TWI471403B - 咪唑衍生物及其使用作為摻雜有機半導體基材之摻雜物 - Google Patents

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Description

咪唑衍生物及其使用作為摻雜有機半導體基材之摻雜物
本發明係關於一種咪唑衍生物及其使用作為電子或光電結構元件中摻雜有機半導體基材之摻雜物、做為電荷注入層、做為基材本身、做為電極材料或是做為儲存材料。因此，需要發展一成本低，能提供連續阻力運動方法，可攜帶之運動裝置，其不僅能使腹部肌肉收縮，也可使使用者之肩部，手臂，胸部，背部，腿部及臀部肌肉在任何體能狀況下收縮。
經由摻雜改良有機半導體的電性質，更特別言之導電率為已知，在無機半導體例如矽半導體的情況亦同。此處，經由產生電荷載體於該基材達到起初非常低的導電率之增加，及，依據所使用摻雜物而定，達到在該半導體費米能位之變化。摻雜造成電荷傳送層導電率的增加，由此歐姆損失減少，及若此有機層位於相反極性的兩個電接點之間會產生接點及該有機層之間的改良電荷載體傳送。無機摻雜物，例如路易士酸做為電子給予體(例如FeCl3、SbCl5)在有機基材一般為不利的因為這些路易士酸的高擴散係數，因為它們損傷電子結構元件的功能及穩定性(D.Oeter,Ch.Ziegler,W.Gopel合成金屬1993,61,147-50；Y.Yamamoto,S.Kanda,S.Kusabayashi,T.Nogaito,K.Ito,H.Mikawa,Bull,Chem,Soc.Jap.1965,38,2015-17；J.Kido等日本應用物理期刊2002,41,358-60)。而且後者摻雜物顯現如此高的蒸氣壓使得於有機電子組件的已知加工安裝的技術用途為非常有問題的，這些化合物的還原電位亦太低不足以技術地摻雜真正有興趣的基材，此外，這些摻雜物的非常激進化學反應行為使得技術應用困難。
本發明目的為克服該技藝的缺點，更特別言之要提供一種 咪唑衍生物，其產生經改善有機半導體基材、電荷注入層、電極材料、基材本身或是儲存材料，更特別是當用於電子或光電結構元件中，所使用咪唑衍生物應顯現足夠高的還原電位而不會干擾於基材的影響及提供基材中電荷載體數目的有效增加及為相當簡單的以能夠以用於電子組件加工的方式使用。
本發明進一步目的為提供使用所揭示化合物的有機半導體材料及電子結構元件或光電結構元件。
第一目的係藉由根據申請專利範圍第1項的咪唑衍生物達到，其他目的係藉由使用根據申請專利範圍第3項的咪唑衍生物、根據申請專利範圍第6項的有機半導體材料及根據申請專利範圍第8項的電子及光電結構元件而達到。較佳具體實施例係揭示於個別子申請專利範圍。
另人驚訝地發現當使用根據本發明所揭示咪唑化合物時，存在較在先前已知給予體化合物為更強及/或更穩定的p-摻雜物。
更特別是當根據本發明使用時於做為電子組件的應用中電荷傳送層的導電率顯著增加及/或在接點及有機層之間的電荷載體過渡顯著改善。不受限於已陳述的，假設當咪唑衍生物係根據本發明使用時CT複合物形成於摻雜層，特別是經由自周圍基材至摻雜物的至少一個電子的轉移，在此期間基材陽離子形成，其在基材上為可移動的，以此方式基材獲得較未經摻雜基材的導電率相較為增加的導電率，未經摻雜基材的導電率一般為<10-8姆歐/公分，特別經常為<10-10姆歐/公分。應確保基材顯現足夠高的純度，此種純度位準可使用習知方法，例如梯度昇華達到。摻雜使得此種基材的導電率增加至超過10-8姆歐/公分，經常為>10-5姆歐/公分。此特別是應用於顯現氧化電位大於-0.5伏特比Fc/Fc+，較佳為大於0伏特比Fc/Fc+，特佳為大於+0.2伏特比Fc/Fc+的基材，名稱Fc/Fc+係表示二茂鐵/二茂鐵離子的氧化還原對，其係用做當決定例如循環伏安法中電化學位能的參考。
根據本發明亦發現在電子結構元件中所敘述咪唑衍生物亦可用做電子組件中的注入層，較佳為在電極與半導體層之間，其亦可為摻雜的，或是做為阻擋層，較佳為在發射體與傳送層之間。本發明所敘述摻雜劑在關於與大氣的反應性方面顯現令人驚訝地高的穩定性。
除了所敘述的醌型形式，用做摻雜劑的咪唑衍生物亦可為以其最穩定結構的雙自由基或是偶極離子本質(A.Kikuchi,H.Ito,J.Abe，物理化學期刊B 2005,109,19448-19453；A.Kikuchi,F.Iwahori,J.Abe，美國化學協會期刊2004,126,6526-6527；T.Suzuki，等，Tetrahedron Lett.2003,44,7881-7884；K.Okada等，Chem.Lett.1998,891-892；M.Kozaki,A.Isoyama,K.Okada,Tetrahedron Lett.2006,47,5375-5378；S.Yoshiko等，Nippon Kagaku Kaishi,1972,1,100-3)。此處所敘述咪唑衍生物的衍生物已用於螢光染料(R.Beckert等，德國專利10261662)，做為在光動力療法的光敏劑(B.Bilbao等，WO2003104237)及為有機電子組件材料的化學真空沉積的前軀體形式(D.Bruce,WO 2000053613)及在電子照相應用做為光傳導層的材料(F.Katsunori，日本專利63172244)。
所敘述接受電子咪唑衍生物亦可用做電洞注入層，於是，可產生例如陰極/接受體/電洞傳送層結構。此處該電洞傳送體可為純的層或是混合層，更特定言之，該電洞傳送體亦可使用接受體摻雜，陽極可例如為ITO，接受體層可例如為0.5-100奈米厚。
為製造具結構式(4)的咪唑衍生物，根據下文所示化學式，化合物1可，例如，與二硫縮醛縮合以產生形式3 2-氫咪唑醯叉，參考I1Farmaco 56(2001),277-283。該反應係在回流下於乙醇中進行。化合物2為商業可提供。
因為(CN)2C基的缺電子本質，化合物3可接著去質子化，及在氧化劑存在下轉化為型式4p-摻雜劑(強接受體)。
所敘述咪唑衍生物可根據已知方法合成，製備係使用苯型 雙咪唑化合物的提供開始，這些苯型雙咪唑化合物可轉化為其陰離子及根據下列一般圖示經由合適氧化劑轉化為醌型雙咪唑化合物：
此處氧化反應亦可沒有先前的去質子化而直接自苯型雙咪唑化合物形式或是自具N原子取代的前軀體狀態(R=任何分支或未分支烷基餘基或是經取代烷基餘基)進行。起初需要的材料，芳基-橋狀苯型雙咪唑化合物(X=芳基或雜芳基)的製備實例細詳細敘述於文獻中及例如基於二酮與芳基或雜芳基碳化二醛類的縮合反應(M.Weiss，美國化學協會期刊1952,74,5193-5195；U.Mayer,H.Baumgartel,H.Zimmermarn,Tetrahedron Lett.1966,42,5221-5223；P.Schneiders,J.Heinze,H.Baumgartel,Chem.Ber.1973,106,2415-2417；M.Kozaki,A.Isoyama,K.Akita,K.Okada,Org.Lett.2005,7,115-118；L.-N.Ji,X.-Y.Li等，化學協會期刊，Dalton Trans.2001,1920-1926；F.C.Krebs等，Tetrahedron Lett.2001,42,6753-6757)。芳基-橋狀苯型雙咪唑化合物的非對稱衍生物亦可以此方式得到(K.Miruma等，ITE Letters on Batteries，新技術及藥物2002,3,30-34)，另一種雙咪唑化合物製造方法為二元胺與碳化二醛類的縮合反應及該所形成二亞胺的後續氧化環化反應(R.Leydon等，有機化學期刊，1983,48,727-731；P.Gogoi,D.Konwar,Tetrahedron Lett.2006,47,79-82)。雙咪唑化合物亦可經由二元胺與草酸衍生物或是與適當二羧酸的縮合反應而製造(E.S.Lane，化學協會期刊，1953,2238-2240；H,Suschitzky，雜環化學期刊，1999,36,1001-1012；J.Hill，有機化學期刊，1963,28,1931-2；P.C.Vyas,C.Oza,A.K.Goyal，化學工業1980,287-288)或是經由二酮與乙二醛的縮合反應(F.Japp,E.Cleminshaw,J.Chem.Soc.Trans.1887,51,552-527)或是經由苯二胺與六氯丙酮的轉化(M.C. Rezende,E.L.Dall'Oglio,C.Zucco，合成協會，2001,31,607-613；M.Rezende,E.Dall'Oglio,C.Zucco,Tetrahedron Lett.1996,37,5265-5268)。雙咪唑化合物的合成亦可經由咪唑化合物或苯並咪唑或它們的N-烷基化衍生物的催化二聚合反應(T.Sekine等，Chem,Pharm.Bull.1989,37,1987-1989)或是藉由2個金屬化咪唑化合物或苯並咪唑的金屬有機，一般為銅媒介鍵結(S.B.Park,H.Alper,Organic Lett.2003,5,3209-3212；F.Bonati,A.Burini,B.R.Pietroni，有機金屬化學期刊，1989,375,147-160)或是經由咪唑化合物與2-重氮咪唑之間的環鍵結(P.G.Rasmussen等，美國化學協會期刊1982,104,6155-6156)發生。
苯型雙咪唑化合物經由貫常使用的氧化劑例如二氧化鎂或醋酸鉛(IV)的直接氧化以形成實際摻雜劑，醌型雙咪唑化合物為已知(U.Mayer,H.Baumgartel,H.Zimmermann,Tetrahedron Lett.1966,42,5221-5223；H,Suschitzky，雜環化學期刊，1999,36,1001-1012；J.Hill，有機化學期刊，1963,28,1931-2)及亦可在苯型前軀體與氧化劑例如鐵氰化鉀的有機溶液於鹼性水溶液的2相混合物中自苯型雙咪唑化合物直接進行(M.Kozaki,A.Isoyama,K.Akita,K.Okada,Org.Lett.2005,7,115-118；K.Okada等，Chem.Lett.1998,891-892；Cherkashin M.I.等，Izv.Akad.Nauk SSSR,Seriya Khim.1982,2,376-377)或是經由苯型雙咪唑化合物的銀鹽或鈉鹽與有機溶劑中的溴之氧化反應(U.Mayer,H.Baumgartel,H.Zimmermann,Angew.Chem.1966,78,303；S.Dedik等，Khimiya Get.Soed.1989,10,1421)直接進行。
用做摻雜劑的醌型雙咪唑化合物亦可經由合適前軀體，例如在UV照射的光化學激發反應製造(Y.Sakaino，有機化學期刊，1979,44,1241-1244)，這些前軀體一般為醌型雙咪唑化合物的氧烷基加成物其必然可經由在苯型雙咪唑化合物成為醌型雙咪唑化合物的base-catalysed oxidation中醇的加成而得到。
四溴雙咪唑B係藉由商業可提供雙咪唑化合物A(其為已知規格的改良)的溴化反應而製造(K.Lehmstaedt,H.Rolker,Ber.Dt.Chem.Ges.B 1943,879-891)：將520毫克(3.88毫莫耳)雙咪唑化合物及2.13公克(15.7毫莫耳)醋酸鈉三水合物置於10毫升冰醋酸及逐滴加入2.48公克(15.5毫莫耳)溴於10毫升冰醋酸的溶液中，在加入完成後，加熱至100℃進行2小時，製備品蒸發至乾燥及使用稀鹽酸蒸發，在仍為熱的時候萃取，使用稀鹽酸與水稀釋及乾燥。產率1.11公克B(64% d.Th)，產物的HPLC分析產生90%的純度，DI-MS(EI)m/z=450，同位素型式對應於4種溴取代物。
醌型摻雜劑C的製備係根據已知規格的改良(S.Dedik等Khimiya Get.Soed.1989,10,1421)經由於回流下於40毫升無水EtOH加熱565毫克(1.26毫莫耳)四溴雙咪唑B與248毫克(2.52毫莫耳)硝酸銀1小時及萃取所形成產物而進行，將此產物懸浮於20毫升無水二氯甲烷，冷卻至0℃及與12.8毫升的0.1莫耳濃度溴於二氯甲烷混合。在冷卻期間將該製備品攪拌15分鐘及於室溫攪拌30分鐘，自鹽類萃取，以二氯甲烷洗及蒸發所合併濾液。粗產率418毫克(74% d.Th)，DI-MS(EI)m/z=448。在測試做為摻雜劑前粗產品於160-170℃及約10-4毫巴進行梯度昇華，在循環伏安分析該經昇華產品顯示-0.24伏特vis-à-vis Fc/Fc+的第一還原電位。
將20公克(95毫莫耳)苯偶醯D加至150毫升乙醇及加熱至沸點，於回流下加熱溶液十分鐘及接著於冰浴冷卻至12℃，於此所得懸浮液間隔地及逐滴加入6.6公克(95毫莫耳)羥胺鹽酸於15毫升蒸餾水及10公克(250毫莫耳)氫氧化鈉於15毫升蒸餾水的溶液，其中內部溫度保持於15℃。在約1.5小時之後完成添加，反應混合物放置過夜，接著以蒸餾水稀釋至總體積600毫升，及未轉化苯偶醯由過濾器過濾。在使用半濃縮鹽酸酸化濾液之後，留下混濁溶液，過濾所得到晶體，以水洗及在50℃的溫度於真空乾燥，在使用甲苯再次結晶之後得到15.4公克的無色晶體E，產率：72%。
熔點：139℃-1H-NMR(250MHz,DMSO-d6)：12.47(1H,s,OH)；7.93-7.40(10H,m，苯基-H)-13C-NMR(250MHz,DMSO-d6)：192.5(C=O)；154.6(C=NOH)；137.4；135.1；134.8；133.4；132.0；130.7；130.5；129.8；129.7；129.5；128.7；128.4。
將8.2公克(36.4毫莫耳)苯偶醯monooxim E於室溫溶解於乙醇(60毫升)，加入42公克氯化錫(II)於80毫升濃鹽酸，將混濁溶液靜置一小時及接著過濾，濾液於5℃放置於冰箱過夜，過濾所得到晶體，以冷乙醇洗及於真空乾燥，得到9.4公克無色晶體，將這些晶體溶解於溶解所必須的最少水(約350毫升)及使用氫氧化鈉溶液使之成為pH 12，所得到淡黃色 固體使用G-4Fritte過濾及使用二乙醚洗四次後接著以二噁烷洗兩次，直到沒有進一步固體溶解。萃取鹼性水溶液兩次，每一次使用200毫升二乙醚，在所有乙醚相合併之後，以200毫升水洗及使用硫酸鈉乾燥。使用乾氯化氫自溶液中沉澱出Desylamin。將所得到無色固體F過濾及在50℃於真空乾燥，得到3.58公克。產率：40%。
1HNMR(250MHz,DMSO-d6)：9.08(3H,s,NH3+)；8.05(2H,dd,苯基-H)；7.64-7.34(8H,m，苯基-H)；6.37(1H,s,CH)-13C-NMR(250MHz,DMSO-d6)：193.8(C=O)；134.8；133.6；133.1；130.0；129.8；129.7；129.5；129.4；129.4；129.3；58.4(CHNH3+)
在氬氣環境下1.5公克(6.1毫莫耳)Desylamin hydrochlorid F及0.26公克(3.0毫莫耳)草醯氯係提供於20毫升乾甲苯及加熱至50℃，4毫升吡啶於兩小時內逐滴加入，接著於回流下加熱兩小時，利用旋轉蒸發器移除溶劑，及使用水洗所得棕色固體數次，在使用五氧化二磷在乾燥器乾燥粗產品之後，使用乙醇加熱固體。在於40℃加熱過濾及真空乾燥後得到1.1公克黃褐色固體G，產率：77%。
將450毫克(0.95毫莫耳)N,N-雙-(苯基苯醯基)-oxamid G及12公克乾醋酸銨加至90毫升冰醋酸及加熱之(140℃浸浴溫度)。短時間後得到清徹溶液，其在回流下加熱額外四小時，在冷卻反應混合物之後在加冰冷卻下使用半濃縮氨中和，過濾所得到晶體及自乙醇再結晶。得到390毫克的無色固體H，產率：94%。
熔點：332℃-1H-NMR(250MHz,CDCl3)：7.42-7.26(m，苯基-H)-13C-NMR(250MHz,CDCl3)：137.1；133.5；131.0；128.4-127.8。
將150毫克(0.45毫莫耳)K3[Fe(CN)6]於4毫升1N KOH水溶液加至85毫克(0.2毫莫耳)H於4毫升CHCl3的溶液，及密集攪拌此兩相混合物數小時，在數秒後該CHCl3-相成為紅色，然而水相為澄清的，在完成反應後該CHCl3-層分離，於硫酸鈉上乾燥及濃縮，將所得到深紅色微晶型固體J懸浮於合適混合物例如CHCl3及己烷的混合物，及在懸浮下過濾。
其中，酞菁複合物，例如Zn(ZnPc)、Cu(CuPc)、Ni(NiPc)或是其他金屬可用做可p-摻雜基質材料，由此該酞菁配位基亦可被取代。亦可使用萘並菁及樸啉的其他金屬複合物。取代或未經取代的芳基化或雜 芳基化胺及/或聯苯胺衍生物，例如TPD、a-NPD、TDATA，更特定言之亦旋環鍵結的芳香基胺例如，旋環TTB亦可用做基質材料。更特定言之，a-NPD及旋環TTB可用做基質材料。
除了多環芳烴之外，雜芳香族化合物例如，特別是，咪唑衍生物、噻吩、噻唑衍生物、雜三亞苯但其他亦可用做基質材料，如二聚體、寡聚物或聚合雜芳香族化合物。該雜芳香族化合物較佳為經取代的，更佳為芳基取代的，例如苯基或萘基取代的。它們亦可以旋環化合物存在。
該基質材料當然可在本發明內文內與彼此使用或是與其他材料混合使用，亦可使用具半導體性質的合適其他有機物質材料。
較佳為該摻雜劑比基質分子或是聚合物基質分子的單體單位以1：1的摻雜濃度存在，較佳為以1：2或更少的摻雜濃度存在，特佳為以1：5或更少或是1：10或更少的摻雜濃度存在。摻雜濃度可為在自1：1至1：100,000的範圍存在，更特別是在自1：5至10,000或是在自1：10至1：1000的範圍，例如在自1：10至1：100或是1：25至1：50的範圍且不限於此。
相關基質材料與要根據本發明使用的化合物之摻雜可藉由下列方法的其中一個或是組合進行：-使用一種基質材料來源及一種摻雜劑來源於真空的混合蒸發。
-基質材料及p-摻雜劑於基材的循序沉積及摻雜劑的後續擴散進入，特別是藉由熱處理。
-經由p-摻雜劑溶液的基質層之摻雜及溶劑的後續蒸發之摻雜，特別是藉由熱處理。
-藉由摻雜劑的表面施用層進行基質材料層的表面摻雜。
-使用習知方法例如溶劑的蒸發或是旋轉塗覆進行基質分子及摻雜劑的溶液之製造及此溶液層的後續製造。
當然亦可使用實施摻雜的其他合適方法，以此方式可產生可不同地使用的有機半導體的p-摻雜層。
藉由根據本發明所使用的缺電子醌型雙咪唑化合物，可產生半導體層，其傾向於為直線的，例如傳導路徑、接點及類似物。醌型雙咪唑化合物於是可與可用做基質材料的另一個化合物一起用做p-摻雜劑，於是摻雜比可為1：1或更少。然而，所使用摻雜劑可以比其他化合物/成分的更大比例存在使得摻雜劑：化合物的比值可為1：1的比值，例如2：1，5：1，10：1或20：1或更多的比值，在每一個情況在製造摻雜層時其他成分可為可用做基質材料的成分，且不限於此。若必要所使用摻雜劑亦可以純的形式，例如純的層存在。
更特定言之，包含，或是大部分或完全包含摻雜劑的區域可為與有機半導體材料及/或無機半導體材料電接觸，例如其可排列於此型式基材上。
較佳為該缺電子醌型雙咪唑化合物根據本發明用做p-摻雜 劑，例如以1：1或是1：2的比值。經由根據本發明用做p-摻雜劑的缺電子化合物，當使用，例如ZnPc、旋環TTB及a-NPD做為基質，可得到在室溫具導電率10-5姆歐/公分或更多的半導體層。當使用酞菁鋅(ZnPc)做為基質，在具體實施例實例可得到大於10-5姆歐/公分的導電率。在另一方面未經摻雜酞菁鋅的導電率最大為10-10姆歐/公分。
具摻雜劑的層或結構可每一個包含一或更多不同的此型式缺電子醌型雙咪唑化合物為自明的。
使用所敘述化合物以產生經p-摻雜有機半導體材料，其可特別是以層或電傳導路徑的形式排列，包含這些的數種電子組件或裝置可使用p-摻雜有機半導體層製造。在本發明情況名稱"電子結構元件"亦包含光電結構元件。藉由所敘述化合物組件的電功能區域的電性質，例如其導電性、發光性質或類似性質可被有利地改善，於是，經摻雜層的導電性可被改善及/或接點進入該經摻雜層的電荷載體注入之改善可達到。
本發明更特別是包含有機發光二極體(OLED)、有機太陽電池、場效電晶體、有機二極體，特別是那些具高整流比例如103-107的裝置，較佳為104-107或是105-107，及有機場效電晶體可藉由咪唑衍生物製備。
在電子組件p-摻雜層可以有機基質材料為基礎存在，例如以下列層結構存在，由此較佳為該個別層的基底材料或基質材料的每一個為有機的：
p-i-n：p-摻雜半導體-本質半傳導層-n-摻雜半導體，n-i-p：n-摻雜半導體-本質半傳導層-p-摻雜半導體。
此處接點材料為電洞注入的，因此在p-側可提供例如ITO或Au的層或接點或是電子注入的因此在n-側可提供ITO、Al或Au的層或接點。
在上述結構若需要可省略該i-層，因此可得到具p-n或n-p過渡的層序列。
然而，所敘述化合物的使用不限於上文所說明的具體實施例實例，及更特別是該層結構可由額外適當層的引入而補充/改善。特別是，具此種層序列，特別是具p-i-n或是具與其相反的結構的OLEDs可使用所敘述化合物建造。
在所敘述p-摻雜的協助下形式金屬-本質半傳導-p-摻雜半導體(m-i-n)或是p-i-n形式的有機二極體可特別以酞菁鋅為基礎而製造。此二極體顯現105或更多的整流比(整流比係相關於組件中在通流方向的電流相對於在阻塞流方向的電流)。此外，使用根據本發明摻雜劑可產生具p-n過渡的電子組件，因此對該p及n-摻雜側在每一個情況係使用相同半傳導材料(均質-p-n過渡)及因此對p-摻雜半傳導材料使用所敘述咪唑衍生物。
根據本發明該咪唑衍生物亦可用於層、傳導路徑、點接觸或類似裝置，若這些較其他成分佔優勢，例如以純或基本上純的形式做為注入層。
本發明進一步目的及優點現在藉由下列實例清楚解釋，這些實例僅應考慮為說明目的及不限制本發明範圍。
缺電子醌型雙咪唑化合物係提供做為摻雜劑，經由在高真空梯度昇華純化至少一次。
所呈現摻雜劑係與基質材料同時蒸發，根據具體實施例實例該基質材料係為酞菁鋅或旋環TTB，該p-摻雜劑及該基質材料係以一種方式蒸發使得在真空蒸發裝置中沉積於基板上的層顯現p-摻雜劑比基質材料的莫耳摻雜比為1：10。
使用p-摻雜劑摻雜的有機半導體材料層係施用於排列於玻璃基板上的ITO層(氧化銦錫)，在施用該經p-摻雜有機半導體材料層之後施用金屬陰極，此可例如藉由合適金屬的真空蒸發以產生有機光二極體。該有機光二極體當然亦具一般稱的倒反層結構於是層序列為：玻璃基板-金屬陰極-p-摻雜有機層-透明傳導覆蓋層(例如ITO)。依據應用而定其他層當然可提供於該個別層之間。
該醌型雙咪唑衍生物C係用於摻雜做為基質材料的ZnPc及旋環TTB，具摻雜劑：基質材料的摻雜比為1：10的摻雜層係由基質及摻雜劑的混合蒸發而產生。所測量導電率7.9x10-5姆歐/公分於ZnPc及4.6x10-7姆歐/公分於旋環TTB。
該醌型雙咪唑衍生物C係用於摻雜做為基質材料的ZnPc，具摻雜劑：基質材料的摻雜比為1：10的摻雜層係由基質及摻雜劑的混合蒸發而產生。所測量導電率為1.0x10-6姆歐/公分於ZnPc。
揭示於上文敘述及申請專利範圍的本發明特徵基本上可以各種具體實施例形式獨立地及任何組合以實施本發明。

Claims (7)

  1. 一種電子或光電結構元件，其包含至少一有機基質化合物以及一p-摻雜劑，其中該p-摻雜劑為由下列分子式其中之一表示的一咪唑衍生物： 由此X係選自由經取代及未經取代的共軛雙鍵系統、取代及未經取代的醌型芳香族環狀系統、取代及未經取代的醌型稠合芳香族環狀系統、取代及未經取代的醌型雜芳香族環狀系統、以及取代及未經取代的醌型稠合雜芳香族環狀系統所組成群組；Y係選自由2-茚滿二酮衍生物、C(CN)2、NCN、O、2-環戊二烯衍生物、2-環戊二酮衍生物、C(CF3)2、C(CN)芳基、C(CN)低芳基、C(CN)雜芳基、C(CF3)芳基、C(CF3)低芳基、C(CF3)雜芳基、N-芳基、N-雜芳基、N-低芳基、經受體取代的芳基及經受體取代的雜芳基所組成群組；以及R1-R8係獨立地由氫、取代及未經取代的芳基、取代及未經取代的雜芳基、具有交替C-C單及雙鍵的取代及未經取代的共軛烴鏈、鹵素、氰基、擬鹵素、硝基、鹵化及全鹵化烷基、羧酸及其衍生物、磺 酸及其衍生物所組成族群選出，其中之R1-R8的至少其中一沒有氫，或是其中兩個相鄰的R1-R8為稠合至該咪唑環的芳香族環狀系統的元素。
  2. 如申請專利範圍第1項的電子或光電結構元件，其中X選自取代及未經取代的醌型芳基、取代及未經取代的醌型雜芳基、具有交替C-C單及雙鍵的取代及未經取代的共軛烴鏈所組成的族群。
  3. 如申請專利範圍第1項的電子或光電結構元件，其中稠合至該咪唑環的芳香族環狀系統係為經取代的。
  4. 如申請專利範圍第1項的電子或光電結構元件，其中該p-摻雜劑與該有機基質化合物的莫耳摻雜比或是該p-摻雜劑與一聚合物基質分子的單體單位的摻雜比係在20：1及1：100,000之間。
  5. 如申請專利範圍第1項的電子或光電結構元件，還包括一電活性區域，其中包括至少一該咪唑衍生物，且作為該P-摻雜劑的該化合物位於鄰近一基質層的一層或與該有機基質化合物形成一混合物。
  6. 如申請專利範圍第5項的電子或光電結構元件，其中該電活性區域包含一有機半導體基質材料，其係與至少一該p-摻雜劑摻雜，使用至少一該咪唑衍生物以改善該半導體基質材料的電子性質。
  7. 如申請專利範圍第5項的電子或光電結構元件，其中該元件被安排為一有機發光二極體、一光伏電池、一有機太陽電池、一有機二極體或一有機場效應電晶體。
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