JP5486674B2 - 環状アミン化合物および殺ダニ剤 - Google Patents

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Description

本発明は、環状アミン化合物および殺ダニ剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物および殺ダニ剤に関する。
本願は、２０１０年２月２５日に日本国に出願された特願２０１０−０３９８３９号、２０１０年５月２１日に日本国に出願された特願２０１０−１１７３９２号、２０１０年１０月４日に日本国に出願された特願２０１０−２２４８４４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１は、式（Ａ）で表される化合物を開示している。この化合物はセロトニン４受容体刺激剤としての効果があると述べられている。しかしながら、式（Ａ）において、Ｘが酸素原子で、Ｙがアルコキシ基で、ｑが０である化合物については、その具体的な合成方法および効果が記載されていない。
Figure 0005486674
また、特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物、式（Ｂ）で表される化合物の塩、Ｎ−酸化物、および式（Ｂ）で表される化合物等を有効成分として含有する有害生物防除剤が開示されている。（式（Ｂ）中、Ｒ１は、水酸基等、ｍは０または１〜５の整数を示し、Ｒ２は、ハロゲン原子等、ｋは０または１〜４の整数を示し、Ｒ３、Ｒ３１、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ５１、Ｒ６、Ｒ６１およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子等を示し、Ｘは、酸素原子等を示し、ｎは０または１を示す。）
Figure 0005486674
また、特許文献３には、式（Ｃ）で表されるＮ−ピリジルピペリジン化合物が開示されている。式（Ｃ）で表される化合物は、ハダニ類およびサビダニ類に対して殺ダニ活性を有することが開示されている。（式（Ｃ）中、Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−４ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、またはＣ１−４アルコキシカルボニル基を示す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々水素原子またはＣ１−４アルキル基を示す。Ｒ１０は、水素原子等を示す。Ｒ１１はハロゲン原子等を示す。Ｘは、酸素原子または硫黄原子を示す。ｍは１〜４の整数を示す。ｎは１または２の整数を示す。）
Figure 0005486674
特開平８−３４７８４号公報 ＷＯ２００５／０９５３８０ ＷＯ２００８／０２６６５８
これまでの殺ダニ剤は、工業的に有利に合成でき、安全に使用できるものであっても、残効性などのその他の特性において満足できないことが多かった。また、植物に対する薬害の低減や人畜魚類に対する低毒化または無毒化などの安全性に対する要求レベルは、年々高くなってきている。
そこで、本発明は、優れた殺ダニ活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる、新規な環状アミン化合物および殺ダニ剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、前記殺ダニ剤の有効成分としての環状アミン化合物の合成に好適なヒドロキシアミン化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有する環状アミン化合物またはその塩は、優れた殺ダニ活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示す殺ダニ剤となりうることを見出した。また、特定構造のヒドロキシアミン化合物またはその塩が該特定の構造を有する環状アミン化合物またはその塩を合成するための中間体として好適であることを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕 式（I）で表される環状アミン化合物またはその塩。
Figure 0005486674
式（I）中、Ｃｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基を示す。
式（I）中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ5aは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、且つＲ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、
無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成している。
式（I）中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ20、およびＲ21は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、置換基を有するスルホニルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヒドロキシアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基、置換基を有するスルホニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）チオカルボニル基、置換基を有するスルフィニル基、置換基を有するスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、トリＣ６〜１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｃｙ１上のＲ１０またはＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０またはＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
式（I）中のｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（I）中のｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（I）中のｐはＲ20の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ｒ20同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（I）中のｒはＲ21の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｒが２以上のとき、Ｒ21同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（I）中のＹは、酸素原子または硫黄原子を示す。
〔２〕 式（I）中のＲ10が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であって、
式（I）中のＲ11が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であって、
式（I）中のＲ20が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であって、且つ
式（I）中のＲ21が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基である、前記〔１〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔３〕 式（I）中、
Ｃｙ1がフェニル基であり；
Ｒ1b、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4bおよびＲ5aが水素原子であり；
Ｒ1aとＲ2aは、それらが一緒になってなる、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）であり；
Ｃｙ2がピリジン−２−イル基であり；
Ｙは酸素原子であり；
ｒはゼロであり；且つ
ｐは０〜４のいずれかの整数である、前記〔１〕又は〔２〕に記載の環状アミン化合物またはその塩、
〔４〕 すなわち、式（II）で表される環状アミン化合物またはその塩。
Figure 0005486674
式（II）中のＲ10、ｍ、Ｒ11、ｎ、およびＲ20は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。
式（II）中のＡは、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
式（II）中のｐ’は、Ｒ20の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｐ’が２以上のとき、Ｒ20同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
〔５〕 式（II）中のＲ10が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であって、
式（II）中のＲ11が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であって、且つ
式（II）中のＲ20が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基である、前記〔４〕に記載の環状アミン化合物またはその塩。
〔６〕 前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔７〕 前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
〔８〕 式（III）で表されるヒドロキシアミン化合物またはその塩。
Figure 0005486674
式（III）中のＣｙ1は、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基を示す。
式（III）中のＲ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ5aは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、且つ Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成している。
式（III）中のＲ10、およびＲ11は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、置換基を有するスルホニルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヒドロキシアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基、置換基を有するスルホニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）チオカルボニル基、置換基を有するスルフィニル基、置換基を有するスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、トリＣ６〜１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｃｙ１上のＲ１０またはＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
式（III）中のｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（III）中のｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
〔９〕 式（III）中のＲ10が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であって、且つ
式（III）中のＲ11が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基である、前記〔８〕に記載のヒドロキシアミン化合物またはその塩。
本発明に係る環状アミン化合物またはその塩は、農作物や衛生面において有害なダニ類などを効果的に防除することができる。
本発明に係るヒドロキシアミン化合物またはその塩を用いると、本発明に係る環状アミン化合物またはその塩を容易に合成することができる。
〔環状アミン化合物〕
本発明に係る環状アミン化合物は、式（I）または式（II）で表される化合物である。また本発明に係る環状アミン化合物の塩は、式（I）または式（II）で表される化合物の塩である。
本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一又は異なる構造の基で置換されていることを意味する。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基； ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基； ２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基； エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基； エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基； ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基； ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基； ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基； ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基； カルボキシル基；
水酸基； オキソ基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； ２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基； ４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基； ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基； ４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基； クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基；
シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アミノ基； メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基； アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基； ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基； ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基； メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基； アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基； イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基； ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；
メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基； メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基； ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基； エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基； フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基； チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロシクリルチオ基； ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基； （メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基； アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基； プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基； フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基； チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロシクリルスルフィニル基； ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基； メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基； アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基； プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基； フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基； チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロシクリルスルホニル基； ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基； ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基； アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロシクリル基； トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基； トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
〔Ｃｙ1、Ｃｙ2〕
式（I）中のＣｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、Ｃ６〜１０アリール基、またはヘテロシクリル基を示す。
Ｃｙ1およびＣｙ2における、「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環であってもよいし、多環であってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃｙ1またはＣｙ2における、「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基が好ましい。
Ｃｙ1およびＣｙ2における、「ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環を構成する原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロシクリル基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロシクリル基、部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
５員ヘテロアリール基としては、 ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基； フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基； チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基； イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基； ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基； イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基； チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基； イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基； １，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基； １，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基； １，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基； テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、 ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基； ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基； ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基； ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
縮合ヘテロアリール基としては、 インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基； ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基； ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基； ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基； キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基；などが挙げられる。
その他のヘテロシクリル基としては、 アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、エポキシ基； ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基； ［１，３］ジオキシラン−２−イル基、［１，３］ジオキシラン−４−イル基； ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基； １，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；などが挙げられる。
これらのうち、Ｃｙ1またはＣｙ2における、「ヘテロシクリル基」としては、５員ヘテロアリール基、または６員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基がより好ましい。
本発明に係る環状アミン化合物においては、Ｃｙ1がフェニル基であることが好ましく、Ｃｙ2がピリジル基であることが好ましい。
〔Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4bおよびＲ5a〕
式（I）中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4bおよびＲ5a（以下、これらをＲ1a等と呼ぶことがある。）は、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、且つ Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成している。なお、Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aが一緒になって形成する基を、「架橋部分」ということがある。
Ｒ1a等における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ1a等における「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、 シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基； フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ペンタフルオロイソプロピル基、パーフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基； メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； メトキシメトキシメチル基、１−メトキシエトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基、２−（１−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、２，２−ジメトキシエチル基、１，２−ジメトキシエチル基、３，３−ジメトキシｎ−プロピル基、２，２−ジエトキシエチル基などのジＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基； イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基； ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）−ｎ−プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基； 無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するフェネチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基；などが挙げられる。
Ｒ1aとＲ2a、またはＲ3aとＲ4aが一緒になって形成する「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜４アルキレン基が好ましい。
また、「Ｃ３〜６アルケニレン基」としては、プロペニレン基、２−ブテニレン基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜４アルケニレン基が好ましい。
置換基となり得る基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； 水酸基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；などを挙げることができる。
式−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−中、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ6における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、前記Ｒ1a等において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ6における、「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ6における、「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ6における、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ6における、「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、 シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基； フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
架橋部分を具体的に説明するために、例えば、下記の部分構造式（ａ１）〜（ａ４）を挙げることができる。式（ａ１）〜（ａ４）中の＊１はＹとの結合位置を表し、＊２は酸素原子との結合位置を表す。Ｘ’は、それぞれ独立に、−ＣＨ2−、酸素原子、硫黄原子、−ＮＲ6−、カルボニル基などを示す。架橋部分とＲ5aの関係が、ｅｘｏもしくはｅｎｄｏの関係にある異性体およびこれらの混合物も本発明に含まれる。
Figure 0005486674
〔Ｒ10、Ｒ11、Ｒ20、Ｒ21〕
式（I）中のＲ10、Ｒ11、Ｒ20、およびＲ21（以下、これらを、Ｒ10等と呼びことがある。）は、 Ｒ10、およびＲ11は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、オキソ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、カルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、置換基を有するスルホニルオキシ基、アミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヒドロキシアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基、置換基を有するスルホニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルチオ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ）チオカルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、（無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）チオカルボニル基、置換基を有するスルフィニル基、置換基を有するスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、トリＣ６〜１０アリール置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子を示す。
Ｃｙ１上のＲ１０またはＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０またはＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
ｍは、Ｒ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｎは、Ｒ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｐは、Ｒ20の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｐが２以上のとき、Ｒ20同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
ｒは、Ｒ21の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数、好ましくは１である。ｒが２以上のとき、Ｒ21同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｒ10等における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、前記Ｒ1a等において例示したそれと同じものを挙げることができる。
さらに「無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、前記Ｒ1a等において例示したもの以外にも、クロロシクロヘキシルオキシメチル基、ブロモシクロヘキシルオキシメチル基、２−メチルシクロプロピルオキシメチル基、２，３−ジメチルシクロプロピルオキシメチル基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシメチル基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシメチル基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシメチル基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシメチル基、ビシクロプロピル−２−イル基オキシメチル基などの置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシＣ１〜６アルキル基； クロロシクロヘキシルメトキシメチル基、ブロモシクロヘキシルメトキシメチル基、２−メチルシクロプロピルメトキシメチル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシメチル基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシメチル基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシメチル基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシメチル基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシメチル基、ビシクロプロピル−２−イル基メトキシメチル基などの置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基； などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」としては、クロロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２，３−ジメチルシクロプロピル基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イル基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イル基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イル基、ビシクロプロピル−２−イル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。これらのアルコキシ基のうち、Ｃ３〜６アルコキシ基が好ましい。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、 フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４−フルオロブトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； ２−ヒドロキシエトキシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基などのヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基； メトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、１−エトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、２−メトキシ−ｎ−プロポキシ基、３−メトキシ−ｎ−プロポキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基； シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２−シクロプロピルエトキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基； アセチルメトキシ基、２−アセチルエトキシ基などのＣ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基； シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基などのシアノＣ１〜６アルコキシ基； クロロシクロヘキシルメトキシ基、ブロモシクロヘキシルメトキシ基、２−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルメトキシ基、ビシクロプロピル−２−イル基メトキシなどの置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシ基」としては、クロロシクロヘキシルオキシ基、ブロモシクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルオキシ基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、ビシクロプロピル−２−イル基オキシなどが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基」としては、２−クロロ−１−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２−フルオロ−１−ブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニルオキシ基、４−フルオロ−１−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−２−ペンチニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルキニルオキシ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、 シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基； フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基、１−フェニルエトキシカルボニル基などのＣ６〜１０ありリールＣ１〜６アルキルオキシカルボニル基；テトラヒドロフラン−２−イルメトキシカルボニル基、ピラゾリルメトキシカルボニル基、チアジアゾリルメトキシカルボニル基、ピリジルメトキシカルボニル基、ピリミジニルメトキシカルボニル基、ピリダジニルメトキシカルボニル基などのヘテロシクリルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基」としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基」としては、エテニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基」としては、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル基、２−メチル−１−プロペニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、２−ブチニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基」としては、１−メチルプロパルギルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリールオキシカルボニル基」としては、フェニルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリルオキシカルボニル基」としては、ピリジルオキシカルボニル基、ピリダジニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜７アシルオキシ基」としては、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基」としては、クロロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、トリクロロアセチルオキシ基、４−クロロベンゾイルオキシ基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシルオキシ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基」としては、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロブチルオキシカルボニルオキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基」としては、ビニルオキシカルボニルオキシ基、１−プロペニルオキシカルボニルオキシ基、２−プロペニルオキシカルボニルオキシ基、１−ブテニルオキシカルボニルオキシ基、２−ブテニルオキシカルボニルオキシ基、３−ブテニルオキシカルボニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基」としては、エチニルオキシカルボニルオキシ基、１−プロピニルオキシカルボニルオキシ基、２−プロピニルオキシカルボニルオキシ基、１−ブチニルオキシカルボニルオキシ基、２−ブチニルオキシカルボニルオキシ基、３−ブチニルオキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基としては、メチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基」としては、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、シクロブチルアミノカルボニルオキシ基、シクロペンチルアミノカルボニルオキシ基、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基」としては、ビニルアミノカルボニルオキシ基、１−プロペニルアミノカルボニルオキシ基、２−プロペニルアミノカルボニルオキシ基、１−ブテニルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基」としては、エチニルアミノカルボニルオキシ基、１−プロピニルアミノカルボニルオキシ基、２−プロピニルアミノカルボニルオキシ基、１−ブチニルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基」としては、アニリノカルボニルオキシ基、ナフチルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基」としては、ピリジルアミノカルボニルオキシ基、ピリダジニルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するアミノオキシ基」としては、メチルアミノオキシ基、エチルアミノオキシ基などのＣ１〜６アルキルアミノオキシ基； ホルミルアミノオキシ基、アセチルアミノオキシ基などのＣ１〜７アシルアミノオキシ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基」としては、メチリデンアミノオキシ基、エチリデンアミノオキシ基、ｎ−プロピリデンアミノオキシ基、ｉ−プロピリデンアミノオキシ基、ｎ−ブチリデンアミノオキシ基、ｉ−ブチリデンアミノオキシ基、ｓ−ブチリデンアミノオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、前記Ｃｙ1等において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリル基」としては、前記Ｃｙ1等において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリルオキシ基」としては、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基； トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基； フェニルスルホニルオキシ基などのＣ６〜１０アリールスルホニルオキシ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルキルアミノ基」としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルアミノ基」としては、ビニルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、１−ブテニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルアミノ基」としては、エチニルアミノ基、１−プロピニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、１−ブチニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリールアミノ基」としては、アニリノ基、ナフチルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリルアミノ基」としては、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するヒドロキシアミノ基」としては、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基等のＣ１〜６アルコキシアミノ基； アセトキシアミノ基、プロピオニルオキシアミノ基等のＣ１〜７アシルオキシアミノ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜７アシルアミノ基」としては、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニルアミノ基」としては、ビニルアミノカルボニルアミノ基、１−プロペニルアミノカルボニルアミノ基、２−プロペニルアミノカルボニルアミノ基、１−ブテニルアミノカルボニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニルアミノ基」としては、エチニルアミノカルボニルアミノ基、１−プロピニルアミノカルボニルアミノ基、２−プロピニルアミノカルボニルアミノ基、１−ブチニルアミノカルボニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリールオキシカルボニルアミノ基」としては、アニリノカルボニルアミノ基、ナフチルアミノカルボニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基」としては、ピリジルアミノカルボニルアミノ基、ピリダジニルアミノカルボニルアミノ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するスルホニルアミノ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルアミノ基； トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルアミノ基； フェニルスルホニルアミノ基などのＣ６〜１０アリールスルホニルアミノ基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ３〜８シクロアルキルチオ基」としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルケニルチオ基」としては、ビニルチオ基、１−プロペニルチオ基、２−プロペニルチオ基、１−ブテニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ２〜６アルキニルチオ基」としては、エチニルチオ基、１−プロピニルチオ基、２−プロピニルチオ基、１−ブチニルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「Ｃ６〜１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ヘテロシクリルチオ基」としては、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基などが挙げられる。
Ｒ10等における「（Ｃ１〜６アルキル）チオカルボニル基」としては、メチル（チオカルボニル）基、エチル（チオカルボニル）基、ｎ−プロピル（チオカルボニル）基、ｉ−プロピル（チオカルボニル）基、ｎ−ブチル（チオカルボニル）基、ｉ−ブチル（チオカルボニル）基、ｓ−ブチル（チオカルボニル）基、ｔ−ブチル（チオカルボニル）基などが挙げられる。
Ｒ10等における「（Ｃ１〜６アルコキシ）チオカルボニル基」としては、メトキシ（チオカルボニル）基、エトキシ（チオカルボニル）基、ｎ−プロホキシ（チオカルボニル）基、ｉ−プロポキシ（チオカルボニル）基、ｎ−ブトキシ（チオカルボニル）基、ｉ−ブトキシ（チオカルボニル）基、ｓ−ブトキシ（チオカルボニル）基、ｔ−ブトキシ（チオカルボニル）基などが挙げられる。
Ｒ10等における「（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基」としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「（Ｃ１〜６アルキルチオ）チオカルボニル基」としては、（メチルチオ）チオカルボニル基、（エチルチオ）チオカルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）チオカルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）チオカルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）チオカルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）チオカルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）チオカルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）チオカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基； トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基； フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基； トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基； フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基； メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのＣ１〜６アルコキシスルホニル基；などが挙げられる。
Ｒ10等における「トリＣ１〜６アルキル置換シリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「トリＣ６〜１０アリール置換シリル基」としては、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
Ｒ10等における「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｃｙ１上のＲ１０またはＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０またはＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
形成してもよい環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環； シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５〜７シクロアルケン環； フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５〜７員ヘテロ環； ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和５〜７員ヘテロ環；などが挙げられる。
これらの環は、環上に置換基を有していてもよい。
置換基となり得る基としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； 水酸基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；などを挙げることができる。
式（I）において、Ｒ10は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であることが好ましい。
式（I）において、Ｒ11は、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であることが好ましい。
式（I）において、Ｒ20は、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であることが好ましい。
式（I）において、Ｒ21は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基であることが好ましい。
式（I）中のＹは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Figure 0005486674
本発明に係る環状アミン化合物は、Ｃｙ1がフェニル基であり； Ｃｙ2がピリジン−２−イル基であり； Ｒ1b、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ5aが水素原子であり； Ｒ1aとＲ2aは、それらが一緒になってなる、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）であり； Ｙは酸素原子である； ｒはゼロであり；且つ ｐは０〜４のいずれかの整数であることが好ましい。すなわち、本発明に係る環状アミン化合物として、好ましいものは、式（II）で表される環状アミン化合物である。
Figure 0005486674
なお、式（II）中の、Ｒ10、ｍ、Ｒ11、ｎ、およびＲ20は、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。式（II）中のｐ’は、Ｒ20の数を示し且つ０〜４のいずれかの整数である。ｐ’が２以上のとき、Ｒ20同士は互いに同一であっても異なっていてもよい。式（II）中のＡは、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。
〔環状アミン化合物の塩〕
本発明に係る環状アミン化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。本発明に係る環状アミン化合物の塩は、式（I）または式（II）で表わされる環状アミン化合物から、公知の手法によって得ることができる。
〔製造方法〕
本発明に係る環状アミン化合物またはその塩の製造方法は、特に制限されない。
まず、Ｙが酸素原子である場合の本発明に係るヒドロキシアミン化合物の製法を説明する。Ｙが酸素原子である場合、下記の式（３）で表される化合物を中間体として経る製造方法が好ましい。
Figure 0005486674
先ず、式（１）で表される２級アミン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）を用意する。そして、該化合物（１）を適当な酸化剤により酸化することによって式（２）で表されるアミノキシル化合物（以下、「化合物（２）」ということがある。）を得ることができる。この酸化反応方法の具体例としては、無水または含水のメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)などのエーテル類、アセトニトリル、など適当な溶媒中で、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、有機系酸化剤などの酸化剤を作用させる方法、タングステン酸塩−尿素過酸化水素錯体を作用させる方法などを具体的に挙げることができる。また、酸素あるいはオゾンなどの活性酸素を含有する気体を反応混合物中に吹き込む方法を挙げることができる。
次に、化合物（２）を適当な条件下で還元して、アミノキシル基をヒドロキシアミノ基に変換する。この還元反応によって式（３）で表わされるヒドロキシアミン化合物（以下、「化合物（３）」ということがある。）が生成する。
該還元反応に引き続き、化合物（３）にヘテロシクリルハライドを塩基の存在下で反応させる。これによって、式（４）で表されるヘテロシクリルオキシアミン化合物を得ることができる。この反応は米国特許５２８６８６５号公報などに記載されている。
なお、上記式（１）〜（４）中、Ｒbは置換基を有するフェニル基を示し、Ｒaは置換基を有するヘテロシクリル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。
また、化合物（３）は、例えば、以下に示す製造方法によって得ることもできる。
Figure 0005486674
前記の化合物（１）を、アクリロニトリルにて、Ｎ−アルキル化することによって式（２’）で表されるアルキルアミノ化合物（以下、「化合物（２’）」ということがある。）を得る。続いて、適当な酸化剤により酸化することによって、系中で、Ｎ−オキシド体とし、これを、Ｃｏｐｅ脱離反応を行うことで、化合物（３）を得ることができる。この反応はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４８ （２００７） １６８３−１６８６などに記載されている。
一方、Ｙが硫黄原子である場合の本発明に係る環状アミン化合物は、例えば、以下に示す製造方法によって得ることができる。
Figure 0005486674
先ず、式（５）で表されるスルフェニル化合物（以下、「化合物（５）」ということがある。）を用意する（式中、Ｒ’は水素原子またはベンジル基を示す）。これに塩化スルフリルを反応させて塩化スルフェニル化合物を得、続いて塩基の存在下で化合物（１）を反応させことで、式（６）で表されるヘテロシクリルチオキシアミン化合物を得ることができる。塩化スルフェニル化合物の製造方法はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９４; ｖｏｌｕｍｅ １９９４（１）: ２１−２２などに記載されている。
〔ヒドロキシアミン化合物〕
本発明に係るヒドロキシアミン化合物は、式（III）で表わされる化合物である。また本発明に係るヒドロキシアミン化合物の塩は、式（III）で表される化合物の塩である。式（III）で表わされる化合物またはその塩は、式（I）または式（II）で表される化合物またはその塩の製造中間体として好適である。
式（III）中、Ｃｙ1、Ｒ10、Ｒ11、ｍ、ｎ、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ5aは、式（I）におけるそれらと同じ意味を示す。
式（III）中のＲ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成している。当該２価の有機基としては、式（I）におけるものと同じものを挙げることができる。
式（III）中、Ｃｙ1が、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基であることが好ましい。
式（III）中のＲ10は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であることが好ましい。
式（III）中のＲ11は、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であることが好ましい。
本発明に係るヒドロキシアミン化合物の塩は、塩基の存在下におけるヘテロシクリルハライドとの反応を阻害しないものであれば、特に制限されない。例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が挙げられる。本発明に係るヒドロキシアミン化合物の塩は、式（III）で表わされるヒドロキシアミン化合物から、公知の手法によって得ることができる。
本発明の環状アミン化合物またはその塩は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから、農作物に付く害虫、ダニ、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。
その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等、
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等、そして、ダニ類である。
その中でも、本発明の環状アミン化合物またはその塩は、特にダニ類に対する防除効果に優れるので、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
防除の対象となるダニ類としては、
ハダニ科（Tetranychidae）に属するダニ：ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、コウノシロハダニ（Eotetranychus sexmanaculatus）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）など；
フシダニ科（Eriophyidae）に属するダニ：チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、クコフシダニ（Eriophes kuko）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)など；
コナダニ科（Astigmata）に属するダニ：アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、サトウダニ（Carpoglyphus lactis）、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)など；
ホコリダニ科（Tarsonemidae）に属するダニ：シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）など；
ハシリダニ科（Eupodidae）に属するダニ：ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)など；
マダニ科（Ixodidae）に属するダニ：フタトゲチマダニ（Haemaphyxalislongicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、アミメカクマダニ（Dermacentor recticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）など
を挙げることができる。
また、従来公知の殺ダニ剤に対して耐性を持つようになった耐性ダニ類を挙げることができる。
本発明の環状アミン化合物またはその塩は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高い化合物である。
〔殺ダニ剤〕
本発明の殺ダニ剤は、式（I）、または式（II）で表わされる環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。本発明の殺ダニ剤では、式（I）、または式（II）で表わされる環状アミン化合物またはその塩を１種単独でまたは２種以上を組み合わせて含有することができる。
また、本発明の殺ダニ剤は、式（I）、または式（II）で表わされる環状アミン化合物またはその塩のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有していてもよい。また、本発明の殺ダニ剤は、式（I）、または式（II）で表わされる環状アミン化合物またはその塩を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。
本発明に係る殺ダニ剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセルなどの形態に製剤化することができる。
固体製剤にする際に使用される添加剤および担体としては、大豆粒、小麦粉などの植物性粉末；珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイなどの鉱物性微粉末；安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
液体製剤にする際に使用される溶剤としては、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサなどの石油留分；シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＰＧ、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。
毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などが挙げられる。
製剤化において均一かつ安定な形態をとり得るようにするために界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物などが挙げられる。
本発明の殺ダニ剤を農業用とする場合には、製剤中における本発明の環状アミン化合物またはその塩の含有量を、０．０１〜９０重量％にすることが好ましく、０．０５〜８５重量％にすることがより好ましい。
水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤または顆粒水和剤の形態で供給された農業用殺ダニ剤は、水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして植物或いは土壌に散布することができる。また、粉剤・粒剤の形態で供給された農業用殺ダニ剤は、そのまま植物或いは土壌に散布することができる。
また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの形態で供給された防疫用殺ダニ剤は、水で所定の濃度に希釈して施用することができる。また油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された防疫用殺ダニ剤はそのまま使用することができる。
本発明の殺ダニ剤を、ウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物寄生ダニ防除用とする場合には、宿主動物１ｋｇに対して、本発明の環状アミン化合物が、０．０１〜１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。
動物寄生ダニ防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
本発明の殺ダニ剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチルなど；
２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンなど；
３）ＤＭＩ−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシスなど；
４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、オフラセなど；
５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミンなど；
６）ホスホロチオレート系：ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホスなど；
７）ジチオラン系：イソプロチオランなど；
８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミドなど；
９）ヒドロキシ−（２−アミノ） ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモルなど；
１０）ＡＰ殺菌剤 （アニリノピリミジン）系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルなど；
１１）Ｎ−フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブなど；
１２）ＱｏＩ−殺菌剤 （Ｑｏ阻害剤）系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェンなど；
１３）ＰＰ殺菌剤 （フェニルピロール）系：フェンピコニル、フルジオキソニルなど；
１４）キノリン系：キノキシフェンなど；
１５）ＡＨ殺菌剤 （芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス−メチルなど；
１６）ＭＢＩ−Ｒ系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾールなど；
１７）ＭＢＩ−Ｄ系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニルなど；
１８）ＳＢＩ剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィンなど；
１９）フェニルウレア：ペンシクロンなど；
２０）ＱｉＩ−殺菌剤 （Ｑｉ阻害剤）：シアゾファミドなど；
２１）ベンズアミド系：ゾキサミドなど；
２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシンなど；
２３）へキソピラノシル系：カスガマイシンなど；
２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシンなど；
２５）シアノアセトアミド系：シモキサニルなど；
２６）カーバメート系：イドカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメートなど；
２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムなど；
２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズなど；
２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチルなど；
３０）フタルアミド酸系：テクロフタラムなど；
３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシドなど；
３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミドなど；
３３）ピリダジノン：ジクロメジンなど；
３４）ＣＡＡ 殺菌剤 （カルボン酸アミド）系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミドなど；
３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリンなど；
３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブなど；
３７）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオロイミド）など；
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、ＥＰＮ、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラソン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、ホスチアゼート、ホスホカルブ、カズサホス、ジスルホトン、デメトン−Ｓ−メチル、ＢＲＰ、ＣＹＡＰ、エトプロホス、キナルホス、ジメチルビンホス、バミドチオン、ピラクロホスなど；
２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、ＸＭＣなど；
３）ピレトロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネートなど；
４）成長調節物質：
ａ）キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン； ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジンなど；
ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン； クロマフェノジドなど；
ｃ）幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；
ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマトなど；
５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサムなど；
６）ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：アセトプロール、エンドスルファン、エチピロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロールなど；
７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド； イベルメクチンなど；
８）ＭＥＴＩ I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリムなど；
９）ＭＥＴＩ IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノンなど；
１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピルなど；
１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギットなど；
１２）脱皮かく乱化合物：シロマジンなど；
１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシドなど；
１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
１５）微生物農薬：ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤など；
１６）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、ベンスルタップ、ジコホル、テトラジホン、フェンピロキシメート、アミトラズ、クロルジメホルム、トリアザメイト、ピメトロジン、ピリミジフェン、１，３−ジクロロプロペン、クロフェンテジン、フルアクリピリム、ロテノン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロラントラニリプロールスピネトラム、ピリフルキナゾンなど；
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、４−ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、１−メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩など；
次に、実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によってその範囲が限定されるものではない。
実施例１
３−ｅｎｄｏ−［２−ｉ−ブトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−９−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン （化合物番号Ｈ−１）の製造
Figure 0005486674
３−ｅｎｄｏ−９−ベンジル−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン−３−オール（化合物（１ｂ））は、ＷＯ２００７／０３９５６３に記載された方法で合成した。
化合物（１ｂ）（１．３５ｇ）と４−フルオロ−３−ｉ−ブトキシベンゾトリフルオリド（化合物（２ｂ））（１．３８ｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４ｍｌ）溶液を９０℃に昇温し、次いで６０％水素化ナトリウム（０．３５ｇ）を加え、２時間撹拌した。該混合物を室温まで冷やした後、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（３ｂ）（２．０４ｇ）を得た。
Figure 0005486674
化合物（３ｂ）（２．０４ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム−炭素（０．４ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下、５０℃で５時間加熱した。これを冷却し、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた化合物（４ｂ）は精製することなく次の反応に用いた。
Figure 0005486674
粗製の化合物（４ｂ）（１．４１ｇ）のアセトニトリル（１４ｍｌ）溶液に、室温下、タングステン酸ナトリウム水和物（０．１３ｇ）を加えて、３０分間撹拌した。該混合物を０℃に冷やした後、ウレア・過酸化水素付加物（ＵＨＰ、０．７５ｇ）を加えて、０℃で４５分間、さらに室温に昇温して２時間撹拌した。該混合物に水を加えて、クロロホルムで抽出し、有機層を無水炭酸カリウムで乾燥し濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（５ｂ）（０．５７ｇ）を得た。化合物（５ｂ）をクロロホルムで希釈し、アスコルビン酸水溶液で処理することにより粗製の化合物（ｅ-１）を得た。次に、粗製の化合物（ｅ-１）（０．３７ｇ）と２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（０．１８ｇ）とのテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃で、ｔ−ブトキシカリウム（１Ｍテトラヒドロフラン、１．１１ｍｌ）を加え、次いで室温に昇温して２時間撹拌した。該混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物Ｈ−１（０．２７ｇ）を得た。
実施例２
３−ｅｎｄｏ−［２−ｉ−ブトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−９−ヒドロキシ−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン （化合物番号ｅ−１）の製造
Figure 0005486674
粗製の化合物（４ｂ）（３０．２３ｇ）のメタノール（３００ml）溶液に、室温下、アクリロニトリル（９．０７ｇ）を加えて、混合物を一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→６：４）により精製し、化合物（７ｂ）（３０．４ｇ、Viscous oil）を得た。
化合物（７ｂ）（３０．４ｇ）の塩化メチレン（６００ml）溶液に、室温下、炭酸カリウム（１５．５ｇ）とメタクロロ過安息香酸（７０％純度、２３．７１ｇ）を加えて、混合物を４時間撹拌した。混合物に無水硫酸マグネシウム（１０ｇ）を加えて、ろ過し溶媒を減圧濃縮した。残査を酢酸エチルで希釈しアスコルビン酸水溶液、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査にヘキサンを加えることにより固化させて粗製の化合物（ｅ-１）（１７．７９ｇ）を得た。さらにその母液をカラムクロマトグラフィーにより精製し、結晶の化合物（ｅ-１）（８．１２ｇ、融点１１２−１１５℃）を得た。
実施例３
３−ｅｎｄｏ−［２−ｉ−ブトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−９−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルチオ］−９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン （化合物番号Ｎ−１）の製造
Figure 0005486674
公知の方法で製造可能な化合物（８ｂ）（０．５５ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下、０℃に冷やして塩化スルフリル（０．４６ｇ）を加えた。混合物を１時間撹拌した後、減圧濃縮した。残査を塩化メチレン（１０ｍｌ）で希釈した溶液を、粗製の化合物（４ｂ）（１．０ｇ）とトリエチルアミン（0.34ｇ）の塩化メチレン（１０ml）溶液に、氷冷下、滴下しゆっくりと室温に戻してそのまま一晩撹拌した。混合物を水に注いで、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝9：１）により精製し、目的物（Ｎ-１）（1.36ｇ、Viscous oil）を得た。
実施例４
３−オキサ−７−endo−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］−９−［２−イソプロポキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−9−アザビシクロ［3.3.1］ノナン （化合物番号（Ｋ−１２））の製造
Figure 0005486674
９−ベンジル−3−オキサ−９−アザビシクロ［3.3.1］ノナン−7−オン（１ｃ）は、国際公開番号ＷＯ2007／022502に記載された方法で合成した。化合物（１ｃ）（4ｇ）のエタノール（50ｍｌ）溶液に室温下、水素化ホウ素ナトリウム（0.785ｇ）を加え、混合物を3時間加熱還流した。混合物を冷却した後に減圧濃縮し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（２ｃ）（3.62ｇ）を得た。
Figure 0005486674
化合物（２ｃ）（2.45ｇ）と２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（2.86ｇ）のＤＭＦ（30ｍｌ）溶液を80℃に加熱し、その溶液に60％水素化ナトリウム（0.42ｇ）を加えた。混合物を３０分間撹拌した後、さらに60％水素化ナトリウム（0.42ｇ）を加えた。混合物をそのまま２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、冷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（４ｃ）（3.05ｇ）を得た。
Figure 0005486674
化合物（４ｃ）（3.05ｇ）のエタノール（50ｍｌ）溶液に、20％水酸化パラジウム−炭素（0.92ｇ）を加え、この懸濁液を水素雰囲気下、50℃で6時間加熱した。混合物を冷却した後にセライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた化合物（5ｃ）は精製することなく次の反応に用いた。
Figure 0005486674
粗製の化合物（5ｃ）（2.3ｇ）のメタノール（50ml）溶液に、室温下、アクリロニトリル（1.06ｇ）を加えて、混合物を一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（6ｃ）（2.11ｇ）を得た。
化合物（６ｃ）：mp. 87-90℃
1H-NMR(CDCl3, δppm) 8.41(s, 1H), 7.73(d, 1H), 6.81(d, 1H), 5.47-5.40(m, 1H), 3.87(d, 2H), 3.60(d, 2H), 2.98(t, 2H), 2.84(d, 2H), 2.50-2.42(m, 4H), 1.87(d, 1H), 1.82(d, 1H)
Figure 0005486674
化合物（6ｃ）（0.76ｇ）の塩化メチレン（20ml）溶液に、室温下、メタ-クロロ過安息香酸（70％純度、0.58ｇ）炭酸カリウム（0.4ｇ）を加えて、混合物を１時間撹拌した。混合物に無水硫酸マグネシウムを加えて、セライトを通してろ過し溶媒を減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（7ｃ）（0.38ｇ）と（8ｃ）（0.2ｇ）を得た。
化合物（8ｃ）：mp. 110 - 113℃
1H-NMR(CDCl3, δppm, 測定温度21.2℃) 8.43(s, 1H), 7.73(d, 1H), 6.80(d, 1H), 5.68-5.61(m, 0.7H), 5.39-5.36(m, 0.3H), 4.38(d, 0.5H), 3.79(s, 3H), 3.37(d, 0.5H), 3.24(d, 1.5H), 3.11(d, 0.5H), 2.75-2.53(m, 2H), 2.17-2.05(brd, 0.5H), 1.78-1.72(d,d, 1.5H)
Figure 0005486674
化合物（7ｃ）（0.38ｇ）のTHF（5ｍｌ）溶液に、室温下、1,2-ジフェニルヒドラジン（0.14ｇ）を加えて、混合物を30分間撹拌した。混合物に60％水素化ナトリウム（0.06ｇ）を加えて１０分間撹拌した後、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸イソプロピル（0.314ｇ）のTHF（5ｍｌ）溶液を加えて１時間撹拌した。混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（化合物番号（Ｋ−１２））（0.27ｇ、Viscous oil）を得た。
実施例５
３−endo−［２−ブトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−9−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］−9−アザビシクロ［3.3.1］ノナン （化合物番号（Ｈ−５４））の製造
Figure 0005486674
２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェノール（2.83ｇ）のＤＭＦ（20ｍｌ）溶液に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（0.75ｇ）を加えた。混合物を室温下３０分間撹拌した後、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル（1.39ｇ）を滴下した。混合物を室温に昇温して３０分間撹拌し、さらに８０℃に昇温して１時間撹拌した。混合物に化合物（10）（4ｇ）と６０％水素化ナトリウム（0.94ｇ）を加えて３時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（11）（6.27ｇ）を得た。
Figure 0005486674
化合物（11）（6.27ｇ）のエタノール（100ｍｌ）溶液に、20％水酸化パラジウム−炭素（1.25ｇ）を加えた。この懸濁液を水素雰囲気下50℃で２時間加熱し、室温で一晩撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた化合物（12）は精製することなく次の反応に用いた。
Figure 0005486674
粗製の化合物（12）（4.71ｇ）のメタノール（50ml）溶液に、室温下、アクリロニトリル（1.45ｇ）を加えて、混合物を一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（13）（5.09ｇ、Viscous oil）を得た。
Figure 0005486674
化合物（13）（1.5ｇ）の塩化メチレン（30ml）溶液に、室温下、メタ-クロロ過安息香酸（70％純度、1.2ｇ）と炭酸カリウム（0.78ｇ）を加えて、混合物を２時間撹拌した。混合物に無水硫酸マグネシウム（10ｇ）を加えて、ろ過し溶媒を減圧濃縮した。残査を塩化メチレンで希釈しアスコルビン酸水溶液、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、（ｅ−14）（1.35ｇ）を得た。
Figure 0005486674
化合物（ｅ−14）（1.3ｇ）と２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（0.65ｇ）のTHＦ（20ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、0℃で、ｔ−ブトキシカリウム（１MTHF、3.6ｍｌ）を加えた後に室温に昇温して2時間撹拌した。混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（Ｈ−５１）（0.67ｇ、Viscous oil）を得た。
Figure 0005486674
化合物（Ｈ−５１）（0.25ｇ）の塩化メチレン（5ml）溶液に、窒素雰囲気下、−30℃で、ブロモトリメチルシラン（0.302ｇ）をゆっくり加えた。混合物を−30℃で1時間撹拌し、2時間かけて0℃に昇温した。混合物を冷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（Ｈ−５３）（0.13ｇ、mp 141 - 144 ℃）を得た。
Figure 0005486674
化合物（Ｈ−５３）（0.35ｇ）と1−ヨードブタン（0.14ｇ）のTHF（6ｍｌ）溶液に、氷冷下、ｔ−ブトキシカリウム（0.085ｇ）を加えた。混合物を室温に昇温しさらに50℃に加熱して一晩撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（化合物番号（Ｈ−５４））（0.24ｇ、Viscous oil）を得た。
実施例６
３−endo−［２−フェニル−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−9−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］−9−アザビシクロ［3.3.1］ノナン （化合物番号（Ｈ−８５））の製造
Figure 0005486674
化合物（Ｈ−５３）（5ｇ）とピリジン（2.14ｇ）の塩化メチレン（50ｍｌ）溶液に、氷冷下、無水トリフルオロメタンスルホン酸（3.66ｇ）をゆっくり加えた。混合物を室温に昇温し一晩撹拌した。混合物を冷水に注いで、塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物（Ｈ−８４）（3.7ｇ、mp127-130℃）を得た。
Figure 0005486674
化合物（Ｈ−８４）（0.4ｇ）のTHF（4ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、水（2ｍｌ）、炭酸セシウム（0.88ｇ）、フェニルボロン酸（0.098ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）（0.078ｇ）を加えた。混合物を８０℃に昇温して一晩撹拌した。混合物を室温まで冷却し、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物（化合物番号（Ｈ−８５））（0.2ｇ、Viscous oil）を得た。
上記の製造方法と同様の方法によって得ることができる本発明に係る環状アミン化合物を表１〜５に示す。
なお、表１中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、Ａ、（Ｒ21）r、およびＣｙ2−（Ｒ20）pは、式（Ig）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
表２中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、Ａ、（Ｒ21）r、およびＣｙ2−（Ｒ20）pは、式（Ih）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
表３中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、Ａ、（Ｒ21）r、Ｃｙ1、Ｃｙ2、および（Ｒ20）pは、式（Ii）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
表４中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、Ａ、（Ｒ21）r、Ｃｙ1、Ｃｙ2、および（Ｒ20）pは、式（Ij）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
表５中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、Ａ、（Ｒ21）r、Ｃｙ1、Ｃｙ2、および（Ｒ20）pは、式（Ik）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
表６中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、Ａ、（Ｒ21）r、Ｃｙ1、Ｃｙ2、および（Ｒ20）pは、式（Il）で表される環状アミン化合物中の各置換基を示している。
なお、表１〜６において、置換基の前に付された数値は置換位置を示している。また、Ｅｔはエチル基、Ｍｅはメチル基、nＢｕはｎ−ブチル基、iＢｕはｉ−ブチル基、sＢｕはｓ−ブチル基、tＢｕはｔ−ブチル基、nＰｅｎはｎ−ペンチル基、nＨｅｘはｎ−ヘキシル基、cＰｒはシクロプロピル基、cＢｕはシクロブチル基、cＰｅｎはシクロペンチル基、cＨｅｘはシクロヘキシル基、をそれぞれ示している。
Figure 0005486674
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表１〜６に例示した化合物のうちの一部の化合物について物理定数を示す。なお、「vis」は「viscous oil」を意味する。
化合物H-1 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度25℃) 8.49(s,1H), 7.90-7.86(m,1H), 7.39(d, 0.8H), 7.26(d, 0.2H), 7.15(d,1H), 7.08(s,1H), 6.91(d,1H), 4.91-4.89(m, 0.8H), 4.65(m, 0.2H), 3.78(d,2H), 3.59(brs,2H), 2.76-2.30(m,3H), 2.16-2.04(m, 3H), 1.83-1.67(m, 4H), 1.41-1.37(m,1H), 1.07(d-like, 6H)
なお、化合物H-1は、下式のような、９−アザビシクロ［３．３．１］ノナン環の７位のメチレンと９位のピリジルオキシとの間の距離が近い化合物と、それが遠い化合物との２種の配座異性の混合物と推定される。
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化合物H-2 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度20.2℃）8.49(s,1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.95(d, 1H), 5.00-4.92(m, 0.8H), 4.67(m, 0.2H), 3.87(d, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.75-2.41(m, 3H), 2.14-2.05(m, 2H), 1.83-1.71(m, 3H), 1.43-1.24(m, 3H), 0.66-0.60(m, 2H), 0.39-0.35(m, 2H)
化合物H-5 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度22.7℃） 7.77(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.91(d, 1H), 4.95-4.90(m, 0.7H), 4.63(m, 0.3H), 3.78(d, 2H), 3.62(brs, 2H), 2.80-2.43(m, 2H), 2.19-2.03(m, 2H), 1.85-1.75(m, 2H), 1.41-1.37(m, 1H), 1.05(d, 6H)
化合物H-41 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度20.7℃） 8.53(d,1H), 7.90(dd, 1H), 7.40(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.90(s, 1H), 4.90-4.85(m, 0.7H), 4.60(m, 0.3H), 3.78(d, 2H), 3.58(brs, 2H), 2.74-2.40(m, 3H), 2.18-2.05(m, 3H), 1.82-1.72(m, 3H), 1.41-1.34(m, 2H), 1.06(d, 6H)
化合物H-42 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度22.3℃） 8.49(s,1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.09(s, 1H), 6.95(d, 1H), 4.98-4.94(m, 0.8H), 4.60(m, 0.2H), 4.10(q, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.74-2.40(m, 3H), 2.11-2.05(m, 2H), 1.81-1.69(m, 3H), 1.49-1.37(m, 5H)
化合物H-43 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度21.3℃） 8.49(s,1H), 7.87(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.09(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.95-4.90(m, 0.9H), 4.60(m, 0.1H), 3.98(t, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.75-2.40(m, 3H), 2.14-2.04(m, 2H), 1.89-1.69(m, 6H), 1.41-1.36(m, 1H), 1.08(t, 3H)
化合物K-8 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度21.0℃） 8.44(d,1H), 8.04(d, 1H), 7.79-7.63(m, 3H), 6.81(d, 1H), 5.78(m, 0.7H), 5.50(m, 0.3H), 5.32-5.24(m, 1H), 3.57(brs, 2H), 2.78-2.68(m, 2H), 2.42-1.90(m, 4H), 1.77-1.60(m, 2H), 1.45-1.26(m, 8H)
化合物K-12 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm, 測定温度20.8℃） 8.43(s,1H), 8.07(d, 1H), 7.76(dd, 1H), 7.68(d, 1H), 7.26(s, 1H), 6.84(d, 1H), 5.69-5.64(m, 0.7H), 5.51(m, 0.3H), 5.33-5.24(m, 1H), 4.47(d, 0.5H), 4.00(dd, 3.5H), 3.54-3.27(d, d, d, 2H), 2.85-2.68(m, 2H), 2.27(d, 0.3H), 1.91(d, 1.7H), 1.41(d, 6H)
化合物H-51 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.2℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.40-7.35(d,d, total 2H), 7.26(s, 1H), 6.98(d, 1H), 5.22(s, 2H), 5.06-5.01(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 3.53(s, 3H), 2.75-2.65(m, 2H), 2.50-2.39(m, 1H), 2.14-2.04(m, 2H), 1.79-1.67(m, 3H), 1.45-1.33(m, 2H)
化合物H-52 ： 融点[107-110℃]
化合物H-53 ： 融点[141-144℃]
化合物H-54 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.3℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.17(d, H), 7.08(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.93-4.91(m, 1H), 4.01(t, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.74-2.40(m, 3H), 2.14-2.05(m, 2H), 1.86-1.74(m, 5H), 1.70-1.49(m, 2H), 1.41-1.39(m, 2H), 1.01(t, 3H)
化合物H-55 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.3℃) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.80(s, 1H), 7.58(d, 1H), 7.36(d, 1H), 6.99(d, 1H), 6.16(s, 1H), 5.12-5.09(m, 1H), 4.19-4.01(m, 4H), 3.64(brs, 2H), 2.77-2.03(m, 3H), 1.80-1.66(m, 3H), 1.47-1.35(m, 2H)
化合物H-56 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度22.1℃) 8.51(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.71(s, 1H), 7.49(d, 1H), 7.38(d, 1H), 6.92(d, 1H), 5.08-5.04(m, 1H), 4.57(s, 2H), 3.77-3.67(m, brs, total 3H), 2.79-2.69(m, 2H), 2.44-2.02(m, 3H), 1.80-1.59(m, 3H), 1.48-1.44(m, 2H), 1.25(d, 6H)
化合物H-57 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.3℃) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.66(s, 1H), 7.51(d, 1H), 7.39(d, 1H), 6.93(d, 1H), 5.07-5.03(m, 1H), 4.52(s, 2H), 3.65(brs, 2H), 3.50(s, 3H), 2.79-2.68(m, 2H), 2.40-2.02(m, 3H), 1.80-1.61(m, 3H), 1.40-1.30(m, 2H)
化合物H-58 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.3℃) 8.50(s, 1H), 7.88(d, 1H), 7.69(s, 1H), 7.50(d, 1H), 7.38(d, 1H), 6.93(d, 1H), 5.04(m, 1H), 4.57(s, 2H), 3.66-3.58(brs, q, total 4H), 2.78-2.68(m, 2H), 2.40-2.04(m, 3H), 1.79-1.60(m, 3H), 1.40-1.33(m, 2H), 1.26(t, 3H)
化合物H-59 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.3℃) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.36(s, 1H), 6.87(d, 1H), 6.78(s, 1H), 6.74(d, 1H), 5.05-5.01(m, 1H), 4.41(brt, 1H), 3.64(brs, 2H), 2.98(t, 2H), 2.80-2.70(m, 2H), 2.44-1.90(m, 4H), 1.80-1.65(m, 3H), 1.49-1.43(m, 2H), 1.01(d, 6H)
化合物H-60 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.2℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.13(s, 1H), 6.94(d, 1H), 4.97-4.92(m, 1H), 4.59-4.50(m, 1H), 3.59(brs, 2H), 2.74-2.41(m, 3H), 2.14-2.05(m, 2H), 1.81-1.69(m, 3H), 1.42-1.35(m,d, total 8H)
化合物H-61 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.7℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.10(d, 1H), 6.93(d, 1H), 4.95-4.91(m, 1H), 4.36-4.30(m, 1H), 3.58(brs, 2H), 2.74-2.40(m, 3H), 2.13-2.04(m, 2H), 1.81-1.56(m, 5H), 1.41-1.33(m, 2H), 1.31(d, 3H), 1.00(t, 3H)
化合物H-62 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.6℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.48(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.36(s, 1H), 7.06(d, 1H), 5.09-5.06(m, 1H), 5.01-4.93(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 2.76-2.66(m, 2H), 2.40-2.05(m, 3H), 1.77-1.61(m, 3H), 1.38(d, 6H), 1.45-1.33(m, 2H)
化合物H-63 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度19.7℃) 8.50(s, 1H), 7.89(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.41-7.38(d, s, total 2H), 7.19-7.02(m, 1H), 5.11-5.04(m, 1H), 4.45(d, 1H), 3.63(brs, 2H), 2.76-2.66(m, 2H), 2.44-2.20(m, 1H), 2.11-2.05(m, 2H), 1.80-1.63(m, 3H), 1.49-1.44(m, 2H)
化合物H-64 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度22.2℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.96(d, 1H), 6.11-6.02(m, 1H), 5.49-5.28(m, 2H), 5.00-4.99(m, 1H), 4.60(d, 2H), 3.61(brs, 2H), 2.75-2.30(m, 3H), 1.82-1.69(m, 3H), 1.45-1.35(m, 2H)
化合物H-65 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度22.0℃) 8.49(s, 1H), 7.87(d, 1H), 7.38(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.96(d, 1H), 5.47(t, 2H), 5.01-4.95(m, 1H), 4.58(d, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.73-2.40(m, 3H), 2.14-2.02(m, 2H), 1.77(d, 6H), 1.79-1.68(m, 3H), 1.41-1.37(m, 2H)
化合物H-66 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.7℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.07(s, 1H), 6.88(d, 1H), 4.87-4.82(m, 1H), 3.65(s, 2H), 3.58(brs, 2H), 2.78-2.63(m, 2H), 2.50-2.41(m, 1H9, 2.17-2.05(m, 2H), 1.82-1.71(m, 3H), 1.43-1.36(m, 2H), 1.08(s, 9H)
化合物H-67 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.7℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.24(d, 1H), 7.11(s, 1H), 6.97(d, 1H), 6.18(t, 1H), 5.08-5.00(m, 1H), 4.72(d, 2H), 3.62(brs, 2H), 2.74-2.64(m, 2H), 2.49-2.36(m, 1H), 2.15-2.04(m, 2H), 1.80-1.66(m, 3H), 1.45-1.33(m, 2H)
化合物H-68 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.7℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.27-7.25(d, s, total 2H), 6.98(d, 1H), 5.09-5.01(m, 1H), 4.77(s, 2H), 3.63(brs, 2H), 2.74-2.59(m, 2H), 2.54(s, 1H), 2.53-2.35(m, 1H), 2.13-2.01(m, 2H), 1.81-1.67(m, 3H), 1.45-1.33(m, 2H)
化合物H-69 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.9℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.93(d, 1H), 5.14(s, 1H), 5.00(s, 1H), 4.98-4.93(m, 1H), 4.48(s, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.76-2.40(m, 3H), 2.15-2.03(m, 2H), 1.85(s, 3H), 1.80-1.70(m, 3H), 1.43-1.34(m, 2H)
化合物H-70 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.5℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.07(s, 1H), 6.90(d, 1H), 4.90-4.88(m, 1H), 3.89-3.77(m, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.76-2.30(m, 3H), 2.20-2.05(m, 2H), 1.92-1.55(m, 6H), 1.40-1.26(m, 2H), 1.06(d, 3H), 0.97(t, 3H)
化合物H-71 ： vis ； 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.8℃) 8.50(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.30(s, 1H), 7.06(d, 1H), 5.17-5.13(m, 1H), 4.86(s, 2H), 3.68(brs, 2H), 2.77-2.66(m, 2H), 2.46-2.02(m, 3H), 1.80-1.62(m, 3H), 1.50-1.45(m, 2H)
化合物H-72 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.1℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.32(s, 1H), 7.25(d, 1H), 6.98(d, 1H), 5.33(q, 1H), 5.04-5.02(m, 1H), 3.63(brs, 2H), 3.44(s, 3H), 2.76-2.65(m, 2H), 2.50-2.40(m, 1H), 2.17-2.07(m, 2H), 1.80-1.68(m, 3H), 1.53(d, 3H), 1.50-1.30(m, 2H)
化合物H-73 ： 融点[87-89℃]
化合物H-74 ： 融点[93-97℃]
化合物H-75 ： 融点[102-105℃]
化合物H-76 ： 融点[114-117℃]
化合物H-77 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.3℃) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.48(d, 1H), 7.37(d, 1H), 7.32(s, 1H), 7.04(d, 1H), 5.30-5.01(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 2.77-2.67(m, 2H), 2.46-2.10(m, 3H), 2.26(s, 3H), 1.77-1.41(m, 5H)
化合物H-78 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.2℃) 8.48(s, 1H), 7.86(dd, 1H), 7.38-7.23(m, 8H), 6.97(d, 1H), 4.99-4.95(m, 1H), 4.50(q, 1H), 4.37(d, 2H), 3.56(brs, 2H), 2.73(d, 1H), 2.73-2.64(m, 2H), 2.54-2.47(m, 1H), 2.09-1.99(m, 2H), 1.74-1.68(m, 3H), 1.47-1.35(m, 2H)
化合物H-79 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.8℃) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.04(s, 1H), 6.98(d, 1H), 5.07-5.04(m, 1H), 4.57(s,2H), 3.60(brs, 2H), 2.78-2.35(m, 3H), 2.35(s, 3H), 2.27-2.07(m, 2H), 1.79-1.61(m, 3H), 1.58-1.40(m, 2H)
化合物H-80 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.4℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.21(d, 1H), 7.14(s, 1H), 6.97(d, 1H), 5.14-5.10(m, 1H), 4.23-4.19(m, 1H), 4.09-4.03(m, 1H), 3.87-3.82(m, 1H), 3.63(brs, 2H), 2.96(d, 1H), 2.75-2.41(m, 3H), 2.13-2.06(m, 2H), 1.79-1.60(m, 3H), 1.4
化合物H-81 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度22.0℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.95-4.93(m, 1H), 4.04-4.01(m, 1H), 3.94-3.89(m, 1H), 3.78-3.73(m, 1H), 3.60(brs, 2H), 3.46(s, 3H), 2.76-2.50(m, 3H), 2.11-2.04(m, 2H), 1.80-1.68(m, 3H), 1.4
化合物H-82 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.7℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.15(d, 1H), 7.13(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.90-4.84(m, 1H), 4.83-4.79(m, 1H), 3.58(brs, 2H), 2.74-2.60(m, 2H), 2.41-2.08(m, 3H), 1.91-1.63(m, 11H), 1.38-1.34(m, 2H)
化合物H-83 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.2℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.44(d, 1H), 7.38-7.36(m, 2H), 7.03(d, 1H), 5.07(m, 1H), 4.95(d, 1H), 3.92-3.86(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 2.75-2.65(m, 2H), 2.44-2.01(m, 3H), 1.77-1.61(m, 3H), 1.43-1.34(m, 2H). 1.30(d, 6H)
化合物H-84 ： 融点[127-130℃]
化合物H-85 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度23.3℃) 8.48(s, 1H), 7.86(dd, 1H), 7.58-7.52(m, 4H), 7.49-7.33(m, 4H), 7.03(d, 1H), 5.02(m, 1H), 3.53(brs, 2H), 2.71-2.61(m, 2H), 2.25-1.89(m, 3H), 1.62-1.51(m, 3H), 1.50-1.40(m, 2H).
化合物H-86 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度23.1℃) 8.79(s, 1H), 8.59(t, 1H), 8.49(s, 1H), 7.89-7.81(m, 1H), 7.65-7.57(dd, s, total 2H), 7.38-7.34(m, 2H), 7.09(d, 1H), 5.11(m, 1H), 3.56(brs, 2H), 2.74-2.64(m, 2H), 2.25-1.90(m, 3H), 1.70-1.54(m, 3H), 1.26-1.00(m, 2H).
化合物H-87 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.8℃) 8.50(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.41-7.36(d, d, s, total 3H), 6.90(d, 1H), 5.07-5.05(m, 1H), 3.64(brs, 2H), 2.87(t, 2H), 2.75-2.68(m, 2H), 2.45-2.08(m, 3H), 1.83-1.42(m, 7H). 1.08(t, 3H)
化合物H-88 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度22.0℃) 8.33(s, 1H), 7.74(dd, 1H), 7.58(d, 1H), 7.47(s, 1H), 7.32(d, 1H), 7.18(d, 1H), 5.80-5.66(m, 1H), 5.30-5.05(m, 3H), 3.68(brs, 2H), 2.97-2.85(m, 2H), 2.77-2.39(m, 2H), 2.39-2.00(m, 3H), 1.79-1.26(m, 5H)
化合物H-89 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度23.5℃) 8.48(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.37(d, 1H), 6.91-6.83(m, 3H), 4.82-4.77(m, 1H), 3.94(t, 2H), 3.57(brs, 2H), 2.69-2.30(m, 3H), 2.12-2.04(m, 2H), 1.89-1.60(m, 5H), 1.41-1.32(m, 2H), 1.07(t, 3H)
化合物H-90 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度20.8℃) 8.49(s, 1H), 7.91(dd, 1H), 7.48(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.99(d, 1H), 5.02-4.98(m, 1H), 3.98(t, 2H), 3.60-3.58(m, 2H), 2.58-2.49(m, 2H), 2.30-2.20(m, 2H), 1.91-1.75(m, 7H), 1.07(t, 3H)
化合物H-29 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度20.4℃) 8.50(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.09(s, 1H), 7.03(d, 1H), 4.97-4.95(m, 1H), 3.97(q, 4H), 3.79(d, 2H), 3.58-3.33(ddd, 2H), 2.74-2.65(m, 2H), 2.19-2.12(m, 1H), 1.98(brd, 2H), 1.06(d, 6H)
化合物J-42 ： 融点[170-172℃]
化合物K-38 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度21.5℃) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.19(d, 1H), 7.07(d, 1H), 4.98-4.93(m, 1H), 4.34(t, 2H), 3.60(brs, 2H), 2.75-2.30(m, 3H), 2.14-2.07(m, 2H), 1.86-1.67(m, 5H), 1.44-1.38(m, 2H), 1.04(t, 3H)
化合物K-39 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度22.3℃) 8.51(s, 1H), 7.90(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 5.78(s, 1H), 5.10-4.80(m, 1H), 4.00(t, 2H), 3.66(brs, 2H), 2.75-1.20(m, 14H), 0.97(t, 3H)
化合物N-1 ： 1H-NMR（CDCl3,δ ppm，測定温度20.8℃) 8.64(s,1H), 7.85-7.81(m,1H), 7.74-7.69(m, 1H), 7.17(d, 1H), 7.08(s,1H), 6.92(d,1H), 4.69(m, 1H), 3.80(d,2H), 3.36(brs,2H), 2.61-2.56(m,2H), 2.17-2.05(m, 3H), 1.91-1.86(m, 1H), 1.65-1.53(m, 3H), 1.27-1.26(m,2H), 1.08(d, 6H)
化合物H-92 ： 1H-NMR(CDCl3, δ ppm, 測定温度21.3℃) 8.50(s, 1H), 7.88(d, 1H), 7.37(d, 1H), 7.31(d, 1H), 6.84(d, 1H), 5.11-5.07(m, 0.8H), 4.75(m, 0.2H), 3.88(s, 3H), 3.66(brs, 2H), 2.77-2.67(m, 4H), 2.50-2.25(m, 1H), 2.13-2.04(m, 3H), 1.80−1.48(m, 6H), 1.02(t, 3H)
化合物H-93 ： 1H-NMR(CDCl3, δ ppm, 測定温度20.2℃) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.05(d, 1H), 6.85(d, 1H), 5.20−4.80(m, 2H), 3.61(brs, 2H), 3.52-3.44（ｍ,1H）,3.01-2.90(m, 1H), 2.70-2.33(m, 3H), 2.10-2.01(m, 3H), 1.79-1.55(m, 4H), 1.48(d, 3H)
次に、本発明に係る環状アミン化合物の製造中間体として好適なヒドロキシアミン化合物の例を表１５〜表２０に示す。なお、これらヒドロキシアミン化合物は、実施例に示した製造方法と同様の方法における工程の中間で生成される物質である。
表７中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、およびＡは、式（IIIｄ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
表８中の（Ｒ10）m、（Ｒ11）n、およびＡは、式（IIIｅ）で表されるヒドロキシアミン化合物中の各置換基を示している。
Figure 0005486674
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表７〜８に例示した化合物のうちの一部の化合物について物理定数を示す。
化合物ｅ-1 ： 融点[112-115℃]
化合物ｅ-2 ： 融点[118-123℃]
化合物ｅ-9 ： 融点[94-100℃]
化合物ｅ-11 ： 融点[105-110℃]
化合物ｅ-12 ： 融点[110-113℃]
化合物e-13 ： 1H-NMR(CDCl3, δppm, 測定温度20.2℃) 8.02(s, 1H), 7.70(d, 1H), 7.05(d, 1H), 5.70-5.66(m, 1H), 3.96(s, 3H), 3.52(brs, 2H), 2.74-2.64(m, 2H), 2.37-2.34(m, 1H), 1.98-1.80(m, 2H), 1.71-1.34(m, 5H)
化合物e-14 ： 1H-NMR(CDCl3, δppm, 測定温度20.4℃) 7.34(s, 1H), 7.23(d, 1H), 6.95(d, 1H), 5.21(s, 2H), 5.08-5.00(m, 1H), 3.56-3.51(brs, s, total 5H), 2.70-2.60(m, 2H), 2.38-2.26(m, 1H), 2.02-1.96(m, 2H), 1.71-1.57(m, 3H), 1.40-1.33(m, 2H)
化合物e-15 ： 融点[104-107℃]
化合物e-16 ： 融点[112-115℃]
化合物e-17 ： 1H-NMR(CDCl3, δppm, 測定温度21.7℃) 7.17(d, 1H), 7.07(d, 1H), 5.01-4.97(m, 1H), 4.35(t, 2H), 3.47(brs, 2H), 2.65-1.23(m, 12H), 1.03(t, 3H)
化合物e-18 ： 1H-NMR(CDCl3, δppm, 測定温度22.6℃) 5.78(s, 1H), 5.30-4.90(m, 1H), 3.99(t, 2H), 3.50(brs, 2H), 2.66-2.29(m, 3H), 1.96-1.15(m, 11H), 0.95(t, 3H)
本発明の殺ダニ剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
珪藻土 ５３部
高級アルコール硫酸エステル ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 ３０部
キシレン ３３部
ジメチルホルムアミド ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部
以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
本発明の環状アミン化合物またはその塩が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
試験例１ ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物の濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に殺成虫率を調査した。試験は２反復で行った。
化合物番号：Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−５、Ｈ−２９、Ｈ−４１、Ｈ−４２、Ｈ−４３、Ｈ−５１、Ｈ−５２、Ｈ−５４、Ｈ−５５、Ｈ−５６、Ｈ−５７、Ｈ−５８、Ｈ−５９、Ｈ−６０、Ｈ−６１、Ｈ−６２、Ｈ−６３、Ｈ−６４、Ｈ−６５、Ｈ−６６、Ｈ−６７、Ｈ−６８、Ｈ−７０、Ｈ−７１、Ｈ−７２、Ｈ−７３、Ｈ−７４、Ｈ−７５、Ｈ−７９、Ｈ−８０、Ｈ−８２、Ｈ−８３、Ｈ−８４、Ｈ−８５、Ｈ−８６、Ｈ−８７、Ｈ―８９、Ｈ−９０、Ｋ−８、Ｋ−１２、Ｋ−３８、およびＫ−３９の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度１２５ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
また、化合物番号Ｈ−８１は、濃度８ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
試験例２ ミカンハダニに対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物の濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に殺成虫率を調査した。
化合物番号：Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−５、Ｈ−２９、Ｈ−４１、Ｈ−４２、Ｈ−４３、Ｈ−５１、Ｈ−５５、Ｈ−５７、Ｈ−５８、Ｈ−６２、Ｈ−６４、Ｈ−６６、Ｈ−６９、Ｈ−７２、Ｈ−７３、Ｈ−７４、Ｈ−７５、Ｈ−８１、Ｈ−８２、Ｈ−８３、Ｈ−８４、Ｈ−８５、Ｈ−８７、Ｈ−８９、Ｈ−９０、Ｋ−８、Ｋ−１２、Ｋ−３８、およびＫ−３９の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度１２５ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
また、化合物番号Ｈ−５４、Ｈ−５６、Ｈ−５９、Ｈ−６０、Ｈ−６１、Ｈ−６３、Ｈ−６８、Ｈ−７０、およびＨ−８０は、濃度３１ｐｐｍに希釈した場合における殺虫率が、８０％以上であった。
試験例３ ナミハダニ卵に対する殺卵力試験
シャーレに入れたインゲン葉上に、ナミハダニ雌成虫を接種し、1日間産卵させた。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物の濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。該インゲン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から７日後に産付された卵が孵化し得たか否かを調査し殺卵率を求めた。
化合物番号：Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−２９、Ｈ−４３、Ｈ−５４、Ｈ−５６、およびＨ−７３の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度１２５ｐｐｍに希釈した場合における殺卵率が、８０％以上であった。
試験例４ ミカンハダニ卵に対する殺卵力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、ミカンハダニ雌成虫を接種し、1日間産卵させた。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物の濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から７日後に産付された卵が孵化し得たか否かを調査し殺卵率を求めた。
化合物番号Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−２９、Ｈ−４３、Ｈ−５４、Ｈ−５６、およびＨ−７３の環状アミン化合物をそれぞれ含有する乳剤について、上記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度１２５ｐｐｍに希釈した場合における殺卵率が、８０％以上であった。
試験例５ フタトゲチマダニに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンに希釈して、400 ppm濃度の薬液を調製した。薬液118 μLを20 mL容のガラスバイアル内面に塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をガラスバイアル内面に作成した。用いたガラスバイアルの内面は47 cm2なので、処理薬量は1 μg／cm2となる。これにフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）の幼ダニ8頭を入れ、蓋をして25℃恒温室に収容した。5日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を計算した。
死虫率（%）=（死虫数／放虫数）×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物番号：Ｈ−５、Ｈ−２９、Ｈ−４３、Ｈ−５５、Ｈ−６３、Ｈ−７３、Ｈ−８３、Ｈ−９０、Ｊ−４２、Ｋ−３８、Ｋ−３９
試験例６ ネコノミに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンに希釈して、400 ppm濃度の薬液を調製した。薬液118 μLを20 mL容のガラスバイアル内面に塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をガラスバイアル内面に作成した。用いたガラスバイアルの内面は47 cm2なので、処理薬量は1 μg／cm2となる。これにネコノミ（Cat flea）幼虫8頭を入れ、蓋をして25℃恒温室に収容した。1日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を計算した。
死虫率（%）=（死虫数／放虫数）×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物番号：Ｈ−７３、Ｋ−３８、Ｋ−３９
以上の結果から、本発明の環状アミン化合物またはその塩はダニに対して優れた殺作用を示すことがわかる。
本発明に係る環状アミン化合物またはその塩は、農作物や衛生面において有害なダニ類などを効果的に防除することができる。
また、本発明に係るヒドロキシアミン化合物またはその塩を用いると、本発明に係る環状アミン化合物またはその塩を容易に合成することができる、産業上有用である。

Claims (7)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0005486674
     〔式（I）中、
    Ｃｙ1およびＣｙ2は、それぞれ独立に、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基を示す。
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ5aは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、
    且つ Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、
    式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、
    式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、
    式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、
    または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基
    （ただし、Ｒ6は、水素原子、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、
    または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成している。
    Ｒ10、Ｒ11、Ｒ20、およびＲ21は、それぞれ独立に、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、
    水酸基、
    オキソ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、
    カルボキシル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するアミノオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、
    置換基を有するスルホニルオキシ基、
    アミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヒドロキシアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基、
    置換基を有するスルホニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、
    メルカプト基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル）チオカルボニル基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ）チオカルボニル基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）チオカルボニル基、
    置換基を有するスルフィニル基、
    置換基を有するスルホニル基、
    ペンタフルオロスルファニル基
    トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、
    トリＣ６〜１０アリール置換シリル基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    またはハロゲン原子を示す。
    Ｃｙ１上のＲ１０またはＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよく、Ｃｙ２上のＲ２０またはＲ２１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ２上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
    ｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    ｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    ｐはＲ20の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｐが２以上のとき、Ｒ20同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    ｒはＲ21の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｒが２以上のとき、Ｒ21同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    Ｙは、酸素原子または硫黄原子を示す。〕で表される環状アミン化合物またはその塩。
  2. 式（I）中、
    Ｒ10が、
    Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であって、
    Ｒ11が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であって、
    Ｒ20が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基であって、且つ
    Ｒ21が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、またはニトロ基である、
    請求項１に記載の環状アミン化合物またはその塩。
  3. 式（I）中、
    Ｃｙ1がフェニル基であり；
    Ｒ1b、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4bおよびＲ5aが水素原子であり；
    Ｒ1aとＲ2aは、それらが一緒になってなる、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）であり；
    Ｃｙ2がピリジン−２−イル基であり；
    Ｙは酸素原子であり；
    ｒはゼロであり；且つ
    ｐは０〜４のいずれかの整数である、請求項１又は２に記載の環状アミン化合物またはその塩。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  5. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の環状アミン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
  6. 式（III）
    Figure 0005486674
     〔式（III）中、
    Ｃｙ1は、フェニル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、またはピリダジニル基を示す。
    Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、およびＲ5aは、それぞれ独立に、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、且つ Ｒ1aとＲ2aまたはＲ3aとＲ4aは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルキレン基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜６アルケニレン基、式：−ＣＨ2ＯＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2ＳＣＨ2−で表される基、式：−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ2−で表される基、または式：−ＣＨ2ＮＲ6ＣＨ2−で表される基 （ただし、Ｒ6は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。）を形成している。
    Ｒ10、およびＲ11は、それぞれ独立に、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、
    水酸基、
    オキソ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルコキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシ基、
    カルボキシル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノカルボニルオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するアミノオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリル基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシ基、
    置換基を有するスルホニルオキシ基、
    アミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヒドロキシアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜７アシルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルオキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルオキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールオキシカルボニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ基、
    置換基を有するスルホニルアミノ基、
    無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基、
    メルカプト基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルケニルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜６アルキニルチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリールチオ基、
    無置換の若しくは置換基を有するヘテロシクリルチオ基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキル）チオカルボニル基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ）チオカルボニル基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、
    （無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ）チオカルボニル基、
    置換基を有するスルフィニル基、
    置換基を有するスルホニル基、
    ペンタフルオロスルファニル基
    トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、
    トリＣ６〜１０アリール置換シリル基、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    またはハロゲン原子を示す。
    Ｃｙ１上のＲ１０またはＲ１１は、それぞれの中で、または相互に、またはＣｙ１上で結合する原子と一緒になって環を形成してもよい。
    ｍはＲ10の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｍが２以上のとき、Ｒ10同士は互いに同一でも異なっていてもよい。
    ｎはＲ11の数を示し且つ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｒ11同士は互いに同一でも異なっていてもよい。〕
    で表されるヒドロキシアミン化合物またはその塩。
  7. 式（III）中、
    Ｒ10が、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基、シアノＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルＣ１〜６アルコキシ基、ヒドロキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜７アシルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロシクリル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜６アルキリデンアミノオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ７〜１１アラルキルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、またはニトロ基であって、且つ
    Ｒ11が、シアノ基、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、またはＣ２〜６ハロアルキニル基である、請求項６に記載のヒドロキシアミン化合物またはその塩。
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