KR102284849B1 - 청색 안료 시너지스트, 이를 포함하는 청색 안료잉크 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

청색 안료 시너지스트, 이를 포함하는 청색 안료잉크 조성물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본원 발명은 안료잉크용 청색 안료 시너지스트와 그 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 카르복시기 또는 술폰산기를 가지는 프탈로시아닌계 안료 시너지스트와 이를 포함하는 청색 안료잉크 조성물 및 이의 제조방법에 대한 것으로, 본원 발명에 따른 안료 시너지스트는 미립화된 안료의 분산성을 크게 향상시키며 저장 안정성이 우수하고 프린팅시 노즐이 막히지 않아서 고출력성을 가질 수 있는 장점이 있다

Description

청색 안료 시너지스트, 이를 포함하는 청색 안료잉크 조성물 및 이의 제조방법{Blue pigment synergist, blue pigment ink composition comprising the same and preparation method thereof}
본원 발명은 안료잉크용 청색 안료 시너지스트와 그 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 카르복시기 또는 술폰산기를 가지는 프탈로시아닌계 안료 시너지스트와 이를 포함하는 청색 안료잉크 조성물 및 이의 제조방법에 대한 것이다.
프린팅용 잉크젯 잉크산업은 1980년대 주력 사업인 PC 공급과 더불어 인쇄문화의 핵심 부품소재로 거대 시장규모를 형성하고 있다. 산업계에 있어서 인쇄업계, 광고업계, 교육기관, 의류업계 등에서는 산업의 획기적인 성장을 주도하는 역할을 하는 산업으로 발전하였고, 최근 잉크젯 프린터의 경우 해상도는 2,400 dpi, 인쇄속도는 70 ppm급 고속 기술 프린터 기술 개발과 더불어 잉크소재는 염료형보다 내열성과 내광성을 가지는 안료형으로 진화되고 있다.
그러나 안료는 염료보다 용해도 및 분산안정성이 떨어지므로 프린터 토너의 노즐이 막히는 문제점이 발생하여 고출력성 및 저장안정성을 가지기 어려운 단점이 있어서 안료잉크 개발에 있어서 수십 ㎛ 크기의 안료입자를 수십㎚ 크기로 미립화하여 잉크를 구성하는 안료 미립화 기술 및 분산 안정성을 향상시키는 기술의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
한국 등록특허 제10-1195078호 일본 공개특허공보 특개2009-114280호
본원 발명은 상기 문제점들을 해결하기 위해 개발된 것으로, 분산 또는 미립화된 안료입자를 정전기적 또는 입체적인 반발력을 이용하여 안료 간의 응집을 먹고 분산제와의 상호작용을 통해 분산안정성을 유도할 수 있는 안료 시너지스트(synergist)를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본원 발명에서는 이러한 안료 시너지스트를 포함하는 저장 안정성이 우수하고 프린팅시 노즐이 막히지 않아서 고출력성 및 분산안정성을 가지는 안료잉크 조성물을 제공하고자 한다.
본원 발명에서는 상기 과제를 해결하기 위하여 하기 화학식 1로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112016052801579-pat00001
단, 상기 화학식 1에서 M은 Cu, Zn, Co. Ni, Sn, Pb, Mg, Fe로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 금속원자이고, L은 단순결합이거나 알킬렌기, 아릴렌기 중 어느 하나이며, R은 카르복시기, 술폰산기, 인산기 중 어느 하나이다.
또한, 본원 발명에서는 안료; 분산제; 및 용매를 포함하여 구성되는 안료잉크 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 더 포함하는 안료잉크 조성물을 제공한다.
또한, 본원 발명에서는 분산제가 용해된 용매에 안료를 분산시키는 안료 분산액 제조단계; 및 상기 안료 분산액에 상기 화학식 1로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 혼합하는 안료 시너지스트 혼합단계를 포함하는 안료잉크 조성물의 제조방법을 제공한다.
이상에서 설명한 바와 같이 본원 발명에 따른 안료 시너지스트는 미립화된 안료의 분산성 및 저장 안정성을 크게 향상시키는 특성을 가진다.
또한, 본원 발명에 따른 안료 시너지스트를 함유하는 안료잉크 조성물은 저장 안정성이 우수하고 프린팅시 노즐이 막히지 않아서 고출력성을 가질 수 있다.
도 1은 본원 발명의 일 구현예에 따른 (a) 피그먼트 블루(pigment blue 15:3), (b) 화학식 2의 안료 시너지스트 및 (c) 화학식 3의 안료시너지스트의 DMSO와 물에 대한 용해도를 나타낸 것이다.
이하, 본원 발명에 대해 상세하게 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본원 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 명세서의 전반에 걸쳐 사용되는 용어인 "시너지스트(synergist)"은 용매에 분산된 안료를 정전기적 또는 입체적인 반발력 등을 이용하여 안료 간의 응집을 막고 분산제와의 상호작용을 통하여 분산안정성을 유도하는 화합물을 의미하는 것으로 안료를 형성하는 화합물의 전체 또는 부분의 화학구조와 닮은 구조를 갖고, 안료에 대해서 π-π 상호작용으로 강고하게 흡착할 수 있으며 그 자체가 함유하는 이온성 관능기에 의해 안료의 표면을 산성 또는 염기성으로 하여, 쌍이온을 갖는 분산제 또는 안료 담체(pigment carrier)의 효과를 크게 하는 기능을 갖는다.
본원 발명에서는 상기 과제를 해결하기 위하여 하기 화학식 1로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112016052801579-pat00002
단, 상기 화학식 1에서 M은 Cu, Zn, Co. Ni, Sn, Pb, Mg, Fe로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 금속원자이고, L은 단순결합이거나 알킬렌기, 아릴렌기 중 어느 하나이며, R은 카르복시기, 술폰산기, 인산기 중 어느 하나이다.
본원 발명의 일 구현예에 따른 상기 안료 시너지스트는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현되는 화학구조를 가질 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112016052801579-pat00003
<화학식 3>
Figure 112016052801579-pat00004
본원 발명의 일 구현예에 따른 안료잉크 조성물은 안료; 분산제; 및 용매를 포함하여 구성되고 상기 화학식 1로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 더 포함할 수 있다.
본원 발명의 일 구현예에 따른 상기 안료는 프탈로시아닌계 청색 안료일 수 있다.
본원 발명의 일 구현예에 따른 상기 분산제는 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리(스티렌-아크릴산), 폴리(스티렌-메타크릴산), 폴리(스티렌-말레산), 폴리(스티렌-말레산 무수물), 아크릴산 또는 메타크릴산과 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와의 공중합체, 폴리(에틸렌-아크릴산) 또는 그의 염으로 구성된 군에서 선택되는 1 종 이상일 수 있다.
본원 발명에서는 상기 과제를 해결하기 위하여, 분산제가 용해된 용매에 안료를 분산시키는 안료 분산액 제조단계; 및 상기 안료 분산액에 하기 화학식 1로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 혼합하는 안료 시너지스트 혼합단계를 포함하는 안료잉크 조성물의 제조방법을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112016052801579-pat00005
단, 상기 화학식 1에서 M은 Cu, Zn, Co. Ni, Sn, Pb, Mg, Fe로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 금속원자이고, L은 단순결합이거나 알킬렌기, 아릴렌기 중 어느 하나이며, R은 카르복시기, 술폰산기, 인산기 중 어느 하나이다.
본원 발명의 일 구현예에 따른 상기 안료 시너지스트는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현되는 화학구조를 화학구조를 가질 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112016052801579-pat00006
<화학식 3>
Figure 112016052801579-pat00007
본원 발명의 일 구현예에 따른 상기 안료는 프탈로시아닌계 청색 안료일 수 있다.
본원 발명의 일 구현예에 따른 상기 분산제는 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리(스티렌-아크릴산), 폴리(스티렌-메타크릴산), 폴리(스티렌-말레산), 폴리(스티렌-말레산 무수물), 아크릴산 또는 메타크릴산과 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와의 공중합체, 폴리(에틸렌-아크릴산) 또는 그의 염으로 구성된 군에서 선택되는 1 종 이상일 수 있다.
이하, 본원 발명의 바람직한 실시 예를 본원이 속하는 기술 분야에서 일반적인 지식을 가진 자가 쉽게 실시할 수 있도록 본원의 구현 예 및 실시 예를 상세히 설명한다. 특히 이것에 의해 본원 발명의 기술적 사상과 그 핵심 구성 및 작용이 제한을 받지 않는다. 또한, 본원 발명의 내용은 여러 가지 다른 형태의 장비로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 구현 예 및 실시 예에 한정되지 않는다.
<안료 시너지스트의 제조방법>
제조 예 1: 화학식 2의 제조 방법
본원 발명의 일 구현 예에 따른 안료 시너지스트인 화학식 2의 화합물은 하기의 반응식 1에 따라 제조될 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112016052801579-pat00008
<반응식 1>
Figure 112016052801579-pat00009
황산 (140ml) 와 청색 안료 15:3 (10 g, 17.4 mmol) 을 완전히 녹인 뒤 벤조익 엑시드 (2.12 g, 17.4 mmol )을 넣고 파라폼알데하이드 (0.58 g, 19.0 mmol)를 넣는다. 반응온도를 60 ℃로 승온 하여 2시간 반응 후 반응이 끝나면 찬물을 넣어 반응을 종료 시킨다. 침전물을 2.5 시간동안 상온에서 교반 후 증류수로 세척해 준다. (수율 80 %)
제조 예 2: 화학식 3의 제조 방법
본원 발명의 일 구현 예에 따른 안료 시너지스트인 화학식 3의 화합물은 하기의 반응식 2에 따라 제조될 수 있다.
<화학식 3>
Figure 112016052801579-pat00010
<반응식 2>
Figure 112016052801579-pat00011
황산 140.0 ml 와 청색안료 15:3 10 g 을 완전히 녹인다. 반응물을 천천히 90 ℃로 승온 후 6 시간 반응. 반응시간이 끝나면 40 ℃로 낮추고 자일렌 (23.2 ml, 20g)을 추가한다. 55 ℃로 승온 하여 0.5 시간 교반한 후 물 1000 ml 를 가해주고, 75 ℃ 로 승온 시킨 후 필터 후 증류수로 충분히 세척한다. (수율 84.5 %)
<안료 분산액 및 안료잉크 조성물의 제조 방법>
1. 안료 시너지스트의 용해도 시험
도 1은 본원 발명의 일 구현예에 따른 (a) 피그먼트 블루(pigment blue 15:3), (b) 화학식 2의 안료 시너지스트 및 (c) 화학식 3의 안료시너지스트의 DMSO와 물에 대한 용해도를 나타낸 것이다. 피그먼트 블루(pigment blue 15:3)는 DMSO에 침강이 일어나고, 물에는 용해되지 않고 상부로 떠오른다. 본원 발명의 일 구현예에 따른 화학식 2의 안료 시너지스트는 DMSO와 물에 대하여 침강이 일어났다. 본원 발명의 일 구현예에 따른 화학식 3의 안료 시너지스트는 DMSO에 용해도를 가지며 물에는 침강이 일어났다.
2. 안료 분산액의 제조
증류수 71.2중량부에 BASF 아크릴계 분산제 4.8%를 혼합하여 완전용해 될 때까지 교반(60 rpm / 1분간교반)하고, 청색안료 24%를 첨가하고 Homomixer(6,000 rpm / 30분간 교반)로 혼합한다. 분산액은 비드밀을 사용한 분산 쉐이커 (Disper DAS-200)에서 1시간동안 분산시킨다.
비교예 1은 안료 시너지스트를 사용하지 않은 것이고, 비교예 2는 상용화된 안료 시너지스트인 Solspers 5000을 사용한 것이며, 실시예 1은 화학식 2의 화합물을 안료 시너지스트로 사용한 것이고, 실시예 2는 화학식 3의 화합물을 안료 시너지스트로 사용한 것이다.
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 안료 분산액의 조성을 하기의 표 1에 정리하여 기재하였다.
비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2
Pigment Blue 15:3 24.0% 24.0% 24.0% 24.0%
BASF
아크릴계 분산제		 4.8% 4.8% 4.8% 4.8%
시너지스트 없음 2.4%
(Solsepers 5000)		 2.4%
(화학식 2)		 2.4%
(화학식 3)
증류수 Balance Balance Balance Balance
분산 쉐이커 Disper DAS-200 Disper DAS-200 Disper DAS-200 Disper DAS-200
3. 안료잉크 조성물의 제조
잉크제조는 a) 증류수 50 증량부에 보습제로 글리세린 에틸렌크릴고 트리에틸렌 클리콜 등의 중량부 합이 32%가 되도록 순서대로 첨가하여 60 rpm 1분간 교반한다. b) 계면활성제는 Airproducts社 Surfynol 시리즈의 계면활성제를 1.2% 첨가후 60 rpm 1분간 교반한다. c) 기타 첨가제로 소포제(폴리실록산)를 0.05% 및 방부제(1,2-Benzisothiazolin-one) 0.1% 미만 첨가하여 60 rpm 1분간 교반한다. d) 마지막으로 상기에서 제조된 안료 분산액을 Pigment 기준으로 2.5% 첨가후 60 rpm 1시간 교반한다.
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 안료잉크 조성물의 조성을 하기의 표 2에 정리하여 기재하였다.
실험 번호 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2
분산액(Pigment) 2.5% 2.5% 2.5% 2.5%
보습제
(글리세린/에틸렌글리콜,트리에틸렌클리콜)		 32.0% 32.0% 32.0% 32.0%
계면활성제
(Surfynol)		 1.2% 1.2% 1.2% 1.2%
소포제
(폴리실록산)		 0.05% 0.05% 0.05% 0.05%
방부제
(1,2-Benzisothiazolin
-one)		 0.1% 미만 0.1% 미만 0.1% 미만 0.1% 미만
증류수 Balance Balance Balance Balance
<안료잉크 물성 분석>
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조된 안료-잉크 초기 물성 및 경시적 변화를 분석하였다. 본 발명에서 제조한 청색 안료-잉크는 물성 값인 평균입도, 점도, 표면장력은 다음과 같이 측정하였다. 평균입도 측정는 Malvern Zetasizer Nano-S 장비를 사용하여 측정법으로 측정하였다. 점도 측정는 Brookfiled DV-2+PRO 장비를 사용하여 측정하였고 표면장력 측정은 Kruss K8 장비를 사용하여 측정하였다. 초기 안료잉크 물성값은 잉크 제조 후 바로 측정하였고 경시 저장 안정성 평가는 잉크 제조 후 1주기(Cycle)를 1일 동안 20℃~ +55℃으로 유지하고, 7회 반복 후 즉, 1주 경과후의 물성값을 측정하였다. 프린터의 연속 출력성 평가는 출력속도가 70ppm 이상인 초고속 프린터에서 표준모드 출력조건으로 A4 일반용지를 전면(Fullimage) 100%패턴으로 연속출력할 때 노즐이 하나도 막히지 않는 최대 출력 매수로평가하였다..
위와 같이 평가한 청색 안료잉크의 초기 물성값, 저장안정성 및 연속 출력성을 평가한 결과는 하기의 표 3에 정리하였다.
구 분 비교예 1 비교예 2 실시예 1 실시예 2
초기물성 입자크기
[nm]		 143.4 겔화되어
측정할 수 없음
(Gelation)		 146.6 137.2
점도
[cP]		 3.29 Gelation
잉크제조 안함		 3.24 3.14
표면장력 [dyne/cm] 34.9 Gelation
잉크제조 안함		 34.6 34.9
Aging Test
[7일 경과후/변화율]		 입자크기 [nm]
(변화율, %)		 187.3
30.6%		 Gelation
잉크제조 안함		 162.8
(11.1%)		 138.7
(1.1%)
점도 [cP]
(변화율, %)		 3.51
(6.7%)		 Gelation
잉크제조 안함		 3.04
(6.2%)		 3.22
(2.6%)
표면장력 [dyne/cm]
(변화율, %)		 32.5
(6.9%)		 Gelation
잉크제조 안함		 33.1
(4.3%)		 32.2
(7.7%)
70ppm 속도 프린팅결과
[ HP476DW]		 A4 / 일반모드 / Full Pattern으로 출력 500매 출력성 양호 Gelation
잉크제조 안함		 500매 출력성 양호 500매 출력성 양호
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조한 안료잉크 조성물의 초기 물성을 분석한 결과 합성한 안료 시너지스트를 사용한 실시예 1, 2의 경우는 안료 시너지스트를 사용하지 않은 비교예 1 보다 입자 크기가 작아 노즐이 막히지 않으므로 출력성이 우수하였다. 반면에 비교예 2인 상용화 제품을 사용한 경우에는 젤화(gelation) 되어 측정이 불가하였다.
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조한 안료잉크 조성물의 시간에 따른 물성의 경시적 변화는 7일 이후에 다시 측정한 결과 합성한 안료 시너지스트를 사용한 실시예 1, 2의 경우 사용하지 않은 비교예 1 보다 경시적 변화율(입자크기, 점도, 표면장력)이 적어 저장 안정성이 뛰어났다. 한편, 상용화 제품을 사용한 비교예 2는 앞서 기재한 바와 같이 젤화(gelation)되어 잉크제조가 불가하였으므로 경시적 변화의 측정 또한 불가하였다.
본원 발명의 일 구현예에 따라 제조한 안료잉크 조성물의 연속 출력성을 시험한 결과 합성한 안료 시너지스트를 사용한 실시예 1, 2과 사용하지 않은 비교예 1 모두 500매의 출력성은 양호하였다.
이상에서 설명한 바와 같이 본원 발명에 따른 안료 시너지스트는 미립화된 안료의 분산성을 크게 향상시키며 저장 안정성이 우수하고 프린팅시 노즐이 막히지 않아서 고출력성을 가질 수 있는 장점이 있다.

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식으로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트.
    <화학식>
    Figure 112021018103606-pat00013
  3. 안료; 분산제; 및 용매를 포함하여 구성되는 안료잉크 조성물에 있어서,
    청구항 2에 기재된 안료 시너지스트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 안료는 프탈로시아닌계 청색 안료인 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서,
    상기 분산제는 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리(스티렌-아크릴산), 폴리(스티렌-메타크릴산), 폴리(스티렌-말레산), 폴리(스티렌-말레산 무수물), 아크릴산 또는 메타크릴산과 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와의 공중합체, 폴리(에틸렌-아크릴산) 또는 그의 염으로 구성된 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물.
  6. 분산제가 용해된 용매에 안료를 분산시키는 안료 분산액 제조단계; 및
    상기 안료 분산액에 하기 화학식으로 표현되는 화학구조를 가지는 안료 시너지스트를 혼합하는 안료 시너지스트 혼합단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물의 제조방법.
    <화학식>
    Figure 112021018103606-pat00019
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 안료 시너지스트는 하기 반응식에 따른 화학반응에 의하여 제조되는 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물의 제조방법.
    <반응식>
    Figure 112021018103606-pat00020
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 안료는 프탈로시아닌계 청색 안료인 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물의 제조방법.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 분산제는 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리(스티렌-아크릴산), 폴리(스티렌-메타크릴산), 폴리(스티렌-말레산), 폴리(스티렌-말레산 무수물), 아크릴산 또는 메타크릴산과 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와의 공중합체, 폴리(에틸렌-아크릴산) 또는 그의 염으로 구성된 군에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 안료잉크 조성물의 제조방법.
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