TWI428144B - O / W / O latex containing xylan compounds and compositions containing them - Google Patents

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Description

含有木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠及含其之組成物
本發明乃含有木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠以及含有上述乳膠之組成物有關，更詳言之，本發明乃改善木聚糖類化合物之體內吸收量之組成物有關。
有關木聚糖類化合物在體內作用已有很多研究報告，例如美國專利USP4427694號公報中，報告芝麻素有效於酒精中毒或酒精或喫烟之成癮性症狀之緩和等，又，日本專利之特開平2－138120號公報中，也公告芝麻素酮或表芝麻素酮有效於支氣管氣喘等之過敏症之治療．預防。本發明申請人也確認木聚糖類化合物之各種生理作用，例如目前為止，已闡明下列各種效果：降低血中膽固醇作用(參照日本專利3001589號)；阻礙△5 －不飽和化酵素作用(參照日本專利3070611號)；改善肝功能作用(參照日本專利3075358號)；降低膽固醇作用(參照日本專利3075360號)；防止傷酒作用(參照日本專利3124062號)；阻礙膽固醇及膽汁酸之代謝作用、降低膽固醇作用(參照日本專利3283274號)；抑制致癌作用(參照日本專利3183664號)；抑制乳癌作用(參照日本專利特開平05－043458號)或抑制過氧化脂質產生作用(參照日本專利特開平05－051388號)，去除活性氧原子作用(參照日本專利特開平06－227977號)等。
然而，木聚糖類化合物幾乎不溶解於水，對於醫藥或食用可使用之有機溶質也僅能溶解若干程度，因此，此類難溶性物質具有體內難吸收之問題。
提高脂溶性物質在體內吸收功能之方法，已研發有例如微細化(微粒狀化)脂溶性物質之膠束之方法。此乃利用消化器官在吸收性上，脂溶性物質之粒徑愈小愈有利之特性。具體而言，例如日本專利特開2004－196781號中公告由輔酶Q10及特定多甘油，脂肪酸單酯等所構成之組成物，調製成為平均粒徑110nm以下時，可提供體內吸收功能顯然改進之含輔酶Q10水溶性組成物。另外，日本專利特開平9－157159號公告將類胡蘿蔔素類溶解於油脂而成之油相，乳化在含有聚甘油脂肪酸酯，卵磷脂及多元醇之水相而成組成物，藉使上述油相之平均粒徑調控在100nm以下，而改善難溶性之類胡蘿蔔素在體內之吸收性所構成含有類胡蘿蔔素類之組成物。
另一方面，為改善風味，呈味或為抑制脂溶性物質之劣變，會採用雙重乳化(O/W/O；油包水包油型乳膠)之方法。具體言之，例如日本專利特開平5－130843號公報中，公告可改善以往調配有蛋黃而成O/W乳膠之過油膩的問題，在水中調配蛋黃及糖類而成油包水包油型乳化油脂組成物。又，日本專利特開平7－313055號中，記載就容易氧化劣化之DHA，藉調配DHA在O/W/O型乳膠之內油相中，以乳化相膜覆蓋而能抑制DHA之品質之劣化，可得改善風味．呈味之優良製品。更在日本專利特開2004－97113號公報中，記載有藉脂溶性維生素類之O/W/O型乳膠，可在長期貯存中維持維生素類之活性之效果。
〔專利文獻1〕USP4427694〔專利文獻2〕特開平2－138120號〔專利文獻3〕特許3001589號〔專利文獻4〕特許3070611號〔專利文獻5〕特許3075358號〔專利文獻6〕特許3075360號〔專利文獻7〕特許3124062號〔專利文獻8〕特許3283274號〔專利文獻9〕特許3183664號(特開平04－159221號)〔專利文獻10〕特開平05－043458號〔專利文獻11〕特開平05－051388號〔專利文獻12〕特開平06－227977號〔專利文獻13〕特開2004－196781號〔專利文獻14〕特開平9－157159號〔專利文獻15〕特開平5－130843號〔專利文獻16〕特開平7－313055號〔專利文獻17〕特開2004－97113號
本發明人研究如何提升木聚糖類化合物在體內吸收性有關問題。發現經口投予首先溶解有木聚糖類化合物之油相再乳化於水中所得水包油滴型乳膠時，較之，單單溶解於油脂，其到達最高血中濃度時間(Tmax)能顯著加快(參照PCT/JP2006/306845)。這種體內吸收速度之改善，對於希望攝取木聚糖類化合物後其功效能快速發揮之情形，例如期望防止傷酒效果或除去活性氧效果時特別有用。
另一方面，據本發明人之探討結果，上述方法在提升體內吸收速度上有其優點，但是不能提升體內吸收量。即，將木聚糖類化合物以水包油滴型乳膠經口投予時，較之，單單溶解在油脂而經口投予時，其血中濃度－時間曲線下之面積(area under the blood concentration－time curve、AUC)上相同(參照本發明書中之參考例)。
因此，本發明之課題著眼於木聚糖類化合物之體內吸收量之提高問題。
本發明研究者銳意探討如何提高木聚糖類化合物之體內吸收量之結果，驚人地發現經口投予將木聚糖類化合物溶解在O/W/O型乳膠之內油相者，較之以往更能提高其體內吸收量。以往，雙重乳化之目的在改善風味，呈味或抑制脂溶性物質之劣化，而能提高脂溶性物質之體內吸收乃完全未知之功能。
即，本發明提供一種雙重乳化木聚糖類化合物，更詳言之，提供一種內油相中溶解有一種以上之木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠組成物，以及藉該組成物提高木聚糖類化合物在體內吸收量之方法。
本發明又提供一種當經口投予時，較之將一種以上之同量之木聚糖類化合物溶解在跟內油相相同油脂中，以相同條件經口投予時，能以較大之AUC(其中以1.13倍以上為佳，而以1.25倍以上為較佳，以1.5倍以上為更佳，尤以1.6倍以上為最佳之AUC)可吸收木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠組成物以及其製造方法。
某種O/W/O型乳膠組成物(試驗製劑)之AUC是否大於標準製劑之確認試驗方法，只要是行內業者，皆能修飾試驗方法加以適當設計之。
該組成物可藉包括下列步驟之方法而製造：1)溶解1種以上之木聚糖類化合物於油脂中，獲得木聚糖類化合物溶解液之步驟；2)乳化上述木聚糖類化合物溶解液於水相而形成O/W型乳膠之步驟；以及3)將上述O/W型乳膠再乳化於油相中，而獲得O/W/O型乳膠之步驟。
木聚糖類化合物本發明中所使用木聚糖類化合物，例如芝麻素、芝麻素酮、表芝麻素、表芝麻素酮、麻油酚、2－(3,4－伸甲基二氧基苯基)－6－(3－甲氧基－4－羥苯基)－3,7－二氧代雙環〔3.3.0〕辛烷、2,6－二－(3－甲氧基－4－羥苯基)－3,7－二氧代雙環〔3.3.0〕辛烷、或2－(3,4－伸甲基二氧基苯基)－6－(3－甲氧基－4－羥苯氧基)－3,7－二氧代雙環〔3.3.0〕辛烷等。上述可單獨或混合使用。
該木聚糖類化合物在其形態或製造方法等並無任何侷限。例如從芝麻油藉周知方法(例如加入熱甲醇於芝麻油而萃取，除去甲醇後，加入丙酮於殘渣中萃取之方法(參照日本專利特開平4－9331號公報所記載)萃取者(含高量之木聚糖類化合物之萃取物或其精製物)可供使用，也可直接使用市販之芝麻油(液狀)。然而，使用芝麻油時，芝麻油特有之風味在官能上不受歡迎，所以利用從芝麻油萃取之無味無臭之含高量木聚糖類化合物之萃取物精製物為較佳。又，使用芝麻油時，其木聚糖類化合物含量低，要調配較佳量之木聚糖類化合物時，所調配之含木聚糖類化合物之水包油滴型乳膠所構成組成物之攝取量會過多，在攝取上會發生問題。因此，從攝取量可少之觀點而言，以使用從芝麻油取得之含高量木聚糖類化合物之萃取物，或經分離精製之木聚糖類化合物之精製物為較佳。又，含高量木聚糖類化合物之胡麻種子等之萃取物，具有芝麻之芳香，所以使用在本發明之動物用飲食品，可加成芝麻之香氣。
另外，也可藉合成獲得木聚糖類化合物。該方法就芝麻素、表芝麻素而言，可藉Beroza等人之方法(參照J.Am.Chem.Soc.78,1242(1956))合成之外，也可參照Freundenberg等人之方法(參考Chem.Ber.,86,1157(1953))合成松脂醇，另外，丁香樹脂醇也可按照Freundenberg等人之方法(參照Chem.Ber.,88,16(1955))合成之。
又，木聚糖類化合物也可藉配糖物之形態使用，除單獨使用外，也可適當調配做為組成物之成分利用。
O/W/O型乳膠組成物本發明可提供含有木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠組成物。該木聚糖類化合物至少溶解在內油相中。該木聚糖類化合物可溶解在內油相及外油相中。
本發明說明書中所述「內油相」，除去特殊情形，一般指O/W/O型乳膠組成物中最內側之油相。一般，內油相又可用「最內油相」表示之。本發明中之「內油相」之具體例如芝麻油，溶解於芝麻油狀態下之芝麻油中取得之木聚糖類化合物高含量萃取物(芝麻油濃縮物)之外，包括胡麻萃取物，溶解經精製之木聚糖類化合物等粉狀(固體狀)之木聚糖類化合物於油脂中而調製成者。
上述溶解木聚糖類化合物之油脂乃指可添加於食品或醫藥品用之油脂中，只要能溶解木聚糖類化合物就別無限制，可單獨使用或混合複數種類而利用。具體言之，例如杏仁油、香紅花油、杏肉油、酪梨油、月見草油、小麥胚芽油、玉米油、向日癸油、紅花油、胡桃油、橄欖油、萞麻籽油、石栗油、葡萄籽油、可可脂、椰子油、黃豆油、油菜籽油、花生油、米油、芝麻油、棕櫚仁油、荷荷巴油、澳洲胡洮油、牛油樹脂、芒果油脂、Kokumu Butter、鯨油、鰮魚油、墨魚油等之天然油脂、人造乳酪等之合成油脂，上述橄欖油等所含二醯基甘油為主成分之油脂或棕櫚仁油等所含中鏈狀脂肪酸三甘油酯(MCT)為主成分之油脂等皆可使用，其中，以多含飽和脂肪酸之油脂由於不易氧化而較佳。又，不僅是常溫下呈液狀之油脂，混合半固體狀或固體狀之豬油、牛脂、加氫魚油、人造乳酸、酥油等之油脂也可使用。溶解木聚糖類化合物及木聚糖類化合物高含量之萃取物於油脂之際，必要時可藉加熱溶解等而進行。
本發明說明書中所述「水相」，除去特殊情形之外，一般指O/W/O型乳膠組成物中之水相。「水相」之例如只要是水系溶劑並無特別限制，水或水溶液之外，例如果汁飲料、碳酸飲料、牛奶、豆漿、穀物飲料、咖啡、綠茶等之一般飲料及酒精飲料為首之各種水性飲料皆可使用。
又，提高內油相之含有率為其目的，水相中也可添加溶解輔劑。該溶解輔劑之例如丙二醇、乙醇、單及雙糖類及糖醇(例如山梨糖醇、木糖醇及甘露糖醇)。
本發明說明書中所述之「油相」，除去特殊情形之外，一般指O/W/O型乳膠組成物中最外側之油相。該油相通常以「最外油相」表示之。本發明中之「油相」，只要是食品或醫藥品可添加使用之油脂，而能乳化經乳化有內油相之水相(O/W型乳膠)者並無特別限制，可單獨使用或複數種類混合使用。具體言之，可使用上述「內油相」所說明各種油脂皆可使用。
本發明之含有木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠組成物之製造方法，只要內油相中溶解有木聚糖類化合物，可採用周知之任意方法，其中以利用二階段乳化法為較佳。做為油相之油脂中，再乳化以按照常法預先調製成之內相O/W型乳膠，就可得O/W/O型乳膠組成物。以下，就該二階段乳化法製造O/W/O型乳膠組成物之方法說明之。
〔第一階段之乳化處理：O/W型乳膠〕調製本發明之含有木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠組成物，首先要進行第一階段之乳化處理而調製O/W型乳膠。
第一階段乳化處理之際，首先，得調製木聚糖類化合物之溶解液(內油相)。如同上述，可直接使用芝麻油等之溶解液，或將粉末狀之木聚糖類化合物，添加混合在供溶劑用之油脂中，最好在加溫下攪拌經充分溶解而調製之。木聚糖類化合物及油脂之調配比率，隨所使用木聚糖類化合物之種類及溶劑用油脂種類而不同，宜考慮並做適當選擇而定之。一般，木聚糖類化合物及油脂之調配比率(重量比率)為木聚糖類化合物：溶劑＝1：15~2000，其中，以1：15~100左右就能充分溶解木聚糖類化合物而較佳。
混合該內油箱及水相並經均質化而乳化，就可得水中分散有油滴之O/W型乳膠。
內油相及水相之混合比率(重量比率)可適當設定，例如內油相：水相＝100：2~200或100：5~50均可行。
均質作用之物理操作並無任意限制，例如使用多孔狀膜之膜乳化法或使用攪拌乳化機，高壓均質機、超音波乳化機、超混合機、膠體磨等裝置之攪拌法等。又，據本發明人等探討結果，如果無法形成均質之乳膠，換言之，乳膠中之油滴之分散安定性不良，AUC可能會減低。為得均質之O/W型乳膠，可添加界面活化劑於水相及/或內油相中。該界面活化劑隨木聚糖類化合物及油脂之種類或數量而選擇適當者使用。例如甘油脂肪酸醯、蔗糖脂肪酸酯、蔗糖乙酸異丁酯、山梨聚糖酯肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、硬脂醯乳酸鈣、黃豆皂角苷、卵磷脂、小麥蛋白分解物、明膠、羧甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉、阿拉伯膠、呫噸膠、阿拉伯半乳聚糖、糊精、酪蛋白、酪蛋白鈉等皆可單獨或混合使用。本發明人確認使用甘油脂肪酸酯、酵素分解黃豆卵磷脂可得O/W/O型乳膠組成物，特別是使用單月桂酸＋甘油酯時，可得均質之O/W/O型乳膠組成物(參照實施例1)。
內油相中之油滴之平均粒徑，只要經口投予時，較之將同量之木聚糖類化合物之一種以上溶解在跟內油相之油脂相同油脂而經口投予時，可藉更大之AUC而有效使本發明之木聚糖類化合物獲得吸收，就別無限制，據本發明人有關吸收速度之探討，在具有平均粒徑為100nm，130nm，250nm等之任意之乳膠中皆觀察到良好之吸收。又，藉二階段乳化法調製O/W/O型乳膠組成物之際，重要的是須將最初之乳化系充分加以安定化。因此，最初之乳化系中之內油相之油滴之平均粒徑宜在1000nm以下。又，再乳化之際，以調製成為內油相之油滴之平均粒徑要小於所使用多孔狀膜之孔徑為較佳。又，一般而言，隨粒徑之減少而表面積會擴大，已知可增加靜電安定性，而改善分散安定性。所以，為獲得均質之乳膠，使分散相之油滴之粒徑變小(微細化)也是一種有效方法。具體而言，油滴之平均粒徑在1000nm以下，其中，以500nm以下為較佳，以300nm以下為更佳。當300nm以下時，放置在室溫下2日也不會發生油相之分離，呈顯良好之分散安定性。
第一階段之O/W型乳膠，可混合內油相及水相進行均質化而製成。然而，製造含有該油滴之平均粒徑在1000nm以下，較佳為500nm以下，更佳為300nm以下之經微細化之油滴之乳膠時，宜使用具有均一孔徑之多孔狀膜之膜乳化法，或將油相及水相混合而進行預乳化之後，再施以該油滴之平均粒徑至上述大小為止進行乳化(本乳化)步驟而製造之。
該膜乳化法，乃夾著多孔狀膜，存在有成為分散相(內油相)之液體(a)及成為連續相(水相)之液體(b)，將液體(a)通過膜藉氮氣等壓入到液體(b)內之方法而調製之方法。多孔狀膜只要是具有均一孔徑，可任意為無機質或有機質，例如日本專利特公昭62－25618號公報所公告之CaO－B2 O3 SiO2 －Al2 O3 系多孔質玻璃，或特開昭61－40841號公報(美國專利第4,657,875號公報)所公告之CaO－B2 O3 －SiO2 －Al2 O3 －Na2 O系多孔質玻璃以及CaO－B2 O3 －SiO2 －Al2 O3 －Na2 O－MgO系多孔質玻璃，特開2002－302414號公報所公告之微孔質玻璃(SPG膜；CaO－Al2 O3 －B2 O3 －SiO2 系多孔質玻璃膜)等皆可使用。上述「均一孔徑」乃指多孔膜體之孔徑在相對累積細孔分布曲線上，細孔容積占全體之10%時之孔徑(10)以細孔容積占全體之90%時之孔徑(90)所除值在1~1.5左右範圍內之情形。膜乳化法中，已知可配合用途設計粒子之大小，所以在本發明中乃是一種適佳之製造方法。又，膜乳化法中，使用圓筒狀之玻璃多孔質膜做為多孔質膜使用時，在圓筒之內側使液體(b)循環，從外側藉氮氣等壓入液體(a)之方法，也能調製O/W型乳膠。
細孔之平均孔徑，可隨欲得O/W乳膠粒子之平均粒徑而選擇適當範圍，一般在0.1~10 μm左右，其中，以0.1~5 μm左右為較佳，以0.1~0.3 μm左右為更佳。又，一般，所產生乳膠之粒徑可視為膜之細孔徑×3.25就行。
多孔質膜之膜厚並無特別限制，一般，在0.1~1.5nm左右。膜乳化法中，壓入液體(a)之際之壓力，視分散相(內油相)之種類，連續相(水相)之種類，界面活化劑之種類及濃度而選擇設定，一般在20kPa~5MPa左右。
膜乳化在加熱下進行為宜。例如本發明中，可準備孔徑約為0.1~0.2 μm之SPG膜，在其一側加熱下使水相成分流動，另一方面，將含有木聚糖類化合物之油相成分(內油相)加熱至約80~90℃，加壓在該加熱油相成分下，壓入到加熱至約80~90℃之SPG膜，而可得粒徑大約為0.3~0.8 μm之O/W(水包油型)乳膠。又，該含有木聚糖類之乳膠，不會發生乳膠粒子之結晶化，粒子相互結合而粒徑變化等經時性變化，乃係經時性安定極優之乳膠製品。
該攪拌方法，只要能高速攪拌並無特別限制，具體例如和上述均質化處理相同，可使用攪拌乳化機、高壓物質機、超音波乳化機、超混合機、膠體磨等裝置。攪拌視裝置之種類或形狀，攪拌對象物質(油相及水相之混合物)之性狀或數量而適當選定就行，一般在5000~30000rpm範圍，其中，以6000~20000rpm下攪拌10~30分鐘左右為較佳。
又，使用高壓均質機之方法時，例如利用9.8MPa(100 kgf/cm2 )以上之高壓下能均質化之均質機〔例如使用Microfluidizer，商品名，瑞穗工業公司製品〕，Golim－homogenizer(商品名)等〕而進行。使用該裝置調製O/W型乳膠之際之條件可選定適當範圍，例如在9.8~245MPa(100~2500kgf/cm2 )左右，其中，以49~196MPa(500~2000kgf/cm2 )左右之壓力下，在室溫下，必要時加熱下調製為理想。
〔第二階段之乳化處理：O/W/O型乳膠組成物〕調製本發明之含有木聚糖類化合物之O/W/O型乳膠組成物，首先，繼之第一階段之乳化處理再進行第二階段之乳化處理，而調製得O/W/O型乳膠。
第二階段之乳化處理中，將第一階段所得O/W型乳膠及油相混合，施以均質化而行乳化，製得油中分散有O/W型乳膠滴之O/W/O型乳膠組成物。
O/W型乳膠和油相之混合比率(重量比率)可適當設定，例如O/W型乳膠：油相＝100：10~1000，也可設定在100：25~500範圍。
均質化用之物理操作並無特別限制，例如藉攪拌乳化機，高壓均質機、超音波乳化機、超混合機、膠體磨等裝置等攪拌之外，也可在成為連續相(外油相)之液體(c)中，利用膜乳化法乳化而調製得O/W/O型乳膠。該成為外油相之液體(c)中，油脂之外，尚可添加木聚糖類化合物，其他添加劑等。膜乳化法中，將事前調製好之O/W型乳膠藉上述多孔質膜壓入在液體(c)中，而可得乳膠粒子之粒徑均一之O/W/O型乳膠。該時，可使用上述具有均一孔徑之多孔質膜，使用玻璃多孔質膜為膜時，玻璃多孔質膜本來屬於親水性，所以調製O/W/O型乳膠之際，一般，施予各種表面處理將其表面變成疏水性而使用。
細孔之平均孔徑視欲得O/W/O乳膠粒子之平均粒徑而選擇適當範圍，一般在0.15~30 μm左右，其中，以0.3~5 μm左右為較佳，以0.5~3 μm左右為更佳。一般，所產生乳膠之粒徑可視為膜之細孔徑×3.25就行。
〔其他之添加劑等〕本發明之O/W/O型乳膠組成物中，除了上述木聚糖類化合物，油脂、水系溶劑、界面活化劑之外，以抗氧化為目的，尚可混合維生素C、維生素E、d－α－生育酚、鞣花酸、異抗壞血酸、異抗壞血酸鈉、乙二胺四乙酸二鈉、二丁基羥基甲苯、L－抗壞血酸鈉、鐵蛋白等之抗氧化劑。又，必要時也可添加甘味料、調味料、酸味料、酸鹼值調整劑等。
本發明之O/W/O型乳膠組成物中，可藉使用高融點之油脂做為油相而得保型性優異之組成物，又，使用高融點之油脂做為內油相，可得抑制內油相之味．臭等之組成物。
用途藉本發明可改善木聚糖類化合物在生體內之吸收性。因此，本發明之O/W/O型乳膠組成物可使用在提升木聚糖類之吸收量有益處之各種食品組成物或經口用醫藥組成物之形態上之用途。本發明之食品組成物包括飲料形態。本發明之食品組成物可提供營養機能食品，特定保健用食品、健康食品、營養補助食品、含酒精飲料劑、軟膠囊劑等用途。
本發明之O/W/O型乳膠組成物在食品組成物或經口用醫藥組成物中之調配比率(重量比率)，視欲含有木聚糖類化合物之目的濃度、含量而可適當選定，一般，例如在1~100重量%左右。又，本發明之食品組成物或經口醫藥組成物中，可添加被容許使用之各種添加物，例如賦形劑、結合劑、崩解劑、光滑劑、糖衣劑、懸濁化劑、乳化劑、安定劑、保存劑、緩衝劑等。
本發明之醫藥組成物中，有效成分之木聚糖類化合物之用量，投予時間、間隔等視目的、症狀、使用者之年齡、體重等而選擇適當者使用。
本發明之食品組成物或經口醫藥組成物之使用者主要為人或動物。該動物包括產業用動物、寵物及試驗動物，具體言之，產業用動物有牛、馬、豬、山羊、綿羊等之家畜；鶏、鴨、鶉、火鶏、鴕鳥等之家禽；鰤、魬、真鯛、竹筴魚、鯉、紅鱒、鰻魚等產業上飼養之動物。寵物指狗、貓、小猴、小鳥、大頰鼠、金魚等所謂愛玩用動物，伴侶動物。試驗動物乃指小白鼠、天竺鼠、獵兔犬、迷你豬、紅毛猴、食蟹猴等醫學、生物學、農學、藥學等領域中供研究用之動物。
評估方法藉本發明經口投予木聚糖類化合物時，較之將木聚糖類化合物單單溶解在油脂中以相同條件投予時，可看到AUC之提升。此種在體內之吸收性之提升，可藉經時性測定血中之木聚糖類化合物之濃度而評估之。
血中之木聚糖類化合物濃度，可經採血、離心取得血漿試料，添加內部標準(例如舟越公司製品之Eudesmin)，以固相萃取用聚合物填充劑(例如Waters公司製品之Oasis HLB)進行固相萃取，減壓濃度萃取液後，懸濁於甲醇，過濾後藉LC-MS/MS測定，求得木聚糖類化合物量。
使用複數之木聚糖類化合物時，將綜合血中濃度對著時間繪畫曲線，求得AUC而評估之。評估AUC之同時，也可求其Cmax及Tmax。
又，本發明說明書中所述平均粒徑，除去特殊情形之外，指等量徑(對應於篩別分布曲線之50%之粒徑。或稱中位徑，或50%粒徑)，可藉光散亂式粒度分布測定法測定之。也可利用動態散亂式粒度分布測定法測定之。
本發明藉實施例及比較例具體說明如下，惟本發明不侷限於下述實施例範圍。
實施例1 製造O/W/O型乳膠組成物
將0.1362g之芝麻素(竹本油脂公司製品，芝麻素：表芝麻素=51.1：48.2)懸濁在加熱至80℃之100ml之橄欖油中，攪拌20分鐘使芝麻素均勻溶解。其次，使用親水性Shirasu多孔質玻璃(SPG)膜(SPG技術公司製品，細孔徑0.2μm)藉膜乳化法，將12ml之溶解有芝麻素 之橄欖油(分散相)連續乳化在溶解有1.0重量%之界面活化劑之純水20ml(連續相)中，而得含有芝麻素水溶性乳化組成物(O/W乳膠)。該時，擠壓力使用0.6MPa。再將所得含有芝麻素之水溶性乳化組成物15ml(分散相)，藉疏水性SPG膜(SPG技術公司製品，細孔徑1.3μm)以膜乳化法連續乳化在溶解有1.0重量%之縮合萞麻醇酸六甘油酯(Sunsoft No.818SK；太陽化學公司製品)之橄欖油15ml(連續相)中，而得含有芝麻素油溶性乳化組成物30ml。該時擠出壓力為0.4MPa。又，所使用之SPG(Shirasu Porous Glass)乃係以Shirasu火山灰所製成多孔質玻璃，具有細孔相互繞合之獨特多孔性構造。該細孔徑均一，且具有可調控其細孔徑之特性。又，乳化分散相所用之界面活化劑之種類為單月桂酸十甘油酯(Sunsoft Q-12S)，單肉豆蔻酸十甘油酯(Sunsoft Q-14S)，單油酸五甘油酯(Sunsoft A-171E)，酵素分解黃豆卵磷脂(Sunlecithin A-1)等4種類，皆可由太陽化學公司購得。
按照上述所得含有芝麻素油溶性乳化組成物之均質性藉顯微鏡觀察確認結果，使用任意之界面活化劑都能確認其形成O/W/O型乳膠。特別是使用單月桂酸十甘油酯為界面活化劑時，可得粒徑小，均一性高之O/W/O型乳膠。
實施例2 O/W/O型乳膠之芝麻素體內吸收試驗
使用實施例1所製造O/W/O型乳膠中，以單月桂酸十甘油酯為界面活化劑而製成之含有芝麻素O/W/O型乳膠，進行芝麻素之體內吸收性試驗(試驗試料)。
比較例使用0.1g之芝麻素(竹本油脂公司製品)懸濁於加熱至80℃之99.9g之橄欖油中，攪拌20分鐘，使芝麻素均一溶解之溶解液(比較用試料)。
從日本查理氏利巴公司購得SD(IGS)系雄鼠(9週齡)，在試驗環境馴化一星期之後，選擇發育正常順利之動物供試驗用途。將斷食一夜之鼠分成2群，每群由6隻鼠構成。試驗試料之含有微細化木聚糖類之水溶液或比較用試料之含芝麻素之橄欖油溶解油脂，以9mg/10ml/kg用量使用探頭經口投予之。開始投予後，每1，3，5，7，9小時後及24小時後，從鼠尾靜脈以肝素採血管採血，經離心(8,000rpm，10分鐘)而得血漿試料。添加內部標準，用Oasis HLB進行固相萃取，減壓濃縮萃取液後，懸濁於甲醇中，過濾後藉LC－MS/MS而定量芝麻素及其異構物之表芝麻素。芝麻素及表芝麻素量按照常法，由芝麻素及表芝麻素之峰面積和內部標準所用Eudesmin(舟越公司製品)之峰面積之比率而決定之。LC－MS/MS分析條件如下。
(HPLC)分離管：Develosil C30－UG－5(5 μm，2.0 Φ×50mm，野村化學公司製品)移動相：A；蒸餾水，B；甲醇，D；100mM乙酸銨水溶液流速；0.25ml/分鐘梯度：B液以55%，D液以10%2分鐘，然後在3分鐘，B液由55%成60%，D液為10%，在2分鐘，B液由60%而成85%，D液成為10%之線形梯度。
(MS/MS)測定相：選擇反應監視檢測：芝麻素(保持時間約5.0分鐘)；前驅離子m/z＝372(〔M＋NH4〕＋)，產生離子m/z＝233：表芝麻素(保持時間約5.4分鐘)；前驅離子m/z＝372(〔M＋NH4〕＋)，產生離子m/z＝233：Eudesmin(保持時間約2.6分鐘)；前驅離子m/z＝369(〔M＋NH4〕＋)，產生離子m/z＝298離子化法：ESI法
圖1示血中之芝麻素濃度及表芝麻素濃度之合計(芝麻素＋表芝麻素濃度)之經時變化。血中之芝麻素＋表芝麻素濃度之最大值(Cmax)，在比較用試料攝取群為20ng/ml，相較之，試驗試料攝取群為35ng/ml。到達最大值(Cmax)所需時間(Tmax)，試驗試料攝取群及比較用試料攝取群皆為約5小時。再由圖1求得體內吸收量(AUC)時，試驗試料攝取群對於比較用試料攝取群而計，上升約1.6倍。
據此，試驗試料(本發明組成物)攝取群顯示芝麻素之吸收性提升而高效率地吸收芝麻素。
〔參照例：吸收性試驗-1〕 試料
將1g之芝麻素(竹本油脂公司製品；芝麻素：表芝麻素=51.1：48.2)懸濁於加熱至80℃之50g之橄欖油中，攪拌20分鐘，使芝麻素均一溶解。該溶液冷卻至約70℃，攪拌注加在將25g之酵素分解卵磷脂(Sunlecithin VA-1；太陽化學公司製品；有效成分：33.3%，原料，黃豆)混合在加溫至70℃之1000ml之水，經溶解而成水溶液中，藉Distromix(Atech Sapan公司製品)以6000rpm進行乳化處理15分鐘。再將該乳化液保溫在50~60℃，使用高速攪拌乳化機(Mtechnic公司製品Clearmix double motion)，旋轉部分以20000rpm，篩選部分以12500rpm處理40分鐘，而得含有芝麻素之水溶性乳化組成物(含有芝麻素水包油型乳膠)(試料1)。又，所得含有芝麻素水包油型乳膠之平均粒徑乃使用堀場製作所公司製品之動態光散亂式粒度分布測定裝置LB-550測定，其結果為97.8nm。
比較例使用50mg之芝麻素(竹本油脂公司製品，芝麻素：表芝麻素=51.1：48.2)懸濁在加熱至80℃之50ml之橄欖油中，攪拌20分鐘，使芝麻素均一溶解而成之溶解液(比較用試料)。
芝麻素體內吸收性試驗由日本查理氏利巴公司購得SD(IGS)系雄鼠(9週齡)，在試驗環境下馴化1星期之後，將發育正常順利之動物提供試驗用途。斷食一夜之鼠分成2群，各群由4隻構成，將試料1之含有芝麻素水包油滴型乳膠或比較用試料之芝麻素之橄欖溶解油脂以10mg/10ml/kg之用量，使用探頭經口投予之。開始投予後，每1，3，5，7，9小時後及25小時後，從鼠尾靜脈用肝素採血管採血，離心處理(8,000rpm，10分鐘)而得血漿試料。添加內部標準，以Oasis HLB固相萃取，減壓濃縮萃取液後，懸濁於甲醇中，過濾後用LC－MS/MS進行芝麻素及其異構物之表芝麻素之定量。芝麻素及表芝麻素量按照常法由芝麻素及表芝麻素之峰面積和內部標準用之Eudesmin(舟越公司製品)之峰面積之比率而決定之。LC－MS/MS分析條件如下。
(HPLC)分離管：Develosil C30－UG－5(5 μm，2.0 Φ×50mm，野村化學公司製品)移動相：A；蒸餾水，B；甲醇，D；100mM乙酸銨水溶液流速：0.25ml/分鐘梯度：B液以55%，D液以10%2分鐘，然後在3分鐘，B液由55%成60%，D液為10%，在2分鐘B液由60%而成85%，D液成為10%之線形梯度。
(MS/MS)測定相：選擇反應監視檢測：芝麻素(保持時間約5.2分鐘)；前驅離子m/z＝372(〔M＋NH4〕＋)，產生離子m/z＝233：表芝麻素(保持時間約5.6分鐘)；前驅離子m/z＝372(〔M＋NH4〕＋)，產生離子m/z＝233：Eudesmin(保持時間約2.8分鐘)；前驅離子m/z＝404(〔M＋NH4〕＋)，產生離子m/z＝249離子化法：ESI法
圖3示血中之芝麻素濃度及表芝麻素濃度之合計(芝麻素＋表芝麻素濃度)之經時變化。血中之芝麻素＋表芝麻素濃度之最大值(Cmax)，相對於試料1攝取群之48ng/ml，比較用試料攝取群僅為20ng/ml。又，到達最大值(Cmax)所需時間(Tmax)，相對於試料1攝取群需約1小時。比較用試料攝取群需約9小時。再從圖3求得體內吸收量(AUC)，雙群並無吸收量之差異。
實施例3 配方例
將1.362g之芝麻素(竹本油脂公司製品，芝麻素：表芝麻素＝51.1：48.2)懸濁在加熱至80℃之100ml之橄欖油以外，皆按照實施例1所記載試料調製方法，而得30ml之含有1%芝麻素之油溶性乳化組成物(O/W/O乳膠)。然後在上述成分所構成軟膠囊劑膜中，按照常法填充而得250mg一粒之軟膠囊劑。該軟膠囊劑每粒中含有2.5mg之芝麻素。
充分攪拌上述成分之後，將含有0.1%芝麻素之油溶性乳化組成物(O/W/O乳膠)1000cc及食用食物性油500cc攪拌下滴加在水相中，再用攪拌機均質化處理，而得含有芝麻素之蛋黃醬。
在奶油製造步驟之攪拌操作中，加入去除奶粉之奶油脂肪95g，以及含有1%芝麻素之油溶性乳化組成物(O/W/O乳膠)5g，再加入1.2g之乙酸生育酚，進行練壓處理，而得組織均勻之含有本發明組成物之奶油。
經融解之植物性油脂中，加入含有1%芝麻素之油溶性乳化組成物(O/W/O乳膠)及甘油脂肪酸酯，攪拌後，慢慢加入溶解在水中之脫脂奶粉及食鹽，加溫至50~60℃下攪拌而混合之。進行急冷可塑化而得含有本發明之人造奶油。
圖1示投予本發明及比較例之組成物於鼠之血液中芝麻素濃度及表芝麻素濃度之合計(芝麻素＋表芝麻素濃度)之經時變化圖。
圖2示投予本發明及比較例之組成物於鼠之體內吸收量(AUC)。
圖3示投予本發明之乳膠(平均粒徑≒100nm)及比較例之組成物之鼠血中之芝麻素濃度及表芝麻素濃度之合計(芝麻素＋表芝麻素濃度)之經時變化圖。

Claims (9)

  1. 一種O/W/O型乳膠組成物，其特徵為在內油相中溶解有一種以上之木聚糖(lignan)類化合物者，該木聚糖類化合物係芝麻素及/或表芝麻素。
  2. 如申請專利範圍第1項之O/W/O型乳膠組成物，其中，內油相，水相及/或外油相中之至少一相中含有乳化上有效量之界面活化劑。
  3. 如申請專利範圍第1項之O/W/O型乳膠組成物，其中，內油相之平均粒徑在1000nm以下。
  4. 如申請專利範圍第1項之O/W/O型乳膠組成物，其中，內油相之平均粒徑在500nm以下。
  5. 如申請專利範圍第1項之O/W/O型乳膠組成物，其中，內油相之平均粒徑在300nm以下。
  6. 一種食品組成物或經口用醫藥組成物，其特徵為含有如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之O/W/O型乳膠組成物。
  7. 一種O/W/O型乳膠組成物，其特徵為將含有一種以上之木聚糖類化合物之內油相乳化為水相之O/W型乳膠組成物再乳化為外油相所成之O/W/O型乳膠組成物者，該木聚糖類化合物係芝麻素及/或表芝麻素。
  8. 一種O/W/O型乳膠組成物，係內油相中溶解有一種以上之臨床上有效量之木聚糖類化合物，尚可含有乳化上有效量之界面活化劑而成之O/W/O型乳膠組成物，該木聚糖類化合物係芝麻素及/或表芝麻素，其特徵為經口 投予時，與將一種以上之同量之木聚糖類化合物溶解於與內油相相同之油脂中經口投予時相比較，可以在較大血中濃度-時間曲線下面積(AUC)吸收木聚糖類化合物。
  9. 一種含有木聚糖類化合物之組成物之製造方法，其特徵為包括下列步驟：1)溶解一種以上之木聚糖類化合物於油脂中，以得木聚糖類化合物溶解液之步驟，此處，該木聚糖類化合物係芝麻素及/或表芝麻素；2)乳化上述木聚糖類化合物溶解液於水相中，以形成O/W型乳膠之步驟；以及3)再乳化上述O/W型乳膠於油相，以得O/W/O型乳膠之步驟。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP5069416B2 (ja) * 2006-03-15 2012-11-07 サントリーホールディングス株式会社 吸湿性の改善された飲食品用組成物
JP5174631B2 (ja) * 2008-11-26 2013-04-03 サントリーホールディングス株式会社 リグナン類化合物含有乳化物及び飲料
JP5547891B2 (ja) * 2008-12-26 2014-07-16 サントリーホールディングス株式会社 セサミン類とエピガロカテキンガレートとを含有する組成物
JP6073545B2 (ja) * 2011-10-04 2017-02-01 横浜油脂工業株式会社 リグナン類含有微粒子及び組成物
SG11201404737PA (en) * 2012-02-15 2014-10-30 Meiji Co Ltd Dairy beverage and method for producing same
KR101631056B1 (ko) 2015-06-01 2016-06-16 동국대학교 산학협력단 오미자 추출물의 리그난의 용해도 향상을 위한 고체 분산체 제형
CN106900881B (zh) * 2015-12-22 2021-01-12 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 油包水包油的油脂组合物及其制备方法
EP3442504A4 (en) * 2016-04-14 2020-02-26 Clover Corporation Limited METHOD FOR PRODUCING FOOD FORMULATIONS
US20190298685A1 (en) * 2017-02-14 2019-10-03 Thailand Excellence Center For Tissue Engineering And Stem Cells Process Of Improving Water Solubility Of Sesamin
CN110868990B (zh) * 2017-06-29 2023-09-08 株式会社资生堂 彩妆化妆品
JP7079931B2 (ja) * 2018-05-10 2022-06-03 淳三 亀井 セサミノールとシクロデキストリンとの包接複合体及びその製造方法
GB201810852D0 (en) * 2018-07-02 2018-08-15 Innospec Ltd Compositions, uses and methods
CN115350099B (zh) * 2022-08-26 2023-12-29 广州栋方生物科技股份有限公司 一种油包水包油型防晒组合物的乳化方法及其应用
CN115969807B (zh) * 2023-01-17 2023-09-19 青岛双鲸药业股份有限公司 一种含生物活性成分的软胶囊内容物及其制备方法

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57140334A (en) 1981-02-17 1982-08-30 Miyazakiken Manufacture of porous glass
JPS5820422A (ja) 1981-07-31 1983-02-05 Yushiro Do Brazil Ind Chem Ltd ポリウレタンフオ−ム成形用金型の汚れの除去剤
JPS58156182A (ja) 1982-03-10 1983-09-17 株式会社クボタ 穀物乾燥機の運転制御方法
US4427694A (en) 1982-06-11 1984-01-24 The Vinoxen Company, Inc. Sesamin as a psychotropic agent
JPS6157400A (ja) 1984-05-19 1986-03-24 ワシ中越ボ−ド株式会社 転写印刷部分と同調した凹凸部を有する印刷化粧材及びその製造方法
JPS6140841A (ja) 1984-07-31 1986-02-27 Miyazakiken 多孔質ガラス成形物及びその製造方法
US4784845A (en) * 1985-09-16 1988-11-15 American Cyanamid Company Emulsion compostions for the parenteral administration of sparingly water soluble ionizable hydrophobic drugs
JPS6344842A (ja) * 1986-08-12 1988-02-25 Kao Corp 油中水中油型乳化油脂組成物
JPS6344843A (ja) * 1986-08-13 1988-02-25 Kao Corp 油中水中油型乳化油脂組成物
ATE94025T1 (de) * 1988-08-11 1993-09-15 Unilever Nv Essbare, fettenthaltende zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung.
US5061688A (en) * 1988-08-19 1991-10-29 Illinois Institute Of Technology Hemoglobin multiple emulsion
JPH02138120A (ja) 1988-11-21 1990-05-28 Nippon Kayaku Co Ltd リポキシゲナーゼ阻害剤
JP3001589B2 (ja) * 1989-07-21 2000-01-24 サントリー株式会社 リグナン類含有飲食物
JPH02187397A (ja) 1989-11-30 1990-07-23 Kingujimu:Kk 袋状透明リーフの製造方法
JP3075358B2 (ja) 1990-04-03 2000-08-14 サントリー株式会社 肝機能改善剤
JP3183664B2 (ja) 1990-10-22 2001-07-09 サントリー株式会社 コレステロール及び胆汁酸の代謝阻害剤
JP3124062B2 (ja) 1991-02-08 2001-01-15 サントリー株式会社 悪酔防止剤
JP3283274B2 (ja) 1991-06-15 2002-05-20 サントリー株式会社 新規組成物
JPH0543458A (ja) 1991-08-09 1993-02-23 Suntory Ltd 乳癌抑制剤
JPH0551388A (ja) 1991-08-23 1993-03-02 Suntory Ltd 過酸化脂質生成抑制剤
JP3131608B2 (ja) 1991-11-12 2001-02-05 不二製油株式会社 油中水中油型乳化油脂組成物及びその製造法
JPH06227977A (ja) 1993-02-01 1994-08-16 Suntory Ltd 活性酸素消去剤
JP3438745B2 (ja) 1994-03-31 2003-08-18 日本油脂株式会社 Ｄｈａ含有多相エマルジョン型油脂組成物
JPH09157159A (ja) 1995-12-11 1997-06-17 Lion Corp カロチノイド含有組成物
CA2287442A1 (en) * 1997-04-18 1998-10-29 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Microemulsion
TW505527B (en) * 1997-07-17 2002-10-11 Shiseido Co Ltd O/W/O type multiphase emulsion
JP2002302414A (ja) 2000-12-26 2002-10-18 Kokuriyuudou:Kk スフィンゴ脂質構造物質含有乳化組成物及びその製造方法
EP1511468A1 (en) * 2002-06-10 2005-03-09 Elan Pharma International Limited Nanoparticulate sterol formulations and sterol combinations
JP2004097113A (ja) 2002-09-10 2004-04-02 Meiji Seika Kaisha Ltd 脂溶性ビタミン類含有飲食品および脂溶性ビタミン類の安定化方法
AU2003291667A1 (en) * 2002-10-31 2004-06-07 Alza Corporation Pharmaceutical formulation providing an increased bioavailability of hydrophobic drugs
JP3833648B2 (ja) 2002-12-04 2006-10-18 日本油脂株式会社 コエンザイムｑ１０を含有する水溶性組成物
WO2004050072A1 (ja) * 2002-12-04 2004-06-17 Nisshin Pharma Inc. コエンザイムｑ１０を含有する水溶性組成物
FR2850573B1 (fr) * 2003-02-03 2006-07-07 Oreal Utilisation de l'acide 3-0-acetyl 11-ceto-boswellique ou d'un extrait vegetal en contenant, pour reduire les rides d'expression
WO2004105749A1 (ja) * 2003-05-27 2004-12-09 Suntory Limited 自律神経調節作用を有する組成物およびその使用方法
US20070166255A1 (en) * 2004-11-22 2007-07-19 Gupta Shyam K Treatment of Topical Discomforts Including Acne, Sunburn, Diaper Rash, Wound, Wrinkles and Dandruff/Hair Loss by Natural Lignans via Fatty Acid Desaturase Inhibition
US20080275110A1 (en) * 2004-12-28 2008-11-06 Yoshiko Ono Sesamin/Episesamin Compositions
KR101327649B1 (ko) 2005-03-31 2013-11-12 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 리그난류 화합물 함유 수중 유적형 에멀션 및 그것을함유하는 조성물

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