JPH08245960A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH08245960A JPH08245960A JP223396A JP223396A JPH08245960A JP H08245960 A JPH08245960 A JP H08245960A JP 223396 A JP223396 A JP 223396A JP 223396 A JP223396 A JP 223396A JP H08245960 A JPH08245960 A JP H08245960A
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- nematic liquid
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- chiral
- chiral nematic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 光学活性基及び少なくとも２つの６員環を有
する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル
酸エステルである単官能重合性カイラルモノマー及び非
重合性ネマチック液晶化合物を含有するカイラルネマチ
ック液晶組成物において、固有ピッチが０．５〜６０ミ
クロンであり、カイラルネマチック相−等方性液体相の
相転移温度が７０℃以上であることを特徴とするカイラ
ルネマチック液晶組成物。 【効果】 このカイラルネマチック液晶組成物は、不斉
炭素を有する単官能重合性カイラルモノマーを含有して
おり、また、固有ピッチは広い温度にわたって調製可能
であり、保存安定性にも優れる。従って、液晶組成物中
に含有される重合性モノマーを重合させて作製する液晶
表示素子に非常に有用である。
する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコー
ル、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリル
酸エステルである単官能重合性カイラルモノマー及び非
重合性ネマチック液晶化合物を含有するカイラルネマチ
ック液晶組成物において、固有ピッチが０．５〜６０ミ
クロンであり、カイラルネマチック相−等方性液体相の
相転移温度が７０℃以上であることを特徴とするカイラ
ルネマチック液晶組成物。 【効果】 このカイラルネマチック液晶組成物は、不斉
炭素を有する単官能重合性カイラルモノマーを含有して
おり、また、固有ピッチは広い温度にわたって調製可能
であり、保存安定性にも優れる。従って、液晶組成物中
に含有される重合性モノマーを重合させて作製する液晶
表示素子に非常に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、時計、電卓、電子
手帳、ラップトップコンピューター、コンピューター端
末等の各種の液晶表示装置として利用される液晶表示素
子に用いる液晶組成物に関する。
手帳、ラップトップコンピューター、コンピューター端
末等の各種の液晶表示装置として利用される液晶表示素
子に用いる液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子に用いられる液晶素
子として、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型液晶表
示素子やＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチッ
ク）型液晶表示素子が広く用いられている。しかしなが
ら、これらの液晶表示素子は、偏光板を構成部材として
用いているため、光の利用効率が悪く、表示を明るくす
ることに限界がある。
子として、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型液晶表
示素子やＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチッ
ク）型液晶表示素子が広く用いられている。しかしなが
ら、これらの液晶表示素子は、偏光板を構成部材として
用いているため、光の利用効率が悪く、表示を明るくす
ることに限界がある。
【０００３】従って、明るい表示を得るためには消費電
力の大きいバックライトを具備させる必要があるが、こ
れにより液晶表示素子の長所である低消費電力性を損な
ってしまうという問題があった。
力の大きいバックライトを具備させる必要があるが、こ
れにより液晶表示素子の長所である低消費電力性を損な
ってしまうという問題があった。
【０００４】上記の問題を解決し、且つ低電圧で駆動で
きる液晶表示素子を実現する技術として本発明者らは先
に、不斉炭素を有する重合性カイラルモノマーを含有し
てなるカイラルネマチック液晶材料を用い、前記重合性
カイラルモノマーを重合させて作製した液晶表示素子を
見い出した。
きる液晶表示素子を実現する技術として本発明者らは先
に、不斉炭素を有する重合性カイラルモノマーを含有し
てなるカイラルネマチック液晶材料を用い、前記重合性
カイラルモノマーを重合させて作製した液晶表示素子を
見い出した。
【０００５】しかしながら、この液晶表示素子の特性
は、使用するカイラルネマチック液晶材料の固有ピッ
チ、重合性カイラルモノマーの濃度に依存するため、こ
れらを任意に調整する必要があった。また、信頼性の高
い液晶表示素子を作製するためには、カイラルネマチッ
ク液晶に含有される重合性カイラルモノマーが、保存時
間の経過とともに析出することのないよう、重合性カイ
ラルモノマーと液晶材料の他の成分との相溶性が良好で
ある必要があった。
は、使用するカイラルネマチック液晶材料の固有ピッ
チ、重合性カイラルモノマーの濃度に依存するため、こ
れらを任意に調整する必要があった。また、信頼性の高
い液晶表示素子を作製するためには、カイラルネマチッ
ク液晶に含有される重合性カイラルモノマーが、保存時
間の経過とともに析出することのないよう、重合性カイ
ラルモノマーと液晶材料の他の成分との相溶性が良好で
ある必要があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は光学活性基及
び重合性カイラルモノマーを含有するカイラルネマチッ
ク液晶組成物において、その固有ピッチ及び重合性カイ
ラルモノマーの濃度を任意に調整可能で、且つ重合性カ
イラルモノマーと液晶材料の他の成分との相溶性が良好
なカイラルネマチック液晶組成物を提供することにあ
る。
び重合性カイラルモノマーを含有するカイラルネマチッ
ク液晶組成物において、その固有ピッチ及び重合性カイ
ラルモノマーの濃度を任意に調整可能で、且つ重合性カ
イラルモノマーと液晶材料の他の成分との相溶性が良好
なカイラルネマチック液晶組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決する手段について鋭意検討した結果、かかる課題
が特定の単官能重合性カイラルモノマーを含有させるこ
とによって解決できることを見いだし、本発明を提供す
るに到った。
を解決する手段について鋭意検討した結果、かかる課題
が特定の単官能重合性カイラルモノマーを含有させるこ
とによって解決できることを見いだし、本発明を提供す
るに到った。
【０００８】即ち、光学活性基及び少なくとも２つの６
員環を有する液晶性骨格を部分構造として有する環状ア
ルコール、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のア
クリル酸エステルである単官能重合性カイラルモノマー
及び非重合性ネマチック液晶化合物を含有するカイラル
ネマチック液晶組成物において、固有ピッチが０．５〜
６０ミクロンであり、カイラルネマチック相−等方性液
体相の相転移温度が７０℃以上であることを特徴とする
カイラルネマチック液晶組成物を提供し、上記液晶組成
物において、好ましくは非重合性ネマチック液晶化合物
を少なくとも４種含有することを特徴とするカイラルネ
マチック液晶組成物である。
員環を有する液晶性骨格を部分構造として有する環状ア
ルコール、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のア
クリル酸エステルである単官能重合性カイラルモノマー
及び非重合性ネマチック液晶化合物を含有するカイラル
ネマチック液晶組成物において、固有ピッチが０．５〜
６０ミクロンであり、カイラルネマチック相−等方性液
体相の相転移温度が７０℃以上であることを特徴とする
カイラルネマチック液晶組成物を提供し、上記液晶組成
物において、好ましくは非重合性ネマチック液晶化合物
を少なくとも４種含有することを特徴とするカイラルネ
マチック液晶組成物である。
【０００９】本発明の液晶組成物は、組成物中に含有す
る重合性カイラルモノマーを重合させて作製する液晶表
示素子において有効な液晶材料であり、含有される重合
性カイラルモノマーはアクリル酸エステルであるので、
メタクリル酸エステルと比較して重合速度が速く、従っ
て、本発明の液晶組成物を用いた場合、光の照射時間が
短くて済むため液晶材料の光による劣化を防ぐことがで
きるものである。
る重合性カイラルモノマーを重合させて作製する液晶表
示素子において有効な液晶材料であり、含有される重合
性カイラルモノマーはアクリル酸エステルであるので、
メタクリル酸エステルと比較して重合速度が速く、従っ
て、本発明の液晶組成物を用いた場合、光の照射時間が
短くて済むため液晶材料の光による劣化を防ぐことがで
きるものである。
【００１０】このようなカイラルネマチック液晶組成物
は、例えば重合性を有していない液晶材料に前記の単官
能重合性カイラルモノマーを添加する方法によって製造
することができる。
は、例えば重合性を有していない液晶材料に前記の単官
能重合性カイラルモノマーを添加する方法によって製造
することができる。
【００１１】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明のカイラルネマチック液晶組成物に含有される単官能
重合性カイラルモノマー（以下、本発明に係わる重合性
カイラルモノマー）は、一般式（Ｉ）
明のカイラルネマチック液晶組成物に含有される単官能
重合性カイラルモノマー（以下、本発明に係わる重合性
カイラルモノマー）は、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独
立的に、
立的に、
【００１４】
【化７】
【００１５】を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＯＣＯＯ−を表わし、Ｒは炭素原子数３〜１８の光学
活性な炭化水素基を表わす。）で表わされる単官能重合
性カイラルモノマーであることが好ましく、更に、Ｒが
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独
立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ
2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わ
し、Ｙ3は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＯＣＯＯ−を表わし、Ｒは炭素原子数３〜１８の光学
活性な炭化水素基を表わす。）で表わされる単官能重合
性カイラルモノマーであることが好ましく、更に、Ｒが
【００１６】
【化８】
【００１７】のいずれかであることが好ましく、特に、
【００１８】
【化９】
【００１９】であることが好ましい。また、このときｎ
は０であることが好ましく、Ｙ1及びＹ3が共に−ＣＯＯ
−であることが更に好ましい。
は０であることが好ましく、Ｙ1及びＹ3が共に−ＣＯＯ
−であることが更に好ましい。
【００２０】更には、一般式（Ｉ）において、６員環Ａ
及びＢは共に
及びＢは共に
【００２１】
【化１０】
【００２２】であることが好ましい。本発明に係わる単
官能重合性カイラルモノマーは、前述の一般式（Ｉ）に
おける６員環Ａ、Ｂ及びＣと連結基Ｙ1及びＹ2からなる
剛直な液晶性骨格を有しているため、カイラルネマチッ
ク液晶材料の他の液晶材料との相溶性が良好であるとい
う特徴を有する。そのためカイラルネマチック液晶材料
中に比較的高い濃度で重合性カイラルモノマーを含有さ
せても、析出しにくく、固有ピッチの調整も容易に行な
えるという利点も有する。
官能重合性カイラルモノマーは、前述の一般式（Ｉ）に
おける６員環Ａ、Ｂ及びＣと連結基Ｙ1及びＹ2からなる
剛直な液晶性骨格を有しているため、カイラルネマチッ
ク液晶材料の他の液晶材料との相溶性が良好であるとい
う特徴を有する。そのためカイラルネマチック液晶材料
中に比較的高い濃度で重合性カイラルモノマーを含有さ
せても、析出しにくく、固有ピッチの調整も容易に行な
えるという利点も有する。
【００２３】本発明に係わる単官能重合性カイラルモノ
マーは、その化合物自体が液晶性を示しても、示さなく
てもよく、組成物全体としてカイラルネマチック相を示
せばよい。
マーは、その化合物自体が液晶性を示しても、示さなく
てもよく、組成物全体としてカイラルネマチック相を示
せばよい。
【００２４】また、本発明に係わる単官能重合性カイラ
ルモノマー化合物の不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体、
（Ｒ）体のどちらを用いてもよく、組成物全体として誘
起される螺旋構造の向きが右巻きか左巻きかのどちらが
好ましいかによって適宜選択すればよい。
ルモノマー化合物の不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体、
（Ｒ）体のどちらを用いてもよく、組成物全体として誘
起される螺旋構造の向きが右巻きか左巻きかのどちらが
好ましいかによって適宜選択すればよい。
【００２５】ここで、本発明に係わる単官能重合性カイ
ラルモノマーの代表的なものの例を示すが、本発明で使
用することができる単官能重合性カイラルモノマーは、
これらの化合物に限定されるものではない。
ラルモノマーの代表的なものの例を示すが、本発明で使
用することができる単官能重合性カイラルモノマーは、
これらの化合物に限定されるものではない。
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】また、本発明に係わる単官能重合性カイラ
ルモノマーは、単独で用いても、２種以上の化合物を混
合して用いてもよい。これらの重合性カイラル化合物の
カイラルネマチック液晶組成物中における濃度は、０．
１〜１０重量％の範囲にあることが好ましく、２〜７重
量％の範囲にあることが特に好ましい。
ルモノマーは、単独で用いても、２種以上の化合物を混
合して用いてもよい。これらの重合性カイラル化合物の
カイラルネマチック液晶組成物中における濃度は、０．
１〜１０重量％の範囲にあることが好ましく、２〜７重
量％の範囲にあることが特に好ましい。
【００３０】本発明のカイラルネマチック液晶組成物
は、上記のような単官能重合性カイラルモノマーを重合
性を有していない液晶材料に添加して製造される。従っ
て本発明のカイラルネマチック液晶組成物に含有される
液晶材料としては、組成物全体としてカイラルネマチッ
ク液晶相を示す限り、通常この技術分野で液晶材料と認
識されるネマチック液晶材料、コレステリック液晶材
料、スメクチック液晶材料、カイラルスメクチック液晶
材料等の材料を、単独又は混合して特に制限なく用いる
ことができる。
は、上記のような単官能重合性カイラルモノマーを重合
性を有していない液晶材料に添加して製造される。従っ
て本発明のカイラルネマチック液晶組成物に含有される
液晶材料としては、組成物全体としてカイラルネマチッ
ク液晶相を示す限り、通常この技術分野で液晶材料と認
識されるネマチック液晶材料、コレステリック液晶材
料、スメクチック液晶材料、カイラルスメクチック液晶
材料等の材料を、単独又は混合して特に制限なく用いる
ことができる。
【００３１】また、本発明のカイラルネマチック液晶組
成物に含有される重合性を有していない液晶材料は、単
一の液晶性化合物であっても、２種以上の液晶化合物を
含有していても良いが、全体として正の誘電率異方性を
有するものが好ましい。
成物に含有される重合性を有していない液晶材料は、単
一の液晶性化合物であっても、２種以上の液晶化合物を
含有していても良いが、全体として正の誘電率異方性を
有するものが好ましい。
【００３２】このような液晶材料に用いることができる
液晶化合物としては、例えば、４−置換安息香酸４’−
置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロ
ヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４
−置換フェニル４’−置換シクロヘキサン、４−置換
４”−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置
換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置
換ピリジン等を挙げることができる。特に好ましいの
は、これらの化合物の中でも、少なくとも分子の一方の
末端にシアノ基又はフッ素原子を有する化合物である。
液晶化合物としては、例えば、４−置換安息香酸４’−
置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロ
ヘキシルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４
−置換フェニル４’−置換シクロヘキサン、４−置換
４”−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置
換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置
換ピリジン等を挙げることができる。特に好ましいの
は、これらの化合物の中でも、少なくとも分子の一方の
末端にシアノ基又はフッ素原子を有する化合物である。
【００３３】また、本発明のカイラルネマチック液晶組
成物には、二色性色素を含有していてもよい。使用する
ことができる二色性色素は、アゾ系、アゾキシ系、アン
トラキノン系、ペリレン系等があり、これらの色素を単
独又は混合して用いることができる。このような二色性
色素としては、例えば、「ＬＳＹ−１１６」、「ＬＳＲ
−４０１」、「ＬＳＲ−４０６」、「ＬＳＲ−４２
６」、「ＬＳＢ−２７８」、「ＬＳＢ−３５０」（以
上、三菱化学株式会社製）、「ＳＩ−２０９」、「Ｍ−
７１０」、「Ｍ−３６１」、「Ｍ−８６」、「Ｍ−６１
８」、「ＳＩ−２５２」、「Ｍ−７７７」、「Ｍ−３７
０」、「Ｍ−１３７」、「Ｍ−１４１」、「Ｍ−４３
８」、「Ｍ−４１２」、「Ｍ−３４」、「Ｍ−４３
０」、「Ｍ−４０６」、「Ｓ−３０１」、「Ｓ−３０
４」、「Ｍ−６７６」（以上、三井東圧株式会社製）等
を挙げることができる。
成物には、二色性色素を含有していてもよい。使用する
ことができる二色性色素は、アゾ系、アゾキシ系、アン
トラキノン系、ペリレン系等があり、これらの色素を単
独又は混合して用いることができる。このような二色性
色素としては、例えば、「ＬＳＹ−１１６」、「ＬＳＲ
−４０１」、「ＬＳＲ−４０６」、「ＬＳＲ−４２
６」、「ＬＳＢ−２７８」、「ＬＳＢ−３５０」（以
上、三菱化学株式会社製）、「ＳＩ−２０９」、「Ｍ−
７１０」、「Ｍ−３６１」、「Ｍ−８６」、「Ｍ−６１
８」、「ＳＩ−２５２」、「Ｍ−７７７」、「Ｍ−３７
０」、「Ｍ−１３７」、「Ｍ−１４１」、「Ｍ−４３
８」、「Ｍ−４１２」、「Ｍ−３４」、「Ｍ−４３
０」、「Ｍ−４０６」、「Ｓ−３０１」、「Ｓ−３０
４」、「Ｍ−６７６」（以上、三井東圧株式会社製）等
を挙げることができる。
【００３４】また本発明のカイラルネマチック液晶組成
物には、光学活性基を有する重合性カイラルモノマーの
他に、光学活性基を有さない重合性液晶材料を添加して
もよい。このような重合性を有する液晶材料としては
物には、光学活性基を有する重合性カイラルモノマーの
他に、光学活性基を有さない重合性液晶材料を添加して
もよい。このような重合性を有する液晶材料としては
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】（上記中、シクロヘキサン環はトランスシ
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。）で表わされる化合物を挙げることができる。これ
らの化合物は単独又は２種以上の化合物を混合して用い
てもよいが、カイラルネマチック液晶組成物中の総量が
０〜１０重量％の範囲になるように使用することが好ま
しい。
クロヘキサン環を表わし、また相転移温度スキームのＣ
は結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉ
は等方性液体相を表わし、数字は相転移温度を表わ
す。）で表わされる化合物を挙げることができる。これ
らの化合物は単独又は２種以上の化合物を混合して用い
てもよいが、カイラルネマチック液晶組成物中の総量が
０〜１０重量％の範囲になるように使用することが好ま
しい。
【００３８】更に本発明のカイラルネマチック液晶組成
物には、光学活性基を有する重合性カイラルモノマーの
他に、液晶材料ではなく、重合性を有する高分子形成性
モノマー、あるいは高分子形成性オリゴマーを添加して
もよい。このような高分子形成性モノマー、あるいは高
分子形成性オリゴマーとしてはアクリレート化合物であ
れば特に制限なく用いることができるが、これらの化合
物の添加量が増えると、組成物全体としての液晶性が失
われる傾向があるので、その添加量は５重量％以下の範
囲にあることが好ましい。
物には、光学活性基を有する重合性カイラルモノマーの
他に、液晶材料ではなく、重合性を有する高分子形成性
モノマー、あるいは高分子形成性オリゴマーを添加して
もよい。このような高分子形成性モノマー、あるいは高
分子形成性オリゴマーとしてはアクリレート化合物であ
れば特に制限なく用いることができるが、これらの化合
物の添加量が増えると、組成物全体としての液晶性が失
われる傾向があるので、その添加量は５重量％以下の範
囲にあることが好ましい。
【００３９】更に本発明のカイラルネマチック液晶組成
物には、重合性カイラルモノマーの重合反応性を向上さ
せることを目的として、光重合開始剤や増感剤を添加し
てもよい。ここで使用することができる光重合開始剤と
しては、例えば公知のベンゾインエーテル類、ベンゾフ
ェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類等か
ら選択して使用することができる。またその添加量は、
組成物に含有される重合性カイラルモノマーに対して、
１０重量％以下の範囲にあることが好ましく、５重量％
以下の範囲にあることが特に好ましい。
物には、重合性カイラルモノマーの重合反応性を向上さ
せることを目的として、光重合開始剤や増感剤を添加し
てもよい。ここで使用することができる光重合開始剤と
しては、例えば公知のベンゾインエーテル類、ベンゾフ
ェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類等か
ら選択して使用することができる。またその添加量は、
組成物に含有される重合性カイラルモノマーに対して、
１０重量％以下の範囲にあることが好ましく、５重量％
以下の範囲にあることが特に好ましい。
【００４０】また本発明のカイラルネマチック液晶組成
物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を
添加してもよい。ここで使用することができる安定剤と
しては、例えば公知のヒドロキノン、ヒドロキノンモノ
アルキルエーテル類、第三ブチルカテコール等から選択
して使用することができる。またその安定剤の添加量
は、組成物に含有される重合性カイラルモノマーに対し
て、０．０５重量％以下の範囲にあることが好ましい。
物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を
添加してもよい。ここで使用することができる安定剤と
しては、例えば公知のヒドロキノン、ヒドロキノンモノ
アルキルエーテル類、第三ブチルカテコール等から選択
して使用することができる。またその安定剤の添加量
は、組成物に含有される重合性カイラルモノマーに対し
て、０．０５重量％以下の範囲にあることが好ましい。
【００４１】本発明のカイラルネマチック液晶組成物の
固有ピッチは、０．５〜１２０ミクロンの範囲に調整す
ることが好ましく、０．５〜６０ミクロンの範囲に調整
することが更に好ましく、０．５〜１５ミクロンの範囲
に調整することが最も好ましい。このような固有ピッチ
の調整は、上記の重合性カイラルモノマーの濃度を変化
させることによって行うことができるが、重合性を有し
ていないカイラル化合物を補助的に添加することによっ
て行ってもよい。ここで使用することができる重合性を
有していないカイラル化合物としては、通常液晶の技術
分野でよく用いられているカイラル化合物を用いること
ができ、そのような化合物としては例えば、「ＣＢ−１
５」、「Ｃ−１５」（以上、ＢＤＨ社製）、「ＣＭ−２
１」、「ＣＭ−２２」、「ＣＭ−１９」、「ＣＭ−２
０」、「ＣＭ」（以上、チッソ社製）、「Ｓ１０８
２」、「Ｓ−８１１」、「Ｒ−８１１」（以上、メルク
社製）等を挙げることができる。
固有ピッチは、０．５〜１２０ミクロンの範囲に調整す
ることが好ましく、０．５〜６０ミクロンの範囲に調整
することが更に好ましく、０．５〜１５ミクロンの範囲
に調整することが最も好ましい。このような固有ピッチ
の調整は、上記の重合性カイラルモノマーの濃度を変化
させることによって行うことができるが、重合性を有し
ていないカイラル化合物を補助的に添加することによっ
て行ってもよい。ここで使用することができる重合性を
有していないカイラル化合物としては、通常液晶の技術
分野でよく用いられているカイラル化合物を用いること
ができ、そのような化合物としては例えば、「ＣＢ−１
５」、「Ｃ−１５」（以上、ＢＤＨ社製）、「ＣＭ−２
１」、「ＣＭ−２２」、「ＣＭ−１９」、「ＣＭ−２
０」、「ＣＭ」（以上、チッソ社製）、「Ｓ１０８
２」、「Ｓ−８１１」、「Ｒ−８１１」（以上、メルク
社製）等を挙げることができる。
【００４２】本発明のカイラルネマチック液晶組成物
は、上記のように重合性カイラルモノマーを含有するこ
とを特徴とし、紫外線などの光、あるいは熱的なエネル
ギー等を与えることにより、含有する重合性カイラルモ
ノマーを重合させて用いる液晶組成物である。
は、上記のように重合性カイラルモノマーを含有するこ
とを特徴とし、紫外線などの光、あるいは熱的なエネル
ギー等を与えることにより、含有する重合性カイラルモ
ノマーを重合させて用いる液晶組成物である。
【００４３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 （実施例１）ネマチック液晶組成物（Ａ）
具体的に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。 （実施例１）ネマチック液晶組成物（Ａ）
【００４４】
【化１６】
【００４５】（式中、シクロヘキサン環はトランスシク
ロヘキサン環を表わす。）を調製した。この液晶組成物
（Ａ）のネマチック−等方性液体相転移温度は９２．４
℃であった。
ロヘキサン環を表わす。）を調製した。この液晶組成物
（Ａ）のネマチック−等方性液体相転移温度は９２．４
℃であった。
【００４６】このネマチック液晶組成物（Ａ）９９重量
部及び式（ａ）
部及び式（ａ）
【００４７】
【化１７】
【００４８】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の化合物１重量部からなるネマチック液晶組成
物（Ｂ）を調製した。このネマチック液晶組成物（Ｂ）
の固有ピッチを測定したところ、左巻きの５．２ミクロ
ンであり、カイラルネマチック液晶相が得られているこ
とが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液体
相転移温度は９０．７℃であった。また室温で保存して
も結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチック
液晶組成物が得られた。 （実施例２）実施例１で得たネマチック液晶組成物
（Ａ）９９．７５重量部と式（ｂ）
ある。）の化合物１重量部からなるネマチック液晶組成
物（Ｂ）を調製した。このネマチック液晶組成物（Ｂ）
の固有ピッチを測定したところ、左巻きの５．２ミクロ
ンであり、カイラルネマチック液晶相が得られているこ
とが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液体
相転移温度は９０．７℃であった。また室温で保存して
も結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチック
液晶組成物が得られた。 （実施例２）実施例１で得たネマチック液晶組成物
（Ａ）９９．７５重量部と式（ｂ）
【００４９】
【化１８】
【００５０】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の化合物０．２５重量部からなるネマチック液
晶組成物（Ｃ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｃ）の固有ピッチを測定したところ、右巻きの５９ミ
クロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られてい
ることが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性
液体相転移温度は９２．１℃であった。また室温で保存
しても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチ
ック液晶組成物が得られた。 （実施例３）実施例１で得たネマチック液晶組成物
（Ａ）９７．５重量部と式（ｃ）
ある。）の化合物０．２５重量部からなるネマチック液
晶組成物（Ｃ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｃ）の固有ピッチを測定したところ、右巻きの５９ミ
クロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られてい
ることが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性
液体相転移温度は９２．１℃であった。また室温で保存
しても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチ
ック液晶組成物が得られた。 （実施例３）実施例１で得たネマチック液晶組成物
（Ａ）９７．５重量部と式（ｃ）
【００５１】
【化１９】
【００５２】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の化合物２．５重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｄ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｄ）の固有ピッチを測定したところ、左巻きの２．３
ミクロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られて
いることが確かめられた。カイラルネマチック相−等方
性液体相転移温度は８７．９℃であった。また室温で保
存しても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマ
チック液晶組成物が得られた。 （実施例４）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
１」（ロディック社製）９５．２重量部と式（ａ）
ある。）の化合物２．５重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｄ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｄ）の固有ピッチを測定したところ、左巻きの２．３
ミクロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られて
いることが確かめられた。カイラルネマチック相−等方
性液体相転移温度は８７．９℃であった。また室温で保
存しても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマ
チック液晶組成物が得られた。 （実施例４）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
１」（ロディック社製）９５．２重量部と式（ａ）
【００５３】
【化２０】
【００５４】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の化合物４．８重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｅ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｅ）の固有ピッチを測定したところ、左巻きの２ミク
ロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られている
ことが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液
体相転移温度は８３．０℃であった。また室温で保存し
ても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチッ
ク液晶組成物が得られた。 （実施例５）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
１」（ロディック社製）９８．５重量部と式（ｃ）
ある。）の化合物４．８重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｅ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｅ）の固有ピッチを測定したところ、左巻きの２ミク
ロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られている
ことが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液
体相転移温度は８３．０℃であった。また室温で保存し
ても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチッ
ク液晶組成物が得られた。 （実施例５）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
１」（ロディック社製）９８．５重量部と式（ｃ）
【００５５】
【化２１】
【００５６】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の化合物１．５重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｆ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｆ）の固有ピッチを測定したところ、左巻きの６ミク
ロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られている
ことが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液
体相転移温度は８８．１℃であった。また室温で保存し
ても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチッ
ク液晶組成物が得られた。 （実施例６）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
２」（ロディック社製）９０重量部と式（ａ）
ある。）の化合物１．５重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｆ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｆ）の固有ピッチを測定したところ、左巻きの６ミク
ロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られている
ことが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液
体相転移温度は８８．１℃であった。また室温で保存し
ても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチッ
ク液晶組成物が得られた。 （実施例６）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
２」（ロディック社製）９０重量部と式（ａ）
【００５７】
【化２２】
【００５８】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｒ）体で
ある。）の化合物１０重量部からなるネマチック液晶組
成物（Ｇ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｇ）の固有ピッチを測定したところ、右巻きの１ミク
ロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られている
ことが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液
体相転移温度は７５．５℃であった。また室温で保存し
ても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチッ
ク液晶組成物が得られた。 （実施例７）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
２」（ロディック社製）９８．３重量部と式（ｂ）
ある。）の化合物１０重量部からなるネマチック液晶組
成物（Ｇ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｇ）の固有ピッチを測定したところ、右巻きの１ミク
ロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られている
ことが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性液
体相転移温度は７５．５℃であった。また室温で保存し
ても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチッ
ク液晶組成物が得られた。 （実施例７）ネマチック液晶組成物「ＤＬＣ−４３００
２」（ロディック社製）９８．３重量部と式（ｂ）
【００５９】
【化２３】
【００６０】（式中、不斉炭素の絶対配置は（Ｓ）体で
ある。）の化合物１．７重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｈ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｈ）の固有ピッチを測定したところ、右巻きの１５ミ
クロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られてい
ることが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性
液体相転移温度は９０．０℃であった。また室温で保存
しても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチ
ック液晶組成物が得られた。 （実施例８）実施例１において、式（ａ）のカイラル化
合物に代えて、式（ｂ）から（ｕ）
ある。）の化合物１．７重量部からなるネマチック液晶
組成物（Ｈ）を調製した。このネマチック液晶組成物
（Ｈ）の固有ピッチを測定したところ、右巻きの１５ミ
クロンであり、カイラルネマチック液晶相が得られてい
ることが確かめられた。カイラルネマチック相−等方性
液体相転移温度は９０．０℃であった。また室温で保存
しても結晶の析出は観察されず、安定なカイラルネマチ
ック液晶組成物が得られた。 （実施例８）実施例１において、式（ａ）のカイラル化
合物に代えて、式（ｂ）から（ｕ）
【００６１】
【化２４】
【００６２】
【化２５】
【００６３】
【化２６】
【００６４】の各々のカイラル化合物を用いた以外は実
施例１と同様にして、カイラルネマチック液晶組成物を
調整した。得られた組成物は各々室温で保存しても結晶
は観察されず、安定なカイラルネマチック液晶組成物が
得られた。 （実施例９）実施例４において、式（ａ）のカイラル化
合物に代えて、式（ｂ）から（ｕ）の各々のカイラル化
合物を用いた以外は実施例４と同様にして、カイラルネ
マチック液晶組成物を調整した。得られた組成物は各々
室温で保存しても結晶は観察されず、安定なカイラルネ
マチック液晶組成物が得られた。 （実施例１０）実施例６において、式（ａ）のカイラル
化合物に代えて、式（ｂ）から（ｕ）の各々のカイラル
化合物を用いた以外は実施例６と同様にして、カイラル
ネマチック液晶組成物を調整した。得られた組成物は各
々室温で保存しても結晶は観察されず、安定なカイラル
ネマチック液晶組成物が得られた。
施例１と同様にして、カイラルネマチック液晶組成物を
調整した。得られた組成物は各々室温で保存しても結晶
は観察されず、安定なカイラルネマチック液晶組成物が
得られた。 （実施例９）実施例４において、式（ａ）のカイラル化
合物に代えて、式（ｂ）から（ｕ）の各々のカイラル化
合物を用いた以外は実施例４と同様にして、カイラルネ
マチック液晶組成物を調整した。得られた組成物は各々
室温で保存しても結晶は観察されず、安定なカイラルネ
マチック液晶組成物が得られた。 （実施例１０）実施例６において、式（ａ）のカイラル
化合物に代えて、式（ｂ）から（ｕ）の各々のカイラル
化合物を用いた以外は実施例６と同様にして、カイラル
ネマチック液晶組成物を調整した。得られた組成物は各
々室温で保存しても結晶は観察されず、安定なカイラル
ネマチック液晶組成物が得られた。
【００６５】以上の実施例より、本発明のカイラルネマ
チック液晶組成物は、その固有ピッチを広い範囲にわた
って調整可能であり、且つ保存安定性に優れていること
は明かである。
チック液晶組成物は、その固有ピッチを広い範囲にわた
って調整可能であり、且つ保存安定性に優れていること
は明かである。
【００６６】
【発明の効果】本発明のカイラルネマチック液晶組成物
は、不斉炭素を有する単官能重合性カイラルモノマーを
含有しており、またその固有ピッチを広い温度範囲にわ
たって調製可能であり、且つ保存安定性に優れる。
は、不斉炭素を有する単官能重合性カイラルモノマーを
含有しており、またその固有ピッチを広い温度範囲にわ
たって調製可能であり、且つ保存安定性に優れる。
【００６７】従って、液晶組成物中に含有される重合性
カイラルモノマーを重合させて作製する液晶表示素子に
非常に有用である。
カイラルモノマーを重合させて作製する液晶表示素子に
非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 19/38 19/38 19/60 9279−4Ｈ 19/60 Ａ 9279−4Ｈ Ｃ 9279−4Ｈ Ｚ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (10)
- 【請求項１】 光学活性基及び少なくとも２つの６員環
を有する液晶性骨格を部分構造として有する環状アルコ
ール、フェノール又は芳香族ヒドロキシ化合物のアクリ
ル酸エステルである単官能重合性カイラルモノマー及び
非重合性ネマチック液晶化合物を含有するカイラルネマ
チック液晶組成物において、固有ピッチが０．５〜６０
ミクロンであり、カイラルネマチック相−等方性液体相
の相転移温度が７０℃以上であることを特徴とするカイ
ラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項２】 非重合性ネマチック液晶化合物を少なく
とも４種含有することを特徴とする請求項１記載のカイ
ラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 単官能重合性カイラルモノマーが、一般
式（Ｉ） 【化１】 （式中、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、 【化２】 を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｍは１から４
の整数を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に、単結
合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2
−又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、Ｙ3は単結
合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−を
表わし、Ｒは炭素原子数３〜１８の光学活性な炭化水素
基を表わす。）で表わされる化合物であることを特徴と
する請求項１又は２記載のカイラルネマチック液晶組成
物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒが 【化３】 のいずれかであることを特徴とする請求項３記載のカイ
ラルネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒが 【化４】 であることを特徴とする請求項３記載のカイラルネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、ｎは０であるこ
とを特徴とする請求項４又は５記載のカイラルネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）において、Ｙ1及びＹ3は共
に−ＣＯＯ−であることを特徴とする請求項６記載のネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）において、６員環Ａ及びＢ
は共に 【化５】 であることを特徴とする請求項７記載のカイラルネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項９】 単官能重合性カイラルモノマーの濃度が
０．１〜１０重量％の範囲にあることを特徴とする請求
項１、２、３、４、５、６、７又は８記載のカイラルネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項１０】 二色性色素を含有することを特徴とす
る請求項１、２、３、４、５、６、７、８又は９記載の
カイラルネマチック液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP223396A JPH08245960A (ja) | 1995-01-13 | 1996-01-10 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-3999 | 1995-01-13 | ||
| JP399995 | 1995-01-13 | ||
| JP223396A JPH08245960A (ja) | 1995-01-13 | 1996-01-10 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245960A true JPH08245960A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=26335582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP223396A Pending JPH08245960A (ja) | 1995-01-13 | 1996-01-10 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245960A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11148076A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及びこれを用いた光学異方体 |
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| US8043670B2 (en) * | 2004-08-10 | 2011-10-25 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable mesogenic cyclohexyl derivatives |
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-
1996
- 1996-01-10 JP JP223396A patent/JPH08245960A/ja active Pending
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| EP1650285A3 (en) * | 2001-02-08 | 2006-05-03 | Seimi Chemical Co., Ltd. | Liquid crystal composition containing an optically active compound and liquid crystal electro-optical element |
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