TWI437082B - 液晶介質 - Google Patents

液晶介質 Download PDF

Info

Publication number
TWI437082B
TWI437082B TW97140201A TW97140201A TWI437082B TW I437082 B TWI437082 B TW I437082B TW 97140201 A TW97140201 A TW 97140201A TW 97140201 A TW97140201 A TW 97140201A TW I437082 B TWI437082 B TW I437082B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
groups
atoms
compounds
polymerizable
Prior art date
Application number
TW97140201A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200930797A (en
Inventor
Georg Bernatz
Andreas Taugerbeck
Matthias Bremer
Achim Goetz
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39951474&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI437082(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW200930797A publication Critical patent/TW200930797A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI437082B publication Critical patent/TWI437082B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542Macromolecular compounds
    • C09K2019/548Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03Viewing layer characterised by chemical composition
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/23907Pile or nap type surface or component
    • Y10T428/23914Interlaminar
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2813Heat or solvent activated or sealable
    • Y10T428/2817Heat sealable
    • Y10T428/2826Synthetic resin or polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

液晶介質
本發明係關於包含可聚合化合物之液晶(LC)介質,尤其為用於PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物持續對準)類型之LC顯示器中者,本發明亦係關於含有此類型LC介質之PS(A)顯示器。
目前所用之液晶顯示器(LC顯示器)大多數為TN(扭轉向列)型液晶顯示器。然而,此等液晶顯示器之缺點為對比度對視角具有強依賴性。
此外,已知所謂VA(垂直對準)顯示器具有較寬視角。VA顯示器之LC單元含有介於兩個透明電極之間的LC介質層,其中該LC介質通常具有負值之介電(DC)各向異性。在關斷狀態下,LC層之分子與電極表面正交(垂直地)對準或具有傾斜之垂直對準。在對電極施加電壓後,發生平行於電極表面之LC分子之再對準。
此外,已知OCB(光學補償彎曲)顯示器,其係基於雙折射效應且具有一具有所謂"彎曲"對準且通常具有正(DC)各向異性之LC層。在施加電壓後,發生與電極表面正交之LC分子之再對準。此外,OCB顯示器通常含有一或多個雙折射光學延遲薄膜以防止在黑暗狀態下彎曲單元的不需要的透光度。與TN顯示器相比,OCB顯示器具有較寬視角及較短回應時間。
IPS(共平面切換型)顯示器亦為已知的,其含有兩個基板之間之LC層,該等基板中僅一者具有通常具備梳狀結構之電極層。在施加電壓後,藉此產生電場,該電場具有平行於該LC層之顯著分量。此引起層平面中之LC分子之重新對準。此外,已提出所謂FFS(邊緣場切換型)顯示器(尤其參見S. H. Jung等人,Jpn. J. Appl. Phys.,第43卷,第3期,2004,1028),其同樣地在同一基板上含有兩個電極,但與IPS顯示器形成對比,此等電極中僅一者呈結構化(梳形)電極之形式,且另一電極未結構化。藉此產生強的所謂"邊緣場",亦即接近於電極邊緣之強電場,及遍及單元之具有強垂直分量及強水平分量兩者的電場。IPS顯示器以及FFS顯示器兩者之對比度具有低視角依賴性。
在較新類型之VA顯示器中,LC分子之均一對準限於LC單元內之複數個相對較小區域中。向錯(disclination)可能存在於亦被稱作傾斜域之此等區域之間。與習知VA顯示器相比,具有傾斜域之VA顯示器之對比度及灰度具有更大視角獨立性。此外,此類型之顯示器更易於製造,因為(諸如)藉由摩擦對電極表面進行額外處理以使分子在接通狀態下均一對準不再為必需的。相反,傾斜或預傾斜角之較佳方向係由電極之特殊設計來控制。在所謂MVA(多區域垂直對準)顯示器中,此通常係藉由具有造成局部預傾斜之突起之電極來達成。因此,在施加電壓後LC分子係在單元之不同界定區域中在不同方向中與電極表面平行對準。進而實現"受控"開關,且防止干擾性向錯線之形成。儘管此配置改良顯示器之視角,然而其使得其對光之透明度降低。MVA之另一發展僅在一個電極面上使用突起,而相對電極具有狹縫,其改良對光之透明度。在施加電壓後狹縫電極在LC單元中產生不均勻電場,其意謂仍實現受控開關。關於對透光度之進一步改良,可增加狹縫與突起之間之間隔,但此又會造成回應時間延長。在所謂PVA(圖案化VA)中,藉助於相對面上之狹縫來建構兩個電極使得突起完全多餘,其使得對比度增加且透光度改良,但其在技術上有困難且使得顯示器對機械影響(輕敲等)更敏感。然而,對於許多應用(諸如(例如),監視器且尤其TV螢幕)而言,需要縮短回應時間且改良顯示器之對比度及亮度(透射率)。
另一發展為所謂PS(聚合物穩定)顯示器,其亦以術語"PSA"(聚合物持續對準)已知。在此等顯示器中,少量(例如0.3重量%,通常<1重量%)可聚合化合物經添加至LC介質中,且在引入LC單元中之後在電極之間施加電壓之情況下通常藉由UV光致聚合來原位聚合或交聯。已證實在LC混合物中添加可聚合液晶原基或液晶化合物(亦被稱作"反應性液晶原"(RM))尤其適合。
同時,PS或PSA原理正用於經典LC顯示器中。因此,例如PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS及PS-TN顯示器為已知的。正如測試單元中可證實,PSA方法會導致單元之預傾斜。在PSA-OCB顯示器之情況下,其因此有可能使彎曲結構穩定以使得偏移電壓不必要或可降低。在PSA-VA顯示器之情況下,此預傾斜對回應時間具有正效應。對於PSA-VA顯示器而言,可使用標準MVA或PVA像素及電極布局。然而,此外,有可能(例如)僅運用一個結構化電極面且無突起,其顯著簡化生產且同時產生極佳對比度,同時得到極佳對光之透明度。
PSA-VA顯示器係描述於(例如)JP 10-036847 A、EP 1 170 626 A2、EP 1 378 557 A1、EP 1 498 468 A1、US 2004/0191428 A1、US 2006/0066793 A1及US 2006/0103804 A1中。PSA-OCB顯示器係描述於(例如)T. -J-Chen等人之Jpn. J. Appl. Phys. 45,2006,2702-2704及S. H. Kim、L. -C- Chien之Jpn. J. Appl. Phys. 43,2004,7643-7647中。PS-IPS顯示器係描述於(例如)US 6,177,972及Appl. Phys. Lett. 1999,75(21),3264中。PS-TN顯示器係描述於(例如)Optics Express 2004,12(7),1221中。
尤其對於監視器及特殊TV應用,仍然需要LC顯示器之回應時間以及對比度及亮度(因此,以及透射度)之最佳化。PS(A)方法在此處看來似乎提供關鍵優點。尤其在PSA-VA之情況下,可在對其他參數無顯著反效應的情況下達成回應時間(其與預傾斜(其可在測試單元中量測得到)相關)之縮短。
然而,目前為止並非每一種所要的可溶RM均適合於使用於PS(A)顯示器中,且通常難以找到比對預傾斜量度進行直接PSA試驗更適當的選擇標準。此外,LC混合物(下文亦稱作"LC主體混合物")+可聚合組份之選定"材料系統"應具有可能達到之最低的旋轉黏度及可能達到之最好的電性質-此處應強調所謂的"電壓保持率"(HR或VHR)。與PSA-VA有關,(UV)光照射後之高HR係尤其極為重要的,因為其為過程之極重要部分-但當然亦作為"正常"載荷存在於成品顯示器中。
然而,問題在於目前為止並非所有LC混合物+可聚合組份組合"作用",因為(例如)傾斜不夠充分或根本未發生傾斜,或因為(例如)HR對於TFT顯示器應用不夠充分。詳言之,使用含有烯基之低分子量化合物作為LC主體混合物之組份可能導致此類問題。然而,另一方面,LC介質以及PS(A)顯示器中通常需要烯基化合物作為LC主體混合物之組份(未聚合的),因為其促進低旋轉黏度且因此獲得快速回應時間。
若需要藉助於UV光而非添加光引發劑進行聚合,則選擇變得更小,其對於某些應用可為有利的。
因此,持續存在對於PS(A)顯示器(尤其VA及OCB型)及適用於此等顯示器中之LC介質及可聚合化合物之極大需求,其不具有上文所述之缺點或僅在較小程度上具有上文所述之缺點且具有改良之性質。詳言之,存在對於PS(A)顯示器或具有高比電阻、同時具有大工作溫度範圍、短回應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓之材料的極大需求,該等材料促進大量灰度、高對比度及寬視角,且在UV曝光後具有高值之電壓保持率(HR)。
本發明係基於提供PS(A)顯示器之目標,其不具有上文所示之缺點或僅在較小程度上具有上文所示之缺點,允許預傾斜角之設定且較佳同時具有極高比電阻值、低臨限電壓及短回應時間。
令人驚訝地,現已發現可藉由使用根據本發明之PS(A)顯示器來達成此目標,其中LC介質(RM)之可聚合組份由含有甲基丙烯酸酯基團之化合物組成,且低分子量組份("LC主體混合物")包含一或多種烯基化合物。已發現,一方面,在使用含有甲基丙烯酸酯基團之可聚合組份後LC介質(其包含烯基化合物)可出現極佳HR值,尤其在UV曝光後,且,另一方面,達成極佳傾斜值。此外,藉由在LC主體混合物中使用烯基化合物使在LC混合物中達成較低旋轉黏度且因此達成極短回應時間成為可能。此材料組合係因此尤其適用於TFT-PSA-VA顯示器。詳言之,在添加甲基丙烯酸酯RM後,包含各種烯基化合物之LC主體混合物對於大範圍之不相同的特定烯基化合物呈現極其類似、優良傾斜。作為對比,在添加(例如)丙烯酸酯RM後,相同LC主體混合物呈現顯著較低HR(UV)值以及降低之傾斜產生(或在一些情況下甚至為完全受抑制之傾斜產生)。
本發明係關於包含一或多個可聚合化合物(其中存在於LC介質中之所有可聚合化合物獨佔地含有甲基丙烯酸酯基團作為可聚合基團)及一或多個含有一或多個烯基(該一或多個烯基在用於甲基丙烯酸酯基團之聚合的條件下對聚合反應穩定)之液晶原基或液晶化合物之液晶(LC)介質。
此外本發明係關於LC介質,其包含:
-包含一或多個可聚合化合物之可聚合組份A),其中存在於該LC介質中之所有可聚合化合物獨佔地含有甲基丙烯酸酯基團作為可聚合基團,如上文及下文所述,及
-包含一或多個(較佳為兩個或更多)低分子量(亦即,單體的或未聚合的)化合物之液晶組份B),該一或多個低分子量化合物包括至少一個含有一或多個烯基(其在用於甲基丙烯酸酯基團之聚合的條件下對聚合反應穩定)之液晶原基或液晶化合物。
此外本發明係關於根據本發明之LC介質在LC顯示器中之用途,尤其在PS及PSA顯示器中。
此外本發明係關於含有根據本發明之LC介質之LC顯示器,尤其為PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物持續對準)顯示器,尤其較佳為PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS、PS-FFS或PS-TN顯示器。
此外本發明係關於PS或PSA類型之LC顯示器,其較佳含有由兩個基板(其中至少一個基板對光透明且至少一個基板具有電極層),及包含定位於該等基板之間的聚合組份及低分子量組份之LC介質層(其中聚合組份係藉由在施加電壓的情況下LC介質中LC單元之基板之間的一或多個可聚合化合物之聚合獲得,其特徵在於所有存在於LC介質中之可聚合化合物獨佔地含有甲基丙烯酸酯基團作為可聚合基團,且低分子量組份包含一或多個含有一或多個烯基(其在用於甲基丙烯酸酯基團之聚合的條件下對聚合反應穩定)之液晶原基或液晶化合物)組成之LC單元。
此外本發明係關於包含一或多個如上文及下文所述之可聚合甲基丙烯酸酯化合物及一或多個如上文及下文所述之烯基化合物之LC介質。
尤其優先選擇包含一個、兩個或三個如上文及下文所述之可聚合甲基丙烯酸酯化合物之LC介質。此外優先選擇非對掌性可聚合甲基丙烯酸酯化合物及包含非對掌性化合物(較佳為獨佔地由非對掌性化合物組成)之LC介質。
此外優先選擇其中可聚合組份或組份A)包含一或多個含有甲基丙烯酸酯基團(單反應性的)之可聚合化合物及一或多個含有兩個或更多(較佳為兩個)甲基丙烯酸酯基團(二-或多反應性的)之可聚合化合物的PSA顯示器及LC介質。
此外優先選擇其中可聚合組份或組份A)獨佔地包含含有兩個甲基丙烯酸酯基團(二反應性的)之可聚合化合物之PSA顯示器及LC介質。
可將可聚合化合物各別地添加至LC介質,但亦可能使用包含兩個或更多根據本發明之可聚合化合物之混合物。在此等混合物之聚合後,共聚物形成。此外本發明係關於如上文及下文所述之可聚合混合物。可聚合化合物為液晶原基或非液晶原基,較佳為液晶原基或液晶。
此外優先選擇其中低分子量組份或組份B)為具有向列型液晶相之LC化合物或LC混合物之LC介質。
在本發明之較佳實施例中,可聚合化合物係選自式I:
Ra -A1 -(Z1 -A2 )m1 -Rb  I
其中個別基團具有以下含義:A1 與A2  各自彼此獨立地為芳族、雜芳族、脂環族或雜環基團,較佳具有4至25個C原子,其亦可含有稠環,且其視需要由L單取代或多取代,Z1  在每次出現時相同或不同且為-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-(CH2 )n1 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-(CF2 )n1 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0 R00 或單鍵,L、Ra 及Rb 各自彼此獨立地為H、OH、鹵素、SF5 、NO2 、碳基團或烴基團,其中化合物含有至少一個表示或含有基團P-Sp-之基團L、Ra 及Rb ,R0 與R00  各自彼此獨立地為H或具有1至12個C原子之烷基,P CH2 =C(CH3 )-COO-,Sp 間隔基團或單鍵,m1 0、1、2、3或4,n1 1、2、3或4。式I之特定較佳化合物為以下彼等,其中:A1 與A2 各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基或萘-2,6-二基,此外,其中此等基團中之一或多個CH基團可由N替代、環己烷-1,4-二基,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可由O及/或S替代、1,4-伸環己烯基、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-亞甲基茚滿-2,5-二基,其中所有此等基團可為未經取代的或為經L單取代或多取代的,L 表示P-Sp-、OH、CH2 OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx )2 、-C(=O)Y1 、-C(=O)Rx 、-N(Rx )2 、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,此外,其中一或多個H原子可由F、Cl或P-Sp-替代,Y1  表示鹵素,Rx  表示P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外,其中一或多個H原子可由F、Cl或P-Sp-替代,具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基,或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基,Ra 與Rb  各自彼此獨立地表示如P-Sp-、H、上述定義之L,或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式彼此獨立地由-C(Rx )=C(Rx )-、-C≡C-、-N(Rx )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外,其中一或多個H原子可由F、Cl、Br、I、CN或P-Sp-替代,其中基團Ra 、Rb 及L中至少一者含有至少一個基團P-Sp-。尤其優先選擇其中一或兩個基團Ra 及Rb 均表示P-Sp-之式I之化合物。式I之特定較佳化合物係選自以下子式:
其中:P1 及P2 具有對於P所指示之含義,Sp1 及Sp2 具有對於SP指示之含義中一者或表示單鍵Z2 及Z3  各自彼此獨立地表示-COO-或-OCO,L 具有上文指示之含義,L'及L" 各自彼此獨立地表示H、F或Cl,r 表示0、1、2、3或4,s 表示0、1、2或3、t 表示0、1或2,x 表示0或1,及Ry 及Rz  各自彼此獨立地表示H或CH3
在本發明之另一較佳實施例中,可聚合化合物為選自式II之對掌性化合物:(R*-(A1 -Z1 )m1 )k -Q II其中A1 、Z1 及m1在每次出現時相同或不同且具有式I中所指示之含義中一者,R* 在每次出現時相同或不同且具有式I中對於Ra 所指示之含義中一者,Q 表示k價對掌性基團,其視需要經L單取代或多取代,K 為1、2、3、4、5或6,其中化合物含有至少一個基團R*或L,其表示或含有如上定義之基團P-Sp-。
式II之特定較佳化合物含有式III之單價基團Q
其中L及r在每次出現時相同或不同且具有如上所述之含義,A*及B* 各自彼此獨立地表示稠合苯、環己烷或環己烯,t 在每次出現時相同或不同且表示0、1或2,及u 在每次出現時相同或不同且表示0、1或2。
尤其優先選擇其中x表示1或2之式III之基團。
式II之其他較佳化合物含有單價基團Q或者一或多個式IV之基團R*
其中:Q1  表示具有1至9個C原子之伸烷基或伸烷氧基或單鍵,Q2  表示具有1至10個C原子之視情況經氟化之烷基或烷氧基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可由-O-、-S-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-或-C≡C-以O及/或S原子並不彼此直接連接之方式替代,Q3  表示F、Cl、CN或如對於Q2 所定義但不同於Q2 之烷基或烷氧基。
較佳之式IV基團為(例如)2-丁基(=1-甲基丙基)、2-甲基丁基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基,尤其為2-甲基丁基、2-甲基丁氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基己氧基、1-甲基己氧基、2-辛氧基、2-氧雜-3-甲基丁基、3-氧雜-4-甲基戊基、4-甲基己基、2-己基、2-辛基、2-壬基、2-癸基、2-十二烷基、6-甲氧基辛氧基、6-甲基辛氧基、6-甲基辛醯氧基、5-甲基庚氧基羰基、2-甲基丁醯氧基、3-甲基-戊醯氧基、4-甲基己醯氧基、2-氯丙醯氧基、2-氯基-3-甲基丁醯氧基、2-氯-4-甲基戊醯氧基、2-氯-3-甲基戊醯氧基、2-甲基-3-氧雜戊基、2-甲基-3-氧雜己基、1-甲氧基丙基-2-氧基、1-乙氧基丙基-2-氧基、1-丙氧基丙基-2-氧基、1-丁氧基丙基-2-氧基、2-氟辛氧基、2-氟癸氧基、1,1,1-三氟-2-辛氧基、1,1,1-三氟-2-辛基、2-氟-甲基辛氧基。
式II之其他較佳化合物含有式V之二價基團Q
其中L、r、t、A*及B*具有如上所述之含義。
式II之其他較佳化合物含有選自以下各式之二價基團Q:
其中Phe表示苯基,其視需要經L單取代或多取代,且Rx 表示F或具有1至4個C原子之視需要經氟化之烷基。
式II之特定較佳化合物係選自以下子式:
其中L、P、Sp、ml、r及t具有如上所述之含義,Z或A在每次出現時相同或不同且分別具有對於Z1 或A1 所指示之含義中一者,且t1在每次出現時相同或不同且表示0或1。
在本發明之另一較佳實施例中,式I及其子式之化合物含有一或多個含有兩個或更多甲基丙烯酸酯基團(多官能可聚合基團)之支鏈基團Ra 及/或Rb 及/或L。合適的此類型基團及含有合適的此類型基團之可聚合化合物係描述於(例如)US 7,060,200 B1或US 2006/0172090 A1中。尤其優先選擇選自以下各式之多官能可聚合基團:
-X-烷基-CHP-CH2 -CH2 P I*a
-X-烷基-C(CH2 P)(CH2 P)-CH2 P I*b
-X-烷基-CHPCHP-CH2 P I*c
-X-烷基-C(CH2 P)(CH2 P)-Caa H2aa+1  I*d
-X-烷基-CHP-CH2 P I*e
-X-烷基-CHPP I*f
-X-烷基-CPP-Caa H2aa+1  I*g
-X-烷基-C(CH2 P)(CH2 P)-CH2 OCH2 -C(CH2 P)(CH2 P)CH2 P I*h
-X-烷基-CH((CH2 )aa P)((CH2 )bb P) I*i
-X-烷基-CHPCHP-Caa H2aa+1  I*k
-X'-烷基-C(CH3 )(CH2 P1 )(CH2 P2 ) I*m
其中:烷基 表示單鍵或具有1至12個C原子之直鏈或支鏈伸烷基,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由-C(Rx )=C(Rx )-、-C≡C-、-N(Rx )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外,其中一或多個H原子可由F、Cl或CN替代,其中Rx 具有如上所述之含義且較佳表示如上定義之R0 ,aa及bb 各自彼此獨立地表示0、1、2、3、4、5或6,X 具有對於X'所指示之含義中一者,且P 表示CH2 =C(CH3 )-COO-。
以下含義應用於上文及下文:
除非另有說明,否則術語"PSA"係用以表示PSA顯示器及PSA顯示器。
術語"液晶原基基團"係為熟習此項技術者所知且描述於文獻中,並且表示本質上有助於低分子量或聚合物質中液晶(LC)相之形成之基團(由於其吸引及排斥交互作用之各向異性)。含有液晶原基基團之化合物(液晶原基化合物)其自身未必必須具有LC相。僅在與其他化合物混合後及/或聚合後,液晶原基化合物亦可能呈現LC相特性。典型液晶原基基團為(例如)剛性桿狀單元或扁圓形單元。與液晶原基或LC化合物有關之所使用之術語及定義之概述係提供於Pure Appl. Chem. 73(5),888(2001)及C. Tschierske,G. Pelzl,S. Diele,Angew. Chem. 2004,116,6340-6368中。
術語"間隔基團"(上文及下文中亦稱為"Sp")係為熟習此項技術者所知且描述於文獻中,參看(例如)Pure Appl. Chem. 73(5),888(2001)及C. Tschierske,G. Pelzl,S. Diele,Angew. Chem. 2004,116,6340-6368。除非另有說明,否則上文及下文中之術語"間隔基團"或"間隔基"係指在可聚合液晶原基化合物("RM")中將液晶原基基團及可聚合基團彼此連接之可撓性基團。
術語"有機基團"表示碳或烴基團。
術語"碳基團"表示含有至少一個碳原子之單或多價有機基團,其不含有其他原子(諸如(例如)-C≡C-)或視情況含有一或多個其他原子,諸如(例如)N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge(例如羰基等)。術語"烴基團"表示額外含有一或多個H原子及視情況之一或多個雜原子(諸如(例如)N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge)之碳基團。"鹵素"表示F、Cl、Br或I。
碳或烴基團可為飽和或不飽和基團。不飽和基團為(例如)芳基、烯基或炔基。具有3個以上C原子之碳或烴基團可為直鏈、支鏈及/或環狀且亦可含有螺連接或稠環。
術語"烷基"、"芳基"、"雜芳基"等亦包含多價基團,例如伸烷基、伸芳基、伸雜芳基等。
術語"芳基"表示芳族碳基團或由此衍生之基團。術語"雜芳基"表示含有一或多個雜原子之如上定義之"芳基"。
較佳碳及烴基團為具有1至40個、較佳為1至25個、尤其較佳為1至18個C原子之視情況經取代之烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基及烷氧基羰氧基,具有6至40個、較佳為6至25個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基,或具有6至40個、較佳為6至25個C原子之視情況經取代之烷基芳基、芳基烷基、烷基芳氧基、芳基烷氧基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基羰氧基及芳氧基羰氧基。
其他較佳碳及烴基團為C1 -C40 烷基、C2 -C40 烯基、C2 -C40 炔基、C3 -C40 烯丙基、C4 -C40 烷基二烯基、C4 -C40 聚烯基、C6 -C40 芳基、C6 -C40 烷基芳基、C6 -C40 芳基烷基、C6 -C40 烷基芳氧基、C6 -C40 芳基烷氧基、C2 -C40 雜芳基、C4 -C40 環烷基、C4 -C40 環烯基等。尤其優先選擇C1 -C22 烷基、C2 -C22 烯基、C2 -C22 炔基、C3 -C22 烯丙基、C4 -C22 烷基二烯基、C6 -C12 芳基、C6 -C20 芳基烷基及C2 -C20 雜芳基。
其他較佳碳及烴基團為具有1至40個、較佳為1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基,其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單或多取代且其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由-C(Rx )=C(Rx )-、-C≡C-、-N(Rx )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代。
Rx 較佳表示H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基鏈,此外,其中一或多個非相鄰C原子可由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且其中一或多個H原子可由氟替代、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基。
較佳烷基為(例如)甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、2-乙基己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、十二烷基、三氟甲基、全氟正丁基、2,2,2-三氟乙基、全氟辛基、全氟己基等。
較佳烯基為(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基等。
較佳炔基為(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基等。
較佳烷氧基為(例如)甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基等。
較佳胺基為(例如)二甲胺基、甲胺基、甲基苯基胺基、苯基胺基等。
芳基及雜芳基可為單環的或多環的,亦即,其可含有一個環(諸如(例如)苯基)或兩個或兩個以上環,該等兩個或兩個以上環亦可經稠合(諸如(例如)萘基)或共價連接(諸如(例如)聯苯),或含有稠合及連接環之組合。雜芳基含有一或多個較佳選自O、N、S及Se之雜原子。
尤其優先選擇具有6至25個C原子之單、雙或三環芳基及具有2至25個C原子之單、雙或三環雜芳基,其視需要含有稠環且視需要經取代。此外優先選擇5員、6員或7員芳基及雜芳基,此外,其中一或多個CH基團可以使得O原子及/或S原子不直接彼此連接之方式由N、S或O替代。
較佳芳基為(例如)苯基、聯苯、聯三苯、[1,1':3',1"]聯三苯-2'-基、萘基、蒽、聯萘、菲、芘、二氫芘、、苝、并四苯、并五苯、苯并芘、茀、茚、茚并茀、螺聯茀等。
較佳雜芳基為(例如)5員環,諸如吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑;6員環,諸如吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪;或縮合基團,諸如吲哚、異吲哚、吲哚嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、異喹啉、喋啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、苯并異喹啉、吖啶、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并噠嗪、苯并嘧啶、喹喏啉、啡嗪、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啶、啡啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑并噻吩或此等基團之組合。雜芳基亦可經烷基、烷氧基、硫烷基、氟、氟烷基或其他芳基或雜芳基取代。
(非芳族)脂環族及雜環基團涵蓋飽和環(亦即,彼等獨佔地含有單鍵者)以及局部不飽和環(亦即,彼等亦可含有複鍵者)兩者。雜環含有一或多個較佳選自Si、O、N、S及Se之雜原子。
(非芳族)脂環族及雜環基團可為單環的(亦即,含有僅一個環(諸如(例如)環己烷))或多環的(亦即,含有複數個環(諸如(例如)十氫化萘或二環辛烷))。尤其優先選擇飽和基團。此外優先選擇具有3至25個C原子之單、雙或三環基團,其視需要含有稠環且為視需要經取代的。此外優先選擇5員、6員、7員或8員碳環基,此外,其中一或多個C原子可由Si替代及/或一或多個CH基團可由N替代及/或一或多個非相鄰CH2 基團可由-O-及/或-S-替代。
較佳脂環族及雜環基團為(例如)5員基團,諸如環戊烷、四氫呋喃、四氫噻呋喃、吡咯啶;6員基團,諸如環己烷、矽烷、環己烯、四氫吡喃、四氫硫代哌喃、1,3-二噁烷、1,3-二噻烷、哌啶;7員基團,諸如環庚烷,及稠合基團,諸如四氫化萘、十氫萘、茚滿、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、八氫-4,7-亞甲基茚滿-2,5-二基。
下式之聯芳基基幹
係較佳選自以下各式:
芳基、雜芳基、碳及烴基團視情況具有一或多個取代基,其係較佳選自包含以下各基團之群:矽烷基、磺酸基、磺醯基、甲醯基、胺、亞胺、腈、巰基、硝基、鹵素、C1-12 烷基、C6-12 芳基、C1-12 烷氧基、羥基或此等基團之組合。
較佳取代基為(例如)促進溶解之基團(諸如烷基或烷氧基)、吸電子基團(諸如氟、硝基或腈),或用於增加聚合物之玻璃轉移溫度(Tg)之取代基,尤其為龐大基團,諸如(例如),第三丁基或視情況經取代之芳基。
較佳取代基(在下文亦被稱作"L")為(例如)F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx )2 、-C(=O)Y1 、-C(=O)Rx 、-N(Rx )2 ,其中Rx 具有上文所示之含義,且Y1 表示鹵素、具有6至40個、較佳為6至20個C原子之視情況經取代之矽烷基或芳基,及具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,其中一或多個H原子可視情況由F或Cl替代。
"經取代之矽烷基或芳基"較佳意謂經鹵素、-CN、R0 、-OR0 、-CO-R0 、-CO-O-R0 、-O-CO-R0 或-O-CO-O-R0 取代,其中R0 具有上述含義。
尤其較佳取代基L為(例如)F、Cl、CN、NO2 、CH3 、C2 H5 、OCH3 、OC2 H5 、COCH3 、COC2 H5 、COOCH3 、COOC2 H5 、CF3 、OCF3 、OCHF2 、OC2 F5 、此外苯基。
其中L具有上述含義中一者。較佳間隔基團Sp係選自式Sp'-X',使得基團"P-Sp-"符合式"P-Sp'-X'-",其中Sp' 表示具有1至20個、較佳為1至12個C原子之伸烷基,其視情況經F、Cl、Br、I或CN單或多取代且此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由-O-、-S-、-NH-、-NR0 -、-SiR0 R00 -、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NR0 -CO-O-、-O-CO-NR0 -、-NR0 -CO-NR0 -、-CH=CH-或-C≡C-替代,X' 表示-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0 -、-NR0 -CO-、-NR0 -CO-NR0 -、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CF2 -、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0 -、-CY2 =CY3 -、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-或單鍵,R0 及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基,且Y2 及Y3 各自彼此獨立地表示H、F、Cl或CN。
X'較佳為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0 -、-NR0 -CO-、-NR0 -CO-NR0 -或單鍵。
典型間隔基團Sp'為(例如)-(CH2 )p1 、-(CH2 CH2 O)q1 -CH2 CH2 -、-CH2 CH2 -S-CH2 CH2 -、-CH2 CH2 -NH-CH2 CH2 -或-(SiR0 R00 -O)p1 -,其中p1為1至12之整數,q1為1至3之整數,且R0 及R00 具有上文所示之含義。
尤其較佳基團-X'-Sp'-為-(CH2 )p1 -、-O-(CH2 )p1 -、-OCO-(CH2 )p1 -、-OCOO-(CH2 )p1 -。
在每一情況下尤其較佳基團Sp'為(例如)直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞甲基氧基伸丁基、伸乙基硫基伸乙基、伸乙基-N-甲基亞胺基伸乙基、1-甲基伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。
此外優先選擇其中Sp表示單鍵之可聚合化合物。
諸如(例如)Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Thieme-Verlag,Stuttgart之有機化學標準著作中之方法的方法來製備。可以類似於US 5,723,066中描述之方法的方法來進行式I之可聚合丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之合成。此外,特定較佳方法係提供於實例中。
在最簡單的情況下,合成藉由在脫水劑(諸如(例如)DCC(二環己基碳化二醯亞胺))存在下使用含有基團P之相應酸、酸衍生物或鹵代化合物(諸如(例如)甲基丙烯醯氯或甲基丙烯酸)進行通式HO-A1 -(Z1 -A2 )m1 -OH(其中A1 、A2 、Z1 及ml具有上述含義)之市售二醇(諸如(例如)2,6-二羥基萘(萘-2,6-二醇)或1-(4-羥苯基)苯基-4-醇)的酯化作用或醚化作用來執行。
可聚合化合物係在施加電壓之情況下在LC顯示器之基板之間的LC介質中藉由原位聚合作用來聚合或交聯(若化合物含有兩個或兩個以上可聚合基團)。合適且較佳聚合方法為(例如)熱或光聚合,較佳為光聚合,尤其為UV光聚合。亦可視需要添加一或多個引發劑。適當之聚合條件及適當之引發劑類型與量已為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。適合自由基聚合者為(例如)市售光引發劑(Ciba AG)。若使用引發劑,則其在混物整體中之比例較佳為0.001重量%至5重量%,尤其較佳為0.001重量%至1重量%。然而,亦可在不添加引發劑之情況下進行聚合。在另一較佳實施例中,LC介質不包含聚合引發劑。
可聚合組份A)或LC介質亦可包含一或多種穩定劑以防止(例如)在儲存或運輸期間RM發生不當的自發聚合。穩定劑之合適類型及量為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。尤其適合者為(例如)Irganox系列(Ciba AG)之市售穩定劑。若使用穩定劑,則其以RM或可聚合組份A)之總量計之比例較佳為10-5000ppm,尤其較佳為50-500ppm。
根據本發明之可聚合化合物亦適合在無引發劑之情況下聚合,其帶來相當大之優勢,諸如,(例如)較低材料成本及尤其較小之因可能殘餘量之引發劑或其降解產物對LC介質造成之污染。
本發明之LC介質較佳包含<5%,尤其較佳<1%,極尤其較佳<0.5%之可聚合化合物,尤其上述式之可聚合化合物。
除上述可聚合化合物外,根據本發明之LC介質包含低分子量組份。該低分子量組份較佳為包含一或多個(較佳為兩個或更多)低分子量(亦即,單體的或未聚合的)化合物之LC混合物("LC主體混合物"),其中此等化合物中至少一者為包含一或多個烯基之液晶原基或液晶化合物("烯基化合物"),其中此等烯基在用於甲基丙烯酸酯基團之聚合的條件下對聚合反應穩定。
烯基較佳為直鏈、支鏈或環狀烯基,尤其具有2至25個C原子者,尤其較佳為具有2至12個C原子者,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子彼此不直接連接之方式由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外,其中一或多個H原子可由F及/或Cl替代。
較佳烯基為具有2至7個C原子之直鏈烯基及環己烯基,尤其乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、1,4-環己烯-1-基及1,4-環己烯-3-基。
在用於PSA-VA顯示器之LC介質中,低分子量組份較佳包含一或多個式A及/或式B之烯基化合物:
其中個別基團在每次出現時相同或不同,各自彼此獨立地具有以下含義:
Rc  具有2至9個C原子之烯基或若環X、Y及Z中至少一者表示環己烯基,則亦為Rd 之含義中之一者,Rd  具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以O原子不彼此直接連接之方式由-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,L1-4  各自彼此獨立地為H、F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F或CHF2 H,較佳為H、F或Cl,x 1或2,z 0或1。
Rd 較佳為具有1至8個C原子之直鏈烷基或烷氧基或者具有2至7個C原子之直鏈烯基。
LC介質較佳不包含含有末端乙烯氧基(-O-CH=CH2 )之化合物,詳言之,不包含其中Rd 表示或含有末端乙烯氧基(-O-CH=CH2 )之式A或式B之化合物。
較佳為,L1 及L2 表示F,或L1 及L2 中一者表示F且另一者表示Cl,且L3 及L4 表示F,或L3 及L4 中一者表示F且另一者表示Cl。
式A之化合物較佳係選自以下子式:
式B之化合物較佳係選自以下子式:
其中烷基表示具有1-6個C原子之直鏈烷基,且烯基及烯基* 各自彼此獨立地表示具有2-7個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基* 較佳表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
式A之極尤其較佳化合物係選自以下子式:
式B之極尤其較佳化合物係選自以下子式:
其中m及n各自彼此獨立地表示1、2、3、4、5或6,i表示0、1、2或3,Rb1 表示H、CH3 或C2 H5 ,且烯基表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
在用於PSA-OCB顯示器之LC介質中,低分子量組份較佳包含如上定義之式A或其子式之一或多個烯基化合物。
其他尤其較佳LC主體混合物及LC介質係指示如下:a) 額外包含一或多個選自以下各式之化合物之LC介質:
其中個別基團具有以下含義:a 1或2,b0或1,
R1 與R2 各自彼此獨立地為具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以使得O原子不彼此直接連接之方式由-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,Zx及Zy各自彼此獨立地為-CH2 CH2-、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CHCH2 O-或單鍵,較佳為單鍵,L1 -4 各自彼此獨立地為F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2
較佳為,兩基團L1 及L2 均表示F,或基團L1 及L2 中一者表示F且另一者表示Cl,或兩基團L3 及L4 均表示F,或基團L3 及L4 中一者表示F且另一者表示Cl。式CY之化合物較佳係選自以下子式:
其中a表示1或2,且烷基及烷基* 各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基。
式PY之化合物較佳係選自以下子式:
其中烷基及烷基' 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
b) 額外包含一或多個下式之化合物之LC介質:
其中個別基團具有以下含義:
R3 與R4 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以使得0原子不彼此直接連接之方式由-0-,- CH二CH-- CO- 、-OCO-或-COO-替代,Zy 為一CH2 CH2 一,一CH二CH一,一CF2 0一,一OCF2一,一CH2 0一,一OCH2 一、一C00一、一OC0一,一C2 F4 一、- CF二CF-、-CH二CHCH2 0-或單鍵,較佳為單鍵。
式ZR之化合物較佳係選自以下子式:
其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
C) 額外包含一或多個下式之化合物之LC介質:
其中個別基團在每次出現時相同或不同,具有以下含義:R5 與R6 各自彼此獨立地表示上文對於R1 所指示之含義中一者,
e 1或2。
式DK之化合物較佳係選自以下子式:
其中烷基及烷基* 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
d) 額外包含一或多個下式之化合物之LC介質:
其中個別基團具有以下含義:
f 0或1,R1 與R2  各自彼此獨立地為具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以使得O原子不彼此直接連接之方式由-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,Zx 及Zy  各自彼此獨立地為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CH=CHCH2 O-或單鍵,較佳為單鍵,L1 與L2  各自彼此獨立地為F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2
較佳為,兩基團L1 及L2 均表示F,或基團L1 及L2 中一者表示F且另一者表示Cl。
其中R1 具有如上所述之含義,且v表示自1至6之整數。R1 較佳表示直鏈烷基,尤其CH3 、C2 H5 、n-C3 H7 、n-C4 H9 、n-C5 H11
額外包含一或多個選自以下各式之化合物之LC介質:
其中烷基表示C1-6 烷基,L表示H或F,且X表示F、Cl、OCF3 、OCHF2 或OCH=CF2 。尤其優先選擇其中X表示F之式Gl之化合物。
額外包含一或多個選自以下各式之化合物之LC介質,
其中R5 具有上文對於R1 所指示之含義中一者,烷基表示C1-6 烷基,d表示0或1,且z及m各自彼此獨立地表示自1至6之整數。此等化合物中之R5 尤其較佳為C1-6 烷基或烷氧基,d較佳為1。根據本發明之LC介質較佳以5重量%之含量包含上述式之一或多個化合物。
g)額外包含一或多個下式之聯苯化合物之LC介質:
其中烷基及烷基* 各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基。
h)額外包含一或多個下式之聯三苯化合物之LC介質:
其中R5 與R6 各自彼此獨立地具有上文對於R1 所指示之
含義中一者,且
各自彼此獨立地表示
其中L5 表示F或Cl,較佳為F,且L6 表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F或CHF2 ,較佳為F。
式T之化合物較佳係選自以下子式:
其中R表示具有1-7個C原子之直鏈烷基或烷氧基,R*表示具有2-7個C原子之直鏈烯基,且m表示自1至6之整數。R*較佳表示CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3-CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
R較佳表示甲基、乙基、、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。
根據本發明之LC介質較佳以2重量%-30重量%(尤其5重量%-20重量%)之含量包含式T及其較佳子式之聯三苯。
尤其優先選擇式T1、T2、T3及T21之化合物。在此等化合物中,R較佳表示烷基,此外表示烷氧基(各自具有1-5個C原子)。較佳將聯三苯用於根據本發明之混合物中(若混合物之Δn值0.1)。較佳為混合物包含2重量%-20重量%之式T之一或多個聯三苯化合物,較佳為選自化合物T1至T22之群。
i) 額外包含一或多個以下各式之化合物之LC介質
其中R1 及R2 具有如上所述之含義且較佳各自彼此獨立地表示直鏈烷基或烷氧基。
較佳介質包含一或多個選自式O1、O3及O4之化合物。
k) 額外包含一或多個下式之化合物之LC介質:
其中:
R9 表示H、CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 ,且q表示1、2或3,且R7 具有對於R1 所指示之含義中一者,較佳為>3重量%之含量,尤其5重量%且極尤其較佳為5重量%-30重量%。
式IF之尤其較佳化合物係選自以下子式:
其中R7 較佳表示直鏈烷基,且R9 表示CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 。尤其優先選擇式FI1、FI2及FI3之化合物。
m)額外包含一或多個以下各式之化合物之LC介質:
其中R8 具有對於R1 所指示之含義,且烷基表示具有1-6個C原子之直鏈烷基。
n)額外包含一或多個含有四氫化萘基或萘基單元之化合物(諸如(例如),選自以下各式之化合物)的LC介質:
其中R10 與R11 各自彼此獨立地具有對於R1 所指示之含義中一者,較佳表示直鏈烷基、直鏈烷氧基或直鏈烯基,且Z、Z1 及Z2 各自彼此獨立地表示-C2 H4 -、-CH=CH-、-(CH2 )4 -、-(CH2 )3 O-、-O(CH2 )3 -、-CH=CHCH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2 -或單鍵。
o) 額外包含一或多個以下各式之二氟二苯并色滿及/或色滿之LC介質:
其中R11 及R12 各自彼此獨立地具有如上所述之含義,且c表示0或1,較佳含量為3重量%至20重量%,尤其含量為3重量%至15重量%。
式BC及CR之尤其較佳化合物係選自以下子式:
其中烷基及烷基* 各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基,且烯基及烯基* 各自彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基。烯基及烯基* 較佳表示CH2 =CH-、CH3 CH=CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 CH=CHC2 H4 -或C3 H7 CH=CH-。
極尤其優先選擇包含式BC-2之一個、兩個或三個化合物之混合物。
p)額外包含一或多個以下各式之氟化菲或二苯并呋喃之LC介質:
其中R11 及R12 各自彼此獨立地具有如上所述之含義,b表示0或1,L表示F,且r表示1、2或3。
式PH及BF之尤其較佳化合物係選自以下子式:
其中R及R'各自彼此獨立地表示具有1-7個C原子之直鏈烷基或烷氧基。
q)較佳用於PSA-OCB顯示器之包含一或多個以下各式之化合物之LC介質:
其中:R0  在每次出現時相同或不同且表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基,其各具有至多9個C原子,X0  表示F、Cl或在每一情況下各自具有至多6個C原子之鹵化烷基、烯基、烯氧基或烷氧基,Z0  表示-CF2 O-或單鍵,Y1-6  各自彼此獨立地表示H或F。
X0 較佳為F、Cl、CF3 、CHF2 、OCF3 、OCHF2 、OCFHCF3 、OCFHCHF2 、OCFHCHF2 、OCF2 CH2 、OCF2 CHF2 、OCF2 CHF2 、OCF2 CF2 CHF2、OCF2 CF2 CHF2 、OCFHCF2 CF3 、 OCFHCF2 CHF2 、 OCF2 CF2 CF3 、OCF2 CF2 CClF2 、OCClFCF2 CF3 或CH=CF2 ,尤其較佳為F或OCF3
式AA之化合物較佳係選自以下各式:
其中R0 及X0 具有如上所述之含義,且X0 較佳表示F。尤其優先選擇式AA2及AA6之化合物。
式BB之化合物較佳係選自以下各式:
其中R0 及X0 具有如上所述之含義,且X0 較佳表示F。
尤其優先選擇式BB1、BB2及BB5之化合物。
式CC之化合物較佳係選自下式:
其中R0 在每次出現時相同或不同且具有上述含義,且較佳表示具有1至6個C原子之烷基。
r)包含1至5個(較佳為1個、2個或3個)可聚合化合物之LC介質。
s)可聚合化合物在混合物整體中之比例為0.05%至5%,較佳為0.1%至1%之LC介質。
t)包含1至8個,較佳為1至5個式A及/或B之化合物(尤其較佳為選自式A1、A2、A3、A6、B5、B6、B9及B10)之LC介質。此等化合物在混合物整體中之比例較佳為5%至70%,尤其較佳為10%至40%。在每一情況下此等個別化合物之含量較佳為2%至60%,尤其較佳為2%至40%。
u)包含1至8個,較佳為1至5個選自式CY2、CY14及PY2之化合物之LC介質。此等化合物在混合物整體中之比例較佳為5%至60%,尤其較佳為10%至35%。在每一情況下此等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
v)包含1至8個,較佳為1至5個選自式CY8、PY8及B10之化合物之LC介質。此等化合物在混合物整體中之比例較佳為5%至60%,尤其較佳為10%至35%。在每一情況下此等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
w) 包含1至8個,較佳為1至5個選自式CY9、PY7及T2之化合物之LC介質。此等化合物在混合物整體中之比例較佳為5%至50%,尤其較佳為10%至25%。在每一情況下此等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
x) 包含1至10個,較佳為1至8個選自式ZK1、ZK2、ZK3、ZK4、T1及O1之化合物之LC介質。此等化合物在混合物整體中之比例較佳為3%至45%,尤其較佳為5%至35%。在每一情況下此等個別化合物之含量較佳為2%至15%。
y) 其中式CY、PY及ZK之化合物在混合物整體中之比例大於50%,較佳為大於60%之LC介質。
z) 包含一或多個選自式FI、N1-N10、CR及PH之化合物之LC介質。此等化合物在混合物整體中之比例較佳為2%至30%。在每一情況下此等個別化合物之含量較佳為1%至15%。
具有上述經聚合之化合物的上文提及之較佳實施例a)-z)之化合物之組合在根據本發明之LC介質中在保持高清澈點及高HR值的情況下實現低臨限電壓、低旋轉黏度及極優良低溫穩定性且允許在PS(A)顯示器中設定預傾斜角度。詳言之,與來自先前技術之介質相比,LC介質在PS(A)顯示器中展現顯著減少之回應時間,尤其亦減少之灰度回應時間。
液晶混合物較佳具有至少80K、尤其較佳至少100K之向列相範圍,及在20℃下不大於250mPa.s、較佳不大於200mPa.s之旋轉黏度。
適用於VA型顯示器中之根據本發明之LC介質在20℃及1kHz下具有較佳約-0.5至-7.5、尤其約-2.5至-5.5之負介電各向異性Δε。
適用於OCB型顯示器中之根據本發明之LC介質在20℃及1kHz下具有較佳約+7至+17之正介電各向異性Δε。
適用於VA型顯示器中之根據本發明之LC介質的雙折射率Δn較佳小於0.16,尤其較佳介於0.06與0.14之間,尤其介於0.07與0.12之間。
適用於OCB型顯示器之根據本發明之LC介質的雙折射率Δn較佳介於0.14與0.22之間,尤其介於0.16與0.22之間。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且描述於文獻中之其他添加劑。例如,可添加0重量%-15重量%之多色染料,此外奈米粒子、導電鹽類,較佳4-己氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基銨、四苯基硼化四丁基銨或冠醚之複鹽(cf.,例如Haller等人之Mol. Cryst. Liq. Cryst.第24卷,第249-258頁(1973))可添加以改良傳導率或可添加物質以改質向列型相之介電各向異性、黏度及/或排列。此類型之物質描述於(例如)DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。
根據本發明之LC介質之較佳實施例a)-z)的個別組份為已知的或製備該等組份之方式可易於由熟習相關技術者自先前技術獲得,因為其係基於文獻中所描述之標準方法。式CY之相應化合物係描述於(例如)EP-A-0 364 538中。式ZK之相應化合物係描述於(例如)DE-A-26 36 684及DE-A-33 21 373中。
可根據本發明使用之LC介質可以本身習知之方式(例如)藉由將一或多個上述之化合物與一或多個如上所定義之可聚合化合物及視情況之其他液晶化合物及/或添加劑混合來製備。一般而言,將以較少量使用之所要量的組份在高溫下便利地溶解於構成主成份之組份中。亦可將該等組份之溶液混合於有機溶劑(例如丙酮、氯仿或甲醇)中,且於充分混合後再移除(例如藉由蒸餾)溶劑。此外本發明係關於製備根據本發明之LC介質之方法。
對於熟習此項技術者而言,當然,根據本發明之LC介質亦可包含其中(例如)H、N、O、Cl、F已為相應同位素所替代之化合物。
根據本發明之LC顯示器之構造對應於如在開始處引用之先前技術中所述之PS(A)顯示器的習知幾何形狀。不具有突起之幾何形狀較佳,此外,尤其彼等其中濾色器側上之電極未經建構且僅TFT側上之電極具有狹縫之幾何形狀。PSA-VA顯示器之尤其適合及較佳電極結構描述於(例如)US 2006/0066793 A1中。
以下實例在不限制本發明之情況下說明本發明。然而,其向熟習此項技術者顯示優先使用之化合物及其各自濃度及其彼此之組合的較佳混合物概念。此外,實例說明可達成何等性質及性質組合。
使用以下縮寫:
(n,m,z:各自彼此獨立地表示1、2、3、4、5或6)
在本發明之較佳實施例中,根據本發明之LC介質包含一或多個選自由來自表A之化合物所組成之群之化合物。
表B
表B指示可被添加至根據本發明之LC介質之可能摻雜劑。
R/S-1011
LC介質較佳包含0重量%至10重量%(尤其0.01重量%至5重量%且尤其較佳為0.1重量%至3重量%)之摻雜劑。LC介質較佳包含一或多個選自由來自表B之化合物所組成之群之摻雜劑。
表C
表C指示可被添加至根據本發明之LC介質之可能穩定劑。
(此處n表示自1至12之整數)
LC介質較佳包含0重量%至10重量%(尤其0.01重量%至5重量%且尤其較佳為0.1重量%至3重量%)之穩定劑。LC介質較佳包含一或多個選自由來自表C之化合物所組成之群之穩定劑。
此外,使用以下縮寫及符號:Vo  20℃下電容臨限電壓[V],ne  20℃及589nm下非常折射率,no  20℃及589nm下正常折射率,Δn 20℃及589nm下光學各向異性,ε  20℃及1kHz下垂直於引向器之介電磁感率,ε  20℃及1kHz下平行於引向器之介電磁感率,Δε 20℃及1kHz下介電各向異性,c1.p.,T(N,I) 清澈點[℃],γ1  20℃下旋轉黏度[mPa.s],K1  彈性常數,20℃下"傾斜"變形[pN],K2  彈性常數,20℃下"扭轉"變形[pN],K3  彈性常數,20℃下"彎曲"變形[pN],LTS 低溫穩定性(相),測試單元中測定,HR20  20℃下電壓保持率[%],及HR100  100℃下電壓保持率[%]。
除非另有明確說明,否則本申請案中所有濃度均以重量百分比指示且除非另有明確指示,否則其係關於相應混合物或混合物組份。
除非另有明確說明,否則本申請案中所指示之所有溫度值(諸如(例如)熔點T(C,N)、自矩列型(S)至向列型(N)相T(S,N)之轉變溫度及清澈點T(N,I))係以攝氏溫度(℃)指示。M.p.表示熔點,cl.p.=清澈點。此外,C=結晶態,N=向列相,S=矩列相且I=各向同性相。此等符號之間的資料表示轉變溫度。
除非另外在每一情況下明確指出,否則所有物理性質依照"Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals"(Status Nov. 1997,Merck KGaA,德國)測定且適用於20℃之溫度且Δn在589nm下測定且Δε在1kHz下測定。
對於本發明,術語"臨限電壓"係指電容臨限值(V0 ),亦稱為Freedericksz臨限值,除非另外明確指出。在實例中,按通常慣例,亦可指示10%相對對比率(V10 )之光學臨限值。
用於電容臨限電壓量測之顯示器具有以4μm為間隔之兩個平面平行外板及外板內側之電極層,該等電極層疊加有摩擦聚醯亞胺對準層,該等摩擦聚醯亞胺對準層引起液晶分子之垂直邊緣對準。
可聚合化合物係在電壓同時施加至顯示器(通常10V至30V交流電,1kHz)的情況下藉由UV照射預定時間而在顯示器中聚合。實例中,除非另外指出,否則使用28mW/cm2 汞汽燈,使用裝備有365nm帶通濾波器之標準UV
計(Ushio UNI型UV計)量測強度。
藉由旋轉晶體實驗(Autronic-Melchers TBA-105)來測定傾角。此處之較小值(亦即,與90°角之較大偏差)對應於較大之傾斜。
除非另外描述,否則在以下實例中傾角之量測係按如下進行:添加0.3%可聚合單體化合物至LC主體混合物,且將生成混合物引入VA-e/o測試單元(以90°位置摩擦,VA聚醯亞胺對準層,層厚度d4μm)。使用在施加電壓U=24V(交流電)的情況下具有強度I=50mW/cm2 之UV燈照射單元2分鐘,引起單體化合物之聚合。若需要,在第二次實驗中將0.006%光引發劑Irgacure 651額外地添加至LC/單體混合物,且曝光時間縮短至2分鐘。在UV照射前後,藉由旋轉晶體實驗(Autronic-Melchers TBA-105)測定傾角。此處之較小值(亦即,與90°角之較大偏差)對應於較大之傾斜。
按如下方式量測HR值:添加0.3%可聚合單體化合物至LC主體混合物,且將生成混合物引入TN-VHR測試單元(以90°位置摩擦,TN聚醯亞胺對準層,層厚度d4μm)。在1V、60Hz、64μs脈衝下UV曝光(日照試驗)2小時前後在100℃下5分鐘後測定HR值(量測器具:Autronic-Melchers VHRM-105)。
實例1
向列型LC主體混合物N1係按如下進行配製:
CY-3-O4 23.50% Cl.p. +86.5CCY-3-O2 8.00% Δn 0.1199CCY-3-O3 8.00% Δε -4.1CCY-4-O2 1.50% ε  3.7CPY-2-O2 00.00% K3 /K1  0.03CPY-3-O2 00.00% γ1  176PYP-2-3 12.00% V0  2.05PYP-2-4 2.50%CCP-V-1 1.50%CC-3-V1 8.00%CC-5-V 15.00%
藉由將0.3%甲基丙烯酸酯化合物M1及M2添加至LC主體混合物N1來製備根據本發明之可聚合混合物MM1及MM2。此外,藉由將0.3%結構上類似之丙烯酸酯化合物A1及A2添加至N1來製備可聚合比較混合物MA1及MA2。
對於所有混合物,HR係如上所述在UV曝光前後在100℃下量測(在5分鐘調節時間後)。對於可聚合混合物,按如上所述額外測定聚合後之傾角(無光引發劑)。結果展示於表1中。
如表1所示,與具有丙烯酸酯之比較混合物MA1及MA2相比,具有甲基丙烯酸酯之根據本發明之混合物MM1及MM2呈現顯著較高VHR值。此外,與具有丙烯酸酯之比較混合物MA1及MA2相比,具有甲基丙烯酸酯之根據本發明之混合物MM1及MM2呈現顯著較明顯之傾角(亦即,較低°值)。
實例2
向列型LC混合物N2係按如下配製:
CCH-501 9.00% Cl.p. +70.0CCH-35 14.00% Δn 0.0825PCH-53 8.00% Δε -3.5CY-3-O4 14.00% ε||  3.5CY-5-O4 13.00% K3 /K1  1.00CCY-3-O2 8.00% γ1  141CCY-5-O2 8.00% V0  2.06CCY-2-1 9.00%CCY-3-1 9.00%CPY-2-O2 8.00%
藉由在每一情況下將10%烯基化合物CC-3-V、CC-4-V、CC-5-V、CC-1-V3、CC-3-V1,及無烯基之同系化合物CCH-34添加至LC混合物N2來製備LC主體混合物N3-N8。
藉由將0.3%甲基丙烯酸酯化合物M1添加至主體混合物N3-N8來製備根據本發明之可聚合混合物MM3-MM8。
按如上所述測定聚合後混合物之傾角(無光引發劑)。結果展示於表2中。
如表2所示,根據本發明之所有混合物MM3-MM8呈現顯著較明顯之傾角(亦即,介於82°與84°之間的較小值)。此處之傾角對於所有烯基化合物近似相同,且僅稍微小於包含"非烯基化合物"CCH-34之混合物中之傾角。因此在根據本發明之混合物中僅觀察到由於添加各種烯基化合物且同時使用甲基丙烯酸酯作為可聚合組份所引起的對於傾角之輕微反效應。
實例3
藉由將20%烯基化合物CC-3-V添加至來自實例2之LC混合物N2來製備LC主體混合物N9。
藉由將0.3%甲基丙烯酸酯化合物M1及M2添加至LC主體混合物N2或N9來製備根據本發明之可聚合混合物MM9-MM12。此外,藉由將0.3%結構上類似之丙烯酸酯化合物A1及A2添加至N2或N9來製備可聚合比較混合物MA3-MA6。
對於所有混合物,HR係在UV曝光前後按如上所述量測。對於可聚合混合物,按如上所述額外測定聚合後之傾角(無光引發劑)。結果展示於表3中。
如表3所示,與具有丙烯酸酯之類似比較混合物MA3-MA6相比,具有甲基丙烯酸酯之根據本發明之混合物MM9-MM12在UV曝光後通常呈現顯著較高HR值及顯著較高傾角(亦即,較低°值)。
此外,表3顯示與純LC主體混合物N2(無烯基化合物)相比,純LC主體混合物N9(具有烯基化合物CC-3-V)具有較高HR值。在一些情況下,此HR值由於可聚合化合物被添加至含有烯基之LC主體混合物N9(具有烯基化合物)而顯著減少。相反,關於N2之HR值在一些情況下甚至由於可聚合化合物之添加而增加。然而,與使用丙烯酸酯A1及A2之情況相比,使用甲基丙烯酸酯M1及M2時N9之HR值之減少係顯著較不明顯的。
因此藉由使用甲基丙烯酸酯促進限制關於PS(A)顯示器中含有烯基之LC主體混合物之HR之降低。
實例4
藉由將10%化合物CLY-3-O3(具有環己烯基)添加至來自實例2之LC混合物N2來製備LC主體混合物N10。
藉由將0.3%甲基丙烯酸酯化合物N2添加至LC主體混合物N2或N10來製備根據本發明之可聚合混合物MM13及MM14。此外,藉由將0.3%丙烯酸酯化合物A1添加至N2或N10來製備可聚合比較混合物MA7及MA8。
對於可聚合混合物,按如上所述測定聚合後之傾角(無光引發劑)。結果展示於表4中。
與具有丙烯酸酯之比較混合物MA7及MA8相比,具有甲基丙烯酸酯之根據本發明之混合物MM13及MM14呈現顯著較明顯之傾角(亦即,較低。值)。

Claims (15)

  1. 一種液晶(LC)介質,其包含一或多種可聚合化合物,其中存在於該LC介質中之所有可聚合化合物僅含有甲基丙烯酸酯基團作為可聚合基團;及一或多種含有一或多個烯基之低分子量液晶原基化合物或液晶化合物,該一或多個烯基在該等甲基丙烯酸酯基團之聚合的條件下,對聚合反應具穩定性,其中該等可聚合化合物係選自式I:Ra -A1 -(Z1 -A2 )m1 -Rb I其中該等個別基團具有以下含義:A1 及A2 各自彼此獨立地為芳族、雜芳族、脂環族或雜環基團,較佳具有4至25個C原子,其亦可含有稠環,且其視需要由L單取代或多取代,Z1 在每次出現時相同或不同且為-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-(CH2 )n1 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-(CF2 )n1 -、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0 R00 或單鍵,L、Ra 及Rb 各自彼此獨立地為H、鹵素、SF5 、NO2 、碳基團或烴基團,其中該等化合物含有至少一個L、Ra 及Rb 基團,其表示或含有P-Sp-基團, R0 與R00 各自彼此獨立為H或具有1至12個C原子之烷基,P 表示CH2 =C(CH3 )-COO-,Sp 表示一間隔基團或單鍵,m1 表示0、1、2、3或4,n1 表示1、2、3或4;且其中該低分子量組份包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中該等個別基團在每次出現時相同或不同,各自彼此獨立地具有以下含義: Rc 表示具有2至9個C原子之烯基,或若該等環X、Y及Z中至少一者表示環己烯基,則亦表示Rd 所具有含義中一者,Rd 表示具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以使得O原子不彼此直接連接之方式由-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,L1-4 各自彼此獨立地為H、F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F或CHF2 H,x 表示1或2,z 表示0或1。
  2. 如請求項1之LC介質,其包含:包含一或多種可聚合化合物之可聚合組份A),其中存在於該LC介質中之所有可聚合化合物僅含有甲基丙烯酸酯基團作為可聚合基團,及包含一或多種低分子量化合物之液晶組份B),該一或多種低分子量化合物包括至少一種含有一或多個烯基之液晶原基化合物或液晶化合物,該一或多個烯基在該等甲基丙烯酸酯基團之該聚合之該等條件下,對聚合反應具穩定性。
  3. 如請求項1或2之LC介質,其特徵在於該可聚合組份包含一或多種含有甲基丙烯酸酯基團(單反應性)之可聚合化 合物及一或多種含有兩個或兩個以上甲基丙烯酸酯基團(雙或多反應性)之可聚合化合物。
  4. 如請求項1或2之LC介質,其特徵在於該可聚合組份僅包含含有兩個甲基丙烯酸酯基團(雙反應性)之可聚合化合物。
  5. 如請求項1之LC介質,其特徵在於A1 、A2 、Z1 、Sp及m1具有如請求項1中所指示之含義,且A1 與A2 各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基或萘-2,6-二基,此外,其中此等基團中一或多個CH基團可由N替代;環己烷-1,4-二基,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可由O及/或S替代;1,4-伸環己烯基、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-亞甲基茚滿-2,5-二基,其中所有此等基團可為未經取代的或經L單取代或多取代的,L 表示P-Sp-、OH、CH2 OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx )2 、-C(=O)Y1 、-C(=O)Rx 、-N(Rx )2 、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基,或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、 烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基,此外,其中一或多個H原子可由F、Cl或P-Sp-替代,Y1 表示鹵素,Rx 表示P-Sp-;H;鹵素;具有1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外,其中一或多個H原子可由F、Cl或P-Sp-替代;具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基;或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基,Ra 與Rb 各自彼此獨立地表示P-Sp-;H;如上定義之L;或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基,此外,其中一或多個非相鄰CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由-C(Rx )=C(Rx )-、-C≡C-、-N(Rx )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代,且此外,其中一或多個H原子可由F、Cl、Br、I、CN或P-Sp-替代,其中該等Ra 、Rb 及L基團中至少一者含有至少一個P-Sp-基團。
  6. 如請求項1之LC介質,其特徵在於該等可聚合化合物係 選自以下子式: 其中:P1 及P2 具有對於P所指定之含義,Sp1 及Sp2 具有對於Sp所指定之該等含義中一者或表示單鍵,Z2 及Z3 各自彼此獨立地表示-COO-或-OCO,L 具有請求項1中所指定之含義,L'及L" 各自彼此獨立地表示H、F或Cl,r 表示0、1、2、3或4,s 表示0、1、2或3,t 表示0、1或2,x 表示0或1,且Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H或CH3
  7. 如請求項1或2之LC介質,其特徵在於該低分子量組份包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中烷基表示具有1-6個C原子之直鏈烷基,且烯基及烯基*各自彼此獨立地表示具有2-7個C原子之直鏈烯基。
  8. 如請求項1或2之LC介質,其特徵在於該低分子量組份包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中m及n各自彼此獨立地表示1、2、3、4、5或6,i表示0、1、2或3,Rb1 表示H、CH3 或C2 H5 ,且烯基表示 CH2 =CH-、CH2 =CHCH2 CH2 -、CH3 -CH=CH-、CH3 -CH2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )2 -CH=CH-、CH3 -(CH2 )3 -CH=CH-或CH3 -CH=CH-(CH2 )2 -。
  9. 如請求項1或2之LC介質,其特徵在於其額外包含一或多種選自以下各式之化合物: 其中該等個別基團具有以下含義:a 表示1或2,b 表示0或1,R1 與R2 各自彼此獨立地為具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以使得O原子不彼此直接連接之方式由-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,Zx 及Zy 各自彼此獨立地為-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-O-、-CH2 -、-CH2 CH2 -或單鍵,L1-4 各自彼此獨立地為F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、 CH2 F、CHF2
  10. 如請求項1或2之LC介質,其特徵在於其額外包含一或多種下式之化合物: 其中該等個別基團具有以下含義: R3 與R4 各自彼此獨立地為具有1至12個C原子之烷基,此外,其中一或兩個非相鄰CH2 基團可以使得O原子不彼此直接連接之方式由-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-替代,Zy 為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-、-OCO-、-C2 F4 -、-CF=CF-或單鍵。
  11. 一種如請求項1至10中任一項之LC介質在LC顯示器中之用途,尤其在PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS、PS-FFS及PS-TN顯示器中之用途。
  12. 一種含有如請求項1至10中任一項之LC介質之LC顯示器。
  13. 如請求項12之LC顯示器,其特徵在於其為PSA-VA、 PSA-OCB、PS-IPS、PS-FFS或PS-TN顯示器。
  14. 如請求項12或13之LC顯示器,其含有由兩個基板及定位於該等基板之間的LC介質層組成之LC單元,其中至少一個基板對光透明且至少一個基板具有電極層,該LC介質層包含聚合組份及低分子量組份,其中該聚合組份係藉由在施加電壓的情況下,於該LC介質中及該LC單元之該等基板之間的一或多種可聚合化合物的聚合作用而獲得。
  15. 一種如請求項1至10中任一項之LC介質之製備方法,其係藉由將一或多種低分子量液晶化合物與一或多種如請求項1至10中任一項所定義之可聚合化合物及視需要之其他液晶化合物及/或添加物混合來進行製備。
TW97140201A 2007-10-22 2008-10-20 液晶介質 TWI437082B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007050262 2007-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200930797A TW200930797A (en) 2009-07-16
TWI437082B true TWI437082B (zh) 2014-05-11

Family

ID=39951474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW97140201A TWI437082B (zh) 2007-10-22 2008-10-20 液晶介質

Country Status (8)

Country Link
US (2) US8114310B2 (zh)
EP (1) EP2053113B1 (zh)
JP (2) JP5591463B2 (zh)
KR (1) KR101513303B1 (zh)
CN (1) CN101418220B (zh)
AT (1) ATE505525T1 (zh)
DE (2) DE502008003155D1 (zh)
TW (1) TWI437082B (zh)

Families Citing this family (143)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009015744A1 (de) * 2007-07-30 2009-02-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
CN101790574B (zh) * 2007-08-29 2013-09-18 默克专利股份有限公司 液晶显示器
ATE542875T1 (de) * 2007-08-30 2012-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
DE102008036248A1 (de) * 2007-08-30 2009-03-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
US8114310B2 (en) * 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
TWI368645B (en) * 2007-10-24 2012-07-21 Au Optronics Corp Liquid crystal medium for psa process and liquid crystal display device
KR101636590B1 (ko) 2008-06-27 2016-07-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
TW201011096A (en) * 2008-09-03 2010-03-16 Au Optronics Corp Vertical alignment liquid crystal display panel and liquid crystal material thereof
EP2361290B1 (de) 2008-12-22 2013-05-22 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
DE102008064171A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2889358B1 (en) * 2009-01-22 2017-10-11 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
DE102010012900A1 (de) * 2009-04-23 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
TWI514032B (zh) * 2009-06-18 2015-12-21 Merck Patent Gmbh 製備液晶顯示器之方法
US8860920B2 (en) 2009-07-24 2014-10-14 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid-crystal display device and manufacturing method therefor
EP2292720A1 (en) * 2009-09-08 2011-03-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
TWI405753B (zh) 2009-10-02 2013-08-21 Au Optronics Corp 應用於顯示面板之可聚合單體以及液晶材料
TWI482839B (zh) 2010-01-26 2015-05-01 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
DE102011009691A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
TW201144412A (en) 2010-05-12 2011-12-16 Jnc Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US9234135B2 (en) 2010-08-19 2016-01-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal displays
DE102011108708A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
US9557605B2 (en) 2010-10-14 2017-01-31 Merck Patent Gmbh Method of producing liquid crystal display device
WO2012050178A1 (ja) 2010-10-14 2012-04-19 シャープ株式会社 液晶表示装置
WO2012050177A1 (ja) * 2010-10-14 2012-04-19 シャープ株式会社 液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法
WO2012055473A1 (en) * 2010-10-26 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium and process for preparing a liquid-crystal device
JP5928338B2 (ja) 2010-11-15 2016-06-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102011118210A1 (de) * 2010-11-27 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2649152B1 (en) * 2010-12-07 2014-10-22 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display
EP2811004B1 (en) * 2010-12-07 2018-01-31 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display
CN106635050A (zh) * 2011-03-29 2017-05-10 默克专利股份有限公司 液晶介质
JP5234227B2 (ja) 2011-04-06 2013-07-10 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
EP2514800B2 (de) * 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
JP5678798B2 (ja) * 2011-05-20 2015-03-04 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
EP2714843B2 (en) * 2011-06-01 2019-10-30 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium and liquid crystal display device
CN103619993B (zh) * 2011-07-07 2016-10-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
JP6056234B2 (ja) 2011-07-27 2017-01-11 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN103748507B (zh) 2011-08-25 2016-08-24 夏普株式会社 液晶显示装置的制造方法
WO2013031393A1 (ja) 2011-08-26 2013-03-07 シャープ株式会社 液晶表示パネル及び液晶表示装置
CN103797407B (zh) 2011-08-29 2016-07-06 夏普株式会社 液晶显示装置的制造方法
CN103782230B (zh) 2011-08-29 2017-03-01 夏普株式会社 液晶显示装置的制造方法
US20140225035A1 (en) * 2011-09-06 2014-08-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal display
CN105623674A (zh) 2011-09-27 2016-06-01 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用了该组合物的液晶显示元件
TWI586645B (zh) 2011-10-12 2017-06-11 Jnc Corp 聚合性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
KR20130050625A (ko) * 2011-11-08 2013-05-16 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조방법
EP2607451B8 (de) * 2011-12-20 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP2628779B1 (en) * 2012-02-15 2017-05-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
TWI452122B (zh) 2012-02-24 2014-09-11 Dainippon Ink & Chemicals 液晶組成物
KR101367861B1 (ko) 2012-03-30 2014-02-27 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 소자 및 그 제조 방법
EP2770367B1 (en) * 2012-03-30 2016-11-02 DIC Corporation Liquid crystal display element and method for manufacturing same
TWI635164B (zh) * 2012-04-24 2018-09-11 迪愛生股份有限公司 Liquid crystal composition containing polymerizable compound and liquid crystal display element using same
CN103492529B (zh) * 2012-04-26 2015-04-15 Dic株式会社 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
US20150299571A1 (en) 2012-05-23 2015-10-22 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2013179966A1 (ja) * 2012-05-28 2013-12-05 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
CN102732265B (zh) * 2012-06-15 2014-04-09 深圳市华星光电技术有限公司 用于液晶显示器的液晶介质组合物
KR20140001071A (ko) 2012-06-25 2014-01-06 한양대학교 산학협력단 액정 조성물
US9664957B2 (en) 2012-06-25 2017-05-30 Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University Liquid crystal display device and method of driving the same
KR20140014990A (ko) 2012-07-27 2014-02-06 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
TWI565790B (zh) 2012-08-08 2017-01-11 捷恩智股份有限公司 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用
US9587175B2 (en) 2012-08-22 2017-03-07 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
JP5534381B1 (ja) 2012-08-22 2014-06-25 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
EP2703472B1 (de) * 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
CN102876338A (zh) * 2012-09-21 2013-01-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102888231A (zh) * 2012-09-21 2013-01-23 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102876335B (zh) * 2012-09-21 2014-07-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
US9028713B2 (en) * 2012-09-21 2015-05-12 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same
US20140085588A1 (en) * 2012-09-21 2014-03-27 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co. Ltd. Mixture for Liquid Crystal Medium and Liquid Crystal Display Using the Same
CN102863969B (zh) * 2012-09-21 2014-07-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102851037A (zh) * 2012-09-21 2013-01-02 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102888229B (zh) * 2012-09-21 2014-07-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102888230A (zh) * 2012-09-21 2013-01-23 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102876337A (zh) * 2012-09-21 2013-01-16 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
US8753537B2 (en) * 2012-09-21 2014-06-17 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same
CN102863968A (zh) * 2012-09-21 2013-01-09 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102863970A (zh) * 2012-09-21 2013-01-09 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
CN102863971A (zh) * 2012-09-21 2013-01-09 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器
US9127198B2 (en) * 2012-09-21 2015-09-08 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same
WO2014045923A1 (ja) 2012-09-24 2014-03-27 シャープ株式会社 液晶表示装置及びその製造方法
US20150284634A1 (en) * 2012-10-17 2015-10-08 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
KR101555598B1 (ko) * 2012-10-17 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
JP2016006130A (ja) * 2012-10-19 2016-01-14 シャープ株式会社 液晶組成物、液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法
US20150275088A1 (en) * 2012-10-22 2015-10-01 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2014065230A1 (ja) * 2012-10-24 2014-05-01 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2014112192A (ja) * 2012-10-31 2014-06-19 Jsr Corp Psaモード液晶表示素子用液晶配向剤、psaモード液晶表示素子用液晶配向膜、並びにpsaモード液晶表示素子及びその製造方法
CN102965122A (zh) * 2012-11-21 2013-03-13 深圳市华星光电技术有限公司 液晶面板的液晶介质
US20150115200A1 (en) * 2012-11-30 2015-04-30 Dic Corporation Liquid crystal composition, liquid crystal display element, and liquid crystal display
WO2014091946A1 (ja) 2012-12-12 2014-06-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN103074073B (zh) * 2012-12-20 2015-03-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物
CN103091891B (zh) * 2013-01-18 2015-06-17 京东方科技集团股份有限公司 液晶显示面板及其制造方法、液晶显示装置
KR102008788B1 (ko) * 2013-01-23 2019-08-08 제이에스알 가부시끼가이샤 Psa 모드 액정 표시 소자용 액정 배향제, psa 모드 액정 표시 소자용 액정 배향막, 그리고 psa 모드 액정 표시 소자 및 그의 제조 방법
KR102092042B1 (ko) 2013-01-24 2020-03-24 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법
CN104284962B (zh) * 2013-03-06 2016-02-24 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
TWI624531B (zh) * 2013-03-06 2018-05-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP6146072B2 (ja) * 2013-03-19 2017-06-14 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101687594B1 (ko) 2013-03-25 2016-12-19 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 소자
KR101483575B1 (ko) * 2013-03-26 2015-01-16 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
CN105733609A (zh) * 2013-03-26 2016-07-06 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
EP2907864B2 (en) * 2013-03-26 2022-05-18 DIC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element using this composition
CN105694911A (zh) * 2013-03-26 2016-06-22 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
EP2801600B1 (en) 2013-03-26 2018-11-14 DIC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element incorporating same
CN104321692B (zh) * 2013-05-22 2016-04-27 Dic株式会社 液晶显示元件
EP2818531B1 (en) * 2013-06-25 2017-07-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
CN104981729B (zh) * 2013-09-24 2017-03-01 Dic株式会社 液晶显示装置
KR102130395B1 (ko) 2014-01-10 2020-07-08 삼성디스플레이 주식회사 표시장치 및 이의 제조방법
JP6337335B2 (ja) * 2014-02-25 2018-06-06 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3730590A1 (de) 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
KR102199775B1 (ko) 2014-03-18 2021-01-08 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR20150109543A (ko) * 2014-03-19 2015-10-02 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
JP2015199900A (ja) * 2014-04-02 2015-11-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20150116108A (ko) 2014-04-04 2015-10-15 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
EP2937401B8 (de) * 2014-04-22 2017-08-02 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2015174175A1 (ja) 2014-05-13 2015-11-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6413632B2 (ja) * 2014-05-14 2018-10-31 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2016011408A (ja) * 2014-06-05 2016-01-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3173457B1 (en) * 2014-07-25 2019-06-05 DIC Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element obtained using same
JP6002997B2 (ja) 2014-07-31 2016-10-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
US10113115B2 (en) 2014-09-05 2018-10-30 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2016079292A (ja) * 2014-10-17 2016-05-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016066242A1 (en) * 2014-10-31 2016-05-06 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
EP3029127B1 (en) * 2014-12-01 2017-12-20 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
JP6008065B1 (ja) * 2014-12-25 2016-10-19 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR102515637B1 (ko) * 2014-12-30 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 부품
KR20160081655A (ko) 2014-12-31 2016-07-08 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치, 표시 장치의 구동 방법 및 표시 장치의 잔상을 최소화하는 방법
KR102272215B1 (ko) 2015-01-13 2021-07-02 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR20170106953A (ko) * 2015-01-16 2017-09-22 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물 및 광학 이방체
CN118421329A (zh) * 2015-03-13 2024-08-02 默克专利股份有限公司 液晶介质
KR20170015800A (ko) 2015-07-31 2017-02-09 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
KR20170091814A (ko) 2016-02-01 2017-08-10 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치 및 이의 제조방법
KR102499044B1 (ko) 2016-03-08 2023-02-13 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치
CN107227157A (zh) * 2016-03-24 2017-10-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含可聚合化合物的液晶组合物及其应用
CN107286956A (zh) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN107353908B (zh) * 2016-05-10 2021-02-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN107384442B (zh) * 2016-05-16 2021-03-16 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
KR102611868B1 (ko) 2016-06-02 2023-12-11 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR102662829B1 (ko) 2016-09-27 2024-05-03 티씨엘 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
CN109207169B (zh) * 2017-06-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
EP3502209B1 (en) 2017-12-20 2020-10-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline media having homeotropic alignment
CN108070386B (zh) * 2017-12-20 2021-05-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件
CN109988581A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN109988582A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种具有快响应时间的液晶组合物以及液晶显示器件
CN110373213A (zh) * 2018-04-13 2019-10-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及应用该组合物的显示器
KR20210063515A (ko) * 2019-11-22 2021-06-02 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
CN113444530B (zh) * 2020-03-24 2022-07-05 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种可聚性化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3321373A1 (de) 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
PL151370B1 (en) 1986-12-24 1990-08-31 Liquidcrystalline cyclohexylbenzene derivatives their manufacturing and novel nematic admixtures containing same.
JPS6436847A (en) 1987-07-31 1989-02-07 Toshiba Corp Execution of floor slab of building of atomic power plant
DE3807872A1 (de) 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
WO1993022397A1 (en) 1992-04-27 1993-11-11 Merck Patent Gmbh Electrooptical liquid crystal system
TW338061B (en) 1992-10-07 1998-08-11 Chisso Corp Cyclohexane derivative having an alkenyl terminal group and used as a liquid crystal material
JPH06206836A (ja) 1993-01-11 1994-07-26 Dainippon Ink & Chem Inc フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体
JPH08245960A (ja) 1995-01-13 1996-09-24 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP3439865B2 (ja) 1995-03-08 2003-08-25 いすゞ自動車株式会社 ガスエンジン用燃料装置
JPH1036847A (ja) 1996-07-25 1998-02-10 Seiko Epson Corp 液晶表示素子およびその製造方法
EP1029835A4 (en) * 1997-10-07 2003-03-19 Mitsubishi Rayon Co ARTIFICIAL MARBLE, HARDENED RESIN CONTAINING Mica and / or Glass Flakes, and Polymerisable Composition Containing Mica and / or Glass Flakes
DE19848800A1 (de) 1997-11-05 1999-05-20 Merck Patent Gmbh Organosiliziumverbindungen
US6177972B1 (en) 1999-02-04 2001-01-23 International Business Machines Corporation Polymer stabilized in-plane switched LCD
US7060200B1 (en) 1999-09-03 2006-06-13 Merck Patent Gmbh Multireactive polymerizable mesogenic compounds
JP2002023199A (ja) 2000-07-07 2002-01-23 Fujitsu Ltd 液晶表示装置およびその製造方法
EP1219651A1 (en) 2000-12-29 2002-07-03 Rolic AG Photoactive copolymer
DE10229828B4 (de) 2001-07-31 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
GB2379931B (en) 2001-08-17 2004-12-22 Merck Patent Gmbh Polymerisable dicyclohexylbenzenes
KR100915480B1 (ko) * 2001-12-12 2009-09-03 메르크 파텐트 게엠베하 이축 필름
JP4175826B2 (ja) 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
EP1378557B1 (de) 2002-07-06 2007-02-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
JP4201171B2 (ja) 2002-11-08 2008-12-24 日本化薬株式会社 液晶性配合組成物およびこれを用いた位相差フィルム
JP2004294605A (ja) 2003-03-26 2004-10-21 Fujitsu Display Technologies Corp 液晶パネル
DE502005006152D1 (de) 2004-06-18 2009-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE602005005749T2 (de) * 2004-08-10 2009-04-30 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare mesogene Cyclohexylphenylderivate
EP1626079B1 (en) 2004-08-10 2008-04-02 MERCK PATENT GmbH Polymerisable mesogenic cyclohexylphenyl derivatives
EP1627905B1 (en) 2004-08-19 2007-10-24 Nitto Denko Corporation Liquid crystalline di(meth)acrylate compound, phase difference film, optical film, polarizing plate, liquid crystal panel and liquid crystal display device
JP4387276B2 (ja) 2004-09-24 2009-12-16 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP2006139047A (ja) 2004-11-12 2006-06-01 Sharp Corp 液晶表示装置およびその製造方法
US7527746B2 (en) 2005-01-28 2009-05-05 Chisso Corporation Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof
DE102005024400A1 (de) 2005-05-27 2006-11-30 Nematel Gmbh & Co. Kg Nematisch flüssigkristallines Polymer
JP5055720B2 (ja) * 2005-06-30 2012-10-24 Dic株式会社 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子
US8114310B2 (en) * 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
TWI368645B (en) 2007-10-24 2012-07-21 Au Optronics Corp Liquid crystal medium for psa process and liquid crystal display device

Also Published As

Publication number Publication date
US8114310B2 (en) 2012-02-14
JP2014210927A (ja) 2014-11-13
JP2009102639A (ja) 2009-05-14
DE502008003155D1 (de) 2011-05-26
JP5694591B2 (ja) 2015-04-01
US20090103011A1 (en) 2009-04-23
TW200930797A (en) 2009-07-16
US20090324853A1 (en) 2009-12-31
JP5591463B2 (ja) 2014-09-17
EP2053113A1 (de) 2009-04-29
CN101418220B (zh) 2014-06-18
EP2053113B1 (de) 2011-04-13
CN101418220A (zh) 2009-04-29
DE102008050375A1 (de) 2009-04-23
ATE505525T1 (de) 2011-04-15
US7731865B2 (en) 2010-06-08
KR101513303B1 (ko) 2015-04-17
KR20090040859A (ko) 2009-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI437082B (zh) 液晶介質
KR101778815B1 (ko) 액정 디스플레이
TWI585191B (zh) 液晶顯示器
TWI491715B (zh) 液晶顯示器
TWI525179B (zh) 液晶顯示器
TWI621695B (zh) 液晶介質、其於液晶顯示器之用途,及彼等之製造方法
TWI472597B (zh) 液晶顯示器
US8304035B2 (en) Liquid crystal display
EP2922933B1 (en) Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3112440B1 (en) Liquid-crystal medium
EP2990461B1 (en) Liquid crystal medium
KR20100070337A (ko) 액정 디스플레이
KR102426612B1 (ko) 액정 매질
EP3020785B1 (en) Liquid crystal medium
EP3029127A1 (en) Liquid crystal medium