TWI532726B - 鹽及製造酸產生劑之方法 - Google Patents

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Description

鹽及製造酸產生劑之方法
本發明係有關適合作為製造酸產生劑用之中間物的鹽，以及製造酸產生劑的方法。
採用微影製程之半導體微製造中所使用的化學放大型正阻劑組成物含有酸產生劑，該酸產生劑係藉由照射而產生酸。
美國專利案第2006/0194982 A1號揭露一種製造式(B1-1)所示之酸產生劑的方法，如下文所述，該方法包括使式(H1-5)所示之鹽與式(H1-4)所示之鹽反應，其中，該式(H1-4)所示之鹽係藉由使式(H1-2)所示之鹽與式(H1-3)所示之化合物反應而製得。
於美國專利案第2006/0194982 A1號所揭露之方法中，式(H1-4)所示之鹽係使用作為製造酸產生劑用之中間物。
本發明之目的在於提供一種適合作為製造酸產生劑用之中間物的新穎鹽，以及製造酸產生劑之方法。
本發明係關於下列者：
<1>一種式(I0)所示之鹽：
其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L10表示二價C1-C17烴基，且於該二價C1-C17烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，m表示1或2，以及Zm+表示m價有機或無機陽離子；
<2>如上述第<1>項之鹽，其中，m為1；
<3>如上述第<1>或<2>項之鹽，其中，L10為二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換；
<4>如上述第<1>或<2>項之鹽，其中，L10為-CO-；
<5>如上述第<1>項之鹽，其中，該式(I0)所示之鹽為式(I)所式之鹽：
其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，以及Z+表示單價有機或無機陽離子；
<6>如上述第<5>項之鹽，其中，L1為-CO-；
<7>如上述第<5>或<6>項之鹽，其中，Z+為三芳基鋶陽離子或鹼金屬陽離子；
<8>如上述第<5>或<6>項之鹽，其中，Z+為三芳基鋶陽離子；
<9>一種式(I)所示之鹽的製造方法：
其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，以及Z+表示單價有機或無機陽離子，該方法包括使式(II)所示之鹽與羰基二咪唑反應：
其中，Q1、Q2、L1及Z+如上文所定義；
<10>一種式(B1)所示之鹽的製造方法：
其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，L2表示-O-或-HR3-，其中R3表示氫原子或C1-C4烷基，X1表示單鍵或C1-C6烷二基，Y表示可具有一個或多個取代基之C1-C18烷基或可具有一個或多個取代基之C3-C18飽和環狀烴基，且於該烷基與該飽和環狀烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-、-SO2-或-CO-置換，以及Z’+表示單價有機陽離子，該方法包括使式(I’)所示之鹽：
其中，Q1、Q2、L1及Z’+如上文所定義，與式(IV)所示之化合物反應：
Y─X1－L2－H　(IV)
其中，L2、X1及Y如上文所定義；
<11>如上述第<10>項之方法，其中，L2為-O-。
本發明之鹽為式(I0)所示之鹽：
其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L10表示二價C1-C17烴基，且於該二價C1-C17烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，m表示1或2，以及Zm+表示m價有機或無機陽離子。
C1-C6全氟烷基之實例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十一氟戊基及十三氟己基，且較佳者為三氟甲基。Q1及Q2較佳係各自獨立表示氟原子或三氟甲基，且Q1及Q2更佳為氟原子。
二價C1-C17烴基之實例包括二價C1-C17飽和烴基及二價C6-C17不飽和烴基。
L10較佳為二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換。
二價C1-C17飽和烴基之實例包括直鏈烷二基、分支鏈烷二基、二價單環或多環飽和烴基以及藉由組合兩個或更多個選自前述基團所組成群組之基團而形成的基團。
直鏈烷二基之實例包括亞甲基(methylene)、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基、亞甲基(methylidene)、亞乙基、亞丙基及亞異丙基。分支鏈烷二基之實例包括1-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、1-甲基丁烷-1,4-二基及2-甲基丁烷-1,4-二基。二價單環飽和烴基之實例包括環丁烷-1,3-二基、環戊烷-1,3-二基、環己烷-1,4-二基及環辛烷-1,5-二基。二價多環飽和烴基之實例為例如降莰烷-1,4-二基、降莰烷-2,5-二基、金剛烷-1,5-二基及金剛烷-2,6-二基。
二價C6-C17不飽和烴基之實例包括二價芳族烴基(例如伸苯基)，以及藉由組合二價芳族烴基與一個或多個選自前述二價C1-C17飽和烴基所組成群組之基團而形成的基團。
C1-C17烴基中的一個或多個-CH2-經-O-或-CO-置換的實例包括*-CO-、*-CO-O-Lb1-CO-、*-Lb2-O-CO-及*-CO-O-Lb3-O-CO-，其中，Lb1表示C1-C14烷二基，Lb2表示C1-C15烷二基或伸苯基，Lb3表示C1-C13飽和烴基，以及*表示與-C(Q1)(Q2)-鍵結之位置。其中，較佳者為*-CO-、*-CO-O-Lb1-CO-及*-Lb2-O-CO-，更佳者為*-CO-及*-CO-O-Lb1-CO-，又更佳者為*-CO-。
*-CO-O-Lb1-之實例包括下列者。
*-Lb2-O-CO-之實例包括下列者。
*-CO-O-Lb3-O-CO-之實例包括下列者。
於式(I0)中，m為1或2，且m較佳為1。
式(I0)所示之鹽的較佳實例包括式(I)所示之鹽：
其中，Q1及Q2如上文所定義，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，以及Z+表示單價有機或無機陽離子。
式(I0)所示之鹽的實例包括下列者。
Zm+表示m價有機或無機陽離子，有機陽離子之實例包括鎓陽離子，例如鋶陽離子(sulfonium cation)、錪陽離子(iodonium cation)、銨陽離子、苯并噻唑鎓陽離子(benzothiazolium cation)及鏻陽離子(phosphonium cation)，且較佳者為鋶陽離子及錪陽離子，更佳者為芳基鋶陽離子。無機陽離子之實例包括鹼金屬陽離子，例如鈉陽離子及鉀陽離子，且較佳者為鈉陽離子。
有機陽離子之較佳實例包括式(b2-1)至(b2-4)所示之陽離子：
其中，Rb4、Rb5及Rb6獨立表示C1-C30烷基，其可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：羥基、C1-C12烷氧基及C6-C18芳族烴基；C3-C36飽和環狀烴基，其可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：鹵原子、C2-C4醯基及環氧丙基氧基(glycidyloxy)；或C6-C18芳族烴基，其可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：鹵原子、羥基、C1-C36烷基、C3-C36飽和環狀烴基及C1-C12烷氧基；Rb7及Rb8於每次出現時獨立為羥基、C1-C12烷基、或C1-C12烷氧基，m2及n2獨立表示整數0至5；Rb9及Rb10各自獨立表示C1-C36烷基或C3-C36飽和環狀烴基，或者Rb9與Rb10鍵結形成C2-C11二價非環狀烴基，該二價非環狀烴基與相鄰之S+一起形成環，且於該二價非環狀烴基中的一個或多個-CH2-可經-CO-、-O-或-S-置換，以及Rb11表示氫原子、C1-C36烷基、C3-C36飽和環狀烴基或C6-C18芳族烴基，Rb12表示C1-C12烷基、C3-C18飽和環狀烴基或C6-C18芳族烴基，且該芳族烴基可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C3-C18飽和環狀烴基及C2-C13醯氧基，或者Rb11與Rb12彼此鍵結形成C1-C10二價非環狀烴基，該二價非環狀烴基與相鄰之-CHCO-一起形成2-側氧基環烷基，且於該二價非環狀烴基中的一個或多個-CH2-可經-CO-、-O-或-S-置換；以及Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、Rb17及Rb18獨立表示羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，Lb11表示-S-或-O-，o2、p2、s2及t2各自獨立表示整數0至5，q2及r2各自獨立表示整數0至4，以及u2表示0或1。
Rb9至Rb11所示之烷基較佳具有1至12個碳原子。Rb9至Rb11所示之飽和環狀烴基較佳具有3至36個碳原子，更佳具有4至12個碳原子。
烷基之較佳實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基及2-乙基己基。環狀脂族烴基之較佳實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環癸基、2-烷基-a-金剛烷基、1-(1-金剛烷基)-1-烷基及異莰基。芳族基之較佳實例包括苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-第三丁基苯基、4-環己基苯基、4-甲氧基苯基、聯苯基及萘基。具有芳族烴基之烷基的實例包括苯甲基。烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基及十二基氧基。
由Rb9與Rb10鍵結形成之C3-C12二價非環狀烴基的實例包括三亞甲基、四亞甲基及五亞甲基。由相鄰之S+與該二價非環狀烴基一起形成的環基之實例包括硫雜環戊-1-鎓環(thiolan-1-ium ring)(四氫噻吩鎓環(tetrahydrothiphenium ring))、硫雜環己-1-鎓環(thian-1-ium ring)及1,4-氧雜硫雜環己-4-鎓環(1,4-oxathian-4-ium ring)。較佳者為C3-C7二價非環狀烴基。
由Rb11與Rb12鍵結形成之C1-C10二價非環狀烴基的實例包括亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基及五亞甲基，且該環基之實例包括下列者。
較佳為C1-C5二價非環狀烴基。
上述陽離子中，較佳者為式(b2-1)所示之陽離子，更佳者為式(b2-1-1)所示之陽離子。特佳者為三苯基鋶陽離子。
其中，Rb19、Rb20及Rb21於每次出現時獨立為鹵原子(較佳為氟原子)、羥基、C1-C36烷基、C3-C36飽和環狀烴基或C1-C12烷氧基，且該烷基之一個或多個氫原子可經羥基、C1-C12烷氧基或C6-C18芳族烴基置換，該飽和環狀烴基之一個或多個氫原子可經鹵原子、環氧丙基氧基或C2-C4醯基置換，以及v2、w2與x2各自獨立表示整數0至5。
烷基較佳具有1至12個碳原子，飽和環狀烴基較佳具有4至36個碳原子，以及v2、w2與x2較佳係各自獨立表示0或1。
較佳地，Rb19、Rb20及Rb21於每次出現時獨立為鹵原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，以及v2、w2與x2各自獨立表示整數0至5。更佳地，Rb19、Rb20及Rb21於每次出現時獨立為氟原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，以及v2、w2與x2各自獨立表示0或1。
式(b2-1)所示之陽離子的實例包括下列者。
式(b2-2)所示之陽離子的實例包括下列者。
式(b2-3)所示之陽離子的實例包括下列者。
式(b2-4)所示之陽離子的實例包括下列者。
式(I0)所示之鹽的實例包括其中該陰離子部分為上述陰離子部分之任一者以及該陽離子部分為有機或無機陽離子部分之任一者的鹽。式(I0)所示之鹽的較佳實例包括式(I-1)至(I-48)所示之鹽。
其中，較佳者為式(I-1)、(I-2)、(I-9)、(I-10)、(I-13)、(I-14)、(I-17)、(I-18)、(I-21)、(I-22)、(I-25)、(I-26)、(I-33)、(I-34)、(I-37)及(I-38)所示之鹽，更佳者為式(I-1)、(I-9)、(I-13)、(I-17)、(I-33)及(I-37)所示之鹽，特佳者為式(I-1)、(I-9)、(I-13)及(I-33)所示之鹽。
式(I)所示之鹽可藉由下述方法製備，該方法包括使式(II)所示之鹽與羰基二咪唑於溶劑(例如，乙腈)中於5至90℃(較佳於20至60℃)反應：
其中，Q1、Q2、L1及Z+如上文所定義。式(II)所示之鹽可例如根據JP 2008-127367A中所述之方法製備。
相對於每1莫耳(mole)之式(II)所示之鹽，羰基二咪唑之量通常為1.0至3.0莫耳，較佳為1.0至2.0莫耳。相對於每1重量份之羰基二咪唑與式(II)所示之鹽的總和，溶劑之量通常為1.5至10重量份，較佳為2至5重量份。
可由式(I)所示之鹽以高產量製得酸產生劑。
酸產生劑之實例包括式(B1)所示之鹽：
其中，Q1、Q2及L1如上文所定義，L2表示-O-或-HR3-，其中R3表示氫原子或C1-C4烷基，X1表示單鍵或C1-C6烷二基，Y表示可具有一個或多個取代基之C1-C18烷基或可具有一個或多個取代基之C3-C18飽和環狀烴基，且於該烷基與該飽和環狀烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-、-SO2-或-CO-置換，以及Z’+表示單價有機陽離子。
式(B1)所示之鹽可藉由使式(I’)所示之鹽：
其中，Q1、Q2、L1及Z’+如上文所定義，與式(IV)所示之化合物反應而製得：
Y─X1－L2－H　(IV)
其中，L2、X1及Y如上文所定義。
式(I’)所示之鹽與式(IV)所示之化合物的反應通常係於溶劑中進行，且溶劑之實例包括乙腈及氯仿。反應溫度通常為5至90℃，較佳為20至60℃。
相對於每1莫耳之式(I’)所示之鹽，式(IV)所示之化合物的量通常為1.0至1.5莫耳，較佳為1.0至1.2莫耳。
相對於每1重量份之式(I’)所示之鹽與式(IV)所示之化合物的總和，溶劑之量通常為1.5至10重量份，較佳為2至5重量份。
式(B1)所示之鹽亦可藉由使式(I")所示之鹽：
其中，Q1、Q2及L1如上文所定義，以及Z"+表示無機陽離子，與式(IV)所示之化合物反應：
Y─X1─L2─H　(IV)
其中，L2、X1及Y如上文所定義，獲得式(V)所示之鹽：
其中，Q1、Q2、L1、L2、X1、Y及Z"+如上文所定義，接著再使式(V)所示之鹽與式(VI)所示之鹽反應而製得：
Z'+X'-　(VI)
其中，Z’+如上文所定義，以及X’-表示鹵陰離子。
式(I")所示之鹽與式(IV)所示之化合物的反應以及式(V)所示之鹽與式(VI)所示之鹽的反應通常係分別於溶劑中進行，且溶劑之實例包括乙腈及氯仿。上述該等反應之反應溫度通常為5至90℃，較佳為20至60℃。
相對於每1莫耳之式(I")所示之鹽，式(IV)所示之化合物的量通常為1.0至1.5莫耳，較佳為1.0至1.2莫耳。
相對於每1重量份之式(I")所示之鹽與式(IV)所示之化合物的總和，溶劑之量通常為1.5至10重量份，較佳為2至5重量份。
X1所示之C1-C6烷二基的實例包括亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基及己烷-1,6-二基，且X1較佳為單鍵或亞甲基。
R3所示之C1-C4烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基及第三丁基。L2之實例包括-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(C2H5)-、-N(C3H7)-及-N(C4H9)-，且L2較佳為-O-或-NH-，更佳為-O-。
Y中之取代基的實例包括鹵原子、羥基、側氧基(=O)、環氧丙基氧基、C2-C4醯基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷基、C1-C12含羥基之烷基、C3-C16飽和環狀烴基、C6-C18芳族烴基、C7-C21芳烷基以及-(CH2)j2-O-CO-Rb1-，其中Rb1表示C1-C16烷基、C3-C16飽和環狀烴基或C6-C18芳族烴基，且j2表示整數0至4。鹵原子之實例包括氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。醯基之實例包括乙醯基及丙醯基，以及烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基及丁氧基。烷基之實例包括如上文所述者。含羥基之烷基的實例包括羥基甲基及羥基乙基。C3-C16飽和環狀烴基之實例包括如上文所述者，以及芳族烴基之實例包括苯基、萘基、蒽基、對甲基苯基、對第三丁基苯基及對金剛烷基苯基。芳烷基之實例包括苯甲基、苯乙基、苯基丙基、三苯甲基、萘基甲基以及萘基乙基。
Y所示之C1-C18烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、新戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基及十二基，較佳者為C1-C6烷基。Y所示之C3-C18飽和環狀烴基的實例包括式(Y1)至(Y26)所示之基團：
其中，較佳者為式(Y1)至(Y19)所示之基團，更佳者為式(Y11)、(Y14)、(Y15)及(Y19)所示之基團。特佳者為式(Y11)及(Y14)所示之基團。
具有一個或多個取代基之Y的實例包括下列者：
Y較佳為可具有一個或多個取代基之金剛烷基，且更佳為金剛烷基或側氧基金剛烷基。
式(B1)所示之酸產生劑的較佳實例包括式(B1-1)至(B1-29)所示之酸產生劑，更佳為式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)、(B1-6)、(B1-11)、(B1-12)、(B1-13)、(B1-14)、(B1-22)、(B1-23)、(B1-24)及(B1-25)所示之酸產生劑，特佳為式(B1-2)、(B1-3)、(B1-6)、(B1-11)、(B1-13)、(B1-22)及(B1-24)所示之酸產生劑。
於式(I)所示之鹽中，式(G)所示之鹽可使用作為光阻組成物之酸產生劑：
其中，Z+、Q1及Q2如上文所定義，環W1表示可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基的C3-C20烴環：羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C12脂環族烴基及C6-C10芳族烴基，以及s表示整數0至6。含有式(G)所示之鹽的光阻組成物可提供具有良好的線邊緣粗糙度之光阻圖案。
C3-C20烴環之實例包括金剛烷環、環己烷環及降莰烷環，且較佳者為金剛烷環。
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C12脂環族烴基及C6-C10芳族烴基之實例分別包括如上文所述者。
式(G)所示之鹽的實例包括下列者。
式(G)所示之鹽係作用為光阻組成物中之酸產生劑。酸產生劑為一種物質，藉由將輻射如光、電子束等施加於該物質本身或含有該物質之阻劑組成物，會使該物質分解而產生酸。由本發明之鹽所產生的酸會作用於光阻組成物中的樹脂，導致存在於樹脂中的酸不穩定基裂解(cleavage)。
本發明之光阻組成物包含式(G)所示之鹽以及樹脂，該樹脂包含具有酸不穩定基之結構單元，且該樹脂不溶於或難溶於鹼性水溶液中，但經由酸的作用變成可溶於鹼性水溶液中。該光阻組成物可含有一種或多種除了式(G)所示之鹽以外的酸產生劑。
於本說明書中，「酸不穩定基」意指可經由酸的作用而消除之基團。
酸不穩定基之實例包括式(1a)所示之基團：
其中，Ra1、Ra2及Ra3各自獨立表示C1-C8烷基或C3-C20脂環族烴基，或者Ra1與Ra2彼此鍵結形成C3-C20環；以及式(2a)所示之基團：
其中，Ra1'及Ra2'各自獨立表示氫原子或C1-C12烴基，以及Ra3'表示C1-C20烴基，或者Ra2'與Ra3'彼此鍵結形成C2-C20二價烴基，且於該C2-C20二價烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-S-置換。
C1-C8烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、庚基及辛基。C3-C20脂環族烴基可為單環或多環，且其實例包括單環脂環族烴基例如C3-C20環烷基(諸如，環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基及環辛基)以及多環脂環族烴基例如十氫萘基、金剛烷基、降莰基、甲基降莰基及下列者：
脂環族烴基較佳具有3至16個碳原子。
由Ra1與Ra2彼此鍵結形成之環的實例包括下列基團且該環較佳具有3至12個碳原子。
其中，Ra3如上文所定義。
較佳者為：式(1a)所示之基團，其中Ra1、Ra2及Ra3各自獨立表示C1-C8烷基，例如第三丁基；式(1a)所示之基團，其中Ra1及Ra2彼此鍵結形成金剛烷基環且Ra3為C1-C8烷基，例如2-烷基-2-金剛烷基；以及式(1a)所示之基團，其中Ra1及Ra2為C1-C8烷基且Ra3為金剛烷基，例如1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷氧基羰基。
Ra1’、Ra2’及Ra3’所示之烴基的實例包括烷基、脂環族烴基及芳族烴基。烷基及脂環族烴基之實例分別包括如上文所述者。芳族烴基之實例包括芳基，例如苯基、萘基、蒽基、對甲基苯基、對第三丁基苯基、對金剛烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、異丙苯基、2,4,6-三甲基苯基(mesityl)、聯苯基、菲基、2,6-二乙基苯基及2-甲基-6-乙基苯基。
選自Ra1’及Ra2’所組成群組之至少一者較佳為氫原子。
式(2a)所示之基團的實例包括下列者。
其中，*表示與鄰近碳原子鍵結之位置。
具有酸不穩定基之結構單元係衍生自在其側鏈上具有酸不穩定基且具有碳-碳雙鍵之單體，較佳者為在其側鏈上具有酸不穩定基之丙烯酸酯單體或在其側鏈上具有酸不穩定基之甲基丙烯酸酯單體。
具有酸不穩定.基之化合物的較佳實例包括式(a1-1)及(a1-2)所示之單體：
其中，Ra4及Ra5獨立表示氫原子或甲基，Ra6及Ra7獨立表示C1-C8烷基或C3-C10脂環族烴基，La1及La2獨立表示*-O-或*-O-(CH2)k1-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置，且k1表示整數1至7，m1表示整數0至14，n1表示整數0至10，以及n2表示0或1。
烷基較佳具有1至6個碳原子；且脂環族烴基較佳具有3至8個碳原子，更佳具有3至6個碳原子。
烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、庚基及辛基。脂環族烴基之實例包括單環脂環族烴基例如環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基及甲基環庚基；以及多環飽和烴基例如十氫萘基、金剛烷基、降莰基、甲基降莰基及下列者。
La1較佳為*-O-或*-O-(CH2)f-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置，以及f表示整數1至4；更佳為*-O-或*-O-CH2-CO-O-；特佳為*-O-。
La2較佳為*-O-或*-O-(CH2)f-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置，以及f表示整數1至4；更佳為*-O-或*-O-CH2-CO-O-；特佳為*-O-。
於式(a1-1)中，m1較佳為整數0至3，更佳為0或1。於式(a1-2)中，n1較佳為整數0至3，更佳為0或1。
式(a1-1)所示之單體的實例包括JP 2010-204646 A中所述之單體。較佳者為式(a1-1-1)至(a1-1-6)所示之單體，更佳者為式(a1-1-1)至(a1-1-3)所示之單體。
式(a1-2)所示之單體的實例包括丙烯酸1-乙基-1-環戊酯、甲基丙烯酸1-乙基-1-環戊酯、丙烯酸1-乙基-1-環己酯、甲基丙烯酸1-乙基-1-環己酯、丙烯酸1-乙基-1-環庚酯、甲基丙烯酸1-乙基-1-環庚酯、丙烯酸1-甲基-1-環戊酯、甲基丙烯酸1-甲基-1-環戊酯、丙烯酸1-異丙基-1-環戊酯及甲基丙烯酸1-異丙基-1-環戊酯。其中，較佳者為式(a1-2-1)至(a1-2-6)所示之單體，更佳者為式(a1-2-3)及(a1-2-4)所示之單體，特佳者為式(a1-2-3)所示之單體。
以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準計，樹脂中具有酸不穩定基之結構單元的含量通常為10至95莫耳%，較佳為15至90莫耳%，更佳為20至85莫耳%。
樹脂除了含有具有酸不穩定基之結構單元外，較佳復含有一種或多種不具有酸不穩定基之結構單元。不具有酸不穩定基之結構單元可衍生自不具有酸不穩定基之單體。
樹脂可具有兩種或更多種衍生自不具有酸不穩定基之單體的結構單元。當樹脂含有衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元以及衍生自不具有酸不穩定基之單體的結構單元時，以該樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準計，該衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元之含量通常為10至80莫耳%，較佳為20至60莫耳%。由光阻組成物之乾式蝕刻抗性的觀點來看，在衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元中，衍生自具有金剛烷基之單體(尤指式(a1-1)所示之單體)的結構單元之含量較佳為15莫耳%或更多。
不具有酸不穩定基之單體較佳含有一個或多個羥基或內酯環。當樹脂含有衍生自不具有酸不穩定基且具有一個或多個羥基或內酯環之單體的結構單元時，傾向於獲得具有良好的解析度以及光阻對基材之黏著性的光阻組成物。
不具有酸不穩定基且具有一個或多個羥基之單體的實例包括式(a2-0)所示之單體：
其中，Ra30表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵化烷基，Ra31於每次出現時獨立為鹵原子、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C4醯基、C2-C4醯基氧基、丙烯醯基或甲基丙烯醯基，ma表示整數0至4；以及式(a2-1)所示之單體：
其中，Ra14表示氫原子或甲基，Ra15及Ra16獨立表示氫原子、甲基或羥基，La3表示*-O-或*-O-(CH2)k2-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置，且k2表示整數1至7，以及o1表示整數0至10。
式(a2-0)所示之單體具有酚系羥基(phenolic hydroxyl group)。
當採用KrF準分子雷射(波長：248 nm)微影系統或高能量雷射如電子束及極紫外線作為曝光系統時，較佳為含有衍生自式(a2-0)所示之單體的結構單元之樹脂，而當採用ArF準分子雷射(波長：193 nm)作為曝光系統時，較佳為含有衍生自式(a2-1)所示之單體的結構單元之樹脂。
於式(a2-0)中，鹵原子之實例包括氟原子；C1-C6烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基，且較佳者為C1-C4烷基，更佳者為C1-C2烷基，特佳者為甲基。C1-C6鹵化烷基之實例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、九氟丁基、九氟-第二丁基、九氟-第三丁基、全氟戊基及全氟己基。C1-C6烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基及己基氧基，且較佳者為C1-C4烷氧基，更佳者為C1-C2烷氧基，特佳者為甲氧基。C2-C4醯基之實例包括乙醯基、丙醯基及丁醯基；C2-C4醯基氧基之實例包括乙醯基氧基、丙醯基氧基及丁醯基氧基。於式(a2-0)中，ma較佳為0、1或2，更佳為0或1，特佳為0。
含有衍生自式(a2-0)所示之單體的結構單元以及衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元之樹脂可藉由例如下述方法製得：使具有酸不穩定基之單體與以乙醯基保護式(a2-0)所示之單體的羥基而獲得之單體進行聚合反應，接著再對所得之聚合物進行去乙醯基作用(deacetylation)。
式(a2-0)所示之單體的實例包括JP 2010-204634 A中所述之單體。其中，較佳者為式(a2-0-1)至(a2-0-2)所示之單體。
當樹脂含有衍生自式(a2-0)所示之單體的結構單元時，以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準計，該衍生自式(a2-0)所示之單體的結構單元之含量通常為5至90莫耳%，較佳為10至85莫耳%，更佳為15至80莫耳%。
於式(a2-1)中，Ra14較佳為甲基；Ra15較佳為氫原子；Ra16較佳為氫原子或羥基；La3較佳為*-O-或*-O-(CH2)f2-CO-O-(其中*表示與-CO-鍵結之位置，f2表示整數1至4)，更佳為*-O-；以及o1較佳為0、1、2或3，更佳為0或1。
式(a2-1)所示之單體的實例包括JP 2010-204646 A中所述之單體。其中，較佳者為式(a2-1-1)至(a2-1-6)所示之單體，更佳者為式(a2-1-1)至(a2-1-4)所示之單體，特佳者為式(a2-1-1)及(a2-1-3)所示之單體。
當樹脂含有衍生自式(a2-1)所示之單體的結構單元時，以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準計，該衍生自式(a2-1)所示之單體的結構單元之含量通常為3至40莫耳%，較佳為5至35莫耳%，更佳為5至30莫耳%。
不具有酸不穩定基且具有內酯環之單體的內酯環之實例包括單環內酯環例如β-丙內酯環、γ-丁內酯環及γ-戊內酯環，以及由單環內酯環與其他環所形成之縮合環(condensed ring)。其中，較佳者為γ-丁內酯環以及由γ-丁內酯環與其他環所形成之縮合內酯環。
不具有酸不穩定基且具有內酯環之單體的較佳實例包括式(a3-1)、(a3-2)及(a3-3)所示之單體：
其中，La4、La5及La6獨立表示*-O-或*-O-(CH2)k3-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置，且k3表示整數1至7，Ra18、Ra19及Ra20獨立表示氫原子或甲基，Ra21於每次出現時獨立為C1-C4烷基，Ra22及Ra23於每次出現時獨立為羧基、氰基或C1-C4烷基，以及p1表示整數0至5，q1及r1獨立表示整數0至3。
較佳地，La4、La5及La6獨立為*-O-或*-O-(CH2)k4-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置，且k4表示整數1至4；更佳地，La4、La5及La6獨立為*-O-或*-O-CH2-CO-O-，其中*表示與-CO-鍵結之位置；又特佳地，La4、La5及La6為*-O-。Ra18、Ra19及Ra20較佳為甲基。Ra21較佳為甲基。較佳地，Ra22及Ra23於每次出現時獨立為羧基、氰基或甲基。較佳地，p1為整數0至2；更佳地，p1為0或1。較佳地，q1及r1各自獨立表示整數0至2；更佳地，q1及r1各自獨立表示0或1。
式(a3-1)、(a3-2)及(a3-3)所示之單體的實例包括JP 2010-204646A中所述之單體。其中，較佳者為式(a3-1-1)至(a3-1-4)、(a3-2-1)至(a3-2-4)及(a3-3-1)至(a3-3-4)所示之單體，更佳者為式(a3-1-1)至(a3-1-2)及(a3-2-3)至(a3-2-4)所示之單體，特佳者為式(a3-1-1)及(a3-2-3)所示之單體。
當樹脂含有衍生自不具有酸不穩定基且具有內酯環之單體的結構單元時，以樹脂之所有結構單元的總莫耳數為基準計，其含量通常為5至50莫耳%，較佳為10至45莫耳%，更佳為15至40莫耳%。
樹脂可含有一種或多種衍生至已知單體之結構單元。
較佳之樹脂為含有衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元以及衍生自具有一個或多個羥基之單體及/或具有內酯環之單體的結構單元之樹脂。該具有酸不穩定基之單體較佳為式(a1-1)所示之單體或式(a1-2)所示之單體，更佳為式(a1-1)所示之單體。該具有一個或多個羥基之單體較佳為式(a2-1)所示之單體，以及該具有內酯環之單體較佳為式(a3-1)或(a3-2)所示之單體。
樹脂可根據習知聚合方法(例如自由基聚合作用)製備。
該樹脂通常具有2,500或更大之重量平均分子量，且較佳為3,000或更大之重量平均分子量。該樹脂通常具有50,000或更小之重量平均分子量，且較佳具有30,000或更小之重量平均分子量。該重量平均分子量可使用凝膠滲透層析法測量。
樹脂之含量通常占固體成分之80重量%或更多。於本說明書中，「固體成分」意指光阻組成物中除了溶劑以外之成分。固體成分之含量可使用習知方法分析，例如液相層析法及氣相層析法。
光阻組成物含有一種或多種酸產生劑，且該酸產生劑之實例包括式(B1)所示之鹽以及式(G)所示之鹽。
以樹脂之量為基準計，酸產生劑於光阻組成物中之量通常為1重量%或更多，較佳為3重量%或更多。以樹脂之量為基準計，酸產生劑於光阻組成物中之量通常為30重量%或更少，較佳為25重量%或更少。
於光阻組成物中，因曝光後延遲(post exposure delay)而發生的酸不活化(inactivation)所引起的性能劣化可藉由添加有機鹼化合物(特別是含氮有機鹼化合物)作為淬滅劑(quencher)而減少。
有機鹼化合物之實例包括胺化合物例如脂族胺及芳族胺以及銨鹽。脂族胺之實例包括一級胺、二級胺及三級胺。芳族胺之實例包括其芳香環具有一個或多個胺基之芳族胺(例如，苯胺)，以及雜芳族胺(例如，吡啶)。其較佳實例包括式(C1)、(C2)、(C3)、(C4)、(C5)、(C6)、(C7)及(C8)所示之化合物。
其中，Rc1、Rc2及Rc3獨立表示氫原子、C1-C6烷基、C5-C10脂環族烴基或C6-C10芳族烴基，該烷基及該脂環族烴基可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：羥基、胺基及C1-C6烷氧基，以及該芳族烴基可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂環族烴基及C6-C10芳族烴基。
其中，Rc5、Rc6、Rc7、Rc8、Rc10、Rc11、Rc12、Rc13及Rc16各自獨立表示氫原子、C1-C6烷基、C5-C10脂環族烴基或C6-C10芳族烴基，該烷基及該脂環族烴基可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：羥基、胺基及C1-C6烷氧基，以及該芳族烴基可具有一個或多個選自下列所組成群組之取代基：C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂環族烴基及C6-C10芳族烴基，Rc9於每次出現時獨立為C1-C6烷基、C3-C6脂環族烴基或C2-C6烷醯基，n3表示整數0至8，Rc14、Rc15、Rc17、Rc18、Rc19及Rc20各自獨立表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂環族烴基或C6-C10芳族烴基，o3、p3、q3、r3及s3各自獨立表示整數0至3，且n3表示整數0至8，Lc1表示C1-C6烷二基、-CO-、-C(=NH)-、-S-或藉由組合選自C1-C6烷二基、-CO-、-C(=NH)-及-S-之兩者或更多者所形成的二價基團，以及Lc2表示單鍵、C1-C6烷二基、-CO-、-C(=NH)-、-S-或藉由組合選自C1-C6烷二基、-CO-、-C(=NH)-及-S-之兩者或更多者所形成的二價基團。
式(C1)所示之化合物的實例包括1-萘基胺、2-萘基胺、苯胺、二異丙基苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺、二苯基胺、己基胺、庚基胺、辛基胺、壬基胺、癸基胺、二丁基胺、二戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、二壬基胺、二癸基胺、三乙基胺、三甲基胺、三丙基胺、三丁基胺、三戊基胺、三己基胺、三庚基胺、三辛基胺、三壬基胺、三癸基胺、甲基二丁基胺、甲基二戊基胺、甲基二己基胺、甲基二環己基胺、甲基二庚基胺、甲基二辛基胺、甲基二壬基胺、甲基二癸基胺、乙基二丁基胺、乙基二戊基胺、乙基二己基胺、乙基二庚基胺、乙基二辛基胺、乙基二壬基胺、乙基二癸基胺、二環己基甲基胺、參[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、三異丙醇胺、伸乙基二胺、四亞甲基二胺、六亞甲基二胺、4,4’-二胺基-1,2-二苯基乙烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷及4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷。其中，較佳者為二異丙基苯胺，更佳者為2,6-二異丙基苯胺。
式(C2)所示之化合物的實例包括哌。式(C3)所示之化合物的實例包括嗎啉。式(C4)所示之化合物的實例包括哌啶以及如JP 11-52575A中所述具有哌啶骨架之受阻胺(hindered amine)化合物。式(C5)所示之化合物的實例包括2,2’-亞甲基雙苯胺。式(C6)所示之化合物的實例包括咪唑及4-甲基咪唑。式(C7)所示之化合物的實例包括吡啶及4-甲基吡啶。式(C8)所示之化合物的實例包括二(2-吡啶基)酮、1,2-二(2-吡啶基)乙烷、1,2-二(4-吡啶基)乙烷、1,3-二(4-吡啶基)丙烷、1,2-雙(2-吡啶基)乙烯、1,2-雙(4-吡啶基)乙烯、1,2-二(4-吡啶基氧基)乙烷、4,4’-二吡啶基硫化物、4,4’-二吡啶基二硫化物、2,2’-二吡啶基胺、2,2’-二甲基吡啶基胺及聯吡啶。
四級銨氫氧化物之實例包括氫氧化四甲基銨、氫氧化四異丙基銨、氫氧化四丁基銨、氫氧化四己基銨、氫氧化四辛基銨、氫氧化苯基三甲基銨、氫氧化(3-三氟甲基苯基)三甲基銨、柳酸四丁基銨及氫氧化(2-羥基乙基)三甲基銨(所謂的「膽鹼」)。
其中，較佳者為式(C1-1)所示之化合物：
其中，Rc2及Rc3如上文所定義，Rc4於每次出現時獨立為C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂環族烴基或C6-C10芳族烴基，以及m3較佳表示整數0至3。該脂族烴基較佳為烷基，且該飽和環狀烴基較佳為環烷基。該脂族烴基較佳具有1至6個碳原子。該飽和環狀烴基較佳具有5至10個碳原子。該芳族烴基較佳具有6至10個碳原子。該烷氧基較佳具有1至6個碳原子。
當使用鹼性化合物時，以固體成分之量為基準計，鹼性化合物之量通常為0.01至5重量%，較佳為0.01至3重量%，更佳為0.01至1重量%。
光阻組成物通常含有一種或多種溶劑。溶劑之實例包括二醇醚酯，例如乙酸乙賽璐蘇(ethyl cellosolve acetate)、乙酸甲賽璐蘇(methyl cellosolve acetate)及丙二醇單甲基醚乙酸酯；二醇醚，例如丙二醇單甲基醚；非環狀酯，例如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯及丙酮酸乙酯；酮，例如丙酮、甲基異丁基酮、2-庚酮與環己酮；以及環狀酯，例如γ-丁內酯。
以本發明光阻組成物之總量為基準計，溶劑之量通常為90重量%或更多，較佳為92重量%或更多，更佳為94重量%或更多。以光阻組成物之總量為基準計，溶劑之量通常為99.9重量%或更少，較佳為99重量%或更少。
若需要，光阻組成物可含有少量的各種添加劑，例如敏化劑、溶解抑制劑、其他聚合物、界面活性劑、安定劑及染料，只要不影響本發明之效果即可。
該光阻組成物適用於作為化學放大型光阻組成物。
光阻圖案可藉由下列步驟(1)至(5)製造：
(1)將本發明之光阻組成物施加至基材之步驟；
(2)進行乾燥以形成光阻膜之步驟；
(3)使該光阻膜曝光之步驟；
(4)烘烤該經曝光的光阻膜之步驟；以及
(5)使用鹼性顯影劑將該經烘烤的光阻膜顯影，以形成光阻圖案之步驟。
通常使用傳統設備例如旋轉塗佈機將光阻組成物施加至基材。光阻組成物較佳係於施加前先以孔徑為0.2μm之過濾器過濾。基材之實例包括於其上形成有感測器、電路、電晶體等之矽晶圓或石英晶圓。
光阻膜之形成通常是使用加熱設備(例如，加熱板或減壓器)進行，且加熱溫度通常為50至200℃，操作壓力通常為1至1.0×105 Pa。
所得之光阻膜係使用曝光系統進行曝光。該曝光通常是透過具有與所欲光阻圖案相對應之圖案的光罩進行。曝光源之實例包括發射UV-範圍雷射光之光源例如KrF準分子雷射(波長：248 nm)、ArF準分子雷射(波長：193 nm)及F2雷射(波長：157 nm)，以及藉由將來自固體雷射光源(例如YAG或半導體雷射)之雷射光進行波長轉換而發射出遠UV範圍或真空UV範圍之諧波雷射光(harmonic laser light)的光源。
經曝光之光阻膜的烘烤溫度通常為50至200℃，較佳為70至150℃。
經烘烤之光阻膜的顯影通常是使用顯影設備進行。所使用之鹼性顯影劑可為此技藝中使用之各種鹼性水溶液中的任一者。一般而言，通常是使用氫氧化四甲銨或氫氧化(2-羥基乙基)三甲銨(俗稱「膽鹼」)之水溶液。顯影後，所形成之光阻圖案較佳係以超純水清洗，且較佳係將殘留於該光阻圖案及基材上的水移除。
本發明之光阻組成物適用於ArF準分子雷射微影、KrF準分子雷射微影、ArF浸潤式微影、EUV(極紫外光)微影、EUV浸潤式微影及EB(電子束)微影。再者，本發明之光阻組成物特別可用於ArF浸潤式微影、EUV微影及EB微影。
實施例
本發明將藉由實施例更具體說明，該等實施例不應被理解為用以限制本發明之範圍。
除非另行具體指明，用以表示下列實施例及比較例中所使用之任何成分的含量及任何材料的量之「%」及「份」皆是以重量為基礎計。化合物之結構係使用質譜儀(液相層析儀：1100型，由AGILENT TECHNOLOGIES LTD.製造，質譜儀：LC/MSD型或LC/MSD TOF型，由AGILENT TECHNOLOGIES LTD.製造)測定。
實施例1
式(II-1)所示之鹽係根據JP 2008-12767 A中所述之方法製備。將59.76份式(II-1)所示之鹽、300.00份乙腈及44.20份羰基二咪唑(可自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.購得)之混合物於23℃攪拌30分鐘。使該混合物加熱至50℃，並於50℃再攪拌2小時。將所得混合物冷卻至23℃，然後過濾，獲得66.60份式(I-9)所示之鹽，該鹽稱為鹽(I-9)。
產率：100%，以式(II-1)所示之鹽為基準計
MS(ESI(+)譜): M+ 263.1
MS(ESI(-)譜): M- 225.0
實施例2
將48.85份鹽(I-9)、18.23份式(IV-1)所示之化合物及500份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。濃縮該混合物，接著將300份氯仿及150份離子交換水添加至所得殘餘物中。分離所得之混合物，獲得有機層。以150份離子交換水洗滌有機層，然後濃縮。以100份第三丁基甲基醚洗滌所得之殘餘物，獲得48.22份呈白色固體形式之上述式(B1-1)所示之鹽。
產率：80%，以鹽(I-9)為基準計
產率：80%，以式(II-1)所示之鹽為基準計
實施例3
式(II-2)所示之鹽係根據JP 2007-161707 A中所述之方法製備。將19.81份式(II-2)所示之鹽、100.00份乙腈及17.03份羰基二咪唑(可自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.購得)之混合物於23℃攪拌30分鐘。使該混合物加熱至50℃，並於50℃再攪拌2小時。將所得混合物冷卻至23℃，然後過濾，獲得23.43份式(I-1)所示之鹽，該鹽稱為鹽(I-1)。
產率：94%，以式(II-2)所示之鹽為基準計
MS(ESI(+)譜): M+ 23.0
MS(ESI(-)譜): M- 225.0
實施例4
將12.41份鹽(I-1)、9.11份式(IV-1)所示之化合物及100份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。過濾該混合物，獲得16.39份上述式(V-2)所示之鹽。
產率：90%，以鹽(I-1)為基準計
產率：85%，以式(II-2)所示之鹽為基準計
將13.48份式(VI-2)所示之鹽、16.39份式(V-2)所示之化合物、163.9份乙腈及67.40份離子交換水之混合物於23℃攪拌15小時。濃縮該混合物，接著以100份氯仿萃取。濃縮所得之有機層。以100份第三丁基甲基醚洗滌所得之殘餘物，獲得25.13份上述式(B1-2)所示之鹽。
產率：92%，以式(VI-2)所示之鹽為基準計
產率：79%，以式(II-2)所示之鹽為基準計
實施例5
將14.28份式(VI-3)所示之鹽、8.96份式(II-2)所示之鹽、100份乙腈及50份離子交換水之混合物於23℃攪拌15小時。濃縮該混合物，接著以100份氯仿萃取所得之殘餘物。濃縮所得之有機層，獲得19.30份上述式(II-3)所示之鹽。
將15.55份式(II-3)所示之鹽、100.00份乙腈及11.05份羰基二咪唑(可自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.購得)之混合物於23℃攪拌30分鐘。使該混合物加熱至50℃，並於50℃再攪拌2小時。將所得混合物冷卻至23℃，然後過濾，獲得17.25份式(I-17)所示之鹽，該鹽稱為鹽(I-17)。
MS(ESI(+)譜): M+ 281.0
MS(ESI(-)譜): M- 225.0
實施例6
將5.06份鹽(I-17)、1.82份式(IV-1)所示之化合物及50份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。濃縮該混合物，接著將30份氯仿及15份離子交換水添加至所得殘餘物中。分離所得之混合物，獲得有機層。以15份離子交換水洗滌有機層，然後濃縮。以10份第三丁基甲基醚洗滌所得之殘餘物，獲得5.33份呈白色固體形式之上述式(B1-18)所示之鹽。
產率：86%，以鹽(I-17)為基準計
產率：86%，以式(II-3)所示之鹽為基準計
實施例7
將10.95份式(VI-4)所示之鹽、8.96份式(II-2)所示之鹽、100份乙腈及50份離子交換水之混合物於23℃攪拌15小時。濃縮該混合物，接著以100份氯仿萃取所得之殘餘物。濃縮所得之有機層，獲得14.63份上述式(II-4)所示之鹽。
將13.03份式(II-4)所示之鹽、100.00份乙腈及11.05份羰基二咪唑(可自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.購得)之混合物於23℃攪拌30分鐘。使該混合物加熱至50℃，並於50℃再攪拌2小時。將所得混合物冷卻至23℃，然後過濾，獲得14.73份式(I-25)所示之鹽，該鹽稱為鹽(I-25)。
MS(ESI(+)譜): M+ 207.1
MS(ESI(-)譜): M- 225.0
實施例8
將4.32份鹽(I-25)、1.82份式(IV-1)所示之化合物及50份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。濃縮該混合物，接著將30份氯仿及15份離子交換水添加至所得殘餘物中。分離所得之混合物，獲得有機層。以15份離子交換水洗滌有機層，然後濃縮。將所得之殘餘物溶於20份乙腈中，並濃縮所得之溶液。於殘餘物中添加20份乙酸乙酯。濃縮所得之混合物。將所得殘餘物與20份第三丁基甲基醚混合。攪拌所得之混合物，然後移除上澄液。濃縮剩餘之層，並將所得殘餘物與20份乙酸乙酯混合。攪拌所得之混合物，並移除上澄液。濃縮剩餘之層，獲得4.27份式(B1-20)所示之鹽。
產率：78%，以鹽(I-25)為基準計
產率：78%，以式(II-4)所示之鹽為基準計
實施例9
將4.89份鹽(I-9)、1.67份式(IV-2)所示之化合物及50份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。濃縮該混合物,接著將30份氯仿及15份離子交換水添加至所得殘餘物中。分離所得之混合物，獲得有機層。以15份離子交換水洗滌有機層，然後濃縮。將所得之殘餘物溶於20份乙腈中，並濃縮所得之溶液。於殘餘物中添加20份乙酸乙酯。濃縮所得之混合物。將所得殘餘物與20份第三丁基甲基醚混合。攪拌所得之混合物，然後移除上澄液。濃縮剩餘之層，並將所得殘餘物與20份乙酸乙酯混合。攪拌所得之混合物，並移除上澄液。濃縮剩餘之層，獲得4.75份式(B1-22)所示之鹽。
產率：81%，以鹽(I-9)為基準計
產率：81%，以式(II-1)所示之鹽為基準計
實施例10
將4.89份鹽(I-9)、1.51份式(IV-3)所示之化合物及50份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。濃縮該混合物，接著將30份氯仿及15份離子交換水添加至所得殘餘物中。分離所得之混合物，獲得有機層。以15份離子交換水洗滌有機層，然後濃縮。將所得之殘餘物溶於20份乙腈中，並濃縮所得之溶液。於殘餘物中添加20份乙酸乙酯。濃縮所得之混合物。將所得殘餘物與20份第三丁基甲基醚混合。攪拌所得之混合物，然後移除上澄液。濃縮剩餘之層，並將所得殘餘物與20份乙酸乙酯混合。攪拌所得之混合物，並移除上澄液。濃縮剩餘之層，獲得4.92份式(B1-23)所示之鹽。
產率：86%，以鹽(I-9)為基準計
產率：86%，以式(II-1)所示之鹽為基準計
實施例11
於10.00份式(B1-26-a)所示之鹽與80.00份氯仿之混合物中添加7.97份式(B1-26-b)所示之化合物(其純度為97.1%)，接著於其內添加0.15份胺化鋰。將所得混合物於23℃攪拌30分鐘。於所得混合物中添加13.00份分子篩(分子篩5A，可自Wako Pure Chemical Industries,Ltd.購得)，然後將所得之混合物於60℃攪拌8小時。使所得之混合物冷卻至23℃，並過濾。以24.53份離子交換水洗滌所得之濾液。將所得之有機層重複洗滌兩次。於有機層中添加1.33份活性碳，攪拌，接著過濾。濃縮所得之濾液，獲得20.20份淡黃色之油狀物質。將該油狀物質溶於60.60份乙腈中，並濃縮所得之溶液。於所得殘餘物中添加81.80份乙酸乙酯，以製備溶液。濃縮所得之溶液，並將76.60份甲基第三丁基醚添加至所得殘餘物中。攪拌所得之混合物，接著自該混合物移除上澄液。濃縮剩餘之層，並於所得殘餘物中添加66.00份乙酸乙酯。攪拌所得之混合物，然後自該混合物移除上澄液。濃縮剩餘之層，獲得11.96份式(B1-26-c)所示之鹽。
將藉由混合6.60份式(B1-26-c)所示之鹽、40.00份氯仿及7.70份1N鹽酸與7.70份甲醇之混合溶液所製備的混合物於23℃攪拌15小時。於所得混合物中添加40.00份1N碳酸氫鈉水溶液，混合所得之混合物，並分離。以40.00份離子交換水洗滌有機層。以離子交換水洗滌有機層三次。於有機層中添加1.00份活性碳，攪拌，接著過濾。濃縮所得之濾液，獲得7.71份式(B1-26-d)所示之鹽。
將7.00份式(B1-26-d)所示之鹽、35份乙腈及2.21份羰基二咪唑(可自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.購得)之混合物於23℃攪拌30分鐘。使該混合物加熱至50℃，並於50℃再攪拌2小時。將所得混合物冷卻至23℃，然後過濾，獲得6.94份式(I-33)所示之鹽，該鹽稱為鹽(I-33)。
MS(ESI(+)譜): M+ 263.1
MS(ESI(-)譜): M- 403.1
實施例12
將6.67份鹽(I-33)、1.82份式(IV-1)所示之化合物及50份乙腈之混合物於23℃攪拌5小時。濃縮該混合物，接著將30份氯仿及15份離子交換水添加至所得殘餘物中。分離所得之混合物，獲得有機層。以15份離子交換水洗滌有機層，然後濃縮。將所得之殘餘物溶於20份乙腈中，並濃縮所得之溶液。於殘餘物中添加20份乙酸乙酯。濃縮所得之混合物。將所得殘餘物與20份第三丁基甲基醚混合。攪拌所得之混合物，然後移除上澄液。濃縮剩餘之層，並將所得殘餘物與20份乙酸乙酯混合。攪拌所得之混合物，並移除上澄液。濃縮剩餘之層，獲得6.42份式(B1-26)所示之鹽。
產率：82%，以鹽(I-26)為基準計
產率：75%，以式(B1-26-d)所示之鹽為基準計
MS(ESI(+)譜): M+ 263.1
MS(ESI(-)譜): M- 517.2
比較例1
式(B1-1)所示之鹽係根據JP 2006-257078 A之實施例中所述之方法製備。
於冰浴下，在100份式(H1-1)所示之化合物與150份離子交換水之混合物中滴加230份之30%氫氧化鈉水溶液。將所得之混合物於100℃回流3小時，然後冷卻。以88份濃鹽酸中和該混合物。濃縮所得之溶液，獲得164.4份式(H1-2)所示之鹽，其純度為92.7%，且其含有無機鹽類。於1.9份前述所得之式(H1-2)所示之鹽與9.5份N,N-二甲基甲醯胺之混合物中添加1.0份羰基二咪唑，並攪拌所得之混合物2小時，以製備含有式(H1-2)所示之鹽的溶液。
於1.1份式(H1-3)所示之化合物與5.5份N,N-二甲基甲醯胺之混合物中添加0.2份氫化鈉，並攪拌所得之混合物2小時。於所得混合物中添加該含有式(H1-2)所示之鹽的溶液。攪拌所得之混合物15小時，獲得含有式(H1-4)所示之鹽的溶液。
於含有式(H1-4)所示之鹽的溶液中添加17.2份氯仿與2.9份含有式(H1-5)所示之鹽的水溶液(式(H1-5)所示之鹽的含量為14.8%)。攪拌所得之混合物15小時，然後分離，獲得有機層及水層。以6.5份氯仿重複萃取水層。混合所得之有機層，並以離子交換水洗滌。濃縮有機層，並將殘餘物與5.0份甲基第三丁基醚混合。攪拌所得之混合物，並過濾，獲得0.2份呈白色固體形式之式(B1-1)所示之鹽。
產率：23%，以式(H1-5)所示之鹽為基準計
產率：5.5%，以式(H1-2)所示之鹽為基準計
產率：5.5%，以式(H1-1)所示之鹽為基準計
實施例13
將6.03份式(G1-a)所示之鹽與30.00份乙腈之混合物於23℃攪拌30分鐘。於所得混合物中添加1.70份羰基二咪唑，並使所得之混合物於60℃攪拌1小時。過濾該混合物，並濃縮所得之濾液。於殘餘物中添加30份氯仿及15份離子交換水，並使所得之混合物於23℃攪拌30分鐘。分離該混合物，獲得有機層。以15份離子交換水洗滌有機層，並且再重複此洗滌步驟三次。於有機層中添加1.00份活性碳，於23℃攪拌30分鐘，接著過濾。濃縮所得之濾液，並將殘餘物與100份第三丁基甲基醚混合。攪拌所得之混合物，並過濾，獲得6.12份式(G-1)所示之鹽，該鹽稱為鹽(G-1)。
MS(ESI(+)譜): M+ 263.1
MS(ESI(-)譜): M- 433.1
樹脂合成例中所使用之單體為下列單體(A)、(B)、(C)、(D)、(E)及(F)。
樹脂合成例1
以30/14/6/20/30(單體(D)/單體(E)/單體(B)/單體(C)/單體(F))之莫耳比例混合單體(D)、(E)、(B)、(C)及(F)，並添加基於所有單體之總份數為1.5倍份之1,4-二烷，以製得混合物。於該混合物中添加基於所有單體莫耳量為1.00莫耳%之比率的偶氮雙異丁腈作為起始劑以及添加基於所有單體莫耳量為3.00莫耳%之比率的偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑，並使所得混合物於73℃加熱約5小時。將所得反應混合物倒入含大量甲醇與水(甲醇/水重量比=4/1)之混合物中以產生沉澱，並且再重複此操作兩次以進行純化。結果，得到具有重量平均分子量為約8.1×103之樹脂，產率為65%。該樹脂具有下列結構單元。此樹脂稱為樹脂A1。
樹脂合成例2
以30/14/6/20/30(單體(A)/單體(E)/單體(B)/單體(C)/單體(F))之莫耳比例混合單體(A)、(E)、(B)、(C)及(F)，並添加基於所有單體之總份數為1.5倍份之1,4-二烷，以製得混合物。於該混合物中添加基於所有單體莫耳量為1.00莫耳%之比率的偶氮雙異丁腈作為起始劑以及添加基於所有單體莫耳量為3.00莫耳%之比率的偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑，並使所得混合物於73℃加熱約5小時。將所得反應混合物倒入含大量甲醇與水(甲醇/水重量比=4/1)之混合物中以產生沉澱，並且再重複此操作三次以進行純化。結果，得到具有重量平均分子量為約7.8×103之樹脂，產率為68%。該樹脂具有下列結構單元。此樹脂稱為樹脂A2。
樹脂合成例3
以50/25/25(單體(A)/單體(B)/單體(C))之莫耳比例混合單體(A)、(B)及(C)，並添加基於所有單體之總份數為1.5倍份之1,4-二烷，以製得混合物。於該混合物中添加基於所有單體莫耳量為1莫耳%之比率的偶氮雙異丁腈作為起始劑以及添加基於所有單體莫耳量為3莫耳%之比率的偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為起始劑，並將所得混合物於80℃加熱約8小時。將所得反應混合物倒入含大量甲醇與水(甲醇/水重量比=4/1)之混合物中以產生沉澱，並且再重複此操作三次以進行純化。結果，得到具有重量平均分子量為約9.2×103之樹脂，產率為60%。該樹脂具有下列結構單元。此樹脂稱為樹脂A3。
實施例14至18及比較例2 <樹脂>
樹脂A1、A2、A3
<酸產生劑>
酸產生劑G1：鹽(G-1)
酸產生劑B1：
酸產生劑B2：
<淬滅劑>
C1：2,6-二異丙基苯胺
<溶劑>
Y1：丙二醇單甲基醚乙酸酯　265份
2-庚酮　20份
丙二醇單甲基醚　20份
γ-丁內酯　3.5份
混合並溶解下列成分，進一步透過孔徑為0.2μm之氟樹脂過濾器過濾，以製得光阻組成物。
樹脂(種類及用量說明於表1)
酸產生劑(種類及用量說明於表1)
淬滅劑(種類及用量說明於表1)
溶劑Y1
將購自Nissan Chemical Industries,Ltd.之有機抗反射塗佈組成物"ARC-29"塗覆於各個直徑為12吋之矽晶圓上，然後於205℃烘烤60秒，以形成厚度為780 之有機抗反射塗層。將上文所製得之各光阻組成物旋塗於抗反射塗層上，使乾燥後所得膜之厚度為85 nm。將塗佈有個別光阻組成物之矽晶圓分別於直接加熱板上以表1中"PB"欄所示之溫度預烤60秒。使用ArF準分子步進機進行浸潤式曝光("XT：1900Gi"，由ASML製造，NA=1.35，3/4 Annular，X-Y偏極化)，將所形成之具有個別光阻膜的各晶圓進行線與間隔圖案浸潤式曝光，並逐步改變曝光量。
曝光後，使各晶圓於加熱板上以表1中"PEB"欄所示之溫度進行曝光後烘烤60秒，然後使用2.38重量%氫氧化四甲基銨水溶液進行漿式顯影60秒。
使用掃描式電子顯微鏡觀察顯影後在有機抗反射塗層基材上所顯影之各光阻圖案，結果顯示於表2。
有效靈敏度(ES)：其係表示曝光及顯影之後，使50 nm線圖案與間隔圖案成為1：1時的曝光量。
線邊緣粗糙度(LER)：使用掃描式電子顯微鏡觀察光阻圖案，並測量光阻圖案粗糙壁表面最高點與最低點之間的高度差。當高度差大於3.5 nm且為4 nm或更小時，LER極佳，其評價標記為"◎"；當高度差大於4 nm且為4.5 nm或更小時，LER良好，其評價標記為"○"；而當高度差大於4.5 nm時，LER不佳，其評價標記為"×"。高度差越小，則光阻圖案越佳。所得之高度差亦顯示於表2之括號中。
本發明之鹽為新穎物質，且適合作為製造酸產生劑用之中間物。

Claims (11)

  1. 一種式(I0)所示之鹽： 其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L10表示二價C1-C17烴基，且於該二價C1-C17烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，m表示1或2，以及Zm+表示m價有機或無機陽離子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之鹽，其中，m為1。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之鹽，其中，L10為二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之鹽，其中，L10為-CO-。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之鹽，其中，該式(I0)所示之鹽為式(I)所式之鹽： 其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，以及Z+表示單價有機或無機陽離子。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之鹽，其中，L1為-CO-。
  7. 如申請專利範圍第5或6項所述之鹽，其中，Z+為三芳基鋶陽離子或鹼金屬陽離子。
  8. 如申請專利範圍第5或6項所述之鹽，其中，Z+為三芳基鋶陽離子。
  9. 一種式(I)所示之鹽的製造方法： 其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，以及Z+表示單價有機或無機陽離子，該方法包括使式(II)所示之鹽與羰基二咪唑反應： 其中，Q1、Q2、L1及Z+如上文所定義。
  10. 一種式(B1)所示之鹽的製造方法： 其中，Q1及Q2各自獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示二價C1-C17飽和烴基，且於該二價C1-C17飽和烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-或-CO-置換，L2表示-O-或-HR3-，其中R3表示氫原子或C1-C4烷基，X1表示單鍵或C1-C6烷二基，Y表示可具有一個或多個取代基之C1-C18烷基或可具有一個或多個取代基之C3-C18飽和環狀烴基，且於該烷基與該飽和環狀烴基中的一個或多個-CH2-可經-O-、-SO2-或-CO-置換，以及Z’+表示單價有機陽離子，該方法包括使式(I’)所示之鹽： 其中，Q1、Q2、L1及Z’+如上文所定義，與式(IV)所示之化合物反應：Y─X1－L2－H　(IV)其中，L2、X1及Y如上文所定義。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中，L2為-O-。
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