EA022807B1 - Циклический амин и акарицид - Google Patents

Циклический амин и акарицид Download PDF

Info

Publication number
EA022807B1
EA022807B1 EA201201033A EA201201033A EA022807B1 EA 022807 B1 EA022807 B1 EA 022807B1 EA 201201033 A EA201201033 A EA 201201033A EA 201201033 A EA201201033 A EA 201201033A EA 022807 B1 EA022807 B1 EA 022807B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
group
unsubstituted
alkoxy
formula
srz
Prior art date
Application number
EA201201033A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201201033A1 (ru
Inventor
Исами Хамамото
Кейдзи Коидзуми
Масахиро Кавагути
Хисаси Танигава
Такехико Накамура
Томоми Кобаяси
Original Assignee
Ниппон Сода Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44506908&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA022807(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ниппон Сода Ко., Лтд. filed Critical Ниппон Сода Ко., Лтд.
Publication of EA201201033A1 publication Critical patent/EA201201033A1/ru
Publication of EA022807B1 publication Critical patent/EA022807B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к циклическому амину, представленному формулой (I) ( в формуле (I) Cyпредставляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; Cyпредставляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; R, R, R, R, и Rпредставляют собой атомы водорода; когда Rи Rпредставляют собой независимо атом водорода или незамещенную C-алкильную группу, Rи Rсоединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C-алкил-замещенной C-алкиленовой группы, незамещенной C-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CHOCH-, группы, представленной формулой -CHSCH-, группы, представленной формулой -CHC(=O)CH-, или группы, представленной формулой -CHNRCH- (при условии, что Rпредставляет собой атом водорода, незамещенную C-алкильную группу, незамещенную C-ацильную группу или незамещенную C-алкоксикарбонильную группу); когда Rи Rпредставляют собой независимо атом водорода или незамещенную C-алкильную группу, Rи Rсоединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, C-алкилзамещенной C-алкиленовой группы, незамещенной C-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -CHOCH-, группы, представленной формулой -CHSCH-, группы, представленной формулой -CHC(=O)CH-, или группы, представленной формулой -CHNRCH- (при условии, что Rпредставляет собой атом водорода, незамещенную C-алкильную группу, незамещенную C-ацильную группу или незамещенную C-алкоксикарбонильную группу); Rпредставляет собой C-алкильную группу, C-алкокси-C-алкильную группу, C-алкокси-C-алкокси-C-алкильную группу, C-алкенильную группу, гидроксигруппу, C-алкоксигруппу,

Description

Изобретение относится к циклическому амину, представленному формулой (I) ( в формуле (I) Су1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; Су2 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу; К11'. К21'. К2’1'. К4Ь, и К5а представляют собой атомы водорода; когда К11 и К2'1 представляют собой независимо атом водорода или незамещенную Ц.б-алкильную группу, К2’11 и К1(1 соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С^-алкил-замещенной С3.6-алкиленовой группы, незамещенной С3.6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2ЗСН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2ЫКбСН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С ^-алкильную группу, незамещенную Ομ—ацилыпзо группу или незамещенную Ομ6алкоксикарбонильную группу); когда К2’11 и К1'1 представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С!.6-алкильную группу, К1'1 и К2'1 соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С!.6-алкилзамещенной С3.6-алкиленовой группы, незамещенной С3.6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2ЗСН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2ЫКбСН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С ^-алкильную группу, незамещенную С|-~ацилы1сю группу или незамещенную С!.6-алкоксикарбонильную группу); К1’2 представляет собой СЦб-алкильную группу, С1.6-алкокси-С1.б-алкильную группу, С ^б-алкокси-СЦб-алкокси-С ^-алкильную группу, С2_6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С^б-алкоксигруппу, СЦб-галогеналксксигруппу, С3_8циклоалкоксигруппу, С2_б-алкенилоксигруппу, С2_б-галогеналкенилоксигруппу, С2_б-алкинилоксигруппу, С2.6галогеналкинилоксигруппу, 0μ6-3ΠΚ0ΚϋΗ-0μ6-3ΠΚ0ΚϋΗΓργΠΠγ, С3_8-ЦИКЛОаЛКИЛ-СЦб-аЛКСКСИГру1ту, цианоС μ,,-ал коксигруш ιυ. Ομ7-ацил-СЦб-алксксигруппу, гидрокси-СА.-алкоксшрхппх·. 6μ—ацилоксигруппу. Ομ6алкоксикарбонильную группу, С2.6-алкенилоксикарбонильную группу, С2.6-алкинилоксикарбонильную группу, Ομ6-3ΠΚΟΚϋΗΚΒρ6θΗΗΠΟΚϋΗΓργΠΠγ, Ομ,μΒΠΚΗΠΒΜΗΙΙΟΚΒρδ^ΙΙΠΙΟΚΜΙΐρΥΙΙΙΙΥ. Сб-ю-арильную группу, гетероциклильную группу, Ομ,ΗΠΠΟΙΟΠΒΠΚΗΠΟΥΠΙ,ψοίΙΙΤΙΟΚΜΙΐρΥΙΙΙΙΥ. Ομ,μΒΠΚΗΠΗ,ΙΟΙΙΒΜΗΙΙΟΟΚΟΗΐρΥΙΠΙΥ. Ομ6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7.ц-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7.ц-аралкилоксигруппу, СЦб-алкилтисгруппу или нитрогруппу; К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С/^-галогепалкилыпю группу, С2_б-галогеналкенильную группу или С2_б.галогеналкинильную группу; К20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С/^-галогепалкилыпю группу, С2.6галогеналкенильную группу или С2.6-галогеналкинильную группу; и К21 представляет собой
022807 В1
С^-алкильную группу, С^-алкокси-С^-алкильную группу, С^-алкокси-С^-алкокси-С^-алкильную группу, гидроксигруппу, С1-б-алкоксигруппу, С1-б-галогеналкоксигруппу, С2-б-галогеналкенилоксигруппу, С2.б-галогеналкинилоксигруппу, С1.б-алкокси-С1.б-алкоксигруппу, С3.8-циклоалкил-С1.б-алкоксигруппу, С1-балкоксикарбонильную группу, С2-б-алкенилоксикарбонильную группу, С2.б-алкинилоксикарбонильную группу, С1.б-алкилиденаминооксигруппу, С1-б-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7.11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу), или его соли и акарициду, включающему их.
022807 Β1
022807 Β1
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к циклическому амину и акарициду, который обладает превосходной акарицидной активностью, имеет превосходные свойства и безопасность и может быть синтезирован выгодным способом и в промышленном масштабе.
Приоритет утверждается за заявкой на патент Японии № 2010-039839, зарегистрированной 25 февраля 2010, заявкой на патент Японии № 2010-117392, зарегистрированной 21 мая 2010, заявкой на патент Японии № 2010-224844, зарегистрированной 4 октября 2010, включенными в данное описание в качестве ссылок.
Предшествующий уровень техники
Соединение, представленное формулой (А), которое структурно родственно соединению по настоящему изобретению, раскрывается в патентном документе 1. Сообщается, что указанное соединение эффективно в качестве стимулятора акцептора серотонина 4. Однако конкретный процесс синтеза и действие соединения, представленного формулой (А), где X представляет собой атом кислорода, Υ пред-
Кроме того, в патентом документе 2 раскрывается соединение, представленное формулой (В), и средство для борьбы с вредителями, включающее а качестве активного ингредиента соединение, представленное формулой (В) (в формуле (В) К1 представляет собой гидроксигруппу или подобное, т равен 0 или целому числу от 1 до 5, К2 представляет собой атом галогена или подобное, к равен 0 или целому числу от 1 до 4, К3, К31, К4, К41, К5, К51, К6, К61 и К7 представляют собой независимо атом водорода или подобное, X представляет собой атом кислорода или подобное, η равен 0 или 1).
Химическая формула 2
Кроме того, в патентом документе 3 раскрывается производное Ν-пиридилпиперидина, представленное формулой (С). Раскрывается, что соединение, представленное формулой (С), обладает акарицидной активностью против клещиков паутинных и галловых клещей (в формуле (С) К1 представляет собой атом галогена, С1-4-галогеналкильную группу, цианогруппу, нитрогруппу или С2-4-алкоксикарбонильную группу. К2,К3,К4,К5,К6,К7,К8 и К9 представляют собой независимо атом водорода или С1-4-алкильную группу. К10 представляет собой атом водорода или подобное. К11 представляет собой атом галогена или подобное. X представляет собой атом кислорода или атом серы, т равен целому числу от 1 до 4, η равен 1 или 2).
Литература по известному уровню техники.
Патентные документы.
Патентный документ 1: публикация нерассмотренной заявки на патент Японии № Не1 8-34874. Патентный документ 2: \УО 2005/095380.
Патентный документ 3: \УО 2008/026658.
Сущность изобретения
Проблема, решаемая изобретением.
Многие традиционные акарициды, хотя и могут быть синтезированы в промышленном масштабе и выгодно и безопасно применяться, лишены других свойств, таких как остаточная эффективность. Кроме того, каждый год повышаются требования по безопасности, такие как снижение вредного действия химикатов на растения, уменьшение или сведение на нет токсичности для людей, домашнего скота или фауны и флоры океана.
Поэтому целью настоящего изобретения является новый циклический амин и акарицид, которые обладают превосходной акарицидной активностью, имеют превосходные свойства безопасности и могут быть синтезированы выгодно и в промышленном масштабе.
Кроме того, целью настоящего изобретения является производное гидроксиламина, которое подхо- 1 022807 дит для синтеза циклического амина, используемого в качестве активного ингредиента акарицида.
Способы решения проблемы
Для того чтобы достичь указанных выше целей, авторы настоящего изобретения провели широкие исследования. В результате авторы обнаружили, что циклический амин специфического строения или его соль можно использовать в качестве акарицида, имеющего превосходную акарицидную активность, отличные свойства и высокую безопасность. Кроме того, авторы настоящего изобретения обнаружили, что производное гидроксиламина специфического строения или его соль подходят как промежуточные соединения для синтеза циклического амина специфического строения или его соли.
На основании такого представления осуществлено настоящее изобретение, а именно настоящее изобретение заключается в перечисленном далее.
1. Циклический амин, представленный формулой (I), или его соль
где в формуле (I) Су1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
Су2 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
в формуле (I) К1Ь, К2Ь, К3Ь, К4Ь и К5а представляют собой атомы водорода;
когда К1а и К2а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К3а и К4а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2МК СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
когда К3а и К4а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К1а и К2а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2МК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
в формуле (I) К10 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С1-6алкоксигруппу, С1-6-галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-6алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу;
в формуле (I) К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6-галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу;
в формуле (I) К20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6-галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу; и в формуле (I) К21 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, гидроксигруппу, С1-6-алкоксигруппу, С1-6галогеналкоксигруппу, С2-6-галогеналкенилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С16-алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкилиденаминооксигруппу, С1-6-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11- 2 022807 аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7_11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу;
в формуле (I) т представляет собой число К10 и равен целому числу от 0 до 5, когда т равен 2 или большему числу, К10 могут быть одинаковыми или различными;
в формуле (I) η представляет собой число К11 и равен целому числу от 0 до 5, когда η равен 2 или большему числу, К11 могут быть одинаковыми или различными;
в формуле (I) р представляет собой число К20 и равен целому числу от 0 до 5, когда р равен 2 или большему числу, К20 могут быть одинаковыми или различными;
в формуле (I) г представляет собой число К21 и равен целому числу от 0 до 5, когда г равен 2 или большему числу, К21 могут быть одинаковыми или различными;
в формуле (I) Υ представляет собой атом кислорода или атом серы.
2. Циклический амин или его соль согласно [1], где Су1 представляет собой фенильную группу,
К1Ь, К2Ь, К3а, К3Ь, К4а, К4Ь и К5а представляют собой атомы водорода;
К1а и К2а связываются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2МК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
Су2 представляет собой пиридин-2-ильную группу;
Υ представляет собой атом кислорода; г равен 0; и р равен целому числу от 0 до 4.
3. Циклический амин, представленный формулой (II), или его соль
Химическая формула 5 где в формуле (II) К10, т, К11, η и К20 имеют значения, указанные ранее для формулы (I); в формуле (II) А представляет собой незамещенную или гало-, С1-6-алкил-замещенную С3-6алкиленовую группу, незамещенную С3-6-алкениленовую группу, группу, представленную формулой СН2ОСН2-, группу, представленную формулой -СН2§СН2-, группу, представленную формулой СН2С(=О)СН2-, или группу, представленную формулой -СН2МК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
в формуле (II) р' представляет собой число К20 и равен целому числу от 0 до 4. Когда р' равен 2 или большему числу, К20 являются одинаковыми или различными.
4. Циклический амин согласно [3], где в формуле (II) К10 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С1-6алкоксигруппу, С1-6-галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-6алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу;
в формуле (II) К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6-галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу; и в формуле (II) К20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6-галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу.
5. Средство для борьбы с вредителями, включающее в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по любому пп.1-4.
6. Акарицид, включающий в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по любому из пп.1-4.
7. Производное гидроксиламина, представленное формулой (III), или его соль
- 3 022807
где в формуле (III) Су1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
в формуле (III) К1Ь, К2Ь, К3Ь, К4Ь, и К5а представляют собой атомы водорода;
когда К1а и К2а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К3а и К4а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной или замещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2ЗСН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2МК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
когда К3а и К4а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К1а и К2а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2ЗСН2-, группы, представленной формулой СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2МК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
в формуле (III) К10 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С1-6алкоксигруппу, С1-6-галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-6алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; и
К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу;
в формуле (III) т представляет собой число К10 и равен целому числу от 0 до 5, когда т равен 2 или большему числу, К10 могут быть одинаковыми или различными;
в формуле (III) η представляет собой число К11 и равен целому числу от 0 до 5, когда η равен 2 или большему числу, К11 могут быть одинаковыми или различными.
Действие изобретения
Циклический амин или его соль по настоящему изобретению позволяют эффективно предотвращать использование акарицидов, вредных для сельскохозяйственных культур или вредных с точки зрения гигиены.
Производное гидроксиламина или его соль по настоящему изобретению позволяют легко синтезировать циклический амин или его соль по настоящему изобретению.
Осуществление изобретения
Циклический амин.
Амин по настоящему изобретению представлен формулой (I) или (II). Кроме того, соль циклического амина по настоящему изобретению представляет собой соль циклического соединения, представленного формулой (I) или (II).
Термин незамещенный в данном описании означает, что базовая группа представляет собой только указанную группу. Кроме того, если конкретно не указано иное, группа обозначается как являющаяся незамещенной, когда группа не описывается как замещенная, а описывается с использованием названия базовой группы.
С другой стороны, термин замещенный означает, что любой из атомов водорода базовой группы заменен группой, которая является такой же, как базовая группа, или отличается от нее. Замещенная группа может быть замещена одним заместителем или двумя или большим числом заместителей. Два или больше заместителей могут быть одинаковыми или различными.
Термин С1-6, например, означает, что базовая группа содержит 1-6 атомов углерода. Данное число
- 4 022807 не включает число атомов углерода, составляющих заместители. Например, бутильная группа, замещенная этоксигруппой, классифицируется как С2-алкокси-С4-алкильная группа.
Заместитель особо не ограничивается до тех пор, пока он допустим химически и приводит к действию по настоящему изобретению.
Примеры заместителя включают атом галогена, такой как атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода или подобное; С1-6-алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, нпропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа или подобная группа; С3-8циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа, циклогептильная группа или подобная группа; С2-6-алкенильную группу, такую как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-пентенильная группа, 2-пентенильная группа, 3-пентенильная группа, 4-пентенильная группа, 1-метил-2-бутенильная группа, 2-метил-2-бутенильная группа, 1-гексенильная группа, 2-гексенильная группа, 3-гексенильная группа, 4-гексенильная группа, 5-гексенильная группа или подобная группа; С3-8циклоалкенильную группу, такую как 2-циклопропенильная группа, 2-циклопентенильная группа, 3циклогексенильная группа, 4-циклооктенильная группа или подобная группа; С2-6-алкинильную группу, такую как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-метил-2-пропинильная группа, 2-метил-3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа, 4-пентинильная группа,
1- метил-2-бутинильная группа, 2-метил-3-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 1,1-диметил-2бутинильная группа или подобная группа; С1-6-алкоксигруппу, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа, изобутоксигруппа, третбутоксигруппа или подобная группа; С2-6-алкенилоксигруппу, такую как винилоксигруппа, аллилоксигруппа, пропенилоксигруппа, бутенилоксигруппа или подобная группа; С2-6-алкинилоксигруппу, такую как этинилоксигруппа, пропаргилоксигруппа или подобная группа; С6-10-арильную группу, такую как фенильная группа, нафтильная группа или подобная группа; С6-10-арилоксигруппу, такую как феноксигруппа, 1-нафтоксигруппа или подобная группа; С7-11-аралкильную группу, такую как бензильная группа, фенетильная группа или подобная группа; С7-11-аралкилоксигруппу, такую как бензилоксигруппа, фенетилоксигруппа или подобная группа; С1-7-ацильную группу, такую как формильная группа, ацетильная группа, пропионильная группа, бензоильная группа, циклогексилкарбонильная группа или подобная группа; С1-7-ацилоксигруппу, такую как формилоксигруппа, ацетилоксигруппа, циклогексилкарбонилоксигруппа или подобная группа; С1-6-алкоксикарбонильную группу, такую как метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа, трет-бутоксикарбонильная группа или подобная группа; карбоксильная группа; гидроксигруппу; оксогруппу; С1-6-галогеналкильную группу, такую как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа, 1-фтор-н-бутильная группа, перфтор-н-пентильная группа или подобная группа; С2-6-галогеналкенильную группу, такую как
2- хлор-1-пропенильная группа, 2-фтор-1-бутенильная группа или подобная группа; С2-6галогеналкинильную группу, такую как 4,4-дихлор-1-бутинильная группа, 4-фтор-1-пентинильная группа, 5-бром-2-пентинильная группа или подобная группа; С1-6-галогеналкоксигруппу, такую как 2-хлор-нпропоксигруппа, 2,3-дихлорбутоксигруппа или подобная группа; С2-6-галогеналкенилоксигруппу, такую как 2-хлорпропенилоксигруппа, 3-бромбутенилоксигруппа или подобная группа; С6-10-галогенарильную группу, такую как 4-хлорфенильная группа, 4-фторфенильная группа, 2,4-дихлорфенильная группа или подобная группа; С6-10-галогенарилоксигруппу, такую как 4-фторфенилоксигруппа, 4-хлор-1нафтоксигруппа или подобная группа; галогензамещенную С1-7-ацильную группу, такую как хлорацетильная группа, трифторацетильная группа, трихлорацетильная группа, 4-хлорбензоильная группа или подобная группа; цианогруппу; изоцианогруппу; нитрогруппу; изоцианатогруппу; цианатогруппу; С1-6алкиламиногруппу, такую как метиламиногруппа, диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа или подобная группа; С6-10-ариламиногруппу, такую как анилиногруппа, нафтиламиногруппа или подобная группа; С7-11-аралкиламиногруппу, такую как бензиламиногруппа, фенилэтиламиногруппа или подобная группа; С1-7-ациламиногруппу, такую как формиламиногруппа, ацетиламиногруппа, пропаноиламиногруппа, бутириламиногруппа, изопропилкарбониламиногруппа, бензоиламиногруппа или подобная группа; С1-6алкоксикарбониламиногруппу, такую как метоксикарбониламиногруппа, этоксикарбониламиногруппа, н-пропоксикарбониламиногруппа, изопропоксикарбониламиногруппа или подобная группа; незамещенную или замещенную аминокарбонильную группу, такую как аминокарбонильная группа, диметиламинокарбонильная группа, фениламинокарбонильная группа, Ы-фенил-Ы-метиламинокарбонильная группа или подобная группа; аминозамещенную С1-6-алкильную группу, такую как иминометильная группа, (1имино)этильная группа, (1-имино)-н-пропильная группа или подобная группа; гидроксииминозамещенную С1-6-алкильную группу, такую как гидроксииминометильная группа, (1-гидроксиимино)этильная группа, (1-гидроксиимино)-н-пропильная группа, метоксииминометильная группа, (1метоксиимино)этильная группа или подобная группа; меркаптогруппу; изотиоцианатогруппу; тиоциана- 5 022807 тогруппу; С1-6-алкилтиогруппу, такую как метилтиогруппа, этилтиогруппа, н-пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, н-бутилтиогруппа, изобутилтиогруппа, втор-бутилтиогруппа, трет-бутилтиогруппа или подобная группа; С2-6-алкенилтиогруппу, такую как винилтиогруппа, аллилтиогруппа или подобная группа; С2-6-алкинилтиогруппу, такую как этинилтиогруппа, пропаргилтиогруппа или подобная группа; С6-10-арилтиогруппу, такую как фенилтиогруппа, нафтилтиогруппа или подобная группа; гетероциклилтиогруппу, такую как тиазолилтиогруппа, пиридилтиогруппа или подобная группа; С7-11аралкилтиогруппу, такую как бензилтиогруппа, фенетилтиогруппа или подобная группа; (С1-6алкилтио)карбонильную группу, такую как (метилтио)карбонильная группа, (этилтио)карбонильная группа, (н-пропилтио)карбонильная группа, (изопропилтио)карбонильная группа, (нбутилтио)карбонильная группа, (изобутилтио)карбонильная группа, (втор-бутилтио)карбонильная группа, (трет-бутилтио)карбонильная группа или подобная группа; С1-6-алкилсульфинильную группу, такую как метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа, трет-бутилсульфинильная группа или подобная группа; С2-6-алкенилсульфинильную группу, такую как аллилсульфинильная группа или подобная группа; С2-6-алкинилсульфинильную группу, такую как пропаргилсульфинильная группа или подобная группа; С6-10-арилсульфинильную группу, такую как фенилсульфинильная группа или подобная группа; гетероциклилсульфинильную группу, такую как тиазолилсульфинильная группа, пиридилсульфинильная группа или подобная группа; С7-ц-аралкилсульфинильную группу, такую как бензилсульфинильная группа, фенетилсульфинильная группа или подобная группа; С1-6-алкилсульфонильную группу, такую как метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, трет-бутилсульфонильная группа или подобная группа; С2-6-алкенилсульфонильную группу, такую как аллилсульфонильная группа или подобная группа; С2-6-алкинилсульфонильную группу, такую как пропаргилсульфонильная группа или подобная группа; С6-ю-арилсульфонильную группу, такую как фенилсульфонильная группа или подобная группа; гетероциклилсульфонильную группу, такую как тиазолилсульфонильная группа, пиридилсульфонильная группа или подобная группа; С7-ц-аралкилсульфонильную группу, такую как бензилсульфонильная группа, фенетилсульфонильная группа или подобная группа; 5-членную гетероарильную группу, такую как пирролильная группа, фурильная группа, тиенильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, триазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, тетразолильная группа или подобная группа; 6-членную гетероарильную группу, такую как пиридильная группа, пиразильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа, тиазинильная группа или подобная группа; насыщенную гетероциклильную группу, такую как азиридинильная группа, эпоксигруппа, пирролидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, пиперазинильная группа, морфолинильиная группа или подобная группа; три-С1-6-алкилзамещенную силильную группу, такую как триметилсилильная группа, триэтилсилильная группа, трет-бутилдиметилсилильная группа или подобная группа; трифенилсилильную группу или подобную группу; или подобную группу.
Кроме того, такие заместители могут быть замещены другими заместителями.
Су1, Су2.
В формуле (I) Су1 и Су2 представляют собой независимо фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу.
В циклическом амине по настоящему изобретению Су1 предпочтительно представляет собой фенильную группу, и Су2 предпочтительно представляет собой пиридильную группу.
К1а, К1Ь, К2а, К2Ь, К3а, К3Ь, К4а, К4Ь и К5а.
В формуле (I) К1Ь, К2Ь, К3Ь, К4Ь и К5а (далее в данном описании могут упоминаться как К1а или подобный заместитель) представляют собой атом водорода;
когда К1а и К2а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К3а и К4а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2NК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
когда К3а и К4а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К1а и К2а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2NК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
Кроме того, группа, образованная за счет связывания К1а с К2а, К3а с К4а, может упоминаться как сшивающая группа.
С1-6-Алкильная группа К1а или подобного заместителя может представлять собой линейную ал- 6 022807 кильную группу или разветвленную алкильную группу. Примеры алкильной группы включают метальную группу, этильную группу, н-пропильную группу, н-бутильную группу, н-пентильную группу, нгексильную группу, изопропильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, третбутильную группу, изопентильную группу, неопентильную группу, 2-метилбутильную группу, изогексильную группу или подобную группу.
Примеры замещенной С1-6-алкильной группы К1а или подобного заместителя включают С3-8циклоалкил-С1-6-алкильную группу, такую как циклопропилметильная группа, 2-циклопропилэтильная группа, циклопентилметильная группа, 2-циклогексилэтильная группа, 2-циклооктилэтильная группа или подобная группа; С1-6-галогеналкильную группу, такую как фторметильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, дифторметильная группа, дихлорметильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, трибромметильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, 2,2,2трихлорэтильная группа, пентафторэтильная группа, 4-фторбутильная группа, 4-хлорбутильная группа, 3,3,3-трифторпропильная группа, 2,2,2-трифтор-1-трифторметилэтильная группа, перфторгексильная группа, перхлоргексильная группа, перфтороктильная группа, перхлороктильная группа, 2,4,6трихлоргексильная группа, гексафторизопропильная группа, пентафторизопропильная группа, перфторметоксигруппа или подобная группа; гидрокси-С1-6-алкильную группу, такую как гидроксиметильная группа, 2-гидроксиэтильная группа или подобная группа; С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, такую как метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа, метокси-н-пропильная группа, н-пропоксиметильная группа, изопропоксиметильная группа, изопропоксиэтильная группа, втор-бутоксиметильная группа, трет-бутоксиэтильная группа или подобная группа; С1-6-алкокси-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, такую как метоксиметоксиметильная группа, 1метоксиэтоксиметильная группа, 2-метоксиэтоксиметильная группа, 2-(1-метоксиэтокси)метильная группа, 2-(2-метоксиэтокси)метильная группа или подобная группа; ди-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, такую как диметоксиметильная группа, диэтоксиметильная группа, 2,2-диметоксиэтильная группа, 1,2-диметоксиэтильная группа, 3,3-диметокси-н-пропильная группа, 2,2-диэтоксиэтильная группа или подобная группа; С1-7-ацилокси-С1-6-алкильную группу, такую как формилоксиметильная группа, ацетоксиметильная группа, 2-ацетоксиэтильная группа, пропионилоксиметильная группа, пропионилоксиэтильная группа или подобная группа; иминозамещенную С1-6-алкильную группу, такую как иминометильная группа, (1-имино)этильная группа, (1-имино)пропильная группа или подобная группа; гидроксииминозамещенную С1-6-алкильную группу, такую как гидроксииминометильная группа, (1гидроксиимино)этильная группа, (1-гидроксиимино)-н-пропильная группа, метоксииминометильная группа, (1-метоксиимино)этильная группа или подобная группа; незамещенную или замещенную С7-11аралкильную группу, такую как незамещенная или замещенная бензильная группа, незамещенная или замещенная фенетильная группа или подобная группа; или подобную группу.
Примеры С3-6-алкиленовой группы, образованной связыванием К1а с К2а или К3а с К4а, включают триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пропиленовую группу или подобную группу. Среди таких групп предпочтительной является С3-4-алкиленовая группа.
Кроме того, примеры С3-6-алкениленовой группы включают пропениленовую группу, 2бутениленовую группу или подобную группу. Среди таких групп предпочтительной является С3-4алкениленовая группа.
Примеры возможного заместителя включают атом галогена, такой как атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода или подобное; С1-6-алкильную группу, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, изобутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, н-гексильная группа или подобная группа; С3-6-циклоалкильную группу, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа или подобная группа; С1-6-алкоксигруппу, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, н-пропоксигруппа, изопропоксигруппа, н-бутоксигруппа, втор-бутоксигруппа, изобутоксигруппа, трет-бутоксигруппа или подобная группа; С1-6-галогеналкильную группу, такую как хлорметильная группа, хлорэтильная группа, трифторметильная группа, 1,2-дихлор-н-пропильная группа, 1-фтор-н-бутильная группа, перфтор-н-пентильная группа или подобная группа; или подобную группу.
В формуле -СН2ПК6СН2- К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу.
Примеры незамещенной С1-6-алкильной группы К6 являются такими же, какие перечислены как примеры К1а или подобной группы.
Примеры С1-7-ацильной группы К6 включают формильную группу, ацетильную группу, бензоильную группу, циклогексилкарбонильную группу или подобную группу.
Примеры С1-6-алкоксикарбонильной группы К6 включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, н-пропоксикарбонильную группу, изопропоксикарбонильную группу, нбутоксикарбонильную группу, трет-бутоксикарбонильную группу или подобную группу.
Следующие неполные структурные формулы (а1)-(а4) приводятся для пояснения конкретно сшивающей группы. В формулах (а1)-(а4) *1 показывает положение связывания с Υ, *2 показывает положе- 7 022807 ние связывания с атомом кислорода. X независимо представляет -СН2-, атом кислорода, атом серы, -ΝΚ6, карбонильную группу или подобную группу. Настоящее изобретение также включает изомеры, в которых сшивающая группа имеет экзосоотношение или эндосоотношение с К5а или их смесь.
Химическая формула 7
К10,КП,К20,К21.
В формуле (I) К10 (далее в данном описании могут упоминаться как К10 или подобный заместитель) представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С1-6-алкоксигруппу, С1-6галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-6алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу;
К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу;
К20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу; и
К21 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкоксиС1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, гидроксигруппу, С1-6-алкоксигруппу, С1-6-галогеналкоксигруппу, С26-галогеналкенилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6-алкоксигруппу, С3-8циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу;
т представляет собой число К10 и равен целому числу от 0 до 5, предпочтительно равен 1. Когда т равен 2 или большему числу, К10 могут быть одинаковыми или различными;
η представляет собой число К11 и равен целому числу от 0 до 5, предпочтительно равен 1. Когда η равен 2 или большему числу, К11 могут быть одинаковыми или различными;
р представляет собой число К20 и равен целому числу от 0 до 5, предпочтительно равен 1. Когда р равен 2 или большему числу, К20 могут быть одинаковыми или различными;
г представляет собой число К21 и равен целому числу от 0 до 5, когда г равен 2 или большему числу, К21 могут быть одинаковыми или различными.
Примеры незамещенной или замещенной С1-6-алкильной группы К10 являются такими же, какие перечислены как примеры К1а или подобной группы.
Кроме того, иные, чем примеры К1а или подобного заместителя, примеры незамещенной или замещенной С1-6-алкильной группы также включают замещенную С3-8-циклоалкокси-С1-6-алкильную группу, такую как хлорциклогексилоксиметильная группа, бромциклогексилоксиметильная группа, 2метилциклопропилоксиметильная группа, 2,3-диметилциклопропилоксиметильная группа, спиро[2.2]пента-1-илоксиметильная группа, 1-метилспиро[2.2]пента-1-илоксиметильная группа, 1гидроксиметилспиро[2.2]пента-1-илоксиметильная группа, 4,4-дифторспиро[2.2]пента-1- 8 022807 илоксиметильная группа, бициклопропил-2-илоксиметильная группа или подобная группа; замещенную
Сз_8-циклоалкил-С1_б-алкокси-С1_б-алкильную группу, такую как хлорциклогексилметоксиметильная группа, бромциклогексилметоксиметильная группа, 2-метилциклопропилметоксиметильная группа, 2,3диметилциклопропилметоксиметильная группа, спиро[2.2]пента-1-илметоксиметильная группа, 1метилспиро [2.2] пента-1 -илметоксиметильная группа, 1 -гидроксиметилспиро [2.2] пента-1 илметоксиметильная группа, 4,4-дифторспиро[2.2]пента-1-илметоксиметильная группа, бициклопропил2-илметоксиметильная группа или подобная группа; или подобную группу.
Примеры С2-6-алкенильной группы К10 или подобного заместителя включают винильную группу,
1- пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 1пентенильную группу, 2-пентенильную группу, 3-пентенильную группу, 4-пентенильную группу, 1метил-2-бутенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 1-гексенильную группу, 2-гексенильную группу, 3-гексенильную группу, 4-гексенильную группу, 5-гексенильную группу или подобную группу.
Примеры Хб-алкоксигруппы К10 или подобного заместителя включают метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, вторбутоксигруппу, трет-бутоксигруппу, н-пентилоксигруппу, изопентилоксигруппу, 2-метилбутоксигруппу, неопентилоксигруппу, н-гексилоксигруппу или подобную группу. Среди таких алкоксигрупп предпочтительной является С3-б-алкоксигруппа.
Примеры замещенной С;-б-алкоксигруппы К10 или подобного заместителя включают С;-бгалогеналкоксигруппу, такую как фторметоксигруппа, хлорметоксигруппа, бромметоксигруппа, дифторметоксигруппа, дихлорметоксигруппа, дибромметоксигруппа, трифторметоксигруппа, трихлорметоксигруппа, трибромметоксигруппа, 2,2,2-трифторэтоксигруппа, 2,2,2-трихлорэтоксигруппа, пентафторэтоксигруппа, 4-фторбутоксигруппа, 3,3,3-трифторпропоксигруппа, 2,2,2-трифтор-1трифторметилэтоксигруппа, перфторгексилоксигруппа или подобная группа; гидрокси-С1-балкоксигруппу, такую как 2-гидроксиэтоксигруппа, 2-гидроксипропоксигруппа или подобная группа; С1-б-алкокси-С1-б-алкоксигруппу, такую как метоксиметоксигруппа, 1-метоксиэтоксигруппа, 2метоксиэтоксигруппа, этоксиметоксигруппа, 1-этоксиэтоксигруппа, 2-этоксиэтоксигруппа, 1-метокси-нпропоксигруппа, 2-метокси-н-пропоксигруппа, 3-метокси-н-пропоксигруппа или подобная группа; С3-8циклоалкил-С1-б-алкоксигруппу, такую как циклопропилметоксигруппа, циклобутилметоксигруппа, циклопентилметоксигруппа, циклогексилметоксигруппа, 2-метилциклопропилметоксигруппа, 2,2диметилциклопропилметоксигруппа, 2-циклопропилэтоксигруппа или подобная группа; С7-царалкилоксигруппу, такую как бензилоксигруппа, фенетилоксигруппа или подобная группа; С;-7-ацилС1-б-алкоксигруппу, такую как ацетилметоксигруппа, 2-ацетилэтоксигруппа или подобная группа; цианоС1-б-алкоксигруппу, такую как цианометоксигруппа, 2-цианоэтоксигруппа или подобная группа; замещенную С3-8-циклоалкил-С1-б-алкоксигруппу, такую как хлорциклогексилметоксигруппа, бромциклогексилметоксигруппа, 2-метилциклопропилметоксигруппа, 2,3-диметилциклопропилметоксигруппа, спиро[2.2] пента-1 -илметоксигруппа, 1 -метилспиро [2.2] пента-1 -илметоксигруппа, 1 гидроксиметилспиро [2.2]пента-1 -илметоксигруппа, 4,4-дифторспиро [2.2]пента-1 -илметоксигруппа, бициклопропил-2-илметоксигруппа или подобная группа; или подобную группу.
Примеры С3-8-циклоалкоксигруппы К10 или подобного заместителя включают циклопропилоксигруппу, циклобутилоксигруппу, циклопентилоксигруппу, циклогексилоксигруппу, циклогептилоксигруппу или подобную группу.
Примеры С2-б-алкенилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают винилоксигруппу, 1пропенилоксигруппу, 2-пропенилоксигруппу, 1-бутенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу, 3бутенилоксигруппу, 1-метил-2-пропенилоксигруппу, 2-метил-2-пропенилоксигруппу, 1пентенилоксигруппу, 2-пентенилоксигруппу, 1-метил-2-бутенилоксигруппу, 2-метил-2бутенилоксигруппу, 3-метил-2-бутенилоксигруппу, 1-гексенилоксигруппу, 2-гексенилоксигруппу или подобную группу.
Примеры замещенной С2-б-алкенилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают С2-бгалогеналкенилоксигруппу, такую как 2-хлор-1-пропенилоксигруппа, 3,3-дихлор-2-пропенилоксигруппа,
2- фтор-1-бутенилоксигруппа или подобная группа; или подобную группу.
Примеры С2-б-алкинилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают этинилоксигруппу, 1-пропинилоксигруппу, 2-пропинилоксигруппу, 1-бутинилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3бутинилоксигруппу, 1-метил-2-пропинилоксигруппу, 2-метил-3-бутинилоксигруппу, 1пентинилоксигруппу, 2-пентинилоксигруппу, 1-метил-2-бутинилоксигруппу, 2-метил-3пентенилоксигруппу, 1-гексенилоксигруппу или подобную группу.
Примеры замещенной С2-б-алкинилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают С2-бгалогеналкинилоксигруппу, такую как 4,4-дихлор-1-бутинилоксигруппа, 5-бром-2-пентинилоксигруппа или подобная группа; или подобную группу.
Примеры С1-б-алкоксикарбонильной группы К10 или подобного заместителя включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, н-пропоксикарбонильную группу, изопропоксикарбонильную группу или подобную группу.
- 9 022807
Примеры С2-б-алкенилоксикарбонильной группы К10 или подобного заместителя включают этенилоксикарбонильную группу, 2-пропенилоксикарбонильную группу, 1-пропенилоксикарбонильную группу или подобную группу.
Примеры С2-б-алкинилоксикарбонильной группы К10 или подобного заместителя включают этинилоксикарбонильную группу, пропаргилоксикарбонильную группу, 2-бутинилоксикарбонильную группу или подобную группу.
Примеры С1-7-ацилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают формилоксигруппу, ацетилоксигруппу, пропионилоксигруппу или подобную группу.
Примеры С1-б-алкоксикарбонилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают метоксикарбонилоксигруппу, этоксикарбонилоксигруппу, изопропоксикарбонилоксигруппу или подобную группу.
Примеры С1-б-алкиламинокарбонилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают метиламинокарбонилоксигруппу, диметиламинокарбонилоксигруппу, диэтиламинокарбонилоксигруппу, изопропиламинокарбонилоксигруппу, изобутиламинокарбонилоксигруппу или подобную группу.
Примеры С1-б-алкилиденаминооксигруппы К10 или подобного заместителя включают метилиденаминооксигруппу, этилиденаминооксигруппу, н-пропилиденаминооксигруппу, изопропилиденаминооксигруппу, н-бутилиденаминооксигруппу, изобутилиденаминооксигруппу, вторбутилиденаминооксигруппу или подобную группу.
Примеры Сб-10-арильной группы К10 или подобного заместителя включают такие же группы, какие перечисленные как примеры заместителей Су1, или подобные группы.
Примеры гетероциклильной группы К10 или подобного заместителя включают такие же группы, какие перечисленные как примеры заместителей Су1, или подобные группы.
Примеры замещенной сульфонилоксигруппы К10 или подобного заместителя включают С1-балкилсульфонилоксигруппу, такую как метилсульфонилоксигруппа, этилсульфонилоксигруппа или подобная группа; С1-б-галогеналкилсульфонилоксигруппу, такую как трифторметилсульфонилоксигруппа, 2,2,2-трифторэтилсульфонилоксигруппа или подобная группа; Сб-10-арилсульфонилоксигруппу, такую как фенилсульфонилоксигруппа или подобная группа; или подобную группу.
Примеры С1-б-алкоксикарбониламиногруппы К10 или подобного заместителя включают метоксикарбониламиногруппу, этоксикарбониламиногруппу, н-пропоксикарбониламиногруппу, изопропоксикарбониламиногруппу или подобную группу.
Примеры С1-б-алкилтиогруппы К10 или подобного заместителя включают метилтиогруппу, этилтиогруппу, н-пропилтиогруппу, изопропилтиогруппу, н-бутилтиогруппу, изобутилтиогруппу, вторбутилтиогруппу, трет-бутилтиогруппу или подобную группу.
В формуле (I) К10 предпочтительно представляет собой С1-б-алкильную группу, С1-б-алкокси-С1-балкильную группу, С1-б-алкокси-С1-б-алкокси-С1-б-алкильную группу, С2-б-алкенильную группу, гидроксигруппу, С1-б-алкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-б-алкенилоксигруппу, С2-бгалогеналкенилоксигруппу, С2-б-алкинилоксигруппу, С2-б-галогеналкинилоксигруппу, С1-б-алкокси-С1-балкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-б-алкоксигруппу, циано-С1-б-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-балкоксигруппу, гидрокси-С1-б-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-б-алкоксикарбонильную группу, С2-б-алкенилоксикарбонильную группу, С2-б-алкинилоксикарбонильную группу, С1-балкоксикарбонилоксигруппу, С1-б-алкиламинокарбонилоксигруппу, Сб-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-б-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-б-алкилиденаминооксигруппу, С1-балкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-б-алкилтиогруппу или нитрогруппу.
В формуле (I) К11 предпочтительно представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-б-галогеналкильную группу, С2-б-галогеналкенильную группу или С2-бгалогеналкинильную группу.
В формуле (I) К20 предпочтительно представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-б-галогеналкильную группу, С2-б-галогеналкенильную группу или С2-бгалогеналкинильную группу.
В формуле (I) К21 предпочтительно представляет собой С1-б-алкильную группу, С1-б-алкокси-С1-балкильную группу, С1-б-алкокси-С1-б-алкокси-С1-б-алкильную группу, гидроксигруппу, С1-балкоксигруппу, С1-б-галогеналкоксигруппу, С2-б-галогеналкенилоксигруппу, С2-бгалогеналкинилоксигруппу, С1-б-алкокси-С1-б-алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-б-алкоксигруппу, С1-балкоксикарбонильную группу, С2-б-алкенилоксикарбонильную группу, С2-б-алкинилоксикарбонильную группу, С1-б-алкилиденаминооксигруппу, С1-б-алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу.
В формуле (I) Υ представляет собой атом кислорода или атом серы.
- 10 022807
В циклическом амине по настоящему изобретению предпочтительно, когда Су1 представляет собой фенильную группу, Су2 представляет собой пиридин-2-ильную группу, К1Ь,К2Ь, К3а, К4а и К5а представляют собой атомы водорода, К1а и К2а связываются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2ЧК3 * * 6СН2- (при условии, что К6 * представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу), Υ представляет собой атом кислорода, г равен 0, и р равен целому числу от 0 до 4. А именно циклический амин по настоящему изобретению предпочтительно представляет собой циклический амин, представленный формулой (II)
Кроме того, К10, т, К11, η и К5а в формуле (II) имеют значения, установленные ранее для формулы (I). В формуле (II) р' представляет собой число К20 и равен целому числу от 0 до 4. Когда р' равен 2 или большему числу, К20 могут быть одинаковыми или различными. В формуле (II) А представляет собой незамещенную или гало-, С1-6-алкил-замещенную С3-6-алкиленовую группу, незамещенную С3-6алкениленовую группу, группу, представленную формулой -СН2ОСН2-, группу, представленную формулой -СН2§СН2-, группу, представленную формулой -СН2С(=О)СН2-, или группу, представленную формулой -СН2ЧК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу).
Соль циклического амина.
Не существует особых ограничений в отношении солей циклического амина по настоящему изобретению при условии, что соль является солью, допустимой для сельского хозяйства и садоводства. Примеры соли включают соли неорганических кислот, таких как хлороводородная кислота или серная кислота; соли органических кислот, таких как уксусная кислота или молочная кислота; соли щелочных металлов, таких как литий, натрий или калий; соли щелочно-земельных металлов, таких как кальций или магний; соли переходных металлов, таких как железо или медь; и соли органических оснований, таких как аммиак, триэтиламин, трибутиламин, пиридин или гидразин. Соль циклического амина по настоящему изобретению можно получить хорошо известным способом с использованием циклического амина, представленного формулой (I) или (II).
Способ получения.
Не существует особых ограничений в отношении способа получения циклического амина по настоящему изобретению или его соли.
Сначала будет поясняться способ получения производного гидроксиламина по настоящему изобретению, при этом Υ представляет собой атом кислорода. Когда Υ представляет собой атом кислорода, предпочтителен способ получения, который проходит через соединение, представленное приведенной далее формулой (3), как промежуточное соединение.
охк)а(юп
(1) (2) гебисйоп /\ \ Ка-Х /> \
-(3) (4)
Химическая формула 10 где οχίώιΐίοιι - окисление; гейисИоп - восстановление; Ьа§е - основание
Сначала получают вторичный амин, представленный формулой (1) (далее в данном описании может упоминаться как соединение (1)). Затем можно синтезировать аминоксильное производное, представленное формулой (2) (далее в данном описании может упоминаться как соединение (2)), окисляя
- 11 022807 соединение (1) подходящим окислителем. Конкретные способы метода окислительной реакции включают способ, при котором окислителю, такому как пероксид водорода, гипохлорит натрия или органический окислитель, дают возможность действовать в подходящем растворителе, таком как безводный или водный спирт, такой как метанол, этанол, пропанол или изопропанол, простой эфир, такой как диоксан или тетрагидрофуран (ТГФ), или ацетонитрил, и способ, при котором дают возможность действовать комплексу вольфрамат-пероксид водорода-мочевина. Кроме того, другой пример способа, который можно использовать, включает вдувание в реакционную смесь газа, содержащего кислород или активный кислород, такой как озон.
Затем аминоксильную группу превращают в гидроксиаминогруппу путем восстановления соединения (2) в подходящих условиях. Посредством такой реакции восстановления образуется гидроксиамин, представленный формулой (3) (далее в данном описании может упоминаться как соединение (3)).
После реакции восстановления с соединением (3) в присутствии основания вводят во взаимодействие гетероциклилгалогенид. В результате можно получить гетероциклилоксиамин, представленный формулой (4). Такая реакция описана, например, в патенте США № 5286865.
Кроме того, в вышеуказанных формулах (1)-(4) КЬ представляет собой замещенную фенильную группу, Ка представляет собой замещенную гетероциклильную группу, и X представляет собой атом галогена.
Кроме того, соединение (3) также можно получить, например, способом получения, указанным ниже.
Химическая формула 11 где οχίώιΐίοιι - окисление; Соре еНшшаНоп - элиминирование Соре Алкиламиносодержащее соединение, представленное формулой (2') (далее в данном описании может упоминаться как соединение (2')), получают Ν-алкилированием вышеуказанного соединения (1) акрилонитрилом. Далее, соединение (3) можно получить в пределах реакционной системы окислением с помощью подходящего окислителя с образованием Ν-оксидной формы и подвергая ее затем реакции элиминирования Соре. Такая реакция описана, например, в Те!аЬебгоп Ье11ег8, 48 (2007), рр. 1683-1686.
С другой стороны, соединение по настоящему изобретению, в котором Υ представляет собой атом серы, можно получить способом получения, приведенном далее.
ра (6)
Химическая формула 12 где Ьа§е - основание
Сначала получают сульфенилсодержащее соединение, представленное формулой (5) (далее в данном описании может упоминаться как соединение (5)) (в формуле К' представляет собой атом водорода или бензильную группу). Затем добавляют сульфурилхлорид, проводят взаимодействие с соединением (5), и получают сульфенилхлорид, последующим взаимодействием с соединением (1) в присутствии основания получают гетероциклилтиоксиамин, представленный формулой (6). Способ получения сульфенилхлорида описан в §уп1йе818, 1994, уо1ише 1994(1): 21-22 или подобной литературе.
Гидроксиамин.
Гидроксиамин по настоящему изобретению является соединением, представленным формулой (III). Кроме того, соль гидроксиамина по настоящему изобретению является солью соединения, представленного формулой (III). Соединение, представленное формулой (III), или его соль являются предпочтительными как промежуточные соединения для получения соединения, представленного формулой (I) или формулой (II), или его соли.
В формуле (III) Су1, К10, К11, т, п, К1а, К2а, К2Ь, К3а, К3Ь,
К4а, К4Ь и К5а имеют значения, установленные ранее для формулы (I).
В формуле (III) К1а и К2а или К3а и К4а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкил-замещенной С3-6-алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2NК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С1-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу). Примеры таких двухвалентных органических групп являются такими же, какие установлены ранее для формулы (I).
В формуле (III) Су1 предпочтительно представляет собой фенильную группу, пиразолильную груп- 12 022807 пу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу.
В формуле (III) К10 предпочтительно представляет собой С1_6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С1-6-алкоксигруппу, С1-6-галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6алкенилоксигруппу, С2-6-галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6-алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-6-алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6алкинилоксикарбонильную группу, С1-6-алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу.
В формуле (III) К11 предпочтительно представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6-галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6галогеналкинильную группу.
Не существует особых ограничений в отношении соли гидроксиамина по настоящему изобретению при условии, что она не ингибирует взаимодействие с гетероциклилгалогенидом в присутствии основания. Примеры солей включают соли щелочных металлов, такие как литиевые соли, натриевые соли или калиевые соли. Соль гидроксиамина по настоящему изобретению можно получить хорошо известным способом с использованием гидроксиамина, представленного формулой (III).
Так как циклический амин по настоящему изобретению или его соль демонстрируют инсектицидное действие на взрослых насекомых, незрелых насекомых, личинки, яйца насекомых и т.п., их можно использовать для борьбы с вредителями, такими как насекомые-вредители, присутствующие на сельскохозяйственных культурах, клещи, иксодовые клещи, гигиенически вредных насекомых, насекомыхвредителей в зернохранилищах, платяных вредных насекомых и комнатных вредных насекомых.
Примеры насекомых включают следующих насекомых: чешуекрылые вредители, такие как, например, совка египетская хлопковая, Матсйга Ъта88юас, адтоЙ8 ίρδίΐοη. дгссп са1стрШаг8, АиЮдгарНа ηίдпзщпа. моль капустная, Айохорйус8 Ноптак Нотопа тадпашта, карпосина 8а8акщ плодожорка восточная персиковая, Рйу11осп18Й8 сйтс11а, моль Шщуота, РНу11опогуе1сг тшдошс11а, шелкопряд непарный, Еиргос118 р8сийосоп8рсг8а, огневка азиатская стеблевая, СпарНа1осгос18 тсЙ1паЙ8, огневка кукурузная, бабочка белая американская, огневка сухофруктовая, род Нс1ю1Ы8, род НсНсоустра, род Адто!Н18, Тшса 1гап81иссп8, СуЙ1а ротопс11а и моль хлопковая; полужесткокрылые вредители, такие как, например, тля персиковая, тля бахчевая, тля горчичная листовая, тля черемуховая обыкновенная, КтрЮйш с1ауа1и8, Лс/ага айсппа1а, Ипа8р18 уапопсп818, червец Костока, белокрылка тепличная, белокрылка табачная, Вст181а атдспНГоШ, медяница грушевая большая, §1срНапН18 па8Ы, №1аратиа1а 1идсп8, Ьаойс1рНах 8На1с11а, 8ода1с11а ГигаГсга и №рНо1с!Нх сшсНсср8; вредители жуки, такие как, например, РПу11о1гс1а 81г1о1а1а, Аи1асорНота ГстотаН8, жук колорадский, долгоносик рисовый водяной, §НорЫН8 /сата18, зерновка китайская, хрущик японский, Апота1а гиГосиргса, род 01аЪго11са, жук табачный, древогрыз темно-бурый, МопосНати8 аНста1и8, Апор1ор1ога та1а81аса, род АдпоН8, ЕрНасНпа У1дшНос1орипс1а1а, козявка мавританская и долгоносик хлопковый; двукрылые вредители, такие как, например, муха комнатная, СаШрНота 1а1а, Вос11сНсг18са рсгсдгшс, 2сидойаси8 сисигЪНас, ВасПоссга йот8аЙ8, муха ростковая, минер рисовый, дрозофила фруктовая, жигалка осенняя, Си1сх Нт1аспюгНупсНи8, комар желтолихорадочный и АпорНс1с8 8шсп818; вредители трипсы, такие как, например, ТНпр8 ра1пи и 5>спЮ111пр8 йот8аЙ8; перепончатокрылые вредители, такие как, например, муравей фараонов, Ус8ра 81тЛНта хап1Нор1сга и АНаНа го8ас гийсогш8; прямокрылые вредители, такие как, например, саранча перелетная, таракан рыжий, таракан американский и Рсг1р1апс1а &Ндшо8а; вредители термиты, такие как, например, СорЮ1сгтс8 Гогто8апи8 и КсНси1Псгтс8 8рсга1и8; вредители блохи, такие как, например, блоха человеческая и блоха кошачья; вредители вши, такие как, например, вошь платяная; паразиты растений нематоды, такие как Мс1о1йодупс шсодпйа, Рга1у1спс1ш8 8рр., Нс1сгойста д1усшс8, АрНс1спсНо1Йс8 Ъс88су1 и Виг8арНс1спсНи8 ху1орЫ1и8; и клещи.
В связи с указанными насекомыми циклический амин по настоящему изобретению или его соль применимы в качестве активного ингредиента акарицида, так как они особенно эффективны при борьбе с клещами.
Указаны примеры клещей, с которыми борются: клещи, принадлежащие к семейству ТсНапусЫйас, в том числе Втсу1ра1ри8 1с\У181, Втсу1ра1ри8 оЪоуа1и8, Втсу1ра1ри8 рНосшс18, клещик клеверный, ВтуоЫа гиЪтюси1и8, ПоНсНо1сйапусНи8 йопйапи8, Ео1сйапусНи8 Ъогси8, Ео1с1гапусНи8 дсшси1а1и8, Ео1с1гапусНи8 ртищ, Ео1сйапусНи8 8схтапаси1а1и8, Ео1сйапусНи8 8ΐηίΐ1ικ Ео1сйапусНи8 ипса1и8, ОНдопусНи8 Нопйосп818, ОНдопусНш Шс18, ОНдопусНш катата1и8, ОНдопусНш 8Ыпка.)й, РапопусНи8 αίτί, РапопусНи8 топ, Рапопус1ш8 и1тк Тспшра1ри8 /Ы/Ы^НуШас, ТсНапусНш аппаЪатшш, Тс1гапусНи8 кап/а\\ак клещ паутинный, Тс1гапусНи8 У1сппсп818 или Тисксгс11а рауошГотт18; клещи, принадлежащие к семейству ЕтюрНу1Йас, такие как АсарНу11а Ысауадтап8, Асспа ратаЫайЫ, Асспа ЫНрас, Аси1ор8 1усорсг8Ю1, Аси1ор8 рс1ска881, Аси1и8
- 13 022807
Госксш, Аси1их хсН1ссЫспбаП, Са1асагих сакиа1их, СакрНктсгих νίίίδ, Со1отеги8 νίίίδ, ЕрНктсгах рук, ЕкорНсх кико или ЕпорНусх сЫЬасих1х; клещи, принадлежащие к семейству АхНдта1а, такие как Асагих 81го, А1сигод1урНих оуаШх, Сагрод1урНих 1аскх, Ьагбод1урНих копок клещик корневой, Р1и/од1ур1шх тоЫш, ТугорНадих риКсхссикас или ТугорНадих хшиПх; клещи, принадлежащие к семейству Татхоистэбас, такие как РНу1оистих раШбих, Ро1урНадо1агхопстпх 1а1их, Тагхопстих ЬбоЬаких или Татхоистих \уаНск клещи, принадлежащие к семейству Еироб1бас, такие как Рсп1На1сих сгу1НгоссрНа1пх или Рсп1На1сих та)ог; клещи, принадлежащие к семейству 1хоб1бас, такие как НастарНуха11х1опд1согтх, НастарНухаПх _)арои1са, ВоорНЛих т1сгор1их, ОсгтассШог тссИсиШих, ОсгтассШог 1а1^апспх1х, НастарНухаПх Пата, 1хобсх отаЮх, 1хобсх рсгхи1са1их, ОсгтассШог гскси1а1их или подобные.
Кроме того, в число клещей, приведенных выше в качестве примеров, также входят клещи, устойчивые к обычным известным акарицидам.
Циклический амин по настоящему изобретению или его соль вызывают небольшое химическое повреждение, демонстрируют низкие уровни токсичности для рыб и теплокровных животных и являются соединениями, имеющими особенно высокую степень безопасности.
Акарицид.
Акарицид по настоящему изобретению содержит в качестве активного ингредиента по меньшей мере один тип соединения, выбранного из группы, состоящей из циклического амина, представленного формулой (I) или формулой (II), или его соли. В акарициде по настоящему изобретению один тип циклического амина, представленного формулой (I) или формулой (II), или его соли может содержаться один или могут содержаться в комбинации двух или трех или больше типов.
Кроме того, хотя акарицид по настоящему изобретению может содержать только циклический амин, представленный формулой (I) или формулой (II) по настоящему изобретению, или его соль, он также может содержать носитель, такой как твердый носитель, жидкий носитель или газообразный носитель. Кроме того, акарицид по настоящему изобретению может содержать циклический амин, представленный формулой (I) или формулой (II) по настоящему изобретению, или его соль, впитавшиеся в материал основы, такой как пористая керамическая пластинка или нетканый материал. Кроме того, при необходимости может быть добавлено поверхностно-активное вещество или другое вспомогательное вещество.
Акарицид по настоящему изобретению может быть введен в композицию в форме, которую типично могут принимать сельскохозяйственные химикаты, а именно в форме диспергирующегося в воде порошка, гранул, порошка, эмульсии, водорастворимого порошка, суспензии, гранулированного диспергирующегося в воде порошка, текучего препарата, аэрозоля, тумана, средства, испаряющегося при нагревании, фумиганта, ядовитой приманки или микрокапсул.
Примеры добавок и носителей, используемых при получении твердого препарата, включают растительные порошки, такие как соевой порошок или мука, минеральный тонкий порошок, такой как диатомовая земля, апатит, замазка, тальк, бентонит, пирофиллит или глина; и органические и неорганические соединения, такие как бензоат натрия, мочевина или сульфат натрия.
Примеры растворителей, используемых при получении жидкого препарата, включают нефтяные фракции, такие как керосин, ксилол или растворитель нафта; циклогексан, циклогексанон, диметилформамид, диметилсульфоксид, спирты, ацетон, метилизобутилкетон, минеральные масла, растительные масла и воду.
Примеры газообразных носителей, используемых при получении пропеллентов, включают газ бутан, ЬРС, диметиловый эфир и газ диоксид углерода.
Примеры материалов основы ядовитой приманки включают компоненты приманки, такие как измельченное зерно, растительное масло, сахар или кристаллическая целлюлоза, антиоксиданты, такие как диметилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консерванты, такие как дегидроацетовая кислота, вещества, предупреждающие случайное проглатывание детьми и домашними животными, такие как порошок острого стручкового перца, вещества с запахом, привлекающим насекомых, таким как запах сыра или запах лука.
Поверхностно-активное вещество может быть добавлено, для того чтобы при получении композиции получить однородную и устойчивую форму. Примеры поверхностно-активных веществ включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры, полиоксиэтилированные эфиры высших жирных кислот, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры высших жирных кислот или полиоксиэтилентристирилфениловые эфиры, эфиры сульфаты полиоксиэтиленалкилфениловых эфиров, алкилнафталинсульфонаты, поликарбоксилаты, лигнинсульфонаты, формальдегидные конденсаты алкилнафталинсульфонатов и сополимеры изобутилена и малеинового ангидрида.
В случае использования акарицида по настоящему изобретению при применениях в сельском хозяйстве содержание циклического амина по настоящему изобретению или его соли в препарате предпочтительно составляет от 0,01 до 90 мас.%, предпочтительнее от 0,05 до 85 мас.%.
Акарицид для применения в сельском хозяйстве, который поставляется в форме диспергирующегося в воде порошка, эмульсии, суспензии, текучего препарата, водорастворимого порошка или гранулированного диспергирующегося в воде порошка, можно получить в форме раствора, суспензии или эмуль- 14 022807 сии путем растворения в воде до предварительно установленной концентрации и затем разбрызгивать на растения или почву. Кроме того, акарицид для применения в сельском хозяйстве, который поставляется в форме порошка или гранул, можно распылять непосредственно на растения или почву.
Кроме того, акарицид для предупреждения эпидемии, который поставляется в форме эмульсии, диспергирующегося в воде порошка или текучего препарата и т.п., можно применять, разбавляя водой до предварительно установленной концентрации. Кроме того, акарицид для предупреждения эпидемии, который поставляется в форме масляного раствора, аэрозоля, тумана, ядовитой приманки или акарицидного листа, можно использовать непосредственно.
В случае использования акарицида по настоящему изобретению для борьбы с паразитическими клещами скота, такого как коровы или свиньи, и домашних животных, таких как собаки или кошки, циклический амин по настоящему изобретению можно использовать в соотношении 0,01 - 1000 мг на 1 кг животного-хозяина.
Акарицид для борьбы с паразитическимими клещами животных можно применять с использованием известного в ветеринарии способа. Примеры таких способов включают способы, при которых акарицид дают животному в таблетке, капсуле, иммерсионной жидкости, пищевой добавке, суппозитории или инъекции (внутримышечной, подкожной, внутривенной или интраабдоминальной инъекции), когда вводят с целью системной борьбы, способами, при которых масляный или водный жидкий препарат дают путем обрызгивания, обливания или местного нанесения, когда вводят с целью несистемной борьбы, и способы, в которых акарицид смешивают с полимером, и пластицированный продукт формуют в изделие подходящей формы, такое как ошейник или ушная метка, которое затем закрепляют на животном.
Акарицид по настоящему изобретению можно смешивать или использовать в комбинации с фунгицидами, другими инсектицидами или акарицидами, нематоцидами, почвенными пестицидами, регуляторами роста растений, синергистами, удобрениями, почвоулучшителями или кормами для животных и т.п.
Далее приводятся типичные примеры фунгицидов, других инсектицидов или акарицидов, нематоцидов, почвенных пестицидов и регуляторов роста растений, которые можно использовать путем смешивания с соединением по настоящему изобретению.
Фунгициды:
1) на основе бензимидазолов: беномил, карбендазин, фуберидазол, тиабензазол, метилтиофанат или подобный препарат;
2) фунгициды на основе дикарбоксиимидов: хлозолинат, ипродион, процимидон, винклозолин или подобный препарат;
3) фунгициды ΌΜΙ: имдазалил, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, трифорин, пирефенокс, фенаримол, нуаримол, азаконазол, битертанол, бромконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипуконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, этаконазол, фурконазол-цис или подобный препарат;
4) на основе фениламидов: беналаксил, фуралаксил, металаксил, металаксил-М, оксадиксил, офурас или подобный препарат;
5) на основе аминов: альдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, пипералин, спироксамин или подобный препарат;
6) на основе фосфотиолатов: ΕΌΌΡ, ипробенфос, пиразофос или подобный препарат;
7) на основе дитиоланов: изопротиолан или подобный препарат;
8) на основе карбоксамидов: беноданил, боскалид, карбоксин, фенфуран, флутоланил, фураметрип, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид или подобный препарат;
9) на основе гидрокси(2-амино)пиримидина: бупиримат, диметиримол, этиримол или подобный препарат;
10) фунгициды АР (на основе анилинопиримидинов): ципродинил, мепанипирим, пириметанил или подобный препарат;
11) на основе Ν-фенилкарбаматов: диэтофенкарб или подобный препарат;
12) фунгициды Оо1 (на основе Оо): азоксистробин, пикоксистробин, пираклостробин, крезоксимметил, трифлоксистробин, димоксистробин, метоминостробин, оризастробин, фамоксадон, флуоксастробин, фенамидон, метоминофен или подобный препарат;
13) фунгициды РР (на основе фенилпирролов): фенпиконил, флудиоксонил или подобный препарат;
14) на основе хинолинов: хиноксифен или подобный препарат;
15) фунгициды АН (на основе ароматических углеводородов): бифенил, хлоронеб, дихлоран, хинтозен, текназен, толклофос-метил или подобный препарат;
16) на основе ΜΚΙ-Κ.: фиталид, пироквилон, трициклазол или подобный препарат;
17) на основе ΜΚ.Ι-Ό: карпропамид, диклоцимет, феноксанил или подобный препарат;
18) средства 8ΒΙ: фенгексамид, пирибутикарб, тербинафин или подобный препарат;
19) фенилмочевины: пенсикурон или подобный препарат;
20) фунгициды ЦП (ингибиторы Οί): циазофамид или подобный препарат;
- 15 022807
21) на основе бензамидов: зоксамид или подобный препарат;
22) на основе энопиранурона: бластицидин, милдиомицин или подобный препарат;
23) на основе гексопиранозила: казугамицин или подобный препарат;
24) на основе глюкопиранозила: стрептомицин, валидамицин или подобный препарат;
25) на основе цианоацетоамидов: цимоксанил или подобный препарат;
26) на основе карбаматов: идокарб, пропамокарб, протиокарб, поликарбамат или подобный препарат;
27) насязывающие средства: бинапакрил, динокап, феримзон, флуазинам или подобный препарат;
28) оловоорганические соединения: ацетат трифинилолова, хлорид трифинилолова, гидроксид трифинилолова или подобный препарат;
29) эфиры фосфаты: фосфоновая кислота, толклофос-метил, фозетил или подобный препарат;
30) на основе фталимидов: теклофталам или подобный препарат;
31) на основе бензотриазинов: триазоксид или подобный препарат;
32) на основе бензолсульфонамидов: флузульфамид или подобный препарат;
33) пиридазиноны: дикломезин или подобный препарат;
34) фунгициды на основе САА (амид карбоновой кислоты): диметоморф, флуморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, мандипропамид или подобный препарат;
35) тетрациклины: окситетрациклин или подобный препарат;
36) на основе тиокарбаматов: метасульфокарб или подобный препарат;
37) другие соединения: этридиазол, полиоксины, оксолиновая кислота, гидроксиизоксазол, окстинолин, силтиофам, дифлуметорин, ацибензолар-к-метил, пробеназол, тиадинил, этабоксам, цифлуфенамид, прохиназид, метрафенон, флупикалид, гидроксид меди, органические соединения меди, сера, фербам, манзеб, манеб, метирам, пропинеб, тиурам, зинеб, зирам, каптан, каптафол, фолпет, хлорталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, додин, гвазатин, ацетат иминоктадина, додецилбензолсульфонат иминоктадина, анилазин, дитианон, хлорпикрин, дазомет, натриевая соль метама, хинометионат, ципрофурам, агробактерии, фторимид.
Примеры инсектицидов, акарицидов, нематоцидов и почвенных пестицидов включают:
1) средства на основе органических (тио)фосфатов, такие как ацефат, азаметиофос, азифос-метил, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенинфос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, ΕΡΝ, фенамифос, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метилпаратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметон-метил, паралксон, паратион, фентоат, фозалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифос-метил, профенфос, протиофос, сульпрофос, тетрахлоринфос, тербуфос, триазофос, трихлорфон, фостиазат, фосфокарб, кадузафос, дисульфотон, деметон-сметил, ВРК, СУАР, этопрофос, хиналфос, диметилвинфос, вамидотион, пираклофос или подобный препарат;
2) средства на основе карбаматов: аланикарб, альдикарб, бендиокарб, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, феноксикарб, фенотиокарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат, этиофенкарб, фенобукарб, МГРС. МРМС, МТМС, пиридафентион, фуратиокарб, ХМС или подобный препарат;
3) средства на основе пиретроидов: аллетрин, бифеннтрин, цилфутрин, цигалотрин, цифенотрин, циперметрин, альфациперметрин, бетациперметрин, зетациперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, имипротрин, лямбдацигалотрин, перметрин, праллетрин, пиретрин I и II, ресметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, профлутрин, димефлутрин, акринатрин, циклопротрин, флуцитринат или подобный препарат;
4) регуляторы роста:
a) ингибиторы синтеза хитина: хлофлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бистрифлурон, нобифумурон, бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, клофентезин или подобный препарат;
b) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, азадирахтин, хромафенозид или подобный препарат;
c) вещества, подобные ювенильным гормонам: пирипроксифен, метопрен или феноксикарб;
д) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат или подобный препарат;
5) соединения агонисты-антагонисты никотиновых рецепторов: ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам или подобный препарат;
6) соединения антагонисты ОАВА: ацетохлор, эндосульфан, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирафлупрол, пирипрол или подобный препарат;
7) инсектициды макроциклические лактоны: абамектин, эмамектин, милбемектин, лепимектин, спиназад, ивермектин или подобный препарат;
8) соединения ΜΕΉ I: феназахин, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенрим или подобный препарат;
9) соединения ΜΕΉ II и III: ацехиноцил, флуациприм, гидраметилнон или подобный препарат;
- 16 022807
10) несвязывающие средства: хлорфенапир или подобный препарат;
11) ингибиторы окислительного фосфорилирования: цигекситин, диафентиурон, фенбутатиноксид, пропаргит или подобный препарат;
12) соединения, разрушающие линьку: циромазин или подобный препарат;
13) смешанные ингибиторы функций оксидаз: пиперонилбутоксид или подобный препарат;
14) блокаторы натриевых каналов: индоксарб, метафлумизон;
15) микробные пестициды: средства ВТ, патогенные для насекомых вирусные средства, патогенные для насекомых грибковые средства, патогенные для нематод грибковые средства или подобные средства;
16) другие соединения: бенклотиаз, бифеназат, картап, флоникамид, пирадалил, пиметрозин, сера, тиоциклам, фубендиамид, циенопирафен, флупиразофос, цифлуметофен, амидофлумет, бенсульфта, дикофол, тетрадифон, фенпироксимат, амитраз, хлордимеформ, триазамат, пиметрозин, пиримидифен, 1,3дихлорпропен, клофентензин, флуакрипирим, ротенон, ОСТР. фенизобромолат, бензомат, метальдегид, хлорантранилпрол, спинторам, пириифлухинзаон или подобный препарат.
Примеры регуляторов роста растений включают абсцизовую кислоту, индолилмасляную кислоту, униконазол, этихлозат, этефон, клоксифонак, хлормекват, экстракт хлореллы, пероксид кальция, цианамид, дихлорпроп, гиберреллин, даминозид, дециловый спирт, тринексапак-этил, мепикват-хлорид, паклобутразол, парафиновый воск, пиперонилбутоксид, пирафлуфен-этил, флурпримидол, прогидроясмон, прогексадион-кальций, бензиламинопурин, пендиметалин, форхлорфенурон, гидразидмалеат калия, 1нафтилацетоамид, 4-СРА, МСРВ, холин, оксихинолинсульфат, этихлозат, бутралин, 1метилциклопропен, гидрохлорид авиглицина и подобные препараты.
Примеры
Далее следует более подробное пояснение настоящего изобретения с помощью приведенных примеров. Однако объем настоящего изобретения не ограничивается приведенными далее примерами.
Пример 1. Получение 3-эндо-[2-изобутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединение № Н-1)
3-Эндо-9-бензил-9-азабицикло[3.3.1]нонан-3-ол (соединение (1Ъ)) синтезируют способом, описанным в АО 2007/039563.
Раствор соединения (1Ъ) (1,35 г) и 4-фтор-3-изобутоксибензотрифторида (соединение (2Ъ)) (1,38 г) в Ν,Ν-диметилформамиде (14 мл) нагревают до 90°С и затем добавляют 60%-ный раствор гидрида натрия (0,35 г) и перемешивают в течение 2 ч. Затем полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (3Ъ) (2,04 г).
К раствору соединения (3Ъ) (2,04 г) в этаноле (20 мл) добавляют 10% палладий-на-угле (0,4 г). Полученную суспензию греют при 50°С в атмосфере водорода в течение 5 ч. Затем суспензию охлаждают и фильтруют через целит, и из фильтрата отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение (4Ъ) используют в следующей реакции без дополнительной очистки.
где Ь-ЛзсогЫс ас1й ац. - Водн. Ь-аскорбиновая кислота; ί - трет К раствору неочищенного соединения (4Ъ) (1,41 г) в ацетонитриле (14 мл) при комнатной темпера- 17 022807 туре добавляют гидрат вольфрамата натрия (0,13 г) и затем перемешивают в течение 30 мин. Затем полученную смесь охлаждают до 0°С, и затем добавляют аддукт мочевина-пероксид водорода (ϋΗΡ, 0,75 г). Полученную смесь перемешивают при 0°С в течение 45 мин и перемешивают еще при комнатной температуре в течение 2 ч. К смеси добавляют воду, и затем смесь экстрагируют хлороформом. Органический слой сушат над безводным карбонатом калия и концентрируют. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (5Ь) (0,57 г). Затем соединение (5Ь) разбавляют хлороформом и обрабатывают водной аскорбиновой кислотой, и получают сырое соединение (е-1) (0,37 г). Затем к раствору неочищенного соединения (е-1) (0,37 г) и 2-хлор-5-(трифторметил)пиридина (0,18 г) в тетрагидрофуране (4 мл) при 0°С в атмосфере азота добавляют раствор трет-бутоксида калия в тетрагидрофуране (1 М, 1,11 мл), и затем смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 2 ч. К полученной смеси добавляют воду, и полученную смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение Н-1 (0,27 г).
Пример 2. Получение 3-эндо-[2-изобутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-гидрокси-9азабицикло[3.3.1]нонана (соединение № е-1)
где т - м
К раствору неочищенного соединения (4Ь) (30,23 г) в метаноле (300 мл) при комнатной температуре добавляют акрилонитрил (9,07 г) и затем перемешивают в течение ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=4:1-6:4), и получают соединение (7Ь) (30,4 г, вязкое масло).
К раствору соединения (7Ь) (30,4 г) в метиленхлориде (600 мл) при комнатной температуре добавляют карбонат калия (15,5 г) и метахлорпербензойную кислоту (чистота 70%, 23,71 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 4 ч. К смеси добавляют безводный сульфат магния, смесь фильтруют и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток разбавляют этилацетатом, промывают водным раствором аскорбиновой кислоты и затем водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют гексан для отверждения, причем посредством этого получают сырое соединение (е-1) (17,79 г). Кроме того, маточную жидкость очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (е-1) в виде кристаллического вещества (8,12 г, температура плавления 112-115°С).
Пример 3. Получение 3-эндо-[2-изобутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2пиридилтио]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединение № Ν-1)
(8Ь) (Ν-1)
Химическая формула 17
Раствор в метиленхлориде (10 мл) соединения (8Ь) (0,55 г), которое можно получить хорошо известными способами, охлаждают до 0°С в атмосфере азота, и затем добавляют сульфурилхлорид (0,46 г). Полученную смесь перемешивают в течение 1 ч и затем концентрируют при пониженном давлении. Раствор, полученный разбавлением остатка метиленхлоридом (10 мл), при охлаждении льдом добавляют по каплям к раствору неочищенного соединения (4Ь) (1,0 г) и триэтиламина (0,34 г) в метиленхлориде (10 мл), и затем смесь постепенно нагревают до комнатной температуры и еще перемешивают в течение ночи. Полученную смесь выливают в воду и затем экстрагируют хлороформом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (гексан:этилацетат=9:1), и получают нужное соединение (Ν-1) (1,36 г, вязкое масло).
- 18 022807
Пример 4. Получение 3-окса-7-эндо-[5-(трифторметил)-2-пиридилокси]-9-[2-изопропоксикарбонил4-(трифторметил)фенокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединение № К-12)
Химическая формула 18
9-Бензил-3-окса-9-азабицикло[3.3.1]нонан-7-он (1с) синтезируют способом, описанным в \УО 2007/022502. К раствору соединения (1с) (4 г) в этаноле (50 мл) при комнатной температуре добавляют борогидрид натрия (0,785 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 3 ч. Затем смесь охлаждают и концентрируют при пониженном давлении, затем выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (2с) (3,62 г).
(2с) (Зс)
(4с)
Химическая формула 19
Раствор соединения (2с) (2,45 г) и 2-хлор-5-(трифторметил)пиридина (2,86 г) в ДМФА (30 мл) нагревают до 80°С, и затем к раствору добавляют 60% гидрид натрия (0,42 г). Полученную смесь перемешивают в течение 30 мин, и затем добавляют 60% гидрид натрия (0,42 г). Затем полученную смесь перемешивают в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и затем экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (4с) (3,05 г).
К раствору соединения (4с) (3,05 г) в этаноле (50 мл) добавляют 20% гидроксид палладия-на-угле (0,92 г), и затем полученную суспензию греют при 50°С в течение 6 ч. Затем полученную смесь охлаждают и фильтруют через целит, и из фильтрата отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение (5с) используют в следующей реакции без дополнительной очистки.
Химическая формула 21
К раствору неочищенного соединения (5с) (2,3 г) в метаноле (50 мл) при комнатной температуре добавляют акрилонитрил (1,06 г), и затем смесь перемешивают в течение ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, и получают соединение (6с) (2,11 г).
Соединение (6с): т.пл. 87-90°С.
1Н-ЯМР(СОС13, δ м.д.) 8,41(с, 1Н), 7,73(д, 1Н), 6,81(д, 1Н), 5,47-5,40(м, 1Н), 3,87(д, 2Н), 3,60(д, 2Н), 2,98(т, 2Н), 2,84(д, 2Н), 2,50-2,42(м, 4Н), 1,87(д, 1Н), 1,82(д, 1Н).
(бс) (8с) (7с)
Химическая формула 22
К раствору соединения (6с) (0,76 г) в метиленхлориде (20 мл) при комнатной температуре добавляют мета-хлорпербензойную кислоту (чистота 70%, 0,58 г) и карбонат калия (0,4 г) и затем перемешивают в течение часа. К смеси добавляют безводный сульфат магния, смесь фильтруют через целит, и затем раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (7с) (0,38 г) и соединение (8с) (0,2 г).
Соединение (8с): т.пл. 110-113°С.
1Н-ЯМР(СОС13, δ м.д., температура измерения 21,2°С) 8,43(с, 1Н), 7,73(д, 1Н), 6,80(д, 1Н), 5,685,61(м, 0,7Н), 5,39-5,36(м, 0,3Н), 4,38(д, 0,5Н), 3,79(с, 3Н), 3,37(д, 0,5Н), 3,24(д, 1,5Н), 3,11(д, 0,5Н), 2,752,53(м, 2Н), 2,17-2,05(ушд, 0,5Н), 1,78-1,72(д,д, 1,5Н).
- 19 022807
Химическая формула 23
К раствору соединения (7с) (0,38 г) в ТГФ (5 мл) при комнатной температуре добавляют 1,2дифенилгидразин (0,14 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 30 мин. К смеси добавляют 60% гидрид натрия (0,06 г) и затем перемешивают в течение 10 мин. Затем к полученной смеси добавляют раствор изопропил-2-фтор-5-(трифторметил)бензоата (0,314 г) и затем перемешивают в течение 1ч. Затем смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (соединение № (К-12)) (0,27 г, вязкое масло).
Пример 5. Получение 3-эндо-[2-бутокси-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединение № Н-54)
Химическая формула 24
К раствору 2-фтор-5-(трифторметил)фенола (2,83 г) в ДМФА (20 мл) при охлаждении льдом добавляют 60% гидрид натрия (0,75 г). Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин, и к смеси при охлаждении льдом добавляют по каплям хлорметиловый эфир (1,39 г). Затем смесь нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение 30 мин, затем нагревают до 80°С и перемешивают еще в течение 1 ч. К полученной смеси добавляют соединение (10) (4 г) и 60% гидрид натрия (0,94 г) и перемешивают в течение 3 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (11) (6,29 г).
К раствору соединения (11) (6,27 г) в этаноле (100 мл) добавляют 20% гидроксид палладия-на-угле (1,25 г). Полученную суспензию греют при 50°С в атмосфере водорода в течение 2 ч и затем перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем смесь фильтруют через целит, и из фильтрата отгоняют растворитель при пониженном давлении. Полученное соединение (12) используют в следующей реакции без дополнительной очистки.
К раствору неочищенного соединения (12) (4,71 г) в метаноле (50 мл) при комнатной температуре добавляют акрилонитрил (1,45 г), и затем смесь перемешивают в течение ночи. Раствор концентрируют при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, и получают соединение (13) (5,09 г, вязкое масло).
СкфЛОзН (13) (е-14)
Химическая формула 27
К раствору соединения (13) (1,5 г) в метиленхлориде (30 мл) при комнатной температуре добавляют мета-хлорпербензойную кислоту (чистота 70%, 1,2 г) и карбонат калия (0,78 г), и затем полученную смесь перемешивают в течение 2 ч. К смеси добавляют безводный сульфат магния (10 г), смесь фильтруют, и затем раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток разбавляют метиленхлоридом, промывают водным раствором аскорбиновой кислоты и затем водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной
- 20 022807 хроматографией, и получают соединение (е-14) (1,35 г).
Химическая формула 28 где I - трет
К раствору соединения (е-14) (1,3 г) и 2-хлор-5-(трифторметил)пиридина (0,65 г) в ТГФ (20 мл) при 0°С в атмосфере азота добавляют раствор трет-бутоксид калия в ТГФ (1 М, 3,6 мл), затем смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение 2 ч. Затем полученную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (Н-51) (0,67 г, вязкое масло).
К раствору соединения (Н-51) (0,25 г) в метиленхлориде (5 мл) в атмосфере азота при -30°С постепенно добавляют бромтриметилсилан (0,302 г). Затем полученную смесь перемешивают при -30°С в течение 1 ч и затем в течение 2 ч нагревают до 0°С. Затем смесь выливают в холодную воду и затем экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают соединение (Н-33) (0,13 г, т.пл. 141-144°С).
(Н-53) (Н-54)
Химическая формула 30 где η - н, I - трет
К раствору соединения (Н-53) (0,35 г) и 1-иодметана (0,14 г) в ТГФ (6 мл) при охлаждении льдом добавляют трет-бутоксид калия (0,085 г). Затем смесь нагревают до комнатной температуры, нагревают далее до 50°С и перемешивают в течение ночи. Затем полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (соединение № (Н-54)) (0,24 г, вязкое масло).
Пример 6. Получение 3-эндо-[2-фенил-4-(трифторметил)фенокси]-9-[5-(трифторметил)-2пиридилокси]-9-азабицикло[3.3.1]нонана (соединение № Н-85)
(Н-53) (Н-84)
Химические формула 31
К раствору соединения (Н-53) (5 г) и пиридина (2,14 г) в метиленхлориде (50 мл) при охлаждении льдом добавляют безводную трифторметансульфоновую кислоту (3,66 г). Затем смесь нагревают до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Затем полученную смесь выливают в воду и экстрагируют метиленхлоридом. Органический слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (Н-84) (3,7 г, т.пл. 127-130°С).
Химическая формула 32
К раствору соединения (Н-84) (0,4 г) в ТГФ (4 мл) в атмосфере азота добавляют воду (2 мл), карбонат цезия (0,88 г), фенилбороновую кислоту (0,098 г) и тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (0,078 г). Затем полученную смесь нагревают до 80°С и перемешивают в течение ночи. Затем полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Органический
- 21 022807 слой промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией, и получают нужное соединение (соединение № (Н-85)) (0,2 г, вязкое масло).
Циклические амины по настоящему изобретению, которые можно получить вышеописанными способами получения, приводятся в табл. 1-5.
Кроме того, (К )т, (К )п, А, (К )г и Су -(К )р в табл. 1 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (1д).
11 71 770 (К )т, (К )п, А, (К )г и Су -(К )р в табл. 2 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ш).
11 71 770 (К )т, (К )п, А, (К )г и Су -(К )р в табл. 3 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ιί).
11 71 1 7 70 (К )т, (К )п, А, (К )г, Су , Су и (К )р в табл. 3 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Ιί).
11 71 1 7 70 (К )т, (К )п, А, (К )г, Су , Су и (К )р в табл. 4 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (Щ).
11 71 1 7 70 (К )т, (К )п, А, (К )г, Су , Су и (К )р в табл. 5 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (1к).
11 71 1 7 70 (К )т, (К )п, А, (К )г, Су , Су и (К )р в табл. 6 представляют собой заместители циклического амина, представленного формулой (II).
Кроме того, в табл. 1-6 числа, показанные перед заместителями, представляют собой места заместителей. Кроме того, Εΐ представляет собой этильную группу, Ме представляет собой метильную группу, пВи представляет собой н-бутильную группу, ‘Ви представляет собой изобутильную группу, Έιι представляет собой втор-бутильную группу, 'Ви представляет собой трет-бутильную группу, Реп представляет собой н-пентильную группу, Нех представляет собой н-гексильную группу, Рг представляет собой циклопропильную группу, сВи представляет собой циклобутильную группу, сРеп представляет собой циклопентильную группу, сНех представляет собой циклогексильную группу.
Таблица 1
№ (К‘)т (К)п А СуЧкОр (Кг')г
Н-1 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-2 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз С3Н6 5-СР}-пиридин-2-ил -
Н-3 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-4 2-(СО2СН3) 4-СР3 СзЩ 5 -С Р з-пиридин-2 -и л -
Н-5 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз С3Н6 6-СРз-пиридазин-З-ил -
Н-6 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзН6 6-СРз-пиридазин-З-ил
Н-7 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СзН6 6-СРз-пиридазин-З-ил -
Н-8 2-(СО2'Рг) 4-СРз СзН,, 6-СРз-пиридазин-З-ил -
Н-9 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз с3н6 5-СРз-пиримидин-2-ил -
Н-10 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиримидин-2-ил -
Н-11 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз С3Н6 5-СРз-пиримидин-2-ил -
Н-12 2-(СО2'Рг) 4-СРз С3Н6 5-СРз-пиримидин-2-ил
Н-13 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз С3Н6 5-СРз-тиазол-2-ил -
Н-14 2-(0СН?Рг) 4-СРз СзН6 5-СРз-тиазол-2-ил
Н-15 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз С3Н6 5 -СРз-тиазол-2-ил -
Н-16 2-(СО2'Рг) 4-СРз С3Н6 5 -СРз-тиазол-2-ил -
Н-17 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзНб 5-СРз-[Ц,4]тиадиазол-2- ил -
Н-18 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз с3н6 5-СРз-[1,3,4]тиадиазол-2- ил -
Н-19 2-(СН2ОСН(ОСНз)СЩ 4-СРз С3Н6 5-СРз-[1,3,4]тиадиазол-2- ил -
Н-20 2-(СО2'Рг) 4-СРз СзНб 5-СРз-[1,3,4]тиадиазол-2- ил -
Н-21 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5 -С Рз-пири дин-2 -и л -
Н-22 2-(0СН?Рг) 4-СР3 СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-23 2(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-24 2-(СО2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-25 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 6-СРз-пиридазин-З-ил -
- 22 022807
Νδ (К‘”)т А С/-(К)р
Н-26 2-(ОСН3 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 6-СГз-пиридазин-З-ил -
Н-27 2(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 6-СРз-пиридазин-З-ил -
Н-28 2-(СО2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 6-СРз-пиридазин-З-ил -
Н-29 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиримидин-2-ил -
Н-30 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиримидин-2-ил -
Н-31 2(СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиримидин-2-ил -
Н-32 2-(СО2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиримидин-2-ил -
Н-33 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3 -тиазол-2-ил -
Н-34 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-тиазол-2-ил -
Н-35 2(СН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-тиазол-2-ил -
Н-36 2-(СО2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-тиазол-2-ил -
Н-37 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-[1,3,4]тиадиазол-2- ил -
Н-38 2-(ОСН2 сРг) 4-СР3 СН2ОСН2 5-СР3-[1,3,4]тиадиазол-2- ил -
Н-39 2(СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз сн2осн2 5-СР3-[1,3,4]тиадиазол-2- ил -
Н-40 2-(СО2'Рг) 4-СРз сн2осн2 5-СР3-[1,3,4]тиадиазол-2- ил
Н-41 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз С3Н» 5-СГ4-пиридин-2-ил -
Н-42 2-(ОЕ1) 4-СРз СзН6 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-43 2-(ОпРг) 4-СРз С3Н6 5-СРз*пиридин-2-ил
Н-44 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз СзЩ 5-С1Ч-пиридин-2-ил -
Н-45 2(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СзЩ 5-СК-пиридин-2-ил -
Н-46 2-(СО2‘Рг) 4-СРз СзЩ 5-СК-пиридин-2-ил -
Н-47 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзЩ б-СИ-пиридазин-З-ил
Н-48 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзЩ б-СЫ-пиридазин-З-ил -
Н-49 2(СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз СзЩ б-СЫ-пиридазин-З-ил -
Н-50 2-(СО2'Рг) 4-СРз СзЩ б-СЫ-пиридазин-З-ил -
Н-51 2-(ОСН2ОМе) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-52 2-(ОСН2’Рг) 4-СРз СзЩ 6-СИ-пир и дазин- 3 -ил -
Н-53 2-ОН 4-СРз с,щ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-54 2-(ОпВи) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-55 2-([1.31Диоксолан-2-ил) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-56 2-(СН2О'Рг) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-57 2-(СН2ОСН3) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-58 2-(СН2ОЕ() 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-59 2-(ΝΗ'Βϋ) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-60 2-(О’Рг) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-61 2-(О8Ви) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-62 2-(ОСО2'Рг) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-63 2-(ОСН2СРз) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-64 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-65 2-(ОСН2СН=С(СН3)2) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-66 2-(ОСН2'Ви) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-67 2-(ОСН2СН=СС12) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-68 2-(ОСНгС=СН) 4-СРз С3Щ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-69 2-(ОСН2С(СН3)=СН2) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-70 2-(ОСН2 8Ви) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-71 2-(ОСН2С1Ч) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-72 2-(ОСН(СН3)ОСНз) 4-СРз СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-73 2-(СО2’Рг) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-74 2-(СО2Е0 4-СРэ СзЩ 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-75 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз СзЩ 5-СР3-6-С1-пиридин-2-ил
Н-76
Н-77
Н-78
Н-79
ЙЖГ
Н-81
Н-82
Н-83
Н-84
Н-85
Н-86
Н-87
Н-88
Н-89
Н-90
Н-91
2-(ОСН2 1Рг) _2-(0Ас)_
2-(ОСН2[2.2-С12-3-РЬ-сРг])
2-(0СН;Ас)
2-(ОСН2СН(ОН)СНз)
2-(ОСН2СН(ОСН3)СН3)
2-(ОсРеп)
2-(ΟϋΟΝΗ'ΡΓ)
2-(О5О2СР3) _2-РЬ_
2-(пиридин-3 -пл) _2-(ЗпРг)_
2-(СН2СН=СН2) _2-(ОпРг)_' _2-(ОпРг)_
2-(ОСН2 |Рг)
4-СРз
4-СРз
4-СР3
4-СРз
4-СР3
4-СРз
4-СРз
4-СР3
4-СР3
4-СРз
4-СРз
4-СРз
4-СРз
4-С1
4-СРз
4-С1
С3Н6
СзН6
С3Н6
С3Н6
С3Нб _СзНб_
С3Н6
С3Н6
С3Н6
С3Н6
С3Н6 _СзНб_
С3Н6
С3Нб
С3Н6
СН2ОСН2
3-СР3-б-С1-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-дл
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ия
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СГ3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
5-СР3-пиридин-2-ил
- 23 022807
Н-92 2-(ОСНз), 3-”Рг 4-СГз СзН6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-93 2-(ОСН(СН3)СН2)-3 4-СГз СзН6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-94 2-пВи 4-СГз СзН6 5-СР3-пиридин-2-и 1 -
Н-95 2-‘Реп 4-СРз С3Н6 5-СР3-пиридин-2-и 1 -
Н-96 2-(СН2СН2С=СН) 4-СРз С3Н„ 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-97 2-(СН=14-ОН) 4-СГз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-98 2-(СН=Ы-ОСН3) 4-СГз С3Н6 5-СРз-пиридин-2-и I -
Н-99 2-(СО'Рг) 4-СРз С3Н6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-100 2-(ОСН2ОАс) 4-СРз СзНб 5»СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-101 2-(ОСН2СН(О СНз)2) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-и I -
Н-102 2-(ОСН2СН28О2 СНз) 4-СРз С3Н6 5-СРз-пиридин-2-и I -
Н-103 2-(ОСН2РК) 4-СРз С3Н« 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-104 2-(ОСН2-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-105 2-(ОСН3- ргетрагидрофуран-2-ил1) 4-СКз С3Н6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-106 2-(ОСН2СО3СН3) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-и I -
Н-107 2-(ОСН2СОИ(СНз)2) 4-СРз с3н6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-108 2-(002Η4Ν02) 4-СРз С3Н6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-109 2-(ОС2Н481(СН3)з) 4-СРз СзН„ 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-110 2-(8СН2СН»СН2) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-и 1 -
Н-111 2-(8СН2С=СН) 4-СРз СзН„ 5-СР3-пиридин-2-и 1 -
Н-112 2-(5О2СНз) 4-СРз СзН6 5-СР3-пиридин-2-и 1 -
Н-113 2-(8О3СН3СН=СН3) 4-СРз СзН6 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-114 2-(ОРЬ) 4-СРз СзНб 5-СРз-пирндин-2-ил -
Н-115 2-(О-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзН« 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-116 2-ΝΗ2 4-СРз С,Н6 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-117 2-0Ч(СНз)'Рг) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-118 2-(ΝΗΟΗ2€Η=€Η2) 4-СРз с,нй 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-119 2-0МНСН2С=СН) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-120 2-(ΝΗΑο) 4-СРз с3щ 5-СРз-пирндин-2-ил -
Н-121 2-(ЫН8О2СН3) 4-СР3 С3Н6 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-122 2-(ЫН8О3РЪ) 4-СРз с,нй 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-123 2-(ΟΟΝΗ2) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-124 2-(О-Н=С(СН3)2) 4-СРз С3н« 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-125 2-(8Ρ1ι) 4-СРз С,Нй 5 -СРз-пиридин-2-ил
Н-126 2-(8-(пиридин-3 -ил)) 4-СРз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил
Н-127 2-(СЗ'Рг) 4-СРз СзНб 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-128 2-(СО(8'Рг)) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-129 2-(С8(О'Рг)) 4-СРз С3н6 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-130 2-(С32'Рг) 4-СРз с,н6 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-131 2-(31(СНз)з) 4-СРз с,нй 5 -СРз-пиридин-2-ил
Н-132 2-ΝΟ2 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-133 2-(ОСН2СН2)-3 4-СРз СзЩ 5‘СРз-пиридин-2-ил
Н-134 2-(0СН2СН2О)-3 4-СРз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-135 2-(ОСН2О)-3 4-СРз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-136 2-(СН2ОСН2СРз) 4-СРз СзН6 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-137 2-(СН2ОСН2С14) 4-СРз СзЩ 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-138 2-(СН2ОСН2ОСНз) 4-СРз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил
Н-139 2-(СН2ОСН2О°Реп) 4-СРз СзНб 5-СРэ-пиридин-2-ил
Н-140 2-(СН3ОСН2Ас) 4-СГз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-141 2-(СН2ОСН2СН (ОСНз)з) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-142 2-(СН2ОСН2302СНз) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-143 2-(СН2ОСН2РЬ) 4-СГз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-144 2-(СН3ОСН2-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-145 2-(СН2ОСН2-[тетрагидрофуран-2-ил1) 4-СГз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил
Н-146 2-(СН38СН3СР3) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Η-Ι47 2-(СН2ЗСН2СН) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-148 2-(СН3ЗСН3) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-149 2-(СН28СН3ОсРеп) 4-СГз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-150 2-(СН2ЗСН2Ас) 4-СРз СзНб 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-151 2-(СН3ЗСН2РЬ) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-152 2-(СН28СН2-(пиридине-3-ил)) 4-СГз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-153 2-(СН2ЗСН2- [тетрагидрофуран-2-ил]) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-154 2-(СО2СН2 [тетрагидрофуран-2-ил]) 4-СРз СзН6 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-155 2-(спироГ2.21пент-1-ил) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-156 2-(1-СНз-спиро[2.21пент-1-ил) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-157 2-( 1 -НОСН2-спиро[2.21пент-1 -ил) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-158 2-(спиро [2.21пент-1-и локси) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-159 2-(спиро[2.21пент-1-илметокси) 4-СРз С.,Нб 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-160 2-(2-сРг-сРг) 4-СРз С,Нб 5 -С Рз-пиридин-2 -и л -
Н-161 2-(2-сРг-сРгО) 4-СРз С,Нб 5 -С Гз-пиридин-2 -и л
Н-162 2-(ОСН3'Рг) 4-СРз СзНб 5-8Р5-пиридин-2-ил -
Н-163 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзНб 5-8р5-пиридин-2-ил
Н-164 2-(СН3ОСН(ОСН3) СНз) 4-СРз СзНб 5-8р5-пиридик-2-ил -
Н-165 2-(СО2'Рг) 4-СРз СзНб 5-8Р$-пиридин-2-ил -
Н-166 2-(ОпРг) 4-СРз С,Нб 5-$р5-пиридин-2-ил
Н-167 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзНб 5-ЗР 5-пиридин-2-ил -
Н-168 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзНб 5 -ЗГ 5-пиридин-2-ил
Н-169 2-(СН2ОСН(ОСН3) СНз) 4-СРз СзНб 5-8р5-пиридин-2-ил -
- 24 022807
- 25 022807
Н-236 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2]Ч(СНз)СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-237 2-(ОСН2 5Ви) 4-СРз СН21Ч(СНз>СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-238 2-(ОСН2 1Ви) 4-СРз СН2М(СН3)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-239 2-<ОСН2СРз) 4-СРз СН2Г4(СН3)СН2 5-СРз-пнридин-2-ил -
Н-240 2-(ОСН2СЫ) 4-СРз СН2М(СНз)СН2 5 -СРз -п ири дин-2-ил -
Н-241 2-(ОСН2СН(ОН) СНз) 4-СРз СНзЖСНзЮНз 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-242 2-(ОСН2СН(ОСН3) СНз) 4-СР, СН2]Ч(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-243 2-(ОСН2ОСН3) 4-СРз СН2]Ч(СНз)СН2 5 -СРз-пйридин-2-ил -
Н-244 2-(ОСН(СНз)ОСН3) 4-СРз СН^(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-245 2-(ОСН2Ас) 4-СР, СН2Ц(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-246 2-(ОСН2СН-СН2) 4-СРз СН2М(СН3)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-247 2-(ОСН2СН-С (СНзк) 4-СРз СН2М(СН3)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-248 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз СН2Ы(СНз)СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-249 2-(0Ас) 4-СРз СНгЫ(СН3)СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-250 2-(ОСО2'Рг) 4-СРз СН2Ы(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-251 2-(Ο(3ΟΝΗ 'Рг) 4-СРз СН21Ч(СН3)СН2 5 -СРз-пириднн-2-ил -
Н-252 2-<О5О2СР3) 4-СРз СН2М(СН3)СН2 5 -СРз-пиридин-2-ил -
Н-253 2-(К1[Си2'рг) 4-СРз СЩЧ(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-254 2-(СО2Е1) 4-СРз СН2М(СН3)СН2 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-255 2-(СО2'Рг) 4-СР, СН2Ч(СН3)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-256 3-(^) 4-СРз СН2Г4(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-257 2-(Т 1,31диоксолан-2-ил) 4-СРз СН2Ы(СНз)СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
К-258 2-пВи 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-259 2-(СН2СН=СН2) 4-СР, СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-260 2-(СН2О'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-261 2-(СН2ОЕ1) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-262 2-СОЕО 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-263 2-(ОпРг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-264 2-(01Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-265 2-(0Ви) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-266 2-(О8Ви) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-267 2-(0СН?Ви) 4-СР, СНзОСНз 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-268 2-(ОСНз‘Ви) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-269 2-(ОСН2СР3) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-270 2-(ОСН2С1Ч) 4-СР, СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-271 2-(ОСН2СН(ОН)СНз) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-272 2-(ОСН2СН(ОСН3)СНз) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-273 2-(ОСН2ОСН3) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-274 2-(ОСН(СНз)ОСН3) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-275 2-(ОСН2Ас) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРэ-пиридин-2-ил
Н-276 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-277 2-(ОСН2СН=С (СН3)2) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-278 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-279 2-(0Ас) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-280 2-(ОСО2‘Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-281 2-(ОСО14Н ’Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-282 2-(О5О2СРз) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-283 2-(ΝΗΟΗ2'Ργ) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-284 2-(СО2Е1) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2»ил
Н-285 2-(8пРг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-286 2-( [ 1,31 диоксолан-2-ил) 4-СР3 СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-287 2-пВи 4-СРз СН2СР2СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-288 2-(сн2сн=сн2) 4-СР3 СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-289 2-(СН2О'Рг) 4-СР, СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-290 2-(СН2ОЕ1) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-291 2-(0Εΐ) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-292 2-(ОРг) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-293 2-(0'Рг) 4-СРз СН2СР2СН2 5-С Рз -пири дин-2-ил
Н-294 2-(ОпВи) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-295 2-(О3Ви> 4-СРз СН2СР2СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-296 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-297 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-298 2-(0СН?Ви) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СР3-пиридин-2-ил
Н-299 2-(ОСН2'Ви) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-300 2-(ОСН2СРз) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
Н-301 2-(ОСН2СЫ> 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-302 2-(ОСН2СН(ОН)СН3) 4-СР, СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
н-зоз 2-(ОСН2СН(ОСН3)СНз) 4-СР, СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-304 2-(ОСН2ОСНз) 4-СР, СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-305 2-(ОСН(СН3)ОСНз) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил
Н-306 2-(ОСН2Ас) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-307 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СР, СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-308 2-(ОСН2СН=С(СНз)з) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
Н-309 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз СН2СР2СН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
- 26 022807
Химическая формула 34
- 27 022807
Таблица 2
№ (Κ.'υ)»ι (К'‘)п А (КО,
1-21 24ОСН2'Рг) 4-СР3 С3н6 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-22 24ОСНЛ>г) 4-СР3 С3Н6 5-СР3-тгридин-2-ил
Д-23 2<СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз С3Н6 5-СРэ-пиридин-2-ил -
1-24 2<СО2'Рг) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
,Τ-25 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз ел 6-СР3-пиридазин-3-ил -
1-26 2-(ОСН2 сРг) 4-СР3 ел 6-СР3-пирвдазин-3-ил
1-27 2<СН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СРз ел 6-СРз-пиридатин-З-ил
1-28 24СО,'Рг) 4-СРз ел 6-СРз-пиридазин-З-ил -
1-29 2<ОСН2'Рг) 4-СРз ел 5-СР3-пиримидин-2-ил
ио 2-(0СН,‘Рг) 4-СРз ел 5-СР3-пиримидин-2-ил -
1-31 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз ел 5-СР3-пиримидин-2-ил
И2 2-(С0>'Рг) 4-СРз ел 5-СР3-пиримидин-2-ил -
1-33 2{ОСН2'Рг) 4-СР} ел 5-СР3-таазол-2-ил -
1-34 2-(0СН/Рг) 4-СРз ел 5-СР3-тиазол-2-ил -
1-35 2<СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз ел 5-СР3-тиазол-2-ил -
Иб гчсо/рг) 4-СР3 ел 5-СР3-таазол-2-ил -
1-37 24ОСН2'Рг) 4-СРз ел 5-СРз-Г1,3,4]таадиазол-2-ил -
1-38 2<ОСН2Тг) 4-СРз ел 5-СР3-[ 1,3,4]тиадиазол-2-ил -
1-39 2ЧСН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СР3 ел 5-СР3-[1,3,41тиадиазол-2-ил -
1-40 24(20,¼) 4-СРз ел 5-СР3-[1,3,41таадиазол-2-ил г .
1-41 240сн2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-42 2-(ОСН/Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил
143 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СР3 СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-44 гЧСОг'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиридин-2-ил
1-45 2-(ОСН2'Рг| 4-СР3 СН2ОСН2 6-СРз-пиридазин-З-ил -
1-46 24ОСН/Рг) 4-СР3 СН2ОСН2 6-СРз-пиридазин-З-ил
1-47 2<СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 6-СРз-пиридазин-З-ил -
1-48 2ЧСО7РГ) 4-СРз СН2ОСН2 6-СР3-пиридазин-3-ил -
ί-49 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-гатримидин-2-ил -
1-50 24ОСН2'Рг) 4-СР3 СН2ОСН2 5-СР3-пиримидин-2-ил
1-51 2-(Сн2осн(осн3х;н5) 4-СР3 СН2ОСН2 5-СРз-пиримидин-2-ил -
1-52 24СО7РГ) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-пиримидин-2-ил -
1-53 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-тиазол-2-ил
1-54 2ЧОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2. 5-СР3-тиазол-2-ил -
1-55 2ЧСН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СРЗ СН2ОСН2 5-СР3-таазол-2-ил
1-56 2-(СО2Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-таазол-2-ил -
1-57 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5 -СРз-Г 1,3,41тиадаазол-2-ил -
1-58 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 5-СР3-[1,3,41таадиазол-2-ил -
ί-59 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 5-СРз-Г 1 ,ЗЛ]тиадиазол-2-{и -
1-60 2ЧСО7РГ) 4-СР3 сщосн2 5-СРз-Г 1,3,4|тиадиазол-2-ил -
1-61 2-(СО2СН3) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-62 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз ел 5 -С1Ч-пиридин-2-ил
Д-63 2-(ОЕ1) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-64 2-(ОпРг) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-65 2-(ОСН2ОСН3) 4-СР, ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-66 2-(ОСН2'Рг) 4-СР3 ел б-СМ-пиридазин-З-ил -
1-67 2-ОН 4-СР3 ел 5 -СР3 -пиридин-2-ил -
1-68 2-(ОВи) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2=ил —-—
Ί-69 2-(Г1,3]диоксолан-2-ил) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-70 2-(СН2О'Рг) 4-СРз ел 5-СРз-пиридин-2-ил -
1-71 2-(СН2ОСНз) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-72 2-(СН2ОЕ1) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-73 2-(ΝΗΟΗ2'Ργ) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-74 2-(О‘Рг) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридии-2-ил -
1-75 2-(О!Ви) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-76 2-(ОСО2'Рг) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-77 2-(ОСН2СР3) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-78 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-79 2-(ОСН2СН=С(СН3)2) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-80 2-(ОСН/Ви) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-81 2-(ОСН2СН=СС12) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-82 2-(ОСН2С=СН) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-83 2-(ОСН2С(СН3>СН2) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-84 2-(ОСН?Ви) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
Г-85 2-(ОСН2СЫ) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-86 2-(ОСН(СН3)ОСН3) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил
Ί-87 2-(СОэЕ0 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-88 2-(ОАс) 4-СР3 СзНб 5-СР3-пиридин-2-ил -
Ί-89 2-(ОСН2[2,2-С12-3-РЬ-сРг1) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-90 2-(ОСН2Ас) 4-СРз ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
Д-91 2-(ОСН2СН(ОН)СН3) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридии-2-ил -
1-92 2-(ОСН2СН(ОСН3)СН3) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-93 2-(ОсРеп) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-94 2-(Ό00ΝΗ ‘Рг> 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
1-95 2-(О5О2СР3) 4-СР3 ел 5-СР3-пиридин-2-ил
1-96 2-РЬ 4-СР3 СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил
1-97 2-(пиридин-3 -ил) 4-СРз СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
1-98 2-(8пРг) 4-СР3 СзНб 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-99 2-(СН2СН=СН2) 4-СРз СзНб 5-СР3-пиридин-2-ил -
1-100 2-(О”Рг) 4-С1 СзНб 5-СРз-пиридин-2-ил -
1-101 2-(ОпРг) 4-СР3 ел 5-СРз-пиридин-2-ил -
1-102 2-(ОСН2'Рг) 4-С1 СН2ОСН2 5-СРз-пиридин-2-ил -
- 28 022807
Химическая формула 35
Таблица 3
№ Су1 Λ А СГ (К® (КЮс
К-5 пиридин-2-ил 5-СРз СзЩ РЬ 24ОСН2'Рг) 4-СРз
К-6 пиридин-2-ил 5-СРз СзЩ РК 2-(ОСН2'Рг> 4-СР3
К-7 пиридин-2-ил - 5-СРз СА РЬ 2ЧСН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз
К-8 пиридин-2-ил - 5-СРз СзЩ РК 24СС>21Рг) 4-СРз
К-9 пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РК 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
К-10 пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РН 24ОСН2 сРг1 4-СР3
К-11 пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РК 2-(СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз
К-12 пирэдин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(СО21Рг) 4-СРз
К-18 пиридазин-З- ил - б-СРз ОД, РЬ 2-(ОСЩРг) 4-СРз
К-19 пиридазин-3- ил - 6-СРэ ОД РК 2ЧОСНТРг) 4-СР3
К-20 пиридазин-З- ил - 6-СРз СД РК 2-(СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз
К-21 пиридазин-3- ил - 6-СРз С3Щ РК 2-(СО2 ,Рг) 4-СРз
К-22 пиридазин-3- ил - 6-СРз СН2ОСН2 РК г-юсА'Рг) 4-СГз
К-23 пирвдазин-З- ил - 6-СРз СН2ОСН2 РН 2-ГОСА‘Рг) 4-СРз
К-24 пиридазин-3- ил - 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2ЧСН2ОСН(ОСНзХ:Нз) 4-СРз
К-25 пиридазин-З- ил - 6-СТ, СН2ОСН2 РК 2ЧСО;'Рг) 4-СРз
К-30 пиридин-2-ил 5-ΟΝ СзЩ РК 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
К-31 пиридин-2-ил 5-СИ ОД РЬ г-юсАРг) 4-СРз
К-32 пиридин-2-ил - 5-СИ ОД РЬ 2ЧСН2ОСК(ОСНз)СН3) 4-СРз
К-33 пиридин-2-ил - 5-СК ОД РЬ 24СОг’Рг) 4-СРз
К-34 пиридин-2-ил - 5-СК СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
К-35 пиридин-2-ил - 5-СК СН2ОСН2 РЬ 2-СОСН2 сРг) 4-СРз
К-36 пиридин-2-ил 5-0Ν СН2ОСН2 РН 24СН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СРз
К-37 пиридин-2-ил - 5-ΟΝ СН2ОСН2 РЬ 2+СО2'Рг) 4-СРз
К-38 пиридин-3-ил 2-(ОпРг) 6-СР, ОД пиридин-2-ил 5-СРз
К-39 пиразол-5-ил 1-Ви 3-СР3 ОД, пиридин-2-ил - 5-СР3
К-40 пиразол-5-ил 1-(СН2'Рг) 3-СРз ОД пиридин-2-ил - 5-СРз
К-41 пиразол-5-ил 1-(СН2 сРг) 3-СРз СА пиридин-2-ил - 5-СРз
К-42 пиразол-5-ил 1-(СН2ОСН2ОСН3) 3-СРз СА пиридин-2-ил 5-СРз
К-43 гшразол-5-ил 1-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 3-СРз СА пиридин-2-ил 5-СРз
К-44 пиразол-5-ил 1-{СН(ОСНз)СНз) 3-СРз ОД пиридин-2-ил - 5-СРз
К-45 пиразол-5-ил 1-(СО2'Рг) 3-СРз ОД пиридин-2-ил - 5-СРз
К-46 пиразол-5-ил 1-(СН2СН(ОСН3)2) 3-СРз СА пиридин-2-ил - 5-СРз
К-47 пиразол-5-ил 1 -(Г 1,31диоксолан-2-ил 3-СРз СА пиридин-2-ил - 5-СРз
К-48 пиразол-5-ил 2-(СН2'Рг) З-СР, ОД пиридин-2-ил 5-СРз
К-49 пиразол-5-ил 2-(СН2 сРт) 3-СРз ОД пиридин-2-ил 5-СРз
К-50 пиразол-5-ил 2-пВи 3-СРз ОД пиридин-2-ил 5-СТ,
К-51 пиразол-5-ил 2-(СН2ОСН2ОСН3) 3-СРз СзЩ пиридкн-2-ил - 5-СРз
К-52 пиразол-5-ил 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 3-СРз од пиридин-2-ил - 5-СР3
К-53 пиразол-5-ил 2-(СН(ОСН3)СНз) 3-СРз СзЩ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-54 пиразол-5-ил 2-(СО2'Рг) З-СР, СА пириднн-2-ил - 5-СРз
К-55 пиразол-5-ил 2-(СН2СН(ОСНз)2) 3-СРз ОД шгриднн-2-ил - 5-СРз
К-56 пиразол-5-ил 2-(Г 1,31 диоксо лан-2-и л 3-СРз СА, гагридин-2-нл - 5-СРз
К-57 пиразол-5-ил 1.3-(СН3)2 - СзЩ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-58 пиразол-5-ил 1-пВи-3-СН3 ОД пиридин-2-ил - 5-СРз
К-59 пиразол-5-ил 1-СН3 3-СРз ОД пиридан-2-ил - 5-СРз
К-60 пиразол-5-ил 1-Е1 3-СРз СА пиридин-2-ил - 5-СРз
К-61 пиразол-5-ил 1-“Рг З-СР, СзЩ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-62 пиразол-5-ил 1-Рел 3-СРз СзЩ пиридан-2-ил - 5-СРз
- 29 022807
К-63 пиразол-5-ил 1-Нех 3-СРз С,Из пирцдин-2-ил 5-СРз
К-64 пиразол-5-ил 1-‘Рг 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СГз
К-65 пиразол-5-ил Рвй 3-СРз СЛ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-66 пиразол-5-ил 1-(СН2СН=СН2) 3-СР3 СЛ штридин-2-ил - 5-СРз
К-67 пиразол-5-ил 1-(СН2СЫ> З-СР, С,Из пиридин-2-ил - 5-СРз
К-68 пиразол-5-ил Н(сн2)3сы) 3-СР3 СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-69 пиразол-5-ил 1-Вп З-СР, СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-70 пиразол-5-ил 1-(2-С1-Вп) 3-СРз С,И пирндин-2-ил 5-СРз
К-71 пиразол-5-ил 1-РЬ 3-СГз С,И пирцдин-2-ил 5-СРз
К-72 пиразол-5-ил 1-(3-С1-РЬ) 3-СР3 СзИз пиридин-2-ил 5-СГз
К-73 пиразол-5-ил 1-{3,5-С12-РЬ) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СГз
К-74 пиразол-5-ил 1-(Ру-2-у1) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СГз
К-75 пиразол-5-ил 1-пВи 3- СР3 4- С1 СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-76 пиразол-5-ил 1-Ви 3- СР3 4- Вг СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-77 пиразол-5-ил 1-Ви-4-РЬ 3-СРз СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-78 пиразол-5-ил 1-СН3-4-(СНО) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-79 пиразол-5-ил 1-СН,-4-(С1-1=Ш)С11,) 3-СРз СзИ пирцдин-2-ил 5-СГз
К-80 пиразол-5-ил 1-пВи-4-(СНО) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-81 пиразол-5-ил 1-пВи-3-РЪ - СзИ пиридин-2-ил 5-СГз
К-82 пиразол-5-ил 1-Ви-3-(3-С1-РЬ) - С,И пирвдин-2-ил 5-СРз
К-83 пиразол-5-ил 1-Ви-3-(4-С1-РЬ) - СзИ пиридин-2-ил 5-СГз
К-84 пиразол-5-ил 1-лВи-3-(3,4-С12-РЬ) - СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-85 пиразол-5-ил 1-лВи-3-(3,5-С12-РЬ) - СзИ пиридин-2-ил 5-СГз
К-86 пиразол-5-ил 1-пВи 3-СРз С,И пиридин-2-ил 5-Ш
К-87 гшразол-5-ил 1-пВи 3-СРз СЛ пиридин-2-ил 5-ΝΟ? -
К-88 пиразол-5-ил 1-(3-СРз-РЬ) 3-СРз С,И пиридин-2-ил - 5-СРз
К-89 пиразол-5-ил НЗ-СНз-РЬ) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-90 пиразол-5-ил 1-(Ру-2-ил) 3-(3,4,5-Рз-РЬ) - СзИ пиридин-2-ил - 5-СГз
К-91 пиразол-5-ил 1-(Ру-2-ил) 3-(3,5-Р2-РЬ) СзИ пиридин-2-ил - 5-СГз
К-92 пиразол-5-ил 1-(3-С1-Ру-2-ил) 3-СРз с,и пиридин-2-ил 5-СРз
К-93 гтиразол-5-ил 1-(6-СР3-Ру-2-ил) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-94 пиразол-5-ил 1 -(4-СРз-тиазол-2-ил) 3-СРз сл пириднн-2-ил 5-СРз
К-95 пиразол-5-ил 1,4-(СНзЪ 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-96 пиразол-5-ил 1-СН3-4-(СН2ОН) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СГз
К-97 пиразол-5-ил 1-Ви-4-СНз 3-СР3 СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-98 пиразол-5-ил 1-пВи 3-(3,5-(СРз)2-РЬ) - сл пиридин-2-ил - 5-СГ3
К-99 пиразол-5-ил 1-Ви-343,5-Г2-И1) - сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-100 пиразол-5-ил 1-пВи-3-(3,4,5-Р2-РЬ) - сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-101 пиразол-5-ил 1,4-(СНз)2-3-(СО2Е1) сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-102 пиразол-5-ил 1-СНз 4-С1 3-СРз сл пиридин-2-ил - 5-СРз
К-103 пиразол-5-ил - з-ср, сл пириднн-2-ил 5-СР3
К-104 пиразол-5-ил 1(С(=О)'Ви 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-105 пиразол-5-ил 1-(Ру-2-ил) 3-(3,5-С12-РЬ) - СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-106 пиразол-5-ил 1-(СНОСИ) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-107 пиразол-5-ил 1-(СН2ОЕ1) З-СР, сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-108 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2ОСН3) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-ΝΟ 5-СРз
К-109 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2ОЕ1) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-110 пиразол-5-ил 1-(СН2СН(0Е1)2) З-СР, сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-111 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2СН(ОСНз)2) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-112 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2СН(ОЕ1)2) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-113 пиразол-5-ил 1 -СН2([ 1,3]диоксолан-2ил)> 3-СРз СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-114 пиразол-5-ил 1-(СН2(тетрагидрофуран- 2-ил)) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-115 пиразол-5-ил 1- (СН2СН2([1,3]диоксолан2-ил)) З-СР, СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-116 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2([1,3]диоксан- 2-ил» 3-СРз СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-117 пиразол-5-ил 1-Ас З-СР, с,и пиридин-2-ил 5-СРз
К-118 пиразол-5-ил 1-(С(=О)Е1) 3-СРз сл пирддин-2-ил 5-СРз
К-119 пиразол-5-ил 1-(С(=О)“Рг) 3-СРз с,И пиридин-2-ил 5-СР3
К-120 пиразол-5-ил 1-(С(=О)Ви) 3-СРз сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-121 пиразол-5-ил 1-(С(=О)РЬ) З-СР, сл пиридин-2-ил 5-СРз
К-122 пиразол-5-ил 1-(СО2СНз) З-СР, СзИ пиркдин-2-ил 5-СР3
К-123 пиразол-5-ил 1-(СО2Е1) 3-СРз с,и пиридин-2-ил 5-СРз
К-124 пиразол-5-ил 1-(СО2Рг) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-125 пиразол-5-ил 1-(СО2 пВи) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил 5-СРз
К-126 пиразол-5-ил 1-(СН2СНО) З-СР, СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-127 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2СНО) 3-СРз СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-128 пиразол-5-ил 1-СНз-4-(СН=ЫОН) 3-СРз с,и пиридин-2-ил 5-СРз
К-129 пиразол-5-ил 1-СНз-4-(СН=Ъ1ОЕг) 3-СРз СзИ гшридин-2-ил 5-ΝΟ2 5-СРз
К-130 пиразол-5-ил 3-(3,5-Р2-РЬ) - с,и пиридин-2-ил 5-СРз
К-131 пиразол-5-ил 1-(СН2СН(ОСНз)2)-3- (3,5-Р2-РЬ) - сл пиридин-2-ил - 5-СР3
К-132 пиразол-5-ил 1 -сн2([ 1,3]диоксолан-2ил))-3-(3,5-Р2-РЬ) - СзИ пиридин-2-ил - 5-СР3
К-133 пиразол-5-ил 1-(Ру-2-ил)-3-(тиофен’2- ил) СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
К-134 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2СН=СН2) З-СР, сл пиридин-2-ил - 5-СРз
К-135 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2СН(Е12·)) 3-СР3 с,И пиридин-2-ил - 5-СР3
К-136 пиразол-5-ил 1-'Реп З-СР, СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
- 30 022807
Химическая формула 36
Таблица 4
№ Су' Λ (Κ'\ А Су2 (кА
Ь-5 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РН 2<ОСН2'Рг) 4-СРз
Ь-6 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-ГОСН,сРг) 4-СРз
Ь-7 пиридин-2-ил 5-СР3 СзН, РЬ 2-(СН2ОСН(ОСН,)СНз) 4-СРз
Ь-8 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СГч
Ь-9 пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСЙ’Рг) 4-СРз
МО пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2ЧОСН2°Рг) 4-СРз
М1 пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 24СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз
М2 пиридин-2-ил 5-СРз СН2ОСН2 РН г/со/Рг) 4-СРз
М8 пиридазин-З-ил 6-СРз Сзй РН г-даснург) 4-СГз
Μ9 пиридазин-З-ил 6-СР3 Сзй РЬ 2-(ОС1-Ь?Рг) 4-СРз
МО пиридазин-З-ил б-СРз Сзй РЬ 2<СН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СРз
Ь-21 пиридазин-З-ил 6-СРз Сзй РН 2-(СОз'Рг) 4-СРз
Ь-22 пиридазин-З-ил 6-СРз СН2ОСН2 РН 2-(ОСН2'Рг) 4-СГз
Ь-23 пиридазин-З-ил 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2<ОСН2 сРг) 4-СРз
Ь-24 пиридазин-З-ил 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2ЧСН,ОСИ(ОСПз)СНз) 4-СРз
Ь-25 пиридазин-З-ил 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-ССОг’Рг) 4-СРз
Ь-26 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(СО2СН3) 4-СРз
Ь-27 пиридин-2-ил - 5-СЫ Сзй РЬ г-сосн/рг) 4-СРз
Ь-28 пиридин-2-ил - 5-СРз С,й РЬ 2-(ΟΕί) 4-СРз
Ь-29 пиридин-2-ил - 5-СРз С,й РЬ 2-(О°Рг) 4-СРз
ь-зо пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2ОСН3) 4-СРз
Ь-31 пиридазин-З-ил 6-СК' Сзй РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
Ь-32 пиридин-2-ил - 5-СРз СзНб РЬ 2-ОН 4-СРз
Ь-33 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОпВи) 4-СРз
Ь-34 пиридин-2-ил - 5-СРз С,Нб РЬ 2-(Г 1,31 диоксолан-2-ил) 4-СРз
Ь-35 пиридин-2-ил - 5-СР3 Сзй РЬ 2-(СНгО'Рг) 4-СРз
Ь-36 пиридин-2-ил - 5-СРз С,й РЬ 2-(СН2ОСН3) 4-СРз
Ь-37 пиридин-2-ил - 5-СРз СзНб РЬ 2-(СН2ОЕ1) 4-СРз
Ь-38 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ΝΗΌΗ2’Ργ) 4-СРз
Ь-39 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(О'Рг) 4-СРз
Ь-40 пиридин-2-ил - 5-СРз С,Й РЬ 2-(О’Ви) 4-СРз
Ь-41 пиридин-2-ил - 5-СРз С,Нб РЬ 2-(ОСО2'Рг) 4-СРз
Ь-42 пиридин-2-ил - 5-СРз С,й РЬ 2-(ОСН2СР3) 4-СРз
Ь-43 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СРз
Ь-44 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2СН=С(СНз)2) 4-СР3
Ь-45 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2‘Ви) 4-СРз
Ь-46 пиридин-2-ил - 5-СРз С,й РЬ 2-(ОСН2СН=СС12) 4-СР3
Ь-47 пиридин-2-ил - 5-СРз СзН, РЬ 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз
Ь-48 пиридин-2-ил - 5-СРз С,Нб РЬ 2-(ОСН2С(СН3)=СН2) 4-СРз
Ь-49 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2 5Ви) 4-СРз
Ь-50 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2СЫ) 4-СРз
Ь-51 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН(СНз)ОСН3) 4-СРз
Ь-52 пиридин-2-ил - 5-СРз СзН« РЬ 2-(СО2Е1) 4-СРз
Ь-53 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОАс) 4-СРз
Ь-54 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2[2,2-С12-3 -РЬ-сРг]) 4-СРз
Ь-55 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2Ас) 4-СРз
Ь-56 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОСН2СН(ОН)СН3) 4-СРз
Ь-57 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РН 2-(ОСН2СН(ОСН3)СНз) 4-СРз
Ь-58 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(ОсРеп) 4-СРз
Ь-59 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-ίΟ<2ΟΝΗ 'Рг) 4-СРз
Ь-60 пиридин-2-ил - 5-СРз Сзй РЬ 2-(05О2СР3) 4-СРз
Ь-61 пиридин-2-ил - 5-СР3 Сзй РЬ 2-РЬ 4-СРз
Ь-62 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-(пиридин-3-ил) 4-СРз
Ь-63 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-(8пРг) 4-СРз
Ь-64 пиридин-2-ил 5-СРз Сзй РЬ 2-(СН2СН=СН2) 4-СРз
Ь-65 пиридин-2-ил 5-СРз СзН6 РЬ 2-(О”Рг) 4-С1
Ь-66 пиридин-2-ил - 5-СРз С4Н8 РЬ 2-(ОРг) 4-СРз
Ь-67 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-С1
Химическая формула 37
- 31 022807
Таблица 5
№ су* (К|1)„ А С/-(1Г), (К21), (Λ
М-5 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз с3н6 пиридин-2-ил 5-СРз
М-6 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз с3н6 пиридин-2-ил - 5-СР3
М-7 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СзН6 пиридин-2-ил - 5-СРз
М-8 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз С3Н6 пиридин-2-ил 5-СРз
М-9 РЬ 2-(ОСН2’Рг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил 5-СРз
М-10 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
М-11 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
М-12 РЬ 2-(СО2‘Рг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
М-17 РЬ 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз СзНб пиридазин-3-ил - 6-СРз
М-18 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз С3Нб пиридазин-3-ил - 6-СРз
М-19 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз С3Н6 пиридазин-3-ил - 6-СРз
М-20 РЬ 2-(СО2‘Рг) 4-СРз С3Нб пиридазин-3 -ил 6-СРз
М-21 РЬ 2-(ОСН2*Рг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридазин-3-ил - 6-СРз
М-22 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридазин-3-ил - 6-СРз
М-23 М-24 РЬ РЬ 2-(СН2ОСН(ОСН3)СНз) 2-(СО2‘Рг) 4-СРз 4-СРз СН2ОСН2 СН2ОСН2 пиридазин-3-ил пиридазин-3-ил - 6-СРз 6-СРз
М-25 РЬ 2-(СО2СН3) 4-СГз с3нб пиридин-2-ил 5-СГз
М-26 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-ΟΝ
М-27 РЬ 2-(ОЕ1) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-28 РЬ 2-(0пРг) 4-СР3 СзН6 пиридин-2-ил - 5-СР3
М-29 РЬ 2-(ОСН2ОСН3) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-30 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзНб пиридазин-3-ил - 6-СИ
М-31 РЬ 2-ОН 4-СГ3 СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-32 РЬ 2-(ОпВц) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-33 РЬ 2- ([1,3]диоксолан- 2-ил) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-34 РЬ 2-(СН2О'Рг) 4-СГз С3Н6 пиридин-2-ил - 5-СРз
М-35 РЬ 2-(СН2ОСНэ) 4-СГз СзНб пнридин-2-ил - 5-СРз
М-36 РЬ 2-(СН2ОЕ0 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-37 РЬ 2-(ΝΗ€Η2'Ρτ) 4-СГз СзН6 пиридин-2-ил - 5-СР3
М-38 РЬ 2-<О'Рг) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-39 РЬ 2-(О5Ви) 4-СГз СзН6 пиридин-2-ил - 5-СРз
М-40 РЬ 2-(ОСО2'Рг) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СГз
М-41 РЬ 2-(ОСН2СРз) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СГз
М-42 РЬ 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СРз СзНб пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-43 РЬ 2-(ОСН2СН=С(СНэ>2) 4-СРз СзНб пиридин-2 -ил - 5-СГз
М-44 РЬ 2-(ОСН2‘Ви) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-45 РЬ 2-(ОСН2СН=СОД 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-46 РЬ 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-47 РЬ 2-(ОСН2С(СНз)=СН2) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-48 РЬ 2-(ОСН2 5Ви) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-49 РЬ 2-(ОСН2С1Ч) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил 5-СРз
М-50 РЬ 2-1ОСН(СНэ)ОСН3) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-51 РЬ 2-(СО3Е0 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-52 РЬ 2-(ОАс) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-53 РЬ 2-(ОСН2[2,2-С12-3-РЬ-сРг1) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-54 РЬ 2-(ОСН2Ас) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-55 РЬ 2-(ОСН2СН(ОН)СНз) 4-СГз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-56 РЬ 2-(ОСН2СН(ОСНз)СН3) 4-СГз С,Нб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-57 РЬ 2-(ОсРеп) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-58 РЬ 2-(ΟΟΟΝΗ ’Рг) 4-СРз СзНб пиридин-2-ил - 5-СРз
М-59 РЬ 2-(ОЗО2СР3) 4-СРз СзНб таридин-2-ил - 5-СРз
М-60 РЬ 2-РЬ 4-СРз СзНб ι 1иридин-2-ил - 5-СРз
М-61 РЬ 2-(пиридин-3-ил) 4-СРз СзНб ι зиридин-2-ил - 5-СРз
М-62 РЬ 2-(3Рг) 4-СРз СзНб ι 1иридин-2-ил - 5-СРз
М-63 РЬ 2-(СН2СН=СН2) 4-СРз СзНб ι зиридин-2-ил - 5-СРз
М-64 РЬ 2-(ОРг) 4-С1 СзНб ι зиридин-2-ил - 5-СРз
М-65 РЬ 2-(ОРг) 4-СРз С4Н8 ι тиридин-2-ил - 5-СРз
М-66 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-С1 СН2ОСН2 тиридин-2-ил - 5-СРз
М-67 пиридин-2-ил - 5-СРз С3Нб РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
М-68 пиридин-2-ил - 5-СРз СзНб РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз
М-69 пиридин-2-ил - 5-СРз С3Н6 РЬ 2- (СН2ОСН(С СНз)СН3) 4-СРз
М-70 пиридин-2-ил - 5-СРз СзНб РЬ 2-(СО2’Рг) 4-СРз
М-71 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз
М-72 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН2 сРГ 4-СРз
М-73 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2- (СН2ОСН(С СН3)СН3) 4-СРз
М-74 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз
М-75 пиридазин-3-ил - 6-СРз СзНб РЬ 2-(ОСН2‘Рг) 4-СРз
- 32 022807
М-76 пиридазин-3- ил - 6-СР3 СзН6 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз
М-77 пиридазин-3- ил 6-СР3 СзНб РЬ 2- ССН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз
М-78 пирндазин-3- ил 6-СРз С2Н6 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз
М-79 пиридазин-3- ил - 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
М-80 пирид азин-3ил - 6-СРз СН2ОСН2 Из 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз
М-81 пиридазин-3- ил 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2- (СН2ОСН(ОСН3)СНз) 4-СРз
М-82 пиридазин-3- ил 6-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз
М-83 пиразол-5-ил 1-пВи 3-СРз СзН6 пиридин-2 ил - 5-СРз
М-84 пиразол-5-ил 1- (СН2СН<ОСН3)2) 3-СРз С3Н6 пиридин-2 ил - 5-СРз
М-85 пиразол-5-ил 1-пРеп 3-СР2 С3н6 пиридин-2 ил - 5-СРз
М-86 пиразол-5-ил 1-Нех 3-СРз С3Н6 пиридин-2 ил - 5-СРз
М-87 пиразол-5-ил 1-'Рг 3-СРз СзН6 пиридин-2 ил - 5-СРз
М-88 пиразол-5-ил 1-(СН2СН=СН2> 3-СРз СзНб пиридин-2 ил - 5-СРз
М-89 пиразол-5-ил 1-(СН2СЫ) 3-СРз СзНб пиридин-2 ил - 5-СРз
М-90 пиразол-5-ил 1-Вп 3-СРз СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-91 пиразол-5-ил НР^-ил) 3-СРз СзН6 пиридин-2 ил - 5-СРз
М-92 пиразол-5 -ил 1-„Ви-3-{3,5 ЧСРЛ-РЬ) - СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-93 пиразол-5 -ил 1-пВи-3-(3,5 -Р2-РЬ) СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СГз
М-94 пиразол-5 -ил 1-пВи-3-(3,4,5 -Рз-РЬ) - С5Н6 пиридин-2 -ил - 5-СГз
М-95 пиразол-5 -ил 1-(СН2ОСН3) 3-СРз С3Н„ пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-96 пиразол-5 -ил 1-(СН2ОЕ() 3-СРз С3Н6 пиридин-2 -ил - 5-СРэ
М-97 пиразол-5 -ил 1-(СН2СН2 ОСНз) 3-СРз С3Щ пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-98 пиразол-5 -ил 1-(СН2СН2 ОЕ1) 3-СРз СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-99 пиразол-5 •ил 1-(СН2СН(ОЕ1)2) 3-СРз СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-100 пиразол-5 -ил 1-(СН2СН2СН( ОСНз)2) 3-СРз СзЩ пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-101 пиразол-5 -ил 1-(СН2СН2 СН(ОЕ02) 3-СРз СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-102 пиразол-5 -ил 1-(СН2([1,3] Диоксолан-2-ил)) 3-СР3 С3Щ пиридин-2 -ил - 5-СРз
М-103 пиразол-5 -ил 1-(СН2СН( ОСНз)2) -3-(3,5-Р2-РЬ) - СзН6 пиридин-2 -ил - 5-СРз
Химическая формула 38
Таблица 6
№ С/ (К'Эп, (К11)» А -С?- (К21)г
Ν-1 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзН6 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-2 РН 2-<ОСН?Рг) 4-СРз СзН6 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-3 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СзН6 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-4 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз С5Н6 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-5 РЬ 2-(ОСН2’Рг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-6 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-7 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-8 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СР3 СН2ОСН2 пиридин-2-ил - 5-СРз
Ν-9 РЬ 2-(ОСН2’Рг) 4-СРз СзН« пиридазин-3-ил - 6-СРз
N-10 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзНб пиридазин-3 -ил - 0-СР3
N-11 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СРз СзНб пиридазин-3-ил 6-СРз
N-12 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз СзНб пиридазин-3-ил - 6-СРз
N-13 РЬ 2-(00¾^) 4-СРз СН2ОСН2 пиридазин-3-ил - 6-СРз
N-14 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридазин-3-ил - 6-СР3
N-15 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СН2ОСН2 пиридазин-3-ил - 6-СРз
N-16 РЬ 2-(С0,'Рг) 4-СРз СН2ОСН2 пиридазин-3-ил - 6-СР3
N-17 пиридин-2-ил - 5-СРз С3Н6 РК 2<ОСН2'Рг) 4-СР3
N-18 пиридин-2-ил - 5-СРз С3Н6 РК 2-(ОСН,сРг) 4-СРз
N•19 пиридин-2-ил · 5-СР3 СзН6 РЬ (СН,ОСН(ОСН,)СНз) 4'СРз
N-20 пиридин-2-ил - 5-СРз С3Н6 РК 2-(СО2’Рг) 4-СРз
N-21 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РК 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз
N-22 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СРз
- 33 022807
N-23 пиридин-2-ил - 5-СР3 СН2ОСН2 РЬ <СНгОСН(ОСН,)СК3) 4-СР3
N-24 ппридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2 РЬ 2-(ОДРг) 4-СР3
N-25 лиридаз ин-Зил - 6-СР3 ЦН, РЬ 2-(ОСН2’Рг) 4-СР3
N-26 пиридаз ин-Зип - б-СРз С,н6 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СГ3
N-27 пяридазин-З- ил - 6-СР3 с,н6 РЬ 2- (СН2ОСН(ОСН3)СН,) 4-СРэ
N-28 пиридаз ин-Зил - 6-СР3 С,Нб РЬ 2-(СО2’Рг) 4-СГ3
N-29 пиридазин-3- ил 0-СР3 сн2осн2 РЬ 2-(ОСН2 1Рг) 4-СР3
N-30 пиридазин-3- ил - 6-СР3 СН2ОСН2 РЬ 2-(ОСН/Рг) 4-СГ,
N-31 пиридазин-З- ил - 6-СР3 СН2ОСН2 РЬ 2- (СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз
N-32 пиридазин-3- ил - 6-СР3 СН2ОСН2 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СР,
N-33 пйразол-5-ил 1-пВи 3-СР, с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР3
N-34 пиразол-5-ил 1- (СН2СН(ОСН3)2 3-СРз с3н6 лиридин-2-ил - 5-СР3
N-35 пиразол-5-ил 1-пРеп 3-СР, С,н6 пиридин-2-ил - 5-СР,
N-36 пиразол-5-ил 1 -пНех з-ср, С, II, пиридин-2-ил - 5-СР,
N-37 пиразол-5-ил 1-‘Рг 3-СР, с,н6 пириднн-2-ип - 5-СР,
N-38 пиразол-5-ил 1-(СН2СН=СН2) З-СР, СзИ пиридин-2-ил - 5-СРз
N-39 пираэол-5-ил 1-(СН2СЫ) 3-СР, с,нй пиридин-2-ил - 5-СР,
N-40 пиразол-5-ил 1-Ви 3-СР, с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР,
N-41 пиразол-5-ил 1-(Ру-2-ил> 3-СР, с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР3
N-42 пиразол-5-ил 1-Ви 3-(3,5-<СР3)2-РЬ С,Нб пирилин-2-ил 5-СР3
N-43 пиразол-5-ил 1-пВи 3-(3,5-Р2-РЬ) - с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР,
N-44 пиразол-5-ил 1-пВи 3-(3,4,5-Р2-РЬ) - с3н6 пиридин-2-ил - 5-СРз
N-45 пиразол-5-ил 1-{СН2ОСН3) 3-СР3 С,Н4 пиридин-2-ил - 5-СР3
N-46 пиразол-5-ил 1-(СН2ОЕх) 3-СР3 С,н„ пиридин-2-ил 5-СГз
N-47 лиразол-5-ил 1-(СН7СН2ОСН,) 3-СРз с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР3
N-48 пиразол-5-ил 1-(СН2СН2ОЕ1) 3-СР3 с,н„ пиридин-2-ил 3-СР,
N-49 пиразол-5-ил 1-(СН2СН(ОЕ1)2) 3-СРЭ С,Н6 пиридин-2-ил - 5-СР3
N-50 пиразол-5-ил 1-(СНгСН2СН(ОСНз)2) 3-СР3 с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР3
N-51 лиразол-5-ил 1-(СН2СН2ОН(ОЕХ>2) 3-СРз с,нй пиридин-2-ил - 5-СР,
N-52 пиразол-5-ил 1 -<СН2([ 1,3]ДИОкеолан-2-ил)) З-СРз С,н6 пирндин-2-ил - 5-СРз
N-53 пиразол-5-ил 1-(СН2СН(ОСНз)2> З-(ЗЛ-РгРЬ) - с,н6 пиридин-2-ил - 5-СР,
Физические константы некоторых соединений, показанных в табл. 1-6, приводятся ниже. Кроме того, вязк. означает вязкое масло.
Соединение Н-1: вязк., 1Н-ЯМР(СЭС13, δ м.д., температура измерения 25°С) 8,49 (с, 1Н), 7,90-7,86 (м, 1Н), 7,39 (д, 0,8Н), 7,26 (д, 0,2Н), 7,15 (д, 1Н), 7,08 (с, 1Н), 6,91 (д, 1Н), 4,91-4,89 (м, 0,8Н), 4,65 (м, 0,2Н), 3,78 (д, 2Н), 3,59 (ушс,2Н), 2,76-2,30 (м,3Н), 2,16-2,04 (м, 3Н), 1,83-1,67 (м, 4Н), 1,41-1,37 (м, 1Н), 1,07 (д-подобный, 6Н).
Кроме того, установлено, что соединение Н-1 представляет собой смесь двух соединений, которые являются конформационными изомерами и представлены приведенными далее формулами. Одно из соединений представляет собой соединение, в котором расстояние между положением 7 метилена и положением 9 пиридилокси в 9-азабицикло[3.3.1]нонановом цикле меньшее, и другое соединение представляет собой соединение, в котором расстояние между положением 7 метилена и положением 9 пиридилоксила в 9-азабицикло[3.3.1]нонановом цикле большее.
Соединение Н-2: вязк., 1Н-ЯМР (СЭС13, δ м.д., температура измерения 20,2°С) 8,49 (с,1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,08 (с, 1Н), 6,95 (д, 1Н), 5,00-4,92 (м, 0,8Н), 4,67 (м, 0,2Н), 3,87 (д, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,75-2,41 (м, 3Н), 2,14-2,05 (м, 2Н), 1,83-1,71 (м, 3Н), 1,43-1,24 (м, 3Н), 0,66-0,60 (м, 2Н), 0,39-0,35 (м, 2Н).
Соединение Н-5: вязк., 1Н-ЯМР (СЭС13, δ м.д., температура измерения 22,7°С) 7,77 (д, 1Н), 7,68 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,08 (с, 1Н), 6,91 (д, 1Н), 4,95-4,90 (м, 0,7Н), 4,63 (м, 0,3Н), 3,78 (д, 2Н), 3,62 (ушс, 2Н), 2,80-2,43 (м, 2Н), 2,19-2,03 (м, 2Н), 1,85-1,75 (м, 2Н), 1,41-1,37 (м, 1Н), 1,05 (д, 6Н).
Соединение Н-41: вязк., 1Н-ЯМР (СЭС13, δ м.д., температура измерения 20,7°С) 8,53 (д,1Н), 7,90 (дд, 1Н), 7,40 (д, 1Н), 7,16 (д, 1Н), 7,08 (с, 1Н), 6,90 (с, 1Н), 4,90-4,85 (м, 0,7Н), 4,60 (м, 0,3Н), 3,78 (д, 2Н),
3,58 (ушс, 2Н), 2,74-2,40 (м, 3Н), 2,18-2,05 (м, 3Н), 1,82-1,72 (м, 3Н), 1,41-1,34 (м, 2Н), 1,06 (д, 6Н).
- 34 022807
Соединение Н-42: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 22,3°С) 8,49 (с,1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,09 (с, 1Н), 6,95 (д, 1Н), 4,98-4,94 (м, 0,8Н), 4,60 (м, 0,2Н), 4,10 (к, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,74-2,40 (м, 3Н), 2,11-2,05 (м, 2Н), 1,81-1,69 (м, 3Н), 1,49-1,37 (м, 5Н).
Соединение Н-43: вязк., 'Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,49 (с,1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,09 (с, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 4,95-4,90 (м, 0,9Н), 4,60 (м, 0,1Н), 3,98 (т, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,75-2,40 (м, 3Н), 2,14-2,04 (м, 2Н), 1,89-1,69 (м, 6Н), 1,41-1,36 (м, 1Н), 1,08 (т, 3Н).
Соединение К-8: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,0°С) 8,44 (д,1Н), 8,04 (д, 1Н), 7,79-7,63 (м, 3Н), 6,81 (д, 1Н), 5,78 (м, 0,7Н), 5,50 (м, 0,3Н), 5,32-5,24 (м, 1Н), 3,57 (ушс, 2Н), 2,782,68 (м, 2Н), 2,42-1,90 (м, 4Н), 1,77-1,60 (м, 2Н), 1,45-1,26 (м, 8Н).
Соединение К-12: вязк.; 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 20,8°С) 8,43 (с,1Н), 8,07 (д, 1Н), 7,76 (дд, 1Н), 7,68 (д, 1Н), 7,26 (с, 1Н), 6,84 (д, 1Н), 5,69-5,64 (м, 0,7Н), 5,51 (м, 0,3Н), 5,33-5,24 (м, 1Н), 4,47 (д, 0,5Н), 4,00 (дд, 3,5Н), 3,54-3,27 (ддд, 2Н), 2,85-2,68 (м, 2Н), 2,27 (д, 0,3Н), 1,91 (д, 1,7Н), 1,41 (д, 6Н).
Соединение Н-51: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,2°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,40-7,35 (д,д, общий 2Н), 7,26 (с, 1Н), 6,98 (д, 1Н), 5,22 (с, 2Н), 5,06-5,01 (м, 1Н), 3,62 (ушс, 2Н), 3,53 (с, 3Н), 2,75-2,65 (м, 2Н), 2,50-2,39 (м, 1Н), 2,14-2,04 (м, 2Н), 1,79-1,67 (м, 3Н), 1,45-1,33 (м, 2Н).
Соединение Н-52: температура плавления 107-110°С.
Соединение Н-53: температура плавления 141-144°С.
Соединение Н-54: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,17 (д, Н), 7,08 (с, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 4,93-4,91 (м, 1Н), 4,01 (т, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н),
2,74-2,40 (м, 3Н), 2,14-2,05 (м, 2Н), 1,86-1,74 (м, 5Н), 1,70-1.49 (м, 2Н), 1,41-1,39 (м, 2Н), 1,01 (т, 3Н).
Соединение Н-55: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8.50 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,80 (с, 1Н), 7,58 (д, 1Н), 7,36 (д, 1Н), 6,99 (д, 1Н), 6,16 (с, 1Н), 5,12-5,09 (м, 1Н), 4,19-4,01 (м, 4Н), 3,64 (ушс, 2Н), 2,77-2,03 (м, 3Н), 1,80-1,66 (м, 3Н), 1,47-1,35 (м,2Н).
Соединение Н-56: 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 22,1°С) 8,51 (с, 1Н), 7,89 (дд, 1Н), 7,71 (с, 1Н), 7,49 (д, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 5,08-5,04 (м, 1Н), 4,57 (с, 2Н), 3,77-3,67 (м, ушс, общий 3Н), 2,79-2,69 (м, 2Н), 2,44-2,02 (м, 3Н), 1,80-1,59 (м, 3Н), 1,48-1,44 (м,2Н), 1,25 (д,6Н).
Соединение Н-57: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,50 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,66 (с, 1Н), 7,51 (д, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 6,93 (д, 1Н), 5,07-5,03 (м, 1Н), 4,52 (с, 2Н), 3,65 (ушс, 2Н), 3,50 (с, 3Н), 2,79-2,68 (м, 2Н), 2,40-2,02 (м, 3Н), 1,80-1,61 (м,3Н), 1,40-1,30 (м,2Н).
Соединение Н-58: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,50 (с, 1Н), 7,88 (д, 1Н), 7,69 (с, 1Н), 7,50 (д, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 6,93 (д, 1Н), 5,04 (м, 1Н), 4,57 (с, 2Н), 3,66-3,58 (ушс, к, общий 4Н), 2,78-2,68 (м, 2Н), 2,40-2,04 (м, 3Н), 1,79-1,60 (м, 3Н), 1,40-1,33 (м, 2Н), 1,26 (т, 3Н).
Соединение Н-59: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,50 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 6,87 (д, 1Н), 6,78 (с, 1Н), 6,74 (д, 1Н), 5,05-5,01 (м, 1Н), 4,41 (ушт, 1Н), 3,64 (ушс, 2Н), 2,98 (т, 2Н), 2,80-2,70 (м, 2Н), 2,44-1,90 (м, 4Н), 1,80-1,65 (м, 3Н), 1,49-1,43 (м, 2Н), 1,01(д, 6Н).
Соединение Н-60: вязк., 1Н-ЯМР (СЭС13, δ м.д., температура измерения 21,2°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,18 (д, 1Н), 7,13 (с, 1Н), 6,94 (д, 1Н), 4,97-4,92 (м, 1Н), 4,59-4,50 (м, 1Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,74-2,41 (м, 3Н), 2,14-2,05 (м, 2Н), 1,81-1,69 (м, 3Н), 1,42-1,35(м, д, общий 8Н).
Соединение Н-61: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,7°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,16 (д, 1Н), 7,10 (д, 1Н), 6,93 (д, 1Н), 4,95-4,91 (м, 1Н), 4,36-4,30 (м, 1Н), 3,58 (ушс, 2Н), 2,74-2,40 (м, 3Н), 2,13-2,04 (м, 2Н), 1,81-1,56 (м, 5Н), 1,41-1,33 (м, 2Н), 1,31 (д, 3Н), 1,00 (т, 3Н).
Соединение Н-62: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,6°С) 8.49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,48 (д, 1Н), 7,40 (д, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 7,06 (д, 1Н), 5,09-5,06 (м, 1Н), 5,01-4,93 (м, 1Н), 3,62 (ушс, 2Н), 2,76-2,66 (м, 2Н), 2,40-2,05 (м, 3Н), 1,77-1,61 (м, 3Н), 1,38 (д,6Н), 1,45-1,33 (м,2Н).
Соединение Н-63: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 19,7°С) 8.50 (с, 1Н), 7,89 (д, 1Н), 7,46 (д, 1Н), 7,41-7,38 (д, с, общий 2Н), 7,19-7,02 (м, 1Н), 5,11-5,04 (м, 1Н), 4,45 (д, 1Н), 3,63 (ушс, 2Н), 2,76-2,66 (м, 2Н), 2,44-2,20 (м, 1Н), 2,11-2,05 (м, 2Н), 1,80-1,63 (м, 3Н), 1,49-1,44 (м, 2Н).
Соединение Н-64: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 22,2°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,20 (д, 1Н), 7,10 (с, 1Н), 6,96 (д, 1Н), 6,11-6,02 (м, 1Н), 5,49-5,28 (м, 2Н), 5,00-4,99 (м, 1Н), 4,60 (д, 2Н), 3,61 (ушс, 2Н), 2,75-2,30 (м, 3Н), 1,82-1,69 (м, 3Н), 1,45-1,35 (м, 2Н).
Соединение Н-65: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 22,0°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (д, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,10 (с, 1Н), 6,96 (д, 1Н), 5,47 (т, 2Н), 5,01-4,95 (м, 1Н), 4,58 (д, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,73-2,40 (м, 3Н), 2,14-2,02 (м, 2Н), 1,77 (д, 6Н), 1,79-1,68 (м, 3Н), 1,41-1,37 (м, 2Н).
Соединение Н-66: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,7°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,16 (д, 1Н), 7,07 (с, 1Н), 6,88 (д, 1Н), 4,87-4,82 (м, 1Н), 3,65 (с, 2Н), 3,58 (ушс, 2Н), 2,78-2,63 (м, 2Н), 2,50-2,41 (м, 1Н, 2,17-2,05 (м, 2Н), 1,82-1,71 (м, 3Н), 1,43-1,36 (м, 2Н), 1,08 (с, 9Н).
Соединение Н-67: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,7°С) 8.49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,24 (д, 1Н), 7,11 (с, 1Н), 6,97 (д, 1Н), 6,18 (т, 1Н), 5,08-5,00 (м, 1Н), 4,72 (д, 2Н),
3,62 (ушс, 2Н), 2,74-2,64 (м, 2Н), 2,49-2,36 (м, 1Н), 2,15-2,04 (м, 2Н), 1,80-1,66 (м, 3Н), 1,45-1,33 (м, 2Н).
- 35 022807
Соединение Н-68: вязк., 1Н-ЯМР (СЭС13,. δ м.д., температура измерения 21,7°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,27-7,25 (д, с, общий 2Н), 6,98 (д, 1Н), 5,09-5,01 (м, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 3,63 (ушс, 2Н), 2,74-2,59 (м, 2Н), 2,54 (с, 1Н), 2,53-2,35 (м, 1Н), 2,13-2,01 (м, 2Н), 1,81-1,67 (м, 3Н), 1,45-1,33 (м, 2Н).
Соединение Н-69: вязк., 1Н-ЯМР (СОС13, δ м.д., температура измерения 21,9°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,10 (с, 1Н), 6,93 (д, 1Н), 5,14 (с, 1Н), 5,00 (с, 1Н), 4,98-4,93 (м, 1Н),
4.48 (с, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,76-2,40 (м, 3Н), 2,15-2,03 (м, 2Н), 1,85 (с, 3Н), 1,80-1,70 (м, 3Н), 1,43-1,34 (м, 2Н).
Соединение Н-70: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения: 21,5°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,16 (д, 1Н), 7,07 (с, 1Н), 6,90 (д, 1Н), 4,90-4,88 (м, 1Н), 3,89-3,77 (м, 2Н), 3,59 (ушс, 2Н), 2,76-2,30 (м, 3Н), 2,20-2,05 (м, 2Н), 1,92-1,55 (м, 6Н), 1,40-1,26 (м, 2Н), 1,06 (д, 3Н), 0,97 (т, 3Н).
Соединение Н-71: вязк., 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,8°С) 8.50 (с, 1Н), 7,89 (дд, 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,30 (с, 1Н), 7,06 (д, 1Н), 5,17-5,13 (м, 1Н), 4,86 (с, 2Н), 3,68 (ушс, 2Н), 2,77-2,66 (м, 2Н), 2,46-2,02 (м, 3Н), 1,80-1,62 (м, 3Н), 1,50-1,45 (м, 2Н).
Соединение Н-72: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,1°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н),
7,39 (д, 1Н), 7,32 (с, 1Н), 7,25 (д, 1Н), 6,98 (д, 1Н), 5,33 (к, 1Н), 5,04-5,02 (м, 1Н), 3,63 (ушс, 2Н), 3,44 (с, 3Н), 2,76-2,65 (м, 2Н), 2,50-2,40 (м, 1Н), 2,17-2,07 (м, 2Н), 1,80-1,68 (м, 3Н), 1,53 (д, 3Н), 1,50-1,30 (м, 2Н).
Соединение Н-73: температура плавления 87-89°С.
Соединение Н-74: температура плавления 93-97°С.
Соединение Н-75: температура плавления 102-105°С.
Соединение Н-76: температура плавления 114-117°С.
Соединение Н-77: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,50 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н),
7.48 (д, 1Н), 7,37 (д, 1Н), 7,32 (с, 1Н), 7,04 (д, 1Н), 5,30-5,01 (м, 1Н), 3,62 (ушс, 2Н), 2,77-2,67 (м, 2Н), 2,46-2,10 (м, 3Н), 2,26 (с, 3Н), 1,77-1,41 (м, 5Н).
Соединение Н-78: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,2°С) 8,48 (с, 1Н), 7,86 (дд, 1Н), 7,38-7,23 (м, 8Н), 6,97 (д, 1Н), 4,99-4,95 (м, 1Н), 4,50 (к, 1Н), 4,37 (д, 2Н), 3,56 (ушс, 2Н), 2,73 (д, 1Н),
2.73- 2,64 (м, 2Н), 2,54-2,47 (м, 1Н), 2,09-1,99 (м, 2Н), 1,74-1,68 (м, 3Н), 1,47-1,35 (м,2Н).
Соединение Н-79: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,8°С) 8,50 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н),
7,39 (д, 1Н), 7,28 (д, 1Н), 7,04 (с, 1Н), 6,98 (д, 1Н), 5,07-5,04 (м, 1Н), 4,57 (с,2Н), 3,60 (ушс, 2Н), 2,78-2,35 (м, 3Н), 2,35 (с, 3Н), 2,27-2,07 (м, 2Н), 1,79-1,61 (м, 3Н), 1,58-1,40 (м,2Н).
Соединение Н-80: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,4°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н),
7,39 (д, 1Н), 7,21 (д, 1Н), 7,14 (с, 1Н), 6,97 (д, 1Н), 5,14-5,10 (м, 1Н), 4,23-4,19 (м, 1Н), 4,09-4,03 (м, 1Н), 3,87-3,82 (м, 1Н), 3,63 (ушс, 2Н), 2,96 (д, 1Н), 2,75-2,41 (м, 3Н), 2,13-2,06 (м, 2Н), 1,79-1,60 (м, 3Н), 1,4.
Соединение Н-81: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 22,0°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н),
7,38 (д, 1Н), 7,18 (д, 1Н), 7,10 (с, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 4,95-4,93 (м, 1Н), 4,04-4,01 (м, 1Н), 3,94-3,89 (м, 1Н), 3,78-3,73 (м, 1Н), 3,60 (ушс, 2Н), 3,46 (с, 3Н), 2,76-2,50 (м, 3Н), 2,11-2,04 (м, 2Н), 1,80-1,68 (м, 3Н), 1,4.
Соединение Н-82: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,7°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н),
7,38 (д, 1Н), 7,15 (д, 1Н), 7,13 (с, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 4,90-4,84 (м, 1Н), 4,83-4,79 (м, 1Н), 3,58 (ушс, 2Н),
2.74- 2,60 (м, 2Н), 2,41-2,08 (м, 3Н), 1,91-1,63 (м, 11Н), 1,38-1,34 (м, 2Н).
Соединение Н-83: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,2°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,44 (д, 1Н), 7,38-7,36 (м, 2Н), 7,03 (д, 1Н), 5,07 (м, 1Н), 4,95 (д, 1Н), 3,92-3,86 (м, 1Н), 3,62 (ушс, 2Н),
2.75- 2,65 (м, 2Н), 2,44-2,01 (м, 3Н), 1,77-1,61 (м, 3Н), 1,43-1,34 (м, 2Н), 1,30 (д, 6Н).
Соединение Н-84: температура плавления 127-130°С.
Соединение Н-85: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 23,3°С) 8,48 (с, 1Н), 7,86 (дд, 1Н), 7,58-7,52 (м, 4Н), 7,49-7,33 (м, 4Н), 7,03 (д, 1Н), 5,02 (м, 1Н), 3,53 (ушс, 2Н), 2,71-2,61 (м, 2Н), 2,25-1,89 (м, 3Н), 1,62-1,51 (м, 3Н), 1,50-1,40 (м, 2Н).
Соединение Н-86: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 23,1°С) 8,79 (с, 1Н), 8,59 (т, 1Н),
8.49 (с, 1Н), 7,89-7,81 (м, 1Н), 7,65-7,57 (дд, с, общий 2Н), 7,38-7,34 (м, 2Н), 7,09 (д, 1Н), 5,11 (м, 1Н), 3,56 (ушс, 2Н), 2,74-2,64 (м, 2Н), 2,25-1,90 (м, 3Н), 1,70-1,54 (м,3Н), 1,26-1,00 (м,2Н).
Соединение Н-87: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 21,8°С) 8,50 (с, 1Н), 7,89 (дд, 1Н), 7,41-7,36 (дд, с, общий 3Н), 6,90 (д, 1Н), 5,07-5,05 (м, 1Н), 3,64 (ушс, 2Н), 2,87 (т, 2Н), 2,75-2,68 (м, 2Н), 2,45-2,08 (м, 3Н), 1,83-1,42 (м, 7Н), 1,08 (т, 3Н).
Соединение Н-88: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 22,0°С) 8,33 (с, 1Н), 7,74 (дд, 1Н), 7,58 (д, 1Н), 7,47 (с, 1Н), 7,32 (д, 1Н), 7,18 (д, 1Н), 5,80-5,66 (м, 1Н), 5,30-5,05 (м, 3Н), 3,68 (ушс, 2Н), 2,97-2,85 (м, 2Н), 2,77-2,39 (м, 2Н), 2,39-2,00 (м, 3Н), 1,79-1,26 (м,5Н).
Соединение Н-89: 1Н-ЯМР(СОС13, δ м.д., температура измерения 23,5°С) 8,48 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н), 7,37 (д, 1Н), 6,91-6,83 (м, 3Н), 4,82-4,77 (м, 1Н), 3,94 (т, 2Н), 3,57 (ушс, 2Н), 2,69-2,30 (м, 3Н), 2,12-2,04 (м, 2Н), 1,89-1,60 (м, 5Н), 1,41-1,32 (м, 2Н), 1,07 (т, 3Н).
Соединение Н-90: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 20,8°С) 8,49 (с, 1Н), 7,91 (дд, 1Н),
7,48 (д, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,08 (с, 1Н), 6,99 (д, 1Н), 5,02-4,98 (м, 1Н), 3,98 (т, 2Н), 3,60-3,58 (м, 2Н), 2,582,49 (м, 2Н), 2,30-2,20 (м, 2Н), 1,91-1,75 (м, 7Н), 1,07 (т, 3Н).
- 36 022807
Соединение Н-29: 1Н-ЯМР (СЭСк δ м.д., температура измерения 20,4°С) 8,50 (с, 1Н), 7,89 (дд, 1Н),
7.38 (д, 1Н), 7,16 (д, 1Н), 7,09 (с, 1Н), 7,03 (д, 1Н), 4,97-4,95 (м, 1Н), 3,97 (к, 4Н), 3,79 (д, 2Н), 3,58-3,33 (ддд, 2Н), 2,74-2,65 (м, 2Н), 2,19-2,12 (м, 1Н), 1,98 (ушд, 2Н), 1,06 (д, 6Н).
Соединение 1-42: температура плавления 170-172°С.
Соединение К-38: 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,5°С) 8,49 (с, 1Н), 7,88 (дд, 1Н),
7.39 (д, 1Н), 7,19 (д, 1Н), 7,07 (д, 1Н), 4,98-4,93 (м, 1Н), 4,34 (т, 2Н), 3,60 (ушс, 2Н), 2,75-2,30 (м, 3Н), 2,14-2,07 (м, 2Н), 1,86-1,67 (м, 5Н), 1,44-1,38 (м, 2Н), 1,04 (т, 3Н).
Соединение К-39: 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 22,3°С) 8,51 (с, 1Н), 7,90 (дд, 1Н),
7,38 (д, 1Н), 5,78 (с, 1Н), 5,10-4,80 (м, 1Н), 4,00 (т, 2Н), 3,66 (ушс, 2Н), 2,75-1,20 (м, 14Н), 0,97 (т, 3Н).
Соединение N-1: 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 20,8°С) 8,64 (с,1Н), 7,85-7,81 (м,1Н), 7,74-7,69 (м, 1Н), 7,17 (д, 1Н), 7,08 (с,1Н), 6,92 (д,1Н), 4,69 (м, 1Н), 3,80 (д,2Н), 3,36 (ушс,2Н), 2,61-2,56 (м,2Н), 2,17-2,05 (м, 3Н), 1,91-1,86 (м, 1Н), 1,65-1,53 (м, 3Н), 1,27-1,26 (м, 2Н), 1,08 (д, 6Н).
Соединение Н-92: 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 21,3°С) 8,50 (с, 1Н), 7,88 (д, 1Н),
7.37 (д, 1Н), 7,31 (д, 1Н), 6,84 (д, 1Н), 5,11-5,07 (м, 0,8Н), 4,75 (м, 0,2Н), 3,88 (с, 3Н), 3,66 (ушс, 2Н), 2,772,67 (м, 4Н), 2,50-2,25 (м, 1Н), 2,13-2,04 (м, 3Н), 1,80-1,48 (м, 6Н), 1,02 (т, 3Н).
Соединение Н-93: 1Н-ЯМР (СЭСЕ, δ м.д., температура измерения 20,2°С) 8,49 (с, 1Н), 7,87 (дд, 1Н),
7.38 (д, 1Н), 7,05 (д, 1Н), 6,85 (д, 1Н), 5,20-4,80 (м, 2Н), 3,61 (ушс, 2Н), 3,52-3,44 (м, 1Н),3,01-2,90 (м, 1Н), 2,70-2,33 (м, ЗН), 2,10-2,01 (м, ЗН), 1,79-1,55 (м, 4Н), 1,48 (д, 3Н).
Далее, примеры производного гидроксиламина, подходящего для использования в качестве промежуточного соединения для получения циклического амина по настоящему изобретению, приводятся в табл. 15-20. Кроме того, такие производные гидроксиламина являются веществами, образовавшимися на промежуточных стадиях способа, схожего со способами получения, описанными в примерах, приведенных выше.
В табл. 7 (К10)т, (К||)п и А представляют собой заместители в производном гидроксиламина, представленном формулой (ПИ).
В табл. 8 (К10)т, (К11), и А представляют собой заместители в производном гидроксиламина, представленном формулой (Шг).
Химическая формула 40
Таблица 7
Яа Су‘ Λ А
е-1 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзНб
е-2 РН 2-(ОСН2’Рг) 4-СР3 СзН6
е-3 РН 2-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СзН6
е-4 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз СзН6
е-5 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2
е-6 РЬ 2-(ОСН2 сРг) 4-СКз сн2осн2
е-7 РЬ 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СРз СН2ОСН2
е-8 РЬ 2-(СО2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2
е-9 РЬ 2-{ОпРг) 4-СРз СзНб
е-11 пиридин-2-ил - 5-СРз СзНб
е-12 пиридин-2-ил - 5-СРз СН2ОСН2
е-13 РЬ 2-(СО2СН3) 4-СРз СзНб
е-14 РЬ 2-(ОСНгОСН3) 4-СРз СзНб
е-15 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СН2ОСН2
е-16 РЬ 2-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзНб
е-17 пиридин-3-ил 2-(ОлРг) 6-СРз СзНб
е-18 пиразол-5-ил 1-СВи) З-СРз СзНб
е-20 РЬ 2-(ОЕ1) 4-СРз СзН6
е-22 РЬ 2-ОН 4-СРз СзНб
- 37 022807
е-23 РЬ 2-(О“Ви) 4-СРз СзНб
е-24 РЬ 2-( Г1,31 диоксолан-2-ил) 4-СРз СзНб
е-25 РЬ 2-<СН2О'Рг) 4-СРз СзНб
е-26 РЬ 2-(СН2ОСНз) 4-СРз СзНб
е-27 РЬ 2-(СН2ОЕ0 4-СРз СзНб
е-28 РЬ 2-(ΝΗΟΗ2'Ργ) 4-СРз СзНб
с-29 РЬ 2-(О'Рг) 4-СРз СзНб
е-30 РЬ 2-(О‘Ви) 4-СРз СзНб
е-31 РЬ 2-(ОСО2’Рг) 4-СРз СзНб
е-32 РЬ 2-(ОСН2СР3) 4-СР3 СзНб
е-33 РЬ 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СРз СзНб
е-34 РЬ 24ОСН2СН=С(СН3)2) 4-СРз СзНб
е-35 РЬ 2-(ОСН2 1Ви) 4-СРз СзНб
е-36 РЬ 2-(ОСН2СН=СС12) 4-СРз СзНб
е-37 РЬ 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз СзНб
е-38 РЬ 2-(ОСН2С(СН3)=СН2) 4-СРз СзНб
е-39 РЬ 2-(ОСН/Ви) 4-СРз СзНб
е-40 РЬ 2-(ОСН2СЫ) 4-СРз СзНб
е-41 РЬ 2-(ОСН(СН3)ОСНз) 4-СРз СзНб
е-42 РЬ 2-(СО2Е1) 4-СРз СзНб
е-43 РЬ 2-(ОАс) 4-СРз СзНб
е-44 РЬ 2-(ОСН2[2,2-С12-3-РЬ-сРг1) 4-СРз С3Нб
е-45 РЬ 2-(ОСН2Ас) 4-СР3 СзНб
е-46 РЬ 2-(ОСН2СН(ОН)СН3) 4-СРз СзНб
е-47 РЬ 2-(ОСН2СН(ОСН3)СН3) 4-СРз СзН«
е-48 РН 2-(ОсРеп) 4-СРз СзНб
е-49 РЬ 2-(ΟΟΟΝΗ 'Рг) 4-СРз С3Н6
е-50 РЬ 2-(О8О2СРз) 4-СРз С3н6
е-51 РЬ 2-РЬ 4-СРз СзН6
е-52 РЬ 2-(пиридин-3-ил) 4-СРз СзН6
е-53 РЬ 2-(8пРг) 4-СРз СзНб
е-54 РЬ 2-(СН2СН=СН2) 4-СРз СзН6
е-55 РЬ 2-(ОРг) 4-С1 СзНб
е-56 РЬ 2-(ОСН2’Рг) 4-С1 СН2ОСН2
е-57 РЬ 2-пВи 4-СРз СзН6
¢-58 РЬ 2-Реп 4-СРз СзН6
е-59 РЬ 2-(СН2СН2С=СН) 4-СРз С3н6
е-60 РЬ 2-(СН-Ы-ОН) 4-СРз СзНб
е-61 РЬ 2-(СН=Х-ОСНз) 4-СРз СзН.
с-62 РЬ 2-(ОСН2СН(ОСН3)2) 4-СРз С3н6
е-63 РЬ 2-(ОСН2СН2802СН3) 4-СРз СзН6
е-64 РЬ 2-(ОСН2РЬ) 4-СРз СзНб
е-65 РЬ 2-(ОСН2-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзНб
е-66 РЬ 2-(ОСН2- [тетрагидрофуран-2-ил]) 4-СРз СзНб
е-67 РЬ 2-(5СН2СН-СН2) 4-СРз С3Нб
е-68 РЬ 2-(8СН2С=СН) 4-СРз СзН6
е-69 РЬ 2-(8О2СНз) 4-СРз СзН6
е-70 РЬ 2-(8О2СН2СН=СН2) 4-СРз С3Н6
е-71 РЬ 2-(ОРЬ) 4-СРз С3Н6
е-72 РЬ 2-(О-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзНб
е-73 РЬ 2-ΝΗ2 4-СРз СзНб
е-74 РЬ 2ЧЫ(СН,)'Рг) 4-СРз СзНб
е-75 РЬ 2-(ЫНСН2СН=СН2) 4-СРз СзНб
е-76 РЬ 2-(ЦНСН2С=СН) 4-СРз СзНб
е-77 РЬ 2-(№1Ас) 4-СРз СзНб
е-78 РЬ 2-(ЫН8О2СНз) 4-СРз СзНб
е-79 РЬ 2-(14Н5О2РЬ) 4-СРз СзНб
е-80 РЬ 2-(СОЬВД 4-СРз СзНб
е-81 РЬ 2-(О4Ч=С(СНз)2) 4-СРз С3Нб
е-82 РЬ 2-(5РЬ) 4-СРз СзНб
е-83 РЬ 2-(5-(пиридин-3-ил)) 4-СР 3 СзНб
е-84 РЬ 2-(С8'Рг) 4-СРз СзНб
е-85 РЬ 2-(СО(8'Рг)) 4-СРз СзНб
е-86 РЬ 2-(С8(О'Рг)) 4-СРз СзНб
е-87 РЬ 2-(С52'Рг) 4-СРз СзНб
е-88 РЬ 2-(81(СНз)з) 4-СГз СзНб
е-89 РЬ 2-ΝΟ2 4-СРз СзНб
е-90 РЬ 2-(ОСН2СО2СН3) 4-СРз СзНб
е-91 РЬ 2-(ОСН2СН2)-3 4-СРз СзНб
е-92 РЬ 2-(ОСН2СН2О)-3 4-СРз СзНб
е-93 РЬ 2-(ОСН2О)-3 4-СР 3 СзНб
е-94 РЬ 2-(СН2ОСН2СР3) 4-СРз СзНб
е-95 РЬ 2-(СН2ОСН2СЯ) 4-СРз СзНб
е-96 РЬ 2-(СН2ОСН2ОСНз) 4-СРз СзНб
е-97 РЬ 2-(СН2ОСН2ОсРеп) 4-СРз СзНб
е-98 РЬ 2-(СН2ОСН2Ас) 4-СРз СзНб
е-99 РЬ 2-(СН2ОСН2СН(ОСНз)2) 4-СРз СзНб
$-100 РЬ 2-(СН2ОСН25О2СН3) 4-СРз СзНб
е-101 РЬ 2-(СН2ОСН2РЬ) 4-СРз СзНб
е-102 РЬ 2-(СН2ОСН2-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзНб
е-103 РЬ 2-(СН2ОСН2-[тетрагидрофуран-2-ил1) 4-СРз СзНб
е-104 РЬ 3-(ОСН2'Рг) 4-СРз СзНб
с-105 РЬ 3-(ОСН2 сРг) 4-СРз СзНб
е-106 РЬ 3-(СН2ОСН(ОСНз)СНз> 4-СРз с5н6
е-107 РЬ 3-(СО2'Рг) 4-СРз СзНб
е-108 РЬ 3-(ОРг) 4-СРз СзНб
- 38 022807
е-109 РЬ 2-(ОСН2’Рг) 4-СК СзН6
с-110 РЕ 2-(ОСН2 сРг) 4-СИ СзНб
е-111 РЕ 2-<СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-ΟΝ СзН6
с-112 РЕ 2-(СО2’Рг) 4-ΟΝ СзН6
е-113 РЕ 2-(ОРг) 4-СИ С,Нб
Химическая формула 41
Таблица 8
№ (К,и)т Щ)„ А
Г-5 2-(ОСН2'Рг) 4-СР3 СзН6
ί-6 2-(ОСН2 сРг) 4-СР3 С3Н6
Г-7 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СР3 СзН6
Г-8 2-(СО2'Рг) 4-СР3 СзЩ
Г-9 2-(ОСН2'Рг) 4-СР3 СН2ОСН2
Γ-10 2-(ОСН2 сРг) 4-СР3 СН2ОСН2
Г-Н 2-(СН2ОСН(ОСН3)СН3) 4-СР3 СН2ОСН2
Г-12 2-(СО2'Рг) 4-СР3 СН2ОСН2
Г-13 2-(ОЕ() 4-СР3 СзН6
Г-14 2-ОН 4-СР3 С3Н6
Г-15 2-(ОВи) 4-СРз С3Н6
Г-16 2-([ 1л3]диоксолан-2'ил) 4-СР3 С3Н«
Г-17 2-(СН2О'Рг) 4-СР3 С3Нб
Г-18 2-(СН2ОСН3) 4-СР3 С3Нб
Г-19 2-(СН2ОЕ1) 4-СРз С3Нб
Г-20 2-(ΝΗΟΗ2'Ργ) 4-СРз СзНб
Г-21 2-(О'Рг) 4-СР3 С3Н6
Г-22 2-(О8Ви) 4-СР3 С3Нб
Г-23 2-(ОСО2'Рг) 4-СРз С3Нб
Г-24 2-(ОСН2СР3) 4-СРз С3Нб
Г-25 2-(ОСН2СН=СН2) 4-СРз СзНб
Г-26 2-(ОСН2СН-С(СН3)2) 4-СРз СзНб
Г-27 2-(ОСН2'Ви) 4-СР3 СзНб
Г-28 2-(ОСН2СН=СС12) 4-СРз СзНб
Г-29 2-(ОСН2С=СН) 4-СРз СзНб
Г-ЗО 2-(ОСН2С(СН3)=СН2) 4-СРз С3Нб
Г-31 2-(ОСН2 !Ви) 4-СРз С3Нб
Г-32 2-(ОСН,СК) 4-СРз С3Нб
Г-33 2-(ОСН(СН3)ОСН3) 4-СРз СзНб
Г-34 2-(СО2Е1) 4-СР3 С3Н6
Г-35 2-(ОАс) 4-СР3 С3Нб
Г-36 2-(ОСН2[2,2-С12-3-РЬ-‘Рг]) 4-СР3 С3Н6
Г-37 2-(ОСН2Ас) 4-СР3 СзНб
Г-38 2-(ОСНгСН(ОН)СН3) 4-СР3 СзНб
Г-39 2-(ОСН2СН(ОСН3)СНз) 4-СРз С3Нв
Г-40 2-(ОсРеп) 4-СР3 СзНб
Г-41 2-(ОСО1ЧН ‘Рг) 4-СРз СзН6
Г-42 2-(О8О2СР3) 4-СРз С3Н6
Г-43 2-РЬ 4-СРз С3Н6
Г-44 2-(пиридин-3-ил) 4-СГз СзНб
Г-45 2-(5Рг) 4-СГз СзНб
Г-46 2-(СН2СН=СН2) 4-СРз СзНб
Г-47 2-(ОРг) 4-С1 СзНб
Г-48 2-(ОСНз'Рг) 4-С1 СН2ОСН2
Г-49 2-Ви 4-СРз СзНб
Г-50 2-'Реп 4-СРз СзНб
Г-51 2-(СН2СН2С=СН) 4-СРз СзНб
Г-52 2-(СН=1Ч-ОН) 4-СГз СзНб
Г-53 2-(СН=К-ОСН,) 4-СРз СзНб
Г-54 2-(ОСН2СН(ОСН3)2) 4-СРз СзНб
Г-55 2-(ОСН2СН2ЗО2СНз) 4-СРз СзНб
Г-56 2-(ОСН2РЬ) 4-СГз СзНб
Г-57 2-(ОСН2-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзНб
Г-58 2- С ОС Н2-Гтетраги дрофуран- 2-ил|) 4-СРз С3Н6
Г-59 2-(8СН2СН=СН2) 4-СРз СзНб
Г-60 2-(8СН2С=СН) 4-СР3 С3Н6
Г-61 2-(8О2СН3) 4-СГз СзНб
Г-62 2-(ЗО2СН2СН-СН2) 4-СРз СзНб
Г-63 2-(ОРЬ) 4-СРз СзНб
- 39 022807
Г-64 2’(О-(пиридин-3-ил)) 4-СРз С3Н6
Г-65 2-ΝΗ2 4-СРз С3Н6
Г-66 2-04(СНз)'Рг) 4-СРз С3Н6
Г-67 2-(ШСН2СН=СН2) 4-СРз СзН6
Г-68 2-(1ЯНСН2С=СН) 4-СРз СзН6
Г-69 2-(КНАс) 4-СРз СзН6
Г-70 2-(ЫНЗО2СНз) 4-СРз С3Щ
Г-71 2-(ΝΗ8Ο2ΡΗ) 4-СРз СзН6
Г-72 2-(СО14Н2) 4-СРз с3н«
Г-73 2-(О-П=С{СНз)2) 4-СРз СзН6
Г-74 2-(ЗРЬ) 4-СРз С3н6
Г-75 2-(8-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СЛ
Г-76 2-(С8'Рг) 4-СРз С3Н6
Г-77 2-(СО(5'Рг)) 4-СРз СзН6
Г-78 2-(СЗ(О'Рг)) 4-СРз С3Н6
Г-79 2-(С32‘Рг) 4-СРз СзН«
Г-80 2-(3»(СНз)з) 4-СРз СзН6
Г-81 2-ΝΟ2 4-СРз СзН6
Г-82 2-(ОСН2СО2СН3) 4-СРз СзЩ
Г-83 2-(ОСН2СН2)-3 4-СРз С3Н6
Г-84 2-(ОСН2СН2О)-3 4-СРз С3Н«
Г-85 2-(ОСН2О)-3 4-СРз СзН<,
Г-86 2-(СН2ОСН2СРз) 4-СРз СзН6
Г-87 2-(СН2ОСН2СК| 4-СРз СзН6
Г-88 2-(СН2ОСН2ОСНз) 4-СРз СзН6
Г-89 2-(СН2ОСН2ОсРеп) 4-СРз СзН6
Г-90 2-(СН2ОСН2Ас) 4-СРз СзН6
Г-91 2-(СН2ОСН2СН(ОСНз)2) 4-СРз СзН6
Г-92 2-(СН2ОСН25О2СНз) 4-СРз С3Н6
Г-93 2-(СН2ОСН2РЬ) 4-СРз СзНй
Г-94 2-(СН2ОСН2-(пиридин-3-ил)) 4-СРз СзШ
Г-95 2-(СН2ОСН2-[тетрагидрофуран-2-ил]) 4-СРз СзН6
Г-96 3-(ОСН2'Рг) 4-СРз С3Н6
Г-97 3-(ОСН2 сРг) 4-СРз С,Нб
Г-98 3-(СН2ОСН(ОСНз)СН3) 4-СРз СзН„
Г-99 3-(СО2'Рг) 4-СРз СзН6
Г-100 3-(0Рг) 4-СРз СзН6
Г-101 2-(ОСН2’Рг) 4-ΟΝ С3Н6
Г-102 2-(ОСН2'Рг) 4-ΟΝ СзН6
Г-103 2-(СН2ОСН(ОСНз)СНз) 4-СИ СзН6
Г-104 2-(СО2’Рг) 4-СИ С3Н6
Г-105 2-(0Рг) 4-СМ СзН6
Физические константы некоторых соединений из табл. 7, 8 приводятся ниже.
Соединение е-1: температура плавления 112-115°С.
Соединение е-2: температура плавления 118-123°С.
Соединение е-9: температура плавления 94-100°С.
Соединение е-11: температура плавления 105-110°С.
Соединение е-12: температура плавления 110-113°С.
Соединение е-13: 'Н-ЯМР (СЭСК δ м.д., температура измерения 20,2°С) 8,02 (с, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 7,05 (д, 1Н), 5,70-5,66 (м, 1Н), 3,96 (с, 3Н), 3,52 (ушс, 2Н), 2,74-2,64 (м, 2Н), 2,37-2,34 (м, 1Н), 1,98-1,80 (м, 2Н), 1,71-1,34 (м, 5Н).
Соединение е-14: 'Н-ЯМР (СЭСК δ м.д., температура измерения 20,4°С) 7,34 (с, 1Н), 7,23 (д, 1Н), 6,95 (д, 1Н), 5,21 (с, 2Н), 5,08-5,00 (м, 1Н), 3,56-3,51 (ушс, с, общий 5Н), 2,70-2,60 (м, 2Н), 2,38-2,26 (м, 1Н), 2,02-1,96 (м, 2Н), 1,71-1,57 (м, 3Н), 1,40-1,33 (м, 2Н).
Соединение е-15: температура плавления 104-107°С.
Соединение е-16: температура плавления[112-115°С.
Соединение е-17: 'Н-ЯМР (СЭС13, δ м.д., температура измерения 21,7°С) 7,17 (д, 1Н), 7,07 (д, 1Н), 5,01-4,97 (м, 1Н), 4,35 (т, 2Н), 3,47 (ушс, 2Н), 2,65-1,23 (м, 12Н), 1,03 (т, 3Н)
Соединение е-18: 'Н-ЯМР (СЭСК δ м.д., температура измерения 22,6°С) 5,78 (с, 1Н), 5,30-4,90 (м, 1Н), 3,99 (т, 2Н), 3,50 (ушс, 2Н), 2,66-2,29 (м, 3Н), 1,96-1,15 (м, 11Н), 0,95 (т, 3Н).
Некоторые примеры получения акарицида по настоящему изобретению приводятся ниже. Однако добавки и соотношения добавок не ограничиваются примерами получения и могут изменяться в широком интервале. Кроме того, термин части, используемые в примерах получения, показывает массовые части.
Пример получения 1. Смачивающийся порошок.
Соединение по настоящему изобретению 40 частей
Диатомовая земля 53 части
Сульфат жирного спирта 4 части
Алкилнафталинсульфонат 3 части
Указанные выше компоненты равномерно смешивают и в заключение распыляют, и получают смачивающийся порошок, включающий 40% активного ингредиента.
- 40 022807
Пример получения 2. Эмульсия.
Соединение по настоящему изобретению Ксилол
Диметилформамид
Полиоксиэтиленалкилаллиловый эфир частей 33 части 30 частей 7 частей
Указанные выше компоненты смешивают и растворяют, и получают эмульсию, включающую 30% активного ингредиента.
Следующие далее примеры испытаний показывают, что циклический амин или его соль, соответствующие настоящему изобретению, применимы в качестве активного ингредиента акарицида.
Пример испытаний 1. Испытание на эффективность против клеща паутинного.
Семнадцать взрослых самок устойчивого к фосфорорганическим препаратам клеща паутинного (Те1гапусЬи8 игйсае) инокулируют на нижние листы растения фасоли обыкновенной, выращенного в горшке №3 через 7-10 дней после прорастания. Затем получают эмульсию, имеющую состав, указанный в приведенном выше примере получения 2. Такую эмульсию разбавляют водой до концентрации соединения 125 ч/млн, после чего разбавленными жидкими препаратами опрыскивают растение фасоли обыкновенной. Затем растение фасоли обыкновенной помещают в камеру с регулируемой температурой при температуре 25°С и влажности 65%. Показатели смертности взрослых насекомых определяют через 3 дня после опрыскивания. Испытание повторяют дважды.
Вышеуказанное испытание осуществляют с эмульсиями, соответственно содержащими циклические амины соединение № Н-1, Н-2, Н-5, Н-29, Н-41, Н-42, Н-43, Н-51, Н-52, Н-54, Н-55, Н-56, Н-57, Н58, Н-59, Н-60, Н-61, Н-62, Н-63, Н-64, Н-65, Н-66, Н-67, Н-68, Н-70, Н-71, Н-72, Н-73, Н-74, Н-75, Н-79, Н-80, Н-82, Н-83, Н-84, Н-85, Н-86, Н-87, Н-89, Н-90, К-8, К-12, К-38 и К-39. В результате показатели смертности насекомых для всех соединений в случае разбавления до концентрации 125 ч/млн составляют 80% или выше.
Кроме того, показатель смертности для соединения № Н-81 в случае разбавления до концентрации 31 ч/млн также составляет 80% или выше.
Пример испытаний 2. Испытание на эффективность против РаηοηусЬи8 С11г1.
Десять взрослых самок устойчивого к акарицидам клеща Рамою/сНиз С11Г1 инокулируют на лист мандарина, помещенный в чашку Петри. Затем получают эмульсию, имеющую состав, указанный в приведенном выше примере получения 2. Такую эмульсию разбавляют водой до концентрации соединения 125 ч/млн, после чего разбавленными жидкими препаратами опрыскивают лист мандарина с помощью вращающейся распылительной колонки. Затем лист мандарина помещают в камеру с регулируемой температурой при температуре 25°С и влажности 65%. Показатели смертности взрослых насекомых определяют через 3 дня после опрыскивания.
Вышеуказанное испытание осуществляют с эмульсиями, соответственно содержащими циклические амины соединение № Н-1, Н-2, Н-5, Н-29, Н-41, Н-42, Н-43, Н-51, Н-55, Н-57, Н-58, Н-62, Н-64, Н66, Н-69, Н-72, Н-73, Н-74,Н-75, Н-81, Н-82, Н-83, Н-84, Н-85, Н-87, Н-89, Н-90, К-8, К-12, К-38 и К-39. В результате показатели смертности насекомых для всех соединений в случае разбавления до концентрации 125 ч/млн составляют 80% или выше.
Кроме того, показатель смертности для соединение № Н-54, Н-56, Н-59, Н-60, Н-61, Н-63, Н-68, Н70 и Н-80 в случае разбавления до концентрации 31 ч/млн также составляет 80% или выше.
Пример испытаний 3. Испытание на овицидную активность против яиц клеща паутинного.
Взрослую самку клеща паутинного инокулируют на лист растения фасоли обыкновенной, помещенный в чашку Петри, и позволяют клещу откладывать яйца в течение 1 дня. Затем получают эмульсию, имеющую состав, указанный в приведенном выше примере получения 2. Такую эмульсию разбавляют водой до концентрации соединения 125 ч/млн, после чего разбавленным жидким препаратом опрыскивают лист растения фасоли обыкновенной с помощью вращающейся распылительной колонки. Затем лист мандарина помещают в камеру с регулируемой температурой при температуре 25°С и влажности 65%. Показатели смертности яиц вычисляют, отслеживая произошло или нет вылупление из яиц, которые опрысканы эмульсией.
Вышеуказанное испытание осуществляют с эмульсиями, содержащими циклические амины соединение № Н-1, Н-2, Н-29, Н-43, Н-54, Н-56 и Н-73. В результате показатели смертности яиц для всех соединений в случае разбавления до концентрации 125 ч/млн составляют 80% или выше.
Пример испытаний 4. Испытание на овицидную активность против яиц РаηοηусЬи8 С11г1.
Взрослую самку РапопусНиз С11Г1 инокулируют на лист мандарина, помещенный в чашку Петри, и позволяют клещу откладывать яйца в течение 1 дня. Затем получают эмульсию, имеющую состав, указанный в приведенном выше примере получения 2. Такую эмульсию разбавляют водой до концентрации соединения 125 ч/млн, после чего разбавленным жидким препаратом опрыскивают лист мандарина с помощью вращающейся распылительной колонки. Затем лист мандарина помещают в камеру с регулируемой температурой при температуре 25°С и влажности 65%. Показатели смертности яиц вычисляют, отслеживая произошло или нет вылупление из яиц, которые опрысканы эмульсией.
Вышеуказанное испытание осуществляют с эмульсиями, включающими циклические амины соеди- 41 022807 нение № Н-1, Н-2, Н-29, Н-43, Н-54, Н-56 и Н-73. В результате показатели смертности яиц для всех соединений в случае разбавления до концентрации 125 ч/млн составляют 80% или выше.
Пример испытаний 5. Испытание на исектицидную способность против Настарйу8а118 1опд1согш8.
Соединение по настоящему изобретению разводят ацетоном, и получают раствор лекарственного средства с концентрацией 400 ч/млн. Наносят 118 мкл лекарственного раствора на внутреннюю поверхность 20-мл стеклянного флакона, и затем ацетон испаряется с образованием на внутренней поверхности стеклянного флакона тонкой пленки соединения по настоящему изобретению. Так как поверхность стеклянного флакона составляет 47 см2, количество покрытия лекарственного раствора на внутренней поверхности стеклянного флакона составляет 1 мкг/см2. Восемь личинок иксодовых клещей Настарйу8аП8 1опдюотш8 помещают в стеклянный флакон, затем стеклянный флакон закрывают и помещают в камеру с регулируемой температурой при температуре 25°С. Показатель смертности вычисляют через 5 дней.
Показатель смертности насекомых (%)=(число погибших клещей/число освободившихся клещей)/100.
В результате из испытанных соединений следующие соединения демонстрируют показатель смертности насекомых 80% или выше: соединение № Н-5, Н-29, Н-43, Н-55, Н-63, Н-73, Н-83, Н-90, 1-42, К-38, К-39.
Пример испытаний 5. Испытание на исектицидную способность против блохи кошачьей.
Соединение по настоящему изобретению разводят ацетоном, и получают раствор лекарственного средства с концентрацией 400 ч/млн. Наносят 118 мкл лекарственного раствора на внутреннюю поверхность 20-мл стеклянного флакона, и затем ацетон испаряется с образованием на внутренней поверхности стеклянного флакона тонкой пленки соединения по настоящему изобретению. Так как поверхность стеклянного флакона составляет 47 см2, количество покрытия лекарственного раствора на внутренней поверхности стеклянного флакона составляет 1 мкг/см2. Восемь личинок блохи кошачьей помещают в стеклянный флакон, затем стеклянный флакон закрывают и помещают в камеру с регулируемой температурой при температуре 25°С. Показатель смертности вычисляют через 1 день.
Показатель смертности насекомых (%)=(число погибших насекомых/число освободившихся насекомых)/ 100.
В результате из испытанных соединений следующие соединения демонстрируют показатель смертности насекомых 80% или выше: соединение № Н-73, К-38, К-39.
С учетом приведенных выше результатов очевидно, что циклический амин или его соль по настоящему изобретению имеют превосходную инсектицидную способность против клещей.
Промышленная применимость
Циклический амин по настоящему изобретению или его соль позволяют эффективно предохранять от акарицидов, которые являются вредными для сельского хозяйства или вредными с точки зрения гигиены.
Производное гидроксиламина по настоящему изобретению или его соль делают возможным простой синтез циклического амина по настоящему изобретению или его соли. Следовательно, настоящее изобретение является применимым в промышленном масштабе.

Claims (5)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Циклический амин, представленный формулой (I), или его соль где в формуле (I)
    Су1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
    Су2 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу,
    К1Ъ, К2Ъ, К3Ъ, К4Ъ и К5а представляют собой атомы водорода;
    когда К1а и К2а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К3а и К4а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкилзамещенной С3-6алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2ЛК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С!-6-алкильную группу, незамещенную С!-7-ацильную группу или незамещенную С!-6-алкоксикарбонильную группу);
    когда К3а и К4а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К1а и К2а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкилзамещенной С3-6- 42 022807 алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2NК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С!-7-алкильную группу, незамещенную С!-7-ацильную группу или незамещенную С!-6-алкоксикарбонильную группу);
    К10 представляет собой С!-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С!-6-алкоксиС1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С!-6-алкоксигруппу, С!-6галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацил-С1-6алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу;
    К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу;
    К20 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу; и
    К21 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкоксиС1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, гидроксигруппу, С1-6-алкоксигруппу, С1-6-галогеналкоксигруппу, С26-галогеналкенилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6-алкоксигруппу, С3-8циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу или нитрогруппу;
    т представляет собой число К10 и равен целому числу от 0 до 5, когда т равен 2 или большему числу, К10 могут быть одинаковыми или различными;
    η представляет собой число К11 и равен целому числу от 0 до 5, когда η равен 2 или большему числу, К11 могут быть одинаковыми или различными;
    р представляет собой число К20 и равен целому числу от 0 до 5, когда р равен 2 или большему числу, К20 могут быть одинаковыми или различными;
    г представляет собой число К21 и равен целому числу от 0 до 5, когда г равен 2 или большему числу, К21 могут быть одинаковыми или различными;
    Υ представляет собой атом кислорода или атом серы;
    где гетероциклильная группа в качестве атомов, составляющих цикл, содержит 1-4 гететроатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, и представляет собой 5членную гетероарильную группу, 6-членную гетероарильную группу, конденсированную гетероарильную группу, насыщенную гетероциклильную группу или частично ненасыщенную гетероциклильную группу.
  2. 2. Циклический амин или его соль по п.1, где в формуле (I) Су1 представляет собой фенильную группу,
    К1Ь, К2Ь, К3а, К3Ь, К4а, К4Ь и К5а представляют собой атомы водорода;
    К1а и К2а связываются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкилзамещенной С3-6алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2NК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С!-6-алкильную группу, незамещенную С!-7-ацильную группу или незамещенную С!-6-алкоксикарбонильную группу);
    Су2 представляет собой пиридин-2-ильную группу;
    Υ представляет собой атом кислорода; г равен 0 и р равен целому числу от 0 до 4.
  3. 3. Средство для борьбы с насекомыми-вредителями, включающее в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по п. 1 или 2, и носитель.
  4. 4. Акарицид, включающий в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение, выбранное из циклического амина или его соли по п.1 или 2, и носитель.
  5. 5. Производное гидроксиламина, представленное формулой (III), или его соль
    - 43 022807 где в формуле (III)
    Су1 представляет собой фенильную группу, пиразолильную группу, тиадиазолильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу или пиридазинильную группу;
    К1Ъ, К2Ъ, К3Ъ, К4Ъ и К5а представляют собой атомы водорода;
    когда К1а и К2а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К3а и К4а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкилзамещенной С3-6алкиленовой группы, незамещенной или замещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2ЛК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С1-6-алкильную группу, незамещенную С!-7-ацильную группу или незамещенную С1-6-алкоксикарбонильную группу);
    когда К3а и К4а представляют собой независимо атом водорода или незамещенную С1-6-алкильную группу, К1а и К2а соединяются вместе с образованием незамещенной или гало-, С1-6-алкилзамещенной С3-6алкиленовой группы, незамещенной С3-6-алкениленовой группы, группы, представленной формулой -СН2ОСН2-, группы, представленной формулой -СН2§СН2-, группы, представленной формулой -СН2С(=О)СН2-, или группы, представленной формулой -СН2ЛК6СН2- (при условии, что К6 представляет собой атом водорода, незамещенную С!-6-алкильную группу, незамещенную С!-7-ацильную группу или незамещенную С!-6-алкоксикарбонильную группу);
    К10 представляет собой С1-6-алкильную группу, С1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С1-6-алкоксиС1-6-алкокси-С1-6-алкильную группу, С2-6-алкенильную группу, гидроксигруппу, С!-6-алкоксигруппу, С!-6галогеналкоксигруппу, С3-8-циклоалкоксигруппу, С2-6-алкенилоксигруппу, С2-6галогеналкенилоксигруппу, С2-6-алкинилоксигруппу, С2-6-галогеналкинилоксигруппу, С1-6-алкокси-С1-6алкоксигруппу, С3-8-циклоалкил-С1-6-алкоксигруппу, циано-С1-6-алкоксигруппу, С1---ацил-С1-6алкоксигруппу, гидрокси-С1-6-алкоксигруппу, С1-7-ацилоксигруппу, С1-6-алкоксикарбонильную группу, С2-6-алкенилоксикарбонильную группу, С2-6-алкинилоксикарбонильную группу, С1-6алкоксикарбонилоксигруппу, С1-6-алкиламинокарбонилоксигруппу, С6-10-арильную группу, гетероциклильную группу, С1-6-галогеналкилсульфонилоксигруппу, С1-6-алкилиденаминооксигруппу, С1-6алкоксикарбониламиногруппу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкильную группу, незамещенную или замещенную С7-11-аралкилоксигруппу, С1-6-алкилтиогруппу или нитрогруппу; и
    К11 представляет собой цианогруппу, атом галогена, пентафторсульфанильную группу, С1-6галогеналкильную группу, С2-6-галогеналкенильную группу или С2-6-галогеналкинильную группу;
    т представляет собой число К10 и равен целому числу от 0 до 5, когда т равен 2 или большему числу, К10 могут быть одинаковыми или различными;
    п представляет собой число К11 и равен целому числу от 0 до 5, когда п равен 2 или большему числу, К11 могут быть одинаковыми или различными;
    где гетероциклильная группа в качестве атомов, составляющих цикл, содержит 1-4 гететроатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома серы, и представляет собой 5членную гетероарильную группу, 6-членную гетероарильную группу, конденсированную гетероарильную группу, насыщенную гетероциклильную группу или частично ненасыщенную гетероциклильную группу.
EA201201033A 2010-02-25 2011-02-24 Циклический амин и акарицид EA022807B1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010039839 2010-02-25
JP2010117392 2010-05-21
JP2010224844 2010-10-04
PCT/JP2011/054173 WO2011105506A1 (ja) 2010-02-25 2011-02-24 環状アミン化合物および殺ダニ剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201201033A1 EA201201033A1 (ru) 2013-01-30
EA022807B1 true EA022807B1 (ru) 2016-03-31

Family

ID=44506908

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201201033A EA022807B1 (ru) 2010-02-25 2011-02-24 Циклический амин и акарицид

Country Status (31)

Country Link
US (1) US8980912B2 (ru)
EP (1) EP2540719B1 (ru)
JP (1) JP5486674B2 (ru)
KR (1) KR101431357B1 (ru)
CN (1) CN102770430B (ru)
AP (1) AP3214A (ru)
AR (1) AR081721A1 (ru)
AU (1) AU2011221128B2 (ru)
BR (1) BR112012020986B1 (ru)
CA (1) CA2789645C (ru)
CY (1) CY1117062T1 (ru)
DK (1) DK2540719T3 (ru)
EA (1) EA022807B1 (ru)
ES (1) ES2555163T3 (ru)
HR (1) HRP20151353T1 (ru)
HU (1) HUE026851T2 (ru)
IL (1) IL221208A0 (ru)
MA (1) MA34016B1 (ru)
ME (1) ME02298B (ru)
MX (1) MX2012009681A (ru)
MY (1) MY188913A (ru)
NZ (1) NZ601489A (ru)
PL (1) PL2540719T3 (ru)
PT (1) PT2540719E (ru)
RS (1) RS54353B1 (ru)
SG (1) SG182761A1 (ru)
SI (1) SI2540719T1 (ru)
TN (1) TN2012000420A1 (ru)
TW (1) TWI468408B (ru)
WO (1) WO2011105506A1 (ru)
ZA (1) ZA201205767B (ru)

Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5767099B2 (ja) * 2011-06-16 2015-08-19 日本曹達株式会社 環状アミン化合物および有害生物防除剤
JP2013170128A (ja) * 2012-02-17 2013-09-02 Nippon Soda Co Ltd Ｎ−オキシル環状アミン化合物
JP2013241352A (ja) * 2012-05-18 2013-12-05 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物および有害生物防除方法
JP6398125B2 (ja) * 2015-02-17 2018-10-03 日本曹達株式会社 農薬組成物
WO2017018409A1 (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 日本曹達株式会社 ピリジン－２－イルピリジニウム化合物およびその使用方法
WO2017090746A1 (ja) 2015-11-25 2017-06-01 宇部興産株式会社 ペンタフルオロスルファニルピリジン
JP2019131469A (ja) * 2016-05-11 2019-08-08 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除用薬剤組成物および有害生物防除剤セット
AU2017295593B2 (en) 2016-07-12 2022-02-24 Basf Agrochemical Products B.V. Pesticidally active mixtures
JP7165129B2 (ja) 2016-11-11 2022-11-02 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 新規な駆虫性キノリン－３－カルボキサミド誘導体
US20190382358A1 (en) 2016-12-16 2019-12-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
JP7161823B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 動物有害生物を駆除するためのピリミジニウム化合物及びそれらの混合物
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
BR112019023037A2 (pt) 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sisilbenzilbenzimidazóis trissubstituídos e análogos
JP2020519575A (ja) 2017-05-03 2020-07-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルメチルフェノキシキノリン類及び類縁体
JP2020518592A (ja) 2017-05-03 2020-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルヘテロアリールオキシキノリン類及び類縁体
NZ759633A (en) 2017-06-30 2024-05-31 Elanco Animal Health Gmbh New azaquinoline derivatives
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CA3071759A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Bayer Animal Health Gmbh Quinoline derivatives for treating infections with helminths
JP2020531420A (ja) 2017-08-17 2020-11-05 バイエル クロップサイエンス エルピーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｐ 液体肥料分散性組成物およびその方法
JP7202360B2 (ja) 2017-08-22 2023-01-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3692045A1 (de) 2017-10-04 2020-08-12 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
JP7260532B2 (ja) 2017-10-18 2023-04-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫／殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ
AR113443A1 (es) 2017-10-18 2020-05-06 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas / acaricidas
KR102625757B1 (ko) 2017-10-18 2024-01-17 바이엘 악티엔게젤샤프트 살곤충/살진드기 특성을 갖는 활성 화합물 조합물
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR113444A1 (es) 2017-10-18 2020-05-06 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas / acaricidas
MX2020004070A (es) 2017-10-18 2020-07-28 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas/acaricidas.
EA202090618A1 (ru) * 2017-10-30 2020-07-17 Ниппон Сода Ко., Лтд. Композиция агрохимического эмульгирующегося концентрата
BR112020009446A2 (pt) 2017-11-13 2020-11-03 Bayer Aktiengesellschaft derivados de tetrazólio propila e seu uso como fungicida
US20210317112A1 (en) 2017-11-28 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
JP7479285B2 (ja) 2018-01-09 2024-05-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのシリルエチニルヘタリール化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN111836802A (zh) 2018-02-12 2020-10-27 拜耳公司 杀真菌的*二唑
JP2021514949A (ja) 2018-02-21 2021-06-17 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166560A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CN111836815A (zh) 2018-03-12 2020-10-27 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
MX2020008837A (es) * 2018-03-13 2020-10-05 Nippon Soda Co Metodo de control de organismos nocivos y composicion de control de organismos nocivos.
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
CA3096497A1 (en) 2018-04-10 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
US12089597B2 (en) 2018-04-13 2024-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Active ingredient combinations with insecticidal, nematicidal and acaricidal properties
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
US20210169080A1 (en) 2018-04-20 2021-06-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
SG11202009464PA (en) 2018-04-20 2020-10-29 Bayer Ag Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
KR20210006401A (ko) 2018-05-09 2021-01-18 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 신규한 퀴놀린 유도체
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2020005678A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CR20200640A (es) 2018-07-05 2021-02-15 Bayer Ag Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020765A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
US20220033418A1 (en) 2018-09-13 2022-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
EA202190768A1 (ru) 2018-09-17 2021-08-09 Байер Акциенгезельшафт Применение фунгицида изофлуципрама для борьбы с claviceps purpurea и уменьшения количества склероциев в злаковых культурах
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
WO2020079167A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
TW202028187A (zh) 2018-10-18 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 吡啶基苯基胺基喹啉及類似物
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
CN109964940A (zh) * 2018-11-14 2019-07-05 东莞东阳光科研发有限公司 一种杀螨组合物及其制剂、杀螨组合物和制剂的应用
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CA3124013A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
CA3124324A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
BR112021009703A2 (pt) 2019-03-01 2021-11-23 Bayer Ag Combinações de compostos ativos tendo propriedades inseticidas/acaricidas
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3937639A1 (en) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CN109964948A (zh) * 2019-05-05 2019-07-05 湖南速博生物技术有限公司 一种杀虫组合物
US20220240508A1 (en) 2019-05-10 2022-08-04 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021025305A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Hidroxi-isoxazolinas e uso das mesmas como fungicidas
WO2020254490A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
EP3986889A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
BR112021025333A2 (pt) 2019-06-21 2022-05-24 Bayer Ag Benzilfenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
EP3986876A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254486A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254487A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
CR20210678A (es) 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
TW202120490A (zh) 2019-07-30 2021-06-01 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
CN110547299A (zh) * 2019-09-02 2019-12-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有Acynonapyr的杀螨组合物、制剂剂型及应用
CN110637824A (zh) * 2019-10-09 2020-01-03 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有Acynonapyr的杀螨组合物、制剂剂型及其应用
PE20221327A1 (es) 2019-12-20 2022-09-09 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno, acidos carboxilicos de tiofeno sustituidos y derivados de estos
EP4077317B1 (en) 2019-12-20 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
CN112715565B (zh) * 2020-01-11 2021-12-10 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含有Acynonapyr的杀螨组合物
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP4132911A1 (en) 2020-04-09 2023-02-15 Bayer Animal Health GmbH Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
AU2021255795A1 (en) 2020-04-16 2022-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
US20230200391A1 (en) 2020-04-16 2023-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209364A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CN115551354B (zh) 2020-04-16 2024-08-13 拜耳公司 活性化合物组合和包含它们的杀真菌剂组合物
US20230348392A1 (en) 2020-05-06 2023-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
CN115605462A (zh) 2020-05-12 2023-01-13 拜耳公司（De） 作为杀真菌化合物的三嗪和嘧啶(硫代)酰胺
BR112022023550A2 (pt) 2020-05-19 2023-01-03 Bayer Cropscience Ag (tio)amidas azabicíclicas como compostos fungicidas
BR112022024394A2 (pt) 2020-06-04 2023-01-31 Bayer Ag Heterociclil pirimidinas e triazinas como novos fungicidas
US20230234945A1 (en) 2020-06-10 2023-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
JP2023532224A (ja) 2020-06-18 2023-07-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン
BR112022025710A2 (pt) 2020-06-19 2023-03-07 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas e 1,3,4-oxadiazol piridinas como fungicidas
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
CN116829521A (zh) 2021-02-02 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 Dcd和烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的协同增效作用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
CN117355504A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
JP2024534565A (ja) 2021-09-23 2024-09-20 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
AR129081A1 (es) 2022-04-18 2024-07-10 Basf Corp Formulaciones agrícolas de alta carga y métodos para prepararlas
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2970144A (en) * 1957-12-11 1961-01-31 Smith Kline French Lab Esters of 9-alkyl-3-oxa and 3-thia-9-azabicyclo [3. 3. 1]-nonan-7-ol
US4808645A (en) 1985-04-29 1989-02-28 Ciba-Geigy Corporation 6-(1-hydro-2,2,6,6-tetraalkyl-piperidine-4-oxy)dibenzodioxaphosphepin and dioxaphosphocin process stabilizers
EP0200683B1 (de) * 1985-04-29 1990-04-04 Ciba-Geigy Ag 2-[1-Hydroxy-2,2,6,6-tetraalkyl-piperidin-4-yloxy]-dibenzodioxaphosphepine und dibenzodioxaphosphocine
US5145893A (en) 1989-03-21 1992-09-08 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy hindered amine derivatives as polymer stabilizers
DK0456519T3 (da) * 1990-05-11 1994-11-07 Sankyo Co Piperidyloxy- og quinuclidinyloxyisoxazolderivater, deres fremstilling og deres terapeutiske anvendelse
KR100193146B1 (ko) * 1990-07-20 1999-06-15 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 안정화된 단량체 조성물
US5187166A (en) * 1990-07-31 1993-02-16 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Azabicyclo derivatives and their use as antiemetics
US5216156A (en) 1992-05-05 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives
IL109104A (en) 1993-03-26 1998-08-16 Shell Int Research History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them
JP3829879B2 (ja) 1994-05-18 2006-10-04 大正製薬株式会社 キノリンカルボン酸誘導体
AU5020400A (en) 1999-05-20 2000-12-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryloxypyrimidine insecticides and acaricides
DE50207026D1 (de) 2001-08-23 2006-07-06 Bayer Cropscience Sa Substituierte propargylamine
WO2003029211A1 (fr) 2001-09-28 2003-04-10 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derive difluoroalcene, agent phytopharmaceutique le contenant et produit intermediaire correspondant
ES2501240T3 (es) * 2004-03-31 2014-10-01 Nippon Soda Co., Ltd. Compuesto de amina cíclica y agente de control de plagas
CN101304997A (zh) 2005-08-19 2008-11-12 伊兰医药品股份有限公司 γ-分泌酶的桥联N-二环磺酰氨基抑制剂
TW200745101A (en) 2005-09-30 2007-12-16 Organon Nv 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
KR101006362B1 (ko) 2005-10-06 2011-01-10 닛뽕소다 가부시키가이샤 고리형 아민 화합물 및 유해 생물 방제제
UA86328C2 (ru) * 2005-10-06 2009-04-10 Ниппон Сода Ко., Лтд. Циклические аминовые соединения, средство для борьбы с вредителями
EP2050745B1 (en) * 2006-09-01 2012-03-21 Otsuka AgriTechno Co., Ltd N-pyridylpiperidine compound, method for producing the same, and pest control agent
EP2120942A2 (en) * 2007-02-16 2009-11-25 Othera Holding, Inc. Drug resistance reversal in neoplastic disease
CN105998028A (zh) 2007-02-22 2016-10-12 科尔比制药公司 羟胺化合物及其用法
WO2008126795A1 (ja) * 2007-04-06 2008-10-23 Nippon Soda Co., Ltd. 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
EP2195315B1 (en) 2007-08-15 2017-01-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted bicyclic piperidinyl-and piperazinyl- sulfonamides useful to inhibit 11 -hydroxysteroid dehydrogenase type-1
US8461340B2 (en) * 2007-08-30 2013-06-11 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing cis-3-substituted-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol derivative
US8907095B2 (en) 2007-10-22 2014-12-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Bicyclic heterocycle derivatives and their use as modulators of the activity of GPR119
JP5595280B2 (ja) * 2007-12-21 2014-09-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 立体障害アミンを含む難燃性組成物
JP5188316B2 (ja) 2008-08-06 2013-04-24 株式会社Ｉｈｉ 移動ロボット及び移動ロボットの走行速度制御方法
JP5299759B2 (ja) 2008-11-11 2013-09-25 株式会社リコー 画像形成装置
JP5235742B2 (ja) 2009-03-24 2013-07-10 能美防災株式会社 警報器
TWI471095B (zh) * 2009-12-21 2015-02-01 Nippon Soda Co 環胺化合物及殺蟎劑

Also Published As

Publication number Publication date
ES2555163T3 (es) 2015-12-29
HRP20151353T1 (hr) 2016-01-01
US20120309964A1 (en) 2012-12-06
TWI468408B (zh) 2015-01-11
SG182761A1 (en) 2012-08-30
AP3214A (en) 2015-04-30
ZA201205767B (en) 2014-06-25
EP2540719A1 (en) 2013-01-02
AU2011221128A1 (en) 2012-08-23
PT2540719E (pt) 2015-11-30
TW201139439A (en) 2011-11-16
IL221208A0 (en) 2012-10-31
JPWO2011105506A1 (ja) 2013-06-20
AR081721A1 (es) 2012-10-17
MA34016B1 (fr) 2013-02-01
WO2011105506A1 (ja) 2011-09-01
CY1117062T1 (el) 2017-04-05
MY188913A (en) 2022-01-13
AP2012006424A0 (en) 2012-08-31
DK2540719T3 (en) 2015-12-14
CN102770430A (zh) 2012-11-07
US8980912B2 (en) 2015-03-17
HUE026851T2 (en) 2016-08-29
KR101431357B1 (ko) 2014-08-19
MX2012009681A (es) 2012-09-12
EP2540719B1 (en) 2015-10-07
BR112012020986A2 (pt) 2016-06-21
NZ601489A (en) 2014-01-31
AU2011221128B2 (en) 2013-09-19
BR112012020986B1 (pt) 2018-03-27
KR20120112809A (ko) 2012-10-11
PL2540719T3 (pl) 2016-02-29
EA201201033A1 (ru) 2013-01-30
CN102770430B (zh) 2015-05-06
CA2789645A1 (en) 2011-09-01
RS54353B1 (en) 2016-04-28
JP5486674B2 (ja) 2014-05-07
TN2012000420A1 (en) 2014-01-30
SI2540719T1 (sl) 2015-12-31
CA2789645C (en) 2014-05-27
EP2540719A4 (en) 2014-10-08
ME02298B (me) 2016-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA022807B1 (ru) Циклический амин и акарицид
JP2014166991A (ja) 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
ES2640794T3 (es) Compuestos heterocíclicos como agentes para el control de plagas
US8993592B2 (en) Cyclic amine compound and acaricide
DK2379526T3 (en) Tetrazolsubstituerede anthranilsyreamider as pesticides
KR101732924B1 (ko) 헤테로방향족 및 헤테로사이클릭 치환체를 갖는 안트라닐산 디아미드 유도체
EP2540716B1 (en) Tetrazolyloxime derivative or a salt thereof, and germicide
KR101568919B1 (ko) 함질소 헤테로 고리 화합물 및 농원예용 살균제
WO2010137302A1 (ja) 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
JPWO2015199065A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP5254436B2 (ja) 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
WO2014065209A1 (ja) ピリジン化合物またはその塩、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤
TW201108939A (en) Substituted enaminocarbonyl compounds
JP2017078025A (ja) ヘテロアリール化合物およびその用途
KR20070021174A (ko) 환형 아민 화합물 및 유해 생물 방제제

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): KG MD TJ TM