JP2020500986A - 液状接着剤組成物、接着シートおよび接着方法 - Google Patents

液状接着剤組成物、接着シートおよび接着方法 Download PDF

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Abstract

本発明の目的は、硬化したときに、高い接着強度を有し、かつ広い温度範囲で比較的一定の貯蔵弾性率を示す液状接着剤組成物を提供することである。液状接着剤組成物は、（Ａ）アクリレート官能性樹脂、（Ｂ）ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート、および（Ｃ）シリコーン樹脂を含み、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、２５，０００〜１００，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）および２以下のＭｗ／Ｍｎ比を有しており、かつ前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、４５０〜２，０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有し、シラノール含有量が、前記シリコーン樹脂（Ｃ）を基準として０．１〜５重量％である。

Description

本発明は、液状接着剤として有用な組成物、および接着シート、並びに接着方法に関する。
光学的に透明な接着剤、特に光学的に透明な液状接着剤は、光学ディスプレイにおいて多種多様な用途で使用されている。ディスプレイ用途では、例えば、偏光子および位相差体などの軟質フィルムを、ディスプレイパネル、ガラスプレート、タッチパネル、ディフューザー、硬質補償板およびヒーターなどの光学素子に対して接着するために、光学接着剤が使用されている。特に、容量タッチディスプレイなどのタッチディスプレイの接着のための光学的に透明な接着剤の使用は、高い関心が持たれている。無線読取装置などの新規な電子ディスプレイ製品の継続的な開発により、光学的に透明な接着剤に対する需要が高まっているため、光学的に透明な接着剤の重要性がさらに高まっている。
光学ディスプレイ用途も、ますます多様化している。アウトドアおよびウェアラブル用途などの新しい用途が提案されている。
そのような光学液状接着剤組成物として、ＥＰ ２ ５２２ ７０６Ａには、硬化したときに、アクリル樹脂で形成された主骨格を有する組成物が開示されている。主骨格がアクリル樹脂で形成されていると、ＰＥＴフィルムなどの表面に対して高い接着強度を得ることができる。
ＥＰ ２ ５２２ ７０６Ａ
しかしながら、特定の用途においては、硬化した接着剤組成物は、広い温度範囲で比較的一定の貯蔵弾性率を有する必要がある。しかしながら、ＥＰ ２ ５２２ ７０６Ａに開示されているような、硬化したときにアクリル樹脂で形成された主骨格を有する従来の光学液状接着剤組成物に、この物理的性質を付与することは困難であった。
本発明の目的は、硬化したときに、高い接着強度を有し、広い温度範囲で比較的一定の貯蔵弾性率を示す液状接着剤組成物を提供することである。
本発明の発明者らは、上述の目的が、（Ａ）アクリレート官能性樹脂、（Ｂ）ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート、および（Ｃ）シリコーン樹脂を含み、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）が、２５０００〜１０００００の重量平均分子量（Ｍｗ）、および２以下のＭｗ／Ｍｎ比を有し、かつ前記シリコーン樹脂（Ｃ）が、４５０〜２０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有し、シラノール含有量が前記シリコーン樹脂（Ｃ）を基準として０．１〜５重量％である、液状接着剤組成物によって達成できることを見出した。
アクリル樹脂の分子構造は、５０℃以上の温度で変化の影響を受けやすく、一定の貯蔵弾性率を維持することはできない。本発明者らは、この課題を、特定の範囲内の分子量および分子量分布を有するアクリレート官能性樹脂と、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートと、特定の範囲内の分子量および特定のシラノール含有量を有するシリコーン樹脂との組み合わせを含む、液状接着剤組成物によって解決できることを見出した。具体的には、本発明者らは、この液状接着剤組成物を硬化させると、アクリル樹脂およびシリコーン樹脂を含み、安定な分子構造を有するハイブリッド樹脂が得られることを見出した。この分子構造の安定化は、前記ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートとの反応によってアクリル樹脂に組み込まれるヒドロキシル基が、シリコーン樹脂中のシラノール基と反応するために達成される。このことは、前記硬化接着剤組成物の貯蔵弾性率を、広い温度範囲、特に０〜１４０℃の範囲で比較的一定にすることを可能にする。好ましくは、前記硬化接着剤組成物は、０〜１４０℃で、１ＭＰａ未満の比較的一定の貯蔵弾性率を有する。さらに、本発明の前記液状接着剤組成物は、ハイブリッド樹脂の主骨格がアクリル樹脂で形成されているため、硬化したときに、高い接着強度を有する。
本発明によれば、硬化したときに、高い接着強度を有し、広い温度範囲で比較的一定の貯蔵弾性率を示す液状接着剤組成物を提供することができる。
図１は、−８０〜１５０℃における本発明の液状接着剤組成物を硬化して得られた硬化フィルムの貯蔵弾性率を示すグラフである。
本発明において、用語「（メタ）アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を含む。
本発明において、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、標準ポリスチレンを用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって決定される。
本発明において、シリコーン樹脂（Ｃ）のシラノール含有量（重量％）は、前記シリコーン樹脂（Ｃ）の重量を基準としたシラノールを含む構成単位の総重量の割合を示す。前記シリコーン樹脂（Ｃ）の前記シラノール含有量（重量％）は、例えばＮＭＲを用いて測定できる。具体的には、前記シラノール含有量は、１Ｈ−ＮＭＲおよび２９Ｓｉ−ＮＭＲの分析結果から算出できる。
本発明において、貯蔵弾性率は下記の方法で測定される。直径１２ｍｍ、厚さ２ｍｍのシリンダー形状の硬化サンプルを作製した。レオメーター（Anton Paar GmbH製のMCR302または類似製品）を用いて、温度−８０〜１５０℃、周波数１Ｈｚ、剪断モードで測定される。
本発明において、前記全光線透過率は、下記の方法で測定される。分光光度計（JASCO製のV-660または類似製品）を用い、固体サンプルセット治具を用いて、３００〜８００ｎｍの波長範囲で測定される。
１．液状接着剤組成物
１．１ アクリレート官能性樹脂（Ａ）
本発明の液状接着剤組成物は、アクリレート官能性樹脂（Ａ）を含むため、前記液状接着剤組成物を硬化して得られる硬化接着剤組成物は、高い接着強度を有している。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、いずれの種類のポリマーで形成された主骨格を有するアクリレート官能性樹脂であってもよい。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）の好ましい例としては、アクリレート官能性ウレタン樹脂、アクリレート官能性（ポリ）エステル樹脂、およびアクリレート官能性（ポリ）エーテル樹脂が挙げられる。
アクリレート官能性ウレタン樹脂は、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートとウレタンポリマーとを反応させて得てもよい。アクリレート官能性（ポリ）エステル樹脂は、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートと（ポリ）エステルポリマーとを反応させて得てもよい。アクリレート官能性（ポリ）エーテル樹脂は、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートと（ポリ）エーテルポリマーとを反応させて得てもよい。
アクリレート官能性樹脂（Ａ）としては、アクリレート官能性ウレタン樹脂が最も好ましい。
分子構造の安定化効果の観点から、アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、２５０００以上の重量平均分子量（Ｍｗ）、および２以下のＭｗ／Ｍｎ比を有することが重要である。
分子構造安定化効果を得る観点から、アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、好ましくは２７０００以上、さらに好ましくは２９０００以上、さらにいっそう好ましくは３００００以上の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、通常、１０００００以下の分子量を有するものから選択される。前記硬化接着剤組成物に、適切な透明性を付与しやすいという観点から、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、好ましくは８００００以下、さらに好ましくは６００００以下、さらにいっそう好ましくは４００００以下の分子量を有する。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）の範囲は、上記の下限および上限の任意の組み合わせであり得る。前記重量平均分子量の範囲は特に制限されず、例えば、２７０００〜８００００、２８０００〜６００００、または２９０００〜４００００であってもよい。
分子構造の安定化効果を与える観点から、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、１．８以下のＭｗ／Ｍｎ比を有することが好ましい。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、１以上のＭｗ／Ｍｎ比、好ましくは１．２以上のＭｗ／Ｍｎ比、さらに好ましくは１．３以上のＭｗ／Ｍｎ比、さらにいっそう好ましくは１．５以上のＭｗ／Ｍｎ比を有する。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）のＭｗ／Ｍｎ比は、上記の下限および上限の任意の組み合わせであり得る。前記Ｍｗ／Ｍｎ比は特に制限されず、例えば、１〜２、または１．２〜１．８であってもよい。
前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、単独でまたはこれらの樹脂を２種以上組み合わせて使用できる。
本発明で使用されるアクリレート官能性樹脂（Ａ）は、各種販売会社から商業的に入手できる。前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、公知の方法に従って製造することができる。このようなアクリレート官能性樹脂の市販品の例としては、UF-07DFおよびUF-C02（共栄社化学（株）製のアクリレート官能性ウレタン樹脂）が挙げられる。
１．２ ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）
本発明の液状接着剤組成物は、さらにヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）を含む。本発明の液状接着剤組成物の硬化プロセスにおいて、アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）と反応して、ヒドロキシル基含有アクリル樹脂を生じる。前記硬化接着剤組成物は、ヒドロキシル基含有アクリル樹脂と、後述のシラノール含有シリコーン樹脂（Ｃ）とのハイブリッド樹脂を含む。このハイブリッド樹脂において、ヒドロキシル基は、シラノール基と反応して、分子構造を安定化させる。これにより、前記硬化接着剤組成物の貯蔵弾性率を、広い温度範囲で比較的一定にすることができる。
本発明の液状接着剤組成物は、１種以上のヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）を含んでいてもよい。
分子構造安定化効果の観点から、前記（メタ）アクリレート（Ｂ）は、エステル部分が１以上のヘテロ原子で置換されていてもよい末端ヒドロキシル化炭化水素基である（メタ）アクリレートが好ましい。ヘテロ原子の例としては、窒素、酸素、硫黄などが挙げられる。
前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよい。前記炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、または環状であってもよく、これらの構造の２以上の組み合わせであってもよい。
前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、分子構造安定化効果の観点から、好ましくは３〜５個の炭素原子、さらに好ましくは４個の炭素原子を含む。
前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、分子構造安定化効果の観点から、末端ヒドロキシル化アルキルが好ましく、末端ヒドロキシル化直鎖状アルキルがさらに好ましい。
前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、分子構造安定化効果の観点から、好ましくは末端ヒドロキシル化Ｃ３−５アルキル基、さらに好ましくは末端ヒドロキシル化ブチル、さらにいっそう好ましくは末端ヒドロキシル化ｎ−ブチルである。
本発明の液状接着剤組成物は、アクリレート官能性樹脂（Ａ）１００重量部に対して、１種以上のヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）を総量で０．１〜１００重量部、さらに好ましくは０．５〜５０重量部、さらにいっそう好ましくは１〜１０重量部含む。
本発明で使用されるヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）は、各種販売会社から商業的に入手できる。
１．３ ヒドロキシル基不含（メタ）アクリレート
本発明の前記液状接着剤組成物は、１種以上のヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートをさらに含んでいてもよい。例えば、このようなヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートとして、上記の（メタ）アクリレートモノマー（ａ）が使用され得る。ヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートの例としては、多官能ヒドロキシル基不含アクリレートが挙げられる。好ましくは、少なくとも１種の多官能ヒドロキシル基不含アクリレートが、ヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートとして使用される。
多官能アクリレートの例としては、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、１，４−ブタンジオールアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレート、１，９−ノナンジオールアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールが分子量２００であるポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール部分が分子量４００であるポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール部分が分子量６００であるポリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどが挙げられる。
基材表面と、本発明の液状接着剤組成物との密着性を高めるために、例えば、ヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートとして、エステル部分が分岐鎖状炭化水素基である（メタ）アクリレートが使用され得る。このような（メタ）アクリレートの例には、２−エチルヘキシルアクリレートなどが含まれる。
本発明の液状接着剤組成物は、１以上のヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートを総量で、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）１００重量部に対して、好ましくは１〜１００００重量部、さらに好ましくは１０〜１０００重量部、さらにいっそう好ましくは５０〜２００重量部含む。
本発明で使用される前記ヒドロキシル基不含（メタ）アクリレートは、各種販売会社から商業的に入手できる。
１．４ シリコーン樹脂（Ｃ）
前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、単位Ｍ（単一分岐）、単位Ｄ（二重分岐）、単位Ｔ（三重分岐）、および単位Ｑ（四重分岐）の異なるタイプのシランの組み合わせで構成されている。前記シリコーン樹脂（Ｃ）の例としては、ＤＴ、ＭＱ、ＭＤＴ、ＤＴＱ、ＭＤＱ、ＭＴＱおよびＭＤＴＱ樹脂が挙げられる。これらのうち、前記シリコーン樹脂（Ｃ）としては、ＭＱ樹脂、ＤＴ樹脂およびＭＤＱ樹脂が特に好ましい。
単位Ｍ（単一分岐）は、化学式Ｒ３ＳｉＯで表され、式中、各Ｒは同一または異なっていてもよく、独立して置換または非置換の炭化水素基、またはシラノール基を表す。前記炭化水素基は、置換基として、１以上の酸素原子、硫黄原子、窒素原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基などを有していてもよい。前記炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよい。前記炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、または環状であってもよく、これらの構造の２以上の組み合わせであってもよい。
前記炭化水素基は、１〜４０個の炭素原子、１〜３０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子、１〜１０個の炭素原子、または１〜６個の炭素原子を含み得る。前記炭化水素基の例としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基などが挙げられる。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、およびｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。好ましいアルキル基は、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基およびｎ−ブチル基である。アルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、１−ヘキセニル基などが挙げられる。好ましいアルケニル基は、例えば、ビニル基およびアリル基である。アリール基の例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基などが挙げられる。好ましいアリール基は、例えば、フェニル基である。アリールアルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基などが挙げられる。好ましいアリールアルキル基は、例えば、ベンジル基である。
単位Ｄ（二重分岐）は、化学式Ｒ２ＳｉＯ２（式中、Ｒの定義は上記単位Ｍの定義と同様である）で表される。
単位Ｔ（三重分岐）は、化学式Ｒ１ＳｉＯ３（式中、Ｒの定義は上記単位Ｍの定義と同様である）で表される。
単位Ｑ（四重分岐）は、化学式ＳｉＯ４で表される。
例えば、ＭＱ樹脂は、化学式（Ｒ３ＳｉＯ）ｃ（ＳｉＯ４）ｄ（式中、ｃおよびｄは整数である）で表される。
例えば、ＤＴ樹脂は、化学式（Ｒ２ＳｉＯ２）ａ（Ｒ１ＳｉＯ３）ｂ（式中、ａおよびｂは整数である）で表される。
ＭＤＴ、ＤＴＱ、ＭＤＱ、ＭＴＱおよびＭＤＴＱ樹脂などの他の樹脂も同様に一般式で表すことができる。
本発明の液状接着剤組成物をＵＶ光での硬化を可能にする観点から、前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、少なくとも１種のラジカル重合性基を含むことが好ましい。前記ラジカル重合性基の好ましい例には、アクリル基およびエポキシ基が含まれる。
分子構造安定化効果の観点から、前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、４５０以上の重量平均分子量（Ｍｗ）を有し、かつシラノール含有量が５モル％以下であることが重要である。
分子構造安定化効果を付与する観点から、前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、好ましくは４７０以上、さらに好ましくは５００以上の重量平均分子量を有する。
前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、通常、２０００以上の重量平均分子量を有するものから選択される。前記硬化接着剤組成物に適切な透明性を付与しやすい観点から、前記分子量は好ましくは１５００以下、さらに好ましくは１０００以下である。
前記シリコーン樹脂（Ｃ）の重量平均分子量（Ｍｗ）の範囲は、上記の下限および上限の任意の組み合わせであり得る。前記重量平均分子量の範囲は特に制限されず、例えば、４５０〜２０００、４７０〜１５００、５００〜１０００などであってもよい。
前記シリコーン樹脂（Ｃ）のシラノール含有量は、分子構造安定化効果を付与する観点から、前記シリコーン樹脂（Ｃ）を基準として、好ましくは０．１〜５重量％、さらに好ましくは０．５〜４重量％、およびさらにいっそう好ましくは１〜３重量％である。
分子構造安定化効果を付与する観点から、本発明の液状接着剤組成物は、シリコーン樹脂（Ｃ）を総量で、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）１００重量部に対して、好ましくは０．５〜５００重量部、さらに好ましくは１〜１００重量部、さらにいっそう好ましくは２〜５０重量部含む。
前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、これらの樹脂を単独でまたは組み合わせて使用してもよい。
本発明で使用される前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、各種販売会社から商業的に入手できる。前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、公知の方法に従って製造できる。このようなシリコーン樹脂の市販品の例には、KR-513（信越化学工業（株）製のシラノール基とアクリル基とで置換されたシリコーン樹脂）が含まれる。
１．５ 溶媒
本発明の液状接着剤組成物は、溶媒中に、アクリレート官能性樹脂（Ａ）、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）、およびシリコーン樹脂（Ｃ）を含んでいてもよい。
具体的には、本発明の液状接着剤組成物は、少なくともアクリレート官能性樹脂（Ａ）、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）、およびシリコーン樹脂（Ｃ）を溶媒で希釈することによって、適切な粘度が得られ得る。
溶媒の例としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；ベンゼンおよびトルエンなどの芳香族炭化水素溶媒；メチルエチルケトンなどのケトン溶媒などが挙げられる。
このような溶媒は、単独でまたは２以上組み合わせて使用してもよい。
溶媒中の前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）およびシリコーン樹脂（Ｃ）の総量は、好ましくは３０〜９５重量％、さらに好ましくは５０〜８５重量％、さらにいっそう好ましくは６５〜８０重量％である。
１．６ 他の成分
本発明の液状接着剤組成物は、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート（Ｂ）およびシリコーン樹脂（Ｃ）に加えて、他の成分を含んでいてもよい。他の成分の例としては、架橋剤、可塑剤、帯電防止剤、粘着付与剤、軟化剤、着色剤、酸化防止剤、レベリング剤、安定剤、防腐剤などが挙げられる。このような他の成分は、本発明の液状接着剤組成物中に、単独でまたは２以上組み合わせて組み込まれてもよい。
２． 硬化接着剤組成物
本発明の液状接着剤組成物を硬化すると、硬化接着剤組成物が得られる。本発明の液状接着剤組成物は、通常、基材表面に塗布され、ＵＶ光を照射される。前記ＵＶ光としては、２００〜４２０ｎｍの範囲の波長の紫外線が使用できる。
硬化時には、必要に応じて、アクリレート官能性樹脂（Ａ）同士が架橋してもよく、またはアクリレート官能性樹脂（Ａ）がシリコーン樹脂（Ｃ）と架橋してもよい。架橋は、前記液状接着剤組成物中に含まれる架橋剤、または前記液状接着剤組成物に架橋させるために添加された架橋剤の作用によって、達成される。
本発明の液状接着剤組成物は、光学用途に使用できるため、硬化したときに、光学的に透明であることが好ましい。具体的には、前記硬化接着剤組成物は、全光線透過率が、好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９０％以上、およびさらにいっそう好ましくは９５％以上である。
前記硬化接着剤組成物は、０〜１４０℃で、１ＭＰａ未満の貯蔵弾性率を有することが好ましい。
本発明の液状接着剤組成物は、硬化したときに得られる硬化接着剤組成物が、広い温度範囲で比較的一定の貯蔵弾性率を示し、高い接着強度を有する。したがって、本発明の液状接着剤組成物は、例えば、アウトドアおよびウェアラブル用途などのフレキシブルディスプレイ用途に適している。
本発明は、光学接着剤として、好ましくはフレキシブルディスプレイ用途の光学接着剤としての、本発明の液状接着剤組成物の使用にも関する。
３． 接着シート
本発明の接着シートは、上記セクション１で説明した前記液状接着剤組成物を、基材の少なくとも片面に直接または基材上の別の層の上に塗布し、次いでＵＶ照射によって前記組成物を硬化させて、硬化接着剤組成物層を形成することによって得られる。
前記基材の例には、プラスチックフィルムが含まれる。
プラスチックフィルムの例としては、ポリプロピレン、エチレン−プロピレンコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、およびポリアリレートなどの樹脂で形成されたフィルムが挙げられる。
前記硬化接着剤組成物層が形成されている基材面には、剥離処理がされていてもよい。剥離処理としては、シリコーン処理、フッ素処理などが挙げられる。前記液状接着剤組成物は、例えば、コーターを使用して基材表面に塗布してもよい。コーターの例としては、グラビアロールコーター、リバースロールコーター、キスロールコーター、ディップロールコーター、バーコーター、ナイフコーター、スプレーコーターなどが挙げられる。
架橋反応の促進または製造効率の向上の観点から、溶媒で希釈した前記液状接着剤組成物は、加熱乾燥することが好ましい。乾燥温度は、例えば、４０〜１５０℃であり得る。
前記硬化接着剤組成物層の厚さは、特に制限されないが、通常１０〜２５０μｍに調整され得る。
光学用途を見出すことができるため、前記接着シートは光学的に透明であることが好ましい。より具体的には、透明性の観点から、前記接着シートは、好ましくは８５％以上、さらに好ましくは９０％以上、さらにいっそう好ましくは９５％以上の全光線透過率を有する。
本発明の硬化接着剤組成物は、広い温度範囲で比較的一定の貯蔵弾性率を示し、かつ高い接着強度を有する。したがって、本発明の硬化接着剤組成物で形成された層を含む本発明の接着シートは、例えば、アウトドアおよびウェアラブル用途などのフレキシブルディスプレイ用途に適している。
本発明は、光学接着シートとして、好ましくはフレキシブルディスプレイ用途の光学接着シートとしての本発明の接着シートの使用にも関する。
以下、実施例および比較例を参照して、本発明についてより詳細に説明する。しかしながら、本発明の範囲は、実施例に限定されない。以下の実施例および比較例において、他に特に規定がなければ、部はすべて重量基準である。
表１および表２に、実施例または比較例で使用した３種類のアクリレート官能性樹脂および３種類のシリコーン樹脂を示す。
実施例１
光重合開始剤として、１．２部の２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（商品名：Irgacure TPO、ＢＡＳＦ製）と、０．６部のフェニルグリオキシル酸メチルエステル（商品名：Irgacure MBF、ＢＡＳＦ製）とを、４３．８部のアクリレート官能性樹脂Ａとシリコーン樹脂Ｘとの樹脂混合物（Ａ：Ｘ＝９０：１０（重量比））に添加した。光安定剤として、０．４部のヒドロキシフェニルトリアジンＵＶ吸収剤（商品名：Tinuvin 477、ＢＡＳＦ製）と、０．２部のベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤（商品名：Tinuvin 326、ＢＡＳＦ製）とを添加した。消泡剤として、０．２部の消泡性ポリマーとポリシロキサン（商品名：BYK-088、BYK-Chemie製）との溶液を添加した。モノマーとして、２．０部の４−ヒドロキシブチルアクリレート（商品名：4-HBA、大阪有機化学工業（株）製）、０．２部のジメチロールトリシクロデカンジアクリレート（商品名：DCP-A、共栄社化学（株）製）、６．４部のｎ−オクチルアクリレート（商品名：NOAA、大阪有機化学工業（株）製）、および２５．１部の２−エチルヘキシルアクリレート（商品名：2EHA、（株）日本触媒製）を添加した。粘着付与剤として、１９．９部のテルペンフェノールコポリマー（商品名：YS Polyster TH130、ヤスハラケミカル（株）製）を添加した。これらの成分を添加して得られた液体を十分に撹拌混合して、液状接着剤組成物を製造した。
実施例２
アクリレート官能性樹脂Ａとシリコーン樹脂Ｘとの樹脂混合物（Ａ：Ｘ＝９５：５（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
実施例３
アクリレート官能性樹脂Ａとシリコーン樹脂Ｘとの樹脂混合物（Ａ：Ｘ＝８０：２０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
実施例４
アクリレート官能性ウレタン樹脂（商品名：UF-07DF、共栄社化学（株）製）と、シラノ−ル基およびアクリル基で置換されたシリコーン樹脂（商品名：KR-513、信越化学工業（株）製）の樹脂混合物（アクリレート官能性樹脂：シリコーン樹脂＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例１
アクリレート官能性樹脂Ｂとシリコーン樹脂Ｘとの樹脂混合物（Ｂ：Ｘ＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例２
モノマーとして、４−ヒドロキシブチルアクリレートを添加しなかった以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例３
アクリレート官能性樹脂Ｃとシリコーン樹脂Ｘとの樹脂混合物（Ｃ：Ｘ＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例４
アクリレート官能性樹脂Ａとシリコーン樹脂Ｙとの樹脂混合物（Ａ：Ｙ＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例５
アクリレート官能性樹脂Ｂとシリコーン樹脂Ｙとの樹脂混合物（Ｂ：Ｙ＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例６
アクリレート官能性樹脂Ａとシリコーン樹脂Ｙとの樹脂混合物（Ａ：Ｙ＝９０：１０（重量比））を用い、モノマーとして４−ヒドロキシブチルアクリレートを添加しなかった以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例７
アクリレート官能性樹脂Ｃとシリコーン樹脂Ｙとの樹脂混合物（Ｃ：Ｙ＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
比較例８
アクリレート官能性樹脂Ａとシリコーン樹脂Ｚとの樹脂混合物（Ａ：Ｚ＝９０：１０（重量比））を用いた以外は、実施例１と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
表３に、実施例で使用した樹脂混合物に含まれるアクリレート官能性樹脂とシリコーン樹脂との種類および割合を示す。
実施例１〜３および比較例１〜８で得られた各液状接着剤組成物を、剥離ライナーの第１のシートに塗布した。剥離ライナーの第２のシートをさらに前記塗布層の上に重ねた。前記塗布層に、光度約２００ｍＷ／ｃｍ２および線量約２０００ｍＪ／ｃｍ２のＵＶ光を照射して、厚さ５０μｍの硬化接着剤層を形成し、両面接着シートを得た。前記剥離ライナーとしては、前記塗布層と接する面がシリコーン剥離剤で処理された厚さ３８μｍおよび厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムを用いた。
このように得られた前記接着剤層の１８０°剥離強度試験を以下の方法で行った。
厚さ５０μｍのＰＥＴフィルム（剥離処理されていない）を、各接着シートから前記第１の剥離ライナーを剥離することによって露出された第１の接着表面に貼り付けた。得られた製造物を２５ｍｍ幅に切断して試験片を作製した。前記試験片から第２の剥離ライナーを剥離した後、得られた製造物の上で２ｋｇのローラーを１回転させることによって、前記の得られた製造物を厚さ５０μｍのＰＥＴフィルム（剥離処理されていない）に圧着した。前記圧着した試験片を２５℃で１時間保持した後、厚さ５０μｍのＰＥＴフィルム（剥離処理されていない）に対する剥離強度（Ｎ／２５ｍｍ）を、引張試験機を用い、引張速度３００ｍｍ／分、剥離角１８０°で測定した。
各接着剤層の貯蔵弾性率を下記の方法で測定した。直径１２ｍｍ、厚さ２ｍｍのシリンダー形状の硬化サンプルを作製した。レオメーター（Anton Paar GmbH製のMCR302）を用い、温度−８０〜１５０℃、周波数１Ｈｚ、剪断モードで測定した。
表４に、測定結果および外観観察結果を示す。表４中の貯蔵弾性率は、８０℃での測定結果である。
さらに、図１に、実施例１で得られた液状接着剤組成物を硬化して得られた硬化フィルムの−８０〜１５０℃における貯蔵弾性率を示す。また、アクリレート官能性樹脂Ａ、シリコーン樹脂Ｘ、およびシリコーン樹脂Ｍ（商品名：SD4584、ダウ・東レ（株）製）をそれぞれ単独で、本発明の液状接着剤組成物と同様の硬化方法で硬化して得られた硬化フィルムの測定結果も示す。図１に示されるように、前記結果から、本発明の液状接着剤組成物を硬化して得られた硬化フィルムは、広い温度範囲でほとんど一定の貯蔵弾性率を有することが明らかに示された。

Claims (17)

  1. （Ａ）アクリレート官能性樹脂、
    （Ｂ）ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート、および
    （Ｃ）シリコーン樹脂
    を含む液状接着剤組成物であって、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）は、２５０００〜１０００００の重量平均分子量（Ｍｗ）、および２以下のＭｗ／Ｍｎ比を有し、かつ前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、４５０〜２０００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有し、シラノール含有量が前記シリコーン樹脂（Ｃ）を基準として、０．１〜５重量％である、液状接着剤組成物。
  2. 前記（メタ）アクリレート（Ｂ）は、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１００重量部の量で存在する、請求項１に記載の液状接着剤組成物。
  3. 前記（メタ）アクリレート（Ｂ）は、（メタ）アクリレートモノマーであり、前記（メタ）アクリレートモノマーのエステル部分が、１以上のヘテロ原子で置換されていてもよい末端ヒドロキシル化炭化水素基である、請求項１または２に記載の液状接着剤組成物。
  4. 前記（メタ）アクリレート（Ｂ）の前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、３〜５個の炭素原子を含む、請求項３に記載の液状接着剤組成物。
  5. 前記（メタ）アクリレート（Ｂ）の前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、末端ヒドロキシル化アルキルである、請求項３または４に記載の液状接着剤組成物。
  6. 前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、前記アクリレート官能性樹脂（Ａ）１００重量部に対して、０．５〜５００重量部の量で存在する、請求項１〜５のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
  7. 前記シリコーン樹脂（Ｃ）は、アクリレート官能性シリコーン樹脂、およびエポキシ官能性シリコーン樹脂からなる群から選択される少なくとも１種のシリコーン樹脂を含む、請求項１〜６のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
  8. 硬化したときに、０〜１４０℃の温度範囲において、１ＭＰａ未満の貯蔵弾性率を有する、請求項１〜７のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
  9. 硬化したときに、光学的に透明である、請求項１〜８のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
  10. 硬化したときに、全光線透過率が８５％以上である、請求項１〜８のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
  11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の液状接着剤組成物の光学接着剤としての使用。
  12. 請求項１〜１０のいずれかに記載の液状接着剤組成物を硬化して得られる、硬化接着剤組成物。
  13. 請求項１〜１０のいずれかに記載の液状接着剤組成物を用いて物品を接着する方法であって、前記方法が、
    （１）前記液状接着剤組成物を第１の物品の少なくとも１つの表面に塗布し、前記組成物を硬化させて、硬化接着剤組成物を形成する工程；および
    （２）工程（１）で得られた前記硬化接着剤組成物を第２の物品に接着的に結合させる工程
    を含む、方法。
  14. 請求項１〜１０のいずれかに記載の液状接着剤組成物を硬化して得られる硬化接着剤層を含む、接着シート。
  15. 光学的に透明である、請求項１４に記載の接着シート。
  16. 全光線透過率が８５％以上である、請求項１４に記載の接着シート。
  17. 請求項１４〜１６のいずれかに記載の接着シートの、光学接着シートとしての使用。
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