレタン(メタ)アクリレート、
(B)フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を表す)を有し、亜リン酸エステル基を有しないフェノール化合物、
(C)フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を表す)を有しない亜リン酸エステル化合物(但し、組成物に溶解性を有するもの)、及び、
(D)前記(A)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物、を含有する
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。 - (A)、(B)、(C)及び(D)成分の合計量を100重量%とした場合、(A)成分5~49重量%、(B)成分0.01~5重量%、(C)成分0.01~5重量%及び(D)成分50~94重量%を含む請求項1記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 前記(B)成分が、上記式(1)においてXが1つ以上のエステル結合を有する基である化合物(B1)を含む請求項3記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 前記(B)成分が、前記(B1)と、フェニル基中に少なくとも1個の基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を表す)を有しさらにベンゾトリアゾイル基を有する化合物(B2)又は/及びフェニル基中に少なくとも基-C(CH3)2R(Rはアルキル基又はフェニル基を表す)を有しさらにヒンダードアミノ基を有する化合物(B3)とを含む請求項4~請求項6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 前記(C)成分が、下記式(6)~(8)のいずれかで表される化合物である請求項1~請求項7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
P(OR5)3 ・・・(6)
〔式(6)において、R5はアルキル基又は芳香族基を表し、複数個のR5は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。〕
(R6O)2P-O-R7-O-P(OR6)2 ・・・(7)
〔式(7)において、R6はアルキル基を表し、R7は芳香環を有する2価の基を表し、複数個のR6は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。〕
- 前記(C)成分が、下記式(6)で表される化合物である請求項1~請求項7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
P(OR5)3 ・・・(6)
〔式(6)において、R5はアルキル基又は芳香族基を表し、複数個のR5は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。〕 - [規則91に基づく訂正 08.09.2009]
前記(C)成分が、下記式(6-1)又は/及び(6-2)で表される化合物である請求項1~請求項7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
P(ORal)3 ・・・(6-1)
RarOP(ORal)2 ・・・(6-2)
〔式(6-1)又は(6-2)において、Ralはアルキル基を表し、複数個のRalは、それぞれ同一であっても異なっていても良く、また、Rarはそれぞれ独立に芳香族基を表し、複数個のRarは、それぞれ同一であっても異なっていても良い。〕 - さらに光重合開始剤を含む請求項1~請求項10のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- (A)成分及び(D)成分の合計量中にメタクリレート化合物を2~30重量%含む請求項1~請求項11のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型接着剤組成物。
- 請求項1~請求項12のいずれかに記載の組成物からなる活性エネルギー線硬化型光学フィルムラミネート用接着剤組成物。
- [規則91に基づく訂正 08.09.2009]
請求項1~請求項13のいずれか1つに記載の組成物を第1の基材に塗工する工程、
前記組成物を塗工した第1の基材に第2の基材を貼り合わせる工程、及び、
第2の基材を貼り合わせた後、いずれかの基材の表面から活性エネルギー線を照射する工程を含む
積層体の製造方法。
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