JP2020500986A - 液状接着剤組成物、接着シートおよび接着方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、標準ポリスチレンを用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定される。
本発明において、シリコーン樹脂(C)のシラノール含有量(重量%)は、前記シリコーン樹脂(C)の重量を基準としたシラノールを含む構成単位の総重量の割合を示す。前記シリコーン樹脂(C)の前記シラノール含有量(重量%)は、例えばNMRを用いて測定できる。具体的には、前記シラノール含有量は、1H−NMRおよび29Si−NMRの分析結果から算出できる。
本発明において、貯蔵弾性率は下記の方法で測定される。直径12mm、厚さ2mmのシリンダー形状の硬化サンプルを作製した。レオメーター(Anton Paar GmbH製のMCR302または類似製品)を用いて、温度−80〜150℃、周波数1Hz、剪断モードで測定される。
本発明において、前記全光線透過率は、下記の方法で測定される。分光光度計(JASCO製のV-660または類似製品)を用い、固体サンプルセット治具を用いて、300〜800nmの波長範囲で測定される。
1.1 アクリレート官能性樹脂(A)
本発明の液状接着剤組成物は、アクリレート官能性樹脂(A)を含むため、前記液状接着剤組成物を硬化して得られる硬化接着剤組成物は、高い接着強度を有している。
本発明の液状接着剤組成物は、さらにヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート(B)を含む。本発明の液状接着剤組成物の硬化プロセスにおいて、アクリレート官能性樹脂(A)は、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート(B)と反応して、ヒドロキシル基含有アクリル樹脂を生じる。前記硬化接着剤組成物は、ヒドロキシル基含有アクリル樹脂と、後述のシラノール含有シリコーン樹脂(C)とのハイブリッド樹脂を含む。このハイブリッド樹脂において、ヒドロキシル基は、シラノール基と反応して、分子構造を安定化させる。これにより、前記硬化接着剤組成物の貯蔵弾性率を、広い温度範囲で比較的一定にすることができる。
本発明の前記液状接着剤組成物は、1種以上のヒドロキシル基不含(メタ)アクリレートをさらに含んでいてもよい。例えば、このようなヒドロキシル基不含(メタ)アクリレートとして、上記の(メタ)アクリレートモノマー(a)が使用され得る。ヒドロキシル基不含(メタ)アクリレートの例としては、多官能ヒドロキシル基不含アクリレートが挙げられる。好ましくは、少なくとも1種の多官能ヒドロキシル基不含アクリレートが、ヒドロキシル基不含(メタ)アクリレートとして使用される。
前記シリコーン樹脂(C)は、単位M(単一分岐)、単位D(二重分岐)、単位T(三重分岐)、および単位Q(四重分岐)の異なるタイプのシランの組み合わせで構成されている。前記シリコーン樹脂(C)の例としては、DT、MQ、MDT、DTQ、MDQ、MTQおよびMDTQ樹脂が挙げられる。これらのうち、前記シリコーン樹脂(C)としては、MQ樹脂、DT樹脂およびMDQ樹脂が特に好ましい。
本発明の液状接着剤組成物は、溶媒中に、アクリレート官能性樹脂(A)、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレート(B)、およびシリコーン樹脂(C)を含んでいてもよい。
本発明の液状接着剤組成物は、前記アクリレート官能性樹脂(A)、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート(B)およびシリコーン樹脂(C)に加えて、他の成分を含んでいてもよい。他の成分の例としては、架橋剤、可塑剤、帯電防止剤、粘着付与剤、軟化剤、着色剤、酸化防止剤、レベリング剤、安定剤、防腐剤などが挙げられる。このような他の成分は、本発明の液状接着剤組成物中に、単独でまたは2以上組み合わせて組み込まれてもよい。
本発明の液状接着剤組成物を硬化すると、硬化接着剤組成物が得られる。本発明の液状接着剤組成物は、通常、基材表面に塗布され、UV光を照射される。前記UV光としては、200〜420nmの範囲の波長の紫外線が使用できる。
本発明の接着シートは、上記セクション1で説明した前記液状接着剤組成物を、基材の少なくとも片面に直接または基材上の別の層の上に塗布し、次いでUV照射によって前記組成物を硬化させて、硬化接着剤組成物層を形成することによって得られる。
光重合開始剤として、1.2部の2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(商品名:Irgacure TPO、BASF製)と、0.6部のフェニルグリオキシル酸メチルエステル(商品名:Irgacure MBF、BASF製)とを、43.8部のアクリレート官能性樹脂Aとシリコーン樹脂Xとの樹脂混合物(A:X=90:10(重量比))に添加した。光安定剤として、0.4部のヒドロキシフェニルトリアジンUV吸収剤(商品名:Tinuvin 477、BASF製)と、0.2部のベンゾトリアゾールUV吸収剤(商品名:Tinuvin 326、BASF製)とを添加した。消泡剤として、0.2部の消泡性ポリマーとポリシロキサン(商品名:BYK-088、BYK-Chemie製)との溶液を添加した。モノマーとして、2.0部の4−ヒドロキシブチルアクリレート(商品名:4-HBA、大阪有機化学工業(株)製)、0.2部のジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(商品名:DCP-A、共栄社化学(株)製)、6.4部のn−オクチルアクリレート(商品名:NOAA、大阪有機化学工業(株)製)、および25.1部の2−エチルヘキシルアクリレート(商品名:2EHA、(株)日本触媒製)を添加した。粘着付与剤として、19.9部のテルペンフェノールコポリマー(商品名:YS Polyster TH130、ヤスハラケミカル(株)製)を添加した。これらの成分を添加して得られた液体を十分に撹拌混合して、液状接着剤組成物を製造した。
アクリレート官能性樹脂Aとシリコーン樹脂Xとの樹脂混合物(A:X=95:5(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Aとシリコーン樹脂Xとの樹脂混合物(A:X=80:20(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性ウレタン樹脂(商品名:UF-07DF、共栄社化学(株)製)と、シラノ−ル基およびアクリル基で置換されたシリコーン樹脂(商品名:KR-513、信越化学工業(株)製)の樹脂混合物(アクリレート官能性樹脂:シリコーン樹脂=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Bとシリコーン樹脂Xとの樹脂混合物(B:X=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
モノマーとして、4−ヒドロキシブチルアクリレートを添加しなかった以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Cとシリコーン樹脂Xとの樹脂混合物(C:X=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Aとシリコーン樹脂Yとの樹脂混合物(A:Y=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Bとシリコーン樹脂Yとの樹脂混合物(B:Y=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Aとシリコーン樹脂Yとの樹脂混合物(A:Y=90:10(重量比))を用い、モノマーとして4−ヒドロキシブチルアクリレートを添加しなかった以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Cとシリコーン樹脂Yとの樹脂混合物(C:Y=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
アクリレート官能性樹脂Aとシリコーン樹脂Zとの樹脂混合物(A:Z=90:10(重量比))を用いた以外は、実施例1と同様の方法で液状接着剤組成物を得た。
Claims (17)
- (A)アクリレート官能性樹脂、
(B)ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート、および
(C)シリコーン樹脂
を含む液状接着剤組成物であって、前記アクリレート官能性樹脂(A)は、25000〜100000の重量平均分子量(Mw)、および2以下のMw/Mn比を有し、かつ前記シリコーン樹脂(C)は、450〜2000の重量平均分子量(Mw)を有し、シラノール含有量が前記シリコーン樹脂(C)を基準として、0.1〜5重量%である、液状接着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリレート(B)は、前記アクリレート官能性樹脂(A)100重量部に対して、0.1〜100重量部の量で存在する、請求項1に記載の液状接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリレート(B)は、(メタ)アクリレートモノマーであり、前記(メタ)アクリレートモノマーのエステル部分が、1以上のヘテロ原子で置換されていてもよい末端ヒドロキシル化炭化水素基である、請求項1または2に記載の液状接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリレート(B)の前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、3〜5個の炭素原子を含む、請求項3に記載の液状接着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリレート(B)の前記末端ヒドロキシル化炭化水素基は、末端ヒドロキシル化アルキルである、請求項3または4に記載の液状接着剤組成物。
- 前記シリコーン樹脂(C)は、前記アクリレート官能性樹脂(A)100重量部に対して、0.5〜500重量部の量で存在する、請求項1〜5のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
- 前記シリコーン樹脂(C)は、アクリレート官能性シリコーン樹脂、およびエポキシ官能性シリコーン樹脂からなる群から選択される少なくとも1種のシリコーン樹脂を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
- 硬化したときに、0〜140℃の温度範囲において、1MPa未満の貯蔵弾性率を有する、請求項1〜7のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
- 硬化したときに、光学的に透明である、請求項1〜8のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
- 硬化したときに、全光線透過率が85%以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の液状接着剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液状接着剤組成物の光学接着剤としての使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液状接着剤組成物を硬化して得られる、硬化接着剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液状接着剤組成物を用いて物品を接着する方法であって、前記方法が、
(1)前記液状接着剤組成物を第1の物品の少なくとも1つの表面に塗布し、前記組成物を硬化させて、硬化接着剤組成物を形成する工程;および
(2)工程(1)で得られた前記硬化接着剤組成物を第2の物品に接着的に結合させる工程
を含む、方法。 - 請求項1〜10のいずれかに記載の液状接着剤組成物を硬化して得られる硬化接着剤層を含む、接着シート。
- 光学的に透明である、請求項14に記載の接着シート。
- 全光線透過率が85%以上である、請求項14に記載の接着シート。
- 請求項14〜16のいずれかに記載の接着シートの、光学接着シートとしての使用。
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