TWI468408B

TWI468408B - 環胺化合物及殺蟎劑

Info

Publication number: TWI468408B
Application number: TW100106336A
Authority: TW
Inventors: Isami Hamamoto; Keiji Koizumi; Masahiro Kawaguchi; Hisashi Tanigawa; Takehiko Nakamura; Tomomi Kobayashi
Original assignee: Nippon Soda Co
Priority date: 2010-02-25
Filing date: 2011-02-24
Publication date: 2015-01-11
Also published as: RS54353B1; AR081721A1; AU2011221128A1; KR101431357B1; AP2012006424A0; CA2789645A1; EP2540719A1; WO2011105506A1; KR20120112809A; BR112012020986A2; PT2540719E; JP5486674B2; EA022807B1; ZA201205767B; EA201201033A1; TW201139439A; DK2540719T3; BR112012020986B1; EP2540719A4; JPWO2011105506A1

Description

環胺化合物及殺蟎劑

本發明係關於一種環胺化合物及殺蟎劑。更詳細而言，本發明係關於一種具有優異之殺蟎活性，特性與安全性優異，且可於工業上有利地合成之環胺化合物及殺蟎劑。

本案係基於2010年2月25日向日本提出申請之日本特願2010-039839號、2010年5月21日向日本提出申請之日本特願2010-117392號、及2010年10月4日向日本提出申請之日本特願2010-224844號而主張優先權，並將其內容引用於本文中。

關於結構上與本發明之化合物相關之化合物，專利文獻1揭示了式(A)所示之化合物。其中闡述了該化合物具有作為血清素4受體刺激劑之效果。然而，對於式(A)中，X為氧原子，Y為烷氧基，q為0之化合物，並未記載其具體之合成方法及效果。

又，專利文獻2中揭示了式(B)所示之化合物、式(B)所示之化合物之鹽、N-氧化物、及含有式(B)所示之化合物等作為有效成分之有害生物防除劑。(式(B)中，R¹ 為羥基等，m表示0或1～5之整數，R² 為鹵素原子等，k表示0或1～4之整數，R³ 、R³¹ 、R⁴ 、R⁴¹ 、R⁵ 、R⁵¹ 、R⁶ 、R⁶¹ 及R⁷ 分別獨立地表示氫原子等，X表示氧原子等，n表示0或1。)

又，專利文獻3中揭示了式(C)所示之N-吡啶哌啶化合物。其中揭示了式(C)所示之化合物對於葉蟎類及銹蟎類具有殺蟎活性。(式(C)中，R¹ 表示鹵素原子、C_1-4 鹵烷基、氰基、硝基、或C_1-4 烷氧基羰基。R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁷ 、R⁸ 及R⁹ 各表示氫原子或C_1-4 烷基。R¹⁰ 表示氫原子等。R¹¹ 表示鹵素原子等。X表示氧原子或硫原子。m表示1～4之整數。n表示1或2之整數。)

[專利文獻1]日本特開平8-34784號公報

[專利文獻2]WO2005/095380

[專利文獻3]WO2008/026658

迄今之殺蟎劑，大多即使可在工業上有利地合成，且可安全地使用，卻於殘效性等其他特性方面無法令人滿足。又，對植物之藥害之降低或對人畜魚類之低毒化或無毒化等針對安全性的要求水準逐年提高。

因此，本發明之課題在於提供一種具有優異之殺蟎活性、特性與安全性優異、且可於工業上有利地合成之新穎環胺化合物及殺蟎劑。

又，本發明之課題在於提供一種適於合成作為上述殺蟎劑之有效成分之環胺化合物的羥基胺化合物。

本發明者等為解決上述課題而深入研究之結果，發現具有特定結構之環胺化合物或其鹽可形成具有優異殺蟎活性，且表現出良好特性與較高安全性的殺蟎劑。又發現，特定結構之羥基胺化合物或其鹽，適合作為用以合成具有該特定結構之環胺化合物或其鹽的中間物。

本發明係基於該等見解而完成。

即，本發明包含以下內容。

[1]一種環胺化合物或其鹽，係以式(I)表示。

式(I)中，Cy¹ 及Cy² 分別獨立地表示C6～10芳基、或雜環基。

式(I)中，R^1a 、R^1b 、R^2a 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 、及R^5a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代或具有取代基之C1～6烷基，且R^1a 與R^2a 或R^3a 與R^4a 一起形成未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基(alkylene)、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基(alkenylene)、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)。

式(I)中，R¹⁰ 、R¹¹ 、R²⁰ 、及R²¹ 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基、羥基、側氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基(alkenyloxy)、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基(alkynyloxy)、羧基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1～7醯氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之胺基氧基、未經取代或具有取代基之C1～6亞烷基胺基氧基(alkylideneaminooxy)、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基、具有取代基之磺醯基氧基、胺基、未經取代或具有取代基之C1～6烷基胺基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基胺基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基、未經取代或具有取代基之羥基胺基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基胺基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基胺基、具有取代基之磺醯基胺基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基(alkylthio)、未經取代或具有取代基之C3～8環烷硫基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基硫基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基硫基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基硫基、未經取代或具有取代基之雜環基硫基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷基)硫羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基)硫羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基)羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基)硫羰基、具有取代基之亞磺醯基、具有取代基之磺醯基、五氟甲硫烷基(pentafluorosulfanyl)、經三C1～6烷基取代之矽基、經三C6～10芳基取代之矽基、氰基、硝基、或鹵素原子。

Cy¹ 上之R¹⁰ 或R¹¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy¹ 上之原子一起形成環，Cy² 上之R²⁰ 或R²¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy² 上之原子一起形成環。

式(I)中之m表示R¹⁰ 之個數，且為0～5之任一整數。m為2以上時，R¹⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

式(I)中之n表示R¹¹ 之個數，且為0～5之任一整數。n為2以上時，R¹¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

式(I)中之p表示R²⁰ 之個數，且為0～5之任一整數。p為2以上時，R²⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

式(I)中之r表示R²¹ 之個數，且為0～5之任一整數。r為2以上時，R²¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

式(I)中之Y表示氧原子或硫原子。

[2]如上述[1]之環胺化合物或其鹽，其中式(I)中，Cy¹ 為苯基、吡唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、吡啶基、嘧啶基或嗒基(pyridazinyl)，且Cy² 為苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或嗒基。

[3]如上述[1]或[2]之環胺化合物或其鹽，其中式(I)中之R¹⁰ 為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C2～6烯基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C3～8環烷氧基、C2～6烯氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6炔氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、氰基C1～6烷氧基、C1～7醯基C1～6烷氧基、羥基C1～6烷氧基、C1～7醯氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6烷氧基羰基氧基、C1～6烷基胺基羰基氧基、C6～10芳基、雜環基、C1～6鹵烷基磺醯基氧基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、C1～6烷硫基、或硝基，式(I)中之R¹¹ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基，式(I)中之R²⁰ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基，且式(I)中之R²¹ 為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、或硝基。

[4]如上述[1]～[3]中任一項之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中、Cy¹ 為苯基；R^1b 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 及R^5a 為氫原子；R^1a 與R^2a 為該等一起構成之未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)；Cy² 為吡啶-2-基；Y為氧原子；r為零；且p為0～4之任一整數，[5]即、式(II)所示之環胺化合物或其鹽。

式(II)中之R¹⁰ 、m、R¹¹ 、n、及R²⁰ 表示與式(I)中之該等相同的含意。

式(II)中之A表示未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)。

式(II)中之p’表示R²⁰ 之個數，且為0～4之任一整數。p’為2以上時，R²⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

[6]如上述[5]之環胺化合物或其鹽，其中，式(II)中之R¹⁰ 為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C2～6烯基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C3～8環烷氧基、C2～6烯氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6炔氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、氰基C1～6烷氧基、C1～7醯基C1～6烷氧基、羥基C1～6烷氧基、C1～7醯氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6烷氧基羰基氧基、C1～6烷基胺基羰基氧基、C6～10芳基、雜環基、C1～6鹵烷基磺醯基氧基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、C1～6烷硫基、或硝基，式(II)中之R¹¹ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基，且式(II)中之R²⁰ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基。

[7]一種有害生物防除劑，含有選自上述[1]～[6]中任一項之環胺化合物或其鹽之至少1種作為有效成分。

[8]一種殺蟎劑，含有選自上述[1]～[6]中任一項之環胺化合物或其鹽之至少1種作為有效成分。

[9]一種羥基胺化合物或其鹽，係以式(III)表示。

式(III)中之Cy¹ 表示C6～10芳基、或雜環基。

式(III)中之R^1a 、R^1b 、R^2a 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 、及R^5a 分別獨立地表示氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷基，且R^1a 與R^2a 或R^3a 與R^4a 一起形成未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)。

式(III)中之R¹⁰ 、及R¹¹ 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基、羥基、側氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基、羧基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1～7醯氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之胺基氧基、未經取代或具有取代基之C1～6亞烷基胺基氧基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基、具有取代基之磺醯基氧基、胺基、未經取代或具有取代基之C1～6烷基胺基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基胺基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基、未經取代或具有取代基之羥基胺基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基胺基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基胺基、具有取代基之磺醯基胺基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷硫基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基硫基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基硫基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基硫基、未經取代或具有取代基之雜環基硫基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷基)硫羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基)硫羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基)羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基)硫羰基、具有取代基之亞磺醯基、具有取代基之磺醯基、五氟甲硫烷基、經三C1～6烷基取代之矽基、經三C6～10芳基取代之矽基、氰基、硝基、或鹵素原子。

Cy¹ 上之R¹⁰ 或R¹¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy¹ 上之原子一起形成環。

式(III)中之m表示R¹⁰ 之個數，且為0～5之任一整數。m為2以上時，R¹⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

式(III)中之n表示R¹¹ 之個數，且為0～5之任一整數。n為2以上時，R¹¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

[10]如上述[9]之羥基胺化合物或其鹽，其中，式(III)中，Cy¹ 為苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或嗒基。

[11]如上述[9]或[10]之羥基胺化合物或其鹽，其中，式(III)中之R¹⁰ 為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C2～6烯基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C3～8環烷氧基、C2～6烯氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6炔氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、氰基C1～6烷氧基、C1～7醯基C1～6烷氧基、羥基C1～6烷氧基、C1～7醯氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6烷氧基羰基氧基、C1～6烷基胺基羰基氧基、C6～10芳基、雜環基、C1～6鹵烷基磺醯基氧基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、C1～6烷硫基、或硝基，且式(III)中之R¹¹ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基。

本發明之環胺化合物或其鹽，可有效地防除對農作物或衛生方面有害的蟎類等。

若使用本發明之羥基胺化合物或其鹽，則可輕易合成本發明之環胺化合物或其鹽。

[環胺化合物]

本發明之環胺化合物，係以式(I)或式(II)所表示之化合物。又，本發明之環胺化合物之鹽，係以式(I)或式(II)所表示之化合物之鹽。

本說明書中之「未經取代之...」之用語，表示僅為母核之基。未記載「具有取代基之...」而僅以成為母核之基之名稱記載時，只要無特別說明，則表示「未經取代之...」。

另一方面，「具有取代基之...」之用語，表示母核之基之任一氫原子經與母核相同或不同結構的基取代。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，亦可不同。

「C1～6」等用語，表示母核之基之碳原子數為1～6個等。該碳原子數不包括取代基中存在之碳原子之個數。例如，將具有乙氧基作為取代基之丁基分類為C2烷氧基C4烷基。

「取代基」只要化學上容許，且具有本發明之效果，則並無特別限制。

可成為「取代基」之基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等C3～8環烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6烯基；2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基、4-環辛烯基等C3～8環烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1～6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；苯基、萘基等C6～10芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；苄氧基、苯乙氧基等C7～11芳烷氧基；甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、環己基羰基等C1～7醯基；甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、環己基羰氧基等C1～7醯氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；羧基；羥基；側氧基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6鹵烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6鹵烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6鹵炔基；2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6鹵烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6鹵烯氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6～10鹵芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6～10鹵芳氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等經鹵素取代之C1～7醯基；氰基；異氰基；硝基；異氰酸基；氰酸基；胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1～6烷基胺基；苯胺基、萘胺基等C6～10芳基胺基；苄基胺基、苯基乙基胺基等C7～11芳烷基胺基；甲醯基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯基胺基等C1～7醯基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1～6烷氧基羰基胺基；胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等經亞胺基取代之C1～6烷基；羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基、甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等經羥基亞胺基取代之C1～6烷基；巰基；異硫氰基；硫氰基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1～6烷硫基；乙烯基硫基、烯丙硫基等C2～6烯基硫基；乙炔硫基、炔丙硫基等C2～6炔硫基；苯硫基、萘硫基等C6～10芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等雜芳硫基；苄硫基、苯乙硫基等C7～11芳烷硫基；(甲硫基)羰基、(乙硫基)羰基、(正丙硫基)羰基、(異丙硫基)羰基、(正丁硫基)羰基、(異丁硫基)羰基、(二級丁硫基)羰基、(三級丁硫基)羰基等(C1～6烷硫基)羰基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1～6烷基亞磺醯基；烯丙基亞磺醯基等C2～6烯基亞磺醯基；炔丙基亞磺醯基等C2～6炔基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6～10芳基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等雜芳基亞磺醯基；苄基亞磺醯基、苯乙基亞磺醯基等C7～11芳烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1～6烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等C2～6烯基磺醯基；炔丙基磺醯基等C2～6炔基磺醯基；苯基磺醯基等C6～10芳基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等雜芳基磺醯基；苄基磺醯基、苯乙基磺醯基等C7～11芳烷基磺醯基；吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員雜芳基；氮丙啶基(aziridinyl)、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、哌啶基、六氫吡基、啉基等飽和雜環基；三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等經三C1～6烷基取代之矽基；三苯基矽基等。

又，該等「取代基」亦可為進一步具有其他「取代基」者。

[Cy¹ 、Cy² ]

式(I)中之Cy¹ 及Cy² 分別獨立地表示C6～10芳基或雜環基。

Cy¹ 及Cy² 中之「C6～10芳基」可為單環，亦可為多環。多環芳基只要至少一個環為芳香環，則剩餘之環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環之任一者。C6～10芳基，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。該等之中，Cy¹ 或Cy² 中之「C6～10芳基」，較佳為苯基。

Cy¹ 及Cy² 中之「雜環基」係含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1～4個雜原子作為構成環之原子者。雜環基可為單環，亦可為多環。

雜環基，可列舉：5員雜芳基、6員雜芳基、縮合雜芳基、飽和雜環基、部分不飽和雜環基等。

5員雜芳基，可列舉：吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等吡咯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基等呋喃基；噻吩-2-基、噻吩-3-基等噻吩基；咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基等咪唑基；吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基等吡唑基；唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基等唑基；異唑-3-基、異唑-4-基、異唑-5-基等異唑基；噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基等噻唑基；異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基等異噻唑基；1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等三唑基；1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基等二唑基；1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基等噻二唑基；四唑-1-基、四唑-2-基等四唑基等。

6員雜芳基，可列舉：吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基等吡啶基；吡-2-基、吡-3-基等吡基；嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基等嘧啶基；嗒-3-基、嗒-4-基等嗒基；三基等。

縮合雜芳基，可列舉：吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基等。

其他雜環基，可列舉：氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、環氧基；吡咯啶-1-基、吡咯啶-2-基、吡咯啶-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基；[1,3]二環氧乙烷-2-基([1,3]dioxirane-2-基)、[1,3]二環氧乙烷-4-基；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氫吡-1-基、六氫吡-2-基、啉-2-基、啉-3-基、啉-4-基；1,3-苯并間二氧雜環戊烯-4-基(1,3-benzodioxole-4-基)、1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基、1,4-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氫-2H-1,5-苯并二氧-6-基(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-6-基)、3,4-二氫-2H-1,5-苯并二氧-7-基、2,3-二氫苯并呋喃-4-基、2,3-二氫苯并呋喃-5-基、2,3-二氫苯并呋喃-6-基、2,3-二氫苯并呋喃-7-基等。

該等之中，Cy¹ 或Cy² 中之「雜環基」較佳為5員雜芳基或6員雜芳基，更佳為吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或嗒基。

於本發明之環胺化合物中，Cy¹ 較佳為苯基，Cy² 較佳為吡啶基。

[R^1a 、R^1b 、R^2a 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 及R^5a ]

式(I)中，R^1a 、R^1b 、R^2a 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 及R^5a (以下，有時將該等稱為R^1a 等)分別獨立地表示氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷基，且R^1a 與R^2a 或R^3a 與R^4a 一起形成未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)。再者，有時會將R^1a 與R^2a 或R^3a 與R^4a 一起形成之基稱為「交聯部分」。

R^1a 等中之「C1～6烷基」可為直鏈，亦可為支鏈。烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。

R^1a 等中之「具有取代基之C1～6烷基」，可列舉：環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基、2-環辛基乙基等C3～8環烷基C1～6烷基；氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2,4,6-三氯己基、六氟異丙基、五氟異丙基、全氟甲氧基等C1～6鹵烷基；羥基甲基、2-羥基乙基等羥基C1～6烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基-正丙基、正丙氧基甲基、異丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基乙基等C1～6烷氧基C1～6烷基；甲氧基甲氧基甲基、1-甲氧基乙氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、2-(1-甲氧基乙氧基)乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基；二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、2,2-二甲氧基乙基、1,2-二甲氧基乙基、3,3-二甲氧基正丙基、2,2-二乙氧基乙基等二C1～6烷氧基C1～6烷基；甲醯氧基甲基、乙醯氧基甲基、2-乙醯氧基乙基、丙醯氧基甲基、丙醯氧基乙基等C1～7醯氧基C1-6烷基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)丙基等經亞胺基取代之C1～6烷基；羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)-正丙基、甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等經羥基亞胺基取代之C1～6烷基；未經取代或具有取代基之苄基、未經取代或具有取代基之苯乙基等未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基等。

R^1a 與R^2a 或R^3a 與R^4a 一起形成之「C3～6伸烷基」，可列舉三亞甲基、四亞甲基、伸丙基等。該等之中，較佳為C3～4伸烷基。

又，「C3～6伸烯基」，可列舉伸丙烯基、2-伸丁烯基等。該等之中，較佳為C3～4伸烯基。

可成為「取代基」之基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3～6環烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1～6烷氧基；羥基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6鹵烷基等。

式-CH₂ NR⁶ CH₂ -中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基。

R⁶ 中之「未經取代或具有取代基之C1～6烷基」，可列舉與上述R^1a 等中所例示之該等相同者。

R⁶ 中之「C1～7醯基」，可列舉：甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、環己基羰基等。

R⁶ 中之「具有取代基之C1～7醯基」，可列舉：氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等。

R⁶ 中之「C1～6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等。

R⁶ 中之「具有取代基之C1～6烷氧基羰基」，可列舉：環丙基甲氧基羰基、環丁基甲氧基羰基、環戊基甲氧基羰基、環己基甲氧基羰基、2-甲基環丙基甲氧基羰基、2,3-二甲基環丙基甲氧基羰基、2-氯環丙基甲氧基羰基、2-環丙基乙氧基羰基等C3～8環烷基C1～6烷氧基羰基；氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基、全氟己氧基羰基等C1～6鹵烷氧基羰基等。

為了具體說明交聯部分,例如,可列舉下述部分結構式(a1)～(a4)。式(a1)～(a4)中之＊1表示與Y之鍵結位置,＊2表示與氧原子之鍵結位置。X'分別獨立地表示-CH₂ -、氧原子、硫原子、-NR⁶ -、羰基等。交聯部分與R^5a 之關係處於外(exo)或內(endo)之關係的異構物及該等之混合物亦包含於本發明中。

[R¹⁰ 、R¹¹ 、R²⁰ 、R²¹ ]

式(I)中之R¹⁰ 、R¹¹ 、R²⁰ 、及R²¹ (以下有時將該等稱為R¹⁰ 等)中，R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地表示未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基、羥基、側氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基、羧基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1～7醯氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C1～6烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之胺基氧基、未經取代或具有取代基之C1～6亞烷基胺基氧基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基、具有取代基之磺醯基氧基、胺基、未經取代或具有取代基之C1～6烷基胺基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基胺基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基、未經取代或具有取代基之羥基胺基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基胺基、未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6烯氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2～6炔氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基胺基、具有取代基之磺醯基胺基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、巰基、未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷硫基、未經取代或具有取代基之C2～6烯基硫基、未經取代或具有取代基之C2～6炔基硫基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基硫基、未經取代或具有取代基之雜環基硫基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷基)硫羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基)硫羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基)羰基、(未經取代或具有取代基之C1～6烷硫基)硫羰基、具有取代基之亞磺醯基、具有取代基之磺醯基、五氟甲硫烷基、經三C1～6烷基取代之矽基、經三C6～10芳基取代之矽基、氰基、硝基、或鹵素原子。

m表示R¹⁰ 之個數，且為0～5之任一整數，較佳為1。m為2以上時，R¹⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

n表示R¹¹ 之個數，且為0～5之任一整數，較佳為1。n為2以上時，R¹¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

p表示R²⁰ 之個數，且為0～5之任一整數，較佳為1。p為2以上時，R²⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

r表示R²¹ 之個數，且為0～5之任一整數，較佳為1。r為2以上時，R²¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同。

R¹⁰ 等中之「未經取代或具有取代基之C1～6烷基」，可列舉與上述R^1a 等中所例示之該等相同者。

進而，「未經取代或具有取代基之C1～6烷基」，除了上述R^1a 等中所例示者以外，可列舉氯環己基氧基甲基、溴環己基氧基甲基、2-甲基環丙基氧基甲基、2，3-二甲基環丙基氧基甲基、螺[2,2]五-1-基氧基甲基、1-甲基-螺[2,2]五-1-基氧基甲基、1-羥基甲基螺[2,2]五-1-基氧基甲基、4,4-二氟-螺[2,2]五-1-基氧基甲基、雙環丙基-2-基氧基甲基等具有取代基之C3～8環烷氧基C1～6烷基；氯環己基甲氧基甲基、溴環己基甲氧基甲基、2-甲基環丙基甲氧基甲基、2，3-二甲基環丙基甲氧基甲基、螺[2,2]五-1-基甲氧基甲基、1-甲基-螺[2,2]五-1-基甲氧基甲基、1-羥基甲基螺[2,2]五-1-基甲氧基甲基、4,4-二氟-螺[2,2]五-1-基甲氧基甲基、雙環丙基-2-基甲氧基甲基等具有取代基之C3～8環烷基C1～6烷氧基C1～6烷基等。

R¹⁰ 等中之「C3～8環烷基」，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C3～8環烷基」，可列舉氯環己基、溴環己基、2-甲基環丙基、2，3-二甲基環丙基、螺[2,2]五-1-基、1-甲基-螺[2,2]五-1-基、1-羥基甲基螺[2,2]五-1-基、4,4-二氟-螺[2,2]五-1-基、雙環丙基-2-基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6烯基」，可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C2～6烯基」，可列舉2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6鹵烯基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6炔基」，可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C2～6炔基」，可列舉4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6鹵炔基等。

R¹⁰ 等中之「C1～6烷氧基」，可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊基氧基、異戊基氧基、2-甲基丁氧基、新戊基、正己基氧基等。該等烷氧基之中，較佳為C3～6烷氧基。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C1～6烷氧基」，可列舉氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、4-氟丁氧基、3,3,3-三氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、全氟己基氧基等C1～6鹵烷氧基；2-羥基乙氧基、2-羥基丙氧基等羥基C1～6烷氧基；甲氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、1-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、1-甲氧基-正丙氧基、2-甲氧基-正丙氧基、3-甲氧基-正丙氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；環丙基甲氧基、環丁基甲氧基、環戊基甲氧基、環己基甲氧基、2-甲基環丙基甲氧基、2,3-二甲基環丙基甲氧基、2-環丙基乙氧基等C3～8環烷基C1～6烷氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等C7～11芳烷氧基；乙醯基甲氧基、2-乙醯基乙氧基等C1～7醯基C1～6烷氧基；氰基甲氧基、2-氰基乙氧基等氰基C1～6烷氧基；氯環己基甲氧基、溴環己基甲氧基、2-甲基環丙基甲氧基、2,3-二甲基環丙基甲氧基、螺[2,2]五-1-基甲氧基、1-甲基-螺[2,2]五-1-基甲氧基、1-羥基甲基螺[2,2]五-1-基甲氧基、4,4-二氟-螺[2,2]五-1-基甲氧基、雙環丙基-2-基甲氧基等具有取代基之C3～8環烷基C1～6烷氧基等。

R¹⁰ 等中之「C3～8環烷氧基」，可列舉環丙基氧基、環丁基氧基、環戊基氧基、環己基氧基、環庚基氧基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C3～8環烷基氧基」，可列舉氯環己基氧基、溴環己基氧基、2-甲基環丙基氧基、2,3-二甲基環丙基氧基、螺[2,2]五-1-基氧基、1-甲基-螺[2,2]五-1-基氧基、1-羥基甲基螺[2,2]五-1-基氧基、4,4-二氟-螺[2,2]五-1-基氧基、雙環丙基-2-基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6烯氧基」，可列舉乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、2-丙烯基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、1-戊烯基氧基、2-戊烯基氧基、1-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、1-己烯基氧基、2-己烯基氧基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C2～6烯氧基」，可列舉2-氯-1-丙烯基氧基、3，3-二氯-2-丙烯基氧基、2-氟-1-丁烯基氧基等C2～6鹵烯氧基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6炔氧基」，可列舉乙炔基氧基、1-丙炔基氧基、2-丙炔基氧基、1-丁炔基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、1-甲基-2-丙炔基氧基、2-甲基-3-丁炔基氧基、1-戊炔基氧基、2-戊炔基氧基、1-甲基-2-丁炔基氧基、2-甲基-3-戊炔基氧基、1-己炔基氧基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C2～6炔氧基」，可列舉4,4-二氯-1-丁炔基氧基、4-氟-1-戊炔基氧基、5-溴-2-戊炔基氧基等C2～6鹵炔氧基等。

R¹⁰ 等中之「C1～7醯基」，可列舉甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C1～7醯基」，可列舉氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等鹵素取代C1～7醯基等。

R¹⁰ 等中之「C1～6烷氧基羰基」，可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C1～6烷氧基羰基」，可列舉環丙基甲氧基羰基、環丁基甲氧基羰基、環戊基甲氧基羰基、環己基甲氧基羰基、2-甲基環丙基甲氧基羰基、2,3-二甲基環丙基甲氧基羰基、2-氯環丙基甲氧基羰基、2-環丙基乙氧基羰基等C3～8環烷基C1～6烷氧基羰基；氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基、全氟己基氧基羰基等C1～6鹵烷氧基羰基；苄基氧基羰基、1-苯基乙氧基羰基等C6～10芳基C1～6烷基氧基羰基；四氫呋喃-2-基甲氧基羰基、吡唑基甲氧基羰基、噻二唑基甲氧基羰基、吡啶基甲氧基羰基、嘧啶基甲氧基羰基、嗒基甲氧基羰基等雜環基C1～6烷氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「C3～8環烷基氧基羰基」，可列舉環丙基氧基羰基、環丁氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6烯氧基羰基」，可列舉乙烯基氧基羰基、2-丙烯基氧基羰基、1-丙烯基氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C2～6烯氧基羰基」，可列舉1-甲基-2-丙烯基氧基羰基、2-甲基-1-丙烯基氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6炔氧基羰基」，可列舉乙炔基氧基羰基、炔丙基氧基羰基、2-丁炔基氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C2～6炔氧基羰基」，可列舉1-甲基炔丙基氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「C6～10芳基氧基羰基」，可列舉苯基氧基羰基、萘氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「雜環基氧基羰基」，可列舉吡啶基氧基羰基、嗒基氧基羰基等。

R¹⁰ 等中之「C1～7醯氧基」，可列舉甲醯基氧基、乙醯基氧基、丙醯基氧基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之C1～7醯氧基」，可列舉氯乙醯基氧基、三氟乙醯基氧基、三氯乙醯基氧基、4-氯苯甲醯基氧基等鹵素取代C1～7醯氧基等。

R¹⁰ 等中之「C1～6烷氧基羰基氧基」，可列舉甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、異丙氧基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C3～8環烷基氧基羰基氧基」，可列舉環丙基氧基羰基氧基、環丁基氧基羰基氧基、環戊基氧基羰基氧基、環己基氧基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6烯氧基羰基氧基」，可列舉乙烯基氧基羰基氧基、1-丙烯基氧基羰基氧基、2-丙烯基氧基羰基氧基、1-丁烯基氧基羰基氧基、2-丁烯基氧基羰基氧基、3-丁烯基氧基羰基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6炔氧基羰基氧基」，可列舉乙炔基氧基羰基氧基、1-丙炔基氧基羰基氧基、2-丙炔基氧基羰基氧基、1-丁炔基氧基羰基氧基、2-丁炔基氧基羰基氧基、3-丁炔基氧基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C1～6烷基胺基羰基氧基，可列舉甲基胺基羰基氧基、二甲基胺基羰基氧基、二乙基胺基羰基氧基、異丙基胺基羰基氧基、異丁基胺基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C3～8環烷基胺基羰基氧基」，可列舉環丙基胺基羰基氧基、環丁基胺基羰基氧基、環戊基胺基羰基氧基、環己基胺基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6烯基胺基羰基氧基」，可列舉乙烯基胺基羰基氧基、1-丙烯基胺基羰基氧基、2-丙烯基胺基羰基氧基、1-丁烯基胺基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6炔基胺基羰基氧基」，可列舉乙炔基胺基羰基氧基、1-丙炔基胺基羰基氧基、2-丙炔基胺基羰基氧基、1-丁炔基胺基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C6～10芳基胺基羰基氧基」，可列舉苯胺基羰基氧基、萘基胺基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「雜環基胺基羰基氧基」，可列舉吡啶基胺基羰基氧基、嗒基胺基羰基氧基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之胺基氧基」，可列舉甲基胺基氧基、乙基胺基氧基等C1～6烷基胺基氧基；甲醯基胺基氧基、乙醯基胺基氧基等C1～7醯基胺基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C1～6亞烷基胺基氧基」，可列舉次甲基胺基氧基、亞乙基胺基氧基、正亞丙基胺基氧基、異亞丙基胺基氧基、正亞丁基胺基氧基、異亞丁基胺基氧基、二級亞丁基胺基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C6～10芳基」，可列舉與上述Cy¹ 等中所例示之該等相同者。

R¹⁰ 等中之「雜環基」，可列舉與上述Cy¹ 等中所例示之該等相同者。

R¹⁰ 等中之「C6～10芳基氧基」，可列舉苯氧基、萘氧基等。

R¹⁰ 等中之「雜環基氧基」，可列舉吡啶基氧基、嗒基氧基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之磺醯基氧基」，可列舉甲基磺醯基氧基、乙基磺醯基氧基等C1～6烷基磺醯基氧基；三氟甲基磺醯基氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯基氧基等C1～6鹵烷基磺醯基氧基；苯基磺醯基氧基等C6～10芳基磺醯基氧基等。

R¹⁰ 等中之「C1～6烷基胺基」，可列舉甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、異丁基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C3～8環烷基胺基」，可列舉環丙基胺基、環丁基胺基、環戊基胺基、環己基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6烯基胺基」，可列舉乙烯基胺基、1-丙烯基胺基、2-丙烯基胺基、1-丁烯基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C2～6炔基胺基」，可列舉乙炔基胺基、1-丙炔基胺基、2-丙炔基胺基、1-丁炔基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C6~10芳基胺基」，可列舉苯胺基、萘基胺基等。

R¹⁰ 等中之「雜環基胺基」，可列舉吡啶基胺基、嗒基胺基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之羥基胺基」，可列舉甲氧基胺基、乙氧基胺基等C1~6烷氧基胺基；乙醯氧基胺基、丙醯基氧基胺基等C1~7醯基氧基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C1~7醯基胺基」，可列舉甲醯基胺基、乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C1~6烷氧基羰基胺基」，可列舉甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C2~6烯氧基羰基胺基」，可列舉乙烯基氧基羰基胺基、1-丙烯基氧基羰基胺基、2-丙烯基氧基羰基胺基、1-丁烯基氧基羰基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C2~6炔氧基羰基胺基」，可列舉乙炔基氧基羰基胺基、1-丙炔基氧基羰基胺基、2-丙炔基氧基羰基胺基、1-丁炔基氧基羰基胺基等。

R¹⁰ 等中之「C6~10芳基氧基羰基胺基」，可列舉苯氧基羰基胺基、萘基氧基羰基胺基等。

R¹⁰ 等中之「雜環基氧基羰基胺基」，可列舉吡啶基氧基羰基胺基、嗒基氧基羰基胺基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之磺醯基胺基」，可列舉甲基磺醯基胺基、乙基磺醯基胺基等C1~6烷基磺醯基胺基；三氟甲基磺醯基胺基、2,2,2-三氟乙基磺醯基胺基等C1~6鹵烷基磺醯基胺基；苯基磺醯基胺基等C6~10芳基磺醯基胺基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之胺基羰基」，可列舉二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等。

R¹⁰ 等中之「C1~6烷硫基」，可列舉甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等。

R¹⁰ 等中之「C3~8環烷硫基」，可列舉環丙基硫基、環丁基硫基、環戊基硫基、環己基硫基、環庚基硫基等。

R¹⁰ 等中之「C2~6烯基硫基」，可列舉乙烯基硫基、1-丙烯基硫基、2-丙烯基硫基、1-丁烯基硫基、2-丁烯基硫基、3-丁烯基硫基等。

R¹⁰ 等中之「C2~6炔基硫基」，可列舉乙炔基硫基、1-丙炔基硫基、2-丙炔基硫基、1-丁炔基硫基、2-丁炔基硫基、3-丁炔基硫基等。

R¹⁰ 等中之「C6~10芳硫基」，可列舉：苯硫基、萘硫基等。

R¹⁰ 等中之「雜環硫基」，可列舉：吡啶硫基、嗒硫基等。

R¹⁰ 等中之「(C1~6烷基)硫羰基」，可列舉：甲基(硫羰基)基、乙基(硫羰基)基、正丙基(硫羰基)基、異丙基(硫羰基)基、正丁基(硫羰基)基、異丁基(硫羰基)基、二級丁基(硫羰基)基、三級丁基(硫羰基)基等。

R¹⁰ 等中之「(C1～6烷氧基)硫羰基」，可列舉：甲氧基(硫羰基)基、乙氧基(硫羰基)基、正丙氧基(硫羰基)基、異丙氧基(硫羰基)基、正丁氧基(硫羰基)基、異丁氧基(硫羰基)基、二級丁氧基(硫羰基)基、三級丁氧基(硫羰基)基等。R¹⁰ 等中之「(C1～6烷硫基)羰基」，可列舉：(甲硫基)羰基、(乙硫基)羰基、(正丙硫基)羰基、(異丙硫基)羰基、(正丁硫基)羰基、(異丁硫基)羰基、(二級丁硫基)羰基、(三級丁硫基)羰基等。

R¹⁰ 等中之「(C1～6烷硫基)硫羰基」，可列舉：(甲硫基)硫羰基、(乙硫基)硫羰基、(正丙硫基)硫羰基、(異丙硫基)硫羰基、(正丁硫基)硫羰基、(異丁硫基)硫羰基、(二級丁硫基)硫羰基、(三級丁硫基)硫羰基等。R¹⁰ 等中之「具有取代基之亞磺醯基」，可列舉甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等C1～6烷基亞磺醯基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1～6鹵烷基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6～10芳基亞磺醯基等。

R¹⁰ 等中之「具有取代基之磺醯基」，可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基等C1～6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1～6鹵烷基磺醯基；苯基磺醯基等C6～10芳基磺醯基；甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基等C1～6烷氧基磺醯基等。

R¹⁰ 等中之「經三C1～6烷基取代之矽基」，可列舉三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等。

R¹⁰ 等中之「經三C6～10芳基取代之矽基」，可列舉三苯基矽基等。R¹⁰ 等中之「鹵素原子」，可列舉氯原子、溴原子、氟原子、碘原子。Cy¹ 上之R¹⁰ 或R¹¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy¹ 上之原子一起形成環，Cy² 上之R²⁰ 或R²¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy² 上之原子一起形成環。

可形成之環，可列舉苯環等芳香族烴環；環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等C5～7環烯環；呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、唑環、異唑環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、氮呯環、二氮呯環等芳香族5～7員雜環；二氫-2H-吡喃環、二氫-2H-噻喃環、四氫吡啶環等不飽和5～7員雜環等。

該等環可於環上具有取代基。

可成為取代基之基，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3～6環烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1～6烷氧基；羥基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6鹵烷基等。

式(I)中、R¹⁰ 較佳為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C2～6烯基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C3～8環烷氧基、C2～6烯氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6炔氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、氰基C1～6烷氧基、C1～7醯基C1～6烷氧基、羥基C1～6烷氧基、C1～7醯氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6烷氧基羰基氧基、C1～6烷基胺基羰基氧基、C6～10芳基、雜環基、C1～6鹵烷基磺醯基氧基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、C1～6烷硫基、或硝基。

式(I)中、R¹¹ 較佳為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基。式(I)中、R²⁰ 較佳為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基。

式(I)中、R²¹ 較佳為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、或硝基。

式(I)中之Y表示氧原子或硫原子。

本發明之環胺化合物中，Cy¹ 為苯基；Cy² 為吡啶-2-基；R^1b 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 、及R^5a 為氫原子；R^1a 與R^2a 為該等一起構成之未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基。)；Y為氧原子；r為零；且p較佳為0～4之任一整數。即，本發明之環胺化合物較佳為式(II)所示之環胺化合物。

再者、式(II)中之、R¹⁰ 、m、R¹¹ 、n、及R²⁰ 表示與式(I)中之該等相同的含意。式(II)中之p’表示R²⁰ 之個數，且為0～4之任一整數。p’為2以上時，R²⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同。式(II)中之A表示未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)。

[環胺化合物之鹽]

本發明之環胺化合物之鹽只要為農園藝學上容許之鹽，則並無特別限制。例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土類金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。本發明之環胺化合物之鹽可藉由公知之方法，自以式(I)或式(II)所表示之環胺化合物獲得。

[製造方法]

本發明之環胺化合物或其鹽之製造方法並無特別限制。

首先，說明Y為氧原子之情形下本發明之羥基胺化合物的製法。Y為氧原子之情形下，較佳為將下述式(3)所示之化合物作為中間體之製造方法。

首先，準備以式(1)所表示之二級胺化合物(以下，有時稱為「化合物(1)」)。並且，利用適當之氧化劑將該化合物(1)氧化，藉此可獲得以式(2)所表示之胺氧基(aminoxyl)化合物(以下，有時稱為「化合物(2)」)。該氧化反應方法之具體例，具體可列舉：於無水或含水之甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇溶劑，二烷、四氫呋喃(THF)等醚類，乙腈等適當之溶劑中，使過氧化氫、次氯酸鈉、有機系氧化劑等氧化劑作用之方法；使鎢酸鹽-脲過氧化氫錯合物作用之方法等。又，亦可列舉將含有氧或臭氧等活性氧之氣體吹入反應混合物中之方法。

接著，於適當之條件下還原化合物(2)，而將胺氧基轉換為羥基胺基。藉由該還原反應而生成以式(3)所表示之羥基胺化合物(以下，有時稱為「化合物(3)」)。

該還原反應之後，使雜芳基鹵化物於鹼之存在下與化合物(3)反應。藉此，可獲得以式(4)所表示之雜芳氧基胺化合物。該反應係記載於美國專利5286865號公報等中。

再者，上記式(1)～(4)中，R_b 表示具有取代基之苯基，R_a 表示具有取代基之雜環基，X表示鹵素原子。

又，化合物(3)亦可藉由例如以下所示之製造方法而獲得。

利用丙烯腈將上述化合物(1)N-烷基化，藉此獲得以式(2')所示之烷基胺基化合物(以下，有時稱為「化合物(2')」)。接著，利用適當之氧化劑進行氧化，藉此於系統中形成N-氧化物體，對其進行柯普消去反應(Cope elimination)，藉此可獲得化合物(3)。該反應記載於Tetrahedron Letters 48(2007) 1683-1686等中。

另一方面，Y為硫原子之情形下之本發明的環胺化合物，例如可藉由以下所示製造方法來獲得。

首先，準備式(5)所示之次磺醯基(sulfenyl)化合物(以下，有時稱為「化合物(5)」)(式中，R’表示氫原子或苄基)。使磺醯氯與其反應而獲得氯化磺醯基化合物，接著，在鹼的存在下使化合物(1)進行反應，藉此可獲得式(6)所示之雜環硫酮基胺(heterocyclic thioxyamine)化合物。氯化磺醯基化合物之製造方法記載於Synthesis 1994;volume 1994(1):21-22等。

[羥基胺化合物]

本發明之羥基胺化合物為式(III)所示之化合物。又，本發明之羥基胺化合物之鹽為式(III)所示之化合物之鹽。式(III)所示之化合物或其鹽作為式(I)或式(II)所示之化合物或其鹽之製造中間體而較佳。

式(III)中、Cy¹ 、R¹⁰ 、R¹¹ 、m、n、R^1a 、R^1b 、R^2a 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 、及R^5a 表示與式(I)中之該等相同的含意。

式(III)中之R^1a 與R^2a 或R^3a 與R^4a ，形成未經取代或具有取代基之C3～6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3～6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～6烷基、未經取代或具有取代基之C1～7醯基、或未經取代或具有取代基之C1～6烷氧基羰基)。該2價之有機基，可列舉與式(I)中相同者。

式(III)中，Cy¹ 較佳為苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或嗒基。

式(III)中之R¹⁰ 較佳為C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C2～6烯基、羥基、C1～6烷氧基、C1～6鹵烷氧基、C3～8環烷氧基、C2～6烯氧基、C2～6鹵烯氧基、C2～6炔氧基、C2～6鹵炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8環烷基C1～6烷氧基、氰基C1～6烷氧基、C1～7醯基C1～6烷氧基、羥基C1～6烷氧基、C1～7醯氧基、C1～6烷氧基羰基、C2～6烯氧基羰基、C2～6炔氧基羰基、C1～6烷氧基羰基氧基、C1～6烷基胺基羰基氧基、C6～10芳基、雜環基、C1～6鹵烷基磺醯基氧基、C1～6亞烷基胺基氧基、C1～6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷基、未經取代或具有取代基之C7～11芳烷氧基、C1～6烷硫基、或硝基。

式(III)中之R¹¹ 較佳為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1～6鹵烷基、C2～6鹵烯基、或C2～6鹵炔基。

本發明之羥基胺化合物之鹽，只要不妨礙鹼存在下之與雜環基鹵化物之反應，則無特別限制。例如可列舉：鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽。本發明之羥基胺化合物之鹽可藉由公知之方法，自以式(III)所表示之羥基胺化合物獲得。

本發明之環胺化合物或其鹽具有殺成蟲、殺若蟲、殺幼蟲、及殺卵等作用，故可用於防除附著於農作物上之害蟲、蟎、衛生害蟲、儲糧害蟲、衣類害蟲、家物害蟲等有害生物。

其代表例，可列舉下述者。

鱗翅目(Lepidoptera)害蟲，例如：斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、夜盜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon Hufnagel)、青蟲、豆銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、小菜蛾(Plutella xylostella)、茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、茶長捲葉蛾(Homona magnanima)、桃小食心蟲(Carposina sasakii Matsumura)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella Staiton)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金門細葉蛾(Phyllonorycter ringoniella)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、二化螟蛾(Chilo suppressalis)、瘤野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、歐洲玉米螟(European corn borer)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、Heliothis屬、Helicoverpa屬、Agrotis屬、衣蛾(Tinea translucens)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)等，半翅目(Hemiptera)害蟲，例如：桃蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、點蜂緣椿象(Riptortus clavatus)、草綠椿象(Nezara antennata)、箭頭介殼(Unaspis yanonensis)、桑粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、梨黃木蝨(Psylla pyricola)、梨軍配蟲(Tingidae)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、斑飛蝨(Laodelphax striatella)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)等，甲蟲目(Coleoptera)害蟲，例如，黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米象(Sitophilus zeamais)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、日本豆金龜(Popillia japonica)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)、玉米根蟲(Diabrotica)屬、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、竹粉蠹(Lyctus brunneus)、松斑天牛(Monochamus alternatus)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、Agriotes屬、茄二十八星瓢蟲(Henosepilachna vigintioctopunctata)、大穀盜(Tenebroides mauritanicus)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)等，雙翅目(Diptera)害蟲，例如，家蠅(Musca domestica)、黑麗蠅(Calliphora lata)、棕尾別麻蠅(Boettcherisca peregrina)、瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、灰地種蠅(Delia platura)、稻潛蠅(Agromyza oryzae)、黃果蠅(Drosophila melanogaster)、廄刺蠅(Stomoxys calcitrans)、三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、中華瘧蚊(Anopheles Sinensis)等，薊馬目(Thysanoptera)害蟲，例如，南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)等，膜翅目(Hymenoptera)害蟲，例如，小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、黃胡蜂(Vespa simillima)、菜葉蜂(Athalia rosae)等，直翅目(Orthoptera)害蟲，例如，飛蝗(Locusta migratoria)、德國姬螊(Blattella germ anica)、美洲蜚螊(Periplaneta americana)、黑胸大螊(Periplaneta fuliginosa)等，等翅目(Isoptera)害蟲，例如，家白蟻(Coptotermes formosanus)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)等，蚤目(Siphonaptera)害蟲，例如，人蚤(Pulex irritans)、貓蚤(Cat flea)等，蝨目(Anoplura)害蟲，例如，體蝨(Pediculus humanus)等，植物寄生性線蟲類，例如，南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、根腐線蟲(root lesion nematode)、胞囊線蟲(Heterodera glycines Ichinohe)、葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi Christie)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等，以及蟎類。

其中，本發明之環胺化合物或其鹽對蟎類之防除效果尤其優異，因此，具有作為殺蟎劑之有效成分的功用。

防除對象之蟎類，可列舉：

屬於葉蟎科(Tetranychidae)之蟎：路易士偽葉蟎(Brevipalpus lewisi)、卵形偽葉蟎(Brevipalpus obovatus)、紫偽葉蟎(Brevipalpus phoenicis)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、果苔蟎(Bryobia rubrioculus)、佛州偽葉蟎(Dolichotetranychus floridanus)、杏葉蟎(Eotetranychus boreus)、陸奧葉蟎(Eotetranychus geniculatus)、李始葉蟎(Eotetranychus pruni)、河野氏白葉蟎(Eotetranychus sexmanaculatus)、史密斯葉蟎(Eotetranychus smithi)、胡桃葉蟎(Eotetranychus uncatus)、杉葉蟎(Oligonychus hondoensis)、小瘤葉蟎(Oligonychus ilicis)、落葉松葉蟎(Oligonychus karamatus)、真梶小爪蟎(Oligonychus shinkajii)、柑桔葉蟎蟎(Panonychus citri)、森氏全爪蟎(Panonychus mori)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、柿姬葉蟎(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、赤葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉蟎(Tetranychus kanzawai)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、山楂葉蟎(Tetranychus viennensis)、孔雀杜克葉蟎(Tuckerella pavoniformis)等；屬於蟲癭壁蝨科(Eriophyidae)之蟎：茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、石竹瘤癭蟎(Aceria paradianthi)、鬱金香瘤癭蟎(Aceria tulipae)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)、桃銹蜱(Aculus fockeui)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)、紫銹蜱(Calacarus carinatus)、葡萄銹蜱(Calepitrimerus vitis)、葡萄缺節癭蟎(Colomerus vitis)、梨銹蜱(Epitrimerus pyri)、Eriophes kuko、偽梨銹蜱(Eriophyes chibaensis)等；屬於無氣門亞目科(Astigmata)之蟎：粗腳粉蟎(Acarus siro)、橢圓食粉蟎(Aleuroglyphus ovatus)、甜果蟎(Carpoglyphus lactis)、河野脂蟎(Lardoglyphus konoi)、刺足根蟎(Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蟎(Rhizoglyphus robini)、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、腐食酪蟎(Tyrophagus similis)等；屬於細蟎科(Tarsonemidae)之蟎：仙客來蟎(Phytonemus pallidus)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、雙葉跗線蟎(Tarsonemus bilobatus)、細腳細蟎(Tarsonemus waitei)等；屬於走蟎科(Eupodidae)之蟎：白茶背肛蟎(Penthaleus erythrocephalus)、麥大背肛蟎(Penthaleus major)等；屬於硬蜱科(Ixodidae)之蟎：長角血蜱(Haemaphyxalislongicornis)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、網紋革蜱(Dermacentor recticulatus)、台灣革蜱(Dermacentor taiwanensis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全鉤硬蜱(Ixodes persulcatus)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)等。

又，可列舉已對以往公知之殺蟎劑具有耐受性之耐受性蟎類。

本發明之環胺化合物或其鹽係藥害較少，對魚類或溫血動物之毒性較低，安全性特別高之化合物。

[殺蟎劑]

本發明之殺蟎劑係含有選自以式(I)或式(II)所表示之環胺化合物或其鹽中之至少一種作為有效成分者。於本發明之殺蟎劑中，可單獨含有一種或組合含有兩種以上以式(I)或式(II)所表示之環胺化合物或其鹽。

又，本發明之殺蟎劑可為僅含有以式(I)或式(II)所表示之環胺化合物或其鹽者，亦可含有固體載體、液體載體、氣體狀載體等載體。又，本發明之殺蟎劑可為使以式(I)或式(II)所表示之環胺化合物或其鹽含浸於多孔陶瓷板或不織布等基材中而成者。進而，亦可為視需要添加有界面活性劑、其他輔助劑者。

本發明之殺蟎劑可製劑化為一般農藥可採用之形態，即水合劑、粒劑、粉劑、乳劑、水溶劑、懸濁劑、顆粒水合劑、流動劑、噴霧劑、煙霧劑、加熱蒸散劑、煙燻劑、毒餌、微膠囊等形態。

形成固體製劑時所使用之添加劑及載體，可列舉：大豆粒、小麥粉等植物性粉末；矽藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨土、葉蠟石、黏土等礦物性微粉末；苯甲酸鈉、脲、芒硝等有機及無機化合物等。

形成液體製劑時所使用之溶劑，可列舉：煤油、二甲苯及溶劑石油腦等石油餾分；環己烷、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、醇、丙酮、甲基異丁基酮、礦物油、植物油、水等。

製劑化為噴射劑時所使用之氣體狀載體，可列舉丁烷氣體、LPG、二甲醚、碳酸氣體等。

毒餌之基材，可列舉：穀物粉、植物油、糖、結晶纖維素等餌成分；二丁基羥基甲苯、正二氫癒創酸等抗氧化劑；去氫乙酸等防腐劑；辣椒末等小孩或寵物之誤食防止劑；乳酪香料、洋蔥香料等害蟲引誘性香料等。

為了可於製劑化時取得均勻且穩定之形態，可添加界面活性劑。界面活性劑，可列舉：加成有聚氧乙烯之烷基醚、加成有聚氧乙烯之高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之山梨糖醇酐高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之三苯乙烯基苯醚等非離子性界面活性劑、加成有聚氧乙烯之烷基苯醚之硫酸酯鹽、烷基萘磺酸鹽、聚羧酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽之甲醛縮合物、異丁烯-順丁烯二酸酐之共聚物等。

將本發明之殺蟎劑作為農業用殺蟎劑之情形時，較佳為將製劑中之本發明之環胺化合物或其鹽之含量設為0.01～90重量%，更佳為設為0.05～85重量%。

以水合劑、乳劑、懸浮劑、流動劑、水溶劑或顆粒水合劑之形態所供給之農業用殺蟎劑，可利用水稀釋至特定之濃度，形成溶解液、懸浮液或乳濁液而散佈於植物或土壤中。又，以粉劑、粒劑之形態所供給之農業用殺蟎劑可直接散佈於植物或土壤中。

又，以乳劑、水合劑、流動劑等之形態所供給之防疫用殺蟎劑可利用水稀釋至規定之濃度而施用。又，以油劑、噴霧劑、煙霧劑、毒餌、防蟎片材等之形態所供給之防疫用殺蟎劑可直接使用。

將本發明之殺蟎劑作為牛、豬等家畜類、狗、貓等寵物類之動物寄生蟎防除用之情形時，相對於宿主動物1kg，能夠以成為0.01～1000mg之比例之量使用本發明之環胺化合物。

動物寄生蟎防除用殺蟎劑能夠以公知之獸醫學方法施用。其方法，例如於以全身性控制(systemic control)為目的之情形時，可列舉藉由錠劑、膠囊、浸漬液、飼料混入、栓劑、注射(肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等)等而向動物投予之方法等，於以非全身性控制(non-systemic control)為目的之情形時，可列舉：藉由噴霧、澆潑(pour-on)、滴加(spot-on)等投予油性或水性液劑之方法；將殺蟎劑混練於樹脂中，使該混練物成形為項圈、耳標等適當之形狀，並將其安裝於動物上之方法等。

本發明之殺蟎劑亦可與殺菌劑、其他殺蟲-殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、植物調節劑、增效劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。

以下表示可與本發明化合物混合使用之殺菌劑、其他殺蟲-殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、植物生長調節劑之代表例。

殺菌劑：

1)苯并咪唑系：免賴得(Benomyl)、貝芬替(Carbendazim)、麥穗寧(Fuberidazole)、涕必靈(Thiabendazole)、甲基多保淨(Thiophanate-methyl)等；2)二羧基醯亞胺系：克氯得(Chlozolinate)、依普同(Iprodione)、撲滅寧(Procymidone)、免克寧(Vinclozolin)等；3)DMI-殺菌劑系：依滅列(Imazalil)、咪唑(Oxpoconazole)、稻瘟酯(Pefurazoate)、撲克拉(Prochloraz)、賽福座(Triflumizole)、賽福寧(Triforine)、比芬諾(Pyrifenox)、芬瑞莫(Fenarimol)、尼瑞莫(Nuarimol)、阿紮康唑(Azaconazole)、比多農(Bitertanol)、溴克座(Bromuconazole)、環克座(Cyproconazole)、待克利(Difenoconazole)、達克利(Diniconazole)、依普座(Epoxiconazole)、芬克座(Fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(Flusilazole)、護汰芬(Flutriafol)、菲克利(Hexaconazole)、易胺座(1mibenconazole)、種菌唑(Ipconazole)、滅特座(Metconazole)、邁克尼(Myclobutanil)、平克座(Penconazole)、普克利(Propiconazole)、丙硫菌唑(Prothioconazole)、矽氟唑(Simeconazole)、得克利(Tebuconazole)、四克利(Tetraconazole)、三泰芬(Triadimefon)、三泰隆(Triadimenol)、滅菌唑(Triticonazole)、乙環唑(Etaconazole)、呋醚唑(Furconazole-cis)等；4)苯基醯胺系：本達樂(Benalaxyl)、呋霜靈(Furalaxyl)、滅達樂(Metalaxyl)、右滅達樂(Metalaxyl-M)、歐殺斯(Oxadixyl)、呋醯胺(Ofurace)等；5)胺系：十二嗎啉(Aldimorph)、嗎菌靈(Dodemorph)、芬普福(Fenpropimorph)、三得芬(Tridemorph)、苯鏽啶(Fenpropidin)、粉病靈(Piperalin)、葚孢菌素(Spiroxamine)等；6)硫代磷酸酯(phosphorothiolate)系：EDDP、丙基喜樂松(Iprobenfos)、白粉松(Pyrazophos)等；7)二噻(dithiolane)系：亞賜圃(Isoprothiolane)等；8)甲醯胺：麥鏽靈(Benodanil)、白克列(Boscalid)、萎鏽靈(Carboxin)、甲呋醯胺(Fenfuram)、福多寧(Flutolanil)、福拉比(Furametpyr)、滅普寧(Mepronil)、嘉保信(Oxycarboxin)、吡噻菌胺(Penthiopyrad)、賽氟滅(Thifluzamide)等；9)羥基-(2-胺基)嘧啶系：布瑞莫(Bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)等；10)AP殺菌劑(苯胺基嘧啶)系：賽普洛(Cyprodinil)、滅派林(Mepanipyrim)、派美尼(Pyrimethanil)等；11)胺基甲酸N-苯酯系：乙黴威(Diethofencarb)等；12)QoI-殺菌劑(Qo抑制劑)系：亞托敏(Azoxystrobin)、啶氧菌酯(Picoxystrobin)、百克敏(Pyraclostrobin)、克收欣(Kresoxim-methyl)、三氟敏(Trifloxystrobin)、醚菌胺(Dimoxystrobin)、苯氧菌胺(Metominostrobin)、肟醚菌胺(Orysastrobin)、凡殺同(Famoxadone)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、咪唑菌酮(Fenamidone)、美托米諾芬(Metominofen)等；13)PP殺菌劑(苯基吡咯)系：芬必可(Fenpiconyl)、護汰寧(Fludioxonil)等；14)喹啉系：快諾芬(Quinoxyfen)等；15)AH殺菌劑(芳香族烴)系：聯苯、地茂散(Chloroneb)、大克爛(Dicloran)、五氯硝基苯(Quintozene)、四氯硝基苯(Tecnazene)、脫克松(Tolclofos-methyl)等；16)MBI-R系：熱必斯(Phthalide)、百快隆(Pyroquilon)、三賽唑(Tricyclazole)等；17)MBI-D系：加普胺(Carpropamid)、雙氯氰菌胺(Diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)等；18)SBI劑：環醯菌胺(Fenhexamid)、稗草畏(Pyributicarb)、特比荼芬(Terbinafine)等；19)苯基脲：賓克隆(Pencycuron)等；20)QiI-殺菌劑(Qi抑制劑)：賽座滅(Cyazofamid)等；21)苯甲醯胺系：座賽胺(Zoxamide)等；22)Enopyranuron系：殺稻瘟菌素(Blasticidin)、滅粉黴素(Mildiomycin)等；23)己吡喃糖基(hexopyranosyl)系：嘉賜黴素(Kasugamycin)等；24)葡萄呱喃糖苷(glucopyranosyl)系：鏈黴素(Streptomycin)、維利黴素(Validamycin)等；25)氰基乙醯胺系：克絕(Cymoxanil)等；26)胺甲酸酯系：埃多克(Iodocarb)、霜黴威(Propamocarb)、胺丙威(Prothiocarb)、聚胺甲酸酯等；27)非配聯劑：百蟎克(Binapacryl)、白粉克(Dinocap)、富米綜(Ferimzone)、扶吉胺(Fluazinam)等；28)有機錫化合物：乙酸三苯基錫、氯化三苯基錫、氫氧化三苯基錫等；29)磷酸酯：亞磷酸、脫克松(Tolclofos-methyl)、福賽得(Fosetyl)等；30)鄰胺甲醯苯甲酸系：克枯爛(Tecloftalam)等；31)苯并三嗪(benzotriazine)系：咪唑嗪(Triazoxide)等；32)苯磺醯胺系：氟硫滅(Flusulfamide)等；33)噠嗪酮(pyridazinone)：達滅淨(diclomezine)等；34)CAA殺菌劑(羧酸醯胺)系：達滅芬(Dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、苯噻菌胺(Benthiavalicarb)、纈黴威(Iprovalicarb)、曼普胺(Mandipropamid)等；35)四環素：土黴素等；36)硫代胺甲酸酯系：滅速克(methasulfocarb)等；37)其他化合物：依得利(Etridiazole)、多氧菌素(Polyoxin)、歐索林酸(Oxolinic acid)、土菌消(Hydroxyisoxazole)、辛噻酮(Octhilinone)、矽噻菌胺(Silthiopham)、二氟林(Diflumetorim)、阿拉酸式苯-S-甲基(Acibenzolar-S-methyl)、撲殺熱(Probenazole)、噻醯菌胺(Tiadinil)、噻唑菌胺(Ethaboxam)、環氟菌胺(Cyflufenamid)、丙氧喹啉(Proquinazid)、滅芬農(Metrafenone)、氟吡菌胺(Fluopicolide)、氫氧化銅、有機銅、硫、富爾邦(Ferbam)、鋅錳乃浦(Manzeb)、錳乃浦(Maneb)、免得爛(Metiram)、甲基鋅乃浦(Propineb)、秋蘭姆(Thiuram)、鋅乃浦(Zineb)、福美鋅(Ziram)、克菌丹(Captan)、四氯丹(Captafol)、福爾培(Folpet)、四氯異苯腈(Chlorothalonil)、益發靈(Dichlofluanid)、甲基益發靈(Tolylfluanid)、多寧(Dodine)、克熱淨(Guazatine)、克熱淨乙酸鹽(Iminoctadine acetate)、克熱淨十二基苯磺酸鹽(Iminoctadine dodecylbenzene sulfonate)、敵菌靈(Anilazine)、腈硫醌(Dithianon)、氯化苦(Chloropicrin)、邁隆(Dazomet)、斯美地(Metam-sodium)、蟎離丹(Chinomethionat)、酯菌胺(Cyprofuram)、矽噻菌胺(Silthiopham)、農桿菌、氟醯亞胺等；殺蟲-殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑：1)有機(硫代)磷酸酯系：歐殺松(Acephate)、亞滅松(Azamethiphos)、穀速松(Azinphos-methyl)、陶斯松(Chlorpyrifos)、甲基陶斯松(Chlorpyriphos-methyl)、克芬松(Chlorfenvinphos)、大利松(Diazinon)、二氯松(Dichlorvos)、雙特松(Dicrotophos)、大滅松(Dimethoate)、二硫松(Disulfoton)、愛殺松(Ethion)、EPN、芬滅松(Fenamiphos)、撲滅松(Fenitrothion)、芬殺松(Fenthion)、加福松(Isoxathion)、馬拉松(Malathion)、達馬松(Methamidophos)、滅大松(Methidathion)、甲基巴拉松(Parathion-methyl)、美文松(Mevinphos)、亞素靈(Monocrotophos)、滅多松(Oxydemeton methyl)、巴拉奧克松(Paraoxon)、巴拉松(Parathion)、賽達松(Phenthoate)、裕必松(Phosalone)、益滅松(Phosmet)、福賜米松(Phosphamidon)、福瑞松(Phorate)、巴賽松(Phoxim)、亞特松(Pirimifos-methyl)、佈飛松(Profenofos)、普硫松(Prothiofos)、甲丙硫磷(Sulprofos)、殺蟲畏(Tetrachlorvinphos)、託福松(Terbufos)、三落松(Triazophos)、三氯松(Trichlorfon)、福賽絕(Fosthiazate)、磷卡巴(Phosphocarb)、硫線磷(Cadusafos)、二硫松(Disulfoton)、滅賜松(Demeton-S-methyl)、BRP、CYAP、普伏松(Ethoprophos)、拜裕松(Quinalphos)、甲基毒蟲畏(Dimethylvinphos)、繁米松(Vamidothion)、白克松(Pyraclofos)等；2)胺甲酸酯系：棉鈴威(Alanycarb)、得滅克(Aldicarb)、免敵克(Bendiocarb)、免扶克(Benfuracarb)、加保利(Carbaryl)、加保扶(Carbofuran)、丁基加保扶(Carbosulfan)、芬諾克(Fenoxycarb)、芬硫克(Fenothiocarb)、滅賜克(Methiocarb)、納乃得(Methomyl)、毆殺滅(Oxamyl)、比加普(Pirimicarb)、安丹(Propoxur)、硫敵克(Thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)、愛芬克(Ethiofencarb)、丁基滅必蝨(Fenobucarb)、MIPC、MPMC、MTMC、必芬松(Pyridaphenthion)、呋線威(Furathiocarb)、XMC等；3)擬除蟲菊酯(pyrethroid)系：亞列寧(Allethrin)、畢芬寧(Bifenthrin)、賽扶寧(Cyfluthrin)、賽洛寧(Cyhalothrin)、賽酚寧(Cyphenothrin)、賽滅寧(Cypermethrin)、亞滅寧(Alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(Beta-cypermethrin)、傑他賽滅寧(Zeta-cypermethrin)、第滅寧(Deltamethrin)、益化利(Esfenvalerate)、依芬寧(Etofenprox)、芬普寧(Fenpropathrin)、芬化利(Fenvalerate)、依普寧(Imiprothrin)、λ-賽洛寧(λ-cyhalothrin)、百滅寧(Permethrin)、普亞列寧(Prallethrin)、除蟲菊精I及II、苄呋菊酯(Resmethrin)、矽護芬(Silafluofen)、福化利(tau-Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、治滅寧(Tetramethrin)、泰滅寧(Tralomethrin)、拜富寧(Transfluthrin)、丙氟菊酯(Profluthrin)、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)、阿納寧(Acrinathrin)、乙氰菊脂(Cycloprothrin)、合芬寧(Halfenprox)、護賽寧(Flucythrinate)等；4)成長調節物質：a)甲殼素合成抑制劑：克福隆(Chlorfluazuron)、二福隆(Diflubenzuron)、氟環脲(Flucycloxuron)、氟芬隆(Flufenoxuron)、六伏隆(Hexaflumuron)、祿芬隆(Lufenuron)、諾伐隆(Novaluron)、得福隆(Teflubenzuron)、三福隆(Triflumuron)；雙三氟蟲脲(Bistrifluron)、多氟脲(Noviflumuron)、布芬淨(Buprofezin)、二苯丙醚(Diofenolan)、合賽多(Hexythiazox)、依殺蟎(Etoxazole)、克芬蟎(Clofentezine)等；b)蛻皮激素拮抗劑：合芬隆(Halofenozide)、滅芬諾(Methoxyfenozide)、得芬諾(Tebufenozide)、印楝素(Azadirachtin)；可芬諾(Chromafenozide)等；c)青春激素(juvenile hormone)類物質：百利普芬(Pyriproxyfen)、美賜平(Methoprene)、芬諾克(Fenoxycarb)；d)脂質生成抑制劑：賜派芬(Spirodiclofen)、螺甲蟎酯(Spiromesifen)、螺蟲乙酯(Spirotetramat)等；5)菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：亞滅培(Acetamiprid)、可尼丁(Clothianidin)、達特南(Dinotefuran)、益達胺(Imidacloprid)、烯啶蟲胺(Nitenpyram)、賽果培(Thiacloprid)、賽速安(Thiamethoxam)等；6)GABA拮抗劑化合物：乙醯蟲腈(Acetoprole)、安殺番(Endosulfan)、乙蟲清(Ethiprole)、芬普尼(Fipronil)、凡尼普羅(Vaniliprole)、比若福泊(Pyrafluprole)、比瑞泊(Pyriprole)等；7)巨環內酯(macrocyclic lactone)殺蟲劑：阿巴汀(Abamectin)、因滅汀(Emamectin)、密滅汀(Milbemectin)、拉披黴素(Lepimectin)、賜諾殺(Spinosad)、伊維菌素(Ivermectin)等；8)METII化合物：芬殺蟎(Fenazaquin)、比達本(Pyridaben)、得芬瑞(Tebufenpyrad)、脫芬瑞(Tolfenpyrad)、嘧蟲胺(Flufenerim)等；9)METI II及III化合物：亞醌蟎(Acequinocyl)、福希普(Fluacyprim)、愛美松(Hydramethylnon)等；10)非配聯劑化合物：克凡派(Chlorfenapyr)等；11)氧化磷酸化抑制劑化合物：錫蟎丹(Cyhexatin)、汰芬隆(Diafenthiuron)、芬佈賜(Fenbutatin oxide)、毆蟎多(Propargite)等；12)脫皮干擾化合物：賽滅淨(Cyromazine)等；13)混合功能氧化酶抑制劑化合物：胡椒基丁氧化物等；14)鈉通道阻斷劑化合物：因得克(Indoxacarb)、氰氟蟲腙(Metaflumizone)；15)微生物農藥：BT劑、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等；16)其他物質：苯克賽(Benclothiaz)、聯苯肼酯(Bifenazate)、培丹(Cartap)、氟尼胺(Flonicamid)、必利達(Pyridaryl)、派滅淨(Pymetrozine)、硫、硫賜安(Thiocyclam)、氟蟲酰胺(Flubendiamide)、殺蟎劑(Cyenopyrafen)、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、賽芬蟎(Cyflumetofen)、醯胺氟美(amidoflumet)、免速達(Bensultap)、大克蟎(Dicofol)、得脫蟎(Tetradifon)、芬普蟎(Fenpyroximate)、三亞蟎(Amitraz)、加力可(Chlordimeform)、唑蚜威(Triazamate)、派滅淨(Pymetrozine)、畢汰芬(Pyrimidifen)、1,3-二氯丙烯、克芬蟎(Clofentezine)、嘧蟎酯(Fluacrypyrim)、魚藤酮、DCIP、溴蟎酯(Phenisobromolate)、西脫蟎(Benzomate)、聚乙醛(Metaldehyde)、剋安勃(Chlorantraniliprole)、賜諾特(Spinetoram)、披福喹綜(Pyrifluquinazon)等；植物生長調節劑：離層酸、吲哚丁酸、烯效唑(Uniconazole)、吲熟酯(Ethychlozate)、益收生長素(Ethephon)、番茄美素(Cloxyfonac)、克美素(Chlormequat)、綠藻萃取液、過氧化鈣、氰胺、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、吉貝素、亞拉生長素(Daminozide)、癸醇、抗倒酯(Trinexapac ethyl)、縮節胺(Mepiquat chloride)、巴克素(Paclobutrazol)、石蠟、胡椒基丁氧化物、吡草醚(Pyraflufen-ethyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、茉莉酸丙酯(Prohydrojasmon)、調環酸鈣鹽(Prohexadione calcium)、苄胺嘌呤(Benzylaminopurine)、施得圃(Pendimethalin)、福芬素(Forchlorfenuron)、順丁烯二醯肼鉀、1-萘基乙醯胺、4-CPA、MCPB、膽鹼、8-羥基喹啉硫酸鹽(oxyquinoline sulfate)、吲熟酯(Ethychlozate)、比達寧(Butralin)、1-甲基環丙烯、四烯雌酮鹽酸鹽(Aviglycine hydrochloride)等；

[實施例]

接著，呈示實施例並進一步詳細說明本發明。但本發明並不因以下實施例而被限定其範圍。

實施例1

3-endo-[2-異丁氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(化合物編號H-1)之製造

3-endo-9-苄基-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷-3-醇(化合物(1b))係以WO2007/039563中記載之方法合成。

將化合物(1b)(1.35g)與4-氟-3-異丁氧基三氟甲基苯(化合物(2b))(1.38g)之N,N-二甲基甲醯胺(14ml)溶液升溫至90℃，接著添加60%氫化鈉(0.35g)，攪拌2小時。將該混合物冷卻至室溫後，注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥，過濾之，接著實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，獲得化合物(3b)(2.04g)。

將10%鈀-碳(0.4g)加入化合物(3b)(2.04g)之乙醇(20ml)溶液。將該懸濁液在氫環境下以50℃加熱5小時。使其冷卻，通過矽藻土(Celite)來進行過濾，減壓蒸餾去除濾液。所得化合物(4b)不進行純化而用於下一個反應。

於室溫下將鎢酸鈉水合物(0.13g)加入粗製化合物(4b)(1.41g)之乙腈(14ml)溶液，攪拌30分鐘。將該混合物冷卻至0℃後，加入脲-過氧化氫加成物(UHP、0.75g)，於0℃下攪拌45分鐘，進而升溫至室溫並攪拌2小時。將水加入該混合物，以氯仿進行萃取，以無水碳酸鉀使有機層乾燥並濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(5b)(0.57g)。以氯仿稀釋化合物(5b)，藉由以抗壞血酸水溶液進行處理而獲得粗製化合物(e-1)。接著，在氮環境下及0℃下，將三級丁氧基鉀(1M四氫呋喃、1.11ml)加入粗製化合物(e-1)(0.37g)與2-氯-5-(三氟甲基)吡啶(0.18g)之四氫呋喃(4ml)溶液，接著升溫至室溫並攪拌2小時。將該混合物注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥並過濾，接著實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到標記化合物H-1(0.27g)。

實施例2

3-endo-[2-異丁氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-羥基-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(化合物編號e-1)之製造

於室溫下將丙烯腈(9.07g)加入粗製化合物(4b)(30.23g)之甲醇(300ml)溶液，攪拌混合物一晚。對溶劑進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=4：1→6：4)純化殘渣，得到化合物(7b)(30.4g、Viscous oil)。

於室溫下將碳酸鉀(15.5g)與間氯過苯甲酸(70%純度、23.71g)加入化合物(7b)(30.4g)之二氯甲烷(600ml)溶，攪拌混合物4小時。將無水硫酸鎂(10g)加入混合物，過濾並對溶劑進行減壓濃縮。以乙酸乙酯稀釋殘渣並以抗壞血酸水溶液洗浄、接著再以水洗浄，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由將己烷加入殘渣使其固化後，得到粗製化合物(e-1)(17.79g)。進一步藉由管柱層析法純化該母液，得到結晶之化合物(e-1)(8.12g、熔點112-115℃)。

實施例3

3-endo-[2-異丁氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基硫基(pyridylthio)]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(化合物編號N-1)之製造

於氮環境下，將能以公知方法製造之化合物(8b)(0.55g)之二氯甲烷(10ml)溶液冷卻至0℃並添加磺醯氯(0.46g)。攪拌混合物1小時後，實施減壓濃縮。於冰冷下，將以二氯甲烷(10ml)稀釋殘渣而成之溶液，滴至粗製化合物(4b)(1.0g)與三乙基胺(0.34g)之二氯甲烷(10ml)溶液，緩慢地恢復至室溫，就這樣攪拌一晚。將混合物注入水中，以氯仿進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=9：1)純化殘渣，得到目的物(N-1)(1.36g、Viscous oil)。

實施例4

3--7-endo-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基氧基]-9-[2-異丙氧基羰基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(化合物編號(K-12))之製造

9-苄基-3--9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷-7-酮(1c)，係以國際公開編號WO2007/022502中記載之方法合成。於室溫下，將硼氫化鈉(0.785g)加入化合物(1c)(4g)之乙醇(50ml)溶液，加熱回流混合物3小時。將混合物冷卻後實施減壓濃縮，注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(2c)(3.62g)。

將化合物(2c)(2.45g)與2-氯-5-(三氟甲基)吡啶(2.86g)之DMF(30ml)溶液加熱至80℃，將60%氫化鈉(0.42g)該溶液。攪拌混合物30分鐘後，再加入60%氫化鈉(0.42g)。就這樣攪拌混合物2小時。將混合物冷卻至室溫，注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(4c)(3.05g)。

將20%氫氧化鈀-碳(0.92g)加入化合物(4c)(3.05g)之乙醇(50ml)溶液，在氫環境下以50℃加熱該懸濁液6小時。冷卻混合物之後通過矽藻土而進行過濾，減壓蒸餾去除濾液。所得化合物(5c)不進行純化而用於下一個反應。

於室溫下將丙烯腈(1.06g)加入粗製化合物(5c)(2.3g)之甲醇(50ml)溶液，攪拌混合物一晚。對溶劑進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，得到化合物(6c)(2.11g)。

化合物(6c)：mp.87-90℃

1H-NMR(CDCl3,δppm) 8.41(s,1H),7.73(d,1H),6.81(d,1H),5.47-5.40(m,1H),3.87(d,2H),3.60(d,2H),2.98(t,2H),2.84(d,2H),2.50-2.42(m,4H),1.87(d,1H),1.82(d,1H)

於室溫下將間氯過苯甲酸(70%純度、0.58g)碳酸鉀(0.4g)加入化合物(6c)(0.76g)之二氯甲烷(20ml)溶液，攪拌混合物1小時。將無水硫酸鎂加入混合物，通過矽藻土而進行過濾，對溶劑進行減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(7c)(0.38g)與(8c)(0.2g)。

化合物(8c)：mp.110-113℃

1H-NMR(CDCl3,δppm,測定溫度21.2℃) 8.43(s,1H),7.73(d,1H),6.80(d,1H),5.68-5.61(m,0.7H),5.39-5.36(m,0.3H),4.38(d,0.5H),3.79(s,3H),3.37(d,0.5H),3.24(d,1.5H),3.11(d,0.5H),2.75-2.53(m,2H),2.17-2.05(brd,0.5H),1.78-1.72(d,d,1.5H)

於室溫下將1,2-二苯肼(0:14g)加入化合物(7c)(0.38g)之THF(5ml)溶液，攪拌混合物30分鐘。將60%氫化鈉(0.06g)加入混合物並攪拌10分鐘後，加入2-氟-5-(三氟甲基)苯甲酸異丙酯(0.314g)之THF(5ml)溶液，攪拌1小時。將混合物注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到標記化合物(化合物編號(K-12))(0.27g、Viscous oil)。

實施例5

3-endo-[2-丁氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(化合物編號(H-54))之製造

於冰冷下將60%氫化鈉(0.75g)加入2-氟-5-(三氟甲基)酚(2.83g)之DMF(20ml)溶液。於室溫下攪拌混合物30分鐘後，於冰冷下滴入氯甲基甲基醚(1.39g)。使混合物升溫至室溫並攪拌30分鐘，進一步升溫至80℃並攪拌1小時。將化合物(10)(4g)與60%氫化鈉(0.94g)加入混合物並攪拌3小時。使混合物冷卻至室溫，注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到標記化合物(11)(6.27g)。

將20%氫氧化鈀-碳(1.25g)加入化合物(11)(6.27g)之乙醇(100ml)溶液。於氫環境下以50℃加熱該懸濁液2小時，於室溫下攪拌一晚。使混合物通過矽藻土而過濾之，減壓蒸餾去除濾液。所得化合物(12)不進行純化而用於下一個反應。

於室溫下將丙烯腈(1.45g)加入粗製化合物(12)(4.71g)之甲醇(50ml)溶液，攪拌混合物一晚。對溶劑進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，得到化合物(13)(5.09g、Viscous oil)。

於室溫下將間氯過苯甲酸(70%純度、1.2g)與碳酸鉀(0.78g)加入化合物(13)(1.5g)之二氯甲烷(30ml)溶液，攪拌混合物2小時。將無水硫酸鎂(10g)加入混合物，過濾並對溶劑進行減壓濃縮。以二氯甲烷稀釋殘渣，並以抗壞血酸水溶液洗浄、接著以水洗浄，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到(e-14)(1.35g)。

於氮環境下及0℃下，將三級丁氧基鉀(1MTHF、3.6ml)加入化合物(e-14)(1.3g)與2-氯-5-(三氟甲基)吡啶(0.65g)之THF(20ml)溶液後，升溫至室溫並攪拌2小時。將混合物注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(H-51)(0.67g、Viscous oil)。

於氮環境下及-30℃下，將溴三甲基矽烷(0.302g)緩緩加入化合物(H-51)(0.25g)之二氯甲烷(5ml)溶液。於-30℃下攪拌混合物1小時，花2小時升溫至0℃。將混合物注入冷水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(H-53)(0.13g、mp 141-144℃)。

於冰冷下將三級丁氧基鉀(0.085g)加入化合物(H-53)(0.35g)與1-碘丁烷(0.14g)之THF(6ml)溶液。使混合物升溫至室溫，進一步加熱至50℃，並攪拌一晚。使混合物冷卻至室溫，注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到標記化合物(化合物編號(H-54))(0.24g、Viscous oil)。

實施例6

3-endo-[2-苯基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基氧基]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(化合物編號(H-85))之製造

於冰冷下將三氟甲磺酸酐(3.66g)緩緩加入化合物(H-53)(5g)與吡啶(2.14g)之二氯甲烷(50ml)溶液。使混合物升溫至室溫並攪拌一晚。將混合物注入冷水中，以二氯甲烷進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物(H-84)(3.7g、mp127-130℃)。

於氮環境下將水(2ml)、碳酸銫(0.88g)、苯基硼酸(phenylboronic acid)(0.098g)及四(三苯膦)鈀(0)(0.078g)加入化合物(H-84)(0.4g)之THF(4ml)溶液。使混合物升溫至80℃，攪拌一晚。使混合物冷卻至室溫，注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到標記化合物(化合物編號(H-85))(0.2g、Viscous oil)。

將可藉由與上記製造方法相同之方法而獲得之本發明之環胺化合物，示於表1~5。

再者，表1中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、A、(R²¹ )_r 、及Cy² -(R²⁰ )_p ，係表示式(Ig)所示之環胺化合物中之各取代基。

表2中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、A、(R²¹ )_r 、及Cy² -(R²⁰ )_p ，係表示式(Ih)所示之環胺化合物中之各取代基。

表3中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、A、(R²¹ )_r 、Cy¹ 、Cy² 、及(R²⁰ )_p ，係表示式(Ii)所示之環胺化合物中之各取代基。

表4中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、A、(R²¹ )_r 、Cy¹ 、Cy² 、及(R²⁰ )_p ，係表示式(Ij)所示之環胺化合物中之各取代基。

表5中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、A、(R²¹ )_r 、Cy¹ 、Cy² 、及(R²⁰ )_p ，係表示式(Ik)所示之環胺化合物中之各取代基。

表6中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、A、(R²¹ )_r 、Cy¹ 、Cy² 、及(R²⁰ )_p ，係表示式(Il)所示之環胺化合物中之各取代基。

再者，表1~8中，附在取代基之前的數值係表示取代位置。又，Et表示乙基、Me表示甲基、ⁿ Pr表示正丙基、ⁱ Pr表示異丙基、ⁿ Bu表示正丁基、ⁱ Bu表示異丁基、^s Bu表示二級丁基、^t Bu表示三級丁基、ⁿ Pen表示正戊基、ⁱ Pen表示異戊基、ⁿ Hex表示正己基、^c Pr表示環丙基、^c Bu表示環丁基、^c Pen表示環戊基、^c Hex表示環己基。Ph表示苯基，Ac表示乙醯基，Bn表示苄基，oxy表示氧基，methoxy表示甲氧基，spiro表示螺，pent表示五，pyridin表示吡啶，pyridazin表示嗒，pyrimidin表示嘧啶，thiazol表示噻唑，thiadiazol表示噻二唑，dioxolan表示二氧五環烷，tetrahydrofuran表示四氫呋喃，pyrazol表示吡唑，dioxan表示二烷，thiophen表示噻吩，-yl表示-基。

針對表1～6中所例示之化合物中之一部分化合物呈示物理常數。再者，「vis」意指「viscous oil」。

化合物H-1：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度25℃) 8.49(s,1H),7.90-7.86(m,1H),7.39(d,0.8H),7.26(d,0.2H),7.15(d,1H),7.08(s,1H),6.91(d,1H),4.91-4.89(m,0.8H),4.65(m,0.2H),3.78(d,2H),3,59(brs,2H),2.76-2.30(m,3H),2.16-2.04(m,3H),1.83-1.67(m,4H),1.41-1.37(m,1H),1.07(d-like,6H)

再者，可推測化合物H-1如下式般，係9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷環之7位的亞甲基與9位的吡啶基氧基之間的距離較近的化合物、與該距離較遠的化合物之2種構形異構的混合物。

化合物H-2：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度20.2℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.17(d,1H),7.08(s,1H),6.95(d,1H),5.00-4.92(m,0.8H),4.67(m,0.2H),3.87(d,2H),3.59(brs,2H),2.75-2.41(m,3H),2.14-2.05(m,2H),1.83-1.71(m,3H),1.43-1.24(m,3H),0.66-0.60(m,2H),0.39-0.35(m,2H)

化合物H-5：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度22.7℃) 7.77(d,1H),7.68(d,1H),7.17(d,1H),7.08(s,1H),6.91(d,1H),4.95-4.90(m,0.7H),4.63(m,0.3H),3.78(d,2H),3.62(brs,2H),2.80-2.43(m,2H),2.19-2.03(m,2H),1.85-1.75(m,2H),1.41-1.37(m,1H),1.05(d,6H)

化合物H-41：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度20.7℃) 8.53(d,1H),7.90(dd,1H),7.40(d,1H),7.16(d,1H),7.08(s,1H),6.90(s,1H),4.90-4.85(m,0.7H),4.60(m,0.3H),3.78(d,2H),3.58(brs,2H),2.74-2.40(m,3H),2.18-2.05(m,3H),1.82-1.72(m,3H),1.41-1.34(m,2H),1.06(d,6H)

化合物H-42：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度22.3℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.17(d,1H),7.09(s,1H),6.95(d,1H),4.98-4.94(m,0.8H),4.60(m,0.2H),4.10(q,2H),3.59(brs,2H),2.74-2.40(m,3H),2.11-2.05(m,2H),1.81-1.69(m,3H),1.49-1.37(m,5H)

化合物H-43：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.3℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.39(d,1H),7.17(d,1H),7.09(s,1H),6.92(d,1H),4.95-4.90(m,0.9H),4.60(m,0.1H),3.98(t,2H),3.59(brs,2H),2.75-2.40(m,3H),2.14-2.04(m,2H),1.89-1.69(m,6H),1.41-1.36(m,1H),1.08(t,3H)

化合物K-8：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.0℃) 8.44(d,1H),8.04(d,1H),7.79-7.63(m,3H),6.81(d,1H),5.78(m,0.7H),5.50(m,0.3H),5.32-5.24(m,1H),3.57(brs,2H),2.78-2.68(m,2H),2.42-1.90(m,4H),1.77-1.60(m,2H),1.45-1.26(m,8H)

化合物K-12：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度20.8℃) 8.43(s,1H),8.07(d,1H),7.76(dd,1H),7.68(d,1H),7.26(s,1H),6.84(d,1H),5.69-5.64(m,0.7H),5.51(m,0.3H),5.33-5.24(m,1H),4.47(d,0.5H),4.00(dd,3.5H),3.54-3.27(d,d,d,2H),2.85-2.68(m,2H),2.27(d,0.3H),1.91(d,1.7H),1.41(d,6H)

化合物H-51：vis；¹ H-NMR(CDC1₃ ,δppm,測定溫度21.2℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.40-7.35(d,d,total 2H),7.26(s,1H),6.98(d,1H),5.22(s,2H),5.06-5.01(m,1H),3.62(brs,2H),3.53(s,3H),2.75-2.65(m,2H),2.50-2.39(m,1H),2.14-2.04(m,2H),1.79-1.67(m,3H),1.45-1.33(m,2H)

化合物H-52：熔點[107-110℃]

化合物H-53：熔點[141-144℃]

化合物H-54：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.3℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.17(d,H),7.08(s,1H),6.92(d,1H),4.93-4.91(m,1H),4.01(t,2H),3.59(brs,2H),2.74-2.40(m,3H),2.14-2.05(m,2H),1.86-1.74(m,5H),1.70-1.49(m,2H),1.41-1.39(m,2H),1.01(t,3H)

化合物H-55：vis；¹ H-NMR(CDC1₃ ,δppm,測定溫度21.3℃) 8.50(s,1H),7.88(dd,1H),7.80(s,1H),7.58(d,1H),7.36(d,1H),6.99(d,1H),6.16(s,1H),5.12-5.09(m,1H),4.19-4.01(m,4H),3.64(brs,2H),2.77-2.03(m,3H),1.80-1.66(m,3H),1.47-1.35(m,2H)

化合物H-56：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度22.1℃)8.51(s,1H),7.89(dd,1H),7.71(s,1H),7.49(d,1H),7.38(d,1H),6.92(d,1H),5.08-5.04(m,1H),4.57(s,2H),3.77-3.67(m,brs,total 3H),2.79-2.69(m,2H),2.44-2.02(m,3H),1.80-1.59(m,3H),1.48-1.44(m,2H),1.25(d,6H)

化合物H-57：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.3℃)8.50(s,1H),7.88(dd,1H),7.66(s,1H),7.51(d,1H),7.39(d,1H),6.93(d,1H),5.07-5.03(m,1H),4.52(s,2H),3.65(brs,2H),3.50(s,3H),2..79-2.68(m,2H),2.40-2.02(m,3H),1.80-1.61(m,3H),1.40-1.30(m,2H)

化合物H-58：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.3℃)8.50(s,1H),7.88(d,1H),7.69(s,1H),7.50(d,1H),7.38(d,1H),6.93(d,1H),5.04(m,1H),4.57(s,2H),3.66-3.58(brs,q,total 4H),2.78-2.68(m,2H),2.40-2.04(m,3H),1.79-1.60(m,3H),1.40-1.33(m,2H),1.26(t,3H)

化合物H-59：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.3℃) 8.50(s,1H),7.88(dd,1H),7.36(s,1H),6.87(d,1H),6.78(s,1H),6.74(d,1H),5.05-5.01(m,1H),4.41(brt,1H),3.64(brs,2H),2.98(t,2H),2.80-2.70(m,2H),2.44-1.90(m,4H),1.80-1.65(m,3H),1.49-1.43(m,2H),1.01(d,6H)

化合物H-60：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.2℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.39(d,1H),7.18(d,1H),7.13(s,1H),6.94(d,1H),4.97-4.92(m,1H),4.59-4.50(m,1H),3.59(brs,2H),2.74-2.41(m,3H),2.14-2.05(m,2H),1.81-1.69(m,3H),1.42-1.35(m,d,total 8H)

化合物H-61：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.7℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.38(d,1H),7.16(d,1H),7.10(d,1H),6.93(d,1H),4.95-4.91(m,1H),4.36-4.30(m,1H),3.58(brs,2H),2.74-2.40(m,3H),2.13-2.04(m,2H),1.81-1.56(m,5H),1.41-1.33(m,2H),1.31(d,3H),1.00(t,3H)

化合物H-62：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.6℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.48(d,1H),7.40(d,1H),7.36(s,1H),7.06(d,1H),5.09-5.06(m,1H),5.01-4.93(m,1H),3.62(brs,2H),2.76-2.66(m,2H),2.40-2.05(m,3H),1.77-1.61(m,3H),1.38(d,6H),1.45-1.33(m,2H)

化合物H-63：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度19.7℃) 8.50(s,1H),7.89(d,1H),7.46(d,1H),7.41-7.38(d,s,total 2H),7.19-7.02(m,1H),5.11-5.04(m,1H),4.45(d,1H),3.63(brs,2H),2.76-2.66(m,2H),2.44-2.20(m,1H),2.11-2.05(m,2H),1.80-1.63(m,3H),1.49-1.44(m,2H)

化合物H-64：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度22.2℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.38(d,1H),7.20(d,1H),7.10(s,1H),6.96(d,1H),6.11-6.02(m,1H),5.49-5.28(m,2H),5.00-4.99(m,1H),4.60(d,2H),3.61(brs,2H),2.75-2.30(m,3H),1.82-1.69(m,3H),1.45-1.35(m,2H)

化合物H-65：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度22.0℃) 8.49(s,1H),7.87(d,1H),7.38(d,1H),7.17(d,1H),7.10(s,1H),6.96(d,1H),5.47(t,2H),5.01-4.95(m,1H),4.58(d,2H),3.59(brs,2H),2.73-2.40(m,3H),2.14-2.02(m,2H),1.77(d,6H),1.79-1.68(m,3H),1.41-1.37(m,2H)

化合物H-66：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.7℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.16(d,1H),7.07(s,1H),6.88(d,1H),4.87-4.82(m,1H),3.65(s,2H),3.58(brs,2H),2.78-2.63(m,2H),2.50-2.41(m,1H9,2.17-2.05(m,2H),1.82-1.71(m,3H),1.43-1.36(m,2H),1.08(s,9H)

化合物H-67：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.7℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.38(d,1H),7.24(d,1H),7.11(s,1H),6.97(d,1H),6.18(t,1H),5.08-5.00(m,1H),4.72(d,2H),3.62(brs,2H),2.74-2.64(m,2H),2.49-2.36(m,1H),2.15-2.04(m,2H),1.80-1.66(m,3H),1.45-1.33(m,2H))

化合物H-68：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.7℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.38(d,1H),7.27-7.25(d,s,total 2H),6.98(d,1H),5.09-5.01(m,1H),4.77(s,2H),3.63(brs,2H),2.74-2.59(m,2H),2.54(s,1H),2.53-2.35(m,1H),2.13-2.01(m,2H),1.81-1.67(m,3H),1.45-1.33(m,2H)

化合物H-69：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.9℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.38(d,1H),7.17(d,1H),7.10(s,1H),6.93(d,1H),5.14(s,1H),5.00(s,1H),4.98-4.93(m,1H),4.48(s,2H),3.59(brs,2H),2.76-2.40(m,3H),2.15-2.03(m,2H),1.85(s,3H),1.80-1.70(m,3H),1.43-1.34(m,2H)

化合物H-70：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.5℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.38(d,1H),7.16(d,1H),7.07(s,1H),6.90(d,1H),4.90-4.88(m,1H),3.89-3.77(m,2H),3.59(brs,2H),2.76-2.30(m,3H),2.20-2.05(m,2H),1.92-1.55(m,6H),1.40-1.26(m,2H),1.06(d,3H),0.97(t,3H)

化合物H-71：vis；¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.8℃) 8.50(s,1H),7.89(dd,1H),7.38(d,1H),7.30(s,1H),7.06(d,1H),5.17-5.13(m,1H),4.86(s,2H),3.68(brs,2H),2.77-2.66(m,2H),2.46-2.02(m,3H),1.80-1.62(m,3H),1.50-1.45(m,2H)

化合物H-72：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.1℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.32(s,1H),7.25(d,1H),6.98(d,1H),5.33(q,1H),5.04-5.02(m,1H),3.63(brs,2H),3.44(s,3H),2.76-2.65(m,2H),2.50-2.40(m,1H),2.17-2.07(m,2H),1.80-1.68(m,3H),1.53(d,3H),1.50-1.30(m,2H)

化合物H-73：熔點[87-89℃]

化合物H-74：熔點[93-97℃]

化合物H-75：熔點[102-105℃]

化合物H-76：熔點[114-117℃]

化合物H-77：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.3℃) 8.50(s,1H),7.88(dd,1H),7.48(d,1H),7.37(d,1H),7.32(s,1H),7.04(d,1H),5.30-5.01(m,1H),3.62(brs,2H),2.77-2.67(m,2H),2.46-2.10(m,3H),2.26(s,3H),1.77-1.41(m,5H)

化合物H-78：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.2℃) 8.48(s,1H),7.86(dd,1H),7.38-7.23(m,8H),6.97(d,1H),4.99-4.95(m,1H),4.50(q,1H),4.37(d,2H),3.56(brs,2H),2.73(d,1H),2.73-2.64(m,2H),2.54-2.47(m,1H),2.09-1.99(m,2H),1.74-1.68(m,3H),1.47-1.35(m,2H)

化合物H-79：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.8℃) 8.50(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.28(d,1H),7.04(s,1H),6.98(d,1H),5.07-5.04(m,1H),4.57(s,2H),3.60(brs,2H),2.78-2.35(m,3H),2.35(s,3H),2.27-2.07(m,2H),1.79-1.61(m,3H),1.58-1.40(m,2H)

化合物H-80：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.4℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.21(d,1H),7.14(s,1H),6.97(d,1H),5.14-5.10(m,1H),4.23-4.19(m,1H),4.09-4.03(m,1H),3.87-3.82(m,1H),3.63(brs,2H),2.96(d,1H),2.75-2.41(m,3H),2.13-2.06(m,2H),1.79-1.60(m,3H),1.4

化合物H-81：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度22.0℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.38(d,1H),7.18(d,1H),7.10(s,1H),6.92(d,1H),4.95-4.93(m,1H),4.04-4.01(m,1H),3.94-3.89(m,1H),3.78-3.73(m,1H),3.60(brs,2H),3.46(s,3H),2.76-2.50(m,3H),2.11-2.04(m,2H),1.80-1.68(m,3H),1.4

化合物H-82：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.7℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.38(d,1H),7.15(d,1H),7.13(s,1H),6.92(d,1H),4.90-4.84(m,1H),4.83-4.79(m,1H),3.58(brs,2H),2.74-2.60(m,2H),2.41-2.08(m,3H),1.91-1.63(m,11H),1.38-1.34(m,2H)

化合物H-83：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.2℃) 8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.44(d,1H),7.38-7.36(m,2H),7.03(d,1H),5.07(m,1H),4.95(d,1H),3、92-3.86(m,1H),3.62(brs,2H),2.75-2.65(m,2H),2.44-2.01(m,3H),1.77-1.61(m,3H),1.43-1.34(m,2H). 1.30(d,6H)

化合物H-84：熔點[127-130℃]

化合物H-85：¹ H-NMR(CDC1₃ ,δppm，測定溫度23.3℃) 8.48(s,1H),7.86(dd,1H),7.58-7.52(m,4H),7.49-7.33(m,4H),7.03(d,1H),5.02(m,1H),3.53(brs,2H),2.71-2.61(m,2H),2.25-1.89(m,3H),1.62-1.51(m,3H),1.50-1.40(m,2H).

化合物H-86：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度23.1℃) 8.79(s,1H),8.59(t,1H),8.49(s,1H),7.89-7.81(m,1H),7.65-7.57(dd,s,total 2H), 7.38-7.34(m,2H),7.09(d,1H),5.11(m,1H),3.56(brs,2H),2.74-2.64(m,2H),2.25-1.90(m,3H),1.70-1.54(m,3H),1.26-1.00(m,2H).

化合物H-87：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.8℃) 8.50(s,1H),7.89(dd,1H),7.41-7.36(d,d,s,total 3H),6.90(d,1H),5.07-5.05(m,1H),3.64(brs,2H),2.87(t,2H),2.75-2.68(m,2H),2.45-2.08(m,3H),1.83-1.42(m,7H).1.08(t,3H)

化合物H-88：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度22.0℃) 8.33(s,1H),7.74(dd,1H),7.58(d,1H),7.47(s,1H),7.32(d,1H),7.18(d,1H),5.80-5.66(m,1H),5.30-5.05(m,3H),3.68(brs,2H),2.97-2.85(m,2H),2.77-2.39(m,2H),2.39-2.00(m,3H),1.79-1.26(m,5H)

化合物H-89：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度23.5℃) 8.48(s,1H),7.87(dd,1H),7.37(d,1H),6.91-6.83(m,3H),4.82-4.77(m,1H),3.94(t,2H),3.57(brs,2H),2.69-2.30(m,3H),2.12-2.04(m,2H),1.89-1.60(m,5H),1.41-1.32(m,2H),1.07(t,3H)

化合物H-90：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度20.8℃) 8.49(s,1H),7.91(dd,1H),7.48(d,1H),7.17(d,1H),7.08(s,1H),6.99(d,1H),5.02-4.98(m,1H),3.98(t,2H),3.60-3.58(m,2H),2.58-2.49(m,2H),2.30-2.20(m,2H),1.91-1.75(m,7H),1.07(t,3H)

化合物H-29：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度20.4℃) 8.50(s,1H),7.89(dd,1H),7.38(d,1H),7.16(d,1H),7.09(s,1H),7.03(d,1H),4.97-4.95(m,1H),3.97(q,4H),3.79(d,2H),3.58-3.33(ddd,2H),2.74-2.65(m,2H),2.19-2.12(m,1H),1.98(brd,2H),1.06(d,6H)

化合物J-42：熔點[170-172℃]

化合物K-38：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度21.5℃) 8.49(s,1H),7.88(dd,1H),7.39(d,1H),7.19(d,1H),7.07(d,1H),4.98-4.93(m,1H),4.34(t,2H),3.60(brs,2H),2.75-2.30(m,3H),2.14-2.07(m,2H),1.86-1.67(m,5H),1.44-1.38(m,2H),1.04(t,3H)

化合物K-39：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度22.3℃) 8.51(s,1H),7.90(dd,1H),7.38(d,1H),5.78(s,1H),5.10-4.80(m,1H),4.00(t,2H),3.66(brs,2H),2.75-1.20(m,14H),0.97(t,3H)

化合物N-1：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm，測定溫度20.8℃) 8.64(s,1H),7.85-7.81(m,1H),7.74-7.69(m,1H),7.17(d,1H),7.08(s,1H),6.92(d,1H),4.69(m,1H),3.80(d,2H),3.36(brs,2H),2.61-2.56(m,2H),2.17-2.05(m,3H),1.91-1.86(m,1H),1.65-1.53(m,3H),1.27-1.26(m,2H),1.08(d,6H)

化合物H-92：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.3℃) 8.50(s,1H),7.88(d,1H),7.37(d,1H),7.31(d,1H),6.84(d,1H),5.11-5.07(m,0.8H),4.75(m,0.2H),3.88(s,3H),3.66(brs,2H),2.77-2.67(m,4H),2.50-2.25(m,1H),2.13-2.04(m,3H),1.80-1.48(m,6H),1.02(t,3H)

化合物H-93：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度20.2℃)8.49(s,1H),7.87(dd,1H),7.38(d,1H),7.05(d,1H),6.85(d,1H),5.20-4.80(m,2H),3.61(brs,2H),3.52-3.44(M,1H),3.01-2.90(m,1H),2.70-2.33(m,3H),2.10-2.01(m,3H),1.79-1.55(m,4H),1.48(d,3H)

接著，於表15～表20，呈示作為本發明之環胺化合物之製造中間體較佳的羥基胺化合物之例。再者，該等羥基胺化合物，係在與實施例所示之製造方法相同之方法中的步驟之中間所生成之物質。

表7中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、及A，表示式(IIId)所示之羥基胺化合物中之各取代基。

表8中之(R¹⁰ )_m 、(R¹¹ )_n 、及A，表示式(IIIe)所示之羥基胺化合物中之各取代基。

針對表7～8中所例示之化合物中之一部分化合物呈示物理常數。

化合物e-1：熔點[112-115℃]

化合物e-2：熔點[118-123℃]

化合物e-9：熔點[94-100℃]

化合物e-11：熔點[105-110℃]

化合物e-12：熔點[110-113℃]

化合物e-13：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度20.2℃) 8.02(s,1H),7.70(d,1H),7.05(d,1H),5.70-5.66(m,1H),3.96(s,3H),3.52(brs,2H),2.74-2.64(m,2H),2.37-2.34(m,1H),1.98-1.80(m,2H),1.71-1.34(m,5H)

化合物e-14：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度20.4℃) 7.34(s,1H),7.23(d,1H),6.95(d,1H),5.21(s,2H),5.08-5.00(m,1H),3.56-3.51(brs,s,total 5H),2.70-2.60(m,2H),2.38-2.26(m,1H),2.02-1.96(m,2H),1.71-1.57(m,3H),1.40-1.33(m,2H)

化合物e-15：熔點[104-107℃]

化合物e-16：熔點[112-115℃]

化合物e-17：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度21.7℃) 7.17(d,1H),7.07(d,1H),5.01-4.97(m,1H),4.35(t,2H),3.47(brs,2H),2.65-1.23(m,12H),1.03(t,3H)

化合物e-18：¹ H-NMR(CDCl₃ ,δppm,測定溫度22.6℃) 5.78(s,1H),5.30-4.90(m,1H),3.99(t,2H),3.50(brs,2H),2.66-2.29(m,3H),1.96-1.15(m,11H),0.95(t,3H)

以下呈示若干本發明之殺蟎劑之製劑實施例，但添加物及添加比例不應限定於該等實施例，而可廣範圍地變化。製劑實施例中之份表示重量份。

將以上成分均勻地混合，並微細地粉碎，獲得有效成分為40%之水合劑。

將以上成分混合溶解，獲得有效成分為30%之乳劑。利用以下試驗例來揭示本發明之環胺化合物或其鹽作為殺蟎劑之有效成分有用。

試驗例1　對二點葉蟎之效力試驗

於播種於3寸盆缽中之四季豆之發芽後經過7～10日之第1本葉上，接種17隻有機磷劑抵抗性之二點葉蟎雌成蟲。繼而，製備上述製劑實施例2中所示之配方之乳劑。以水稀釋該乳劑，以使化合物濃度成為125ppm，將該稀釋液散佈於上述四季豆上。將該四季豆放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。自散佈起經過3日後調查殺成蟲率。將試驗反覆進行2次。

針對分別含有化合物編號：H-1、H-2、H-5、H-29、H-41、H-42、H-43、H-51、H-52、H-54、H-55、H-56、H-57、H-58、H-59、H-60、H-61、H-62、H-63、H-64、H-65、H-66、H-67、H-68、H-70、H-71、H-72、H-73、H-74、H-75、H-79、H-80、H-82、H-83、H-84、H-85、H-86、H-87、H-89、H-90、K-8、K-12、K-38、及K-39之環胺化合物的乳劑，進行上記試驗。結果，任一化合物於稀釋成濃度125ppm之情形下之殺蟲率，均為80%以上。

又，化合物編號H-81於稀釋成濃度8ppm之情形下之殺蟲率，為80%以上。

試驗例2　對柑桔葉蟎之效力試驗

於放入至培養皿中之柑桔葉上接種10隻殺蟎劑抵抗性之柑桔葉蟎雌成蟲。繼而，製備上述製劑實施例2中所示之配方之乳劑。以水稀釋該乳劑，以使化合物之濃度成為125ppm，利用旋轉散佈塔將該稀釋液散佈於上述柑桔上。將該柑桔放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。自散佈起經過3日後調查殺成蟲率。

針對分別含有化合物編號：H-1、H-2、H-5、H-29、H-41、H-42、H-43、H-51、H-55、H-57、H-58、H-62、H-64、H-66、H-69、H-72、H-73、H-74、H-75、H-81、H-82、H-83、H-84、H-85、H-87、H-89、H-90、K-8、K-12、K-38、及K-39之環胺化合物的乳劑，進行上記試驗。結果，任一化合物於稀釋成濃度125ppm之情形下之殺蟲率均為80%以上。

又，化合物編號H-54、H-56、H-59、H-60、H-61、H-63、H-68、H-70、及H-80於稀釋成濃度31ppm之情形下之殺蟲率為80%以上。

試驗例3　對二點葉蟎卵之殺卵力試驗

於放入至培養皿中之四季豆葉上接種二點葉蟎雌成蟲，令其產卵一日。接著，製備上述製劑實施例2中所示之配方之乳劑。以水稀釋該乳劑，以使化合物之濃度成為125ppm，利用旋轉散佈塔將該稀釋液散佈於上述四季豆葉。將該四季豆葉放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。自散佈起經過7日後，調查產下之卵是否能孵化，求得殺卵率。

針對分別含有化合物編號：H-1、H-2、H-29、H-43、H-54、H-56、及H-73之環胺化合物的乳劑，進行上記試驗。結果，任一化合物於稀釋成濃度125ppm之情形下之殺卵率均為80%以上。

試驗例4　對柑桔葉蟎卵之殺卵力試驗於放入至培養皿中之柑桔葉上接種柑桔葉蟎雌成蟲，令其產卵一日。接著，製備上述製劑實施例2中所示之配方之乳劑。以水稀釋該乳劑，以使化合物之濃度成為125ppm，利用旋轉散佈塔將該稀釋液散佈於上述柑桔葉。將該柑桔葉放置於溫度25℃、濕度65%之恆溫室內。自散佈起經過7日後，調查產下之卵是否能孵化，求得殺卵率。

針對分別含有化合物編號H-1、H-2、H-29、H-43、H-54、H-56、及H-73之環胺化合物的乳劑，進行上記試驗。結果，任一化合物於稀釋成濃度125ppm之情形下之殺卵率均為80%以上。

試驗例5　對長角血蜱之殺蟲試驗

將本發明化合物稀釋於丙酮，製備400 ppm濃度之藥液。將藥液118 μL塗布於20 mL容量之玻璃小瓶內面後，使丙酮揮發而在玻璃小瓶內面作成本發明化合物之薄膜。所用之玻璃小瓶之內面為47 cm² ，處理藥量為1 μg/cm² 。將8隻長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)之幼蟎放入其中，加蓋並存放於25℃恒溫室。調査5日後之死蟲數，由下述計算式計算死蟲率。

死蟲率(%)=(死蟲數/放蟲數)×100

結果，參與試驗的化合物中，下述化合物顯示80%以上之死蟲率。

化合物編號：H-5、H-29、H-43、H-55、H-63、H-73、H-83、H-90、J-42、K-38、K-39

試驗例6　對貓蚤之殺蟲試驗

將本發明化合物稀釋於丙酮，製備400 ppm濃度之藥液。將藥液118 μL塗布於20 mL容量之玻璃小瓶內面後，使丙酮揮發而在玻璃小瓶內面作成本發明化合物之薄膜。所用之玻璃小瓶之內面為47 cm² ，處理藥量為1 μg/cm² 。將8隻貓蚤(Cat flea)之幼蟲放入其中，加蓋並存放於25℃恒溫室。調査1日後之死蟲數，由下述計算式計算死蟲率。

死蟲率(%)=(死蟲數/放蟲數)×100

化合物編號：H-73、K-38、K-39從以上結果可知，本發明之環胺化合物或其鹽對蟎展現優異的殺蟲作用。

【產業上之利用可能性】

本發明之環胺化合物或其鹽可有效地防除對農作物或衛生方面有害之蟎類等。

又，若使用本發明之羥基胺化合物或其鹽，則可容易地合成本發明之環胺化合物或其鹽，對產業有所助益。

Claims

一種環胺化合物或其鹽，係以式(I)表示： [式(I)中，Cy¹ 及Cy² 分別獨立地表示C6~10芳基、或者含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1~4個雜原子作為構成環之原子的5員或6員雜芳基；R^1b 、R^2b 、R^3b 、R^4b 、及R^5a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~6烷基；R^1a 與R^2a 一起形成未經取代之C3~6伸烷基(alkylene)、未經取代之C3~6伸烯基(alkenylene)、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代之C1~6烷基、未經取代之C1~7醯基、或未經取代之C1~6烷氧基羰基) 的情形時，R^3a 與R^4a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~6烷基；R^3a 與R^4a 一起形成未經取代之C3~6伸烷基、未經取代之C3~6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代之C1~6烷基、未經取代之C1~7醯基、或未經取代之C1~6烷氧基羰基)的情形時，R^1a 與R^2a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~6烷基；R¹⁰ 為C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基C1~6烷基、C2~6烯基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6鹵烷氧基、C3~8環烷氧基、C2~6烯氧基、C2~6鹵烯氧基、C2~6炔氧基、C2~6鹵炔氧基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基、C3~8環烷基C1~6烷氧基、氰基C1~6烷氧基、C1~7醯基C1~6烷氧基、羥基C1~6烷氧基、C1~7醯氧基、C1~6烷氧基羰基、C2~6烯氧基羰基、C2~6炔氧基羰基、C1~6烷氧基羰基氧基、C1~6烷基胺基羰基氧基、C6~10芳基、含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1~4個雜原子作為構成環之原子的5員或6員雜芳基、C1~6鹵烷基磺醯基氧基、C1~6亞烷基胺基氧基、C1~6烷氧基羰基胺基、未經取代之C7~11芳烷基、未經取代之C7~11芳烷氧基、C1~6烷硫基、或硝基；R¹¹ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1~6鹵烷基、C2~6鹵烯基、或C2~6鹵炔基；R²⁰ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1~6鹵烷基、C2~6鹵烯基、或C2~6鹵炔基；且R²¹ 為C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基C1~6烷基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6鹵烷氧基、C2~6鹵烯氧基、C2~6鹵炔氧基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基、C3~8環烷基C1~6烷氧基、C1~6烷氧基羰基、C2~6烯氧基羰基、C2~6炔氧基羰基、C1~6亞烷基胺基氧基、C1~6烷氧基羰基胺基、未經取代之C7~11芳烷基、未經取代之C7~11芳烷氧基、或硝基；Cy¹ 上之R¹⁰ 或R¹¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy¹ 上之原子一起形成環，Cy² 上之R²⁰ 或R²¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy² 上之原子一起形成環；m表示R¹⁰ 之個數，且為0~5之任一整數，m為2以上時，R¹⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同； n表示R¹¹ 之個數，且為0~5之任一整數，n為2以上時，R¹¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同；p表示R²⁰ 之個數，且為0~5之任一整數，p為2以上時，R²⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同；r表示R²¹ 之個數，且為0~5之任一整數，r為2以上時，R²¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同；Y表示氧原子或硫原子]。
如申請專利範圍第1項之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中，Cy¹ 為苯基、吡唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、吡啶基、嘧啶基、或嗒基(pyridazinyl)，且Cy² 為苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或嗒基。
如申請專利範圍第1項之環胺化合物或其鹽，其中，式(I)中，Cy¹ 為苯基；R^1b 、R^2b 、R^3a 、R^3b 、R^4a 、R^4b 及R^5a 為氫原子；R^1a 與R^2a 為該等一起構成之未經取代之C3~6伸烷基、未經取代之C3~6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代之C1~6烷基、未經取代之C1~7醯基、或未經取代之C1~6烷氧基羰基)；Cy² 為吡啶-2-基；Y為氧原子；r為零；且 p為0~4之任一整數。
一種有害生物防除劑，含有選自申請專利範圍第1~3項中任一項之環胺化合物或其鹽之至少1種作為有效成分。
一種殺蟎劑，含有選自申請專利範圍第1~3項中任一項之環胺化合物或其鹽之至少1種作為有效成分。
一種羥基胺化合物或其鹽，係以式(III)表示： [式(III)中，Cy¹ 表示C6~10芳基、或者含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1~4個雜原子作為構成環之原子的5員或6員雜芳基；R^1b 、R^2b 、R^3b 、R^4b 、及R^5a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~6烷基；R^1a 與R^2a 一起形成未經取代之C3~6伸烷基、未經取代之C3~6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代之C1~6烷基、未經取代之C1~7醯基、或未經取代之C1~6烷氧基羰基)的情形時，R^3a 與R^4a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~6烷基；R^3a 與R^4a 一起形成未經取代之C3~6伸烷基、未經取代之C3~6伸烯基、式：-CH₂ OCH₂ -所示之基、式：-CH₂ SCH₂ -所示之基、式：-CH₂ C(=O)CH₂ -所示之基、或式：-CH₂ NR⁶ CH₂ -所示之基(其中，R⁶ 表示氫原子、未經取代之C1~6烷基、未經取代之C1~7醯基、或未經取代之C1~6烷氧基羰基)的情形時，R^1a 與R^2a 分別獨立地表示氫原子、或未經取代之C1~6烷基；R¹⁰ 為C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基C1~6烷基、C2~6烯基、羥基、C1~6烷氧基、C1~6鹵烷氧基、C3~8環烷氧基、C2~6烯氧基、C2~6鹵烯氧基、C2~6炔氧基、C2~6鹵炔氧基、C1~6烷氧基C1~6烷氧基、C3~8環烷基C1~6烷氧基、氰基C1~6烷氧基、C1~7醯基C1~6烷氧基、羥基C1~6烷氧基、C1~7醯氧基、C1~6烷氧基羰基、C2~6烯氧基羰基、C2~6炔氧基羰基、C1~6烷氧基羰基氧基、C1~6烷基胺基羰基氧基、C6~10芳基、含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1~4個雜原子作為構成環之原子的5員或6員雜芳基、C1~6鹵烷基磺醯基氧基、C1~6亞烷基胺基氧基、C1~6烷氧基羰基胺基、未經取代之C7~11芳烷基、未經取代之C7~11芳烷氧基、C1~6烷硫基、或硝基；且R¹¹ 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1~6鹵烷基、 C2~6鹵烯基、或C2~6鹵炔基；Cy¹ 上之R¹⁰ 或R¹¹ 可於各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy¹ 上之原子一起形成環；m表示R¹⁰ 之個數，且為0~5之任一整數，m為2以上時，R¹⁰ 彼此可互相相同，亦可互相不同；n表示R¹¹ 之個數，且為0~5之任一整數，n為2以上時，R¹¹ 彼此可互相相同，亦可互相不同]。
如申請專利範圍第6項之羥基胺化合物或其鹽，其中，式(III)中，Cy¹ 為苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或嗒基。