CN102167684A - 盐以及用于制备酸生成剂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种盐以及用于制备酸生成剂的方法，所述盐由式(I0)表示，其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17烃基，m表示1或2，Zm+表示m价的有机或无机阳离子。

Description

盐以及用于制备酸生成剂的方法
技术领域
本发明涉及一种适合用于制备酸生成剂的中间体的盐以及用于制备酸生成剂的方法。
背景技术
用于采用光刻法的半导体微型制造的化学放大型正性抗蚀剂组合物含有酸生成剂，该酸生成剂通过辐照产生酸。
US 2006/0194982A1公开了一种用于制备由式(B1-1)表示的酸生成剂的方法，所述方法包括如下所述，将由式(H1-5)表示的盐与由式(H1-4)表示的盐反应，所述由式(H1-4)表示的盐通过将由式(H1-2)表示的盐与由式(H1-3)表示的化合物反应而获得。
Figure BSA00000434440500011
在US 2006/0194982A1所公开的方法中，由式(H1-4)表示的盐被用作用于制备酸生成剂的中间体。
发明内容
本发明的目的是提供一种适合用于制备酸生成剂的中间体的新颖的盐，以及提供一种用于制备酸生成剂的方法。
本发明涉及下面方面：
<1>一种由式(I0)表示的盐：
Figure BSA00000434440500021
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L10表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17烃基，m表示1或2，Zm+表示m价的有机或无机阳离子；
<2>根据<1>的盐，其中m为1；
<3>根据<1>或<2>的盐，其中L10是其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基；
<4>根据<1>或<2>的盐，其中L10是-CO-；
<5>根据<1>的盐，其中由式(I0)表示的盐是由式(I)表示的盐：
Figure BSA00000434440500022
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，并且Z+表示一价有机或无机阳离子；
<6>根据<5>的盐，其中L1是-CO-；
<7>根据<5>或<6>所述的盐，其中Z+是三芳基锍阳离子或碱金属阳离子；
<8>根据<5>或<6>所述的盐，其中Z+是三芳基锍阳离子；
<9>一种用于制备由式(I)表示的盐的方法：
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，并且Z+表示一价有机或无机阳离子，所述方法包括：
将由式(II)表示的盐与羰基二咪唑反应，
其中Q1、Q2、L1和Z+的定义与上述定义相同；
<10>一种用于制备由式(B1)表示的盐的方法：
Figure BSA00000434440500033
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，L2表示-O-或-HR3-，其中R3表示氢原子或C1-C4烷基，X1表示单键或C1-C6烷烃二基，Y表示可以具有一个或多个取代基的C1-C18烷基，或可以具有一个或多个取代基的C3-C18饱和环烃基，并且所述烷基和所述饱和环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-、-SO2-或-CO-代替，并且Z′+表示一价有机阳离子，所述方法包括：
将由式(I′)表示的盐与由式(IV)表示的化合物反应，
Figure BSA00000434440500041
其中，Q1、Q2、L1和Z′+的定义与上述定义相同，
Y-X1-L2-H                (IV)
其中L2、X1和Y的定义与上述定义相同；
<11>根据<10>所述的方法，其中L2是-O-。
具体实施方式
本发明的盐是由式(I0)表示的盐：
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L10表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17烃基，m表示1或2，Zm+表示m价的有机或无机阳离子。
C1-C6全氟烷基的实例包括三氟甲基，五氟乙基，七氟丙基，九氟丁基，十一氟戊基和十三氟己基，并且优选三氟甲基。Q1和Q2各自独立地优选表示氟原子或三氟甲基，并且Q1和Q2更优选为氟原子。
二价C1-C17烃基的实例包括二价C1-C17饱和烃基和二价C6-C17不饱和烃基。
L10优选为其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基。
二价C1-C17饱和烃基的实例包括直链烷烃二基、支链烷烃二基、二价单环或多环饱和烃基，以及通过将选自上述基团中两个以上的基团结合而形成的基团。
直链烷烃二基的实例包括亚甲基、亚乙基、丙烷-1，3-二基、丙烷-1，2-二基、丁烷-1，4-二基，戊烷-1，5-二基，己烷-1，6-二基，庚烷-1，7-二基，辛烷-1，8-二基，壬烷-1，9-二基，癸烷-1，10-二基，十一烷-1，11-二基，十二烷-1，12-二基，十三烷-1，13-二基，十四烷-1，14-二基，十五烷-1，15-二基，十六烷-1，16-二基、十七烷-1，17-二基、甲叉基(methylidene)、乙叉基(ethylidene)、丙叉基(propylidene)和异丙叉基(isopropylidene)。支链烷烃二基的实例包括1-甲基丙烷-1，3-二基、2-甲基丙烷-1，3-二基、2-甲基丙烷-1，2-二基、1-甲基丁烷-1，4-二基和2-甲基丁烷-1，4-二基。二价单环饱和烃基的实例包括环丁烷-1，3-二基、环戊烷-1，3-二基、环己烷-1，4-二基和环辛烷-1，5-二基。二价多环饱和烃基的实例包括比如降冰片烷-1，4-二基、降冰片烷-2，5-二基、金刚烷-1，5-二基和金刚烷-2，6-二基。
二价C6-C17不饱和烃基的实例包括二价芳族烃基，比如亚苯基，以及通过将二价芳族烃基与选自上述二价C1-C17饱和烃基中的一个或多个基团结合而形成的基团。
其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的C1-C17烃基的实例包括*-CO-、*-CO-O-Lb1-CO-，*-Lb2-O-CO-和*-CO-O-Lb3-O-CO-，其中Lb1表示C1-C14烷烃二基、Lb2表示C1-C15烷烃二基，或亚苯基，Lb3表示C1-C13饱和烃基，并且*表示与-C(Q1)(Q2)-的结合位置。它们中，优选*-CO-、*-CO-O-Lb1-CO-和*-Lb2-O-CO-，更优选*-CO-和*-CO-O-Lb1-CO-，还更优选*-CO-。
*-CO-O-Lb1-的实例包括下面各项：
Figure BSA00000434440500061
*-Lb2-O-CO-的实例包括下面各项：
Figure BSA00000434440500062
*-CO-O-Lb3-O-CO-的实例包括下面各项：
Figure BSA00000434440500063
在式(I0)中，m为1或2，并且m优选为1。
由式(I0)表示的盐的优选实例包括由式(I)表示的盐：
Figure BSA00000434440500071
其中Q1和Q2的定义与上述定义相同，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，并且Z+表示一价有机或无机阳离子。
由式(I0)表示的盐的实例包括下面各项：
Figure BSA00000434440500072
Zm+表示m价的有机或无机阳离子，并且有机阳离子的实例包括
Figure BSA00000434440500073
阳离子，比如锍阳离子，碘阳离子，铵阳离子，苯并噻唑
Figure BSA00000434440500075
阳离子和
Figure BSA00000434440500076
阳离子，优选锍阳离子和碘阳离子，并且更优选芳基锍阳离子。无机阳离子的实例包括碱金属阳离子，比如钠阳离子和钾阳离子，并且优选钠阳离子。
有机阳离子的优选实例包括由式(b2-1)至(b2-4)表示的阳离子：
Figure BSA00000434440500081
其中Rb4，Rb5和Rb6独立地表示可以具有一个或多个选自由羟基、C1-C12烷氧基和C6-C18芳族烃基组成的组中的取代基的C1-C30烷基，可以具有一个或多个选自由卤素原子、C2-C4酰基和缩水甘油氧基组成的组中的取代基的C3-C36饱和环烃基，或可以具有一个或多个选自由卤素原子、羟基、C1-C36烷基、C3-C36饱和环烃基和C1-C12烷氧基组成的组中的取代基的C6-C18芳族烃基，
Rb7和Rb8在每次出现时均独立地为羟基，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，
m2和n2独立表示0至5的整数，
Rb9和Rb10独立表示C1-C36烷基或C3-C36饱和环烃基，或者Rb9和Rb10结合以形成C2-C11二价无环烃基，该二价无环烃基与相邻的S+一起形成环，并且所述二价无环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-CO-，-O-或-S-代替，
并且
Rb11表示氢原子，C1-C36烷基，C3-C36饱和环烃基或C6-C18芳族烃基，
Rb12表示C1-C12烷基，C3-C18饱和环烃基或C6-C18芳族烃基，并且所述芳族烃基可以具有一个或多个选自由C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C3-C18饱和环烃基和C2-C13酰氧基组成的组中的取代基，或者Rb11和Rb12彼此结合以形成C1-C10二价无环烃基，该二价无环烃基与相邻-CHCO-一起形成2-氧代环烷基(2-oxocycloalkyl group)，并且所述二价无环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-CO-，-O-或-S-代替，并且
Rb13，Rb14，Rb15，Rb16，Rb17和Rb18独立地表示羟基，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，Lb11表示-S-或-O-，并且o2，p2，s2和t2各自独立表示0至5的整数，q2和r2各自独立表示0至4的整数，并且u2表示0或1。
由Rb9至Rb11表示的烷基优选具有1至12个碳原子。由Rb9至Rb11表示的饱和环烃基优选具有3至36个碳原子，并且更优选具有4至12个碳原子。
烷基的优选实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基、辛基和2-乙基己基。环状脂族烃基的优选实例包括环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环癸基，2-烷基-a-金刚烷基，1-(1-金刚烷基)-1-烷基和异冰片基。芳族基团的优选实例包括苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，4-叔丁基苯基，4-环己基苯基，4-甲氧基苯基，联苯基和萘基。具有芳族烃基的烷基的实例包括苄基。烷氧基的实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，2-乙基己氧基，壬氧基，癸氧基，十一烷氧基和十二烷氧基。
通过结合Rb9和Rb10形成的C3-C12二价无环烃基的实例包括1，3-亚丙基，1，4-亚丁基和1，5-亚戊基。以相邻的S+和二价无环烃基一起形成的环基的实例包括硫杂环戊烷-1-
Figure BSA00000434440500091
(thiolan-1-ium)环(四氢噻吩
Figure BSA00000434440500092
环)，thian-1-ium环和1，4-oxathian-4-ium环。优选C3-C7二价无环烃基。
通过结合Rb11和Rb12形成的C1-C10二价无环烃基的实例包括亚甲基，亚乙基，1，3-亚丙基，1，4-亚丁基和1，5-亚戊基，并且所述环基的实例包括下列各项。
Figure BSA00000434440500101
优选C1-C5二价无环烃基。
上述阳离子中，优选由式(b2-1)表示的阳离子，更优选由式(b2-1-1)表示的阳离子。特别优选三苯基锍阳离子。
其中Rb19，Rb20和Rb21在每次出现时均独立为卤素原子(优选氟原子)，羟基，C1-C36烷基，C3-C36饱和环烃基或C1-C12烷氧基，并且所述烷基中的一个或多个氢原子可以被羟基，C1-C12烷氧基或C6-C18芳族烃基取代，所述饱和环烃基的一个或多个氢原子可以被卤素原子，缩水甘油氧基或C2-C4酰基取代，并且v2，w2和x2各自独立地表示0至5的整数。
烷基优选具有1至12个碳原子，饱和环烃基优选具有4至36个碳原子，并且v2，w2和x2各自独立地优选表示0或1。
优选Rb19，Rb20和Rb21在每次出现时均独立为卤素原子，羟基，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，并且v2，w2和x2各自独立地表示0至5的整数。更优选Rb19，Rb20和Rb21在每次出现时均独立为氟原子，羟基，C1-C12烷基或C1-C12烷氧基，并且v2，w2和x2各自独立地表示0或1。
由式(b2-1)表示的阳离子的实例包括下列各项。
由式(b2-2)表示的阳离子的实例包括下列各项。
Figure BSA00000434440500122
由式(b2-3)表示的阳离子的实例包括下列各项。
Figure BSA00000434440500141
由式(b2-4)表示的阳离子的实例包括下列各项。
Figure BSA00000434440500151
Figure BSA00000434440500171
由式(I0)表示的盐的实例包括其中阴离子部分为上述阴离子部分中的任一种并且阳离子部分为有机或无机阳离子部分中的任一种的盐。由式(I0)表示的盐的优选实例包括由式(I-1)至(I-48)表示的盐。
Figure BSA00000434440500181
Figure BSA00000434440500191
Figure BSA00000434440500201
Figure BSA00000434440500221
它们中，优选的是由式(I-1)、(I-2)、(I-9)、(I-10)、(I-13)、(I-14)、(I-17)、(I-18)、(I-21)、(I-22)、(I-25)、(I-26)、(I-33)、(I-34)、(I-37)和(I-38)表示的盐，并且更优选的是由式(I-1)、(I-9)、(I-13)、(I-17)、(I-33)和(I-37)表示的盐，特别优选由式(I-1)、(I-9)、(I-13)和(I-33)表示的盐。
由式(I)表示的盐可以通过由包括如下过程的方法制备：将由式(II)表示的盐：
Figure BSA00000434440500231
其中Q1、Q2、L1和Z+的定义与上述定义相同，
与羰基二咪唑在溶剂比如乙腈中于5至90℃、优选20至60℃反应。由式(II)表示的盐可以例如根据JP 2008-127367A中描述的方法制备。
相对于1摩尔的由式(II)表示的盐，羰基二咪唑的量通常为1.0至3.0摩尔，并且优选为1.0至2.0摩尔。相对于1重量份的羰基二咪唑和由式(II)表示的盐的总量，溶剂的量通常为1.5至10重量份，优选为2至5重量份。
酸生成剂可以由式(I)表示的盐以高收率制备。
酸生成剂的实例包括由式(B1)表示的盐：
Figure BSA00000434440500232
其中Q1、Q2和L1的定义与上述定义相同，L2表示-O-或-HR3-，其中R3表示氢原子或C1-C4烷基，X1表示单键或C1-C6烷烃二基，Y表示可以具有一个或多个取代基的C1-C18烷基，或可以具有一个或多个取代基的C3-C18饱和环烃基，并且在所述烷基和所述饱和环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-、-SO2-或-CO-代替，并且Z’+表示单价有机阳离子。
由式(B1)表示的盐可以通过由式(I’)表示的盐与由式(IV)表示的化合物反应而制备：
Figure BSA00000434440500233
其中Q1、Q2、L1和Z’+的定义与上述定义相同，
Y-X1-L2-H            (IV)
其中L2、X1和Y的定义与上述定义相同。
由式(I’)表示的盐与由式(IV)表示的化合物的反应通常在溶剂中进行，并且溶剂的实例包括乙腈和氯仿。反应温度通常为5至90℃，并且优选为20至60℃。
相对于1摩尔的由式(I’)表示的盐，由式(IV)表示的化合物的量通常为1.0至1.5摩尔，并且优选为1.0至1.2摩尔。
相对于1重量份的由式(I’)表示的盐与由式(IV)表示的化合物的总量，溶剂的量通常为1.5至10重量份，并且优选为2至5重量份。
由式(B1)表示的盐还可以通过以下方法而制备：
将由式(I”)表示的盐与由式(IV)表示的化合物反应，
其中Q1、Q2和L1的定义与上述定义相同，而Z”+表示无机阳离子
Y-X1-L2-H            (IV)
其中L2、X1和Y的定义与上述定义相同，由此获得由式(V)表示的盐：
Figure BSA00000434440500242
其中Q1、Q2、L1、L2、X1、Y和Z”+的定义与上述定义相同，
接着，将由式(V)表示的盐与由式(VI)表示的盐反应：
Z′+X′-            (VI)
其中Z’+的定义与上述定义相同，并且X’-表示卤素阴离子。
由式(I”)表示的盐与由式(IV)表示的化合物的反应以及由式(V)表示的盐与由式(VI)表示的盐的反应通常分别在溶剂中进行，并且溶剂的实例包括乙腈和氯仿。上述反应的反应温度通常为5至90℃，优选为20至60℃。
相对于1摩尔的由式(I”)表示的盐，由式(IV)表示的化合物的量通常为1.0至1.5摩尔，优选为1.0至1.2摩尔。
相对于1重量份的由式(I”)表示的盐和由式(IV)表示的化合物的总量，溶剂的量通常为1.5至10重量份，优选为2至5重量份。
由X1表示的C1-C6烷烃二基的实例包括亚甲基、亚乙基、丙烷-1，3-二基、丙烷-1，2-二基、丁烷-1，4-二基，戊烷-1，5-二基和己烷-1，6-二基，并且X1优选为单键或亚甲基。
由R3表示的C1-C4烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。L2的实例包括-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(C2H5)-、-N(C3H7)-和-N(C4H9)-，并且L2优选为-O-和-NH-，更优选为-O-。
在Y中的取代基的实例包括卤素原子、羟基、氧代基(＝O)、缩水甘油基氧基、C2-C4酰基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷基、C1-C12含羟基的烷基、C3-C16饱和环烃基、C6-C18芳族烃基、C7-C21芳烷基和-(CH2)j2-O-CO-Rb1-，其中Rb1表示C1-C16烷基、C3-C16饱和环烃基或C6-C18芳族烃基，并且j2表示0至4的整数。卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。酰基的实例包括乙酰基和丙酰基，并且烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基和丁氧基。烷基的实例包括与上面所述相同的实例。含烃基的烷基的实例包括羟甲基和羟乙基。C3-C16饱和环烃基的实例包括与上面所述相同的实例，并且芳族烃基的实例包括苯基、萘基、蒽基、对甲基苯基、对叔丁基苯基和对金刚烷基苯基。芳烷基的实例包括苄基、苯乙基、苯基丙基、三苯甲基、萘甲基和萘乙基。
由Y表示的C1-C18烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基，并且优选C1-C6烷基。由Y表示的C3-C18饱和环烃基的实例包括由式(11)至(Y26)表示的基团：
Figure BSA00000434440500261
它们中，优选由式(Y1)至(Y19)表示的基团，更优选由式(Y11)、(Y14)、(Y15)和(Y19)表示的基团。特别优选由式(Y11)和(Y14)表示的基团。
具有一个或多个取代基的Y的实例包括下列各项：
Y优选是可以具有一个或多个取代基的金刚烷基，更优选是金刚烷基或氧代金刚烷基。
由式(B1)表示的酸生成剂的优选实例包括由式(B1-1)至(B1-29)表示的酸生成剂，更优选由式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)、(B1-6)、(B1-11)、(B1-12)、(B1-13)、(B1-14)、(B1-22)、(B1-23)、(B1-24)和(B1-25)表示的酸生成剂，特别优选由式(B1-2)、(B1-3)、(B1-6)、(B1-11)、(B1-13)、(B1-22)和(B1-24)表示的酸生成剂。
Figure BSA00000434440500281
Figure BSA00000434440500291
Figure BSA00000434440500301
Figure BSA00000434440500311
在由式(I)表示的盐中，可以采用由式(G)表示的盐作为用于光致抗蚀剂组合物的酸生成剂。含有由式(G)表示的盐的光致抗蚀剂组合物产生具有良好的线边缘粗糙度的光致抗蚀剂图案。
Figure BSA00000434440500312
其中Z+、Q1和Q2的定义与上述定义相同，并且环W1表示可以具有一个或多个选自羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C12脂环族烃基和C6-C10芳族烃基中的取代基的C3-C20烃环，并且s表示0至6的整数。
C3-C20烃环的实例包括金刚烷环、环己烷环和降冰片烷环，并且优选金刚烷环。
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C12脂环族烃基和C6-C10芳族烃基的实例分别包括与上面所述实例相同的实例。
由式(G)表示的盐的实例包括下列各项：
Figure BSA00000434440500321
Figure BSA00000434440500341
由式(G)表示的盐在光致抗蚀剂组合物中起着酸生成剂的作用。酸生成剂是这样的一种物质：通过对物质本身或含有该物质的抗蚀剂组合物本身施加辐射比如光、电子束等而分解产生酸的物质。由本发明的盐产生的酸作用于光致抗蚀剂组合物中的树脂，从而导致树脂中所存在的酸不稳定基团的分裂。
本发明的光致抗蚀剂组合物包含由式(G)表示的盐和这样的树脂，所述树脂包含具有酸不稳定基团的结构单元并且不溶或难溶于碱性水溶液中，但是通过酸的作用变得可溶于碱性水溶液中。光致抗蚀剂组合物可以包含一种或多种不同于由式(G)表示的盐的酸生成剂。
在本说明书中，“酸不稳定基团”是指能够通过酸的作用消除的基团。
酸不稳定基团的实例包括由式(1a)表示的基团：
Figure BSA00000434440500352
其中Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示C1-C8烷基或C3-C20脂环族烃基，或Ra1和Ra2彼此结合形成C3-C20环；以及由式(2a)表示的基团：
Figure BSA00000434440500361
其中Ra1’和Ra2’各自独立地表示氢原子或C1-C12烃基，并且Ra3’表示C1-C20烃基，或Ra2’和Ra3’彼此结合以形成C2-C20二价烃基，所述C2-C20二价烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-或-S-代替。
C1-C8烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基。C3-C20脂环族烃基可以是单环或多环，其实例包括单环脂环族烃基比如C3-C20环烷基(例如，环戊基、环己基、甲基环己基、二甲基环己基、环庚基和环辛基)以及多环脂环族烃基，比如十氢化萘基、金刚烷基、降冰片基、甲基降冰片基和下面的基团：
Figure BSA00000434440500362
脂环族烃基优选具有3至16个碳原子。
通过将Ra1和Ra2彼此结合而形成的环的实例包括下面的基团，并且所述环优选具有3至12个碳原子。
Figure BSA00000434440500371
其中Ra3的定义同上。
优选由其中Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示C1-C8烷基如叔丁基的式(1a)表示的基团；由其中Ra1和Ra2彼此结合形成金刚烷基环并且Ra3是C1-C8烷基比如2-烷基-2-金刚烷基的式(1a)表示的基团；以及由其中Ra1和Ra2是C1-C8烷基并且Ra3是金刚烷基的式(1a)表示的基团，比如1-(1-金刚烷基)-1-烷基烷氧基羰基。
Ra1’、Ra2’和Ra3’表示的烃基的实例包括烷基、脂环族烃基和芳族烃基。烷基和脂环族烃基的实例分别包括与上述相同的实例。芳族烃基的实例包括芳基如苯基，萘基，蒽基，对甲基苯基，对叔丁基苯基、对金刚烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、枯基、2，4，6-三甲苯基、联苯基、菲基、2，6-二乙基苯基和2-甲基-6-乙基苯基。
选自Ra1’和Ra2’中的至少一个优选为氢原子。
由式(2a)表示的基团的实例包括下列各项。
其中*表示与相邻碳原子的结合位置。
具有酸不稳定基团的结构单元衍生自具有在其侧链中的酸不稳定基团并且具有碳-碳双键的单体，并且优选在其侧链中具有酸不稳定基团的丙烯酸酯单体或在其侧链中具有酸不稳定基团的甲基丙烯酸酯单体。
具有酸不稳定基团的化合物的优选实例包括由式(a1-1)和(a1-2)表示的单体：
Figure BSA00000434440500381
其中Ra4和Ra5独立地表示氢原子或甲基，Ra6和Ra7独立地表示C1-C8烷基或C3-C10脂环族烃基，La1和La2独立地表示*-O-或*-O-(CH2)k1-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，并且k1表示1至7的整数，m1表示0至14的整数，而n1表示0至10的整数，并且n2表示0或1。
烷基优选具有1至6个碳原子，并且脂环族烃基优选具有3至8个碳原子并且更优选具有3至6个碳原子。
烷基的实例包括甲基，乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基、庚基和辛基。脂环族烃基的实例包括单环脂环族烃基，比如环己基、甲基环己基、二甲基环己基、环庚基和甲基环庚基，以及多环饱和烃基，比如十氢化萘基、金刚烷基、降冰片基、甲基降冰片基和下列各项。
Figure BSA00000434440500382
La1优选表示*-O-或*-O-(CH2)f-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，而f表示1至4的整数，更优选为*-O-或*-O-CH2-CO-O-，并且特别优选为*-O-。
La2优选为*-O-或*-O-(CH2)f-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，并且f表示1至4的整数，并且更优选为*-O-或*-O-CH2-CO-O-，并且特别优选为*-O-。
在式(a1-1)中，m1优选为0至3的整数，更优选为0或1。在式(a1-2)中，n1优选为0至3的整数，更优选为0或1。
由式(a1-1)表示的单体的实例包括在JP 2010-204646A中描述的单体。优选由式(a1-1-1)至(a1-1-6)表示的单体，并且更优选由式(a1-1-1)至(a1-1-3)表示的单体。
Figure BSA00000434440500391
由式(a1-2)表示的单体的实例包括丙烯酸1-乙基-1-环戊酯、甲基丙烯酸1-乙基-1-环戊酯、丙烯酸1-乙基-1-环己酯、甲基丙烯酸1-乙基-1-环己酯、丙烯酸1-乙基-1-环庚酯、甲基丙烯酸1-乙基-1-环庚酯、丙烯酸1-甲基-1-环戊酯、甲基丙烯酸1-甲基-1-环戊酯、丙烯酸1-异丙基-1-环戊酯和甲基丙烯酸1-异丙基-1-环戊酯。它们中，优选由式(a1-2-1)至(a1-2-6)表示的单体，更优选由式(a1-2-3)和(a1-2-4)表示的单体，特别优选由式(a1-2-3)表示的单体。
Figure BSA00000434440500392
基于树脂的全部结构单元的总摩尔数，具有酸不稳定基团的结构单元在树脂中的含量通常为10至95摩尔％，优选15至90摩尔％，更优选20至85摩尔％。
除了含有酸不稳定基团的结构单元之外，树脂还含有一种或多种不含酸不稳定基团的结构单元。不含酸不稳定基团的结构单元可以衍生自不含酸不稳定基团的单体。
树脂可以具有两种以上的衍生自不含酸不稳定基团的单体的结构单元。当树脂含有衍生自含酸不稳定基团的单体的结构单元和衍生自不含酸不稳定基团的单体的结构单元时，衍生自含酸不稳定基团的单体的结构单元的含量基于树脂的所有结构单元的总摩尔数计通常为10至80摩尔％并优选20至60摩尔％。从光致抗蚀剂组合物的耐干法蚀刻性考虑，在衍生自具有酸不稳定基团的单体的结构单元中，衍生自具有金刚烷基的单体、特别是衍生自由式(a1-1)表示的单体的结构单元的含量优选为15摩尔％以上。
不含酸不稳定基团的单体优选包含一个或多个羟基或内酯环。当树脂包含衍生自不含酸不稳定基团并且具有一个或多个羟基或内酯环的单体的结构单元时，趋向于获得具有良好的分辨率以及具有光致抗蚀剂与衬底的良好粘合性的光致抗蚀剂组合物。
不含酸不稳定基团并且具有一个或多个羟基的单体的实例包括由式(a2-0)表示的单体，
Figure BSA00000434440500401
其中Ra30表示氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，Ra31在每一种情况下均独立地为卤素原子、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C4酰基、C2-C4酰氧基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，并且ma表示0至4的整数，以及
由式(a2-1)表示的单体
其中Ra14表示氢原子或甲基，Ra15和Ra16独立地表示氢原子、甲基或羟基，La3表示*-O-或*-O-(CH2)k2-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，并且k2表示1至7的整数，o1表示0至10的整数。
由式(a2-0)表示的单体具有酚羟基。
当采用KrF受激准分子激光(波长：248nm)光刻系统或高能激光比如电子束和远紫外线作为曝光系统时，优选含有衍生自由式(a2-0)表示的单体的结构单元的树脂，而当采用ArF受激准分子激光(波长：193nm)作为曝光系统时，优选含有衍生自由式(a2-1)表示的单体的结构单元的树脂。
在式(a2-0)中，卤素原子的实例包括氟原子，C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基，并且优选C1-C4烷基，更优选C1-C2烷基，特别优选甲基。C1-C6卤代烷基的实例包括三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟仲丁基、九氟叔丁基、全氟戊基和全氟己基。C1-C6烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基，并且优选C1-C4烷氧基，更优选C1-C2烷氧基，特别优选甲氧基。C2-C4酰基的实例包括乙酰基、丙酰基和丁酰基，C2-C4酰氧基的实例包括乙酰氧基、丙酰氧基和丁酰氧基。在式(a2-0)中，ma优选为0、1或2，并且更优选为0或1，特别优选为0。
例如，通过将含酸不稳定基团的单体和可以通过用乙酰基保护由式(a2-0)表示的单体的羟基而获得的单体聚合，接着将所得聚合物进行脱乙酰化，可以制备含有衍生自由式(a2-0)表示的单体的结构单元以及衍生自具有酸不稳定基团的单体的结构单元的树脂。
由式(a2-0)表示的单体的实例包括JP 2010-204634A中描述的单体。它们中，优选的是由式(a2-0-1)和(a2-0-2)表示的单体。
Figure BSA00000434440500421
当树脂含有衍生自由式(a2-0)表示的单体的结构单元时，基于树脂的全部结构单元的总摩尔数，衍生自由式(a2-0)表示的单体的结构单元的含量通常为5至90摩尔％，优选10至85摩尔％，更优选15至80摩尔％。
在式(a2-1)中，Ra14优选为甲基，Ra15优选为氢原子，Ra16优选为氢原子或羟基，La3优选为*-O-或*-O(CH2)f2-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，而f2表示1至4的整数，并且更优选为*-O-，并且o1优选为0、1、2或3，并且更优选为0或1。
由式(a2-1)表示的单体的实例包括JP 2010-204646A中描述的单体。它们中，优选由式(a2-1-1)至(a2-1-6)表示的单体，更优选由式(a2-1-1)至(a2-1-4)表示的单体，特别优选由式(a2-1-1)和(a2-1-3)表示的单体。
Figure BSA00000434440500422
当树脂含有衍生自由式(a2-1)表示的单体的结构单元时，基于树脂的全部结构单元的总摩尔数计，衍生自由式(a2-1)表示的单体的结构单元的含量通常为3至40摩尔％，优选为5至35摩尔％，更优选为5至30摩尔％。
不含酸不稳定基团并且具有内酯环的单体的内酯环的实例包括单环内酯环，比如β-丙内酯环、γ-丁内酯环以及γ-戊内酯环，以及由单环内酯环和其它环形成的稠环。它们中，优选γ-丁内酯环以及由γ-丁内酯环和其它环形成的内酯稠环。
不含酸不稳定基团但具有内酯环的单体的优选实例包括由式(a3-1)、(a3-2)和(a3-3)表示的单体：
Figure BSA00000434440500431
其中La4、La5和La6独立地表示*-O-或*-O-(CH2)k3-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，并且k3表示1至7的整数，Ra18、Ra19和Ra20独立地表示氢原子或甲基，Ra21在每次出现的情况下均独立地为C1-C4脂族烃基，Ra22和Ra23在每一种情况下均独立地为羧基、氰基或C1-C4烷基，并且p1表示0至5的整数，q1和r1独立地表示0至3的整数。
优选地，La4、La5和La6独立地为*-O-或*-O-(CH2)k4-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，并且k4表示1至4的整数，更优选地，La4、La5和La6独立地为*-O-或*-O-CH2-CO-O-，其中*表示与-CO-的结合位置，并且更特别优选地，La4、La5和La6为*-O-。Ra18、Ra19和Ra20优选为甲基。Ra21优选为甲基。优选地，Ra22和Ra23在每一种情况下均独立地为羧基、氰基或甲基。优选地，p1是0至2的整数，并且更优选地，p1为0或1。优选的是，q1和r1各自独立地表示0至2的整数，并且更优选地，q1和r1各自独立地表示0或1。
由式(a3-1)、(a3-2)和(a3-3)表示的单体的实例包括JP 2010-204646A中描述的单体。它们中，优选由式(a3-1-1)至(a3-1-4)、(a3-2-1)至(a3-2-4)和(a3-3-1)至(a3-3-4)表示的单体，更优选由式(a3-1-1)至(a3-1-2)和(a3-2-3)至(a3-2-4)表示的单体，特别优选由式(a3-1-1)和(a3-2-3)表示的单体。
当树脂含有衍生自不含酸不稳定基团而具有内酯环的单体的结构单元时，基于树脂的全部结构单元的总摩尔数，其含量通常为5至50摩尔％，优选为10至45摩尔％，更优选为15至40摩尔％。
树脂可以含有衍生自已知的单体的一种或多种结构单元。
优选树脂是含有衍生自含酸不稳定基团的单体的结构单元，以及衍生自含一个或多个羟基的单体和/或具有内酯环的单体的结构单元的树脂。具有酸不稳定基团的单体优选为由式(a1-1)表示的单体或由式(a1-2)表示的单体，更优选由式(a1-1)表示的单体。具有一个或多个羟基的单体优选是由式(a2-1)表示的单体，而具有内酯环的单体优选是由式(a3-1)或(a3-2)表示的单体。
树脂可以根据已知的聚合方法比如自由基聚合而制备。
树脂通常具有2,500以上的重均分子量，优选3,000以上的重均分子量。树脂通常具有50,000以下的重均分子量，优选具有30,000以下的重均分子量。重均分子量可以采用凝胶渗透色谱法测量。
树脂的含量以固体组分计通常为80重量％以上。在本说明书中，“固体组分”是指光致抗蚀剂组合物中除溶剂之外的组分。固体组分的含量可以使用常规手段比如液相色谱法和气相色谱法进行分析。
光致抗蚀剂组合物包含一种或多种酸生成剂，并且其实例包括由式(B1)表示的盐，以及由式(G)表示的盐。
基于树脂的量，酸生成剂在光致抗蚀剂组合物中的量通常为1重量％以上，并且优选3重量％以上。基于树脂的量，酸生成剂在光致抗蚀剂组合物中的量通常为30重量％以下，并且优选25重量％以下。
在光致抗蚀剂组合物中，通过添加有机碱化合物，特别是含氮的有机碱化合物作为猝灭剂，可以消除由于酸的失活所引起的性能劣化，所述酸的失活是由于后曝光延迟而引起的。
有机碱化合物的实例包括胺化合物如脂族胺和芳族胺及铵盐。脂族胺的实例包括伯胺、仲胺和叔胺。芳族胺的实例包括其中芳族环具有一个或多个氨基的芳族胺如苯胺，和杂芳族胺如吡啶。其优选实例包括由式(C1)、(C2)、(C3)、(C4)、(C5)、(C6)、(C7)和(C8)表示的化合物：
Figure BSA00000434440500451
其中Rc1、Rc2和Rc3独立地表示氢原子、C1-6烷基、C5-C10脂环族烃基或C6-C10芳族烃基，并且所述烷基以及所述脂环族烃基可以具有一个或多个选自羟基、氨基和C1-C6烷氧基中的取代基，并且所述芳族烃基可以具有一个或多个选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂环族烃基和C6-C10芳族烃基中的取代基。
Figure BSA00000434440500461
其中Rc5、Rc6、Rc7、Rc8、Rc9、Rc11、Rc12、Rc13和Rc16独立地表示氢原子、C1-6烷基、C5-C10脂环族烃基或C6-C10芳族烃基，所述烷基和脂环族烃基可以具有一个或多个选自羟基、氨基和C1-C6烷氧基中的取代基，所述芳族烃基可以具有一个或多个选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂环族烃基和C6-C10芳族烃基中的取代基，
Rc9在每种情况下均独立地为C1-C6烷基、C3-C6脂环族烃基或C2-C6烷酰基，n3表示0至8的整数，
Rc14、Rc15、Rc17、Rc18、Rc19和Rc20各自独立地表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂环族烃基或C6-C10芳族烃基，
o3、p3、q3、r3和s3各自独立地表示0至3的整数，n3表示0至8的整数，
Lc1表示C1-C6烷烃二基、-CO-、-C(＝NH)-、-S-或通过结合选自C1-C6烷烃二基、-CO-、-C(＝NH)-、-S-中的二种以上而形成的二价基团，并且Lc2表示单键、C1-C6烷烃二基、-CO-、-C(＝NH)-、-S-或通过结合选自C1-C6烷烃二基、-CO-、-C(＝NH)-、-S-中的二种以上而形成的二价基团。
由式(C1)表示的化合物的实例包括1-萘胺，2-萘胺，苯胺，二异丙基苯胺，2-甲基苯胺，3-甲基苯胺，4-甲基苯胺，4-硝基苯胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺，二苯胺，己胺，庚胺，辛胺，壬胺，癸胺，二丁胺，二戊胺，二己胺，二庚胺，二辛胺，二壬胺，二癸胺，三乙胺，三甲胺，三丙胺，三丁胺，三戊胺，三己胺，三庚胺，三辛胺，三壬胺，三癸胺，甲基二丁胺，甲基二戊胺，甲基二己胺，甲基二环己胺，甲基二庚胺，甲基二辛胺，甲基二壬胺，甲基二癸胺，乙基二丁胺，乙基二戊胺，乙基二己胺，乙基二庚胺，乙基二辛胺，乙基二壬胺，乙基二癸胺，二环己基甲胺，三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，三异丙醇胺，乙二胺，四亚甲基二胺，六亚甲基二胺，4，4’-二氨基-1，2-二苯基乙烷，4，4’-二氨基-3，3’-二甲基二苯基甲烷和4，4’-二氨基-3，3’-二乙基二苯基甲烷。它们中，优选二异丙基苯胺，更优选2，6-二异丙基苯胺。
由式(C2)表示的化合物的实例包括哌嗪。由式(C3)表示的化合物的实例包括吗啉。由式(C4)表示的化合物包括哌啶和具有哌啶骨架的受阻胺化合物，这在JP 11-52575A中被公开。由式(C5)表示的化合物的实例包括2，2’-亚甲基双苯胺。由式(C6)表示的化合物的实例包括咪唑和4-甲基咪唑。由式(C7)表示的化合物的实例包括吡啶和4-甲基吡啶。由式(C8)表示的化合物的实例包括二-2-吡啶酮，1，2-二(2-吡啶基)乙烷，1，2-二(4-吡啶基)乙烷，1，3-二(4-吡啶基)丙烷，1，2-双(2-吡啶基)乙烯，1，2-双(4-吡啶基)乙烯，1，2-二(4-吡啶氧基)乙烷，4，4’-二吡啶基硫醚，4，4’-二吡啶基二硫醚，2，2’-二吡啶基胺、2，2’-二吡啶甲基胺和联吡啶。
氢氧化季铵的实例包括氢氧化四甲基铵、氢氧化四异丙基铵、氢氧化四丁基铵、氢氧化四己基铵、氢氧化四辛基铵、氢氧化苯基三甲基铵、氢氧化(3-三氟甲基苯基)三甲基铵、水杨酸四丁基铵和氢氧化(2-羟基乙基)三甲基铵(所谓“胆碱”)。
它们中，优选由式(C1-1)表示的化合物：
Figure BSA00000434440500481
其中Rc2和Rc3的定义同上，并且Rc4在各种情况下均独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C10脂环族烃基或C6-C10芳族烃基，并且m3表示0至3的整数。脂族烃基优选是烷基，而饱和环烃基优选是环烷基。脂族烃基优选具有1至6个碳原子。饱和环状烃基优选具有5至10个碳原子。芳族烃基优选具有6至10个碳原子。烷氧基优选具有1至6个碳原子。
当使用碱性化合物时，基于固体组分的量，碱性化合物的量通常为0.01至5重量％，并且优选0.01至3重量％，更优选0.01至1重量％。
光致抗蚀剂组合物通常包含一种或多种溶剂。溶剂的实例包括二醇醚酯，如乙基溶纤剂乙酸酯，甲基溶纤剂乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯；二元醇醚如丙二醇单甲醚；无环酯，如乳酸乙酯，乙酸丁酯，乙酸戊酯和丙酮酸乙酯；酮，如丙酮，甲基异丁基酮，2-庚酮和环己酮；和环状酯，如γ-丁内酯。
基于本发明的光致抗蚀剂组合物的总量，溶剂的量通常为90重量％以上，优选92重量％以上，更优选94重量％以上。基于光致抗蚀剂组合物的总量，溶剂的量通常为99.9重量％以下，并且优选99重量％以下。
如果需要，光致抗蚀剂组合物可以含有少量的各种添加剂，如敏化剂，溶解抑制剂，其它聚合物，表面活性剂，稳定剂和染料，只要不妨碍本发明的效果即可。
光致抗蚀剂组合物可用于化学放大型光致抗蚀剂组合物。
光致抗蚀剂图案可以通过下列步骤(1)至(5)制备：
(1)将本发明的光致抗蚀剂组合物涂覆在衬底上的步骤，
(2)通过进行干燥而形成光致抗蚀剂膜的步骤，
(3)将所述光致抗蚀剂膜曝光于辐射下的步骤，
(4)将曝光后的光致抗蚀剂膜进行烘焙的步骤，和
(5)将烘焙后的光致抗蚀剂膜用碱性显影剂显影，从而形成光致抗蚀剂图案的步骤。
在衬底上涂覆光致抗蚀剂组合物通常使用常规装置如旋涂机进行。光致抗蚀剂组合物优选在涂覆之前用孔径为0.2μm的过滤器过滤。衬底的实例包括其上形成传感器、电路、晶体管等的硅晶片或石英晶片。
光致抗蚀剂膜的形成通常使用加热装置如电热板或减压器进行，并且加热温度通常为50至200℃，并且操作压力通常为1至1.0*105Pa。
使用曝光系统将得到的光致抗蚀剂膜曝光于辐射下。曝光通常通过具有对应于所需光致抗蚀剂图案的图案的掩模进行。曝光源的实例包括辐射紫外(UV)-区域的激光的光源，如KrF受激准分子激光器(波长：248nm)，ArF受激准分子激光器(波长：193nm)和F2激光器(波长：157nm)，和通过来自固体激光源的激光的波长转换而辐射远紫外区域或真空紫外区域内的谐波激光的光源(如YAG或半导体激光器)。
曝光后的光致抗蚀剂膜的烘焙温度通常为50至200℃，并且优选70至150℃。
烘焙后的光致抗蚀剂膜的显影通常使用显影装置进行。使用的碱性显影剂可以为本领域中使用的各种碱性水溶液中的任一种。通常，经常使用氢氧化四甲铵或氢氧化(2-羟基乙基)三甲铵(通常称为“胆碱”)的水溶液。在显影之后，优选用超纯水洗涤所形成的光致抗蚀剂图案，并且优选将光致抗蚀剂图案和衬底上的残留水移除。
本发明的光致抗蚀剂组合物适用于ArF受激准分子激光光刻法，KrF受激准分子激光光刻法，ArF浸渍光刻法，EUV(远紫外)光刻法，EUV浸渍光刻法和EB(电子束)光刻法。另外，本发明的光致抗蚀剂组合物可以特别用于ArF浸渍光刻法，EUV光刻法和EB光刻法。
实施例
下面将通过实施例更具体地描述本发明，所述实施例不应理解为限制本发明的范围。
用于表示在以下实施例和比较例中使用的任何组分的含量和任何物质的量的“％”和“份”均基于重量，除非另外具体注明。化合物的结构通过质谱(液相色谱：1100型，由AGILLENT TECHNOLOGIES LTD.制造，质谱：LC/MSD型或LC/MSD TOF型，由AGILENT TECHNOLOGIES LTD.制造)确定。
实施例1
Figure BSA00000434440500501
由式(II-1)表示的盐根据JP 2008-12767A中描述的方法制备。将59.76份的由式(II-1)表示的盐、300.00份乙腈以及44.20份的羰基二咪唑(获自Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)的混合物在23℃搅拌30分钟。将混合物加热至50℃并且进一步在50℃搅拌2小时。将所得混合物冷却至23℃，然后过滤，得到66.60份由式(I-9)表示的盐，该盐被称作盐(I-9)。
收率：基于由式(II-1)表示的盐为100％
MS(ESI(+)谱)：M+263.1
MS(ESI(-)谱)：M-225.0
实施例2
Figure BSA00000434440500502
将48.85份的盐(1-9)、18.23份由式(IV-1)表示的化合物以及500份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物浓缩，然后向所得残留物中添加300份氯仿和150份离子交换水。将所得的混合物分离，获得有机层。有机层用150份离子交换水洗涤，然后浓缩。所得残留物用100份叔丁基甲基醚洗涤，获得48.22份白色固体形式的由上述式(B1-1)表示的盐。
收率：基于盐(I-9)为80％
收率：基于由式(II-1)表示的盐为80％
实施例3
Figure BSA00000434440500511
由式(II-2)表示的盐根据JP 2007-161707A中描述的方法制备。将19.81份的由式(II-2)表示的盐、100.00份乙腈以及17.03份的羰基二咪唑(获自Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)的混合物在23℃搅拌30分钟。将混合物加热至50℃并且进一步在50℃搅拌2小时。将所得混合物冷却至23℃，然后过滤，得到23.43份由式(I-1)表示的盐，该盐被称作盐(I-1)。
收率：基于由式(II-2)表示的盐为94％
MS(ESI(+)谱)：M+23.0
MS(ESI(-)谱)：M-225.0
实施例4
Figure BSA00000434440500512
将12.41份的盐(I-1)、9.11份由式(IV-1)表示的化合物以及100份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物过滤，获得16.39份由上述式(V-2)表示的盐。
收率：基于盐(I-1)为90％
收率：基于由式(II-2)表示的盐为85％
将13.48份由式(VI-2)表示的盐、16.39份由式(V-2)表示的化合物，163.9份乙腈和67.40份离子交换水的混合物在23℃搅拌15小时。将混合物浓缩，然后用100份氯仿萃取。将得到的有机层浓缩。所得残留物用100份叔丁基甲基醚洗涤，获得25.13份由上述式(B1-2)表示的盐。
收率：基于由式(VI-2)表示的盐为92％
收率：基于由式(II-2)表示的盐为79％。
实施例5
Figure BSA00000434440500521
将14.28份由式(VI-3)表示的盐、8.96份由式(II-2)表示的盐、100份乙腈和50份离子交换水的混合物在23℃搅拌15小时。将混合物浓缩，然后将所得残留物用100份氯仿萃取。将得到的有机层浓缩，获得19.30份由上述式(II-3)表示的盐。
将15.55份由式(II-3)表示的盐、100.00份乙腈和11.05份获自TokyoChemical Industry Co.，Ltd.的羰基二咪唑的混合物在23℃搅拌30分钟。将混合物加热至50℃，并且进一步在50℃搅拌2小时。将所得混合物冷却到23℃，然后过滤获得17.25份由式(I-17)表示的盐，该盐被称作盐(I-17)。
MS(ESI(+)谱)：M+281.0
MS(ESI(-)谱)：M-225.0
实施例6
Figure BSA00000434440500531
将5.06份盐(I-17)、1.82份由式(IV-1)表示的化合物和50份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物浓缩，然后向所得残留物中添加30份氯仿和15份离子交换水。将所得混合物分离，获得有机层。有机层用15份离子交换水洗涤，然后浓缩。将所得残留物用10份叔丁基甲基醚洗涤，获得5.33份白色固体形式的由上述式(B1-18)表示的盐。
收率：基于盐(1-17)为86％
收率：基于由式(II-3)表示的盐为86％
实施例7
Figure BSA00000434440500532
将10.95份由式(VI-4)表示的盐、8.96份由式(II-2)表示的盐、100份乙腈和50份离子交换水的混合物在23℃搅拌15小时。将混合物浓缩，然后用氯仿萃取所得残留物。将获得的有机层浓缩，获得14.63份由上述式(II-4)表示的盐。
将13.03份由式(II-4)表示的盐、100.00份乙腈和11.05份获自Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.的羰基二咪唑的混合物在23℃搅拌30分钟。将混合物加热至50℃，并且进一步在50℃搅拌2小时。将所得混合物冷却到23℃，然后过滤，获得14.73份由式(I-25)表示的盐，该盐被称作盐(I-25)。
MS(ESI(+)谱)：M+207.1
MS(ESI(-)谱)：M-225.0
实施例8
Figure BSA00000434440500541
将4.32份盐(I-25)、1.82份由式(IV-1)表示的化合物以及50份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物浓缩，然后向所得残留物中添加30份氯仿和15份离子交换水。将所得混合物分离，获得有机层。有机层用15份离子交换水洗涤，然后浓缩。将得到的残留物溶解在20份乙腈中，并且将所得溶液浓缩。向残留物中，添加20份乙酸乙酯。将所得混合物浓缩。将所得残留物与20份叔丁基甲基醚混合。将所得混合物搅拌，然后，移出上清液溶液。将残留层浓缩，并且将所得残留物与20份乙酸乙酯混合。将得到的混合物搅拌，并且移除上清液溶液。将残留层浓缩，以获得4.27份由式(B1-20)表示的盐。
收率：基于盐(I-25)为78％
收率：基于由式(II-4)表示的盐为78％
实施例9
Figure BSA00000434440500551
将4.89份盐(I-9)、1.67份由式(IV-2)表示的化合物以及50份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物浓缩，然后向所得残留物中添加30份氯仿以及15份离子交换水。将所得混合物分离，获得有机层。用15份离子交换水洗涤有机层，然后浓缩。将所得残留物溶解在20份乙腈中，并且将所得溶液浓缩。向残留物中，添加20份乙酸乙酯。将所得混合物浓缩。将所得残留物与20份叔丁基甲基醚混合。将所得混合物搅拌，然后移出上清液溶液。将残留层浓缩，并且将所得残留物与20份乙酸乙酯混合。将所得混合物搅拌，并且移出上清液溶液。将残留层浓缩，获得4.75份由式(B1-22)表示的盐。
收率：基于盐(1-9)为81％
收率：基于由式(II-1)表示的盐为81％
实施例10
将4.89份盐(I-9)、1.51份由式(IV-3)表示的化合物以及50份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物浓缩，然后向所得残留物中添加30份氯仿以及15份离子交换水。将所得混合物分离，获得有机层。用15份离子交换水洗涤有机层，然后浓缩。将所得残留物溶解在20份乙腈中，并且将所得溶液浓缩。向残留物中，添加20份乙酸乙酯。将所得混合物浓缩。将所得残留物与20份叔丁基甲基醚混合。将所得混合物搅拌，然后移出上清液溶液。将残留层浓缩，并且将所得残留物与20份乙酸乙酯混合。将所得混合物搅拌，并且移出上清液溶液。将残留层浓缩，获得4.92份由式(B1-23)表示的盐。
收率：基于盐(1-9)为86％
收率：基于由式(II-1)表示的盐为86％
实施例11
Figure BSA00000434440500561
向10.00份由式(B1-26-a)表示的盐和80.00份氯仿的混合物中，添加7.97份由式(B1-26-b)表示的化合物(其纯度为97.1％)，然后向其中添加0.15份氨基锂。将所得混合物在23℃搅拌30分钟。向所得混合物中，添加13.00份分子筛(Molecular Sieves 5A，获自Wako Pure Chemical Industries，Ltd.)，然后将所得混合物在60℃搅拌8小时。将所得混合物冷却到23℃并且过滤。将所得滤液用24.53份离子交换水洗涤。将所得有机层重复洗涤2次。向有机层中，添加1.33份活性炭，搅拌，之后过滤。将所得滤液浓缩，获得20.20份浅黄色油状物。将油状物溶解在60.60份乙腈中，并且将所得溶液浓缩。向所得残留物中，添加81.80份乙酸乙酯，制备成溶液。将所得溶液浓缩，并且向得到的残留物中添加76.60份甲基叔丁基醚。将所得混合物搅拌，然后从混合物中移出上清液溶液。将残留层浓缩，向所得残留物中，添加66.00份乙酸乙酯。将所得混合物搅拌，然后从混合物中移出上清液溶液。将残留层浓缩，获得11.96份由式(B1-26-c)表示的盐。
将通过混合6.60份由式(B1-26-c)表示的盐、40.00份氯仿，以及7.70份1N盐酸和7.70份甲醇的混合溶液所制备出的混合物在23℃搅拌15小时。向得到的混合物中，添加40.00份1N的碳酸氢钠水溶液，将所得混合物混合并分离。有机层用40.00份离子交换水洗涤。有机层用离子交换水洗涤3次。向有机层中，添加1.00份活性炭，搅拌，之后过滤。将所得滤液浓缩，获得7.71份由式(B1-26-d)表示的盐。
将7.00份由式(B1-26-d)表示的盐、35份乙腈以及2.21份获自Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.的羰基二咪唑的混合物在23℃搅拌30分钟。将混合物加热至50℃，并且进一步在50℃搅拌2小时。将所得混合物冷却到23℃，然后过滤，获得6.94份由式(I-33)表示的盐，该盐被称作盐(I-33)。
MS(ESI(+)谱)：M+263.1
MS(ESI(-)谱)：M-403.1
实施例12
Figure BSA00000434440500571
将6.67份盐(I-33)、1.82份由式(IV-1)表示的化合物以及50份乙腈的混合物在23℃搅拌5小时。将混合物浓缩，然后向所得残留物中添加30份氯仿和15份离子交换水。将所得混合物分离，获得有机层。用15份离子交换水洗涤有机层，然后浓缩。将所得残留物溶解在20份乙腈中，并且将所得溶液浓缩。向残留物中，添加20份乙酸乙酯。将所得混合物浓缩。将所得残留物与20份叔丁基甲基醚混合。将所得混合物搅拌，然后移出上清液溶液。将残留层浓缩，并且将所得残留物与20份乙酸乙酯混合。将得到的混合物搅拌，并且移出上清液溶液。将残留层浓缩，获得6.42份由式(B1-26)表示的盐。
收率：基于盐(I-26)为82％
收率：基于由式(B1-26-d)表示的盐为75％
MS(ESI(+)谱)：M+263.1
MS(ESI(-)谱)：M-517.2
比较例1
由式(B1-1)表示的盐根据在JP2006-257078A的实施例中所述的方法制备如下。
在冰浴下，向100份由式(H1-1)表示的化合物和150份离子交换水的混合物中，滴加230份30％的氢氧化钠水溶液。将所得混合物在100℃回流3小时，然后冷却。将混合物用88份浓盐酸中和。将所得溶液浓缩，获得164.4份由式(H1-2)表示的盐，该盐的纯度为92.7％，并且包含无机盐。向1.9份上面获得的由式(H1-2)表示的盐和9.5份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，添加1.0份碳基二咪唑，并且将所得混合物搅拌2小时，制备出含有由式(H1-2)表示的盐的溶液。
向1.1份由式(H1-3)表示的化合物和5.5份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，添加0.2份氢化钠，并且将所得混合物搅拌2小时。向所得混合物中，添加含由式(H1-2)表示的盐的溶液。将所得混合物搅拌15小时，获得包含由式(H1-4)表示的盐的溶液。
向包含由式(H1-4)表示的盐的溶液中，添加17.2份氯仿和2.9份包含含量为14.8％的由式(H1-5)表示的盐的水溶液。将所得混合物搅拌15小时，然后分离，获得有机层和水层。将水层用6.5份氯仿重复萃取。将所得有机层与离子交换水混合并洗涤。将有机层浓缩，并且将残留物与5.0份甲基叔丁基醚混合。将所得混合物搅拌，并且过滤，获得0.2份白色固体形式的由式(B1-1)表示的盐。
收率：基于由式(H1-5)表示的盐为23％
收率：基于由式(H1-2)表示的盐为5.5％
收率：基于由式(H1-1)表示的盐为5.5％
实施例13
Figure BSA00000434440500591
将6.03份由式(G1-a)表示的盐和30.00份乙腈的混合物在23℃搅拌30分钟。向所得混合物中，添加1.70份羰基二咪唑，并且将所得混合物在60℃搅拌1小时。将混合物过滤，并且将得到的滤液浓缩。向残留物中，添加30份氯仿和15份离子交换水，并且将所得混合物在23℃搅拌30分钟。将混合物分离，获得有机层。用15份离子交换水洗涤有机层，并且将这种洗涤进一步重复三次。向有机层中，添加1.00份活性炭，在23℃搅拌30分钟，之后过滤。将得到的滤液浓缩，并且将残留物与100份叔丁基甲基醚混合。将得到的混合物搅拌并过滤，获得6.12份由式(G-1)表示的盐，该盐被称作盐(G-1)。
MS(ESI(+)谱)：M+263.1
MS(ESI(-)谱)：M-433.1
在树脂合成实施例中使用的单体是下列单体(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)。
Figure BSA00000434440500601
树脂合成实施例1
将单体(D)、(E)、(B)、(C)和(F)以30/14/6/20/30(单体(D)/单体(E)/单体(B)/单体(C)/单体(F))的摩尔比混合，并且以基于所有单体总份数的1.5倍的份数添加1，4-二噁烷，以制备混合物。向混合物中，以基于所有单体摩尔量为1.00摩尔％的比率添加偶氮二异丁腈作为引发剂，以及以基于所有单体摩尔量为3.00摩尔％的比率添加偶氮双(2，4-二甲基戊腈)作为引发剂，并且将所得混合物在73℃加热约5小时。将所得反应混合物倾倒入大量甲醇和水的混合物(甲醇/水的重量比＝4/1)中以引起沉淀，并且进一步重复此操作二次以进行提纯。结果，以收率65％得到重均分子量为约8.1×103的树脂。该树脂具有如下的结构单元。它被称作树脂A1。
Figure BSA00000434440500602
树脂合成实施例2
将单体(A)、(E)、(B)、(C)和(F)以30/14/6/20/30(单体(A)/单体(E)/单体(B)/单体(C)/单体(F))的摩尔比混合，并且以基于所有单体总份数的1.5倍的份数添加1，4-二噁烷，以制备混合物。向混合物中，以基于所有单体摩尔量为1.00摩尔％的比率添加偶氮二异丁腈作为引发剂，以及以基于所有单体摩尔量为3.00摩尔％的比率添加偶氮双(2，4-二甲基戊腈)作为引发剂，并且将所得混合物在73℃加热约5小时。将所得反应混合物倾倒入大量甲醇和水的混合物(甲醇/水的重量比＝4/1)中以引起沉淀，并且进一步将此操作重复三次以进行提纯。结果，以收率68％得到重均分子量为约7.8×103的树脂。该树脂具有如下的结构单元。它被称作树脂A2。
树脂合成实施例3
将单体(A)、(B)和(C)以50/25/25(单体(A)/单体(B)/单体(C))的摩尔比混合，并且以基于所有单体总份数的1.5倍的份数添加1，4-二噁烷，以制备混合物。向混合物中，以基于所有单体摩尔量为1摩尔％的比率添加偶氮二异丁腈作为引发剂，以及以基于所有单体摩尔量为3摩尔％的比率添加偶氮双(2，4-二甲基戊腈)作为引发剂，并且将所得混合物在80℃加热约8小时。将所得反应混合物倾倒入大量甲醇和水的混合物(甲醇/水的重量比＝4/1)中以引起沉淀，并且将此操作进一步重复三次以进行提纯。结果，以收率60％得到重均分子量为约9.2×103的树脂。该树脂具有如下的结构单元。它被称作树脂A3。
Figure BSA00000434440500621
实施例14至18和比较例2
<树脂>
树脂A1、A2、A3
<酸生成剂>
酸生成剂G1：盐(G-1)
酸生成剂B1：
Figure BSA00000434440500622
酸生成剂B2：
<猝灭剂>
C1：2，6-二异丙基苯胺
<溶剂>
Y1：丙二醇单甲醚乙酸酯                265份
2-庚酮                                20份
丙二醇单甲醚                          20份
γ-丁内酯                             3.5份
将下列组分混合并溶解，进一步通过孔径为0.2μm的氟树脂过滤器过滤，以制备光致抗蚀剂组合物。
树脂(种类和量描述于表1中)
酸生成剂(种类和量描述于表1中)
猝灭剂(种类和量描述于表1中)
溶剂Y1
表1
Figure BSA00000434440500631
将直径为12英寸的硅晶片各自用“ARC-29”，一种获自Nissan化学工业有限公司(Nissan Chemical Industries，Ltd.)的有机抗反射涂层组合物涂布，然后在205℃烘焙60秒，形成
Figure BSA00000434440500632
厚的有机抗反射涂层。将如上制备的每种光致抗蚀剂组合物旋涂在抗反射涂层上，使得到的膜在干燥后的厚度为85nm。将如此涂有相应光致抗蚀剂组合物的硅晶片各自在直接电热板上于表1中“PB”栏所示的温度预烘焙60秒。使用浸渍曝光用ArF受激准分子分档器(stepper)(“XT：1900Gi”，由ASML制造，NA＝1.35，3/4环，X-Y偏振(polarization))，在曝光量逐步变化的情况下，对每个其上如此形成有相应抗蚀剂膜的晶片进行线和空间图案浸渍曝光。
曝光后，将每个晶片在电热板上于表1的“PEB”栏中所示温度进行曝光后烘焙60秒，然后用2.38重量％的氢氧化四甲铵水溶液进行搅拌(paddle)显影60秒。
用扫描电子显微镜观察在显影之后显影在有机抗反射涂层衬底上的每个光致抗蚀剂图案，其结果示于表2中。
有效灵敏度(ES)：它表示为在曝光和显影后，50nm的线图案和空间图案变为1∶1时的曝光量。
线边缘粗糙度(LER)：用扫描电子显微镜观察光致抗蚀剂图案，并且测量该光致抗蚀剂图案的粗糙壁表面的最高点的高度和最低点的高度之间的差值。当差值大于3.5nm并且小于等于4nm时，LER非常良好并且其评价被标记为“◎”，当差值大于4nm并且小于等于4.5nm时，LER非常良好，其评价被标记为“○”，而当该差值大于4.5nm时，LER差，并且其评价被标记为“×”。差值越小，光图案(photopattern)越好。所得的差值也显示在表2的括号中。
表2
  实施例号   LER
  实施例14   ○(3.86)
  实施例15   ○(3.98)
  实施例16   ◎(3.48)
  实施例17   ◎(3.46)
  实施例18   ○(4.42)
  比较例2   ×(6.38)
本发明的盐是新颖的，并且可用作用于制备酸生成剂的中间体。

Claims (11)

1.一种由式(I0)表示的盐：
Figure FSA00000434440400011
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L10表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17烃基，m表示1或2，Zm+表示m价的有机或无机阳离子。
2.根据权利要求1所述的盐，其中m为1。
3.根据权利要求1或2所述的盐，其中L10是其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基。
4.根据权利要求1或2所述的盐，其中L10是-CO-。
5.根据权利要求1所述的盐，其中所述由式(I0)表示的盐是由式(I)表示的盐：
Figure FSA00000434440400012
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，并且Z+表示一价有机或无机阳离子。
6.根据权利要求5所述的盐，其中L1是-CO-。
7.根据权利要求5或6所述的盐，其中Z+是三芳基锍阳离子或碱金属阳离子。
8.根据权利要求5或6所述的盐，其中Z+是三芳基锍阳离子。
9.一种用于制备由式(I)表示的盐的方法：
Figure FSA00000434440400021
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，并且Z+表示一价有机或无机阳离子，所述方法包括：
将由式(II)表示的盐与羰基二咪唑反应，
Figure FSA00000434440400022
其中Q1、Q2、L1和Z+的定义与上述定义相同。
10.一种用于制备由式(B1)表示的盐的方法：
Figure FSA00000434440400023
其中Q1和Q2各自独立地表示氟原子或C1-C6全氟烷基，L1表示其中一个或多个-CH2-可以被-O-或-CO-代替的二价C1-C17饱和烃基，L2表示-O-或-HR3-，其中R3表示氢原子或C1-C4烷基，X1表示单键或C1-C6烷烃二基，Y表示可以具有一个或多个取代基的C1-C18烷基，或可以具有一个或多个取代基的C3-C18饱和环烃基，并且所述烷基和所述饱和环烃基中的一个或多个-CH2-可以被-O-、-SO2-或-CO-代替，并且Z′+表示一价有机阳离子，所述方法包括：
将由式(I′)表示的盐与由式(IV)表示的化合物反应：
Figure FSA00000434440400031
其中，Q1、Q2、L1和Z′+的定义与上述定义相同，
Y-X1-L2-H            (IV)
其中L2、X1和Y的定义与上述定义相同。
11.根据权利要求10所述的方法，其中L2是-O-。
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