TWI419938B - 酞青奈米線、含有它之油墨組成物及電子元件、以及酞青奈米線之製造方法 - Google Patents
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Description
本發明係關於酞青奈米線、含有它之油墨組成物及電子元件，更進一步，關於此酞青奈米線之製造方法。
近年，任何人在任何場所，都需求可使用的「不易損壞且輕量又便宜的個人電腦」。實際上，在個人電腦的電鍵式元件電晶體中，期望使用具成本優點的柔軟材料。惟先前使用的矽等無機材料，無法充分符合此期望。
因鑑於此，一種在電晶體的半導體部位使用有機物之「有機電晶體(OFET)」備受注目(參考非專利文獻1)。由此有機物而形成之半導體(有機半導體)，柔軟而可低溫處理，且通常與溶劑之親和性高。因此，具有於可撓性的塑膠基板上，採用塗層或印刷等濕式加工，可以低價格而生產之優點，係實現「不易損壞且輕量又便宜的個人電腦」所不可或缺之電子元件用材料。
酞青或酞青衍生物等的酞青類，係代表性的有機半導體之一，係高級次結構，亦即於控制分子配列或集合狀態上，具有良好的電晶體特性(參考非專利文獻2)。惟，因酞青類係低溶劑溶解性，故不易進行濕式加工的元件製作，供應於電子元件時，通常採用真空蒸鍍或噴鍍等乾式加工。因此類乾式加工係繁雜，故不易提供有機半導體的特徵之一之低價格電子元件。
為解決此間題，提議於酞青類導入溶解性取代基，以提高溶劑溶解性，而進行濕式加工的電晶體製作之技術(參考專利文獻1)。惟此方法中，因酞青類分子不充分配列，無法控制高級次結構，相較於乾式加工者，其電晶體特性差。為具有良好的半導體特性，酞青類分子須具備具有配列於一定方向的因次性之結構、結晶結構，其中，一次元的線狀結晶特別有助益。又，為供應於電子元件之應用，此線狀結晶之線徑宜為μm以下，尤宜100nm以下之奈米線。
酞青類的結晶係廣泛使用為印刷油墨的塗料用著色劑，控制其結晶尺寸或形狀之技術亦多。例如在金屬酞青中，混合無機鹽和有機溶劑，藉由磨碎裝置來細碎顏料而微粒化之溶劑鹽硏磨法(例如專利文獻2)、或將此金屬酞青溶解於硫酸後，使沉澱於大量的水中而晶析(例如專利文獻3)等之方法，藉此進行微粒化，惟，無法使用此類方法而製得酞青類之奈米線狀結晶。
非專利文獻1 Advanced Materials 2002年，第14號，P.99
非專利文獻2 Applied Physics Letters 2005年，第86號，P.22103
專利文獻1特開2008-303383號公報
專利文獻2特開2002-121420號公報
專利文獻3特開2004-091560號公報
本發明係鑑於上述情況，以提供一種具有代表性有機半導體之酞青類的線狀結晶，特別是線的寬度(短徑)為100nm以下的奈米尺寸之細線狀之結構，該線的長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線，及含有此酞青奈米線之油墨組成物為目的。
又，使用含有此酞青奈米線之油墨組成物，以塗層或印刷法等的濕式加工而膜化，提供低成本之電子元件為目的。
本發明係提供一種用以解決上述課題之酞青奈米線，其短徑為100nm以下，長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上，及一種油墨組成物，其係以此酞青奈米線和有機溶劑為必需成分。
本發明係提供一種膜，其特徵為含有上述酞青奈米線。
本發明係提供一種電子元件，其特徵為含有上述膜。
更進一步，本發明係提供一種使用於上述油墨組成物、膜及電子元件的酞青奈米線之製造方法。
依據本發明，可提供一種半導體特性優異，具有奈米尺寸之線狀結晶，特別是線的寬度(短徑)為100nm以下的奈米尺寸的細線狀之結構，且線的長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線。因可藉由塗層或印刷法等的濕式加工，將含有本發明的奈米線的油墨組成物膜化，故可提供一種在可撓性的塑膠基板上，不易損壞、輕量且便宜之電子元件。
亦即，本發明係提供：
1.一種酞青奈米線，其特徵係含有酞青及酞青衍生物之酞青奈米線，短徑為100nm以下，且長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上，
2.一種油墨組成物，其係以如第1項之酞青奈米線和有機溶劑為必需成分，
3.一種膜，其特徵係含有如第1項之酞青奈米線，
4.一種電子元件，其特徵係含有如第3項之膜，
5.一種酞青奈米線之製法，其特徵係如第1項的酞青奈米線之製法中，包括：
(1)使酞青和酞青衍生物溶解於酸後，使析出於弱溶劑而製得複合體之步驟(a)，
(2)將該複合體微粒化，而製得微粒化複合體之步驟(b)，
(3)使該微粒化複合體分散於有機溶劑，而製得分散體之步驟(c)，
(4)加熱該分散體而進行奈米線化之步驟(d)。
本發明之酞青係可使用含有中心金屬原子的既知且常用之酞青。中心金屬原子只要為構成奈米線者即可，無特別之限制，例如銅原子、鋅原子、鈷原子、鎳原子、錫原子、鉛原子、鎂原子、矽原子、鐵原子、氧鈦(TiO)、氧釩(VO)、氯化鋁(AlCl)等，其中，尤宜銅原子、鋅原子、鐵原子。
本發明之酞青奈米線係含有上述酞青和下述通式(1)或(2)的酞青衍生物之酞青奈米線。
(惟，式中X係選自銅原子、鋅原子、鈷原子、鎳原子、錫原子、鉛原子、鎂原子、矽原子、鐵原子所組成的群組之任一者，Y1
至Y4
係表示使酞青骨架與R1
至R4
鍵結之鍵結基，若Y1
至Y4
不為鍵結基而存在時，R1
至R4
係SO3
H、CO2
H、可含有取代基之烷基、可含有取代基之(低聚)芳基、可含有取代基之(低聚)雜芳基、可含有取代基之酞醯亞胺基或可含有取代基之富勒烯類，Y1
至Y4
係-(CH2
)n
-(n表示為1至10之整數)、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-S-、-S(O)-、或-S(O)2
-所示之結基時，R1
至R4
係可含有取代基之烷基、可含有取代基之(低聚)芳基、可含有取代基之(低聚)雜芳基、可含有取代基之酞醯亞胺基或可含有取代基之富勒烯類，a、b、c及d係各自獨立為0至2之整數，其中至少一個為1)。
形成本發明的酞青和錯合物之金屬原子X，只要為作為金屬酞青的中心金屬之既知且常用者即可，無特別之限制，適用的金屬原子例如任一種選自銅、鋅、鈷、鎳、錫、鉛、鎂、矽及鐵之金屬原子。X係可使用氧鈦(TiO)、氧釩(VO)、氯化鋁(AlCl)已配位之金屬酞青。如通式(2)表示之酞青衍生物般，不含中心金屬X之化合物，亦可使用為本發明之酞青衍生物。
Y1
至Y4
係可使用使酞青環與R1
至R4
鍵結之鍵結基，無特別之限制。此類之鍵結基例如伸烷基、伸芳基、雜伸芳基、伸乙烯鍵結、伸乙炔基、硫醚基、醚基、亞碸基、硫醯基、脲基、胺甲酸酯基、醯胺基、胺基、亞胺基、酮基、酯基等，更具體而言，-(CH2
)n
-(n表示為1至10之整數)、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-S-、-S(O)-、或-S(O)2
-等。又，富勒烯類亦可使用為本發明之鍵結基。
R1
至R4
係隔著上述鍵結基Y1
至Y4
而與酞青環鍵結之官能基。此類官能基例如烷基、烷氧基、胺基、氫硫基、羧基、磺酸基、矽烷基、矽烷醇基、硼酸基、硝基、磷酸基、芳基、雜芳基、環烷基、雜環烷基、腈基、異腈基、銨鹽或富勒烯類、酞醯亞胺基等，更具體而言，苯基或萘基等的芳基、吲哚基、吡啶基等雜芳基或甲基芳基等。其中，具體的適用之基，例如SO3
H、CO2
H、烷基、含有醚基或胺基之烷基、可含有取代基之芳基、可含有取代基之雜芳基、可含有取代基之酞醯亞胺基或可含有取代基之富勒烯類等。
上述可含有取代基之烷基例如碳數1~20之烷基，宜為甲基、乙基、丙基等的低級烷基。亦宜為含有醚基或胺基之烷基，例如可使用如下述通式
(m表示為1~20之整數，R及R’係各自獨立為碳數1~20之烷基或芳基。)
表示之基。
上述可含有取代基之(低聚)芳基，宜為可含有取代基之苯基、可含有取代基之萘基、可含有取代基之低聚伸苯基、可含有取代基之低聚萘基等。取代基係可於芳基取代的既知之取代基。
上述可含有取代基之(低聚)雜芳基，宜為可含有取代基之吡咯基、可含有取代基之噻吩基，可含有取代基之低聚吡咯基、可含有取代基之低聚噻吩基。取代基係可於雜芳基取代的既知之取代基。
可含有取代基之富勒烯類，係於富勒烯類具有一般既知的取代基之富勒烯類，例如C60富勒烯、C70富勒烯或苯基C61-丁酸甲酯[60]富勒烯(PCBM)等。
上述可含有取代基之酞醯亞胺基，例如
(其中，q為1~20之整數。)
表示之基。取代基係可於酞醯亞胺基取代的既知之取代基。
a、b、c及d係各自獨立為0至2之整數，表示在酞青環取代的Y1
R1
至Y4
R4
之取代基數。取代基之數，係酞環中至少一個為1。
本發明的通式(1)表示之酞青衍生物之具體例，係如以下所示，惟不受限於此。
(其中，X為銅原子或鋅原子，n為1至20之整數，m表示為平均的官能基的導入數之1至4之數值。)
(其中，X為銅原子或鋅原子，n為1至20之整數，m表示為平均的官能基的導入數之1至4之數值，R1
至R4
係各自獨立為氫原子、鹵素、碳數1至20之烷基、烷氧基或烷硫基。)
(其中，X為銅原子或鋅原子，n為1至20之整數，m表示為平均的官能基的導入數之1至4之數值，R1
至R2
係各自獨立為氫原子、鹵素、碳數1至20之烷基、烷氧基或烷硫基。)
通式(2)表示的具體之化合物，係可使用上述化學式(4)至(12)中，不含中心金屬之酞青衍生物。
本發明的通式(3)
(惟，式中X係選自銅原子、鋅原子、鈷原子、鎳原子、錫原子、鉛原子、鎂原子、矽原子、鐵原子所組成的群組之任一者，Z係如下述通式(a)或(b)表示之基，a、b、c及d係各自獨立表示0至2之整數，其中至少一個為1。)
(其中，n為4至100之整數，Q係各自獨立為氫原子或甲基，Q’係碳數1至30的非環狀烴基)
(其中，m為1至20之整數，R及R’係各自獨立為碳數1至20之烷基)
表示之酞青衍生物，例如酞青環被至少1個以上的胺磺醯基所取代之化合物。導入的胺磺醯基係每1個酞青環有至少1個即可，無特別之限制，宜為1或2個，更宜為1個。取代之位置亦無特別之限制。
通式(a)的分子量無特別之限制，可為烷基或醚基等各種官能基，或具有數個此類官能基的重複單位之低聚物，亦可為重複單位更多之聚合物。若為聚合物時，數量平均分子量宜為10000以下，係因奈米線化時，不因空間位阻而阻礙酞青之結晶成長，可製得具有充分的長度之奈米線。此聚合物例如由烷基或乙烯化合物的聚合物形成之聚合物、或具有尿烷鍵或酯鍵、醚鍵之聚合物等。
最適用的本發明之鏈狀化合物Z，例如通式(a)表示的聚環氧化物共聚物，環氧乙烷聚合物及環氧乙烷/環氧丙烷共聚物等一概之聚環氧化物，亦可使用嵌段聚合者、無規聚合者。
其中，Q’係碳數1至30的非環狀烴基，可為直鏈狀烴基或分枝狀烴基中任一者，烴基係飽和烴基或不飽和烴基中任一者。此類非環狀烴基例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基-己基、正十二碳醯基、十八碳醯基、正二十四碳醯基、正三十碳醯基等直鏈狀或分枝狀飽和烴基。
直鏈狀或分枝狀不飽和烴基，此烴基可含有雙鍵或三鍵，例如乙烯基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、戊烯基、異戊二烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、香葉草基、乙炔基、2-丙炔基、2-戊烯-4-基等直鏈狀或分枝狀不飽和烴基。
聚環氧化物部位之重複數n，無特別之限制，惟從與分散溶劑的親和性，亦即製得的奈米線的分散安定性之觀點，宜為4以上100以下，更宜為5以上80以下，尤宜10以上50以下。
使用於本發明的通式(1)表示的酞青衍生物，可藉由組合既知且常用的方法，例如使銅酞青磺醯氯與聚醚主鏈的末端含有胺之聚醚胺(以下簡稱為「聚醚一胺」)進行反應而製造。
原料的銅酞青磺醯氯，可藉由銅酞青與氯磺酸或氯化亞硫醯之反應而製得。其他原料的聚醚一胺，可藉由既知且常用的方法而製得。例如使用鎳/銅/鉻催化劑，使聚醚骨架的末端之羥基還原地胺化而製得，或由光延反應(參考文獻：Synthesis,1-28(1981))使聚醚骨架的末端之羥基醯亞胺化後，以聯胺還原而胺化(參考文獻：Chem. Commun.,2062-2063(2003))而製得。聚醚一胺係可使用市售品，例如美國Huntsman Corporation之「JEFFAMINE(商品名)M系列」。
使用於本發明的通式(3)表示之酞青衍生物，例如(化學式16)的化合物，惟不受限於此。
(惟，式中Q及R表示為氫原子或甲基。n為4至100之整數。隔著胺磺醯鍵結而鍵結於酞青之聚環氧化物鏈之導入數，相對於具有酞青的4個苯環，為0.2至3.0。)
可用於本發明的酞青衍生物，除上述酞青衍生物之外，亦可含有如通式(b)表示的基。以下述通式表示的胺來取代用於導入上述通式(a)表示的基時之聚醚胺，而與此衍生物反應。
(其中，m為1至20之整數，R及R’係各自獨立為碳數1至20之烷基)
適用的R及R’例如低級烷基，尤宜甲基，m宜為1至6之整數。具體而言，適用的酞青衍生物如以下所示。
通式(1)表示的酞青衍生物中，R1
至R4
表示的基亦可為含有SO3
H或CO2
H基者，SO3
H或CO2
H基之個數無限制，為1至4個，宜為1至2個。此類基可含有一種類的基，亦可含有2種類的基。SO3
H或CO2
H之導入，係可以既知且常用的方法進行。
通式(3)表示的酞青衍生物的胺磺醯基之個數無特別之限制，為1至4個，宜為1至2個。此類基可含有一種類的基，亦可含有2種類的基。此類酞青衍生物係可以既知且慣用的方法合成。
上述酞青衍生物式中的括弧的橫式數字，係對於酞青分子的平均的官能基之導入數，適當的官能基之導入數，從後述的奈米線化機制之觀點，為0.2至3.0，宜為0.5至2.0之範圍。
上述的各種酞青衍生物，可藉由在酞青環導入側鏈或官能基而合成。例如[化學式16]的銅酞青胺磺醯化合物，係可以上述方法而合成，[化學式4]、[化學式5]、[化學式6]的磺酸化銅酞青係藉由在發煙硫酸(三氧化硫濃度：20%)中，加熱銅酞青而製得，[化學式9]的化合物之合成，係可以例如專利文獻(美國專利2761868號)記載的方法而合成。
此酞青衍生物，可藉由例如特開2005-145896號公報、特開2007-39561號公報記載的既知慣用的酞青類合成方法而製得，例如4-苯氧-酞腈或4-苯硫-酞腈、4-(1,3-苯并噻唑-2-基)-酞腈等各種酞腈化合物，以相對於不含取代基的鄰酞腈的任意之比率而混合，在1,8-二氮雜環[5,4,0]十一烷-7-烯等有機鹼的存在下，與硫酸銅(II)或氯化鋅(II)等的金屬鹽一同於乙二醇中加熱，藉此可合成含有任意比例的上述各種官能基之酞青衍生物。其中，含有以此酞腈化合物為原料之一而合成的酞青衍生物之上述官能基之數，係可藉由改變此酞腈化合物與鄰酞腈的混合比而更換為任一數，例如欲合成每酞青分子平均含有1個官能基之酞青衍生物時，此酞腈衍生物與鄰酞腈的混合比為1：3即可，欲導入平均1.5時，以3：5之比率，可採用專利文獻所記載的方法等而合成。亦可由二種類以上的酞腈化合物與鄰酞腈，合成具有多數種類的官能基之酞青衍生物。
含有取代基的酞腈衍生物，除上述之外，含有既知慣用的各種酞腈衍生物亦包括於可使用於本發明的為合成酞青衍生物之原料，其中一例，例如特開2007-519636號公報的0001段落之化學式2、特開2007-526881號公報的0006段落所記載之化學式2，更進一部，特開2006-143680號公報的0014段落的化學式2所表示之已連結低聚噻吩類之酞腈衍生物、特開2009-135237號公報的0021段落的化學式9所表示之已連結富勒烯類之酞腈衍生物等。
本發明之奈米線，具有藉由以適當的配合量而配合上述酞青與酞青衍生物，可製得長度與短徑相異之各種酞青奈米線之特徵。
使本發明的短徑為100nm以下，且長度對短徑的比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線分散於有機溶劑，藉此可製得油墨組成物。
使用於本發明的油墨組成物之溶劑種類，只要為可使酞青奈米線安定地分散者即可，無特別之限制，可使用單獨的有機溶劑或混合二種以上之有機溶劑，惟從可使酞青奈米線良好且安定地分散之觀點，宜為醯胺系溶劑，具體而言，例如N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮，其中，尤宜N-甲基吡咯啶酮。
可依據含於酞青奈米線的酞青衍生物之種類，而適當地選擇構成油墨組成物之溶劑，例如可良好且安定地分散含有[化學式9]的衍生物的酞青奈米線之理想的有機溶劑，除醯胺系溶劑之外，例如芳香族系溶劑之甲苯、二甲苯、乙苯；鹵化芳香族系有機溶劑之氯苯或二氯苯等的有機溶劑。
又，鹵素系有機溶劑例如三氯甲烷、二氯甲烷或二氯乙烷等的有機溶劑。
本發明的油墨組成物中，為附予印刷適性或形成良好的膜，油墨組成物中的酞青奈米線之含有率宜為0.05至20質量%，尤宜0.1至10質量%。
本發明的油墨組成物，為附予印刷或塗布適性，或為附予印刷或塗布後的膜質性，可添加樹脂成分以液流調整或作為膠黏劑成分。樹脂為既知且慣用者即可，無特別之限制，可為單獨的樹脂，亦可併用二種以上的樹脂，惟宜為聚甲基丙烯酸甲酯或聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯咔唑、聚噻吩類、聚伸苯基伸乙烯類等。
此類樹脂的含有率若過多，則油墨黏度過度上升，對印刷適性或塗布之製膜性產生影響，又於此類樹脂中，使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等電惰性之樹脂時，其含有率若過多，則酞青奈米線的濃度變淡，而降低此材料所具有之半導體特性。因此，油墨組成物中的樹脂之含有率，宜為20質量%以下，使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等電惰性之樹脂時，尤宜10質量%以下。
本發明的油墨組成物，係以調整體質成分、油墨表面張力或提升塗平性為主要目的，可依需求而添加各種界面活性劑等。
體質成分係可保持膜的半導體特性者，可使用既知慣用的色顏料單體、微粒粉末單體、預先使此色顏料單體或微粒粉末單體分散於分散劑、有機溶劑之顏料分散體的一種或二種以上。具體而言，EXCEDIC BLUE 0565、EXCEDIC RED 0759、EXCEDIC YELLOW 0599、EXCEDIC GREEN 0358、EXCEDIC YELLOW 0648(商品名DIC製)、Aerosil系列(商品名Evonik公司製)、Sylysia、Sylohobic、Sylopute、Sylopage、Sylopure、Sylosphere、Sylomask、Silwell、Fuji Balloon(商品名 富士Silysia公司製)、PMA-ST、IPA-ST(商品名 日產化學)、NANOBIC3600系列、NANOBIC3800系列(商品名BYK化學公司製)等，無特別之限制。可單獨使用或二種以上而併用。依據使用本膜的電子元件之結構，而需求此膜的表面平滑性。因此，添加於油墨的體質成分之平均粒徑宜為1~150nm，尤宜5~50nm。宜為微粒二氧化矽分散或氧化鋁分散體之PMA-ST、IPA-ST(商品名 日產化學製)、NANOBIC3600系列(商品名BYK化學公司製)。體積平均粒徑，易藉由動態光散射法而測定。此體質成分於總固體成分中的含量為90質量%以下，宜為70質量%以下。
界面活性劑可使用烴系、矽系、氟系及2種類以上的此類界面活性劑之混合系。其中，適用的氟系界面活性劑，係具有直鏈狀的全氟烷基，鏈長為C6以上，尤宜C8以上的非離子系之氟系界面活性劑。具體之例，例如MegafacF-482、MegafacF-470(R-08)、MegafacF-472SF、MegafacR-30、MegafacF-484、MegafacF-486、MegafacF-172D、MegafacF178RM(商品名 DIC(股)製)等，無特別之限制。可單獨使用或二種以上而併用。此類界面活性劑於總油墨組成物中，有效成分為5.0質量%以下，宜為1.0質量%以下。
藉由印刷或塗布(濕式加工)，將上述製得的油墨組成物製膜，並藉由乾燥，而製得一含有短徑為100nm以下，且對於短徑的長度的比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線之膜。
本發明的油墨組成物之製膜方法，無特別之限制，可採用既知且慣用之方式，具體而言，例如噴墨法、照相凹版法、照相凹版透印法、透印法、凸版法、凸版反轉法、網版法、微接點法、逆轉法、氣動刮塗布機法、刮板塗布機法、氣動刮刀塗布機法、輥塗布機法、擠壓輥塗布機法、含浸塗布機法、輸送輥塗布機法、接觸塗布機法、流延塗布機法、噴霧塗布機法、塑模塗布機法、旋轉塗布機法、棒塗布機法、狹縫塗布機法、點滴流延法等，惟需求精密的圖形形成時，宜使用噴墨法、凸版反轉法、微接點法。
第1圖所示係一含有上述製得的短徑為100nm以下，且長度對短徑的比率(長度/短徑)為10以上的酞青奈米線之膜1之模式圖。膜1亦可只由酞青奈米線2而形成，惟為固定酞青奈米線2並保持之，且為確保電安全性，宜含有黏合劑樹脂3。
於膜1中，和上述者相同，黏合劑樹脂3為既知且慣用者即可，無特別之限制，可為單獨的樹脂，亦可併用二種以上的樹脂，尤宜聚甲基丙烯酸甲酯或聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯咔唑、聚噻吩類、聚伸苯基伸乙烯類等、或併用此類樹脂。
此時，從預防酞青奈米線所具有的半導體特性的降低之觀點，於膜1中的黏合劑樹脂3中，使用聚甲基丙烯酸甲酯或聚苯乙烯或聚碳酸酯等電惰性樹脂時，其含有率宜為95質量%以下，尤宜40質量%以下。
具有由短徑為100nm以下，且對於短徑的長度之比率(長度/短徑)為10以上的酞青奈米線而形成的膜或含有酞青奈米線的膜(酞青奈米線膜)之有機電晶體(OFET)，例如於基板上形成由本發明的油墨組成物所形成的膜和連結於此的源電極和漏電極，於其上隔著閘極絕緣膜而形成閘電極之頂閘極型。
亦可為一種於基板上，首先形成閘電極，隔著閘極絕緣膜，形成由本發明的油墨組成物所形成之膜和連結於此的源電極和汲電極之底層閘極型。
第2圖所示，係具有一含有短徑為100nm以下，且對於短徑的長度之比率(長度/短徑)為10以上的酞青奈米線2的膜(酞青奈米線膜1)之電子元件為底層閘極底層接點型，而由其所構成之電晶體4之模式圖。可適當地設定酞青奈米線膜1之厚度，例如50~10000nm。又，酞青奈米線膜1中的酞青奈米線2的長度方向之配列狀態，宜為其大部份在源電極5-汲電極6間的方向。酞青奈米線的短徑，因可增大單位電極寬度之電流，宜為10nm~100nm，尤宜20nm~100nm。對於短徑的長度之比率(長度/短徑)，為確保電極間(通道)的載體之傳遞，宜為40以上，尤宜80以上。
基板7係以矽或玻璃或可撓性樹脂製片所構成，例如可使用塑膠薄膜作為片。上述塑膠薄膜例如由聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘酸乙二醇酯(PEN)、聚磺酸醚(PES)、聚醚醯亞胺、聚醚酮醚、聚苯硫醚、聚烯丙酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯(PC)、纖維素三乙酸酯(TAC)、纖維素乙酸酯丙酸酯(CAP)等而形成之薄膜等。如此，相較於使用玻璃基板，使用塑膠薄膜可達到輕量化，除可提高移動性，亦可提升對於衝擊之耐性。
形成源電極5、汲電極6及閘電極8之材料只要為導電性材料即可，無特別之限制，可使用鉑、金、銀、鎳、鉻、銅、鐵、錫、銻鉛、鉭、銦、鈀、鍗、錸、銥、鋁、釕、氧化銦-錫(ITO)、氟膠漿氧化鋅、鋅、碳、石墨、粗碎石墨、銀漿及石墨漿、鋰、鈹、鈉、鎂、鉀、鈣、鈧、鈦、錳、鋯、鎵、鈮、鈉-鉀合金、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁混合物、鋰/鋁混合物等，尤宜鉑、金、銀、銅、鋁、銦、ITO及碳。又，亦可使用以摻雜等使導電率提升之既知的導電性聚合物，例如導電性聚苯胺、導電性聚吡咯、導電性聚噻吩、聚乙烯二羥噻吩與聚苯乙烯磺酸之錯合物等。其中，宜為與半導體層的接觸面之電阻小者。
電極的形成法，係以上述材料為原料，使用蒸鍍或濺射等的方法，隔著圖形光罩(pattern mask)等而形成電極之方法、使用蒸鍍或濺射等的方法，將已形成的導電性薄膜，使用既知的光微影法或射出法而形成電極之方法、熱轉印於鋁或銅等金屬箔上，使用噴墨等的蝕刻而浸蝕之方法等。可直接噴墨導電性聚合物的溶液或分散液、導電性微粒分散液而圖形形成，亦可從塗布膜以微影或雷射切除等而形成。亦可使用一種以凸版、凹版、平版、網版印刷、凸版反轉法、微接點法等的印刷法，將含有導電性聚合物或導電性微粒之油墨、導電性漿等形成圖形之方法。
閘極絕緣層9，係可使用各種的絕緣膜。若考量成本效益，宜使用聚合物系有機材料，為具有高特性，宜使用比介電常數高的無機氧化物。聚合物系有機材料，可使用例如聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯、聚丙烯酸酯、光自由基聚合系、光陽離子聚合系之光硬化性樹脂、或含有丙烯腈成分之共聚物、聚乙烯苯酚、聚乙烯醇、酚醛清漆樹脂、環氧樹脂及氰乙基普蘭烷等、既知且慣用的聚合物。無機氧化物例如氧化矽、氧化鋁、氧化鉭、氧化鈦、氧化錫、氧化鈀、鈦酸鋇鍶、鋯酸鈦酸鋇、鋯酸鈦酸鉛、鈦酸鉛鑭、鈦酸鍶、鈦酸鋇、氟化鋇鎂、鈦酸鉍、鈦酸鍶鉍、鉭酸鍶鉍、鉭酸鈮酸鉍、三氧化釔等。其中，宜為氧化矽、氧化鋁、氧化鉭、氧化鈦。亦可使用氮化矽、氮化鋁等的無機氮化物。
上述絕緣膜之形成方法，例如真空蒸鍍法、分子線外延成長法、離子組射束法、低能量離子束法、離子噴鍍法、CVD法、濺射法、大氣壓等離子法等的乾式加工，或噴墨法、照相凹版法、照相凹版透印法、透印法、凸版法、凸版反轉法、網版法、微接點法、逆轉法、氣動刮塗布機法、刮板塗布機法、氣動刮刀塗布機法、輥塗布機法、擠壓輥塗布機法、含浸塗布機法、輸送輥塗布機法、接觸塗布機法、流延塗布機法、噴霧塗布機法、塑模塗布機法、旋轉塗布機法、棒塗布機法、狹縫塗布機法、點滴流延法等，惟需求精密的圖形形成時，宜使用噴墨法、凸版反轉法、微接點法等的濕式加工，可依據材料而適當地使用。
無機氧化物的濕式加工，係可使用一種依需求而使用界面活性劑等的分散輔助劑，使無機氧化物的微粒分散於任意的有機溶劑或水而形成之液體，塗布此液體並乾燥之方法，或塗布氧化物先驅物例如醇鹽體的溶液，並乾燥，亦即溶膠凝膠法。
此類絕緣膜的乾燥膜厚度為0.1~2μm，宜為0.3~1μm。
本發明的電子元件之電晶體，可藉由集成而構成電子零件組件。電子零件組件，例如顯示器等的背面基板之電晶體數組、RFID的邏輯電路之脈衝或環形振動器等。第3圖及第4圖係電晶體數組的概略之平面等價電路圖及此電晶體數組中的一種的畫素之模式切面圖。
第3圖中，電晶體數組係具有已被矩陣配置之多數的電晶體A。B係連接於此電晶體的門電極之門線路，C係連接於電晶體A的源電極之源線路。各電晶體A的漏電極，係連接輸出元件D。此輸出元件D係指顯示元件上的液晶、電泳元件等。
第4圖中，於酞青奈米線膜1設置密封層10，以遮光膜11覆蓋於其上。形成一以層間絕緣膜12覆蓋其整體之結構。
其次，說明本發明的酞青奈米線之製造方法(I)~(II)。
本製造方法係包括：
(1)使酞青和酞青衍生物溶解於酸後，使析出於弱溶劑而製得複合體之步驟(a)，
(2)將該複合體微粒化，而製得微粒化複合體之步驟(b)，
(3)使該微粒化複合體分散於有機溶劑，而製得分散體之步驟(c)，
(4)加熱該分散體而進行奈米線化之步驟(d)。
一般，酞青類可溶解於硫酸等酸溶劑，本發明的酞青奈米線之製造方法中，亦首先使上述酞青和上述酞青衍生物溶解於硫酸、氯硫酸、甲烷磺酸、三氟醋酸等的酸溶劑。之後，置於水等的弱溶劑，使此酞青和酞青衍生物之複合體被析出。
此時，此酞青衍生物的對於此酞青之混合比，宜為5質量%至200質量%之範圍，尤宜30質量%至120質量%。混合比為5質量%以上時，藉著此酞青衍生物具有的官能基或聚合物側鏈的作用，經過後述步驟，結晶成長於一方向，而具有良好的奈米化之趨勢，另一方面，若為200質量%以下的範圍，因為此官能基或聚合物側鏈阻礙結晶成長之機會不大，故經過良好的一方向之結晶成長而奈米化，不會形成非晶質狀態或顆粒狀。
此酞青和酞青衍生物的對於酸溶劑之添加量，只要無未溶解成分，且可完全地溶解之濃度即可，無特別之限制，惟確保此溶液具有充分的流動性之黏性之範圍，宜為20質量%以下。
將溶有此酞青和酞青衍生物的溶液，置於水等的弱溶劑，使該酞青和酞青衍生物的複合體被析出時，此溶液對於弱溶劑，宜為0.01質量%至50質量%之範圍。若為0.01質量%以上，因析出的複合體的濃度亦相當高，故易於回收固體成分，若為50質量%以下，則析出全部的該酞青和酞青衍生物而形成固體狀的複合體，無溶解成分而易於回收。
上述的弱溶劑係酞青及酞青衍生物的不溶或難溶性之液體即可，無特別之限制，惟最適用的弱溶劑，係可維持析出的複合體之高均質性，且適用於後述的微細化步驟的環境負荷少之水，或以水為主成分之水溶液。
以透過型電子顯微鏡來觀察上述步驟(a)所製得的酞青和酞青衍生物之複合體之結果，證實以非晶質狀態且均勻地存在。
使用濾紙及瓷漏斗來過濾此複合體，去除酸性水的同時，水洗濾液直至呈中性，可回收含水分的此複合體。回收的複合體係進行脫水-乾燥而去除水分，或於其次的步驟，以濕式分散法而微粒化時，亦可為含水分之狀態。
可將上述步驟(a)所製得的複合體微粒化即可，無特別之限制，惟宜以濕式分散法將上述複合體微粒化。例如，使用玻璃珠碾機、油漆調節器等，將步驟(a)製得的複合體與水等的分散溶劑進行濕式分散，將此複合體微粒化。此複合體的對於分散溶劑之質量比，無特別之限制，惟從分散效率之觀點，宜於固體成分濃度為1質量%至30質量%的範圍內進行分散處理。分散處理宜使用氧化鋯玻璃珠等微小介質，鑑於此複合體的微粒化之程度，其玻璃珠徑為0.01mm至2mm之範圍。從微粒化的效率和回收效率之觀點，微小介質對於此複合體的分散液，係於100質量%至1000質量%之範圍最適於微粒化。
宜將製得的微粒化複合體之水分散液，進行脫水、乾燥而去除水分。脫水、乾燥之方法無特別之限制，例如過濾或離心分離、藉由旋轉蒸發器等之蒸發。脫水後，亦可更進一步使用真空乾燥機等，乾燥至完全地去除水分。上述步驟(a)含水複合體進行乾燥而完全地去除水分後，濕式分散於N一甲基吡咯啶酮或二氯苯等有機溶劑中，亦可製得微粒化複合體。
使步驟(b)所製得的微粒化複合體分散於N-甲基吡咯啶酮等供為奈米線化之有機溶劑。此有機溶劑宜為與酞青類之親和性高的醯胺系溶劑及芳香族有機溶劑，具體而言，最適當的有機溶劑例如與酞青之親和性特別高的N,N一二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮或甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯、二氯苯等。上述醯胺系有機溶劑及芳香族有機溶劑，可單獨使用，亦可以任何比率混合此醯胺系有機溶劑和芳香族有機溶劑而使用，更可併用其他有機溶劑而使用。
可與醯胺系有機溶劑及芳香族有機溶劑併用之有機溶劑，從可促進後述加熱步驟的奈米線化之觀點，例如乙二醇一甲醚乙酸酯、丙二醇一甲醚乙酸酯、二乙二醇一丁醚乙酸酯、二乙二醇一乙醚乙酸酯等的二醇酯類。此類有機溶劑可於微粒化複合體已分散於醯胺系有機溶劑及芳香族有機溶劑後再添加，亦可預先與上述有機溶劑混合後，再添加微粒化複合體使分散於其中。
對於上述微粒化複合體的有機溶劑之添加量，從具有適當的流動性且預防凝聚之觀點，此微粒化複合體的對於此有機溶劑之固體成分濃度，係0.1%至20%之範圍，宜為1%至10%。
上述步驟(b)中，藉由水分散而製得微粒化複合體時，利用離心分離等，可將已脫水的此微粒化複合體分散於上述有機溶劑，即使此分散液含有水分，亦可於後述步驟製得奈米線。
藉由加熱步驟(c)所製得的微粒化複合體之有機溶劑分散液，可製造酞青的奈米線。加熱溫度宜在50℃至250℃的範圍，尤宜100℃至200℃。若加熱溫度為50℃以上，可充分地誘發酞青類的結晶成長，可從目的之一方向結晶成長，而至奈米成長，若為250℃以下，幾乎不發生奈米線的凝聚、熔敷，亦不會於寬方向結晶成長而粗大化。加熱時間無特別之限制，直至酞青奈米線的長度成長為100nm以上，宜至少加熱10分鐘以上。
藉由上述步驟(a)至步驟(d)之處理，可製得一種寬(短徑)為100nm以下，且奈米線的長度之比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線。酞青與酞青衍生物係於步驟(a)的晶析而被複合化，更經過步驟(b)的微粒化複合體，而步驟(d)的奈米化之機制非必明確，惟步驟(b)製得的微粒化複合體之粒徑為10nm至20nm，此微粒化複合體顆粒係藉由步驟(d)的加熱而連結於酞青之結晶面方向，因僅於一方向結晶成長而奈米化。此時，步驟(c)的有機溶劑係以酞青的優良分散媒介而作用，誘發一方向結晶成長，而更促進奈米化。
本製造方法之特徵係於水溶性多元醇中，在酞青衍生物的共存下，使異吲哚滿化合物與金屬離子反應。
亦即，本製造方法係使酞青衍生物和異吲哚滿化合物與金屬離子溶解於水溶性多元醇，並充分攪拌而製得均勻的混合溶液。攪拌時的溫度高於80℃時，因在混合不充分的階段，一部分形成不均勻的形狀之酞青化合物，且亦有收率降低的情形，故宜於80℃以下進行。
於80℃以下的溫度，混合此酞青衍生物、此異吲哚滿化合物及金屬鹽的多元醇溶液，製得混合溶液後，邊攪拌此混合溶液，加熱至80~200、100~180℃，使異吲哚滿化合物與金屬離子反應，而製得固態的反應生成物。
或在溶有此酞青衍生物的水溶性多元醇溶液，滴入含有此異吲哚滿化合物及金屬鹽的混合多元醇溶液，設定於與上述相同的溫度範圍，使異吲哚滿化合物與金屬離子反應，亦可製得固態的反應生成物。
此異吲哚滿化合物與金屬鹽之混合比，從化學計量之觀點，相對於4莫耳的原料之酞腈化合物，宜調整金屬離子為1~4莫耳。
可使用於本發明的水溶性多元醇，係乙二醇、丙二醇、1,2-丁二醇、2,3-丁二醇等的α一二醇類及丙三醇，亦可為與分子結構中鍵結著2個或3個的羥基之碳原子鄰接者。
使用於本發明的酞青衍生物，例如酞青環被至少1個以上的胺磺醯基取代，且對於多元醇具有溶解性之化合物，更具體而言，例如上述通式(1)表示之化合物。
本製造方法中的通式(1)之Y，只要是數量平均分子量為1000以上的水溶性聚合物鏈即可，無特別之限制，尤宜為1000以上，10000以下的水溶性聚合物。此類水溶性聚合物鏈係具有水溶性，且對於水溶性多元醇具有親和性者即可，無特別之限制，更具體而言，例如含有聚環氧化物為部份結構之聚合物的殘基，更詳細而言，環氧乙烷聚合物及環氧乙烷/環氧丙烷共聚物等含有聚環氧化物為部份結構之聚合物鏈，亦可使用嵌段聚合物及無規聚合物。宜為Y係上述通式(2)表示的基之源自環氧化物共聚物之聚合物鏈，因應對於所使用的多元醇之溶解性，宜使其親水性或親油性最適化。Q係各自獨立為氫原子或甲基，Q’係碳數1至30的非環狀烴基、直鏈狀烴基或分枝狀烴基之任一者，烴基可為飽和烴基或不飽和烴基。此類非環狀烴基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基-己基、正十二碳基、十八碳醯基、正二十四碳基、正三十碳基等的直鏈狀或分枝狀飽和烴基。
直鏈狀或分枝狀不飽和烴基，亦可為烴基具有雙鍵或三鍵，例如乙烯基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、戊烯基、異戊二烯、己烯、庚烯、辛烯、癸烯、香葉草基、乙炔基、2-丙炔基、2-戊烯-4-基等的直鏈狀或分枝狀不飽和烴基。
聚環氧化物部分的重複數n，宜為4以上，100以下，更宜為5以上，80以下，尤宜10以上，50以下。若重複數n低於4，則與分散媒之親和性不足，若超過100，有分散安定性降低之趨勢。
上述通式(1)表示的酞青衍生物，係藉由謹慎地組合既知且慣用的方法，例如可使銅酞青磺醯氯與聚醚主鏈的末端具有胺之聚醚胺(以下簡稱「聚醚一胺」)反應而製造。原料的銅酞青磺醯氯，可藉由銅酞青與氯磺酸或氯化亞硫醯之反應而製得。其他原料的聚醚一胺，可藉由既知且常用的方法而製得。例如使用鎳/銅/鉻催化劑，使聚醚骨架的末端之羥基還原地胺化而製得，或由光延反應(參考文獻：Synthesis,1-28(1981))使聚醚骨架的末端之羥基醯亞胺化後，以聯胺還原而胺化(參考文獻：Chem. Commun.,2062-2063(2003))而製得。聚醚一胺係可使用市售品，例如美國Huntsman Corporation之「JEFFAMINE(商品名)M系列」。使用於本發明的通式(1)表示之酞青衍生物，例如上述化學式(3)的化合物，惟不受限於此。(式中，Q表示為氫原子或甲基，環氧丙烷/環氧乙烷=30/70(莫耳比)，n的平均值=47)。
使用於本發明的異吲哚滿化合物，係可以既知的方法而合成。例如邊使鄰酞腈等的酞腈化合物加熱溶解於α-二醇或丙三醇等多元醇，在1,2-二雜氮環(5.4.0)十一烯-7(以下簡稱為「DBU」)等有機鹼或金屬醇鹽的存在或不存在下進行反應，而合成可溶於水溶性多元醇的酞腈化合物和此多元醇反應生成物。依據吾等之硏究，推論此反應生成物之結構係異吲哚滿化合物。因此，本發明中，稱此反應生成物為異吲哚滿化合物。
可使用於本發明的酞腈化合物，係以鄰酞腈為首，在苯環或萘環的鄰位具有2個的氰基者，例如下述式[化學式17]
(式中的環A，表示為可具有烷基、烷氧基、烷硫基、鹵素基等的取代基之苯環或萘環)。環A為苯環時，於其他部位亦可導入鹵素原子或烷基等官能基。
酞腈化合物與水溶性多元醇的反應溫度，當不添加有機鹼或烷氧化金屬時，為80℃以上即可，因高溫時會產生無金屬酞青，需要過濾的步驟，較不適當。又低溫時，增加反應時間，故實際上，宜於100℃至130℃的範圍，反應15分鐘至8小時，尤宜反應1小時至3小時。製得的含有異吲哚滿化合物之溶液，反應結束後，隨即冷卻至80℃以下，宜終止之後的反應。又，宜避免將反應置於氮氣環境下，及大氣中的水分之混入，宜預先將水溶性多元醇脫水。
添加DBU等的有機鹼，使酞腈化合物與多元醇反應時，比不使用有機鹼時，可於較低的溫度進行反應，亦可抑制無金屬酞青化合物之生成。具體而言，於30℃至100℃的範圍反應10分鐘至2小時即可。
酞腈化合物與水溶性多元醇進行反應時之質量比，無特別之限制，若酞備化合物的濃度低於2%，則於其後合成金屬酞腈時之生產性降低，若高於40%，則顯著地提高製得的溶液之黏度，且因無金屬酞青化合物之生成量增加，故酞腈化合物的濃度宜為2質量%至40質量%，尤宜5質量%至20質量%之範圍。
可使用於本發明的金屬離子，例如可成為金屬酞青的中心金屬之所有金屬離子，具體而言，銅離子、鋅離子、鈷離子、鎳離子、鐵離子等。一般，此類金屬離子係藉由使金屬鹽溶解於水溶性多元醇而供於反應。金屬鹽例如鹵化物或硫酸鹽等。例如為銅鹽時，宜為氯化銅(II)或硫酸銅(II)。
於酞青衍生物之存在下，使異吲哚滿化合物與金屬離子反應時，對於含有此化合物及金屬離子之水溶性多元醇溶液，亦可添加二醇系溶劑。考量與生成的金屬酞青奈米線之親和性及可加熱之溫度，二醇系溶劑尤宜為二醇酯系溶劑。具體的溶劑，例如丙三醇一甲醚乙酸酯，惟不受限於此。二醇系溶劑係適用之原因，例如可促進為使本發明的酞青奈米線化之一方向的結晶成長之作用。
上述舉例的本發明的酞青奈米線之製造方法中，宜為(I)之製造方法。
聚醚一胺係於692質量份Huntsman Corporation製「Surfonamine B-200」(商品名)(第一級胺-末端聚(環氧乙烷/環氧丙烷)(5/95)共聚物，數量平均分子量約2,000)與66質量分的碳酸鈉與150質量份的水之混合物，加入210質量分的銅酞青磺醯氯(磺化度=1)，於5℃至室溫下反應6小時。在真空下，於90℃加熱製得的反應混合物而去除水分，製得下述[化學式20]所示之銅酞青胺磺醯化合物。
上述化合物中，Q表示為氫原子或甲基，環氧丙烷/環氧乙烷=29/6(莫耳比)，n的平均值=35。
將1.0g的銅酞青(DIC(股)製,Fastogen Blue 5380E)和1.5g酞青衍生物中的如[化學式20]表示之銅酞青胺磺醯化合物，置於81g的濃硫酸(關東化學(股)製)，並使之完全地溶解，而調製濃硫酸溶液。其次，於1000mL的燒杯中，放入730g蒸餾水，並以冰水充分地冷卻後，邊攪拌此蒸餾水，邊放入先前調製的濃硫酸溶液，使由銅酞青和[化學式20]表示的銅酞青胺磺醯化合物而形成之複合體被析出。
其次，使用濾紙將製得的此複合體過濾，並使用蒸餾水充分地洗淨，回收此含水分的複合體。測定此含水分的複合體之重量，為12.4g。
將含有2.5g步驟(1)製得的由銅酞青和[化學式20]表示的銅酞青胺磺醯化合物而形成的複合體之含水複合體12.4g置於容量50mL的聚丙烯製容器，再加入4.3g蒸餾水，對於此複合體的水之重量比為15%，其次加入60g的直徑0.5mm之氧化鋯小珠，使用油漆攪拌器，進行2小時微分散。其次，從氧化鋯小珠分離回收已微粒化之複合體，更加入蒸餾水，而製得重量為50g之微粒化複合體水分散液(固形物濃度5%)。
從步驟(2)製得的微粒化複合體水分散液取出10g，加入0.5g的濃度5N之鹽酸水(和光純藥工業(股)公司製)，以2000rpm離心分離1小時，此微粒化複合體係沉澱。去除上清液的鹽酸水，於含水的此微粒化複合體，添加4.5g的N-甲基吡咯啶酮(和光純藥工業(股)公司製)並充分地振動。將此分散液放於100mL的茄形燒瓶，再加入5.0g乙二醇一甲醚乙酸酯(和光純藥工業(股)公司製)，攪拌1小時。
含有有微粒化複合體分散於其中的N-甲基吡咯啶酮和乙二醇一甲醚乙酸酯之茄形燒瓶，係使用油浴而加熱，歷時90分鐘而升溫至145℃。到達145℃後，於此溫度再繼續加熱30分鐘。
使用膜濾器(孔徑0.1μm)過濾加熱後的分散液，以N-甲基吡咯啶酮充分地洗淨其殘渣。將殘渣放於N-甲基吡咯啶酮使固形物濃度為2%，充分地振動，製得銅酞青奈米線油墨組成物(1)(N-甲基吡咯啶酮分散液)。
使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的銅酞青奈米線油墨組成物(1)之固體成分，確知具有短徑為6nm，長度對短徑之比率係成長至80以上之奈米線形狀(參考第5圖、第6圖)。更進一步藉由X線繞射(使用理學電機(股)製RINT-ULTIMA+)，顯示製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有的尖銳的繞射波峰，確知其具有高結晶性。且酞青奈米線油墨組成物(1)非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
預備n型的矽基板，以此為閘電極，熱氧化處理其表面層，形成由氧化矽所形成之閘極絕緣膜。旋轉塗層上述酞青奈米線油墨組成物(1)，而形成半導體膜。其次，藉由蒸鍍成膜，使由金薄膜而成之源-汲電極進行圖形形成，而製造有機電晶體(1)。通道長L(源電極-汲電極間隔)為75μm，通道寬W為5.0mm。
除了實施例1中的銅酞青為1.67g，並使用0.83g的[化學式5]的酞青衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得銅酞青奈米線油墨組成物(2)。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線油墨組成物中的酞青奈米線，確知具有短徑為10nm，長度對短徑之比率係成長至50以上之奈米線形狀(參考第7圖、第8圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(2)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(2)。
除了實施例1中的銅酞青為1.67g，並使用0.83g的[化學式6]的酞青衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得銅酞青奈米線。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線分散液，確知具有短徑約25nm，長度對短徑之比率係成長至10以上之奈米線形狀(參考第9圖、第10圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
除了實施例1中的銅酞青為1.67g，並使用0.83g的[化學式7]的酞青衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得銅酞青奈米線。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線分散液，確知具有短徑約30nm，長度對短徑之比率係成長至10以上之奈米線形狀(參考第11圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
除了實施例1中的銅酞青為1.67g，並使用0.83g的[化學式9]的酞青衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得銅酞青奈米線油墨組成物(5)。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線分散液中的酞青奈米線，確知具有短徑為25nm，長度對短徑之比率係成長至20以上之奈米線形狀(參考第12圖、13圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(5)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(5)。
除了實施例1中的鋅酞青為1.67g，並使用0.83g的[化學式4]的酞青衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得鋅酞青奈米線。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線分散液，確知具有短徑約25nm，長度對短徑之比率係成長至20以上之奈米線形狀(參考第14圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
除了實施例1中的無金屬酞青為1.67g，並使用0.83g的[化學式5]的酞青衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得銅酞青與無金屬酞青之複合奈米線。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線分散液，確知具有短徑約20nm，長度對短徑之比率係成長至20以上之奈米線形狀(參考第15圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
除了實施例1中的銅酞青為1.6g，並使用1.2g的[化學式9]的酞青衍生物取代[化學式7]之外，歷經實施例1的晶析步驟而製得含水複合體。使用真空乾燥機，於50℃對上述含水複合體進行48小時的真空乾燥而去除水分，製得2.61g的複合體。此複合體與23.49g的鄰二氯苯亦同放於容量50mL的聚丙烯製容器，其次加入60g的直徑0.5mm之氧化鋯小珠，使用油漆攪拌器，進行2小時微分散。其次，從氧化鋯小珠分離回收已微粒化之複合體，更加入鄰二氯苯，製得固形物濃度2%之微粒化複合體分散液。自此分散液取出1g，更添加1g的鄰二氯苯，作為固體成分濃度1%的分散液，放於容量2mL的不鏽鋼製耐壓小容器，於烘箱加熱至200℃為止。此時，30℃至100℃係以每分鐘2℃而昇溫，而100℃至200℃係以每分鐘1℃而昇溫，到達200℃後，30分鐘維持於200℃，製得酞青奈米線。
之後，使其冷卻，自耐壓小容器回收此酞青奈米線，使用透過型電子顯微鏡觀察，確知具有短徑約10nm，長度對短徑之比率係成長至50以上之奈米線形狀(參考第16圖及第17圖)。更進一步確知，製得的酞青奈米線具有酞青化合物特有之高結晶性，其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
其次，取出此酞青奈米線的鄰二氯苯分散液1g，再添加1g的三氯甲烷，作為酞青奈米線油墨組成物。使用旋轉塗層器，將此油墨組成物製膜於2cm方形的玻璃板。其製膜條件係以10秒加速至1200轉，之後維持於1200轉60秒鐘。使用雷射顯微鏡觀察由酞青奈米線而形成之膜，係平坦且均勻的膜，其膜厚度為150nm。
將2.0g鄰酞腈(和光純藥工業(股)製)和38.0g乙二醇(和光純藥工業(股)製)放於容量50mL的圓底燒瓶，其次邊攪拌，邊添加5滴的1,8-二雜氮環[5,4,0]十一碳-7-烯，在調節至40℃的油浴中，加熱溶解鄰酞腈90分鐘。此溶液為黃色，無未溶解的鄰酞腈。
將1.29g的4-(2’,6’-二甲基苯氧)-酞腈(東京化成工(股)製)和24.51g的乙二醇放於容量50mL的圓底燒瓶，其次邊攪拌，邊添加3滴的1,8-二雜氮環[5,4,0]十一碳-7-烯，在調節至40℃的油浴中，加熱溶解鄰酞腈90分鐘。此溶液為黃色，無未溶解的鄰酞腈。
另一方面，將0.70g氯化銅(II)(和光純藥工業(股)製)和13.30g乙二醇放於容量50mL的圓底燒瓶，其次邊攪拌，邊在調節至100℃的油浴中，加熱溶解氯化銅(II)60分鐘，調製氯化銅(II)的乙二醇溶液。
其次，將製得的2種類之酞腈溶液和氯化銅溶液放於容量100mL的圓底燒瓶而混合，於40℃以下的溫度攪拌10分鐘而形成均勻的混合溶液後，將此燒瓶浸於預先加熱至150℃之油浴中，邊攪拌邊繼續反應15分鐘。
反應結束後，冷卻至80℃以下，並添加50g的1N的鹽酸水溶液，攪拌30分鐘後，以0.1μm的膜過濾器來過濾燒瓶之內容物，以濃度為5%的氫氧化鈉水溶液洗淨，其次，以甲醇洗淨，並使殘渣於80℃乾燥2小時，製得酞青衍生物之藍色固形物(回收量：1.8g)。
除了實施例1中的銅酞青為1.67g，並使用0.83g的先前合成的含有4-(2’,6’-二甲基苯氧基)之酞腈衍生物取代[化學式20]之外，和實施例1相同作法，製得銅酞青奈米線。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得的酞青奈米線分散液，確知具有短徑約25nm，長度對短徑之比率係成長至20以上之奈米線形狀，亦可確知具有酞青化合物特有之高結晶性。其分散液非常安定，無酞青奈米線之沉澱。
在實施例1的酞青奈米線油墨組成物中，添加聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)(Aldrich製：分子量120000)，使對於總油墨組成物係2質量%，而製造酞青奈米線油墨組成物(10)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(10)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(10)。
在實施例1的酞青奈米線油墨組成物中，添加聚苯乙烯(Aldrich製：分子量13000)，使對於總油墨組成物係0.2質量%，而製造酞青奈米線油墨組成物(11)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(11)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(11)。
在實施例1的酞青奈米線油墨組成物中，添加聚苯乙烯(Aldrich製：分子量13000)，使對於總油墨組成物係0.6質量%，而製造酞青奈米線油墨組成物(12)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(12)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(12)。
在實施例1的步驟(3)(分散於有機溶劑之步驟)中，於離心分離後的含水之微粒化複合體，只添加9.5g的N-甲基吡咯啶酮並攪拌1小時之外，和實施例1相同作法，以N-甲基吡咯啶酮為分散液，製得固體成分為2%之銅酞青奈米線油墨組成物(13)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(13)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(13)。
在實施例1的步驟(1)(晶析步驟)中，除了使用1.2g的[化學式9]表示之銅酞青胺磺醯化合物之外，和實施例1相同作法，以N-甲基吡咯啶酮為分散液，製得固體成分為2%之銅酞青奈米線油墨組成物(14)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(14)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(14)。
在實施例1的步驟(1)(晶析步驟)中，除了使用1.0g的[化學式20]表示之銅酞青胺磺醯化合物之外，和實施例1相同作法，以N-甲基吡咯啶酮為分散液，製得固體成分為2%之銅酞青奈米線油墨組成物(15)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(15)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(15)。
在實施例5的酞青奈米線油墨組成物(5)中，添加聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己基氧)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(Aldrich製：分子量150000~200000)，使對於總油墨組成物係0.6質量%，而製造酞青奈米線油墨組成物(16)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(16)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(16)。
在實施例5的酞青奈米線油墨組成物(5)中，添加正規聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(Merck製：矽SP001)，使對於總油墨組成物係0.6質量%，而製造酞青奈米線油墨組成物(17)。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青奈米線油墨組成物(17)之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(17)。
實施例1中，不使用酞青衍生物，只以銅酞青來進行和實施例1相同之處理而製得分散液。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得之分散液，係長度為數十μm之粗大化的針狀結晶和寬度為100nm左右且長度與寬度之比率不及5的板狀顆粒之混合物，無法製得奈米線，其分散液不安定，振動後，數分鐘即呈沉澱(參考第18圖、第19圖)。
將1.2g銅酞青、0.6g[化學式20]表示的銅酞青胺磺醯化合物、0.2g的PMMA、98g的N-甲基吡咯啶酮混合，製造銅酞青分散油墨組成物(2)’。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述銅酞青分散油墨組成物(2)’之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(2)’。
實施例1的步驟(1)(晶析步驟)中，除了只使用2.0g銅酞青(DIC(股)製,Fastogen Blue 5380E)，和實施例1相同作法，調製固體成分為2%的N-甲基吡咯啶酮分散液。使用透過型電子顯微鏡觀察上述製得之酞青棒分散油墨組成物(3)’，確知寬度為100nm以上且對於寬度的長度之比率低於20的板狀之銅酞青(參考第15圖)。此N-甲基吡咯啶酮分散液係低安定性，此銅酞青經過振動後，數分鐘即呈沉澱。
除了將使用於半導體膜製造的酞青奈米線油墨組成物(1)更改為上述酞青棒分散油墨組成物(3)’之外，和實施例1相同作法，製造有機電晶體(3)’。
上述各個有機電晶體(2)、(5)、(10)~(17)，係測定其電晶體特性(參考第2圖、第20圖)。電晶體特性之測定方法，係使用數位萬用表(Keithley製237)，藉著在閘電極掃瞄外加0~-80V電壓(Vg)，測定已外加-80V的源-汲電極間之電流(Id)而進行。移動度係以既知的方法，由Id-Vg之傾斜度而求得。單位為cm2
/V‧s。又，ON/OFF比(以下表示為ON/OFF)係以(Id的絕對值之最大值)/(Id的絕對值之最小值)而求得。其結果係如第1表所示。
第1表所示的實施例之有機電晶體，具有移動度：10-5
~10-3
、ON/OFF：103
~105
之電晶體特性。
另一方面，比較例1及比較例2之有機電晶體，Id不因閘極電壓而改變，不具有電晶體特性。
依據本發明而使用酞青奈米線，可製造分散性優異之半導體膜形成用油墨，藉著濕式加工，供應此油墨於OFET，可提供一種不易損壞、輕量且便宜之電子元件。
係一種具有奈米尺寸的細線狀的結晶結構之分子集合體，因可以印刷或塗布(濕式加工)，將含有短徑為100nm以下，且對於短徑的長度之比率(長度/短徑)為10以上的酞青奈米線之油墨組成物成膜化，於可撓性的塑膠基板上，可提供一種不易損壞、輕量且便宜之電子元件。
1．．．膜(酞青奈米線膜)
2．．．酞青奈米線
3．．．黏合劑
4．．．電晶體
5．．．源電極
6．．．漏電極
7．．．基板
8．．．閘電極
9．．．閘極絕緣膜
10．．．密封層
11．．．遮光層
12．．．層間絕緣膜
13．．．畫素電極
第1圖為本發明的膜之模式圖。
第2圖為本發明的電子元件之電晶體之模式切面圖。
第3圖為含有本發明的電子元件的電晶體之電晶體陣列之概略的平面等價電路圖。
第4圖為含有本發明的電子元件的電晶體之電晶體陣列中之一的畫素相關之模式切面圖。
第5圖為實施例1的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第6圖為實施例1的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第7圖為實施例2的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第8圖為實施例2的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第9圖為實施例3的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第10圖為實施例3的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第11圖為實施例4的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第12圖為實施例5的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第13圖為實施例5的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第14圖為實施例6的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第15圖為實施例7的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第16圖為實施例8的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第17圖為實施例8的酞青奈米線之透射電子顯微鏡相片。
第18圖為銅酞青單獨進行線化處理的試驗品之高倍率透射電子顯微鏡相片。
第19圖為銅酞青單獨進行線化處理的試驗品之高倍率透射電子顯微鏡相片。
第20圖為電晶體評價系之概略圖。
Claims (20)
- 一種酞青奈米線，其係含有酞青及酞青衍生物之酞青奈米線，其特徵係1)該酞青衍生物係如下述通式(1)、(2)或(3)表示者，2)酞青奈米線之短徑為100nm以下，且長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上；
- 如申請專利範圍第1項之酞青奈米線，其中該酞青係銅酞青、鋅酞青或鐵酞青。
- 如申請專利範圍第1或2項之酞青奈米線，其中該可含有取代基之烷基係甲基、乙基或丙基，可含有取代基之(低 聚)芳基係可含有取代基之(低聚)伸苯基或可含有取代基之(低聚)伸萘基，可含有取代基之(低聚)雜芳基係可含有取代基之(低聚)吡咯基、可含有取代基之(低聚)噻吩基，可含有取代基之(低聚)苯并吡咯基或可含有取代基之(低聚)苯并噻吩基。
- 一種油墨組成物，其係以酞青奈米線和有機溶劑為必需成分之油墨組成物，其特徵係該酞青奈米線係含有酞青及酞青衍生物之酞青奈米線，係1)該酞青衍生物係如下述通式(1)、(2)或(3)表示者，2)酞青奈米線之短徑為100nm以下，且長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線；
- 如申請專利範圍第4項之油墨組成物，其中酞青奈米線之含有率係0.05至20質量%之範圍。
- 如申請專利範圍第4項之油墨組成物，其中該有機溶劑係醯胺系有機溶劑、芳香族系有機溶劑或鹵素系有機溶劑。
- 如申請專利範圍第6項之油墨組成物，其中該醯胺系有機溶劑係N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺或N,N-二甲基乙醯胺。
- 如申請專利範圍第6項之油墨組成物，其中該芳香族系有機溶劑係甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯或二氯苯。
- 如申請專利範圍第6項之油墨組成物，其中該鹵素系有機溶劑係三氯甲烷、二氯甲烷或二氯乙烷。
- 如申請專利範圍第4項之油墨組成物，其中更進一步地含有成膜性材料而形成。
- 如申請專利範圍第10項之油墨組成物，其中該成膜性材料係聚甲基丙烯酸甲酯、聚噻吩、聚伸苯伸乙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯或聚乙烯咔唑。
- 一種膜，其係含有酞青奈米線之膜，其特徵係該酞青奈米線係含有酞青及酞青衍生物之酞青奈米線，係1)該酞青衍生物係如下述通式(1)、(2)或(3)表示者，2)酞青奈米線之短徑為100nm以下，且長度對短徑之比率(長度/短徑) 為10以上之酞青奈米線；
- 如申請專利範圍第12項之膜，其中更進一步地含有成膜性材料而形成。
- 如申請專利範圍第13項之膜，其中該成膜性材料係聚甲基丙烯酸甲酯、聚噻吩、聚伸苯伸乙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯或聚乙烯咔唑。
- 一種電子元件，其係具有含有酞青奈米線之膜的電子元 件，其特徵係該酞青奈米線係含有酞青及酞青衍生物之酞青奈米線，係1)該酞青衍生物係如下述通式(1)、(2)或(3)表示者，2)酞青奈米線之短徑為100nm以下，且長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線；
- 一種酞青奈米線之製法，其係製造酞青奈米線之方法，其特徵係該酞青奈米線係含有酞青及酞青衍生物之酞青奈米線，係1)該酞青衍生物係如下述通式(1)、(2)或(3)表示者，2)酞青奈米線之短徑為100nm以下，且長度對短徑之比率(長度/短徑)為10以上之酞青奈米線；並且包 括：(1)使酞青和酞青衍生物溶解於酸後，析出於弱溶劑而製得複合體之步驟(a)，(2)將該複合體微粒化，而製得微粒化複合體之步驟(b)，(3)使該微粒化複合體分散於有機溶劑，而製得分散體之步驟(c)，(4)加熱該分散體而進行奈米線化之步驟(d)；
- 如申請專利範圍第16項之酞青奈米線之製法，其中步 驟(a)的酸係硫酸、氯硫酸、甲磺酸或三氟醋酸。
- 如申請專利範圍第16項之酞青奈米線之製法，其中步驟(c)的有機溶劑係醯胺系有機溶劑或芳香族系有機溶劑。
- 如申請專利範圍第18項之酞青奈米線之製法，其中該醯胺系有機溶劑係N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺或N,N-二甲基乙醯胺。
- 如申請專利範圍第18項之酞青奈米線之製法，其中該芳香族系有機溶劑係甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯或二氯苯。
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